CN106631987A - A型3,6‑二碘‑n‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种A型3,6‑二碘‑N‑苯基咔唑的晶体结构及其制备方法，其晶体制备方法如下：称取0.1克的3,6‑二碘‑N‑苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。其晶体结构属于单斜晶系，P21空间群，晶胞参数为。所述的化合物是一种优良光电材料的中间体。
Description
技术领域
本发明属于光电材料、精细化工领域，主要涉及一种双碘代咔唑衍生物的晶体结构研究。
背景技术
在过去的二十年里，研究荧光元件的科学家和工程师们在合成相关的咔唑荧光材料与设计最佳荧光结构方面取得了很多可喜的成果。一些基于咔唑的有机分子和聚合化合物都拥有极好的空穴传输能力、薄膜成型性质和热学性质，这些优良性质皆有助于咔唑及其衍生物应用于有机电致发光元件和光伏电池的开发中（于涛等. 咔唑衍生物在有机电致发光材料中的研究进展[J]. 化工新型材料. 2009, 37(5):6-8）。例如，在OLED灯的开发过程中，科学家们集中精力寻找更多拥有良好热学性质、强光性和优良的空穴传输能力的材料。咔唑在有机光致发光、电致发光以及非线性光学元件等领域都有极大的应用性，特别是咔唑衍生物被广泛的应用为空穴传输层材料（李猛,吕宏飞,李淑辉等. 3-溴-9-苯基咔唑的合成[J]. 黑龙江科学. 2012, 3(1):26-31）。
正如上所述，尽管这类咔唑化合物具有良好的光学性质，但是其晶体结构研究报道比较少。尤其是双碘代咔唑衍生物的晶体结构研究仍然未见文献报道。这类双碘代咔唑是合成其它更优良的光电材料中间体。本发明旨在研究这种双碘代咔唑衍生物的晶体结构。
发明内容
本发明提供一种3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构及其制备方法。这个双碘代咔唑衍生物由于碘原子很活泼，为以后合成其他含咔唑的单体或聚合物的设计和构筑提供了更多可能。
本发明所要解决的技术问题通过以下技术方案予以实现：一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑晶体结构的制备方法如下：将9-苯基咔唑(0.2433 g, 0.1 mmol)、碘化钾(0.6640g, 4.0 mmol)和碘酸钾(0.4277 g, 2.0 mmol)与50ml冰醋酸室温下混合。加热至135℃，回流18小时后。反应液自然冷却至室温。抽滤，用50ml 10%硫代硫酸钠溶液和30ml蒸馏水洗涤沉淀。称取0.1克的3,6-二碘-N-苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。其晶体结构属于单斜晶系，P21空间群，晶胞参数为
。
本发明的有益效果：结合了咔唑类化合物的优点，这种双碘代咔唑化合物很容易与含炔基、硼酸基芳香化合物进行反应，为以后构筑其他含咔唑类的单体或聚合物提供了更多可能性。而所得的化合物中咔唑环具有荧光性能的芳香环，为光学材料提供了一个可能。
附图说明
图1、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构图。
图2、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的一维链图。
图3、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的二维图。
图4、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的堆积图。
图5、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的紫外可见光谱图。
图6、本发明的A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细的说明，实施例仅是本发明的优选实施方式，不是对本发明的限定。
实施例 3,6-二碘-N-苯基咔唑化合物的制备。
将9-苯基咔唑(0.2433 g, 0.1 mmol)、碘化钾(0.6640 g, 4.0 mmol)和碘酸钾(0.4277 g, 2.0 mmol)与50ml冰醋酸室温下混合。加热至135℃，回流18小时后。反应液自然冷却至室温。抽滤，用50ml 10%硫代硫酸钠溶液和30ml蒸馏水洗涤沉淀。称取0.1克的3,6-二碘-N-苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。
然后将上述3,6-二碘-N-苯基咔唑化合物进行结构表征。
该3,6-二碘-N-苯基咔唑化合物通过单晶结构衍射，并在计算机上用SHELXTL程序包完成结构确定和精修。化合物3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体学参数见表1。
表1 3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶胞参数。
由图1可知，X-射线衍射分析表明，化合物1以手性空间群P21的结晶。在不对称单元中，存在着两个独立的3,6-二碘-N-苯基咔唑的分子。晶体结构表明，第一个3,6-二碘-N-苯基咔唑分子中，在咔唑的3位和6位分别连接着一个碘原子，其键长分别是2.124（9）和2.054（10）Å。而在第二个3,6-二碘-N-苯基咔唑分子中，C-I键的长度为2.043（9）和2.120（9）Å。N-苯基基团和五员环之间的二面角是52.6o和47.4o。其平均二面角50o，这是比第一个分子的二面角要高得多。
图2表示沿晶胞b轴的一维链。在相邻两个化合物之间，分子间靠π∙∙∙π作用力与C-H∙∙∙π作用力相互连接成一维链。这些作用力来自于咔唑环之间，比如：Cg(1)∙∙∙Cg(3) a 3.847(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(1) a 3.900(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(3) a 3.727(6)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(1) b 3.848(7)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(2) b 3.728(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(7) c 3.890(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(8) d 3.877(6) Å; Cg(7)∙∙∙Cg(6) d 3.889(6) Å; Cg(7)∙∙∙Cg(8) d 3.761(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(6) a 3.876(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(7) a 3.761(6) Å。这里的a、b 和c分别表示如下的对称码：x,-1+y,z； x,1+y,z；x,-1+y,z和 x,1+y,z。另外，芳香环Cg(1)是由这些原子构成N(1)-C(6)-C(1)-C(7)-C(12); Cg(2) 由 C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6)组成; Cg(3) 是由C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12)原子构成; 芳香环Cg(6) 由N(2)-C(24)-C(19)-C(25)-C(30)原子构成; 芳香环Cg(7) 由C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)组成; Cg(8) 是由这些原子构成 C(25)-C(26)-C(27)-C(28)-C(29)-C(30)。除此以外，苯基芳香环上的氢与苯基芳香环存在着超分子作用力，例如：C(15)-H(15)∙∙∙Cg(7) a 153o, 3.661(17)Å; C(18')-H(18')∙∙∙Cg(4) b 135o，3.663(16)Å; C(33)-H(33)∙∙∙Cg(2) c 141o, 3.669(17)Å; C(35)-H(35)∙∙∙Cg(3) d 152o，3.693(15)Å。这里的a、b和c分别表示对称码为：1-x,1/2+y,1-z；x,1+y,z；1-x,-1/2+y,1-z和-x,-1/2+y,1-z。芳香环Cg(2)、 Cg(3) 、Cg(4)和Cg(7)分别由下列原子构成：C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6); C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12); C(13)-C(14)-C(15)-C(16)-C(17)-C(18); C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)。
图3表示沿ab面的二维层。通过分子间通过π∙∙∙π作用力与C-H∙∙∙π作用力将多个一维链扩展成二维层。
图4表示化合物的堆积图。上述的二维层堆积成一个三维超分子结构。
图5表示3,6-二碘-N-苯基咔唑的紫外可见光谱图。如图5所示，发现在264-377 nm区域存在明显的吸收峰。研究发现，化合物1的最大吸收峰位于在359 nm处。
图6表示3,6-二碘-N-苯基咔唑的红外光谱图。由红外谱图可知，在3134 cm-1处，可分为芳香C-H键（νC-H）。芳香环上的C = C伸缩振动通常发生在1400-1625 cm-1范围内。五个峰分别位于1595，1500，1463，1427和1400 cm-1，这可能归因于咔唑环的C = C骨架伸缩振动。一般来说，芳香环上的C-H键的弯曲振动一般落在1000-1300 cm-1区域。正如我们所预料的那样，几个峰位于1278-1014 cm-1范围内，表明苯环的存在。谱带落在1014-630 cm-1区域，从而表示C-H面外和芳香体系的平面变形振动。在565和563 cm-1处的强峰是芳环中碘的特征振动峰。
以上所述实施例仅表达了本发明的实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，但凡采用等同替换或等效变换的形式所获得的技术方案，均应落在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：所述的化合物的晶体结构属于单斜P21空间群，其晶胞参数为：
其晶体结构图如图I所示,
图I。
2.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于制备方法如下：称取0.1克的3,6-二碘-N-苯基咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种无色块状晶体。
3.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：晶胞不对称单元中存在着两个3,6-二碘-N-苯基咔唑分子。
4.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：在相邻两个化合物之间，分子间靠π∙∙∙π作用力与C-H∙∙∙π作用力相互连接成一维链;这些作用力来自于咔唑环之间，例如：Cg(1)∙∙∙Cg(3) a 3.847(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(1) a 3.900(7)Å; Cg(2)∙∙∙Cg(3) a 3.727(6)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(1) b 3.848(7)Å; Cg(3)∙∙∙Cg(2) b 3.728(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(7) c 3.890(6)Å; Cg(6)∙∙∙Cg(8) d 3.877(6) Å; Cg(7)∙∙∙Cg(6) d 3.889(6) Å;Cg(7)∙∙∙Cg(8) d 3.761(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(6) a 3.876(6) Å; Cg(8)∙∙∙Cg(7) a 3.761(6)Å;另外，芳香环Cg(1)是由这些原子构成N(1)-C(6)-C(1)-C(7)-C(12); Cg(2) 由 C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6)组成; Cg(3) 是由C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12)原子构成; 芳香环Cg(6) 由N(2)-C(24)-C(19)-C(25)-C(30)原子构成; 芳香环Cg(7) 由C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)组成; Cg(8) 是由这些原子构成 C(25)-C(26)-C(27)-C(28)-C(29)-C(30);除此以外，苯基芳香环上的氢与苯基芳香环存在着超分子作用力;比如：C(15)-H(15)∙∙∙Cg(7) a 3.661(17)Å; C(18')-H(18')∙∙∙Cg(4) b 3.663(16)Å; C(33)-H(33)∙∙∙Cg(2) c 3.669(17)Å; C(35)-H(35)∙∙∙Cg(3) d 3.693(15)Å;芳香环Cg(2)、 Cg(3) 、Cg(4)和Cg(7)分别由下列原子构成：C(1)-C(2)-C(3)-C(4)-C(5)-C(6); C(7)-C(8)-C(9)-C(10)-C(11)-C(12); C(13)-C(14)-C(15)-C(16)-C(17)-C(18); C(19)-C(20)-C(21)-C(22)-C(23)-C(24)。
5.根据权利要求1所述的一种A型3,6-二碘-N-苯基咔唑的晶体结构，其特征在于：所述的化合物是一种优良光电材料中间体。
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