CN105431407B

CN105431407B - 有机电致发光元件和电子仪器

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Publication number: CN105431407B
Application number: CN201480044520.0A
Authority: CN
Inventors: 伊藤裕胜; 河村昌宏; 水木由美子; 羽毛田匡; 羽山友治
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 2013-09-20
Filing date: 2014-09-19
Publication date: 2020-09-04
Anticipated expiration: 2034-09-19
Also published as: KR102313045B1; CN105431407A; WO2015041358A1; US10396288B2; JP6346187B2; KR20160058086A; US20160181543A1; JPWO2015041358A1

Abstract

提供发光效率更高的有机EL元件和具备该有机EL元件的电子仪器、以及可提供前述有机EL元件的式（1）所示的化合物。（Ar¹为取代或未取代的萘环。该萘环上的取代基和R¹¹~R¹⁸为选自氢原子、氟原子、氰基、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、‑Si（R¹⁰¹）（R¹⁰²）（R¹⁰³）所示基团、和‑Z‑R^a所示基团中的至少1个。R¹和R²各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、‑Si（R¹⁰¹）（R¹⁰²）（R¹⁰³）所示基团、芳基或杂芳基。前述Z均表示单键、亚芳基、杂亚芳基、或者它们连结2~4个而构成的2价连结基团。R^a表示‑N（R¹⁰⁴）（R¹⁰⁵）所示基团、芳基或杂芳基。R¹⁰¹~R¹⁰⁵表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或杂芳基。其中，萘环上的取代基和R¹¹~R¹⁸之中的至少1个是‑Z‑R^a所示基团。）

Description

有机电致发光元件和电子仪器

技术领域

本发明涉及有机电致发光元件和具备该有机电致发光元件的电子仪器。进而，涉及可用作有机电致发光元件用材料的化合物。

背景技术

一般来说，有机电致发光（EL）元件由阳极、阴极以及被阳极和阴极夹持的1层以上有机薄膜层构成。对两电极之间施加电压时，从阴极侧向发光区域注入电子、从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子和空穴在发光区域中再结合而生成激发状态，激发状态恢复至基底状态时发光。

另外，有机EL元件能够通过在发光层中使用各种发光材料而得到多种颜色的光，因此积极地研究将其应用于显示器等。尤其是，针对红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究是最积极的，为了提高特性而进行了深入研究。

有机EL元件中的最大课题之一是获得高发光效率。作为获得发光效率高的发光元件的手段，已知的是，通过向主体材料中掺杂数%的掺杂剂材料而形成发光层的方法。

作为这种有机EL元件用材料，已知的是：由2环稠环的1边与苯环的1边形成了5元环的化合物（参照专利文献1和2）；由3环稠环的1边与苯环的1边形成了5元环的化合物（参照专利文献3）；以及由2种稠环的各1边形成了5元环的化合物（参照专利文献4）等。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2004/061047号

专利文献2：国际公开第2004/061048号

专利文献3：韩国公开专利第10-2012-0083203号公报

专利文献4：韩国公开专利第10-2012-0116884号公报。

发明内容

发明要解决的问题

通过本申请发明人等的进一步研究而发现：专利文献1~4中公开的化合物在发光效率的方面还存在进一步改善的余地。

因而，本发明的课题在于，提供发光效率高的有机EL元件和具备该有机EL元件的电子仪器、以及可提供前述有机EL元件的化合物。

用于解决问题的手段

本发明人等为了解决前述课题而重复进行了深入研究，结果发现：通过使用由菲环的9,10位的1边与萘环的1边形成了5元环的化合物作为有机EL元件的材料，能够解决上述课题。

本发明的一个方式如下述[1]~[4]所示那样。

[1] 下述式（1）所示的化合物。

[化1]

（式（1）中，Ar¹表示取代或未取代的萘环。该萘环上的取代基为选自氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳硫基、-Si（R₁₀₁）（R₁₀₂）（R₁₀₃）所示基团、和-Z-R^a所示基团中的至少1个。

R¹和R²各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、-Si（R₁₀₁）（R₁₀₂）（R₁₀₃）所示基团、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。

R¹¹~R¹⁸各自独立地为氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳硫基、-Si（R₁₀₁）（R₁₀₂）（R₁₀₃）所示基团、或者-Z-R^a所示基团。

前述Z均表示单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂亚芳基、或者它们连结2~4个而构成的2价连结基团。

存在多个Z时，彼此可以相同也可以不同。

R^a表示-N（R₁₀₄）（R₁₀₅）所示基团、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。

存在多个R^a时，彼此可以相同也可以不同。

R₁₀₁~R₁₀₅各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50的杂芳基。

其中，萘环上的取代基和R¹¹~R¹⁸之中的至少1个为-Z-R^a所示的基团。

另外，存在多个-Z-R^a时，各个-Z-R^a可以相同也可以不同。）

[2] 有机电致发光元件用材料，其含有上述[1]所述的化合物。

[3] 有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有有机薄膜层，所述有机薄膜层包含至少包括发光层在内的一层或多层，在该有机电致发光元件中，该有机薄膜层中的至少1层含有上述[1]所述的化合物。

[4] 电子仪器，其具备上述[3]所述的有机电致发光元件。

发明的效果

本发明的有机EL元件具有高发光效率。作为本发明的有机EL元件的材料而使用的本发明的化合物的载流子迁移率高，除了用作发光层的主体材料之外，作为电子传输材料、空穴传输材料等也是有用的。尤其是，本发明的化合物用作发光层的掺杂剂材料时，不仅能够获得高发光效率，还能够实现深蓝色的发光。

没有特别限定，但本发明的化合物之中，含有氨基的化合物作为掺杂剂材料等是特别有用的，含有杂芳基的化合物、尤其是含有含氮杂芳基的化合物作为电子传输材料、发光层与电子传输层之间的阻挡层的材料等是特别有用的，具有蒽骨架的化合物作为荧光主体材料等是特别有用的。

附图说明

图1是示出本发明的实施方式所述的有机电致发光元件的一例的构成的概略图。

具体实施方式

本发明中，“取代或未取代的碳原子数a~b的X基”这一表述中的“碳原子数a~b”表示X基未被取代时的碳原子数，X基不包括被取代时的取代基的碳原子数。

另外，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子，不包括键合于前述环的取代基的碳原子数。

“成环原子”是指构成饱和环、不饱和环、芳香环或杂环的原子，不包括键合于前述环的氢原子和取代基的原子数。

另外，“氢原子”包括中子数不同的同位素，即氕（protium）、氘（deuterium）和氚（tritium）。

进而，称为“取代或未取代”时的任意取代基在没有另行定义的情况下，优选的是：碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷基；成环碳原子数3~20（优选为3~6、更优选为5或6）的环烷基；成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基；具有成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基的碳原子数7~30（优选为7~10、更优选为7~12）的芳烷基；氨基；具有碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷基的单烷氨基或二烷氨基；具有成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基的单芳氨基或二芳氨基；碳原子数1~30（优选为1~10、更优选为1~6）的烷氧基；成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~12）的芳氧基；碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷硫基；成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~12）的芳硫基；具有选自碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷基和成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~12）的芳基中的基团的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基；成环原子数5~30（优选为5~24、更优选为5~12）的杂芳基，优选选自：包含1~5个（优选为1~3个、更优选为1~2个）杂原子（氮原子、氧原子、硫原子）的杂芳基；碳原子数为1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基。

上述取代基之中，特别优选选自：碳原子数1~6的烷基、碳原子数5或6的环烷基、以及成环碳原子数6~12的芳基。

这些任意取代基任选被上述取代基进一步取代。

称为“取代或未取代”时的任意取代基的数量可以为1个，也可以为2个以上。取代基存在2个以上时，这些取代基可以相同也可以不同。

本说明书中，优选的限定可以任意地选择，另外，优选限定的组合可以说是更优选的。

本发明的化合物用下述式（1）表示。

[化2]

存在多个Z时，彼此可以相同也可以不同。

存在多个R^a时，彼此可以相同也可以不同。

另外，存在多个-Z-R^a时，各个-Z-R^a可以相同也可以不同。）

需要说明的是，R¹与R²任选一同与键合于它们的碳原子一起形成环。该环的成环碳原子数优选为3~20、更优选为3~6、进一步优选为5或6。另一方面，R¹¹~R¹⁸中的任一者不会一同形成环。

R¹与R²一同与键合于它们的碳原子一起形成环时，可列举出例如如下那样的化合物。

[化3]

式（1）中，作为R¹和R²、R¹¹~R¹⁸和R₁₀₁~R₁₀₅所示的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷基，可列举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体基团）、己基（包括异构体基团）、庚基（包括异构体基团）、辛基（包括异构体基团）、壬基（包括异构体基团）、癸基（包括异构体基团）、十一烷基（包括异构体基团）和十二烷基（包括异构体基团）等。这些之中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基（均包括异构体基团），更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，特别优选为甲基、乙基、异丙基和叔丁基。

作为R¹和R²、R¹¹~R¹⁸和R₁₀₁~R₁₀₅所示的成环碳原子数3~20（优选为3~6、更优选为5或6）的环烷基，可列举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等。这些之中，优选为环戊基、环己基。

作为R¹¹~R¹⁸所示的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷氧基，可列举出烷基部位为前述碳原子数1~20的烷基的烷氧基。作为优选的烷氧基的具体例，可列举出烷基部位为前述优选烷基的烷氧基。

作为R¹¹~R¹⁸所示的成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10）的芳氧基，可列举出芳基部位为后述成环碳原子数6~30的芳基的芳氧基。作为优选的芳氧基的具体例，可列举出芳基部位为后述优选芳基的芳氧基。

作为R¹¹~R¹⁸所示的碳原子数1~20（优选为碳原子数1~10、更优选为碳原子数1~6）的烷硫基，可列举出烷基部位为前述碳原子数1~20的烷基的烷氧基。作为优选的烷硫基的具体例，可列举出烷基部位为前述优选烷基的烷硫基。

作为R¹¹~R¹⁸所示的成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10）的芳硫基，可列举出芳基部位为后述成环碳原子数6~30的芳基的芳硫基。作为优选的芳硫基的具体例，可列举出芳基部位为后述优选芳基的芳硫基。

式（1）中，作为R¹和R²以及R¹¹~R¹⁸所示的“-Si（R₁₀₁）（R₁₀₂）（R₁₀₃）所示基团”，具体而言，可列举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷基；单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基；单烷基二芳基甲硅烷基、二烷基单芳基甲硅烷基。

这些取代甲硅烷基之中，烷基部位的碳原子数分别优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6。芳基部位的成环碳原子数分别优选为6~30、更优选为6~24、进一步优选为6~18、特别优选为6~10。

这些之中，优选为三烷基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲苯基甲硅烷基。

式（1）中，作为R^a所示的“-N（R₁₀₄）（R₁₀₅）所示基团”，具体而言，可列举出单烷氨基、二烷氨基、单芳氨基、二芳氨基、单杂芳氨基、二杂芳氨基、单烷基单芳氨基、单烷基单杂芳氨基、单芳基单杂芳氨基。这些取代氨基中的芳基部位任选取代有碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷基等。

这些取代氨基之中，烷基部位的碳原子数分别优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6。芳基部位的成环碳原子数分别优选为6~30、更优选为6~24、进一步优选为6~18、特别优选为6~10。杂芳基部位的成环原子数分别优选为5~30、更优选为5~24、进一步优选为5~12。

这些之中，优选为二烷氨基、二芳氨基、二杂芳氨基、单芳基单杂芳氨基，更优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二苯氨基、双（烷基取代苯基）氨基、双（芳基取代苯基）氨基。

需要说明的是，式（1）中，存在多个-Si（R₁₀₁）（R₁₀₂）（R₁₀₃）所示基团时，它们彼此可以相同也可以不同。另外，式（1）中，存在多个-N（R₁₀₄）（R₁₀₅）所示基团时，它们彼此可以相同也可以不同。

式（1）中，R¹和R²、R¹¹~R¹⁸和R₁₀₁~R₁₀₅所示的成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10）的芳基可以为稠环也可以是非稠环。作为该芳基，可列举出例如苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并[c]菲基、周萘基、芴基、苉基、并五苯基、芘基、䓛基、苯并[g]䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、亚三联苯基、苯并[b]亚三联苯基和苝基等。这些之中，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、荧蒽基，更优选为苯基、联苯基、三联苯基，进一步优选为苯基。

式（1）中，R¹和R²、R¹¹~R¹⁸和R₁₀₁~R₁₀₅所示的成环原子数5~30（优选为5~24、更优选为5~12）的杂芳基包含至少1个、优选1~5个、更优选1~4个、进一步优选1~3个的杂原子。作为该杂原子，可列举出例如氮原子、硫原子和氧原子，优选为氮原子、氧原子。

作为该杂芳基，可列举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、中氮茚基（indolizinyl）、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基和呫吨基等。这些之中，优选为吡啶基、咪唑并吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并咪唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基咔唑基、菲咯啉基、喹唑啉基。

式（1）中，作为Z所示的成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10）的亚芳基，可列举出从前述芳基去除1个氢原子而成的2价基团。这些之中，优选为亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、9位具有2个取代基的亚芴基，更优选为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、1,4-亚萘基、2,6-亚萘基、9,9-二甲基-2,7-亚芴基、9,9-二苯基-2,7-亚芴基。

作为Z所示的成环原子数5~30（优选为5~24、更优选为5~12）的杂亚芳基，可列举出从前述杂芳基中去除1个氢原子而成的2价基团。这些之中，优选为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡唑基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚菲基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基，更优选为亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基。需要说明的是，作为该杂亚芳基的取代基，在前述取代基之中，优选为成环碳原子数6~30的芳基，更优选为成环碳原子数6~24的芳基，进一步优选为成环碳原子数6~12的芳基、特别优选为苯基。

Z可以是该亚芳基和该杂亚芳基连结2~4个而构成的2价基团。作为该亚芳基和该杂亚芳基连结2~4个而构成的2价基团，可列举出-亚芳基-杂亚芳基-、-杂亚芳基-亚芳基-、-亚芳基-杂亚芳基-亚芳基、-杂亚芳基-亚芳基-杂亚芳基-、-亚芳基-杂亚芳基-亚芳基-杂亚芳基-、-杂亚芳基-亚芳基-杂亚芳基-亚芳基-等。

式（1）中，作为R^a所示的芳基、杂芳基，均可列举出与R¹¹~R¹⁸的情况相同的基团，优选的基团也是相同的。

作为前述式（1）所示的化合物，优选为下述式（2）~（4）中任一者所示的化合物。

[化4]

（式（2）~（4）中，R¹和R²各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、-Si（R₁₀₁）（R₁₀₂）（R₁₀₃）所示基团、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。

R¹¹~R³⁶各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳硫基、-Si（R₁₀₁）（R₁₀₂）（R₁₀₃）所示基团、-N（R₁₀₄）（R₁₀₅）所示的基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基，或者是-Z-R^a所示的基团。

其中，式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的1~4个、式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的1~4个、以及式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的1~4个是-Z-R^a所示的基团。）

需要说明的是，R¹与R²任选一同与键合于它们的碳原子一起形成环。该环的成环碳原子数优选为3~20、更优选为3~6、进一步优选为5或6。作为该环的具体例，可列举出与前述式（1）中说明的环相同的环。另一方面，R¹¹~R³⁶中的任一者不会一同形成环。

前述式（2）~（4）中，R¹和R²、R¹¹~R¹⁸与式（1）中的基团相同，优选的基团也相同。

另外，作为R¹⁹~R³⁶，可列举出与式（1）中的R¹¹~R¹⁸相同的基团，优选的基团也相同。

其中，如上所示，式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的1~4个（优选为1~2个）、式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的1~4个（优选为1~2个）、以及式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的1~4个（优选为1~2个）是-Z-R^a所示的基团。

没有特别限定，式（2）中，R¹³和R²³之中的至少1个优选为-Z-R^a所示的基团，R²³更优选为-Z-R^a所示的基团。式（3）中，R¹³和R²⁸之中的至少1个优选为-Z-R^a所示的基团，R²⁸更优选为-Z-R^a所示的基团。式（4）中，R¹³、R³²和R³⁴之中的至少1个优选为-Z-R^a所示的基团，R³⁴更优选为-Z-R^a所示的基团。

另外，前述式（2）~（4）中，-Z-R^a所示基团更优选为下述式（a）~（c）中任一者所示的基团。

[化5]

（式（a）~（c）中，Z¹~Z³各自独立地表示单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂亚芳基。

L¹和L²各自独立地表示包含单键、取代或未取代的成环碳原子数6~30的亚芳基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂亚芳基、或者该亚芳基和该杂亚芳基连结2~4个而构成的2价基团的连结基团。

Ar²和Ar³各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。

HAr表示取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。

Ar⁴表示取代或未取代的成环碳原子数14~30的芳基。）

与上述同样地没有特别限定，式（2）中，R¹³和R²³之中的至少1个优选为-Z-R^a所示的基团或者用式（a）~（c）中任一者表示，R²³更优选为-Z-R^a所示的基团或者用式（a）~（c）中任一者表示，R²³进一步优选用式（b）或（c）表示。式（3）中，R¹³和R²⁸之中的至少1个优选为-Z-R^a所示的基团或者用式（a）~（c）中任一者表示，R²⁸更优选为-Z-R^a所示的基团或者用式（a）~（c）中任一者表示，R²⁸进一步优选用式（b）或（c）表示。式（4）中，R¹³、R³²和R³⁴之中的至少1个优选为-Z-R^a所示的基团或者用式（a）~（c）中任一者表示，R³⁴更优选为-Z-R^a所示的基团或者用式（a）~（c）中任一者表示，R³⁴进一步优选用式（b）或（c）表示。

此处，式（a）~（c）中的Z¹~Z³均与前述式（1）中的Z的定义相同，优选的基团也相同。尤其是，式（a）中，Z¹优选为单键或成环碳原子数6~30的亚芳基，更优选为单键。式（b）中，Z²优选为单键或成环碳原子数6~30的亚芳基。式（c）中，Z³优选为单键或成环碳原子数6~30的亚芳基，更优选为成环碳原子数6~30的亚芳基。

作为式（a）中的L¹和L²所示的成环碳原子数6~30（优选为6~24、更优选为6~18、进一步优选为6~10）的亚芳基和成环原子数5~30（优选为5~24、更优选为5~12）的杂亚芳基的具体例，可列举出与式（1）中的Z所示的亚芳基和杂亚芳基相同的基团，优选的基团也相同。作为L¹和L²所示的“该亚芳基和该杂亚芳基连结2~4个而构成的2价基团”，可列举出-亚芳基-杂亚芳基-、-杂亚芳基-亚芳基-、-亚芳基-杂亚芳基-亚芳基、-杂亚芳基-亚芳基-杂亚芳基-、-亚芳基-杂亚芳基-亚芳基-杂亚芳基-、-杂亚芳基-亚芳基-杂亚芳基-亚芳基-等。

作为式（a）中的Ar²和Ar³所示的成环碳原子数6~30（优选为6~20、更优选为6~14）的芳基，可列举出例如苯基、联苯基（2-联苯基、4-联苯基）、三联苯基、萘基、苊烯基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基、菲基、苯并[c]菲基、周萘基、芴基、苉基、并五苯基、芘基、䓛基、苯并[g]䓛基、s-引达省基、as-引达省基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、亚三联苯基、苯并[b]亚三联苯基和苝基等。这些之中，从发光效率、元件寿命和驱动电压的观点出发，优选为苯基、联苯基（2-联苯基、4-联苯基）、三联苯基、萘基、蒽基，更优选为苯基、联苯基（2-联苯基、4-联苯基），进一步优选为联苯基（2-联苯基、4-联苯基），特别优选为4-联苯基。

尤其是，从元件寿命的观点出发，该芳基优选具有取代基，尤其是该芳基为苯基时，通过具有取代基（优选为碳原子数1~20的烷基、成环碳原子数3~20的环烷基、碳原子数1~30的烷氧基等），存在元件寿命被大幅改善的倾向，故而优选。

作为Ar²和Ar³所示的成环原子数5~30（优选为5~20、更优选为5~14）的杂芳基，可列举出与前述式（1）中的R¹所示的杂芳基相同的基团，优选的基团也相同。

作为L¹和L²，优选均为单键，换言之，作为式（a），优选为下述式（a’）。

[化6]

[式（a’）中，Z¹、Ar²和Ar³与式（a）中的定义相同。]

另外，作为式（b）中的HAr所示的成环原子数5~30的杂芳基，可列举出与前述式（2）~（4）中的R¹¹~R³⁶所示的杂芳基相同的基团，优选的基团也相同。作为HAr，更优选为吡啶基、嘧啶基和三嗪基。

作为式（c）中的Ar⁴所示的成环碳原子数14~30的芳基，在前述式（2）~（4）中的R¹¹~R³⁶所示的芳基之中，可列举出与成环碳原子数为14~30的基团相同的基团。优选为成环碳原子数14~25的芳基、更优选为成环碳原子数14~20的芳基。作为该芳基，具体而言，优选为蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基，更优选为蒽基。需要说明的是，没有特别限定，该Ar⁴优选具有取代基，尤其是，前述Z³为单键时，该Ar⁴更优选具有取代基，此时，优选具有成环碳原子数6~25的芳基作为取代基，更优选具有苯基、萘基、联苯基等成环碳原子数6~12的芳基作为取代基。

作为式（b）中的-HAr，具体而言，优选为选自如下组中的任一基团。

[化7]

（R^c各自独立地表示氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、具有成环碳原子数6~30的芳基的取代或未取代的碳原子数7~30的芳烷基、氨基、具有碳原子数1~20的烷基的单烷氨基或二烷氨基、具有成环碳原子数6~30的芳基的单芳氨基或二芳氨基、取代或未取代的碳原子数1~30的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数1~20的烷硫基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳硫基、具有选自碳原子数1~20的烷基和成环碳原子数6~30的芳基中的基团的单取代甲硅烷基、二取代甲硅烷基或三取代甲硅烷基、取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基、卤素原子、氰基或硝基。

各基团中，存在多个R^c时，彼此可以相同也可以不同。

R^d表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~20的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~30的杂芳基。

p1各自独立地为0~4的整数、p2各自独立地为0~3的整数、p3为0~2的整数、p4为0~7的整数、p5为0~5的整数。）

上述R^c在任意基团中均可以取代为环上的任意碳原子。

作为上述R^c和R^d所示的各基团的具体例，均可列举出与式（2）~（4）中的R¹¹~R²⁴所示基团相同的基团，优选的基团也相同。

p1~p5均优选为0~2的整数。

作为式（b）中的-HAr，上述之中，优选为下述基团。

[化8]

（式中，R^c和p3如前述定义所示那样。）

前述式（2）中，（A）R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个彼此独立地优选为前述式（a）~（c）中任一者所示的化合物，（B）R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（a）所示的化合物，（C）R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（b）所示的化合物，（D）R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（c）所示的化合物。

前述式（3）中，（E）R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个彼此独立地优选为前述式（a）~（c）中任一者所示的化合物，（F）R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（a）所示的化合物，（G）R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（b）所示的化合物，（H）R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（c）所示的化合物。

前述式（4）中，（I）R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个彼此独立地优选为前述式（a）~（c）中任一者所示的化合物，（J）R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（a）所示的化合物，（K）R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（b）所示的化合物，（L）R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个彼此独立地更优选为前述式（c）所示的化合物。

另外，前述式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个、前述式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个、以及前述式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个为前述式（a）所示的化合物也是优选方式之一。

前述式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个、前述式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个、以及前述式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个为前述式（b）所示的化合物也是优选方式之一。

前述式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个、前述式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个、以及前述式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个为前述式（c）所示的化合物也是优选方式之一。

进而，本发明的化合物之中，还优选为下述式（2-1）~（4-1）中任一者所示的化合物，还优选为下述式（2-2）~（4-2）中任一者所示的化合物。

[化9]

（式中，R¹、R²、R¹¹~R²²、R²⁴~R²⁷、R²⁹~R³³、R³⁵、R³⁶、Z¹、L¹、L²、Ar²和Ar³如前述定义所示，优选的基团也相同。）

[化10]

（式中，R¹、R²、R¹¹、R¹²、R¹⁴~R²²、R²⁴~R²⁷、R²⁹~R³³、R³⁵、R³⁶、Z¹、L¹、L²、Ar²和Ar³如前述定义所示，优选的基团也相同。多个Z¹、L¹、L²、Ar²和Ar³彼此可以相同也可以不同。）

以下列举出本发明化合物的具体例，但不特别限定于它们。

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

[化25]

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

[化38]

[化39]

[化40]

[化41]

[化42]

[化43]

[化44]

[化45]

[化46]

[化47]

[化48]

[化49]

[化50]

[化51]

[化52]

[化53]

[化54]

[化55]

[化56]

[化57]

[化58]

[化59]

[化60]

[化61]

[化62]

[化63]

[化64]

[化65]

[化66]

[化67]

[化68]

[化69]

[化70]

[化71]

[化72]

[化73]

[化74]

[化75]

[化76]

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

[化82]

上述本发明的化合物作为有机EL元件用材料是有用的。

需要说明的是，本发明的化合物的制造方法没有特别限定，可以参照本说明书实施例等，适当利用和变更公知的合成反应来容易地制造。

[有机EL元件]

接着，针对本发明的有机EL元件进行说明。

本发明的有机EL元件在阴极与阳极之间具有含有发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层之中的至少1层包含前述本发明的化合物。本发明的有机EL元件包含能够低电压驱动的物质，且包含元件寿命长的物质。另外，该有机EL元件还包含可发出蓝色纯度高的光的物质。

作为包含前述本发明化合物的有机薄膜层的例子，可列举出空穴传输层、发光层、电子传输层、间隔层和阻挡层等，但不特别限定于这些。

本发明的化合物之中，尤其是从发光效率和元件寿命的观点出发，含有氨基的化合物优选包含在发光层中，特别优选作为掺杂剂材料而包含在发光层中。另外，含有杂芳基的化合物、尤其是含有含氮杂芳基的化合物特别优选包含于电子传输层、发光层与电子传输层之间的阻挡层。进而，尤其是从驱动电压和发光效率的观点出发，具有蒽骨架的化合物优选包含于发光层，优选作为主体材料、尤其是作为荧光主体材料而包含于发光层。

本发明的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单个发光单元的单型，也可以是具有多个发光单元的串联型。此处，“发光单元”是指包括一层以上有机层且其中一层为发光层，所注入的空穴与电子再结合而能够发光的最小单位。

因此，作为单型有机EL元件的代表性元件构成，可列举出以下的元件构成。

（1）阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元可以是具有多个磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，为了防止磷光发光层生成的激子在各发光层之间扩散至荧光发光层，可以具有间隔层。以下示出发光单元的代表性层构成。

（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）

（b）空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）

（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）

上述各磷光发光层或荧光发光层分别可以表示彼此不同的发光色。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可列举出：空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层之类的层构成。

需要说明的是，各发光层与空穴传输层或间隔层之间可以适当设置电子阻挡层。另外，各发光层与电子传输层之间可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，能够将电子或空穴封闭在发光层内、提高发光层中的电荷的再结合概率、提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的代表性元件构成，可列举出以下的元件构成。

（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极

此处，作为上述第一发光单元和第二发光单元，例如可以彼此独立地选择与上述发光单元相同的单元。

上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子拉拔层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知材料构成。

图1中示出本发明的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元（有机薄膜层）10。发光单元10具备包含至少1个荧光发光层的发光层5，所述荧光发光层包含荧光主体材料和荧光掺杂剂材料。发光层5与阳极3之间可以形成空穴注入层/空穴传输层6等，发光层5与阴极4之间可以形成电子注入层/电子传输层7等。另外，分别在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层、在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，能够将电子、空穴封闭在发光层5内，提高发光层5中的激子生成概率。

需要说明的是，本说明书中，将与荧光掺杂剂材料进行组合的主体材料称为荧光主体材料，将与磷光掺杂剂材料进行组合的主体材料称为磷光主体材料。荧光主体材料和磷光主体材料不仅是通过分子结构来区分。即，荧光主体材料是指构成含荧光掺杂剂材料的荧光发光层的材料，不是指无法用作构成磷光发光层的材料。针对磷光主体材料也是相同的。

（基板）

将本发明的有机EL元件制作在透光性基板上。透光性基板是支承有机EL元件的基板，优选的是，400nm~700nm的可见光区域的透射率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可列举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，尤其是可列举出碱石灰玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、将石英等用作原料而成的玻璃。另外，作为聚合物板，可列举出将聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等用作原料而成的聚合物板。

（阳极）

有机EL元件的阳极承担将空穴注入至空穴传输层或发光层的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的阳极是有效的。作为阳极材料的具体例，可列举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可以通过用蒸镀法、溅射法等方法将这些电极物质形成为薄膜来制作。从阳极取出发光层发出的光时，优选将阳极的可见光区域的透射率增加10%。另外，阳极的片状电阻优选为数百Ω/□以下。阳极的膜厚还因材料而异，通常从10nm~1μm的范围内选择、优选从10nm~200nm的范围内选择。

（阴极）

阴极承担将电子注入至电子注入层、电子传输层或发光层的作用，优选用功函数小的材料来形成。阴极材料没有特别限定，具体而言，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。阴极也与阳极同样地可以通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要也可以从阴极侧取出光。

以下，针对各层，除了本发明化合物之外，针对可使用的材料进行说明。

（发光层）

发光层为具有发光功能的有机层，采用掺杂体系时，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合、将激子封闭在发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子有效地发光的功能。

在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将掺杂剂材料中生成的激子封闭在发光层内的功能。

此处，上述发光层例如可以采用将电子传输性的主体材料与空穴传输性的主体材料进行组合等而调整发光层内的载流子平衡的双重主体（也称为主体・共主体）材料。

另外，可以采用通过添加两种以上的量子收率高的掺杂剂材料而使各个掺杂剂材料发光的双重掺杂剂材料。具体而言，可列举出：通过共蒸镀主体材料、红色掺杂剂材料和绿色掺杂剂材料而使发光层共通化，从而实现发黄光的方式。

上述发光层通过制成将多个发光层层叠得到的层叠体，能够使电子和空穴蓄积在发光层界面、使再结合区域集中于发光层界面、提高量子效率。

向发光层中注入空穴的容易度和向发光层中注入电子的容易度可以不同，另外，用发光层中的空穴和电子的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。

发光层例如可以通过蒸镀法、旋涂法、LB法等公知方法来形成。另外，通过将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂而成的溶液利用旋涂法等制成薄膜，能够形成发光层。

发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指：由气相状态的材料化合物沉淀而形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固化而形成的膜，通常，该分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜（分子累积膜）可以根据凝集结构、高阶结构的不同、由此引起的功能差异来区分。

发光层的膜厚优选为5~50nm、更优选为7~50nm、进一步优选为10~50nm。膜厚为5nm以上时，容易形成发光层，膜厚为50nm以下时，能够避免驱动电压的上升。

（掺杂剂材料）

形成发光层的荧光掺杂剂材料（荧光发光材料）是能够由一重态激发状态进行发光的化合物，只要由一重态激发状态进行发光就没有特别限定，可列举出荧蒽衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳胺衍生物等，优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳胺衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、硼络合物，更优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳胺衍生物、硼络合物化合物。

荧光掺杂剂材料的发光层中的含量没有特别限定，可以根据目的而适当选择，例如优选为0.1~70质量%、更优选为1~30质量%，进一步优选为1~20质量%、更进一步优选为1~10质量%。荧光掺杂剂材料的含量为0.1质量%以上时，能够获得充分的发光，含量为70质量%以下时，能够避免浓度消光。

（主体材料）

作为发光层的主体材料，可列举出蒽衍生物、含多环芳香族骨架的化合物等，优选为蒽衍生物。

作为蓝色发光层的主体材料，例如可以使用下述式（5）所示的蒽衍生物。

[化83]

式（5）中，Ar¹¹和Ar¹²各自独立地为取代或未取代的成环原子数5~50的单环基、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基。R¹⁰¹~R¹⁰⁸各自独立地为选自如下基团的基团：氢原子、取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的单环基、取代或未取代的成环原子数8~50（优选为8~30、更优选为8~20、进一步优选为8~14）的稠环基、由前述单环基与前述稠环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1~50（优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50（优选为3~20、更优选为3~10、进一步优选为5~8）的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50（优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6）的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50（优选为7~20、更优选为7~14）的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~20、更优选为6~12）的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基；优选的是，R¹⁰¹~R¹⁰⁸均为氢原子或者R¹⁰¹与R¹⁰⁸中的一者、R¹⁰⁴与R¹⁰⁵中的一者、R¹⁰¹与R¹⁰⁵中的两者、R¹⁰⁸与R¹⁰⁴中的两者为选自成环原子数5~50的单环基（优选为苯基、联苯基、三联苯基）、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基（优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基）和取代甲硅烷基（优选为三甲基甲硅烷基）中的基团，更优选R¹⁰¹~R¹⁰⁸均为氢原子。

式（5）中的单环基是指仅由不含稠环结构的环结构构成的基团。

作为成环原子数5~50的单环基的具体例，优选的是，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族基团和吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基团。

作为上述单环基，其中优选为苯基、联苯基、三联苯基。

式（5）中的稠环基团是指2环以上的环结构缩环而成的基团。

作为前述成环原子数8~50的稠环基团，具体而言，优选为萘基、菲基、蒽基、䓛基、苯并蒽基、苯并菲基、亚三联苯基、苯并䓛基、茚基、芴基、9,9-二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳香族环基；苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲咯啉基等稠合杂环基。

作为上述稠环基，其中优选为萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。

另外，Ar¹¹和Ar¹²的取代基优选为上述单环基或稠环基。

式（5）中的烷基、环烷基、烷氧基、芳烷基的烷基部位与芳基部位、芳氧基、取代甲硅烷基（烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基）、卤素原子的具体例与针对上述式（2）中的R¹~R⁸和R^a~R^d列举出的基团是相同的。

式（5）中，优选的是，R¹⁰¹~R¹⁰⁸均为氢原子或者R¹⁰¹与R¹⁰⁸中的一者、R¹⁰⁴与R¹⁰⁵中的一者、R¹⁰¹与R¹⁰⁵这两者、或者R¹⁰⁸与R¹⁰⁴这两者为选自成环原子数5~50的单环基（优选为苯基、联苯基、三联苯基）、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基（优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基）和取代甲硅烷基（优选为三甲基甲硅烷基）中的基团，更优选R¹⁰¹~R¹⁰⁸均为氢原子。

式（5）所示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物（A）、（B）和（C）中的任一者，可根据要应用的有机EL元件的构成、要求的特性来选择。

蒽衍生物（A）

该蒽衍生物中，式（5）中的Ar¹¹和Ar¹²各自独立地成为取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基团。作为该蒽衍生物，Ar¹¹和Ar¹²可以相同也可以不同。

特别优选的是，作为式（5）中的Ar¹¹和Ar¹²不同（包括蒽环的键合位置不同）的取代或未取代稠环基的蒽衍生物，稠环的优选具体例如上所述。其中，优选为萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基。

蒽衍生物（B）

该蒽衍生物中，式（5）中的Ar¹¹和Ar¹²中的一者成为取代或未取代的成环原子数5~50的单环基，另一者成为取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基。

作为优选方式，Ar¹²是萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基，Ar¹¹为未取代苯基、或者被单环基或稠环基（例如苯基、联苯、萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基）取代的苯基。

优选的单环基、稠环基的具体基团如上所述。

作为其它优选方式，Ar¹²为取代或未取代的成环原子数8~50的稠环基，Ar¹¹为未取代的苯基。此时，作为稠环基，特别优选为菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。

蒽衍生物（C）

该蒽衍生物中，式（5）中的Ar¹¹和Ar¹²各自独立地成为取代或未取代的成环原子数5~50的单环基。

作为优选方式，Ar¹¹、Ar¹²均为取代或未取代的苯基。

作为进一步优选的方式，存在如下情况：Ar¹¹为未取代的苯基、Ar¹²为被单环基或稠环基取代的苯基；Ar¹¹、Ar¹²彼此独立地为被单环基或稠环基取代的苯基。

作为前述取代基而优选的单环基、稠环基的具体例如上所述。进一步优选的是，作为取代基的作为单环基的苯基、联苯，作为稠环基的萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。

作为式（5）所示的蒽衍生物的具体例，可列举出如下所示的蒽衍生物。

[化84]

[化85]

（供电子性掺杂剂材料）

本发明的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有供电子性掺杂剂材料。根据这种构成，能够实现有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。此处，供电子性掺杂剂材料是指含有功函数3.8eV以下的金属，作为其具体例，可列举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物等中的至少一种。

作为碱金属，可列举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。作为碱土金属，可列举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV~2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土金属，可列举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下的稀土金属。

作为碱金属化合物，可列举出Li₂O、Cs₂O、K₂O等碱氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱卤化物等，优选为LiF、Li₂O、NaF。作为碱土金属化合物，可列举出BaO、SrO、CaO和将它们混合而成的Ba_xSr_1-xO（0<x<1）、Ba_xCa_1-xO（0<x<1）等，优选为BaO、SrO、CaO。作为稀土金属化合物，可列举出YbF₃、ScF₃、ScO₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃、TbF₃等，优选为YbF₃、ScF₃、TbF₃。

作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物，只要含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土金属离子中的至少一种作为各自的金属离子，就没有特别限定。另外，配位基团可列举出喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷、二吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类以及它们的衍生物等。

作为供电子性掺杂剂材料的添加方式，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选的是：通过电阻加热蒸镀法一边蒸镀供电子性掺杂剂材料，一边同时蒸镀用于形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），向有机化合物中分散供电子性掺杂剂材料的方法。分散浓度以摩尔比计为有机化合物:供电子性掺杂剂材料=100:1~1:100。

将供电子性掺杂剂材料形成为层状时，将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，将还原掺杂剂材料单独用电阻加热蒸镀法进行蒸镀，优选以0.1nm~15nm的层厚度来形成。将供电子性掺杂剂材料形成为岛状时，将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，将供电子性掺杂剂材料单独用电阻加热蒸镀法进行蒸镀，以0.05nm~1nm的岛厚度来形成。

本发明的有机EL元件中的主成分与供电子性掺杂剂材料的比例以摩尔比计优选为主成分:供电子性掺杂剂材料=5:1~1:5。

（电子传输层）

电子传输层是在发光层与阴极之间形成的有机层，具有将电子从阴极传输至发光层的功能。电子传输层由多层构成时，有时将接近阴极的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有将电子从阴极有效地注入至有机层单元的功能。

作为电子传输层中使用的电子传输性材料，优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或者具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。

作为该含氮环衍生物，例如优选为下述式（A）所示的含氮环金属螯合络合物。

[化86]

式（A）中的R²~R⁷各自独立地为氢原子、卤素原子、氧基、氨基、碳原子数1~40（优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6）的烃基、碳原子数1~40（优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6）的烷氧基、成环碳原子数6~40（优选为6~20、更优选为6~12）的芳氧基、碳原子数2~40（优选为2~20、更优选为2~10、进一步优选为2~5）的烷氧基羰基、或者成环原子数9~40（优选为9~30、更优选为9~20）的芳香族杂环基，它们任选被取代。

M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。

L是下述式（A’）或（A”）所示的基团。

[化87]

前述式（A’）中，R⁸~R¹²各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数1~40（优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6）的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。另外，前述式（A”）中，R¹³~R²⁷各自独立地为氢原子或者取代或未取代的碳原子数1~40（优选为1~20、更优选为1~10、进一步优选为1~6）的烃基，彼此相邻的基团可以形成环状结构。

作为前述式（A’）和式（A”）中的R⁸~R¹²和R¹³~R²⁷所示的碳原子数1~40的烃基，可列举出与前述式（A）中的R²~R⁷的具体例相同的基团。

另外，作为R⁸~R¹²和R¹³~R²⁷彼此相邻的基团形成环状结构时的2价基团，可列举出四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。

作为电子传输层中使用的电子传导性化合物，适合为8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。

这些电子传导性化合物优选使用薄膜形成性良好的化合物。并且，作为这些电子传导性化合物的具体例，可列举出下述化合物。

[化88]

作为属于电子传导性化合物的含氮杂环衍生物，可列举出不是金属络合物的含氮化合物。例如，优选列举出具有下式所示的含氮杂环基的化合物。

[化89]

（上述式中，前述各式中，R为碳原子数6~40的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、碳原子数3~40的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、碳原子数1~20的烷基、或者碳原子数1~20的烷氧基，n为0~5的整数，n为2以上的整数时，多个R彼此可以相同也可以不同）。

本发明的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（60）~（62）所示的含氮杂环衍生物。

[化90]

（式中，Z¹¹、Z¹²和Z¹³各自独立地为氮原子或碳原子。

R^A和R^B各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的芳基、取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的杂环基、取代或未取代的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷基、取代或未取代的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的卤代烷基、或者取代或未取代的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷氧基。

n为0~5的整数；n为2以上的整数时，多个R^A彼此可以相同也可以不同。另外，相邻的2个R^A分别可以彼此键合而形成取代或未取代的烃环。

Ar¹¹为取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的杂环基。

Ar¹²为氢原子、取代或未取代的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷基、取代或未取代的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1~20（优选为1~10、更优选为1~6）的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的杂环基。

其中，Ar¹¹、Ar¹²中的任一者为取代或未取代的成环碳原子数10~50（优选为10~30、更优选为10~20、进一步优选为10~14）的稠合芳香族烃环基、或者取代或未取代的成环原子数9~50（优选为9~30、更优选为9~20、进一步优选为9~14）的稠合芳香族杂环基。

Ar¹³为取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的杂亚芳基。

L¹¹、L¹²和L¹³各自独立地为单键、取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数9~50（优选为9~30、更优选为9~20、进一步优选为9~14）的2价的稠合芳香族杂环基。）

作为上述式（60）~（62）所示的含氮杂环衍生物的具体例，可列举出以下示出的衍生物。

[化91]

本发明的有机EL元件的电子传输层可以制成第1电子传输层（阳极侧）与第2电子传输层（阴极侧）的2层结构。

电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为1nm~100nm。有机EL元件的电子传输层为第1电子传输层（阳极侧）与第2电子传输层（阴极侧）的2层结构时，第1电子传输层的膜厚优选为5~60nm、更优选为10~40nm，第2电子传输层的膜厚优选为1~20nm、更优选为1~10nm。

另外，作为能够与电子传输层相邻设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。电子注入层只要由绝缘体、半导体构成，就能够有效防止电流的泄露、提高电子注入性。

作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫属金属化合物、碱土金属硫属金属化合物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物中的至少一种金属化合物。电子注入层只要由这些碱金属硫属金属化合物等构成，则从能够进一步提高电子注入性的观点出发是优选的。具体而言，作为优选的碱金属硫属金属化合物，可列举出例如Li₂O、K₂O、Na₂S、Na₂Se和Na₂O，作为优选的碱土金属硫属金属化合物，可列举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外，作为优选的碱金属卤化物，可列举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外，作为优选的碱土金属卤化物，可列举出例如CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂和BeF₂等氟化物、氟化物之外的卤化物。

另外，作为半导体，可列举出：包含Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。电子注入层只要由这些绝缘性薄膜构成，则会形成更均质的薄膜，因此能够减少黑点等像素缺陷。需要说明的是，作为这种无机化合物，可列举出碱金属硫属金属化合物、碱土金属硫属金属化合物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物等。

使用这种绝缘体或半导体时，该层的优选厚度为0.1nm~15nm左右。另外，本发明中的电子注入层含有前述供电子性掺杂剂材料也是优选的。

（空穴传输层）

空穴传输层是在发光层与阳极之间形成的有机层，具有将空穴从阳极传输至发光层的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将接近阳极的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有将空穴从阳极有效地注入有机层单元的功能。

作为可形成空穴传输层的材料，适合使用芳香族胺化合物、例如下述式（I）所示的芳香族胺衍生物。

[化92]

前述式（I）中，Ar¹~Ar⁴表示取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的芳香族烃基、或者任选具有取代基的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的芳香族杂环基、或者取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的稠合芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。

Ar¹与Ar²、Ar³与Ar⁴可以形成环。

另外，前述式（I）中，L表示取代或未取代的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的芳香族烃基、或者任选具有取代基的成环碳原子数6~50（优选为6~30、更优选为6~20、进一步优选为6~12）的稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的芳香族杂环基、或者取代或未取代的成环原子数5~50（优选为5~30、更优选为5~20、进一步优选为5~12）的稠合芳香族杂环基。

以下记载式（I）的化合物的具体例。

[化93]

[化94]

另外，下述式（II）的芳香族胺也适用于形成空穴传输层。

[化95]

前述式（II）中，Ar¹~Ar³的定义与前述式（I）的Ar¹~Ar⁴的定义相同。以下记载式（II）的化合物的具体例，但不限定于这些。

[化96]

[化97]

本发明的有机EL元件的空穴传输层可以制成第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。

空穴传输层的膜厚没有特别限定，优选为10~200nm。空穴传输层为第1空穴传输层（阳极侧）与第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构时，第1空穴传输层的膜厚优选为50~150nm、更优选为50~110nm，第2空穴传输层的膜厚优选为5~50nm、更优选为5~30nm。

本发明的有机EL元件中，空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧可以与含有受体材料的层进行接合。由此，可期待驱动电压的降低和制造成本的降低。

作为前述受体材料，优选为下述式所示的化合物。

[化98]

含有受体材料的层的膜厚没有特别限定，优选为5~20nm。

-n/p掺杂-

上述空穴传输层、电子传输层中，如日本特许第3695714号说明书的记载所示，通过掺杂供体性材料（n）、掺杂受体性材料（p），能够调整载流子注入能力。

作为n掺杂的代表例，可列举出向电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可列举出向空穴传输材料中掺杂F₄TCNQ等受体材料的方法。

（间隔层）

上述间隔层是指：例如将荧光发光层与磷光发光层进行层叠时，不使磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层、或者出于调整载流子平衡的目的而设置在荧光发光层与磷光发光层之间的层。另外，间隔层也可以设置在多个磷光发光层之间。

间隔层被设置于发光层之间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可列举出与上述空穴传输层中使用的材料相同的材料。

（阻挡层）

本发明的有机EL元件优选在邻近发光层的部分具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重阻挡层之类的阻挡层。此处，电子阻挡层是指防止电子从发光层向空穴传输层泄露的层，是设置在发光层与空穴传输层之间的层。另外，空穴阻挡层是指防止空穴从发光层向电子传输层泄露的层，是设置在发光层与电子传输层之间的层。

如后所述，三重阻挡层具有如下功能：防止发光层中生成的三重态激子向周围的层扩散，通过将三重态激子封闭在发光层内从而抑制三重态激子的发光掺杂剂材料以外的电子传输层的分子上的能量失活。

电子注入层在电场强度为0.04~0.5MV/cm的范围内期望为10^-6cm²/Vs以上。这是因为：由此能够促进从阴极向电子传输层注入电子，进而还促进向相邻的阻挡层、发光层中注入电子，能够以更低的电压进行驱动。

[电子仪器]

使用本发明化合物而得到的有机EL元件的发光效率得以进一步改善。因此，可用于有机EL面板模块等的显示部件；电视、手机、个人电脑等的显示装置；照明、车辆用灯具的发光装置、等电子仪器。

实施例

以下，通过实施例来具体说明本发明，但本发明完全不限定于这些。

合成例1 中间体A的合成

按照下述（1-1）~（1-6）的方法来进行中间体A的合成。

[化99]

（1-1）1-乙酰基-2-三氟甲基硫氧基萘的合成

在氩气气氛下，在冰冷下向1-乙酰基-2-萘酚（25.3g）和吡啶（33mL）的二氯甲烷（250mL）溶液中滴入添加三氟甲磺酸酐（34.3mL），在室温下搅拌2小时。在冰冷下向所得反应液中添加水并搅拌。将所得混合液依次用水、1M盐酸和水进行清洗，将二氯甲烷层用无水硫酸镁进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣溶解于醋酸乙酯并用1M盐酸、水进行清洗，用无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂，从而得到1-乙酰基-2-三氟甲基硫氧基萘（42.0g）。收率为97%。

（1-2）1-乙酰基-2-（9-菲基）萘的合成

在氩气气氛下，将1-乙酰基-2-三氟甲基硫氧基萘（42.0g）、9-菲硼酸（29.3g）、四（三苯基膦）钯（0）（3.1g）2M碳酸钠水溶液（200mL）和1,2-二甲氧基乙烷（400mL）的混合物加热回流7小时。将反应混合物冷却至室温，在减压下蒸馏去除溶剂，将所得残渣用水和甲醇进行清洗。将所得残渣用重结晶进行精制，从而得到1-乙酰基-2-（9-菲基）萘（31.2g）。收率为68%。

（1-3）1-[2-（9-菲基）-1-萘基]乙醇的合成

向1-乙酰基-2-（9-菲基）萘（10.5g）的、以THF（200mL）和乙醇（50mL）的混合液作为溶剂的溶液中添加氢化硼钠（5.73g），在室温下反应48小时。将所得反应混合物添加至碎冰中，添加醋酸，用醋酸从该混合物中进行提取。将所得醋酸乙酯层进行水洗，用无水硫酸镁进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂，从而得到1-[2-（9-菲基）-1-萘基]乙醇的粗精制物（11.4g）。后续工序直接使用了该粗精制物。

（1-4）中间体A1的合成

在氩气气氛下，在冰冷下向1-[2-（9-菲基）-1-萘基]乙醇的粗精制物（11.4g）的二氯甲烷（100mL）溶液中滴入添加三氟化硼乙醚复合物（5.4mL），在室温下搅拌6小时。在冰冷下向所得反应混合物中添加水，对二氯甲烷层进行分液。向二氯甲烷层中添加饱和碳酸氢钠并搅拌，进行分液。将所得二氯甲烷层用水清洗，并用无水硫酸镁进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂，利用结晶化来进行精制，得到中间体A1（10.1g）。收率为93%。

（1-5）中间体A2的合成

在氩气气氛下，向中间体A1（10.1g）的DMSO 200mL溶液中添加叔丁醇钾（4.5g），在冰冷下滴入添加碘代甲烷（2.48mL），在室温下反应整晚。向反应混合物中添加甲苯，将甲苯层用水进行清洗，用无水硫酸镁进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣在甲醇中分散清洗，从而得到中间体A2（9.39g）。收率为89%。

（1-6）中间体A的合成

在氩气气氛下，将中间体A2（1.22g）溶解于二氯甲烷（12mL），在冰冷下滴加溴（0.4g）的二氯甲烷（8mL）溶液，进行整夜反应。向所得反应混合物中添加碳酸氢钠水溶液，用二氯甲烷进行提取，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用重结晶进行精制，从而得到中间体A（1.13g）。收率为64%。

合成例2 中间体B的合成

按照下述（2-1）~（2-5）的方法进行中间体B的合成。

[化100]

（2-1）3-三氟甲磺酰氧基-2-萘甲酸甲酯的合成

在氩气气氛下，将3-羟基-2-萘甲酸甲酯（8.5g）和三乙胺（8.8mL）溶解于二氯甲烷（210mL），在冰冷下滴入添加三氟甲磺酸酐（10.6mL），将反应液制成室温，搅拌6小时。将所得反应混合物进行冰冷，添加水并进行搅拌，用二氯甲烷进行提取。将二氯甲烷层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法进行精制，得到3-三氟甲磺酰氧基-2-萘甲酸甲酯（13.3g）。收率为95%。

（2-2）3-（9-菲基）-2-萘甲酸甲酯的制造

在氩气气氛下，将3-（9-菲基）-2-萘甲酸甲酯（13.0g）、9-菲硼酸（10.4g）、四（三苯基膦）钯（0）（2.2g）2M碳酸钠水溶液（78mL）和1,2-二甲氧基乙烷（194mL）的混合物加热回流7.5小时。将所得反应混合物冷却至室温，进行硅藻土过滤，用甲苯进行提取。将甲苯层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法进行精制，从而得到3-（9-菲基）-2-萘甲酸甲酯（12.9g）。收率为91%。

（2-3）2-[3-（9-菲基）-2-萘基]丙烷-2-醇的合成

在氩气气氛下，将3-（9-菲基）-2-萘甲酸甲酯（5.0g）溶解于四氢呋喃（38mL），以50℃滴入添加0.97M的溴化甲基镁四氢呋喃溶液（43mL），以50℃搅拌7小时。将所得反应混合物进行冰冷，添加水并搅拌，用甲苯进行提取。将甲苯层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法和重结晶进行精制，从而得到2-[3-（9-菲基）-2-萘基]丙烷-2-醇（3.36g）。收率为67%。

（2-4）中间体B1的合成

向2-[3-（9-菲基）-2-萘基]丙烷-2-醇（3.36g）的醋酸（62mL）溶液中滴入添加浓硫酸（0.5mL），在室温下搅拌8小时。向所得反应混合物中添加水（100mL）和甲苯（100mL）并搅拌，进行分液后，将甲苯层用水、饱和碳酸氢钠水溶液以及饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法和重结晶进行精制，从而得到中间体B1（1.50g）。收率为47%。

（2-5）中间体B的合成

在氩气气氛下，向中间体B1（0.5g）的氯仿（21mL）溶液中添加溴（0.15g），在室温下搅拌7.5小时。向所得反应混合物中添加水并用氯仿提取，将氯仿层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和硫代硫酸钠水溶液以及饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法和重结晶进行精制，从而得到中间体B（0.20g）。收率为27%。

合成例3 中间体C的合成

按照下述（3-1）~（3-6）的方法来进行中间体C的合成。

[化101]

（3-1）1-羟基-2-萘甲酸乙酯的合成

在氩气气氛下，向1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（9.2g）、吡啶（9.7mL）的甲苯（199mL）溶液中滴入添加1-羟基萘甲酸（7.5g）和乙醇（148mL）的混合物，在室温下搅拌7.5小时。在减压下从所得反应混合物中蒸馏去除溶剂，将所得残渣溶解于二氯甲烷，将二氯甲烷层依次用5%盐酸以及饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法进行精制，从而得到1-羟基-2-萘甲酸乙酯（7.98g）。收率为93%。

（3-2）1-三氟甲磺酰氧基-2-萘甲酸乙酯的合成

在氩气气氛下，将1-羟基-2-萘甲酸乙酯（8.8g）和三乙胺（8.5mL）溶解于二氯甲烷（203mL），在冰冷下滴入添加三氟甲磺酸酐（10.3mL），将反应液制成室温，并搅拌6.5小时。将所得反应混合物进行冰冷，添加水并搅拌，用二氯甲烷进行提取。将二氯甲烷层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法进行精制，从而得到1-三氟甲烷磺酸基-2-萘甲酸乙酯（11.4g）。收率为80%。

（3-3）1-（9-菲基）-2-萘甲酸乙酯的制造

在氩气气氛下，将1-三氟甲磺酰氧基-2-萘甲酸乙酯（11.4g）、9-菲硼酸（8.7g）、四（三苯基膦）钯（0）（1.9g）2M碳酸钠水溶液（65mL）和1,2-二甲氧基乙烷（163mL）的混合物加热回流8小时。将所得反应混合物冷却至室温，进行硅藻土过滤，并用甲苯进行提取。将甲苯层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法进行精制，从而得到1-（9-菲基）-2-萘甲酸乙酯（12.3g）。收率为99%。

（3-4）2-[1-（9-菲基）-2-萘基]丙烷-2-醇的合成

在氩气气氛下，将1-（9-菲基）-2-萘甲酸乙酯（5.0g）溶解于四氢呋喃（37mL），以50℃滴入添加0.97M的溴化甲基镁四氢呋喃溶液（41mL），以50℃搅拌8小时。将所得反应混合物冷却至室温，添加水并搅拌，用甲苯进行提取。将甲苯层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法和重结晶进行精制，从而得到2-[1-（9-菲基）-2-萘基]丙烷-2-醇（4.21g）。收率为87%。

（3-5）中间体C1的合成

向2-[1-（9-菲基）-2-萘基]丙烷-2-醇（4.21g）的醋酸（77mL）溶液中滴入添加浓硫酸（0.6mL），在室温下搅拌6小时。向所得反应混合物中添加水（100mL）和甲苯（100mL）并搅拌，进行分液后，将甲苯层用水、饱和碳酸氢钠水溶液以及饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法进行精制，从而得到中间体C1（2.11g）。收率为53%。

（3-6）中间体C的合成

在氩气气氛下，向中间体C1（0.5g）的氯仿（21mL）溶液中添加溴（0.15g），在室温下搅拌7.5小时。向所得反应混合物中添加水并用氯仿提取，将氯仿层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和硫代硫酸钠水溶液以及饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶色谱法和重结晶进行精制，从而得到中间体C（0.58g）。收率为80%。

合成例4 化合物1的合成

按照下述的方法来合成化合物1。

[化102]

在氩气气氛下，将合成例1中得到的中间体A（1.84g）、二苯胺（1.37g）、三（二苯亚甲基丙酮）二钯（0）（0.07g）、三叔丁基膦（0.036g）、叔丁醇钠（0.85g）和甲苯（64mL）的混合物以85℃搅拌7小时。将所得反应混合物冷却至室温，用硅藻土进行过滤，减压蒸馏去除溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物1（1.34g）。收率为54%。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量678.30，m/e=678。

合成例5 化合物2的合成

[化103]

合成例4中，使用合成例2中得到的中间体B来代替中间体A，除此之外，与实施例1进行相同的操作，得到上述化合物2。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量678.30，m/e=678。

合成例6 化合物3的合成

[化104]

合成例4中，使用合成例3中得到的中间体C来代替中间体A，除此之外，进行与合成例4相同的操作，得到上述化合物3。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量678.30，m/e=678。

合成例7 化合物4的合成

[化105]

合成例4中，使用N-苯基-2-联苯胺来代替二苯胺，除此之外，进行与合成例4相同的操作，得到化合物4。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量830.37，m/e=830。

合成例8 化合物5的合成

[化106]

合成例4中，使用N-苯基-4-联苯胺来代替二苯胺，除此之外，进行与合成例4相同的操作，得到化合物5。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量830.37，m/e=830。

合成例9 化合物6的合成

[化107]

合成例4中，使用p,p'-二甲苯基胺来代替二苯胺，除此之外，进行与合成例4相同的操作，得到化合物6。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量734.37，m/e=734。

合成例10 化合物7的合成

[化108]

合成例4中，使用4-异丙基-N-苯基苯胺来代替二苯胺，除此之外，进行与合成例4相同的操作，得到化合物7。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量762.40，m/e=762。

合成例11 中间体D的合成

按照下述的方法来进行中间体D的合成。

[化109]

在氩气气氛下，在冰冷下向利用与合成例3相同的方法合成的中间体C1（1.38g）的氯仿（50mL）中滴加N-溴代琥珀酰亚胺（0.71g）的氯仿（10mL）溶液，在室温下搅拌6小时。将所得反应混合物用二氯甲烷进行提取，将二氯甲烷层用水清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，在减压下蒸馏去除二氯甲烷。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到中间体D（1.27g）。收率为75%。

合成例12 中间体E的合成

按照下述的方法来进行中间体E的合成。

[化110]

在氩气气氛下，将利用与合成例11相同的方法合成的中间体D（0.74g）的四氢呋喃（20ml）溶液冷却至-78℃，添加正丁基锂己烷溶液（1.57M、1.4mL），搅拌2小时。向反应液中添加硼酸三异丙酯（1.0mL），在室温下搅拌3小时，向反应液中添加2M盐酸10mL，在室温下搅拌3小时。将所得反应混合物用甲苯进行提取，将甲苯层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠进行干燥后，减压蒸馏去除甲苯溶剂。将所得残渣用重结晶进行精制，得到中间体E（0.44g）。收率为66%。

合成例13 化合物8的合成

按照下述的方法来合成化合物8。

[化111]

在氩气气氛下，将中间体D（0.53g）、9-苯基蒽-10-基硼酸（0.45g）、四（三苯基膦）钯（0）（43mg）、2M碳酸钠水溶液（2mL）、甲苯（3mL）和1,2-二甲氧基乙烷（3mL）的混合物回流8小时。将所得反应混合物用甲苯进行提取，将甲苯层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠水溶液进行干燥后，减压蒸馏去除甲苯溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物8（0.40g）。收率为53%。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量596.25，m/e=596。

合成例14 化合物9的合成

[化112]

合成例13中，使用9-（2-萘基）蒽-10-基硼酸来代替9-苯基蒽-10-基硼酸，除此之外，进行与合成例13相同的操作，得到化合物9。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量646.27，m/e=646。

合成例15 化合物10的合成

[化113]

合成例13中，使用9-（4-联苯基）蒽-10-基硼酸来代替9-苯基蒽-10-基硼酸，除此之外，进行与合成例13相同的操作，得到化合物10。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量672.28，m/e=672。

合成例16 化合物11的合成

按照下述的方法来合成化合物11。

[化114]

在氩气气氛下，将中间体E（0.44g）、2-（3-溴苯基）-4,6-苯基-1,3,5-三嗪（0.39g）、四（三苯基膦）钯（0）（35mg）、2M碳酸钠水溶液（1.5mL）、甲苯（2mL）和1,2-二甲氧基乙烷（2mL）的混合物回流8小时。将所得反应混合物用甲苯进行提取，将甲苯层用饱和食盐水进行清洗，用无水硫酸钠水溶液进行干燥后，减压蒸馏去除甲苯溶剂。将所得残渣用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到化合物11（0.38g）。收率为58%。所得化合物利用质谱进行鉴定，相对于分子量651.27，m/e=651。

实施例1（有机EL元件的制造）

将25mm×75mm×厚度1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板（GEOMATEC Co., Ltd.制）在异丙醇中超声波清洗5分钟后，进行30分钟的UV臭氧清洗。ITO透明电极的厚度为130nm。

将清洗后的带ITO透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先在形成有ITO透明电极线一侧的面上蒸镀下述化合物（HI-1）来形成膜厚为5nm的HI-1膜，用以覆盖前述透明电极，从而形成空穴注入层。

接着，在该HI-1膜上蒸镀下述化合物HT-1来形成膜厚为80nm的HT-1膜，形成第1空穴传输层。进而，在该HT-1膜上蒸镀下述化合物HT-2来形成膜厚为15nm的HT-2膜，从而形成第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-1（主体材料）和化合物1（掺杂剂材料），形成膜厚为25nm的共蒸镀膜。化合物1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层而发挥功能。

并且，在该发光层上蒸镀下述化合物ET-1来形成膜厚为20nm的ET-1膜，从而形成第1电子传输层。

接着，在该ET-1膜上蒸镀下述化合物ET-2，形成膜厚为5nm的ET-2膜，从而形成第2电子传输层。

接着，在该ET-2膜上以0.1埃/分钟的成膜速度蒸镀LiF，形成膜厚为1nm的LiF膜，从而形成电子注入性电极（阴极）。

并且，在该LiF膜上蒸镀金属Al而形成膜厚为80nm的金属Al膜，形成金属Al阴极，从而制造有机EL元件。

（有机EL元件的评价）

针对所制造的有机EL元件，以电流密度达到10mA/cm²的方式施加电压，进行外部量子效率（EQE）的评价。另外，测定在50mA/cm²的电流密度下驱动时的亮度达到初始亮度的80%为止的时间（LT80）。将结果示于表1。

[化115]

实施例2~3、比较例1~2

实施例1中，使用表1记载的化合物来代替化合物1，除此之外，与实施例1同样操作，制作元件并实施评价。将结果示于表1。

[表1]

表1

	掺杂剂材料	外部量子效率	LT80（h）
				实施例1	化合物1	9.3	140
实施例2	化合物2	9.5	130
				实施例3	化合物3	9.2	160
比较例1	比较化合物1	7.4	95
				比较例2	比较化合物2	8.5	85

[化116]

比较化合物1与实施例1~3中使用的化合物1~3在芴环部位的3元环的稠合方式的方面是不同的，比较化合物2与实施例1~3中使用的化合物1~3在芴环部位的芳香族环的方面是不同的，通过呈现本发明方式的稠合方式，会更顺利地移动至将主体材料中生成的激子用作掺杂剂材料的前述化合物1~3，进而能量从激发状态的化合物1~3有效地转换为光，从而推测能够实现更高的效率。

另外可推测：前述化合物1~3的载流子传输性也优异，与主体材料共同形成的发光层中的载流子平衡变得适合，有助于提高发光效率和长寿命化。

实施例4（有机EL元件的制造）

将清洗后的带ITO透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架，首先在形成有ITO透明电极线一侧的面上蒸镀前述化合物HI-1来形成膜厚为5nm的HI-1膜，用以覆盖前述透明电极，从而形成空穴注入层。

接着，在该空穴注入层上蒸镀下述化合物HT-3来形成膜厚为80nm的HT-3膜，从而形成第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀下述化合物HT-4来形成膜厚为15nm的HT-4膜，形成第2空穴传输层。进而，在该第2空穴传输层上共蒸镀前述化合物BH-1（主体材料）和前述化合物1（掺杂剂材料），从而形成膜厚为25nm的共蒸镀膜。化合物1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层而发挥功能。

并且，在该发光层上蒸镀下述化合物ET-3来形成膜厚为20nm的ET-3膜，从而形成第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上蒸镀前述化合物ET-2来形成膜厚为5nm的ET-2膜，从而形成第2电子传输层。

接着，在该第2电子传输层上以0.01nm/sec的成膜速度蒸镀LiF，形成膜厚为1nm的LiF膜，从而形成电子注入性电极（阴极）。

并且，在该LiF膜上蒸镀金属Al来形成膜厚为80nm的金属Al膜，从而形成金属Al阴极。

（有机EL元件的评价）

针对所制造的有机EL元件，以电流密度达到10mA/cm²的方式施加电压，进行发光光谱的评价。另外，测定在50mA/cm²的电流密度下驱动时的亮度达到初始亮度的80%为止的时间（LT80）。将结果示于表2。

[化117]

实施例5~8、比较例3

实施例4中，使用表2中记载的化合物来代替化合物1，除此之外，与实施例4同样操作，制作元件并实施评价。将结果示于表2。

[表2]

表2

	掺杂剂材料	发光峰值波长（mm）	LT80（h）
				实施例4	化合物1	446	350
实施例5	化合物4	445	480
				实施例6	化合物5	450	730
实施例7	化合物6	452	500
				实施例8	化合物7	449	430
比较例3	比较化合物2	457	120

根据表2，将化合物1或4~7用作发光层的掺杂剂材料时，可观察到元件寿命的大幅提高。如上所述，可以认为：这些化合物在载流子传输性的方面是优异的，具有与主体材料良好的相互作用，从而发光层内的载流子传输性变得优异，有机EL元件存在长寿命化。进而推测：相对于化合物1，通过如化合物4和5那样地将相当于Ar²的部位由苯基变更为联苯基、如化合物6和7那样地在苯基设置烷基来作为取代基，有助于保护在分子结构上容易发生化学反应的氨基部分，关于元件寿命可表现出更显著的改善效果。

另外可以认为：使用了化合物1或4~7时，与使用了比较化合物2的情况相比可观察到更短波长下的发光，对期望深蓝色发光的有机EL元件显示高适应性。

实施例9（有机EL元件的制造）

将25mm×75mm×厚度1.1mm的带ITO透明电极的玻璃基板（GEOMATEC Co., Ltd.制）在异丙醇中超声波清洗5分钟后，进行30分钟的UV臭氧清洗。使ITO透明电极的厚度为130nm。

接着，在该空穴注入层上蒸镀下述化合物HT-5来形成膜厚为80nm的HT-5膜，从而形成第1空穴传输层。进而，在该第1空穴传输层上蒸镀下述化合物HT-4来形成膜厚15nm的HT-4膜，从而形成第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀前述化合物8（主体材料）和下述化合物BD-1（掺杂剂材料），形成膜厚为25nm的共蒸镀膜。化合物BD-1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层而发挥功能。

并且，在该发光层上蒸镀前述化合物ET-1而形成膜厚为20nm的ET-3膜，从而形成第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上蒸镀前述化合物ET-2而形成膜厚为5nm的ET-2膜，从而形成第2电子传输层。

（有机EL元件的评价）

针对所制造的有机EL元件，以电流密度达到10mA/cm²的方式施加电压，进行驱动电压和外部量子效率EQE的评价。将结果示于表3。

[化118]

实施例10~11和比较例4

实施例9中，使用表3记载的化合物来代替化合物8，除此之外，与实施例9同样操作，制作元件并实施评价。将结果示于表3。

[表3]

表3

	主体材料	驱动电压（V）	外部量子效率（%）
				实施例9	化合物8	3.3	8.5
实施例10	化合物9	3.2	8.4
				实施例11	化合物10	3.2	8.5
比较例4	比较化合物3	3.4	7.5

[化119]

根据表3，将化合物9~11用作发光层的主体材料时，有机EL元件以更低的电压发生驱动，且能够获得高效率的发光。可以认为：由于蒽骨架上进一步键合的基团结构具有更宽阔的π平面，具有发光层内的主体材料彼此的相互作用性提高、载流子传输性提高的效果，从而能够获得驱动电压的低电压化效果，同时使能量顺利地向掺杂剂材料移动，从而推测能够获得效率更好的发光。像这样，属于本发明化合物的化合物9~11作为发光层主体材料也是有用的。

符号的说明

1 有机电致发光元件

2 基板

3 阳极

4 阴极

5 发光层

6 空穴注入层/空穴传输层

7 电子注入层/电子传输层

10 发光单元

Claims

1.用下述式（2）~（4）中任一者表示的化合物，

[化2]

式（2）~（4）中，R¹和R²各自独立地表示未取代的碳原子数1~6的烷基；

R¹¹、R¹²、R¹⁴～R²²、R²⁴～R²⁷、R²⁹～R³³、R³⁵、R³⁶各自独立地是氢原子，

R¹³、R²³、R²⁸、R³⁴各自独立地是氢原子或者是-Z-R^a所示的基团；

其中，式（2）中，R¹³和R²³之中的至少1个为-Z-R^a所示的基团，

式（3）中，R¹³和R²⁸之中的至少1个为-Z-R^a所示的基团，

式（4）中，R¹³和R³⁴之中的至少1个为-Z-R^a所示的基团，

存在多个-Z-R^a时，各个-Z-R^a可以相同也可以不同，

所述-Z-R^a所示基团为下述式（a）~（c）中任一者所示的基团，

[化3]

式（a）~（c）中，Z¹表示单键，Z²~Z³各自独立地表示单键或亚苯基；

L¹和L²各自独立地表示单键；

Ar²和Ar³各自独立地表示取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的二苯并呋喃基；

HAr表示取代或未取代的三嗪基、或者取代或未取代的嘧啶基；

Ar⁴表示被苯基、联苯基或萘基取代的蒽基，

“取代或未取代”时的任意取代基选自：碳原子数1~6的烷基、碳原子数5或6的环烷基、以及成环碳原子数6~12的芳基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个、所述式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个、以及所述式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个彼此独立地用所述式（a）~（c）中任一者表示。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个、所述式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个、以及所述式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个用所述式（a）表示。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个、所述式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个、以及所述式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个用所述式（b）表示。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式（2）中的R¹¹~R²⁴之中的仅1~2个、所述式（3）中的R¹¹~R¹⁸和R²⁵~R³⁰之中的仅1~2个、以及所述式（4）中的R¹¹~R¹⁸和R³¹~R³⁶之中的仅1~2个用所述式（c）表示。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式（2）中的R²³、所述式（3）中的R²⁸和所述式（4）中的R³⁴用所述式（a）~（c）中的任一者表示。

7.根据权利要求1所述的化合物，其用下述式（2-1）~（4-1）中任一者表示，

[化5]

式中，R¹、R²、R¹¹~R³²、R²⁴~R²⁷、R²⁹~R³³、R³⁵、R³⁶、Z¹、L¹、L²、Ar²和Ar³如前述定义所示。

8.根据权利要求1所述的化合物，其用下述式（2-2）~（4-2）中任一者表示，

[化6]

式中，R¹、R²、R¹¹、R¹²、R¹⁴~R²²、R²⁴~R²⁷、R²⁹~R³³、R³⁵、R³⁶、Z¹、L¹、L²、Ar²和Ar³如前述定义所示，多个Z¹、L¹、L²、Ar²和Ar³彼此可以相同也可以不同。

9.根据权利要求1所述的化合物，其选自下述组：

。

10.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。

11.有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有有机薄膜层，所述有机薄膜层包含至少包括发光层在内的一层或多层，在该有机电致发光元件中，该有机薄膜层中的至少1层含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。

12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。

13.根据权利要求11或12所述的有机电致发光元件，其中，所述至少一层含有权利要求1~9中任一项所述的化合物和下述式（5）所示的蒽衍生物，

[化7]

式（5）中，Ar¹¹和Ar¹²各自独立地为取代或未取代的成环原子数5~50的单环基、或者取代或未取代的成环原子数8~50的稠合环基，R¹⁰¹~R¹⁰⁸各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5~50的单环基、取代或未取代的成环原子数8~50的稠合环基、由所述单环基与所述稠合环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3~50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~50的芳氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基中的基团。

14.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述该有机薄膜层包括电子传输层，该电子传输层含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。

15.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述该有机薄膜层包括空穴传输层，该空穴传输层含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。

16.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述该有机薄膜层包括电子传输层，进而在该电子传输层与发光层之间具有阻挡层，该阻挡层含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。

17.电子仪器，其具备权利要求11~16中任一项所述的有机电致发光元件。