CH234986A

CH234986A - Process for the preparation of a new therapeutically effective amidine.

Info

Publication number: CH234986A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-05-11
Filing date: 1938-05-11
Publication date: 1944-10-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch     wirksamen        Amidins.     
EMI0001.0003     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen: <SEP> therapeutis,eh <SEP> wirksamen <SEP> Amidin: <SEP> ge  langen <SEP> kann, <SEP> wenn, <SEP> man <SEP> einen <SEP> reaktionsfähi  gen <SEP> Ester <SEP> deis <SEP> 2-Oxymethyl-imdaz@olins <SEP> mit
<tb>  a-Na.p@Uthylamin <SEP> umsetzt. <SEP> Gegebenenfalls
<tb>  a. <SEP> beitet <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Lösungs  mittels.
<tb>  



  Das <SEP> !so <SEP> gewonnene <SEP> 2-[1'-Naphthyl-am2.no  metllyl] <SEP> -im@i-dazolin <SEP> .der <SEP> Formal     
EMI0001.0004     
  
EMI0001.0005     
  
    bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom: <SEP> F. <SEP> 218-222 ,
<tb>  .das- <SEP> sich- <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst.
<tb>  



  Die, <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  15,4 <SEP> Teile <SEP> 2-Cbd@ormethyl-imida.zolin-hy  drochlorid <SEP> rund <SEP> 28,6 <SEP> Teile <SEP> a-Nap@hthylamin
<tb>  werden <SEP> fein <SEP> pulverisiert <SEP> und <SEP> gut <SEP> vermischt     
EMI0001.0006     
  
    1 <SEP> Stunde <SEP> auf <SEP> 70-75  <SEP> erwärmt. <SEP> Das <SEP> R,eak  ti.o,n,sgemisoh <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> versetzt, <SEP> mit
<tb>  Alkali <SEP> .auf <SEP> Lackmus <SEP> genau <SEP> ,neutral <SEP> geistellt
<tb>  und <SEP> das <SEP> Unigelöste <SEP> mit <SEP> A'ther <SEP> ausgezogen. <SEP> Die
<tb>  wässerige <SEP> Lösung <SEP> wird <SEP> eingedampft <SEP> und <SEP> der
<tb>  Rückstand <SEP> aus <SEP> einem <SEP> Alk <SEP> oli.ol-Äthergemi.sch
<tb>  umkristallisiert, <SEP> wobei <SEP> man <SEP> das <SEP> 2-[1'-Naph  thyd,-aminomethyll <SEP> -imid.azolR@n-hydrochlorid
<tb>  erhält.
<tb>  



  An <SEP> .Stelle <SEP> von <SEP> Chlormethyl-imidazolin  hydroch-lorud <SEP> kann <SEP> man <SEP> auch <SEP> von <SEP> einem
<tb>  anderes <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-Oxy  methyl-imidazolrins, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom <SEP> Bromwas  zerstoffsäure- <SEP> oder <SEP> vom <SEP> Toluolsülfonsäure  Ester, <SEP> ausgehen.
<tb>  



  Ebenso <SEP> kann <SEP> miau <SEP> ;an <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> Hydro  chlorids <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> ein <SEP> anderes <SEP> Salz
<tb>  verwenden.



  Process for the preparation of a new therapeutically effective amidine.
EMI0001.0003
  
    <SEP> was found <SEP>, <SEP> @that <SEP> man <SEP> to <SEP> one
<tb> new: <SEP> therapeutis, eh <SEP> effective <SEP> amidine: <SEP> can be <SEP>, <SEP> if, <SEP> one <SEP> a <SEP> reactive <SEP > Ester <SEP> deis <SEP> 2-oxymethyl-imdaz @ olins <SEP> with
<tb> a-Na.p@Uthylamin <SEP> implements. <SEP> If applicable
<tb> a. <SEP> works <SEP> one <SEP> in <SEP> presence <SEP> of a <SEP> solution means.
<tb>



  The <SEP>! So <SEP> obtained <SEP> 2- [1'-naphthyl-am2.no metllyl] <SEP> -im @ i-dazolin <SEP> .the <SEP> formal
EMI0001.0004
  
EMI0001.0005
  
    forms <SEP> a <SEP> hydrochloride <SEP> from: <SEP> F. <SEP> 218-222,
<tb>. the- <SEP>- <SEP> dissolves easily <SEP> in <SEP> water <SEP>.
<tb>



  The, <SEP> new <SEP> connection <SEP> should <SEP> therapeutic
<tb> Find use <SEP>.
<tb>



  <I> Example: </I>
<tb> 15.4 <SEP> parts <SEP> 2-Cbd@ormethyl-imida.zoline-hydrochlorid <SEP> round <SEP> 28.6 <SEP> parts <SEP> a-Nap @ hthylamine
<tb> are <SEP> finely <SEP> pulverized <SEP> and <SEP> mixed well <SEP>
EMI0001.0006
  
    1 <SEP> hour <SEP> heated to <SEP> 70-75 <SEP>. <SEP> <SEP> R, eak ti.o, n, sgemisoh <SEP> is mixed with <SEP> with <SEP> water <SEP>, <SEP> with
<tb> Alkali <SEP>. to <SEP> litmus <SEP> exactly <SEP>, neutral <SEP> mentally
<tb> and <SEP> the <SEP> unresolved <SEP> with <SEP> A'ther <SEP> pulled out. <SEP> The
<tb> aqueous <SEP> solution <SEP> is <SEP> evaporated <SEP> and <SEP> the
<tb> Residue <SEP> from <SEP> a <SEP> Alk <SEP> oli.ol-ether mixture
<tb> recrystallized, <SEP> where <SEP> one <SEP> the <SEP> 2- [1'-naphthyd, -aminomethyll <SEP> -imid.azolR@n-hydrochlorid
<tb> receives.
<tb>



  Instead of <SEP> of <SEP> chloromethyl-imidazoline hydroch-lorud <SEP> <SEP>, <SEP> can also be <SEP> of <SEP> a
<tb> other <SEP> reactive <SEP> ester <SEP> of <SEP> 2-oxy methyl-imidazolrin, <SEP> like <SEP> e.g. <SEP> B. <SEP> from <SEP> hydrobromic acid <SEP> or <SEP> from <SEP> toluene sulphonic acid ester, <SEP>.
<tb>



  <SEP> can also <SEP> meow <SEP>; at <SEP> place <SEP> of the <SEP> hydrochloride <SEP> the <SEP> free <SEP> base <SEP> or <SEP> a <SEP> other <SEP> salt
Use <tb>.

Claims

PATENT CLAIM: A method for the preparation of a new th.erapeuti@sch effective amidine, characterized in that a reactive ester of dehydrated 2-oxympthyl-imidazoline is reacted with a-naphthylamine. EMI0002.0001 The <SEP> so <SEP> obtained <SEP> 2- [1'-naphthyl-amino methyl] -imida_zolin <SEP> of the <SEP> formula EMI0002.0002 forms a hydrochloride of F.218-22 \.

that dissolves easily in water. The new compound should find therapeutic use. EMI0002.0010 U \ <SEP> TER CLAIMS <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> <SEP> for <SEP> implementation <SEP> < SEP>? -Halo "enmethyl-imidazoline <SEP> used. <tb> 2. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> for <SEP> implementation <SEP> 2- Chloromethyl-imi @ dazalin <SEP> is used. <tb> 3.

<SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because <SEP> keiiiizeicliii6t, <SEP> that <SEP> one <SEP> in <SEP> presence <tb> of a <SEP> solvent <SEP> works.