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CN104292162A - 二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件 - Google Patents

二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件 Download PDF

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CN104292162A CN201410478856.XA CN201410478856A CN104292162A CN 104292162 A CN104292162 A CN 104292162A CN 201410478856 A CN201410478856 A CN 201410478856A CN 104292162 A CN104292162 A CN 104292162A
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马晓宇
王辉
高春吉
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Jilin Optical and Electronic Materials Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件。本发明的二氢吖啶类化合物是以9,10-二氢吖啶为基础，连接了氘代取代的氨基硼酸类衍生物得到的。本发明还提供一种由二氢吖啶类化合物制得的有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其中至少一个有机化合物层包含至少一种所述二氢吖啶类化合物。本发明制备的二氢吖啶类化合物用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命且更好的电荷传输能力，高的玻璃化温度并且不结晶。

Description

二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件。
背景技术
有机电致发光现象是1963年Pope等人(Pope M,Kallmann HP和Magnante.J.,Chem.Phys.,1963,38,2042)首次报道了蒽单晶的电致发光现象，揭开了有机固体电致发光的序幕，而后1965年W.Helfrich[W.Helfrich andW.G.Schneider,Phys.Rev.Lett.14,229(1965)]等人继续研究。但是高纯度的蒽的确定，导电率在10-20s/cm以下的绝缘体需加上数百伏以上的电压，才能使电子和空穴被注入，导致发光效率非常低。又与使用反应性高的碱金属电极有关，所以在实用性方面存在着一个大问题。而后1982年，Vincett等人用真空蒸镀的方法使非结晶质的蒽形成薄膜，并成功制造出有机发光二极管。该装置的发光效率虽然只有约0.05％，但是这种方法是目前为止制造OLED代表性的方法。
1987年，伊士曼柯达公的C.W.Tang等人通过开发各种作用配置于各自材料的具有多层结构的器件，使用有机材料将有机EL器件投入实际应用。它们形成了能够输送电子的荧光材料和能够输送空穴的有机材料的层压体，从而将两种电荷注入荧光材料层中以发光，由此实现在电压为10V以下时的1000cd/m2以上的高亮度。
1987年美国Kodak公司Tang等人采用双层器件结构，通过发光层和电荷输送层形成的叫做双层小分子有机物薄膜Alq3和TPD，改进效率和稳定性的绿色发光现象被发现后，小分子OLED显示器的开发得以迅速发展。在此器件结构中，由于空穴传输材料和电子传输材料的电子能量水平的差异，电子和空穴收缩在/Alq3界面上，电子-空穴再出现缺陷的几率变高。其结果是该器件在10V以下的驱动电压下及1000cd/m2以上的亮度显现出1.5lm/W以上的发光效率，究其原因是使用了有机薄膜发光二极管。这为开发高亮度、高效性的显示器奠定了基础，引起了人们极大关注，并对世界范围内的OLED研究起到重大影响。
在80年代后期的小分子OLED器件的结构包括阳极(ITO)，空穴传输层(HoleTransfer Layer,HTL,HTL)，发光层(Emission Layer,EML)，阴极(Mg:Ag的)等简单的构造。而后荧光器件还加入了如CUPC的空穴注入层(HoleInjedtionLayer,HIL)，Cathode和电子注入层材料Al:Li及像LIF等材料的开发使结构变得开始复杂起来，由此电子光学的特性也实现了在效率和驱动电压的革新。
开发出其他的衍生物及与HTM层一起能在各个方面的使用的物质，其目的是为开发出提高效率和降低驱动电压及OLED材料性能发挥出最佳的物质。
发明内容
本发明的目的为开发出提高效率和降低驱动电压及OLED材料性能发挥出最佳的物质，提供了一种二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
一种二氢吖啶类化合物，所述二氢吖啶类化合物的分子结构通式为：
其中，X、Y、Z分别独立地选自氢，苯基；Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6至19的芳香基团；Ar3选自碳原子数为6至12的芳香基团；Ar1和Ar2可以介由单键或异丙基相互键合而形成环。
上述技术方案中所述二氢吖啶类化合物至少为下面化学式所示的1-63化合物之一：
一种二氢吖啶类化合物的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1：向反应容器中加入二氢吖啶类溴取代化合物，不同取代基的氘代苯基硼酸；
步骤S2：对反应体系进行脱气；
步骤S3：加入催化剂；
步骤S4：升高反应温度回流搅拌10～14小时，充分反应，得到所述的二氢吖啶类化合物。
一种由二氢吖啶类化合物制得的有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其中至少一个有机化合物层包含至少一种所述二氢吖啶类化合物。
本发明提供的二氢吖啶类化合物及其制备方法和由该化合物制得的有机发光器件的优点是：
二氢吖啶类化合物是以9,10-二氢吖啶为基础，连接了氘代取代的氨基硼酸类衍生物，本发明制备的二氢吖啶类化合物用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命且更好的电荷传输能力，高的玻璃化温度并且不结晶。
具体实施方式
本发明的二氢吖啶类化合物是以9,10-二氢吖啶为基础，连接了氘代取代的氨基硼酸类衍生物得到的。所述二氢吖啶类化合物的分子结构通式为：
其中，X、Y、Z分别独立地选自氢，苯基；当X、Y或Z为苯基时，可以是直接连接苯基或并苯基；Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6至19的芳香基团；Ar3选自碳原子数为6至12的芳香基团；Ar1和Ar2还可以介由单键或异丙基相互键合而形成环。优选Ar1、Ar2分别独立地选自苯基，联苯基，萘基，9,9-二甲基芴基，11,11-二甲基-11H-苯并[A]芴，三联苯基。优选Ar3为苯基、萘基或联苯基。
所述二氢吖啶类化合物具体是由下述方法制备得到的：
向反应容器中加入二氢吖啶类溴取代化合物，不同取代基的氘代苯基硼酸，对反应体系进行脱气，加入四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液和甲苯后，在氮气氛下回流搅拌10～14小时，在常温下，加入甲醇重结晶，用二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯得到所述的二氢吖啶类化合物。
[实施例1]化合物[1]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物1-2，17.05mmol化合物1-1，0.353mmol四三苯基膦(钯)，5ml碳酸钠溶液，加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌10小时。在常温下，加入甲醇重结晶。用二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到12.21mmol(89％)白色固体。
[实施例2]化合物[11]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物11-2、16.46mmol化合物11-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)，5mL碳酸钠溶液，加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌11小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到11.94mmol(87％)白色固体。
[实施例3]化合物[12]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物12-2、17.84mmol化合物12-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、2mol碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌12小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到12.07mmol(88％)白色固体。
[实施例4]化合物[15]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物15-2、17.04mmol化合物15-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌12小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到11.94mmol(87％)白色固体。
[实施例5]化合物[16]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物16-2、18.52mmol化合物16-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌13小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到11.80mmol(86％)白色固体。
[实施例6]化合物[18]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物18-2、17.84mmol化合物18-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌12小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到12.07mmol(88％)白色固体。
[实施例7]化合物[26]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物26-2、19.20mmol化合物26-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌14小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物11.66mmol(85％)得到白色固体。
[实施例8]化合物[28]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物28-2、17.84mmol化合物28-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌12小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到11.80mmol(86％)白色固体。
[实施例9]化合物[30]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物30-2、17.84mmol化合物30-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌12小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到11.66mmol(85％)白色固体。
[实施例10]化合物[32]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物32-2、19.89mmol化合物32-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌10小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到12.07mmol(88％)白色固体。
[实施例11]化合物[36]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物36-2、17.05mmol化合物36-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌11小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到12.21mmol(89％)白色固体。
[实施例12]化合物[37]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物37-2、17.84mmol化合物37-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌12小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到11.80mmol(86％)白色固体。
[实施例13]化合物[47]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物47-2、20.58mmol化合物47-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌12小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提炼化合物11.94mmol(87％)得到白色固体。
[实施例14]化合物[51]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物51-2、17.05mmol化合物51-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌13小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯得到化合物11.80mmol(86％)白色固体。
[实施例15]化合物[55]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物55-2、17.05mmol化合物55-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌14小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物得到11.94mmol(87％)白色固体。
[实施例16]化合物[63]的合成
在圆底烧瓶中加入13.72mmol化合物63-2、19.20mmol化合物63-1、0.353mmol四三苯基膦(钯)、碳酸钠溶液5mL、加入50mL甲苯后在氮气氛下回流搅拌10小时。在常温下，加入甲醇结晶。二氯甲烷和己烷为溶剂，用柱色谱法提纯化合物(88％)得到12.07mmol白色固体。
上述实施例1-16制备得到的为化合物1、化合物11、化合物12、化合物15、化合物16、化合物18、化合物26、化合物28、化合物30、化合物32、化合物36、化合物37、化合物47、化合物51、化合物55和化合物63。
根据上述实施例的方法，只需更换相应的二氢吖啶类溴取代化合物和相应取代基的氘代苯基硼酸，其余的反应条件与上述实施例相同，即可制备得到化合物2-10、化合物13、化合物14、化合物17、化合物19-25、化合物27、化合物29、化合物31、化合物33-35、化合物38-46、化合物48-50、化合物52-54、化合物56-62。
通过以上反应方法得到1至63的化合物，其1H NMR结果示于表1中。
表1
比较例1
以下化学式用a表示，化合物a用作发光层物质。化学式b表示的2-TNATA(4,4’,4”-tris(N-naphthalen-2-yl)-N-phenylamino)-triphenylamine)用作空穴注入层物质，化学式c中表示的α-NPD(N,N’-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine)用作空穴传输层物质，用以制造有以下相同构造的有机发光器件。ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/化合物a(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。阳极是康宁(Corning)公司的的15Ω/cm2()ITO玻璃基底切割成50mm*50mm*0.7mm大小，并将丙酮异丙醇在纯水中各进行15分钟的超声波清洗、30分钟的UV臭氧清洗后再使用。在玻璃基底上，将2-TANATA进行真空蒸镀后形成80nm厚度的空穴注入层。在空穴注入层上将α-NPD进行真空蒸镀，形成30nm厚度的空穴传输层。在上面的空穴传输层上将化合物a进行真空蒸镀后形成25nm的发光层。然后，在发光层上将Alq3的化合物以30nm的厚度进行真空蒸镀，形成电子传输层。将电子传输层上LiF 0.5nm(电子注入层)和Al 600nm(阴极)依次的进行真空蒸镀。制作有机发光器件，称为比较样品1。
本实例及以下的实例使用了DOV公司制造的EL蒸镀机来制造原件。
由所述的二氢吖啶类化合物制备有机发光器件：
上述的比较例1中，作为空穴传输层中的化合物，代替了化学式c，在上述实施例里展开的化合物里，除了将用于HTL的化合物各自利用成空穴传输层化合物外，用和上述比较例1同样的方法制造了拥有ITO/2-TNATA(80nm)/用于HTL二氢吖啶类化合物(30nm)/化学式a(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)结构的有机发光器件，称之为样品1至63。
评价例1：比较样品1及样品1～63的发光特性评价
对比较样品1及样品1～63，采用美商吉时利仪器股份有限公司台湾分公司Keithley2400系列数字源表，柯尼卡美能达konica minolta CS-2000，CS-2000A光度计评价驱动电压、发光亮度、发光效率、发光峰进行评价，对结果以下表2的形式展现，上述样品在456～478nm范围下出现蓝色发光峰值。
表2
如表2所示，样品1至63在与比较样品1对比中显现出更出色的发光特性。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (4)

1.一种二氢吖啶类化合物，其特征在于，所述二氢吖啶类化合物的分子结构通式为： 
其中，X、Y、Z分别独立地选自氢，苯基；Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6至19的芳香基团；Ar3选自碳原子数为6至12的芳香基团；Ar1和Ar2可以介由单键或异丙基相互键合而形成环。 
2.根据权利要求1所述的二氢吖啶类化合物，其特征在于，至少为下面化学式所示的1-63化合物之一： 
。
3.一种权利要求1所述的二氢吖啶类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤： 
步骤S1：向反应容器中加入二氢吖啶类溴取代化合物，不同取代基的氘代苯基硼酸； 
步骤S2：对反应体系进行脱气； 
步骤S3：加入催化剂； 
步骤S4：升高反应温度回流搅拌10～14小时，充分反应，得到所述的二氢吖啶类化合物。 
4.一种由权利要求1所述的二氢吖啶类化合物制得的有机发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极和置于所述第一电极和第二电极之间的一个或多个有机化合物层，其中至少一个有机化合物层包含至少一种所述二氢吖啶类化合物。 
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