CN105431505A - 化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、及电子设备 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种提升了性能的有机电致发光元件及包括该有机电致发光元件的电子设备，所述有机电致发光元件是具有阴极、阳极、和在该阴极与该阳极之间的包含发光层的一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，前述一层以上的有机薄膜层中至少1层包含式（1）表示的化合物；以及，本发明还提供使得上述有机电致发光元件及包括该有机电致发光元件的电子设备成为可能的化合物、有机电致发光元件用材料及油墨组合物。[式（1）中，Cz¹为式（Cz－1）表示的基团，Cz²为式（Cz－2）表示的基团，A为取代或未取代的成环原子数6～30的含氮芳族杂环的残基，L¹及L²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，n1及n2各自独立地为0～4的整数]。

Description

化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、及电子设备

技术领域

本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、及电子设备。

背景技术

已知下述的有机电致发光元件，所述有机电致发光元件在阳极与阴极之间具有包含发光层的有机薄膜层，由通过被注入到发光层中的空穴与电子的再结合而生成的激子（exciton）能量获得发光。

对于有机电致发光元件而言，发挥作为自发光型元件的优点，作为发光效率、画质、电力消耗以及薄型的设计性优异的发光元件而受到期待。对于有机电致发光元件而言，通过在发光层中使用多种发光材料，可得到多种发光色，因此，在显示器等中的实用化研究盛行。尤其是，红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃，为了提高特性，而进行了深入研究。

专利文献1的目的在于提供同时具有空穴传输能力和电子传输能力、且载流子平衡优异的化合物，记载了在同一分子内包含双咔唑结构和含氮芳族杂环结构的化合物、及在同一分子内包含三咔唑结构和含氮芳族杂环结构的化合物。然而，后者的包含三咔唑结构的化合物未应用于有机EL元件，并未提及作为有机EL元件用材料的性能。作为记载了有机EL元件用材料的文献，还包括专利文献2～6。

有机EL元件的领域中，为了进一步提高元件性能，要求开发对它们有用的材料系。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/086170号

专利文献2：日本特开2012-149257号公报

专利文献3：国际公开第2010/085676号

专利文献4：国际公开第2012/069121号

专利文献5：国际公开第2012/077902号

专利文献6：国际公开第2013/081088号。

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的一个目的在于提供特性优异的有机EL元件及包括该有机EL元件的电子设备。另外，另一目的在于提供使得特性优异的有机EL元件及包括该有机EL元件的电子设备成为可能的化合物、有机电致发光元件用材料及油墨组合物。

用于解决课题的手段

根据本发明的一个方式，可提供一种有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和在该阴极与该阳极之间的包含发光层的一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，上述一层以上的有机薄膜层中至少1层包含式（1）表示的化合物。

[化学式1]

[式（1）中，

Cz¹为式（Cz-1）表示的基团，

Cz²为式（Cz-2）表示的基团，

A为取代或未取代的成环原子数6～30的含氮芳族杂环的残基，

L¹及L²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，

n1及n2各自独立地为0～4的整数。

并且，n1＝0时，A与Cz¹用单键键合，

n2＝0时，A与Cz²用单键键合，

n1为2～4的整数时，L¹相互可以相同也可以不同，L¹彼此可以形成环，

n2为2～4的整数时，L²相互可以相同也可以不同，L²彼此可以形成环。]

[化学式2]

[式（Cz-1）中，

X¹¹～X¹⁴各自独立地为N或C-*²，

X¹⁵～X¹⁸中的1个为与*¹¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X²¹～X²⁴中的1个为与*²¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X²⁵～X²⁸中的1个为与*²²键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X³¹～X³⁴中的1个为与*³¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或CRx¹，

X³⁵～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹中的1个或*²中的1个与式（1）中的L¹键合，

*¹中不与L¹键合的那些与Ry¹键合，

*²中不与L¹键合的那些与Rx¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。]

[化学式3]

[式（Cz-2）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C-*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸各自独立地为N或C-*⁴，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

根据本发明的一个方式，可提供一种电子设备，其包括上述有机电致发光元件。

根据本发明的一个方式，可提供式（1）表示的化合物。

[化学式4]

[式（1）中，

Cz¹为式（Cz-1）表示的基团，

Cz²为式（Cz-2）表示的基团，

A为取代或未取代的成环原子数6～30的含氮芳族杂环的残基，

L¹及L²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，

n1及n2各自独立地为0～4的整数。

其中，-（L¹）_n1-Cz¹表示的结构与-（L²）_n2-Cz²表示的结构不同。

并且，n1＝0时，A与Cz¹用单键键合，

n2＝0时，A与Cz²用单键键合，

n1为2～4的整数时，L¹相互可以相同也可以不同，L¹彼此可以形成环，

n2为2～4的整数时，L²相互可以相同也可以不同，L²彼此可以形成环。]

[化学式5]

[式（Cz-1）中，

X¹¹～X¹⁴各自独立地为N或C-*²，

X¹⁵～X¹⁸中的1个为与*¹¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X²¹～X²⁴中的1个为与*²¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X²⁵～X²⁸中的1个为与*²²键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X³¹～X³⁴中的1个为与*³¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或CRx¹，

X³⁵～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹中的1个或*²中的1个与式（1）中的L¹键合，

*¹中不与L¹键合的那些与Ry¹键合，

*²中不与L¹键合的那些与Rx¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。]

[化学式6]

[式（Cz-2）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C-*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸各自独立地为N或C-*⁴，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

根据本发明的一个方式，可提供一种有机电致发光元件用材料，其包含上述化合物。

根据本发明的一个方式，可提供一种油墨组合物，其包含溶剂、和在该溶剂中溶解的上述化合物。

发明的效果

本发明可提供性能得到提高的有机EL元件及包括该有机EL元件的电子设备。还可提供使上述有机EL元件及包括该有机EL元件的电子设备成为可能的化合物、有机电致发光元件用材料及油墨组合物。

附图说明

[图1] 为表示本发明的一个方式涉及的有机EL元件的一例的概略构成的图。

具体实施方式

本说明书中，“成环碳原子数”表示原子键合成环状的结构的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。当该环被取代基取代时，成环碳原子数中不包含取代基中包含的碳。关于下文中记载的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。另外，例如烷基作为取代基而将苯环、萘环时，成环碳原子数的数目不包含该烷基的碳原子数。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环碳原子数的数目不包含作为取代基的芴环的碳原子数。

本说明书中，“成环原子数”表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子（例如将构成环的原子的化学键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢原子、构成取代基的原子。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。

本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括被取代时的取代基的碳原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。

本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）及氚（tritium）。

[化合物]

对本发明的一个方式的化合物进行说明。

本发明的一个方式的化合物为式（1）表示的化合物（下文中，有时将“式（1）表示的化合物”称为“化合物（1）”）。

[化学式7]

[式（1）中，

Cz¹为式（Cz-1）表示的基团，

Cz²为式（Cz-2）表示的基团，

A为取代或未取代的成环原子数6～30的含氮芳族杂环的残基，

L¹及L²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，

n1及n2各自独立地为0～4的整数。

并且，n1＝0时，A与Cz¹用单键键合，

n2＝0时，A与Cz²用单键键合，

n1为2～4的整数时，L¹相互可以相同也可以不同，L¹彼此可以形成环，

n2为2～4的整数时，L²相互可以相同也可以不同，L²彼此可以形成环。]

[化学式8]

[式（Cz-1）中，

X¹¹～X¹⁴各自独立地为N或C-*²，

X¹⁵～X¹⁸中的1个为与*¹¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X²¹～X²⁴中的1个为与*²¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X²⁵～X²⁸中的1个为与*²²键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*²，

X³¹～X³⁴中的1个为与*³¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或CRx¹，

X³⁵～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹中的1个或*²中的1个与式（1）中的L¹键合，

*¹中不与L¹键合的那些与Ry¹键合，

*²中不与L¹键合的那些与Rx¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。]

[化学式9]

[式（Cz-2）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C-*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸各自独立地为N或C-*⁴，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

化合物（1）通过具有上述的特定结构，从而电离电势小，空穴注入性优异。因此，通过将化合物（1）应用于有机EL元件，可提高元件的发光效率。

式（1）的Cz¹如上所述，为式（Cz-1）表示的基团。以下说明式（Cz-1）的优选方式。

优选X¹¹～X¹⁴各自独立地为C-*²。

优选X¹⁶及X¹⁷中的1个为与*¹¹键合的碳原子，更优选X¹⁶为与*¹¹键合的碳原子。优选X¹⁵～X¹⁸中不与*¹¹键合的3个各自独立地为C-*²。

优选X²²及X²³中的1个为与*²¹键合的碳原子，更优选X²³为与*²¹键合的碳原子。优选X²¹～X²⁴中不与*²¹键合的3个各自独立地为C-*²。

优选X²⁶及X²⁷中的1个为与*²²键合的碳原子，更优选X²⁶为与*²²键合的碳原子。优选X²⁵～X²⁸中不与*²²键合的3个各自独立地为C-*²。

优选X³²及X³³中的1个为与*³¹键合的碳原子，更优选X³³为与*³¹键合的碳原子。优选X³¹～X³⁴中不与*³¹键合的3个各自独立地为CRx¹。

优选X³⁵～X³⁸各自独立地为CRx¹。

优选*¹中的1个与式（1）中的L¹键合，另一个与Ry¹键合，*²全部与Rx¹键合。

式（1）的Cz¹优选为式（Cz-11）表示的基团。

[化学式10]

[式（Cz-11）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵及X²⁷～X²⁸各自独立地为N或C-*²，

X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹中的1个或*²中的1个与式（1）中的L¹键合，

*¹中不与L¹键合的那些与Ry¹键合，

*²中不与L¹键合的那些与Rx¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。]

优选X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵及X²⁷～X²⁸各自独立地为C-*²。

优选X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为CRx¹。

优选*¹中的1个与式（1）中的L¹键合，另一个与Ry¹键合，*²全部与Rx¹键合。

式（1）的Cz¹优选为式（Cz-12）表示的基团。

[化学式11]

[式（Cz-12）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹与式（1）中的L¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。]

优选X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为CRx¹。

式（1）的Cz¹优选为式（Cz-13）表示的基团。

[化学式12]

[式（Cz-13）中，

*¹与式（1）中的L¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。]

式（1）的Cz¹优选为式（Cz-14）表示的基团。

[化学式13]

[式（Cz-14）中，

*¹与式（1）中的L¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基。]

以下对式（Cz-1）、（Cz-11）、（Cz-12）、（Cz-13）及（Cz-14）中的Ry¹进行说明。

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基。作为上述取代基，可例举以下的＜群组α＞所示的基团，但不受它们的限制。

＜群组α＞

取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50（更优选为3～10、进一步优选为3～8）的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60（更优选为6～25、进一步优选为6～18）的芳基、取代或未取代的碳原子数7～61（更优选为7～25、进一步优选为7～18）的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60（更优选为6～25、进一步优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50（更优选为3～10、进一步优选为3～8）的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60（更优选为6～25、进一步优选为6～18）的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60（更优选为6～25、进一步优选为6～18）的芳基硫基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60（更优选为6～25、进一步优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60（更优选为5～30、进一步优选为5～26）的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60（更优选为6～25、进一步优选为6～18）的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50（更优选为1～18、进一步优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60（更优选为6～25、进一步优选为6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、及氧杂环丁基。

上述群组α中记载的取代基可进一步被群组α中记载的取代基取代。另外，上述群组α中记载的取代基可以多个相互键合而形成环。

作为群组α的烷基，例如，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、及十二烷基（包括异构体）、十三烷基、十四烷基、十八烷基、二十四烷基、四十烷基等。它们可被取代。

作为群组α的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。它们可被取代。

作为群组α的芳基，例如，可举出苯基、萘基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、9，9’-螺环双芴基、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）、五苯基（pentaphenyl）、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-茚满基、as-茚满基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、六苯并苯基、二苯并蒽基、9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基等。它们可被取代。

群组α的杂芳基包含至少1个、优选为1～5个（更优选为1～3个、进一步优选为1～2个）的杂原子。作为上述杂原子，例如，可举出氮原子、硫原子、氧原子、磷原子。作为群组α的杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、联咔唑基菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、及二萘并噻吩并噻吩基、二萘并-＜2’,3’:2,3:2’,3’:6,7＞-咔唑基等。它们可被取代。

本说明书中，取代或未取代的咔唑基除了包括下述的咔唑基及具有任意的取代基的取代咔唑基之外，

[化学式14]

例如，还包括下述的取代咔唑基。

[化学式15]

本说明书中，取代或未取代的二苯并呋喃基及取代或未取代的二苯并噻吩基除了包括下述的二苯并呋喃基及二苯并噻吩基、及具有任意的取代基的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基之外，

[化学式16]

例如，还包括下述的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基。

[化学式17]

（式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NR^a（R^a为烷基或芳基）、CH₂、或CR^b ₂（R^b为烷基或芳基）。）

作为群组α的芳烷基，可举出具有成环碳原子数6～60的上述芳基的芳烷基，更具体而言，可举出苄基、苯乙基、苯丙基等。它们可被取代。

作为群组α的单取代或二取代氨基，可举出具有选自前述的烷基及前述的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基。它们可以进一步被取代。

作为群组α的烷氧基，可举出具有碳原子数1～50的上述烷基的烷氧基，更具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等。它们可以进一步被取代。

作为本实施方式的环烷氧基，可举出具有碳原子数3～50的上述环烷基的环烷氧基。它们可以进一步被取代。

作为群组α的芳基氧基，可举出具有成环碳原子数6～60的上述芳基的芳基氧基，更具体而言，可举出苯氧基等。它们可以进一步被取代。

作为群组α的烷基硫基，可举出具有碳原子数1～50的上述烷基的烷基硫基。它们可以进一步被取代。

作为群组α的芳基硫基，可举出具有成环碳原子数6～60的上述芳基的芳基硫基。它们可以进一步被取代。

作为群组α的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，可举出具有选自碳原子数1～50的上述烷基及成环碳原子数6～60的上述芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基，更具体而言，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基等。它们可以进一步被取代。

作为群组α的卤代烷基，可举出碳原子数1～50的上述烷基的氢原子中的1个以上被卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）取代而得到的卤代烷基，具体而言，可举出三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等。它们可以进一步被取代。

作为群组α的磺酰基，可举出具有选自碳原子数1～50的上述烷基或成环碳原子数6～60的上述芳基中的取代基的磺酰基。它们可以进一步被取代。

作为群组α的二取代磷酰基，可举出具有选自碳原子数1～50的上述烷基及成环碳原子数6～60的上述芳基中的取代基的二取代磷酰基。它们可以进一步被取代。

作为群组α的烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷基取代或芳基取代羰基，分别地，可举出具有选自上述烷基及上述芳基中的取代基的基团。

Ry¹优选为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，更优选为苯基。

以下对式（Cz-1）、（Cz-11）、（Cz-12）及（Cz-13）中的Rx¹进行说明。

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。作为上述取代基，可例举前述的＜群组α＞所示的基团，但不受它们的限制。

Rx¹优选为氢原子或取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，更优选为氢原子。

Rx¹彼此可以形成环。作为上述环，不特别限制，可举出取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃环及取代或未取代的成环原子数5～30的芳族杂环，优选为苯环、萘环、吡啶环、喹啉环及异喹啉环。

如上所述，式（1）的Cz²为式（Cz-2）表示的基团。以下，对式（Cz-2）的优选方式进行说明。

优选X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为C-*⁴。

优选X⁴⁶及X⁴⁷中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，更优选X⁴⁶为与*¹¹键合的碳原子。优选X⁴⁵～X⁴⁸中不与*⁴¹键合的3个各自独立地为C-*⁴。

优选X⁵²及X⁵³中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，更优选X⁵³为与*⁵¹键合的碳原子。优选X⁵¹～X⁵⁴中不与*⁵¹键合的3个各自独立地为C-*⁴。

优选X⁵⁵～X⁵⁸各自独立地为C-*⁴。

优选*³中的1个与式（1）中的L²键合，另一个与Ry²键合，*⁴全部与Rx²键合。

式（1）的Cz²优选为式（Cz-2a）表示的基团。

[化学式18]

[式（Cz-2a）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C-*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸中的1个为与*⁵²键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或C-*⁴，

X⁶¹～X⁶⁴中的1个为与*⁶¹键合的碳原子，除此之外的3个各自独立地为N或CRx²，

X⁶⁵～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

优选X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为C-*⁴。

优选X⁴⁶及X⁴⁷中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，更优选X⁴⁶为与*⁴¹键合的碳原子。优选X⁴⁵～X⁴⁸中不与*⁴¹键合的3个各自独立地为C-*⁴。

优选X⁵²及X⁵³中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，更优选X⁵³为与*⁵¹键合的碳原子。优选X⁵¹～X⁵⁴中不与*⁵¹键合的3个各自独立地为C-*⁴。

优选X⁵⁶及X⁵⁷中的1个为与*⁵²键合的碳原子，更优选X⁵⁶为与*⁵²键合的碳原子。优选X⁵⁵～X⁵⁸中不与*⁵²键合的3个各自独立地为C-*⁴。

优选X⁶²及X⁶³中的1个为与*⁶¹键合的碳原子，更优选X⁶³为与*⁶¹键合的碳原子。优选X⁶¹～X⁶⁴中不与*⁶¹键合的3个各自独立地为CRx²。

优选X⁶⁵～X⁶⁸各自独立地为CRx²。

优选*³中的1个与式（1）中的L²键合，另一个与Ry²键合，*⁴全部与Rx²键合。

式（1）的Cz²优选为式（Cz-21a）表示的基团。

[化学式19]

[式（Cz-21a）中，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵及X⁵⁷～X⁵⁸各自独立地为N或C-*⁴，

X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

优选X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵及X⁵⁷～X⁵⁸各自独立地为C-*⁴。

优选X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为CRx²。

优选*³中的1个与式（1）中的L²键合，另一个与Ry²键合，*⁴全部与Rx²键合。

式（1）的Cz²优选为式（Cz-22a）表示的基团。

[化学式20]

[式（Cz-22a）中，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵、X⁵⁷～X⁵⁸、X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

*³与式（1）中的L²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

优选X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵、X⁵⁷～X⁵⁸、X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为CRx²。

式（1）的Cz²优选为式（Cz-23a）表示的基团。

[化学式21]

[式（Cz-23a）中，

*³与式（1）中的L²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

式（1）的Cz²优选为式（Cz-24a）表示的基团。

[化学式22]

[式（Cz-24a）中，

*³与式（1）中的L²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基。]

式（1）的Cz²优选为式（Cz-21b）表示的基团。

[化学式23]

[式（Cz-21b）中，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为N或C-*⁴，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

优选X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为C-*⁴。

优选*³中的1个与式（1）中的L²键合，另一个与Ry²键合，*⁴全部与Rx²键合。

式（1）的Cz²优选为式（Cz-22b）表示的基团。

[化学式24]

[式（Cz-22b）中，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为N或CRx²，

*³与式（1）中的L²键合，

Ry²为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

优选X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为CRx²。

式（1）的Cz²优选为式（Cz-23b）表示的基团。

[化学式25]

[式（Cz-23b）中，

*³与式（1）中的L²键合，

Ry²为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx²彼此可以形成环。]

式（1）的Cz²优选为式（Cz-24b）表示的基团。

[化学式26]

[式（Cz-24b）中，

*³与式（1）中的L²键合，

Ry²为氢原子或取代基。]

以下对式（Cz-2）、式（Cz-2a）、（Cz-21a）、（Cz-22a）、（Cz-23a）、（Cz-24a）、（Cz-21b）、（Cz-22b）、（Cz-23b）及（Cz-24b）中的Ry²进行说明。

Ry²各自独立地为氢原子或取代基。作为上述取代基，可例举前述的＜群组α＞所示的基团，但不受它们的限制。

Ry²优选为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，更优选为苯基。

以下对式（Cz-2）、式（Cz-2a）、（Cz-21a）、（Cz-22a）、（Cz-23a）、（Cz-21b）、（Cz-22b）及（Cz-23b）中的Rx²进行说明。

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。作为上述取代基，可例举前述的＜群组α＞所示的基团，但不受它们的限制。

Rx²优选为氢原子或取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，更优选为氢原子。

Rx²彼此可以形成环。作为上述环，不特别限制，可举出取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃环及取代或未取代的成环原子数5～30的芳族杂环，优选为苯环、萘环、吡啶环、喹啉环及异喹啉环。

如上所述，式（1）中的A为取代或未取代的成环原子数6～30的含氮芳族杂环的残基。此处所谓“含氮芳族杂环的残基”，是指通过从含氮芳族杂环去除2个氢原子而衍生的2价的基团。例如，含氮芳族杂环为吡啶环时，含氮芳族杂环的残基为亚吡啶基（或也被称为吡啶二基）。并且，含氮芳族杂环被取代时，被去除的2个氢原子是从与构成该含氮芳族杂环的环自身的原子连接的氢原子中选择的，并非从与取代含氮芳族杂环的取代基键合的氢原子中选择。例如，下述（i）所示的基可以说是被烷基取代的吡啶环的残基，但下述（ii）所示的基团不能说是被烷基取代的吡啶环的残基。

[化学式27]

A优选为选自取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的吡嗪环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的哒嗪环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的异喹啉环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的喹唑啉环、取代或未取代的噌啉环、取代或未取代的苯并喹唑啉环、及取代或未取代的氮杂荧蒽环中的含氮芳族杂环的残基；更优选为选自取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的喹唑啉环、取代或未取代的苯并喹唑啉环、及取代或未取代的氮杂荧蒽环中的含氮芳族杂环的残基；进一步优选为选自取代或未取代的嘧啶环、及取代或未取代的喹唑啉环中的含氮芳族杂环的残基。

式（1）的A优选为式（A-1）或（A-2）表示的基团。

[化学式28]

[式（A-1）及（A-2）中，

X¹及X²各自独立地为N或CRx³，

Rx³各自独立地为氢原子或取代基，

*⁵与式（1）中的L¹键合，

*⁶与式（1）中的L²键合。

并且，Rx³彼此可以形成环。]

优选X¹及X²各自独立地为CRx³。

另外，式（1）的A优选为式（A-3）或（A-4）表示的基团。

[化学式29]

[式（A-3）及（A-4）中，

X³～X⁶各自独立地为N或CRx³，

Rx³各自独立地为氢原子或取代基，

*⁵与式（1）中的L¹键合，

*⁶与式（1）中的L²键合。

并且，Rx³彼此可以形成环。]

优选X³～X⁶各自独立地为CRx³。

Rx³各自独立地为氢原子或取代基。作为上述取代基，可例举前述的＜群组α＞所示的基团，但不受它们的限制。

Rx³优选为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基或取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基，更优选为取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基，进一步优选为苯基。

Rx³彼此可以形成环。作为上述环，不特别限制，可举出取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃环及取代或未取代的成环原子数5～30的芳族杂环，优选为苯环、萘环、吡啶环、喹啉环及异喹啉环。

如上所述，式（1）中的L¹及L²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基。

L¹及L²各自独立地优选为亚苯基或亚萘基。

如上所述，式（1）中的n1及n2各自独立地为0～4的整数。

n1及n2各自独立地优选为0～2的整数，更优选为0或1。

n1＝0时，表示A与Cz¹以单键键合。

n2＝0时，表示A与Cz²以单键键合。

n1为2～4的整数时，L¹相互可以相同也可以不同。另外，L¹彼此可以形成环。

n2为2～4的整数时，L²相互可以相同也可以不同。另外，L²彼此可以形成环。

式（1）中，优选-（L¹）_n1-Cz¹表示的结构与-（L²）_n2-Cz²表示的结构不同。通过具有这样的结构，化合物（1）变得容易溶解于溶剂。

为了使-（L¹）_n1-Cz¹表示的结构与-（L²）_n2-Cz²表示的结构不同，例如，优选以下的（a）～（e）。

（a）：式（1）中，n1≠n2。

（b）：式（1）中，n1与n2中任一者为0，另一者为1～4的整数。

（c）：式（1）中，n1＝n2，并且，L¹与L²不同。

（d）：化合物（1）由式（1-x）或（1-y）表示。

[化学式30]

[式（1-x）及（1-y）中的Cz¹、Cz²及A与式（1）中的Cz¹、Cz²及A相同。]

（e）：式（1）中，Cz²由式（Cz-24b）表示。

化合物（1）优选由式（1-2）表示。

[化学式31]

[式（1-2）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。

式（1-2）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同。]

优选X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为CRx¹。

式（1-2）中，优选式（1-2-L）表示的结构与-（L²）_n2-Cz²表示的结构不同。

[化学式32]

化合物（1）优选由式（1-2a）表示。

[化学式33]

[式（1-2a）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵、X⁵⁷～X⁵⁸、X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环，

Rx²彼此可以形成环。

式（1-2a）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。]

优选X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为CRx¹。

优选X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵、X⁵⁷～X⁵⁸、X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为CRx²。

式（1-2a）中，优选式（1-2a-L）表示的结构与式（1-2a-R）表示的结构不同。

[化学式34]

化合物（1）优选由式（1-2b）表示。

[化学式35]

[式（1-2b）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为N或CRx²，

Ry²为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环，

Rx²彼此可以形成环。

式（1-2b）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。]

优选X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为CRx¹。

优选X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为CRx²。

式（1-2b）中，优选式（1-2b-L）表示的结构与式（1-2b-R）表示的结构不同。

[化学式36]

化合物（1）优选由式（1-3）表示。

[化学式37]

[式（1-3）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环。

式（1-3）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同。]

式（1-3）中，优选式（1-3-L）表示的结构与-（L²）_n2-Cz²表示的结构不同。

[化学式38]

化合物（1）优选由式（1-3a）表示。

[化学式39]

[式（1-3a）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环，

Rx²彼此可以形成环。

式（1-3a）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。]

式（1-3a）中，优选式（1-3a-L）表示的结构与式（1-3a-R）表示的结构不同。

[化学式40]

化合物（1）优选由式（1-3b）表示。

[化学式41]

[式（1-3b）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基。

并且，Rx¹彼此可以形成环，

Rx²彼此可以形成环。

式（1-3b）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。]

式（1-3b）中，优选式（1-3b-L）表示的结构与式（1-3b-R）表示的结构不同。

[化学式42]

化合物（1）优选由式（1-4）表示。

[化学式43]

[式（1-4）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基。

式（1-4）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同。]

式（1-4）中，优选式（1-4-L）表示的结构与-（L²）_n2-Cz²表示的结构不同。

[化学式44]

化合物（1）优选由式（1-4a）表示。

[化学式45]

[式（1-4a）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基。

式（1-4a）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。]

式（1-4a）中，优选式（1-4a-L）表示的结构与式（1-4a-R）表示的结构不同。

[化学式46]

化合物（1）优选由式（1-4b）表示。

[化学式47]

[式（1-4b）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²为氢原子或取代基。

式（1-4b）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。]

式（1-2）、（1-2a）、（1-2b）、（1-3）、（1-3a）、（1-3b）、（1-4）、（1-4a）及（1-4b）中的Ry¹的优选方式与式（Cz-1）、（Cz-11）、（Cz-12）、（Cz-13）及（Cz-14）中的Ry¹的优选方式相同。

式（1-2）、（1-2a）、（1-2b）、（1-3）、（1-3a）及（1-3b）中的Rx¹的优选方式与式（Cz-1）、（Cz-11）、（Cz-12）及（Cz-13）中的Rx¹的优选方式相同。

式（1-2）、（1-2a）、（1-2b）、（1-3）、（1-3a）、（1-3b）、（1-4）、（1-4a）及（1-4b）中的Ry²的优选方式与式（Cz-2）、式（Cz-2a）、（Cz-21a）、（Cz-22a）、（Cz-23a）、（Cz-24a）、（Cz-21b）、（Cz-22b）、（Cz-23b）及（Cz-24b）中的Ry²的优选方式相同。

式（1-2）、（1-2a）、（1-2b）、（1-3）、（1-3a）及（1-3b）中的Rx²的优选方式与式（Cz-2）、式（Cz-2a）、（Cz-21a）、（Cz-22a）、（Cz-23a）、（Cz-21b）、（Cz-22b）及（Cz-23b）中的Rx²的优选方式相同。

作为上述的“取代或未取代”这样的表达中的任选的取代基，优选选自下述基团组中的基团：碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基；成环碳原子数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的碳原子数7～51（优选为7～30、更优选为7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选为5～24、更优选为5～13）的杂芳基；碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；、烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基。

这些取代基可以进一步被上述的任选的取代基取代。另外，这些取代基可以多个相互键合而形成环。

另外，“取代或未取代的”的情况中的“未取代”是指未被取代基取代，而是键合有氢原子。

以下，说明化合物（1）的具体例。但是，化合物（1）不限于这些具体例。

[化学式48]

[化学式49]

[化学式50]

[化学式51]

[化学式52]

[化学式53]

[化学式54]

[化学式55]

[化学式56]

[化学式57]

[化学式58]

[化学式59]

[化学式60]

[有机电致发光元件用材料]

对本发明的一个方式的有机电致发光元件用材料（下文中，有时将“有机电致发光元件用材料”简记为“有机EL元件用材料”）进行说明。

本发明的一个方式的有机EL元件用材料包含化合物（1）。化合物（1）作为有机EL元件中的材料有用。

有机EL元件用材料中的化合物（1）的含量为1质量%以上即可，优选为10质量%以上，更优选为50质量%以上，进一步优选为80质量%以上，特别优选为90质量%以上。

本发明的一个方式的有机EL元件用材料例如可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料或掺杂剂材料、或磷光发光单元的发光层中的主体材料使用。该情况下，发光层含有本发明的一个方式的有机EL元件用材料和荧光发光材料或磷光发光材料。另外，无论在荧光发光单元中还是在磷光发光单元中均同样，作为被设置在有机EL元件的阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层、被设置在有机EL元件的阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层的材料、即空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻止层、电子阻止层等的材料，本发明的一个方式的有机EL元件用材料都是有用的。

此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。

[油墨组合物]

对本发明的一个方式的油墨组合物进行说明。

本发明的一个方式的油墨组合物包含溶剂和在该溶剂中溶解的化合物（1）。本发明的一个方式的油墨组合物可为了形成构成有机EL元件的有机薄膜层而使用。

本发明的一个方式的油墨组合物除了含有化合物（1）以外，还可以含有空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、受主材料、稳定剂等添加剂。

本发明的一个方式的油墨组合物可以含有用于调节粘度及/或表面张力的添加剂，例如增粘剂（高分子量化合物等）、粘度降低剂（低分子量化合物等）、表面活性剂等。另外，为了改善保存稳定性，也可含有酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等不影响有机EL元件的性能的抗氧化剂。

油墨组合物中的化合物（1）的含量优选为0.1～15质量%，更优选为0.5～10质量%。

作为可作为增粘剂使用的高分子量化合物，可举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。

作为溶剂，例如，可举出氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氧杂环戊烷、苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环己酮、二苯甲酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己烷二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。另外，上述溶剂可单独使用1种或并用2种以上。

上述溶剂中，从溶解性、成膜的均匀性及粘度特性等观点考虑，优选芳族烃系溶剂、醚系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，更优选甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、正丙基苯、异丙基苯、正丁基苯、异丁基苯、5-丁基苯、正己基苯、环己基苯、1-甲基萘、四氢化萘、1，3-二氧杂环己烷、1，4-二氧杂环己烷、1，3-二氧杂环戊烷、苯甲醚、乙氧基苯、环己烷、联环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、十氢化萘、苯甲酸甲酯、环己酮、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基酮、苯乙酮、二苯甲酮。

[有机电致发光元件]

对本发明的一个方式的有机电致发光元件（下文中，有时将“有机电致发光元件”简记为“有机EL元件”）进行说明。

本发明的一个方式的有机EL元件具有阴极、阳极、和在该阴极与该阳极之间的包含发光层的一层以上的有机薄膜层，上述一层以上的有机薄膜层中至少1层包含化合物（1）。

作为包含化合物（1）的有机薄膜层的例子，可举出被设置于阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、被设置于阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）、间隔层、阻挡层等，但不受它们的限制。化合物（1）可在上述任一层中含有，例如，可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料、发光单元的空穴传输层、电子传输层等使用。

本发明的一个方式的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为磷光发光型。此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。

因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（1）阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，该情况下，为了防止在磷光发光层中产生的激子扩散到荧光发光层，在各发光层之间，可具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。

（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）

（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）

（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）

（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）

（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层（/电子传输层）

上述各磷光或荧光发光层可分别形成为显示相互不同的发光色的层。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成等。

并且，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间，可适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可将电子或空穴关入到发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。

（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。

上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。

图1示出本发明的一个方式的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元10。例如，发光单元10具有包含至少1层磷光发光层的发光层5，所述磷光发光层包含磷光主体材料和磷光掺杂剂（磷光发光材料）。在发光层5与阳极3之间可形成空穴注入・传输层（阳极侧有机薄膜层）6等，在发光层5与阴极4之间可形成电子注入・传输层（阴极侧有机薄膜层）7等。另外，分别地，在发光层5的阳极3侧可以设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧可以设置空穴阻挡层。由此，可将电子、空穴关入到发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。

并且，本说明书中，将与荧光掺杂剂（荧光发光材料）组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体与磷光主体不能仅通过分子结构来区分。即，磷光主体是指，构成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非表示不能作为构成荧光发光层的材料而进行利用。关于荧光主体也同样。

（基板）

本发明的一个方式的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上、且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地，可举出使用钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而得到的玻璃。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而得到的聚合物板。

（阳极）

有机EL元件的阳极起到将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将上述电极物质形成薄膜来制作。当从阳极取出从发光层发出的光时，优选使阳极的可见区域的光的透过率大于10%。另外，阳极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然也取决于材料，但通常可在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。

（阴极）

阴极起到将电子注入到电子注入层、电子传输层或发光层中的作用，优选由功函数小的材料形成。对于阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。阴极也与阳极同样地可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可从阴极侧取出发光。

（发光层）

是具有发光功能的有机层，在采用掺杂系统的情况下，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合，将激子关入到发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效地发光的功能。

在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将由掺杂剂生成的激子关入到发光层内的功能。

此处，上述发光层例如可采用将电子传输性的主体和空穴传输性的主体组合等，来调整发光层内的载流子平衡的双主体（也称为主体・共主体）。

另外，可采用通过引入两种以上量子收率高的掺杂剂材料，使各掺杂剂发光的双掺杂剂。具体而言，可举出通过将主体、红色掺杂剂及绿色掺杂剂共蒸镀，使发光层共通化从而实现黄色发光的方式。

通过将上述发光层形成为层叠多层发光层而成的层叠体，从而在发光层界面蓄积电子和空穴，将再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。

空穴注入到发光层中的容易性和电子注入到发光层中的容易性可以不同，另外，由空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。

形成发光层的磷光掺杂剂（磷光发光材料）是能从三重态激发状态进行发光的化合物，只要能从三重态激发状态进行发光，就没有特别限制，优选为包含选自Ir，Pt，Os，Au，Cu，Re及Ru中的至少一种金属和配体的有机金属络合物。上述配体优选具有邻位金属键。从磷光量子收率高、能进一步提高发光元件的外部量子效率这方面考虑，优选含有选自Ir，Os及Pt中的金属原子的金属络合物，更优选铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，尤其是邻位金属化络合物，进一步优选铱络合物及铂络合物，特别优选邻位金属化铱络合物。

对于磷光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选0.1～70质量%，更优选1～30质量%。磷光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光。为70质量%以下时，可避免浓缩猝灭。

作为磷光掺杂剂的优选的有机金属络合物的具体例如下所示。

[化学式61]

[化学式62]

[化学式63]

[化学式64]

此外，本发明的一个方式的有机EL元件中，作为磷光发光材料，优选下述式（X）或（Y）表示的络合物。

[化学式65]

式（X）、（Y）中，R₁₀为氢原子或取代基，k为1～4的整数。M为Ir、Os、或Pt。

作为R₁₀所表示的取代基，可举出与在上述式（1）的R₀～R₈等中所例举的取代基相同的取代基。

磷光主体是具有通过将磷光掺杂剂的三重态能级高效地关入到发光层内，从而使磷光掺杂剂高效地发光的功能的化合物。本发明的一个方式的化合物（1）作为磷光主体有用，但也可根据上述目的适当选择化合物（1）以外的化合物作为磷光主体。另外，化合物（1）不限于在上述磷光主体中的应用。

可以并用化合物（1）和化合物（1）之外的化合物作为同一的发光层内的磷光主体材料，当存在多层发光层时，可以使用化合物（1）作为其中一层发光层的磷光主体材料，使用化合物（1）以外的化合物作为其他层的发光层的磷光主体材料。另外，本发明的一个方式的化合物（1）也可用于发光层以外的有机层，该情况下，也可使用化合物（1）以外的化合物作为发光层的磷光主体。

作为化合物（1）以外的化合物中适于作为磷光主体的化合物的具体例，可举出咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、芳族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳族二甲叉系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、芴叉甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8－喹啉醇衍生物的金属络合物、将金属酞菁、苯并噁唑、苯并噻唑作为配体的金属络合物为代表的各种金属络合物聚硅烷系化合物、聚（N－乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚苯撑乙炔衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。磷光主体可以单独使用，也可并用2种以上。作为具体例，可举出以下那样的化合物。

[化学式66]

本发明的一个方式的有机EL元件可以具有含有荧光发光材料的发光层、即荧光发光层。作为荧光发光层，可使用公知的荧光发光材料。作为该荧光发光材料，优选选自蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物及芳基胺衍生物中的至少1种，更优选蒽衍生物、芳基胺衍生物。尤其是，优选蒽衍生物作为主体材料，优选芳基胺衍生物作为掺杂剂。具体而言，可选择国际公开第2010/134350号、国际公开第2010/134352号中记载的合适的材料。本发明的一个方式的有机EL元件用材料可作为荧光发光层的荧光发光材料使用，也可作为荧光发光层的主体材料使用。

（给电子性掺杂剂）

本发明的一个方式的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂。通过这样的构成，可实现有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此处，给电子性掺杂剂是指，含有功函数3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、及稀土类金属化合物等中的至少一种。

作为碱金属，可举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。这些中，优选为K、Rb、Cs、进一步优选为Rb或Cs、最优选为Cs。作为碱土金属，可举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土类金属。

作为碱金属化合物，可举出Li₂O、Cs₂O、K₂O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li₂O、NaF。作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO及将它们混合而成的Ba_xSr_1-xO（0＜x＜1）、Ba_xCa_1-xO（0＜x＜1）等，优选为BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可举出YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃、TbF₃等，优选YbF₃、ScF₃、TbF₃。

作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，分别地，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物即可，没有特别限制。另外，配体优选羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、偶氮甲碱类、及它们的衍生物等，但不受它们的限制。

作为给电子性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成层状或岛状。作为形成方法，优选以下方法：利用电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂，并同时蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），将给电子性掺杂剂分散在有机化合物中。分散浓度以摩尔比计为有机化合物：给电子性掺杂剂＝100：1～1：100，优选为5：1～1：5。

当将给电子性掺杂剂形成为层状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。当将给电子性掺杂剂形成为岛状时，在将作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独蒸镀给电子性掺杂剂，优选以0.05nm～1nm的岛厚形成。

本发明的一个方式的有机EL元件中的主成分与给电子性掺杂剂的比例以摩尔比计，优选为主成分：给电子性掺杂剂＝5：1～1：5，进一步优选为2：1～1：2。

（电子传输层）

电子传输层是在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极传输到发光层的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地将电子从阴极注入到有机层单元的功能。本发明的一个方式的化合物（1）也可作为电子传输层（第2的电荷传输材料）中含有的电子传输材料使用。

作为用于电子传输层的电子传输性材料，可优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选具有含氮6元环或5元环骨架的芳族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳族环化合物。

作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）表示的含氮环金属螯合物。

[化学式67]

式（A）中的R¹⁰¹～R¹⁰⁶各自独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烃基、碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烷氧基、成环碳原子数6～50（优选为6～20、更优选为6～12）的芳基氧基、碳原子数2～40（优选为2～20、更优选为2～10、进一步优选为2～5）的烷氧基羰基或成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20）的芳族杂环基，它们可被取代。

作为卤素原子，例如，可举出氟、氯、溴、碘等。

作为可被取代的氨基的例子，可举出烷基氨基、芳基氨基、芳烷基氨基。

烷基氨基及芳烷基氨基可表示为-NQ¹Q²。Q¹及Q²各自独立地表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数1～20的芳烷基。Q¹及Q²中的一者可以是氢原子。

芳基氨基可表示为-NAr¹’Ar²’，Ar¹’及Ar²’各自独立地表示碳原子数6～50的非稠合芳族烃基或稠合芳族烃基。Ar¹’及Ar²’中的一者可以是氢原子。

碳原子数1～40的烃基包含烷基、链烯基、环烷基、芳基、及芳烷基。

烷氧基羰基可表示为-COOY’，Y’表示碳原子数1～20的烷基。

M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。

L¹⁰⁰为下述式（A’）或（A”）表示的基团。

[化学式68]

式（A’）中，R¹⁰⁷～R¹¹¹各自独立地为氢原子、或取代或未取代的碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烃基，R¹⁰⁷～R¹¹¹中的2个以上可以键合而形成环状结构。另外，上述式（A”）中，R¹¹²～R¹²⁶各自独立地为氢原子或取代或未取代的碳原子数1～40（优选为1～20、更优选为1～10、进一步优选为1～5）的烃基，R¹¹²～R¹²⁶中的2个以上可以键合而形成环状结构。

式（A’）及式（A”）的R¹⁰⁷～R¹²⁶所表示的碳原子数1～40的烃基与上述式（A）中的R¹⁰¹～R¹⁰⁶所表示的烃基同样。另外，作为R¹⁰⁷～R¹¹¹中的2个以上键合而形成环状结构的情况及R¹¹²～R¹²⁶中的2个以上键合而形成环状结构的情况的2价基团，可举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基丙烷-4，4’-二基等。

作为电子传输层中可使用的电子传递性化合物，优选为8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。作为上述8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可使用包括喔星（通常称为8－喹啉醇或8－羟基喹啉）的螯合物在内的金属螯合物类喔星（oxinoid）化合物，例如三（8－喹啉醇）铝。而且，作为噁二唑衍生物，可举出下述物质。

[化学式69]

上述式中，Ar¹⁷、Ar¹⁸、Ar¹⁹、Ar²¹、Ar²²及Ar²⁵分别表示取代或未取代的碳原子数6～50的芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar¹⁷和Ar¹⁸、Ar¹⁹和Ar²¹、Ar²²和Ar²⁵相互可以相同也可以不同。作为芳族烃基或稠合芳族烃基，可举出苯基、萘基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。作为这些取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。

Ar²⁰、Ar²³及Ar²⁴分别表示取代或未取代的碳原子数6～60的2价的芳族烃基或稠合芳族烃基，Ar²³和Ar²⁴相互可以相同也可以不同。作为2价的芳族烃基或稠合芳族烃基，可举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。作为它们的取代基，可举出碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或氰基等。

对于这些电子传递性化合物而言，可优选使用薄膜形成性的良好的电子传递性化合物。而且，作为上述电子传递性化合物的具体例，可举出下述物质。

[化学式70]

作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物是由具有以下式子的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，可举出含有下述式（B）所示的骨架的5元环或6元环、下述式（C）所示的结构物质。

[化学式71]

上述式（C）中，X₁表示碳原子或氮原子。Z₁以及Z₂各自独立地表示可形成含氮杂环的原子组。

含氮杂环衍生物进一步优选为具有由5元环或6元环形成的含氮芳香多环族的有机化合物。进而，在上述具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选具有组合上述式（B）和（C）或上述式（B）和下述式（D）而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。

[化学式72]

上述的含氮芳香多环有机化合物的含氮基は选自例如以下式表示的含氮杂环基。

[化学式73]

上述各式中，R’’’为成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）稠合芳族杂环基、碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷基、或碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷氧基。

n₁为0～5的整数，n₁为2以上的整数时，多个R’’’相互可以相同或不同。

此外，作为优选的具体的化合物，可举出下述式（D1）表示的含氮杂环衍生物。

HAr-L¹⁰¹-Ar¹⁰¹-Ar¹⁰² （D1）

上述式（D1）中，HAr为取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的含氮杂环基，

L¹⁰¹为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族杂环基。

Ar¹⁰¹为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的2价的芳族烃基，Ar¹⁰²为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～14）的芳族烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

HAr例如可选自下述的组。

[化学式74]

L¹⁰¹例如可选自下述的组。

[化学式75]

Ar¹⁰¹例如可选自下述式（D2）、式（D3）所表示的基团。

[化学式76]

上述式（D2）、式（D3）中，R²⁰¹～R²¹⁴各自独立地为氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

Ar¹⁰³为取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基、取代或未取代的成环碳原子数6～40（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～40（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

Ar¹⁰²例如可选自下述的组。

[化学式77]

另外，作为电子传递性化合物的含氮芳香多环有机化合物，还可合适地使用下述的化合物。

[化学式78]

上述式（D4）中，R²³¹～R²³⁴各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的脂肪族基、取代或未取代的碳原子数3～20的脂肪族式环基、取代或未取代的碳原子数6～50的芳族环基、取代或未取代的碳原子数3～50的杂环基，X²¹、X²²各自独立地表示氧原子、硫原子、或二氰基亚甲基。

另外，作为电子传递性化合物，还可合适地使用下述的化合物。

[化学式79]

上述式（D5）中，R²²¹、R²²²、R²²³及R²²⁴为相互相同或不同的基团，为下述式（D6）表示的芳族烃基或稠合芳族烃基。

[化学式80]

上述式（D6）中，R²²⁵、R²²⁶、R²²⁷、R²²⁸及R²²⁹为相互相同或不同的基团，为氢原子、饱和或不饱和的碳原子数1～20的烷氧基、饱和或不饱和的碳原子数1～20的烷基、氨基、或碳原子数1～20的烷基氨基。R²²⁵、R²²⁶、R²²⁷、R²²⁸及R²²⁹中的至少一个为氢原子以外的基团。

此外，电子传递性化合物可以是包含该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。

本发明的一个方式的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（E）～（G）表示的含氮杂环衍生物。

[化学式81]

（式（E）～式（G）中，Z²⁰¹、Z²⁰²及Z²⁰³各自独立地为氮原子或碳原子。

R³⁰¹及R³⁰²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基。

v为0～5的整数，v为2以上的整数时，多个R³⁰¹相互可以相同也可以不同。另外，2个R³⁰¹彼此可以相互键合而形成取代或未取代的烃环。

Ar²⁰¹为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂芳基。

Ar²⁰²为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20（优选为1～10、更优选为1～5）的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂芳基。

其中，Ar²⁰¹、Ar²⁰²中任一者为取代或未取代的成环碳原子数10～50（优选为10～30、更优选为10～20）的稠合芳族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50（优选为9～30、更优选为9～20）的稠合芳族杂环基。

Ar²⁰³为取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的杂亚芳基。

L²⁰¹、L²⁰²及L²⁰³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50（优选为9～30、更优选为9～20）的2价的稠合芳族杂环基。）

作为成环碳原子数6～50的芳基，可举出苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、䓛基、芘基、联苯基、三联苯基、甲苯基、荧蒽基、芴基等。

作为成环原子数5～50的杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基（silolyl）基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、咪唑基、嘧啶基、咔唑基、硒吩基、噁二唑基、三唑基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹喔啉基、吖啶基、咪唑并[1，2-a]吡啶基、咪唑并[1，2-a]嘧啶基等。

作为碳原子数1～20的烷基，可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。

作为碳原子数1～20的卤代烷基，可举出用选自氟、氯、碘及溴中的至少1个卤素原子取代上述烷基的1或2个以上的氢原子而得到的基团。

作为碳原子数1～20的烷氧基，可举出具有上述烷基作为烷基部位的基团。

作为成环碳原子数6～50的亚芳基，可举出从上述芳基中除去1个氢原子而得到的基团。

作为成环原子数9～50的2价的稠合芳族杂环基，可举出从作为上述杂芳基而记载的稠合芳族杂环基中除去1个氢原子而得到的基团。

电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。

另外，作为可与电子传输层相邻地设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。

作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属化物，例如，可举出Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se及Na₂O，作为优选的碱土金属硫属化物，例如，可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如，可举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，例如，可举出CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂及BeF₂等氟化物、氟化物以外的卤化物。

另外，作为半导体，可举出包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的一种单独或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由上述绝缘性薄膜构成，则可形成更均匀的薄膜，因此，可减少暗点（dark spot）等像素缺陷。并且，作为这样的无机化合物，可举出碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。

当使用这样的绝缘体或半导体时，其层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明的一个方式的有机EL元件中的电子注入层还优选含有前述的给电子性掺杂剂。

（空穴传输层）

为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极向发光层传输的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近于阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地将空穴从阳极注入到有机层单元的功能。本发明的一个方式的化合物（1）也可作为空穴传输层（第1电荷传输层）中含有的空穴传输材料使用。

作为形成空穴传输层的其他材料，可合适地使用芳族胺化合物，例如下述式（H）表示的芳族胺衍生物。

[化学式82]

上述式（H）中，Ar²¹¹～Ar²¹⁴各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基、或上述芳族烃基或稠合芳族烃基、与芳族杂环基或稠合芳族杂环基键合而成的基团。Ar²¹¹和Ar²¹²、Ar²¹³和Ar²¹⁴可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构。

另外，上述式（H）中，L²¹¹表示取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的芳族烃基或取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12）的稠合芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的芳族杂环基或取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12）的稠合芳族杂环基。

式（H）的化合物的具体例如下文所记载。

[化学式83]

另外，下述式（J）的芳族胺也可合适地用于空穴传输层的形成。

[化学式84]

上述式（J）中，Ar²²¹～Ar²²³的定义与上述式（H）的Ar²¹¹～Ar²¹⁴的定义相同。以下记载了式（J）的化合物的具体例，但不限于这些。

[化学式85]

[化学式86]

[化学式87]

[化学式88]

另外，也可将选自N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基苯基；N，N’-二苯基-N，N’-双（3-甲基苯基）-〔1，1’-联苯基〕-4，4’-二胺（TPD）；2，2-双（4-二对甲苯基氨基苯基）丙烷；1，1-双（4-二对甲苯基氨基苯基）环己烷；N，N，N’，N’-四对甲苯基-4，4’-二氨基联苯；1，1-双（4-二对甲苯基氨基苯基）-4-苯基环己烷；双（4-二甲基氨基-2-甲基苯基）苯基甲烷；双（4-二对甲苯基氨基苯基）苯基甲烷；N，N’-二苯基-N，N’-二（4-甲氧基苯基）-4，4’-二氨基联苯；N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-二氨基二苯基醚；4，4’-双（二苯基氨基）クオードリ苯基；N，N，N-三（对甲苯基）胺；4-（二对甲苯基氨基）-4’-〔4-（二对甲苯基氨基）苯乙烯基〕芪；4-N，N-二苯基氨基-（2-二苯基乙烯基）苯；3-甲氧基-4’-N，N-二苯基氨基均二苯乙烯（stilbenzene）；N-苯基咔唑；在分子内具有2个稠合芳族环的物质，例如，4，4’-双〔N-（1-萘基）-N-苯基氨基〕联苯（NPD）；三苯基胺单元连接成3个星（Starburst）型而成的4，4’，4”-三〔N-（3-甲基苯基）-N-苯基氨基〕三苯基胺（MTDATA）中的芳族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物用于空穴传输层。

本发明的一个方式中，空穴传输层可使用含有空穴传输材料和溶剂的空穴传输层用组合物形成。

空穴传输材料可以是聚合物等高分子化合物，也可以是单体等低分子化合物。另外，从电荷注入阻挡的观点考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的电离电势的化合物。作为空穴传输材料的例子，可举出芳族胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、低聚噻吩衍生物、聚噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、硅烷胺（silanamine）衍生物、膦胺（phosphamine）衍生物、喹吖啶酮衍生物、聚苯胺衍生物、聚吡咯衍生物、聚苯撑乙炔（polyphenylenevinylene）衍生物、聚噻吩乙炔（polythienylenevinylene）衍生物、聚喹啉衍生物、聚喹喔啉衍生物、碳等。

此处所谓衍生物，例如若以芳族胺衍生物为例，则包括芳族胺本身及以芳族胺为主骨架的化合物，可以是聚合物，也可以是单体。

在上述例举的物质中，从非晶性、可见光的透过率的方面考虑，优选芳族胺化合物，特别优选芳族叔胺化合物。此处，所谓芳族叔胺化合物，是具有芳族叔胺结构的化合物，也包括具有来源于芳族叔胺的基团的化合物。

芳族叔胺化合物的种类没有特别限制，从由表面平滑化效果带来的均匀的发光的方面考虑，进一步优选重均分子量为1000以上、1000000以下的高分子化合物（重复单元连接成的聚合型化合物）。作为芳族叔胺高分子化合物的优选例子，可举出具有下述式（I）表示的重复单元的高分子化合物。

[化学式89]

式（I）中，Ar¹及Ar²各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。Ar³～Ar⁵各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。另外，Ar¹～Ar⁵中，与同一N原子键合的两个基团可以相互键合而形成环。Y表示选自下述基团的连接基团。

[化学式90]

上述各式中，Ar⁶～Ar¹⁶各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。R¹及R²各自独立地表示氢原子或取代基。

作为Ar¹～Ar¹⁶的芳族烃基及芳族杂环基，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入・传输性的方面考虑，优选具有选自苯环、萘环、菲环、噻吩环、及吡啶环中的环的基团，进一步优选具有选自苯环及萘环中的环的基团。

Ar¹～Ar¹⁶的芳族烃基及芳族杂环基的任选的取代基的分子量通常为400以下，其中优选250以下左右。作为取代基，优选烷基、链烯基、烷氧基、芳族烃基、芳族杂环基等。

作为R¹及R²所表示的取代基，可举出烷基、链烯基、烷氧基、甲硅烷基、甲硅烷氧基、芳族烃基、芳族杂环基等。

作为空穴传输材料，还优选在高分子量聚苯乙烯磺酸中将作为聚噻吩的衍生物的3，4-乙烯二氧噻吩聚合而形成的导电性聚合物（PEDOT/PSS）。另外，也可以是用甲基丙烯酸酯等将该聚合物的末端封端而成的物质。

空穴传输层用组合物中的空穴传输材料的浓度是任意的，从膜厚的均匀性方面考虑，通常为0.01质量%以上、优选为0.1质量%以上、进一步优选为0.5质量%以上，另外，通常为70质量%以下、优选为60质量%以下、进一步优选为50质量%以下。如果为上述范围，则不会产生膜厚不均，或在空穴传输层中产生缺陷。

上述空穴传输层用组合物可含有电子接受性化合物。

所谓电子接受性化合物，优选具有氧化力、具有从上述的空穴传输材料中接受一个电子的能力的化合物，具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选为5eV以上的化合物。

作为这样的电子接受性化合物，例如，可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、鎓盐、芳基胺与金属卤化物的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。更具体而言，可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等具有有机基团的鎓盐；氯化铁（III）、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰乙烯等氰基化合物、三（五氟苯基）硼烷等芳族硼化合物；富勒烯衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等磺酸离子等。

上述电子接受性化合物可通过将空穴传输材料氧化从而提高空穴传输层的导电率。

空穴传输层用组合物中的电子接受性化合物相对于空穴传输材料的含量通常为0.1摩尔%以上、优选为1摩尔%以上。另外，通常为100摩尔%以下、优选为40摩尔%以下。

除了上述的空穴传输材料、电子接受性化合物之外，空穴传输层用组合物中还可以含有其他成分。作为其他成分的例子，可举出各种发光材料、电子传输性化合物、粘结剂树脂、涂布性改良剂等。并且，对于其他成分而言，可以仅使用1种，也可以以任意的组合及比率并用2种以上。

本发明的一个方式中，可优选使用适于涂布法的空穴传输材料。作为这样的空穴传输材料，可举出聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧锁或主锁上具有芳族胺残基的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚芳基胺或其衍生物、聚（对苯撑乙炔）或其衍生物、聚芴衍生物、具有芳族胺残基的高分子化合物、及聚（2，5-噻吩乙炔）或其衍生物。

上述空穴传输材料优选为高分子化合物，例如聚合物。这是因为，若为高分子化合物，则成膜性提高，可使得有机EL元件的发光性均匀。例如，这样的空穴传输材料的以标准聚苯乙烯换算的数均分子量为10000以上，优选为3.0×10⁴～5.0×10⁵，更优选为6.0×10⁴～1.2×10⁵。另外，空穴传输材料的重均分子量为1.0×10⁴以上，优选为5.0×10⁴～1.0×10⁶，更优选为1.0×10⁵～6.0×10⁵。

作为上述空穴传输材料，优选为聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧锁或主锁上具有芳族胺残基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚芴衍生物、具有芳族胺残基的高分子化合物、聚（对苯撑乙炔）或其衍生物、及聚（2，5-噻吩乙炔）或其衍生物等高分子化合物，进一步优选为聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、在侧锁或主锁上具有芳族胺残基的聚硅氧烷衍生物、聚芴衍生物、具有芳族胺残基的高分子化合物。空穴传输材料为低分子时，优选分散到高分子粘结剂中而使用。

上述聚乙烯基咔唑或其衍生物例如可通过对乙烯基单体进行阳离子聚合或自由基聚合而得到。

作为聚硅氧烷或其衍生物，由于硅氧烷骨架结构几乎不具有空穴传输性，所以可优选使用在侧锁或主锁上具有上述低分子空穴传输材料的残基的化合物。尤其是，可举出在侧锁或主锁上具有空穴传输性的芳族胺残基的化合物。

作为空穴传输材料，优选具有下述式（Z）表示的芴二基单元的聚合物。这是因为，当与具有稠环或多个芳香环的有机化合物接触而形成有机EL元件的空穴传输层时，空穴注入效率提高，驱动时的电流密度变大。

[化学式91]

式（Z）中，R¹、R²可以相同也可以不同，各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、1价的杂环基。作为烷基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为烷氧基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为芳基的例子，可举出苯基、萘基等。作为1价的杂环基的例子，可举出吡啶基等。芳基、1价的杂环基可以具有取代基，作为取代基的例子，从提高高分子化合物的溶解性的观点考虑，可举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基等。

式（Z）中，芳基、1价的杂环基可以具有交联性基团。作为交联基团的例子，可举出乙烯基、乙炔基、丁烯基、具有丙烯酸结构的基团、具有丙烯酸酯结构的基团、具有丙烯酰胺结构的基团、具有甲基丙烯酸结构的基团、具有甲基丙烯酸酯结构的基团、具有甲基丙烯酰胺结构的基团、具有乙烯基醚结构的基团、乙烯基氨基、具有硅烷醇结构的基团、具有小元环（例如环丙烷、环丁烷、环氧化物、氧杂环丁烷、双烯酮、环硫化物等）的基团等。

优选的芴二基单元的具体例如下所示。

[化学式92]

特别优选的空穴传输材料为包含上述芴二基单元和芳族叔胺化合物单元作为重复单元的聚合物，例如为聚芳基胺聚合物。

作为芳族叔胺化合物单元，可举出下述式（K）表示的重复单元。

[化学式93]

式（K）中，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基。Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷各自独立地表示芳基或1价的杂环基。或者，Ar⁶和Ar⁷可以与Ar⁶和Ar⁷所键合的氮原子一起形成环。m及n各自独立地表示0或1。

作为亚芳基的例子，可举出亚苯基等。作为2价的杂环基的例子，可举出吡啶二基等。这些基团可以具有取代基。

作为芳基的例子，可举出苯基、萘基等。作为1价的杂环基的例子，可举出吡啶基等。这些基团可以具有取代基。

作为1价的杂环基的例子，可举出噻吩基、呋喃基、吡啶基等。

作为亚芳基、芳基、2价的杂环基、1价的杂环基的任选的取代基，从高分子化合物的溶解性的观点考虑，优选烷基、烷氧基、芳基，更优选烷基。作为烷基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为烷氧基，可举出碳原子数为1～10的基团。作为芳基的例子，可举出苯基、萘基等。

另外，取代基可以具有交联性基团。作为交联性基团的例子，可举出乙烯基、乙炔基、丁烯基、具有丙烯酸结构的基团、具有丙烯酸酯结构的基团、具有丙烯酰胺结构的基团、具有甲基丙烯酸结构的基团、具有甲基丙烯酸酯结构的基团、具有甲基丙烯酰胺结构的基团、具有乙烯基醚结构的基团、乙烯基氨基、具有硅烷醇结构的基团、具有小元环（例如环丙烷、环丁烷、环氧化物、氧杂环丁烷、双烯酮、环硫化物等）的基团等。

式（K）中，Ar¹、Ar²、Ar³及Ar⁴优选为亚芳基，更优选为亚苯基。Ar⁵、Ar⁶及Ar⁷优选为芳基，更优选为苯基。

此外，Ar²中的碳原子可与Ar³中的碳原子直接键合，或者也可通过-O-、-S-等2价的基团而连接。

从单体的合成容易性的观点考虑，m及n优选为0。

作为式（K）表示的重复单元的具体例，可举出下述式表示的重复单元等。

[化学式94]

当空穴传输材料不具有交联性基团时，优选使用具有交联性基团的交联剂。作为交联剂的例子，可举出具有选自乙烯基、乙酰基、丁烯基、丙烯酸基、丙烯酰胺基、甲基丙烯酸基、甲基丙烯酰胺基、乙烯基醚基、乙烯基氨基、硅烷醇基、环丙基、环丁基、环氧基、氧杂环丁烷基、双烯酮基、环硫化物基、内酯基、及内酰胺基中的可聚合的取代基的化合物。作为交联剂，例如优选多官能丙烯酸酯，可举出二季戊四醇六丙烯酸酯（DPHA）、三季戊四醇八丙烯酸酯（TPEA）等。

通过如上所述地使用具有交联性基团的材料，或使用交联剂，从而即使利用涂布法在下层（空穴传输层）上进一步形成其他功能层（上层）时，也可有效地抑制因用于形成上层的溶剂等而导致的下层的溶解。

本发明的一个方式中，可优选使用具有空穴传输部位、具有交联性基团的空穴传输材料。作为空穴传输部位，例如可举出三芳基胺结构、芴环、蒽环、芘环、咔唑环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、酚噁嗪环、菲洛啉环等3环以上的芳族环结构、噻吩环、噻咯环等芳族杂环结构、及金属络合物结构。

其中，从提高电化学的稳定性及空穴传输能力方面考虑，优选具有三芳基胺结构作为空穴传输部位。

另外，从通过交联反应而容易变得不溶于有机溶剂方面考虑，优选为聚合物。尤其是，从提高电化学的稳定性及空穴传输能力方面考虑，优选为包含下述式（L）表示的重复单元的聚合物。

[化学式95]

式（L）中，m表示0～3的整数，Ar¹及Ar²各自独立地表示单键、取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基，Ar³～Ar⁵各自独立地表示取代或未取代的芳族烃基或取代或未取代的芳族杂环基。但Ar¹及Ar²不会同时为单键。

作为上述芳族烃基，例如，可举出苯环、萘环、蒽环、菲环、苝环、丁省环、芘环、苯并芘环、䓛环、三亚苯（triphenylene）环、苊环、荧蒽环、芴环等6元环的单环或包含2～5个6元环的稠环的一价基团。

作为上述芳族杂环基，例如，可举出呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、噁二唑环、吲哚环、咔唑环、吡咯并咪唑环、吡咯并吡唑环、吡咯并吡咯环、噻吩并吡咯环、噻吩并噻吩环、呋喃并吡咯环、呋喃并呋喃环、噻吩并呋喃环、苯并异噁唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、喹喔啉环、菲啶环、苯并咪唑环、萘嵌间二氮杂苯环、喹唑啉环、喹唑啉环、薁环等5或6元环的单环或包含2～4个5或6元环的稠环的一价基团。

从相对于溶剂的溶解性及耐热性方面考虑，Ar¹～Ar⁵各自独立地优选为选自苯环、萘环、蒽环、菲环、三亚苯（triphenylene）环、芘环、噻吩环、吡啶环、芴环中的环的一价基团。

另外，作为Ar¹～Ar⁵，还优选利用单键键合从上述组中选择的1种或2种以上的环而成的基团，进一步优选联苯基、亚联苯基及三联苯基、亚三联苯基。

作为上述芳族烃基及芳族杂环基的任选的取代基，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正己基、环己基、十二烷基等碳原子数为1～24、优选为1～12的直链、支链、或环状的烷基；乙烯基等碳原子数为2～24、优选为2～12的链烯基；乙炔基等碳原子数为2～24、优选为2～12的炔基；甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～24、优选为1～12的烷氧基；苯氧基、萘氧基、吡啶基氧基等碳原子数为4以上、优选为5以上、且为36以下、优选为24的芳基氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数为2～24、优选为2～12的烷氧基羰基；二甲基氨基、二乙基氨基等碳原子数为2～24、优选为2～12的二烷基氨基；二苯基氨基、二甲苯基氨基、N-咔唑基等碳原子数为10以上、优选为12以上、且为36以下、优选为24以下的二芳基氨基；苯基甲基氨基等碳原子数为7～36、优选为7～24的芳基烷基氨基；乙酰基、苯甲酰基等碳原子数为2～24、优选为2～12的酰基；氟原子、氯原子等卤素原子；三氟甲基等碳原子数为1～12、优选为1～6的卤代烷基；甲基硫基、乙基硫基等碳原子数为1～24、优选为1～12的烷基硫基；苯基硫基、萘基硫基、吡啶基硫基等碳原子数为4以上、优选为5以上、且为36以下、优选为24以下的芳基硫基；三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等碳原子数为2以上、优选为3以上、且为36以下、优选为24以下的甲硅烷基；三甲基甲硅烷氧基、三苯基甲硅烷氧基等碳原子数为2以上、优选为3以上、且为36以下、优选为24以下的甲硅烷氧基；氰基；苯基、萘基等碳原子数为6～36以下、优选为6～24的芳族烃环基；及噻吩基、吡啶基等碳原子数为3以上、优选为4以上、且为36以下、优选为24以下的芳族杂环基。

上述任选的取代基之中，从溶解性方面考虑，优选为碳原子数1～12的烷基及碳原子数1～12的烷氧基。

另外，上述各任选的取代基可以进一步具有取代基，作为其例子，可从作为任选的取代基而在上文中说明的基团中选择。

从空穴传输性优异方面考虑，对于Ar¹～Ar⁵而言，包括取代基在内，其碳原子数为3以上、优选为5以上、进一步优选为6以上，为72以下、优选为48以下、进一步优选为25以下。

式（L）中的m表示0～3的整数，从可提高成膜性方面考虑，m优选为0。另外，从提高空穴传输能力方面考虑，m优选为1～3。

并且，m为2以上时，2个以上的Ar⁴及2个以上的Ar⁵分别可以相同也可以不同。此外，Ar⁴彼此、Ar⁵彼此分别可以相互直接或通过连接基团连接而形成环状结构。

空穴传输材料具有交联性基团时，在通过热及/或活性能量线的照射而引起的反应（不溶化反应）的前后，可使得相对于溶剂的溶解性大幅变化。

交联性基团是指，通过热及/或活性能量线的照射而与位于附近的其他分子的相同或不同基团反应、生成新型的化学键的基团。

作为交联性基团，从容易不溶化这方面考虑，例如，可举出下述的交联性基团。

[化学式96]

上述式中，R²¹～R²³各自独立地表示氢原子或取代或未取代的烷基。Ar²¹表示取代或未取代的芳族基团。

X¹、X²及X³各自独立地表示氢原子或卤素原子。

R²⁴表示氢原子或乙烯基。

苯并环丁烯环可以具有取代基，该取代基彼此可以相互键合而形成环。

作为R²¹～R²³的烷基，例如，可举出甲基、乙基等碳原子数为1～24、优选为1～12的烷基等。

作为Ar²¹的芳族基团，可举出与上述Ar¹～Ar⁵所表示的芳族基团相同的基团等。

并且，作为R²¹～R²³、及Ar²¹的任选的取代基，没有特别限制，例如，可举出从上述的任选的取代基中选择的基团。

此外，作为交联性基团，从反应性高、不溶化容易这方面考虑，优选环氧基、氧杂环丁烷基等环状醚基、乙烯基醚基等通过阳离子聚合而进行不溶化反应的基团。其中，从容易控制阳离子聚合的速度方面考虑，特别优选氧杂环丁烷基，从在进行阳离子聚合时，不易生成可能导致元件劣化的羟基方面考虑，优选乙烯基醚基。

从进一步提高电化学稳定性方面考虑，优选肉桂酰基等芳基乙烯基羰基、具有苯并环丁烯环的基团等进行环化加成反应的基团。

另外，交联性基团之中，从不溶化后的结构特别稳定方面考虑，特别优选具有苯并环丁烯环的基团。

具体而言，优选为下述式（M）表示的基团。

[化学式97]

式（M）中的苯并环丁烯环可以具有取代基。另外，该取代基彼此可以相互键合而形成环。

交联性基团可直接键合于分子内的1价或2价的芳族基团，也可通过2价的基团而连接。作为该2价的基团，优选以任意的顺序连接1～30个选自-O-、-C（＝O）-、及可以具有取代基的-CH²-中的基团而成的2价的基团。上述通过2价的基团而连接的交联性基团的具体例如下所示，但不受它们的限制。

[化学式98]

[化学式99]

上述式中，m表示0～12的整数，n表示1～12的整数。

作为其他包含交联性基团的基团的具体例，可举出下述基团。

[化学式100]

[化学式101]

此外，本发明的一个方式中，空穴传输材料优选包含导电性聚合物、低聚物。该导电性聚合物、低聚物通常是与给电子性化合物、电子接受性化合物、或酸性化合物的混合物。混合物可以是固体状也可以是液体状，优选可合适地用于利用涂布法进行成膜而得到固体膜的方法的溶液、分散液、胶体、油墨、蜡等。另外，为了提高空穴传输性、或为了提高成膜性，可在该混合物中添加添加剂。

以下示出可用于本发明的一个方式的导电性聚合物、低聚物的例子。

作为上述给电子性化合物的代表例子，可举出芳族胺衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、噻吩衍生物、苄基苯基衍生物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙衍生物、硅氮烷衍生物、硅烷胺衍生物、膦胺衍生物、喹吖啶酮衍生物、苯胺衍生物、吡咯衍生物、聚苯撑乙炔（polyphenylenevinylene）衍生物、聚噻吩乙炔（polythienylenevinylene）衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、碳等。上述衍生物可以是分子量不足1000的低分子、分子量为1000～10000的低聚物及树状高分子、及分子量为10000以上的高分子中的任一种。其中，可合适地使用芳族胺衍生物、聚噻吩衍生物、聚苯胺衍生物、低聚苯胺衍生物。

作为上述电子接受性化合物及酸性化合物的代表例子，可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、鎓盐、芳基胺与金属卤化物的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物。更具体而言，可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等具有有机基团的鎓盐；氯化铁（III）、过二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰乙烯等氰基化合物；三（五氟苯基）硼烷等芳族硼化合物；富勒烯衍生物；碘；聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等磺酸离子等。

在给电子性化合物的情况也同样，上述衍生物可以是分子量不足1000的低分子、分子量为1000～10000的低聚物及树状高分子、及分子量为10000以上的聚合物中的任一种。

对于上述电子接受性化合物而言，通过将空穴传输材料氧化可提高空穴传输层的导电率。空穴传输层或空穴传输层用组合物中的电子接受性化合物相对于空穴传输材料的含量通常为0.1摩尔%以上、优选为1摩尔%以上，通常为100摩尔%以下、优选为40摩尔%以下。

以下示出可用于本发明的一个方式的空穴传输材料的代表例（i）～（x）。并且，它们可以单独使用，或者也可混合使用，优选将相对地为给电子性物质、与相对地为电子接受性的物质混合。此外，也可添加为了促进给电子性化合物与电子接受性化合物之间的电荷移动、或者提高涂布成膜性的添加剂等作为第三成分。第三成分也可使用多种。

[化学式102]

式中，R₁及R₁’各自独立地选自氢原子及碳原子数1～4的烷基。R₁及R₁’可以相互键合而表示碳原子数1～4的亚烷基链。该亚烷基链任选地可以被碳原子数1～12的烷基、碳原子数6～12的芳族基团、或1，2-环己烯基取代。n表示约为大于6的数。

具有（ii）及/或（iii）的单体单元的聚苯胺

[化学式103]

上述式中，n为0～4的整数，

m-1为1～5的整数，n＋（m-1）＝5，

R¹相同或不同，各自独立地选自烷基、链烯基、烷氧基、环烷基、环链烯基、烷酰基、烷基硫基、芳基氧基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、烷基亚硫酰基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、烷氧基羰基、芳基磺酰基、羧基、卤素原子、氰基、或被1个或多个磺酸基、羧基、卤素原子、硝基、氰基或环氧基取代的烷基。相邻的2个R¹基可相互键合而形成亚烷基链或亚烯基链，所述亚烷基链或亚烯基链完成可包含1个或多个二价的氮原子、硫原子或氧原子的3、4、5、6或7元的芳族环或脂环式环。

[化学式104]

上述式中，R¹独立地选自氢原子、烷基、链烯基、烷氧基、烷酰基、烷基硫基、芳基氧基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、烷基亚硫酰基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、烷氧基羰基、芳基磺酰基、丙烯酸基、磷酸基、膦酸（phosphonic acid）基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、环氧基、甲硅烷基、硅氧烷基、醇基、苄基、羧酸酯基、醚基、醚羧酸酯基、酰胺磺酸酯基、醚磺酸酯基、及氨酯基。2个R¹基可以相互键合而形成完成3元环、4元环、5元环、6元环或7元环的芳族环或脂环式环的亚烷基链或亚烯基链，该环可包含1个或多个二价的氮、硫或氧原子。

R²独立地选自氢原子、烷基、链烯基、芳基、烷酰基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、环氧基、甲硅烷基、硅氧烷基、酰胺磺酸酯基、醇基、苄基、羧酸酯基、醚基、醚羧酸酯基、酰胺磺酸酯基、醚磺酸酯基、及氨酯基。

[化学式105]

上述式中，Q选自S、Se、及Te，R¹独立地选自氢原子、烷基、链烯基、烷氧基、烷酰基、烷基硫基、芳基氧基、烷基硫基烷基、烷基芳基、芳基烷基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基、烷基亚硫酰基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、烷氧基羰基、芳基磺酰基、丙烯酸基、磷酸基、膦酸基、卤素原子、硝基、氰基、羟基、环氧基、甲硅烷基、硅氧烷基、醇基、苄基、羧酸酯基、醚基、醚羧酸酯基、酰胺磺酸酯基、醚磺酸酯基、酯磺酸酯基、及氨酯基。2个R¹基可以相互键合而形成完成3、4、5、6、或7元的芳香环或脂环式环的亚烷基链或亚烯基链，该环可包含1个或多个二价的氮原子、硒原子、碲原子、硫原子、或氧原子。

[化学式106]

上述式中，R¹及R²各自独立地表示氢原子、取代或未取代的一价烃基、叔丁氧基羰基、或苄基氧基羰基，R³～R³⁴各自独立地表示氢原子、羟基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫基酯基、酰胺基、硝基、取代或未取代的一价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基、磺基或卤素原子，m及n各自独立地为1以上的整数，满足m＋n≤20。

[化学式107]

上述式中，X表示O、S或NH，A表示可以具有X及n个的SO₃H基以外的取代基的萘环或蒽环，B表示取代或未取代的烃基、1，3，5-三嗪基、或取代或未取代的下述式（vii-1）或（vii-2）表示的基团（式中，W¹及W²各自独立地表示O、S、S（O）、S（O₂）、或取代或未取代的N、Si、P、P（O）），n为满足1≤n≤4的整数，q为满足1≤q的整数。

[化学式108]

作为B，考虑到谋求耐久性提高及电荷传输性提高，优选包含一个以上的芳香环的2价以上的取代或未取代的烃基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、取代或未取代的2价的二苯基磺基，特别优选2价或3价的取代或未取代的苄基、2价的取代或未取代的对苯二甲基、2价或3价的取代或未取代的萘基、2价或3价的1，3，5-三嗪基、2价的取代或未取代的二苯基磺基、2～4价的全氟联苯基、2价的取代或未取代的2，2-双（（羟基丙氧基）苯基）丙基、取代或未取代的聚乙烯基苄基。

式（vii）表示的化合物特别优选由式（vii-3）表示。

[化学式109]

[化学式110]

式中，R¹、R²及R³各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫基酯基、酰胺基、硝基、一价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基或磺酸基，A及B各自独立地表示式（viii-1）或（viii-2）表示的二价的基团。

[化学式111]

式中，R⁴～R¹¹各自独立地表示氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硅烷醇基、硫醇基、羧基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫基酯基、酰胺基、硝基、一价烃基、有机氧基、有机氨基、有机甲硅烷基、有机硫基、酰基或磺酸基。m及n各自独立地为1以上的整数，满足m＋n≤20。

下述化合物的混合物（ix）

[化学式112]

n表示3以上的整数。

下述化合物的混合物（x）

[化学式113]

本发明的一个方式中，也可将下述式（X）的苯基胺系聚合物用作空穴传输材料。

[化学式114]

n表示3以上的整数。

本发明的一个方式的有机EL元件的空穴传输层可形成为第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。

空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。

本发明的一个方式的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低及制造成本的降低。

作为上述受主材料，优选下述式（Y）表示的化合物。

[化学式115]

（上述式（Y）中，R³¹¹～R³¹⁶相互可以相同也可以不同，各自独立地表示氰基、-CONH₂、羧基、或-COOR³¹⁷（R³¹⁷表示碳原子数1～20的烷基或碳原子数3～20的环烷基）。其中，R³¹¹及R³¹²、R³¹³及^R314、以及R³¹⁵及R³¹⁶中的1对或2对以上可以一起形成-CO-O-CO-表示的基团。）

作为R³¹⁷，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。

含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。

作为上述受主材料，可使用下述的材料。

[化学式116]

[化学式117]

[化学式118]

[化学式119]

[化学式120]

[化学式121]

[化学式122]

[化学式123]

[化学式124]

[化学式125]

[化学式126]

[化学式127]

[化学式128]

[化学式129]

（n/p掺杂）

上述的空穴传输层/电子传输层中，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调整载流子注入能力。

作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂F₄TCNQ（2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌，2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane）等受主材料的方法。

（间隔层）

上述间隔层例如是指，在将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，使在磷光发光层中产生的激子不扩散到荧光发光层中，或者，为了调节载流子平衡，而在荧光发光层与磷光发光层之间设置的层。另外，间隔层也可设置在多层的磷光发光层之间。

由于将间隔层设置在发光层间，间隔层优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可在间隔层中使用的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。作为间隔层用的材料，也可使用本发明的一个方式的有机EL元件用材料。

（阻挡层）

本发明的一个方式的有机EL元件优选在与发光层相邻的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层这样的阻挡层。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。作为空穴阻挡层用的材料，也可使用本发明的一个方式的有机EL元件用材料。

三重态阻挡层防止在发光层中产生的三重态激子向周边的层扩散，通过将三重态激子关入到发光层内，从而具有以下功能：抑制三重态激子在发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。

在设置三重态阻挡层的情况下，在磷光元件中，将发光层中的磷光发光性掺杂剂的三重态能级记为E^T _d，将作为三重态阻挡层使用的化合物的三重态能级记为E^T _TB时，若为E^T _d＜E^T _TB的能量大小关系，则在能量关系上，磷光发光性掺杂剂的三重态激子被封闭（将无法向其他分子移动），除了在该掺杂剂上进行发光以外的能量失活路径被阻断，推测能高效率发光。但是，在虽然E^T _d＜E^T _TB的关系成立但该能量差ΔE^T＝E^T _TB－E^T _d小时，考虑在实际元件驱动环境即室温程度的环境下，由于周边的热能而发生吸热，越过该能量差ΔE^T，从而三重态激子可向其他分子移动。尤其是，在磷光发光的情况下，与荧光发光相比，激子寿命长，因此，相对容易显现吸热对激子移动过程的影响。该能量差ΔE^T相对于室温的热能越大越好，进一步优选为0.1eV以上，特别优选为0.2eV以上。另一方面，在荧光元件中，作为国际公开WO2010/134350A1中记载的TTF元件构成的三重态阻挡层用的材料，也可使用本发明的一个方式的有机EL元件用材料。

另外，构成三重态阻挡层的材料的电子迁移率在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10^-6cm²/Vs以上。作为有机材料的电子迁移率的测定方法，已知Time of Flight法等一些方法，此处，称为用阻抗谱法确定的电子迁移率。。

电子注入层在电场强度为0.04～0.5MV/cm的范围内时优选为10^-6cm²/Vs以上。这是因为，由此可促进电子从阴极向电子传输层注入，而且，还促进电子向邻接的阻挡层、发光层的注入，在较低电压下的驱动成为可能。

本发明的一个方式的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限制。可使用基于现有公知的针孔蒸镀法、旋涂法等的形成方法。含有本发明的一个方式的有机EL元件中的化合物（1）的有机薄膜层可利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法（MBE法）、或将该化合物溶解于溶剂而成溶液的基于浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法形成。

本发明的一个方式的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，通常，膜厚过薄时，容易产生真空等缺陷，反之，膜厚过厚时，需要高施加电压，效率变差，因此，通常优选为数nm~1μm的范围。作为形成含有本发明的一个方式的化合物（1）的层（尤其是发光层）的方法，例如，优选将上述的本发明的一个方式的油墨组合物形成膜的方法。

作为成膜方法，可有效利用公知的涂布法，例如，可举出旋涂法、铸造法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、狭缝涂布法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法、喷墨印刷法、喷嘴印刷法等。在进行图案形成的情况下，优选丝网印刷法、柔版印刷法、胶板印刷法、喷墨法印刷法。利用上述方法进行的成膜可利用本领域技术人员周知的条件进行。

成膜后，在真空下进行加热（上限250℃）干燥而除去溶剂即可，不需要进行基于光、超过250℃的高温加热的聚合反应。因此，可抑制因光、超过250℃的高温加热而导致的元件的性能劣化。

[电子设备]

对本发明的一个方式的电子设备进行说明。

本发明的一个方式的电子设备包括本发明的一个方式的有机电致发光元件。本发明的一个方式的有机电致发光元件可用于有机EL面板组件等显示部件、电视机、移动电话及个人电脑等的显示装置、以及照明及车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的限制。

合成例1（化合物H-1的合成）

[化学式130]

在氩气气氛下，依序添加9-苯基咔唑-3-硼酸（12.06g、42mmol），3，6-二溴咔唑（5.60g、20mmol）、二氯（二苯基膦基二茂铁）钯-二氯甲烷络合物（0.32g、0.4mmol）、1，4-二氧杂环己烷（60mL）、2M碳酸钠水溶液（60mL），加热回流7小时。

将反应液冷却至室温后，滤取析出的固体，用1，4-二氧杂环己烷及水洗涤，减压干燥。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，然后从1，4-二氧杂环己烷中重结晶，得到三咔唑基中间体A1（11.05g，收率85%）。

将苯甲醛（4.24g、40mmol）、3’-溴苯乙酮（7.96、40mmol）溶解于乙醇(80mL），添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，添加4-溴苯甲脒盐酸盐（4.71g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇(40mL），在加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤直到液体着色消失，进一步用水、乙醇洗涤后，进行真空干燥，得到目标嘧啶中间体B1（8.58g、收率92%）。

在氩气气氛下，依序添加三咔唑基中间体A1（4.09g、6.3mmol）、嘧啶中间体B1（1.40g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-1（3.27g，收率68%）。

对于化合物H-1，HPLC（高效液相色谱法，High Performance Liquid Chromatography）及FD-MS（场解析质谱法，Field Desorption ionization-Mass Spectrometry）的分析结果如下所示。

HPLC：纯度99.3%

FD-MS：计算值 C118H74N8＝1603、

实测值 m/z＝1603（M＋，100）

合成例2（化合物H-2的合成）

[化学式131]

在氩气气氛下，依序添加4-苯基-2，6-二氯嘧啶（4.50g、20mmol）、3-氯苯基硼酸（3.13g、20mmol）、二氯（双三苯基膦）钯络合物（0.351g、0.5mmol）、1，4-二氧杂环己烷（80mL）、2M碳酸钾水溶液（40mL），加热回流8小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯进行稀释，用水洗涤，进行减压干燥。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到嘧啶中间体B2（4.70g，收率78%）。

在氩气气氛下，依序添加三咔唑基中间体A1（4.09g、6.3mmol）、嘧啶中间体B2（0.90g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基氧杂蒽）（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-2（3.34g，收率73%）。

对于化合物H-2，HPLC及FD-MS的分析结果如下所示。

HPLC：纯度99.0%

FD-MS：计算值 C112H70N8＝1527、

实测值 m/z＝1527（M＋，100）

合成例3（化合物H-3的合成）

[化学式132]

在氩气气氛下，依序添加9-苯基咔唑-3-硼酸（12.06g、42mmol），2，7-二溴咔唑（5.60g、20mmol）、二氯（二苯基膦基二茂铁）钯-二氯甲烷络合物（0.32g、0.4mmol）、1，4-二氧杂环己烷（60mL）、2M碳酸钠水溶液（60mL），加热回流7小时。

将反应液冷却至室温后，滤取析出的固体，用1，4-二氧杂环己烷及水洗涤，减压干燥。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，然后从1，4-二氧杂环己烷中重结晶，得到三咔唑基中间体A2（11.05g，收率90%）。

在氩气气氛下，依序添加三咔唑基中间体A2（4.09g、6.3mmol）、嘧啶中间体B2（0.90g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-3（2.43g，收率53%）。

对于化合物H-3，HPLC及FD-MS的分析结果如下所示。

HPLC：纯度99.2%

FD-MS：计算值 C112H70N8＝1527、

实测值 m/z＝1527（M＋，100）

合成例4（化合物H-4的合成）

[化学式133]

将7-溴萘甲醛（9.40g、40mmol）、3’-溴苯乙酮（7.96、40mmol）溶解于乙醇(80mL），添加氢氧化钠（0.16g、4mmol），在室温下搅拌8小时。然后，添加苯甲脒盐酸盐（3.13g、20mmol）、氢氧化钠（1.60g、40mmol），追加乙醇(40mL），加热回流下反应8小时。滤取生成的白色粉末，用乙醇洗涤直到液体的着色消失，进而用水、乙醇洗涤后，进行真空干燥，得到目标嘧啶中间体B3（9.29g、收率90%）。

在氩气气氛下，依序添加三咔唑基中间体A1（4.09g、6.3mmol）、嘧啶中间体B3（1.55g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.070g、0.24mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-4（3.47g，收率70%）。

对于化合物H-4，HPLC及FD-MS的分析结果如下所示。

HPLC：纯度99.1%

FD-MS：计算值 C122H76N8＝1654、

实测值 m/z＝1654（M＋，100）

合成例5（化合物H-5的合成）

[化学式134]

在氩气气氛下，将2-氨基-5-氯苯甲腈（3.81g、25mmol）溶解于无水THF100mL，冷却至0℃后，经30分钟滴加2M苯基格氏试剂THF溶液（25mL，50mmol）。然后，经30分钟滴加3-氯苯甲酰氯（4.37g、25mmol）。然后，升温至室温，添加饱和食盐水，用醚萃取。用硫酸镁干燥有机层，减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到喹唑啉中间体B4（8.17g，收率93%）。

在氩气气氛下，依序添加三咔唑基中间体A1（4.09g、6.3mmol）、喹唑啉中间体B4（1.05g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-5（2.32g、收率49%）。

对于化合物H-5，HPLC及FD-MS的分析结果如下所示。

HPLC：纯度98.9%

FD-MS：计算值 C116H72N8＝1577、

实测值 m/z＝1577（M＋，100）

合成例6（化合物H-6的合成）

[化学式135]

向将氯化铁（III）（6.45g、40mmol）溶解于水200mL而得到的溶液中，依序添加2-氨基苯并酰胺（2.72g、20mmol）、3-氯苯甲醛（2.81g、20mmol），进行3小时加热回流。将反应液冷却至室温后，滤取析出的固体，用水及丙酮洗涤，进行减压干燥。向其中添加磷酰氯50mL，加热回流3小时。将反应液冷却至室温后，在冰水中清洗反应液，用二氯甲烷萃取。在将有机层水洗后，用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到喹唑啉中间体B5（4.40g，收率80%）。

在氩气气氛下，依序添加喹唑啉中间体B5（2.75g、10mmol）、3-氯苯基硼酸（1.56g、10mmol）、二氯（双三苯基膦）钯络合物（0.17g、0.25mmol）、甲苯（40mL）、2M碳酸钾水溶液（20mL），加热回流8小时。将反应液冷却至室温后，添加甲苯进行稀释，用水洗涤，进行减压干燥。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到喹唑啉中间体B6（2.49g，收率71%）。

在氩气气氛下，依序添加三咔唑基中间体A1（4.09g、6.3mmol）、喹唑啉中间体B6（1.05g、3.0mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.055g、0.06mmol）、Xantphos（0.069g、0.12mmol）、叔丁醇钠（0.87g、9.0mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流8小时。

将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-6（3.41g、收率72%）。

对于化合物H-6，HPLC及FD-MS的分析结果如下所示。

HPLC：纯度98.7%

FD-MS：计算值 C116H72N8＝1577、

实测值 m/z＝1577（M＋，100）

通过仿照上述反应、使用与目标物对应的已知的代替反应、原料，可合成权利要求范围内的化合物。

实施例1

（基板的洗涤）

将25mm×25mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマテック株式会社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤，然后进行5分钟UV臭氧洗涤。

（基底层的形成）

在上述的ITO基板上，利用旋涂法，以30nm的厚度将作为空穴传输材料的HERAEUS公司制CLEVIOUS AI4083（商品名）形成膜。成膜后，利用丙酮除去不需要的部分，接下来，在大气中，用200℃的加热板烧成10分钟，制作基底基板。

（发光层的形成）

使用合成例1中得到的化合物H-1作为主体材料，使用下述化合物D-1作为掺杂剂材料，进行混合以使得化合物H-1：化合物D-1以质量比计成为95：5，制作1.6质量%的甲苯溶液。在上述基底基板上，使用该甲苯溶液，利用旋涂法，以成为50nm的膜厚的方式涂布层叠。涂布成膜后，用甲苯除去不需要的部分，在150℃的加热板上进行加热干燥，制作形成了发光层的膜的涂布层叠基板。并且，发光层的成膜所涉及的全部操作均在氮气气氛的手套箱中实施。

[化学式136]

（蒸镀、密封）

将涂布层叠基板搬运到蒸镀室中，蒸镀50nm下述化合物ET-1作为电子传输层。进而，蒸镀层叠1nm氟化锂，80nm铝。在完成全部的蒸镀工序后，在氮气气氛的手套箱中进行基于锪孔玻璃的密封，制造有机EL元件。

[化学式137]

用直流电流驱动使得到的有机EL元件发光，测定电流密度10mA/cm²时的外部量子收率（EQE）。测定结果示于表1。

实施例2～5

除了使用合成例2～5中得到的化合物H-2～H-5作为主体材料之外，利用与实施例1同样的方法方法，制作有机EL元件。

针对得到的有机EL元件，与实施例1同样地进行评价，结果示于表1。

比较例1

除了使用下述比较化合物C-1作为主体材料之外，利用与实施例1同样的方法，制作有机EL元件。

[化学式138]

[表1]

	发光层的主体材料	外部量子收率（EQE）%
			实施例1	H-1	5.3
实施例2	H-2	5.1
			实施例3	H-3	4.9
实施例4	H-4	5.0
			实施例5	H-5	4.8
比较例1	C-1	2.2

通过使用作为本发明的一个实施方式的化合物（1），可促进与发光层相邻的空穴注入或来自传输材料的空穴的注入，另外，可使得空穴在发光层内的传递高效进行。结果，在使用了该化合物的有机EL元件中，效率进一步提高。这是通过将作为本发明的一个实施方式的化合物（1）应用于有机EL元件而得到的见解。

符号说明

1 有机EL元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

6 阳极侧有机薄膜层

7 阴极侧有机薄膜层

10 发光单元

Claims (38)

1.有机电致发光元件，其是具有阴极、阳极、和在该阴极与该阳极之间的包含发光层的一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，

前述一层以上的有机薄膜层中至少1层包含式（1）表示的化合物，

[化1]

式（1）中，

Cz¹为式（Cz－1）表示的基团，

Cz²为式（Cz－2）表示的基团，

A为取代或未取代的成环原子数6～30的含氮芳族杂环的残基，

L¹及L²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，

n1及n2各自独立地为0～4的整数，

并且，n1＝0时，A与Cz¹用单键键合，

n2＝0时，A与Cz²用单键键合，

n1为2～4的整数时，L¹相互可以相同也可以不同，L¹彼此可以形成环，

n2为2～4的整数时，L²相互可以相同也可以不同，L²彼此可以形成环，

[化2]

式（Cz－1）中，

X¹¹～X¹⁴各自独立地为N或C－*²，

X¹⁵～X¹⁸中的1个为与*¹¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*²，

X²¹～X²⁴中的1个为与*²¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*²，

X²⁵～X²⁸中的1个为与*²²键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*²，

X³¹～X³⁴中的1个为与*³¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或CRx¹，

X³⁵～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹中的1个或*²中的1个与式（1）中的L¹键合，

*¹中不与L¹键合的那些与Ry¹键合，

*²中不与L¹键合的那些与Rx¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

[化3]

式（Cz－2）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C－*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸各自独立地为N或C－*⁴，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx²彼此可以形成环。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，前述式（1）表示的化合物为式（1－2）表示的化合物，

[化4]

式（1－2）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

式（1－2）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同。

3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式（1）表示的化合物为式（1－4）表示的化合物，

[化5]

式（1－4）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

式（1－4）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，Cz²为式（Cz－2a）表示的基团，

[化6]

式（Cz－2a）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C－*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸中的1个为与*⁵²键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁶¹～X⁶⁴中的1个为与*⁶¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或CRx²，

X⁶⁵～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx²彼此可以形成环。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式（1）表示的化合物为式（1－2a）表示的化合物，

[化7]

式（1－2a）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵、X⁵⁷～X⁵⁸、X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

Rx²彼此可以形成环，

式（1－2a）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述式（1）表示的化合物为式（1－4a）表示的化合物，

[化8]

式（1－4a）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

式（1－4a）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。

7.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，前述式（1）表示的化合物为式（1－4b）表示的化合物，

[化9]

式（1－4b）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²为氢原子或取代基，

式（1－4b）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层包含前述式（1）表示的化合物作为主体材料。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，前述发光层含有磷光发光材料。

10.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在前述阴极与前述发光层之间具有电子传输层，该电子传输层包含前述式（1）表示的化合物。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在前述阳极与前述发光层之间具有空穴传输层，该空穴传输层包含前述式（1）表示的化合物。

12.电子设备，其包括权利要求1～11中任一项所述的有机电致发光元件。

13.式（1）表示的化合物，

[化10]

式（1）中，

Cz¹为式（Cz－1）表示的基团，

Cz²为式（Cz－2）表示的基团，

A为取代或未取代的成环原子数6～30的含氮芳族杂环的残基，

L¹及L²各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～60的亚芳基，

n1及n2各自独立地为0～4的整数，

其中，－（L¹）_n1－Cz¹表示的结构与－（L²）_n2－Cz²表示的结构不同，

并且，n1＝0时，A与Cz¹用单键键合，

n2＝0时，A与Cz²用单键键合，

n1为2～4的整数时，L¹相互可以相同也可以不同，L¹彼此可以形成环，

n2为2～4的整数时，L²相互可以相同也可以不同，L²彼此可以形成环，

[化11]

式（Cz－1）中，

X¹¹～X¹⁴各自独立地为N或C－*²，

X¹⁵～X¹⁸中的1个为与*¹¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*²，

X²¹～X²⁴中的1个为与*²¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*²，

X²⁵～X²⁸中的1个为与*²²键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*²，

X³¹～X³⁴中的1个为与*³¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或CRx¹，

X³⁵～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹中的1个或*²中的1个与式（1）中的L¹键合，

*¹中不与L¹键合的那些与Ry¹键合，

*²中不与L¹键合的那些与Rx¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

[化12]

式（Cz－2）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C－*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸各自独立地为N或C－*⁴，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx²彼此可以形成环。

14.根据权利要求13所述的化合物，其中，Cz¹为式（Cz－11）表示的基团，

[化13]

式（Cz－11）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵及X²⁷～X²⁸各自独立地为N或C－*²，

X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

*¹中的1个或*²中的1个与式（1）中的L¹键合，

*¹中不与L¹键合的那些与Ry¹键合，

*²中不与L¹键合的那些与Rx¹键合，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环。

15.根据权利要求13或14所述的化合物，所述化合物由式（1－2）表示，

[化14]

式（1－2）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

式（1－2）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同，

其中，式（1－2－L）表示的结构与－（L²）_n2－Cz²表示的结构不同，

[化15]

。

16.根据权利要求13～15中任一项所述的化合物，所述化合物由式（1－3）表示，

[化16]

式（1－3）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

式（1－3）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同，

其中，式（1－3－L）表示的结构与－（L²）_n2－Cz²表示的结构不同，

[化17]

。

17.根据权利要求13～16中任一项所述的化合物，所述化合物由式（1－4）表示，

[化18]

式（1－4）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

式（1－4）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的Cz²、A、L¹、L²、n1及n2相同，

其中，式（1－4－L）表示的结构与－（L²）_n2－Cz²表示的结构不同，

[化19]

。

18.根据权利要求13～17中任一项所述的化合物，其中，Cz²为式（Cz－2a）表示的基团，

[化20]

式（Cz－2a）中，

X⁴¹～X⁴⁴各自独立地为N或C－*⁴，

X⁴⁵～X⁴⁸中的1个为与*⁴¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵¹～X⁵⁴中的1个为与*⁵¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁵⁵～X⁵⁸中的1个为与*⁵²键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或C－*⁴，

X⁶¹～X⁶⁴中的1个为与*⁶¹键合的碳原子，除此以外的3个各自独立地为N或CRx²，

X⁶⁵～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx²彼此可以形成环。

19.根据权利要求13～18中任一项所述的化合物，其中，Cz²为式（Cz－21a）表示的基团，

[化21]

式（Cz－21a）中，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵及X⁵⁷～X⁵⁸各自独立地为N或C－*⁴，

X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx²彼此可以形成环。

20.根据权利要求13～15、18及19中任一项所述的化合物，所述化合物由式（1－2a）表示，

[化22]

式（1－2a）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²、X⁵⁴～X⁵⁵、X⁵⁷～X⁵⁸、X⁶¹～X⁶²及X⁶⁴～X⁶⁸各自独立地为N或CRx²，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

Rx²彼此可以形成环，

式（1－2a）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同，

其中，式（1－2a－L）表示的结构与式（1－2a－R）表示的结构不同，

[化23]

。

21.根据权利要求13～20中任一项所述的化合物，所述化合物由式（1－4a）表示，

[化24]

式（1－4a）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

式（1－4a）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同，

其中，式（1－4a－L）表示的结构与式（1－4a－R）表示的结构不同，

[化25]

。

22.根据权利要求13～17中任一项所述的化合物，其中，Cz²为式（Cz－21b）表示的基团，

[化26]

式（Cz－21b）中，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为N或C－*⁴，

*³中的1个或*⁴中的1个与式（1）中的L²键合，

*³中不与L²键合的那些与Ry²键合，

*⁴中不与L²键合的那些与Rx²键合，

Ry²各自独立地为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx²彼此可以形成环。

23.根据权利要求13～15中任一项所述的化合物，所述化合物由式（1－2b）表示，

[化27]

式（1－2b）中，

X¹¹～X¹⁵、X¹⁷～X¹⁸、X²¹～X²²、X²⁴～X²⁵、X²⁷～X²⁸、X³¹～X³²及X³⁴～X³⁸各自独立地为N或CRx¹，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Rx¹各自独立地为氢原子或取代基，

X⁴¹～X⁴⁵、X⁴⁷～X⁴⁸、X⁵¹～X⁵²及X⁵⁴～X⁵⁸各自独立地为N或CRx²，

Ry²为氢原子或取代基，

Rx²各自独立地为氢原子或取代基，

并且，Rx¹彼此可以形成环，

Rx²彼此可以形成环，

式（1－2b）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同，

其中，式（1－2b－L）表示的结构与式（1－2b－R）表示的结构不同，

[化28]

。

24.根据权利要求13～17、22及23中任一项所述的化合物，所述化合物由式（1－4b）表示，

[化29]

式（1－4b）中，

Ry¹各自独立地为氢原子或取代基，

Ry²为氢原子或取代基，

式（1－4b）中的A、L¹、L²、n1及n2与式（1）中的A、L¹、L²、n1及n2相同。

25.根据权利要求13～20、22及23中任一项所述的化合物，其中，Rx¹及Rx²各自独立地为选自氢原子、或取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数7～61的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、及氧杂环丁基中的取代基。

26.根据权利要求13～25中任一项所述的化合物，其中，Ry¹及Ry²各自独立地为选自氢原子、或取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数7～61的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、及氧杂环丁基中的取代基。

27.根据权利要求23～26中任一项所述的化合物，其中，n1≠n2。

28.根据权利要求13～27中任一项所述的化合物，其中，n1与n2中的任一者为0，另一者为1～4的整数。

29.根据权利要求13～26中任一项所述的化合物，其中，n1＝n2，并且，L¹与L²不同。

30.根据权利要求13或29所述的化合物，其中，式（1）表示的化合物为式（1－x）或（1－y）表示的化合物，

[化30]

式（1－x）及（1－y）中的Cz¹、Cz²及A与式（1）中的Cz¹、Cz²及A相同。

31.根据权利要求13～30中任一项所述的化合物，其中，A为选自取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的吡嗪环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的哒嗪环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的异喹啉环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的喹唑啉环、取代或未取代的噌啉环、取代或未取代的苯并喹唑啉环、及取代或未取代的氮杂荧蒽环中的含氮芳族杂环的残基。

32.根据权利要求13～31中任一项所述的化合物，其中，A为选自取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的喹唑啉环、取代或未取代的苯并喹唑啉环、及取代或未取代的氮杂荧蒽环中的含氮芳族杂环的残基。

33.根据权利要求13～32中任一项所述的化合物，其中，A为选自取代或未取代的嘧啶环、及取代或未取代的喹唑啉环中的含氮芳族杂环的残基。

34.根据权利要求13～32中任一项所述的化合物，其中，A为式（A－1）或（A－2）表示的基团，

[化31]

式（A－1）及（A－2）中，

X¹及X²各自独立地为N或CRx³，

Rx³各自独立地为氢原子或取代基，

*⁵与式（1）中的L¹键合，

*⁶与式（1）中的L²键合，

并且，Rx³彼此可以形成环。

35.根据权利要求13～32中任一项所述的化合物，其中，A为式（A－3）或（A－4）表示的基团，

[化32]

式（A－3）及（A－4）中，

X³～X⁶各自独立地为N或CRx³，

Rx³各自独立地为氢原子或取代基，

*⁵与式（1）中的L¹键合，

*⁶与式（1）中的L²键合，

并且，Rx³彼此可以形成环。

36.根据权利要求34或35所述的化合物，其中，Rx³各自独立地为选自氢原子、或取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基、取代或未取代的碳原子数7～61的芳烷基、氨基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基硫基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～50的卤代烷基、卤素原子、氰基、硝基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的磺酰基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～60的芳基中的取代基的二取代磷酰基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、含硼基团、含锌基团、含锡基团、含硅基团、含镁基团、含锂基团、羟基、烷基取代或芳基取代羰基、羧基、乙烯基、（甲基）丙烯酰基、环氧基、及氧杂环丁基中的取代基。

37.有机电致发光元件用材料，其包含权利要求13～36中任一项所述的化合物。

38.油墨组合物，其包含溶剂、在该溶剂中溶解的权利要求13～36中任一项所述的化合物。