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CN105294663A - 一种含吡啶化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents

一种含吡啶化合物及其有机电致发光器件 Download PDF

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CN105294663A CN201510765929.8A CN201510765929A CN105294663A CN 105294663 A CN105294663 A CN 105294663A CN 201510765929 A CN201510765929 A CN 201510765929A CN 105294663 A CN105294663 A CN 105294663A
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Abstract

本发明提供了一种如结构式I的含吡啶化合物，该化合物具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。本发明还提供了一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，有机层中至少一层包含有如结构式I的化合物。

Description

一种含吡啶化合物及其有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种含吡啶化合物及其有机电致发光器件，属于有机电致发光器件显示技术领域。
背景技术
有机电致发光器件(OLEDs)为在两个金属电极之间通过旋涂或者真空蒸镀沉积一层有机材料制备而成的器件，一个经典的三层有机电致发光器件包含空穴传输层、发光层和电子传输层。由阳极产生的空穴经空穴传输层跟由阴极产生的电子经电子传输层结合在发光层形成激子，而后发光。有机电致发光器件可以根据需要通过改变发光层的材料来调节发射各种需要的光。
有机电致发光器件作为一种新型的显示技术，具有自发光、宽视角、低能耗、效率高、薄、色彩丰富、响应速度快、适用温度范围广、低驱动电压、可制作柔性可弯曲与透明的显示面板以及环境友好等独特优点，可以应用在平板显示器和新一代照明上，也可以作为LCD的背光源。
自从20世纪80年代底发明以来，有机电致发光器件已经在产业上有所应用，比如作为相机和手机等屏幕，但是目前的OLED器件由于效率低，使用寿命短等因素制约其更广泛的应用，特别是大屏幕显示器，因此需要提高器件的效率。而制约其中的一个重要因素就是有机电致发光器件中的有机电致发光材料的性能。另外由于OLED器件在施加电压运行的时候，会产生焦耳热，使得有机材料容易发生结晶，影响了器件的寿命和效率，因此，也需要开发稳定高效的有机电致发光材料。
有机电致磷光现象，突破了有机电致发光量子效率低于25％的理论限制，提升到100％(BaldoM.A.,ForrestS.R.Etal，Nature,1998,395,151-154)，其应用也大大地提高了有机电致发光器件的效率。一般地，电致磷光需要采用主客体掺杂技术，常用的作为磷光主体材料的CBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl)具有高效和高三线态能级，当其作为主体材料时，三线态能量能够有效地从发光主体材料转移到客体磷光发光材料。但是由于CBP的空穴易传输而电子难流动的特性，使得发光层的电荷不平衡，结果降低了器件的效率。
发明内容
本发明首先提供一种含吡啶化合物，其为具有如下结构式I的化合物：
其中，Ar选自C6-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的带有一个或者多个杂原子的杂芳基、C6-C60的三芳香胺基、C6-C30的取代或者未取代的咔唑基；
X选自O、S、Se、CR1R2、NR3；
R1和R2分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯烷基、C2-C8的取代或者未取代的炔烷基；
R3选自C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基。
优选地，Ar选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻二唑基、三氮唑基、三嗪基、喹啉基，其中Ar可以被C1-C8的烷基取代；
X选自O、S、CR1R2、NR3；
R1和R2分别独立地选自C1-C8烷基、C6-C30的取代或者未取代的芳基；
R3选自C1-C8烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻二唑基、三氮唑基、三嗪基、喹啉基。
进一步优选地，本发明的含有吡啶化合物为下列结构式1-44的化合物：
本发明的含吡啶化合物可以应用在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管或有机光感受器领域。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，该器件包含阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其中所述有机层中至少有一层含有如结构式I所述的含吡啶化合物：
其中Ar以及X的定义如前所述。
其中有有机层为发光层；
或者有机层为发光层和电子传输层；
或者有机层为发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层和发光层；
或者有机层为空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴注入层、空穴传输层、阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层；
或者有机层为空穴传输层、发光层、电子注入层和空穴阻挡层。
优选地，其中如结构式I所述的含吡啶化合物所在的层为发光层；
优选地，其中如结构式I所述的含吡啶化合物为结构式1-44的化合物。
如结构式I所述的含吡啶化合物用于发光器件制备时，可以单独使用，也可以和其它化合物混合使用；如结构式I所述的含吡啶化合物可以单独使用其中的一种化合物，也可以同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。
本发明的有机电致发光器件，进一步优选的方式为，该有机电致发光器件包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其中发光层中含有一种或一种以上的结构式I的化合物；进一步优选地，发光层中含有一种或一种以上的结构式1-44的化合物。
优选地，有机电致发光器件的发光层含有结构式I化合物和磷光发光客体材料，其中结构式I化合物作为主体材料，其浓度为整个发光层重量的20-99.9％，优选80-99％，更优选为90-99％。
本发明的有机电致发光器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选50-500nm。
本发明的有机电致发光器件在使用本发明具有结构式I的化合物时，可以搭配使用其它材料，如在空穴阻挡层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阻挡层中等，而获得蓝光、绿光、黄光、红光或者白光。
本发明有机电致发光器件的空穴传输层和空穴注入层，所需材料具有很好的空穴传输性能，能够有效地把空穴从阳极传输到发光层上。除了上述具有结构式I所述化合物外，还可以包括其它小分子和高分子有机化合物，包括但不限于咔唑类化合物、三芳香胺化合物、联苯二胺化合物、芴类化合物、酞菁类化合物、六氰基六杂三苯(hexanitrilehexaazatriphenylene)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚乙烯基咔唑、聚噻吩、聚乙烯或聚苯磺酸。
本发明的有机电致发光器件的发光层，具有很好的发光特性，可以根据需要调节可见光的范围。除本发明的具有结构式I化合物作为磷光主体材料外，还可以搭配其它磷光主体材料，磷光发光客体材料可以包含选自钌、铜、铑、银、铱、铂、金和锇中的至少一种金属的有机金属络合物。
本发明有机电致发光器件的有机电子传输材料要求具有很好的电子传输性能，能够有效地把电子从阴极传输到发光层中，具有很大的电子迁移率。可以选择如下化合物，但是不限于此：氧杂恶唑、噻唑类化合物、三氮唑类化合物、三氮嗪类化合物、三氮杂苯类化合物、喔啉类化合物、二氮蒽类化合物、含硅杂环类化合物、喹啉类化合物、菲啰啉类化合物、金属螯合物(如Alq3)、氟取代苯类化合物、苯并咪唑类化合物。
本发明有机电致发光器件的电子注入层，可以有效地把电子从阴极注入到有机层中，主要选自碱金属或者碱金属的化合物，或选自碱土金属或者碱土金属的化合物或者碱金属络合物，可以选择如下化合物，但是不限于此：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物或者卤化物、碱土金属的氧化物或者卤化物、稀土金属的氧化物或者卤化物、碱金属或者碱土金属的有机络合物；优选为锂、氟化锂、氧化锂、氮化锂、8-羟基喹啉锂、铯、碳酸铯、8-羟基喹啉铯、钙、氟化钙、氧化钙、镁、氟化镁、碳酸镁、氧化镁，这些化合物可以单独使用也可以混合物使用，也可以跟其它有机电致发光材料配合使用。
本发明的有机电致发光器件中有机层的每一层，可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印等方式制备。对于金属电机可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
器件实验表明，本发明如结构式I所述的含吡啶化合物，具有较好的热稳定性、高发光效率、高发光纯度。采用该含吡啶化合物制作的有机电致发光器件具有电致发光效率良好和色纯度优异以及寿命长的优点。
附图说明
图1为化合物5的氢核磁谱图；
图2为化合物13的氢核磁谱图；
图3为化合物34的氢核磁谱图；
图4为本发明的一种有机电致发光器件结构示意图；
其中，110代表为玻璃基板，120代表为阳极，130代表为空穴注入层，140代表为空穴传输层，150代表为发光层，160代表为电子传输层，170代表为电子注入层，180代表为阴极。
具体实施方式
为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是不限于此。
实施例1
化合物5的合成
中间体5-1的合成
在100ml的圆底烧瓶中加入2-氯-3-硝基吡啶6.32g(0.04mol)、二苯并呋喃-4-硼酸10.18g(0.048mol)、碳酸钾11.11g(0.08mol)、20ml四氢呋喃和11ml水。同时在氮气保护下，加入2％的四三苯基膦钯0.92g，加热回流6小时。反应结束后，冷却反应液，旋转蒸发除去四氢呋喃，并用二氯甲烷(25ml×3)萃取，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥。抽滤，旋干，得到黄色粗产物，乙醇打浆，抽滤，烘干得到9.72g黄绿色固体，产率为84％。
中间体5-2和中间体5-3的合成
向250ml的三口烧瓶中加入中间体5-1(7.00g,0.024mol)、乙醇60ml、钯碳1.40g，加热搅拌。当反应液回流后，开始缓慢滴加水合肼溶液4.7ml，滴加完毕后，继续加热回流2小时。反应结束后，冷却反应液至室温，抽滤除去钯碳，旋转蒸发除去乙醇和水合肼，得到4.85g中间体5-2，再向装有中间体5-2的单口瓶中加入乙腈60ml，使其完全溶解，边搅拌边缓慢滴加亚硝酸异戊酯7.5ml，滴加完毕后，再加入溴化亚铜7.91g(0.056mol)，加热至60摄氏度反应6小时。反应结束后，冷却，过滤，旋转蒸发除去乙腈，水洗，再用二氯甲烷(25ml×3)萃取，合并有机相，浓缩除去二氯甲烷，粗产物通过柱层析近一步提纯，得到2.36g淡黄色固体，产率为39％。
化合物5的合成
在三口烧瓶中加入中间体5-3(0.3g,1mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(0.3g,1.5mmol)、碳酸钾(1.36g,10mmol)、20ml四氢呋喃、10ml水和0.1g四三苯基膦钯，加热回流5小时，冷却，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，粗产物通过柱层析近一步提纯，得到0.34g固体，产率为83％。其核磁共振氢谱图如图1所示。
实施例2
化合物10的合成
在三口烧瓶中，加入中间体5-3(0.3g,1mmol)、4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯硼酸(0.314g,1mmol)、碳酸钾(1.36g,10mmol)、20ml四氢呋喃、10ml水和0.1g四三苯基膦钯，加热回流5小时，冷却，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，粗产物通过柱层析近一步提纯，得到0.45g固体，产率为87％。
实施例3
化合物13的合成
在三口烧瓶中，加入中间体5-3(0.3g,1mmol)、N-苯基-3-咔唑硼酸(0.3g,1.1mmol)、碳酸钾(1.36g,10mmol)、20ml四氢呋喃、10ml水和0.1g四三苯基膦钯，加热回流5小时，冷却，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，粗产物通过柱层析近一步提纯，得到0.38g固体，产率为79％。其核磁共振氢谱图如图2所示。
实施例4
化合物24的合成
中间体24-1的合成
在100ml的圆底烧瓶中加入2-氯-3-硝基吡啶1.74g(0.011mol)、二苯并噻吩-4-硼酸3.13g(0.014mol)、碳酸钾3.05g(0.022mol)、20ml四氢呋喃和11ml水。同时在氮气保护下，加入2％的四三苯基膦钯0.25g，加热回流4小时。反应结束后，冷却反应液，旋转蒸发除去四氢呋喃，并用二氯甲烷(15ml×3)萃取，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥。抽滤，旋干，粗产物通过柱层析法近一步分离，得到黄绿色固体2.98g，产率为97％。
中间体24-2和24-3的合成
向100ml的三口烧瓶中加入中间体24-1(2.98,9.73mmol)、乙醇20ml、钯碳0.30g，加热搅拌。当反应液回流后，开始缓慢滴加水合肼溶液1.8ml，滴加完毕后，继续加热回流2小时。反应结束后，冷却反应液至室温，抽滤除去钯碳，旋转蒸发除去乙醇和水合肼，得到2.41g中间体24-2。再向装有中间体24-2的单口瓶中加入乙腈20ml，使其完全溶解，边搅拌边缓慢滴加亚硝酸异戊酯3.5ml，滴加完毕后，再加入溴化亚铜3.70g(26.1mmol)，加热至60摄氏度反应6小时。反应结束后，冷却，过滤，旋转蒸发除去乙腈，水洗，再用二氯甲烷(20ml×3)萃取，合并有机相，浓缩除去二氯甲烷，粗产物通过柱层析近一步提纯，得到2.06g淡黄色固体，产率为70％。
实施例5
化合物29的合成
在三口烧瓶中，加入中间体24-3(0.34g,1mmol)、4-(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯硼酸(0.314g,1mmol)、碳酸钾(1.36g,10mmol)、20ml四氢呋喃、10ml水和0.1g四三苯基膦钯，加热回流5小时，冷却，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，粗产物通过柱层析近一步提纯，得到0.41g固体，产率为77％。
实施例6
化合物34的合成
在三口烧瓶中，加入中间体24-3(0.34g,1mmol)、N-苯基-3-咔唑硼酸(0.3g,1.1mmol)、碳酸钾(1.36g,10mmol)、20ml四氢呋喃、10ml水和0.1g四三苯基膦钯，加热回流5小时，冷却，用二氯甲烷萃取，干燥，浓缩，粗产物通过柱层析近一步提纯，得到0.45g固体，产率为91％。其核磁共振氢谱图如图3所示。
实施例7
有机电致发光器件的制备
使用实施例2的化合物10制备OLED。
首先，将透明导电ITO玻璃基板110(上面带有阳极120)(中国南玻集团股份有限公司)依次经：去离子水、乙醇、丙酮和去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸镀5nm厚的HAT-CN为空穴注入层130。
然后，蒸镀TAPC，形成65nm厚的空穴传输层140。
然后，在空穴传输层上蒸镀10nm厚的发光层150；其中，化合物10为主体发光材料，而以7％Ir(ppy)2acac作为磷光掺杂客体材料。
然后，在发光层上蒸镀50nm厚的TmPyPB作为电子传输层160。
最后，蒸镀1nmLiF为电子注入层170和100nmAl作为器件阴极180。
所制备的器件(结构示意图见图4)用PhotoResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2电流密度下的外量子效率为13％，发射绿色光谱。
实施例8
器件的制备方法跟实施例7一样，除了用实施例3的化合物13代替化合物10外。
所制备的器件用PhotoResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率为16％，发射绿色光谱。
实施例9
器件的制备方法跟实施例7一样，除了用实施例5的化合物29代替化合物10外。
所制备的器件用PhotoResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率为14％，发射绿色光谱。
实施例10
器件的制备方法跟实施例7一样，除了用实施例6的化合物34代替化合物10外。
所制备的器件用PhotoResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率为17％，发射绿色光谱。
实施例11
器件的制备方法跟实施例7一样，除了用实施例1的化合物5代替化合物10外。
所制备的器件用PhotoResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率为12％，发射绿色光谱。
实施例12
器件的制备方法跟实施例7一样，除了用实施例4的化合物24代替化合物10外。
所制备的器件用PhotoResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率为11％，发射绿色光谱。
比较例
所制备的器件跟实施例7一样，除了用化合物CBP代替化合物10外。
所制备的器件用PhotoResearchPR650光谱仪测得在10mA/cm2的电流密度下的外量子效率为10％，发射绿色光谱。
在相同的电流密度下，应用本发明的磷光主体材料制备的有机电致发光器件的效率高于比较例。如上所述，本发明的化合物具有高的稳定性，制备的有机电致发光器件具有高的效率和光纯度。
器件中所述化合物的结构式如下：
以上详细描述了本发明的较佳具体实施例。应当理解，本领域的普通技术无需创造性劳动就可以根据本发明的构思作出诸多修改和变化。因此，凡本技术领域中技术人员依本发明的构思在现有技术的基础上通过逻辑分析、推理或者有限的实验可以得到的技术方案，皆应在由权利要求书所确定的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含吡啶化合物，其特征在于其为具有如下结构式I的化合物：
其中，Ar选自C6-C60的取代或者未取代的芳基、C3-C60的取代或者未取代的带有一个或者多个杂原子的杂芳基、C6-C60的三芳香胺基、C6-C30的取代或者未取代的咔唑基；
X选自O、S、Se、CR1R2、NR3；
R1和R2分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基、C2-C8的取代或者未取代的烯烷基、C2-C8的取代或者未取代的炔烷基；
R3选自C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C6-C30的取代或者未取代的芳基、C3-C30的取代或者未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的含吡啶化合物，其特征在于其中，
Ar选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻二唑基、三氮唑基、三嗪基、喹啉基，其中Ar可以被C1-C8的烷基取代；
X选自O、S、CR1R2、NR3；
R1和R2分别独立地选自C1-C8烷基、C6-C30的取代或者未取代的芳基；
R3选自C1-C8烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、荧蒽基、(9,9-二烷基)芴基、(9,9-二取代或者未取代的芳基)芴基、9,9-螺芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻二唑基、三氮唑基、三嗪基、喹啉基。
3.根据权利要求1所述的含吡啶化合物，其特征在于其为下列结构式1-44的化合物：
4.一种有机电致发光器件，其包括阳极、阴极和有机层，有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或一层以上，其特征在于所述有机层中至少有一层包含有如权利要求1所述的含吡啶化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于如结构式I所述的含吡啶化合物所在的层为发光层。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于如结构式I所述的含吡啶化合物单独使用，或和其它化合物混合使用。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于如结构式I所述的含吡啶化合物单独使用其中的一种化合物，或同时使用结构式I中的两种或两种以上的化合物。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于发光层中含有一种或一种以上结构式I的化合物。
9.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于发光层中含有一种或一种以上结构式1-44的化合物。
10.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于发光层含有结构式I的化合物和磷光发光客体材料，其中结构式I化合物作为主体材料，其浓度为整个发光层重量的20-99.9％。
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