CH540300A - Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphiten und Dithiophosphaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphiten und DithiophosphatenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von zur Pfianzenbeeinflussung geeigneten Phosphiten und Phosphaten der allgemeinen Formel EMI1.1 worin R1 ein C1-C6 Alkyl- oder ein C3-C6 Alkenylradikal, R2 ein C2-C6 Alkylenradikal und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Cl-C6 Alkylreste oder Aralkylreste darstellen und worin n = O oder 1 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende Dichlorid der Formel EMI1.2 mit dem entsprechenden Mercaptan der Formel R3-SH und dem entsprechenden Mercaptan der Formel R4-SH umsetzt, wobei. falls R3 und R4 verschiedene Bedeutung haben, die Umsetzung stufenweise. und zwar mit dem ersten Thiol in Abwesenheit und mit dem zweiten Thiol in Anwesenheit eines tertiären Amins erfolgt, und wobei man das Dichlorid der Formel II, falls R3 und R4 gleiche Bedeutung haben, in Gegenwart eines tertiären Amins umsetzt. Als tertiäre Amine kann man Triäthylamin, Triäthylendiamin, Äthyl-diiso-propylamin. Pyridin u. a. m. verwenden. Verbindungen der Formel II werden auf übliche Art erhalten. wenn man Phosphortrichlorid bzw. Phosphoroxychlorid unter Ersatz eines Chloratoms mit einem Mol eines Alkohols der Formel Rl-O-R20H reagieren lässt. Die Verbindungen der Formel I sind neu. Die in den Verbindungen der Formel I gegebenenfalls vorkommenden Aralkylreste. insbesondere Benzylreste, können im Phenylteil durch Halogenatome, Methoxygruppen, Methylgruppen. CN-, NO2- oder CF3-Gruppen substituiert sein. Von besonderem Interesse sind Phosphite und Phosphate der allgemeinen Formel EMI1.3 worin Me bzw. Et einen Methyl- oder Äthylrest darstellt und R'3 und R'4 gleich oder verschieden sind und C1-C6 Alkylreste oder Benzylreste darstellen und n = 0 oder 1 ist. Pflanzen, welche einen jährlichen Blattfall aufweisen, können zu jeder gewünschten Zeit auf künstliche Art zum Blattfall gebracht werden, indem man ihnen Mittel verabreicht, welche eine oder mehrere der Verbindungen I enthalten. Dieser Blattfall gleicht demjenigen, der durch leichten Frost verursacht wird. Wenn man Baumwollpflanzen oder andere Pflanzen, wie Rosen, fruchttragende Bäume, Sojapflanzen usf. mit einem Mittel bespritzt, welche einen oder mehrere der Verbindungen der Formeln enthält, so tritt in der Regel innerhalb von 3-6 Tagen der Blattfall ein. Beispiel 1 17,7 Teile Methoxyäthyldichlorphosphit (Kp1465 C) werden in 100 Volumteilen Benzol vorgelegt. Dazu lässt man bei 10-20 C unter Stickstoff eine Mischung von 18,2 Teilen Butylmercaptan und 20 Teilen Triäthylamin in 50 Volumteilen Benzol zutropfen. Man rührt die Mischung noch während 2 Stunden bei Raumtemperatur. Zur Aufarbeitung schüttelt man die benzolische Lösung mehrmals mit Wasser durch und dampft anschliessend das Lösungsmittel imVakuum ab. Als Rückstand erhält man 23,9 Teile eines farblosen Öls der Formel CH3OC2H4O-P(SC4H9n)2 nD27 1,5061 (Wirkstoff Nr. 11) In analoger Weise wurden folgende Derivate hergestellt: EMI1.4 <tb> Wirkstoff <SEP> Nr. <SEP> Formel <tb> <SEP> 2 <SEP> CH30C2H40P <SEP> (SC3H7)2 <SEP> nD27 <SEP> 1,5143 <tb> <SEP> 3 <SEP> CR3OC2H4OP(SC4H9sec)2 <SEP> nD27 <SEP> 1,5022 <tb> <SEP> 4 <SEP> CH30C2H40P(SC4Hgtert.)2 <SEP> nD27 <SEP> 1,5029 <tb> <SEP> 5 <SEP> CH30C2H40P(SCH2-92 <SEP> nD27 <SEP> 1,5888 <tb> <SEP> 6 <SEP> CH30C2H40P(SC4Hgis0)2 <SEP> nD20 <SEP> 1,5091 <tb> <SEP> CH30CH2-CH-OP <SEP> (SCJH9n)2 <tb> <SEP> 7 <SEP> flD23 <SEP> 1,5065 <tb> <SEP> CH3 <tb> <SEP> 8 <SEP> HtC2O(CH2)3OP(SC4H9n)2 <SEP> nD23 <SEP> 1,5039 <tb> <SEP> 9 <SEP> nC4HgOCH.OP(SC4H9n)2 <SEP> nD24 <SEP> 1,4769 <tb> <SEP> 10 <SEP> CH2=CHCHeOCH2CH20P(SC4HSn)2 <SEP> nD24 <SEP> 1,5141 <tb> Beispiel 2 19.3 Teile Methoxyäthyldichlorphosphat werden in 100 .olumteilen Benzol vorgelegt. Dazu lässt man bei 10-20 C eine Mischung von 18 Teilen Butylmercaptan und 20.5 Teilen Triäthylamin in 50 Volumteilen Benzol zutropfen. Man rührt die Mischung über Nacht bei Raumtemperatur. Zur Aufarbei tung gibt man Wasser zu und schüttelt die benzolische Lösung noch mehrmals mit Wasser durch. Anschliessend dampft man das Lösungsmittel im Vakuum ab. Als Rückstand erhält man 24,3 Teile eines gelblichen Öls der Formel In analoger Weise wurden folgende Phosphorsäureester hergestellt: EMI2.1 (Wirkstoff N. 11) EMI2.2 <tb> Wirkstoff <SEP> Nr. <SEP> Formel <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 12. <SEP> II <SEP> nD24 <SEP> 1,4989 <tb> <SEP> CH30C2H40P(SC4Hgsec)2 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 13 <SEP> II <SEP> nD20 <SEP> 1,4971 <tb> <SEP> CHtOCH2CH2OP(SC4Hgiso)2 <tb> <SEP> 14 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> flD24 <SEP> 1,4952 <tb> <SEP> 1 <SEP> II <tb> <SEP> CH30CH2-CH-OP(SC4Hon)2 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 15 <SEP> lt <SEP> nD24 <SEP> 1,4921 <tb> <SEP> H5C20(CH2)30P(SC4Hgn)2 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 16 <SEP> 11 <SEP> nu241,5010 <tb> <SEP> CH2=CH-CH20CH2CH20P <SEP> (S·H9n)2 <tb> <SEP> 0 <tb> <SEP> 17 <SEP> II <SEP> flD24 <SEP> 1,5033 <tb> <SEP> CH30CH2CH20P(SC3H7n)2 <tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phosphiten und Phosphaten der allgemeinen Formel EMI2.3 worin R1 ein C1-C6 Alkyl- oder ein C3-C6 Alkenylradikal, R2 ein C2-C6 Alkylenradikal und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und C1-C6 Alkylreste oder Aralkylreste bedeuten und n = 0 oder n = 1 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende Dichlorid der Formel EMI2.4 mit dem entsprechenden Mercaptan der Formel R3-SH und dem entsprechenden Mercaptan der Formel R4-SH umsetzt, wobei, falls R3 und R4 verschiedene Bedeutung haben, die Umsetzung stufenweise, und zwar mit dem ersten Thiol in Abwesenheit und mit dem zweiten Thiol in Anwesenheit eines tertiären Amins erfolgt, und wobei man das Dichlorid der Formel II, falls R3 und R4 gleiche Bedeutung haben, in Gegenwart eines tertiären Amins umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel CH3-O-C2H4-O-P(S-C4Hon)2 2. Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung der Verbindung der Formel EMI2.5
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |