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CN104119965A - 烷氧基化季铵盐和含有所述盐的柴油燃料 - Google Patents

烷氧基化季铵盐和含有所述盐的柴油燃料 Download PDF

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CN104119965A CN201410171004.6A CN201410171004A CN104119965A CN 104119965 A CN104119965 A CN 104119965A CN 201410171004 A CN201410171004 A CN 201410171004A CN 104119965 A CN104119965 A CN 104119965A
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Abstract

柴油机的燃料可溶添加剂、改进燃料喷射器的性能的方法和净化柴油机的燃料喷射器的方法。该燃料可溶添加剂包括在选自羧酸和烷基酚的质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物的季铵盐。该酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。

Description

烷氧基化季铵盐和含有所述盐的柴油燃料
技术领域：
本公开涉及柴油燃料添加剂并涉及包括可用于改进直接燃料喷射发动机的性能的添加剂的柴油燃料。本公开特别涉及有效增强柴油机的直接燃料喷射器的性能的烷氧基化季铵盐燃料添加剂。
背景和概述:
长久以来希望使柴油燃料动力车辆中的燃料经济性、动力和驾驶性能最大化，同时增强加速、减少排放并防止延迟。尽管已知使用分散剂增强汽油动力发动机性能以使进气道（port）燃料喷射发动机中的阀和燃料喷射器保持洁净，但此类汽油分散剂不一定对直接燃料喷射柴油机有效。此外，间接燃料喷射柴油机用的分散剂可能对直接燃料喷射柴油机无效。这种不可预测性的原因在于直接和间接燃料喷射柴油机之间和适用于此类发动机的燃料之间的许多差异。
例如，在间接燃料喷射柴油机与更现代的高压共轨（HPCR）直接燃料喷射柴油机之间存在显著差异。低硫柴油燃料和超低硫柴油燃料如今在市场上也常用于此类发动机。“低硫”柴油燃料是指硫含量占燃料总重量的50重量ppm或更少的燃料。“超低硫”柴油燃料（ULSD）是指硫含量占燃料总重量的15重量ppm或更少的燃料。HPCR发动机中的燃料喷射器与更老式发动机和燃料喷射系统相比在高得多的压力和温度下运行。低硫或ULSD和HPCR发动机的组合导致如今市场上发现的喷射器沉积物的类型和喷射器沉积物的形成频率改变。
数年来，已开发用于柴油燃料的分散剂组合物。本领域中已知用于燃料的分散剂组合物包括可能包含聚亚烷基琥珀酰亚胺、聚胺和聚烷基取代的曼尼希化合物的组合物。分散剂适用于使烟灰和油泥保持悬浮在流体中，但上述分散剂对于净化已在表面上形成的沉积物不是特别有效。
因此，用于直接燃料喷射柴油机的燃料组合物通常在内燃机表面和燃料过滤器中产生不合意的沉积物。相应地，需要可防止沉积物积聚的改进的组合物，以在车辆寿命中保持“像新的一样”的洁净度。理想地，可净化肮脏燃料喷射器以使性能恢复到之前的“像新的一样”的状况的相同组合物在减少空气传播的废气排放物和改进发动机的动力性能的尝试中同样合意和有价值。
根据本公开，示例性实施方案提供柴油机的燃料可溶添加剂、含有该添加剂的柴油燃料、改进燃料喷射器的性能的方法和净化柴油机的燃料喷射器的方法。该燃料可溶添加剂包含在质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物的季铵盐。该酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
本公开的另一实施方案提供改进直接燃料喷射柴油机的喷射器性能的方法。该方法包括用含有主要量的柴油燃料和占燃料组合物总重量的大约5至大约100重量ppm的季铵盐的柴油燃料组合物运行发动机，该季铵盐在选自羧酸和烷基酚的质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物。该酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
本公开的另一实施方案提供运行直接燃料喷射柴油机的方法。该方法包括在发动机中燃烧含有主要量的燃料和占燃料组合物总重量的大约5至大约100重量ppm的季铵盐的燃料组合物，该季铵盐在选自羧酸和烷基酚的质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物。该酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
在该燃料添加剂的另一实施方案中，酰氨基胺衍生自脂肪酸。
本文所述的燃料添加剂的一个优点在于，该添加剂不仅减少在燃料喷射器上形成的沉积物的量，该添加剂还有效净化肮脏的燃料喷射器至足以为发动机提供改进的动力恢复。
本文所述的燃料添加剂的另一优点在于其可以在比由衍生自酰化剂的胺制成的季铵盐低得多的浓度下使用，但仍提供比由衍生自酰化剂的胺制成的传统季铵盐好的喷射器洁净度性能。
本发明还包含以下方面：
1. 用于燃料喷射柴油机的燃料可溶添加剂，其包含在质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物的季铵盐，其中所述酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
2. 方面1的燃料添加剂，其中所述质子给体选自羧酸和烷基酚。
3. 方面1的燃料添加剂，其中所述胺包含衍生自具有大约1至大约54个碳原子的酸的酰氨基胺。
4. 方面1的燃料添加剂，其中所述环氧化物选自下式的烃基环氧化物
其中各R独立地选自H和C1至C50烃基，和多环氧化物。
5. 方面1的燃料添加剂，其中所述烃基环氧化物选自氧化苯乙烯、环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、1,2-环氧基环己烷、2,3-环氧基-5-甲基己烷、均二苯代乙烯氧化物和C5至C200环氧化物。
6. 方面2的燃料添加剂，其中所述质子给体是选自脂肪酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、聚异丁烯基琥珀酸、酰胺/酸或酸/酯和聚合酸及其混合物的羧酸。
7. 柴油燃料组合物，其包含占所述燃料组合物总重量的大约5至大约100 ppm的方面1的燃料添加剂。
8. 柴油燃料组合物，其包含占所述燃料组合物总重量的大约10至大约50 ppm的方面1的燃料添加剂。
9. 改进直接燃料喷射柴油机的喷射器性能的方法，其包括用包含主要量的柴油燃料和占燃料组合物总重量的大约5至大约100重量ppm的季铵盐的燃料组合物运行发动机，所述季铵盐在选自羧酸和烷基酚的质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的胺和环氧化物，其中所述酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
10. 方面9的方法，其中所述发动机包含直接燃料喷射柴油机。
11. 方面9的方法，其中所述酰氨基胺衍生自具有大约1至大约54个碳原子的酸。
12. 方面9的方法，其中所述环氧化物选自下式的烃基环氧化物
 其中各R独立地选自H和C1至C50烃基，和多环氧化物。
13. 方面9的方法，其中所述质子给体是选自脂肪酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、聚异丁烯基琥珀酸、酸/酰胺或酸/酯和聚合酸及其混合物的羧酸。
14. 方面9的方法，其中所述燃料组合物含有占所述燃料组合物总重量的大约10至大约50 ppm的季铵盐。
15. 运行直接燃料喷射柴油机的方法，其包括在发动机中燃烧包含主要量的燃料和占燃料组合物总重量的大约5至大约100重量ppm的季铵盐的燃料组合物，所述季铵盐在选自羧酸和烷基酚的质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物，其中所述酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
 
本公开的另一些实施方案和优点部分在下列详述中阐述和/或可通过本公开的实践获知。要理解的是，上文的概述和下列详述都仅是示例性和解释性的并且不限制如要求保护的本公开。
示例性实施方案的详述
本申请的燃料添加剂组分可以以次要量用在主要量的燃料中并可直接添加到燃料中或作为添加剂浓缩物的组分添加到燃料中。用于改进内燃机运行的特别合适的燃料添加剂组分可通过使下式的叔胺与含有1至54个碳原子的羧酸和季铵化剂反应制造以提供烷氧基化季铵盐
其中R1、R2和R3各自选自含有1至50个碳原子的烃基。该反应可以在具有小于大约13的酸解离常数（pKa）的质子化剂，如羧酸或烷基酚存在下进行。该烷氧基化季铵盐还可在质子化剂存在下衍生自酰氨基胺和季铵化剂。该质子化剂可获自羧酸、烷基酚或衍生自脂肪酸的酰氨基胺，其中含有酰氨基胺的反应产物具有大约1至大约200 mg KOH/g的酸值。无论如何制造烷氧基化季铵盐，本公开的关键特征在于该胺含有至少一个叔氨基且该酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
本文所用的术语“烃基”以本领域技术人员公知的其普通含义使用。具体而言，其是指具有直接连接到分子其余部分上的碳原子并具有主要烃特性的基团。烃基的实例包括：
(1) 烃取代基，即脂族（例如烷基或烯基）、脂环族（例如环烷基、环烯基）取代基、和芳族-、脂族-和脂环族-取代的芳族取代基，以及环状取代基，其中经由该分子的另一部分完成该环（例如两个取代基一起形成脂环族基团）；
(2) 取代烃取代基，即含有在本文的描述中不会改变该主要烃取代基的非烃基团（例如卤基（尤其氯和氟）、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基、氨基、烷基氨基和硫氧基（sulfoxy））的取代基；
(3) 杂取代基，即在具有主要烃特性的同时在本说明书的背景下在本来由碳原子构成的环或链中含有非碳元素的取代基。杂原子包括硫、氧、氮，并包括取代基如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基。一般而言，对于烃基中的每10个碳原子，存在不多于2个，或进一步例如不多于1个，非烃取代基；在一些实施方案中，该烃基中没有非烃取代基。
本文所用的术语“主要量”被理解为是指组合物总重量的大于或等于50重量%，例如大约80至大约98重量%的量。此外，本文所用的术语“次要量”被理解为是指小于组合物总重量的50重量%的量。
本文所用的术语“基本不含酰化剂”是指该反应产物在不存在或基本不存在长链烃的反应产物，通常是被单不饱和羧酸反应物取代的聚烯烃的情况下制造，所述单不饱和羧酸反应物例如是(i) α,β-单不饱和C4至C10二羧酸，如富马酸、衣康酸、马来酸；(ii) (i)的衍生物，如(i)的酐或C1至C5醇衍生的单酯或二酯；(iii) α,β-单不饱和C3至C10单羧酸，如丙烯酸和甲基丙烯酸；或(iv) (iii)的衍生物，如(iii)与下列通式所示的含有烯键的任何化合物的C1至C5醇衍生的酯：
(R4)(R5)C═C(R6)(CH(R7)(R8))
其中R4和R5各自独立地为氢或烃类基团。R6、R7和R8各自独立地为氢或烃类基团；优选至少一个是含有至少20个碳原子的烃类基团。因此如美国专利Nos. 7,947,093l；7,951,211；和8,147,569中所述的酰化剂的季铵化衍生物在此表明在动力恢复中不如本文所述的添加剂实现的动力恢复有效。
胺化合物
在一个实施方案中，可以使叔胺，包括二胺和聚胺与C1至C54羧酸反应形成酰氨基胺并使该酰氨基胺随后与季铵化剂反应。可以使用合适的下式的叔酰氨基胺化合物
其中R10和R11各自选自含有1至50个碳原子的烃基，各R9、R12、R13和R14可独立地选自氢或烃基，x可以为1至6，y可以为0或1，z可以为1至6，且n可以为1至6。各烃基R9至R14可独立地为直链、支化、取代、环状、饱和、不饱和的或含有一个或多个杂原子。合适的烃基可包括但不限于烷基、芳基、烷基芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、氨基等。特别合适的烃基可以是直链或支化烷基。可酰胺化和季铵化以产生本文中公开的化合物的胺反应物的代表性实例包括例如，但不限于二甲基氨基丙胺。
如果该胺仅含伯或仲氨基，在将酰氨基胺季铵化之前最好将至少一个伯或仲氨基烷基化成叔氨基。在一个实施方案中，伯胺和仲胺或与叔胺的混合物的烷基化可以完全或部分烷基化成叔胺并进一步烷氧基化成季铵盐。
羧酸
当该胺具有伯或仲胺基团时，可通过使该胺与C1至C54羧酸反应将该胺转化成酰氨基胺。该酸可以是单酸、二聚酸或三聚酸。该酸可选自甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、花生酸、山嵛酸、二十四烷酸、蜡酸、肉豆蔻脑酸、棕榈油酸、sapienic acid、油酸、反油酸、异油酸、亚油酸、亚麻酸（linoelaidic acid）、α-亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、芥酸、二十二碳六烯酸和它们的二聚和三聚酸。当与胺反应时，反应产物可以是C1-C54-烷基或烯基取代的酰氨基胺，如C1-C54-烷基或烯基取代的酰氨基丙基二甲基胺。
季铵化剂
合适的季铵化剂可选自下式的烃基环氧化物：
其中各R独立地选自H和C1至C50烃基，和多环氧化物。可用作季铵化剂的合适的环氧化物的非限制性实例可选自：
1,3-丁二烯二环氧化物
环己烯化氧
环戊烯化氧
二氧化双环戊二烯（Dicyclopentadiene dioxide）
1,2,5,6-二环氧基环辛烷
1,2,7,8-二环氧基辛烷
1,2-环氧基丁烷
顺式-2,3-环氧基丁烷
3,4-环氧基-1-丁烯
3,4-环氧基环己基甲基3,4-环氧基环己烷羧酸酯
1,2-环氧基十二烷
1,2-环氧基十六烷
1,2-环氧基己烷
1,2-环氧基-5-己烯
1,2-环氧基-2-甲基丙烷
外-2,3-环氧基降冰片烷
1,2-环氧基辛烷
1,2-环氧基戊烷
1,2-环氧基-3-苯氧基丙烷
(2,3-环氧基丙基)苯
N-(2,3-环氧基丙基)邻苯二甲酰亚胺
1,2-环氧基十四烷
外-3,6-环氧基-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
3,4-环氧基四氢噻吩-1,1-二氧化物
氧化异佛尔酮
甲基-1,2-环戊烯化氧
2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷
α-环氧蒎烷（Pinene oxide）
环氧乙烷
(±)-环氧丙烷
聚异丁烯氧化物(Polyisobutene oxide)
顺式-均二苯代乙烯氧化物
氧化苯乙烯
四氰基环氧乙烷
三(2,3-环氧基丙基)异氰脲酸酯和上述两种或更多种的组合。
酰氨基胺的季铵盐可以在一个阶段或两个阶段中制造。可通过在反应器中使酰氨基胺与烯烃氧化物接触和混合进行该反应，其中将羧酸添加到反应混合物中以提供质子化剂。该羧酸可以是用于制造酰氨基胺的相同酸或可选自任何上列脂肪酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、聚合酸及其混合物、聚烯烃单-或二-羧酸、聚合多酸及其混合物等。当使用时，添加到反应混合物中的每摩尔环氧基等同物的质子化剂摩尔比可以为每摩尔环氧基等同物大约0.5:10，例如大约2:5或大约1:2至大约2:1摩尔酸。在一个实施方案中，该季铵盐的阴离子是羧酸根阴离子。
该反应可以在大约30°至大约90℃，例如大约45°至大约70℃的温度下进行。可通过使足以提供季铵化合物的任何量的叔氨基与环氧基反应来进行该反应。在一个实施方案中，叔氨基与环氧基的摩尔比可以为大约2:1至大约1:2。当该胺组分具有大约1至大约200 mgKOH/g的酸值时，该反应介质可包括大约0.5摩尔至大约2.0摩尔羧酸/摩尔当量环氧化物。当反应完成时，可通过在真空下加热反应产物从反应产物中除去挥发物和未反应的试剂。如果必要，该产物可以用矿物油、柴油燃料、煤油或惰性烃溶剂稀释以防止产物太粘。
在所公开的实施方案的燃料组合物中可存在一种或多种附加的任选化合物。例如，该燃料可含有常规量的十六烷值改进剂、缓蚀剂、低温流动改进剂（CFPP添加剂）、倾点下降剂、溶剂、破乳剂、润滑添加剂、摩擦改进剂、胺稳定剂、燃烧改进剂、分散剂、抗氧化剂、热稳定剂、电导率改进剂、金属钝化剂、标记染料、有机硝酸酯点火加速剂、cyclomatic三羰基锰化合物等。在一些方面中，本文所述的组合物可含有占添加剂浓缩物总重量的大约10重量%或更少，或在另一些方面中，大约5重量%或更少的一种或多种上述添加剂。类似地，燃料可能含有合适量的常规燃料配混组分，如甲醇、乙醇、二烷基醚、2-乙基己醇等。
在所公开的实施方案的一些方面中，可以使用有机硝酸酯点火加速剂，其包括脂族或脂环族硝酸酯，其中脂族或脂环族基团是饱和的并含有最多大约12个碳。可用的有机硝酸酯点火加速剂的实例是硝酸甲酯、硝酸乙酯、硝酸丙酯、硝酸异丙酯、硝酸烯丙酯、硝酸丁酯、硝酸异丁酯、硝酸仲丁酯、硝酸叔丁酯、硝酸戊酯、硝酸异戊酯、硝酸2-戊酯、硝酸3-戊酯、硝酸己酯、硝酸庚酯、硝酸2-庚酯、硝酸辛酯、硝酸异辛酯、硝酸2-乙基己酯、硝酸壬酯、硝酸癸酯、硝酸十一烷基酯、硝酸十二烷基酯、硝酸环戊酯、硝酸环己酯、硝酸甲基环己酯、硝酸环十二烷基酯、硝酸2-乙氧基乙酯、硝酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、硝酸四氢呋喃酯等。也可以使用此类材料的混合物。
在1984年11月13日颁发的美国专利No. 4,482,357中公开了可用在本申请的组合物中的合适的任选金属钝化剂的实例，其公开内容全文经此引用并入本文。这样的金属钝化剂包括例如，亚水杨基-o-氨基酚、二亚水杨基乙二胺、二亚水杨基丙二胺和N,N'-二亚水杨基-1,2-二氨基丙烷。
当配制本申请的燃料组合物时，添加剂可以以足以减轻或抑制发动机的燃料系统或燃烧室和/或曲轴箱中的沉积物形成的量使用。在一些方面中，燃料可能含有次要量的上述反应产物，其控制或减轻发动机沉积物，例如柴油机中的喷射器沉积物的形成。例如，在活性成分基础上，本公开的柴油燃料可能含有大约1毫克至大约100毫克季铵盐/千克燃料，如大约5毫克至大约50毫克/千克燃料或大约5毫克至大约25毫克季铵盐/千克燃料的量的季铵盐。活性成分基础排除(i) 与制成和使用的产物相关联并留在该产物中的未反应的组分和(ii) 在产物制造中在其形成过程中或之后使用的溶剂（如果有的话）的重量。
本申请的添加剂，包括上述季铵盐和用于配制本发明的燃料的任选添加剂可以逐一或以各种亚组合配混到基础柴油燃料中。在一些实施方案中，本申请的添加剂组分可以使用添加剂浓缩物同时配混到柴油燃料中，因为这利用了在添加剂浓缩物形式中时由成分的组合提供的相互相容性和方便性。浓缩物的使用也可以减少配混时间并降低配混失误的可能性。
本申请的燃料适用于运行柴油机。该发动机包括固定发动机（例如发电设施、泵站等中所用的发动机）和移动式发动机（例如用作汽车、卡车、道路平整设施、军用车辆等中的原动机的发动机）。例如，燃料可包括任何和所有中间馏分燃料、柴油燃料、生物可再生燃料、生物柴油燃料、脂肪酸烷基酯、天然气合成油（GTL）燃料、喷射燃料、醇、醚、煤油、低硫燃料、合成燃料，如费托燃料、液体石油气、船用油、煤制油（CTL）燃料、生物质合成油（biomass to liquid ）（BTL）燃料、高沥青质燃料、衍生自煤（天然、净煤和石油焦）的燃料、基因工程生物燃料和作物及其提取物、和天然气。本文所用的“生物可再生燃料”被理解为是指衍生自非石油资源的任何燃料。此类资源包括但不限于玉米、玉蜀黍、大豆和其它作物；草，如柳枝稷、芒草和杂交草；藻类、海草、植物油；天然脂肪；及其混合物。一方面，生物可再生燃料可包含单羟基醇，如包含1至大约5个碳原子的那些。合适的单羟基醇的非限制性实例包括甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、戊醇和异戊醇。
因此，本申请的方面涉及减少具有至少一个燃烧室和与该燃烧室流体连接的一个或多个直接燃料喷射器的发动机的喷射器沉积物量的方法。另一方面，本文所述的季铵盐或含有该季铵盐的燃料可以与聚烃基琥珀酰亚胺、聚烃基曼尼希化合物、聚烃基酸、聚烃基酰胺、聚烃基酯、聚烃基酰胺/酸和聚烃基酸/酯结合。
在一些方面中，该方法包括经由柴油机喷射器将包含本公开的季铵盐的烃基压缩点火燃料喷入燃烧室并点燃该压缩点火燃料。在一些方面中，该方法还包括在该柴油燃料中混入至少一种上述任选附加成分。
在一个实施方案中，本申请的柴油燃料基本不含，如缺乏聚烃基琥珀酰亚胺、聚烃基曼尼希化合物、聚烃基酸、聚烃基酰胺、聚烃基酯、聚烃基酰胺/酸和聚烃基酸/酯。在另一实施方案中，该燃料基本不含烃基琥珀酰亚胺的季铵盐或烃基曼尼希化合物的季铵盐。术语“基本不含”对本申请而言是指对喷射器洁净度或沉积物形成基本没有可测影响的浓度。
实施例
下列实施例例示本公开的示例性实施方案。在这些实施例以及本申请中的其它地方，除非另行指明，所有份数和百分比按重量计。这些实施例意在仅用于举例说明，而无意限制本文中公开的本发明的范围。
对比例1
商业添加剂，其被认为是根据美国专利No. 8,147,569由通过使聚异丁烯琥珀酸酐（PIBSA）和二甲基氨基丙胺（DMAPA）反应制成的聚异丁基琥珀酰亚胺（PIBSI）制造的烷氧基化季铵盐。
对比例2
通过根据美国专利No. 8,147,569的方法制备季铵盐。使PIBSI（对比例1，大约210克）与1,2-环氧基己烷（36.9克）、乙酸（18.5克）和2-乙基己醇（82克）在最多90℃的温度下反应3小时。在减压下除去挥发物以提供所需季铵盐。
本发明的实施例1
将油基酰氨基丙基二甲基胺（150克）、1,2-环氧基丁烷（59克）、乙酸（37克）和甲醇（50克）的混合物在惰性气氛下缓慢加热至70℃。该混合物在70℃下温和回流2.5小时。在减压下除去挥发物以提供具有无法检出的氯含量的棕色油形式的所需产物。
本发明的实施例2
将油基酰氨基丙基二甲基胺（232克）、1,2-环氧基丁烷（91克）、2-乙基己酸（136克）和甲醇（93克）的混合物在惰性气氛下缓慢加热至70℃。该混合物在70℃下温和回流1小时，然后在75℃下回流2小时。在减压下除去挥发物以提供棕色油形式的所需产物。
本发明的实施例3
与本发明的实施例1类似地制备季铵盐，只是使用环氧丙烷代替1,2-环氧基丁烷并使用油酸代替乙酸。该反应在加压容器中在大约50℃下进行。所得产物是棕色粘稠油。
本发明的实施例4
与本发明的实施例3类似地制备季铵盐，只是使用聚异丁烯琥珀酸单甲酯酸代替油酸以提供非常粘稠的油形式的产物。
本发明的实施例5
与本发明的实施例3类似地制备季铵盐，只是使用环氧乙烷代替环氧丙烷。
本发明的实施例6
与本发明的实施例3类似地制备季铵盐，只是使用十二烷基苯酚代替油酸并使用1,2-环氧丁烷代替环氧丙烷。所得产物是棕色油。
本发明的实施例7
与本发明的实施例6类似地制备季铵盐，只是用3,5-二-叔丁基-4-羟基氢化肉桂酸C7-9支化烷基酯代替十二烷基酚。所得产物是棕色油。
本发明的实施例8
与本发明的实施例4类似地制备季铵盐，只是(1) 使用乙酰基酰氨基丙基二甲基胺代替油基酰氨基丙基二甲基胺和(2) 使用1,2-环氧丁烷代替环氧丙烷以提供非常粘稠的油形式的产物。
在下列实施例中，在柴油机上使用工业标准柴油机燃料喷射器试验——如下所述的CEC F-98-08 (DW10)进行喷射器沉积物试验。
柴油机试验程序
Coordinating European Council (CEC)开发的DW10试验用于验证燃料引起燃料喷射器结垢的倾向，也用于验证某些燃料添加剂防止或控制这些沉积物的能力。添加剂评测使用直接喷射的共轨柴油机喷嘴结焦试验的CEC F-98-08规程。使用发动机动力计试验台安装Peugeot DW10柴油机以进行喷射器结焦试验。发动机是具有4个气缸的2.0升发动机。各燃烧室具有4个阀且燃料喷射器是具有Euro V等级的DI压电式喷射器。
核心程序包括使发动机运行8小时周期并使发动机soak（发动机关闭）规定量的时间。上述程序重复四次。在每小时结束时，在发动机以额定条件运行的同时对发动机进行动力测量。通过在试验周期开始和结束之间观察到的额定动力差表征燃料的喷射器结垢倾向。
试验准备包括在取下喷射器前从发动机中冲洗前次试验的燃料。检查试验喷射器、清洁并重新安装在发动机中。如果选择新的喷射器，使新喷射器经过16小时磨合（break-in）周期。接着，使用所需试验周期程序启动发动机。一旦发动机预热，在4000 RPM和满负荷下测量动力以核查清洁喷射器后的完全动力恢复。如果动力测量结果符合规格，开始试验周期。下表1提供用于评估根据本公开的燃料添加剂的DW10结焦周期的代表。
表1 - DW10结焦周期的1小时代表
步骤 持续时间（分钟） 发动机速度 (rpm) 负荷(%) 扭矩(Nm) 中间冷却器后的增压空气（Boost air）(℃)
1 2 1750 20 62 45
2 7 3000 60 173 50
3 2 1750 20 62 45
4 7 3500 80 212 50
5 2 1750 20 62 45
6 10 4000 100 * 50
7 2 1250 10 25 43
8 7 3000 100 * 50
9 2 1250 10 25 43
10 10 2000 100 * 50
11 2 1250 10 25 43
12 7 4000 100 * 50
在含有新癸酸锌、硝酸2-乙基己酯和脂肪酸酯摩擦改进剂的超低硫柴油燃料（基础燃料）中使用上述发动机试验程序测试各种燃料添加剂。启动仅由不含添加剂的基础燃料构成的“dirty-up”阶段，接着由基础燃料与添加剂构成的“净化（clean-up）”阶段。除非另行指明，所有流程由8小时dirty-up和8小时净化构成。使用“dirty-up”阶段结束时的动力测量结果和“净化”阶段结束时的动力测量结果计算动力恢复百分比。通过下列公式测定动力恢复百分比
动力恢复百分比 = (DU-CU)/DU x 100
其中DU是无添加剂的dirty-up阶段结束时的动力损失百分比，CU是含燃料添加剂的净化阶段结束时的动力百分比，根据CEC F98-08 DW10试验测量动力。
表2
流程 添加剂和处理率（重量ppm） 动力损失%   动力恢复% 添加剂效率
    DU CU (DU-CU)/DU X 100 动力恢复%/ppm
1 对比例1 – PIBSI衍生的季铵盐(75 ppm) -5.2 -1.43 73 0.97
2 对比例2的化合物(150 ppm) -4.72 3.36 171 1.14
3 本发明的实施例1的化合物(25 ppm) -2.34 -0.42 82 3.28
4 本发明的实施例2的化合物(25 ppm) -3.9 1.86 148 5.92
5 本发明的实施例3的化合物(25 ppm) -4.86 0.36 107 4.28
6 本发明的实施例4的化合物(50 ppm) -4.85 -0.53 89 1.78
7 本发明的实施例4的化合物(100 ppm) -2.68 1.44 154 1.54
8 本发明的实施例5的化合物(30 ppm) -5.77 2.23 139 4.63
9 本发明的实施例6的化合物(100 ppm) -3.44 1.95 157 1.57
在表2中，“添加剂效率”是每百万分之1份添加剂在该燃料中的恢复百分比。如通过比较流程3-9的本发明的实施例与对比例1-2所示，本发明的实施例在恢复动力方面的效率意外地比对比例高得多。换言之，本发明的实施例需要少得多的量就能在与对比例相同的程度上恢复动力。另外，当用量与对比例相当时，本发明的实施例获得更大的动力恢复。
要指出，除非特意明确地限定为一个对象，本说明书和所附权利要求中所用的单数形式“一”和“该”包括复数对象。因此，例如，提到“一抗氧化剂”时，包括两种或更多不同的抗氧化剂。本文所用的术语“包括”及其语法变型是非限制性的，因此名单中的项目的列举不是要排除可以取代或追加到所列项目中的其它类似项目。
对本说明书和所附权利要求书而言，除非另行指明，说明书和权利要求书中所用的表示量、百分比或比例的所有数值和其它数值应被理解为在所有情况下都用术语“大约”修饰。相应地，除非作出相反的指示，下列说明书和所附权利要求书中所列的数值参数是可以随本公开试图获得的所需性质而变的近似值。至少并且不是试图限制对权利要求书的范围应用等同原则，各数值参数应至少依据所报道的有效位数和通过应用普通舍入技术来解释。
尽管已经描述了具体实施方案，但申请人或本领域其它技术人员会想到目前不可预见的替代方案、修改、变动、改进和基本等同物。相应地，所提交的和可修订的所附权利要求旨在包括所有这样的替代方案、修改、变动、改进和基本等同物。

Claims (10)

1.用于燃料喷射柴油机的燃料可溶添加剂，其包含在质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物的季铵盐，其中所述酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
2.权利要求1的燃料添加剂，其中所述质子给体选自羧酸和烷基酚。
3.权利要求1的燃料添加剂，其中所述胺包含衍生自具有大约1至大约54个碳原子的酸的酰氨基胺。
4.权利要求1的燃料添加剂，其中所述烃基环氧化物选自氧化苯乙烯、环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、1,2-环氧基环己烷、2,3-环氧基-5-甲基己烷、均二苯代乙烯氧化物和C5至C200环氧化物。
5.权利要求2的燃料添加剂，其中所述质子给体是选自脂肪酸、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、聚异丁烯基琥珀酸、酰胺/酸或酸/酯和聚合酸及其混合物的羧酸。
6.柴油燃料组合物，其包含占所述燃料组合物总重量的大约5至大约100 ppm的权利要求1的燃料添加剂。
7.改进直接燃料喷射柴油机的喷射器性能的方法，其包括用包含主要量的柴油燃料和占燃料组合物总重量的大约5至大约100重量ppm的季铵盐的燃料组合物运行发动机，所述季铵盐在选自羧酸和烷基酚的质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的胺和环氧化物，其中所述酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
8.权利要求7的方法，其中所述发动机包含直接燃料喷射柴油机。
9.权利要求7的方法，其中所述燃料组合物含有占所述燃料组合物总重量的大约10至大约50 ppm的季铵盐。
10.运行直接燃料喷射柴油机的方法，其包括在发动机中燃烧包含主要量的燃料和占燃料组合物总重量的大约5至大约100重量ppm的季铵盐的燃料组合物，所述季铵盐在选自羧酸和烷基酚的质子给体存在下衍生自含有至少一个叔氨基的酰氨基胺和环氧化物，其中所述酰氨基胺在基本不含酰化剂的反应介质中制造。
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