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CH245879A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

Info

Publication number
CH245879A
CH245879A CH245879DA CH245879A CH 245879 A CH245879 A CH 245879A CH 245879D A CH245879D A CH 245879DA CH 245879 A CH245879 A CH 245879A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
preparation
new
derivative
oxyhydrophenanthrene
methoxy
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH245879A publication Critical patent/CH245879A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C07C62/34—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Ogyhydrophenanthren-Derivates.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivat    gelangen  kann, wenn man eine     1-Methyliden-2-methyl-          7        -methoxy        -1,2,3,4-tetrahydrophenanthren    - 2     -          carbonsänre    zwecks Überführung der     Methyl-          idengruppierung    in einen     Methylrest    mit hy  drierenden     Mitteln    behandelt.  



  Für die Überführung der     Methyliden-          gruppierung    in den     Methylrest    kann beispiels  weise die     katalytische    Hydrierung dienen.    Das neue Verfahrensprodukt, die     östrogen     wirksame 1,2 -     Dimethyl    -     7-methoxy    -1,2,3,4     -          tetrahydrophenanthren    - 2 -     carbonsäure    vom  F. 228  , soll therapeutische Verwendung     finden     oder als Zwischenprodukt zur Herstellung the  rapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen.

    <I>Beispiel:</I>  3 Gewichtsteile 1-Methyliden -2-methyl-7       methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthren-2-car-          bonsäure    vom F. 189   der Formel  
EMI0001.0026     
    (erhalten z. B. aus     1-geto-2-methyl-7-methoxy-          1,2,3,4    -     tetrahydr        ophenanthr    en-     2-carbonsäure-          methylester    durch     Grignardierung    mit     Methyl-          magnesiumbromid,    Wasserabspaltung aus dem  so erhaltenen 1,2-Dimethyl-l-oxy-7-methoxy       1,2,3,

  4-tetrahydrophenanthren-2-carbonsäure-          methylester    vom F.     135-13611    und anschlie-         ssende        Verseifung    mit     galiumhydroxyd    bei  160  ) werden bei 50   in einer Mischung von  8     GewichtsteilenNatriumhydroxyd,    250     Volum-          teilen    Wasser und 3 Gewichtsteilen eines       Nickelkatalysators    unter     Wasserstoff    geschüt  telt.

   Nach der Aufnahme der für     1,1-112oläqui-          valente    berechneten Menge     Wasserstoff    bleibt      die Hydrierung stehen. Das ausgefallene       schwerlösliche        Natriumsalz    bringt man durch  Erwärmen in Lösung, worauf der Katalysator       abfiltriert    und das Filtrat mit Salzsäure ange  säuert wird.

   Das ausgefallene Produkt führt    durch     Umkristallisieren    aus verdünntem     Me-          tbylall.:ohol    zur     östrogen    wirksamen     1,2-          Dimethyl    -     7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrophen-          anthren-2-carbongäure    der Formel  
EMI0002.0012     
    vom F.<B>2280</B> nebst einer geringen Menge  eines unwirksamen     Diastereoisomeren    vom  F. 183 -185  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine 1-Methyliden-2- methyl- 7 -methoxy - 1,2,3,4 - tetrahydropheii- anthren-2-carbonsäure zwecks Überführung der Methylidengruppierung in einen Methyl- rest mit hydrierenden Mitteln behandelt.
    Das neue Verfahrensprodukt, die östrogen wirksame 1,2 - Dimethyl- 7 -methoxy -1,2,3,4 tetrahydrophenanthren - 2 - carbonsäure vom F. 228 , soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Verbindungen dienen. UN TERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der genannten Säure hydriert. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hydrierung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickel- katalysators vornimmt.
CH245879D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH245879A (de)

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CH245879T 1944-01-10
CH242609T 1944-01-10

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CH245879A true CH245879A (de) 1946-11-30

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ID=25728703

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CH245879D CH245879A (de) 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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