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CH528210A - Unsaturated ethers for combating endo- and - ectoparasites and vectors - Google Patents

Unsaturated ethers for combating endo- and - ectoparasites and vectors

Info

Publication number
CH528210A
CH528210A CH510869A CH510869A CH528210A CH 528210 A CH528210 A CH 528210A CH 510869 A CH510869 A CH 510869A CH 510869 A CH510869 A CH 510869A CH 528210 A CH528210 A CH 528210A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
formula
vectors
alkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
CH510869A
Other languages
German (de)
Inventor
Henry Dr Martin
Otto Dr Rohr
Georg Dr Pissiotas
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH510869A priority Critical patent/CH528210A/en
Priority to ZA702174A priority patent/ZA702174B/en
Priority to AU13316/70A priority patent/AU1331670A/en
Publication of CH528210A publication Critical patent/CH528210A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Unsaturated ethers for combatting endo-and ectoparasites and vectors. Ethers of formula:- (Z)n-Ar-X-R2-C=CY (where Ar a mono- or bi-nuclear carbocyclic or heterocyclic ring, Z is H, halogen, 1-4C alkyl, 1-4C alkoxy, 1-4C alkylthio, 1-4C alkylsulphinyl, 1-4C alkylsulphonyl, 1-4C dialkylsulphonamine, methylenedioxy, -CN, -NO2, -CF3 and/or N=C, n is integer 1-5, Z gps. may be identical or different, X is O, S, or (where R1 is H, or a 1-4C alkyl, or cyano, R2 is linear or branched alkylene and Y is H, or halogen, pref. a bromine or iodine), for combatting endo- or ecto-parasites and/or vectors.

Description

  

  
 



  Verwendung ungesättigter Äther zur Bekämpfung von Ektoparasiten und Vektoren Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung ungesättigter Äther der allgemeinen Formel  (I) worin Ar ein ein- bis zweikerniger carbo- oder heterocyclischer Ring, Z Wasserstoff, Halogen, C1-C4 Alkyl,   Cz-C4    Alkoxy,   C,-C4      Alkylthio,    C1-C4 Alkylsulfinyl,   C-C4    Alkylsulfonyl, -CN, -NO2 oder -CF3 bedeutet, n die Zahlen 1 bis 5 darstellt, wobei, wenn n grösser als 1 ist, die Substituenten Z unter sich gleich oder verschieden sein können, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder die Gruppierung
EMI1.1     
 darstellt, worin R1 Wasserstoff oder ein C1-C4 Alkyl oder die Cyanogruppe bedeutet, R2 ein gerades oder verzweigtes Alkylenradikal und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom,

   vorzugsweise ein Brom- oder Jodatom bedeutet, zur Bekämpfung von Ektoparasiten und/oder Vektoren.



   Die für Z in Frage kommenden C1-C4 Alkylketten können verzweigt oder geradkettig, unsubstituiert oder substituiert sein. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind unter Alkyl beispielsweise Methyl, Trifluormethyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl zu verstehen.



   Als Ringe Ar kommen zur Hauptsache in Frage: Phenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl-, Pyrindinyl-, Chinolinyl-, Imidazolyl-, Indazolyl-, Fluorenyl-, Anthracenyl-, Benzimidazolyl-, Triazolyl-,   Pyronyl-,    Chromonyl- usf.



   Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 worin Ar, Z, n, R1, R2 die eingangs erwähnte Bedeutung zukommt und Y' ein Halogenatom, insbesondere ein Bromoder Jodatom, bedeutet.



   In der Formel (I) bzw. (Ib) kommen für R2 gerade oder verzweigte Alkylenketten mit 1-4 Kohlenstoffatomen in Betracht. Solche Radikale können sein:
EMI1.3     
  
Mit Ausnahme der Verbindungen der Formel (Ib) sind die meisten Verbindungen der Formel (I) in der Literatur schon beschrieben; ebenso ist ihre Verarbeitung zu Mitteln mit insektizider und bakterizider Wirkung schon beschrieben.



  Als sehr wirksam gegen Ektoparasiten und Vektoren haben sich halogenhaltige Phenoxy-propargyläther, Phenoxy-ybrom-propargyläther, Phenoxy-y-jod-propargyläther, Benzaldoxim-propargyläther,   B enzaldoxim-y-brompropargyläther,    Benzaldoxim-y-jod-propargyläther erwiesen. Besonders wirksam sind die Äther der allgemeinen Formel
EMI2.1     
 worin  Hal  vorzugsweise ein Chloratom und p die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten und X und Y die in der Formel I definierte Bedeutung zukommt.



   Weitere Beispiele geeigneter Verbindungen sind:   R      I2      -    C   #    CX
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<tb>   sowie die Verbindungen
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Die ungesättigten Äther der allgemeinen Formel I können für sich allein oder zusammen mit einem geeigneten Träger und/oder Zuschlagstoffen verwendet werden.



   Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.



  Ferner können noch weitere biozide Verbindungen zugesetzt werden. Solche biozide Verbindungen können z. B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, Nitroalkylphenole, org. Phosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören.



   Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Granulaten oder Stäubemitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der Wirksubstanz gewährleisten.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis   95 %,    dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu   99%    oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.



   Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel, wie insbesondere Alkohole, z. B. Äthyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen, und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline, femer chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan, Äthylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche Öle oder Gemische der obengenannten Stoffe in Frage.



   Bei den wässrigen Aufarbeitungsformen handelt es sich vorzugsweise um Emulsionen und Dispersionen. Die Wirkstoffe werden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiel quaternäre Ammoniumverbindungen genannt, an anioaktiven z. B. Seifen, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester, aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, langkettige Alkoxyessigsäuren, an nichtionogenen, Polyglykoläther von Fettalkoholen oder Äthylenoxydkondensationsprodukte mit p-tert. Alkylphenolen. Anderseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden.



  Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z. B. mit Wasser verdünnen.



   Stäubemittel können zunächst durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen von Wirksubstanz mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Als solche kommen z. B. in Frage: Talkum, Diatomeenerde, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Borsäure, Tricalciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Anderseits können die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf die Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzmitteln und Schutzkolloiden können pulverförmige Präparate und Pasten in Wasser suspendierbar und als Spritzmittel verwendbar gemacht werden.



   In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über einen längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder   SiO2    und Entfernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so hergestellt werden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit polymerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgenommen wird.



   Die Applikation gegen Ektoparasiten kann beispielsweise im sogenannten Viehdip oder in einer sogenannten Spraystrasse erfolgen; auch eine Applikation in Pulverform oder als Spritzemulsionen, z. B. beim Federvieh, ist möglich.



   Beispiel 1    3,4-Dichlorbenzaldoxim    Jodpropargyläther
Zu eincr gut gerührten Lösung von 48 g 3,4-Dichlorbenzaldoximpropargyläther in 300 ml Methanol werden gleichzeitig 59 g Jod und 200 ml 10%ige Natronlauge portionenweise im Verlauf von 30 Minuten zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur durch ein Eiswasserbad bei   5-10     C gehalten wurde. Nach weiteren 4 Stunden Rühren wurde der ausgefallene   Nieabischlag    abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuumschrank getrocknet. Nach dem Kristallisieren aus Acetonitril wurde   3,4 -Dichlorbenzaldoximj odpropargyläther    (Verbindung Nr. 32) erhalten.

 

  Smp.:   83840 C   
Auf analoge Weise wurden auch die Verbindungen 1-31 und 33-81 hergestellt.



   Beispiel 2 a) Stäubemittel
Gleiche Teile eines Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1-6 % Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  b) Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen: 50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-disulfosaures
Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octylphenol und  Äthylenoxyd.  



  c) Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert werden: 20 Teile Wirkstoff 70 Teile Xylol 10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.



  d) Granulate
7,5 g eines Wirkstoffes der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit   7,5 %    Wirkstoffgehalt.



   Beispiel 3
Es wurden die Wirkstoffe Nr. 13, 22, 23, 28, 35, 40, 47, 52, 57, 60,   62, 66,    67, 68 und 72 gegen Rhipicephalus bursa (Adulte und Larven), gegen Larven Boophilus microplus, Dermanysses gallinae und die Larven von Aedes aegypti geprüft.



   Die LC 100 wurde nach 6 Stunden Expositionszeit in ppm bzw. in mg/Schale festgestellt. Die folgenden Werte wurden festgestellt:  
EMI17.1     

 Wirkstoff <SEP> Z <SEP> e <SEP> c <SEP> k <SEP> e <SEP> n <SEP> M <SEP> i <SEP> b <SEP> e <SEP> n <SEP> G <SEP> e <SEP> l <SEP> b <SEP> f <SEP> i <SEP> e <SEP> b <SEP> e <SEP> r <SEP> m <SEP> ü <SEP> c <SEP> k <SEP> e
<tb> No.
<tb>



   <SEP> R. <SEP> bursa <SEP> R. <SEP> bursa <SEP> B. <SEP> microplus <SEP> D. <SEP> gallinae <SEP> A. <SEP> aegypti
<tb>  <SEP> adult <SEP> Larven <SEP> Larven <SEP> Larven
<tb>  <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm
<tb> 13 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 1
<tb> 22 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 0,5
<tb> 23 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 0,5
<tb> 28 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 35 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 40 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1
<tb> 47 <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 1
<tb> 52 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 1
<tb> 57 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 1
<tb> 60 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 0,125
<tb> 62 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 0,012
<tb> 66 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 67 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP>  

   50 <SEP> 10 <SEP> 1
<tb> 68 <SEP> - <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 0,125
<tb> 72 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 1
<tb>  



  
 



  Use of unsaturated ethers for combating ectoparasites and vectors The present invention relates to the use of unsaturated ethers of the general formula (I) in which Ar is a mononuclear or binuclear carbo- or heterocyclic ring, Z is hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl, Cz-C4 alkoxy , C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulfinyl, C-C4 alkylsulfonyl, -CN, -NO2 or -CF3, n represents the numbers 1 to 5, where, if n is greater than 1, the substituents Z are the same or can be different, X is an oxygen or sulfur atom, or the grouping
EMI1.1
 represents, wherein R1 is hydrogen or a C1-C4 alkyl or the cyano group, R2 is a straight or branched alkylene radical and Y is hydrogen or a halogen atom,

   preferably denotes a bromine or iodine atom for combating ectoparasites and / or vectors.



   The C1-C4 alkyl chains in question for Z can be branched or straight-chain, unsubstituted or substituted. In the context of the present invention, alkyl is to be understood as meaning, for example, methyl, trifluoromethyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-, i-, sec-, tert-butyl.



   The main possible rings Ar are: phenyl, naphthyl, furyl, thienyl, pyrindinyl, quinolinyl, imidazolyl, indazolyl, fluorenyl, anthracenyl, benzimidazolyl, triazolyl, pyronyl, chromonyl etc.



   Compounds of the general formula are of particular importance
EMI1.2
 where Ar, Z, n, R1, R2 have the meaning mentioned at the beginning and Y 'denotes a halogen atom, in particular a bromine or iodine atom.



   In formula (I) or (Ib), straight or branched alkylene chains with 1-4 carbon atoms are suitable for R2. Such radicals can be:
EMI1.3
  
With the exception of the compounds of the formula (Ib), most of the compounds of the formula (I) have already been described in the literature; Their processing into agents with an insecticidal and bactericidal effect has also already been described.



  Halogen-containing phenoxy-propargyl ether, phenoxy-y-iodine propargyl ether, phenoxy-γ-iodine propargyl ether, benzaldoxime propargyl ether, benzaldoxime-γ-bromopropargyl ether, benzaldoxime-γ-iodine propargyl ether have proven to be very effective against ectoparasites and vectors. The ethers of the general formula are particularly effective
EMI2.1
 where Hal is preferably a chlorine atom and p is 0, 1, 2 or 3 and X and Y are as defined in formula I.



   Further examples of suitable compounds are: R I2 - C # CX
EMI2.2


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> x <SEP> Smp / Sdp.OC
<tb> No.
<tb>



   <SEP> cl
<tb> 1 <SEP> Cl; ¸ / O <SEP> II <SEP> 60 <SEP> 61
<tb> 2 <SEP> Br <SEP> H <SEP> 68 <SEP> - <SEP> 69
<tb> 2 <SEP> 13r <SEP>> F <SEP> H <SEP> 68 <SEP> 69
<tb> <SEP> C1.
<tb>



  3 <SEP> C1 <SEP> H <SEP> 77 <SEP> ¯ <SEP> 78
<tb>
EMI3.1


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> X <SEP> Smp / Sdp C
<tb> No.
<tb>



   <SEP> He
<tb> 4 <SEP> Ü <SEP> H <SEP> 57 <SEP> - <SEP> 58
<tb> <SEP> He
<tb> 5 <SEP> 02N <SEP> -O- <SEP> H <SEP> 63,5-64
<tb> <SEP> OI {3
<tb> 6 <SEP> C1GH = N-C <SEP> H <SEP> | <SEP> 62 <SEP> - <SEP> 63
<tb> <SEP> cl
<tb> <SEP> He
<tb> 7 <SEP> 02N¸) o <SEP> H <SEP> 118-120
<tb> <SEP> -O- <SEP> K <SEP> 118-120
<tb> 8 <SEP> J <SEP> 146-147
<tb> cl
<tb> 9 <SEP> 1 <SEP> 119-121
<tb> 9 <SEP> BX <SEP> = g> <SEP> O <SEP> - <SEP> c <SEP> 11f121
<tb> <SEP> cl
<tb>
EMI4.1


<tb> Verb <SEP> &verbar; <SEP> R <SEP> - <SEP> j <SEP> X <SEP> &verbar;

  <SEP> Smp / Sdp C
<tb> | <SEP> O <SEP> I <SEP> GEL3 <SEP> | <SEP> H <SEP> | <SEP> 67 / 0.09 <SEP> mSEg
<tb> 11 <SEP> o, Q <SEP> 0 <SEP> J <SEP> 146 <SEP> - <SEP> 147
<tb> 12 <SEP> 8i3 <SEP> H <SEP> 88 <SEP> - <SEP> 89
<tb> 13 <SEP> II <SEP> H <SEP> 86 / 0.07 <SEP> smEg
<tb> 14 <SEP> <<SEP> 0- <SEP> J <SEP> 65 <SEP> - <SEP> 66
<tb>
EMI5.1


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> X <SEP> J <SEP> Sp / Sdp.OC
<tb> No.
<tb>



  15 <SEP> C11O <SEP> J <SEP> 108 <SEP> - <SEP> 109
<tb> <SEP> cl
<tb> 16 <SEP> CH3S <SEP> to <SEP> 0- <SEP> J <SEP> 75 <SEP> - <SEP> 77
<tb> <SEP> Br
<tb> 17 <SEP> -o- <SEP> J <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 79
<tb> <SEP> He
<tb> 18 <SEP> CH3S-O <SEP> J <SEP> 96 <SEP> - <SEP> 9
<tb> <SEP> C113
<tb> 19 <SEP> cl-CH = N-O- <SEP> J <SEP> 92 <SEP> - <SEP> 94
<tb> <SEP> cl
<tb> <SEP> He
<tb> 20 <SEP> 02Yr <SEP> J <SEP> 114 <SEP> - <SEP> 116
<tb> <SEP> Br
<tb>
EMI6.1


<tb> Verb <SEP> R <SEP> X <SEP> Smp / Sp.OC
<tb> no,
<tb> 21 <SEP> C1O <SEP> Eo <SEP> H <SEP> 76/0,

   <SEP> 2mmlIg
<tb> <SEP> c113
<tb> 22 <SEP> C1 <SEP> 9 <SEP> | <SEP> H <SEP> 80 / 0.11mm
<tb> <SEP> cl
<tb> 23 <SEP> W <SEP> H <SEP> 80 / 0.18mmEt
<tb> <SEP> ci
<tb> 24 <SEP> X <SEP> H <SEP> 23/11 <SEP> mmlIg
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> Cl
<tb> 25 <SEP> C <SEP> H <SEP> 48 <SEP> - <SEP> 50
<tb> <SEP> Cl <SEP> NO
<tb> 26 <SEP> C1 <SEP> T <SEP> O- <SEP> H <SEP> 83 <SEP> - <SEP> 84
<tb> <SEP> Cl
<tb>
EMI7.1


<tb> Verb. <SEP> R <SEP> Sin / Sap.0a
<tb> No.
<tb>



  Verb, <SEP> &verbar; <SEP> R <SEP> - <SEP> X <SEP> <
<tb> 27 <SEP> cl- <SEP> -CII-N - O- <SEP> 68 <SEP> - <SEP> 69
<tb> <SEP> Cl
<tb> 28 <SEP> <<SEP> 0 <SEP> H <SEP> 45
<tb> <SEP> Cl
<tb> 29 <SEP> ClI = N-0 <SEP> H <SEP> 75
<tb> <SEP> NO2
<tb> 30 <SEP> C <SEP> <<SEP> J <SEP> 42 <SEP> - <SEP> 43
<tb> <SEP> c113
<tb> 31 <SEP> C1 & J <SEP> 52
<tb> <SEP> cl
<tb> 32 <SEP> X <SEP> J <SEP> 91 <SEP> - <SEP> 92
<tb> <SEP>. <SEP>.

  <SEP> ¯w¯
<tb>
EMI8.1


<tb> <SEP> Nr.rb- <SEP> R <SEP> X <SEP> Smp / Sdp. C.
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> 33 <SEP> S1 <SEP> w <SEP> J <SEP> 94
<tb> <SEP> 34 <SEP> 9 <SEP> J <SEP> J <SEP> 71 / 0.1 <SEP> mmHg
<tb> <SEP> C3
<tb> <SEP> 35 <SEP> H <SEP> 108/12 <SEP> in general
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> C <SEP> H3
<tb> <SEP> 36 <SEP> 7/0 <SEP> H <SEP> 680
<tb> NO2
<tb> <SEP> K <SEP> C1 <SEP> <<SEP> 0- <SEP> H <SEP> 1110 / l2inmTIg
<tb> <SEP> 38 <SEP> B <SEP> BMO- <SEP> H <SEP> 67 / 0.07mmIIg
<tb> <SEP> J
<tb> <SEP>> C) - <SEP> K <SEP> H <SEP> 182
<tb>
EMI9.1


<tb> <SEP> Verb. <SEP>: <SEP> x <SEP> Smp / Sdp, <SEP> OC
<tb> <SEP> No. <SEP>.
<tb>



   <SEP> 40 <SEP> C1 <SEP> <<SEP> -O- <SEP> H <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 78
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 41 <SEP> c113O o <SEP> H <SEP> 72 / 0.075mmlle
<tb> <SEP> 42 <SEP> C1 <SEP> to <SEP> CU = NO- <SEP> H <SEP> 70 <SEP> - <SEP> 71
<tb> <SEP> 3 <SEP> Ber.:N:6.69
<tb> <SEP> \ / Cll = WO <SEP> H
<tb> <SEP> Found: N: 7.00
<tb> <SEP> Cl
<tb> 416 <SEP> X <SEP> CH = µ-0- <SEP> J <SEP> 83 <SEP> - <SEP> 84
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 45 <SEP> ¸ / CH = N-O- <SEP> J <SEP> 113 <SEP> - <SEP> 114
<tb> <SEP> NO2
<tb>
EMI10.1


<tb> <SEP> conn.

  <SEP> R <SEP> X <SEP> Srnp / Sdp.0C
<tb> <SEP> No,
<tb> <SEP> 46 <SEP> C1 <SEP>> ^ <SEP> J <SEP> 53
<tb> <SEP> 47 <SEP> X <SEP> 86 / 0.078mn? HR
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 48 <SEP> E · / -o <SEP> J <SEP> 73
<tb> <SEP> 49 <SEP> 2 <SEP> Cl <SEP> J <SEP> 124
<tb> <SEP> 50 <SEP> 3 <SEP> C1 <SEP> ss <SEP> 0- <SEP> J <SEP> 91 <SEP> - <SEP> 92
<tb> <SEP> 50
<tb> <SEP> 51 <SEP> ClCH = <SEP> c <SEP> J <SEP> 83 <SEP> - <SEP> 84
<tb> <SEP> '<SEP> i
<tb> <SEP> 52 <SEP> (cH) <SEP> 3o s <SEP> H <SEP> 87 / 0.07mmHg
<tb> 53 <SEP> C1 <SEP> <<<SEP> S <SEP> H <SEP> 76 / 0.065erEg
<tb>
EMI11.1


<tb> <SEP> t <SEP> e.g.
<tb> verb.

  <SEP> R <SEP> X <SEP> Smp / Sdp. C.
<tb> <SEP> 54 <SEP> {<SEP> XI <SEP> H <SEP> 98 <SEP> - <SEP> 99
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 55 <SEP> C1 <SEP> If <SEP> 74 / 0.13 <SEP> m = lig
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 56 <SEP> 02N0 <SEP> e <SEP> 1 {<SEP> 105 <SEP> - <SEP> 106
<tb> <SEP> cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 57 <SEP> 01 <SEP> H <SEP> 63 / 0.04mgnIS
<tb> <SEP> 57
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> C1O <SEP> II <SEP> 83.5 <SEP> - <SEP> 84.5
<tb> <SEP> NO2
<tb> <SEP> - <SEP> H <SEP> 75 <SEP> - <SEP> 76
<tb> <SEP> 59
<tb> <SEP> 2
<tb>
EMI12.1


<tb> <SEP> R <SEP> X <SEP> snp./sap,Oc
<tb> <SEP> conn.
<tb>



  50 <SEP> C1 <SEP> <\ <SEP> X <SEP> - <SEP> J <SEP> 61 <SEP> - <SEP> 62
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> CII
<tb> <SEP> 6i <SEP> c¹3 <SEP> J <SEP> 77 <SEP> - <SEP> 79
<tb> <SEP> cl
<tb> <SEP> 62 <SEP> cK, -O- <SEP> J <SEP> Ber .: <SEP> J: <SEP> 46.64
<tb> <SEP> / <SEP> ges .: <SEP> J: <SEP> 46.60
<tb> <SEP> J <SEP> ss <SEP> e <SEP> J <SEP>; <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 101
<tb> <SEP> 63
<tb> <SEP> NO2
<tb> <SEP> J <SEP> 117 <SEP> - <SEP> 117.5
<tb> <SEP> 64
<tb> <SEP> NO2
<tb> <SEP> 65 <SEP> | <SEP> B <SEP> to <SEP> e <SEP> | <SEP> H <SEP> | <SEP> 69 <SEP> - <SEP> 70
<tb> <SEP> Br
<tb>
EMI13.1


<tb> <SEP> connection <SEP> R <SEP> X <SEP> Spip / Sdp.0C
<tb> <SEP> No.
<tb>



   <SEP>> --O <SEP> H <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 101
<tb> <SEP> cl
<tb> <SEP> 67 <SEP> H <SEP> | <SEP> 48 <SEP> - <SEP> 49
<tb> <SEP> cl <SEP> ci
<tb> <SEP> 68 <SEP> y} <SEP> J <SEP> 58 <SEP> - <SEP> 59
<tb> <SEP> ClCl
<tb> <SEP> 69 <SEP> c1 Cl0 <SEP> I <SEP> J <SEP> 1 <SEP> 102-103
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> 70 <SEP> AC1 <SEP> H <SEP> 46
<tb> <SEP> ci
<tb> <SEP> 7l <SEP> | <SEP> 2-t <SEP> X <SEP> <SEP> H <SEP>; <SEP> 75 <SEP> - <SEP> 76
<tb> <SEP> (1
<tb> cF3
<tb> <SEP> CF,
<tb> 7 <SEP> 2 <SEP> mmR
<tb> <SEP> NO2
<tb>
EMI14.1


<tb> <SEP> ¯verb. <SEP> R <SEP> x <SEP> Sinp / Sdp.0a
<tb> <SEP> No. <SEP>.
<tb>



   <SEP> 73 <SEP> 3 <SEP> 02TTX <SEP> - <SEP> zu98
<tb> <SEP> CF3
<tb> <SEP> 4 <SEP> | <SEP> F3CA <SEP> 0- <SEP> | <SEP> J <SEP> 1 <SEP> - <SEP> 86
<tb> <SEP> NO2
<tb> <SEP> P \ TO,
<tb> <SEP> 75 <SEP> 393C02or <F <SEP> H <SEP> CO, -a <SEP> II <SEP> QD
<tb> <SEP> Cl
<tb> 76 <SEP> 3y¸ <SEP> H <SEP>% 24: <SEP> 1.5330
<tb> <SEP> NO2
<tb> 77 <SEP> ClF2Z / <SEP> <<SEP> H <SEP> | <SEP> 84 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 33 /
<tb> <SEP> 0.02 <SEP> minlIg
<tb> <SEP> NO2
<tb> <SEP> 78 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> S- <SEP> 90 <SEP> H <SEP> 140 <SEP> - <SEP> 143
<tb> <SEP> NO2
<tb> as well as the connections
EMI15.1

The unsaturated ethers of the general formula I can be used alone or together with a suitable carrier and / or additives.



   Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated mineral substances, solvents, thinners, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.



  Further biocidal compounds can also be added. Such biocidal compounds can e.g. B. the class of ureas, saturated or unsaturated halogenated fatty acids, halogenobenzonitriles, halogenobenzoic acids, phenoxyalkylcarboxylic acids, carbamates, triazines, nitroalkylphenols, org. Phosphoric acid compounds, quaternary ammonium salts, sulfamic acids, arsenates, arsenites, borates or chlorates.



   Such agents can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions, granules or dusts. The forms of application depend on the intended use and must ensure that the active substance can be distributed fine.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%, it should be mentioned that when applied from an airplane or other suitable application devices, concentrations of up to 99% or even pure active ingredient are used.



   For the preparation of solutions solvents, such as alcohols in particular, eg. B. ethyl or isopropyl alcohol, ketones such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene, and cyclic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes, also chlorinated hydrocarbons such as tetrachloroethane, ethylene mineral chloride, and finally vegetable oils or mixtures of the above substances.



   The aqueous work-up forms are preferably emulsions and dispersions. The active ingredients are homogenized in water as such or in one of the abovementioned solvents, preferably by means of wetting or dispersing agents. Quaternary ammonium compounds are mentioned as examples of cationic dispersants; B. soaps, aliphatic long-chain sulfuric acid monoesters, aliphatic-aromatic sulfonic acids, long-chain alkoxyacetic acids, on nonionic, polyglycol ethers of fatty alcohols or ethylene oxide condensation products with p-tert. Alkyl phenols. On the other hand, concentrates consisting of active ingredient, dispersant and possibly solvent can also be produced.



  Such concentrates can be z. B. dilute with water.



   Dusts can first be produced by mixing or jointly grinding the active substance with a solid carrier. As such come z. B. in question: talc, diatomaceous earth, kaolin, bentonite, calcium carbonate, boric acid, tricalcium phosphate, but also wood flour, cork flour, coal and other materials of vegetable origin. On the other hand, the substances can also be absorbed onto the carrier materials using a volatile solvent. By adding wetting agents and protective colloids, pulverulent preparations and pastes can be suspended in water and made usable as sprays.



   In many cases, the use of granules for the even delivery of active ingredients over a longer period of time is advantageous. This can be done by dissolving the active ingredient in an organic solvent, absorption of this solution by granulated mineral, e.g. B. Make attapulgite or SiO2 and remove the solvent. They can also be prepared in such a way that the active ingredients of the formula I are mixed with polymerizable compounds, whereupon a polymerization is carried out which does not affect the active substances, and granulation being carried out during the polymerization.



   The application against ectoparasites can take place, for example, in the so-called cattle dip or in a so-called spray line; also application in powder form or as spray emulsions, e.g. B. with poultry is possible.



   Example 1 3,4-dichlorobenzaldoxime iodopropargyl ether
To a well-stirred solution of 48 g of 3,4-dichlorobenzaldoxime propargyl ether in 300 ml of methanol, 59 g of iodine and 200 ml of 10% sodium hydroxide solution are added in portions over the course of 30 minutes, the reaction temperature being kept at 5-10 ° C. by an ice-water bath . After stirring for a further 4 hours, the precipitated Nieabichlag was filtered off, washed with water and dried in a vacuum cabinet. After crystallization from acetonitrile, 3,4-dichlorobenzaldoxime odpropargyl ether (compound no. 32) was obtained.

 

  M.p .: 83840 C
Compounds 1-31 and 33-81 were also prepared in an analogous manner.



   Example 2 a) Dust
Equal parts of an active ingredient and precipitated silica are finely ground. By mixing it with kaolin or talc, it can be used to produce dusts with preferably 1-6% active ingredient content.



  b) wettable powder
To produce a wettable powder, for example, the following components are mixed and finely ground: 50 parts of active ingredient according to the present invention 20 parts of highly adsorptive silica 25 parts of Bolus alba (kaolin)
1.5 parts of 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole-6,3'-disulfonic acid
sodium
3.5 parts of reaction product from p-tert-octylphenol and ethylene oxide.



  c) emulsion concentrate
Highly soluble active ingredients can also be formulated as an emulsion concentrate according to the following instructions: 20 parts of active ingredient 70 parts of xylene 10 parts of a mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate are mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable emulsion is created.



  d) granules
7.5 g of an active ingredient of the formula I are dissolved in 100 ml of acetone and the acetone solution thus obtained is added to 92 g of granulated attapulgite. The whole thing is mixed well and the solvent is drawn off in a rotary evaporator. Granules are obtained with an active ingredient content of 7.5%.



   Example 3
The active ingredients No. 13, 22, 23, 28, 35, 40, 47, 52, 57, 60, 62, 66, 67, 68 and 72 against Rhipicephalus bursa (adults and larvae), against larvae Boophilus microplus, Dermanysses gallinae and the larvae of Aedes aegypti.



   The LC 100 was determined after 6 hours of exposure in ppm or in mg / dish. The following values were found:
EMI17.1

 Active ingredient <SEP> Z <SEP> e <SEP> c <SEP> k <SEP> e <SEP> n <SEP> M <SEP> i <SEP> b <SEP> e <SEP> n <SEP> G < SEP> e <SEP> l <SEP> b <SEP> f <SEP> i <SEP> e <SEP> b <SEP> e <SEP> r <SEP> m <SEP> ü <SEP> c <SEP> k <SEP> e
<tb> No.
<tb>



   <SEP> R. <SEP> bursa <SEP> R. <SEP> bursa <SEP> B. <SEP> microplus <SEP> D. <SEP> gallinae <SEP> A. <SEP> aegypti
<tb> <SEP> adult <SEP> larvae <SEP> larvae <SEP> larvae
<tb> <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm <SEP> ppm
<tb> 13 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 1
<tb> 22 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 10 <SEP> 100 <SEP> 0.5
<tb> 23 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 5 <SEP> 100 <SEP> 0.5
<tb> 28 <SEP> 100 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 35 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> - <SEP> 1
<tb> 40 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1
<tb> 47 <SEP> 100 <SEP> 5 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 1
<tb> 52 <SEP> 100 <SEP> 10 <SEP> 50 <SEP> 100 <SEP> 1
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Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verwendung ungesättigter Äther der Formel ( Z ) -Ar-X-R2- -c=cY worin Ar ein ein- bis zweikerniger carbo- oder heterocyclischer Ring, Z Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4 Alkylsulfonyl, -CN, -NO2 oder -CF3 bedeutet, n die Zahlen 1 bis 5 darstellt, wobei, wenn n grösser als 1 ist, die Substituenten Z unter sich gleich oder verschieden sein können, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppierung EMI18.1 darstellt, worin R1 Wasserstoff oder ein C1-C4-Alkyl oder die Cyanogruppe bedeutet, R2 ein gerades oder verzweigtes Alkylenradikal und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet, zur Bekämpfung von Ektoparasiten und/oder Vektoren. PATENT CLAIM Use of unsaturated ethers of the formula (Z) -Ar-X-R2- -c = cY in which Ar is a mononuclear to binuclear carbo- or heterocyclic ring, Z is hydrogen, halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, C1 -C4-alkylthio, C1-C4-alkylsulphinyl, C1-C4-alkylsulphonyl, -CN, -NO2 or -CF3, n represents the numbers 1 to 5, where, if n is greater than 1, the substituents Z are the same or can be different, X is an oxygen or sulfur atom or the grouping EMI18.1 represents in which R1 is hydrogen or a C1-C4-alkyl or the cyano group, R2 is a straight or branched alkylene radical and Y is hydrogen or a halogen atom, for combating ectoparasites and / or vectors. UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch von ungesättigten Äthern der Formel EMI18.2 worin Hal ein Halogenatom, p die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder die Gruppierung EMI18.3 darstellt, worin R1 Wasserstoff oder ein C1-C4-Alkyl oder die Cyanogruppe und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeuten. SUBCLAIMS 1. Use according to claim of unsaturated ethers of the formula EMI18.2 where Hal is a halogen atom, p is the number 0, 1, 2 or 3, X is an oxygen or sulfur atom or the grouping EMI18.3 represents in which R1 is hydrogen or a C1-C4-alkyl or the cyano group and Y is hydrogen or a halogen atom. 2. Verwendung gemäss Unteranspruch 1 des Äthers der Formel EMI18.4 3. Verwendung gemäss Unteranspruch 1 des Äthers der Formel EMI18.5 4. Verwendung gemäss Unteranspruch 1 des Äthers der Formel EMI18.6 2. Use according to dependent claim 1 of the ether of the formula EMI18.4 3. Use according to dependent claim 1 of the ether of the formula EMI18.5 4. Use according to dependent claim 1 of the ether of the formula EMI18.6
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