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CN105017248B - 一种[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮类化合物的制备方法及其应用 - Google Patents

一种[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮类化合物的制备方法及其应用 Download PDF

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CN105017248B
CN105017248B CN201510332215.8A CN201510332215A CN105017248B CN 105017248 B CN105017248 B CN 105017248B CN 201510332215 A CN201510332215 A CN 201510332215A CN 105017248 B CN105017248 B CN 105017248B
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CN
China
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triazole
pyridine
thioketone
formula
preparation
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刘幸海
赵文
翟志文
杨明艳
孙召慧
翁建全
谭成侠
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Hubei Xinchengda Chemical Co ltd
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Abstract

本发明公开了一种式（Ⅰ）所示的[1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮衍生物及其制备方法与应用。它将二硫化碳和3‑氯‑2‑肼基吡啶进行回流反应得化合物（II）；化合物（II）、化合物（III）和碱性物质反应后得 [1,2,4]三唑[4,3‑a]吡啶‑3(2H)‑硫酮类化合物。本发明还公开了该化合物在防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病中的应用，本发明化合物为具有杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。

Description

一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备 方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种含吡啶的三唑类化合物即[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法及其应用。
背景技术
在农业中农药的施用可以有效的增加农作物产量。无论是在医疗，农业或者工业的含氮药物中三唑类化合物都是一重要类别，此类化合物往往表现出抗恶性细胞增生的活性、抗惊厥活性、杀菌活性、抗癌活性和抑制P-糖蛋白调节的活性。同样，此类化合物也表现出较好的杀菌活性。其中一些已经开发成为商品化农药，例如，氟醚唑、羟菌唑、丙硫菌唑等。许多报道中也提到此类化合物有着多种不同应用，例如对mGlu2 受体的 PAM活性、抗惊厥活性、抗菌活性、除草活性等，因此 [1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶类化合物的合成有着相当重要的价值。
发明内容
本发明目的是提供一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法及其应用。
本发明的[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物，其结构式如式（I）所示：
式（I）中：R为苯甲基，3,4-二氯苄基，2-(1-甲氧基亚氨基-2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲基，乙腈基，4-腈基苯甲基，3-腈基苯甲基，(6-氯吡啶-3-基)甲基，3-氟苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，2-氯苯基。
所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于具体步骤如下：
1）将二硫化碳和3-氯-2-肼基吡啶加入到CEM微波消解罐中进行微波辐射反应，反应结束后将反应混合物倒入至水中形成沉淀后过滤，粗产品重结晶得到如式（II）所示的化合物（II）；
2）在有机溶剂中，将式（II）所示的化合物（II）、式（III）所示的化合物（III）和碱性物质微波辐射下反应，反应结束后，将混合物倒入碎冰中形成沉淀后过滤，重结晶收集，粗产物通过柱层析进行纯化，获得式（I）所示的[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物，
，
式（I）中的R和式（III）中的R相同，R为苯甲基，3,4-二氯苄基，2-(1-甲氧基亚氨基-2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲基，乙腈基，4-腈基苯甲基，3-腈基苯甲基，(6-氯吡啶-3-基)甲基，3-氟苯基，4-溴苯基，4-氯苯基，2-氯苯基。
所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中粗产品重结晶用的重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种。
所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中3-氯-2-肼基吡啶与硫脲的物质的量之比为1:2.0~4.0，
所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中所述有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环或丙酮中的一种或多种。
所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中所述碱性物质为碳酸钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或多种。
所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中式（II）化合物、式（III）和碱性物质的物质的量之比为1:1.0~1.5:1.0~1.5，
所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中有机溶剂体积用量以式（II）化合物的物质的量计为3-9ml/mmol，
本发明的合成过程如下：
。
所述的[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物在制备防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病杀菌剂中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种8-氯代- [1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮衍生物及中间体的其制备方法及应用，该化合物为具有杀菌活性的新化合物，为新农药的研发提供了基础。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
本发明的含吡啶的三唑类化合物（I）可以如下方法合成：
将二硫化碳(30mmol)，3-氯-2-肼基吡啶(143 mg, 1mmol)回流反应30小时辐射工作。结束后将混合物旋干，然后水洗得粗产品，粗产品在乙醇中重结晶得到式（II）。将DMF(5 mL)、式（II） (1mmol)、RCH2Cl (1.1 mmol) 和碳酸钾 (0.05 g, 1.2mmol) 在室温条件下反应24小时。反应结束后，将混合物倒入碎冰中形成沉淀后过滤，重结晶收集，粗产物通过柱层析进行纯化。制得式（I）。
实施例1
3-(苯甲硫基)-8-氯-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶 产率87%, m.p.140-141℃;1HNMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.29 (s, 2H, SCH2), 6.62(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 7.09-7.11(m, 2H, Ar-H), 7.15-7.16(m, 3H, Py-H and Ar-H), 7.27(s, 1H, Ar-H), 7.62(d, J=6.8Hz, 1H, Py-H). Elemental analysis for C13H10ClN3S: found C 56.74, H3.76, N 15.43; calcd. C, 56.62; H, 3.66; N, 15.24.
实施例2
8-氯-3-((3,4-二氯苄基)硫基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶 产率 81%, m.p.152-153℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.30 (s, 2H, SCH2), 6.75(t, J=7.0Hz, 1H,Py-H), 7.02(d, J=6.2Hz, 1H, Py-H), 7.33(d, J=6.5Hz, 1H, Py-H),. Elementalanalysis for C13H8Cl3N3S: found C 45.44, H 2.53, N 11.98; calcd. C, 45.30; H,2.34; N, 12.19.
实施例3
(Z)-甲基 2-(2-(((8-氯-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-基)硫基)甲基)苯基)-2-(甲氧亚胺基)乙酸酯 产率 77%, m.p.155-156℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 3.77(s, 3H, OCH3), 3.89(s, 3H, OCH3), 4.10 (s, 2H, SCH2), 6.53(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 6.66(d, J=7.0Hz, 1H, Ar-H), 6.90(d, J=7.5Hz, 1H, Ar-H), 7.13(d, J=7.5Hz,1H, Ar-H), 7.19(t, J=7.5Hz, 1H, Ar-H), 7.25(d, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 7.71(d, J=6.9Hz, 1H, Py-H),. Elemental analysis for C17H15ClN4O3S: found C 52.33, H 3.97,N 14.45; calcd. C, 52.24; H, 3.87; N, 14.33
实施例4
2-((8-氯-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-基)硫基)乙腈 产率68%, m.p.200-201℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 3.90 (s, 2H, SCH2), 7.00(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 7.48(d, J=7.2Hz, 1H, Py-H), 7.24-7.28(m, 2H, Ar-H), 7.31(d, J=6.5Hz, 1H,Py-H), 7.31(d, J=6.8Hz, 1H, Py-H),. Elemental analysis for C8H5ClN4S: found C42.97, H 2.31, N 24.99; calcd. C, 42.77; H, 2.24; N, 24.94.
实施例5
4-(((8-氯-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-基)硫基)甲基)苄腈 产率 76%,m.p.194-195℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.50 (s, 2H, SCH2), 6.89(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 7.40(d, J=8.1Hz, 1H, Ar-H), 7.45(d, J=6.5Hz, 1H, Py-H),7.54(d, J=8.1Hz, 1H, Ar-H), 7.82(d, J=6.8Hz, 1H, Py-H). Elemental analysisfor C14H9ClN4S: found C 55.89, H 2.97, N 18.87; calcd. C, 55.91; H, 3.02; N,18.63.
实施例6
8-氯-3-(((6-氯吡啶-3-基)甲基)硫基)-[1,2,4]三唑 [4,3-a]吡啶 产率82%,m.p.150-151℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.40 (s, 2H, SCH2), 6.81(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 7.18(d, J=8.2Hz, 1H, Py-H), 7.34(d, J=7.2Hz, 1H, Py-H),7.58(dd, J=2.5, 2.5Hz, 1H, Py-H), 7.78(d, J=6.9Hz, 1H, Py-H), 8.31(d, J=2.3Hz, 1H, Py-H). Elemental analysis for C12H8Cl2N4S: found C 46.42, H 2.75, N17.96; calcd. C, 46.32; H, 2.59; N, 18.00.
实施例7
8-氯-3-((3-氟苯基)硫基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶 产率 81%, m.p.99-100℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.30 (s, 2H, SCH2), 6.69(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 6.85-6.91(m, 2H, Ar-H), 6.93(d, J=1.6Hz, 1H, Ar-H), 7.09-7.13(m, 1H, Ar-H), 7.27(d, J=7.2Hz, 1H, Py-H), 7.71(d, J=7.5Hz, 1H, Py-H). Elementalanalysis for C13H9ClFN3S: found C 53.22, H 2.97, N 14.51; calcd. C, 53.15; H,3.09; N, 14.30.
实施例8
8-氯-3-((2-氯苯基)硫基)-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶 产率79%, m.p.152-153℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.42 (s, 2H, SCH2), 6.67(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H), 6.97(d, J=4.0Hz, 2H, Ar-H), 7.13-7.17(m, 1H, Ar-H), 7.27-7.29(m, 1H, Ar-H), 7.34(d, J=7.9Hz, 1H, Py-H), 7.72(d, J=6.9Hz, 1H, Py-H). Elementalanalysis for C13H9Cl2N3S: found C 50.46, H 2.90, N 13.64; calcd. C, 50.33; H,2.92; N, 13.55.
实施例9
3-((4-溴苯基)硫基)-8-氯-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶 产率89%, m.p.168-169℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.42 (s, 2H, SCH2), 6.72(t, J=6.9Hz, 1H, Py-H), 7.04(d, J=7.8Hz, 2H, Ar-H), 7.28-7.33(m, 3H, Ar-H and Py-H), 7.69(d, J=6.9Hz, 1H, Py-H). Elemental analysis for C13H9BrClN3S: found C 44.33, H2.61, N11.68; calcd. C, 44.03; H, 2.56; N, 11.85.
实施例10
3-(((8-氯-[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3-基)硫基)甲基)苄腈 产率 83%,m.p.186-187℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz), δ: 4.44 (s, 2H, SCH2), 6.82(t, J=6.9Hz, 1H, Py-H), 7.31-7.37(m, 2H, Ar-H), 7.47(d, J=7.8Hz, 1H, Ar-H), 7.51(d,J=7.8Hz, 1H, Py-H), 7.61(s, 1H, Ar-H), 7.80(d, J=6.7Hz, 1H, Py-H). Elementalanalysis for C14H9ClN4S: found C 55.89, H 2.88, N 18.86; calcd. C, 55.91; H,3.02; N, 18.63.
实施例11
8-氯-3-((4-氯苯基)硫基) -[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶 产率 81%, m.p.162-163℃; 1H NMR (CDCl3, 400 MHz),δ: 4.28 (s, 2H, SCH2), 6.69(t, J=7.0Hz, 1H, Py-H),7.06(d, J=8.4Hz, 2H, Ar-H), 7.14(d, J=8.4Hz, 2H, Ar-H), 7.29(d, J=7.7Hz, 1H,Py-H), 7.67(d, J=7.4Hz, 1H, Py-H). Elemental analysis for C13H9Cl2N3S: found C50.13, H 3.05, N 13.71; calcd. C, 50.33; H, 2.92; Cl, 22.86; N, 13.55.
实施例12
杀菌活性测试
试验对象：番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病。
试验方法：采用盆栽试验法。分别将黄瓜种子和番茄种子经过50℃浸泡后，催芽后播种于育苗钵中，待生长至2片真叶供试验。
药剂准备：供试药：取药配成100ppm，取89种化合物各5mg，加丙酮溶解后再加10%土温80，最后加水充分溶解。因100ppm为100mg/L所以加水量 =5mg*1000/100mg=50ml，因有机溶剂最终含量≤1% 所以加丙酮的量=50ml*1%=0.5ml（溶解），因吐温最终含量为0.1% 所以50 ml水里应有吐温 0.05 ml，即：应加10%吐温0.05 ml.
对照药剂：3%中生菌素WP→800倍液 0.01g药+8ml水
75%甲基托布津WP→1000倍液 0.01g药+15ml水
50%嘧菌环胺水分散粒剂→1000倍液 0.01g药+15ml水
施药方法：番茄细菌性斑点病和番茄灰霉病实验中，番茄苗长出两片复叶时，用喷壶将供试药剂与对照药剂均匀喷施在供试植株上。
黄瓜枯萎病实验中，将黄瓜种子浸泡于各要处理2h后进行接种处理。
接种方法：
番茄细菌性斑点病采用菌悬液喷雾法接种：将培养好的番茄细菌性斑点病菌兑蒸馏水稀释成3×107cfu/ml菌悬液，用喷壶喷雾接种。接种后保湿培养。
番茄灰霉病采用打菌丝接种法接种：通过纱布过滤把液体培养基和菌块分开，用粉碎仪把带有少量液体的培养基的菌块打碎，再用过滤好的液体培养基与打碎的菌块混合配成一定浓度的溶液，并用分光光度计测定溶液透光率（λ=630nm，OD=9.8）。
黄瓜枯萎病采用培根浸种法接种：将在PD培养基中培养好的黄瓜枯萎病菌用纱布过滤菌丝，调节孢子浓度到1×106cfu/ml浸泡种子。
待清水充分发病后进行病情调查，并计算病情指数和防治效果。
式中：EF: 相对防治效果；CK: 对照区终期平均病情指数；PT: 处理区终期平均病情指数。
杀菌活性测试试验结果如表1所示。
表1 100ppm下各化合物的杀菌活性（%防效）
。

Claims (9)

1.一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物，其特征在于其结构式如式（I）所示：
式（I）中：R为苄基，3,4-二氯苄基，2-(1- 甲氧基亚氨基 -2- 甲氧基 -2- 氧代乙基 )苄基，乙腈基，4-氰基苄基，3-氰基苄基，(6-氯吡啶-3-基)甲基，3-氟苄基，4-溴苄基，4-氯苄基，2-氯苄基。
2.一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于具体步骤如下：
1）将二硫化碳和3-氯-2-肼基吡啶进行回流反应，反应结束后将反应混合物倒入至水中形成沉淀后过滤，粗产品重结晶得到如式（II）所示的化合物（II）；
2）在有机溶剂中，将式（II）所示的化合物（II）、式（III）所示的化合物（III）和碱性物质反应，反应结束后，将混合物倒入碎冰中形成沉淀后过滤，重结晶收集，粗产物通过柱层析进行纯化，获得式（I）所示的[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物，
式（I）中的R和式（III）中的R相同，R为苄基，3,4-二氯苄基，2-(1- 甲氧基亚氨基 -2-甲氧基 -2- 氧代乙基 ) 苄基，乙腈基，4-氰基苄基，3-氰基苄基，(6-氯吡啶-3-基)甲基，3-氟苄基，4-溴苄基，4-氯苄基，2-氯苄基。
3.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中粗产品重结晶用的重结晶溶剂为石油醚、乙酸乙酯、正己烷或乙醇中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）中3-氯-2-肼基吡啶与二硫化碳的物质的量之比为1:2.0~4.0。
5.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中所述有机溶剂为N,N二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1,4-二氧六环或丙酮中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中所述碱性物质为碳酸钾、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠中的一种或多种。
7.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中式（II）化合物、式（III）和碱性物质的物质的量之比为1:1.0~1.5:1.0~1.5。
8.根据权利要求2所述的一种[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中有机溶剂体积用量以式（II）化合物的物质的量计为3-9ml/mmol。
9.一种如权利要求1所述的[1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-3(2H)-硫酮类化合物在制备防治番茄细菌性斑点病、黄瓜枯萎病、番茄灰霉病杀菌剂中的应用。
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