Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
Process for the production of a new basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide).
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfa. hren zur Herstellmg eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadllreh gekennzeieh- net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltendenBest bedeutet, mit Diäthyla. min umsetzt.
Subject of the present patent forms a Verfa. lead to the production of a new, basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-anilide), which is marked as a compound of the formula
EMI1.1
in which X means a reactive best that splits off during the reaction, with diethyla. min implements.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austa. usch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi yen Substit. uenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
The radical X can be in a halogen atom or another for the Austa. a suitable reactive substitute against the basic residue. uenten, such as B. an alkylsulfonyloxy or arylsulfonyloxy group exist.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärm. en mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden sationsmittels oder von Diäthylami. n im Uber sehuss. Das (3-Diäthyla. mino-propionsäure- (2- chlor-6-methyl-anilid) ist ein fa. rbloses, auch im Hochvakuum nicht unzersetzt siedendes i)]. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 113-114 .
The exchange of group X against the diethylamine residue takes place z. B. by simple heating. en with diethylamine, optionally in the presence of a basic condensation agent or of diethylamine. n in excess. The (3-diethyla. Mino-propionic acid- (2-chloro-6-methyl-anilide) is a colorless, i) which does not boil undecomposed even in a high vacuum]. The base hydrochloride melts at 113-114.
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product for the production of further derivatives.
Beispiel :
31 Gewichtsteile p-Chlor-propionsäure- (2chlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-a. nilin mit y3-Chlor- propionsaure-chlorid in Gegenwart von Na triumacetat, Schmp. 109-112 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit 31 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Rea. ktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Man verdünnt mit Wasser und nimmt das abgeschiedene Öl in Äther auf.
Example:
31 parts by weight of p-chloro-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) (obtained by reacting 2-chloro-6-methyl-a. Niline with y3-chloro-propionic acid chloride in the presence of sodium acetate, melting point 109 -112) are suspended in 80 parts by weight of ethanol and mixed with 31 parts by weight of diethylamine. The temperature rises slightly and a large part of the rea. ction mixture goes into solution. The mixture is then stirred for 4 hours at room temperature and then for a few hours at 65-75. It is diluted with water and the separated oil is taken up in ether.
Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Losungsmittels verbleibt ein öl, das durch iYberführen in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 35 Gewichtsteile reines p-Diäthylamino-propion- säure- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Diäthyla. min kann auch in Benzol stattfinden.
After the ethereal solution has dried and the solvent has been driven off, an oil remains which is purified by being converted into the hydrochloride. 35 parts by weight of pure p-diethylamino-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) are obtained. Implementation with Diethyla. min can also take place in benzene.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-a. nilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene @-Diäthylamino-propionsäure- (2- ehlor-6-met. hyl-anilid) bildet ein farbloses, auch im Hochvakuum nicht unzersetzt sieden d, es 61. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 113 - 114
Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new, basic substituted fatty acid (2-halogen-6-methyl-a. Nilids), characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
in which X is a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with diethylamine. The @ -diethylamino-propionic acid- (2-chloro-6-meth. Hyl-anilide) obtained in this way forms a colorless, which does not boil undecomposed even in a high vacuum
The new anilide is to be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein p-Halogen-pro pionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) mit Di äthyla. min reagieren lässt.
SUBClaim:
Process according to patent claim, characterized in that a p-halogen-propionic acid (2-chloro-6-methyl-anilide) with diethyla. min reacts.