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CN105647542A - 一种含有1,5-茚满结构的液晶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种含有1,5-茚满结构的液晶化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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CN105647542A
CN105647542A CN201610069111.7A CN201610069111A CN105647542A CN 105647542 A CN105647542 A CN 105647542A CN 201610069111 A CN201610069111 A CN 201610069111A CN 105647542 A CN105647542 A CN 105647542A
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crystalline cpd
alkyl
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CN201610069111.7A
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郤玉生
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Beijing Huake Jiatai Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Huake Jiatai Technology Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种含有1,5-茚满结构的液晶化合物，所述液晶化合物具有通式I所示结构：

Description

一种含有1,5-茚满结构的液晶化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及液晶材料领域，具体公开了一种含有1,5茚满化合物的液晶组合物以及其在液晶显示装置中的应用。
背景技术
液晶材料是在一定温度下，既具有液体的流动性又具备晶体的各项异性的有机棒状小分子化合物的混合物。液晶显示器件是利用液晶材料本身所具有的光学各项异性和介电各项异性来进行工作，目前已得到广泛的应用。利用液晶材料不同的特性和工作方式，可以将器件设计为不同的工作模式，主要有以下几种：动态散射(dynamicscattering,DS)型、电场控制双折射(electricallycontrolledbirefringence,ECB)型、扭曲向列(twistednematic,TN)型、铁电(ferroelectricliquidcrystal,FLC)型、宾-主(guest-host,GH)型、相变(phasechange,PC)型、垂直配向(verticalalignmentVA)型等。
目前市面上的液晶显示器主要属于有源矩阵类型的薄膜晶体管液晶显示器(ThinFilmTransistor-LquidCrystalDisplay，即TFT-LCD)，TFT-LCD具有分辨率高、视角宽、对比度高等优点，并且其能耗低、体积小等，因此被广泛应用。
然而，目前TFT-LCD仍然存在液晶材料仍然存在响应不够快，电压不够低，以及电荷保持率较低的问题。因此，如何研发一种具备良好的化学和热稳定性，良好的电场和电磁辐射的稳定性、合适的光学各项异性、较快的响应速度及较低的阈值电压的液晶材料是目前最需要的。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有1,5茚满结构的液晶化合物。所述液晶化合物能够解决液晶化合物，具有较大介电各向异性、较快的响应时间、旋转粘度低。
具体而言，本发明提供的含有1,5-茚满结构的液晶化合物具有通式I所示结构：
所述通式I中，R1代表具有1～15个C原子的烷基或烷氧基，或具有2～15个C原子的烯基；所述R1中的一个或多个CH2基团可以各自独立地被H、-C≡C-、-C＝C-、-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代；所述R1中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
R2表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、-OCF2Cl或具有1～15个碳原子的烷基或烷氧基；所述烷基或烷氧基中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
A1、A2、A3各自独立的代表1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基；所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；所述1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基中的1～4个H原子可以各自独立地被氟原子取代，且任意1～2个彼此不相连的CH2-基团可以各自独立地被氧原子取代；
Z1、Z2、Z3各自独立的代表单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C＝C-、-C≡C-、-C2F4-、-CH2CHF-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、-CF2O-、-CO-O-或-O-CO-；
m、n、o各自独立的代表0、1、2、3或4，且m+n≤4。
本发明所述化合物中，当R1中的一个或多个CH2基团被H、-C≡C-、-C＝C-、-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代时，任意两个O原子彼此不直接相连。
本发明所述化合物中，当m大于1时，代表有多组-A1-Z1-结构单元，其中，各个A1代表的具体基团可以相同也可以不同，且各个Z1代表的具体基团可以相同也可以不同。同理地，当n大于1时，各个A2代表的具体基团可以相同也可以不同，且各个Z2代表的具体基团可以相同也可以不同；当o大于1时，各个A3代表的具体基团可以相同也可以不同。
本发明优选所述Z3代表-CF2O-，其它基团的限定和取代方式与通式I相同；所述液晶化合物具有通式I-A所示结构：
本发明进一步优选所述液晶化合物具有通式I-B所示结构：
所述通式I-B中，R1代表具有1～7个C原子的烷基，或具有2～15个C原子的烯基；所述R1中的一个或多个CH2基团可以各自独立地被H、-C≡C-、-C＝C-、-CF2O-、-O-、-CO-O-、-O-CO-取代；所述R1中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
R2代表-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、-OCF2Cl或具有1～15个碳原子的烷基或烷氧基；所述烷基或烷氧基中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
A2、A3各自独立的代表1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基；所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；所述1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代，且任意1～2个彼此不相连的CH2-基团可以各自独立地被氧原子取代；
Z2代表单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C＝C-、-C≡C-、-C2F4-、-CH2CHF-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、-CF2O-、-CO-O-或-O-CO-；
n、o各自独立的代表1或2，且n+o≤3。
作为本发明的一种优选方案，所述通式I-B中：Z2代表单键，n＝1，o＝1；A2、A3均代表1,4-亚苯基，所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代。
进一步优选地，所述液晶化合物具有I-1～I-5所示结构：
所述通式I-1～I-5中，R1表示-H或具有1～7个碳原子的烷基；R2表示-H、F、Cl、-CN、CF3、OCF3或具有1～7个碳原子数的烷基或烷氧基，所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2可以各自独立地被-CH＝CH-取代。
作为本发明的一种优选方案，所述通式I-B中：Z2代表单键，n＝2，o＝1；A2、A3均代表1,4-亚苯基，所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代。
进一步优选地，所述液晶化合物具有I-6～I-17所示结构：
所述通式I-6～I-17中，R1表示-H或具有1～7个碳原子的烷基；R2表示-H、F、Cl、-CN、CF3、OCF3或具有1～7个碳原子数的烷基或烷氧基，所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2可以各自独立地被-CH＝CH-取代。
本发明同时提供所述液晶化合物的制备方法。所述通式I、I-A或/和I-B中，当Z2代表单键、Z3代表-CF2O-、m＝0、n＝1、o＝1且A2、A3均代表1,4-亚苯基时，或所述化合物为I-1～I-5所示化合物时，其合成路线如下所示，其中(F)代表H或F：
具体步骤为：以化合物1、化合物2-1、碳酸钾、TABA为原料，以Pd(O)为催化剂，在THF、甲苯和蒸馏水组成的混合溶剂中加热回流反应，分离、纯化，即得。
所述通式I、I-A或/和I-B中，当Z2代表单键、Z3代表-CF2O-、m＝0、n＝2、o＝1且A2、A3均代表1,4-亚苯基时，或所述化合物为I-6～I-17所示化合物时，其合成路线如下所示，其中(F)代表H或F：
具体步骤为：以化合物1、化合物2-1、碳酸钾、TABA为原料，以Pd(O)为催化剂，在THF、甲苯和蒸馏水组成的混合溶剂中加热回流反应，分离、纯化，即得。
本发明还提供包含所述液晶化合物的组合物。具体而言，所述液晶组合物中包含一种或多种本发明所述的液晶化合物；所述液晶化合物占所述组合物的质量百分比为1～40％，优选为1～35％，更优选为1～30％。所述液晶组合物中其他成分，本领域的技术人员可以根据专业知识以及器件参数要求确定。
本发明进一步保护所述液晶化合物以及包含所述液晶化合物的组合物在TN、TFT、IPS、FFS、ADS-TFT模式的液晶显示器中的应用。本发明提供的液晶化合物以及含有所述液晶化合物的组合物具有较大的极性，粘度低，响应速度快，对于显示器件的快速响应具有积极意义。
附图说明
图1为实施例1所得化合物的质谱图。
图2为实施例2所得化合物的质谱图。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明中各性能测试参数缩写如下所示：
△n为光学各向异性(589nm,20℃)；Vth为阈值电压，光透过率为10％时的电压(V)；Tni为液晶组合物的清亮点(℃)；△ε为介电各向异性(1KHz,25℃)；γ1为体积粘度(mpa.s25℃)。
实施例1
本实施例提供了一种液晶化合物的合成方法，所述由下面的反应流程所表示：
制备通式1-1-1-5化合物的合成路线如下：
具体工艺步骤如下：
a-1的合成：
向10L三口烧瓶中依次加入三氯化铝、二氯甲烷，开启搅拌，使体系温度降至10℃开始滴加三氯丙酰氯。滴毕搅拌30min，开始滴加氯苯，滴毕升温至25℃反应4h，取样检测无原料；在搅拌状态下，将反应液倒入提前配好的浓盐酸和冰、水的混合体系中，静置30min，分出有机相，水相用二氯甲烷萃取两次；合并有机相水洗至中性，浓缩有机相，得到化合物a-1；
a-2的合成：
向10L三口烧瓶中加入浓硫酸，开启搅拌和加热，当体系温度升至105℃时开始分批投加a-1，加料完成后反应3h，取样检测无原料；将反应液缓慢倒入提前配好的冰水混合溶液中，搅拌30min过滤，滤饼水淋洗至中性抽至无水滴出。所得固体放入烘箱65℃常压烘至恒重(约需6h)，得到a-2。
a-3的合成：
向10L三口烧瓶中依次加入600mlTHF、219g镁屑、0.01g碘，开启搅拌和加热，65℃回流后滴加10g引发反应，引发后使用乙醇与液氮降温至35℃，开始滴加剩余的引发剂与THF的混合溶液，滴毕开始滴加380ga-2与1THF的混合溶液，加料完成后反应2h；将反应液缓慢倒入3000ml浓盐酸和6kg冰、3L水的混合溶液中，搅拌30min后加入3000ml甲苯搅拌15min，静置15min分液，甲苯萃取后合并有机相用水水洗至中性，静置30min分液，所得有机相a-3供下步反应使用。
a-4的合成：
向10L三口烧瓶中依次加入a-3有机相、62.7gPTSA，开启搅拌和加热，当体系温度升至110℃时开始计时反应，反应2h取样检测无原料。进行后处理，将反应液降温至25℃用水水洗至中性，静置30min分液，有机相加100g无水硫酸镁干燥，过滤，滤饼用200ml甲苯淋洗，合并有机相，浓缩得黑色油状物400g；使用高真空蒸馏装置去除焦油蒸出浅黄色油状产品224.3g即为a-4；
a-5的合成：
向装有磁力搅拌，玻璃节门直型抽气接头的2L三口烧瓶中依次加入224.3ga-4、11.2gPd/C，673ml甲苯，50ml乙醇，抽真空置换氢气三次，开启搅拌(油浴温度20℃)常压计时加氢反应，反应7h后取样检测反应完全；将反应液过滤，滤饼用50ml甲苯淋洗，合并有机相，浓缩至无溶剂馏出，得浅黄色油状物219g；用657ml正庚烷溶解，过硅胶柱除焦油，使用100ml正庚烷淋洗柱子，合并有机相浓缩得浅黄色油状物214g，即为a-5；
a-6的合成：
向250ml三口烧瓶中依次加入2.47gMg粉、40mlTHF、0.01g碘，开启搅拌、加热，当体系温度升至64℃回流后加入1ml引发反应，滴加10ga-5与20mlTHF的混合溶液，加毕将20ml甲苯加入体系，当温度升至74℃计时反应，反应10h后检测无原料；所得化合物为a-6；
a-7的合成：
向250ml三口烧瓶中依次加入13.5ga-6，15mlTHF(1g：1.1ml)，开启搅拌、加液氮降温，当体系温度降至-60℃时开始滴加格氏试剂，滴加完毕后-60℃保温1h，约4h当温度升至0℃停止反应(此处无需检测)；在搅拌状态下向硼酸反应液中滴加10ml盐酸酸化，搅拌至体系中镁粉反应完PH＝1，分液使用甲苯萃取两次，合并有机相水洗至中性,有机相加5g无水硫酸镁干燥，过滤，滤饼用20ml甲苯淋洗，合并有机相、浓缩至无溶剂馏出，得褐色油状物14.3g即为a-7；
a-9的合成：
向250ml三口烧瓶中搅拌下依次加入40ml甲苯、15mlTHF、5ml蒸馏水、14.3ga-7、11.37ga-8、11.2g碳酸钾、3.0gTBAB、0.2gPd(0)，开启加热至80℃后反应4h后检测无原料；当体系温度降至20℃以下向反应液中滴加加入10ml盐酸酸化，PH＝3，分液酸水相使用50ml甲苯萃取两次，合并有机相水洗至中性静置30min分液，有机相用5g无水硫酸镁干燥，过滤，滤饼用20ml甲苯淋洗，合并有机相浓缩至无溶剂馏出，得褐色油状物15.4g；使用高真空蒸馏装置蒸出前馏分剩余未蒸出底物12g。过柱除焦油，用240ml新正庚烷室温溶解，装硅胶柱，用50ml新正庚烷淋洗，用乙醇和正庚烷热溶解重结晶，过滤得滤饼6.1g(湿重)，干燥得到白色固体为化合物a-9。
按照以上方法可合成得到化合物其质谱图如图1所示。
实施例2
制备通式1-6-1-17化合物的合成路线如下：
相应的具体步骤同实施例1。
按照以上方法可合成得到化合物其质谱图如图2所示。
实施例3
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成如表1所示。
表1：液晶组合物组成
实施例4
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成如表2所示。
表2：液晶组合物组成
实施例5
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成如表3所示。
表3：液晶组合物组成
实施例6
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成如表4所示。
表4：液晶组合物组成
实施例7
本实施例提供了一种液晶组合物，其组成如表5所示。
表5：液晶组合物组成
对比例1
液晶组合物的组成如表6所示。
表6：液晶组合物组成
对比例2
液晶组合物的组成如表7所示。
表7：液晶组合物组成
对以上各实施例和对比例提供的液晶组合物性能进行检测，检测结果如表8所示。
表8：液晶组合物性能
Tni △n △ε Vth γ1
实施例3 82.5 0.1025 4.98 2.32 60.5
实施例4 80.7 0.1044 5.12 2.20 58
实施例5 84.5 0.1030 5.24 2.10 54
实施例6 82.3 0.1067 5.06 2.28 53.5
实施例7 81.7 0.1058 4.98 2.30 56.4
对比例1 82.3 0.1074 4.2 2.96 67.8
对比例2 83.6 0.995 3.75 3.24 72
由以上结果可知，与对比例1、2相比，本发明各实施例提供的液晶组合物具有适合的介电各项异性，性和双折射率，以及较低的阈值电压、较快的响应速度，以及良好的低温存储稳定性。将上述液晶组合物应用于液晶显示器中，尤其是TFT-LCD模式的显示器中，其优异的光学和电学性能能明显改善其显示效果。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (9)

1.一种含有1,5-茚满结构的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具有通式I所示结构：
所述通式I中，R1代表具有1～15个C原子的烷基或烷氧基，或具有2～15个C原子的烯基；所述R1中的一个或多个CH2基团可以各自独立地被H、-C≡C-、-C＝C-、-CF2O-、-O-、-CO-O-或-O-CO-取代；所述R1中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
R2表示-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、-OCF2Cl或具有1～15个碳原子的烷基或烷氧基；所述烷基或烷氧基中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
A1、A2、A3各自独立的代表1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基；所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；所述1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基中的1～4个H原子可以各自独立地被氟原子取代，且任意1～2个彼此不相连的CH2-基团可以各自独立地被氧原子取代；
Z1、Z2、Z3各自独立的代表单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C＝C-、-C≡C-、-C2F4-、-CH2CHF-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、-CF2O-、-CO-O-或-O-CO-；
m、n、o各自独立的代表0、1、2、3或4，且m+n≤4。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，Z3代表-CF2O-，所述液晶化合物具有通式I-A所示结构：
3.根据权利要求2所述的液晶化合物，其特征在于，Z3代表-CF2O-，m＝0，所述液晶化合物具有通式I-B所示结构：
所述通式I-B中，R1代表具有1～7个C原子的烷基，或具有2～15个C原子的烯基；所述R1中的一个或多个CH2基团可以各自独立地被H、-C≡C-、-C＝C-、-CF2O-、-O-、-CO-O-、-O-CO-取代；所述R1中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
R2代表-H、-F、-Cl、-CN、-NCS、-CF3、-OCF3、-OCF2Cl或具有1～15个碳原子的烷基或烷氧基；所述烷基或烷氧基中的一个或多个H原子可以各自独立地被卤素取代；
A2、A3各自独立的代表1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基或1,4-亚苯基；所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；所述1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代，且任意1～2个彼此不相连的CH2-基团可以各自独立地被氧原子取代；
Z2代表单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C＝C-、-C≡C-、-C2F4-、-CH2CHF-、-CF2CH2-、-CF＝CF-、-CH2O-、-OCH2-、-OCF2-、-CF2O-、-CO-O-或-O-CO-；
n、o各自独立的代表1或2，且n+o≤3。
4.根据权利要求3所述的液晶化合物，其特征在于，所述通式I-B中：Z2代表单键，n＝1，o＝1；A2、A3均代表1,4-亚苯基，所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；
优选地，所述液晶化合物具有I-1～I-5所示结构：
所述通式I-1～I-5中，R1表示-H或具有1～7个碳原子的烷基；R2表示-H、F、Cl、-CN、CF3、OCF3或具有1～7个碳原子数的烷基或烷氧基，所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2可以各自独立地被-CH＝CH-取代。
5.根据权利要求3所述的液晶化合物，其特征在于，所述通式I-B中：Z2代表单键，n＝2，o＝1；A2、A3均代表1,4-亚苯基，所述1,4-亚苯基中的1～4个氢原子可以各自独立地被氟原子取代；
优选地，所述液晶化合物具有I-6～I-17所示结构：
所述通式I-6～I-17中，R1表示-H或具有1～7个碳原子的烷基；R2表示-H、F、Cl、-CN、CF3、OCF3或具有1～7个碳原子数的烷基或烷氧基，所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2可以各自独立地被-CH＝CH-取代。
6.权利要求3～5任意一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述通式I-B中，n＝1或2，o＝1，Z2代表单键，A2、A3均代表1,4-亚苯基；
所述化合物的合成路线如下所示：
所述通式b中，Y代表：
其中，(F)代表H或F；化合物c中Y和(F)代表的基团与化合物b相对应；
所述化合物合成的具体步骤为：以化合物a、化合物b、碳酸钾、TABA为原料，以Pd(O)为催化剂，在THF、甲苯和蒸馏水组成的混合溶剂中加热回流反应，分离、纯化，即得。
7.一种液晶组合物，其特征在于，包含权利要求1～5任意一项所述液晶化合物。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶化合物占所述组合物的质量百分比为1～40％，优选为1～35％，更优选为1～30％。
9.权利要求1～5任意一项所述液晶化合物或权利要求7或8所述液晶组合物在TN、TFT、IPS、FFS、ADS-TFT模式液晶显示器中的应用。
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