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CH654173A5 - Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi. - Google Patents

Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi. Download PDF

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CH654173A5
CH654173A5 CH3818/83A CH381883A CH654173A5 CH 654173 A5 CH654173 A5 CH 654173A5 CH 3818/83 A CH3818/83 A CH 3818/83A CH 381883 A CH381883 A CH 381883A CH 654173 A5 CH654173 A5 CH 654173A5
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CH
Switzerland
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bis
herbicide
compositions
formula
weight
Prior art date
Application number
CH3818/83A
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English (en)
Inventor
Moro Anacleto Dal
Sergio Maccone
Original Assignee
Montedison Spa
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Publication date
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Description

La presente invenzione riguarda composizioni erbicide stabili e più precisamente riguarda composizioni erbicide contenenti m.bis-carbammati che risultano stabili nel tempo grazie alla presenza di tensioattivi appartenenti alla classe degli acidi al-chilfenolfosforici poliossietilati.
Gli erbicidi denominati m.bis-carbammati sono dei composti dotati di buona attività erbicida che vengono impiegati da diversi anni nel diserbo di importanti colture agrarie. I m.bis-carbammati si possono considerare compresi nella seguente formula generale.
O R1
Il /
0 - C - N
rè] v
NH - c - 0 - R
1!
Esempi rappresentativi di erbicidi di questa classe sono il Phenmedipham (nome comune del composto di formula I in cui R1 = H, R2 = 3-tolile, R3 = CH3) ed il Desmedipham (nome comune del composto di formula I in cui R1 = H, R2 = fenile, R3 = etile).
Questi erbicidi vengono in genere impiegati sotto forma di composizioni liquide, da diluire prima dell'uso, costituite dal principio attivo, un solvente organico ed un tensioattivo.
Esempi di solventi organici impiegabili nelle suddette composizioni sono idrocarburi aromatici, chetoni aliciclici (cicloesa-none, isoforone), esteri, dimetilsolfossido, dimetilformammide eccetera; analogamente esempi di tensioattivi impiegabili sono alchilfenoli, alcoli, acidi carbossilici ed ammine poliossietilate e sali alchilbenzensolfonici o naftalensolfonici.
Uno svantaggio di queste composizioni di tipo tradizionale in campo formulativo, consiste nel fatto che il principio attivo, tende a decomporsi, anche in maniera molto rilevante, durante lo stoccaggio e di conseguenza la concentrazione dell'erbicida diminuisce e l'efficacia erbicida della composizione viene ridotta.
Spesso tali composizioni risultano anche fisicamente instabili in quanto, soprattutto ad alte e basse temperature, il principio attivo tende a cristallizzare dando origine a depositi e separazioni solide.
Per ovviare a questi inconvenienti sono state studiate diverse soluzioni che però introducono nelle composizioni miscele complesse (non meno di quattro componenti) di solventi, stabilizzanti e tensioattivi.
Nel brevetto USA n° 3 898 075 viene descritto un metodo per stabilizzare l'erbicida in composizioni liquide, consistente nèlF aggiungere alle composizioni un quantitativo compreso tra 0,05 e 5% in peso di un acido organico scelto tra le seguenti classi: acidi bicarbossilici alifatici, acidi alifatici idrossicarbossi-lici, acidi nitroaromatici monocarbossilici, acidi aromatici bicarbossilici, acidi solfonici alifatici o aromatici.
Nel suddetto brevetto viene anche mostrato come altri acidi tra i quali l'acido fosforico non siano adatti a stabilizzare gli erbicidi di formula I.
Nel brevetto belga n° 884 482 a nome Montedison S.p.A., vengono descritte tra l'altro, composizioni erbicide aventi il Phenmedipham come principio attivo. Dette composizioni risultano fisicamente stabili nel tempo sia ad alte che a basse temperature.
Approfondendo gli studi sulle composizioni descritte nel suddetto brevetto belga abbiamo trovato che una particolare composizione là esemplificata consistente di Phenmedipham (40% in peso), dimetilformammide (30%, xilene (20%) e contenente il 10% in peso di «Rolfen 10 D» (marchio registrato della Società ROL per una miscela di acido fosforico mono e diesterificato con nonilfenolo e poliossietilato con 10 moli di ossido di etilene per mole di substrato) impartisce al principio attivo una-notevole stabilità chimica in quanto il Phenmedipham si degrada in maniera trascurabile nel tempo.
Abbiamo inoltre trovato che una serie di noti tensioattivi derivati dall'acido fosforico'mono o di-esterificato con alchilfe-nolo e poliossietilato ma avente almeno una funzione acida libera, come di seguito identificati, impartiscono agli erbicidi m.bis-carbamati una notevole stabilità chimica in composizioni per uso agrario.
Il fatto che detti tensioattivi derivati dall'acido fosforico ed aventi almeno una funzione acida libera siano in grado di stabilizzare gli erbicidi m.bis-carbammati risulta particolarmente sorprendente in considerazione del fatto che nel brevetto USA n° 3 898 075 viene riportato che l'acido fosforico non è adeguato a questo scopo.
Formano pertanto oggetto della presente invenzione composizioni erbicide di m.bis-carbammati stabili chimicamente contenenti, in rapporto in peso compreso tra 90 : 1 e 1 : 40 un ten-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
654 173
sioattivo o una miscela di tensioattivi appartenenti alla classe degli acidi fosforici mono o di-esterificati con alchilfenolo e poliossietilati, aventi formula generale:
Q yo - ch2 - CH2)m - o -/qV (R)p HO-r <P)
X
in cui:
X rappresenta un ossidrile od un gruppo v . ( R)
- (0 - CH2 - CH2)n- 0 -<0/ > P i m ed n indipendentemente rappresentano un numero intero compreso tra 1 e 80 inclusi in modo che la somma m + n sia inferiore o uguale ad 80;
p rappresenta un numero intero compreso tra 1 e 4, preferibilmente 1;
R rappresenta un alchile C4-C12 lineare o ramificato, un gruppo bis-a-fenil-etile o un benzile.
L'impiego dei tensioattivi di formula II come stabilizzante di composizioni erbicide contenenti m.bis-carbammati permette di evitare l'impiego di altri additivi ed offre il notevole vantaggio di disporre di composizioni stabili di m.bis-carbammati costituite semplicemente dal principio attivo, un solvente organico ed un tensioattivo della particolare classe considerata.
Formano pertanto un secondo oggetto dell'invenzione composizioni erbicide stabili di m.bis-carbammati costituite da A - m-bis-carbammato erbicida di formula I 0,5-45% in peso
B - tensioattivo di formula II 0,5-20% in peso
C - un solvente organico scelto tra idrocarburi aromatici o alchil-aro-matici, chetoni aliciclici, esteri di acidi carbossilici, dimetilsolfossido,
dimetilformammide, glicoli-mono-
eteri o loro miscele quanto basta al 100%
Ferma restando la condizione che, quando contemporaneamente l'erbicida di formula I sia il Phenmedipham, il tensioattivo sia il «Rolfen 10 D» ed il solvente sia una miscela di dimetilformammide e xilolo, questi siano in rapporto in peso diverso da 40 : 10 : 30 : 20 in quanto detta composizione è stata descritta nel brevetto belga n° 884 482.
Le composizioni oggetto dell'invenzione risultano stabili nel tempo in quanto, come apparirà dagli esempi, l'erbicida si degrada in maniera trascurabile mentre in composizioni tradizionali si ha una notevole degradazione.
Le composizioni secondo l'invenzione sono in generale autoemulsionanti in acqua grazie alla presenza del composto II nella duplice funzione, di stabilizzante e di tensioattivo.
Tuttavia nel caso in cui il solvente scelto sia poco solubile in acqua e nel caso in cui il composto di formula II sia impiegato in quantitativi vicini al limite inferiore (ad esempio meno del 40% in peso), può essere utile aggiungere un tensioattivo convenzionale di classe chimica diversa con l'esclusivo scopo di facilitare l'emulsionabilità in acqua della composizione oggetto dell'invenzione.
Esempi di solventi organici impiegabili nelle composizioni oggetto dell'invenzione sono: toluene, xilene anche in miscele isomeriche commerciali, alchilbenzeni aventi da 9 a 12 atomi di carbonio anche in miscele isomeriche commerciali, alchilbenzeni aventi da 9 a 12 atomi di carbonio anche in miscele commerciali, cicloesanone, isoforone, acetato d'etile, butil o ottil-ftalato, metilcellosolve, acetato di cellosolve, eccetera. ' 5 II quantitativo di erbicida di formula I nella composizione dipende essenzialmente dalla sua solubilità nel solvente organico prescelto.
I composti di formula II sono noti come tensioattivi anche per l'impiego in campo agrario tuttavia, per quanto di nostra 10 conoscenza, il loro impiego nella stabilizzazione di erbicidi appartenenti alla classe dei m.bis-carbammati non era stato precedentemente descritto.
I tensioattivi di formula II sono facilmente reperibili sul mercato come singoli composti o come miscele sia per quanto 15 concerne il numero di moli di ossido di etilene per mole di derivato fosforico, sia per ciò che concerne i sostituenti sul fenolo. Sono inoltre reperibili commercialmente miscele di mono e diesteri dell'acido fosforico secondo la formula II aventi diversi gradi di etossilazione,
20 Qualora si desideri disporre di un particolare composto di formula II non immediatamente disponibile commercialmente, lo si può preparare per sintesi secondo tecniche note.
Si può ad esempio far reagire un mono o dialogenuro dell'acido fosforico con rispettivamente una o due moli di un sale al-25 calino (fenato) dell'alchilfenolo corrispondente. Il prodotto ottenuto viene poi poliossietilato secondo tecniche convenzionali.
Come è noto, l'etossilazione è ben controllabile entro ampi margini tuttavia per sua natura la reazione fornisce miscele di prodotti aventi un numero di moli di ossido di etilene per mole 30 di substrato compresi in un intervallo abbastanza ristretto e quindi con il termine «grado di etossilazione» si intende la media statistica del numero di moli di ossido di etilene per mole di substrato.
La preparazione delle composizioni secondo l'invenzione 35 viene effettuata per miscelazione dei componenti nelle quantità prestabilite.
Gli impieghi pratici ed i risultati ottenuti sono del tutto analoghi a quelli delle composizioni note contenenti gli stessi erbicidi.
40 Con lo scopo di meglio illustrare l'invenzione vengono ora forniti i seguenti esempi in cui sono state impiegate lè abbreviazioni sotto riportate:
Tensioattivi di formula II 45 Tens II-A = acido fosforico monoesterificato con nonilfe-nolo e poliossietilato 10 ETO (10 moli di ossido di etilene per mole di substrato); è stato usato il prodotto commercializzato dalla Società ROL con il marchio «Rolfen 10».
Tens II-B- = miscela dell'acido fosforico diesterificato con 50 monilfenolo e poliossietilato 10 ETO con il Tens II-A; è stato usato il prodotto commercializzato dalla Società ROL con il marchio «Rolfen 10 D».
Tens II-C = acido fosforico monoesterificato con bis-a-fe-nil-etilfenolo e poliossietilato 10 ETO; è stato usato il composto 55 commercializzato dalla Società ROL con il marchio «Rolfen 40».
Tens II-D = acido fosforico monoesterificato con nonil-fenolo e poliossietilato 80 ETO; è stato usato il composto commercializzato dalla Società ROL con il marchio «Rolfen 80».
60
Tensioattivi per composizioni di confronto
OR - 25 ETO = Olio di ricino poliossietilato 25 ETO
DBS-Ca = dodecilbenzensolfonato di calcio
65 Solventi
DMF = dimetilformammide
DMSO = dimetilsolfossido
Xilolo = miscela commerciale di isomeri dello xilene.
654 173
4
Esempio 1
Una composizione secondo l'invenzione (composizione 1.1) viene preparata sciogliendo 5 g di Phenmedipham in 90 g di ci-cloesanone ed aggiungendo alla soluzione 5 g di Tens II-A. La miscela viene agitata a temperatura ambiente per assicurare la s omogeneizzazione.
La composizione n. 1 viene posta in un termostato a 54°C per 14 giorni. Alla fine del periodo di riscaldamento si determina quantitativamente il Phenedipham direttamente nel campione per cromatografia liquida ad alta pressione (HPLC). io
Viene osservata una degradazione inferiore allo 0,5%.
Esempio 2
Nella seguente tabella 1 sono riportate composizioni secondo l'invenzione preparate secondo quanto descritto nell'esem- 15 pio 1 ed in tabella 2 sono riportate composizioni di confronto non contenenti tensioattivi o contenenti tensioattivi di classi chimiche diverse.
TABELLA 1 - Composizioni secondo l'invenzione
Componenti(a)
Composizioni n°
l.l(b)
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
• 1.10
1.11
1.12
1.13
1.14
Erbicida di
Phenmedipham
5
15
30
30
30
45 .
15
15
15
30
30
30
Formula I
Desmedipham
15
30
Cicloesanone
90
Isoforone
80
65
DMF
60
60
60
45
5
20
20
30
30
30
30
DMSO
80
Solvente
Xilolo
5
55
55
15
15
15
15
Diottilftalato
15
15
15
Metilcellosolve
15
Tensioattivo
Tens. II-A
5
5
10
5
10
di formula II
Tens. II-B
10
10
10
10
10
10
Tens. II-C
10
10
Tens, II-D
10
Nota alla tabella 1
(a) Il quantitativo di ciascun componente è espresso come percentuale in peso
(b) La composizione n° 1.1 è descritta nell'esempio 1.
TABELLA 2 - Composizioni di confronto
Componenti'3'
2.1 2.2
2.3
2.4
Composizioni n° 2.5 2.6
2.7
2.8
2.9
2.10
Erbicida di formula I
Phenmedipham Desmedipham
5 15
30
15
15
15
30
30
15
15
Solventi
Cicloesanone
Isoforone
DMF
DMSO
Xilolo
95
85
70
85
77 5
20 65
30' 40
45 15
65 5
5
65 5
5
Tensioattivo
OR- 25 ETO DBS-Ca
3
10
10
10
Nota, alla tabella 2
(a) Il quantitativo di ciascun componente è espresso come percentuale in peso.
5
654 173
Esempio 3
Determinazione della stabilità chimica dell'erbicida nelle composizioni.
Una aliquota di 100 g di ciascuna delle composizioni di tabella 1 (vedi esempio 2) secondo l'invenzione e delle composizioni di confronto di tabella 2 (vedi esempio 2) è stata posta in un contenitore in vetro in un termostato a 54° C.
Dopo 14 giorni è stata determinata la quantità di principio attivo (erbicida) direttamente nel campione mediante cromatografia liquida ad alta pressione (HPLC).
Nella seguente tabella 3 sono riportati i risultati ottenuti espressi come degradazione percentuale dell'erbicida.
Dai dati riportati in tabella 3 appare evidente che nelle composizioni secondo l'invenzione il composto erbicida risulta chimicamente stabile anche a temperature elevate per ün lungo periodo di tempo.
TABELLA 3
Stabilità chimica di erbicidi m.bis-carbammati in diverse composizioni dopo 14 giorni a 54 °C.
Composizione n° Degradazione dell'erbicida (a)
(v. tabelle 1 e 2)
(%)
1.1
< 0,5
1.2
< 0,5
10
1.3
< 0,5
1-4
< 0,5
1.5
< 0,5
1.6
< 0,5
1.7
< 0,5
15
1.8
< 0,5
1.9
< 0,5
1.10
< 0,5
' 1.11
< 0,5
1.12
< 0,5
20
1.13
< 0,5
1.14
< 0,5
2.1
8,3
2.2 •
7,8
2.3
69,0
25
2.4
38,0
2.5
12,3
2.6
49,0
2.7
53,1
2.8
27,2
30
2.9
9,5
2.10
7,8
Nota alla tabella 3
(a> Il simbolo «<» significa «inferiore a» ed il valore «< 0,5» indica che non è stata osservata alcuna degradazione entro il limite di sensibilità del metodo d'analisi.

Claims (3)

  1. 654 173
  2. 2. Composizioni erbicide secondo la rivendicatone I in cui l'erbicida m.bis-carbammato è il composto Phenmedipham o Desmedipham.
    2
    RIVENDICAZIONI I. Composizioni erbicide di m.bis-carbammati stabili chimicamente contenenti, in rapporto in peso compreso tra 90 : 1 e 1 : 40 un tensioattivo o una miscela di tensioattivi appartenenti alla classe degli acidi fosforici mono o di-esterificati con alchil-fenolo e poliossietilati aventi formula generale
    0 (0,ch2-C„2,b-0-@-(B^
    HO - P
    X
    in cui:
    X rappresenta un ossidrile od un gruppo
    (R)
    o m ed n rappresentano indipendentemente un numero intero compreso tra 1 e 80 inclusi in modo che la somma m + n sia uguale a o inferiore ad 80;
    P rappresenta un numero intero compreso tra 1 e 4;
    R rappresenta un alchile C4 - Cn lineare o ramificato, un-gruppo bis-a-fenil-etile o un benzile.
  3. 3. Composizioni erbicide stabili chimicamente secondo la rivendicazione 1, costituite da
    A - Erbicida m.bis-carbammato 0,5-45% in peso
    B - Tensioattivo di formula II 0,5-20% in peso
    C - Un solvente organico scelto tra idrocarburi aromatici o alchil-aro-matici, chetoni aliciclici, esteri di acidi carbossilici, dimetilsolfossido,
    dimetilformammide, glicoli-mono-
    eteri o loro miscele quanto basta al 100%
CH3818/83A 1982-07-16 1983-07-12 Composizioni liquide stabili di meta-bis-carbammati erbicidi. CH654173A5 (it)

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DE (1) DE3325444A1 (it)
DK (1) DK318483A (it)
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