CN105148881A - 一种液相色谱固定相及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液相色谱固定相，其特征在于配基为聚乙二醇基键合相，其结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种液相色谱固定相及其制备方法，具体地说是一种配基为聚乙二醇基键合相为功能基团的尺寸排阻色谱固定相。
技术背景
蛋白质等生物大分子类药物逐渐成为医药领域关注的热点，这是因为在医学生理病理过程研究、疾病标志物发现、药物靶点研究以及生物药物研发等方面都涉及到诸如蛋白质等生物大分子的参与。特别是在新兴的生物药物领域，研发、生产、质检等重要环节都涉及到蛋白质等生物大分子的分离问题。然而蛋白质等生物大分子不同于其他小分子化合物，本身具有较大的分子量，复杂的空间构造、特殊的带电性质以及生理性质，这些特性使得蛋白质这类生物大分子对于分离材料与分离技术提出了较高的要求。高效液相色谱作为有效的分离技术，在蛋白质等生物大分子分离过程中发挥了强有力的作用并作为较为通用的分离手段已被广泛使用。针对蛋白质等生物大分子分离问题的高效液相色谱材料与方法，已有很多具体的实例应用。但通过考察发现，这些方法、材料都存在一个较大的问题，这些材料对于蛋白质样品的吸附现象；使用某些分离材料后，回收的蛋白质总量降低，导致蛋白质样品的损失。降低蛋白质样品在分离材料上的非特异性吸附是目前生物材料领域中较为热点的问题之一。因此，针对当前高效液相色谱分离材料在蛋白质等生物大分子分离方面的不足，开发针对蛋白质低吸附的分离材料将具有巨大的应用需求和发展空间。
Cesar等发展了一种抗蛋白吸附材料制备方法，通过使用表面引发原子转移自由基聚合反应将聚乙二醇等单体键合到材料表面，制备出的材料经过表征具有很好的抗蛋白吸附能力[CesarRodriguez-Emmeneggeretal,Biomacromolecules,2011,12,1058]。Huang等合成了一种经聚乙二醇修饰的纳米金粒子，这种生物惰性纳米金粒子对于蛋白具有很好的抗吸附能力[MingZhengetal,JournalofTheAmericanChemicalSociety,2003,125,7791]。可以看出，经聚乙二醇聚合物修饰的材料在抗蛋白吸附能力方面具有一定优势，这些工作为生物材料的发展提供了很好的借鉴。
聚乙二醇修饰材料用于高效液相色谱固定相的相关报道还是较少的，Mondello等将聚乙二醇修饰的色谱柱与C18色谱柱联用，成功分离酚类抗氧化剂[Blahova,E.etal,JournalofSeparationScience,2006,29,555]；Barbas等应用SupelcoDiscoveryHSPEG反相高效液相色谱柱成功分离感冒药制剂中的小分子药物[Garcia,A.etal,JournalofChromatographyB-AnalyticalTechnologiesintheBiomedicalandLifeSciences,2003,785,237]。使用点击化学在无金属催化条件下在有机溶剂或有机溶剂/水混合溶剂中制备了寡聚乙二醇键合硅胶固定相，并用于药物、生物样品和天然产物等分离[梁鑫淼.一种寡聚乙二醇固定相的制备方法:中国,CN102101044B,2013.01.09]。以上报道的这些色谱柱经PEG修饰后都是应用在反相液相色谱分离中且都是用于分离小分子化合物，而应用于分离大分子蛋白等生物样品的报道较少，尤其是尺寸排阻色谱固定相分离材料方面，尚未出现使用此类材料的相关报道。因此，本专利将引入一种基于硅胶基质，聚乙二醇基为键合相的色谱固定相的制备方法，该制备方法不需使用有机溶剂作为反应溶剂，且制备材料表面键合相密度高，化学性能稳定，对蛋白、多肽等生物样品具有很好的尺寸排阻分离性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型抗蛋白非特异性吸附色谱固定相及其制备方法。该固定相为聚乙二醇基键合硅胶固定相。该固定相的制备方法简单，用途广泛。
本发明的技术方案是：聚乙二醇色谱固定相，其特征在于结构为：
其中Silicagel为硅胶，m＝2-500。
本发明还提供了上述固定相的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
a.硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1％～38％的盐酸或硝酸溶液中，常压下加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于100～150℃下干燥至恒重；
b.硅胶表面键合：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入反应溶剂搅拌，滴加聚乙二醇基硅烷，保持温度为20～100℃条件下搅拌2～48小时。反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在60～80℃条件下干燥6-24小时即得硅烷化硅胶；
所述制备方法步骤b中反应溶剂为酸性水溶液，包括稀硫酸、稀硝酸、稀盐酸等溶液；所述制备方法步骤b中反应溶剂为pH为2-4；
或所述制备方法步骤b中反应溶剂为碱性水溶液，包括氢氧化钾、氢氧化钠、氨水、碳酸氢铵、碳酸钠、碳酸氢钾或碳酸氢钠等溶液；所述制备方法步骤b中反应溶剂为pH7-9；
所述制备方法步骤b中所使用的硅烷为2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷或2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三乙氧基硅烷，其中聚氧乙烯的聚合度为2-500。
本发明具有如下优点：
1.结构新颖。本发明首次提出以2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷表面聚合键合相为抗蛋白吸附色谱固定相。该固定相结构中含有聚乙二醇基，呈现电中性，对于蛋白等生物大分子具有很好的抗吸附能力，十分适合作为抗蛋白吸附色谱固定相。
2.材料表面密度与厚度可调控。本发明提供的硅胶表面聚乙二醇基聚合键合相可以通过调整硅烷试剂的比例实现表面密度的调控；同时通过改变键合相长度即聚乙二醇的聚合度，可实现材料表面厚度的改变，进而实现材料制备的优化与调控。
3.本发明提供的抗蛋白吸附色谱固定相是一种普适型的色谱固定相，对绝大部分生物大分子都具有很好的分离选择性，可广泛用于各类生物样品的分离。
4.制备过程简单可靠，有利于实现产业化。
附图说明
图1为实施例12的色谱图；
图2为实施例13的色谱图；
图3为实施例14的色谱图；
图4为实施例15的色谱图；
图5为实施例16的色谱图；
图6为实施例17的色谱图；
图7为实施例18的色谱图；
图8为实施例19的色谱图；
图9为实施例20的色谱图；
图10为实施例21的色谱图。
具体实施方式
下面结合实例，对本发明做进一步说明。实施例仅限于说明本发明，而非对本发明的限定。
实施例1
称取10g球形硅胶(粒径为3μm，孔径为10nm，比表面积400m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入70mL，pH为8.8的氢氧化钾溶液，搅拌均匀，然后滴加10mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为10～15)，100℃回流搅拌反应4小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、甲醇洗涤，产物在70℃条件下干燥12小时即得色谱固定相1。
实施例2
称取20g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为100nm，比表面积30m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为10％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，100℃干燥24小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入70mL，pH为8.5的氢氧化钾溶液，搅拌均匀，然后滴加30mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为9～12)，95℃回流搅拌反应18小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、甲醇洗涤，产物在70℃条件下干燥12小时即得色谱固定相2。
实施例3
称取5g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积305m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入100mL体积浓度为15％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，100℃干燥12小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入70mL，pH为2.8的稀硫酸溶液，搅拌均匀，然后滴加5mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为2～8)，90℃回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、甲醇洗涤，产物在60℃条件下干燥12小时即得色谱固定相3。
实施例4
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为30nm，比表面积280m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为10％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入70mL，pH为2的稀硫酸溶液，搅拌均匀，然后滴加10mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为90～100)，70℃回流搅拌反应24小时。反应体系过滤，依次用甲苯、甲醇、水、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得色谱固定相4。
实施例5
称取5g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为20nm，比表面积160m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为10％的盐酸溶液，加热回流10小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，120℃干燥24小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入60mL，pH为8的氨水溶液，搅拌均匀，然后滴加10mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为50～60)，90℃回流搅拌反应24小时。反应体系过滤，依次用甲苯、甲醇、水、甲醇洗涤，产物在70℃条件下干燥12小时即得色谱固定相5。
实施例6
称取10g球形硅胶(粒径为10μm，孔径为10nm，比表面积350m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为10％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入70mL，pH为8的碳酸氢铵水溶液，搅拌均匀，然后滴加10mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为30～40)，90℃回流搅拌反应24小时。反应体系过滤，依次用甲苯、甲醇、水、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得色谱固定相6。
实施例7
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积260m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为15％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，100℃干燥24小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入70mL，pH为8的碳酸氢钠水溶液，搅拌均匀，然后滴加10mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三乙氧基硅烷(聚合度为80～90)，60℃回流搅拌反应24小时。反应体系过滤，依次用甲苯、甲醇、水、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得色谱固定相7。
实施例8
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为30nm，比表面积100m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为10％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。将干燥后的硅胶置于150mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，往硅胶中加入70mL，pH为8.5的氢氧化钠溶液，搅拌均匀，然后滴加5mL2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为9～18)，90℃回流搅拌反应24小时。反应体系过滤，依次用甲苯、甲醇、水、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得色谱固定相8。
实施例9
与实施例1不同之处在于使用2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三乙氧基硅烷(聚合度为12～24)代替2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为10～15)。
实施例10
与实施例1不同之处在于使用2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为20～50)代替2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为10～15)。
实施例11
与实施例1不同之处在于使用2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三乙氧基硅烷(聚合度为6～18)代替2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷(聚合度为10～15)。
实施例12
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于牛血清蛋白及其二聚体的混合溶液分离分析。如图1所示，牛血清蛋白以及二聚体得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm；
流动相：100mM磷酸氢二钠与磷酸二氢钠混合溶液pH7.0；
流速：0.2mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：280nm。
实施例13
使用实施例2所得色谱固定相2装填4.6×250mm色谱柱，用于各种蛋白的分离分析。如图2所示，各种分子量的蛋白能够得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×250mm；
流动相：100mM磷酸氢二钠与磷酸二氢钠混合溶液pH7.0；
流速：0.2mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：280nm。
实施例14
使用实施例3所得色谱固定相3装填4.6×150mm色谱柱，用于细胞色素C蛋白及多肽样品的分离分析。如图3所示，这些生物大分子样品得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm；
流动相：0.1％三氟乙酸/水(v/v):0.1％三氟乙酸/乙腈(v/v)＝55:45；
流速：0.2mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：276nm。
实施例15
使用实施例4所得色谱固定相4装填4.6×250mm色谱柱，用于胰岛素以及多聚体的分离分析。如图4所示，胰岛素样品得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×250mm；
流动相：100mM磷酸氢二钠与磷酸二氢钠混合溶液pH7.0；
流速：0.2mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：276nm。
实施例16
使用实施例5所得色谱固定相5装填4.6×150mm色谱柱，参考药典方法，用于胰岛素的分离分析。如图5所示，胰岛素样品得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm；
流动相：精氨酸(1g/L)/乙腈/乙酸＝65/20/15；
流速：0.2mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：276nm。
实施例17
使用实施例6所得色谱固定相6装填4.6×150mm色谱柱，用于胰岛素的分离分析。如图6所示，胰岛素样品得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm；
流动相：200mMNH4FApH6.5/水/乙腈＝25:50:25；
流速：0.2mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：276nm。
实施例18
使用实施例3所得色谱固定相3装填4.6×250mm色谱柱，用于兰瑞肽的分离分析。如图7所示，色谱条件为：
色谱柱：4.6×250mm；
流动相：200mM磷酸氢二钠与磷酸二氢钠混合溶液/水/乙腈＝25:25:30；
流速：0.5mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：280nm。
实施例19
使用实施例4所得色谱固定相4装填4.6×250mm色谱柱，用于曲谱瑞林的分离分析。如图8所示，色谱条件为：
色谱柱：4.6×250mm；
流动相：200mM磷酸氢二钠与磷酸二氢钠混合溶液/水/乙腈＝25:25:30；
流速：0.5mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：280nm。
实施例20
使用实施例7所得色谱固定相7装填4.6×250mm色谱柱，用于胰岛素的分离分析。如图9所示，色谱条件为：
色谱柱：4.6×250mm；
流动相：200mMPBS/水/乙腈＝25:25:30；
流速：0.5mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：280nm。
实施例21
使用实施例6所得色谱固定相6装填4.6×250mm色谱柱，用于利拉鲁肽的分离分析。如图10所示，色谱条件为：
色谱柱：4.6×250mm；
流动相：200mMPBS/水/乙腈＝25:25:30；
流速：0.5mL/min；
柱温：25℃；
检测波长：280nm。
Claims (10)
1.一种液相色谱固定相，其特征在于：
配基为聚乙二醇基键合相，其结构式如下：
其中Silicagel为硅胶，m＝2-500。
2.按照权利要求1所述的固定相，其特征在于：配基固定相的含碳量为0.1％-20％。
3.一种权利要求1所示固定相的制备方法，包括如下步骤：
a.硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1％～38％的盐酸或硝酸溶液中，常压下加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于100～150℃下干燥至恒重；
b.硅胶表面键合：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入酸性或碱性水溶液搅拌，滴加聚乙二醇基硅烷，保持温度为20～100℃条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并分别用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在60～80℃条件下干燥6-24小时即得硅烷化硅胶。
4.按照权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤b中反应溶剂为酸性水溶液，包括浓度为0.1-10mmol/L的稀硫酸、稀硝酸、或稀盐酸等水溶液，反应溶剂pH为2-4。
5.按照权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤b中反应溶剂为碱性水溶液，包括氢氧化钾、氢氧化钠、氨水、碳酸氢钾或碳酸氢钠的水溶液，反应溶剂为pH7-9。
6.按照权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤b中所使用的硅烷为2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三甲氧基硅烷或2-[甲氧基(聚氧乙烯)丙基]三乙氧基硅烷，其中聚氧乙烯的聚合度为2-500。
7.按照权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤b中惰性气体为氮气或氩气。
8.按照权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤b中硅胶与反应溶剂的比例为每克硅胶使用反应溶剂量为2-50mL。
9.按照权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤b中硅胶与硅烷的比例为每克硅胶使用硅烷量为0.2-50mL。
10.按照权利要求3所述制备方法，其特征在于：步骤a中所用硅胶的粒径为1-100μm，孔径为3nm～200nm，孔容积为0.6～1.5cm3/g，比表面积为1m2/g～500m2/g。
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| CN105842362A (zh) * | 2016-03-30 | 2016-08-10 | 吉尔生化（上海）有限公司 | 一种利用高效液相色谱法分离检测兰瑞肽的方法 |
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| CN118184991B (zh) * | 2024-05-16 | 2024-07-30 | 浙江月旭材料科技有限公司 | 一种体积排阻色谱填料及其制备方法和用途 |
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