CH259684A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     Nl-4-Chlor-3-          jodphenyl-NF-isopropylbigtianid,    welches ein  wertvolles chemotherapeutisches     -Mittel    ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstel  lung von chemotherapeutischen     -Mitteln    ver  wendet werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     Nl-4-Chlor-3-jodplienyl-          N'-isopropyIbigttanid,        dadurch    erhalten, dass  man     N'-Isopropyldicy        andiamid    mit     4-Chlor-3-          jodanilin    umsetzt.  



  Die     Unisetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dein  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss--@tliolyäthanol.     



  Das     Nl-4-Clilor-3-jodphenyl-N        >-isoliropyl-          biguanid    stellt eine starke Base dar, welche       reit    organischen und     anorganischen    Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl  len in Wasser leicht löslich sind.

   Die Salze       lassen    sich dadurch herstellen,     da-ss    die Base  in     wässrigen        Lösungen    der Säure gelöst und  hierauf das Wasser verdampft wird,     doch     können sie     iii    trockener     Forin    bequemer durch  Vermischen der     Komponenten    in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in     einem    Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich     sind,    hergestellt. werden.

   Auf'    diese Weise kann man beispielsweise die  Salze mit Essigsäure, Milchsäure,     hlethan-          sulfonsäure,        Metliylendisalicylsäure,        Methylen-          bis-,B-ox--iiaphthoesäure    Lind Salzsäure     bequem     herstellen. Das folgende Beispiel diene zur  Erläuterung der Erfindung.

      <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von<B>12,6</B> Teilen     N'-Isopropyl-          dicyandiamid    und 30 Teilen     4-Chlor-3-jod-          anilin-chlorhydrat    in 90 Teilen     ss-Ätlioyy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter       R,ückfluss        zum    Sieden     erhitzt.    Hierauf lässt  man das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       t;thylacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man     N1-          q-Chlor-3-jodphenyl-N'-isopropi-lbiguanid    in  Form seines     iIonoliyclrochlorids,    welches bei  <B><U>938'</U></B> C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-4-Chlor- 3-jodphenyl - N"- isopropylbiguanid, dadurch -gekennzeichnet, dass man N'-Isopropyldieyan- diamid mit 4-Clilor-3-jodanilin umsetzt. Das NI-4-Chlor-3-jodphenyl-N'-isopropyl- bigua.nid ist eine starke Base, deren -lono- hydrochlorid bei 238 C schmilzt.

   Die neue Base besitzt. kräftige Antimalariaeimenschaften.