CN106008418A - 一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种5‑氨甲基‑2‑呋喃甲醇的合成方法，涉及有机化合物的合成方法。包括如下步骤：1)将5‑羟甲基糠醛与氨水的混合液加入到高压反应釜中，加入雷尼镍催化剂并通入氢气加热反应；2)反应完毕后，在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏回收溶剂和氨，得到5‑氨甲基‑2‑呋喃甲醇产品以5‑羟甲基糠醛为原料，以廉价的氨水作为胺源，氢气作为氢源，雷尼镍作为催化剂，以较低比例的氨用量在水体系或水‑醇体系下一锅法合成5‑氨甲基‑2‑呋喃甲醇。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，残余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏即可得到产品，其特点是用氨水作为胺源，在水体系下反应，氨用量少，条件温和，产品收率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，尤其是涉及一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法。
背景技术
5-氨甲基-2-呋喃甲醇是一种优良的化工原料，以其独特的结构特征在精细化工、医药合成和制备呋喃基聚合物方面具有重要的潜在应用价值。如有文献报道5-氨甲基-2-呋喃甲醇直接氧化可制备药物中间体3-羟基-5-羟甲基吡啶(Tetrahedron 1998,54,10703-10712.)。5-羟甲基糠醛可由可再生的生物质原料果糖、葡萄糖、蔗糖、纤维素等脱水制得，以其替代石油基化学品在制备药物中间体和聚合物单体具有广泛的应用前景。
目前，利用还原胺化制备伯胺类化合物的方法中，多以液氨做为胺源在非水体系下实现，并且氨的用量往往要大大过量于底物(Acta Chem.Scand.1956,10,1603-1605.)。氨用量大、成本较高、产品收率不高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种用氨水作为胺源、在水体系下反应、氨用量少、条件温和、产品收率高的5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法。
本发明包括如下步骤：
1)将5-羟甲基糠醛与氨水的混合液加入到高压反应釜中，加入雷尼镍催化剂并通入氢气加热反应；
2)反应完毕后，在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏回收溶剂和氨，得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品。
在步骤1)中，所述混合液中，所述5-羟甲基糠醛与氨的摩尔当量比为1:(2～10)，优选1:(3～7)。
在步骤1)中，所述5-羟甲基糠醛与氨水的混合液中，可加入甲醇，甲醇与水的体积比例可≤10；所述雷尼镍催化剂的加入量可为5-羟甲基糠醛的0.5％～10％。
在步骤1)中，所述通入的氢气的压力可为0.8～2MPa，温度可为60℃～120℃；所述反应的时间可为1～8h。
在步骤2)中，所述减压蒸馏的条件可为：温度102℃～105℃，压强0.1Torr。
与现有技术比较，本发明的有益效果如下：
本发明以5-羟甲基糠醛为原料，以廉价的氨水作为胺源，氢气作为氢源，雷尼镍作为催化剂，以较低比例的氨用量在水体系或水-醇体系下一锅法合成5-氨甲基-2-呋喃甲醇。反应完毕后，蒸馏回收溶剂，残余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏即可得到产品，其特点是用氨水作为胺源，在水体系下反应，氨用量少，条件温和，产品收率高。
附图说明
图1为本发明实施例1所得产品5-氨甲基-2-呋喃甲醇的气相色谱图。
具体实施方式
下面实施例将结合附图对本发明作进一步的说明。
实施例1
在400mL高压反应釜中加加入10.0g5-羟甲基糠醛，40mL浓度为25％～28％的氨水，150mL去离子水，0.5g雷尼镍，通入1.2MPa的氢气，在80℃下反应搅拌反应5h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏除去水和氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品(参见图1)，产品蒸馏得率超过72％。
实施例2
在400mL高压反应釜中加加入10.0g 5-羟甲基糠醛，50mL浓度为25％～28％的氨水，20mL去离子水，150mL甲醇，0.5g雷尼镍，通入1.0MPa的氢气，在100℃下反应搅拌反应4h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品蒸馏得率超过79％。
实施例3
在400mL高压反应釜中加加入10.0g 5-羟甲基糠醛，20mL浓度为25％～28％的氨水，10mL去离子水，180mL甲醇，0.5g雷尼镍，通入1.2MPa的氢气，在100℃下反应搅拌反应4h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过89％。
实施例4
在50mLparr反应釜中加加入0.63g 5-羟甲基糠醛，3mL浓度为25％～28％的氨水，22mL甲醇，0.05g雷尼镍，通入1.2MPa的氢气，在100℃下反应搅拌反应4h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过90％。
实施例5
在50mL圆底烧瓶中加入3.6g氯化胆碱，1g果糖，25mL乙腈，10μL 18％的盐酸，用油浴加热回流反应4h，反应结束后加入5mL丁酮，自然冷却使氯化胆碱析出。过滤除去氯化胆碱，滤液旋蒸除去溶剂，将剩余物5-羟甲基粗产品转移到50mL parr反应釜，加入4mL浓度为25％～28％的氨水，5mL去离子水，15mL甲醇，0.05g雷尼镍，通入1.0MPa的氢气，在100℃下反应搅拌反应4h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率以果糖计超过73％。
实施例6
在50mLparr反应釜中加加入0.63g 5-羟甲基糠醛，4mL浓度为25％～28％的氨水，21mL去离子水，0.08g雷尼镍，通入1.2MPa的氢气，在100℃下反应搅拌反应2h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过75％。
实施例7
在50mLparr反应釜中加加入0.63g 5-羟甲基糠醛，1mL浓度为25％～28％的氨水，24mL去离子水，0.05g雷尼镍，通入1.2MPa的氢气，在100℃下反应搅拌反应2h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过71％。
实施例8
在50mLparr反应釜中加加入0.63g 5-羟甲基糠醛，3mL浓度为25％～28％的氨水，22mL去离子水，0.02g雷尼镍，通入1.2MPa的氢气，在60℃下反应搅拌反应10h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过75％。
实施例9
在50mLparr反应釜中加加入1.0g 5-羟甲基糠醛，3mL浓度为25％～28％的氨水，22mL去离子水，0.02g雷尼镍，通入0.8MPa的氢气，在120℃下反应搅拌反应3h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过84％。
实施例10
在50mLparr反应釜中加加入0.63g 5-羟甲基糠醛，3mL浓度为25％～28％的氨水，22mL去离子水，0.05g雷尼镍，通入2.0MPa的氢气，在120℃下反应搅拌反应1h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过82％。
实施例11
在50mLparr反应釜中加加入2.0g 5-羟甲基糠醛，3mL浓度为25％～28％的氨水，22mL去离子水，0.05g雷尼镍，通入1.0MPa的氢气，在90℃下反应搅拌反应5h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过76％。
实施例12
在50mLparr反应釜中加加入0.63g 5-羟甲基糠醛，0.6mL浓度为25％～28％的氨水，22mL去离子水，0.08g雷尼镍，通入2.0MPa的氢气，在100℃下反应搅拌反应4h。反应结束后过滤回收催化剂，将滤液转移到蒸馏瓶中，常压蒸馏回收溶剂并除去氨，将剩余物在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品，产品检测得率超过63％。
Claims (6)
1.一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将5-羟甲基糠醛与氨水的混合液加入到高压反应釜中，加入雷尼镍催化剂并通入氢气加热反应；
2)反应完毕后，在102～105℃，0.1Torr条件下减压蒸馏回收溶剂和氨，得到5-氨甲基-2-呋喃甲醇产品。
2.如权利要求1所述一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于，在步骤1)中，所述混合液中，5-羟甲基糠醛与氨的摩尔当量比为1:(2～10)。
3.如权利要求2所述一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于，所述5-羟甲基糠醛与氨的摩尔当量比为1:(3～7)。
4.如权利要求1所述一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于，在步骤1)中，所述5-羟甲基糠醛与氨水的混合液中，加入甲醇，甲醇与水的体积比例≤10；所述雷尼镍催化剂的加入量为5-羟甲基糠醛的0.5％～10％。
5.如权利要求1所述一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于，在步骤1)中，所述通入的氢气的压力为0.8～2MPa，温度为60℃～120℃；所述反应的时间为1～8h。
6.如权利要求1所述一种5-氨甲基-2-呋喃甲醇的合成方法，其特征在于，在步骤2)中，所述减压蒸馏的条件为：温度102℃～105℃，压强0.1Torr。
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