[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CA1192495A - Procede de deformation permanente des cheveux et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede - Google Patents

Procede de deformation permanente des cheveux et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede

Info

Publication number
CA1192495A
CA1192495A CA000367498A CA367498A CA1192495A CA 1192495 A CA1192495 A CA 1192495A CA 000367498 A CA000367498 A CA 000367498A CA 367498 A CA367498 A CA 367498A CA 1192495 A CA1192495 A CA 1192495A
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
composition
reducing
oxidizing
fact
agents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
CA000367498A
Other languages
English (en)
Inventor
Annie Madrange
Daniel Boixader
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26221520&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CA1192495(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR7932078A external-priority patent/FR2472382A1/fr
Priority claimed from FR8026421A external-priority patent/FR2495931A2/fr
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of CA1192495A publication Critical patent/CA1192495A/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/817Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions or derivatives of such polymers, e.g. vinylimidazol, vinylcaprolactame, allylamines (Polyquaternium 6)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/463Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/54Polymers characterized by specific structures/properties
    • A61K2800/542Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
    • A61K2800/5426Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/02Resin hair settings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

DE LA DICULGATION: Procédé de déformation permanente des cheveux, et composition destinée à la mise en oeuvre de ce procédé. Ce procédé consiste dans un premier temps à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application d'une composition réductrice contenant un polymère cationique, puis dans un second temps à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante, ce second temps étant effectué en présence d'un agent tensio-actif anionique.

Description

3~
La présente invention a pour obje-t un perEectionnemen-t au procéde de deform~-tion permanente des cheveux ainsi qu'une composi-tlon des-tinée ~ la mise en oeuvre de ce procédé.
On sait ~ue la technique classique pour réaliser la déformation permanen-te des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures de la kératine ~
l'aide d'une composition contenant un a~en~ réducteur tétaPe de reduction), puis, après avoir de preference rince la chevelure, à
reconstituer dans un second temps lesdites liaisons en appliquant, sur les cheveux sous tension, une composition ox~dante, (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de fa~on ~ donner aux cheveux la forme désirée. On sait également que cette technique permet de realiser aussi bien l'ondulation des cheveux que leur defrisage ou leur decrêpacJe.
Les compositions reductrices et oxydantes sont bien connues et décrites dans la plupart des ouvrages de cosmé-toloyie, notamment dans le livre de E. SIDI et C. ZVIAK, Problemes Capillai-res Paris, 1966 (Gauthier Villard).
Les compositions pour le premier temps d'une opéra-tion de permanente contiennent, outre l'agent réducteur, des adjuvants permettant de les presenter sous la forme de lotions, de crèmes, de gels ou de poudres à diluer dans un support liquide.
Dans les compositions du premier temps l'agent réducteur est de préférence un mercaptan et dans les composltions du deuxième temps l'agent oxydant est de préférence de l'eau oxygénée ou un bromate alcalin.
Il est bien connu que les procédés permettant de conduire à une déformation permanente des cheveux ont pour effet d'affaiblir les cheveux et de nuire à leur aspect géneral.
La presente invention constitue un perfectionnement au procede de deformation permanente des cheveux tel que rappelé ci-dessus permettant de conférer plus de douceur au toucher, une meil-leure facilité de démelage des cheveux et une amelioration de leur aspect esthetique.
La presente invention a plus precisément pour objet un procédé de déformation permanente des cheveux, consistant dans un premier temps a réduire les liaisons disulfures de la kératine par application d'une composition réductrice puis dans un second temps ~
reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxvdan-te, ce procede etant essentiellement caracterisé par le fait que .~

`;
f~

l'étape de reductio~.est xeal.isee à.l'aide dlune co~n~osi-tion reductrice contenan-t au moins un po~y~ere ca~ionique et que l'etape de fixation est ef~ectuee en presence d'au moins un agent tensio-ac-tif anionique.
En particulier, la presente invention propose un procede de de~ormation permanente des cheveux consistant dans un premier temps a reduire les liaisons disulfures de la keratine par application d'une composition reductrice puis dans un second temps à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante, caracterise par le fait que l'etape des reductions est realisee à l'aide d'une composition réductrice contenant au moins un polymère cati-onique et que llétape de fixation est ef~ectuee en presence d'au moins un agent tensio-acti.~ anionique, le polymère cationique etant present dans la composition reductrice à
une concentration comprise entre 0,2% et 5~ en poids par rapport au poids total de ladite composition, et la compo-sition oxydante contenant l'agent tensio-acti~ anionique à une concentration comprise entre 0,5 et 30~ en poids par rapport au poids total de ladite composition.
Selon un autre aspect, la presente invention propose une composition en deux parties destinees à etre utilisees successivement pour la mise en oeuvre du procede selonle procede mentionne ci-haut , caracterisee par le fait que la premiere partie est constituee par une composition reductrice con-tenant au moins un polymère cationique et que la deuxieme partie est constituee par une composition oxydante contenant . au moins un agent tensio-actif anionique, le polymère cationique etant present dans la composition reductrice à
une concentration comprise entre 0,2 et 5% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et la composi~
tion oxydante contenant l'a~ent tensio-acti~ anionique à
une concentration comprise entre 0,5 et 30~ en poids par rapport au poids total de ladite composi-tion.
:35 Les cheveux auxquels on applique le traitement de ~7~

deformation permanente doivent e-tre.bien entendu etre sou~:is, de ~acon ccnnue, ~ une extension. permettant de reEormex les liaisons ~erani-tiques des cheveux alors que ceux~ci se trou-vent dans la nouvelle Eorme desiree. Dans le cas de l'ondula-tion, la nouvelle :~orme es-t obtenue par l'utilisation de rouleaux ou de bigoudisO Dans le cas du defrisage, la nou-velle forme est obtenue, par exemple par lissage des che-- veux.
Dans le procede selon llinvention, il es-t souhaitable que le polymere cationique solt s-table en milieu alcalin et reducteur, main on peut envisager de le conditionner sépa-rement. De même l'agent tensio-actif anioni~ue est de pre-férence stable en milieu oxydant; dans certains cas il est préférable de preparer la composition oxydante au moment de l'e~ploi.
Dans le cas où le procede de l'invention est un procédé
d'ondulation des cheveuxj on applique la composition réduc-trice sur les cheveux mouillés prealablement enroules sur des rouleaux ayant de 4 à 20 mm de diamètre ou llon applique la composition au fur et a mesure de l'enroulage, on la laisse agir pendant un temps de 5 à 60 minutes, en particulier de 5 à 30 minutes, on rince abondamment après quoi l'on appli-que, sur les cheveux enroules, la composition oxydante con-tenant l'agent tensio-actif anionique.
Apres avoir laisse agir ladite compositlon pendant un temps compris entre 2 et 10 minutes, on enlève les rouleaux et l'on rince abondamment la chevelure puis on la sèche.
Dans le cas d'une operation de defrisage ou de decrê-page, la de~ormation mecanique des cheveux permet-tant la fixation de ceux-ci dans leur nouvelle forme est generale-ment obtenue par une operation de lissage des cheveux après application de la composi.tion reductrice, avec un peigne à larges dents, avec le dos d'un peigne ou a la main. Apres un temps de pose de 5 à 60 minutes, en particulier de 5 :35 a.30 minutes, on procède generalement a un nouveau lissage en. evitan.t cependant de trop tirer sur les cheveux, puis on . ~ ~
- 2 a -rince soiyneusement et on applique la composi-tlon ox~dante ou fixatri.ce que l'on laisse agir pendant 2 ~ 10 minutes environ. Ensuite on rince soigneusement les c~eveux.
Selon une variante du procedé selon l'invention, l'etape /

- 2 b -dite d'oxydation ou de ~ixa-tion peut etre real.~sée en ~eux -temps c'est-à-dire par application tout d'abord d'une compositlon oxydante et ensuite par applic~tion sur les cheveux (sous tension ou non) d'une composition contenant l'agent tensio-actiE anioni~ue.
En effet on a constaté que l'on pouvait obtenir également d'excellen~s resultats en decomposant le deuxième temps.
Selon le proced~ de l'invention la composition reductrice est du même type ~ue celles couramment employees dans les operations de permanente c'est-à-dire est constituee de pré:Eérence d'une solu-tion contenant au moins un agent réducteur tel que par exemple un mercaptan, un sulfite ou un ~i-sul~ite alcalin ou d'ammonium, ladite composition présentant un ~H g~néralement compris entre ~,5 et 10.
De préf~rence l'agent réducteur est présent dans la composition à une concentration de 2 à 25 % en poids par rapport au poids tota~ de la composition réductrice. Cet agent réducteur, qui est un agent réducteur habituellement utilisé dans les opérations de déformation permanente des cheveux, peut etre par exemple de l'acide thio~lycolique ou de l'acide thiolactique ou un mélange de ces acides ; dans ce cas la concentration en ces agents réducteurs est généralement comprise entre 2 et 11 % en poids.
L'agent réducteur peut etre également un sulfite ou un bi-sul~ite alcalin ou d'ammonium , dans ce cas la concentra-tion est généralement comprise entre 2 et 15 %. L'ag~ent réducteur peut être en outre un ester d'acide thioglycolique ou thiolactique (par exemple du monothioglycolate de glycérol ou de glycol), à une concentration comprise par exemple entre 5 et 25 ~ en poids.
L'agent réducteur peut également etre la cystéine ou un de ses dérivés, par exemple ses sels comme le chlorhydrate.
Le pH des compositions réductrices est généralement obtenu à l'aide dlagents alcalins tels que par exemple l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, un carbonate ou un bicarbonate alcalin ou d'ammonium.
Les compositions réductrices pour mettre en oeuvre le procédé selon l'invention peuvent être également du type exo-ther~
mique c'est-à-dire provoquant un certain échauffement lors de l'application sur les cheveux ce qui apporte un certain agrément à
la personne qui subit le premier temps de l'ondulation permanente, du défrisage ou de décrépage, Le polymère cationique est généralement présent dans les . 4-S
compositions réductrices ~ une concentxation comprise entre 0,2 et 5 ~ en poids par rapport au poids total de la composltion.
On désigne par l'expression "polymare cationique" des polym~res polycationiques dont une proportion importante desmotifs comprennent, soit dans la chaîne, soit dans un substituant latéral, des groupements amine secondaire ou tertiaire ou ammonium quaternair~
Parmi les polym~res cationiques, on utilise selon l'inven-tion de préférence ceux choisis parmi :
A) les cyclopolymères solubles dans l'eau ayant un polds moleculaire de 2000 à 3.000.000, comportant comme constituant principal de la cha;ne, des unites repondant ~ la formule (Ia) ou (Ib) :

¦ (Ac)p \ N~

CIH2 1~12 lcH2 1 2 (CH2)Q -C \ \ et/ou - (CH2)~ -C / C- 12 R2 (CH2)k R3 R2 (CH2)k R3 (Ia) (Ib) dans lesquelles :
k est O ou 1 sl k = O Q = 1 si k = 1 Q = o p = O ou 1 R2et R3, identiques ou differents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical methyle, Rl représente un radical pris dans le groupe constitué par :
(i) un radical alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, (ii) un radical hydroxyalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbo-ne, (iii) un radical amidoalkyle ayant de 1 a 5 atomes de carbone, (iv) - C112 - COOR6, R6 représentant un radical alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone, (v) - C~12 - Cll - C
0~1 (vi) - CH - CH - CH
O

(vii) - (Cll~)rl - CN/ n étant egal ~ 1 ou 2r (viii)- COR7, R7 représentant un raclical alkyle ayant de 1 à 3 atome~ de carbone, un radical - CC13, un radical -CH2Cl, un radical phenyle ou un radical de formule :
~
( 2)v ~ ) v étant 1 ou 2, (ix) - CH2 ~>
(x) - SO.~

15 (xi) ~ / ~ N

R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical pris dans le groupe constitué par :
- (a) - (CH2)m - CH3, m etant O à 21 inclus (b) un radical hydroxyalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone, (c) un radical amidoalkyle ayant de 1 a 5 atomes de carbone, (d) ~ (CH2)q ~ C2H5' q étant 1 ou 2 (e) - CH2COOR6, R6 ayant la même signification que ci-dessus et (f) - CH2 ~

R5 représente un radical pris dans :Le groupe constitué par :
(1) - (CH2)m - CH3, m ayant la même signification que ci-dessus (2) un radical hydroxyalkyle ayant de 1 à 5 a-tomes de carbone
(3) un radical amidoalkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ) (CH2)q OC2H5, q étant 1 ou 2 (5) - CH2 - COOR6, R6 ayant la mame signification que ci-dessus (6) ~ CH

(7) ~ CH2 ~ CH ~ CH2 0~1 (8) ~ CH2 ~ C~l ~ CH2 (9) - (CEI2)n - CN, n etant egal à 1 ou 2 (10) - COR7, R7 a~ant la meme si~ni~ication que ci-dessus (11) - S02~

( 2) ~ ~ N

(13) - CH2 - CH = CH2 (14) - CH2 - CH2 - O - CH = CH2 r' A'9 ~ ,/
et (15) - (CH2)6 - N - r'' \ r''' r', r'' et r''', identiques ou différents représentant un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone ;
ou R4 et R5 peuvent représenter conjointement avec l'ato-me d'azote auquel ils sont rattachés des groupements hétérocycli-ques tels que pipéridinyles ou morpholinyles, A et A', identiques ou différents représentent un anion tel que chlorure, bromure, iodure, methylsulfate, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulate, bisulfite, sulfate, phosphate, et Ac, quand p = 1, représente un acide minéral ou organique et de préférence un acide pris dans le groupe consti-tué par :
l'acide chlorh~drique, l'acide bromhydrique, l'acide nitrique, l'acide acétique, l'acide butyrique et l'acide lactique ;
ainsi que les copolymères comportant des unités de for-mule (Ia) ou (Ib) et, en outre, de préférence, des unités à based'acrylamide ou de méthacrylamide ou de leurs dérivés, de diacétone acrylamide, de N-vinyl lactames, d'esters vinyliques, d'esters acryliques, d'esters méthacryliques~ d'esters allyliques, d'ethers vinyliques et d'~-oléfines.

Parmi les polymères d'ammonium qua-ternaire du type cl-dessus définis, ceux qui sont plus par-ticulièrement preférés, sont l'homopoly~ère ~e chlorure de dime-thyl d~l.lyl ammonium venclu sous la denomination de MER~UAT*100 ayan-t un poids molecula.ire inférieur ~ 100.000 et le copolymère dichloru~e de diallyldimethyl ammonium et dlacrylamide ayan-t un poids moleculaire superieur à S00.000 vendu sous la denominati.on de MERQUAT*550 par la Societé MERCK.
Ces polymères sont decrits dans le brevet Erançais n 2~080.759 et son certificat d'addition n 2.190.406 ainsi que dans les brevets rançais n 77.15088 et n 78.27074 et, le brevet des Eta~s-Unis n 3.862.091.
et B) les polyammoniums quaternaires de formule :

Rl R3 . - N~ A N~ B

2nxe R2 ~4 n dans laquelle Rl et R2, R3 et R4, egaux ou differents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques ou arylaliphatiques conte-nant au maximum 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalipha-tiques inférieurs, ou bien Rl et R2 et R3 et R4, ensemble ou sépa-rément constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont atta-chés, des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéro-atome autre que llazote, ou bien R1, R2, R3 et R4 représentent ungroupement pris dans le groupe constitué par :

----. * Marque de commerce -~3-S
~ 3 (i)- CEl2 - CH
R"

tii) O
OR'5 (iii)- C -S

iV) /R 6 - C - N\ Rlh (v) l -- C -- O -- R' - D

(vi ) O
- C - NH - R' - D
dans lesquels :
R'3 représente un hydrogène ou un alcoyle inférieur, R'4 représente -CN, R'5 représente un alcoyle inférieur, R'6 représente un : 25 hydrogène ou un alcoyle inférieur, R'7 représente alcoylène et D
représente un ~roupement ammonium quaternaire ;
A et B peuvent représenter des groupements polyméthyléni-ques contenant de 2 à 20 atomes de carbone, pouvant être linéaires `
ou ramifiés, satures ou insaturés et pouvant contenir, intercales dans la chaîne principale, un ou plusieurs groupements de Eormule :

-CH ~ CH2-' (o, m ou p) (2) -(CH2)t ~ ~ ~ (CH2)t avec Y représentant O, S, SO, SO2, ou un radical de formule :

x~
~ I
(a) - S - S - ; (b~ - N - ; (c) - N
R'8 R'~
Il (d~ ~ IH ~; (e? -NH- C ~ NH - ;
OH
o o ~f) -C - N - ; ou (g) - C - O
R'8 avec Xe representant un anion dérive d'un acide minéral ou organi-que, t etant 2 ou 3, R'8 representant un hydrogène ou un alco~le inferieur, R'9 representant un alcoyle inferieur, ou bien A et Rl et R3 forment a~ec les deux atomes d'azote auxquels ils sont atta-ches, un cycle pipérazine; en outre si A représente un radical alcoylène ou hydroxyalcoylène, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B peut également représenter un groupement :
- (CH2)n, CO - D - OC - (CH2)n,- dans lequel n' représente un nombre entier compris entre 1 e-t 10 et D représente :
a) un reste de glycol de formule - O - Z - O-o~ Z représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant aux formuleS :

t CH2 - CH2 - O ~ CH - CH2 - ou - CH -CH -o - CH - CH-dans lesquelles : x et y représentent un nombre entier de 1 ~ 4 correspondant ~ un degré de polymérisation déEini et unique ou un nombre quelconque de 1 ~ 4 correspondant ~ un degré de polymérisa-tion moyen ;b) un reste de diamine bis-secondaire tel ~u'un dérivé de la pipérazine de formule :

- N N -~0 s c) un reste de diamine bis-primaire de ~ormule :
- ~H - ~ - Nll -o~ Y rep~esPnte un radical hydrocarbone lineaire o~l ram.~:Eie ou le radical ~ivalent :
-CH2-c~l2-s-s~cH2~cH2-l .
d) un groupement ureylène de formule - NH - CO - NH - ;
X est un anion tel que chlorure ou bromure, et n est tel que la masse moleculaire soi-t comprise entre 1.000 et 100. 000.
Des polymères de ce type sont decrits, en particulier, dans les brevets ~ran~ais 2.320 ~ 330, 2.270.846 et les brevets des Etats~Unis 2.273.780, 2.375.~353, 2.388.614, 2.~54.547, 3.206.462~ 2.261.002, 2.271.378 .

D'autres polymères de oe type sont décrits dans les brevets des Etats-Unis 3.87'1.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904,
4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020 Comme polymères particulièrement préferes repondant ~ la definition ci-dessus on peut u-tiliser ceux connus sous les denomi-nations suivantes :
.- - "ONAMER*M" ~poly ~chlorure de dimethyl butenylammonium)-~
Bis (chlorure de trie-thanolammonium) 7 vendu par la Societe ONYX Chemical Co 25 - "MIRAPOL*A lS" vendu par la Societe Miranol et ayant la formule suivante :

/CH3 Cle CH~ Cl N ~ (CH2) 3 -NH-CO-NH- (CH2) 3 -N -CH2-cH2--cH2-cH

\CH3 CH3 n ~ 6 En plus de l'agent reducteur et du copolymère cationique 35 les compositions reductrices peuvent egalement contenir divers ingredients tels que par exemple des agents adoucissants et notam-ment des ammoniums quaternaires derives de la lanoline, des hydrolysats de proteines, des cires, des agents opacifian-ts, des : parfums, des colorants, des tensio~actifs non-ioniques ou cationi-~0 *.Marque de commerce `" `~.~1.9~
ques ou des agents traitants.
Dans le cas d'une opération de défrisage ou de décrapage, la composition réductrice est, de préférence, présentée notamment sous forme de crème de fa~on à maintenir les cheveux aussi raides que possible~ On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions "lour-des", par exemple à base de stéarate de glycéryle, de stéarate de glycol, de cires auto-émulsionnables, d'alcools gras, etc... On peut éyalement utiliser des liquides ou des gels contenant des agents épaississants tels que des polymères ou copolymères carbo-xyvinyliques qui "collent" les cheveux et les maintiennent dans laposition lisse pendant le temps de pose.
Les compositions d'oxydation du procédé selon l'invention contiennent comme agent oxydant de l'eau oxy~énée, un bromate alcalin ou un persel ou un mélange de bromate alcalin et d'un persel.
La concentration en eau oxygenee peut varier de 3 ~ 10 volumes, la concentration en bromate alcalin de 2 à 12 % et celle en persel de 0,1 ~ 15 % en poids par rapport au poids total de la COITlpOSitiOn oxydante.
Selon l'invention lorsque la composition oxydante contient l'agent tensio-actif anionique, celui-ci est gén~ralement présent à
une concentration comprise entre 0,5 et 30 % et de préférence entre 1 et 5 % en poids par rapport au poids total de la composi-tion.
Afin d'éviter tout phénomène d'instabilité de l'agent tensio-actif anionique en milieu oxydant, les compositions oxydan-tes peuvent etre préparées au moment de l'emploi. Il convient de remarquer que les tensio-actifs anioniques doivent être distingués des polymères polyanioniques.
Parmi les difEérents agents tensio~actifs anioniques utilisables dans les compositions oxydantes selon l'invention, on peut. en particulier citer les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'aminoalcool des composés suivants:
- les alcoylsul~ates, alcoyléther sulfates, alcoylamides sulfates et ethersulfates, alcoylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoyles amides sulfonates, alcoylarylsul-fonates, - ~-oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylami-~0 de sulfosuccinates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacéta-tes, les alcoylpoly~lycerol car~oxylates, - les alcoylphosphates, alcoyletherphosphates, - les alco~lsarcosinates, alcoylisethionates, alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous ces composes etant une chaine de 12 à 18 atomes de carbone.
- les acides gras tels que l'acide oleique, ricinoleîque, palmi-tique, stearique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogenee, des acides carboxyliques d'éthers poly~lycoliques repondant à la formule :
t 2 2)n OC 2 C2 où le substituant Alk correspond à une chaîne ayant de 12 à 18 atomes de car~one et où n est un nombre entier compris entre 5 et Parmi les tensio-acti-fs anioniques, ceux plus particuliè-rement preféres sont :
-Les laur~lsulfates de sodium, d'ammonium ou de mono-, di-ou tri-ethanolamine, les lauryle-thersulfates de sodium, d'ammo-nium, de mono-,di-ou triethanolamine, oxyethylénes à l'aide de 2 a 3 moles d'oxyde d'ethylène, les ~-olefines sulfonates, les alcoylsar-cosinates, et les paraffines sulfonates.
- Les compositions oxydantes peuvent egalement contenir divers ingredients et notamment des agents stabilisantsj des agents conservateurs, des agents adoucissants, des agents opa-cifiants, des parfums, des colorants, des agents sequestrants, des agents acidifiants ou alcalinisants.
Lorsque l'etape de fixation est realisee en deux temps c'est-à-dire par application tout d'abord d'une composition oxydan-te et ensuite, après rin~age eventuel, d'une composition contenant l'agent tensio-actif anionique, 12s concentrations respectives en agent oxydant et en tensio-actif anionique sont les mêmes que celles indiguees ci-dessus pour les compositions utilisant un mélange d'agent oxydant et d'agent tensio-actif anionique.
Toutefois dans les solutions de tensio-actifs anioniques on peut utiliser différents ingredients tels que par exemple d'autres agents tensio-actifs ou des pol~mères.
Les compositions oxydantes pour mettre en oeuvre le procede selon l'invention peuvent être egalement, comme les compo-sitions réductrices, du type exothermique, c'est-à-dire developpant ~ lors de l'application une certaine chaleur permettant d'une part d'accelerer la reconsti-tu-tion des liaisons disulfures et d'au-tre part d'apporter u~ a~r~men~ pour la pexsonne ~ui subit la deEorma-tion permanen-te.
De telles compositions pour e~ectuer l'opëration d'oxy-dation (ou de ~ixation) sont decrites notamment da~s le brevet ~ran~ais n 2.179.025.
L'invention a également pour objet une compo~ition com-plexe, destinee ~ mettre en oeuvre le procedé selon l'invention.
Cette composi-tion complexe, constituée par les compositions réduc-trice et oxydante décrites ci-dessus, destinées à etre appliquées l'une après l'autre, est contenue dans un conditionnement approprié
à plusieurs compartiments, muni d'un mode d'emploi.
On va maintenant donner ~ titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif plusieurs exemples de compositions et de mise en oeuvre du procedé de dérormation permanente des cheveux selon l'invention.
Exemple 1 : On réalise une déformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure, la composition réduc-trice suivante :

- Acide thioglycolique................................. 8 g - Ammoniaque q.s.p..................................... pH 7 - Bicarbonate d'ammonium............................... 6,5 g - Agent séquestrant.................................... 0,2 g 25 - Polymère cationique constitué de motifs de Formule :

Rl ~3 R,3 ~

30 1~ (CH2)3 N~ (CH2)6 1' 2' R3, R4 représentant -CH
35 X représentant Cl (100 % matière active)................ 3 g - Alcool gras polyoxyéthyléné ~ l'aide de 20 Moles d'oxyde d'éthylène.......... ~.. ,................................ 1 g- Parfum................. ........................ ..... r 0,5 g- Eau q.s.p.............. ........................ ...... 100 ml On ~nroule ~lors les cheveux sur des rouleaux ~nt u~
dlam~-tre varian-~ de ~ mm ~ 10 mm puls on laisse ~cJir la composition pendant un temps de 10 à 15 minutes.
Après rin~age, on applique ensuite sur les cheveux réduits la c~mposition o~ydante suivante :
- Eau oxygenee......................................... 8 volumes - Phenacetine........................... ,,,.,.. .,.,....... 0,2 g - Stabilisant................. ,.... ~.... ...,... ,.......... 0,~ g ~ Acide pho~phorique q.s............................... pH 4 i0 ~ Alcoyl ~C12 ~ C18) ethersulfate d'ammonium ~
2 Moles dloxyde d'e-thylène.......................... 2 g - Agent sequestrant............................ ....~...... 0,2 g - Eau q.s.p................... ~................ O.......... 100 ml On laisse agir la composi-tion oxydante pendant 5 minutes puis on rince les cheveux à l'eau et on enlève alors les rouleaux.
Les cheveux sont doux au toucher et se demêlent facile-ment.
o o o Selon le même mode opératoire que celui décrit àl'exemple 1 ci-dessus on a également realise des deformations permanentes à l'aide des compositions reductrices et oxydantes suivantes :

Exemple 2 : a) Composition reduc-trice.
- Aeide thioglycolique................................. 6 g - Ammoniaque q.s.p..................................... pH 9,5 - Agent sequestrant.................................... 0,2 g 30 - Polymère cationique tel que defini à l'exemple 1................................. 2 g - Hydrolysat de proteines.............................. 1 g - Parfum............................................... 0, 5 g - Eau q.s.p............................................ 100 ml b) Composition oxydante : on prepare au moment de l'emploi une composition oxydante en procedant au melange de 100 ml de la partie A et de 10 ml de la partie B suivantes :

Partie ~ S
- Eau oxygénee.............................. .............~........ 9 volumes - Phenacetine......................................... 0,1 g - Acide citrique..... ~...................... ..........,........... 0,2 g - Alkyl phenol polyoxyethyléne à 9 Moles d'oxyde d'ethylène.................................. 1 g - Parfum.............................................. 0,5 g - Eau q.s.p.~......................................... 100 ml Partie B
10 - Lauryl sulfate d'ammonium à 30 %..................... 40 g - Agent sequestrant......................... O..................... 0,2 g - Agent alcanisant q.s................................ pH 7,5 - Agent conservateur ................................. 0,2 g - Eau q.s.p........................................... 100 ml 15 La partie B ci-dessus peut etre remplacée par la Partie B' suivante :
- Lauryl éthersulfate de sGdium a 2 Moles d'oxyde d'éthylene (25 %)................................... 50 g - Agent séquestrant................................... 0,2 g 20 - Agent alcanisant q.s................................. pH 7,5 - Agent conservateur.................................. 0,2 g - Eau q.s.p........................................... 100 ml Exemple 3 a) Composition réductrice 25 - Acide thioglycolique................................. 5 g - Bicarbonate d'ammonium.............................. 8,5 g - Agent sé~uestrant................................... 0,2 g - Polymere cationique constitue de motifs de formule :

30 ~1 0 ol X~
N (CH ) -NH-CO-NH-(CH2)t- N - (CH2)2 2 2 2 R4 n Rl' 2' 3 4 3 t = 3 X = Cl n ~ 6 MIRAPOL A 15 (100 % matière active)......... 2 g - Alcool oleique polyoxyethylene a 20 Moles d'oxyde d'ethylene........................................... 1 g - Parfum............................................... 0,5 g - Eau q.s.p............................................ 100 ml -l6~

, CH2 CH2 - CH ~ CH
CH2 ~ N~ / CH2 connu sous la dénomination commerciale de MERQUAT 100 (100 6 en matière active) .............. 2 g - Alcool oléique polyoxyéthyléné a 20 Moles d'oxyde d'éthylène........................................... 1 g 40 - Parfum................................................ 0,5 g - Eau q.s.p............................................ 100 ml ` * Marque de commerce :~9~
b) Composition oxydante : on prepare au momen-t cle l'emploi une composition oxydante en procedan-t au melange de 100 ml de la Partie A et 10 ml de la Partie ~ suivant~s :
Partie A
5 - Eau oxy~enée........................................... 9 vol~lmes - P~énacetine.... ,....... ,............................ 0,1 g - Acide citrique....................................... 0,2 g - Nonyl phenol polyoxyethylene à 9 Moles d'oxyde d'ethylène................................... 1 g 10 - Parfum................................................ 0,5 g - Eau q.s.p............................................ 100 ml Partie B
- Lauryl ether sulfate d'ammonium à 2 Moles d'oxyde d'ethylène (95 6)........................... 15 g 15 - Agent sequestrant..................................... 0,2 g - Agent alcanisant q.s................................. pH 7,5 - Agent conservateur................................... 0,2 g - Eau q.s.p............................................ 100 ml Exemple 5 20 a) Composition reductrice - Sulfite d'ammonium................................... 4 g - Bi-sulfite d'ammonium................................ 3,3 g - Monoethanolamine..................................... 3,9 g - Polymère cationique constitue de motifs de formule :
CH2CH2OH I 3 cle CH2CH2OH

CH2OH-CH2-N -CH2-CH=CH-CH2--N -CH2-CH=CH-CH2 N~-CH2CH2OH
cle I I I Cle CH2CH2OH CH3 n CH2CH2OH

(100 % matière active)..........................
- Nonyl phenol polyox~ethylene à l'aide de 9 Moles d'oxyde d'ethylène........................
- Parfum............................................... 0,5 g - Eau q.s.p............................................ 100 ml ~ -18-b) Composition oxydante : on prépare au moment de l'emploi une composition oxyclante en procédant clU m1an~e de 100 ml de la Partie A e~ de 10 ml de la Partie B suivantes :
Partie A :
5 - Eau oxygénée....................... ~...... ~.......... 9 volumes - Phenacétine. ........................................ 0,1 g - Acide cltrique....................................... 0,2 g - Nonyl phenol polyoxyéthylene à 9 Moles d'oxyde d'ethylène............ ~............................. 1 g 10 - Parfum................. 0,5 g - Eau q.s.p............. ...................,.......... 100 ml Partie B
- Lauryl sulfate de sodium (95 %)...................... 20 g - Agent sequestrant................................... 0,2 g 15 ~ ~gent alcanisant q.s... ....~......................... pH 7,5 - Agent conservateur.................................. 0,2 g - Eau q.s.p........................................... 100 ml La partie B ci-dessus peut être remplacee par la partie B' suivante :
20 - Lauryl sulfate de triéthanolamine (40 ~)............. 20 g - Agent séquestrant..... ....~......................... 0j2 g - Agent alcanisant q.s.. .~............................ pH 7,5 - Agent conservateur.... ......O....................... 0,2 g - Eau q.s.p............. 100 ml Exemple 6 a) Composition réductrice : on obtient une composi~ion réductrice en procédant au moment de l'emploi au mélange des parties A et B
suivantes :
Partie A
30 - Monothioglycolate de glycérol (100 ~) ............... 20 g - Glycérine............................................ 10 g Partie B
- Monoéthanolamine q.s.p (apres mélange des parties A et B)~ o~ pH 7 - Pol~mère ca~ionique tel que défini à
l'exemple 1 ......................................... 2 g - Tensio-actif non-ionique (polyéthoxy éther alcools gras en C12 - C14 ~ 11 Moles d'oxyde d'éthylene). 1 g - Parfum............................................... 0,5 g 40 - ~a~l q.s.p........................................... 100 ml b) Composition Gxydante - Eau oxygenee........................................ ~ volum~
- Phénacétine......................................... 0,2 cJ
- Agent st~bilisant................................... 0,2 g 5 - Acide phosphorique q.s................................ pH 4 - Alcoyl (C17. - C18) éther sulfate d'c~mmonium à
2 Moles d'oxyde d'éthylene.......................... 2 g - Agent séquestrant............. ,. 0,2 g - Eau q.s.p........................................... 100 ml Exemple 7 :
On effectue une deformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure une composition reduc-trice resultant du melan~e des ingredients suivants :
- Acide thio~lycolique.......... A...................... 8 g 15 ~ Ammoniaque q.s.p..................................... pEI 7 - Bicarbonate d'ammonium.............................. 6,5 g - Agent sequestrant................................... 0,2 g - Polymere cationique tel que défini à l'exemple 1 ...................................... 3 g 20 - Alcool oleique polyoxyethylene à 20 Moles d'oxyde d'ethylene.................................. 1 g - Parfum.............................................. 0,5 g - Eau q.s.p........................................... 100 ml On enroule ensuite les cheveux sur des rouleaux ayant un diametre compris entre 7 et 15 ~ et on laisse agir la composition pendant un temps de 5 à 15 minutes environ.
Après rin~age, on applique ensuite sur l'ensemble de la chevelure une composition oxydante resultant au melange des ingre-dients suivants :
30 - Eau oxygenee.................. .,..................... 7 volumes - Phenacetine......................................... 0,2 g - Agent stabilisant................................... 0,2 g - Acide phosphorique q.s.p............................ pH 3 - Eau q.s.p........................................... 100 ml Après avoir laisse agir cette composition pendant un temps de 5 à 10 minutes, on applique ensuite sur les cheveux 20 ml d'une solution dite revelatrice ayant la composition suivante :

-~o-- Lauxyl ether sulfate d'ammonium ~ 2 Moles d'oxyde d'éthylène (95 ~)............................ 25 g - Agent conserva-teur.................................. 0,2 g - A5ent alcanisant ~.s..... ~.......................... pH 7 5 - A~ent sequestrant......... ............,.............. 0,2 g- Eau q.s.p..... ~..................................... 100 ml Après avoir laissé agir cette solution révélatrice pen-dant quelques minutes on rince alors abondamment la chevelure e-t l'on enleve les rouleaux.
10 Les cheveux sont doux au toucher et se démêlent facile-ment.
Exemple 8 :
on effectue une déformation permanente des cheveux en appliquant sur llensemble de la chevelure une composition reduc-trice exothe~mique en procédant au mélange de 90 ml de la partie A
et 20 ml de la partie B suivantes :
Partie A
- Acide thioglycolique ............................... 12 g - Ammoniaque q.s.p.................................... pH 7 20 - Monoethanolamine .................................... 5 g - Agent sequestrant .................................. 0,2 g - Polymère cationi~ue tel que défini à l'ex~mple 1 ...................................... 2 g - Alcool oléique oxyethylene à 20 Moles d'oxyde d'ethylène .................................. 1 g - Parfum .............................................. 0,5 g - Hydrolysat de proteines ............................. 1 g - Eau q.s.p............................................ 100 ml Partie B
30 - Eau oxygenee ........................................ 15 volumes - Agent stabilisant .................................. 0,2 g - Acide phosphorique q.s.p................ ~........... pH 2,5 - Eau q.s.p........................................... 100 ml On enroule alors les cheveux sur des bigoudis et on laisse agir la composition pendant un temps de 10 à 15 minutes environ.
Après rin~age ~ l'eau, on applique sur l'ensemble de la chevelure une composition oxydante resultant du melange des ingre-dients suivants :
4~

S
- Eau oxygenée ........................................ ~ volumes - Agent stabilisant ......... '......................... 0,2 y ~ Paraffine sul~onate (C14 - C16).... ~................ 2 g - Acide citrique q.s.p................................ pH 3 5 - Agent sequestrant ................................... 0,2 g - Eau q.s.p.. O......... ,.............................. 100 ml Après avoir laissé agir cette composition pendant 5 minutes environ, on rince les cheveux à l'eau et on enlève les bigoudis.
Les cheveux sont doux au toucher et se démêlent facile-ment.
Exemple 9 :
Selon le meme mode opératoire que celui décrit à l'exem-ple 8, on ef~ectue le premier temps d'une operation de permanente à
l'aide de la même composition reductrice exothermique.
Par contre, après le rinçage on a applique sur les che-veux une composition oxydante également exothermique préparee au moment de l'emploi en procedant au melange de 100 g de la partie A
Rt de 20 g de la partie B suivantes :
20 Partie A :
- Eau oxygenee ....................................... 11 volumes - Agent stabilisant .................................. 0,2 g - Acide phosphorique q.s.p............................ pH 4 - Lauryl sulfate d'ammonium .......................... 2 g 25 - Agent se~uestrant ~.................................. 0,2 g Parfum ............................................. 0,5 g - Eau q.s.p........................................... 100 ml Partie B
- Sulfite de sodium ~ 12 g 30 - Eau q.s.p................................... ~........ 100 g Après avoir laisse agir pendant un temps de 5 à 10 minu-tes, on enlève ensuite les bigoudis et rince abondamment les che-veux. On obtient une permanente d'excellente qualite.
Exemple 10 On a prepare une composition reductrice de formule sui-vante :

- Acide thio~lycoli~ue................................. 7 g - ~mmoniaque A ~ 6,5 g - Bicarbonate d'ammonium.............. ,......... ,. 6 cJ
- Agent séquestl-ant.................. ,......... 0,2 CJ
5 - Polymère cationique~.................................. 1 g - Polymère cationique connu sous la dénomination commerciale d'ONAMER*M (100% M~)..................... 1 g - Alcool gras ethoxyle (20 OE)......................... 1 g - Parfum .............................................. t 5 g 10 - Eau q.s.p. ........................................... 100 ml Ce polymère cationique est celui utilise a l'exemple 1 ci-dessus.
Ce~te composition reductrice peut être utilisee a la place de celle de l'exemple 1 dans le procede de l'inven-tion.
Exemple 11 On obtient une composition réductrice exothermique en procedant au moment de l'emploi au melange de 50 g de la partie A
et de 70 g de la partie B suivantes :
Partie A
- Monothioglycolate de glycerol (100%)................. 75 g 20 - Glycerine ............................................ 25 g Par-tie B
- Bromate de sodium.................................... 2,5 g - Polyrnere cationique~................................ 2 g - Monoéthanolamine q.s.p. ............................. pH 11 25 - Alcool oléique polyoxyethylene (a 20 moles OE) ..................................... 1 g - Parfum .............................................. 0,5 g - Eau q.s.p. .......................................... 100 ml ~ Ce polymere cationique est celui utilise à l'exernple 1.
La composition reductrice exothermique obtenue peut être utilisee a la place de celle decrite a l'exemple 8.
Exemple 12 On effectue une deformation permanente des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure une composition reduc-trice resul~ant du mélan~e au moment de l'emploi de :

* Marque de commerce , .. ., ~r.~, . 7 g de Chlorhydra-te de C~steine ~ 100 ml de la solution suivante :
- Uree ............ ~.................................... 5 g - Monoethanolamine .................................... 6,5 g 5 - Diéthanolamine ... ................................. 6,5 g - Polymère cationi~ue ................................. 3 g - Alcool oleique polyoxyethylene à 20 moles d'oxyde d'ethylène........................ 1 g ~ Parfum .............................................. 0,3 g 10 ~ Eau q.s.p. ....... ~.................................... 100 ml Même polymère cationique qu'à 1'exemple 1.
Apres enroulage de la chevelure, on laisse agir la compo-sition réductrice ainsi preparée pendant un temps généralement compris entre 20 et 30 minutes selon la nature des cheveux, avec utilisation de preference d'un casque prechauffe.
Apres rin~age, on applique ensuite sur l'ensemble de la chevelure une composition oxydante telle que celles decrites dans les exemples 1 a 9.
Exemple 13 A/ On a prepare une composition reductrice de formule suivante :
- Bisulfite de sodium ..... ~.......................... 7 g - Acide thioglycolique ................................ 1,5 g - Monoethanolamine .................................... 3,5 g 25 - Diethanolamine ....................................... 3 g - Chlorhydrate de Cysteine ............................ 1 g - Polymere cationique~ ................................ 1,5 g - Alcool gras éthoxyle (20 OE) ........................ 1 g - Parfum .............................................. 0,3 g 30 - Eau q.s.p. ........................................... 100 ml B/ On a prepare une composition reductrice de formule suivante :

- Metabisulfite de sodium.............................. 4 g - Sulfite d'ammonium .................................. 3,5 g 35 - Monoethanolamine ......... ...........,............... 2 g - Diethanolamine .......... ,, 2 g - Borax ............................................... 2 g - Chlorhydrate Cys-teine .............................. 1,5 g - Polymere cationique~ ................................ 2 g 40 - Alcool gras oxyethylene (20 OE) ...................... 1 g - Parfum ...... -...................................... 0,3 g - Eau q.s.p. .. ...~................................... 100 ml `

I,e polymère cationique est le même qu'à l'exemple 1.
Ces compositions réduc-trices A/ et B/ sont utilisées dans le premier temps de l'opérakion de déformation permanente selon l'invention, leur application étant suivie de llapplication d'une composition oxydante telle que celles décrites dans les exemples 1 à 9.
Exemple 14 On réalise un défrisage des cheveux en appliquant sur l'ensemble d'une chevelure la composition réductrice suivante :
A - Composition reductrice - Cire autoémulsionnable non ionique .................. 8 g - Acide thioglycoli~ue ... ~.......................... 8 - Ammoniaque à 20~........ .~......................... 16 g - Agent séquestrant ................................... 0,2 g 15 - Polymère cationique (à 100~ de matiere active)........................... 1,5 g - Parfum .............................................. 0,3 g - Eau q.s.p. ~.... ~.~.. ~... ~... O.. ;... ~..... ~. 100 g Le polymere cationique est constitué de motifs de ~ormule :

-~N - (CH2)3 -~N (CH2)~
CH3 CH3 2Cl On appli~ue cette composition puis lisse les cheveux a la main ou à l'aide d'un peigne. -25Après un temps de pose (généralement compris entre 15 et 30 minutes environ selon le type de cheveux), on rince la chevelure abondamment a l'eau tiede puis on procede a la neutralisation (ou fixation) a l'aide de la composition oxydante suivante :
B - Composition oxydante - Eau oxygénée ........................................ 6 volumes - Agents stabilisants ................................. 0,2 g - Acide citrique ...................................... 0,2 g - Lauryl sulfate d'ammonium......... ~................. 2 g - Eau q.s.p. .......................................... 100 ml Les compositions réductrice et oxydante étaient contenues séparément dans un emballage de carton a deux compartiments muni d'un mode d'emploi.
Les agents stabilisants peuvent être choisis principale-ment parmi la phénacétine, le pyrophosphate de sodium, le stannatede sodium et le sulfate d'hydroxyquinoléine.

-~5-E~lple 15 De la m~me Eaçon on a efectue une opera-tion ~e défris~cJe avec des ccmpositions suivantes :
A - Composition réductrice 5 - Alcool cetyl stéarylique partiellement oxyethylené (30 Moles OE) ........................... 10 g - Acide thiolacti~ue .................................. 7 g - Ammoniaque ~ 20~..................................... 6 g - Triéthanolamine ...................... .......~...... 7 g 10 - Agent séquestrant. .................... ,.,.,,.,...... 0,2 g - Polymère cationique connu sous la dénomination com~lerciale de Merquat 100 (100~ MA)............................................ 2 g - Parfum .............................................. 0,2 g 15 - Eau q.s.p. ............................ .......,...... 100 g OE signifie ox~de d'ethylène B - Composition oxydante - Eau oxygenee ........................................ 6 volumes - ~gents stabilisants ............ ~................... 0,2 g 20 - Paraffine sulfonate tC14-C16) ....................... 2 g - Acide citrique q.s.p. .......... ,................... pH 4 - Agent sequestrant ................................... 0,2 g - Eau q.s.p. .......................................... 100 ml Le polymère cationique Merquat 100 est constitue de motifs de formule :
-` CH2 ~
~J
~ N~ Cl~

* Marque de commerce , ~Z,

Claims (17)

Les réalisations de l'invention au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est reven-diqué, sont définies comme il suit:
1. Procédé de déformation permanente des cheveux consistant dans un premier temps à réduire les liaisons disulfures de la kératine par application d'une composition réductrice puis dans un second temps à reformer lesdites liaisons par application d'une composition oxydante, carac-térisé par le fait que l'étape des réductions est réalisée à l'aide d'une composition réductrice contenant au moins un polymère cationique et que l'étape de fixation est effec-tuée en présence d'au moins un agent tensio-actif anionique, le polymère cationique étant présent dans la composition réductrice à une concentration comprise entre 0,2% et 5% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et la composition oxydante contenant l'agent tensio-actif anio-nique à une concentration comprise entre 0,5 et 30% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on laisse agir ladite composition réductrice pendant un temps variant de 5 à 30 minutes.
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on laisse agir ladite composition oxydante pendant un temps variant de 2 à 10 minutes.
4. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que l'on laisse agir ladite composition oxydante pendant un temps variant de 2 à 10 minutes.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendica-tions 1 à 3, caractérisé par le fait que l'étape de fixa-tion est réalisée à l'aide d'une composition oxydante con-tenant l'agent tensio-actif anionique.
6. Procédé selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que l'étape de fixation est réalisée à l'aide d'une composition oxydante contenant l'agent tensio-actif anionique.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'étape de fixation est réalisée en deux temps, le premier temps consistant à
appliquer une composition oxydante et le second temps à ap-pliquer une composition contenant l'agent tensio-actif anio-nique.
8. Procédé selon la revendication 4, caractérisé
par le fait que l'étape de fixation est réalisée en deux temps, le premier temps consistant à appliquer une composition oxydante et le second temps à appliquer une composition contenant l'agent tensio-actif anionique.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que le pH de la composition réductrice est compris entre 6,5 et 10.
10. Procédé selon la revendication 8 , caractérisé
par le fait que le pH de la composition réductrice est compris entre 6,5 et 10.
11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'agent tensio-actif anionique est un lauryl sulfate de sodium, d'ammonium ou de mono-, di- ou triéthanolamine, un lauryl éther sulfate de sodium, d'ammonium de mono-, di- ou triéthanolamine oxyéthyléné à l'aide de 2 à 3 moles d'oxyde d'éthylène, une ?-oléfine sulfonate, un alcoylsarcosinate ou une paraffine sulfonate.
12. Procédé selon la revendication 10, caractérisé

par le fait que l'agent tensio-actif anionique est un lauryl sulfate de sodium, d'ammonium ou de mono- , di- ou triéthano-lamine, un lauryl éther sulfate de sodium, d'ammonium de mono-, di- ou triéthanolamine oxyéthyléné à l'aide de 2 à 3 moles d'oxyde d'éthylène, une ?-oléfine sulfonate, un alcoylsarcosinate ou une paraffine sulfonate.
13. Composition en deux parties destinées à être utilisées successivement pour la mise en oeuvre du procédé
selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la première partie est constituée par une composition réduc-trice contenant au moins un polymère cationique et que la deuxième partie est constituée par une composition oxydante contenant au moins un agent tensio-actif anionique, le poly-mère cationique étant présent dans la composition réductrice à une concentration comprise entre 0,2% et 5% en poids par rapport au poids total de ladite composition, et la composi-tion oxydante contenant l'agent tensio-actif anionique à
une concentration comprise entre 0,5 et 30% en poids par rapport au poids total de ladite composition.
14. Composition selon la revendication 13, carac-térisée par le fait que ladite première partie est elle-même conditionnée en deux parties, l'une étant constituée par la composition réductrice et l'autre par une composi-tion contenant le polymère cationique, lesdites deux par-ties étant destinées à être mélangées au moment de l'em-ploi.
15. Composition selon la revendication 13, caracté-risée par le fait que ladite deuxième partie est elle-même conditionnée en deux parties, l'une étant constituée par la composition oxydante et l'autre par une composition contenant l'agent tensio-actif anionique, lesdites deux parties étant destinées à être mélangées au moment de l'em-ploi ou à être appliquées successivement sur les cheveux.
16. Composition selon l'une quelconque des revendi-cations 13 et 14, caractérisée par le fait que la première partie est constituée par la composition réductrice con-tenant ou non en mélange le polymère contient en outre des ingrédients cosmétiques, des agents adoucissants, des agents épaississants, des hydrolysants de protéines, des cires, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des tensio-actifs non ioniques ou cationiques ou des agents traitants.
17. Composition selon l'une quelconque des reven-dications 13 et 15, caractérisée par le fait que la deu-xième partie constituée par la composition oxydante conte-nant ou non en mélange l'agent tensio-actif anionique con-tient en outre des ingrédients cosmétiques, des agents stabilisants, des agents conservateurs, des agents adoucis-sants, des agents opacifiants, des parfums, des colorants, des agents séquestrants, des agents acidifiants ou des agents alcalinisants.
CA000367498A 1979-12-28 1980-12-23 Procede de deformation permanente des cheveux et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede Expired CA1192495A (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7932078A FR2472382A1 (fr) 1979-12-28 1979-12-28 Procede de deformation permanente des cheveux
FR7932078 1979-12-28
FR8026421 1980-12-12
FR8026421A FR2495931A2 (fr) 1980-12-12 1980-12-12 Procede de defrisage des cheveux, et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CA1192495A true CA1192495A (fr) 1985-08-27

Family

ID=26221520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA000367498A Expired CA1192495A (fr) 1979-12-28 1980-12-23 Procede de deformation permanente des cheveux et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4366827A (fr)
AR (1) AR229093A1 (fr)
AT (1) AT382074B (fr)
CA (1) CA1192495A (fr)
CH (1) CH646592A5 (fr)
DE (1) DE3048878A1 (fr)
ES (1) ES8203603A1 (fr)
GB (1) GB2066310B (fr)
IT (1) IT1141650B (fr)
MX (1) MX154742A (fr)
NL (1) NL187560B (fr)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT365448B (de) * 1975-07-04 1982-01-11 Oreal Kosmetische zubereitung
FR2495931A2 (fr) * 1980-12-12 1982-06-18 Oreal Procede de defrisage des cheveux, et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede
US4416297A (en) * 1980-01-23 1983-11-22 Clairol Incorporated Hair waving or straightening process and product
CA1190857A (fr) * 1982-02-08 1985-07-23 Leszek J. Wolfram Methode et produit de mise en plis, ou de lissage, et de conditionnement des cheveux
US4494557A (en) * 1982-09-20 1985-01-22 Nagel Gerald D Method of conditioning hair
US4659566A (en) * 1984-08-21 1987-04-21 Petrow Henry G Compositions and methods for permanently waving or straightening hair
US5338540A (en) * 1985-02-04 1994-08-16 Conopco, Inc. Hair waving and straightening composition
US4656043A (en) * 1985-09-13 1987-04-07 Richardson-Vicks Inc. Peroxide-containing conditioning shampoo
US5294230A (en) * 1986-07-11 1994-03-15 The Gillette Company Method for permanent waving and straightening of hair
EP0257256B1 (fr) * 1986-07-11 1992-09-09 The Gillette Company Méthode et composition pour l'ondulation ou le défrisage permanent des cheveux
DE3640748C1 (de) * 1986-11-28 1988-02-11 Goldwell Gmbh Verfahren zur Parfuemierung von Dauerwell- und Dauerwell-Fixierpraeparaten
US4847076A (en) * 1987-08-28 1989-07-11 Sterling Drug Inc. Method for enhancing the body of hair
WO1989007435A2 (fr) * 1988-02-19 1989-08-24 Amethyst Investment Group, Inc. Preparations et procede d'ondulation permanente
US4996997A (en) * 1988-02-19 1991-03-05 Amethyst Investment Group, Inc. Permanent waving process and compositions
US5041286A (en) * 1988-07-26 1991-08-20 Yasmin Products Pty. Limited Process for reconfiguring keratin fibre
JP2516284B2 (ja) * 1991-04-04 1996-07-24 花王株式会社 2剤式毛髪処理剤組成物及び毛髪処理方法
DE4119044C1 (fr) * 1991-06-10 1992-06-17 Goldwell Ag, 6100 Darmstadt, De
JP2523418B2 (ja) * 1991-08-13 1996-08-07 花王株式会社 2剤式ケラチン質繊維処理剤組成物
ES2049182B1 (es) * 1992-09-25 1994-10-16 Resina Teresa Civico Procedimiento para el tratamiento y conformacion del cabello.
FR2708197B1 (fr) * 1993-07-28 1995-09-08 Oreal Nouvelles compositions à base d'eau oxygénée et leur utilisation comme fixateurs pour permanentes.
US5988180A (en) * 1994-12-22 1999-11-23 Zotos International, Inc. Leave-on oxidizing solution for permanent waving of hair and a process for permanent waving of hair
FR2729852A1 (fr) * 1995-01-30 1996-08-02 Oreal Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique
GB2312444A (en) * 1996-04-27 1997-10-29 R & C Products Pty Ltd Keratin fibre modification using quaternary ammonium compounds
DE19855606A1 (de) * 1998-12-02 2000-06-08 Schwarzkopf Gmbh Hans Mittel zur dauerhaften Verformung keratinischer Fasern
FR2795316B1 (fr) 1999-06-28 2004-12-24 Oreal Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique
FR2795635B1 (fr) 1999-06-30 2006-09-15 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
US7608116B2 (en) * 2002-12-24 2009-10-27 L'oreal S.A. Oxidation dye composition comprising at least one mesomorphic phase, process for preparing it and ready-to-use composition for dyeing keratin materials
US7867478B2 (en) * 2002-12-24 2011-01-11 L'oreal S.A. Reducing composition for permanently reshaping or straightening the hair, containing a certain amount of mesomorphic phase, process for preparing it and process for permanently reshaping or straightening the hair
US20050074418A1 (en) * 2003-08-07 2005-04-07 Catherine Campain Process for permanently reshaping the hair, comprising a step of in situ precipitation of an anionic or amphoteric polymer
US20050136019A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one amine chosen from secondary and tertiary amines
US20060134042A1 (en) * 2003-11-18 2006-06-22 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one tetramethylguanidine
US20050136018A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one secondary or tertiary amine
US20050129645A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-16 L'oreal Hair shaping composition comprising at least one non-hydroxide imine
US20050186232A1 (en) * 2003-11-18 2005-08-25 Gerard Malle Hair-relaxing composition comprising tetramethylguanidine
US20050136017A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine
US20050125914A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-16 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one- non-hydroxide base
US20070009462A9 (en) * 2004-03-02 2007-01-11 Gerard Malle Composition to permanently reshape the hair containing at least one dicarboxydithiol
US20050208007A1 (en) * 2004-03-02 2005-09-22 Christian Blaise Composition to permanently reshape the hair containing at least one carboxydithiol
US7875268B2 (en) * 2004-04-06 2011-01-25 L'oreal S.A. Dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith
US20050241075A1 (en) * 2004-04-22 2005-11-03 Aude Livoreil Composition for permanently reshaping the hair comprising at least one reducing agent and at least one photo-oxidizing agent complexed with at least one metal
US20060005326A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-12 Isabelle Rollat-Corvol Dyeing composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and at least one dyestuff
US20060005325A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-12 Henri Samain Leave-in cosmetic composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and use thereof for conditioning keratin materials
US20060002877A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-05 Isabelle Rollat-Corvol Compositions and methods for permanently reshaping hair using elastomeric film-forming polymers
US20060002882A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-05 Isabelle Rollat-Corvol Rinse-out cosmetic composition comprising elastomeric film-forming polymers, use thereof for conditioning keratin materials
US20060000485A1 (en) * 2004-07-01 2006-01-05 Henri Samain Pressurized hair composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer
US7824664B2 (en) * 2005-04-29 2010-11-02 L'oreal S.A. Semipermanent hair shaping method
US7744859B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 L'oreal S.A. Semipermanent hair shaping method
US20060269498A1 (en) * 2005-05-17 2006-11-30 Gerard Malle Hair shaping composition comprising at least one polyguanidine other than hydroxide
US20060272107A1 (en) * 2005-05-17 2006-12-07 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide polyguanidine
US20070071978A1 (en) * 2005-09-23 2007-03-29 Sojka Milan F Cosmetic Composition Containing Thermoplastic Microspheres and Skin Beneficial Agents
EP1797861A1 (fr) * 2005-12-16 2007-06-20 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition pour la mise en forme permanente des cheveux humains
US20070190008A1 (en) * 2005-12-20 2007-08-16 Catherine Campain Process for permanently reshaping the hair, comprising applying to the hair at least one precipitated fixing polymer, and multi-compartment device
US20090155371A1 (en) 2007-12-17 2009-06-18 Sojka Milan F Compositions Comprising Solid Particles Entrapped In Collapsed Polymeric Microspheres, And Methods Of Making The Same
US8632816B2 (en) 2007-12-17 2014-01-21 Elc Management, Llc Compositions comprising solid particles entrapped in collapsed polymeric microspheres, and methods of making the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1569578A (fr) * 1967-07-27 1969-06-06
IT1035032B (it) * 1970-02-25 1979-10-20 Gillette Co Composizione cosmetica e confezione che la contiente
LU65099A1 (fr) * 1972-04-04 1973-10-15
GB1394353A (en) * 1972-06-29 1975-05-14 Gillette Co Hair treating composition
US3964499A (en) * 1974-10-15 1976-06-22 Wella Ag Process for permanently shaping hair
JPS5231839A (en) * 1975-09-05 1977-03-10 Ikue Yamazaki Drug for cosmetics and permanent wave in combination
US4197865A (en) * 1975-07-04 1980-04-15 L'oreal Treating hair with quaternized polymers

Also Published As

Publication number Publication date
NL187560B (nl) 1991-06-17
CH646592A5 (fr) 1984-12-14
MX154742A (es) 1987-12-08
NL8007066A (nl) 1981-07-16
DE3048878A1 (de) 1981-09-17
IT8068996A0 (it) 1980-12-24
ATA631980A (de) 1986-06-15
ES498107A0 (es) 1982-05-01
GB2066310A (en) 1981-07-08
US4366827A (en) 1983-01-04
GB2066310B (en) 1983-05-25
DE3048878C2 (fr) 1988-02-11
AU547036B2 (en) 1985-10-03
AR229093A1 (es) 1983-06-15
ES8203603A1 (es) 1982-05-01
AU6584580A (en) 1981-07-02
AT382074B (de) 1987-01-12
IT1141650B (it) 1986-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1192495A (fr) Procede de deformation permanente des cheveux et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede
EP0432051B1 (fr) Composition cosmétique réductrice pour la permanente des cheveux, à base de cystéamine et/ou de son dérivé N-acétylé et d'un polymère cationique, et son utilisation dans un procédé de déformation permanente des cheveux
EP0723772B1 (fr) Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique
EP0440547B1 (fr) Composition cosmétique réductrice pour la déformation permanente des cheveux à base d'un ester de l'acide thioglycolique et de N-acyl(C2-C4)cystéamine et son procédé de mise en oeuvre
FR2654617A1 (fr) Composition cosmetique reductrice pour permanente contenant, en tant qu'agent reducteur, de l'aletheine ou l'un de ses sels, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux.
FR2472382A1 (fr) Procede de deformation permanente des cheveux
FR2984144A1 (fr) Composition cosmetique comprenant au moins une silicone fonctionnalisee par un ou plusieurs groupements mercapto et au moins un sel hygroscopique
EP0940136B1 (fr) Agent réducteur à plusieurs composants et procédé de déformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre
FR2705564A1 (fr) Nouveau procédé de déformation permanente des cheveux et composition pour sa mise en Óoeuvre contenant en association un amino ou amidothiol et au moins un bromure minéral.
FR2495931A2 (fr) Procede de defrisage des cheveux, et composition destinee a la mise en oeuvre de ce procede
EP1024780A1 (fr) Agent reducteur a plusieurs composants comprenant au moins une composition sous forme de poudre contenant un reducteur des liaisons disulfures du cheveu et procede de deformation permanente des matieres keratiniques
FR2514640A1 (fr) Nouvelle composition cosmetique et son application a la deformation permanente des cheveux
JP2007291141A (ja) 有機吸収剤を使用するケラチン物質のパーマネント変形方法
EP1584329B2 (fr) Procédé de traitement capillaire et utilisation dudit procédé
JP2001031535A (ja) 両性ポリマーと抗フケ剤を含有する化粧品組成物及びそれらの用途
FR2773072A1 (fr) Agent oxydant a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre
EP1397111A1 (fr) Composition cosmetique comprenant des particules de carbonate de calcium et une association de tensioactifs
EP1486196B1 (fr) Composition réductrice pour la déformation permanente des fibres kératiniques et procédé de déformation permanente
JP2001019625A (ja) パーマネントウェーブ用第2剤組成物及びその施術方法
FR2492658A1 (fr) Composition cosmetique a base d'au moins un polymere comportant des motifs derivant de l'acide acrylamidoglycolique ou du n-(oxo-2 pyrrolidino methyl) acrylamide
FR2657254A1 (fr) Composition cosmetique reductrice pour la permanente des cheveux, a base de n-acetylcysteamine et d'un polymere cationique, et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux.
FR2738740A1 (fr) Nouveau procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques
EP1430872A1 (fr) Compositions cosmétiques contenant un tensioactif amphotère et un hydroxyacide et leurs utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
MKEX Expiry