CH675122A5 - Prepn. of 2,2-di:chloro-1,3-benzo:dioxole(s) - useful as pesticide intermediates, by reacting 2-unsubstituted 1,3-benzo:dioxole with elementary chlorine - Google Patents
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Abstract
Prepn. of 2,2-dichloro-1,3-benzodioxoles (I) comprises reacting the corresp. 2-unsubstd.-1,3-benzodioxole (II) with elementary chlorine. R = chlorocarbonyl, F, Cl or Br. Pref. the reaction is performed at 80-180 deg.C, esp. 100-140 deg.C, in an inert solvent, esp. a chlorinated solvent, pref. chlorobenzene, 1,2-dichlorobenaene or tetrachloromethane. Pref. R = chlorocarbonyl. USE/ADVANTAGE - Cpds. (I) are intermediates for pesticides described e.g. in EP 198797 and DE 2819788. The new process avoids the use fo phosphorus pentachloride and is technically, economically and ecologically superior to known processes.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlor-1,3-benzdioxolen der Formel I
EMI1.1
in welcher R für Chlorcarbonyl, Fluor, Chlor oder Brom steht.
Die Verbindungen der Formel I sind wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von pestizid wirksamen Mitteln, wie sie beispielsweise in der Europäischen Patentanmeldung EP-A 198 797 sowie in der Deutschen Offenlegungsschrift D-OS 2 819 788 beschrieben sind.
Ausgangs- und Endprodukte des erfindungsgemässen Verfahrens sind bekannt.
Es ist ferner bekannt, 2,2-Dichlor-1,3-benzdioxole ausgehend von 1,3-Benzdioxol-2-onen durch Umsetzung mit Phosphorpentachlorid unter Druck bei einer Temperatur von 200 DEG C herzustellen. Derartige Verfahren sind beispielsweise in den Chem. Ber. (1963), 96, 1382 sowie in den Chem. Ber. (1964), 94, 544 beschrieben.
Weiterhin können 2,2-Dichlor-1,3-benzdioxole auch durch Chlorierung von 1,3-Benzdioxolen mit Phosphorpentachlorid synthetisiert werden. Verfahren dieses Typs sind zum Beispiel in der Deutschen Offenlegungsschrift DE 2 808 627, in US-Patent 4 043 791 sowie in J. Org. Chem. (1972), 37, 673 beschrieben.
4-Chlorcarbonyl-1,3-benzdioxol kann auch, wie beispielsweise in der publizierten Europäischen Patentanmeldung Nr. 198797 offenbart, durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf 4-Carboxy-1,3-benzdioxol erhalten werden.
Die Chlorierung von 1,3-Benzdioxolen mit Phosphorpentachlorid stellt jedoch im Hinblick auf die Wirtschaftlichkeit und Umweltverträglichkeit dieser Verfahren keine zufriedenstellende Lösung dar.
Phosphorpentachlorid ist ein gelblicher, an der Luft rauchender, giftiger Feststoff, welcher besonders leicht hydrolysierbar ist. Wegen dieser nachteiligen Eigenschaften ist die Handhabung und kontinuierliche Dosierung bei Synthesen im technischen Massstab mit erheblichem apparativem Aufwand verbunden.
Da von den im Phosphorpentachlorid vorhandenen Chloratomen naturgemäss nur eines für den Chlorierungsprozess genutzt werden kann, macht der dadurch erforderliche Umsatz grosser Volumina die bekannten Verfahren zusätzlich technisch aufwendig.
Als ökonomisch besonders ungünstig erweisen sich die Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I ausgehend von 4-Carboxy-1,3-benzdioxolen oder 1,3-Benzdioxol-2-onen. Bei diesen Prozessen entsteht als Nebenprodukt Phosphoroxychlorid, dessen Entsorgung mit zusätzlichem Aufwand verbunden ist. Ferner setzt der Energiebedarf für die Erzeugung der für die Chlorierung der 1,3-Benzdioxol-2-one notwendigen hohen Drücke und Temperaturen die Wirtschaftlichkeit dieser Prozesse herab.
Mit den bekannten Verfahren lassen sich 2,2-Dichlor-1,3-benzdioxole der Formel I nur mit hohem Aufwand und in wirtschaftlich unbefriedigender Weise herstellen. Es ist daher das Ziel der vorliegenden Erfindung, ein vom technischen, wirtschaftlichen und ökologischen Gesichtspunkt aus verbessertes und allgemein brauchbares Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dichlor-1,3-benzdioxolen der Formel I bereitzustellen.
Es wurde nun gefunden, dass dieses Ziel in vorteilhafter Weise erreicht werden kann, wenn man ein 1,3-Benzdioxol der Formel II mit elementarem Chlor umsetzt.
Gemäss vorliegender Erfindung wird daher vorgeschlagen, 2,2-Dichlor-1,3-benzdioxol der Formel I
EMI3.1
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, in der Weise herzustellen, dass man ein 1,3-Benzdioxol der Formel II
EMI3.2
worin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit Chlor umsetzt.
Die erfindungsgemässe Chlorierung wird vorteilhaft bei erhöhter Temperatur durchgeführt, dabei hat sich ein Temperaturbereich von 80 DEG C bis 180 DEG C als geeignet erwiesen. Bevorzugt ist eine Temperatur von 100 DEG C bis 140 DEG C. Das erfindungsgemässe Verfahren kann in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Besonders gut geeignet sind chlorhaltige Lösungsmittel wie z.B. Chlorbenzol, 1,2-Dichlorbenzol, Trichlormethan, Tetrachlormethan oder Dichlorethan, ganz besonders aber 1,2-Dichlorbenzol. Eine der bevorzugten Ausführungsformen des erfindungsgemässen Verfahrens ist jene, bei welcher die Chlorierung von 4-Chlorcarbonyl-1,3-benzdioxol in Gegenwart von 1,2-Dichlorbenzol bei einer Temperatur von 120 DEG C bis 125 DEG C erfolgt.
Durch das erfindungsgemässe Verfahren wird es möglich, 2,2-Dichlor-1,3-benzdioxole der Formel I auf besonders einfache Art und in guten Ausbeuten herzustellen. Das zur erfindungsgemässen Chlorierung der 1,3-Benzdioxole der Formel II eingesetzte Chlor kann im Gegensatz zum kristallinen Phosphorpentachlorid sowohl gasförmig als auch flüssig in technisch einfach auszuführender Weise dem Reaktionsgemisch kontinuierlich zudosiert werden. Gegebenenfalls zugesetzte Lösungsmittel können nach Abschluss der Chlorierungsreaktion abdestilliert und für den nächsten Ansatz wiederverwendet werden. Beim erfindungsgemässen Verfahren entsteht als einziges Nebenprodukt Chlorwasserstoff, der aus dem Reaktionsgemisch laufend entweicht und problemlos entsorgt werden kann.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch das folgende Beispiel näher erläutert:
Herstellungsbeispiel:
Beispiel 1:
4-Chlorcarbonyl-2,2-dichlor-1,3-benzdioxol
Zu einer Lösung von 184,5 g 4-Chlorcarbonyl-1,3-benzdioxol in 300 ml 1,2-Dichlorbenzol wird bei einer Temperatur von 120 bis 125 DEG C innerhalb von 5 Stunden 149 g Chlor eingeleitet. Der entstehende Chlorwasserstoff entweicht dabei kontinuierlich. Nach beendeter Chlor-Einleitung wird die Reaktionsmischung 15 Minuten lang bei 120 DEG C gerührt. Nach Abdestillieren des 1,2-Dichlorbenzols wird das Produkt durch Destillation bei 125-130 DEG C und einem Druck von 5 mbar gereinigt. Man erhält 228 g 4-Chlorcarbonyl-2,2-dichlor-1,3-benzdioxol (90% d. Th.).
Entsprechend der vorstehend beschriebenen Arbeitsweise werden auch die folgenden Verbindungen der Formel I erhalten: 2,2,5-Trichlor-1,3-benzdioxol (Kp. 80-90 DEG C/5 mbar) 5-Brom-2,2-dichlor-1,3-benzdioxol (Kp. 105-110 DEG C/5 mbar, Smp. 23-25 DEG C)
The present invention relates to a process for the preparation of 2,2-dichloro-1,3-benzodioxoles of the formula I.
EMI1.1
in which R represents chlorocarbonyl, fluorine, chlorine or bromine.
The compounds of the formula I are important intermediates in the preparation of pesticidally active agents, as are described, for example, in European patent application EP-A 198 797 and in German Offenlegungsschrift D-OS 2 819 788.
Starting and end products of the process according to the invention are known.
It is also known to prepare 2,2-dichloro-1,3-benzdioxole starting from 1,3-benzdioxol-2-one by reaction with phosphorus pentachloride under pressure at a temperature of 200 ° C. Such methods are described, for example, in Chem. Ber. (1963), 96, 1382 and in Chem. Ber. (1964), 94, 544.
Furthermore, 2,2-dichloro-1,3-benzo dioxoles can also be synthesized by chlorinating 1,3-benzo dioxoles with phosphorus pentachloride. Methods of this type are described, for example, in German Offenlegungsschrift DE 2 808 627, in US Pat. No. 4,043,791 and in J. Org. Chem. (1972), 37, 673.
4-Chlorocarbonyl-1,3-benzdioxole can also be obtained by the action of phosphorus pentachloride on 4-carboxy-1,3-benzdioxole, as disclosed, for example, in published European Patent Application No. 198797.
However, the chlorination of 1,3-benzodioxoles with phosphorus pentachloride is not a satisfactory solution in terms of the economy and environmental compatibility of these processes.
Phosphorus pentachloride is a yellowish, air-smoking, toxic solid that is particularly easy to hydrolyze. Because of these disadvantageous properties, handling and continuous metering in syntheses on an industrial scale are associated with considerable outlay on equipment.
Since, of course, only one of the chlorine atoms present in the phosphorus pentachloride can be used for the chlorination process, the conversion of large volumes required thereby also makes the known processes technically complex.
The processes for the preparation of compounds of the formula I starting from 4-carboxy-1,3-benzdioxolen or 1,3-benzdioxol-2-ones have proven to be particularly unfavorable economically. These processes produce phosphorus oxychloride as a by-product, the disposal of which involves additional effort. Furthermore, the energy requirement for the generation of the high pressures and temperatures required for the chlorination of 1,3-benzdioxol-2-one reduces the economics of these processes.
With the known processes, 2,2-dichloro-1,3-benzodioxoles of the formula I can be prepared only with great effort and in an economically unsatisfactory manner. It is therefore the object of the present invention to provide an improved and generally usable process for the preparation of 2,2-dichloro-1,3-benzodioxoles of the formula I from the technical, economic and ecological point of view.
It has now been found that this goal can be achieved in an advantageous manner if a 1,3-benzdioxole of the formula II is reacted with elemental chlorine.
According to the present invention, it is therefore proposed to use 2,2-dichloro-1,3-benzdioxole of the formula I.
EMI3.1
wherein R has the meaning given above, in such a way that a 1,3-benzdioxole of the formula II
EMI3.2
wherein R has the meaning given above, reacted with chlorine.
The chlorination according to the invention is advantageously carried out at elevated temperature, a temperature range from 80 ° C. to 180 ° C. has proven to be suitable. A temperature of 100 ° C. to 140 ° C. is preferred. The process according to the invention can be carried out in the presence or in the absence of a solvent. Chlorine-containing solvents such as e.g. Chlorobenzene, 1,2-dichlorobenzene, trichloromethane, carbon tetrachloride or dichloroethane, but especially 1,2-dichlorobenzene. One of the preferred embodiments of the process according to the invention is that in which the chlorination of 4-chlorocarbonyl-1,3-benzdioxole takes place in the presence of 1,2-dichlorobenzene at a temperature of 120 ° C. to 125 ° C.
The process according to the invention makes it possible to prepare 2,2-dichloro-1,3-benzodioxoles of the formula I in a particularly simple manner and in good yields. In contrast to the crystalline phosphorus pentachloride, the chlorine used for the chlorination of the 1,3-benzodioxoles of the formula II according to the invention can be metered continuously into the reaction mixture both in gaseous and liquid form in a technically simple manner. Any added solvents can be distilled off after the chlorination reaction has been completed and reused for the next batch. In the process according to the invention, the only by-product is hydrogen chloride, which continuously escapes from the reaction mixture and can be disposed of without problems.
The process according to the invention is explained in more detail by the following example:
Manufacturing example:
Example 1:
4-chlorocarbonyl-2,2-dichloro-1,3-benzdioxole
149 g of chlorine are introduced within 5 hours at a temperature of 120 to 125 ° C. to a solution of 184.5 g of 4-chlorocarbonyl-1,3-benzdioxole in 300 ml of 1,2-dichlorobenzene. The hydrogen chloride formed escapes continuously. After the introduction of chlorine has ended, the reaction mixture is stirred at 120 ° C. for 15 minutes. After the 1,2-dichlorobenzene has been distilled off, the product is purified by distillation at 125-130 ° C. and a pressure of 5 mbar. 228 g of 4-chlorocarbonyl-2,2-dichloro-1,3-benzdioxole (90% of theory) are obtained.
According to the procedure described above, the following compounds of the formula I are also obtained: 2,2,5-trichloro-1,3-benzdioxole (bp 80-90 ° C./5 mbar) 5-bromo-2,2-dichloro 1,3-benzdioxole (bp. 105-110 ° C / 5 mbar, mp. 23-25 ° C)
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-
1988
- 1988-06-22 CH CH239788A patent/CH675122A5/en not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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