[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN106631987A - A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法 - Google Patents

A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106631987A
CN106631987A CN201610865573.XA CN201610865573A CN106631987A CN 106631987 A CN106631987 A CN 106631987A CN 201610865573 A CN201610865573 A CN 201610865573A CN 106631987 A CN106631987 A CN 106631987A
Authority
CN
China
Prior art keywords
crystal structure
iodo
bis
carbazole
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610865573.XA
Other languages
English (en)
Inventor
汤桂梅
汪永涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qilu University of Technology
Original Assignee
Qilu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qilu University of Technology filed Critical Qilu University of Technology
Priority to CN201610865573.XA priority Critical patent/CN106631987A/zh
Publication of CN106631987A publication Critical patent/CN106631987A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开一种A型3,6‑二碘‑N‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法，其晶体制备方法如下：称取0.1克的3,6‑二碘‑N‑苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。其晶体结构属于单斜晶系，P21空间群，晶胞参数为。所述的化合物是一种优良光电材料的中间体。

Description

A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构及其制备方法
技术领域
本发明属于光电材料、精细化工领域，主要涉及一种双碘代咔唑衍生物的晶体结构研究。
背景技术
在过去的二十年里，研究荧光元件的科学家和工程师们在合成相关的咔唑荧光材料与设计最佳荧光结构方面取得了很多可喜的成果。一些基于咔唑的有机分子和聚合化合物都拥有极好的空穴传输能力、薄膜成型性质和热学性质，这些优良性质皆有助于咔唑及其衍生物应用于有机电致发光元件和光伏电池的开发中（于涛等. 咔唑衍生物在有机电致发光材料中的研究进展[J]. 化工新型材料. 2009, 37(5):6-8）。例如，在OLED灯的开发过程中，科学家们集中精力寻找更多拥有良好热学性质、强光性和优良的空穴传输能力的材料。咔唑在有机光致发光、电致发光以及非线性光学元件等领域都有极大的应用性，特别是咔唑衍生物被广泛的应用为空穴传输层材料（李猛,吕宏飞,李淑辉等. 3-溴-9-苯基咔唑的合成[J]. 黑龙江科学. 2012, 3(1):26-31）。
正如上所述，尽管这类咔唑化合物具有良好的光学性质，但是其晶体结构研究报道比较少。尤其是双碘代咔唑衍生物的晶体结构研究仍然未见文献报道。这类双碘代咔唑是合成其它更优良的光电材料中间体。本发明旨在研究这种双碘代咔唑衍生物的晶体结构。
发明内容
本发明提供一种3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构及其制备方法。这个双碘代咔唑衍生物由于碘原子很活泼，为以后合成其他含咔唑的单体或聚合物的设计和构筑提供了更多可能。
本发明所要解决的技术问题通过以下技术方案予以实现：一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑晶体结构的制备方法如下：将9-苯基咔唑(0.2433 g, 0.1 mmol)、碘化钾(0.6640g, 4.0 mmol)和碘酸钾(0.4277 g, 2.0 mmol)与50ml冰醋酸室温下混合。加热至135℃，回流18小时后。反应液自然冷却至室温。抽滤，用50ml 10%硫代硫酸钠溶液和30ml蒸馏水洗涤沉淀。称取0.1克的3,6-二碘-N-苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。其晶体结构属于单斜晶系，P21空间群，晶胞参数为
。
本发明的有益效果：结合了咔唑类化合物的优点，这种双碘代咔唑化合物很容易与含炔基、硼酸基芳香化合物进行反应，为以后构筑其他含咔唑类的单体或聚合物提供了更多可能性。而所得的化合物中咔唑环具有荧光性能的芳香环，为光学材料提供了一个可能。
附图说明
图1、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构图。
图2、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的一维链图。
图3、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的二维图。
图4、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的堆积图。
图5、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的紫外可见光谱图。
图6、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明，实施例仅是本发明的优选实施方式，不是对本发明的限定。
实施例 3,6-二碘-N-苯基咔唑化合物的制备。
将9-苯基咔唑(0.2433 g, 0.1 mmol)、碘化钾(0.6640 g, 4.0 mmol)和碘酸钾(0.4277 g, 2.0 mmol)与50ml冰醋酸室温下混合。加热至135℃，回流18小时后。反应液自然冷却至室温。抽滤，用50ml 10%硫代硫酸钠溶液和30ml蒸馏水洗涤沉淀。称取0.1克的3,6-二碘-N-苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。
然后将上述3,6-二碘-N-苯基咔唑化合物进行结构表征。
该3,6-二碘-N-苯基咔唑化合物通过单晶结构衍射，并在计算机上用SHELXTL程序包完成结构确定和精修。化合物3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体学参数见表1。
表1 3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶胞参数。
由图1可知，X-射线衍射分析表明，化合物1以手性空间群P21的结晶。在不对称单元中，存在着两个独立的3,6-二碘-N-苯基咔唑的分子。晶体结构表明，第一个3,6-二碘-N-苯基咔唑分子中，在咔唑的3位和6位分别连接着一个碘原子，其键长分别是2.124（9）和2.054（10）Å。而在第二个3,6-二碘-N-苯基咔唑分子中，C-I键的长度为2.043（9）和2.120（9）Å。N-苯基基团和五员环之间的二面角是52.6o和47.4o。其平均二面角50o，这是比第一个分子的二面角要高得多。
图2表示沿晶胞b轴的一维链。在相邻两个化合物之间，分子间靠π∙∙∙π作用力与C-H∙∙∙π作用力相互连接成一维链。这些作用力来自于咔唑环之间，比如：Cg(1)∙∙∙Cg(3) a 3.847(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(1) a 3.900(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(3) a 3.727(6)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(1) b 3.848(7)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(2) b 3.728(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(7) c 3.890(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(8) d 3.877(6) Å; Cg(7)∙∙∙Cg(6) d 3.889(6) Å; Cg(7)∙∙∙Cg(8) d 3.761(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(6) a 3.876(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(7) a 3.761(6) Å。这里的a、b 和c分别表示如下的对称码：x,-1+y,z； x,1+y,z；x,-1+y,z和 x,1+y,z。另外，芳香环Cg(1)是由这些原子构成N(1)-C(6)-C(1)-C(7)-C(12); Cg(2) 由 C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6)组成; Cg(3) 是由C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12)原子构成; 芳香环Cg(6) 由N(2)-C(24)-C(19)-C(25)-C(30)原子构成; 芳香环Cg(7) 由C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)组成; Cg(8) 是由这些原子构成 C(25)-C(26)-C(27)-C(28)-C(29)-C(30)。除此以外，苯基芳香环上的氢与苯基芳香环存在着超分子作用力，例如：C(15)-H(15)∙∙∙Cg(7) a 153o, 3.661(17)Å; C(18')-H(18')∙∙∙Cg(4) b 135o，3.663(16)Å; C(33)-H(33)∙∙∙Cg(2) c 141o, 3.669(17)Å; C(35)-H(35)∙∙∙Cg(3) d 152o，3.693(15)Å。这里的a、b和c分别表示对称码为：1-x,1/2+y,1-z；x,1+y,z；1-x,-1/2+y,1-z和-x,-1/2+y,1-z。芳香环Cg(2)、 Cg(3) 、Cg(4)和Cg(7)分别由下列原子构成：C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6); C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12); C(13)-C(14)-C(15)-C(16)-C(17)-C(18); C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)。
图3表示沿ab面的二维层。通过分子间通过π∙∙∙π作用力与C-H∙∙∙π作用力将多个一维链扩展成二维层。
图4表示化合物的堆积图。上述的二维层堆积成一个三维超分子结构。
图5表示3,6-二碘-N-苯基咔唑的紫外可见光谱图。如图5所示，发现在264-377 nm区域存在明显的吸收峰。研究发现，化合物1的最大吸收峰位于在359 nm处。
图6表示3,6-二碘-N-苯基咔唑的红外光谱图。由红外谱图可知，在3134 cm-1处，可分为芳香C-H键（νC-H）。芳香环上的C = C伸缩振动通常发生在1400-1625 cm-1范围内。五个峰分别位于1595，1500，1463，1427和1400 cm-1，这可能归因于咔唑环的C = C骨架伸缩振动。一般来说，芳香环上的C-H键的弯曲振动一般落在1000-1300 cm-1区域。正如我们所预料的那样，几个峰位于1278-1014 cm-1范围内，表明苯环的存在。谱带落在1014-630 cm-1区域，从而表示C-H面外和芳香体系的平面变形振动。在565和563 cm-1处的强峰是芳环中碘的特征振动峰。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：所述的化合物的晶体结构属于单斜P21空间群，其晶胞参数为：
其晶体结构图如图I所示,
图I。
2.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于制备方法如下：称取0.1克的3,6-二碘-N-苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。
3.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：晶胞不对称单元中存在着两个3,6-二碘-N-苯基咔唑分子。
4.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：在相邻两个化合物之间，分子间靠π∙∙∙π作用力与C-H∙∙∙π作用力相互连接成一维链;这些作用力来自于咔唑环之间，例如：Cg(1)∙∙∙Cg(3) a 3.847(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(1) a 3.900(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(3) a 3.727(6)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(1) b 3.848(7)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(2) b 3.728(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(7) c 3.890(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(8) d 3.877(6) Å; Cg(7)∙∙∙Cg(6) d 3.889(6) Å;Cg(7)∙∙∙Cg(8) d 3.761(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(6) a 3.876(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(7) a 3.761(6)Å;另外，芳香环Cg(1)是由这些原子构成N(1)-C(6)-C(1)-C(7)-C(12); Cg(2) 由 C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6)组成; Cg(3) 是由C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12)原子构成; 芳香环Cg(6) 由N(2)-C(24)-C(19)-C(25)-C(30)原子构成; 芳香环Cg(7) 由C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)组成; Cg(8) 是由这些原子构成 C(25)-C(26)-C(27)-C(28)-C(29)-C(30);除此以外，苯基芳香环上的氢与苯基芳香环存在着超分子作用力;比如：C(15)-H(15)∙∙∙Cg(7) a 3.661(17)Å; C(18')-H(18')∙∙∙Cg(4) b 3.663(16)Å; C(33)-H(33)∙∙∙Cg(2) c 3.669(17)Å; C(35)-H(35)∙∙∙Cg(3) d 3.693(15)Å;芳香环Cg(2)、 Cg(3) 、Cg(4)和Cg(7)分别由下列原子构成：C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6); C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12); C(13)-C(14)-C(15)-C(16)-C(17)-C(18); C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)。
5.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：所述的化合物是一种优良光电材料中间体。
CN201610865573.XA 2016-09-30 2016-09-30 A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法 Pending CN106631987A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610865573.XA CN106631987A (zh) 2016-09-30 2016-09-30 A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610865573.XA CN106631987A (zh) 2016-09-30 2016-09-30 A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106631987A true CN106631987A (zh) 2017-05-10

Family

ID=58853476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610865573.XA Pending CN106631987A (zh) 2016-09-30 2016-09-30 A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106631987A (zh)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007284411A (ja) * 2006-04-20 2007-11-01 Bando Chem Ind Ltd 新規なカルバゾール誘導体とその利用
JP2008031068A (ja) * 2006-07-27 2008-02-14 Mitsubishi Chemicals Corp 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子
CN101323587A (zh) * 2007-06-15 2008-12-17 富士施乐株式会社 新型咔唑化合物及其聚合物
EP2100880A1 (en) * 2006-11-16 2009-09-16 Bando Chemical Industries, Ltd. Novel carbazole derivative and use thereof
CN101981086A (zh) * 2008-04-02 2011-02-23 三菱化学株式会社 高分子化合物、由该高分子化合物交联而得到的网状高分子化合物、有机场致发光元件用组合物、有机场致发光元件、有机el显示器及有机el照明
CN102153502A (zh) * 2004-10-19 2011-08-17 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物和使用该咔唑衍生物的发光元件以及发光器件
CN102325751A (zh) * 2009-02-18 2012-01-18 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及有机电致发光元件
CN102417519A (zh) * 2011-12-31 2012-04-18 济南大学 一类用于发光材料的有机硅化合物及其制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102153502A (zh) * 2004-10-19 2011-08-17 株式会社半导体能源研究所 咔唑衍生物和使用该咔唑衍生物的发光元件以及发光器件
JP2007284411A (ja) * 2006-04-20 2007-11-01 Bando Chem Ind Ltd 新規なカルバゾール誘導体とその利用
JP2008031068A (ja) * 2006-07-27 2008-02-14 Mitsubishi Chemicals Corp 有機化合物、電荷輸送材料、電荷輸送材料組成物および有機電界発光素子
EP2100880A1 (en) * 2006-11-16 2009-09-16 Bando Chemical Industries, Ltd. Novel carbazole derivative and use thereof
CN101323587A (zh) * 2007-06-15 2008-12-17 富士施乐株式会社 新型咔唑化合物及其聚合物
CN101981086A (zh) * 2008-04-02 2011-02-23 三菱化学株式会社 高分子化合物、由该高分子化合物交联而得到的网状高分子化合物、有机场致发光元件用组合物、有机场致发光元件、有机el显示器及有机el照明
CN102325751A (zh) * 2009-02-18 2012-01-18 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物及有机电致发光元件
CN102417519A (zh) * 2011-12-31 2012-04-18 济南大学 一类用于发光材料的有机硅化合物及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AUSRA TOMKEVICIENE ET AL.,: "Diphenylamino-substituted derivatives of 9-phenylcarbazole as glass-forming hole-transporting materials for solid state dye sensitized solar cells", 《SYNTHETIC METALS》 *
MARÍA E. MONGE ET AL.,: "Synthesis and Isolation of Iodocarbazoles. Direct Iodination Reaction of N-Substituted Carbazoles", 《J. HETEROCYCLIC CHEM.》 *
MATTHIAS HAUSSLER ET AL.,: "Synthesis, Thermal Stability, and Linear and Nonlinear Optical Properties of Hyperbranched Polyarylenes Containing Carbazole and/or Fluorene Moieties", 《MACROMOLECULES》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yeh et al. Derivative of α, β-dicyanostilbene: Convenient precursor for the synthesis of diphenylmaleimide compounds, E− Z isomerization, crystal structure, and solid-State fluorescence
Neue et al. BN-Dibenzo [a, o] picenes: analogues of an unknown polycyclic aromatic hydrocarbon.
CN109776419B (zh) 含有吡唑啉基团的硫鎓盐及其制备方法和应用
CN110407710B (zh) 一种三苯胺衍生物类的纯有机室温磷光材料及其制备方法
Lei et al. Bimetallic amidinate aluminum methyl complexes: Synthesis, crystal structure and activity for ε-caprolactone polymerization
EP3279181A1 (en) Mixture of polymerizable compound and method for producing same
CN107141243A (zh) 一类五元含氮环取代的碗烯分子和衍生物及其制备与应用
Manjunath et al. Growth, characterization, crystal and molecular structure studies of 1-(2′-thiophen)-3-(2, 3, 5-trichlorophenyl)-2-propen-1-one
CN110684202A (zh) 二维层状咪唑铜c60材料及其制备方法和应用
Li et al. Guest-induced reversible phase transformation of organic–inorganic phenylpiperazinium antimony (III) chlorides with solvatochromic photoluminescence
Escalante-Sanchez et al. Toward crystalline molecular rotors with linearly conjugated diethynyl-phenylene rotators and pentiptycene stators
Yuan et al. A series of lanthanide coordination polymers based on flexible bis‑(imidazole‑4, 5‑dicarboxylate) ligand: Syntheses, structures and fluorescent properties
Jiang et al. Coordination-induced approach of a carbazole-based molecule to modulate packing modes for ultralong room-temperature phosphorescence
CN106631987A (zh) A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法
Jin et al. Synthesis, structures and photoluminescence of thiocyanate bridged metal-organic polymers containing functional imidazole ligand
Raynor et al. Significant improvement of optoelectronic and photovoltaic properties by incorporating thiophene in a solution-processable D–A–D modular chromophore
Hisaki et al. Arrangement modulation of π-stacked columnar assemblies of octadehydrodibenzo [12] annulene: substituent effects of peripheral thienyl and phenyl rings
Diacon et al. Fullerene-perylenediimide (C60-PDI) based systems: an overview and synthesis of a versatile platform for their anchor engineering
CN109232616B (zh) (–)-2-(4′-吡啶基)-4,5-蒎烯-吡啶手性银配合物及其制备方法
Chen et al. Molecular crystals based on 9, 10-distyrylanthracene derivatives with high solid state fluorescence efficiency and uniaxial orientation induced by supramolecular interactions
CN108069859A (zh) 氮杂环基对苯二甲酸酯衍生物及其化合物晶体在放大自发发射方面的应用
Liu et al. Synthesis and Configurational Character Study of Novel Structural Isomers Based on Pyrene–Imidazole
Cheng et al. Two chiral mononuclear and one-dimensional cadmium (II) complexes constructed by (1R, 2R)-N1, N2-bis (pyridinylmethyl) cyclohexane-1, 2-diamine derivatives: Effect of positional isomerism
CN107235964B (zh) 一种固态宽带绿光发射晶体材料及其制备方法
Thomas et al. Haloaryl carbaboranes: 2. Synthesis and characterisation of haloaryl-closo-carbaboranes. Crystal structures of 1-(4-BrC6F4)-2-R-1, 2-closo-C2B10H10 (R= Me, Ph, But)

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170510