CH625503A5 - Process for preparing rapidly assimilable and readily soluble calcium and magnesium double salts of organic acids - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung schnell assimilierbarer und leicht löslicher Calcium- und Magnesiumdoppelsalze organischer Säuren zur Verwendung als intern anwendbare Medikamente. The invention relates to a process for the preparation of rapidly assimilable and easily soluble calcium and magnesium double salts of organic acids for use as medicaments which can be used internally.
Calcium ist ein unentbehrliches Element für den menschlichen Körper, weil es eine gute Funktion des zentralen und peripheren Nervensystems gewährleistet und aufrechterhält. Es ist auch notwendig für eine normale Herzfunktion und bildet einen der Faktoren zur Auflösung der Blutgerinnung. Ausserdem bilden Calciumsalze das strukturelle Gerippe des Knochengerüstes. Calcium is an indispensable element for the human body because it ensures and maintains good functioning of the central and peripheral nervous system. It is also necessary for normal cardiac function and is one of the factors in the resolution of blood clotting. Calcium salts also form the structural skeleton of the skeleton.
Magnesium besitzt ebenso eine grosse physiologische Wichtigkeit von besonderem pharmakologischen Interesse. Es ist notwendig für die Gewährleistung einer einwandfreien Funktion des neuromuskulären Systems. Auch wirkt Magnesium auf die Aktivität einer grossen Anzahl enzymatischer Systeme, wie Adenosintriphosphatase, Cholinesterase, Cholino-cytilase. Magnesium is also of great physiological importance of particular pharmacological interest. It is necessary to ensure proper functioning of the neuromuscular system. Magnesium also affects the activity of a large number of enzymatic systems, such as adenosine triphosphatase, cholinesterase, cholino-cytilase.
Die meisten der organischen Calcium- oder Magnesiumsalze sind schwer löslich in Wasser. Zur Erleichterung ihrer Assimilation im Bereich des Verdauungstraktes ist es ausserdem notwendig, dass sie in Form schnell und leicht löslicher Salze vorliegen. Most of the organic calcium or magnesium salts are sparingly soluble in water. In order to facilitate their assimilation in the area of the digestive tract, it is also necessary for them to be in the form of quickly and easily soluble salts.
Im allgemeinen werden als organische Salze solche von der Art des Calciumgluconlactats verwendet, welche leicht assimilierbar sind wegen ihres hohen Grades an Löslichkeit. Beim In general, organic salts of the calcium gluconlactate type are used which are easily assimilated because of their high degree of solubility. At the
Magnesium werden die bekannten Produkte, wie Magnesiumeitrat oder -sulfat, in üblicher Weise wegen ihrer Wirkung auf den Gastro-intestinal-Trakt verwendet. Magnesiumoxyd oder -carbonat werden auch als spezielle Antisäuremittel eingesetzt. Magnesium, the known products, such as magnesium citrate or sulfate, are used in the usual way because of their effect on the gastrointestinal tract. Magnesium oxide or carbonate are also used as special anti-acid agents.
Bekannt sind auch Mischungen oder Zusammensetzungen aus organischen Calciumsalzen, wie Calcium-gluconat mit Cal-cium-lactobionat oder Calcium-gluconat mit Calcium-gluco-heptonat oder Caldium-gluconat mit Calcium-levulinat. Mixtures or compositions of organic calcium salts are also known, such as calcium gluconate with calcium cium lactobionate or calcium gluconate with calcium gluco-heptonate or caldium gluconate with calcium levulinate.
Zur Herstellung derartiger Calcium-Doppelsalze ist es üblich, die unter Erhitzen erhaltenen Lösungen der beiden Calciumsalze zu mischen und dann das Doppelsalz aus der Lösung mit Äthylalkohol auszufällen. Die Kombination Calcium-gluconat und Calcium-glutamat erhält man durch Verrühren einer Calcium-gluconat-Lösung mit wässrigen Lösungen von Glutaminsäure und Calciumcarbonat, bis die Schaumbildung aufhört, worauf die erhaltene Mischung während einer Stunde in einem Wasserbad erhitzt wird. Man filtriert dann und setzt Vitamin C und ein Antioxydans, wie Thioglykolsäure zu, zwecks Stabilisierung. To produce such double calcium salts, it is customary to mix the solutions of the two calcium salts obtained with heating and then to precipitate the double salt from the solution with ethyl alcohol. The combination of calcium gluconate and calcium glutamate is obtained by stirring a calcium gluconate solution with aqueous solutions of glutamic acid and calcium carbonate until the foaming stops, whereupon the mixture obtained is heated in a water bath for one hour. It is then filtered and vitamin C and an antioxidant such as thioglycolic acid are added for stabilization.
Andere Verfahren zur Löslichmachung von organischen Calciumsalzen für pharmazeutische Zwecke beruhen auf der Verwendung von Aminosäuren, insbesondere synthetische oder Aminosäuren, welche durch Proteinhydrolyse erhalten werden, die als Lösungsvermittler wirken. Other methods for solubilizing organic calcium salts for pharmaceutical purposes are based on the use of amino acids, in particular synthetic or amino acids, which are obtained by protein hydrolysis and which act as solubilizers.
Zweck der Erfindung ist die Bereicherung der zur Verfügung stehenden Produkte, welche lösliche organische Calcium-und Magnesiumsalze enthalten. The purpose of the invention is to enrich the available products which contain soluble organic calcium and magnesium salts.
Das Verfahren zur Herstellung solcher schnell assimilierbaren und leicht löslichen Calcium- und Magnetiumdoppelsalze organischer Säuren ist erfindungsgemäss dadurch gekennzeichnet, dass Calcium- bzw. Magnesiumsalze verschiedener organischer Säuren der Formel The process for producing such rapidly assimilable and easily soluble calcium and magnetium double salts of organic acids is characterized in accordance with the invention in that calcium or magnesium salts of various organic acids of the formula
HOOC—(CH2)n—Rm—(CHOH)x—R' HOOC— (CH2) n — Rm— (CHOH) x — R '
wobei n = 0-2 where n = 0-2
Rm = Einfachbindung oder-CONH- oder -CHNH2- Rm = single bond or-CONH- or -CHNH2-
x = 0—4 x = 0-4
R' = eine niedere Alkylgruppe mit C14 oder -COOH oder -CH2OH oder -C(CH3)2-CH2OH, R '= a lower alkyl group with C14 or -COOH or -CH2OH or -C (CH3) 2-CH2OH,
getrennt in Wasser in einem Verhältnis von 2 bis 7 Teilen Wasser auf ein Teil Salz gelöst und die beiden erhaltenen Lösungen in einem solchen Verhältnis miteinander vermischt werden, dass das Molverhältnis der beiden Salze in der Mischung 0,5 bis 1 zu 1 bis 0,5 beträgt, worauf die Lösungsmischung auf Temperaturen zwischen 20 und 60 °C während 30 Minuten bis 2 Stunden erhitzt und das Doppelsalz mit einem Gehalt von 4,5 bis 6,9% Calcium-Ionen und von 2 bis 5,4% Magnesium-Ionen bei Calcium-Magnesium-Doppelsalzen und von 5,2 bis 11,9% Magnesium-Ionen bei Magnesium-Doppel-salzen durch Zerstäuben oder Fällung mit organischen Lösungsmitteln abgetrennt wird. dissolved separately in water in a ratio of 2 to 7 parts of water to one part of salt and the two solutions obtained are mixed together in such a ratio that the molar ratio of the two salts in the mixture is 0.5 to 1 to 1 to 0.5 , whereupon the solution mixture is heated to temperatures between 20 and 60 ° C. for 30 minutes to 2 hours and the double salt with a content of 4.5 to 6.9% calcium ions and from 2 to 5.4% magnesium ions Calcium-magnesium double salts and from 5.2 to 11.9% magnesium ions in magnesium double salts are separated by atomization or precipitation with organic solvents.
Dabei können ein Calciumsalz und ein Magnesiumsalz verschiedener organischer Säuren der angegebenen Formel verwendet werden oder aber auch zwei Magnesiumsalze verschiedener organischer Säuren dieser Art. A calcium salt and a magnesium salt of different organic acids of the given formula can be used, or two magnesium salts of different organic acids of this type.
Die Abtrennung der Doppelsalze aus der Lösung kann in einfacher Weise durch Sprühtrocknung erfolgen oder durch Ausfällung mit organischen Lösungsmitteln und Filtration. The double salts can be separated from the solution in a simple manner by spray drying or by precipitation with organic solvents and filtration.
In den nachfolgenden Beispielen werden verschiedene praktische Ausführungsformen des erfindungsgemässen Verfahrens angegeben. Various practical embodiments of the method according to the invention are given in the examples below.
Beispiel 1 example 1
Man löst 215 g Calcium-gluconat in 430 g Wasser unter Erhitzen und mischt bei 20 °C eine Lösung von 202 g Magne-sium-Lactat in 404 g Wasser hinzu. Man hält diese Lösungsmischung bei 20 °C während 30 Minuten und reinigt sie dann über Kohle oder einem anderen Absorptionsmittel, wie Aktiv5 215 g of calcium gluconate are dissolved in 430 g of water with heating and a solution of 202 g of magnesium lactate in 404 g of water is mixed in at 20 ° C. This solution mixture is kept at 20 ° C for 30 minutes and then cleaned over carbon or another absorbent such as Aktiv5
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erde, Celit, worauf filtriert wird. Die Abtrennung des Doppelsalzes aus Calcium-gluconat und Magnesium-lactat aus dem Filtrat erfolgt entweder durch unmittelbares Versprühen bei einer Lösungstemperatur zwischen 20 und 60 °C oder durch Ausfällung mit organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Aceton, Äther, unter Kühlung auf Temperaturen zwischen 0 und 5 °C. Die durch die Ausfällung erhaltene Suspension wird abfiltriert und getrocknet. earth, Celite, whereupon it is filtered. The double salt of calcium gluconate and magnesium lactate is separated from the filtrate either by direct spraying at a solution temperature between 20 and 60 ° C or by precipitation with organic solvents such as alcohol, acetone, ether, with cooling to temperatures between 0 and 5 ° C. The suspension obtained by the precipitation is filtered off and dried.
Die durch Sprühtrocknung oder durch Ausfällung erhaltene Substanz wird in verschiedenen Dosierungen verpackt zur Verwendung als Injektionslösung, Brausetabletten, Kapseln, Pillen, Dragées unter Anwendung bekannter Techniken. Das erhaltene Produkt ist löslicher als die bekannten Calcium-Doppelsalze. Seine Löslichkeit beträgt 1 Teil Produkt auf 2 bis 3 Teile Wasser. Der Calciumgehalt liegt in der Grössenord-nung von 4,5 bis 6,9% und der Magnesiumgehalt bei 2 bis 5,4%. The substance obtained by spray drying or by precipitation is packaged in various dosages for use as a solution for injection, effervescent tablets, capsules, pills, dragées using known techniques. The product obtained is more soluble than the known calcium double salts. Its solubility is 1 part product to 2 to 3 parts water. The calcium content is of the order of 4.5 to 6.9% and the magnesium content is 2 to 5.4%.
Beispiel 2 Example 2
Man löst 450 g Calcium-gluconat in 3010 g Wasser und mischt die Lösung bei 60 °C mit einer Lösung aus 101g Magnesium-lactat in 707 g Wasser. Man hält dieses Lösungsgemisch während 2 Stunden bis 60 °C. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel 1 und ergibt ein Doppelsalz aus Calcium-gluconat und Magnesium-lactat. 450 g of calcium gluconate are dissolved in 3010 g of water and the solution is mixed at 60 ° C. with a solution of 101 g of magnesium lactate in 707 g of water. This mixed solution is kept at 60 ° C. for 2 hours. Working up is carried out according to Example 1 and gives a double salt of calcium gluconate and magnesium lactate.
Beispiel 3 Example 3
Man löst 207 g Magnesium-gluconat in 414 g Wasser und mischt diese Lösung bei 60 °C mit einer Lösung von 218 g Calcium-lactat in 872 g Wasser. Man hält dieses Lösungsgemisch während 30 Minuten bei 60 °C und arbeitet nach Beispiel 1 auf, wobei man ein trockenes Endprodukt aus einem Doppelsalz von Magnesium-gluconat und Calcium-lactat erhält. 207 g of magnesium gluconate are dissolved in 414 g of water and this solution is mixed at 60 ° C. with a solution of 218 g of calcium lactate in 872 g of water. This mixture of solutions is kept at 60 ° C. for 30 minutes and worked up according to Example 1, a dry end product being obtained from a double salt of magnesium gluconate and calcium lactate.
Beispiel 4 Example 4
Man löst 207 g Magnesium-gluconat unter Erhitzen in 1449 g Wasser und mischt bei 35 °C eine Lösung von 202 g Magnesium-lactat in 1414 g Wasser zu. Man hält diese Lösungsmischung während 2 Stunden auf 35 °C und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein Doppelsalz aus Magnesium-gluconat und Magnesium-lactat. 207 g of magnesium gluconate are dissolved in 1449 g of water with heating and a solution of 202 g of magnesium lactate in 1414 g of water is mixed in at 35 ° C. This solution mixture is kept at 35 ° C. for 2 hours and, after working up, is obtained in accordance with. Example 1 a double salt of magnesium gluconate and magnesium lactate.
Beispiel 5 Example 5
Man löst 414 g Magnesium-gluconat in 824 g Wasser unter Erhitzen und vermischt diese mit einer Lösung von 101 g Magnesium-lactat in 303 g Wasser. Diese Lösungsmischung wird während 1 Stunde bei 60 °C gehalten. Nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 erhält man ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Magnesium-gluconat und Magnesium-lactat. 414 g of magnesium gluconate are dissolved in 824 g of water with heating and mixed with a solution of 101 g of magnesium lactate in 303 g of water. This solution mixture is kept at 60 ° C. for 1 hour. After processing according to Example 1 gives a dry product from a double salt of magnesium gluconate and magnesium lactate.
Beispiel 6 Example 6
Man löst 187 g Calcium-glutamat unter Erhitzen in 1309 g Wasser und vermischt mit einer Lösung aus 202 g Magnesium-lactat in 1414 g Wasser. Man hält diese Lösungsmischung während 2 Stunden auf 60 °C und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Calcium-glutamat und Magnesium-lactat. 187 g of calcium glutamate are dissolved in 1309 g of water with heating and mixed with a solution of 202 g of magnesium lactate in 1414 g of water. This solution mixture is kept at 60 ° C. for 2 hours and, after working up, is obtained according to Example 1 a dry product from a double salt of calcium glutamate and magnesium lactate.
Beispiel 7 Example 7
Man löst 187 g Magnesiumglutamat in 555 g Wasser und mischt mit einer Lösung von 218 g Calcium-lactat in 654 g Wasser. Man hält diese Mischung während 2 Stunden auf 30 °C und erhält nach Aufarbeitung nach Beispiel ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Magnesium-glutamat und Calcium-lactat. 187 g of magnesium glutamate are dissolved in 555 g of water and mixed with a solution of 218 g of calcium lactate in 654 g of water. This mixture is kept at 30 ° C. for 2 hours and, after working up according to the example, a dry product is obtained from a double salt of magnesium glutamate and calcium lactate.
Beispiel 8 Example 8
Man löst 170 g Magnesium-glutamat in 510 g Wasser unter Erhitzung und mischt mit einer Lösung, die man aus 202 g Magnesium-lactat in 606 g Wasser unter Erhitzen erhalten hat. Man hält diese Lösungsmischung während 30 Minuten bei 45 °C und erhält nach Aufarbeitung gemäss Beispiel 1 ein trok-kenes Produkt aus einem Doppelsalz von Magnesium-glutamat und Magnesium-lactat. 170 g of magnesium glutamate are dissolved in 510 g of water with heating and mixed with a solution which has been obtained from 202 g of magnesium lactate in 606 g of water with heating. This solution mixture is kept at 45 ° C. for 30 minutes and, after working up according to Example 1, a dry product of a double salt of magnesium glutamate and magnesium lactate is obtained.
Beispiel 9 Example 9
Man löst 476 g Calcium-pantothenat in 3332 g Wasser und mischt diese Lösung mit einer Lösung aus 202 g Magnesium-lactat in 1414 g Wasser. Man hält diese Lösungsmischung während 30 Minuten bei 35 °C und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Calcium-pantathenat und Magnesium-lactat. 476 g of calcium pantothenate are dissolved in 3332 g of water and this solution is mixed with a solution of 202 g of magnesium lactate in 1414 g of water. This solution mixture is kept at 35 ° C. for 30 minutes and, after working up, is obtained in accordance with. Example 1 a dry product from a double salt of calcium pantathenate and magnesium lactate.
Beispiel 10 Example 10
Man löst 109 g Calcium-lactat in 218 g Wasser und mischt diese Lösimg mit einer Lösung aus 460 g Magnesium-panto-thenat in 3220 g Wasser. Man hält diese Mischung während 2 Stunden auf 30 °C und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Calciumlactat und Magnesium-pantothenat. 109 g of calcium lactate are dissolved in 218 g of water and this solution is mixed with a solution of 460 g of magnesium panto-thenate in 3220 g of water. This mixture is kept at 30 ° C. for 2 hours and, after working up, is obtained according to Example 1 a dry product from a double salt of calcium lactate and magnesium pantothenate.
Beispiel 11 Example 11
Man löst 238 g Calcium-pantothenat in 714 g Wasser unter Erhitzen und mischt diese Lösung mit einer Lösung aus 207 g Magnesium-gluconat in 621 g Wasser. Man hält diese Mischung während 30 Minuten auf 40 °C und erhält nach Aufarbeiten gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Calcium-pantothenat und Magnesium-gluconat. 238 g of calcium pantothenate are dissolved in 714 g of water with heating and this solution is mixed with a solution of 207 g of magnesium gluconate in 621 g of water. This mixture is kept at 40 ° C. for 30 minutes and, after working up, is obtained according to Example 1 a dry product from a double salt of calcium pantothenate and magnesium gluconate.
Beispiel! 2 Example! 2nd
Man löst 460 g Magnesium-pantothenat in 3220 g Wasser und mischt diese Lösung mit einer Lösung aus 430 g Calcium-gluconat in 3010 g Wassser. Man hält diese Mischung während 2 Stunden auf 40 °C und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Magnesium-panthothenat und Calcium-gluconat. 460 g of magnesium pantothenate are dissolved in 3220 g of water and this solution is mixed with a solution of 430 g of calcium gluconate in 3010 g of water. This mixture is kept at 40 ° C. for 2 hours and, after working up, is obtained according to Example 1 a dry product from a double salt of magnesium panthothenate and calcium gluconate.
Beispiel 13 Example 13
Man löst unter Erhitzen 460 g Magnesium-pantothenat in 920 g Wasser und mischt diese Lösung mit einer Lösung aus 207 g Magnesium-gluconat in 414 g Wasser. Man hält diese Lösungsmischung während 30 Minuten bei 30 °C und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Magnesium-pantothenat und Magnesium-gluconat. 460 g of magnesium pantothenate are dissolved in 920 g of water with heating and this solution is mixed with a solution of 207 g of magnesium gluconate in 414 g of water. This solution mixture is kept at 30 ° C. for 30 minutes and, after working up, is obtained in accordance with. Example 1 a dry product from a double salt of magnesium pantothenate and magnesium gluconate.
Beispiel 14 Example 14
Man löst 109 g Calcium-lactat in 218 g Wasser und mischt diese Lösung mit einer Lösung, die man aus 414 g Magnesium-gluconat in 828 g Wasser unter Erhitzen erhalten hat. Man hält diese Lösungsmischung während 2 Stunden bei 60 °C und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Calcium-lactat und Magnesium-gluconat. 109 g of calcium lactate are dissolved in 218 g of water and this solution is mixed with a solution which has been obtained from 414 g of magnesium gluconate in 828 g of water with heating. This solution mixture is kept at 60 ° C. for 2 hours and, after working up, is obtained in accordance with. Example 1 a dry product from a double salt of calcium lactate and magnesium gluconate.
Beispiel 15 Example 15
Man löst 218 g Calcium-lactat in 436 g Wasser und mischt dieses mit einer Lösung, die man aus 158 g Magnesium-gluta-mat in 316 g Wasser unter Erhitzen erhalten hat. Man hält die Lösungsmischung auf 30 °C während 30 Minuten und erhält nach Aufarbeitung gem. Beispiel 1 ein trockenes Produkt aus einem Doppelsalz von Calcium-lactat und Magnesium-glutamat. 218 g of calcium lactate are dissolved in 436 g of water and this is mixed with a solution which has been obtained from 158 g of magnesium glutamate in 316 g of water with heating. The solution mixture is kept at 30 ° C. for 30 minutes and, after working up, is obtained in accordance with. Example 1 a dry product from a double salt of calcium lactate and magnesium glutamate.
Beispiel 16 Example 16
Man löst 230 g Magnesium-pantothenat in 1150 g Wasser und mischt die erhaltene Lösung mit einer Lösung aus 202 g Magnesium-lactat in 808 g Wasser. Man hält das Gemisch während 2 Stunden bei 60 °C. Anschliessend wird wie nach Beispiel 1 verfahren, wobei man ein trockenes Produkt aus ei5 230 g of magnesium pantothenate are dissolved in 1150 g of water and the solution obtained is mixed with a solution of 202 g of magnesium lactate in 808 g of water. The mixture is kept at 60 ° C. for 2 hours. The procedure is then as in Example 1, with a dry product from ei5
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nem Doppelsalz von Magnesium-pantothenat und Magnesium-lactat erhält. nem double salt of magnesium pantothenate and magnesium lactate.
Die Vorteile, welche ein erfindungsgemäss hergestelltes Produkt aufweist, sind folgende: The advantages which a product produced according to the invention has are as follows:
Die Kombinationen zu einem Doppelsalz aus einem Cal- 5 cium- und einem Magnesiumsalz oder nur aus Magnesiumsalzen sind sehr schnell assimilierbar, weil sie einen hohen Grad an Löslichkeit besitzen. The combinations to a double salt from a calcium 5 and a magnesium salt or only from magnesium salts can be assimilated very quickly because they have a high degree of solubility.
Der Gehalt an Calcium beträgt von 4,5 bis 6,9% und an The calcium content is from 4.5 to 6.9% and
Magnesium von 2 bis 5,4% in den Doppelsalzen aus Calcium-und Magnesiumsalzen. In Doppelsalzen nur aus organischen Magnesiumsalzen beträgt der Magnesiumgehalt zwischen 5,2 und 11,9%. Magnesium from 2 to 5.4% in the double salts from calcium and magnesium salts. In double salts made only from organic magnesium salts, the magnesium content is between 5.2 and 11.9%.
Es bestehen weite Möglichkeiten zur Herstellung von Produkten in einem weiten Bereich der organischen Magnesiumsalze, und zwar als Calcium- und Magnesium-Doppelsalze oder nur als Magnesium-Doppelsalze, welche leicht löslich sind und eine aktive therapeutische Wirkung aufweisen. There are wide possibilities for the production of products in a wide range of organic magnesium salts, namely as calcium and magnesium double salts or only as magnesium double salts, which are easily soluble and have an active therapeutic effect.
s s
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