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CH132313A - Process for the preparation of a chlorine-free derivative of N-dihydro-1.2.1'.2'-anthraquinone azine. - Google Patents

Process for the preparation of a chlorine-free derivative of N-dihydro-1.2.1'.2'-anthraquinone azine.

Info

Publication number
CH132313A
CH132313A CH132313DA CH132313A CH 132313 A CH132313 A CH 132313A CH 132313D A CH132313D A CH 132313DA CH 132313 A CH132313 A CH 132313A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
chlorine
sulfuric acid
dihydro
preparation
chlorination
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ig Farbenindustrie Ag filed Critical Ig Farbenindustrie Ag
Publication of CH132313A publication Critical patent/CH132313A/en

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren mir Herstellung eines     eblorechten        ]Derivats    des     N-Dihydro.1   <B>.</B> 2.<B>1'.</B>     2-          anthrachinonazins.            Lässt        inan    auf     N-Diliydt-o-1.2.1'.2'-aii-          thrachinonazin,    welches in Schwefelsäure von       661'        B#    gelöst ist, bei Gegenwart von Kata  lysatoren Chlor einwirken, so entsteht ein  Chlorderivat, das aber den bezüglich Chlor  echtheit besten, bisher erhaltenen Halogen  derivaten nicht gleichkommt.

   Die Chlorecht  heit kann dadurch verbessert werden,     dass     man, wie im Patent<B>107207,</B> Beispiel<B>1</B> be  schrieben, auf ein so erhaltenes Produkt  Brom einwirken     lässt.     



  Es wurde nun gefunden,     dass    man in  technisch wesentlich einfacher Weise ein  praktisch vollständig     chlorechtesDerivat    des       N-Dihydro-1.    2.<B>1.</B>     2'-anthi-achinotiazins    durch  Chlorieren in Schwefelsäure erhält, wenn man  eine Schwefelsäure von einem mässigen Was  sergehalt verwendet, nämlich eine solche von       einer        Konzentration        von        etwa        85-95        %        und     die     Chlorierung    unterbricht, wenn die Auf  nahme von Chlor 2 Atomen entspricht.

   Die         Chlorierung    wird hierbei am besten in der  Wärme, und zwar bei Temperaturen zwischen  40 und<B>70 0,</B> und in Gegenwart von Kataly  satoren, wie Jod oder     nitroser    Schwefelsäure,  vorgenommen. In besonders reiner Form er  hält man das Chlorderivat, wenn man den  Farbstoff nach beendigter     Chlorierung    aus  der schwefelsauren Lösung durch Zugabe von  verdünnter Schwefelsäure oder Wasser     Irak-          tioniert    abscheidet.  



  Durch nachträgliches Behandeln mit Re  duktionsmitteln wird das gelbgrüne bis dun  kelgrüne, wohl zum grössten Teil als     Azin     vorliegende     Chlorierungsprodukt    in die Form  des Hydrazins     übergefflihrt.     



  Der neue     Küpenfarbstoff    stellt ein blaues  Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwe  felsäure mit     gelblich-brauner    Farbe löst, und  färbt Baumwolle aus     grünstichig    blauer     Küpe     in derselben blauen Farbe an, die an der  Luft     rotstichig    wird.  



  <B>Z></B>      <I>Beispiel:</I>  In 4500 Teilen Monohydrat werden 440  Teile     N-Dihydro-1.2.1'.2'-anthi-achiiionazin          (Indanthrenblau    RS) gelöst und hierauf<B>500</B>  Teile Wasser langsam zugeführt. Hierauf  gibt man<B>100</B> Teile einer     nitrosen    Schwefel  säure von einem Gehalt von 12     11/0    salpetriger  Säure hinzu und leitet bei<B>50'</B> unter Rühren  <B>10</B> Stunden lang Chlor ein. Sodann setzt  man nochmals<B>100</B> Teile der gleichen     nitro-          sen    Säure zu und chloriert bei der gleichen  Temperatur bis zur Beendigung der Bildung  des     Dichloranthrachinoriazins,    was nach etwa  <B>10</B> Stunden der Fall ist.

   Man fügt alsdann,  ohne abzukühlen, 2000 Teile Schwefelsäure  von<B>50'</B> 136 unter gutem Rühren ziemlich  schnell hinzu und     lässt    bis zur vollständigen       Abscheidung    des gebildeten     Dichlorderivats     stehen, -was etwa 294 bis<B>36</B> Stunden dauert.  Dann saugt man ab, und bringt den Farb  stoff in der üblichen Weise in     Pastenform.  



  Process with the production of a true] derivative of N-dihydro.1 <B>. </B> 2. <B> 1 '. </B> 2- anthraquinone azine. If N-Diliydt-o-1.2.1'.2'-aiithrachinonazine, which is dissolved in sulfuric acid of 661 'B #, then lets chlorine act in the presence of catalysts, a chlorine derivative is formed which, however, has the chlorine fastness best halogen derivatives obtained so far is not the same.

   The resistance to chlorine can be improved by allowing bromine to act on a product obtained in this way, as described in patent <B> 107207 </B> Example <B> 1 </B>.



  It has now been found that a practically completely chlorine-resistant derivative of N-dihydro-1 can be obtained in a technically substantially simple manner. 2. <B> 1. </B> 2'-anthi-achinotiazines obtained by chlorination in sulfuric acid, if a sulfuric acid with a moderate water content is used, namely one with a concentration of about 85-95% and the chlorination is interrupted , if the uptake of chlorine corresponds to 2 atoms.

   The chlorination is best carried out in the heat, at temperatures between 40 and 70 0, and in the presence of catalysts, such as iodine or nitrous sulfuric acid. The chlorine derivative is obtained in a particularly pure form if the dye is separated out in a fractionated manner from the sulfuric acid solution by adding dilute sulfuric acid or water after the chlorination has ended.



  Subsequent treatment with reducing agents converts the yellow-green to dark-green chlorination product, which is mostly present as azine, into the form of hydrazine.



  The new vat dye is a blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish-brown color, and it stains cotton from a greenish blue vat in the same blue color that becomes reddish in the air.



  <B>Z> </B> <I> Example: </I> 440 parts of N-dihydro-1.2.1'.2'-anthi-achiiionazine (indanthrene blue RS) are dissolved in 4500 parts of monohydrate and then <B> 500 parts of water are slowly added. Then <B> 100 </B> parts of a nitrous sulfuric acid with a content of 12 11/0 nitrous acid are added and conducted at <B> 50 '</B> with stirring for <B> 10 </B> hours long chlorine. A further 100 parts of the same nitrous acid are then added and the mixture is chlorinated at the same temperature until the formation of the dichloroanthraquinoriazine has ended, which is the case after about 10 hours.

   Then, without cooling, 2000 parts of sulfuric acid of <B> 50 '</B> 136 are added fairly quickly with thorough stirring and left to stand until the dichloro derivative formed has separated out, something about 294 to 36% > Takes hours. Then one sucks off, and brings the dye in the usual way in paste form.

 

Claims (1)

PATENTANSPR-9011: Verfahren zur Darstellung eines neuen chlorechten Küpenfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man N-Dihydro-l. 2. l' <B>.</B> 2'-an- thrachinonazin in einer Schwefelsäure von etwa 85-95 % solange mit Chlor behandelt, bis 2 Atome Chlor aufgenommen sind. PATENTANSPR-9011: Process for the preparation of a new chlorine-proof vat dye, characterized in that N-dihydro-l. 2. l '<B>. </B> 2'-anthrachinonazine in a sulfuric acid of about 85-95% treated with chlorine until 2 atoms of chlorine are absorbed. Der neue Küpenfarbstoff stellt ein blaues .Pulver dar, das gich in konzentrierter Schwe felsäure mit gelblich brauner Farbe löst, und färbt Baumwolle aus grünstichig blauer Küpe in derselben blauen Farbe an, die an der Luft rotstichig wird. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Chlorierung in der Wärme vorgenommen wird. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teranspruch<B>1,</B> gekennzeichnet durch die Verwendung von Katalysatoren. The new vat dye is a blue powder that dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellowish brown color, and it stains cotton from a greenish blue vat in the same blue color that becomes reddish in the air. SUBClaims: <B> 1. </B> Process according to patent claim, characterized in that the chlorination is carried out in the heat. 2. The method according to claim and sub-claim <B> 1 </B> characterized by the use of catalysts. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch und Un teransprüchen<B>1</B> und 2-, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Chlorierungsprodukt aus Schwefelsäure durch Verdünnen frak tioniert abscheidet. <B> 3. </B> Process according to patent claim and sub-claims <B> 1 </B> and 2-, characterized in that the chlorination product is separated from sulfuric acid in a fractionated manner by dilution.
CH132313D 1926-11-25 1927-10-29 Process for the preparation of a chlorine-free derivative of N-dihydro-1.2.1'.2'-anthraquinone azine. CH132313A (en)

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CH132313D CH132313A (en) 1926-11-25 1927-10-29 Process for the preparation of a chlorine-free derivative of N-dihydro-1.2.1'.2'-anthraquinone azine.

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