CN104926724B - 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 - Google Patents
一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104926724B CN104926724B CN201510134155.9A CN201510134155A CN104926724B CN 104926724 B CN104926724 B CN 104926724B CN 201510134155 A CN201510134155 A CN 201510134155A CN 104926724 B CN104926724 B CN 104926724B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- plant growth
- compound
- growth regulator
- formula
- ammonium salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- AZFCDSPUTDVZDH-UHFFFAOYSA-N CN(C)CCN(C(c1cccc2c1c1ccc2)=O)C1=O Chemical compound CN(C)CCN(C(c1cccc2c1c1ccc2)=O)C1=O AZFCDSPUTDVZDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N C[N+](C)(C)CCCl Chemical compound C[N+](C)(C)CCCl JUZXDNPBRPUIOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKEBRHWWVPLJFK-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc1c2c(CN3CCN(C)C)ccc1)c2C3=O Chemical compound Cc(ccc1c2c(CN3CCN(C)C)ccc1)c2C3=O QKEBRHWWVPLJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N O=C(c1cccc2c1c1ccc2)OC1=O Chemical compound O=C(c1cccc2c1c1ccc2)OC1=O GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂，结构如式I所示，其制备方法为：1，8‑萘二甲酸酐与N,N‑二甲基乙二胺反应生成N‑(2‑N′,N′‑二甲基氨基乙基)‑1,8‑萘酰亚胺，然后再与2‑氯乙基三甲基氯化铵反应生成式I化合物。该化合物具有很好的植物生长调节活性，通过根部或种子处理或叶面喷洒，具有显著的促进生根及增产提质的作用。作为植物生长调节剂可广泛用于农业或林业生产，具有生产及使用成本低，使用效果好，安全无公害等特点。
Description
技术领域 本发明属于农药植物生长调节剂领域，涉及一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂。
背景技术 植物生长调节剂作为农药中的一大类别，在农业增产增收、提高品质等方面发挥了重要的作用，植物生长调节剂在保障粮食安全、食品安全方面也越来越受到关注。植物生长调节剂在控制种子萌芽和休眠，促进生根，促进细胞伸长及分裂，控制侧芽或分蘖，控制株型，控制开花，诱导无子果实，疏花疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增强抗逆性(抗病、抗旱、抗盐分、抗冻)，增强吸收肥料能力，增加糖分或改变酸度，改进香味和色泽等方面起到了积极的作用。专利CN 103641781 A公开了一种萘二甲酰类化合物其盐作为植物生长调节剂的应用，用于农林作物的增产提质。在现有技术中，如本发明所述的含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂及其活性在国内外均未见公开。
发明内容 本发明的目的是提供一种促进生根、增产、早熟、提高品质、成本低及使用安全的植物生长调节剂，具体地说是提供一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂，它可用于农业、林业的大幅度增产或成活率提高上。
本发明的技术方案如下：
一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂，结构如式I所示：
式I化合物的制备反应式如下：
式I化合物的制备见本发明合成实例。
本发明还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中活性组分指式I化合物或式I化合物与其他活性组分如萘乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠等植物生长调节剂的一种、二种或多种组成的组合物，该植物生长调节剂组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。
本发明组合物的剂型可以是水剂、可湿性粉剂、水分散粒剂等，为了提高有效组分的利用率，在配制制剂时通常加入适量的表面活性剂。
本发明所述的植物生长调节剂组合物调节植物生长的方法：将本发明组合物按活性组分0.1～1000μg/mL的浓度施于需要调节生长的植物上，优选的使用浓度范围为10～100μg/mL，对于某些应用，可根据需要在本发明的植物生长调节剂组合物中，添加一种或几种其他的杀菌剂、杀虫剂、大量或微量元素肥料等，由此会产生附加的优点和效果。
本发明的优点和积极效果：
目前商品化的植物生长调节剂从溶解性分类可分为水溶性、酸溶性、碱溶性和不溶性四类。水溶性植物生长调节剂如矮壮素、助壮素等，主要用于植物矮化控长；酸溶性植物生长调节剂如DA-6(己酸二乙氨基乙醇酯柠檬酸盐)只能在酸性水溶液中稳定存在，在碱性条件下易析出和分解；碱溶性植物生长调节剂如复硝酚钠、萘乙酸钠等在酸性水溶液中易析出或难溶；不溶性植物生长调节剂如多效唑、芸苔素内酯等因难溶于水而不易制成水剂产品；最理想的植物生长调节剂剂型为水剂剂型。
本发明所述的式I化合物植物生长调节剂具有独特的化学结构，它含有双季铵盐结构，使其具有优异的水溶性，而且有自乳化作用，可制备成水剂或微乳剂使用；本化合物可以添加到各种中性、酸性或碱性的肥料中使用；不仅如此，本发明的植物生长调节剂同现有的植物生长调节剂相比具有优越的综合性能，具有显著的促生根及增产提质效果，如用于小麦生根，根长、根数均提高45％以上；在小麦生长期按照50～100μg/mL浓度喷洒三次，增产率可达20～22％；在苹果生长期按照80μg/mL浓度喷洒二次，一级果率提高20％，单果增重22.5％以上，可溶性糖含量增加5.6％，VC含量增加18-20％，并且着色好，口感甜，成熟期提前一周；用于新疆棉花，苗期喷洒50μg/mL浓度的溶液，表现为根系发达、苗壮茎粗、苗期病害显著减轻；对大姜、番茄、青椒增产达20-25％。
本发明式I化合物具有生产及使用成本低，用量小，使用浓度范围宽，使用安全方便，可广泛用于各种作物或植物促根、增产、抗逆及提质等。
应该明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1、式I化合物的合成：
(1)式II化合物(N-(2-N′,N′-二甲基氨基乙基)-1,8-萘酰亚胺)的制备：向250mL四口瓶中分别投入19.8g(0.1mol)1,8-萘二甲酸酐和120mL水，并加入稍许冰乙酸，搅拌下滴加12.2g(0.12mol)N,N-二甲基-乙二胺，滴毕，升温至回流搅拌1h，瓶内呈现褐黄色透明状时停止加热，稍冷却，用调配好的20％NaOH水溶液调节pH至8，有大量粉白色颗粒状固体析出，抽滤得粉白色粉末状固体，烘干得粉白色固体24.7g，收率92.0％。熔点：110-112℃。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：8.091-8.181(m,4H,Ar-H)，7.530-7.581(t,2H,Ar-H)，3.402-3.433(t,2H,CH2)，2.764-2.796(t,2H,CH2)，2.368(s,6H,CH3)。
(2)式I化合物的制备
向250四口瓶内投入上述化合物13.4g(0.05mol)，2-氯乙基三甲基氯化铵7.9g(0.05mol)，甲苯100mL，水20mL，搅拌下升温至回流，当呈均相液体状时，停止加热，稍冷却，旋蒸除去甲苯和水，得纯白色粉末状固体，烘干得21.1g，收率99％。熔点：128-130℃。
式I化合物的氢核磁数据如下：1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：8.089-8.079(m,4H,Ar-H)，7.521-7.570(t,2H,Ar-H)，3.638-3.669(t,2H,CH2)，3.536-3.567(t,2H,CH2)，3.338-3.368(t,2H,CH2)，2.852-2.881(t,2H,CH2)，2.916(s,6H,CH3)，2.382(s,9H,CH3)
制剂实施例
实例2、5％式I化合物水剂的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入5g式I化合物和95g水，搅拌溶解，得5％式I化合物的水剂。
实例3、10％式I化合物·DA-6组合物水剂的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入6g式I化合物，4g DA-6和85g水，搅拌溶解，加入5g吐温-80，搅拌均匀，得100g澄清透明的组合物水剂。
实例4、20％式I化合物-吲哚丁酸钠组合物水剂的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入15g式I化合物，5g吲哚丁酸钠和75g水，搅拌溶解，加入5g吐温-20，搅拌至澄清透明，得100g式I化合物与吲哚丁酸钠组合物水剂。
生测实施例
实例5、小麦种子发芽实验：分别将式I化合物和DA-6(河南郑氏化工有限公司出品)配制成5％式I化合物水剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、40μg/mL和80μg/mL的植物生长调节剂溶液。将小麦种子用上述稀释液培养8h，每处理100粒种子，每次3次重复，处理后将种子放置在有双层滤纸的培养皿中，25℃保温催芽，并保持滤纸湿润，催芽中观察各处理的发芽情况，胚芽长度约以种子长的1/2为标准，于24h后统计各皿中小麦发芽率，同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，同时计算各稀释液发芽促进率，结果如下表1。
表1小麦发芽试验数据
从表1结果可以看出，本发明的化合物各处理的发芽率整体上优于对比药剂DA-6，更显著优于清水处理(Ck)的情况.
实例6、浸种促生根实验：分别将式I化合物和DA-6(河南郑氏化工有限公司出品)配制成5％式I化合物水剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、和40μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，将其放入纱布中，于烧杯中用上述稀释液浸泡10h，然后将小麦种子均匀排放在湿润的纸床上，置床时胚部向上并朝向发芽盒的同一侧，种子之间要有一定的距离，以保证种子充分吸收水分，每个处理放20粒小麦，摆放好种子之后将其放入全智能气候植物箱中进行发芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的固体培养基中，各处理均重复3次，然后放入全智能气候植物箱中进行培养。40h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录。同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，结果如下表2。
表2浸种生根试验数据
实例9、田间实验：对苹果实验共设3个处理，每个处理选择新嘎拉苹果树上3个生长势相当的大枝进行，试验随机取株，单株小区，3次重复，用80μg/mL式I化合物分别在红富士苹果幼果期和果实膨大期各喷施一次，叶面喷施清水作为对照，收获后，分别测量苹果的品质指标，其中，VC含量采用2,6-二氯酚靛酚法测定，可溶性糖含量采用蒽酮比色法测定，结果如下表3。
表3苹果品质指标试验数据
综上数据可以看出本发明的式I化合物在种子发芽、生根方面与对比药剂(DA-6)有明显的优势；在对苹果进行叶面喷施后，在提高产量的同时，苹果的外观和内在品质均有显著改善，可以看出本发明是一种综合性能优异的植物生长调节剂。
Claims (3)
1.一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂，结构如式I所示，
2.根据权利要求1所述的式I化合物的制备方法为：1，8-萘二甲酸酐与N,N-二甲基乙二胺反应生成N-(2-N′,N′-二甲基氨基乙基)-1,8-萘酰亚胺，然后再与2-氯乙基三甲基氯化铵反应生成式I化合物。
3.一种植物生长调节剂组合物，含有权利要求1所述的式I化合物作为植物生长调节剂活性组分和农业或林业可接受的载体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510134155.9A CN104926724B (zh) | 2015-03-26 | 2015-03-26 | 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510134155.9A CN104926724B (zh) | 2015-03-26 | 2015-03-26 | 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104926724A CN104926724A (zh) | 2015-09-23 |
| CN104926724B true CN104926724B (zh) | 2017-05-17 |
Family
ID=54114181
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510134155.9A Active CN104926724B (zh) | 2015-03-26 | 2015-03-26 | 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104926724B (zh) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110963931B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-11-01 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)乙基三乙基卤化胺及其制备方法和应用 |
| CN110642787B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-09-13 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 1-[2-(3,4-二氯-苯氧基)]乙基-3-甲基咪唑卤化盐及其制备方法和应用 |
| CN110669010B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-10-11 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 1-[2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)]-乙基3-甲基咪唑盐及其制备方法 |
| CN110642777B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-10-04 | 河南省科学院高新技术研究中心 | N-[2-(3,4-二氯-苯氧基)乙基]卤化吡啶及其制备方法和应用 |
| CN110698354B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-09-30 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 2-(3,4-二氯-苯氧基)乙基三乙基卤化胺及其制备方法和应用 |
| CN110698389B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-10-04 | 河南省科学院高新技术研究中心 | N-[2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)乙基]卤化吡啶及其制备方法和应用 |
| PL245149B1 (pl) * | 2022-07-12 | 2024-05-20 | Politechnika Poznanska | Kompozycja ukorzeniacza roślin jednoliściennych oraz zastosowanie soli bis-amoniowych jako ukorzeniaczy roślin jednoliściennych |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103641781B (zh) * | 2013-12-26 | 2015-02-18 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用 |
-
2015
- 2015-03-26 CN CN201510134155.9A patent/CN104926724B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104926724A (zh) | 2015-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104926724B (zh) | 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 | |
| CN103641781B (zh) | 一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用 | |
| CN103130663B (zh) | 一种肉桂酸酯类化合物及其应用 | |
| CN106748248A (zh) | 一种高效增产水溶性肥料 | |
| CN104920448B (zh) | 一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用 | |
| CN105669549B (zh) | 一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其应用 | |
| CN103724265B (zh) | 含萘二甲酰胺基团的化合物及其制备方法以及含有所述化合物的植物生长调节剂组合物 | |
| CN107198026A (zh) | 一种富有机硒饲料添加剂的生产方法及使用方法 | |
| CN103636602B (zh) | 一种萘乙酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的用途 | |
| CN103719082B (zh) | 一种肉桂酰胺类化合物作为植物生长调节剂的应用 | |
| CN105669550B (zh) | 一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用 | |
| CN103694128B (zh) | 一种含山梨酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂 | |
| JP7398738B2 (ja) | 新規なラクタム化合物又はその塩、錯体並びにそれらを含む肥料及び植物成長調整剤 | |
| CN106070208B (zh) | 一种3,5-二硝基愈创木酚盐类植物生长调节剂的应用 | |
| Malav et al. | Effect of silicon levels on growth, yield attributes and yield of rice in typic ustochrepts soils | |
| CN103694129B (zh) | 一种含肉桂酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂 | |
| RU2798791C1 (ru) | Композиция стимулятора роста березы | |
| CN103641732B (zh) | 一种含萘乙酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂 | |
| RU2519684C2 (ru) | Состав для стимулирования роста и развития сельскохозяйственных культур | |
| CN102153375A (zh) | 硼钾二元叶面肥料 | |
| CN106800549A (zh) | 一种咪唑酸萘二甲酰亚胺基乙酯类化合物及其用途 | |
| CN106866530A (zh) | 一种萘二甲酰亚胺取代2，4‑二氯肉桂酸乙酯类化合物及其应用 | |
| CN106748380A (zh) | 一种含呋虫胺悬浮剂的水稻专用液体肥及其制备方法 | |
| CN103719081B (zh) | 一种山梨酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的用途 | |
| RU2185063C2 (ru) | Способ ускорения параметров роста и увеличения урожайности люцерны |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |