CN106632947A - 一种异氰酸酯固化剂的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工加工领域，具体涉及一种异氰酸酯固化剂的合成方法，步骤如下：1)有机硅改性聚天门冬氨酸酯预聚体的合成：取氨基硅氧烷，滴加与所述氨基硅氧烷等摩尔量的马来酸酯，滴加完之后保温处理，得到聚天门冬氨酸酯预聚体2)异氰酸酯固化剂的合成：将所得的预聚体，滴加到相当于所述预聚体等摩尔量的异氰酸酯三聚体，滴完之后保温，得到有机硅改性异氰酸酯固化剂。所述工艺的反应温度上升不剧烈，速度可控，合成出来的聚异氰酸酯粘度低，可以直接应用与双组分的聚氨酯涂料行业中；将硅氧键和天门冬氨酸酯结构引入到聚氨酯中，可有效提高聚氨酯涂膜的附着力、提高耐高温、耐老化、耐盐雾等性能；具有极大的市场前景和经济价值。
Description
技术领域
本发明属于化工加工领域，具体涉及一种异氰酸酯固化剂的合成方法。
背景技术
聚氨酯涂料是一种广泛使用的防护涂料，还存在着不耐高温、附着力不好、耐老化性差、耐盐雾性差等缺点。
硅烷可以跟许多无机和有机材料反应，是个非常多功能的产品，有机硅烷作为偶联剂、交联剂和表面改性剂，以其特有的性能广泛地应用在许多领域，从胶黏剂，到涂料到铸造粘合剂等等。
有机硅烷作为偶联剂，它能与玻璃纤维表面的硅醇基团或其他无机填料表面的分子作用形成共价键；此外，硅氧烷偶联剂还含有一种别的不同的官能团与聚合分子键合，以获得良好的界面结合，进一步增加无机相与有机相间的交联强度。现有的技术下生产的硅氧烷偶联剂在聚氨酯涂料行业应用主要问题是若添加像氨丙基三乙氧基硅烷，由于伯胺活性强与异氰酸酯反应太快、可操作时间太短；而若添加环氧基团的偶联剂，由于环氧基团不与异氰酸酯反应，偶联的效果又不太明显；若添加单官能度的异氰酸酯硅氧烷，漆膜的交联强度不足，会出现漆膜发粘的现象。
发明内容
为此，本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术会出现漆膜发粘的基石瓶颈，从而提出一种可有效提高聚氨酯涂膜的附着力、提高耐高温、耐老化、耐盐雾的异氰酸酯固化剂的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明公开了一种异氰酸酯固化剂的合成方法，所述合成方法步骤如下：
1)有机硅改性聚天门冬氨酸酯预聚体的合成：取氨基硅氧烷，滴加与所述氨基硅氧烷等摩尔量的马来酸酯，滴加完之后保温处理，得到聚天门冬氨酸酯预聚体；
2)异氰酸酯固化剂的合成：将步骤1)所得的预聚体，滴加到相当于所述预聚体等摩尔量的异氰酸酯三聚体，滴完之后保温处理，得到有机硅改性异氰酸酯固化剂。
优选的，所述马来酸酯为马来酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二异丙酯、马来酸二丁酯、马来酸二异丁酯、马来酸二异辛酯中的一种或几种。
优选的，步骤1)中所述氨基硅氧烷为氨丙基三甲氧基硅烷或者氨丙基三乙氧基硅烷。
优选的，步骤2)中所述的异氰酸酯三聚体为HDI三聚体、TDI三聚体、MDI三聚体、HMDI三聚体、IPDI三聚体中的至少一种。
优选的，所述六亚甲基二异氰酸酯三聚体中异氰酸酯基的含量为19.5％-23％。
优选的，步骤1)中，滴加马来酸酯过程中，温度保持50℃以下，并且同时通氮气进行保护。
优选的，所述步骤2)中，滴加所述异氰酸酯三聚体的操作过程中，温度保持在30℃以下。
优选的，所述步骤1)中，保温处理的温度为50-120℃，时长为24-72小时。
更为优选的，所述步骤2)中，保温处理的温度为30-80℃，时长为2-8小时。
本发明的上述技术方案相比现有技术具有以下优点：本发明所述工艺的反应温度上升不剧烈，速度可控，合成出来的聚异氰酸酯粘度低，可以直接应用与双组分的聚氨酯涂料行业中；将硅氧键和天门冬氨酸酯结构引入到聚氨酯中，可有效提高聚氨酯涂膜的附着力、提高耐高温、耐老化、耐盐雾等性能；具有极大的市场前景和经济价值。
具体实施方式
实施例1本实施例公开了一种异氰酸酯固化剂的合成方法，所述方法步骤如下：
1)制备NCO％(NCO％指的是聚异氰酸酯中异氰酸酯基含量即NCO含量)为8.6％的有机硅改性异氰酸酯。
在250ml四口烧瓶中投入氨丙基三乙氧基硅烷110.5g，在250ml恒压滴管中加入马来酸二乙酯86g，在常温下滴加马来酸二乙酯，控制温度在45℃以下滴加并且通氮气保护。滴加完之后升温至70℃，保温48小时出料，得到带仲氨基的硅氧烷预聚体
(反应说明：一分子的氨丙基三乙氧基硅烷与一分子的马来酸二乙酯加成反应生成天门冬氨酸酯)。
2)将该预聚体39.3g加到250ml恒压滴管，将NCO％＝21.7％的六亚甲基二异氰酸酯三聚体58g加到250ml的四口烧瓶中，在20℃以下滴加预聚体。
滴完之后升温至30℃保温3小时出料；得到NCO％＝8.6％的有机硅改性异氰酸酯固化剂。(反应说明一分子的硅氧烷天门冬氨酸酯预聚体与一分子的三聚体反应，NH:NCO＝1:3。即反应掉三聚体中的其中一个NCO，留下两个NCO。这两个NCO留下来作为聚氨酯的固化剂用。)
实施例2本实施例公开了一种异氰酸酯固化剂的合成方法，所述方法步骤如下：
1)制备NCO％(NCO％指的是聚异氰酸酯中异氰酸酯基含量即NCO含量)为12％的有机硅改性异氰酸酯。
在250ml四口烧瓶中投入氨丙基三甲氧基硅烷89.5g，在250ml恒压滴管中加入马来酸二乙酯86g，在常温下滴加马来酸二乙酯，控制温度在50℃以下滴加并且通氮气保护。滴加完之后升温至70℃，保温48小时出料，得到带仲氨基的硅氧烷预聚体。
2)将该预聚体35.1g加到250ml恒压滴管，将NCO％＝21.7％的六亚甲基二异氰酸酯三聚体87.4g加到250ml的四口烧瓶中，在20℃以下滴加预聚体。
滴完之后升温至30℃保温3小时出料；得到NCO％＝12％的有机硅改性异氰酸酯固化剂。
实施例3本实施例公开了一种异氰酸酯固化剂的合成方法，所述方法步骤如下：
1)制备NCO％(NCO％指的是聚异氰酸酯中异氰酸酯基含量即NCO含量)为8.5％的有机硅改性异氰酸酯。
在250ml四口烧瓶中投入氨丙基三甲氧基硅烷89.5g，在250ml恒压滴管中加入马来酸二丁酯114g，在常温下滴加马来酸二丁酯，控制温度在50℃以下滴加并且通氮气保护。
滴加完之后升温至70℃，保温48小时出料，得到带仲氨基的硅氧烷预聚体。
2)将该预聚体101g加到250ml恒压滴管，将NCO％＝21.7％的六亚甲基二异氰酸酯三聚体145g加到250ml的四口烧瓶中，在20℃以下滴加预聚体。
滴完之后升温至30℃保温3小时出料；得到NCO％＝8.5％的有机硅改性异氰酸酯固化剂。
实施例4本实施例公开了一种异氰酸酯固化剂的合成方法，所述方法步骤如下：
1)制备NCO％(NCO％指的是聚异氰酸酯中异氰酸酯基含量即NCO含量)为8.5％的有机硅改性异氰酸酯。
在250ml四口烧瓶中投入氨丙基三甲氧基硅烷89.5g，在250ml恒压滴管中加入马来酸二丁酯114g，在常温下滴加马来酸二丁酯，控制温度在50℃以下滴加并且通氮气保护。
滴加完之后升温至50℃，保温72小时出料，得到带仲氨基的硅氧烷预聚体。
2)将该预聚体101g加到250ml恒压滴管，将NCO％＝19.5％的TDI三聚体(与所述预聚体等摩尔量的)加到250ml的四口烧瓶中，在20℃以下滴加预聚体。
滴完之后升温至80℃保温2小时出料；得到NCO％＝8.5％的有机硅改性异氰酸酯固化剂。
实施例5本实施例公开了一种异氰酸酯固化剂的合成方法，所述方法步骤如下：
1)制备NCO％(NCO％指的是聚异氰酸酯中异氰酸酯基含量即NCO含量)为8.5％的有机硅改性异氰酸酯。
在250ml四口烧瓶中投入氨丙基三甲氧基硅烷89.5g，在250ml恒压滴管中加入马来酸二丁酯114g，在常温下滴加马来酸二丁酯，控制温度在50℃以下滴加并且通氮气保护。
滴加完之后升温至120℃，保温24小时出料，得到带仲氨基的硅氧烷预聚体。
2)将该预聚体101g加到250ml恒压滴管，将NCO％＝23％的MDI三聚体(与所述预聚体等摩尔量的)加到250ml的四口烧瓶中，在20℃以下滴加预聚体。
滴完之后升温至30℃保温8小时出料；得到NCO％＝8.5％的有机硅改性异氰酸酯固化剂。
实验例 提高树脂在基材的附着力以及耐盐雾效果
使用胺当量为276的聚天门冬氨酸酯为主体树脂与实施例1固化剂和六亚甲基二异氰酸酯三聚体固化剂按不同比例混合，喷板，膜厚100微米，养护2周测试附着力对比以及耐盐雾1400小时之后附着力对比如下(表1所示)：
表1
| 六亚甲基二异氰酸酯三聚体/实施例1 | 3/1 | 5/1 | 7/1 | 10 |
| 拉开法附着力Mpa | 11.4 | 11.1 | 10.9 | 11.6 |
| 盐雾后附着力Mpa | 16.4 | 13.4 | 12.5 | 9.8 |
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (9)
1.一种异氰酸酯固化剂的合成方法，其特征在于，所述合成方法步骤如下：
1)有机硅改性聚天门冬氨酸酯预聚体的合成：取氨基硅氧烷，滴加与所述氨基硅氧烷等摩尔量的马来酸酯，滴加完之后保温处理，得到聚天门冬氨酸酯预聚体；
2)异氰酸酯固化剂的合成：将步骤1)所得的预聚体，滴加到相当于所述预聚体等摩尔量的异氰酸酯三聚体，滴完之后保温处理，得到有机硅改性异氰酸酯固化剂。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述马来酸酯为马来酸二甲酯、马来酸二乙酯、马来酸二丙酯、马来酸二异丙酯、马来酸二丁酯、马来酸二异丁酯、马来酸二异辛酯中的一种或几种。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1)中所述氨基硅氧烷为氨丙基三甲氧基硅烷或者氨丙基三乙氧基硅烷。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤2)中所述的异氰酸酯三聚体为HDI三聚体、TDI三聚体、MDI三聚体、HMDI三聚体、IPDI三聚体中的至少一种。
5.如权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，所述六亚甲基二异氰酸酯三聚体中异氰酸酯基的含量为19.5％-23％。
6.如权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，步骤1)中，滴加马来酸酯过程中，温度保持50℃以下，并且同时通氮气进行保护。
7.如权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤2)中，滴加所述异氰酸酯三聚体的操作过程中，温度保持在30℃以下。
8.如权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤1)中，保温处理的温度为50-120℃，时长为24-72小时。
9.如权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，所述步骤2)中，保温处理的温度为30-80℃，时长为2-8小时。
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