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CH608007A5 - Process for the preparation of novel benzylpyrimidines or their salts - Google Patents

Process for the preparation of novel benzylpyrimidines or their salts

Info

Publication number
CH608007A5
CH608007A5 CH1434776A CH1434776A CH608007A5 CH 608007 A5 CH608007 A5 CH 608007A5 CH 1434776 A CH1434776 A CH 1434776A CH 1434776 A CH1434776 A CH 1434776A CH 608007 A5 CH608007 A5 CH 608007A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
formula
compound
salts
compounds
Prior art date
Application number
CH1434776A
Other languages
German (de)
Inventor
Ivan Dr Kompis
Gerald Dr Rey-Bellet
Guido Dr Zanetti
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Priority to CH1434776A priority Critical patent/CH608007A5/en
Publication of CH608007A5 publication Critical patent/CH608007A5/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

The antibacterially active benzylpyrimidines of the formula adjacent <IMAGE> in which R<1> and R<2> independently of one another denote C1-3-alkyl, C1-3-alkoxy, C2-3-alkenyl or C2-3-alkenyloxy and Z denotes the azido group -N3, and salts of these benzylpyrimidines inhibit bacterial dihydrofolate reductase and potentiate the antibacterial action of sulphonamides. The said compounds are obtained by diazotising corresponding p-aminobenzylpyrimidines and reacting the diazonium compounds thus obtained with sodium azide. If desired, the active compounds formed in this way can then be converted into salts.

Description

  

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



      PATENTANSPROCHE    1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 in der   Rl    und R2 unabhängig voneinander   Cl-3-Alkyl,    Cl-3 Alkoxy,   C-3-Alkenyl    oder C3-3-Alkenyloxy und Z -N3 bedeuten, bzw. von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in der   Rl    und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, diazotiert und danach mit NaN3 umsetzt und eine so erhaltene Verbindung der Formel I gegebenenfalls in ein Salz überführt.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4-Diamino-5-(4-amino-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin in 2,4-Diamino-5-(4-azido-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin überführt.



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylpyrimidinen der Formel
EMI1.3     
 in der R1 und R2 unabhängig voneinander   Cl-3-Alkyl,    Cl-3 Alkoxy,   C-3-Alkenyl    oder C2-3-Alkenyloxy und Z -N3 bedeuten, bzw. von deren Salzen.



   Die hier verwendeten Ausdrücke    Ct-s     und  C2-3    bezeich-    nen Gruppen mit 1-3 bzw. 2-3 Kohlenstoffatomen. Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkenyloxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy und Isopropoxy; Vinyl, Allyl, Vinyloxy und Allyloxy.



   Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen   Rl    und R2   Ci.s-Alkozy,    insbesondere Methoxy oder Äthoxy darstellen.



   Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Salze werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.4     
 in der R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, diazotiert und danach mit NaN3 umsetzt und eine so erhaltene Verbindung der Formel I gegebenenfalls in ein Salz überführt.



   Die Diazotierung kann in an sich bekannter Weise mittels salpetriger Säure bzw. Nitrit und Säure erreicht werden. Als Lösungsmittel kommt für diese Reaktion wässrige Salzsäure in Betracht. Das so erhaltene Diazoniumsalz wird in zweiter Stufe, zweckmässig ohne weitere Isolierung, mit Natriumazid umgesetzt.



   Für die Herstellung von Säureadditionssalzen, insbesondere von in pharmazeutischen Präparaten brauchbaren Salzen, kommen die üblicherweise für diesen Zweck verwendeten anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, etc. oder organischen Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Citronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, p Toluolsulfonsäure etc. in Betracht.



   Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind antibakteriell wirksam. Sie hemmen die bakterielle Dihydrofolat Reduktase und potenzieren die antibakterielle Wirkung von Sulfonamiden, wie z.B. Sulfisoxazol, Sulfadimethoxin, Sulfamethoxazol, 4-Sulfanilamido-5,6-dimethoxy-pyrimidin, 2 Sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidin oder   Sulfachinoxalin,    Sulfadiazin, Sulfamonomethoxin, 2-Sulfanilamido-4,5-dimethyl-isoxazol und anderen Inhibitoren für Enzyme, die an der Folsäurebiosynthese beteiligt sind, wie z.B. Pteridinderivate.



   Für solche Kombinationen einer oder mehrerer der erfindungsgemässen Verbindungen I mit Sulfonamiden kommt in der Humanmedizin orale, rectale und parenterale Applikation in Frage. Das Verhältnis von Verbindung I zu Sulfonamid kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren; es beträgt z.B. zwischen 1:40 (Gewichtsteile) und   5:1 (Gewichtsteile);    bevorzugte Verhältnisse sind 1:1 bis 1:5.



   So kann z.B. eine Tablette 80 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 400 mg Sulfamethoxazol, eine Kindertablette 20 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 100 mg Sulfamethoxazol; Sirup (pro 5 ml) 40 mg Verbindung I und 200 xg Sulfamethoxazol enthalten.



   Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hohe antibakterielle Wirksamkeit bzw. einen ausgeprägten synergistischen Effekt in Kombination mit Sulfonamiden und gute Verträglichkeit aus.

 

   Das nachstehende Beispiel erläutert die Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
Eine Lösung von 7 g 2,4-Diamino-5-(4-amino-3,5-dimethoxbenzyl)pyrimidin-dihydrochlorid in 60 ml 1 N Salzsäure und 40 ml Wasser wurde unter Rühren und Eiskühlung im Laufe  von 5 Min. mit einer Lösung von 1,52 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser versetzt. Nach 30 Min. Rühren bei   0    wurde eine Lösung von 1,43 g Natriumazid in 20 ml Wasser hinzugegeben. Die Lösung wurde 2 Std. bei 0o gerührt und darauf bis zur alkalischen Reaktion mit Soda versetzt. Nach 1 Std. Rühren bei 0o wurde das ausgefallene   2,4-Diamino-5-(4-azido-3,5-    dimethoxybenzyl)-pyrimidin abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Smp.   152    (Zers.). 



  
 

** WARNING ** Beginning of DESC field could overlap end of CLMS **.

 



      PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of compounds of the formula
EMI1.1
 in which Rl and R2, independently of one another, are Cl-3-alkyl, Cl-3-alkoxy, C-3-alkenyl or C3-3-alkenyloxy and Z -N3, or of their salts, characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
 in which R1 and R2 have the meanings given above, are diazotized and then reacted with NaN3 and a compound of the formula I thus obtained is optionally converted into a salt.



   2. The method according to claim 1, characterized in that 2,4-diamino-5- (4-amino-3,5-dimethoxybenzyl) pyrimidine is converted into 2,4-diamino-5- (4-azido-3,5 -dimethoxybenzyl) -pyrimidine transferred.



   The invention relates to a process for the preparation of new benzylpyrimidines of the formula
EMI1.3
 in which R1 and R2 independently of one another are Cl-3-alkyl, Cl-3-alkoxy, C-3-alkenyl or C2-3-alkenyloxy and Z -N3, or of their salts.



   The terms Ct-s and C2-3 used here denote groups with 1-3 and 2-3 carbon atoms, respectively. Alkyl, alkoxy, alkenyl and alkenyloxy groups can be straight-chain or branched. Examples of such groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy and isopropoxy; Vinyl, allyl, vinyloxy and allyloxy.



   Preferred compounds of the formula I are those in which R1 and R2 are Ci.s-Alkozy, in particular methoxy or ethoxy.



   The compounds of the formula I or their salts are obtained according to the invention by a compound of the formula
EMI1.4
 in which R1 and R2 have the meanings given above, are diazotized and then reacted with NaN3 and a compound of the formula I thus obtained is optionally converted into a salt.



   The diazotization can be achieved in a manner known per se by means of nitrous acid or nitrite and acid. Aqueous hydrochloric acid can be used as the solvent for this reaction. The diazonium salt thus obtained is reacted with sodium azide in the second stage, expediently without further isolation.



   For the production of acid addition salts, especially salts that can be used in pharmaceutical preparations, the inorganic acids usually used for this purpose, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc. or organic acids, such as formic acid, acetic acid, succinic acid, lactic acid, citric acid, maleic acid, Fumaric acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc. into consideration.



   The compounds of the formula I and their salts have an antibacterial effect. They inhibit the bacterial dihydrofolate reductase and potentiate the antibacterial effect of sulfonamides, such as Sulfisoxazole, sulfadimethoxine, sulfamethoxazole, 4-sulfanilamido-5,6-dimethoxy-pyrimidine, 2-sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidine or sulfachinoxaline, sulfadiazine, sulfamonomethoxine, 2-sulfanilamido-4,5-dimethyl-isoxazole and other inhibitors for Enzymes that are involved in folic acid biosynthesis, such as Pteridine derivatives.



   For such combinations of one or more of the compounds I according to the invention with sulfonamides, oral, rectal and parenteral administration is possible in human medicine. The ratio of compound I to sulfonamide can vary within a wide range; it is e.g. between 1:40 (parts by weight) and 5: 1 (parts by weight); preferred ratios are 1: 1 to 1: 5.



   E.g. a tablet 80 mg of a compound I according to the invention and 400 mg sulfamethoxazole, a children's tablet 20 mg of a compound I according to the invention and 100 mg sulfamethoxazole; Syrup (per 5 ml) contain 40 mg of compound I and 200 xg of sulfamethoxazole.



   The compounds of the formula I are distinguished by a high antibacterial activity or a pronounced synergistic effect in combination with sulfonamides and good tolerability.

 

   The following example illustrates the invention. The temperatures are given in degrees Celsius.



   example
A solution of 7 g of 2,4-diamino-5- (4-amino-3,5-dimethoxbenzyl) pyrimidine dihydrochloride in 60 ml of 1N hydrochloric acid and 40 ml of water was stirred and ice-cooled over the course of 5 minutes with a Solution of 1.52 g of sodium nitrite in 10 ml of water are added. After stirring at 0 for 30 minutes, a solution of 1.43 g of sodium azide in 20 ml of water was added. The solution was stirred for 2 hours at 0 ° and then soda was added until an alkaline reaction was achieved. After stirring at 0 ° for 1 hour, the precipitated 2,4-diamino-5- (4-azido-3,5-dimethoxybenzyl) pyrimidine was filtered off with suction, washed with water and recrystallized from methanol. M.p. 152 (dec.).

Claims (1)

PATENTANSPROCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.1 in der Rl und R2 unabhängig voneinander Cl-3-Alkyl, Cl-3 Alkoxy, C-3-Alkenyl oder C3-3-Alkenyloxy und Z -N3 bedeuten, bzw. von deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in der Rl und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, diazotiert und danach mit NaN3 umsetzt und eine so erhaltene Verbindung der Formel I gegebenenfalls in ein Salz überführt. PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of compounds of the formula EMI1.1 in which Rl and R2, independently of one another, are Cl-3-alkyl, Cl-3-alkoxy, C-3-alkenyl or C3-3-alkenyloxy and Z -N3, or of their salts, characterized in that a compound of the formula EMI1.2 in which R1 and R2 have the meanings given above, are diazotized and then reacted with NaN3 and a compound of the formula I thus obtained is optionally converted into a salt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4-Diamino-5-(4-amino-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin in 2,4-Diamino-5-(4-azido-3,5-dimethoxybenzyl)-pyrimidin überführt. 2. The method according to claim 1, characterized in that 2,4-diamino-5- (4-amino-3,5-dimethoxybenzyl) pyrimidine is converted into 2,4-diamino-5- (4-azido-3,5 -dimethoxybenzyl) -pyrimidine transferred. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Benzylpyrimidinen der Formel EMI1.3 in der R1 und R2 unabhängig voneinander Cl-3-Alkyl, Cl-3 Alkoxy, C-3-Alkenyl oder C2-3-Alkenyloxy und Z -N3 bedeuten, bzw. von deren Salzen. The invention relates to a process for the preparation of new benzylpyrimidines of the formula EMI1.3 in which R1 and R2 independently of one another are Cl-3-alkyl, Cl-3-alkoxy, C-3-alkenyl or C2-3-alkenyloxy and Z -N3, or of their salts. Die hier verwendeten Ausdrücke Ct-s und C2-3 bezeich- nen Gruppen mit 1-3 bzw. 2-3 Kohlenstoffatomen. Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl- und Alkenyloxygruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Methoxy, Äthoxy, Propoxy und Isopropoxy; Vinyl, Allyl, Vinyloxy und Allyloxy. The terms Ct-s and C2-3 used here denote groups with 1-3 and 2-3 carbon atoms, respectively. Alkyl, alkoxy, alkenyl and alkenyloxy groups can be straight-chain or branched. Examples of such groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, methoxy, ethoxy, propoxy and isopropoxy; Vinyl, allyl, vinyloxy and allyloxy. Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, in denen Rl und R2 Ci.s-Alkozy, insbesondere Methoxy oder Äthoxy darstellen. Preferred compounds of the formula I are those in which R1 and R2 are Ci.s-Alkozy, in particular methoxy or ethoxy. Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Salze werden erfindungsgemäss dadurch erhalten, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 in der R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, diazotiert und danach mit NaN3 umsetzt und eine so erhaltene Verbindung der Formel I gegebenenfalls in ein Salz überführt. The compounds of the formula I or their salts are obtained according to the invention by a compound of the formula EMI1.4 in which R1 and R2 have the meanings given above, are diazotized and then reacted with NaN3 and a compound of the formula I thus obtained is optionally converted into a salt. Die Diazotierung kann in an sich bekannter Weise mittels salpetriger Säure bzw. Nitrit und Säure erreicht werden. Als Lösungsmittel kommt für diese Reaktion wässrige Salzsäure in Betracht. Das so erhaltene Diazoniumsalz wird in zweiter Stufe, zweckmässig ohne weitere Isolierung, mit Natriumazid umgesetzt. The diazotization can be achieved in a manner known per se by means of nitrous acid or nitrite and acid. Aqueous hydrochloric acid can be used as the solvent for this reaction. The diazonium salt thus obtained is reacted with sodium azide in the second stage, expediently without further isolation. Für die Herstellung von Säureadditionssalzen, insbesondere von in pharmazeutischen Präparaten brauchbaren Salzen, kommen die üblicherweise für diesen Zweck verwendeten anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, etc. oder organischen Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Bernsteinsäure, Milchsäure, Citronensäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, p Toluolsulfonsäure etc. in Betracht. For the production of acid addition salts, especially salts that can be used in pharmaceutical preparations, the inorganic acids usually used for this purpose, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, etc. or organic acids, such as formic acid, acetic acid, succinic acid, lactic acid, citric acid, maleic acid, Fumaric acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc. into consideration. Die Verbindungen der Formel I und ihre Salze sind antibakteriell wirksam. Sie hemmen die bakterielle Dihydrofolat Reduktase und potenzieren die antibakterielle Wirkung von Sulfonamiden, wie z.B. Sulfisoxazol, Sulfadimethoxin, Sulfamethoxazol, 4-Sulfanilamido-5,6-dimethoxy-pyrimidin, 2 Sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidin oder Sulfachinoxalin, Sulfadiazin, Sulfamonomethoxin, 2-Sulfanilamido-4,5-dimethyl-isoxazol und anderen Inhibitoren für Enzyme, die an der Folsäurebiosynthese beteiligt sind, wie z.B. Pteridinderivate. The compounds of the formula I and their salts have an antibacterial effect. They inhibit the bacterial dihydrofolate reductase and potentiate the antibacterial effect of sulfonamides, such as Sulfisoxazole, sulfadimethoxine, sulfamethoxazole, 4-sulfanilamido-5,6-dimethoxy-pyrimidine, 2-sulfanilamido-4,5-dimethyl-pyrimidine or sulfachinoxaline, sulfadiazine, sulfamonomethoxine, 2-sulfanilamido-4,5-dimethyl-isoxazole and other inhibitors for Enzymes that are involved in folic acid biosynthesis, such as Pteridine derivatives. Für solche Kombinationen einer oder mehrerer der erfindungsgemässen Verbindungen I mit Sulfonamiden kommt in der Humanmedizin orale, rectale und parenterale Applikation in Frage. Das Verhältnis von Verbindung I zu Sulfonamid kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren; es beträgt z.B. zwischen 1:40 (Gewichtsteile) und 5:1 (Gewichtsteile); bevorzugte Verhältnisse sind 1:1 bis 1:5. For such combinations of one or more of the compounds I according to the invention with sulfonamides, oral, rectal and parenteral administration is possible in human medicine. The ratio of compound I to sulfonamide can vary within a wide range; it is e.g. between 1:40 (parts by weight) and 5: 1 (parts by weight); preferred ratios are 1: 1 to 1: 5. So kann z.B. eine Tablette 80 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 400 mg Sulfamethoxazol, eine Kindertablette 20 mg einer erfindungsgemässen Verbindung I und 100 mg Sulfamethoxazol; Sirup (pro 5 ml) 40 mg Verbindung I und 200 xg Sulfamethoxazol enthalten. E.g. a tablet 80 mg of a compound I according to the invention and 400 mg sulfamethoxazole, a children's tablet 20 mg of a compound I according to the invention and 100 mg sulfamethoxazole; Syrup (per 5 ml) contain 40 mg of compound I and 200 xg of sulfamethoxazole. Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hohe antibakterielle Wirksamkeit bzw. einen ausgeprägten synergistischen Effekt in Kombination mit Sulfonamiden und gute Verträglichkeit aus. The compounds of the formula I are distinguished by a high antibacterial activity or a pronounced synergistic effect in combination with sulfonamides and good tolerability. Das nachstehende Beispiel erläutert die Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. The following example illustrates the invention. The temperatures are given in degrees Celsius. Beispiel Eine Lösung von 7 g 2,4-Diamino-5-(4-amino-3,5-dimethoxbenzyl)pyrimidin-dihydrochlorid in 60 ml 1 N Salzsäure und 40 ml Wasser wurde unter Rühren und Eiskühlung im Laufe **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**. example A solution of 7 g of 2,4-diamino-5- (4-amino-3,5-dimethoxbenzyl) pyrimidine dihydrochloride in 60 ml of 1N hydrochloric acid and 40 ml of water was added while stirring and cooling with ice ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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PUE Assignment

Owner name: F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

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PL Patent ceased