CN105378032A - 组合物和使用其的液晶显示元件 - Google Patents
组合物和使用其的液晶显示元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105378032A CN105378032A CN201480039502.3A CN201480039502A CN105378032A CN 105378032 A CN105378032 A CN 105378032A CN 201480039502 A CN201480039502 A CN 201480039502A CN 105378032 A CN105378032 A CN 105378032A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- composition
- general formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 206
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 384
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 79
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 33
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 19
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 32
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 22
- 230000004044 response Effects 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- 0 CC(C)(*)N=C* Chemical compound CC(C)(*)N=C* 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- -1 4-cyclohexylidene Chemical group 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000426 Microplastic Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明的课题是:提供一种组合物,该组合物具有宽温度范围的液晶相,粘性小,低温下的溶解性良好,且电阻率、电压保持率高,对于热、光稳定;进而,通过使用该组合物,从而高成品率地提供显示品质优异、难以发生烧屏、滴痕等显示不良的IPS型、TN型等的液晶显示元件。解决问题的方法是:提供一种组合物,其含有式(M-1.1)所表示的化合物,且含有1种或2种以上的通式(M-4)所表示的化合物;此外,还提供使用该组合物的液晶显示元件。
Description
技术领域
本发明涉及作为液晶显示材料有用的介电常数各向异性(Δε)显示正值的组合物和使用其的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示元件逐渐被应用于以时钟、计算器为首的各种测定设备、汽车用面板、文字处理器、电子记事本、打印机、电脑、电视机、时钟、广告显示板等。作为液晶显示方式,其代表性方式有TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、使用了TFT(薄膜晶体管)的垂直取向型、IPS(平面转换)型等。用于这些液晶显示元件的液晶组合物需要对水分、空气、热、光等外部刺激稳定,此外,在以室温为中心尽可能宽的温度范围内显示液晶相,粘性低且驱动电压低。进而,为了针对各显示元件将介电常数各向异性(Δε)或/和折射率各向异性(Δn)等设为最适的值,液晶组合物由数种至数十种化合物构成。
垂直取向(VA)型显示器中使用的是Δε为负的液晶组合物,TN型、STN型或IPS(平面转换)型等水平取向型显示器中使用的是Δε为正的液晶组合物。此外,还报告了使Δε为正的液晶组合物在未施加电压时垂直取向,通过施加横向电场来进行显示的驱动方式,Δε为正的液晶组合物的必要性进一步提高。另一方面,所有驱动方式中均要求低电压驱动、高速响应、宽工作温度范围。即,要求Δε为正且绝对值大、粘度(η)小、向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)高。此外,还需要由Δn与单元间隔(d)之积即Δn×d的设定,根据单元间隔将液晶组合物的Δn调节至适当的范围。而且,在将液晶显示元件应用于电视机等时重视高速响应性,因此要求旋转粘度(γ1)小的液晶组合物。
作为以高速响应性为目标的液晶组合物的构成,例如,公开了组合使用了下述化合物的液晶组合物:作为Δε为正的液晶化合物的式(A-1)、(A-2)所表示的化合物和作为Δε为中性的液晶化合物的(B)(专利文献1至4)。
[化1]
另一方面,随着液晶显示元件的用途的扩大,可以预见其使用方法、制造方法也会有大的变化。为了应对这些变化,需要对以往已知的基本物性值以外的特性进行优化。即,随着使用液晶组合物的液晶显示元件广泛使用VA型、IPS型等,关于其大小,也实用化并使用了50型以上的超大型尺寸的显示元件。随着基板尺寸的大型化,向基板注入液晶组合物的方法也由以往的真空注入法转变为滴注(ODF:OneDropFill)法成为注入方法的主流,将液晶组合物滴加于基板时的滴痕导致显示品质降低的问题凸显出来。进而,利用了ODF法的液晶显示元件制造工序中,需要根据液晶显示元件的尺寸滴加最适的液晶注入量。如果注入量与最适值的偏差变大,则预先设计好的液晶显示元件的折射率、驱动电场的平衡崩溃,发生斑的产生、对比度不良等显示不良。尤其是多用于最近正流行的智能手机的小型液晶显示元件,由于最适液晶注入量少,因此,将与最适值的偏差控制在一定范围内本身就是困难的。因此,为了保持液晶显示元件的高成品率,还需要例如对滴加液晶时产生的滴加装置内的急剧的压力变化、冲击的影响小,能够持续长时间稳定地滴加液晶的性能。
如此,以TFT元件等驱动的有源矩阵驱动液晶显示元件中使用的液晶组合物需要下述开发:除了维持高速响应性能等作为液晶显示元件所需的特性、性能,并且具有一直以来受到重视的高电阻率值或者高电压保持率,对光、热等外部刺激稳定的特性以外,还考虑了液晶显示元件的制造方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2008-037918号
专利文献2:日本特开2008-038018号
专利文献3:日本特开2010-275390号
专利文献4:日本特开2011-052120号
发明内容
发明要解决的课题
本发明要解决的课题是,提供一种组合物,其为Δε为正的组合物,具有宽温度范围的液晶相,粘性小,低温下的溶解性良好,且电阻率、电压保持率高,对于热、光稳定;进而,通过使用该组合物,从而高成品率地提供显示品质优异、难以发生烧屏、滴痕等显示不良的IPS型、TN型等的液晶显示元件。
用于解决课题的方法
本发明人对各种液晶化合物和各种化学物质进行了研究,发现通过组合特定的液晶化合物能够解决上述课题,从而完成了本发明。
一种组合物,其含有式(M-1.1)所表示的化合物,并且含有1种或2种以上的通式(M-4)所表示的化合物。
[化2]
(式中,RM41表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
XM41~XM48各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子,
YM41表示氟原子或-OCF3。)
相对于本发明的组合物的总量,式(M-1.1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、6%。优选含量的上限值为15%、13%、10%、8%、5%。
通式(M-4)所表示的化合物对能够组合的化合物没有特别限制,优选考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等而组合1种、2种或3种以上。
关于通式(M-4)所表示的化合物的含量,考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等特性,根据实施方式而具有上限值和下限值。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
当本发明的组合物用于单元间隔小的液晶显示元件时,优选使通式(M-4)所表示的化合物的含量略多。当用于驱动电压小的液晶显示元件时,优选使通式(M-4)所表示的化合物的含量略多。此外,当用于可在低温环境下使用的液晶显示元件时,优选使通式(M-4)所表示的化合物的含量略少。当为用于响应速度快的液晶显示元件的组合物时,优选使通式(M-4)所表示的化合物的含量略少。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-4)所表示的化合物具体优选为式(M-4.1)至式(M-4.4)所表示的化合物,其中优选含有式(M-4.2)至式(M-4.4)所表示的化合物,更优选含有式(M-4.2)所表示的化合物。
[化3]
发明效果
本发明的具有正的介电常数各向异性的组合物能够获得大幅低的粘性,低温下的溶解性良好且电阻率、电压保持率因受热、光而发生的变化极小,因此,制品的实用性高,使用其的IPS型、FFS型等的液晶显示元件能够实现高速响应。此外,能够在液晶显示元件制造工序中稳定地发挥性能,因此,能够抑制工序引起的显示不良,能够高成品率地制造,因而是非常有用的。
具体实施方式
本发明的组合物优选在室温(25℃)下呈液晶相,进一步优选呈向列相。此外,本发明的组合物含有介电性大体中性的化合物(Δε的值为-2~2)和正的化合物(Δε的值大于2)。此外,化合物的介电常数各向异性是由添加至25℃时介电性大体中性的组合物而调制的组合物的介电常数各向异性的测定值外推得到的值。其中,以下含量以%记载,其是指%。
本发明的组合物还可以含有1种或2种以上的通式(L)所表示的化合物。通式(L)所表示的化合物属于介电性大体中性的化合物(Δε的值为-2~2)。
[化4]
(式中,RL1和RL2各自独立地表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
OL表示0、1、2或3,
BL1、BL2和BL3各自独立地表示选自由以下基团组成的组中的基团:
(a)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-取代。)和
(b)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代。)
上述基团(a)、基团(b)各自独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代,
LL1和LL2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,
OL为2或3而存在多个LL2时,它们可以相同也可以不同,OL为2或3而存在多个BL3时,它们可以相同也可以不同。)
通式(L)所表示的化合物可以单独使用,也可以组合使用。能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等期望的性能适当组合而使用。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种。或者,在本发明的另一实施方式中,为2种、3种、4种、5种、6种、7种、8种、9种、10种以上。
本发明的组合物中,通式(L)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、10%、20%、30%、40%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%。优选含量的上限值为95%、85%、75%、65%、55%、45%、35%、25%。
当需要保持本发明的组合物的粘度低、为响应速度快的组合物时,优选上述下限值高且上限值高。进而,当需要保持本发明的组合物的Tni高、为温度稳定性好的组合物时,优选上述下限值高且上限值高。此外,当为了保持驱动电压低而想要增大介电常数各向异性时,优选上述下限值低且上限值低。
当重视可靠性时,优选RL1和RL2同时为烷基,当重视粘性的降低时,优选至少一方为烯基。
RL1和RL2在其结合的环结构为苯基(芳香族)时,优选为直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和碳原子数4~5的烯基,在其结合的环结构为环己烷、吡喃和二噁烷等饱和的环结构时,优选为直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。
通式(L)所表示的化合物优选为选自通式(L-1)所表示的化合物组的化合物。
[化5]
(式中,RL11和RL12各自独立地表示直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能适当组合而使用。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种、3种、4种、5种以上。
相对于本发明的组合物的总量,优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为95%、90%、85%、80%、75%、70%、65%、60%、55%、50%、45%、40%、35%、30%、25%。
当需要保持本发明的组合物的粘度低、为响应速度快的组合物时,优选上述下限值高且上限值高。进而,当需要保持本发明的组合物的Tni高、为温度稳定性好的组合物时,优选上述下限值为中等且上限值为中等。此外,当为了保持驱动电压低而想要增大介电常数各向异性时,优选上述下限值低且上限值低。
进而,通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-1)所表示的化合物组的化合物。
[化6]
(式中,RL12表示与通式(L-1)中的意义相同的意义。)
进而,通式(L-1-1)所表示的化合物优选为选自式(L-1-1.1)至式(L-1-1.3)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-1-1.2)或式(L-1-1.3)所表示的化合物,特别优选为式(L-1-1.3)所表示的化合物。
[化7]
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-1.3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、8%、7%、6%、5%、3%。
进而,通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-2)所表示的化合物组的化合物。
[化8]
(式中,RL12表示与通式(L-1)中的意义相同的意义。)
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、5%、10%、15%、20%、30%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%、55%、50%、45%、40%、35%、33%、30%。
进而,通式(L-1-2)所表示的化合物优选为选自式(L-1-2.1)至式(L-1-2.4)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-1-2.2)至式(L-1-2.4)所表示的化合物。尤其是式(L-1-2.2)所表示的化合物特别改善本发明的组合物的响应速度,故而优选。此外,相比响应速度更需要高Tni时,优选使用式(L-1-2.3)或式(L-1-2.4)所表示的化合物。关于式(L-1-2.3)和式(L-1-2.4)所表示的化合物的含量,为了使低温下的溶解度良好,不宜设为30%以上。
[化9]
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-2.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为10%、15%、20%、25%、27%、30%、35%、40%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%、55%、50%、45%、43%、40%、38%、35%、32%、30%、27%、25%、22%。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-1.3)所表示的化合物和式(L-1-2.2)所表示的化合物的合计优选含量的下限值为10%、15%、20%、25%、27%、30%、35%、40%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%、55%、50%、45%、43%、40%、38%、35%、32%、30%、27%、25%、22%。
更进一步,通式(L-1)所表示的化合物优选为选自通式(L-1-3)所表示的化合物组的化合物。
[化10]
(式中,RL11和RL12表示与通式(L-1)中的意义相同的意义。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能进行组合。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种、3种。
本发明的组合物中,通式(L-1-3)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、5%、10%、15%、20%、30%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为60%、55%、50%、45%、40%、35%、33%、30%。进而,通式(L-1-3)所表示的化合物优选为选自式(L-1-3.1)至式(L-1-3.4)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)或式(L-1-3.4)所表示的化合物。尤其是式(L-1-3.1)所表示的化合物特别改善本发明的组合物的响应速度,故而优选。此外,相比响应速度更需要高Tni时,优选使用式(L-1-3.3)或式(L-1-3.4)所表示的化合物。关于式(L-1-3.3)和式(L-1-3.4)所表示的化合物的含量,为了使低温下的溶解度良好,不宜设为20%以上。
[化11]
相对于本发明的组合物的总量,式(L-1-3.1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、8%、7%、6%、5%、3%。
进而,通式(L)所表示的化合物优选为选自通式(L-2)所表示的化合物组的化合物。
[化12]
(式中,RL21表示碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,RL22表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能进行组合。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种。
本发明的组合物中,通式(L-2)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
当重视低温下的溶解性时,将含量设定得略多则效果好,相反地,当重视响应速度时,将含量设定得略少则效果好。进而,对滴痕、烧屏特性进行改良时,优选将含量范围设于中间。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、8%、7%、6%、5%、3%。
进而,通式(L-2)所表示的化合物优选为选自式(L-2.1)至式(L-2.6)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-2.3)、式(L-2.4)和式(L-2.6)所表示的化合物。
[化13]
进而,通式(L)所表示的化合物优选为选自通式(L-3)所表示的化合物组的化合物。
[化14]
(式中,RL31和RL32各自独立地表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能进行组合。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种。
本发明的组合物中,通式(L-3)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、8%、7%、6%、5%、3%。
在获得高双折射率时,将含量设定得略多则效果好,相反地,当重视高Tni时,将含量设定得略少则效果好。进而,对滴痕、烧屏特性进行改良时,优选将含量的范围设定于中间。
进而,通式(L-3)所表示的化合物优选为选自式(L-3.1)至式(L-3.4)所表示的化合物组的化合物,优选为式(L-3.2)至式(L-3.4)所表示的化合物。
[化15]
进而,通式(L)所表示的化合物例如优选为选自通式(L-4)所表示的化合物组的化合物。
[化16]
(RL41表示碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,RL42表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能进行组合。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种以上。
本发明的组合物中,通式(L-4)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-4)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%、14%、16%、20%、23%、26%、30%、35%、40%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-4)所表示的化合物的优选含量的上限值为50%、40%、35%、30%、20%、15%、10%、5%。
进而,通式(L-4)所表示的化合物例如优选为式(L-4.1)至式(L-4.3)所表示的化合物。
[化17]
根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能,可以含有式(L-4.1)所表示的化合物,可以含有式(L-4.2)所表示的化合物,也可以含有式(L-4.1)所表示的化合物和式(L-4.2)所表示的化合物两方,还可以式(L-4.1)至式(L-4.3)所表示的化合物全部含有。相对于本发明的组合物的总量,式(L-4.1)或式(L-4.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为3%、5%、7%、9%、11%、12%、13%、18%、21%。优选的上限值为45、40%、35%、30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%。
当含有式(L-4.1)所表示的化合物和式(L-4.2)所表示的化合物两方时,相对于本发明的组合物的总量,两化合物的优选含量的下限值为15%、19%、24%、30%。优选的上限值为45、40%、35%、30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%。
进而,通式(L-4)所表示的化合物例如优选为式(L-4.4)至式(L-4.6)所表示的化合物。
[化18]
根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能,可以含有式(L-4.4)所表示的化合物,可以含有式(L-4.5)所表示的化合物,也可以含有式(L-4.4)所表示的化合物和式(L-4.5)所表示的化合物两方。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-4.4)或式(L-4.5)所表示的化合物的优选含量的下限值为3%、5%、7%、9%、11%、12%、13%、18%、21%。优选的上限值为45、40%、35%、30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%。
进而,通式(L-4)所表示的化合物例如优选为式(L-4.7)至式(L-4.10)所表示的化合物,特别优选为式(L-4.9)所表示的化合物。
[化19]
进而,通式(L)所表示的化合物优选为选自通式(L-5)所表示的化合物组的化合物。
[化20]
(RL51表示碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,RL52表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数4~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能进行组合。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种以上。
本发明的组合物中,通式(L-5)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%、14%、16%、20%、23%、26%、30%、35%、40%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-5)所表示的化合物的优选含量的上限值为50%、40%、35%、30%、20%、15%、10%、5%。
进而,通式(L-5)所表示的化合物例如优选为式(L-5.1)或式(L-5.2)所表示的化合物,特别优选为式(L-5.1)所表示的化合物。
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、9%。
[化21]
进而,通式(L-5)所表示的化合物例如优选为式(L-5.3)或式(L-5.4)所表示的化合物。
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、9%。
[化22]
进而,通式(L-5)所表示的化合物例如优选为选自式(L-5.5)至式(L-5.7)所表示的化合物组的化合物,特别优选为式(L-5.7)所表示的化合物。
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、9%。
[化23]
进而,通式(L)所表示的化合物优选选自通式(L-6)所表示的组。
[化24]
(式中,RL61和RL62各自独立地表示碳原子数1~5的烷基或碳原子数2~5的烯基,XL61和XL62各自独立地表示氢原子或氟原子。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能进行组合。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种以上。
本发明的组合物中,通式(L-6)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-6)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%、14%、16%、20%、23%、26%、30%、35%、40%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-6)所表示的化合物的优选含量的上限值为50%、40%、35%、30%、20%、15%、10%、5%。
进而,通式(L-6)所表示的化合物例如优选为式(L-6.1)至式(L-6.9)所表示的化合物。
[化25]
能够组合的化合物的种类没有特别限制,优选含有这些化合物中的1种~3种,进一步优选含有1种~4种。此外,所选择的化合物的分子量分布宽对溶解性是有效的,因此,优选例如从式(L-6.1)或(L-6.2)所表示的化合物选择1种、从式(L-6.4)或(L-6.5)所表示的化合物选择1种、从式(L-6.6)或式(L-6.7)所表示的化合物选择1种、从式(L-6.8)或(L-6.9)所表示的化合物选择1种化合物,并将它们适当组合。其中,优选含有式(L-6.1)、式(L-6.3)式(L-6.4)、式(L-6.6)和式(L-6.9)所表示的化合物。
进而,通式(L-6)所表示的化合物例如优选为式(L-6.10)至式(L-6.17)所表示的化合物,其中,优选为式(L-6.11)所表示的化合物。
[化26]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%。这些化合物的优选含量的上限值为20%、15%、13%、10%、9%。
进而,通式(L)所表示的化合物优选为选自通式(L-7)所表示的组的化合物。
[化27]
(式中,RL71和RL72各自独立地表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,AL71和AL72各自独立地表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基,AL71和AL72上的氢原子各自独立地可被氟原子取代,QL71表示单键或COO-,XL71和XL72各自独立地表示氟原子或氢原子。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等所需的性能进行组合。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种、3种、4种。
本发明的组合物中,通式(L-7)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(L-7)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、3%、5%、7%、10%、14%、16%、20%。相对于本发明的组合物的总量,式(L-7)所表示的化合物的优选含量的上限值为30%、25%、23%、20%、18%、15%、10%、5%。
当本发明的组合物希望高Tni的实施方式时,优选使式(L-7)所表示的化合物的含量略多,当希望低粘度的实施方式时,优选使含量略少。
进而,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.1)至式(L-7.4)所表示的化合物,优选为式(L-7.2)所表示的化合物。
[化28]
进而,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.11)至式(L-7.13)所表示的化合物,优选为式(L-7.11)所表示的化合物。
[化29]
进而,通式(L-7)所表示的化合物为式(L-7.21)至式(L-7.23)所表示的化合物。优选为式(L-7.21)所表示的化合物。
[化30]
进而,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.31)至式(L-7.34)所表示的化合物,优选为式(L-7.31)或/和式(L-7.32)所表示的化合物。
[化31]
进而,通式(L-7)所表示的化合物优选为式(L-7.41)至式(L-7.44)所表示的化合物,优选为式(L-7.41)或/和式(L-7.42)所表示的化合物。
[化32]
本发明的组合物也优选含有通式(M)所表示的化合物。
[化33]
(式中,RM1表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
PM表示0、1、2、3或4,
CM1和CM2各自独立地表示选自由以下基团组成的组中的基团:
(d)1,4-亚环己基(存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-或-S-取代。)以及
(e)1,4-亚苯基(存在于该基团中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代。)
上述基团(d)和基团(e)上的氢原子各自独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代,
KM1和KM2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-或-C≡C-,
PM为2、3或4而存在多个KM1时,它们可以相同也可以不同,PM为2、3或4而存在多个CM2时,它们可以相同也可以不同,
XM1和XM3各自独立地表示氢原子、氯原子或氟原子,
XM2表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙基。但式(M-1.1)所表示的化合物和通式(M-4)所表示的化合物除外。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,可以根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等期望的性能组合而使用。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种、3种。更进一步,在本发明的另一实施方式中,为4种、5种、6种、7种以上。
本发明的组合物中,通式(M)所表示的化合物的含量需要根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所需的性能适当调整。
相对于本发明的组合物的总量,式(M)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、10%、20%、30%、40%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%。相对于本发明的组合物的总量,优选含量的上限值例如在本发明的一个方式中,为95%、85%、75%、65%、55%、45%、35%、25%。
当需要保持本发明的组合物的粘度低、为响应速度快的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。进而,当需要保持本发明的组合物的Tni高、为温度稳定性好的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。此外,当为了保持驱动电压低而想要增大介电常数各向异性时,优选使上述下限值略高且使上限值略高。
当重视可靠性时,RM1优选为烷基,当重视粘性的降低时,优选为烯基。
RM1在其结合的环结构为苯基(芳香族)时,优选为直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和碳原子数4~5的烯基,在其结合的环结构为环己烷、吡喃和二噁烷等饱和的环结构时,优选为直链状的碳原子数1~5的烷基、直链状的碳原子数1~4的烷氧基和直链状的碳原子数2~5的烯基。
当追求组合物的化学稳定性时,通式(M)所表示的化合物优选其分子内不具有氯原子。进而,优选组合物中具有氯原子的化合物为5%以下,优选为3%以下,优选为1%以下,优选为0.5%以下,优选实质上不含有。实质上不含有的意思是,组合物中仅混入制造化合物时作为杂质而生成的化合物等非特意含有氯原子的化合物。
通式(M)所表示的化合物例如优选为选自通式(M-1)所表示的化合物组的化合物。
[化34]
(式中,RM11表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,XM11至XM15各自独立地表示氢原子或氟原子,YM11表示氟原子或OCF3。但式(M-1.1)所表示的化合物除外。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,可以根据低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等期望的性能组合而使用。关于所使用的化合物的种类,例如,在本发明的一个实施方式中,为1种、2种、3种以上。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%、22%、25%、30%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
当需要保持本发明的组合物的粘度低、为响应速度快的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。进而,当需要保持本发明的组合物的Tni高、为温度稳定性好的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。此外,当为了保持驱动电压低而想要增大介电常数各向异性时,优选使上述下限值略高且使上限值略高。
进而,通式(M-1)所表示的化合物具体优选为式(M-1.2)至式(M-1.4)所表示的化合物,优选为式(M-1.2)所表示的化合物,进一步优选为式(M-1.2)所表示的化合物。此外,也优选同时使用式(M-1.1)和式(M-1.2)所表示的化合物。
[化35]
相对于本发明的组合物的总量,式(M-1.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、6%。优选含量的上限值为30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-1.1)和式(M-1.2)所表示的化合物的合计优选含量的下限值为1%、2%、5%、6%。优选含量的上限值为30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%。
进而,通式(M)所表示的化合物例如优选为选自通式(M-2)所表示的化合物组的化合物。
[化36]
(式中,RM21表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,XM21和XM22各自独立地表示氢原子或氟原子,YM21表示氟原子、氯原子或OCF3。)
相对于本发明的组合物的总量,式(M-1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%、22%、25%、30%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
当需要保持本发明的组合物的粘度低、为响应速度快的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。进而,当需要保持本发明的组合物的Tni高、为难以发生烧屏的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。此外,当为了保持驱动电压低而想要增大介电常数各向异性时,优选使上述下限值略高且使上限值略高。
进而,通式(M-2)所表示的化合物优选为式(M-2.1)至式(M-2.5)所表示的化合物,优选为式(M-2.3)或/和式(M-2.5)所表示的化合物。
[化37]
相对于本发明的组合物的总量,式(M-2.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、6%。优选含量的上限值为15%、13%、10%、8%、5%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-2.3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、6%。优选含量的上限值为30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-2.5)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、6%。优选含量的上限值为30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-2.2)、(M-2.3)和式(M-2.5)所表示的化合物的合计优选含量的下限值为1%、2%、5%、6%。优选含量的上限值为30%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%。
相对于本发明的组合物的总量,含量优选为1%以上,更优选为5%以上,进一步优选为8%以上,进一步优选为10%以上,进一步优选为14%以上,特别优选为16%以上。此外,优选考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性等而将最大比率控制在30%以下,进一步优选为25%以下,更优选为22%以下,特别优选低于20%。
本发明的组合物中使用的通式(M)所表示的化合物优选为通式(M-3)所表示的化合物。
[化38]
(式中,RM31表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,XM31至XM36各自独立地表示氢原子或氟原子,YM31表示氟原子、氯原子或OCF3。)
能够组合的化合物没有特别限制,优选考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等而组合1种至2种以上。
关于通式(M-3)所表示的化合物的含量,考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等特性,根据实施方式而具有上限值和下限值。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-3)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-3)所表示的化合物具体优选为式(M-3.1)至式(M-3.4)所表示的化合物,其中优选含有式(M-3.1)和/或式(M-3.2)所表示的化合物。
[化39]
相对于本发明的组合物的总量,式(M-3.1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-3.2)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-3.1)和式(M-3.2)所表示的化合物的合计优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M)所表示的化合物优选为通式(M-5)所表示的化合物。
[化40]
(式中,RM51表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,XM51和XM52各自独立地表示氢原子或氟原子,YM51表示氟原子、氯原子或OCF3。)
能够组合的化合物的种类没有限制,考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等,根据实施方式适当组合而使用。例如,在本发明的一个实施方式中,为1种;在另一实施方式中,组合2种;在进一步的另一实施方式中,组合3种;在更进一步的另一实施方式中,组合4种;在更进一步的另一实施方式中,组合5种;在更进一步的另一实施方式中,组合6种以上。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-5)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%、22%、25%、30%。优选含量的上限值为50%、45%、40%、35%、33%、30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
当需要保持本发明的组合物的粘度低、为响应速度快的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。进而,当需要保持本发明的组合物的Tni高、为难以发生烧屏的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。此外,当为了保持驱动电压低而想要增大介电常数各向异性时,优选使上述下限值略高且使上限值略高。
进而,通式(M-5)所表示的化合物优选为式(M-5.1)至式(M-5.4)所表示的化合物,优选为式(M-5.1)至式(M-5.4)所表示的化合物。
[化41]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、8%、10%、13%、15%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-5)所表示的化合物优选为式(M-5.11)至式(M-5.17)所表示的化合物,优选为式(M-5.11)、式(M-5.13)和式(M-5.17)所表示的化合物。
[化42]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、8%、10%、13%、15%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-5)所表示的化合物优选为式(M-5.21)至式(M-5.28)所表示的化合物,优选为式(M-5.21)、式(M-5.22)、式(M-5.23)和式(M-5.25)所表示的化合物。
[化43]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%、22%、25%、30%。优选含量的上限值为40%、35%、33%、30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M)所表示的化合物优选为通式(M-6)所表示的化合物。
[化44]
(式中,RM61表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,XM61至XM64各自独立地表示氟原子或氢原子,YM61表示氟原子、氯原子或OCF3。)
能够组合的化合物的种类没有限制,考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等,根据实施方式适当组合。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-6)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
当本发明的组合物用于驱动电压小的液晶显示元件时,优选使通式(M-6)所表示的化合物的含量略多。此外当为用于响应速度快的液晶显示元件的组合物时,优选使通式(M-6)所表示的化合物的含量略少。
进而,通式(M-6)所表示的化合物具体优选为式(M-6.1)至式(M-6.4)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-6.2)和式(M-6.4)所表示的化合物。
[化45]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-6)所表示的化合物具体优选为式(M-6.11)至式(M-6.14)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-6.12)和式(M-6.14)所表示的化合物。
[化46]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-6)所表示的化合物具体优选为式(M-6.21)至式(M-6.24)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-6.21)、式(M-6.22)和式(M-6.24)所表示的化合物。
[化47]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-6)所表示的化合物具体优选为式(M-6.31)至式(M-6.34)所表示的化合物。其中,优选含有式(M-6.31)和式(M-6.32)所表示的化合物。
[化48]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-6)所表示的化合物具体优选为式(M-6.41)至式(M-6.44)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-6.42)所表示的化合物。
[化49]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M)所表示的化合物优选为选自通式(M-7)所表示的化合物组的化合物。
[化50]
(式中,XM71至XM76各自独立地表示氟原子或氢原子,RM71表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,YM71表示氟原子或OCF3。)
能够组合的化合物的种类没有特别限制,优选含有这些化合物中的1种~2种,更优选含有1种~3种,进一步优选含有1种~4种。
关于通式(M-7)所表示的化合物的含量,考虑低温下的溶解性、转变温度、电气可靠性、双折射率等特性,根据实施方式而具有上限值和下限值。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-7)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
当本发明的组合物用于单元间隔小的液晶显示元件时,优选使通式(M-7)所表示的化合物的含量略多。当用于驱动电压小的液晶显示元件时,优选使通式(M-7)所表示的化合物的含量略多。此外,当用于可在低温环境下使用的液晶显示元件时,优选使通式(M-7)所表示的化合物的含量略少。当为可用于响应速度快的液晶显示元件的组合物时,优选使通式(M-7)所表示的化合物的含量略少。
进而,通式(M-7)所表示的化合物优选为式(M-7.1)至式(M-7.4)所表示的化合物,优选为式(M-7.2)所表示的化合物。
[化51]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-7)所表示的化合物优选为式(M-7.11)至式(M-7.14)所表示的化合物,优选为式(M-7.11)和式(M-7.12)所表示的化合物。
[化52]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M-7)所表示的化合物优选为式(M-7.21)至式(M-7.24)所表示的化合物,优选为式(M-7.21)和式(M-7.22)所表示的化合物。
[化53]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,通式(M)所表示的化合物优选为通式(M-8)所表示的化合物。
[化54]
(式中,XM81至XM84各自独立地表示氟原子或氢原子,YM81表示氟原子、氯原子或-OCF3,RM81表示碳原子数1~5的烷基、碳原子数2~5的烯基或碳原子数1~4的烷氧基,AM81和AM82各自独立地表示1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或
[化55]
[化56]
[化57]
1,4-亚苯基上的氢原子可被氟原子取代。)
相对于本发明的组合物的总量,通式(M-8)所表示的化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
当需要保持本发明的组合物的粘度低、为响应速度快的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。进而,当需要难以发生烧屏的组合物时,优选使上述下限值略低且使上限值略低。此外,当为了保持驱动电压低而想要增大介电常数各向异性时,优选使上述下限值略高且使上限值略高。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-8)所表示的化合物具体优选为式(M-8.1)至式(M-8.4)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-8.1)和式(M-8.2)所表示的化合物。
[化58]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-8)所表示的化合物具体优选为式(M-8.11)至式(M-8.14)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-8.12)所表示的化合物。
[化59]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-8)所表示的化合物具体优选为式(M-8.21)至式(M-8.24)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-8.22)所表示的化合物。
[化60]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-8)所表示的化合物具体优选为式(M-8.31)至式(M-8.34)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-8.32)所表示的化合物。
[化61]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-8)所表示的化合物具体优选为式(M-8.41)至式(M-8.44)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-8.42)所表示的化合物。
[化62]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
进而,本发明的组合物中使用的通式(M-8)所表示的化合物具体优选为式(M-8.51)至式(M-8.54)所表示的化合物,其中,优选含有式(M-8.52)所表示的化合物。
[化63]
相对于本发明的组合物的总量,这些化合物的优选含量的下限值为1%、2%、4%、5%、8%、10%、13%、15%、18%、20%。优选含量的上限值为30%、28%、25%、23%、20%、18%、15%、13%、10%、8%、5%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-1.1)所表示的化合物、通式(M-4)所表示的化合物、通式(L)和(M)所表示的化合物的合计优选含量的下限值为80%、85%、88%、90%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%、100%。优选含量的上限值为100%、99%、98%、95%。
相对于本发明的组合物的总量,式(M-1.1)所表示的化合物、通式(M-4)所表示的化合物、通式(L-1)至(L-7)和(M-1)至(M-8)所表示的化合物的合计优选含量的下限值为80%、85%、88%、90%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%、100%。优选含量的上限值为100%、99%、98%、95%。
本申请发明的组合物优选不含分子内具有过酸(-CO-OO-)结构等氧原子彼此结合的结构的化合物。
当重视组合物的可靠性和长期稳定性时,优选将具有羰基的化合物的含量相对于上述组合物的总质量设为5%以下,更优选设为3%以下,进一步优选设为1%以下,最优选实质上不含有。
当重视对于UV照射的稳定性时,优选将有氯原子取代的化合物的含量相对于上述组合物的总质量设为15%以下,优选设为10%以下,优选设为8%以下,更优选设为5%以下,优选设为3%以下,进一步优选实质上不含有。
优选增加分子内的环结构均为6元环的化合物的含量,优选将分子内的环结构均为6元环的化合物的含量相对于上述组合物的总质量设为80%以上,更优选设为90%以上,进一步优选设为95%以上,最优选实质上仅由分子内的环结构均为6元环的化合物构成组合物。
为了抑制组合物的氧化导致的劣化,优选减少具有亚环己烯基作为环结构的化合物的含量,优选将具有亚环己烯基的化合物的含量相对于上述组合物的总质量设为10%以下,优选设为8%以下,更优选设为5%以下,优选设为3%以下,进一步优选实质上不含有。
当重视粘度的改善和Tni的改善时,优选减少分子内具有氢原子可被卤素取代的2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量,优选将上述分子内具有2-甲基苯-1,4-二基的化合物的含量相对于上述组合物的总质量设为10%以下,优选设为8%以下,更优选设为5%以下,优选设为3%以下,进一步优选实质上不含有。
本申请中,实质上不含有的意思是除了特意含有的物质以外不含有。
本发明的第一实施方式的组合物中含有的化合物具有烯基作为侧链时,在上述烯基结合于环己烷的情况下,该烯基的碳原子数优选为2~5,在上述烯基结合于苯的情况下,该烯基的碳原子数优选为4~5,优选上述烯基的不饱和键不与苯直接结合。
为了制作PS模式、横向电场型PSA模式或横向电场型PSVA模式等的液晶显示元件,本发明的组合物中可以含有聚合性化合物。作为能够使用的聚合性化合物,可以列举利用光等能量射线进行聚合的光聚合性单体等,作为结构,可以列举例如联苯衍生物、三联苯衍生物等具有多个六元环连接而成的液晶骨架的聚合性化合物等。进一步具体而言,优选通式(XX)所表示的二官能单体。
[化64]
(式中,X201和X202各自独立地表示氢原子或甲基,
Sp201和Sp202各自独立地优选为单键、碳原子数1~8的亚烷基或-O-(CH2)s-(式中,s表示2至7的整数,氧原子结合于芳香环。),
Z201表示-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-(式中,Y1和Y2各自独立地表示氟原子或氢原子。)、-C≡C-或单键,
M201表示1,4-亚苯基、反式-1,4-亚环己基或单键,式中的全部1,4-亚苯基中任意的氢原子可被氟原子取代。)
优选X201和X202均表示氢原子的二丙烯酸酯衍生物、均具有甲基的二甲基丙烯酸酯衍生物中的任一个,也优选一方表示氢原子另一方表示甲基的化合物。这些化合物的聚合速度为:二丙烯酸酯衍生物最快、二甲基丙烯酸酯衍生物慢、非对称化合物居于两者之间,可以根据其用途使用优选的方式。PSA显示元件中特别优选二甲基丙烯酸酯衍生物。
Sp201和Sp202各自独立地表示单键、碳原子数1~8的亚烷基或-O-(CH2)s-,PSA显示元件中优选至少一方为单键,优选均表示单键的化合物或一方表示单键另一方表示碳原子数1~8的亚烷基或-O-(CH2)s-的方式。这种情况下,优选为1~4的烷基,s优选为1~4。
Z201优选为-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-或单键,更优选为-COO-、-OCO-或单键,特别优选为单键。
M201表示任意的氢原子可被氟原子取代的1,4-亚苯基、反式-1,4-亚环己基或单键,优选为1,4-亚苯基或单键。C表示单键以外的环结构时,Z201也优选为单键以外的连接基团,M201为单键时,Z201优选为单键。
从这些方面出发,通式(XX)中,Sp201和Sp202之间的环结构具体优选为下面记载的结构。
通式(XX)中,M201表示单键、环结构由两个环形成时,优选表示下面的式(XXa-1)至式(XXa-5),更优选表示式(XXa-1)至式(XXa-3),特别优选表示式(XXa-1)。
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
(式中,两端结合于Sp201或Sp202。)
含有这些骨架的聚合性化合物聚合后的取向制约力对PSA型液晶显示元件是最适的,可获得良好的取向状态,因而显示不均被抑制或完全不发生。
如上所述,作为聚合性单体,特别优选通式(XX-1)~通式(XX-4),其中,最优选通式(XX-2)。
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
(式中,Sp20表示碳原子数2至5的亚烷基。)
在本发明的组合物中添加单体时,即使不存在聚合引发剂的情况下聚合也会进行,但也可以为了促进聚合而含有聚合引发剂。作为聚合引发剂,可以列举苯偶姻醚类、二苯甲酮类、苯乙酮类、苯偶酰缩酮类、酰基氧化膦类等。
本发明中的组合物可以进一步含有通式(Q)所表示的化合物。
[化74]
(式中,RQ表示碳原子数1至22的直链烷基或支链烷基,该烷基中的1个或2个以上的CH2基可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-取代,MQ表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或单键。)
RQ表示碳原子数1至22的直链烷基或支链烷基,该烷基中的1个或2个以上的CH2基可以以氧原子不直接邻接的方式被-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-、-COO-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-取代,优选碳原子数1至10的直链烷基、直链烷氧基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代的直链烷基、支链烷基、支链烷氧基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代的支链烷基,进一步优选碳原子数1至20的直链烷基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代的直链烷基、支链烷基、支链烷氧基、1个CH2基被-OCO-或-COO-取代的支链烷基。MQ表示反式-1,4-亚环己基、1,4-亚苯基或单键,优选反式-1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
通式(Q)所表示的化合物更具体优选为下述通式(Q-a)至通式(Q-d)所表示的化合物。
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
式中,RQ1优选为碳原子数1至10的直链烷基或支链烷基,RQ2优选为碳原子数1至20的直链烷基或支链烷基,RQ3优选为碳原子数1至8的直链烷基、支链烷基、直链烷氧基或支链烷氧基,LQ优选为碳原子数1至8的直链亚烷基或支链亚烷基。通式(Q-a)至通式(Q-d)所表示的化合物中,进一步优选通式(Q-c)和通式(Q-d)所表示的化合物。
本申请发明的组合物中优选含有1种或2种通式(Q)所表示的化合物,进一步优选含有1种至5种,其含量优选为0.001至1%,进一步优选为0.001至0.1%,特别优选为0.001至0.05%。
本发明的含有聚合性化合物的组合物通过其所含的聚合性化合物因紫外线照射发生聚合而被赋予液晶取向能力,用于利用组合物的双折射对光的透射光量进行控制的液晶显示元件。作为液晶显示元件,对AM-LCD(有源矩阵液晶显示元件)、TN(向列液晶显示元件)、STN-LCD(超扭曲向列液晶显示元件)、OCB-LCD和IPS-LCD(平面转换液晶显示元件)是有用的,对AM-LCD尤其有用,能够用于透射型或者反射型的液晶显示元件。
液晶显示元件中使用的液晶单元的2块基板可以使用玻璃或如塑料那样具有柔软性的透明材料,也可以一方为硅等不透明材料。具有透明电极层的透明基板例如可以通过在玻璃板等透明基板上溅射氧化铟锡(ITO)来获得。
滤色器例如可以通过颜料分散法、印刷法、电沉积法或染色法等制成。以利用了颜料分散法的滤色器制作方法为例进行说明,将滤色器用的固化性着色组合物涂布在该透明基板上,实施图案化处理,然后通过加热或光照射使其固化。通过分别对红、绿、蓝3色进行该工序,能够制成滤色器用的像素部。另外,还可以在该基板上设置设有TFT、薄膜二极管、金属绝缘体金属电阻率元件等有源元件的像素电极。
使上述基板以透明电极层为内侧的方式相对。此时可以介由间隔物对基板的间隔进行调整。此时,优选以得到的调光层的厚度为1~100μm的方式进行调整。进一步优选为1.5至10μm,当使用了偏光板时,优选以对比度为最大的方式对液晶的折射率各向异性Δn与单元厚度d之积进行调整。此外,在有两块偏光板时,还可以调整各偏光板的偏振轴,以使视角、对比度良好的方式进行调整。进而,还可以使用用于扩大视角的相位差膜。作为间隔物,可以列举例如由玻璃粒子、塑料粒子、氧化铝粒子、光致抗蚀材料等形成的柱状间隔物等。然后,将环氧系热固化性组合物等密封剂以设有液晶注入口的形式在该基板上进行丝网印刷,将该基板彼此贴合,加热使密封剂热固化。
在2块基板间夹持含有聚合性化合物的组合物的方法可以使用通常的真空注入法或ODF法等,真空注入法中虽然不产生滴痕,但有残留注入痕迹的问题,本申请发明中,可以更适合用于使用ODF法制造的显示元件。ODF法的液晶显示元件制造工序中,用分配器将环氧系光热并用固化性等的密封剂在背板或前板中的任一方的基板上绘成闭环堤状,脱气下在其中滴加预定量的组合物后,使前板与背板接合,从而能够制造液晶显示元件。本发明的组合物能够稳定地进行ODF工序中组合物的滴加,因此能够合适地使用。
作为使聚合性化合物聚合的方法,为了获得液晶良好的取向性能,期望适度的聚合速度,因而优选通过单独或并用或依次照射紫外线或电子射线等活性能量射线使之聚合的方法。使用紫外线时,可以使用偏振光源,也可以使用非偏振光源。此外,在将含有聚合性化合物的组合物夹持于2块基板间的状态下进行聚合时,需要至少照射面一侧的基板对活性能量射线有适当的透明性。此外,也可以使用下述方法:照射光时,使用掩模仅使特定的部分聚合,然后,通过改变电场、磁场或温度等条件使未聚合部分的取向状态发生变化,进一步照射活性能量射线使其聚合。尤其优选在进行紫外线曝光时一边对含有聚合性化合物的组合物施加交流电场一边进行紫外线曝光。所施加的交流电场优选为频率10Hz至10kHz的交流,更优选为频率60Hz至10kHz,电压根据液晶显示元件期望的预倾角来选择。即,能够利用所施加的电压对液晶显示元件的预倾角进行控制。从取向稳定性和对比度的观点出发,横向电场型MVA模式的液晶显示元件中,优选将预倾角控制在80度至89.9度。
照射时的温度优选在能够保持本发明的组合物的液晶状态的温度范围内。优选在接近室温的温度、即典型而言15~35℃的温度下使之聚合。作为产生紫外线的灯,可以使用金属卤化物灯、高压水银灯、超高压水银灯等。此外,作为所照射的紫外线的波长,优选照射波长区域不在组合物的吸收波长域内的紫外线,优选根据需要对紫外线进行过滤而使用。所照射的紫外线的强度优选为0.1mW/cm2~100W/cm2,更优选为2mW/cm2~50W/cm2。所照射的紫外线的能量可以适当调整,优选为10mJ/cm2至500J/cm2,更优选为100mJ/cm2至200J/cm2。照射紫外线时可以改变强度。照射紫外线的时间根据所照射的紫外线强度适当选择,优选为10秒至3600秒,更优选为10秒至600秒。
使用了本发明的组合物的液晶显示元件是兼顾了高速响应和显示不良的抑制的有用的显示元件,尤其对有源矩阵驱动用液晶显示元件是有用的,能够适用于VA模式、PSVA模式、PSA模式、IPS模式或ECB模式用液晶显示元件。
实施例
以下,列举实施例进一步详细地对本发明进行描述,但本发明不限于这些实施例。此外,以下的实施例和比较例的组合物中,“%”的意思是“%”。
实施例中测定的特性如下。
Tni:向列相-各向同性液体相转变温度(℃)
Δn:298K时的折射率各向异性
Δε:298K时的介电常数各向异性
η:293K时的粘度(mPa·s)
γ1:298K时的旋转粘度(mPa·s)
VHR:频率60Hz、施加电压5V的条件下,333K时的电压保持率(%)
耐热试验后的VHR:将封入有组合物样品的电气光学特性评价用TEG(测试元件组,testelementgroup)在130℃的恒温槽中保持1小时后,以与上述VHR测定方法相同的条件来测定。
烧屏:
液晶显示元件的烧屏评价是,在显示区域内将预定的固定图案显示任意的试验时间后进行全画面均匀显示,测量此时直至固定图案的残影达到不能允许的残影水平时的试验时间。
1)这里所说的试验时间表示的是固定图案的显示时间,该时间越长,则表示残影的产生越受到抑制、性能越高。
2)不能允许的残影水平是观察到在出厂是否合格判定中为不合格的残影的水平。
例)
样品A:1000小时
样品B:500小时
样品C:200小时
样品D:100小时
性能为A>B>C>D。
滴痕:
液晶显示装置的滴痕评价是,通过目测对在全黑显示时浮现白色的滴痕按以下的5级评价进行。
5:无滴痕(优)
4:稍有滴痕,为可以允许的水平(良)
3:稍有滴痕,但为是否合格判断的界限水平(有条件允许)
2:有滴痕且为不能允许的水平(不允许)
1:有滴痕,相当差(差)
工艺适应性:
工艺适应性是,在ODF工艺中,使用定容计量泵,1次各50pL,“0~100次、101~200次、201~300次、……”每100次滴加液晶,测量此时各100次滴加的液晶质量,通过质量的变动达到无法适合ODF工艺的大小时的滴加次数来评价。
滴加次数越多,则越能够长时间稳定地滴加,可认为工艺适应性高。
例)
样品A:95000次
样品B:40000次
样品C:100000次
样品D:10000次
性能为C>A>B>D。
低温下的溶解性:
低温下的溶解性评价是,调制组合物后,在2mL样品瓶中称量1g组合物,对其在温度控制式试验槽中持续施加温度变化,将下面的运行状态作为1个循环:“-20℃(保持1小时)→升温(0.1℃/分钟)→0℃(保持1小时)→升温(0.1℃/分钟)→20℃(保持1小时)→降温(-0.1℃/分钟)→0℃(保持1小时)→降温(-0.1℃/分钟)→-20℃”,通过目测,观察来自组合物的析出物产生,测量观察到析出物时的试验时间。
试验时间越长,则越是长时间稳定地保持液晶相、低温下的溶解性越好。
例)
样品A:72小时
样品B:600小时
样品C:384小时
样品D:1440小时
性能为D>B>C>A。
挥发性/制造装置污染性:
液晶材料的挥发性评价通过下述方法进行:用频闪仪对真空搅拌脱泡混合器的运行状态进行观察,通过目测观察液晶材料的发泡。具体而言,在容量2.0L的真空搅拌脱泡混合器的专用容器中放入0.8kg组合物,在4kPa的脱气下以公转速度15S-1、自转速度7.5S-1使真空搅拌脱泡混合器运行,测量至开始发泡的时间。
至开始发泡的时间越长,则越难以挥发,污染制造装置的可能性越低,因而表示为高性能。
例)
样品A:200秒
样品B:45秒
样品C:60秒
样品D:15秒
性能为A>C>B>D。
(实施例1、比较例1和比较例2)
实施例1是含有作为本申请的必需成分的式(M-1.1)所表示的化合物和通式(M-4)所表示的化合物(式(M-4.2)所表示的化合物)的组合物,比较例1是将式(M-1.1)所表示的化合物替换为式(M-4.2)所表示的化合物的组合物,比较例2是将式(M-4.2)所表示的化合物替换为式(M-1.1)所表示的化合物的组合物。
对它们的物性值进行比较可知,比较例1的组合物与实施例1的组合物相比,γ1的值大幅上升。此外可知,比较例2的组合物的Tni降低大。
[表1]
实施例1 | 比较例1 | 比较例2 | |
Tni | 61.1 | 71 | 52.4 |
Δn | 0.105 | 0.109 | 0.102 |
Δε | 6.5 | 6.8 | 6.2 |
γ1 | 46 | 71 | 35 |
(L-1-2.2) | 40 | 40 | 40 |
(L-1-1.3) | 10 | 10 | 10 |
(L-6.1) | 5 | 5 | 5 |
(L-6.4) | 5 | 5 | 5 |
(L-5.1) | 5 | 5 | 5 |
(M-3.1) | 5 | 5 | 5 |
(M-3.2) | 5 | 5 | 5 |
(L-1-2.4) | 10 | 10 | 10 |
(M-1.1) | 8 | 15 | |
(M-4.2) | 7 | 15 |
(实施例2~4)
[表2]
实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | |
Tni | 87.5 | 84.4 | 85.7 |
Δn | 0.108 | 0.111 | 0.108 |
Δε | 8.2 | 8.5 | 8.2 |
η | 19.8 | 20.4 | 19.5 |
(M-1.2) | 10 | 10 | 5 |
(L-1-1.3) | 10 | 10 | 10 |
(L-1-2.2) | 25 | 25 | 25 |
(L-4.1) | 15 | 15 | 15 |
(M-4.2) | 5 | 5 | 5 |
(M-2.3) | 7 | 5 | 7 |
(L-4.2) | 15 | 15 | 15 |
(M-3.2) | 5 | 5 | 5 |
(M-3.1) | 3 | 3 | 3 |
(M-1.1) | 5 | 7 | 10 |
(实施例5~7)
[表3]
实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | |
Tni | 60.9 | 65.5 | 63.6 |
Δn | 0.104 | 0.107 | 0.105 |
Δε | 6.8 | 6.7 | 8.1 |
(L-1-2.2) | 50 | 45 | 45 |
(L-1-1.3) | 10 | 15 | 10 |
(L-6.1) | 5 | 5 | 5 |
(L-6.4) | 5 | 5 | 5 |
(L-5.1) | 4 | 4 | 4 |
(M-3.1) | 5 | 5 | 5 |
(M-3.2) | 5 | 5 | 5 |
(M-1.1) | 7 | 5 | 7 |
(M-4.2) | 5 | 5 | 5 |
(M-4.4) | 4 | 6 | 4 |
(M-2.3) | 5 |
(实施例8~10)
[表4]
实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | |
Tni | 76.5 | 74.2 | 72.7 |
Δn | 0.097 | 0.113 | 0.116 |
Δε | 6.2 | 12.3 | 12.6 |
η | 11.8 | 26.5 | 28.1 |
γ1 | 47 | 96 | 92 |
(M-1.2) | 5 | 5 | 5 |
(L-1-1.3) | 15 | 10 | 10 |
(L-1-2.2) | 35 | 30 | 30 |
(L-4.1) | 5 | 5 | 2 |
(M-2.3) | 3 | 5 | 5 |
(L-4.2) | 10 | 5 | 5 |
(M-8.12) | 5 | 5 | 5 |
(M-2.5) | 5 | 5 | 5 |
(M-1.1) | 5 | 5 | 5 |
(M-7.12) | 5 | 5 | 5 |
(M-7.11) | 5 | 5 | 5 |
(M-4.2) | 2 | 5 | 5 |
(M-4.3) | 5 | 5 | |
(M-4.4) | 5 | 5 | |
(L-6.6) | 3 |
(实施例11~13)
[表5]
实施例11 | 实施例12 | 实施例13 | |
Tni | 85.2 | 80.1 | 86.9 |
Δn | 0.107 | 0.103 | 0.115 |
Δε | 12.2 | 12.2 | 13.4 |
η | 36.9 | 31.8 | 46.1 |
γ1 | 129 | 110 | 178 |
(M-1.2) | 5 | 5 | 5 |
(L-4.1) | 5 | 5 | 5 |
(L-4.2) | 10 | 5 | 5 |
(M-8.12) | 5 | 5 | 5 |
(M-1.1) | 5 | 5 | 5 |
(L-1-2.3) | 15 | 10 | 10 |
(M-5.23) | 10 | 10 | 5 |
(M-5.22) | 10 | 10 | 5 |
(L-7.2) | 3 | 3 | 5 |
(M-5.23) | 5 | 5 | 5 |
(M-5.11) | 5 | 5 | 5 |
(L-7.11) | 4 | 4 | 5 |
(M-4.2) | 5 | 5 | 5 |
(M-4.3) | 5 | ||
(M-4.4) | 3 | 3 | 5 |
(M-1.1) | 10 | 10 | 10 |
(L-1-2.2) | 10 | 10 |
(实施例14~16)
[表6]
实施例14 | 实施例15 | 实施例16 | |
Tni | 75.1 | 74.8 | 74.9 |
Δn | 0.109 | 0.102 | 0.108 |
Δε | 11.3 | 10.5 | 13.5 |
(M-1.2) | 5 | 5 | 5 |
(L-1-1.3) | 15 | 10 | 10 |
(L-4.1) | 5 | 5 | 5 |
(L-1-2.4) | 10 | 5 | 5 |
(M-5.2) | 5 | 5 | 5 |
(M-1.1) | 5 | 5 | 8 |
(M-7.12) | 7 | 5 | 3 |
(M-7.11) | 5 | 5 | 3 |
(L-2.3) | 8 | 5 | 5 |
(M-5.1) | 5 | 5 | 3 |
(M-5.3) | 5 | 5 | 3 |
(M-4.2) | 5 | 5 | 5 |
(M-4.4) | 5 | 5 | 5 |
(M-3.1) | 5 | 5 | 5 |
(M-3.2) | 5 | 5 | 5 |
(L-1-2.2) | 5 | 20 | 20 |
示出实施例1、2、5、8、11和14的组合物的下述评价。
[表7]
实施例1 | 实施例2 | 实施例5 | |
初期VHR | 99.4 | 99.4 | 99.2 |
加热后的VHR | 98.3 | 98.2 | 98.3 |
烧屏 | A | A | A |
滴痕 | 5 | 5 | 5 |
工艺适应性 | C | C | C |
低温下的溶解性 | D | D | D |
挥发性/制造装置污染性 | A | A | A |
[表8]
实施例8 | 实施例11 | 实施例14 | |
初期VHR | 99.6 | 99.4 | 99.1 |
加热后的VHR | 98.2 | 98.2 | 98.2 |
烧屏 | A | A | A |
滴痕 | 5 | 5 | 5 |
工艺适应性 | C | C | C |
低温下的溶解性 | D | D | D |
挥发性/制造装置污染性 | A | A | A |
可见,本申请组合物是优异的。
Claims (5)
1.一种组合物,其含有式(M-1.1)所表示的化合物,且含有1种或2种以上的通式(M-4)所表示的化合物,
[化1]
式中,RM41表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
XM41~XM48各自独立地表示氢原子、氟原子或氯原子,
YM41表示氟原子或-OCF3。
2.根据权利要求1所述的组合物,其进一步含有1种或2种以上的通式(L)所表示的化合物,
[化2]
式中,RL1和RL2各自独立地表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
OL表示0、1、2或3,
BL1、BL2和BL3各自独立地表示选自由以下基团组成的组中的基团:
(a)1,4-亚环己基,存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-取代;以及
(b)1,4-亚苯基,存在于该基团中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代,
所述基团(a)、基团(b)各自独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代,
LL1和LL2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-,
OL为2或3而存在多个LL2时,它们可以相同也可以不同,OL为2或3而存在多个BL3时,它们可以相同也可以不同。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其进一步含有1种或2种以上的通式(M)所表示的化合物,
[化3]
式中,RM1表示碳原子数1~8的烷基,该烷基中的1个或不邻接的2个以上的-CH2-各自独立地可被-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代,
PM表示0、1、2、3或4,
CM1和CM2各自独立地表示选自由以下基团组成的组中的基团:
(d)1,4-亚环己基,存在于该基团中的1个-CH2-或不邻接的2个以上的-CH2-可被-O-或-S-取代;以及
(e)1,4-亚苯基,存在于该基团中的1个-CH=或不邻接的2个以上的-CH=可被-N=取代,
所述基团(d)、基团(e)各自独立地可被氰基、氟原子或氯原子取代,
KM1和KM2各自独立地表示单键、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-或-C≡C-,
PM为2、3或4而存在多个KM1时,它们可以相同也可以不同,PM为2、3或4而存在多个CM2时,它们可以相同也可以不同,
XM1和XM3各自独立地表示氢原子、氯原子或氟原子,
XM2表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙基;但式(M-1.1)所表示的化合物和通式(M-4)所表示的化合物除外。
4.一种液晶显示元件,其使用了权利要求1所述的组合物。
5.一种IPS元件或FFS元件,其使用了权利要求1所述的组合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013-210974 | 2013-10-08 | ||
JP2013210974 | 2013-10-08 | ||
PCT/JP2014/073396 WO2015053017A1 (ja) | 2013-10-08 | 2014-09-04 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105378032A true CN105378032A (zh) | 2016-03-02 |
CN105378032B CN105378032B (zh) | 2016-11-30 |
Family
ID=52812837
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201480039502.3A Active CN105378032B (zh) | 2013-10-08 | 2014-09-04 | 组合物和使用其的液晶显示元件 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160200979A1 (zh) |
JP (1) | JP5776861B1 (zh) |
CN (1) | CN105378032B (zh) |
TW (1) | TW201514282A (zh) |
WO (1) | WO2015053017A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108913158A (zh) * | 2018-08-23 | 2018-11-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 液晶组合物及其制备方法、显示面板以及显示装置 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102952550A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-03-06 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4534287B2 (ja) * | 1999-04-19 | 2010-09-01 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP4505898B2 (ja) * | 1999-10-25 | 2010-07-21 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5299082B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2013-09-25 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI461513B (zh) * | 2009-11-17 | 2014-11-21 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
JP5633150B2 (ja) * | 2010-01-27 | 2014-12-03 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
TWI491712B (zh) * | 2010-02-12 | 2015-07-11 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
WO2013039051A1 (ja) * | 2011-09-14 | 2013-03-21 | Jnc株式会社 | 化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
CN103361078B (zh) * | 2013-07-19 | 2015-07-01 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有二氟亚甲基醚的液晶组合物 |
-
2014
- 2014-09-04 WO PCT/JP2014/073396 patent/WO2015053017A1/ja active Application Filing
- 2014-09-04 JP JP2015503708A patent/JP5776861B1/ja active Active
- 2014-09-04 US US14/911,532 patent/US20160200979A1/en not_active Abandoned
- 2014-09-04 CN CN201480039502.3A patent/CN105378032B/zh active Active
- 2014-09-12 TW TW103131661A patent/TW201514282A/zh unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102952550A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-03-06 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108913158A (zh) * | 2018-08-23 | 2018-11-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 液晶组合物及其制备方法、显示面板以及显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015053017A1 (ja) | 2015-04-16 |
JP5776861B1 (ja) | 2015-09-09 |
CN105378032B (zh) | 2016-11-30 |
TW201514282A (zh) | 2015-04-16 |
US20160200979A1 (en) | 2016-07-14 |
JPWO2015053017A1 (ja) | 2017-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103492529B (zh) | 向列型液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 | |
CN103562345B (zh) | 向列型液晶组合物以及使用其的液晶显示元件 | |
CN104321409A (zh) | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 | |
CN105531352A (zh) | 组合物及使用其的液晶显示元件 | |
CN105392867A (zh) | 组合物及使用其的液晶显示元件 | |
CN107614661A (zh) | 组合物及使用其的液晶显示元件 | |
CN105531351A (zh) | 组合物和使用其的液晶显示元件 | |
CN105492577A (zh) | 组合物及使用其的液晶显示元件 | |
CN108603118A (zh) | 组合物和使用其的液晶显示元件 | |
CN105378032A (zh) | 组合物和使用其的液晶显示元件 | |
CN104812871A (zh) | 液晶组合物和使用该液晶组合物的液晶显示元件 | |
CN106715648A (zh) | 组合物和使用了该组合物的液晶显示元件 | |
CN105612242A (zh) | 组合物和使用其的液晶显示元件 | |
CN105531350A (zh) | 组合物和使用其的液晶显示元件 | |
CN108603119B (zh) | 组合物和使用其的液晶显示元件 | |
CN107075373A (zh) | 组合物和使用其的液晶显示元件 | |
TW201716550A (zh) | 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 | |
CN106065330A (zh) | 组合物及使用其的液晶显示元件 | |
JP2019157137A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
JP2017155247A (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
CN107075372A (zh) | 组合物及使用其的液晶显示元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240520 Address after: 606 Huai'an East Road, Shijiazhuang City, Hebei Province Patentee after: Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Materials Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: Tokyo, Japan Patentee before: DIC Corp. Country or region before: Japan |
|
TR01 | Transfer of patent right |