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CN107074763B - 蓝色发光化合物 - Google Patents

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CN107074763B
CN107074763B CN201580055201.4A CN201580055201A CN107074763B CN 107074763 B CN107074763 B CN 107074763B CN 201580055201 A CN201580055201 A CN 201580055201A CN 107074763 B CN107074763 B CN 107074763B
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Abstract

本发明提供了具有式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、或式(VI)的化合物。
Figure DDA0001266988710000011

Description

蓝色发光化合物
相关申请资料
本专利申请根据35U.S.C.§119(e)，要求两者均于2014年10月20 日提交的美国临时申请号62/065815和62/065819的优先权，将所述文献全文以引用方式并入本文。
背景技术
技术领域
一般来讲，本公开涉及蓝色发光化合物以及它们在电子装置中的用途。
相关技术描述
发光的有机电子装置(诸如组成显示器的发光二极管)存在于许多不同种类的电子设备中。在所有此类装置中，有机活性层均被夹置在两个电接触层之间。所述电接触层中的至少一个为透光的以便光能够穿过该电接触层。当在整个电接触层上施加电流时，有机活性层发射光穿过该透光的电接触层。
在发光二极管中将有机电致发光化合物用作活性组分是熟知的。已知简单的有机分子如蒽、噻二唑衍生物、和香豆素衍生物显示电致发光。金属络合物，尤其是铱和铂络合物，也已知显示电致发光性。在一些情况下，这些小分子化合物作为掺杂剂存在于基质材料中以改善加工和/或电子性能。
持续存在对新发光化合物的需求。
发明内容
提供具有式I的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式I-a的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式II的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式II-a的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式III的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式III-a的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式IV的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式IV-a的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式V的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式V-a的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式V-b的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式VI的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式VI-a的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供具有式VI-b的化合物，如以下具体实施方式中所述。
还提供了包括第一电接触件、第二电接触件和两者间的光敏层的有机电子装置，所述光敏层包含具有式I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III- a、式IV、式IV-a、式V、式V-a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物。
上述综述和下列具体实施方式仅是示例性和说明性的而不是对本发明进行限制，本发明如所附权利要求书中所限定。
附图说明
附图中示出了实施方案，以增进对本文所示概念的理解。
图1包括有机发光装置的例示。
图2包括有机发光装置的另一个例示。
技术人员理解，图中的物体是以简洁明了的方式示出的，而不一定按比例绘制。例如，图中一些物体的尺寸相对于其它物体可能有所放大，以便于增进对实施方案的理解。
具体实施方式
许多方面和实施方案已描述于上文中，并且仅是示例性的和非限制性的。在阅读本说明书后，技术人员应认识到，在不脱离本发明范围的情况下，其它方面和实施方案也是可能的。
根据下列具体实施方式和权利要求书，任何一个或多个实施方案的其它特征和益处将显而易见。具体实施方式首先陈述术语的定义和解释，随后是化合物，具有式I或式I-a的化合物、具有式II或式II-a的化合物、具有式III或式III-a的化合物、具有式IV或式IV-a的化合物、具有式V、式 V-a、或式V-b的化合物、具有式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物，装置，并且最后是实施例。
1.术语的定义和解释
在陈述下文实施方案详情之前，先定义或阐明一些术语。
如涉及取代基团的术语“相邻”是指结合至与单键或重键接合在一起的碳的基团。示例性相邻R基团如下所示：
Figure BDA0001266988690000031
术语“烷氧基”旨在表示其中R为烷基基团的RO-基团。
术语“烷基”旨在表示衍生自脂族烃的基团并且包括直链、支链或环状的基团。在一些实施方案中，烷基具有1-20个碳原子。
术语“芳族化合物”旨在表示包含至少一个具有4n+2个离域π电子的不饱和环状基团的有机化合物。
术语“芳基”旨在表示衍生自芳族烃的具有一个附接点的基团。该术语包括具有单环的基团以及具有多个可由单键接合或稠合在一起的环的那些。烃芳基基团在环结构中仅具有碳。杂芳基基团在环结构中具有至少一个杂原子。术语“烷基芳基”旨在表示具有一个或多个烷基取代基的芳基基团。
术语“芳氧基”旨在表示其中R为芳基基团的RO-基团。
术语“苯并芴”包括如下文所示的三种异构体。
Figure BDA0001266988690000041
其中数字指示核上的位置。应当理解，在BzF-1中的7位处可存在两个基团，并且在BzF-2和BzF-3中的11位处可存在两个基团。
当涉及层、材料、构件、或结构时，术语“电荷传输”旨在表示此类层、材料、构件、或结构促进此类电荷以相对高的效率和小的电荷损失穿过此类层、材料、构件、或结构的厚度进行迁移。空穴传输材料有利于正电荷；电子传输材料有利于负电荷。虽然发光材料也可具有某些电荷传输特性，但术语“电荷传输层、材料、构件或结构”并不旨在包括其主要功能为发光的层、材料、构件或结构。
术语“氘代”旨在表示至少一个氢(“H”)被氘(“D”)置换。术语“氘代类似物”是指其中一种或更多种可用氢已被氘置换的化合物或基团的结构类似物。在氘代化合物或氘代类似物中，氘以天然丰度的至少100 倍存在。术语“％氘代”或“氘代％”旨在表示氘核与质子加氘核的总和的比率，以百分比表示。
术语“掺杂剂”旨在表示包括基质材料的层内材料，与不存在此类材料时所述层的辐射发射、接收、或过滤的一种或多种电特性或一种或多种波长相比，所述掺杂剂改变了所述层的辐射发射、接收、或过滤的一种或多种电特性或一种或多种目标波长。
前缀“杂”表示一个或更多个碳原子已被不同的原子置换。在一些实施方案中，所述不同的原子为N、O或S。
术语“基质材料”旨在表示通常为层形式的材料，可向所述基质材料中加入掺杂剂。基质材料可具有或可不具有发射、接收、或过滤辐射的一种或多种电子特性或能力。
术语“发光材料”、“发射性材料”和“发射体”旨在表示经施加电压激活时发射光的材料(诸如在发光二极管或发光电化学电池中)。术语“蓝色发光材料”旨在表示能够发射在约445-490nm范围内的波长下具有最大发射的辐射的材料。
术语“层”与术语“膜”互换使用并且是指涵盖所期望区域的涂层。所述术语不受尺寸的限制。所述区域可以大如整个装置，也可以小如诸如实际可视显示器的特定功能区，或小如单个子像素。层和膜可由任何常规的沉积技术形成加工，包括气相沉积、液相沉积(连续和不连续技术)、以及热转移。连续的沉积技术包括但不限于旋涂、凹面涂布、帘式涂布、浸涂、槽模涂布、喷涂、和连续喷涂或喷印。非连续沉积技术包括但不限于喷墨印刷、凹版印刷、以及丝网印刷。
术语“有机电子装置”或有时仅为“电子装置”旨在表示包含一个或多个有机半导体层或材料的装置。
术语“光敏”是指当通过所施加的电压激活时发射光(诸如在发光二极管或化学电池中)，或者响应于辐射能并且在或不在所施加的偏压下生成信号(诸如在光电探测器或光伏电池中)的材料或层。
术语“硅氧烷”是指基团R3SiOR2Si-，其中R在每次出现时相同或不同并且为H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟代烷基、芳基、或氘代芳基。在一些实施方案中，R烷基基团中的一个或多个碳被Si置换。
术语“甲硅烷氧基”是指基团R3SiO-，其中R在每次出现时相同或不同，并且为H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟代烷基、芳基、或氘代芳基。
术语“甲硅烷基”是指基团R3Si-，其中R在每次出现时相同或不同并且为H、D、C1-20烷基、氘代烷基、氟代烷基、芳基、或氘代芳基。在一些实施方案中，R烷基基团中的一个或多个碳被Si置换。
所有基团均可为未取代或取代的。下文论述了取代基。如下所示，在取代基键穿过一个或多个环的结构体中，
Figure BDA0001266988690000061
表示取代基R可结合在一个或多个环上的任何可用位置。
在本说明书中，除非在使用情形下另外明确指明或指出相反情况，本发明主题的实施方案被论述或描述为包含、包括、含有、具有一些特征或要素、由一些特征或要素组成或构成，除明确论述或描述的那些特征或要素以外的一种或多种特征或要素也可存在于实施方案中。所公开的本发明主题的一个另选的实施方案被描述为基本上由某些特征或要素组成，则其中将会显著地改变操作原理或实施方案显著特性的实施方案特征或要素不存在于其中。本发明所述的主题的另一个另选的实施方案被描述为基本上由某些特征或要素组成，在所述实施方案或其非实质性变型中，仅存在所具体论述或描述的特征或要素。
而且，采用“一个”或“一种”来描述本文所述的成分和组分。这样做仅是为了方便并且对本发明的范围提供一般性意义。此描述应被理解为包括一个或至少一个、一种或至少一种，并且单数也包括复数，除非明显地另指他意。
对应于元素周期表内列的族序号的使用参见“CRC Handbook of Chemistry andPhysics”，第81版(2000-2001)中所述的“新命名法”公约。
除非另外定义，否则本文所用的所有技术和科学术语的含义均与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的一样。尽管与本文所述的那些方法和材料的类似者或等同者均可用于本发明实施方案的实践或测试，但合适的方法和材料如下文所述。此外，材料、方法和实施例只是例示性的，而不是限制性的。
至于本文未描述的有关特定材料、加工行为和电路的许多细节是常规的，并且可在有机发光二极管显示器、光电探测器、光伏电池、和半导体构件领域内的教科书和其它来源中找到。
2.化合物
在一些实施方案中，本文所述的新化合物可用作发光材料。在一些实施方案中，新化合物为蓝色发光材料。它们可单独使用或在基质材料中用作掺杂剂。
在一些实施方案中，本文所述的新化合物具有深蓝色。如本文所用，术语“深蓝色”是指根据C.I.E.色度(Commission Internationale de L’Eclairage，1931)，小于0.10的c.i.e.y坐标。在一些实施方案中，本文所述的新化合物具有小于0.10；在一些实施方案中小于0.090的光致发光y坐标。
在一些实施方案中，包含本文所述新化合物的装置具有改善的效率。在一些实施方案中，包含本文所述新化合物的装置的效率在1000尼特下大于4.5cd/A；在一些实施方案中在1000尼特下大于5.0cd/A。
在一些实施方案中，包含本文所述新化合物的装置具有增大的寿命。在一些实施方案中，包含本文所述新化合物的装置在50℃下具有大于1000 小时的T70。如本文所用，T70是指达到70％初始亮度的时间。在一些实施方案中，包含本文所述新化合物的装置在50℃下具有大于1500小时的 T70。
在一些实施方案中，包含本文所述新化合物作为发光材料的电致发光装置具有深蓝色。在一些实施方案中，x坐标小于0.15并且y坐标小于 0.10；在一些实施方案中，y坐标小于0.090。
在本文所述新化合物的一些实施方案中，新化合物是氘代的。在一些实施方案中，新化合物是至少10％氘代的；在一些实施方案中至少20％氘代；在一些实施方案中至少30％氘代；在一些实施方案中至少40％氘代；在一些实施方案中至少50％氘代；在一些实施方案中至少60％氘代；在一些实施方案中至少70％氘代；在一些实施方案中至少80％氘代；在一些实施方案中至少90％氘代；在一些实施方案中100％氘代。
在本文所述新化合物的一些实施方案中，氘代存在于核苯并芴基团上。
在本文所述新化合物的一些实施方案中，氘代存在于一个或多个取代基上。
在本文所述新化合物的一些实施方案中，氘代存在于核苯并芴基团以及一个或多个取代基上。
可使用将产生C-C或C-N键的任何技术，制得本文所述的新化合物。已知多种此类技术，诸如Suzuki、Yamamoto、Stille、和金属催化的C-N偶合以及金属催化和氧化性直接芳基化。
氘代类似化合物可以类似的方式，使用氘代前体材料制备，或者更一般地，通过在路易斯酸H/D交换催化剂诸如三氯化铝或乙基氯化铝或酸诸如CF3COOD、DCI、三氟甲磺酸等的存在下，用氘代溶剂诸如d6-苯处理非氘代化合物来制备。氘代反应也已描述于已公布的PCT申请 WO2011/053334中。
示例性制备给出于实施例中。
3.具有式I或式I-a的化合物
式I和式I-a的化合物具有与两个氨基基团直接附接的苯并芴核，其中每个氨基氮具有附接的两个芳基基团。
具有式I或式I-a的化合物具有如上文所述的苯并芴核结构BzF-1。
在一些实施方案中，化合物具有式I：
Figure BDA0001266988690000081
其中：
Q1和Q2相同或不同，并且选自不存在、连接氮上两个芳基基团的单键、(CR5 2)w、NR6、O、S、和Se，条件是Q1和Q2中的至少一个不是不存在；
R1、R2和R4在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H、D、F、烷基、氟代烷基、氘代烷基、或氘代部分氟化的烷基；
R6选自芳基和氘代芳基；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
w为1-6的整数；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5；
z为0-5的整数，条件是当Q1不是不存在时，z为0-4；并且
z1为0-5的整数，条件是当Q2不是不存在时，z1为0-4。
在式I的一些实施方案中，Q1不存在。“不存在”是指没有连接氮上两个芳基基团的键。“氮上两个芳基基团”不包括苯并芴核。
在式I的一些实施方案中，Q2不存在。
在式I的一些实施方案中，Q1和Q2两者均存在，并且不是不存在的。
在式I的一些实施方案中，a＝1，b＝0，并且Q1不是不存在的。
在式I的一些实施方案中，a＝0，b＝1，并且Q2不是不存在的。
在式I的一些实施方案中，a＝b＝1。
在式I的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的8 位。
在式I的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在式I的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的10 位。
在式I的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的11 位。
在式I的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的1 位。
在式I的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的2 位。
在式I的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的3 位。
在式I的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的4 位。
在式I的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的6 位。
在式I的一些实施方案中，Q1为单键。这是指氮上的两个芳基基团通过单键连接。“氮上两个芳基基团”不包括苯并芴核。
在式I的一些实施方案中，Q1＝(CR5 2)w。
在式I的一些实施方案中，R5为H或D。
在式I的一些实施方案中，R5为1-20个碳；在一些实施方案中1-10个碳；在一些实施方案中1-3个碳的烷基或氘代烷基。
在式I的一些实施方案中，R5为1-20个碳；在一些实施方案中1-10个碳；在一些实施方案中1-3个碳的氟代烷基或氘代部分氟化的烷基。
在式I的一些实施方案中，一个R5为H或D，并且一个R5为烷基或氘代烷基。
在式I的一些实施方案中，一个R5为H或D，并且一个R5为氟代烷基或氘代部分氟化的烷基。
在式I的一些实施方案中，R5为烷基或氘代烷基，并且两个R5基团接合在一起以形成5-或6-元环。
在式I的一些实施方案中，w为1。
在式I的一些实施方案中，w为2。
在式I的一些实施方案中，w为3。
在式I的一些实施方案中，w为4。
在式I的一些实施方案中，w为5。
在式I的一些实施方案中，w为6。
在式I的一些实施方案中，Q1＝NR6。
在式I的一些实施方案中，R6选自苯基、联苯基、萘基、以及它们的氘代类似物。
在式I的一些实施方案中，Q1＝O。
在式I的一些实施方案中，Q1＝S。
在式I的一些实施方案中，Q1＝Se。
在式I的一些实施方案中，Q2为单键。
在式I的一些实施方案中，Q2＝(CR5 2)w。
在式I的一些实施方案中，Q2＝NR6。
在式I的一些实施方案中，Q2＝O。
在式I的一些实施方案中，Q2＝S。
在式I的一些实施方案中，Q2＝Se。
在式I的一些实施方案中，Q1和Q2中的至少一个为单键。
在式I的一些实施方案中，Q1和Q2中的至少一个为(CR5 2)w。
在式I的一些实施方案中，x＝0。
在式I的一些实施方案中，x＝1。
在式I的一些实施方案中，x＝2。
在式I的一些实施方案中，x＝3。
在式I的一些实施方案中，x＝4。
在式I的一些实施方案中，x>0。
在式I的一些实施方案中，x>0，并且至少一个R1为D。
在式I的一些实施方案中，x>0，并且至少一个R1为烷基或氘代烷基。
在一些实施方案中，烷基或氘代烷基具有1-12个碳；在一些实施方案中3-8个碳；在一些实施方案中1-4个碳。
在式I的一些实施方案中，y＝0。
在式I的一些实施方案中，y＝1。
在式I的一些实施方案中，y＝2。
在式I的一些实施方案中，y＝3。
在式I的一些实施方案中，y＝4。
在式I的一些实施方案中，y>0。
在式I的一些实施方案中，y>0，并且至少一个R2为D。
在式I的一些实施方案中，y>0，并且至少一个R2为烷基或氘代烷基。
在式I的一些实施方案中，R3选自具有1-12个碳；在一些实施方案中 3-8个碳；在一些实施方案中1-4个碳的烷基和氘代烷基。
在式I的一些实施方案中，使两个R3基团接合在一起以形成5-或6-元脂族环。
在式I的一些实施方案中，R3选自芳基和氘代芳基。
在式I的一些实施方案中，R3选自苯基和氘代苯基。
在式I的一些实施方案中，两个R3基团为接合在一起以形成螺芴基团的苯基基团。
在式I的一些实施方案中，z＝0。
在式I的一些实施方案中，至少一个z>0。
在式I的一些实施方案中，至少一个z＝1。
在式I的一些实施方案中，至少一个z＝2。
在式I的一些实施方案中，至少一个z＝3。
在式I的一些实施方案中，至少一个z＝4。
在式I的一些实施方案中，至少一个z＝5。
在式I的一些实施方案中，z1＝0。
在式I的一些实施方案中，至少一个z1>0。
在式I的一些实施方案中，至少一个z1＝1。
在式I的一些实施方案中，至少一个z1＝2。
在式I的一些实施方案中，至少一个z1＝3。
在式I的一些实施方案中，至少一个z1＝4。
在式I的一些实施方案中，至少一个z1＝5。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且选自芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4基团，并且选自杂芳基和氘代杂芳基，其中所述杂芳基具有至少一个选自N、O、和S的环原子。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且为具有至少一个为 N的环原子的N-杂芳基或氘代N-杂芳基。
在一些实施方案中，N-杂芳基选自吡咯、吡啶、嘧啶、咔唑、咪唑、苯并咪唑、咪唑并苯并咪唑、三唑、苯并三唑、三唑吡啶、吲哚并咔唑、菲咯啉、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲哚并吲哚、它们的取代的衍生物、以及它们的氘代类似物。
在一些实施方案中，N-杂芳基为咔唑或氘代咔唑。
在一些实施方案中，N-杂芳基为具有式Cz-1的咔唑或氘代咔唑：
Figure BDA0001266988690000132
其中：
R8在每次出现时相同或不同并且选自D、烷基、甲硅烷基、芳基、氘代芳基、氘代甲硅烷基和氘代芳基；
R9选自芳基和氘代芳基；
s为0-3的整数；
t为0-4的整数；并且
*代表附接的点。
在一些实施方案中，N-杂芳基为具有式Cz-2的咔唑或氘代咔唑：
Figure BDA0001266988690000131
其中R8、R9、t和*如上对Cz-1所定义。
在一些实施方案中，N-杂芳基为具有式Cz-3的咔唑或氘代咔唑：
Figure BDA0001266988690000141
其中R8和*如上对Cz-1所定义。
在一些实施方案中，N-杂芳基为具有式Cz-4的咔唑或氘代咔唑：
Figure BDA0001266988690000142
其中R8、R9和*如上文对于Cz-1所定义。
在一些实施方案中，N-杂芳基为具有式Cz-5的咔唑或氘代咔唑：
Figure BDA0001266988690000143
其中R8、R9和*如上文对于Cz-1所定义。
在一些实施方案中，N-杂芳基为具有式BzI-1的苯并咪唑或氘代苯并咪唑：
Figure BDA0001266988690000144
其中R10选自烷基、芳基、以及它们的氘代类似物；R8和*如上文对于Cz-1 所定义。
在一些实施方案中，N-杂芳基为具有式BzI-2的苯并咪唑或氘代苯并咪唑：
Figure BDA0001266988690000151
其中R10和*如上文对于BzI-1所定义。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且为具有至少一个为 S的环原子的S-杂芳基。
在一些实施方案中，S-杂芳基选自噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、以及它们的氘代类似物。
在一些实施方案中，S-杂芳基为二苯并噻吩或氘代二苯并噻吩。
在一些实施方案中，S-杂芳基为具有式DBT-1的二苯并噻吩或氘代二苯并噻吩
Figure BDA0001266988690000152
其中R8、R9和*如上文对于Cz-1所定义。
在一些实施方案中，S-杂芳基为具有式DBT-2的二苯并噻吩或氘代二苯并噻吩：
Figure BDA0001266988690000153
其中*代表附接的点。
在一些实施方案中，S-杂芳基为具有式DBT-3的二苯并噻吩或氘代二苯并噻吩：
Figure BDA0001266988690000161
其中*代表附接的点。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且为具有至少一个为 O的环原子的O-杂芳基。
在一些实施方案中，O-杂芳基选自呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃以及它们的氘代类似物。
在一些实施方案中，O-杂芳基为二苯并呋喃或氘代二苯并呋喃。
在一些实施方案中，O-杂芳基为具有式DBF-1的二苯并呋喃或氘代二苯并呋喃：
Figure BDA0001266988690000162
R8、R9和*如上对Cz-1所定义。
在一些实施方案中，O-杂芳基为具有式DBF-2的二苯并呋喃或氘代二苯并呋喃：
Figure BDA0001266988690000163
其中*代表附接的点。
在一些实施方案中，O-杂芳基为具有式DBF-3的二苯并呋喃或氘代二苯并呋喃：
Figure BDA0001266988690000171
其中*代表附接的点。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且为具有至少一个为 N的环原子和至少一个为O的环原子的N,O-杂芳基。
在一些实施方案中，N,O-杂芳基选自
Figure BDA0001266988690000172
唑、苯并
Figure BDA0001266988690000173
唑以及它们的氘代类似物。
在一些实施方案中，N,O-杂芳基为具有式BzO-1的苯并
Figure BDA0001266988690000174
唑或氘代苯并
Figure BDA0001266988690000175
唑：
Figure BDA0001266988690000176
其中R8和*如上文对于Cz-1所定义。
在一些实施方案中，N,O-杂芳基为具有式BzO-2的苯并
Figure BDA0001266988690000177
唑或氘代苯并
Figure BDA0001266988690000178
唑：
Figure BDA0001266988690000179
其中*代表附接的点。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且为具有至少一个为 N的环原子和至少一个为S的环原子的N,S-杂芳基。
在一些实施方案中，N,S-杂芳基选自噻唑、苯并噻唑以及它们的氘代类似物。
在一些实施方案中，N,S-杂芳基为具有式BT-1的苯并噻唑或氘代苯并噻唑：
Figure BDA0001266988690000181
其中R8和*如上文对于Cz-1所定义。
在一些实施方案中，N,S-杂芳基为具有式BT-2的苯并噻唑或氘代苯并噻唑：
Figure BDA0001266988690000182
其中*代表附接的点。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且为烃芳基。
在一些实施方案中，烃芳基具有6-30个环碳；在一些实施方案中6-20 个环碳。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且选自苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、它们的氘代类似物、以及它们的具有一个或多个取代基的衍生物，所述取代基选自D、F、CN、烷基、氟代烷基、烷氧基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、和氘代甲硅烷氧基。
在式I的一些实施方案中，存在至少一个R4，并且具有式a
Figure BDA0001266988690000183
其中：
R7在每次出现时相同或不同，并且选自D、烷基、芳氧基、杂芳基、烷氧基、甲硅烷氧基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代芳氧基、氘代杂芳基、氘代烷氧基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷基、氘代甲锗烷基，其中相邻的R7基团可接合在一起以形成稠环；
p在每次出现时相同或不同并且为0-4的整数；
q为0-5的整数；并且
r为0至5的整数。
在一些实施方案中，存在至少一个R4，并且具有式b
Figure BDA0001266988690000191
其中R7、p、q、和r如式a中一样。
在一些实施方案中，化合物具有式I-a：
Figure BDA0001266988690000192
其中：
Q1和Q2相同或不同，并且选自不存在、连接氮上两个芳基基团的单键、(CR5 2)w、NR6、O、S、和Se，条件是Q1和Q2中的至少一个不是不存在；
R1、R2和R4在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H、D、F、烷基、氟代烷基、氘代烷基、或氘代部分氟化的烷基；
R6选自芳基和氘代芳基；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
w为1-6的整数；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5；
z为0-5的整数，条件是当Q1不是不存在时，z为0-4；并且
z1为0-5的整数，条件是当Q2不是不存在时，z1为0-4。
如上文对于式I所述的a、b、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、w、x、y、 z、和z1的所有实施方案等同地适用于式I-a。
上文式I或式I-a的实施方案中任一个可与其它实施方案中的一个或多个组合，只要它们不互相排斥。例如，其中至少一个x>0，并且至少一个 R1为D的实施方案可与其中至少一个z1>0，并且R4为N,S-杂芳基或氘代 N,S-杂芳基的实施方案组合。对于上文所论述的其它非互相排斥的实施方案同样适用。技术人员将理解哪些实施方案互相排斥，并将因此能够容易地确定由本发明所预期的实施方案的组合。
具有式I的化合物的示例包括但不限于以下所示化合物。
化合物I-1 BD3501
Figure BDA0001266988690000201
化合物I-2
Figure BDA0001266988690000211
化合物I-3
Figure BDA0001266988690000212
化合物I-4(BD3839)
Figure BDA0001266988690000213
化合物I-5(BD3847)
Figure BDA0001266988690000214
4.具有式II或式II-a的化合物
式II和式II-a的化合物具有如上文所述的核苯并芴结构BzF-1。
在一些实施方案中，化合物具有式II：
Figure BDA0001266988690000221
其中：
Ar1–Ar4相同或不同，并且选自烃芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物，条件是Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基；
R1和R2在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；并且
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5。
如上文对于式I所述的R1、R2、R3、a、b、x和y的所有实施方案等同地适用于式II。
在式II的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的8 位。
在式II的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在式II的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的10 位。
在式II的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的11 位。
在式II的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的1 位。
在式II的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的2 位。
在式II的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的3 位。
在式II的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的4 位。
在式II的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的6 位。
在式II中，Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基，并且杂芳环直接键合至氨基氮。当杂芳基基团具有两个或更多个稠环时，基团通过稠环中任一个上的任何可得位置直接键合至氨基氮。
当a＝0时，Ar3和Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基。当b＝0 时，Ar1和Ar2中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的两个为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的三个为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4全部为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar2为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar3为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar4为杂芳基或氘代杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1＝Ar2。
在式II的一些实施方案中，Ar1≠Ar2。
在式II的一些实施方案中，Ar1＝Ar3。
在式II的一些实施方案中，Ar1≠Ar3。
在式II的一些实施方案中，Ar2＝Ar4。
在式II的一些实施方案中，Ar2≠Ar4。
在式II的一些实施方案中，Ar3＝Ar4。
在式II的一些实施方案中，Ar3≠Ar4。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个为具有至少一个选自 N、O、和S的环原子的杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个为具有至少一个为N 的环原子的N-杂芳基或氘代N-杂芳基。
上文对于式I所述的N-杂芳基的所有实施方案等同地适用于式II中的 N-杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个为具有至少一个为S 的环原子的S-杂芳基。
上文对于式I所述的S-杂芳基的所有实施方案等同地适用于式II中的 S-杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个为具有至少一个为O 的环原子的O-杂芳基。
上文对于式I所述的O-杂芳基的所有实施方案等同地适用于式II中的 O-杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个为具有至少一个为N 的环原子和至少一个为O的环原子的N,O-杂芳基。
上文对于式I所述的N,O-杂芳基的所有实施方案等同地适用于式II中的N,O-杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个为具有至少一个为N 的环原子和至少一个为S的环原子的N,S-杂芳基。
上文对于式I所述的N,S-杂芳基的所有实施方案等同地适用于式II中的N,S-杂芳基。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个为烃芳基。
在一些实施方案中，烃芳基具有6-30个环碳；在一些实施方案中6-20 个环碳。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个选自苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、它们的氘代类似物、以及它们的具有一个或多个取代基的衍生物，所述取代基选自氟、烷基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、甲锗烷基、以及它们的氘代类似物。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个具有如上文所述的式 a。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个具有如上文所述的式 b。
在式II的一些实施方案中，Ar1选自苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、它们的氘代类似物、以及它们的具有一个或多个取代基的衍生物，所述取代基选自氟、烷基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、甲锗烷基、以及它们的氘代类似物。
在式II的一些实施方案中，Ar1具有式a。
在式II的一些实施方案中，Ar1具有式b。
在式II的一些实施方案中，Ar2选自苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、它们的氘代类似物、以及它们的具有一个或多个取代基的衍生物，所述取代基选自氟、烷基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、甲锗烷基、以及它们的氘代类似物。
在式II的一些实施方案中，Ar2具有式a。
在式II的一些实施方案中，Ar2具有式b。
在式II的一些实施方案中，Ar3选自苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、它们的氘代类似物、以及它们的具有一个或多个取代基的衍生物，所述取代基选自氟、烷基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、甲锗烷基、以及它们的氘代类似物。
在式II的一些实施方案中，Ar3具有式a。
在式II的一些实施方案中，Ar3具有式b。
在式II的一些实施方案中，Ar4选自苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、芴基、它们的氘代类似物、以及它们的具有一个或多个取代基的衍生物，所述取代基选自氟、烷基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、甲锗烷基、以及它们的氘代类似物。
在式II的一些实施方案中，Ar4具有式a。
在式II的一些实施方案中，Ar4具有式b。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的任一个或多个是取代的。
在式II的一些实施方案中，Ar1–Ar4中的至少一个被基团取代，所述基团选自D、F、CN、烷基、氟代烷基、芳基、杂芳基、甲硅烷基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、和氘代甲锗烷基。
在一些实施方案中，化合物具有式II-a：
Figure BDA0001266988690000261
其中：
Ar1–Ar4相同或不同，并且选自烃芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物，条件是Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基；
R1和R2在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；并且
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5。
如上文对于式II所述的a、b、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、x、和y的所有实施方案等同地适用于式II-a。
具有式II的化合物的示例包括但不限于下文所示的化合物。
化合物II-1
Figure BDA0001266988690000271
化合物II-2
Figure BDA0001266988690000272
化合物II-3
Figure BDA0001266988690000273
化合物II-4
Figure BDA0001266988690000281
化合物II-5
Figure BDA0001266988690000282
5.具有式III或式III-a的化合物
式III和式III-a的化合物具有与两个氨基基团直接附接的苯并芴核，其中每个氨基氮具有附接的两个芳基基团。
具有式III或式III-a的化合物具有如上文所述的苯并芴核结构BzF-2。
在一些实施方案中，新化合物具有式III：
Figure BDA0001266988690000291
其中：
Q1和Q2相同或不同，并且选自不存在、连接氮上两个芳基基团的单键、(CR5 2)w、NR6、O、S、和Se，条件是Q1和Q2中的至少一个不是不存在；
R1、R2、和R4在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H、D、F、烷基、氟代烷基、氘代烷基、或氘代部分氟化的烷基；
R6选自芳基和氘代芳基；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
w为1-6的整数；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5；
z为0-5的整数，条件是当Q1不是不存在时，z为0-4；并且
z1为0-5的整数，条件是当Q2不是不存在时，z1为0-4。
如上文对于式I所述的a、b、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、 w、x、y、z、和z1的所有实施方案等同地适用于式III。
在式III的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的1 位。
在式III的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的2 位。
在式III的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的3 位。
在式III的一些实施方案中，a＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的4 位。
在式III的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的5 位。
在式III的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的6 位。
在式III的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的7 位。
在式III的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的8 位。
在式III的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在式III的一些实施方案中，b＝1并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在一些实施方案中，化合物具有式III-a：
Figure BDA0001266988690000311
其中：
Q1和Q2相同或不同，并且选自不存在、连接氮上两个芳基基团的单键、(CR5 2)w、NR6、O、S、和Se，条件是Q1和Q2中的至少一个不是不存在；
R1、R2、和R4在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H、D、F、烷基、氟代烷基、氘代烷基、或氘代部分氟化的烷基；
R6选自芳基和氘代芳基；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
w为1-6的整数；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5；
z为0-5的整数，条件是当Q1不是不存在时，z为0-4；并且
z1为0-5的整数，条件是当Q2不是不存在时，z1为0-4。
如上文对于式I所述的a、b、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、 w、x、y、z、和z1的所有实施方案等同地适用于式III-a。
上文式III或式III-a中的任何实施方案可与其它实施方案中的一个或多个组合，只要它们不互相排斥。例如，其中R1为H或D的实施方案可与其中R3为具有3-8个碳的烷基或氘代烷基的实施方案以及其中a＝b＝1的实施方案组合。对于上文所论述的其它非互相排斥的实施方案同样适用。技术人员将理解哪些实施方案互相排斥，并将因此能够容易地确定由本发明所预期的实施方案的组合。
具有式III的化合物的示例包括但不限于下文所示的化合物。
化合物III-1
Figure BDA0001266988690000321
化合物III-2
Figure BDA0001266988690000322
化合物III-3
Figure BDA0001266988690000331
6.具有式IV或式IV-a的化合物
具有式IV或式IV-a的化合物具有上文所述的苯并芴核结构BzF-2。
在一些实施方案中，化合物具有式IV：
Figure BDA0001266988690000332
其中：
Ar1–Ar4相同或不同，并且选自烃芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物，条件是Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基；
R1和R2在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；并且
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5。
在式IV中，Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基，并且杂芳环直接键合至氨基氮。当杂芳基基团具有两个或更多个稠环时，基团通过稠环中任一个上的任何可得位置直接键合至氨基氮。
如上文对于式II所述的a、b、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、x、和y的所有实施方案等同地适用于式IV。
在式IV的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的1 位。
在式IV的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的2 位。
在式IV的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的3 位。
在式IV的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的4 位。
在式IV的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的5 位。
在式IV的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的6 位。
在式IV的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的7 位。
在式IV的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的8 位。
在式IV的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在式IV的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在一些实施方案中，化合物具有式IV-a：
Figure BDA0001266988690000351
其中：
Ar1–Ar4相同或不同，并且选自烃芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物，条件是Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基；
R1和R2在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；并且
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5。
如上文对于式II所述的a、b、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、x、和y的所有实施方案等同地适用于式IV-a。
上文式IV或式IV-a中的任何实施方案可与其它实施方案中的一个或多个组合，只要它们不互相排斥。例如，其中Ar1为咔唑或氘代咔唑的实施方案可与其中Ar2为苯基或氘代苯基的实施方案以及其中Ar1＝Ar3的实施方案组合。对于上文所论述的其它非互相排斥的实施方案同样适用。技术人员将理解哪些实施方案互相排斥，并将因此能够容易地确定由本发明所预期的实施方案的组合。
具有式IV的化合物的示例包括但不限于下文所示的化合物。
化合物IV-1
Figure BDA0001266988690000361
化合物IV-2
Figure BDA0001266988690000362
化合物IV-3
Figure BDA0001266988690000371
7.具有式V、式V-a、或式V-b的化合物
式V、式V-a、和式V-b的化合物具有与两个氨基基团直接附接的苯并芴核，其中每个氨基氮具有附接的两个芳基基团。
具有式V、式V-a、或式V-b的化合物具有上文所述的苯并芴核结构 BzF-3。
在一些实施方案中，化合物具有式V：
Figure BDA0001266988690000372
其中：
Q1和Q2相同或不同，并且选自不存在、连接氮上两个芳基基团的单键、(CR5 2)w、NR6、O、S、和Se，条件是Q1和Q2中的至少一个不是不存在；
R1、R2、和R4在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H、D、F、烷基、氟代烷基、氘代烷基、或氘代部分氟化的烷基；
R6选自芳基和氘代芳基；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
w为1-6的整数；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5；
z为0-5的整数，条件是当Q1不是不存在时，z为0-4；并且
z1为0-5的整数，条件是当Q2不是不存在时，z1为0-4。
如上文对于式I所述的a、b、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、 w、x、y、z、和z1的所有实施方案等同地适用于式V。
在式V的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的7 位。
在式V的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的8 位。
在式V的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在式V的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的10 位。
在式V的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的1 位。
在式V的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的2 位。
在式V的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的3 位。
在式V的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的4 位。
在式V的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的5 位。
在式V的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的6 位。
在一些实施方案中，化合物具有式V-a：
Figure BDA0001266988690000391
其中：
Q1和Q2相同或不同，并且选自不存在、连接氮上两个芳基基团的单键、(CR5 2)w、NR6、O、S、和Se，条件是Q1和Q2中的至少一个不是不存在；
R1、R2、和R4在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H、D、F、烷基、氟代烷基、氘代烷基、或氘代部分氟化的烷基；
R6选自芳基和氘代芳基；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
w为1-6的整数；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5；
z为0-5的整数，条件是当Q1不是不存在时，z为0-4；并且
z1为0-5的整数，条件是当Q2不是不存在时，z1为0-4。
如上文对于式I所述的a、b、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、 w、x、y、z、和z1的所有实施方案等同地适用于式V-a。
在一些实施方案中，化合物具有式V-b：
其中：
Q1和Q2相同或不同，并且选自不存在、连接氮上两个芳基基团的单键、(CR5 2)w、NR6、O、S、和Se，条件是Q1和Q2中的至少一个不是不存在；
R1、R2、和R4在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
R5在每次出现时相同或不同，并且选自H、D、F、烷基、氟代烷基、氘代烷基、或氘代部分氟化的烷基；
R6选自芳基和氘代芳基；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
w为1-6的整数；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5；
z为0-5的整数，条件是当Q1不是不存在时，z为0-4；并且
z1为0-5的整数，条件是当Q2不是不存在时，z1为0-4。
如上文对于式I所述的a、b、Q1、Q2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、 w、x、y、z、和z1的所有实施方案等同地适用于式V-b。
上文式V、式V-a或式V-b中的任何实施方案可与其它实施方案中的一个或多个组合，只要它们不互相排斥。例如，其中至少一个R4为N,O-杂芳基的实施方案可与其中至少一个R4具有式b的实施方案组合。对于上文论述的其它非互相排斥的实施方案同样适用。技术人员将理解哪些实施方案互相排斥，并将因此能够容易地确定由本发明所预期的实施方案的组合。
具有式V的化合物的示例包括但不限于下文所示的化合物。
化合物V-1
Figure BDA0001266988690000411
化合物V-2
Figure BDA0001266988690000421
化合物V-3
Figure BDA0001266988690000422
8.具有式VI、式VI-a或式VI-b的化合物
具有式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物具有上文所述的苯并芴核结构BzF-3。
在一些实施方案中，化合物具有式VI：
Figure BDA0001266988690000431
其中：
Ar1–Ar4相同或不同，并且选自烃芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物，条件是Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基；
R1和R2在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；并且
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5。
在式VI中，Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基，并且杂芳环直接键合至氨基氮。当杂芳基基团具有两个或更多个稠环时，基团通过稠环中任一个上的任何可得位置直接键合至氨基氮。
在式VI的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的7 位。
在式VI的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的8 位。
在式VI的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的9 位。
在式VI的一些实施方案中，a＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的 10位。
在式VI的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的1 位。
在式VI的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的2 位。
在式VI的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的3 位。
在式VI的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的4 位。
在式VI的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的5 位。
在式VI的一些实施方案中，b＝1，并且氨基氮键合至苯并芴核上的6 位。
如上文对于式II所述的a、b、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、x、和y的所有实施方案等同地适用于式VI。
在一些实施方案中，化合物具有式VI-a：
Figure BDA0001266988690000441
其中：
Ar1–Ar4相同或不同，并且选自烃芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物，条件是Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基；
R1和R2在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；并且
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5。
如上文对于式II所述的a、b、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、x、和y的所有实施方案等同地适用于式VI-a。
在一些实施方案中，化合物具有式VI-b：
Figure BDA0001266988690000451
其中：
Ar1–Ar4相同或不同，并且选自烃芳基、杂芳基、以及它们的氘代类似物，条件是Ar1–Ar4中的至少一个为杂芳基或氘代杂芳基；
R1和R2在每次出现时相同或不同，并且选自D、F、CN、烷基、烷氧基、氟代烷基、芳基、芳氧基、杂芳基、甲硅烷基、硅氧烷、甲硅烷氧基、甲锗烷基、氘代烷基、氘代部分氟化的烷基、氘代烷氧基、氘代芳基、氘代杂芳基、氘代杂芳基、氘代甲硅烷基、氘代硅氧烷、氘代甲硅烷氧基、和氘代甲锗烷基；
R3在每次出现时相同或不同，并且选自烷基、甲硅烷基、甲锗烷基、芳基、以及它们的氘代类似物，其中两个烷基R3基团可接合在一起以形成环烷基螺环，并且其中两个R3苯基基团可接合以形成螺芴基团；
a和b相同或不同，并且为0或1，条件是a+b≥1；
x为0-4的整数，条件是当a＝1时，x＝0-3；并且
y为0-6的整数，条件是当b＝1时，y＝0-5。
如上文对于式II所述的a、b、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、R2、R3、x、和y的所有实施方案等同地适用于式VI-b。
上文式VI、式VI-a或式VI-b中的任何实施方案可与其它实施方案中的一个或多个组合，只要它们不互相排斥。例如，其中Ar1为二苯并噻吩或氘代二苯并噻吩的实施方案可与其中x＝1的实施方案以及其中至少一个R1为烷基或氘代烷基的实施方案组合。对于上文所论述的其它非互相排斥的实施方案同样适用。技术人员将理解哪些实施方案互相排斥，并将因此能够容易地确定由本发明所预期的实施方案的组合。
具有式V的化合物的示例包括但不限于下文所示的化合物。
化合物VI-1
Figure BDA0001266988690000461
化合物VI-2
Figure BDA0001266988690000462
化合物VI-3
Figure BDA0001266988690000471
9.装置
可受益于具有包含本文所述式I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III- a、式IV、式IV-a、式V、式V-a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物的一个或多个层的有机电子装置包括但不限于(1)将电能转化为辐射的装置(例如发光二极管、发光二极管显示器、照明装置、照明设备或二极管激光器)，(2)通过电子处理检测信号的装置(例如光电探测器、光电导管、光敏电阻器、光控开关、光电晶体管、光电管、IR探测器、生物传感器)，(3)将辐射转换成电能的装置(例如光伏装置或太阳能电池)，以及(4)将一个波长的光转换为较长波长的光的装置(例如降频转换荧光体装置)；(5)包括一个或多个电子部件的装置，所述电子部件包括一个或多个有机半导体层(例如晶体管或二极管)，或项目(1)至 (5)中装置的任何组合。
在一些实施方案中，装置包括具有式I的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式I-a的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式II的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式II-a的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式III的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式III-a的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式IV的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式IV-a的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式V的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式V-a的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式V-b的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式V的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式VI-a的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括具有式VI-b的化合物的光敏层。
在一些实施方案中，装置包括阳极和阴极以及两者间的光敏层，其中所述光敏层包含具有式I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III-a、式IV、式IV-a、式V、式V-a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物。
包含一种本文所述新化合物的有机电子装置结构的一个示例示于图1 中。装置100具有第一电接触层(即阳极层110)和第二电接触层(即阴极层160)、以及介于所述第一电接触层和所述第二电接触层之间的光敏层 140。邻近阳极的是空穴注入层120。邻近空穴注入层的是包含空穴传输材料的空穴传输层130。邻近阴极的可以是包含电子传输材料的电子传输层 150。作为选择，该装置可以使用一个或多个紧邻阳极110的附加的空穴注入层或空穴传输层(未示出)，和/或一个或多个紧邻阴极160的附加的电子注入层或电子传输层(未示出)。作为另外的选项，装置可具有在光敏层140和电子传输层150之间的抗淬灭层(未示出)。
层120至150，以及在它们之间的任何附加层，单个地以及共同地称为活性层。
在一些实施方案中，所述光敏层如图2所示是像素化的。在装置200 中，层140被分成在所述层之上重复的像素或子像素单元141、142和 143。每一个像素或子像素单元表示不同的颜色。在一些实施方案中，所述子像素单元为红色、绿色、蓝色。尽管三个子像素单元在图中显示，但可使用两个或多于三个。
在一些实施方案中，不同的层具有以下范围内的厚度：阳极110，
Figure BDA00012669886900004813
Figure BDA0001266988690000481
在一些实施方案中为
Figure BDA0001266988690000482
空穴注入层120，
Figure BDA0001266988690000483
在一些实施方案中为
Figure BDA0001266988690000484
空穴传输层130，
Figure BDA0001266988690000485
在一些实施方案中为
Figure BDA0001266988690000486
光敏层140，
Figure BDA0001266988690000487
在一些实施方案中为100-
Figure BDA0001266988690000488
电子传输层150，
Figure BDA0001266988690000489
在一些实施方案中为
Figure BDA00012669886900004810
阴极160，
Figure BDA00012669886900004811
在一些实施方案中为
Figure BDA00012669886900004812
装置内电子-空穴重组区域的位置会受每层相对厚度的影响，从而影响装置的发射光谱。层厚度的期望比率将取决于所用材料的确切性质。
在一些实施方案中，具有式I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III- a、式IV、式IV-a、式V、式V-a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物可用作光敏层140中的发光材料，具有蓝色发光颜色。它们可单独使用或在基质材料中用作掺杂剂。
a.光敏层
在一些实施方案中，所述光敏层包含基质材料和作为掺杂剂的具有式 I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III-a、式IV、式IV-a、式V、式V-a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物。在一些实施方案中，存在第二基质材料。
在一些实施方案中，所述光敏层仅包含基质材料和作为掺杂剂的具有式I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III-a、式IV、式IV-a、式V、式V- a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物。在一些实施方案中，存在微量的其它材料，只要其不显著改变层的功能。
在一些实施方案中，所述光敏层仅包含第一基质材料、第二基质材料、和作为掺杂剂的具有式I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III-a、式 IV、式IV-a、式V、式V-a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物。在一些实施方案中，存在微量的其它材料，只要其不显著改变层的功能。
掺杂剂与总基质材料的重量比在5:95至70:30的范围内；在一些实施方案中，10:90至20:80。
在一些实施方案中，所述基质材料选自蒽、
Figure BDA0001266988690000491
芘、菲、三亚苯、菲咯啉、萘、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、苯基吡啶、苯并二呋喃、金属喹啉复合物、茚并芴、吲哚并咔唑、吲哚并吲哚、它们的氘代类似物、以及它们的组合。
在一些实施方案中，基质材料为9,10-二芳基蒽化合物或其氘代类似物。
在一些实施方案中，所述基质材料为具有一个或两个二芳基氨基取代基的
Figure BDA0001266988690000492
衍生物或其氘代类似物。
在一些实施方案中，所述基质材料为具有一个或两个二芳基氨基取代基的吲哚并吲哚衍生物或其氘代类似物。
由所述实施方案、具体实施方案、具体实施例、以及上文所述实施方案组合代表的任何式I、式I-a、式II、式II-a、式III、式III-a、式IV、式 IV-a、式V、式V-a、式V-b、式VI、式VI-a、或式VI-b的化合物可用于光敏层中。
b.其它装置层
装置中的其它层可由已知用于此类层中的任何材料制得。
阳极110为用于注入正电荷载体的尤其有效的电极。它可由例如包含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料制得，或它可为导电聚合物，或它们的混合物。合适的金属包括第11族金属，第4、5 和6族的金属，以及第8-10族过渡金属。如果使阳极具有透光性，则一般使用12族、13族和14族金属的混合金属氧化物，诸如氧化铟锡。阳极还可由有机材料诸如聚苯胺，如在“Flexible light-emitting diodes made from solubleconducting polymer，”Nature第357卷，第477 479页(1992年6 月11日)中描述的材料制得。期望阳极和阴极中的至少一者为至少部分透明的，以使产生的光线能够被观察到。
空穴注入层120包含空穴注入材料，并且可具有有机电子装置中的一种或多种功能，包括但不限于下层平坦化，电荷传输和/或电荷注入特性，清除杂质如氧气或金属离子，以及其它有利于或改善有机电子装置性能的方面。空穴注入层可由聚合物材料所形成，诸如聚苯胺(PANI)或聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)，所述聚合材料通常掺有质子酸。质子酸可为例如聚(苯乙烯磺酸)、聚(2-丙烯酰胺-2-甲基-1-丙磺酸)等。
空穴注入层可包含电荷转移化合物等，诸如铜酞菁和四硫富瓦烯-四氰基苯醌二甲烷体系(TTF-TCNQ)。
在一些实施方案中，空穴注入层包含选自以下的材料：1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基六腈、四氰基对苯二醌二甲烷、和四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷。
在一些实施方案中，空穴注入层包含至少一种导电聚合物和至少一种氟化酸聚合物。
在一些实施方案中，空穴注入层由掺杂有成胶聚合酸的导电聚合物的含水分散体制得。此类物质已描述于例如公布的美国专利申请 US2004/0102577、US 2004/0127637、US2005/0205860和公布的PCT专利申请WO 2009/018009中。
用于空穴传输层130的空穴传输材料的示例已汇总于例如Y.Wang的 Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Technology第四版第18卷第837-860 页(1996年)中。可使用空穴传输分子和聚合物两者。常用的空穴传输分子为：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、 1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N,N’-双(4-甲基苯基)- N,N’-双(4-乙基苯基)-[1,1’-(3,3’-二甲基)联苯基]-4,4’-二胺(ETPD)、四-(3- 甲基苯基)-N,N,N’,N’-2,5-苯二胺(PDA)、a-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)-苯甲醛二苯腙(DEH)、三苯胺(TPA)、双[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基](4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3- [对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或 DEASP)、1,2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N,N,N’,N’-四(4- 甲基-苯基)-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(TTB)、N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双-(苯基)联苯胺(α-NPB)、和卟啉化合物如酞菁铜。在一些实施方案中，所述空穴传输层包含空穴传输聚合物。在一些实施方案中，该空穴传输聚合物为二苯乙烯基芳基化合物。在一些实施方案中，该芳基具有两个或更多个稠合的芳环。在一些实施方案中，该芳基为并苯。如本文所用，术语“并苯”是指含两个或更多个以直线排列的邻位稠合苯环的烃母组分。其它常用的空穴传输聚合物为聚乙烯基咔唑、(苯基甲基)聚硅烷、以及聚苯胺。还可通过将空穴传输分子诸如上文所提及那些掺入聚合物诸如聚苯乙烯和聚碳酸酯中，来获得空穴传输聚合物。在一些情况下，可使用三芳基胺聚合物，尤其是三芳基胺-芴共聚物。在一些情况下，所述聚合物和共聚物为可交联的。
在一些实施方案中，所述空穴传输层还包含p型掺杂剂。在一些实施方案中，所述空穴传输层掺入有p型掺杂剂。p型掺杂剂的示例包括但不限于四氟四氰基对苯二醌二甲烷(F4-TCNQ)和苝-3,4,9,10-四甲酸-3,4,9,10- 二酸酐(PTCDA)。
在一些实施方案中，存在多于一个空穴传输层(未示出)。
可用于电子传输层150的电子传输材料的示例包括但不限于金属螯合的8-羟基喹啉酮化合物，包括金属喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝 (AlQ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对-苯基苯氧基)铝(Balq)、四-(8-羟基喹啉)铪(HfQ)和四-(8-羟基喹啉)锆(ZrQ)；和唑化合物如2-(4-联苯基)-5- (4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、和1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)；喹喔啉衍生物如2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉；荧蒽衍生物如3-(4-(4-甲基苯乙烯基)苯基-对甲苯基氨基)荧蒽；菲咯啉如4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)和2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA)；以及它们的混合物。在一些实施方案中，所述电子传输层还包含n型掺杂剂。N型掺杂剂材料为人们所熟知。n型掺杂剂包括但不限于第1族和第2族金属；第1族和第2族金属盐，诸如LiF、CsF和Cs2CO3；第1族和第2族金属有机化合物，诸如锂喹啉；以及分子n型掺杂剂，诸如无色染料、金属配合物，诸如W2(hpp)4 (其中hpp＝1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并-[1,2-a]-嘧啶)和二茂钴、四硫杂萘并萘、双(亚乙基二硫基)四硫富瓦烯、杂环基团或二价基团、以及杂环基团或二价基团的二聚体、低聚物、聚合物、二螺化合物和多环化物。
在一些实施方案中，抗淬灭层可存在于光敏层和电子传输层之间以防止由电子传输层导致的蓝色发光淬灭。为了防止能量传输淬灭，抗淬灭材料的单峰能量必须高于蓝色发射极的单峰能量。为了防止电子传输淬灭，抗淬灭材料的LUMO能级必须足够窄(相对于真空能级)，使得在发射极激子和抗淬灭材料之间的电子传输是吸热的。此外，抗淬灭材料的HOMO 能级必须足够深(相对于真空能级)，使得在发射极激子和抗淬灭材料之间的电子传输是吸热的。一般来讲，抗淬灭材料为具有高单峰和三重峰能量的大带隙材料。
阴极160是用于注入电子或负电荷载体的尤其高效的电极。阴极可为具有功函低于阳极的任何金属或非金属。用于阴极的材料可选自第1族的碱金属(例如Li、Cs)、第2族(碱土)金属、第12族金属，包括稀土元素和镧系元素、以及锕系元素。可使用诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁、以及它们的组合的材料。
还可将含碱金属的无机化合物诸如LiF、CsF、Cs2O和Li2O、或含Li 的有机金属化合物沉积在有机层150和阴极层160之间，以降低操作电压。未显示的该层可称为电子注入层。
已知在有机电子装置中存在其它层。例如，在阳极110和空穴注入层 120之间存在层(未示出)，以控制注入的正电荷量和/或提供层的带隙匹配，或用作保护层。可使用本领域已知的层，诸如铜酞菁、氮氧化硅、碳氟化合物、硅烷或超薄金属层诸如Pt。另选地，阳极层110、活性层120、 130、140和150或阴极层160中的一些或所有可被表面处理，以增加电荷负载传输效率。优选通过平衡发射极层中的正电荷和负电荷来确定每个组件层的材料的选择以提供具有高电致发光效率的装置。
应当理解，每个功能层可由多于一层构成。
c.装置制造
装置层可通过任何沉积技术或技术的组合形成，这些技术包括气相沉积、液相沉积和热转移。
在一些实施方案中，装置通过空穴注入层、空穴传输层、和光敏层的液相沉积以及阳极、电子传输层、电子注入层和阴极的气相沉积制造。
在一些实施方案中，通过空穴注入层的液相沉积，并且通过空穴传输层、光敏层、阳极、电子传输层、电子注入层和阴极的气相沉积，制造装置。
在一些实施方案中，装置通过所有层的气相沉积制造。
在一些实施方案中，空穴注入层由液相沉积形成。空穴注入层可由其中溶解或分散空穴传输材料并且空穴传输材料将由其形成膜的任何液体介质沉积而成。在一些实施方案中，液体介质仅包含一种或多种有机溶剂。在一些实施方案中，存在微量的其它材料，只要其不显著影响液体介质。
在一些实施方案中，液体介质仅包含水或仅包含水与有机溶剂。在一些实施方案中，存在微量的其它材料，只要其不显著影响液体介质。
空穴注入材料以0.5至10重量％的量存在于液体介质中。
在一些实施方案中，所述空穴注入层通过任何连续或不连续液相沉积技术形成。在一些实施方案中，空穴注入层通过旋涂施加。在一些实施方案中，空穴注入层通过喷墨印刷施加。在一些实施方案中，空穴注入层通过连续喷印施加。在一些实施方案中，空穴注入层通过槽模涂布施加。液相沉积后，液体介质可在室温下或在加热下，在空气中、在惰性气氛中、或通过真空除去。
在一些实施方案中，空穴注入层通过气相沉积形成。此类技术是本领域中所熟知的。
在一些实施方案中，空穴传输层通过使空穴传输材料沉积于液体介质中形成。液体介质是空穴传输材料溶解或分散于其中并由其形成膜的物质。在一些实施方案中，液体介质包含一种或多种有机溶剂。在一些实施方案中，液体介质包含水或水和有机溶剂。在一些实施方案中，有机溶剂为芳族溶剂。在一些实施方案中，有机液体选自氯仿、二氯甲烷、氯苯、二氯苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、苯甲醚以及它们的混合物。空穴传输材料可以0.2至2重量％的浓度存在于液体介质中。可通过任何连续或非连续液相沉积技术来施加空穴传输层。在一些实施方案中，空穴传输层通过旋涂施加。在一些实施方案中，空穴传输层通过喷墨印刷施加。在一些实施方案中，空穴传输层通过连续喷印施加。在一些实施方案中，空穴传输层通过槽模涂布施加。在液相沉积后，液体介质可在室温下或在加热下，在空气中、在惰性气氛中、或通过真空除去。
在一些实施方案中，空穴传输层通过气相沉积形成。此类技术是本领域中所熟知的。
在一些实施方案中，光敏层通过使光敏材料和一种或多种基质材料液相沉积于液体介质中形成。液体介质是光敏层材料溶解或分散于其中并由其形成膜的物质。在一些实施方案中，液体介质包含一种或多种有机溶剂。在一些实施方案中，存在微量的另外材料，只要其不显著影响光敏层的功能。
合适类型的溶剂包括但不限于脂族烃类(诸如癸烷和十六烷)、卤代烃类(诸如二氯甲烷、氯仿、氯苯、和全氟庚烷)、芳族烃类(诸如未取代的以及烷基和烷氧基取代的甲苯和二甲苯)、芳族醚类(诸如苯甲醚和二苄醚)、杂芳族类(诸如吡啶)、极性溶剂(诸如四氢吡喃 (“THP”)、二甲基乙酰胺(“DMAC”)和N-甲基吡咯烷酮 (“NMP”))、酯类(诸如乙酸乙酯、碳酸亚丙酯、苯甲酸甲酯)、醇类和二醇类(诸如异丙醇和乙二醇)、乙二醇醚以及衍生物类(诸如丙二醇甲醚和丙二醇甲醚乙酸酯)、以及酮类(诸如环戊酮和二异丁基酮)。
光敏材料可以0.2至2重量％的浓度存在于液体介质中。可根据液体介质来使用其它重量百分比的光敏材料。可通过任何连续或非连续液相沉积技术来施加光敏层。在一些实施方案中，光敏层通过旋涂施加。在一些实施方案中，光敏层通过喷墨印刷施加。在一些实施方案中，光敏层通过连续喷印施加。在一些实施方案中，光敏层通过槽模涂布施加。在液相沉积后，所述液体介质可在室温下或在加热下，在空气中、在惰性气氛中或通过真空除去。
在一些实施方案中，所述光敏层通过气相沉积形成。此类技术是本领域所熟知的。
可通过任何气相沉积方法来沉积电子传输层。在一些实施方案中，通过在真空下热蒸发来沉积。
可以用任何气相沉积方法来沉积电子注入层。在一些实施方案中，通过在真空下热蒸发来沉积。
可以用任何气相沉积方法来沉积阴极。在一些实施方案中，通过在真空下热蒸发来沉积。
实施例
本文所描述的概念将在以下实施例中进一步描述，所述实施例不限制权利要求书中描述的本发明的范围。
合成实施例1
该实施例示出具有式I的化合物(化合物I-1)的制备，10,10’-(7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5,9-二基)双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)
Figure BDA0001266988690000551
向干燥箱内部配备有搅拌棒、冷凝柱和加热块的250mL圆底烧瓶加入 5,9-二溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴(5.21g，10mmol)、9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(4.39g，21mmol)、Pd(OAc)2(366mg，0.4mmol)、P(tBu)3 (90mg，1.6mmol)和甲苯(110mL)。在以小份加入NaOtBu(324mg， 22mmol)前，将其搅拌一分钟。在干燥箱中，将反应在45℃下搅拌过夜。 UPLC分析示出，所有起始的二溴化物已被消耗，并且形成>95％转化率的产物。将其从干燥箱内取出，使其通过用甲苯(50mL)洗脱的硅藻土层和硅胶层。将溶剂从其中除去，以得到褐色固体材料。将粗产物再溶解于 DCM(20mL)中，并且在用DCM洗脱的硅胶柱上分离。收集包含产物的级分，并且蒸发溶剂。通过穿过用DCM/己烷洗脱的氧化铝短柱，从 DCM/CH3CN中结晶3次，将所述材料进一步纯化，以得到3.1g的纯度为 99.9％的白色结晶材料。
合成实施例2
该实施例示出具有式I的化合物(化合物I-4)的制备，5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺
步骤1：N-(2,4-二甲基苯基)-3-甲基联苯基-4-胺
Figure BDA0001266988690000561
向干燥箱内部配备有搅拌棒、冷凝柱和加热块的1000mL圆底烧瓶加入1-溴-3,5-二甲基苯(25.0g，135mmol)、3,5-二甲基苯胺(17.2g， 142mmol)、Pd2(DBA)3(2.47g，2.7mmol)、P(tBu)3(1.1g，5.4mmol)和甲苯(305mL)。在以小份加入NaOtBu(14.3g，148.6mmol)前，将其搅拌一分钟。将所述反应在室温下搅拌I小时，并且通过UPLC分析示出完成。将其从干燥箱内取出，使其通过具有甲苯(100mL)的硅藻土层和硅胶层。将溶剂从其中除去，溶解于DCM/己烷(1/930mL)中，并且使其通过首先用己烷洗脱，然后用DCM/己烷(1/7)洗脱的硅胶短柱 (5x10cm)。通过TLC鉴定级分，收集，并通过旋转蒸发除去溶剂。获得作为无色稠油的产物，其在RT下静置过夜固化。收率27g，通过UPLC分析，纯度为99.0％。
步骤2：5-溴-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺
Figure BDA0001266988690000562
向干燥箱内部配备有搅拌棒、冷凝柱和加热块的250mL圆底烧瓶加入 5-溴-9-碘-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴(4.53g，10mmol)、双(3,5-二甲基苯基) 胺(2.32g，10.1mmol)、Pd2(DBA)3(183mg，0.2mmol)、DPPF (222mg，0.4mmol)和甲苯(100mL)。在以小份加入NaOtBu(1.15g， 12mmol)前，将其搅拌一分钟。将其在90℃下搅拌4小时。冷却至RT 后，将反应从干燥箱内取出，使其通过具有甲苯(100mL)的硅藻土层和硅胶层。将溶剂从其中除去，并且通过氯仿/己烷梯度洗脱，通过在硅胶柱 (CombiClush)上层析，将粗产物纯化。获得作为淡褐色无定形材料的产物，3.18g，纯度为99.6％。
步骤3：5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲 基-7H-苯并[c]芴-9-胺
Figure BDA0001266988690000571
向干燥箱内部配备有搅拌棒、冷凝柱和加热块的250mL圆底烧瓶加入 5-溴-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-9-胺(2.76g， 5.0mmol)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(1.42g，5.05mmol)、Pd2(DBA)3 (923mg，0.1mmol)、P(tBu)3(40mg，0.2mmol)和邻二甲苯(75mL)。在以小份加入NaOtBu(577g，6.0mmol)前，将其搅拌一分钟。在轻微回流下，将反应搅拌过夜。UPLC分析示出，所有起始的溴化物已被消耗，并且产物作为主要组分。冷却后，将其从干燥箱内取出，使其通过用甲苯 (60mL)洗脱的硅藻土层和硅胶层。将溶剂从其中除去，以得到褐色固体材料。通过氯仿/己烷梯度洗脱，通过在硅胶柱(CombiClush)上层析，将粗产物纯化。获得作为淡黄色无定形材料的产物，1.54g，通过UPLC分析纯度为99.9％。
合成实施例3
该实施例示出具有式I的化合物(化合物I-5)的制备，9-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺
步骤1：9-溴-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺
Figure BDA0001266988690000581
向干燥箱内部配备有搅拌棒、冷凝柱和加热块的250mL圆底烧瓶加入 5,9-二溴-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴(4.06g，10mmol)、双(3,5-二甲基苯基) 胺(2.32g，10.1mmol)、Pd2(DBA)3(183mg，0.2mmol)、DPPF (222mg，0.4mmol)和甲苯(100mL)。在以小份加入NaOtBu(1.15g， 12mmol)前，将其搅拌一分钟。将其在室温下搅拌过夜。通过UPLC示出反应完全。冷却至RT后，将反应从干燥箱内取出，使其通过具有甲苯 (100mL)的硅藻土层和硅胶层。将溶剂从其中除去，并且通过氯仿/己烷梯度洗脱，通过在硅胶柱(CombiClush)上层析，将粗产物纯化。产物从己烷中结晶，通过UPLC分析，1.07g，为99.6％，第2批，0.2g，99.1％，第3批，0.4g，98.4％，并且1.06g，90％。
步骤2：5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲 基-7H-苯并[c]芴-9-胺
Figure BDA0001266988690000582
向干燥箱内部配备有搅拌棒、冷凝柱和加热块的100mL圆底烧瓶加入 9-溴-N,N-双(3,5-二甲基苯基)-7,7-二甲基-7H-苯并[c]芴-5-胺(1.05g， 1.91mmol)、3,6-二叔丁基-9H-咔唑(567mg，2.00mmol)、Pd2(DBA)3 (52mg，0.06mmol)、P(tBu)3(23mg，0.11mmol)和邻二甲苯 (50mL)。在以小份加入NaOtBu(238mg，2.48mmol)前，将其搅拌一分钟。在轻微回流下，将反应搅拌过夜。UPLC分析示出，所有起始的溴化物已被消耗，并且所形成产物作为主要组分。冷却后，将其从干燥箱内取出，使其通过用甲苯(60mL)洗脱的硅藻土层和硅胶层。将溶剂从其中除去，以得到褐色固体材料。通过氯仿/己烷梯度洗脱，通过在硅胶柱(CombiClush)上层析，将粗产物纯化。产物从甲苯/庚烷中结晶，以得到淡黄色结晶材料，0.8g，通过UPLC分析纯度为99.9％。
装置实施例
(1)材料
ET-1为芳基氧化膦。
ET-2为锂喹啉。
HIJ-1为空穴注入材料，其由导电聚合物和聚合氟化磺酸的含水分散体制得。此类材料已描述于例如美国专利7,351,358中。
HIJ-2为1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基六腈。
基质H1为氘代二芳基蒽。化合物可使用已知的C-C偶合技术制得。此类材料已描述于已公布的PCT专利申请WO 2011028216中。
HTM-1为三芳基胺聚合物。聚合物可使用已知的C-C和C-N偶合技术制得。此类材料已描述于例如已公布的PCT申请WO 2011159872中。
HTM-2为具有多个苯基基团的芳族化合物。化合物可使用已知的C-C 偶合技术制得。此类材料已描述于例如已公布的PCT申请WO 2015089304 中。
(2)装置制造
通过溶液处理和热蒸发技术的组合来制造OLED装置。使用得自Thin FilmDevices，Inc的图案化氧化铟锡(ITO)镀膜玻璃基板。这些ITO基板基于涂覆有ITO的Corning 1737玻璃，其具有30欧/平方的膜电阻和80％的透光率。在含水洗涤剂溶液中超声清洁图案化ITO基板并且用蒸馏水冲洗。随后在丙酮中超声清洁图案化ITO，用异丙醇冲洗并且在氮气流中干燥。
在即将制造装置之前，用紫外臭氧将洁净的图案化ITO基板处理10分钟。在冷却后立即在ITO表面上旋涂HIJ-1的含水分散体并且加热以除去溶剂。冷却后，接着用空穴传输材料在苯甲醚:1-甲基-2-吡咯烷酮:环己基苯 (按体积计96:3:1)的溶剂中的溶液旋涂基板，然后加热以除去溶剂。冷却后，用基质和掺杂剂的苯甲酸甲酯溶液旋涂基板，并且加热以除去溶剂。将基板用掩模遮盖，并且置于真空室中。通过热蒸发沉积电子传输材料层，然后沉积电子注入材料层。然后真空变换掩模，并且通过热蒸发来沉积铝层。将室排气并且使用玻璃封盖、干燥剂、和可紫外固化的环氧化物来封装装置。
(3)装置表征
通过测量它们的(1)电流-电压(I-V)曲线，(2)电致发光辐射对电压和(3)电致发光光谱对电压，来表征OLED装置。所有三个测试均在同时进行并且通过计算机控制。通过将LED的电致发光辐射除以运行装置所需的电流密度来确定某一电压下装置的电流效率。单位为cd/A。功率效率为电流效率除以操作电压。单位为lm/W。使用Minolta CS-100色度计或Photoresearch PR-705色度计确定颜色坐标。
装置实施例1-3
这些实施例示出具有式I的材料(化合物I-4)作为装置中的光敏掺杂剂的用途。装置具有以下层。
阳极＝ITO(50nm)
HIL＝HIJ-1(42nm)
HTL＝HTM-1:HTM-2(3:2)(18nm)
EML＝H1和化合物I-4，以重量比给出于下文(38nm)
ETL＝ET-1:ET-2(2:3)(20nm)
阴极＝Al(100nm)
结果给出于下表3中。
表3装置结果
实施例 比率 CE(cd/A) EQE(％) CIE(x,y) 15mA/cm<sup>2</sup>下的V
1 93:7 3.5 4.4 0.147,0.084 4.3
2 96:4 3.1 4.0 0.147,0.082 4.3
3 98:2 2.6 3.4 0.147,0.081 4.3
所有数据均在1000尼特下测定。比率为基质H1与掺杂剂化合物的重量比；CE为电流效率；EQE＝外部量子效率；CIE(x,y)是指根据C.I.E.色度(Commission Internationalede L’Eclairage，1931)的x和y颜色坐标。
装置实施例4-5
这些实施例示出具有式I的材料(化合物I-5)作为装置中的光敏掺杂剂的用途。
装置具有与装置实施例1-3中相同的结构，不同的是使用化合物I-5替代化合物I-4。比率和装置结果给出于下表4中。
表4装置结果
实施例 比率 CE(cd/A) EQE(％) CIE(x,y) 15mA/cm<sup>2</sup>下的V
4 93:7 4.8 4.8 0.141,0.119 4.4
5 96:4 4.0 4.2 0.142,0.112 4.4
所有数据均在1000尼特下测定。比率为基质H1与掺杂剂化合物的重量比；CE为电流效率；EQE＝外部量子效率；CIE(x,y)是指根据C.I.E.色度(Commission Internationalede L’Eclairage，1931)的x和y颜色坐标。
应注意到的是，并不是所有的上文一般性描述或实施例中所描述的步骤都是必须的，一部分特定步骤不是必需的，并且除了所描述的那些以外，还可实施一个或多个其它步骤。此外，所列步骤的顺序不必是它们实施的顺序。
在上述说明书中，已参考具体的实施方案描述了不同概念。然而，本领域的普通技术人员认识到在不脱离以下权利要求书中所示出的本发明范围的情况下可以作出多种修改和改变。因此，说明书和附图应被认为是示例性的而非限制性的，并且所有此类修改均旨在包括于本发明的范围内。
以上已针对具体的实施方案描述了益处、其它优点以及问题的解决方案。然而，益处、优点、问题的解决方案、以及可致使任何益处、优点或解决方案产生或变得更显著的任何特征不可解释为是任何或全部权利要求书的关键、必需或基本特征。
应认识到，为清楚起见，本文不同实施方案的上下文中所描述的某些特征也可在单个实施方案中以组合方式提供。反之，为简明起见，在单个实施方案的上下文中所描述的多个特征也可单独或以任何子组合的方式提供。此外，范围内提出的相关数值包括该范围内的每个值。

Claims (3)

1.一种化合物，其为选自以下的任一者：
Figure FDA0002641978310000011
2.一种电子装置，所述电子装置包括阳极和阴极以及两者间的光敏层，其中所述光敏层包含根据权利要求1所述的化合物。
3.根据权利要求2所述的装置，其中所述光敏层还包含基质材料，所述基质材料选自蒽、
Figure FDA0002641978310000012
芘、菲、三亚苯、菲咯啉、萘、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、苯基吡啶、苯并二呋喃、金属喹啉复合物、茚并芴、吲哚并咔唑、吲哚并吲哚、以及它们的组合。
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