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CN105900997A - 水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物 - Google Patents

水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物 Download PDF

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CN105900997A
CN105900997A CN201610264987.7A CN201610264987A CN105900997A CN 105900997 A CN105900997 A CN 105900997A CN 201610264987 A CN201610264987 A CN 201610264987A CN 105900997 A CN105900997 A CN 105900997A
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CN
China
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base
polyoxyethylene
composition
aqueous suspension
alkyl
Prior art date
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Application number
CN201610264987.7A
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Inventor
中村理惠子
斋贺睦幸
藤井聪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

本发明提供一种水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，含有:成分(A):特定的肟化合物、其盐或者N‑氧化物；成分(B):选自聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯脂肪酸酯、聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯以及硅酮类表面活性剂中的至少1种；以及成分(C):选自除成分(B)以外的非离子类表面活性剂和阴离子类表面活性剂中的至少1种。

Description

水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物
本申请是申请号为201280012707.3、申请日为2012年3月14日、发明名称为“水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物”的发明申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物。更具体而言，本发明涉及含有肟化合物，即便用水稀释以低浓度使用也不会受对象作物、病害、或施用方法的影响，具有预期的高杀菌效力的水悬浮状杀菌剂组合物。
本申请基于2011年3月18日在日本申请的特愿2011-061430号主张优先权，将其内容援引于此。
背景技术
在栽培农园艺作物时，针对作物的病害提出了大量农园艺用杀菌剂。例如，在专利文献1～7中公开了四唑肟衍生物。上述专利文献中阐述了混合四唑肟衍生物和表面活性剂等辅助剂等，能够制成悬浮剂、可湿性粉剂、液剂、油剂、粉剂、粒剂、溶胶剂(流动剂)等。
专利文献1和5中，作为成为四唑肟衍生物的辅助剂的表面活性剂，记载了作为非离子型表面活性剂的聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基酯、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐烷基酯、山梨糖醇酐烷基酯等。
专利文献3、4、6以及7中，作为成为四唑肟衍生物的辅助剂的表面活性剂，记载了加成了聚氧乙烯的烷基苯基醚、加成了聚氧乙烯的烷基醚、加成了聚氧乙烯的高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的山梨糖醇酐高级脂肪酸酯、加成了聚氧乙烯的三苯乙烯基苯基醚等非离子性表面活性剂等。
另外，专利文献8中记载了可在含有特定的吲哚类化合物等的农园艺用杀菌剂组合物中添加硅酮类表面活性剂、聚氧乙烯脂肪酸酯或蓖麻油环氧乙烷加成物等作为效力增强成分(c)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:WO03/016303号公报
专利文献2:日本特开2004-131392号公报
专利文献3:WO08/140099号公报
专利文献4:WO09/020191号公报
专利文献5:日本特开2009-269913号公报
专利文献6:日本特开2010-174008号公报
专利文献7:日本特开2010-174009号公报
专利文献8:日本特开2006-143705号公报
发明内容
对于农园艺用杀菌剂而言，为了使毒性、对环境的影响以及对作物的药害为最小限度，在其使用时，要求即使以低浓度使用也能够稳定得到杀菌效力。肟衍生物是对卵菌类、接合菌类、子囊菌类、担子菌类以及不完全菌类所致的广范围的植物病害发挥高有效性的化合物。
然而，含有肟衍生物的水悬浮状组合物用水将其稀释以低浓度使用时，根据对象作物、病害或施用方法，未必得到所期待的杀菌效力。
因此，本发明的课题在于提供一种水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，其含有肟衍生物，即使用水稀释以低浓度使用也不会受对象作物、病害或施用方法的影响，具有通常所期待的高杀菌效力。
本发明人等为了解决上述课题，进行了深入研究。其结果发现，使肟衍生物悬浮于水中，添加一定量的特定的表面活性剂时，能够得到即使用水稀释以低浓度使用也不会受对象作物、病害或施用方法的影响，具有通常所期待的高杀菌效力的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物。
本发明基于上述见解进一步反复研究，结果完成了本发明。
即，本发明包含以下方式。
[1]一种水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，包含:
成分(A):式(1)表示的肟化合物、其盐或者N-氧化物，
(式(1)中，D表示无取代的或具有取代基的杂环基。E表示无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。L表示单键或者无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。X表示无取代的或具有取代基的芳香环基、或者无取代的或具有取代基的非芳香环基。Y表示无取代的或具有取代基的芳香环基。)
成分(B):选自聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯脂肪酸酯、聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯以及硅酮类表面活性剂中的至少1种，以及
成分(C):选自除成分(B)以外的非离子类表面活性剂和阴离子类表面活性剂中的至少1种。
[2]根据上述[1]记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述式(1)中，D是式(D1)表示的吡啶基或者式(D2)表示的噻唑基中的任1个，
[式(D1)中，R表示卤素原子。m表示0～3中任一整数，m为2以上时，R可以相互相同或不同。Z是氢原子、氨基或者式(2)表示的基团。
QC(＝O)NH- (2)
(式(2)中，Q表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1-6烷基、无取代的或具有取代基的C1～6卤代烷基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基氧基、无取代的或具有取代基的苄氧基、无取代的或具有取代基的C1～4烷基硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的芳烷基、或者无取代的或具有取代基的苯基。)]
(式(D2)中，R’表示氢原子或者卤素原子。Z表示与上述式(D1)相同的含义。)
[3]根据上述[1]或[2]记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述式(1)中，X是式(X1)～(X12)中任一化学式表示的基团，
(式(X1)～(X12)中，T表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的芳基、或者无取代的或具有取代基的杂环基。W表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基甲酰基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基氨基甲酰基。)
[4]根据上述[1]～[3]中任一项记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述式(1)中，Y是式(3)表示的基团，
(式(3)中，R”表示卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、甲磺酰基、硝基、三氟甲基、或者(被烷基或卤素原子取代的、或者无取代的)芳基。n表示0～5中任一整数，n为2以上时，R”可以相互相同或不同。)
[5]根据上述[1]～[4]中任一项记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述成分(B)的聚氧化烯烷基醚为聚氧化烯植物油醚。
[6]根据上述[5]记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述成分(B)的聚氧化烯植物油醚为聚氧乙烯蓖麻油醚、聚氧丙烯蓖麻油醚或者聚氧乙烯聚氧丙烯蓖麻油醚。
[7]根据上述[1]～[4]中任一项记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述成分(B)的聚氧化烯脂肪酸酯为聚氧化烯油酸酯或者聚氧化烯月桂酸酯。
[8]根据上述[1]～[4]中任一项记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述成分(B)的聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯为聚氧化烯山梨糖醇酐单油酸酯或者聚氧化烯山梨糖醇酐单月桂酸酯。
[9]根据上述[1]～[4]中任一项记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述成分(B)的硅酮类表面活性剂为聚氧化烯改性聚硅氧烷。
[10]根据上述[1]～[9]中任一项记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，上述成分(A)的含量为1～50质量％，上述成分(B)的含量为1～20质量％，并且上述成分(A)与上述成分(B)的含有质量比((A):(B))为3:1～1:5。
[11]根据上述[1]～[10]中任一项记载的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，施用方法为茎叶散布处理或者对水稻的土壤灌注处理中的任1种。
[12]一种水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物的制造方法，包括:准备成分(A)、成分(B)及成分(C)的工序，和将它们与水均匀混合的工序，
成分(A):式(1)表示的肟化合物、其盐或者N-氧化物，
(式(1)中，D表示无取代的或具有取代基的杂环基。E表示无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。L表示单键或者无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。X表示无取代的或具有取代基的芳香环基或者无取代的或具有取代基的非芳香环基。Y表示无取代的或具有取代基的芳香环基。)
成分(B):选自聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯脂肪酸酯、聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯以及硅酮类表面活性剂中的至少1种，以及
成分(C):选自除成分(B)以外的非离子类表面活性剂和阴离子类表面活性剂中的至少1种。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，即使用水稀释以低浓度使用，也不会受对象作物、病害或施用方法的影响，具有通常所期待的高杀菌效力。
具体实施方式
以下，说明本发明的优选例，但本发明并不限定于这些例子。在不脱离本发明的主旨的范围内，可以进行构成的附加、省略、取代以及其它变更。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，含有:
成分(A):式(1)表示的肟衍生物、其盐或者N-氧化物；
(式(1)中，D表示无取代的或具有取代基的杂环基。E表示无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。L表示单键或者无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。X表示无取代的或具有取代基的芳香环基、或者无取代的或具有取代基的非芳香环基。Y表示无取代的或具有取代基的芳香环基。)
成分(B):选自聚氧化烯蓖麻油醚、聚氧化烯脂肪酸酯、聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯以及硅酮类表面活性剂中的至少1种；以及
成分(C):选自除成分(B)以外的非离子类表面活性剂和阴离子类表面活性剂中的至少1种。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物含有式(1)表示的肟衍生物、其盐或者N-氧化物(以下，有时记为化合物(1))作为成分(A)。
本发明的化合物(1)中还包括水合物、各种溶剂合物、多晶型结晶等。另外，本发明的化合物(1)包含基于手性碳原子、双键等的立体异构体以及它们的混合物。
首先，说明式(1)中的“无取代”和“具有取代基”的含义。
“无取代”的术语意味着上述基团仅是成为母核的基团。没有记载“具有取代基”而仅用成为母核的基团的名称记载时，在没有特别说明的情况下，意味着“无取代”。
另一方面，“具有取代基”的术语意味着成为母核的基团的任一氢原子被与母核相同或不同的结构的基团取代。因此，“取代基”是取代在成为母核的基团上的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。例如，具有取代基的C1～6烷基是在成为母核的基团具有1～6个碳原子的烷基上，上述烷基中任一氢原子被不同结构的基团取代。
“C1～6”等术语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数中不包括取代基中存在的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基被分类为C2烷氧基C4烷基。
“取代基”只要是化学上允许、具有本发明的效果，就没有特别限定。
作为能够成为“取代基”的基团，可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等烷基，优选C1～6烷基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等环烷基，优选C3～8环烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、肉桂基等烯基，优选C2～6烯基；
2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基、4-环辛烯基等环烯基，优选C3～8环烯基；
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等炔基，优选C2～6炔基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等烷氧基，优选C1～6烷氧基；
乙烯基氧基、烯丙基氧基、丙烯基氧基、丁烯基氧基等链烯基氧基，优选C2～6链烯基氧基；
乙炔基氧基、炔丙基氧基等炔基氧基，优选C2～6炔基氧基；
苯基、1-萘基、2-萘基等芳基，优选C6～10芳基；
苯氧基、1-萘氧基等芳氧基，优选C6～10芳氧基；
苄基、苯乙基等芳烷基，优选C7～11芳烷基；
苄氧基、苯乙基氧基等芳烷氧基，优选C7～12芳烷氧基；
甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、环己基羰基等酰基，优选C1～7酰基；
甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基、环己基羰基氧基等酰氧基，优选C1～7酰氧基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等烷氧基羰基，优选C1～6烷氧基羰基；
羧基；
羟基；
氯甲基、氯乙基、1,2-二氯-正丙基、1-氟-正丁基、全氟-正戊基等卤代烷基，优选卤代C1～6烷基；
2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等卤代烯基，优选卤代C2～6烯基；
4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等卤代炔基，优选卤代C2～6炔基；
2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等卤代烷氧基，优选卤代C1～6烷氧基；
2-氯丙烯基氧基、3-溴丁烯基氧基等卤代链烯基氧基，优选卤代C2～6链烯基氧基；
4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等卤代芳基，优选卤代C6～10芳基；
4-氟苯基氧基、4-氯-1-萘氧基等卤代芳氧基，优选卤代C6～10芳氧基；
氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基、4-氯苯甲酰基等卤素取代酰基；
氰基；异氰基；硝基；异氰酸酯基；氰酸酯基；氨基；
甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等烷基氨基；
苯胺基、萘基氨基、蒽基氨基等芳基氨基；
苄基氨基、苯基乙基氨基等芳烷基氨基；
甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、正丁基磺酰基氨基、叔丁基磺酰基氨基等烷基磺酰基氨基，优选C1～6烷基磺酰基氨基；
苯基磺酰基氨基等芳基磺酰基氨基，优选C6～10芳基磺酰基氨基；
哌嗪基磺酰基氨基等杂环磺酰基氨基，优选3～6元杂环磺酰基氨基；
甲酰基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基、苯甲酰基氨基等酰基氨基，优选C1～7酰基氨基；
甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等烷氧基羰基氨基，优选C1～6烷氧基羰基氨基；
氟甲基磺酰基氨基、氯甲基磺酰基氨基、溴甲基磺酰基氨基、二氟甲基磺酰基氨基、二氯甲基磺酰基氨基、1,1-二氟乙基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基、1,1,1-三氟乙基磺酰基氨基、五氟乙基磺酰基氨基等卤代烷基磺酰基氨基，优选卤代C1～6烷基磺酰基氨基；
双(甲基磺酰基)氨基、双(乙基磺酰基)氨基、(乙基磺酰基)(甲基磺酰基)氨基、双(正丙基磺酰基)氨基、双(异丙基磺酰基)氨基、双(正丁基磺酰基)氨基、双(叔丁基磺酰基)氨基等双(烷基磺酰基)氨基，优选双(C1～6烷基磺酰基)氨基；
双(氟甲基磺酰基)氨基、双(氯甲基磺酰基)氨基、双(溴甲基磺酰基)氨基、双(二氟甲基磺酰基)氨基、双(二氯甲基磺酰基)氨基、双(1,1-二氟乙基磺酰基)氨基、双(三氟甲基磺酰基)氨基、双(1,1,1-三氟乙基磺酰基)氨基、双(五氟乙基磺酰基)氨基等双(卤代烷基磺酰基)氨基，优选双(卤代C1～6烷基磺酰基)氨基；
肼基、N'-苯基肼基、N'-甲氧基羰基肼基、N'-乙酰基肼基、N'-甲基肼基等无取代或取代肼基；
氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基等无取代的或具有取代基的氨基羰基；
肼基羰基、N'-甲基肼基羰基、N'-苯基肼基羰基等无取代的或具有取代基的肼基羰基；
N-甲基亚氨基甲基、1-N-苯基亚氨基乙基、N-羟基亚氨基甲基、N-甲氧基亚氨基甲基等N无取代的或N取代亚氨基烷基；
巯基；异硫氰酸酯基；硫氰酸酯基；
甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等烷基硫基，优选C1～6烷基硫基；
乙烯基硫基、烯丙基硫基等链烯基硫基，优选C2～6链烯基硫基；
乙炔基硫基、炔丙基硫基等炔基硫基，优选C2～6炔基硫基；
苯基硫基、萘基硫基等芳基硫基，优选C6～10芳基硫基；
2-吡啶基硫基、3-哒嗪基硫基等杂芳基硫基，优选5～6元杂芳基硫基；
苄基硫基、苯乙基硫基等芳烷基硫基，优选C7～10芳烷基硫基；
甲基硫基羰基、乙基硫基羰基、正丙基硫基羰基、异丙基硫基羰基、正丁基硫基羰基、异丁基硫基羰基、仲丁基硫基羰基、叔丁基硫基羰基等烷基硫基羰基，优选C1～6烷基硫基羰基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等烷基亚磺酰基，优选C1～6烷基亚磺酰基；
烯丙基亚磺酰基等链烯基亚磺酰基，优选C2～6链烯基亚磺酰基；
炔丙基亚磺酰基等炔基亚磺酰基，优选C2～6炔基亚磺酰基；
苯基亚磺酰基等芳基亚磺酰基，优选C6～10芳基亚磺酰基；
2-吡啶基亚磺酰基、3-吡啶基亚磺酰基等杂芳基亚磺酰基，优选5～6元杂芳基亚磺酰基；
苄基亚磺酰基、苯乙基亚磺酰基等芳烷基亚磺酰基，优选C7～10芳烷基亚磺酰基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等烷基磺酰基，优选C1～6烷基磺酰基；
烯丙基磺酰基等链烯基磺酰基，优选C2～6链烯基磺酰基；
炔丙基磺酰基等炔基磺酰基，优选C2～6炔基磺酰基；
苯基磺酰基等芳基磺酰基，优选C6～10芳基磺酰基；
2-吡啶基磺酰基、3-吡啶基磺酰基等杂芳基磺酰基，优选5～6元杂芳基磺酰基；
苄基磺酰基、苯乙基磺酰基等芳烷基磺酰基，优选C7～10芳烷基磺酰基；
呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等不饱和5元杂环基；
吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、5-氯-吡啶-3-基、3-三氟甲基-吡啶-2-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基等不饱和6元杂环基；
四氢呋喃-2-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-3-基、吡咯烷-2-基、吗啉基、哌啶基、N-甲基哌嗪基等饱和杂环基；
2-吡啶基氧基、3-唑基氧基等的杂环氧基等。
作为“取代基”，除上述以外，还可举出-Si(Me)3、-SiPh3、-Si(cPr)3、-Si(Me)2(tBu)等-Si(R2)(R3)(R4)表示的基团等。上述R2、R3、以及R4分别独立地表示C1～6烷基、C3～8环烷基或者苯基。作为C1～6烷基以及C3～8环烷基的具体例，可举出与上述相同的基团。另外，这些“取代基”可以进一步具有其它的“取代基”。
式(1)中的D表示无取代的或具有取代基的杂环基。
“杂环基”包括由下述杂环构成的基团，即，除碳原子以外含有选自氮原子、氧原子以及硫原子中的1～4个杂原子作为构成环的原子的3～7元芳香族杂环、饱和杂环、不饱和杂环或者这些杂环与苯环稠合而成的9～10元稠合杂环。作为杂环基，可举出氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、环氧基；四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基；吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,2,4-二唑-3-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、四唑-1-基、四唑-2-基；
吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、三嗪基；吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并呋喃-4-基、苯并呋喃-5-基、苯并呋喃-6-基、苯并呋喃-7-基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-3-基、苯并噻吩-4-基、苯并噻吩-5-基、苯并噻吩-6-基、苯并噻吩-7-基、异吲哚-1-基、异吲哚-2-基、异吲哚-4-基、异吲哚-5-基、异吲哚-6-基、异吲哚-7-基、异苯并呋喃-1-基、异苯并呋喃-4-基、异苯并呋喃-5-基、异苯并呋喃-6-基、异苯并呋喃-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、苯并唑-2-基、苯并唑-4-基、苯并唑-5-基、苯并噻唑-2-基、苯并噻唑-4-基、苯并噻唑-5-基；
苯并吡喃-2-基、苯并吡喃-3-基、苯并吡喃-4-基、苯并吡喃-5-基、苯并吡喃-6-基、苯并吡喃-7-基、苯并吡喃-8-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基；1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、1,4-苯并二烷-5-基、1,4-苯并二烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂-7-基、2,3-二氢苯并呋喃-4-基、2,3-二氢苯并呋喃-5-基、2,3-二氢苯并呋喃-6-基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基等。其中，优选5～10元杂环基，更优选5或6元芳香族杂环基。
式(1)中的D更优选为式(D1)表示的吡啶基或者式(D2)表示的噻唑基中的任1种，进一步优选为上述式(D1)表示的吡啶基，式(D1)中特别优选Z为下述式(2)表示的基团，
[式(D1)中，R表示卤素原子。m表示0～3中任一整数，m为2以上时，R可以相互相同或不同。Z表示氢原子、氨基、或者式(2)表示的基团，
QC(＝O)NH- (2)
(式(2)中，Q表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1-6烷基、无取代的或具有取代基的C1～6卤代烷基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基氧基、无取代的或具有取代基的苄氧基、无取代的或具有取代基的C1～4烷基硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的芳烷基、或者无取代的或具有取代基的苯基。)]
(式(D2)中，R’表示氢原子或者卤素原子。Z表示与上述式(D1)相同的含义。)
式(1)中的E表示无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。
“C1～6亚烷基”是直链状或者支链状的2价的烃基。具体而言，可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等。
E更优选为无取代的亚甲基。
式(1)中的L表示单键或者无取代的或具有取代基的C1～6亚烷基。
作为“C1～6亚烷基”的具体例，可举出与上述E中的具体例相同的基团。
L更优选为单键。
式(1)中的X表示无取代的或具有取代基的芳香环基、或者无取代的或具有取代基的非芳香环基。
作为上述芳香环基的具体例，可举出苯基、萘-1-基、萘-2-基等芳香族烃基；呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基等芳香族杂环基等。
非芳香环基包含除芳香环基以外的所有的环，是与非芳香族烃环化合物或者非芳香族杂环化合物中的环直接键合的任1个氢原子离去而成的1价的基团。
作为非芳香环基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚等环烷基；2-环丙烯基、2-环戊烯基、3-环己烯基、4-环辛烯基等环烯基；非芳香族杂环基等。
非芳香族杂环基可以是单环，也可以是多环。
作为非芳香族杂环基，可举出氮丙啶-1-基、氮丙啶-2-基、环氧基；吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基；哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基；1,3-苯并二氧杂环戊烯-4-基、1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基、1,4-苯并二烷-5-基、1,4-苯并二烷-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂-6-基、3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂-7-基、2,3-二氢苯并呋喃-4-基、2,3-二氢苯并呋喃-5-基、2,3-二氢苯并呋喃-6-基、2,3-二氢苯并呋喃-7-基等。
X优选为式(X1)～(X12)中的任一个表示的基团。
(式(X1)～(X12)中，
T表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的芳基、或者无取代的或具有取代基的杂环基。
W表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基、无取代的或具有取代基的C1～7酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基甲酰基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基氨基甲酰基。)
X进一步优选为上述式(X1)和式(X2)中的任1个表示的具有取代基的四唑基中的任1种，特别优选为式(X1)表示的具有取代基的四唑基中的任1种。
式(1)中的Y表示无取代的或具有取代基的芳香环基。
作为上述芳香环基的具体例，可举出与X中的芳香环基的具体例相同的基团。
Y优选为无取代的或具有取代基的苯基，进一步优选为式(3)表示的基团。
(式(3)中，R”表示卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、甲磺酰基、硝基、三氟甲基、或者(被烷基或卤素原子取代的、或者无取代的)芳基。n表示0～5中任一整数，n为2以上时，R”可以相互相同或不同。)
作为上述式(1)表示的肟化合物的盐，可举出盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐等无机酸的盐；乙酸盐、乳酸盐、丙酸盐、苯甲酸盐等有机酸的盐。
作为上述式(1)表示的肟化合物的N-氧化物，可举出肟部的氮原子或者式(1)中的D、X或Y表示的环结构部的氮原子被氧化的化合物。
成分(A)最优选为{6-{[(Z)-(1-甲基-1H-5-四唑基)苯基亚甲基]氨基氧基甲基}-2-吡啶基}氨基甲酸叔丁酯。{6-{[(Z)-(1-甲基-1H-5-四唑基)苯基亚甲基]氨基氧基甲基}-2-吡啶基}氨基甲酸叔丁酯是已知作为农园艺用杀菌剂的化合物。
本发明中，成分(A)可以单独使用，也可以组合2种以上使用。本发明所使用的成分(A)的物性优选20℃时对水的溶解度为100ppm以下，熔点优选为100℃以上。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物所含的成分(A)优选为1～50质量％，更优选为3～20质量％，进一步优选为5～15质量％。
成分(B)是选自聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯脂肪酸酯、聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯以及硅酮类表面活性剂中的至少1种。
作为成分(B)的聚氧化烯烷基醚，可举出烷基部由C8～18的直链或支链构成的聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯植物油醚等。其中，优选聚氧乙烯植物油醚、聚氧丙烯植物油醚、聚氧乙烯聚氧丙烯植物油醚，更优选聚氧乙烯蓖麻油醚、聚氧丙烯蓖麻油醚、聚氧乙烯聚氧丙烯蓖麻油醚，进一步优选聚氧乙烯蓖麻油醚。
作为成分(B)的聚氧化烯脂肪酸酯，优选脂肪酸部为具有C8～18的直链或者支链的饱和或者不饱和脂肪酸的聚氧化烯脂肪酸酯，更优选聚氧乙烯脂肪酸酯或者聚氧丙烯脂肪酸酯，例如优选聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯棕榈酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯油酸酯等。其中，最优选聚氧乙烯油酸酯或者聚氧乙烯月桂酸酯。
作为成分(B)的聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯，优选脂肪酸部为具有1个～3个C8～18的直链或者支链的饱和或者不饱和脂肪酸的聚氧化烯山梨糖醇酐脂肪酸酯，更优选聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯，例如优选聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单棕榈酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐二棕榈酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐二硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐二油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐二月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐三硬脂酸酯等。其中，最优选聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯或者聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯。
作为成分(B)的硅酮类表面活性剂，优选具有聚有机硅氧烷作为疏水基的表面活性剂。具体而言，优选使聚氧化烯与烷基氢硅氧烷加成或者进一步通过用烷基、芳烷基或烯基将末端的羟基进行醚化或酯化而得到的聚醚改性聚硅氧烷，对其加成氨基、环氧基和/或羧基而得的氨基聚醚改性聚硅氧烷、环氧聚醚改性聚硅氧烷、或者羧基聚醚改性聚硅氧烷。作为聚有机硅氧烷部，优选聚甲基硅氧烷或者聚二甲基硅氧烷。作为上述聚氧化烯部，优选聚环氧乙烷和/或聚环氧丙烷。本发明中，可优选使用以SYLGARD SERIES(注册商标:Toray Dow Corning公司制)、SILWET SERIES(注册商标:Momentive Performance Materials公司制)、SILICONE OIL KF SERIES(信越化学工业公司制)、KINETIC(Helena Chemical公司制)、SILTECH(SILTECH公司制)等商品名市售的硅酮类表面活性剂。其中，优选聚氧化烯改性聚硅氧烷，更优选聚氧乙烯改性聚硅氧烷，进一步优选聚氧乙烯改性七甲基三硅氧烷。聚氧乙烯改性七甲基三硅氧烷以SILWET L-77、SILWET408、DowCorning Q2-5211或Dow Corning Q2-5212等商品名市售。
本发明中，成分(B)可以单独或组合2种以上使用上述成分。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物所含的成分(B)优选为1～20质量％，更优选为5～15质量％，进一步优选为7～15质量％。本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物所含的成分(A)与成分(B)的含有质量比((A):(B))优选为3:1～1:5，更优选为2:1～1:2，进一步优选为1.5:1～1:1.5。
成分(C)是选自除成分(B)以外的非离子类表面活性剂和阴离子类表面活性剂中的至少1种。
作为成分(C)的非离子类表面活性剂，可举出聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯苄基苯基醚、聚氧乙烯单苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚等聚氧乙烯芳基醚、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯烷撑二醇、聚氧乙烯·聚氧丙烯嵌段聚合物等。
作为成分(C)的阴离子类表面活性剂，可举出烷基芳基磺酸钠、烷基芳基磺酸钙、烷基芳基磺酸铵等烷基芳基磺酸盐，聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐、烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基萘磺酸钠等烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐的甲醛缩聚物、木质素磺酸盐、聚羧酸盐等。
本发明中，成分(C)可以单独或组合2种以上使用上述成分。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物所含的成分(C)优选为10质量％以下，进一步优选为0.5～6质量％。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物在不损害本发明的效果的范围内，可以含有除成分(B)和(C)以外的表面活性剂、增稠剂、消泡剂、抗冻剂、有机溶剂、防腐剂、抗氧化剂、结晶析出防止剂、着色剂等成分。
作为除成分(B)和(C)以外的表面活性剂，可使用阳离子类表面活性剂或两性表面活性剂。
作为阳离子类表面活性剂，可举出烷基季铵盐、烷基胺盐、烷基吡啶盐等。
作为两性表面活性剂，可举出烷基甜菜碱、氧化胺、烷基氨基酸盐等。
这些表面活性剂可以单独1种或组合2种以上使用。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物中，除含有成分(A)以外，还可以含有下述所示的农园艺用杀菌剂。另外，本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物中还可以含有下述所示的除草剂、杀虫·杀螨剂、植物生长调节剂等农药活性成分。
＜杀菌剂＞
克菌丹、秋兰姆、福美锌、代森锌、代森锰、代森锰锌、丙森锌、代森福美锌、百菌清、五氯硝基苯、敌菌丹、异菌脲、腐霉利、氟氯菌核利、灭锈胺、氟酰胺、戊菌隆、氧化萎锈灵、乙磷铝、霜霉威、三唑酮、三唑醇、丙环唑、粉锈清、双苯三唑醇、己唑醇、腈菌唑、氟硅唑、乙环唑、三氟苯唑、粉唑醇、戊菌唑、烯唑醇、环唑醇、氯苯嘧啶醇、氟菌唑、咪鲜胺、抑霉唑、稻瘟酯、十三吗啉、丁苯吗啉、嗪氨灵、丁硫啶、啶斑肟、敌菌灵、多抗霉素、甲霜灵、霜灵、呋霉灵、稻瘟灵、烯丙苯噻唑、吡咯尼群、灭瘟素S、春雷霉素、井岗霉素、硫酸双氢链霉素、苯菌灵、多菌灵、甲基硫菌灵、霉灵、碱式氯化铜、碱式硫酸铜、薯瘟锡、三苯基氢氧化锡、乙霉威、灭螨猛、乐杀螨、卵磷脂、碳酸氢钠、二噻农、敌螨普、敌磺钠、哒菌清、双胍盐、多果定、IBP、敌瘟磷、嘧菌胺、嘧菌腙、水杨菌胺、磺菌威、氟啶胺、艾拓喹、烯酰吗啉、咯喹酮、叶枯酞、四氟苯酞、叶枯净、噻菌灵、三环唑、乙烯菌核利、霜脲氰、库布坦、双胍盐、霜霉威盐酸盐、喹酸、环氟菌胺、双胍辛胺、醚菌酯、三嗪、环酰菌胺、氰霜唑、嘧菌环胺、丙硫菌唑、腈苯唑、肟菌酯、嘧菌酯、己唑醇、亚胺唑、戊唑醇、苯醚甲环唑、环丙酰菌胺等。
＜除草剂＞
2,4-D、MCPA、稗草胺、麦草畏、绿麦隆、敌草隆、利谷隆、异隆、氯吡脲、草不隆、西玛津、莠去津、西草净、扑草净、环嗪酮、扑灭津、敌草净、特丁通、敌稗、溴苯腈、碘苯腈、哒草特、氯草敏、灭草松、甲氧除草醚、甲羧除草醚、三氟羧草醚钠盐、丙炔氟草胺、噻二嗪、草灵、黄酰唑草酮、环戊草酮、双唑草腈、吡唑特、苄草唑、吡草酮、硝草酮、异唑草酮、异氯草酮、杀草强、苯草醚、吡氟酰草胺、苯并双环酮、禾草灵、吡氟禾草灵、禾草灭、烯草酮、稀禾定、肟草酮、吡喃草酮、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、玉嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、氟磺隆、氟唑嘧磺草胺、双氯磺草胺、磺草唑胺、灭草烟、灭草喹、嘧草硫醚、双草醚、嘧草醚、氟酮磺隆、丙苯磺隆、草甘膦、草甘膦铵盐、草铵膦、氟乐灵、二甲戊乐灵、氟草胺、氨基丙氟灵、苯胺灵、氟硫草定、甲草胺、异丙甲草胺、烯草胺、乙草胺、毒草胺、二甲噻草胺、草乃敌、表萘丙酰草胺、苯噻草胺、四唑酰草胺、草达灭、哌草丹、环草特、戊草丹、禾草丹、仲草丹、地散磷、茅草枯、磺草灵、DNOC、地乐酚、氟胺草唑、三嗪氟草胺、二氯喹啉酸、环庚草醚、棉隆、杀草隆、乙氧苯草胺、嗪草酮、稗草畏等。
＜杀虫·杀螨剂＞
有机磷和氨基甲酸酯类杀虫剂:倍硫磷、杀螟硫磷、二嗪磷、氯蜱硫磷、ESP、蚜灭多、稻丰散、乐果、安果、马拉硫磷、敌百虫、甲基乙拌磷、亚胺硫磷、敌敌畏、乙酰甲胺磷、EPBP、甲基对硫磷、砜吸磷、乙硫磷、蔬果磷、杀螟腈、唑磷、哒嗪硫磷、伏杀硫磷、杀扑磷、硫丙磷、毒虫畏、杀虫畏、甲基毒虫畏、丙虫磷、异柳磷、乙基二甲硫吸磷、丙溴磷、吡唑硫磷、久效磷、谷硫磷、涕灭威、灭多威、硫双威、克百威、丁硫克百威、丙硫克百威、呋线威、残杀威、BPMC、MTMC、MIPC、甲萘威、抗蚜威、乙硫苯威、苯氧威、杀螟丹、杀虫环、杀虫磺等。
拟除虫菊酯类杀虫剂:氯菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、除虫菊素、烯丙菊酯、胺菊酯、苄呋菊酯、苄菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、消虫菊、氟胺氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氟氰戊菊酯、醚菊酯、乙氰菊酯、四溴菊酯、氟硅菊酯、氟丙菊酯等。
苯甲酰脲类其它杀虫剂:除虫脲、氟啶脲、氟铃脲、杀铃脲、氟虫脲、氟环脲、噻嗪酮、吡丙醚、烯虫酯、硫丹、丁醚脲、吡虫啉、氟虫腈、硫酸烟碱、鱼藤酮、四聚乙醛、啶虫脒、溴虫清、烯啶虫胺、噻虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、呋虫胺、茚虫威、吡蚜酮、多杀菌素、埃玛菌素、啶虫丙醚、虫酰肼、环虫酰肼、甲氧虫酰肼、唑虫酰胺等。
杀线虫剂:苯线磷、噻唑硫磷、硫线磷等。
杀螨剂:克氯苯、溴螨酯、三氯杀螨醇、双甲脒、BPPS、杀螨特、噻螨酮、苯丁锡、浏阳霉素、灭螨猛、CPCBS、三氯杀螨砜、阿维霉素、嘧灭汀、四螨嗪、三环锡、达螨灵、唑螨酯、吡螨胺、嘧螨醚、苯硫威、除螨灵、嘧螨酯、灭螨醌、联苯肼酯、乙螨唑、螺螨酯、喹螨醚等。
＜植物生长调节剂＞
赤霉素类(例如，赤霉素A3、赤霉素A4、赤霉素A7)、IAA、NAA等。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，例如可以将成分(A)、成分(B)以及其它成分的一部分或者全部与水均匀混合，并进行湿式粉碎，根据需要添加水和剩余成分，再进行均匀混合而制造。当然也可以采用其它方法来制造。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物适用于对植物的施用(茎叶散布)、对植物的生长土壤的施用(土壤施用)、对稻田水的施用(水面施用)、对种子的施用(种子处理)等。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物优选用水稀释至低浓度来使用。利用水的稀释可根据对象作物、病害或使用方法而不同，优选使成分(A)的浓度为1～10000ppm，更优选为10～1000ppm。
用于茎叶散布时，如上所述，优选将用水稀释至低浓度的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物每10公亩散布10～300L，更优选散布10～100L。
用于土壤施用和水面施用等时，如上所述，优选将用水稀释至低浓度的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物以成分(A)相对于10公亩为0.1～1000g的方式进行散布，更优选以10～100g来散布。
用于种子处理时，如上所述，优选将用水稀释至低浓度的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物以成分(A)相对于种子1kg为0.001～50g的方式进行散布。
这些施用法中，特别优选茎叶散布处理和对稻子的土壤灌注处理。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物对广泛种类的丝状菌，例如属于卵菌类(Oomycetes)、子囊菌类(Ascomycetes)、不完全菌类(Deuteromycetes)、担子菌类(Basidiomycetes)的菌具有优异的杀菌力。
本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物即使用水稀释而以低浓度使用也不会受对象作物、病害或施用方法的影响，通过种子处理、茎叶散布、土壤施用或者水面施用等，对在栽培包括花卉、草坪、牧草的农园艺作物时发生的各种病害的防除具有通常所期待的高杀菌效力。
作为本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物显示优异的杀菌力的病害菌，可例示下述病害。
甜菜:褐斑病(Cercospora beticola)、黑根病(Aphanomycescochlioides)；
花生:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、黑斑病(Mycosphaerellaberkeleyi)；
黄瓜:白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、蔓枯病(Mycosphaerellamelonis)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、黑星病(Cladosporium cucumerinum)、细菌性斑病(Pseudoperonosporacubensis)；
番茄:灰霉病(Botrytis cinerea)、叶霉病(Cladosporium fulvum)、瓜果腐霉病(Pythium aphanidermatum)、致病疫霉病(Phytophthorainfestans)；
茄子:灰霉病(Botrytis cinerea)、黑腐病(Corynespora melongenae)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)；
菠菜:苗立枯细菌病(Pythium ultimum)；
草莓:灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Sphaerotheca aphanis)；
洋葱:颈腐病(Botrytis allii)、灰霉病(Botrytis cinerea)；
扁豆:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytis cinerea)；
苹果:白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturiainaequalis)、花腐病(Monilinia mali)；
柿子:白粉病(Phyllactinia kakicola)、炭疽病(Gloeosporium kaki)、角斑落叶病(Cercospora kaki)；
桃·樱桃:褐腐病(Monilinia fructicola)；
葡萄:灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Uncinula necator)、晚腐病(Glomerella cingulata)、霜霉病(Plasmopara viticola)；
梨:黑星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangiumasiaticum)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)；
茶:轮斑病(Pestalotia theae)、炭疽病(Colletotrichumtheae-sinensis)；
柑桔:疮痂病(Elsinoe fawcetti)、青霉病(Penicillium italicum)、绿霉病(Penicillium digitatum)、灰霉病(Botrytis cinerea)；
大麦:白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei)、散黑穗病(Ustilagonuda)；
小麦:赤霉病(Gibberella zeae)、叶锈病(Puccinia recondita)、胡麻叶斑病(Cochliobolus sativus)、颖枯病(Leptosphaeria nodorum)、小麦基腐病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、白粉病(Erysiphegraminis f.sp.tritici)、红色雪腐病(Micronectriella nivalis)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)；
稻:稻瘟病(Pyricularia oryzae)、纹枯病(Rhizoctonia solani)、恶苗病(Gibberella fujikuroi)、胡麻叶斑病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(禾生腐霉菌(Pythium graminicola))；
大豆:紫斑病(Cercospora kikuchii)、霜霉病(Peronosporamanshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)；
土豆:晚疫病(Phytophthora infestans)；
油菜科植物:根瘤病(Plasmodiophora brassicae)；
烟草:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白粉病(Erysiphecichoracearum)；
郁金香:灰霉病(Botrytis cinerea)；
西洋结缕草:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、猝倒病(Pythium aphanidermatum)；
野茅:白粉病(Erysiphe graminis)。
另外，近年各种病原菌中，对苯基酰胺类杀菌剂、嗜球果伞素类杀菌剂等的耐性发展，出现它们的杀菌剂的效力不足。本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物在用水稀释形成低浓度的情况下，也能够对耐性病原菌起到优异的杀菌效果。
实施例
以下示出实施例，进一步详细说明本发明。但本发明并不受以下实施例任何限制。
以下，{6-{[(Z)-(1-甲基-1H-5-四唑基)苯基亚甲基]氨基氧基甲基}-2-吡啶基}氨基甲酸叔丁酯记为成分(A)。另外，聚氧乙烯记为POE。份表示为质量份。
实施例1
充分混合成分(A)10.85份、70质量％二烷基磺基琥珀酸钠水溶液0.5份、POE三苯乙烯基苯基醚2份、消泡剂0.5份、防腐剂0.05份以及水21.1份，用使用了锆石微珠的珠磨机(Eiger mill:Eiger Japan公司制)进行湿式粉碎。在得到的粉碎物中加入甘油5份、POE油酸酯10份、黄原胶0.35份、防腐剂0.15份以及水49.5份充分混合，得到均匀的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物(制剂1)。
实施例2
除了将POE油酸酯10份变为POE月桂酸酯10份以外，利用与实施例1同样的方法，得到均匀的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物(制剂2)。
实施例3
除了将POE油酸酯10份变为POE蓖麻油醚10份以外，利用与实施例1同样的方法，得到均匀的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物(制剂3)。
实施例4
除了将POE油酸酯10份变为POE山梨糖醇酐单月桂酸酯10份以外，利用与实施例1同样的方法，得到均匀的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物(制剂4)。
实施例5
除了将POE油酸酯10份变为聚氧乙烯改性七甲基三硅氧烷10份以外，利用与实施例1同样的方法，得到均匀的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物(制剂5)。
比较例1
除了将POE油酸酯的量变为0份、将水的量变为59.35份以外，用与实施例1同样的方法，得到均匀的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物(制剂6)。
＜试验例1＞番茄疫病防除试验
用水分别将制剂1、2、3以及6稀释至300倍(成分(A)的浓度为333ppm)来制备药液。
试验使用盆栽番茄苗(品种:Regina)，每区设1株。试验重复两次。在番茄苗的5-6叶期使用气刷将上述药液以300l/ha水量散布。将这些区域作为处理区。在番茄苗的5-6叶期使用气刷将水以300l/ha水量散布。将这些区域作为无处理区。
散布次日，在叶背面将番茄疫病菌(Phytophthora infestans)的游动孢子囊悬浮液(0.5×104个/ml)进行喷雾接种。在接种后在20℃、暗处湿室中静置2日。其后在20℃、12小时日长、干燥条件下静置。
接种6日后，对各盆基于下述4个级别的基准求得防除指数。防除指数的值越高，杀菌效果越好。将结果示于表1。
〈防除指数〉
4:株全体的病斑数小于无处理区的25％。
3:株全体的病斑数为无处理区的25％以上且小于50％。
2:株全体的病斑数为无处理区的50％以上且小于75％。
1:株全体的病斑数为无处理区的75％以上。
表1
药剂 防除指数
制剂1 4
制剂2 4
制剂3 4
制剂6 3
＜试验例2＞番茄疫病防除试验
将制剂1和5用水稀释至300倍(成分(A)的浓度为333ppm)来制备药液。使用该药液用与试验例1同样的方法评价防除指数。将结果示于表2。
表2
药剂 防除指数
制剂1 4
制剂5 4
＜试验例3＞水稻苗立枯细菌病防除试验
将制剂3、4及6分别用水稀释至2000倍(成分(A)的浓度为50ppm)来制备药液。
将在草种培养基中25℃、培养7日的水稻苗立枯病禾生腐霉菌(Pythium graminicola)的菌体培养物混合于育苗用培土中，将其放入育苗箱中。在其中以每育苗箱干燥稻谷约为100g量来每箱播种水稻种子(品种:Koshihikari)，使其于30℃、2天在育苗器中出芽。其后4天，在湿室条件下进行4℃的低温处理。低温处理后，以每个育苗箱1L的比例使用喷壶灌注上述药液。将这些作为处理区。另外，代替药液以每个育苗箱1L的比例使用喷壶灌注等量的水。将其作为无处理区。
作为参考试验，不在土壤中混和水稻苗立枯病禾生腐霉菌(Pythiumgraminicola)的菌体培养物以及使用等量的水来代替药液，除此以外，用与处理区同样的方法进行处理，将其作为无接种·无处理区。
其后，在温室内育苗。在播种后第22日，对各育苗箱基于下述4阶段的基准求得防除指数。防除指数的值越高，杀菌效果越好。将结果示于表3。
〈防除指数〉
4:育苗箱的发病苗数小于无处理区的20％。
3:育苗箱的发病苗数为无处理区的20％以上且小于40％。
2:育苗箱的发病苗数为无处理区的40％以上且小于60％。
1:育苗箱的发病苗数为无处理区的60％以上。
表3
处理 防除指数
制剂3 4
制剂4 4
制剂6 3
无接种·无处理 4
根据以上结果可知，本发明的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物能够得到高的防除指数。
产业上的可利用性
能够提供一种含有特定的肟化合物、其盐或者N-氧化物，即使用水稀释以低浓度使用也不会受对象作物、病害或施用方法的影响，具有通常所期待的高杀菌效力的水悬浮状杀菌剂组合物。

Claims (7)

1.一种水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，含有:
成分(A):{6-{[(Z)-(1-甲基-1H-5-四唑基)苯基亚甲基]氨基氧基甲基}-2-吡啶基}氨基甲酸叔丁酯；
成分(B):聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯蓖麻油醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯或聚氧乙烯改性七甲基三硅氧烷；以及
成分(C):选自除成分(B)以外的非离子类表面活性剂和阴离子类表面活性剂中的至少1种，
所述组合物中的所述成分(B)的含量为7～15质量％，
所述成分(A)的含量为5～15质量％，并且所述成分(A)与所述成分(B)的含有质量比(A):(B)为1.5:1～1:1.5。
2.根据权利要求1所述的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，其中，施用方法是茎叶散布处理或者对水稻的土壤灌注处理的任1种。
3.一种水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物的制造方法，包括:准备成分(A)、成分(B)及成分(C)的工序，和将它们与水均匀混合的工序，
成分(A):{6-{[(Z)-(1-甲基-1H-5-四唑基)苯基亚甲基]氨基氧基甲基}-2-吡啶基}氨基甲酸叔丁酯；
成分(B):聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯蓖麻油醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯或聚氧乙烯改性七甲基三硅氧烷；以及
成分(C):选自除成分(B)以外的非离子类表面活性剂和阴离子类表面活性剂中的至少1种，
所述组合物中的所述成分(B)的含量为7～15质量％，
所述成分(A)的含量为5～15质量％，并且所述成分(A)与所述成分(B)的含有质量比(A):(B)为1.5:1～1:1.5。
4.根据权利要求1所述的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，其中，所述成分(C)的非离子类表面活性剂是选自聚氧乙烯芳基醚、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯烷撑二醇、和聚氧乙烯·聚氧丙烯嵌段聚合物中的至少1种化合物。
5.根据权利要求1所述的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物，其中，所述成分(C)的阴离子类表面活性剂是选自烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐、烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐的甲醛缩聚物、木质素磺酸盐、和聚羧酸盐中的至少1种化合物。
6.根据权利要求3所述的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物的制造方法，其中，所述成分(C)的非离子类表面活性剂是选自聚氧乙烯芳基醚、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯蔗糖脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯烷撑二醇、和聚氧乙烯·聚氧丙烯嵌段聚合物中的至少1种化合物。
7.根据权利要求3所述的水悬浮状农园艺用杀菌剂组合物的制造方法，其中，所述成分(C)的阴离子类表面活性剂是选自烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐、烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐的甲醛缩聚物、木质素磺酸盐、和聚羧酸盐中的至少1种化合物。
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