CN104860886B - 以co2为原料制备1‑(2‑羟乙基)‑2‑咪唑啉酮的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及环脲化合物的制备领域，具体是一种以CO2为原料制备1‑(2‑羟乙基)‑2‑咪唑啉酮的方法，1‑(2‑羟乙基)‑2‑咪唑啉酮是由CO2和乙醇胺反应获得的。本发明与现有制备1‑(2‑羟乙基)‑2‑咪唑啉酮的工艺相比，具有如下所述的优越性：（1）合成方法设计科学，执行路线简洁可靠，适合工业生产。（2）所需原料毒性低，便宜易得，符合绿色化学发展趋势。（3）反应过程中采用催化剂催化活性高，产物收率较高。（4）从资源角度来看，CO2是一种安全、无毒、丰富的碳资源，而且反应产物水也不会对环境造成压力。
Description
技术领域
本发明涉及环脲化合物制备领域，具体是一种以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法。
背景技术
二氧化碳的大量排放带来严重的环境问题和气候问题，但二氧化碳同时也是一种储量丰富、廉价、无毒、可循环利用的碳源，是有机化工很有潜力的原料。利用二氧化碳进行有机合成不仅能够减少大气中二氧化碳的浓度，而且还可以将二氧化碳固定为有价值的有机化学品。本发明利用胺类物质固定二氧化碳，并且成功合成出一种环脲化合物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮。
1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的CAS号为3699-54-5，结构式如下所示：
1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮作为一种环脲化合物，广泛应用于分子生物学、药理学等领域。目前，1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的合成途径主要为：以尿素和1-(2-羟乙基)乙二胺为原料，高温环化合成1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮。但该方法所用的原料1-(2-羟乙基)乙二胺价格较贵，且反应温度过高，因此限制了反应的规模。
鉴于此，亟需一种成本低廉、简单易得的方法制备获得1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮。
发明内容
为了克服现有技术中反应原料成本高、反应条件苛刻的缺陷，本发明的目的在于提供一种绿色、高效、简洁的以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法。
本发明是通过以下技术方案实现的：以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法，1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮是由CO2和乙醇胺反应获得的。
为了对本发明进行详细的阐述，提供了所述方法的步骤：
(1)向高压反应釜中依次加入乙醇胺、溶剂和碱性化合物的催化剂；
(2)预通入CO2，并将反应温度逐步升至130～200℃，调节高压反应釜内CO2压力至2～8MPa，机械搅拌下反应；
(3)反应完成后将高压反应釜冷却至室温，取出产物，并利用旋转蒸馏去除溶剂和副产物水；
(4)经过色谱柱洗脱得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮。
本发明所述1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的合成路线为：
本发明所述方法步骤中的溶剂采用可溶解乙醇胺的溶剂即可，优选乙醇。具体使用时，溶剂乙醇的加入量为与乙醇胺的体积比为1:1即可。
另外，本发明提供了所述碱性化合物的催化剂为K3PO4、Na3PO4、Li3PO4、K2CO3、Na2CO3、KOH、NaOH、[BMIm]OH中的一种。具体应用时采用上述任意碱性化合物的催化剂均可，其终产物产率均在15％以上；但是优化的采用 K3PO4，终产物的产率在60％以上。
具体使用时，乙醇胺与碱性化合物的催化剂的摩尔比为1:0.01，通过对反应工艺的研究，在此摩尔比下反应原料转化率高，即终产物的产率高。所述色谱柱洗脱溶剂为体积比为1:4～6的乙醇和二氯甲烷混合物，理论上采用本领域其他洗脱溶剂也能够达到产物分离的目的，但是采用本发明所述洗脱溶剂，分离纯化时间短，且产物纯度很高。
本发明反应步骤中机械搅拌下反应时间的长短并不影响反应终产物(1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮)的获得，即反应时间过短、反应原料转化率低、产物产率低，反应时间过长、反应原料转化完成、耗时长。因此，优化的采用6～10h的反应时间，另外本发明优化的采用170～190℃的反应温度，6～8MPa的CO2压力。
本发明与现有制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的工艺相比，具有如下所述的优越性：
(1)合成方法设计科学，执行路线简洁可靠，适合工业生产。
(2)所需原料毒性低，便宜易得，符合绿色化学发展趋势。
(3)反应过程中采用催化剂催化活性高，产物收率较高。
(4)从资源角度来看，CO2是一种安全、无毒、丰富的碳资源，而且反应产物水也不会对环境造成压力。
实验：利用本发明提供的1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的制备方法，各参数分别为0.3mol乙醇胺，20mL乙醇，3mmol催化剂，170℃温度，6MPa CO2，机械搅拌反应时间6h，经过体积比为1：6的乙醇和二氯甲烷混合物色谱柱洗脱溶剂洗脱，得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，具体结果如表1所示：
表1各催化剂配方制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的结果对比
附图说明
图1为实施例1获得的1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的红外光谱图，图中1660cm-1处为C＝O伸缩振动吸收峰，1496cm-1处为仲酰胺N-H弯曲振动吸收峰，表明乙醇胺与CO2发生了反应。
图2为实施例1获得的1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的核磁共振氢谱图，图中化学位移δ＝3.30、3.45ppm处出现的峰为1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮五元环上亚甲基氢质子的吸收峰，表明乙醇胺与CO2发生了反应，并且反应生成了1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮。
图3为实施例1获得的1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的核磁共振碳谱图，图中化学位移δ＝37.99、45.15ppm处出现的峰可归属为1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮五元环上亚甲基碳的吸收峰，化学位移δ＝165.02ppm出现的峰为1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮羰基碳的吸收峰，表明乙醇胺与CO2发生了反应，并且反应生成了1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮。
具体实施方式
实施例1
以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法，其步骤为：
(1)向高压反应釜中依次加入0.3mol乙醇胺、20mL乙醇和3mmol K3PO4；
(2)预通入CO2，并将反应温度逐步升至190℃，调节高压反应釜内CO2压力至6MPa，在机械搅拌下反应6h；
(3)反应完成后将高压反应釜冷却至室温，取出产物，并利用旋转蒸馏去除溶剂和副产物水；
(4)经过色谱柱洗脱得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，所述色谱柱洗脱溶剂为体积比为1：6的乙醇和二氯甲烷混合物。
上述1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的产率为66.7％。
实施例2
以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法，其步骤为：
(1)向高压反应釜中依次加入0.3mol乙醇胺、20mL乙醇和3mmol Na3PO4；
(2)预通入CO2，并将反应温度逐步升至170℃，调节高压反应釜内CO2压力至6MPa，在机械搅拌下反应10h；
(3)反应完成后将高压反应釜冷却至室温，取出产物，并利用旋转蒸馏去除溶剂和副产物水；
(4)经过色谱柱洗脱得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，所述色谱柱洗脱溶剂为体积比为1:4的乙醇和二氯甲烷混合物。
上述1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的产率为58.2％。
实施例3
以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法，其步骤为：
(1)向高压反应釜中依次加入0.3mol乙醇胺、20mL乙醇和3mmol Li3PO4；
(2)预通入CO2，并将反应温度逐步升至170℃，调节高压反应釜内CO2压力至8MPa，在机械搅拌下反应6h；
(3)反应完成后将高压反应釜冷却至室温，取出产物，并利用旋转蒸馏去除溶剂和副产物水；
(4)经过色谱柱洗脱得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，所述色谱柱洗脱溶剂为体积比为1:5的乙醇和二氯甲烷混合物。
上述1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的产率为28.5％。
实施例4
以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法，其步骤为：
(1)向高压反应釜中依次加入0.3mol乙醇胺、20mL乙醇和3mmol K2CO3；
(2)预通入CO2，并将反应温度逐步升至130℃，调节高压反应釜内CO2压力至2MPa，在机械搅拌下反应8h；
(3)反应完成后将高压反应釜冷却至室温，取出产物，并利用旋转蒸馏去除溶剂和副产物水；
(4)经过色谱柱洗脱得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，所述色谱柱洗脱溶剂为体积比为1:6的乙醇和二氯甲烷混合物。
上述1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的产率为19.7％。
实施例5
以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法，其步骤为：
(1)向高压反应釜中依次加入0.3mol乙醇胺、20mL乙醇和3mmol[BMIm]OH；
(2)预通入CO2，并将反应温度逐步升至200℃，调节高压反应釜内CO2压力至4MPa，在机械搅拌下反应6h；
(3)反应完成后将高压反应釜冷却至室温，取出产物，并利用旋转蒸馏去除溶剂和副产物水；
(4)经过色谱柱洗脱得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，所述色谱柱洗脱溶剂为体积比为1:4的乙醇和二氯甲烷混合物。
上述1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的产率为42.9％。
Claims (1)
1.以CO2为原料制备1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮的方法，其特征在于，
（1）向高压反应釜中依次加入乙醇胺、乙醇溶剂和碱性化合物的催化剂K3PO4；所述乙醇胺与碱性化合物的催化剂的摩尔比为1:0.01；
（2）预通入CO2，并将反应温度逐步升至170～190℃，调节高压反应釜内CO2压力至6～8MPa，机械搅拌下反应6～10h；
（3）反应完成后将高压反应釜冷却至室温，取出产物，并利用旋转蒸馏去除溶剂和副产物水；
（4）经过色谱柱洗脱得到终产物1-(2-羟乙基)-2-咪唑啉酮，所述色谱柱洗脱溶剂为体积比为1:4～6的乙醇和二氯甲烷混合物。
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