CN107313082A - 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 - Google Patents
整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107313082A CN107313082A CN201710613256.3A CN201710613256A CN107313082A CN 107313082 A CN107313082 A CN 107313082A CN 201710613256 A CN201710613256 A CN 201710613256A CN 107313082 A CN107313082 A CN 107313082A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- propyl
- copper
- acid
- metal plating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000007747 plating Methods 0.000 title claims abstract description 74
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 55
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 hydroxy-substituted benzyl Chemical group 0.000 claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- MRYMYQPDGZIGDM-UHFFFAOYSA-L copper;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Cu+2].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 MRYMYQPDGZIGDM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- RIOSFUBRIQHOMS-UHFFFAOYSA-L copper;benzenesulfonate Chemical compound [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RIOSFUBRIQHOMS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- SSOVMNXYUYFJBU-UHFFFAOYSA-L copper;ethanesulfonate Chemical compound [Cu+2].CCS([O-])(=O)=O.CCS([O-])(=O)=O SSOVMNXYUYFJBU-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- BSXVKCJAIJZTAV-UHFFFAOYSA-L copper;methanesulfonate Chemical compound [Cu+2].CS([O-])(=O)=O.CS([O-])(=O)=O BSXVKCJAIJZTAV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- NPSDYIWFLLIHOT-UHFFFAOYSA-L copper;propane-1-sulfonate Chemical compound [Cu+2].CCCS([O-])(=O)=O.CCCS([O-])(=O)=O NPSDYIWFLLIHOT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229940044652 phenolsulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N (1R,9R,10S,11R,12R,15S,18S,21R)-10,11,21-trihydroxy-8,8-dimethyl-14-methylidene-4-(prop-2-enylamino)-20-oxa-5-thia-3-azahexacyclo[9.7.2.112,15.01,9.02,6.012,18]henicosa-2(6),3-dien-13-one Chemical compound C([C@@H]1[C@@H](O)[C@@]23C(C1=C)=O)C[C@H]2[C@]12C(N=C(NCC=C)S4)=C4CC(C)(C)[C@H]1[C@H](O)[C@]3(O)OC2 UAOUIVVJBYDFKD-XKCDOFEDSA-N 0.000 claims description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 claims description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 claims description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 claims description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 claims description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 claims description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 claims description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 claims description 2
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 claims description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 claims description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 claims description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 claims description 2
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 claims description 2
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 claims description 2
- NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynylpurin-8-one Chemical compound NC1=NC=C2N(C(N(C2=N1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C NPRYCHLHHVWLQZ-TURQNECASA-N 0.000 claims description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 claims description 2
- REEBJQTUIJTGAL-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-1-ium-1-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CCC[N+]1=CC=CC=C1 REEBJQTUIJTGAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 claims description 2
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical compound [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 claims description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 claims description 2
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 claims description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 claims description 2
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 claims description 2
- KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N benzyl n-[(2r)-1-[(2s,4r)-2-[[(2s)-6-amino-1-(1,3-benzoxazol-2-yl)-1,1-dihydroxyhexan-2-yl]carbamoyl]-4-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CO[C@H]1CN(C(=O)[C@@H](CCC=2C=CC=CC=2)NC(=O)OCC=2C=CC=CC=2)[C@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)(O)C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C1 KGNDCEVUMONOKF-UGPLYTSKSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940108925 copper gluconate Drugs 0.000 claims description 2
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- ZQLBQWDYEGOYSW-UHFFFAOYSA-L copper;disulfamate Chemical compound [Cu+2].NS([O-])(=O)=O.NS([O-])(=O)=O ZQLBQWDYEGOYSW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006277 halobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 claims description 2
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SOUPVZCONBCBGI-UHFFFAOYSA-M potassium;3-sulfanylpropane-1-sulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)CCCS SOUPVZCONBCBGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- FRTIVUOKBXDGPD-UHFFFAOYSA-M sodium;3-sulfanylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCCS FRTIVUOKBXDGPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KQFAFFYKLIBKDE-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCS([O-])(=O)=O KQFAFFYKLIBKDE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- NPAWNPCNZAPTKA-UHFFFAOYSA-M sodium;propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCS([O-])(=O)=O NPAWNPCNZAPTKA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 claims 2
- MNEVGNCIZWZKLR-UHFFFAOYSA-N copper;phenol Chemical compound [Cu].OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 MNEVGNCIZWZKLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- MHGUSQPDQPUNQD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-disulfoethyldisulfanyl)ethane-1,1-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(S(O)(=O)=O)CSSCC(S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O MHGUSQPDQPUNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXEXMVJHQLWNGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,3-disulfopropyldisulfanyl)propane-1,1-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(S(O)(=O)=O)CCSSCCC(S(O)(=O)=O)S(O)(=O)=O YXEXMVJHQLWNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBDVFOBWBHMJDG-UHFFFAOYSA-N 3-mercapto-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCS OBDVFOBWBHMJDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 abstract description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 9
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 abstract description 9
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 3
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfonio)acetate Chemical compound C[S+](C)CC([O-])=O PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009841 combustion method Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonic acid Chemical compound CCS(O)(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D7/00—Electroplating characterised by the article coated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D3/00—Electroplating: Baths therefor
- C25D3/02—Electroplating: Baths therefor from solutions
- C25D3/38—Electroplating: Baths therefor from solutions of copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25D—PROCESSES FOR THE ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PRODUCTION OF COATINGS; ELECTROFORMING; APPARATUS THEREFOR
- C25D7/00—Electroplating characterised by the article coated
- C25D7/12—Semiconductors
- C25D7/123—Semiconductors first coated with a seed layer or a conductive layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electroplating And Plating Baths Therefor (AREA)
Abstract
本发明公开了一种整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用。所述金属电镀组合物的原料包括金属电镀液和整平剂;所述金属电镀液包括铜盐、酸性电解质、卤离子源和水;所述整平剂为式I化合物。本发明的金属电镀组合物可用于印刷电路板电镀和集成电路铜互连电镀工艺中,可实现无空洞和缺陷、镀层杂质低、均镀性佳、结构致密、表面粗糙度小的效果,具有较好的工业应用价值。
Description
技术领域
本发明属于半导体材料领域,具体地,涉及一种整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用。
背景技术
随着超大规模集成电路(VLSI)和特大规模集成电路(ULSI)的发展,集成度不断提高,电路元件越来越密集,芯片互连成为影响芯片性能的关键因素。这些互连结构的可靠性对VLSI和ULSI的成功和电路密度的提高起着非常重要的作用。然而,由于电路系统的尺寸限制,VLSI和ULSI技术中互连线的尺寸缩小对加工能力提出了额外的要求。这种要求包括多层面、高深宽比结构特征的精确加工等。
随着电路密度增加,互连线的线宽、接触通孔大小及其他特征尺寸都将随之减小,而介电层的厚度却不能随之等比例的缩小,结果就是特征深宽比增大。其次,在集成电路后道工艺中,铜已经逐渐取代铝成为超大规模集成电路互连中的主流互连技术所用材料。在目前的芯片制造中,芯片的布线和互连几乎全部是采用铜镀层。
铜具有比铝更低的电阻率(低约35%)和更高的抗电迁移能力(约为铝的2倍),且铜具有良好的导热性,这对于多层面的集成更高电路密度和电流密度的器件非常有利。铜可以通过电镀、喷镀、物理气相沉积和化学气相沉积生长在基片上。通常认为采用电镀形式的镶嵌工艺(大马士革工艺)是制备铜互连线的最佳方法。铜大马士革工艺通过电镀的形式,可以填充微纳米级的深孔,具有沉积速度快、成本低等特点。
然而随着集成电路技术节点不断往前推进,对纳米级孔洞的填充要求越来越严格。各国研发人员争相研究可实现无空洞和缺陷、镀层杂质低、均镀性佳、结构致密、表面粗糙度小的电镀方法、电镀液及添加剂。
一般来说,用于铜镀的整平剂提供跨越衬底表面的沉积物的更好的调平,但往往会损害电镀浴的均镀能力。均镀能力被定义为孔中心铜沉积物厚度与其表面处厚度的比率。
专利CN105683250A中公开了一种包含咪唑结构的聚合物类整平剂,其可用于解决PCB电镀的均镀问题,但将其应用于纳米级大马士革铜互连电镀中,效果不佳。
因此,亟需开发一种可实现无空洞和缺陷、镀层杂质低、均镀性佳、结构致密、表面粗糙度小效果的金属电镀组合物。
发明内容
本发明的目的是解决本领域缺乏一种可实现无空洞和缺陷、镀层杂质低、均镀性佳、结构致密、表面粗糙度小效果的金属电镀组合物的问题,而提供了一种整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用。所述的金属电镀组合物可用于印刷电路板电镀和集成电路铜互连电镀工艺中,可实现无空洞和缺陷、镀层杂质低、均镀性佳、结构致密、表面粗糙度小的效果,具有较好的工业应用价值。
本发明是通过以下技术方案来解决上述技术问题的。
本发明第一方面提供了一种式I化合物作为整平剂在制备金属电镀组合物中的应用,
其中,
R1为C1-C5烷基、炔丙基、烯丙基或苄基;
R2为氢、C1-C5烷基、羟基取代的C1-C5烷基、不饱和五元杂环取代的C1-C3烷基、苯基、卤代苯基、苄基、卤代苄基、或羟基取代的苄基;
R3为取代或未取代的苯基、吡啶基、萘基、羟基取代的萘基、噻吩基、呋喃基或吲哚基;
R4为氢或C1-C5烷基;
所述取代的苯基中的取代基选自:卤素、C1-C5烷基、硝基、甲氧基、羟基和C1-C3烷基氨基中的一个或多个;当取代基为多个时,所述取代基相同或不同;
所述不饱和五元杂环中的杂原子选自O、N和S中的一个或多个,杂原子的个数为1-3个,当杂原子为多个时,所述的杂原子相同或不同。
所述的应用,其中,
R1较佳地为甲基、丙基、苄基、炔丙基或烯丙基;
R2较佳地为苄基、甲基、羟乙基、噻吩取代的甲基、呋喃取代的乙基、单卤代苄基、或羟基取代的苄基;
R3较佳地为吡啶基、噻吩基、吲哚基、萘基、羟基取代的萘基、苯基、羟基取代的苯基、单卤代苯基、甲基苯基、硝基苯基、甲氧基苯基、或二甲基氨基取代的苯基;
R4较佳地为氢或甲基;
卤素为氟、氯或溴。
所述的应用,其中,
所述的整平剂较佳地为下列化合物中的一个或多个:
化合物1:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=Ph-;R4=H-;
化合物2:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=2-Cl-Ph-;R4=H-;
化合物3:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=3-Cl-Ph-;R4=H-;
化合物4:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Cl-Ph-;R4=H-;
化合物5:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Br-Ph-;R4=H-;
化合物6:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=2-F-Ph-;R4=H-;
化合物7:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Me-Ph-;R4=H-;
化合物8:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=3,4,5-(MeO)3-Ph-;R4=H-;
化合物9:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-NO2-Ph-;R4=H-;
化合物10:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-(N,N-(CH3)2)-Ph-;R4=H-;
化合物11:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=R4=H-;
化合物12:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=R4=H-;
化合物13:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=R4=H-;
化合物14:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=R4=H-;
化合物15:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=R4=H-;
化合物16:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=Ph-;R4=CH3-;
化合物17:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-MeO-Ph-;R4=CH3-;
化合物18:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物19:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物20:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Br-Ph-;R4=CH3-;
化合物21:R1=Propyl-;R2=R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物22:R1=Propyl-;R2=2-Cl-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物23:R1=Propyl-;R2=3-Cl-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物24:R1=Propyl-;R2=4-Cl-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物25:R1=Propyl-;R2=4-Br-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物26:R1=Propyl-;R2=4-F-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物27:R1=Propyl-;R2=R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物28:R1=Propyl-;R2=R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物29:R1=Propyl-;R2=4-OH-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物30:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R3=3,4,5-(MeO)3-Ph-;R4=H-;
化合物31:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R3=R4=H-;
化合物32:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R3=4-(N,N-(CH3)2)-Ph-;R4=H-;
化合物33:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物34:R1=Bn-;R2=Bn-;R3=3,4,5-(MeO)3-Ph-;R4=H-;和
化合物35:R1=Bn-;R2=Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-。
本发明中,所述式I化合物按照中国专利申请CN201610853873.6所公开的方法来制备。
本发明第二方面提供了一种金属电镀组合物,其中,所述金属电镀组合物的原料包括金属电镀液和本发明第一方面所述的整平剂;所述金属电镀液包括铜盐、酸性电解质、卤离子源和水。
所述的金属电镀组合物,其中,
所述铜盐较佳地选自:硫酸铜、卤化铜、乙酸铜、硝酸铜、氟硼酸铜、烷基磺酸铜、芳基磺酸铜、氨基磺酸铜和葡糖酸铜中的一种或多种;所述烷基磺酸铜较佳地选自甲烷磺酸铜、乙烷磺酸铜和丙烷磺酸铜中的一种或多种;所述芳基磺酸铜较佳地选自苯基磺酸铜、苯酚磺酸铜和对甲苯磺酸铜中的一种或多种。所述铜盐中铜离子的摩尔浓度为0.15-2.85mol/L。
所述酸性电解质较佳地选自:硫酸、磷酸、乙酸、氟硼酸、氨基磺酸、烷基磺酸、芳基磺酸和氢氯酸中的一种或多种。所述烷基磺酸较佳地选自甲烷磺酸、乙烷磺酸、丙烷磺酸和三氟甲烷磺酸中的一种或多种;所述芳基磺酸较佳地选自苯基磺酸、苯酚磺酸和甲苯磺酸中的一种或多种。每升所述金属电镀组合物中,所述酸性电解质的质量较佳地为1-300g。
所述卤离子源优选氯离子源,所述氯离子源较佳地选自氯化铜、氯化锡和氢氯酸中的一种或多种。所述卤离子源的卤离子的浓度较佳地为0-100ppm,更佳地为50-100ppm。
本发明中,所述金属电镀液较佳地由牌号为SYSD2110的电镀铜液提供,其生产厂家为上海新阳半导体材料股份有限公司。SYSD2110的制备可参照中国专利CN100529194C公开的方法来制备。
本发明中,所述金属电镀组合物的原料还可包括加速剂,所述加速剂(也称为增亮剂)指的是能够提高电镀浴的电镀速率的有机添加剂,所述加速剂可为本领域常规使用的加速剂。所述加速剂较佳地选自:N,N-二甲基-二硫基氨基甲酸-(3-磺丙基)酯、3-巯基-丙基磺酸-(3-磺丙基)酯、3-巯基-丙基磺酸钠盐;碳酸二硫基-o-乙酯-s-酯与3-巯基-1-丙烷磺酸钾盐、双磺丙基二硫化物、3-(苯并噻唑基-s-硫基)丙基磺酸钠盐、吡啶鎓丙基磺基甜菜碱、1-钠-3-巯基丙烷-1-磺酸酯、N,N-二甲基-二硫基氨基甲酸-(3-磺乙基)酯、3-巯基-乙基丙基磺酸-(3-磺乙基)酯、3-巯基-乙基磺酸钠盐、碳酸-二硫基-o-乙酯-s-酯与3-巯基-1-乙烷磺酸钾盐、双磺乙基二硫化物、3-(苯并噻唑基-s-硫基)乙基磺酸钠盐、吡啶鎓乙基磺基甜菜碱和1-钠-3-巯基乙烷-1-磺酸酯中的一种或多种;所述加速剂的浓度较佳地为0.1ppm-1000ppm。
在本发明的一优选实施例中,所述加速剂的产品型号为UPD3115A,其购自上海新阳半导体材料有限公司。
本发明中,所述金属电镀组合物的原料还可包括抑制剂,所述抑制剂指的是能够抑制金属电镀速率的有机添加剂。所述抑制剂较佳地选自聚丙二醇共聚物、聚乙二醇共聚物、环氧乙烷-环氧丙烷(EO/PO)共聚物和丁醇-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物中的一种或多种;所述丁醇-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物的重均分子量较佳地为100-100,000,更佳地为500-10,000;所述抑制剂的浓度较佳地为1-10000ppm,更佳地为5-10000ppm。
在本发明的一优选实施例中,所述抑制剂的产品型号为UPD3115S,其购自上海新阳半导体材料有限公司。
本发明中,所述整平剂的浓度可为本领域常规浓度,较佳地为1-10ppm,更佳地为5-10ppm。
在本发明的一优选实施例中,所述金属电镀组合物的原料由所述金属电镀液、所述整平剂、所述加速剂和所述抑制剂组成。
本发明第三方面提供了一种如本发明第二方面所述的金属电镀组合物的制备方法,所述制备方法较佳地采用如下步骤:将各原料组分混合均匀即可。
本发明第四方面提供了一种如本发明第二方面所述的金属电镀组合物在印刷电路板电镀和集成电路铜互连电镀工艺中的应用,所述的应用较佳地包括如下步骤:
(1)将待电镀的衬底与前述金属电镀组合物接触;
(2)施加电流进行电镀即可。
步骤(1)中,所述衬底可为本领域常规使用的任何衬底,较佳地为印刷电路板或集成电路的晶片或芯片。
步骤(2)中,所述电镀的电流密度可为本领域常规,较佳地为0.1-10ASD,更佳地为0.3-5ASD,进一步更佳地为0.5-1.5ASD;
步骤(2)中,所述电镀的时间可为本领域常规,较佳地为53-110s,较佳地为80-110s;
步骤(2)中,所述电镀的温度可为本领域常规,较佳地为10-65℃,更佳地为10-35℃,进一步更佳地为20-30℃。
在本发明中的一优选实施例中,所述应用较佳地采用三步法进行:
第一步的电流密度为0.1-0.5ASD,更佳地为0.3ASD,电镀时间为3-20s,更佳地为10s,电镀温度为为10-65℃,更佳地为10-35℃,进一步更佳地为20-30℃,例如可为25℃;
第二步的电流密度为0.5-1.5ASD,更佳地为1.0ASD,电镀时间为20-30s,更佳地为25s,电镀温度为为10-65℃,更佳地为10-35℃,进一步更佳地为20-30℃,例如可为25℃;
第三步的电流密度为1-10ASD,更地为5ASD,电镀时间为30-60s,佳地为45s,电镀温度为为10-65℃,更佳地为10-35℃,进一步更佳地为20-30℃,例如可为25℃。
本发明中,术语“Propyl-”是指丙基,其结构为
本发明中,术语“Propargyl-”是指炔丙基,其结构为
本发明中,术语“Bn-”是指苄基,其结构为
本发明中,术语“Ph-”是指苯基,其结构为
本发明中,除非上下文另作明确指示,否则以下缩写应具有以下含义:A=安培;A/dm2=安培每平方分米=ASD;℃=摄氏度;ppm=百万分率。除非另外指出,否则所有量都是质量百分比。所有数值范围都是包括性的并且可按任何顺序组合,但显然这类数值范围限于总计100%。
本发明中,“特征”是指衬底上的几何结构。“孔口”是指包括通孔和盲通道的凹陷特征。“卤化物”是指氟化物、氯化物、溴化物和碘化物。
本发明中,“冰浴”温度是指-5℃-5℃,优选-5℃-0℃。
在符合本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于:
本发明的金属电镀组合物采用具有式I结构的化合物作为整平剂,所述金属电镀组合物适用于印刷电路板电镀和集成电路铜互连电镀工艺中,可实现无空洞和缺陷、镀层杂质低、均镀性佳、结构致密、表面粗糙度小的效果。此外,所述金属电镀组合物具有良好的热可靠性和均镀能力,能够解决孔口封口的问题,具有较好的工业应用价值。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品说明书选择。
制备实施例 金属电镀组合物1-35及对比金属电镀组合物1-6的制备
金属电镀组合物1-35及对比金属电镀组合物1-6的组分及用量见表1。其中,所述金属离子源和所述电解质由牌号为SYSD2110的电镀铜液提供,购自上海新阳半导体材料股份有限公司。牌号为UPD3115A的加速剂,购自上海新阳半导体材料有限公司。牌号为UPD3115S的抑制剂,购自上海新阳半导体材料有限公司。
表1
应用实施例1-35和对比应用实施例1-6
在本发明中,应用实施例1-35和对比应用实施例1-6分别采用金属电镀组合物1-35和对比金属电镀组合物1-6进行。电镀工艺的参数按照表2所列的参数进行。
表2
应用效果
应用效果见表3。其中,杂质含量采用元素分析的燃烧法分析,空洞情况、均镀性、结构致密性、表面粗糙度采用SEM电子显微镜观察。
表3
从上述各例可以看出,使用本发明的金属电镀组合物进行电镀,可实现电镀无空洞和缺陷、镀层杂质低、均镀性佳、结构致密、表面粗糙度小的效果。而采用专利CN105705491A中公开的含咪唑结构的聚合物类整平剂,则会出现空洞缺陷、镀层杂质高、均镀性差、结构疏松、表面粗糙度高的效果。
Claims (10)
1.一种式I化合物作为整平剂在制备金属电镀组合物中的应用,
其中,
R1为C1-C5烷基、炔丙基、烯丙基或苄基;
R2为氢、C1-C5烷基、羟基取代的C1-C5烷基、不饱和五元杂环取代的C1-C3烷基、苯基、卤代苯基、苄基、卤代苄基、或羟基取代的苄基;
R3为取代或未取代的苯基、吡啶基、萘基、羟基取代的萘基、噻吩基、呋喃基或吲哚基;
R4为氢或C1-C5烷基;
所述取代的苯基中的取代基选自:卤素、C1-C5烷基、硝基、甲氧基、羟基和C1-C3烷基氨基中的一个或多个;当取代基为多个时,所述取代基相同或不同;
所述不饱和五元杂环中的杂原子选自O、N和S中的一个或多个,杂原子的个数为1-3个,当杂原子为多个时,所述的杂原子相同或不同。
2.如权利要求1所述的应用,其特征在于,
R1为甲基、丙基、苄基、炔丙基或烯丙基;
和/或,R2为苄基、甲基、羟乙基、噻吩取代的甲基、呋喃取代的乙基、单卤代苄基、或羟基取代的苄基;
和/或,R3为吡啶基、噻吩基、吲哚基、萘基、羟基取代的萘基、苯基、羟基取代的苯基、单卤代苯基、甲基苯基、硝基苯基、甲氧基苯基、或二甲基氨基取代的苯基;
和/或,R4为氢或甲基;
和/或,卤素为氟、氯或溴。
3.如权利要求1所述的应用,其特征在于,
所述的整平剂为下列化合物中的一个或多个:
化合物1:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=Ph-;R4=H-;
化合物2:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=2-Cl-Ph-;R4=H-;
化合物3:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=3-Cl-Ph-;R4=H-;
化合物4:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Cl-Ph-;R4=H-;
化合物5:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Br-Ph-;R4=H-;
化合物6:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=2-F-Ph-;R4=H-;
化合物7:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Me-Ph-;R4=H-;
化合物8:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=3,4,5-(MeO)3-Ph-;R4=H-;
化合物9:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-NO2-Ph-;R4=H-;
化合物10:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-(N,N-(CH3)2)-Ph-;R4=H-;
化合物11:R1=Propyl-;R2=Bn-;R4=H-;
化合物12:R1=Propyl-;R2=Bn-;R4=H-;
化合物13:R1=Propyl-;R2=Bn-;R4=H-;
化合物14:R1=Propyl-;R2=Bn-;R4=H-;
化合物15:R1=Propyl-;R2=Bn-;R4=H-;
化合物16:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=Ph-;R4=CH3-;
化合物17:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-MeO-Ph-;R4=CH3-;
化合物18:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物19:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物20:R1=Propyl-;R2=Bn-;R3=4-Br-Ph-;R4=CH3-;
化合物21:R1=Propyl-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物22:R1=Propyl-;R2=2-Cl-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物23:R1=Propyl-;R2=3-Cl-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物24:R1=Propyl-;R2=4-Cl-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物25:R1=Propyl-;R2=4-Br-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物26:R1=Propyl-;R2=4-F-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物27:R1=Propyl-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物28:R1=Propyl-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物29:R1=Propyl-;R2=4-OH-Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物30:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R3=3,4,5-(MeO)3-Ph-;R4=H-;
化合物31:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R4=H-;
化合物32:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R3=4-(N,N-(CH3)2)-Ph-;R4=H-;
化合物33:R1=Propargyl-;R2=Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-;
化合物34:R1=Bn-;R2=Bn-;R3=3,4,5-(MeO)3-Ph-;R4=H-;和
化合物35:R1=Bn-;R2=Bn-;R3=2-OH-Ph-;R4=CH3-。
4.一种金属电镀组合物,其特征在于,所述金属电镀组合物的原料包括金属电镀液和权利要求1-3任一项所述的整平剂;所述金属电镀液包括铜盐、酸性电解质、卤离子源和水。
5.如权利要求4所述的金属电镀组合物,其特征在于,
所述铜盐选自:硫酸铜、卤化铜、乙酸铜、硝酸铜、氟硼酸铜、烷基磺酸铜、芳基磺酸铜、氨基磺酸铜和葡糖酸铜中的一种或多种;所述烷基磺酸铜优选为甲烷磺酸铜、乙烷磺酸铜和丙烷磺酸铜中的一种或多种;所述芳基磺酸铜优选为苯基磺酸铜、苯酚磺酸铜和对甲苯磺酸铜中的一种或多种;
和/或,所述铜盐中铜离子的摩尔浓度为0.15-2.85mol/L;
和/或,所述酸性电解质选自:硫酸、磷酸、乙酸、氟硼酸、氨基磺酸、烷基磺酸、芳基磺酸和氢氯酸中的一种或多种;所述烷基磺酸优选为甲烷磺酸、乙烷磺酸、丙烷磺酸和三氟甲烷磺酸中的一种或多种;所述芳基磺酸优选为苯基磺酸、苯酚磺酸和甲苯磺酸中的一种或多种;
和/或,每升所述金属电镀组合物中,所述酸性电解质的质量为1-300g;
和/或,所述卤离子源为氯离子源,所述的氯离子源优选为氯化铜、氯化锡和氢氯酸中的一种或多种;
和/或,所述卤离子源中卤离子的浓度为0-100ppm,优选50-100ppm;
和/或,所述整平剂的浓度为1-10ppm,优选5-10ppm。
6.如权利要求5所述的金属电镀组合物,其特征在于,
所述烷基磺酸铜选自甲烷磺酸铜、乙烷磺酸铜和丙烷磺酸铜中的一种或多种;
和/或,所述芳基磺酸铜选自苯基磺酸铜、苯酚磺酸铜和对甲苯磺酸铜中的一种或多种;
和/或,所述烷基磺酸选自甲烷磺酸、乙烷磺酸、丙烷磺酸和三氟甲烷磺酸中的一种或多种;
和/或,所述芳基磺酸选自苯基磺酸、苯酚磺酸和甲苯磺酸中的一种或多种;
和/或,所述的氯离子源选自氯化铜、氯化锡和氢氯酸中的一种或多种;
和/或,所述卤离子源中卤离子的浓度为50-100ppm;
和/或,所述整平剂的浓度为5-10ppm。
7.如权利要求4所述的金属电镀组合物,其特征在于,所述金属电镀液为牌号为SYSD2110的金属电镀液。
8.如权利要求4-7所述的金属电镀组合物,其特征在于,所述金属电镀组合物的原料还包括加速剂;所述加速剂优选为:N,N-二甲基-二硫基氨基甲酸-(3-磺丙基)酯、3-巯基-丙基磺酸-(3-磺丙基)酯、3-巯基-丙基磺酸钠盐、碳酸二硫基-o-乙酯-s-酯与3-巯基-1-丙烷磺酸钾盐、双磺丙基二硫化物、3-(苯并噻唑基-s-硫基)丙基磺酸钠盐、吡啶鎓丙基磺基甜菜碱、1-钠-3-巯基丙烷-1-磺酸酯、N,N-二甲基-二硫基氨基甲酸-(3-磺乙基)酯、3-巯基-乙基丙基磺酸-(3-磺乙基)酯、3-巯基-乙基磺酸钠盐、碳酸-二硫基-o-乙酯-s-酯与3-巯基-1-乙烷磺酸钾盐、双磺乙基二硫化物、3-(苯并噻唑基-s-硫基)乙基磺酸钠盐、吡啶鎓乙基磺基甜菜碱和1-钠-3-巯基乙烷-1-磺酸酯中的一种或多种;所述加速剂的浓度优选为0.1ppm-1000ppm;所述加速剂更优选牌号为UPD3115A的加速剂;
和/或,所述金属电镀组合物的原料还包括抑制剂;所述抑制剂优选为聚丙二醇共聚物、聚乙二醇共聚物、环氧乙烷-环氧丙烷共聚物和丁醇-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物中的一种或多种;所述丁醇-环氧乙烷-环氧丙烷共聚物的重均分子量为100-100,000,优选500-10,000;所述抑制剂的浓度优选为1-10000ppm,更优选5-10000ppm;所述抑制剂更优选牌号为UPD3115S的抑制剂。
9.如权利要求8所述的金属电镀组合物,其特征在于,所述金属电镀组合物的原料由所述金属电镀液、所述整平剂、所述加速剂和所述抑制剂组成。
10.一种如权利要求4-9任一项所述的金属电镀组合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:将各原料组分混合均匀即可。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710613256.3A CN107313082B (zh) | 2017-07-25 | 2017-07-25 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
PCT/CN2017/116441 WO2019019532A1 (zh) | 2017-07-25 | 2017-12-15 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
US16/462,333 US11332471B2 (en) | 2017-07-25 | 2017-12-15 | Leveling agent, metal plating composition containing same, preparation method therefor and use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710613256.3A CN107313082B (zh) | 2017-07-25 | 2017-07-25 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107313082A true CN107313082A (zh) | 2017-11-03 |
CN107313082B CN107313082B (zh) | 2018-08-17 |
Family
ID=60179133
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710613256.3A Active CN107313082B (zh) | 2017-07-25 | 2017-07-25 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11332471B2 (zh) |
CN (1) | CN107313082B (zh) |
WO (1) | WO2019019532A1 (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019019532A1 (zh) * | 2017-07-25 | 2019-01-31 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
CN110105357A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-08-09 | 华东理工大学 | 一种喹吖啶酮季铵盐类化合物及其制备方法与用途 |
CN110295382A (zh) * | 2019-03-22 | 2019-10-01 | 苏州昕皓新材料科技有限公司 | 酸铜整平剂及其应用、铜电镀溶液及其制备方法 |
CN110938847A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-03-31 | 苏州清飙科技有限公司 | 电镀铜整平剂及其制备方法、以及电镀液 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114855229B (zh) * | 2022-04-01 | 2023-05-19 | 电子科技大学 | 一种电子电路盲孔通孔共镀的电镀液及配方 |
CN117684222A (zh) * | 2022-09-02 | 2024-03-12 | 宁波安集微电子科技有限公司 | 一种用于电解铜涂层的金属电镀组合物及其应用方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007135380A2 (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-29 | Medical Research Council | Antiparasitic compounds and compositions |
WO2009034386A1 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Astrazeneca Ab | Derivatives of adenine and 8-aza-adenine and uses thereof-796 |
CN104119280A (zh) * | 2014-06-27 | 2014-10-29 | 郑州大学 | 含氨基类脲与端炔结构单元的嘧啶衍生物、制备方法及应用 |
CN105272985A (zh) * | 2014-06-24 | 2016-01-27 | 珠海联邦制药股份有限公司 | 三唑并[4,5-d]嘧啶化合物及其合成方法、用途、组合物 |
CN106432247A (zh) * | 2016-09-27 | 2017-02-22 | 郑州大学 | 含有腙键的嘧啶并三氮唑类化合物、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100529194C (zh) | 2006-04-21 | 2009-08-19 | 上海新阳半导体材料有限公司 | 一种芯片铜互联高纯硫酸铜电镀液的生产方法 |
US8268157B2 (en) * | 2010-03-15 | 2012-09-18 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
JP6211185B2 (ja) * | 2013-11-06 | 2017-10-11 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | レベラーとしての窒素含有ポリマー |
WO2015074190A1 (en) | 2013-11-20 | 2015-05-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Polymers containing benzimidazole moieties as levelers |
CN107313082B (zh) * | 2017-07-25 | 2018-08-17 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
CN107217283B (zh) * | 2017-07-25 | 2018-11-16 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
-
2017
- 2017-07-25 CN CN201710613256.3A patent/CN107313082B/zh active Active
- 2017-12-15 WO PCT/CN2017/116441 patent/WO2019019532A1/zh active Application Filing
- 2017-12-15 US US16/462,333 patent/US11332471B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007135380A2 (en) * | 2006-05-24 | 2007-11-29 | Medical Research Council | Antiparasitic compounds and compositions |
WO2009034386A1 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Astrazeneca Ab | Derivatives of adenine and 8-aza-adenine and uses thereof-796 |
CN105272985A (zh) * | 2014-06-24 | 2016-01-27 | 珠海联邦制药股份有限公司 | 三唑并[4,5-d]嘧啶化合物及其合成方法、用途、组合物 |
CN104119280A (zh) * | 2014-06-27 | 2014-10-29 | 郑州大学 | 含氨基类脲与端炔结构单元的嘧啶衍生物、制备方法及应用 |
CN106432247A (zh) * | 2016-09-27 | 2017-02-22 | 郑州大学 | 含有腙键的嘧啶并三氮唑类化合物、制备方法及其应用 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019019532A1 (zh) * | 2017-07-25 | 2019-01-31 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
US11332471B2 (en) | 2017-07-25 | 2022-05-17 | Shanghai Sinyang Semiconductor Materials Co., Ltd. | Leveling agent, metal plating composition containing same, preparation method therefor and use thereof |
CN110295382A (zh) * | 2019-03-22 | 2019-10-01 | 苏州昕皓新材料科技有限公司 | 酸铜整平剂及其应用、铜电镀溶液及其制备方法 |
CN110295382B (zh) * | 2019-03-22 | 2021-07-13 | 苏州昕皓新材料科技有限公司 | 酸铜整平剂及其应用、铜电镀溶液及其制备方法 |
CN110105357A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-08-09 | 华东理工大学 | 一种喹吖啶酮季铵盐类化合物及其制备方法与用途 |
CN110938847A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-03-31 | 苏州清飙科技有限公司 | 电镀铜整平剂及其制备方法、以及电镀液 |
CN110938847B (zh) * | 2019-10-30 | 2021-11-12 | 苏州清飙科技有限公司 | 电镀铜整平剂及其制备方法、以及电镀液 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11332471B2 (en) | 2022-05-17 |
US20190367522A1 (en) | 2019-12-05 |
WO2019019532A1 (zh) | 2019-01-31 |
CN107313082B (zh) | 2018-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107217283B (zh) | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 | |
CN107313082B (zh) | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 | |
JP6054595B2 (ja) | めっき浴および方法 | |
JP6054594B2 (ja) | めっき浴および方法 | |
CN105705491A (zh) | 作为调平剂的含有苯并咪唑部分的聚合物 | |
KR101797509B1 (ko) | 구리 전기도금용 술폰아미드계 폴리머 | |
CN107338459B (zh) | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 | |
KR20040073974A (ko) | 전기도금 조성물 | |
CN112760683B (zh) | 一种芯片铜互连电镀添加剂、其制备方法和应用 | |
KR20120095888A (ko) | 구리 전기 도금 조성물 | |
CN112746292B (zh) | 一种芯片铜互连电镀添加剂、其制备方法和应用 | |
CN107326407B (zh) | 整平剂、含其的金属电镀组合物及制备方法、应用 | |
WO2024131535A1 (zh) | 一种金属电镀组合物及其使用方法 | |
EP1148156A2 (en) | Copper Electroplating | |
CN107326404B (zh) | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 | |
CN107236976B (zh) | 整平剂、含其的金属电镀组合物及制备方法、应用 | |
CN112725850B (zh) | 一种芯片铜互连电镀添加剂、其制备方法和应用 | |
CN112725851B (zh) | 一种芯片铜互连电镀添加剂、其制备方法和应用 | |
CN112795960B (zh) | 一种芯片铜互连电镀添加剂、其制备方法和应用 | |
KR20180048988A (ko) | 아민과 퀴논의 반응 생성물의 화합물을 함유하는 구리 전기도금욕 | |
CN117684223A (zh) | 一种金属电镀组合物及其使用方法 | |
CN117684222A (zh) | 一种用于电解铜涂层的金属电镀组合物及其应用方法 | |
TW202426706A (zh) | 金屬電鍍組合物及其使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |