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CN104402682A - 一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺 - Google Patents

一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺 Download PDF

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Publication number
CN104402682A
CN104402682A CN201410626792.3A CN201410626792A CN104402682A CN 104402682 A CN104402682 A CN 104402682A CN 201410626792 A CN201410626792 A CN 201410626792A CN 104402682 A CN104402682 A CN 104402682A
Authority
CN
China
Prior art keywords
sensiva
synthesis technique
germicide
novel cosmetic
alkali
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410626792.3A
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English (en)
Inventor
忻华
钟全发
史黎辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PINGHU UCON PHARMACEUTICAL R&D Co Ltd
Original Assignee
PINGHU UCON PHARMACEUTICAL R&D Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/27—Condensation of epihalohydrins or halohydrins with compounds containing active hydrogen atoms
    • C07D301/28—Condensation of epihalohydrins or halohydrins with compounds containing active hydrogen atoms by reaction with hydroxyl radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Cosmetics (AREA)

Abstract

一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺。本发明公开了一适合工业化生产的辛氧基甘油（Ethylhexylglycerin）的合成工艺，至少包括如下步骤：步骤1 缩合反应：将异辛醇和碱混合。加入相转移催化剂，在冷却条件下滴加环氧氯丙烷反应。经过水洗，分层，得到中间体（1）；步骤2 开环反应：将中间体（1）和开环剂混合，在加热条件下进行反应。经过水洗，分层，得到粗品（2）；步骤3 精制：将粗品（2），经过精馏柱分离，得到合格的产品辛氧基甘油。本发明具有合成路线短，成本低，产率高，质量高的特点。

Description

一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺
技术领域
本发明涉及一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油（Ethylhexyl glycerin）的合成工艺，属于药物合成领域。
背景技术
辛氧基甘油（Ethylhexyl glycerin）是甘油的一种，其化学名为3-[2-(乙基己基)氧]-1,2-丙二醇（3-[2-(Ethylhexyl)oxyl]-1,2-propandiol），其结构式为：
 
   辛氧基甘油是化妆品上的一个新型抗菌剂，该成分具有皮肤活性消毒作用，其表现出来的协同效应要优于以往的经典配方，而且对每一位使用者都不会产生过度的皮肤刺激。其良好的效果使得肯定。
     目前关于辛氧基甘油的合成工艺报道，普遍存在着反应条件苛刻，产品质量不高，收率低，成本高，生产有难度的缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一适合工业化生产的辛氧基甘油（Ethylhexyl glycerin）的合成工艺。
本发明要解决的是现有辛氧基甘油的合成工艺普遍存在着反应条件苛刻，产品质量不高，收率低，成本高的问题。
    本发明所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油（Ethylhexyl glycerin）的合成工艺，至少包括如下步骤：
     步骤1  缩合反应：将异辛醇和碱混合。加入相转移催化剂，在冷却条件下滴加环氧氯丙烷反应。经过水洗，分层，得到中间体（1）；
    步骤2  开环反应：将中间体（1）和开环剂混合，在加热条件下进行反应。经过水洗，分层，得到粗品（2）；
    步骤3  精制：将粗品（2），经过精馏柱分离，得到合格的产品辛氧基甘油。
    进一步地，所述的碱为氢氧化钾，氢氧化钠，氢氧化钙等的一种氢氧根离子碱。
    进一步地，步骤1中所述的相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种季铵盐。
  进一步地，步骤1中所述的投料比，异辛醇：碱：相转移催化剂：环氧氯丙烷的摩尔比为 1：1.5：0.03：1.2。
  进一步地，步骤1中所述的反应温度在10℃-20℃。
  进一步地，步骤2中所述的开环剂为强氧化钾，氢氧化钠，醋酸钠，对甲苯磺酸，醋酸等的一种或者几种的混合物。
   进一步地，步骤2中所述的投料比，中间体（1）：开环剂的摩尔比为1：0.5。
  进一步地，步骤2中所述的反应温度在90℃-95℃。
  本发明的优点是：合成路线短，成本低，产率高，质量高，原料来源简单，不涉及高温高压，工艺安全可靠，可操作性强，对环境影响低。
具体实施方式
   下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
   本发明的反应方程式为：
   本发明的合成工艺至少包括如下步骤：
    步骤1：缩合反应
在50升的循环冷却夹套反应釜中，加入异辛醇8.8公斤，冷却到10℃。加入4.4公斤氢氧化钠固体和0.66公斤四丁基溴化铵，搅拌半小时。温度控制在10℃，慢慢滴加7.5公斤环氧氯丙烷，滴加时间约2-3小时。滴加完毕，在20度以下保温12-15小时。
处理：1）加入25公斤自来水，搅拌15分钟；2）静置分层，得到产品12公斤，收率95%。澄清液体。
步骤2：开环反应
     在20升的油加热反应釜中，加入12公斤第一步的产品，搅拌下加入4.8公斤工业三水醋酸钠和2.4公斤去离子水，搅拌，油浴控温90℃-95℃度，保温8-10小时，反应结束。
处理：1）加入8公斤自来水搅拌30分钟；2）静置分层，粗品为上层油层： 11公斤：澄清液体，收率：84%。                                    
步骤3：精制
     精馏：在高真空下，从11公斤粗品中精馏提取95-98℃的产品，得到无色透明液体：10公斤，收率90%   气相色谱检测纯度：99.5% 。整个工艺流程的总收率：72 %。

Claims (8)

1.  一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是该合成工艺至少包括如下步骤：
     步骤1  缩合反应：将异辛醇和碱混合；加入相转移催化剂，在冷却条件下滴加环氧氯丙烷反应；经过水洗，分层，得到中间体（1）；
    步骤2  开环反应：将中间体（1）和开环剂混合，在加热条件下进行反应；经过水洗，分层，得到粗品（2）；
步骤3  精制：将粗品（2），经过精馏柱分离，得到合格的产品辛氧基甘油。
2.根据权利要求1所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是步骤1中所述的碱为氢氧化钾，氢氧化钠，氢氧化钙等的一种氢氧根离子碱。
3.根据权利要求1所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是步骤1中所述的相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的一种季铵盐。
4.根据权利要求1所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是步骤1中所述的投料比，异辛醇：碱：相转移催化剂：环氧氯丙烷的摩尔比为 1：1.5：0.03：1.2。
5.根据权利要求1所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是步骤1中所述的反应温度在10℃-20℃。
6.根据权利要求1所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是步骤2中所述的开环剂为强氧化钾，氢氧化钠，醋酸钠，对甲苯磺酸，醋酸等的一种或者几种的混合物。
7.根据权利要求1所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是步骤2中所述的投料比，中间体（1）：开环剂的摩尔比为1：0.5。
8. 根据权利要求1所述的一种新型化妆品抗菌剂辛氧基甘油的合成工艺，其特征是步骤2中所述的反应温度在90℃-95℃。
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PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

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