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CH440975A - Sheet-like material intended for the production of a planographic printing plate - Google Patents

Sheet-like material intended for the production of a planographic printing plate

Info

Publication number
CH440975A
CH440975A CH1807565A CH1807565A CH440975A CH 440975 A CH440975 A CH 440975A CH 1807565 A CH1807565 A CH 1807565A CH 1807565 A CH1807565 A CH 1807565A CH 440975 A CH440975 A CH 440975A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
weight
resin
parts
sep
oil
Prior art date
Application number
CH1807565A
Other languages
German (de)
Inventor
H Dr Borchers Henning
Fritz Dr Uhlig
Original Assignee
Kalle Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEK41387A external-priority patent/DE1134093B/en
Priority claimed from DE1965K0054922 external-priority patent/DE1447952B2/en
Priority claimed from DE1965K0054923 external-priority patent/DE1447953B2/en
Application filed by Kalle Ag filed Critical Kalle Ag
Publication of CH440975A publication Critical patent/CH440975A/en

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41NPRINTING PLATES OR FOILS; MATERIALS FOR SURFACES USED IN PRINTING MACHINES FOR PRINTING, INKING, DAMPING, OR THE LIKE; PREPARING SUCH SURFACES FOR USE AND CONSERVING THEM
    • B41N3/00Preparing for use and conserving printing surfaces
    • B41N3/03Chemical or electrical pretreatment
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41NPRINTING PLATES OR FOILS; MATERIALS FOR SURFACES USED IN PRINTING MACHINES FOR PRINTING, INKING, DAMPING, OR THE LIKE; PREPARING SUCH SURFACES FOR USE AND CONSERVING THEM
    • B41N3/00Preparing for use and conserving printing surfaces
    • B41N3/03Chemical or electrical pretreatment
    • B41N3/038Treatment with a chromium compound, a silicon compound, a phophorus compound or a compound of a metal of group IVB; Hydrophilic coatings obtained by hydrolysis of organometallic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/016Diazonium salts or compounds
    • G03F7/021Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G13/00Electrographic processes using a charge pattern
    • G03G13/26Electrographic processes using a charge pattern for the production of printing plates for non-xerographic printing processes
    • G03G13/28Planographic printing plates
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/14Inert intermediate or cover layers for charge-receiving layers
    • G03G5/142Inert intermediate layers

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Description

  

  Zur Herstellung einer     Flachdruckform    bestimmtes flächenförmiges Material    Gegenstand des Hauptpatentes ist ein zur Herstel  lung einer     Flachdruckform    bestimmtes     flächenförmiges     Material mit einem Aluminiumträger und einer darauf  befindlichen Kopierschicht, wobei sich auf dem Alumi  niumträger zwischen diesem und der Kopierschicht eine  dünne Schicht befindet, die ganz oder teilweise aus min  destens einer     Phosphonsäure    und oder ihren funktio  nellen Derivaten besteht.

   Die mit diesen     flächenförmigen     Materialien     hergestellten    Flachdruckformen zeichnen  sich durch eine gute Haftung der Kopierschicht auf der  Unterlage aus, so dass höhere, zum Teil erheblich  höhere, Druckauflagen erzielt werden als mit     Alumi-          nium-Flachdruckformen,    bei denen keine Zwischen  schicht vorhanden ist, die eine     Phosphonsäure    oder     ein          Phosphonsäurederivat    enthält.

   Entsprechend einer im  Hauptpatent beschriebenen bevorzugten Ausführungs  form kann in der Kopierschicht des     flächenförmigen     Materials als lichtempfindliche Substanz ein     metallsalz-          freies,    in saurem Medium hergestelltes Kondensations  produkt eines Salzes des     Diphenylamin-4-diazoniums     oder eines     Salzes    eines substituierten     Diphenylamin-4-          diazoniums    mit Formaldehyd oder mehrere solche Kon  densationsprodukte und ausserdem gegebenenfalls über  schüssige Phosphorsäure enthalten sein.

   Diese     flächen-          förmigen    Materialien zeichnen sich durch hohe Licht  empfindlichkeit, sehr lange Lagerfähigkeit und sehr  gute     Abriebfcstigkeit    aus und sind mit Wasser oder       wässrigen    Lösungen     entwickelbar.     



  Im Hauptpatent ist als. weiteres bevorzugtes Aus  führungsbeispiel ein     flächenförmiges    Material beschrie  ben, dessen Kopierschicht Harze mit     alkalilöslich    ma  chenden Gruppen, wie     Säureanhydrid-,        Carbonsäure-,          Sulfosäure-,        Sulfonamid-    oder     Sulfonimidgruppen,    ent  halten.  



  Zweck der Erfindung ist es, das     obenbeschriebene          flächenförmige,    in der Kopierschicht das genannte     me-          tallsalzfreie    Kondensationsprodukt und ein Harz ent  haltende Material weiter zu verbessern. Erfindungsgemäss  wird dies dadurch erreicht, dass in der Kopierschicht    als Harz ein     Aminoformaldehydharz,    ein ölmodifiziertes       Alkydharz    oder ein     Epoxydharz    enthalten, ist.  



  Als     Aminformaldehydharze    können durch Konden  sation von Formaldehyd mit     Melamin    und durch Kon  densation von Formaldehyd mit Harnstoff erhältliche  Harze Verwendung finden:. Derartige Kondensations  produkte sind als Harze seit langem bekannt und in  vielen Ausführungen als Handelsprodukt erhältlich.  



  Ebenso sind ölmodifizierte     Alkydharze    seit langem  bekannt und stehen in vielen Typen als Handelsprodukte  zur Verfügung. Es handelt sich dabei um Kondensa  tionsprodukte aus einer mehrbasischen Säure und einem       mehrwertigen    Alkohol, insbesondere von     Phthalsäure     mit Glycerin unter teilweiser     Veresterung    von     Hydroxyl-          gruppen    des mehrwertigen Alkohols durch die Fett  säure eines Öles.  



       Epoxydharze    stellen Kondensationsprodukte dar,  die Polyäther sind, welche freie     Hydroxylgruppen    ent  halten. Sie enthalten beispielsweise als Grundbausteine  Kondensationsprodukte aus     2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-          propan    und     Epichlorhydrin;    diese stellen     Glycidyläther     des     2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propans    dar, in denen  eine     Hydroxylgruppe    der     Glycidylgruppe    durch die  Kondensation nicht verbraucht ist;

   diese     Hydroxyl-          gruppe    kann mit andern Resten     veräthert    oder verestert,  beispielsweise mit einer Fettsäure aus einem Öl ver  estert sein. Andere Modifizierungen erfolgen unter an  derem mit     Aminharzvorprodukten,    mit     Phenolharzen,     mit Polyamiden oder mit     Polyvinylharzen.    Die     Epoxyd-          harze    werden beim Gebrauch aus löslichen Vorproduk  ten gebildet, die beispielsweise in Gegenwart von Kupp  lungssubstanzen oder Katalysatoren durch Erwärmen       härtbar    sind oder, insoweit sie durch ungesättigte Fett  säuren ölmodifiziert sind,

   sich auch als lufthärtend er  weisen. Nähere Angaben. über     Epoxydharze    finden sich  beispielsweise im ersten Ergänzungsband der      Encyclo-          pedia    of     Chemical        Technology ,    herausgegeben von       Kirk    und     Othmer    im Verlag     The        Intersilence        Encyclo-          pedia,        Inc.,    New York, 1957, Seiten 312 bis 329;

   ferner  in dem Buch      Epoxydverbindungen    und     Epoxydharze          von     Paquin,    erschienen im Springer-Verlag,     Berlin,     Göttingen, Heidelberg, 1958, insbesondere Seiten 340  bis 528. Sie sind im Handel unter verschiedenen  Warenbezeichnungen erhältlich.  



  In der lichtempfindlichen Schicht können auch Mi  schungen von zwei oder mehr     Epoxydharzen    enthalten  sein. Im Gemisch mit     Epoxydharz    kann in der licht  empfindlichen Schicht auch anderes Harz enthalten sein.  



  Zur Herstellung des flächenförmigen Materials ge  mäss der     Erfindung    wird das. Harz oder werden. die  Harze zweckmässig der Lösung zugesetzt, welche die     zu     verwendende     Diazoverbindung        enthält    und zur Be  schichtung des Schichtträgers aus Aluminium dienen  soll. Die Gesamtmenge an     zugesetztem    Harz kann in  weiten Grenzen schwanken.

   Sie     liegt    im     allgemeinen     zwischen 0,1 und 5 Gewichtsteilen, bezogen. auf einen  Gewichtsteil der eingesetzten     Diazoverbindung.    Beson  ders gute Ergebnisse erzielt man, wenn der Zusatz an  Harzen zwischen 0,5 und 2 Gewichtsteilen auf 1 Ge  wichtsteil     Diazoverbindung    liegt.  



  Neben den Harzen, welche     erfindungsgemäss    in der  Kopierschicht anwesend sein müssen, können     in    der  lichtempfindlichen Schicht noch andere Harze enthalten  sein; doch soll deren Gewichtsmenge nicht grösser sein  als die Summe der Gewichtsmenge an den erfindungs  gemäss erforderlichen Harzen.

   Als andere Harze kom  men beispielsweise die eingangs bei der     Schilderung    des  Standes der Technik schon     erwähnten    Harze mit     alkali-          löslich    machenden     Gruppen    in Betracht, ferner Phenol  harze und     Polyvinylacetalharze    sowie     Polyamidharze,          Polyisocyanatharze    und andere     Alkydharze    als     ölmodi-          fizierte        Alkydharze.     



  Bei den bevorzugten     Ausführungsformen    enthält die  Kopierschicht auf 1 Gewichtsteil     Diazoniumverbindung     0,5 bis 2 Gewichtsteile an gesamtem Harz, von welchem  mindestens die Hälfte     Aminformaldehydharz    oder     öl-          modifiziertes        Alkydharz    oder     Epoxydharz    oder ein Ge  misch dieser Harze ist.  



       Vorsensibilisierte        Flachdruckformen,    in deren Ko  pierschicht ausser einem     Aminformaldehydharz    eine     im     Vergleich dazu kleinere Menge eines     Polyvinylacetal-          harzes    enthalten ist, gehören zu den     flächenförmigen     Materialien gemäss der Erfindung, die sich als beson  ders vorteilhaft erwiesen haben.

   Auch hat sich Amin  formaldehydharz im     Gemisch    mit ölmodifiziertem       Alkydharz    in der Kopierschicht als sehr     vorteilhaft    er  wiesen, wenn dabei das Gewicht des     Aminformaldehyd-          harzes    nicht mehr als das Dreifache des Gewichtes des       ölmodifizierten        Alkydharzes    beträgt; doch sind auch bei  höheren Anteilen an     Aminformaldehydharz    noch wesent  liche Vorteile zu erlangen.  



  Die lichtempfindlichen Schichten werden gelegent  lich noch dadurch hinsichtlich ihrer Hydrophobie, ihrer       Verarbeitbarkeit    und der erzielbaren     Druckauflagen    ver  bessert,     wenn    sie Zusätze enthalten, beispielsweise  Weichmacher,     Farbstoffe,    Fettsäuren oder     Kolloide.        Dies;.     Zusätze dürfen aber nur in geringer Menge vorhanden  sein und insgesamt nicht mehr als 20     GewA    der Summe  der Gewichtsmenge an erfindungsgemäss erforderlichen  Harzen ausmachen.  



       Flachdruckformen,    die mit dem     flächenförmigen     Material gemäss der vorliegenden Erfindung hergestellt  sind, zeichnen sich gegenüber jenen, die mit dem flä  chenförmigen Material gemäss dem Hauptpatent her  gestellt sind, dadurch aus., dass sie eine weiterhin er  höhte Auflage zu     drucken    gestatten, da sie eine ver  besserte Widerstandsfähigkeit gegen die zur Herstellung    der     Druckformen    benötigten Entwickler und zur Ver  stärkung     mitunter    angewendete Lacke     aufweisen.    Als  weiterer     Vorteil    ergibt sich eine weiterhin verbesserte  Lagerfähigkeit der     vorsensibilisierten    Platte,

   insbeson  dere bei höheren Temperaturen und Wassergehalten der  Luft, wie sie z. B. in tropischen Ländern vorkommen.  



  Als weiteren Vorteil haben die vorliegenden     flächen-          förmigen    Materialien eine     wesentlich    geringere Empfind  lichkeit gegenüber dem Anfassen mit blossen Fingern.  



  Die mit     vorliegenden        flächenförmigen    Materialien       hergestellten        Flachdruckformen,    welche in der Kopier  schicht     Epoxydharz        enthalten,    erweisen sich darüber  hinaus als in sehr hohem Masse widerstandsfähig gegen  die Einwirkung verdünnter Säuren, was insofern von  erheblicher Bedeutung ist, als die beim     Drucken    mit       Flachdruckformen    verwendeten: Wischwässer normaler  weise einen gewissen Säuregehalt aufweisen.  



  In den nachfolgenden Beispielen ist die Volumen  einheit 1 ml, wenn als Gewichtseinheit 1 g genommen       wird.     



  <I>Beispiele</I>  1. Eine Aluminiumplatte von 0,1 mm Dicke wurde  durch Bürsten. mechanisch     aufgerauht    und durch 10  Minuten langes Tauchen in eine 80  C heisse 2 %     ige          Ammoniaklösung        mit    einer     Böhmitschicht    versehen, da  nach wurde sie 10 Sekunden lang in ein 70  C warmes  Bad getaucht, welches 0,5     GewA        Polyvinylphosphon-          säure    in Wasser gelöst     enthielt,    und getrocknet.

   Da  nach wurde die derart vorbehandelte Oberfläche der  Aluminiumplatte durch Auftragen einer Lösung be  schichtet, die wie folgt     zusammengesetzt    war:  0,4     Gewichtsteile    des Kondensationsproduktes aus  23 Gewichtsteilen     Diphenylamin    - 4 -     diazoniumchlorid     und 3,3 Gewichtsteilen     Paraformaldehyd,    42,0 Ge  wichtsteilen 85 %     ige    Phosphorsäure, verwendet als  rohes, das heisst von der Phosphorsäure nicht abgetrenn  tes Kondensat     (vergleiche    Beispiel 1 des deutschen Pa  tentes Nr. 1 160 733);

    0,13     Gewichtsteile    eines nicht     plastifizierten    farb  losen     Harnstofformaldehydharzes    mit einer Säurezahl  von etwa 2 (verwendet wurde das unter dem Waren  zeichen      Resamin     106 F von den Chemischen Werken  Albert, Deutschland, gehandelte Produkt);

    0,13 Gewichtsteile eines     ricinenöhnodifizerten          Alkydharzes    mit 40     GewA    Säuregehalt, berechnet als       Phthalsäureanhydrid,    und 30     GewA    Ölgehalt, berechnet  als     Ricinenöl    und     mit    einer Säurezahl unter 10 (verwen  det wurde das, unter dem Warenzeichen      Alftalat     814B  von den Chemischen Werken     Albert,    Deutschland, ver  kaufte Produkt);  5     Gewichtsteile    Wasser;

    95 Gewichtsteile     Äthylenglykolmonomethyläther.     Die beschichtete Aluminium-Folie wurde getrocknet  und war, in der Dunkelheit     aufbewahrt,    viele Monate  lang ausgezeichnet lagerfähig, ohne an Lichtempfind  lichkeit oder Haftung zwischen Kopierschicht und Ko  pierträger einzubüssen.  



  Zur Herstellung einer     Druckform    aus der     vorsensi-          bilisierten    Druckplatte wurde diese unter einem photo  graphischen Negativ 40 Sekunden lang     mit    einer     60-          Ampere-Bogenlampe    im Abstand von 70 cm belichtet.  Die belichtete Schicht wurde     mit    einer     wässrigen,    8       Gummiarabikum        enthaltenden    Lösung     mittels    eines  Tampons entwickelt und danach mit fetter     Druckfarbe     eingefärbt.

   Die     Platte    war dann     druckfertig.     



  In entsprechender Weise wurden     vorsensibilisierte     Druckplatten     hergestellt,    wobei die     Kopierschichtträger         aus Aluminium     jedoch    mit Lösungen beschichtet wur  den, die als lichtempfindliche Substanz jeweils ein rohes       Kondensationsprodukt    enthielten, das sich von dem  vorstehend genannten dadurch unterschied, dass es nicht  ein Kondensationsprodukt des     Diphenylamin-4-diazo-          niumchlorids,    sondern ein     Kondensationsprodukt    einer  der nachstehend genannten     Diazoniumsalze    mit Form  aldehyd war:

         3-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,          2-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,          3-Methyl-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,          4-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumehlorid,          3-Äthoxy-diphenylamin-4-diazo#niumchlorid.     Es wurden dabei jedesmal Druckplatten erhalten,  die von     hervorragender    Qualität,     insbesondere    auch im  Hinblick auf die Höhe der erzielbaren Druckauflage und  Unempfindlichkeit gegen Fingerabdrücke, waren.    2.

   Man arbeitet wie in Beispiel 1,     verwendet    aber  als Harzmischung:  0,2 Gewichtsteile eines     Melaminharzes    mit einer  unter 1 liegenden Säurezahl (verwendet wurde      Resa-          mene     882 der Firma     Monsanto,    USA) und  0,1 Gewichtsteil eines     ricinenölmodifizierten        Alkyd-          harzes        mit    32     GewA    Ölgehalt (verwendet wurde        Alkydal     R 35 von den Farbenfabriken Bayer).  



  3. Man arbeitet wie in Beispiel 1, verwendet aber  als Harz 0,3 Gewichtsteile eines     ricinenölmodifizierten          Alkydharzes    mit 40     GewA    Säuregehalt,     beiechnet    als       Phthalsäureanhydrid,    und 30     GewA        Ölgehalt,    berechnet  als     Ricinenöl,    und mit einer Säurezahl unter 10 (ver  wendet wurde das unter dem Warenzeichen      Alftalat      814 B von den Chemischen Werken Albert, Deutsch  land, verkaufte Produkt).  



  4. bis 10. Man arbeitet wie in Beispiel 3, verwen  det aber     anstelle    des in Beispiel 3 angegebenen     öl-          modifizierten        Alkydharzes    jeweils eins der     folgenden,     ölmodifizierten     Alkydharze:

       
EMI0003.0040     
  
    Gehalt <SEP> (Gew.%) <SEP> an
<tb>  Beispiel <SEP> modifizierendes <SEP> Öl <SEP> Phthalsäure- <SEP> Handelsname
<tb>  anhydrid <SEP> <B>Öl</B>
<tb>  4 <SEP> Ricinenöl <SEP> 36 <SEP> 42 <SEP>  Alftalat  <SEP> 858 <SEP> B
<tb>  5 <SEP> Leinöl <SEP> und <SEP> Sojaöl <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP>  Alftalat  <SEP> 836 <SEP> B
<tb>  6 <SEP> Sojaöl <SEP> 20 <SEP> 68 <SEP>  A1ftaIat  <SEP> 597 <SEP> B
<tb>  7 <SEP> Sojaöl <SEP> 31 <SEP> 56 <SEP>  Alftalat  <SEP> 595 <SEP> B
<tb>  8 <SEP> Ricinenöl <SEP> und <SEP> Kokosöl <SEP> 35 <SEP> 37 <SEP>  Alftalat  <SEP> <B>522S</B>
<tb>  9 <SEP> Ricinusöl <SEP> 35 <SEP>  Glyptal  <SEP> 021
<tb>  10 <SEP> Ricinusöl <SEP> 27 <SEP> 52 <SEP>  Alkydal  <SEP> W       Mit gutem     Erfolg    wurden auch gleiche Gewichts  mengen der unter den Handelsnamen     Epok 

      A,       Sylac     123 X und     Heso-Alkyd     30 R vertriebenen     öl-          modifizierten        Alkydharze    verwendet.  



  11. Eine Aluminiumplatte von 0,1     mm    Dicke     wurde     durch Bürsten mechanisch     aufgerauht    und durch 10  Minuten langes Tauchen in eine 80  C heisse 2 %     ige          Ammoniaklösung    mit einer     Böhmitschicht    versehen, da  nach wurde sie 10 Sekunden lang in ein 70  C warmes  Bad getaucht, welches 0,5     GewA        Polyvinylphosphon-          säure    in Wasser gelöst enthält, und getrocknet.

   Danach  wurde die derart vorbehandelte     Oberfläche    der Alumi  niumplatte durch Auftragen einer Lösung beschichtet,  die wie folgt     zusammengesetzt    war:  1 Gewichtsteil des Kondensationsproduktes aus     Di-          phenylamin-4-diazoniumphosphat    und Formaldehyd,  hergestellt in Phosphorsäure und abgeschieden als  saures Kondensationsprodukt, wie das Phosphat, das  in Beispiel 5 des deutschen Patentes Nr. 1 160 733 be  schrieben worden ist.  



  2 Gewichtsteile eines     Melaminformaldehydharzes     mit einer unter 1 liegenden Säurezahl (verwendet wurde        Resimene     882 der Firma     Monsanto,    USA),  10 Gewichtsteile Wasser,  87 Gewichtsteile     Glykolmonoäthyläther.     



  Die beschichtete Aluminium-Folie wurde getrocknet  und war, in der Dunkelheit aufbewahrt, viele Monate  lang ausgezeichnet     lagerfähig.     



  Zur Herstellung einer Druckform aus der     vorsensi-          bilisierten    Druckplatte wurde diese unter einem photo  graphischen Negativ 40 Sekunden lang mit einer 60-         Ampere-Bogenlampe    im Abstand von 70 cm belichtet.  Die belichtete Schicht wurde mit einer     wässrigen,    8  Gummiarabikum enthaltenden Lösung mittels eines  Tampons     entwickelt    und danach mit fetter Druckfarbe  eingefärbt. Die Platte war dann druckfertig.  



  12. Eine walzblanke Aluminiumfolie von 0,1 mm  Dicke wurde eine Minute     lang    in Wasser von 80  C  getaucht, das 1     GewA        Polyvinylphosphonsäure    und  0,2%     Vinylphosphonsäure    enthielt.

   Nach dem Trocknen  wurde mit einer Lösung beschichtet, die wie folgt zu  sammengesetzt war:  0,4 Gewichtsteile eines rohen, das heisst von der ver  wendeten Phosphorsäure nicht befreiten Kondensates  aus 3,3 Gewichtsteilen     Paraformaldehyd    und 23 Ge  wichtsteilen     Diphenylamin-3-diazoniumchlorid    und 42  Gewichtsteilen 85 %     iger        Phosphorsäure,     1,0 Gewichtsteil eines nicht     plastifizierten        Melamin-          harzes    mit einer Säurezahl kleiner als 1 (verwendet  wurde      Resamin     511 F der Chemischen Werke Albert,  Deutschland),  0,1 Gewichtsteil eines     Polyvinylacetales,

      dessen  Viskosität bei 20 C in 2     %        iger    Lösung in     Methylen-          chlorid    4-6     cP    beträgt (verwendet wurde      Mowital      F 40 der Farbwerke     Hoechst,    Deutschland),  8,0     Gewichtsteile        Butylacetat,     10,0 Gewichtsteile     Xylol,     80;

  0 Gewichtsteile     Äthylenglykol-acetat@äthyläther.     Zur Herstellung der     Druckform    wurde nach der Be  lichtung unter einem Negativ mittels eines Tampons  mit einer     wässrigen    Lösung     überwischt,    welche 3     GewA         Gummiarabikum und 3     GewA        Magnesiumnitrat    ent  hielt, und mit fetter Farbe eingefärbt.  



  13. Eine     walzblanke    Aluminiumfolie von 0,1 mm  Dicke wurde eine     Minute    lang in Wasser von 80  C  getaucht, das 1     GewA        Polyvinylphosphonsäure    und  0,2 %     Vinylphosphonsäure    enthielt.

   Nach dem Trocknen  wurde mit einer Lösung     beschichtet,    die wie folgt zu  sammengesetzt war:  0,4 Gewichtsteile eines rohen, das heisst von der  verwendeten Phosphorsäure nicht befreiten Kondensates  aus 3,3 Gewichtsteilen     Paraformaldehyd    und 23 Ge  wichtsteilen     Diphenylamin-4-diazoniumchlorid    und 42       Gewichtsteilen    84 %     iger    Phosphorsäure,  0,

  3 Gewichtsteile eines     nichtplastifizierten        Melamin-          formaldehydharzes    mit einer Säurezahl     kleiner    als 1  (verwendet wurde      Resamin     511 F der     Chemischen     Werke Albert,     Deutschland),     0,1 Gewichtsteil eines     Alkydharzes    mit einer unter  20 liegenden     Säurezahl,    das in einer gleichen Gewichts  menge     Butylacetat    gelöst, eine Lösung mit einer Viskosi  tät von     etwa    100     cP    bei 20  C ergab (verwendet wurde        < ;

  Alftalat     355 A der     Chemischen    Werke Albert,  Deutschland),  10,0 Gewichtsteile     Xylol,     80,0 Gewichtsteile     Äthylenglykol-acetat        äthyläther.     Zur Herstellung der Druckform wurde nach der Be  lichtung unter einem Negativ mittels eines Tampons  mit einer     wässrigen    Lösung     überwischt,    welche 8     GewA     Gummiarabikum und 3     GewA        Magnesiumnitrat        enthielt,     und mit fetter Farbe eingefärbt.  



  14. Eine Aluminiumplatte von 0,1 mm Dicke wurde  durch Bürsten mechanisch     aufgerauht    und durch 10 Mi  nuten langes Tauchen in eine 80  C heisse 2 %     ige          Ammoniaklösung    mit einer     Böhmitschicht    versehen,  danach wurde sie 10 Sekunden lang in ein 70  C  warmes Bad getaucht, welches 0,5     Gew.%        Polyvinyl-          phosphonsäure    in Wasser gelöst     enthält,    und getrocknet.

    Danach wurde die derart vorbehandelte Oberfläche der  Aluminiumplatte durch     Auftragen    einer Lösung be  schichtet, die wie folgt zusammengesetzt war:  0,4 Gewichtsteile des Kondensates aus 3,3 Gewichts  teilen     Paraformaldehyd    und 23 Gewichtsteilen     Di-          phenylamin-4-diazoniumchlorid    in 42     Gewichtsteilen     85 %     iger    Phosphorsäure,     verwendet    als rohes, das heisst  ohne Abtrennung von der Phosphorsäure erhaltenes       Kondensat,     0,8 Gewichtsteile eines     Epoxyharzes    mit einem  Schmelzpunkt von 70  C,

   einem     Epoxyd-Äquivalent          gewicht    um 500 und einem     Hydroxylwert    um 0,3 (ver  wendet wurde das im Handel unter dem Warenzeichen        Epikote    <B>1001</B> von der Firma Shell erhältliche Pro  dukt),  5,0 Gewichtsteile Wasser,  95,0 Gewichtsteile     Äthylglykolmonomethyläther.     Die beschichtete Aluminium-Folie wurde     getrocknet     und war, in der     Dunkelheit        aufbewahrt,    viele Monate  lang ausgezeichnet lagerfähig, ohne an Lichtempfindlich  keit oder an erzielbarer Höhe der     Druckauflage    Einbusse  zu erleiden.  



  Zur Herstellung einer     Druckform    aus der     vorsensibi-          lisierten    Druckplatte wurde diese unter einem     photogxa-.          phischen    Negativ 40 Sekunden lang mit einer     60-          Ampere-Bogenlampe    im Abstand von 70 cm belichtet.  Die belichtete Schicht wurde mit einer     wässrigen,    8  Gummiarabikum enthaltenden Lösung mittels eines         Tampons    entwickelt und danach mit fetter     Druckfarbe     eingefärbt. Die Platte war dann     druckfertig.     



  In gleicher Weise wurden weitere     vorsensibilisierte     Druckplatten hergestellt und zur Druckform verarbeitet.  Bei diesen Druckplatten wurde analog zu vorstehendem  Beispiel verfahren. Doch wurde ein Kondensationspro  dukt verwendet, das anstelle eines Kondensates aus     Di-          phenylamin-4-diazoniumchlorid    ein Kondensationspro  dukt eines der     nachstehenden        Diazoniumsalze    mit Form  aldehyd war:

         3-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,          2-Methoxy-d'iphenylamin-4-diazoniumchlorid,          3-Methyl-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,          4-Methoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid,     3     Äthoxy-diphenylamin-4-diazoniumchlorid.     



  Es wurden jedesmal Druckplatten mit ebenfalls sehr  guten     Eigenschaften,    insbesondere im Hinblick auf die  erzielbare     Druckauflage    und auf die Unempfindlichkeit  gegenüber Fingerabdrücken erhalten.  



  15. Es wurde verfahren wie in Beispiel 14, doch  wurde eine     Sensibilisierungslösung    der folgenden     Zu-          sammensetzung    verwendet:  1 Gewichtsteil eines als saures Phosphat abge  schiedenen     Kondensationsproduktes    aus 50 Gewichts  teilen     Diphenylamin-4-diazoniumphosphat,    5,63 Ge  wichtsteilen     Paraformaldehyd,    42,6 Gewichtsteilen  85 %     iger    Phosphorsäure (vergleiche Beispiel 5 des  deutschen Patentes Nr.

   1 160 733),  1 Gewichtsteil eines     Epoxydharzes    mit einem Schmelz  punkt um 100  C, einem     EpoxydrAquivalentgewicht     um 1000 und einem     Hydroxylwert    um 0,35 (verwendet  wurde das unter dem Warenzeichen      Epikote     1004  erhältliche     Harz    der Firma Shell),  0,04 Gewichtsteile     Athylendiamin,     5 Gewichtsteile Wasser,  93 Gewichtsteile     Äthylenglykolmonoäthyläther.     



  16.     Ein.    mechanisch     aufgerauhtes    Aluminiumband  wurde durch ein Bad gezogen, welches eine Lösung von  0,1     GewA    eines     Mischpolymerisates    aus 6 Gewichts  teilen     Vinylphosphonsäure    und 4 Gewichtsteilen Acryl  säure in Wasser enthielt.

   Das Band wurde getrocknet  und dann     mit        einer        lichtempfindlichen    Lösung be  schichtet, die folgende Zusammensetzung aufwies:  0,4 Gewichtsteile des Chlorids eines Kondensations  produktes aus 1,96     Gewichtsteilen        Paraformaldehyd     und 20 Gewichtsteilen     4-Methyl-diphenylamin-4-diazo-          niumsulfat    in 42     Volumteilen    78 %     iger    Schwefelsäure  (vgl.

   Beispiel 9 des deutschen Patentes Nr. 1 160 733),  0,4 Gewichtsteile eines     Epoxydharzes    mit     einem          Schmelzpunkt    um 150  C, einem     Epoxyd-Äquivalent          gewicht    um 2000 bis 4000 und einem     Hydroxylwert     um 0,4     (verwendet    wurde ein unter dem Warenzeichen        Epikote     1009     erhältliches    Produkt der Firma Shell),  0,1 Gewichtsteil eines     Polyisocyanats,    welches ein  Umsetzungsprodukt von einem solchen     überschuss    eines  Gemisches von     2,4-    und     2,

  6-Toluylendiisocyanat        mit          1,1,1-Trihydroxymethylpropan    und     verwandten    Poly  alkoholen darstellt, dass je     alkoholischer        Hydroxylgruppe     etwa ein     Toluylendiisocyanatmolekül    angewandt wird  und demnach eine von zwei     Isocyanatgruppen    noch       reaktionsfähig    bleibt     (verwendet    wurde ein unter dem  Warenzeichen      Desmodur     L im Handel erhältliches  Produkt der Farbenfabrik Bayer, Leverkusen),      60 Gewichtsteile     Äthylglykolmonomethyläther,

       40     Gewichtsteile        Methyläthyllceton.     



  17. Eine walzblanke Aluminiumfolie wurde eine  Minute in Wasser von 80  C getaucht, das 1     GewA          Polyvinylphosphonsäure    und 0,2     GewA        Vinylphosphon-          säure    enthielt.

   Nach dem Trocknen wurde die Folie mit  einer lichtempfindlichen Lösung sensibilisiert, die fol  gende     Zusammensetzung    aufwies:  0,8     Gewichtsteile    des im Beispiel 14 verwendeten  lichtempfindlichen Kondensationsproduktes,  0,3 Gewichtsteile des im Beispiel 14 verwendeten       Epoxydharzes,     0,15 Gewichtsteile eines     nichtplastifizierten,    farb  losen     Harnstofformaldehydharzes    mit einer Säurezahl  von etwa 2 (verwendet wurde ein unter dem Waren  zeichen      Resamin     106 F     erhältliches    Harz der       Chemischen    Werke Albert),  5,0 Gewichtsteile Wasser,  8,

  0     Gewichtsteile        Butylacetat,     10,0 Gewichtsteile     Xylol,     80,0 Gewichtsteile     Äthylenglykolacetatäthyläther.     Zur Herstellung der Druckform wurde nach dem  Belichten unter einem Negativ mittels eines Tampons,  mit einer     wässrigen    Lösung     überwischt,    welche 8     GewA          Gummiarabikum,    3     GewA        Magnesiumnitrat    und 1       Gew.    % Phosphorsäure     (85%!g)    enthielt.  



  18. Man arbeitet wie in Beispiel 14 angegeben, ver  wendet aber eine     Sensibilisierungslösung    der folgenden  Zusammensetzung:  1,0 Gewichtsteil des in Beispiel 16 verwendeten       Diazoniumsalzes    und Kondensates,  0,4 Gewichtsteile des in Beispiel 14 verwendeten.

         Epoxydharzes,     0,1 Gewichtsteil eines aus     Adipinsäure,        Phthal     säure und     Butantriol    hergestellten Polyesters mit einer       Säurezahl    unter 4, einem     Hydroxylgehalt    von etwa 8,8       GewA    und einer Viskosität bei 20  C zwischen 2200  und 3800     cP    (verwendet wurde das unter dem Waren  zeichen      Desmophen     800 erhältliche Produkt der       Farbenfabriken    Bayer, Leverkusen),  <B>80,0</B>     Gewichtsteile        Methylglykolmonomethyläther,     18,

  0 Gewichtsteile     Butylacetat.     



  19. Es wurde wie in Beispiel 14 verfahren, doch  wurde eine     Sensibilisierungslösung    der folgenden Zu  sammensetzung verwendet:  0,6 Gewichtsteile des in Beispiel 14 verwendeten       Diazoniumsalzkondensates,     0,4 Gewichtsteile eines     Epoxydharzes    mit einem       Schmelzintervall    von 113 bis 123  C (verwendet wurde  das unter dem     Warenzeichen         Araldit     7097 erhältliche  Produkt der Firma     Ciba,    Schweiz),  0,

  1     Gewichtsteil    eines     nichthärtbaren    Phenolharzes  des     Novolaktyps    mit einem     Schmelzintervall    von 108  bis 118  C (verwendet wurde das unter dem Waren  zeichen      Alnovol     429 K     erhältliche    Produkt der Firma       Chemische    Werke Albert),  100 Gewichtsteile     Athylenglykolmonoäthyläther.     20.

   Es wurde' wie in Beispiel 14 verfahren, doch  enthielt die     Sensibilisierungslösung    anstelle der 0,8 Ge  wichtsteile des dort genannten     Epoxydharzes    zwei  Harze, nämlich 0,1 Gewichtsteil eines     epoxymodifizier-          ten,        wärmehärtbaren    Kunstharzes vom Polyestertyp     mit     einer Säurezahl unter 15 (verwendet wurde das unter  dem     Warenzeichen         Duroxyn     570 W erhältliche     Pro.     dukt der Firma Chemische Werke Albert) und 0,

  05 Ge-         wichtsteile    eines     nichtplastifizierten        Melaminharzes    mit  einer Säurezahl unter 1 (verwendet wurde das.     oben;     schon genannte      Resamin     511 F).  



  21. Es wurde wie in Beispiel 14 verfahren, doch  wurde eine     Sensibilisierungslösung    verwendet, die an  stelle der 0,8 Gewichtsteile des dort genannten     Epoxyd-          harzes    0,3 Gewichtsteile eines andern     Epoxydharzes          enthielt,    das im Handel     unter    dem Warenzeichen   DER 661  als ein Produkt der     Dow        Chemical,    USA,  erhältlich ist.  



  22. Es wurde wie in Beispiel 16 verfahren, doch  wurde eine     Sensibilisierungslösung    der folgenden Zu  sammensetzung verwendet:  0,4 Gewichtsteile des in Beispiel 16 verwendeten       Diazoniumsalzes    und Kondensationsproduktes,  0,32 Gewichtsteile eines ofentrockenen     Epoxyester-          harzes    mit einer Säurezahl unter 5 und einem     Tallöl-          fettsäuregehalt    von etwa 40     GewA    (verwendet wurde  ein unter dem Warenzeichen      Beckosol     P-787 erhält  liches Produkt der Firma     Reichold    Chemie AG, Ham  burg),  0,

  08 Gewichtsteile eines     Melaminharzes    mit einer  Viskosität 50 bis 70 DIN-sec bei 20  C     (verwendet     wurde ein unter dem Warenzeichen      Super-Beckamin      852 erhältliches Produkt der Firma     Reichold    Chemie  AG, Hamburg),  80 Gewichtsteile     ÄthyIenglykolmonomethyläther,     20 Gewichtsteile     Butylacetat.     



  23. Ein mechanisch     aufgerauhtes    Aluminiumband  wurde durch ein Bad gezogen, welches eine Lösung von  0,1     GewA    eines     Mischpolymerisates    aus 6 Gewichts  teilen     Vinylphosphonsäure    und 4 Gewichtsteilen Acryl  säure in Wasser     enthielt.    Das Band wurde getrocknet  und dann mit einer     lichtempfindlichen    Lösung be  schichtet, die folgende Zusammensetzung aufwies:

    0,4 Gewichtsteile des Chlorids eines Kondensations  produktes aus 1,96 Gewichtsteilen     Paraformaldehyd    und  20 Gewichtsteilen     4-Methyldiphenylamin-4-diazonium-          sulfat    in 42     Volumteilen    78 %     iger    Schwefelsäure (ver  gleiche     Beispiel    9 des deutschen Patentes Nr.<B>1160733),</B>  0,

  2 Gewichtsteile eines ofentrocknenden     Epoxyester-          harzes    mit einer Säurezahl unter 5 und einem     Tallölfett-          säuregehalt    von etwa 40     GewA    (verwendet wurde ein  unter dem Warenzeichen      Beckosol     P-787 erhältliches  Produkt der Firma     Reichold    Chemie AG, Hamburg),  0,1 Gewichtsteil eines     Melaminharzes    mit einer  Viskosität 50 bis 70 DIN-sec bei 20  C (verwendet  wurde ein unter dem Warenzeichen      Super-Beckamin      852     erhältliches    Produkt der Firma     Reichold    Chemie  AG, Hamburg),

    80     Gewichtsteile        Äthylenglykolmonomethyläther,     20 Gewichtsteile     Butylacetat.     



  24. Es wurde wie in Beispiel 14 verfahren, doch  wurde eine     Sensibilisierungslösung    verwendet, die neben  den dort genannten Komponenten ausserdem 0,8 Ge  wichtsteile eines     Polyamidharzes    mit noch reaktions  fähigen     Aminogruppen    enthält (verwendet wurde das im  Handel unter dem     Warenzeichen         Versamid     100 von  der Firma Schering erhältliche Produkt).



  For the production of a planographic printing form certain sheet-like material the subject of the main patent is a certain for the produc- tion of a planographic printing form sheet-like material with an aluminum carrier and a copy layer on it, with a thin layer on the aluminum carrier between this and the copy layer, which is completely or partially there is at least one phosphonic acid and or its functional derivatives.

   The planographic printing plates produced with these sheet-like materials are characterized by good adhesion of the copying layer to the substrate, so that higher, in some cases considerably higher, print runs are achieved than with aluminum planographic printing plates in which there is no intermediate layer Contains phosphonic acid or a phosphonic acid derivative.

   According to a preferred embodiment described in the main patent, a metal salt-free condensation product of a salt of diphenylamine-4-diazonium or a salt of a substituted diphenylamine-4-diazonium with formaldehyde or, prepared in an acid medium, can be used as the light-sensitive substance in the copying layer of the sheet-like material several such condensation products and also possibly excess phosphoric acid may be included.

   These sheet-like materials are characterized by their high light sensitivity, very long shelf life and very good abrasion resistance and can be developed with water or aqueous solutions.



  The main patent is as. Another preferred exemplary embodiment is a sheet-like material, the copying layer of which contains resins with alkali-soluble groups, such as acid anhydride, carboxylic acid, sulfonic acid, sulfonamide or sulfonimide groups.



  The purpose of the invention is to further improve the above-described sheet-like material containing the metal salt-free condensation product and a resin mentioned in the copying layer. According to the invention, this is achieved in that the copying layer contains an amino formaldehyde resin, an oil-modified alkyd resin or an epoxy resin as the resin.



  As amine-formaldehyde resins, resins obtainable by condensation of formaldehyde with melamine and by condensation of formaldehyde with urea can be used: Such condensation products have long been known as resins and are available in many designs as a commercial product.



  Oil-modified alkyd resins have also been known for a long time and are available in many types as commercial products. These are condensation products of a polybasic acid and a polyhydric alcohol, in particular phthalic acid with glycerol, with partial esterification of hydroxyl groups of the polyhydric alcohol by the fatty acid of an oil.



       Epoxy resins are condensation products that are polyethers which contain free hydroxyl groups. They contain, for example, condensation products from 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane and epichlorohydrin as basic building blocks; these are glycidyl ethers of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) propane in which one hydroxyl group of the glycidyl group is not consumed by the condensation;

   this hydroxyl group can be etherified or esterified with other residues, for example esterified with a fatty acid from an oil. Other modifications are made with amine resin precursors, with phenolic resins, with polyamides or with polyvinyl resins. When used, the epoxy resins are formed from soluble precursors which, for example, can be hardened by heating in the presence of coupling substances or catalysts or, insofar as they are oil-modified by unsaturated fatty acids,

   it also proves to be air-hardening. More details. About epoxy resins can be found, for example, in the first supplement to the Encyclopedia of Chemical Technology, edited by Kirk and Othmer in the publishing house The Intersilence Encyclopedia, Inc., New York, 1957, pages 312 to 329;

   also in the book Epoxydverbindungen und Epoxydharze von Paquin, published by Springer-Verlag, Berlin, Göttingen, Heidelberg, 1958, especially pages 340 to 528. They are available commercially under various trade names.



  Mixtures of two or more epoxy resins can also be contained in the photosensitive layer. When mixed with epoxy resin, the light-sensitive layer can also contain other resin.



  To produce the sheet-like material according to the invention, the resin or. the resins are expediently added to the solution which contains the diazo compound to be used and which is intended to be used to coat the aluminum substrate. The total amount of resin added can vary within wide limits.

   It is generally between 0.1 and 5 parts by weight, based on weight. to one part by weight of the diazo compound used. Particularly good results are achieved when the addition of resins is between 0.5 and 2 parts by weight per part by weight of diazo compound.



  In addition to the resins which, according to the invention, must be present in the copying layer, the photosensitive layer can also contain other resins; but their weight should not be greater than the sum of the weight of the resins required according to the invention.

   As other resins, for example, the resins with alkali-solubilizing groups already mentioned in the description of the prior art come into consideration, as well as phenolic resins and polyvinyl acetal resins and polyamide resins, polyisocyanate resins and other alkyd resins as oil-modified alkyd resins.



  In the preferred embodiments, the copying layer contains 0.5 to 2 parts by weight of total resin on 1 part by weight of diazonium compound, at least half of which is amine-formaldehyde resin or oil-modified alkyd resin or epoxy resin or a mixture of these resins.



       Presensitized planographic printing plates whose copier layer contains, in addition to an amine-formaldehyde resin, a smaller amount of a polyvinyl acetal resin, belong to the sheet-like materials according to the invention which have proven to be particularly advantageous.

   Amine-formaldehyde resin mixed with oil-modified alkyd resin in the copying layer has also proven to be very advantageous if the weight of the amine-formaldehyde resin is not more than three times the weight of the oil-modified alkyd resin; but there are still essential advantages to be achieved even with higher proportions of amine-formaldehyde resin.



  The photosensitive layers are occasionally improved in terms of their hydrophobicity, their processability and the achievable print runs if they contain additives, for example plasticizers, dyes, fatty acids or colloids. This;. However, additives may only be present in small amounts and may not total more than 20 wt% of the sum of the amount by weight of resins required according to the invention.



       Planographic printing forms that are made with the sheet-like material according to the present invention are distinguished from those that are made with the sheet-like material according to the main patent. That they allow a further increased edition to be printed, since they have a have improved resistance to the developers required to produce the printing forms and the varnishes that are sometimes used for reinforcement. Another advantage is that the presensitized plate can be stored further,

   in particular at higher temperatures and water contents of the air, as z. B. occur in tropical countries.



  As a further advantage, the present sheet-like materials have a significantly lower sensitivity to being touched with bare fingers.



  The planographic printing forms produced with the present sheet-like materials, which contain epoxy resin in the copying layer, also prove to be very highly resistant to the action of dilute acids, which is of considerable importance as those used when printing with planographic printing forms: fountain water normally have a certain acidity.



  In the following examples, the unit volume is 1 ml if 1 g is taken as the unit of weight.



  <I> Examples </I> 1. An aluminum plate 0.1 mm thick was made by brushing. mechanically roughened and provided with a boehmite layer by dipping for 10 minutes in an 80 C hot 2% ammonia solution, since afterwards it was dipped for 10 seconds in a 70 C warm bath which contained 0.5 wt% polyvinylphosphonic acid dissolved in water, and dried.

   Then the surface of the aluminum plate pretreated in this way was coated by applying a solution which was composed as follows: 0.4 part by weight of the condensation product of 23 parts by weight of diphenylamine-4-diazonium chloride and 3.3 parts by weight of paraformaldehyde, 42.0 parts by weight of 85% ige phosphoric acid, used as crude, that is to say condensate not separated from the phosphoric acid (compare Example 1 of German Patent No. 1 160 733);

    0.13 part by weight of a non-plasticized, colorless urea-formaldehyde resin with an acid number of about 2 (the product sold under the trademark Resamin 106 F by Chemische Werken Albert, Germany, was used);

    0.13 part by weight of a ricinene-modified alkyd resin with 40 wtA acid content, calculated as phthalic anhydride, and 30 wtA oil content, calculated as ricin oil and with an acid number below 10 (was used under the trademark Alftalat 814B from Chemischen Werken Albert, Germany, ver bought product); 5 parts by weight of water;

    95 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether. The coated aluminum foil was dried and, when stored in the dark, had an excellent shelf life for many months without losing any sensitivity to light or adhesion between the copier layer and copier carrier.



  To produce a printing form from the presensitized printing plate, it was exposed under a photographic negative for 40 seconds with a 60-ampere arc lamp at a distance of 70 cm. The exposed layer was developed with an aqueous solution containing 8 gum arabic using a tampon and then colored with bold printing ink.

   The plate was then ready for printing.



  Presensitized printing plates were prepared in a similar manner, but the aluminum copy layer support was coated with solutions which each contained a crude condensation product as a light-sensitive substance which differed from the above in that it was not a condensation product of diphenylamine-4-diazo - nium chloride, but a condensation product of one of the diazonium salts mentioned below with formaldehyde:

         3-methoxy-diphenylamine-4-diazonium chloride, 2-methoxy-diphenylamine-4-diazonium chloride, 3-methyl-diphenylamine-4-diazonium chloride, 4-methoxy-diphenylamine-4-diazonium chloride, 3-ethoxy-diphenylamine-4-diazo # nium chloride. Each time printing plates were obtained which were of excellent quality, in particular also with regard to the amount of print run that could be achieved and insensitivity to fingerprints. 2.

   The procedure is as in Example 1, but the resin mixture used is: 0.2 part by weight of a melamine resin with an acid number below 1 (Resame 882 from Monsanto, USA) and 0.1 part by weight of a ricine oil-modified alkyd resin with 32% by weight Oil content (Alkydal R 35 from the Bayer paint factory was used).



  3. The procedure is as in Example 1, but 0.3 parts by weight of a ricine oil-modified alkyd resin with 40 wtA acid content, calculated as phthalic anhydride, and 30 wtA oil content, calculated as ricin oil, and with an acid number below 10 (was used as resin the trademark Alftalat 814 B by Chemischen Werken Albert, Germany).



  4. to 10. The procedure is as in Example 3, but instead of the oil-modified alkyd resin given in Example 3, one of the following oil-modified alkyd resins is used:

       
EMI0003.0040
  
    Content <SEP> (wt.%) <SEP>
<tb> Example <SEP> modifying <SEP> oil <SEP> phthalic acid- <SEP> trade name
<tb> anhydride <SEP> <B> oil </B>
<tb> 4 <SEP> Ricin Oil <SEP> 36 <SEP> 42 <SEP> Alftalat <SEP> 858 <SEP> B
<tb> 5 <SEP> Linseed oil <SEP> and <SEP> soy oil <SEP> 30 <SEP> 50 <SEP> Alftalat <SEP> 836 <SEP> B
<tb> 6 <SEP> soybean oil <SEP> 20 <SEP> 68 <SEP> A1ftaIat <SEP> 597 <SEP> B
<tb> 7 <SEP> soya oil <SEP> 31 <SEP> 56 <SEP> Alftalat <SEP> 595 <SEP> B
<tb> 8 <SEP> Ricin Oil <SEP> and <SEP> Coconut Oil <SEP> 35 <SEP> 37 <SEP> Alftalat <SEP> <B> 522S </B>
<tb> 9 <SEP> castor oil <SEP> 35 <SEP> Glyptal <SEP> 021
<tb> 10 <SEP> Castor Oil <SEP> 27 <SEP> 52 <SEP> Alkydal <SEP> W With good success, the same weight quantities as those under the trade name Epok

      A, Sylac 123 X and Heso-Alkyd 30 R used oil-modified alkyd resins sold.



  11. An aluminum plate 0.1 mm thick was mechanically roughened by brushing and provided with a boehmite layer by immersing it in a 2% ammonia solution at 80 ° C for 10 minutes, after which it was immersed in a bath at 70 ° C for 10 seconds, which contains 0.5 wtA polyvinylphosphonic acid dissolved in water, and dried.

   The pretreated surface of the aluminum plate was then coated by applying a solution which was composed as follows: 1 part by weight of the condensation product of diphenylamine-4-diazonium phosphate and formaldehyde, prepared in phosphoric acid and deposited as an acidic condensation product, such as the phosphate, which in Example 5 of German Patent No. 1,160,733 be written.



  2 parts by weight of a melamine-formaldehyde resin with an acid number below 1 (Resimene 882 from Monsanto, USA was used), 10 parts by weight of water, 87 parts by weight of glycol monoethyl ether.



  The coated aluminum foil was dried and, when stored in the dark, had an excellent shelf life for many months.



  To produce a printing form from the presensitized printing plate, it was exposed under a photographic negative for 40 seconds with a 60-ampere arc lamp at a distance of 70 cm. The exposed layer was developed with an aqueous solution containing 8 gum arabic using a tampon and then colored with bold printing ink. The plate was then ready for printing.



  12. A bright-rolled aluminum foil 0.1 mm thick was immersed for one minute in water at 80 ° C. which contained 1% by weight of polyvinylphosphonic acid and 0.2% vinylphosphonic acid.

   After drying, it was coated with a solution which was composed as follows: 0.4 part by weight of a crude condensate, which is not freed from the phosphoric acid used, composed of 3.3 parts by weight of paraformaldehyde and 23 parts by weight of diphenylamine-3-diazonium chloride and 42 Parts by weight of 85% phosphoric acid, 1.0 part by weight of a non-plasticized melamine resin with an acid number less than 1 (Resamin 511 F from Chemischen Werke Albert, Germany), 0.1 part by weight of a polyvinyl acetal,

      its viscosity at 20 ° C. in a 2% solution in methylene chloride is 4-6 cP (Mowital F 40 from Farbwerke Hoechst, Germany was used), 8.0 parts by weight of butyl acetate, 10.0 parts by weight of xylene, 80;

  0 parts by weight of ethylene glycol acetate @ ethyl ether. To produce the printing form, after exposure, an aqueous solution containing 3 GewA gum arabic and 3 GewA magnesium nitrate was wiped under a negative using a tampon and colored with bold paint.



  13. A bright-rolled aluminum foil 0.1 mm thick was immersed for one minute in water at 80 ° C. which contained 1% by weight of polyvinylphosphonic acid and 0.2% vinylphosphonic acid.

   After drying, it was coated with a solution which was composed as follows: 0.4 part by weight of a crude condensate, i.e. not freed from the phosphoric acid used, composed of 3.3 parts by weight of paraformaldehyde and 23 parts by weight of diphenylamine-4-diazonium chloride and 42 parts by weight 84% phosphoric acid, 0,

  3 parts by weight of an unplasticized melamine formaldehyde resin with an acid number less than 1 (Resamin 511 F from Chemischen Werke Albert, Germany), 0.1 part by weight of an alkyd resin with an acid number below 20, which is dissolved in an equal amount by weight of butyl acetate, a Solution with a viscosity of about 100 cP at 20 C resulted (was used <;

  Alftalat 355 A from Chemischen Werke Albert, Germany), 10.0 parts by weight of xylene, 80.0 parts by weight of ethylene glycol acetate ethyl ether. To produce the printing form, an aqueous solution containing 8 parts of gum arabic and 3 parts of magnesium nitrate was wiped over under a negative using a tampon, and colored with bold paint.



  14. An aluminum plate 0.1 mm thick was mechanically roughened by brushing and provided with a boehmite layer by immersing it for 10 minutes in a 2% ammonia solution at 80 ° C, after which it was immersed in a bath at 70 ° C for 10 seconds, which contains 0.5% by weight of polyvinyl phosphonic acid dissolved in water, and dried.

    The pretreated surface of the aluminum plate was then coated by applying a solution which was composed as follows: 0.4 parts by weight of the condensate of 3.3 parts by weight of paraformaldehyde and 23 parts by weight of diphenylamine-4-diazonium chloride in 42 parts by weight of 85% strength Phosphoric acid, used as crude condensate, i.e. condensate obtained without separation from the phosphoric acid, 0.8 part by weight of an epoxy resin with a melting point of 70 ° C,

   an epoxy equivalent weight around 500 and a hydroxyl value around 0.3 (the product available from Shell under the trademark Epikote 1001 was used), 5.0 parts by weight of water, 95, 0 parts by weight of ethyl glycol monomethyl ether. The coated aluminum foil was dried and, if kept in the dark, had an excellent shelf life for many months without suffering any loss of sensitivity to light or the achievable print run height.



  To produce a printing form from the presensitized printing plate, this was under a photogxa-. Phic negative exposed for 40 seconds with a 60 ampere arc lamp at a distance of 70 cm. The exposed layer was developed with an aqueous solution containing 8 gum arabic using a tampon and then colored with bold printing ink. The plate was then ready for printing.



  Further presensitized printing plates were produced in the same way and processed into the printing form. The procedure for these printing plates was analogous to the above example. However, a condensation product was used which, instead of a condensate of diphenylamine-4-diazonium chloride, was a condensation product of one of the following diazonium salts with formaldehyde:

         3-methoxy-diphenylamine-4-diazonium chloride, 2-methoxy-d'iphenylamine-4-diazonium chloride, 3-methyl-diphenylamine-4-diazonium chloride, 4-methoxy-diphenylamine-4-diazonium chloride, 3-ethoxy-diphenylamine-4-diazonium chloride .



  Each time printing plates were obtained which also had very good properties, in particular with regard to the achievable print run and the insensitivity to fingerprints.



  15. The procedure was as in Example 14, but a sensitizing solution of the following composition was used: 1 part by weight of a condensation product deposited as acid phosphate of 50 parts by weight of diphenylamine-4-diazonium phosphate, 5.63 parts by weight of paraformaldehyde, 42.6 Parts by weight of 85% phosphoric acid (compare Example 5 of German Patent No.

   1 160 733), 1 part by weight of an epoxy resin with a melting point around 100 ° C., an epoxy equivalent weight around 1000 and a hydroxyl value around 0.35 (the resin from Shell, available under the trademark Epikote 1004, was used), 0.04 part by weight ethylene diamine, 5 parts by weight of water, 93 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether.



  16. A. Mechanically roughened aluminum tape was drawn through a bath which contained a solution of 0.1 parts by weight of a copolymer of 6 parts by weight of vinylphosphonic acid and 4 parts by weight of acrylic acid in water.

   The tape was dried and then coated with a photosensitive solution having the following composition: 0.4 part by weight of the chloride of a condensation product of 1.96 parts by weight of paraformaldehyde and 20 parts by weight of 4-methyl-diphenylamine-4-diazonium sulfate in 42 parts by volume 78% sulfuric acid (cf.

   Example 9 of German Patent No. 1,160,733), 0.4 parts by weight of an epoxy resin with a melting point around 150 ° C., an epoxy equivalent weight around 2000 to 4000 and a hydroxyl value around 0.4 (an under the trademark Epikote 1009 available product from Shell), 0.1 part by weight of a polyisocyanate, which is a reaction product of such an excess of a mixture of 2,4- and 2,

  6-tolylene diisocyanate with 1,1,1-trihydroxymethylpropane and related polyalcohols shows that for each alcoholic hydroxyl group about one tolylene diisocyanate molecule is used and accordingly one of two isocyanate groups still remains reactive (a product from the paint factory available under the trademark Desmodur L was used Bayer, Leverkusen), 60 parts by weight of ethyl glycol monomethyl ether,

       40 parts by weight of methyl ethyl acetone.



  17. A bright-rolled aluminum foil was immersed for one minute in water at 80 ° C. which contained 1% by weight polyvinylphosphonic acid and 0.2% by weight vinylphosphonic acid.

   After drying, the film was sensitized with a photosensitive solution having the following composition: 0.8 part by weight of the photosensitive condensation product used in Example 14, 0.3 part by weight of the epoxy resin used in Example 14, 0.15 part by weight of a nonplasticized, colorless Urea-formaldehyde resin with an acid number of about 2 (a resin available under the trademark Resamin 106 F from Chemischen Werke Albert), 5.0 parts by weight of water, 8,

  0 parts by weight of butyl acetate, 10.0 parts by weight of xylene, 80.0 parts by weight of ethylene glycol acetate ethyl ether. To produce the printing form, an aqueous solution was wiped over with an aqueous solution containing 8% by weight of gum arabic, 3% by weight of magnesium nitrate and 1% by weight of phosphoric acid (85%! G) after exposure under a negative using a tampon.



  18. The procedure described in Example 14 is followed, but a sensitizing solution of the following composition is used: 1.0 part by weight of the diazonium salt and condensate used in Example 16, 0.4 part by weight of that used in Example 14.

         Epoxy resin, 0.1 part by weight of a polyester made from adipic acid, phthalic acid and butanetriol with an acid number below 4, a hydroxyl content of about 8.8 wtA and a viscosity at 20 C between 2200 and 3800 cP (was used under the trademark Desmophen 800 available product from the Bayer paint factory, Leverkusen), <B> 80.0 </B> parts by weight of methyl glycol monomethyl ether, 18,

  0 parts by weight of butyl acetate.



  19. The procedure was as in Example 14, but a sensitizing solution of the following composition was used: 0.6 part by weight of the diazonium salt condensate used in Example 14, 0.4 part by weight of an epoxy resin with a melting range of 113 to 123 C (the was used under the trademark Araldit 7097 available product from Ciba, Switzerland), 0,

  1 part by weight of a non-curable phenolic resin of the novolak type with a melting range of 108 to 118 C (the product available under the trademark Alnovol 429 K from Chemische Werke Albert), 100 parts by weight of ethylene glycol monoethyl ether. 20th

   The procedure was as in Example 14, but instead of 0.8 parts by weight of the epoxy resin mentioned there, the sensitizing solution contained two resins, namely 0.1 part by weight of an epoxy-modified, thermosetting synthetic resin of the polyester type with an acid number below 15 (this was used Products available under the trademark Duroxyn 570 W from Chemische Werke Albert) and 0,

  05 Parts by weight of an unplasticized melamine resin with an acid number below 1 (the above was used; Resamin 511 F already mentioned).



  21. The procedure was as in Example 14, but a sensitizing solution was used which instead of 0.8 parts by weight of the epoxy resin mentioned therein contained 0.3 parts by weight of another epoxy resin which is commercially available under the trademark DER 661 as a product from Dow Chemical, USA.



  22. The procedure was as in Example 16, but a sensitizing solution of the following composition was used: 0.4 part by weight of the diazonium salt and condensation product used in Example 16, 0.32 part by weight of an oven-dry epoxy ester resin with an acid number below 5 and a tall oil - Fatty acid content of about 40 GewA (a product from Reichold Chemie AG, Hamburg, available under the trademark Beckosol P-787 was used), 0,

  08 parts by weight of a melamine resin with a viscosity of 50 to 70 DIN-sec at 20 C (a product available under the trademark Super-Beckamin 852 from Reichold Chemie AG, Hamburg), 80 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether, 20 parts by weight of butyl acetate.



  23. A mechanically roughened aluminum strip was drawn through a bath which contained a solution of 0.1% by weight of a copolymer of 6 parts by weight of vinylphosphonic acid and 4 parts by weight of acrylic acid in water. The tape was dried and then coated with a photosensitive solution which had the following composition:

    0.4 part by weight of the chloride of a condensation product of 1.96 parts by weight of paraformaldehyde and 20 parts by weight of 4-methyldiphenylamine-4-diazonium sulfate in 42 parts by volume of 78% sulfuric acid (see example 9 of German patent no. </B> 0,

  2 parts by weight of an oven-drying epoxy ester resin with an acid number below 5 and a tall oil fatty acid content of about 40% by weight (a product available under the trademark Beckosol P-787 from Reichold Chemie AG, Hamburg), 0.1 part by weight of a melamine resin a viscosity of 50 to 70 DIN-sec at 20 C (a product from Reichold Chemie AG, Hamburg, available under the trademark Super-Beckamin 852 was used),

    80 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether, 20 parts by weight of butyl acetate.



  24. The procedure was as in Example 14, but a sensitizing solution was used which, in addition to the components mentioned there, also contains 0.8 parts by weight of a polyamide resin with still reactive amino groups (this was used commercially under the trademark Versamid 100 by the company Schering product).

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Zur Herstellung einer Flachdruckform bestimmtes flächenförmiges Material mit einem Aluminiumträger und einer darauf befindlichen Kopierschicht, in der sich als lichtempfindliche Substanz mindestens ein metall salzfreies, in saurem Medium hergestelltes Kondensa- tionsprodukt eines substituierten oder umsubstituierten Diphenylamin-4-diazoniumsalzes mit Formaldehyd und ein Harz befinden, und wobei zwischen der Kopier schicht und dem Schichtträger eine Zwischenschicht vorhanden ist, die ganz oder teilweise aus einer Phos- phonsäure und/oder einem funktionellen Derivat der selben besteht, dadurch gekennzeichnet, PATENT CLAIM A sheet-like material intended for the production of a planographic printing form with an aluminum substrate and a copying layer on it, in which at least one metal salt-free condensation product of a substituted or substituted diphenylamine-4-diazonium salt with formaldehyde and a resin is located as a light-sensitive substance, produced in an acid medium , and wherein an intermediate layer is present between the copying layer and the layer support which consists entirely or partially of a phosphonic acid and / or a functional derivative of the same, characterized in that, dass in der Kopierschicht als Harz ein Aminformaldehydharz, ein ölmodifiziertes Alkydharz oder ein Epoxydharz enthal ten ist. UNTERANSPRÜCHE 1. Flächenförmiges Material nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in der Kopierschicht eine Gesamtharzmenge von 0,5 bis 2 Gewichtsteile auf 1 Gewichtsteil Diazoniumverbindung enthalten ist und mindestens die Hälfte der gesamten Harzmenge Amin formaldehydharz und ein kleiner Teil davon Polyvinyl- acetalharz ist. that in the copying layer an amine-formaldehyde resin, an oil-modified alkyd resin or an epoxy resin is contained as resin. SUBClaims 1. Flat material according to claim, characterized in that a total amount of resin of 0.5 to 2 parts by weight to 1 part by weight of diazonium compound is contained in the copying layer and at least half of the total amount of resin is amine formaldehyde resin and a small part thereof is polyvinyl acetal resin. 2. Flächenförmiges Material nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass. in der Kopierschicht eine Gesamtharzmenge von 0,5 bis 2 Gewichtsteile auf 1 Gewichtsteil Diazoniumverbindung enthalten ist und dass mindestens die Hälfte des gesamten Harzes aus ölmodifiziertem Alkydharz und Aminformaldehydharz besteht und dabei der Anteil an Aminformaldehydharz höchstens das Dreifache des Gewichtes an ölmodifizier- tem 2. Flat material according to claim, characterized in that the copying layer contains a total amount of resin of 0.5 to 2 parts by weight to 1 part by weight of diazonium compound and that at least half of the total resin consists of oil-modified alkyd resin and amine-formaldehyde resin and the amount of amine-formaldehyde resin at most three times the weight of the oil-modified Alkydharz beträgt. 3. Flächenförmiges Material nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in der Kopierschicht eine Gesamtharzmenge von 0,5 bis 2 Gewichtsteile auf 1 Gewichtsteil Diazoniumverbindung enthalten ist und dass der Anteil an Epoxydharz mindestens die Hälfte der gesamten Harzmenge beträgt. 4. Flächenförmiges Material nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in der Kopierschicht über schüssige Phosphorsäure enthalten ist. Alkyd resin is. 3. Flat material according to claim, characterized in that a total amount of resin of 0.5 to 2 parts by weight to 1 part by weight of diazonium compound is contained in the copying layer and that the proportion of epoxy resin is at least half of the total amount of resin. 4. Flat material according to claim, characterized in that the copying layer contains excess phosphoric acid.
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