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CH645367A5 - Substituierte benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3h)-on-2,2-dioxyde. - Google Patents

Substituierte benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3h)-on-2,2-dioxyde. Download PDF

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Publication number
CH645367A5
CH645367A5 CH865980A CH865980A CH645367A5 CH 645367 A5 CH645367 A5 CH 645367A5 CH 865980 A CH865980 A CH 865980A CH 865980 A CH865980 A CH 865980A CH 645367 A5 CH645367 A5 CH 645367A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
thia
benzo
diazin
formula
dioxide
Prior art date
Application number
CH865980A
Other languages
English (en)
Inventor
Willy Meyer
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH865980A priority Critical patent/CH645367A5/de
Priority to US06/323,019 priority patent/US4401458A/en
Priority to BR8107612A priority patent/BR8107612A/pt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyde, Verfahren zu ihrer Herstellung, herbizide Mittel, welche diese Benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyde als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen mit den neuen Verbindungen.
Dieneuen substituierten Benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyde entsprechen der Formel I
0
(R ) -4- lì Vi (I)
3n Vv 2 ?
worin Ri Ci-Ce Alkyl oder C3-C6 Cycloalkyl, R2 Ci-Cö Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Cyan, Hydroxyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Alkylthio, C1-C4 Alkoxycarbonyl oder C1-C4 Alkylcarbonyloxy und R3 Halogen, Cyan, Nitro, Tri-fluormethyl, C1-C4 Alkyl oder C1-C4 Alkoxy, m eine Zahl 1 oder 2 und n eine Zahl 0,1 oder 2 bedeuten.
In den Verbindungen der Formel I können die Alkyl-gruppen geradkettig oder verzweigt sein und alle in Frage kommenden Vertreter umfassen, Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.- und tert.-Butyl, ferner die geradkettigen und verzweigten Varianten des Pentyls und Hexyls.
Die Verbindungen der Formel I sind neu. Benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3 H)-on-2,2-dioxyde mit herbizider Wirkung sind bekannt, beispielsweise aus der deutschen Patentschrift Nr. 1 542 836, den DOS 2 443 901 und 2 656 289 oder der US Patentschrift Nr. 4 158 559. Die vorliegenden Verbindungen sind durch eine Alkylmerlcaptogruppe am Stickstoffatom in der 1-Position des Benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyd-moleküles gekennzeichnet. Sie besitzen gute herbizide Wirkung und eignen sich speziell zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Sojakulturen.
Ferner wurde festgestellt, dass die Verbindungen der Formel I, wenn in geringer Aufwandmenge als Samenbeize angewandt oder kurz nach der Saat auf das Feld gespritzt, die Keimfähigkeit und das Wurzelwachstum von Saatgut zu fördern vermag. Gegenüber unbehandeltem Saatgut gelingt es, innerhalb von 10-30 Tagen das Wachstum der Frucht um bis zu 30% zu beschleunigen. Dadurch wird es möglich, gewisse Kulturen auch in klimatisch ungünstigen Gegenden mit kurzem Sommer oder bei günstigem Klima als zweite Fruchtfolge mit kürzerer Wuchszeit anzubauen.
Die Herstellung der neuen Benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyde erfolgt durch Umsetzung von in 1-Stellung unsubstituierten Benzo-2-thia-l ,3-diazin-4(3H)-on-2,2-di-oxyden, der Formel II
0
II
• €>
V Vr y L 1 cid 3n V y 2
f
H
worin n, Ri und R3 die gegebene Bedeutung haben, in einem geeigneten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, in
5
10
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65
3
645 367
Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit einem Alkyl-sulfenylhalid der Formel (III) umsetzt,
Hal-(S)m-R: (III)
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und R2 und m die gegebene Bedeutung hat.
Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Umsetzung sollen organisch sein und den Reaktionspartnern gegenüber inert, wie beispielsweise Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol, Acetonitril etc.
Als säurebindende Mittel kommen inorganische oder organische Basen in Frage, Alkalimetallalkoholate, Alkali- und Erdalkalimetallcarbonate oder -bicarbonate, sekundäre oder tertiäre Amine. Die Mittel werden in äquimolaren Mengen mit dem Alkylsulfenylhalid der Formel III verwendet.
Die Herstellung der Benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyde der Formel II ist bekannt und z.B. in der deutschen Patentschrift Nr. 1 542 836 oder den DOS 2 443 901 oder 2 656 289 beschrieben. Sie lassen sich z.B. durch Cyclisierung von N-Alkyl-2-(carboxyl)-phenylsulfonamiden mittels Kondensationsmitteln herstellen.
0
V \hso2 nhr1
worin n, Ri und R3 die gegebene Bedeutung haben.
Als Kondensationsmittel kommen Säurechloride wie Phosphoroxychlorid oder Thionylchlorid in Frage.
Die Alkylsulfenylhalide der Formel III sind ebenfalls bekannte Verbindungen. Man erhält sie beispielsweise durch Umsetzen von Alkandisulfiden mit Chlor oder Sulfuryl-chlorid.
Die Verbindungen der Formel I sind stabil und in den üblichen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Äther, Ketonen, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid löslich. Sie sind relativ wenig giftig. Ihre Handhabung und Verarbeitung kann unter den üblichen Vorsichtsmassnahmen erfolgen.
Die Wirkstoffe bzw. die sie enthaltenden Mittel können pre-emergent auf angesäte Kulturflächen, aber vorzugsweise post-emergent auf verunkrautete Kulturpflanzenbestände als «Kontaktherbizide» appliziert werden. In Aufwandmengen von 0,5 bis 5 kg pro Hektare Wirkstoff wird eine ausgesprochene herbizide Wirkung auf die Unkrautflora erzielt, während Kulturpflanzen, vor allem Soja, geschont werden.
Besonders gute Wirkung zeigten diejenigen Verbindungen der Formel I, in denen n 0 ist, Ri eine verzweigte C3-C6 Alkyl-gruppe oder eine Cj-Cg Cycloalkylgruppe und R: eine verzweigte C?-Cf> Cyanoalkylgruppe bedeuten.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel (I) mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Anti-schaum-, Netz-, Dispersions- und/oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägniergranulate und Homogengranulate;
!n Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (vvettable powder), Pasten, Emulsionen, Emulsionskonzentrate;
Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen, Dispersionen.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den erfindungsgemässen Mitteln betragen zweckmässigerweise 1 bis 80 Gewichtsprozent und können gegebenenfalls bei der Anwendung auch in geringen Konzentrationen wie etwa 0,05 bis 1% vorliegen.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der Formel I z.B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele beschreiben im Detail die Herstellung der Wirkstoffe wie auch erfindungsgemässer herbizider Mittel. In diesen Beispielen sind die Temperaturen in Centigraden gegeben, Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, Druckangaben werden in millibar (mbar) gegeben.
Beispiel 1
Herstellung von 1-(1 '-Isobutyronitril-sulfenyl)-3-iso-propyI-benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
0
/VW*3
V'y0! ^
V4
Cl/ CH3
200 g 3-(Isopropyl)-1 H-Benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3 H)-on-2,2-dioxid werden in 1000 ml Dioxan gelöst. Zu dieser Lösung wird 100 g Kalium-tert.-butylat, gelöst in 1000 ml Tetrahydrofuran, unter Rühren und Kühlen zugegeben. Man dampft zur Trockene ein und löst den festen Rückstand erneut in 1000 ml Tetrahydrofuran. Zu dieser Lösung gibt man 110 g 1-Isobutyronitrilsulfenylchlorid unter Rühren und Kühlen. Nach kurzem Ausrühren bei Raumtemperatur verdünnt man die erhaltene Suspension mit 5000 ml absolutem Äther und filtriert schliesslich zur Klärung der Lösung. Nach dem Eindampfen des Lösungsmittels und Kristallisieren des Rückstandes unter Petroläther erhält man 215g der Titelver-bindung als körniges Pulver vom Schmelzpunkt 102-104°.
In analoger Weise wurden folgende Verbindungen erhalten: q
C^v0?
VbgNr.Ri (S)mR; (Rj)n phys. Daten
1 C3H7 iso SC(CH3)2CN - Smp.
102-104°C
2 C3H7 iso SC(C2H5)2CN
5
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40
45
50
55
60
65
645367
4
VbgN'r.R. (S)niR; <R0« phys. Daten
3
C3H7 iso
SC(CH3)(C2H5)CN
-
4
C3H7 iso
SC(CH3>COOC2H5
-
5
C3H7 iso
SC(CH3>C(CH3)2C1
« / 1
6
C3H7 iso
S-\ 1
Cl/
—
7
8
CH3 C2H5
SC(CH3>CN SC(CH3>CN
-
9
C(CHJ)3
SC(CH3>CN
-
10
C3H7 iso
SCH(CH3)2
8-C1
11
C3H7 iso
SCH(CH3)2
7-CH3
12
C2H5
SC(CH3)2CN • — •
S-\ j
6-C1
13
C3H7 iso
\ 1
Cl/*
14
C3H7 iso
SSC(CH3)2CN
-
Î06-108°C
Beispiel 2
Herstellung einiger Aufbereitungsformen.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 1-(1 '-Isobutyronitrilsulfenyl-3-isopropyl-benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3 H)-on-2,2-dioxyd 0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse: 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und das Aceton anschliessend im Vacuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 70%igen und b) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 70 Teile 1 -( 1 ' -Isobutyronitrilsulfenyl)-3-isopropyl-benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3 H)-on-2,2-dioxyd,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-ICondensat 3:2:1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide;
b) 10 Teile des obigen Wirkstoffes,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
82 Teile Kaolin.
Der Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnung mit Wasser
Suspensionen von 0,1-8% Wirkstoff erhalten werden, die sich zur Unkrautbekämpfung in Pflanzenkulturen eignen.
Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile des obigen Wirkstoffes,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyäthylenglykol,
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile des obigen Wirkstoffes,
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen oder Calciumdodecylbenzolsulfonat,
15 Teile Cyclohexanon,
55 Teile Xylol miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen von z.B. 0,1 bis 10% verdünnt werden.
Beispiel 3
Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen der Pflanzen (post-emergent).
Verschiedene Kulturpflanzen und Unkräuter werden aus den Samen in Töpfen im Gewächshaus aufgezogen, bis sie das 4- bis 6-Blatt-Stadium erreicht haben. Dann werden die Pflanzen mit wässerigen Wirkstoffemulsionen (erhalten aus dem 5%igen Emulsionskonzentrat) in verschiedenen Dosierungen gespritzt. Die behandelten Pflanzen werden dann bei optimalen Bedingungen von Licht, Begiessung, Temperatur (22-25°C) und Luftfeuchtigkeit (50-70% relativ) gehalten. 15 Tage nach Behandlung erfolgte die Auswertung der Versuche. Die Verbindung Nr. 1 zeigte in diesem Versuch starke Herbizidwirkung.
Keimförderung
Zur Bestimmung der keimfördernden Wirkung wurden die Testverbindungen als wässrige Emulsionen (erhalten durch Verdünnen des 25%igen Emulsionskonzentrates) auf Weizensamen gesprüht, in einer Aufwandmenge von 25 mg pro kg Saatgut. Die so behandelten Samen wurden dann im Gewächshaus in normale Gartenerde gesät. Die Aufzucht der Keimlinge erfolgte in Klimakammern unter kontrollierten subtropischen Bedingungen. Nach 30 Tagen wurden die Sprossen ebenerdig abgeschnitten und das Frischgewicht mit demjenigen von Sprossen verglichen, welche aus unbehandelten Weizensamen unter gleichen Bedingungen gewachsen waren.
Die mit der Verbindung Nr. 1 behandelten Weizensprossen wiesen gegenüber den Sprossen aus unbehandeltem Weizen ein um 21% vermehrtes Gewicht auf.
Wurzelwachstum
Zur Bestimmung der Förderung des Wurzelwachstums
5
10
15
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25
30
35
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65
5
645 367
wurde im Gewächshaus Weizensamen, der mit 25 mg Wirkstoff pro kg Saatgut der Verbindung Nr. 1 gebeizt war sowie unbehandelter Weizensamen derselben Gattung in flache mit Erde gefüllte Plastikzylinder (5 cm x 30 cm) gesät. Pro Zylinder kamen 10 Samen. Die Zylinder wurden dann in Kli- s makammern unter kontrollierten Bedingungen gehalten.
Nach 10 Tagen wurden die Keimlinge sorgfältig aus der Erde gewaschen. Man bestimmte die Länge der Wurzeln und deren Trockengewicht und verglich dies mit den Werten, welche von den Keimlingen des unbehandelten Weizens erhalten worden waren.
Die mit der Verbindung Nr. 1 behandelten Keimlinge zeigten in diesem Test ein um 18% gesteigertes Längenwachstum und 15% mehr Trockengewicht der Wurzeln.
B

Claims (9)

645367
1
fl worin n, Ri und R3 die im Patentanspruch 1 gegebene Bedeutung haben, in einem organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Alkylsulfenylhalogenid der Formel III umsetzt,
Hal-S-R: (III)
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und R2 die im Patentanspruch 1 gegebene Bedeutung hat.
2. Benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyde nach Anspruch 1, worin m = 1, n = 0, Ri eine verzweigte C3-C6 Alkyl- oder eine C3-C6-Cycloalkylgruppe und R2 eine verzweigte Ci-C(, Cyanoalkylgruppe bedeutet.
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3 H)-on-2,2-dioxyde der Formel I
0 II
«O —il (I)
3. 1-(1 '-Isobutyronitrilsulfenyl)-3-isopropyl-benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyd nach Anspruch 1.
3° vv 2
worin Ri Ci-Cs Alkyl oder O-Ct. Cycloalkyl, R2 Ci-Cs Alkyl, gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Cyan, Hydroxyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Alkylthio, C1-C4 Alkoxycarbonyl oder C1-C4 Alkylcarbonyloxy und R3 Halogen, Cyan, Nitro, Tri-fluormethyl, C1-C4 Alkyl oder C1-C4 Alkoxy, m eine Zahl 0 oder 1 und n eine Zahl 0,1 oder 2 bedeuten.
4. Verfahren zur Herstellung der Benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyde der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein in 1 -Stellung unsubstituiertes Benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyd der Formel II
0
II
cii>
5. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente ein Benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyd der Formel I enthält.
6. Herbizides Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente l-(l'-Isobutyroni-trilsulfenyl)-3-isopropyl-benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyd enthält.
7. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen mit Benzo-2-thia-l,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyden der Formel I.
8. Verfahren nach Anspruch 7 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Sojakulturen.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(1 '-IsobutyronitrilsulfenyI)-3-isopropyl-benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3H)-on-2,2-dioxyd verwendet.
CH865980A 1980-11-24 1980-11-24 Substituierte benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3h)-on-2,2-dioxyde. CH645367A5 (de)

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US06/323,019 US4401458A (en) 1980-11-24 1981-11-19 Novel substituted benzo-2-thia-1,3-diazin-4(3H)-one-2,2-dioxides
BR8107612A BR8107612A (pt) 1980-11-24 1981-11-23 Benzo-2-tia-1,o-diazin-4(3h)-on 2,2-dioxido,processo para sua fabricacao, composicao herbicida e reguladora do crescimento de plantas, aplicacao do dito dioxido,e,processo para o aumento do crescimento das raizes em plantas de cultura

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