CA1186232A - Compositions de teinture d'oxydation contenant des orthonitranilines n-substituees stables en milieu alcalin reducteur et procede de teinture des cheveux utilisant lesdites compositions - Google Patents
Compositions de teinture d'oxydation contenant des orthonitranilines n-substituees stables en milieu alcalin reducteur et procede de teinture des cheveux utilisant lesdites compositionsInfo
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- CA1186232A CA1186232A CA000418867A CA418867A CA1186232A CA 1186232 A CA1186232 A CA 1186232A CA 000418867 A CA000418867 A CA 000418867A CA 418867 A CA418867 A CA 418867A CA 1186232 A CA1186232 A CA 1186232A
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Abstract
L'invention concerne une composition tinctoriale pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, en milieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation et au moins une orthonitraniline N-substituée dans un véhicule aqueux. La composition tinctoriale selon l'invention est caractérisée par le fait que la ou les orthonitranilines Nsubstituées sont choisies parmi les composés de formule: < IMG > (I) dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé, R2 un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy, et R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l'hydrogène, sous réserve que si R1 désigne le groupe -CH2CH2OH, R2 ne peut représenter un groupe di(monohydroxyalkyl)amino, et leurs sels cosmétiquement acceptables. Le milieu alcalin réducteur est non ammoniacal et comprend un bisulfite alcalin ou d'ammonium,et au moins une alcanolamine choisie dans le groupe constitué par les N-alkyl (C1-C4) éthanolamines, les N,N-di (alkyl C1-C4) éthanolamines, les di(hydroxyalkyl C2-C3)amines, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthylamino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, et le 2-amino 2-hydroxyméthyl 1,3-propanediol.
Description
$2~2 La présente invention est relative à de nouvelles compositions tinctoriales pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, et en particu~ier des cheveux humains, comprenant des précurseurs de colorants d'oxydation associés `a des orthonitranilines N-substituées.
L'utilisation de précurseurs de colorants d'oxy-dation est largement répandue dans le domaine de la coloration capillaire. Cette classe de colorants comprend des composés initialement peu ou pas colorés appelés couramment "bases d'oxydation", qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants en conduisant à la formation de composés colorés. La formation de ces composés colorés résulte soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxyda-tive des "bases d'oxydation" sur des composés appelés couramment "coupleurs", généralement présents dans les compositions tinc-toriales utilisées en teinture d'oxydation.
La variété des molécules mises en jeu, qui sont constituées dlune part par les "bases d'oxydation" et d'autre part par les "coupleurs", permet l'obtention d'une très riche palette de coloris au niveau des teintes naturelles ou cendrées, que l'on peut difficilement obtenir par d'autres moyens.
Ces teintes possèdent également en général, d'excellentes propriétés de couverture des cheveux blancs.
Elles sont par ailleurs généralement assez solides vis-à-vis des agents extérieurs tels que la lumière et le lavage.
Par contre, au niveau du re1et des coloris, lorsque l'on désire obtenir des nuances chaudes telles que des dorés, des cuivrés, des acajous, des rouges, les com-binaisons "base d'oxydation"-"coupleur" satisfaisantes sont 3~
rares. Elles présentent souvent une faible solidité vis-à-vis de la lumière, qui entraîne dans certains cas un virage dans le temps de la nuance sur le cheveu avec une perte du reflet. Par ailleurs, dans ce type de nuance, on reproche souvent aux combinaisons de précurseurs de colorants d'oxy-dation leur manque de luminosité.
Pour pallier ces deux inconvénients, il est bien connu d'utiliser en association avec des précurseurs de colorants d'oxydation, des colorants directs, c'est-à-dire des substances colorées apportant une coloration en l'absence d'agent oxydant. Leur utilisation en coloration d'oxydation implique évidemment une stabilité dans le milieu oxydant permettant aux précurseurs de colorants d'oxydation de dé-velopper leur couleur durant le temps de pose de la teinture.
Les colorants directs nitrés réalisent géné-ralement cette condition.
Cependant, les colorants directs utilisés en teinture d'oxydation doivent remplir une condition supplé-mentaire, qui est celle d'être stable en milieu alcalin réducteur.
En efet, les compositions comprenant des pré-curseurs de colorants d'oxydation comprennent un composé
alcalin qui a pour rôle de décomposer ultérieurement l'oxydant, ce dernier permettant d'assurer ainsi l'éclaircissement et l'oxydation souhaités, ainsi qu'un composé réducteur pour éviter une oxydation prématurée des précurseurs de colorants d'oxydation lors de la fabrication de la composition tinc-toriale et de son stockage.
L'un des systèmes alcalin réducteur les plus utilisés est le système: ammoniaque ~ bisulfite de sodium.
Or, un très grand nombre de colorants nitrés sont instables dans un tel milieu alcalin réduc-teur classique et ceci est le cas en particulier de tous les colorants orangés, rouges et violacés de formule:
NIHR
~_ N02 3 ~ (I) dans laquelle Rl désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé, R2 désigne un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-mono- ou polyhydroxyalkyl) amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy et R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l'hydro-gène, sous réserve que si Rl désigne le groupe -CH2C~I2OH, R2 ne peut représenter un groupe di(monohydroxyalkyl)amino.
En effet, dans le milieu ammoniaque -~ bisulfite de sodiurn se produit une évolution très rapide des colorants de type (I) qui se transforment en colorants de type (II):
~ NO2 (II) 3 ~
dans laquelle R2 et R3 ont la même signification que pour les colorants de type (I).
Cette évolution est, semble-t-il, susceptible de se produire en l'absence de réducteur, mais de manière beaucoup plus lente. Le bisul~ite de sodium agit, dans ce cas, comme accélérateur de la réaction de transformation.
La Demanderesse a découvert que, de manière surprenante, l'utilisation d'une famille d'alcanolamines bien déterminée permet d'éviter ou de ralentir très fortement la transformation mentionnée ci-dessus, même en présence du puissant activateur qu'est le bisulfite de sodium ou un autre bisulfite a].calin.
La présente invention a donc pour object une composition tinctoriale pour la teinture d'oxydation des fibres kératini~ues, et en particulier des cheveux humains, en rnilieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation et au moins une orthonitraniline N-substituée dans un véhicule aqueux, caractérisée par le fait que la ou les orthonitranilines N-substituées sont choisies parmi les composés de formule:
NIHRl ~ N02 dans laquelle Rl désigne un groupe alkyle ou alkyle mono-ou polyhydroxylé, R2 désigne un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-mono- ou polyhydroxy-alkyl)amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou amino-alcoxy et R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 et R3 étant différent de l'hydrogène, sous réserve que si Rl désigne le groupe -CH2CH20H, R2 ne pui.sse être un groupe di(monohydroxyalkyl)
L'utilisation de précurseurs de colorants d'oxy-dation est largement répandue dans le domaine de la coloration capillaire. Cette classe de colorants comprend des composés initialement peu ou pas colorés appelés couramment "bases d'oxydation", qui développent leur pouvoir tinctorial au sein du cheveu en présence d'agents oxydants en conduisant à la formation de composés colorés. La formation de ces composés colorés résulte soit d'une condensation oxydative des "bases d'oxydation" sur elles-mêmes, soit d'une condensation oxyda-tive des "bases d'oxydation" sur des composés appelés couramment "coupleurs", généralement présents dans les compositions tinc-toriales utilisées en teinture d'oxydation.
La variété des molécules mises en jeu, qui sont constituées dlune part par les "bases d'oxydation" et d'autre part par les "coupleurs", permet l'obtention d'une très riche palette de coloris au niveau des teintes naturelles ou cendrées, que l'on peut difficilement obtenir par d'autres moyens.
Ces teintes possèdent également en général, d'excellentes propriétés de couverture des cheveux blancs.
Elles sont par ailleurs généralement assez solides vis-à-vis des agents extérieurs tels que la lumière et le lavage.
Par contre, au niveau du re1et des coloris, lorsque l'on désire obtenir des nuances chaudes telles que des dorés, des cuivrés, des acajous, des rouges, les com-binaisons "base d'oxydation"-"coupleur" satisfaisantes sont 3~
rares. Elles présentent souvent une faible solidité vis-à-vis de la lumière, qui entraîne dans certains cas un virage dans le temps de la nuance sur le cheveu avec une perte du reflet. Par ailleurs, dans ce type de nuance, on reproche souvent aux combinaisons de précurseurs de colorants d'oxy-dation leur manque de luminosité.
Pour pallier ces deux inconvénients, il est bien connu d'utiliser en association avec des précurseurs de colorants d'oxydation, des colorants directs, c'est-à-dire des substances colorées apportant une coloration en l'absence d'agent oxydant. Leur utilisation en coloration d'oxydation implique évidemment une stabilité dans le milieu oxydant permettant aux précurseurs de colorants d'oxydation de dé-velopper leur couleur durant le temps de pose de la teinture.
Les colorants directs nitrés réalisent géné-ralement cette condition.
Cependant, les colorants directs utilisés en teinture d'oxydation doivent remplir une condition supplé-mentaire, qui est celle d'être stable en milieu alcalin réducteur.
En efet, les compositions comprenant des pré-curseurs de colorants d'oxydation comprennent un composé
alcalin qui a pour rôle de décomposer ultérieurement l'oxydant, ce dernier permettant d'assurer ainsi l'éclaircissement et l'oxydation souhaités, ainsi qu'un composé réducteur pour éviter une oxydation prématurée des précurseurs de colorants d'oxydation lors de la fabrication de la composition tinc-toriale et de son stockage.
L'un des systèmes alcalin réducteur les plus utilisés est le système: ammoniaque ~ bisulfite de sodium.
Or, un très grand nombre de colorants nitrés sont instables dans un tel milieu alcalin réduc-teur classique et ceci est le cas en particulier de tous les colorants orangés, rouges et violacés de formule:
NIHR
~_ N02 3 ~ (I) dans laquelle Rl désigne un groupe alkyle ou alkyle mono- ou polyhydroxylé, R2 désigne un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-mono- ou polyhydroxyalkyl) amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy et R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l'hydro-gène, sous réserve que si Rl désigne le groupe -CH2C~I2OH, R2 ne peut représenter un groupe di(monohydroxyalkyl)amino.
En effet, dans le milieu ammoniaque -~ bisulfite de sodiurn se produit une évolution très rapide des colorants de type (I) qui se transforment en colorants de type (II):
~ NO2 (II) 3 ~
dans laquelle R2 et R3 ont la même signification que pour les colorants de type (I).
Cette évolution est, semble-t-il, susceptible de se produire en l'absence de réducteur, mais de manière beaucoup plus lente. Le bisul~ite de sodium agit, dans ce cas, comme accélérateur de la réaction de transformation.
La Demanderesse a découvert que, de manière surprenante, l'utilisation d'une famille d'alcanolamines bien déterminée permet d'éviter ou de ralentir très fortement la transformation mentionnée ci-dessus, même en présence du puissant activateur qu'est le bisulfite de sodium ou un autre bisulfite a].calin.
La présente invention a donc pour object une composition tinctoriale pour la teinture d'oxydation des fibres kératini~ues, et en particulier des cheveux humains, en rnilieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation et au moins une orthonitraniline N-substituée dans un véhicule aqueux, caractérisée par le fait que la ou les orthonitranilines N-substituées sont choisies parmi les composés de formule:
NIHRl ~ N02 dans laquelle Rl désigne un groupe alkyle ou alkyle mono-ou polyhydroxylé, R2 désigne un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou polyhydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-mono- ou polyhydroxy-alkyl)amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou amino-alcoxy et R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 et R3 étant différent de l'hydrogène, sous réserve que si Rl désigne le groupe -CH2CH20H, R2 ne pui.sse être un groupe di(monohydroxyalkyl)
2~
amino, et leurs sels cosméti~uement acceptables, et que le milieu alcalin réducteur utilisé est non ammoniacal et comprend un bisu]fite alcalin ou d'ammonium et au moins une alcanolamine choisie dans le groupe constitué par les N alkyl (Cl-C4) éthanolamines, les N,N-di(alkyl Cl-C~) éthanolamines, les di (hydroxyalkyl C2~3) amines, le 2-amino 2-méthyl l-pro-panol, le 2-diméthylamino 2-méthyl l-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le 2-amino 2-hydroxyméthyl 1,3-propanediol.
Par yroupe alkyle dans les composés de formule (I), on entendra aux fins de l'invention, un groupe alkyle en Cl-C6 et plws particulièrement le groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou tert.-butyle.
De meme, par groupe alcoxy dans les composés de formule (I), on entendra aux fins de l'invention un groupe alcoxy en Cl-C6 et p~us particulièrement le groupe méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy ou tert.-butoxy.
La présente invention vise é~alement un procédé
de teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains, mettant en oeu~re une composition tinctoriale telle que définie ci-dessus.
Le bisulfite alcalin utilisé comme agent ré-ducteur dans la composition tinctoriale selon l'invention peut être soit le bisulfite de sodium ou le bisulfite de potassium. Le bisulfite d'ammonium peut etre également utilisé.
Les N-alkyl (Cl-C4)éthanolamines utilisées de manière préférée dans l'invention sont:
- la N-méth~l éthanolamine, - la N-éthyl éthanolarnine, - la N-propyl éthanolamine, - la N-isopropyl éthanolamine, - la N-butyl éthanolamine, ~ la N-tertiobutyl éthanolamine, Les N,N-di(alkyl Cl-C4) éthanolamines préférées selon l'invention sont:
- la N,N-diméthyl éthanolamine, - la N,N-diéthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-éthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-propyl éthanolarnine.
A titre de di(hydroxyalkyl C2-C3) pré~érées, on peut citer:
- la diéthanolamine, - la diisopropanolamine.
Les orthonitroanilines N-substituées de formule (I) avantageusement utilisées dans la présente invention sont les suivantes:
2-N-méthylamino 5-amino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-amino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-(N-méthyl, N-~-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-~-hy~roxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-~,~ -dihydroxypropyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(~-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino S-méthoxy nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-méthoxy nitrobenzène,
amino, et leurs sels cosméti~uement acceptables, et que le milieu alcalin réducteur utilisé est non ammoniacal et comprend un bisu]fite alcalin ou d'ammonium et au moins une alcanolamine choisie dans le groupe constitué par les N alkyl (Cl-C4) éthanolamines, les N,N-di(alkyl Cl-C~) éthanolamines, les di (hydroxyalkyl C2~3) amines, le 2-amino 2-méthyl l-pro-panol, le 2-diméthylamino 2-méthyl l-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le 2-amino 2-hydroxyméthyl 1,3-propanediol.
Par yroupe alkyle dans les composés de formule (I), on entendra aux fins de l'invention, un groupe alkyle en Cl-C6 et plws particulièrement le groupe méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle ou tert.-butyle.
De meme, par groupe alcoxy dans les composés de formule (I), on entendra aux fins de l'invention un groupe alcoxy en Cl-C6 et p~us particulièrement le groupe méthoxy, éthoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy ou tert.-butoxy.
La présente invention vise é~alement un procédé
de teinture des fibres kératiniques, et notamment des cheveux humains, mettant en oeu~re une composition tinctoriale telle que définie ci-dessus.
Le bisulfite alcalin utilisé comme agent ré-ducteur dans la composition tinctoriale selon l'invention peut être soit le bisulfite de sodium ou le bisulfite de potassium. Le bisulfite d'ammonium peut etre également utilisé.
Les N-alkyl (Cl-C4)éthanolamines utilisées de manière préférée dans l'invention sont:
- la N-méth~l éthanolamine, - la N-éthyl éthanolarnine, - la N-propyl éthanolamine, - la N-isopropyl éthanolamine, - la N-butyl éthanolamine, ~ la N-tertiobutyl éthanolamine, Les N,N-di(alkyl Cl-C4) éthanolamines préférées selon l'invention sont:
- la N,N-diméthyl éthanolamine, - la N,N-diéthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-éthyl éthanolamine, - la N-méthyl, N-propyl éthanolarnine.
A titre de di(hydroxyalkyl C2-C3) pré~érées, on peut citer:
- la diéthanolamine, - la diisopropanolamine.
Les orthonitroanilines N-substituées de formule (I) avantageusement utilisées dans la présente invention sont les suivantes:
2-N-méthylamino 5-amino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-amino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-(N-méthyl, N-~-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-~-hy~roxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-~,~ -dihydroxypropyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(~-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, 2-N-méthylamino S-méthoxy nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-méthoxy nitrobenzène,
3~
2-N ~-hydroxyéthylamino 4-methyl 5-amino nitrobenzène, 2-N-y -hydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitro-benzène, 2-N-méthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N--~-hydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthy].amino nitro-benzène, 2-~ -dihydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-méthoxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N-~--hydroxyéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~,~ -dihydroxypropyloxy nitro-benzène, 2-N~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxypropyloxy nitrobenzène~
Ces composés peuvent être utilisés sous forme de leurs sels cosmétiquement accep-tables.
La composition tinctoriale selon l'invention comprend avanta~eusement 0,01 à 3/0 en poids d'au moins un colorant de formule (I), 0,001 à 10% en poids d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation, 0,1 à 30% en poids d'au moins une alcanolamine telle que définie ci~dessus et n ,1 à 4% en poids de bisulfite alcalin, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition selon l'invention comprend 0,05 à 2% en poids d'au moins un colorant de for-mule (I), 0,01 à 5% en poids d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation, 1 à 25% en poids d'au moins une alca-nolamine telle que définie ci-dessus et 0,2 à 2% en poids de bisulfite alcalin.
Grâce à la présence, dans la composition tinc-2~
toriale de l'invention, d'une alcanolamine particulière - choisie dans la famille définie ci-dessus, le colorant de formule (I) se conserve parfaitement au cours du stockage avant utilisation et conser~e donc son pouvoir tinctorial.
Les précurseurs de colorants d'oxydation utilisés dans la composition tinctoriale selon l'invention comprennent au moins une base d'oxydation appartenant aux classes suivantes: paraphénylènediamines, paraminophénols, paradiphénols, orthoaminophénols, orthophénylènediamines et bases hétérocycliques telles que les bases pyridiniques ou pyrimidiniques.
Ces composés peuvent être éventuellement substitués sur les fonctions amines et sur les noyaux ben-zéniques ou hétérocycliques.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également comprendre un ou plusieurs nuanceurs ou coupleurs. En tant que coupleurs, on peut utiliser les phénols, métadiphénols, métaaminophénols et métaphénylène-diamines. Ces composes peuvent être éventuellement substitués sur les fonctions amines, sur les fonctions phénols et sur le noyau benæénique.
On peut également utiliser comme coupleurs des dérivés mono- ou dihydroxylés du naphtalène, ainsi que des composés hétérocycliques, des pyrazolones ou des composés dicétoniques. Ces dérivés peuvent être substi~ués sur les radicaux non monovalents, ainsi que sur les noyaux aroma-tiques et hétérocycliques.
Il est bien sûr possible d'introduire dans les compositions tinctoriales selon l'invention d'autres colorants directs et en particulier des dérivés nitrés de la série benzénique de structure différente de celle des colorants de formule (I), qui sont dé jà stables en présence d'ammoniaque et de bisulfite de sodium.
Les compositions tinctoriales selon 1 'invention peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, ca-t ioniques, non-ioniques, arnphotères ou leurs mélanges .
Parmi les agents tensio-actifs préférés, on peut citer plus particulièrement i es savons, les alkylbenzènesulfonates, 1 es al~ylnaphtalènesulfonates, les sels d ' amrnonium quater-naire, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxyéthylénés ou polyglycérolés.
Les tensio-acti Es sont présents dans les compositions selon 1 ' invention dans des proportions com-prises entre 0,1 et 55% en poids et, de préférence, entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la com-position .
Les compositions tinctoriales selon 1 'invention peuvent également contenir des solvants organiques, parmi lesquels on peut mentionner à titre d'exemples les alcanols inférieurs tels que l'éthanol ou l'isopropanol, le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme 1 ' éther monobutylique de 1 ' éthylèneglycol, 1 ' éthylèneglycol, le propylèneglycol, 1 e monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges.
Ces solvants sont de préf érence utilisés dans des proportions allant de 1 à 50/0 en poids, et plus parti-culièrement de 3 à 30/O en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon 1 'invention p euvent également contenir des polymères anioniques, non-` ~
ioniques, cationiques ou amphotères dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des cornposés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose, tels que la méthylcellulose et l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl-méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant cette fonction tels qu'en particulier, les dérivés d'acide acrylique.
Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5%
en poids, et en particulier entre 0,5 et 3/O en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut naturellement ajouter aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux tels qu'en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums.
Tous ces ingrédients contribuent à donner la forme cosmétique souhaitée aux compositions selon l'invention:
liquide plus ou moins épaissi, gel, crème.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut être compris entre 8 et 11,5.
Au moment de l'emploi, les compositions selon l'invention sont utilisées en mélange avec un agent oxydant qui développe la coloration. Cet agent oxydant peut être le peroxyde d'urée, un persel, mais est le plus souvent l'eau oxygénée.
~ a~
La teinture est alors appliquée sur les cheveux avec un temps de pose variant de 2 minutes à 1 heure, mais de préférence variant de 5 à 30 minutes. On rince ensuite les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Les exemples ci-après illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Dichlorhydrate de 2-isopropyl 1,4-diaminobenzène 3,5 g l-amino 4-hydroxy benzène ~......................... 0,5 g Dichlorhydrate de 6-~-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................. 0,05 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzene ...................... l g l-hydroxy 3-aminobenzène ~ g 1,4-dihydroxybenzène ............................... 0,1 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy-nitrobenzène ....................................... 0,4 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ..... 5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ..... S g Acide oléique ... ,.. ~............................... 5 g Diéthanolamine oléique ............................. 5 g Diéthanolamide oléique ............................. 12 g Ethanol ............................................ 10 g Ethylglycol ........................................ 12 g Acide éthylène diaminotétracétique ................. 0,2 g Bisul~ite de sodium à 35 Bé .~..................... 1,3 g N-méthyl éthanolamine .............................. ~ g Eau distillée q.s.p. ............................... 100 g On dilue au moment de l'emploi cette compo-sition liquide avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 2~
20 volumes en eau oxygénée. Le gel obtenu est appliqué
30 minutes sur une chevelure châtain. Après rin,cage, les cheveux sont lavés, puis séchés. Ils sont alors colorés dans une nuance châtain clair doré acajou.
Si la N-méthyl éthanolamine était remplacée par l'alr~noniaque, on constaterait au stockage une évolution du colorant nitré qui se traduirait tinctorialernent par l'obtention d'une nuance nettement plus jaune.
Sul~ate de N,N-bis~ hydroxyéthylamino)
2-N ~-hydroxyéthylamino 4-methyl 5-amino nitrobenzène, 2-N-y -hydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitro-benzène, 2-N-méthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N--~-hydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthy].amino nitro-benzène, 2-~ -dihydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-méthylamino 5-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-méthoxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N-~--hydroxyéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène, 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~,~ -dihydroxypropyloxy nitro-benzène, 2-N~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxypropyloxy nitrobenzène~
Ces composés peuvent être utilisés sous forme de leurs sels cosmétiquement accep-tables.
La composition tinctoriale selon l'invention comprend avanta~eusement 0,01 à 3/0 en poids d'au moins un colorant de formule (I), 0,001 à 10% en poids d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation, 0,1 à 30% en poids d'au moins une alcanolamine telle que définie ci~dessus et n ,1 à 4% en poids de bisulfite alcalin, par rapport au poids total de la composition.
De préférence, la composition selon l'invention comprend 0,05 à 2% en poids d'au moins un colorant de for-mule (I), 0,01 à 5% en poids d'au moins un précurseur de colorant d'oxydation, 1 à 25% en poids d'au moins une alca-nolamine telle que définie ci-dessus et 0,2 à 2% en poids de bisulfite alcalin.
Grâce à la présence, dans la composition tinc-2~
toriale de l'invention, d'une alcanolamine particulière - choisie dans la famille définie ci-dessus, le colorant de formule (I) se conserve parfaitement au cours du stockage avant utilisation et conser~e donc son pouvoir tinctorial.
Les précurseurs de colorants d'oxydation utilisés dans la composition tinctoriale selon l'invention comprennent au moins une base d'oxydation appartenant aux classes suivantes: paraphénylènediamines, paraminophénols, paradiphénols, orthoaminophénols, orthophénylènediamines et bases hétérocycliques telles que les bases pyridiniques ou pyrimidiniques.
Ces composés peuvent être éventuellement substitués sur les fonctions amines et sur les noyaux ben-zéniques ou hétérocycliques.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent également comprendre un ou plusieurs nuanceurs ou coupleurs. En tant que coupleurs, on peut utiliser les phénols, métadiphénols, métaaminophénols et métaphénylène-diamines. Ces composes peuvent être éventuellement substitués sur les fonctions amines, sur les fonctions phénols et sur le noyau benæénique.
On peut également utiliser comme coupleurs des dérivés mono- ou dihydroxylés du naphtalène, ainsi que des composés hétérocycliques, des pyrazolones ou des composés dicétoniques. Ces dérivés peuvent être substi~ués sur les radicaux non monovalents, ainsi que sur les noyaux aroma-tiques et hétérocycliques.
Il est bien sûr possible d'introduire dans les compositions tinctoriales selon l'invention d'autres colorants directs et en particulier des dérivés nitrés de la série benzénique de structure différente de celle des colorants de formule (I), qui sont dé jà stables en présence d'ammoniaque et de bisulfite de sodium.
Les compositions tinctoriales selon 1 'invention peuvent contenir des agents tensio-actifs anioniques, ca-t ioniques, non-ioniques, arnphotères ou leurs mélanges .
Parmi les agents tensio-actifs préférés, on peut citer plus particulièrement i es savons, les alkylbenzènesulfonates, 1 es al~ylnaphtalènesulfonates, les sels d ' amrnonium quater-naire, les diéthanolamides d'acides gras, les acides, les alcools ou les amides polyoxyéthylénés ou polyglycérolés.
Les tensio-acti Es sont présents dans les compositions selon 1 ' invention dans des proportions com-prises entre 0,1 et 55% en poids et, de préférence, entre 1 et 40% en poids par rapport au poids total de la com-position .
Les compositions tinctoriales selon 1 'invention peuvent également contenir des solvants organiques, parmi lesquels on peut mentionner à titre d'exemples les alcanols inférieurs tels que l'éthanol ou l'isopropanol, le glycérol, les glycols ou éthers de glycol comme 1 ' éther monobutylique de 1 ' éthylèneglycol, 1 ' éthylèneglycol, le propylèneglycol, 1 e monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les produits analogues ou leurs mélanges.
Ces solvants sont de préf érence utilisés dans des proportions allant de 1 à 50/0 en poids, et plus parti-culièrement de 3 à 30/O en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions tinctoriales selon 1 'invention p euvent également contenir des polymères anioniques, non-` ~
ioniques, cationiques ou amphotères dans des proportions allant de 0,1 à 5% en poids.
Les compositions tinctoriales conformes à
l'invention peuvent être épaissies de préférence avec des cornposés choisis notamment parmi l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose, tels que la méthylcellulose et l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropyl-méthylcellulose, la carboxyméthylcellulose et des polymères divers ayant cette fonction tels qu'en particulier, les dérivés d'acide acrylique.
Il est également possible d'utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite.
Ces agents épaississants sont présents de préférence dans des proportions comprises entre 0,1 et 5%
en poids, et en particulier entre 0,5 et 3/O en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut naturellement ajouter aux compositions selon l'invention tous autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions tinctoriales pour cheveux tels qu'en particulier des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons et des parfums.
Tous ces ingrédients contribuent à donner la forme cosmétique souhaitée aux compositions selon l'invention:
liquide plus ou moins épaissi, gel, crème.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention peut être compris entre 8 et 11,5.
Au moment de l'emploi, les compositions selon l'invention sont utilisées en mélange avec un agent oxydant qui développe la coloration. Cet agent oxydant peut être le peroxyde d'urée, un persel, mais est le plus souvent l'eau oxygénée.
~ a~
La teinture est alors appliquée sur les cheveux avec un temps de pose variant de 2 minutes à 1 heure, mais de préférence variant de 5 à 30 minutes. On rince ensuite les cheveux, on les lave éventuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
Les exemples ci-après illustrent l'invention sans toutefois la limiter.
Dichlorhydrate de 2-isopropyl 1,4-diaminobenzène 3,5 g l-amino 4-hydroxy benzène ~......................... 0,5 g Dichlorhydrate de 6-~-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................. 0,05 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzene ...................... l g l-hydroxy 3-aminobenzène ~ g 1,4-dihydroxybenzène ............................... 0,1 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy-nitrobenzène ....................................... 0,4 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ..... 5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ..... S g Acide oléique ... ,.. ~............................... 5 g Diéthanolamine oléique ............................. 5 g Diéthanolamide oléique ............................. 12 g Ethanol ............................................ 10 g Ethylglycol ........................................ 12 g Acide éthylène diaminotétracétique ................. 0,2 g Bisul~ite de sodium à 35 Bé .~..................... 1,3 g N-méthyl éthanolamine .............................. ~ g Eau distillée q.s.p. ............................... 100 g On dilue au moment de l'emploi cette compo-sition liquide avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 2~
20 volumes en eau oxygénée. Le gel obtenu est appliqué
30 minutes sur une chevelure châtain. Après rin,cage, les cheveux sont lavés, puis séchés. Ils sont alors colorés dans une nuance châtain clair doré acajou.
Si la N-méthyl éthanolamine était remplacée par l'alr~noniaque, on constaterait au stockage une évolution du colorant nitré qui se traduirait tinctorialernent par l'obtention d'une nuance nettement plus jaune.
Sul~ate de N,N-bis~ hydroxyéthylamino)
4-arninobenzène ........................................... 0,3 g 1,4-diaminobenzène ........................................ 0,3 g l-amino 4-hydroxy benzène ................................. 0,5 g 1,3-dihydroxybenzène ...................................... 1,2 g 1,4-dihydroxybenzène ...................................... 0,15 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-méthoxy nitrobenzène ............ 0,4 g 2-N-!3-hydroxyéthylamino 5-N-méthylamino nîtrobenzène .............................................. 0,25 g Alcool oléi.que glycérolé à 2 moles de glycérol ........... 5 g Alcool oléique glycérolé à ~ moles de g].ycérol ......... 5 g Acide oléique ............................................. 5 g Diéthanolamine oléique .................................... 5 g Diéthanolamide oléique .~.................................. 12 g Ethanol ................................................... 10 g Ethylglycol ............................................... 12 g Acide éthylène diaminotétracétique ........................ 0,2 g Bisulfite de sodium à 35 Bé .............................. 1,3 g N-propyl éthanolamine ..................................... 5 g N,N-diméthyl éthanolamine ................................. 3 g Eau distillée q.s.p. .......................... 100 g 3~
On dilue cette composition au moment de l'emploi avec un poids égal d'un lait oxydant à 20 volumes d'eau oxygénée. On obtient un gel qui est appliqué 30 minutes sur une chevelure blond foncé. Après rinçage, on lave les cheveux et on les sèche. Ils sont alors colorés dans une nuance blond doré Les colorants nitrés de cette composition se conservent bien mieux que dans une composition similaire dans laquelle les deux alcanolamines sont remplacées par l'ammoniaque.
` EXEMPLE 3 Dichlorhydrate de 2,3-diméthyl 1,4-diaminobenzène 1 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène ...... ~........................ ...0,8 g Dichlorhydrate de 6-~-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................ .......... ...0,03 g 1,3-dihydroxybenzène .............................. .......... ...0,2 g l-hydroxy 3-aminobenzène .......................... .......... ...0,2 g 1,4-dihydroxy benzène ............................. .......... ~ 0,1 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-~-hydroxy propyloxy nitrobenzène ............................ .......... ...0,3 g 2-amino 4-méthyl 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène ............. ~.................................. ....0,25 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ........ ....5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ........ ....5 g Acide oléique ......................................... ....S g Diéthanolamine oléique ................................ ....5 g Diéthanolamide oléique ................................ ....12 g Ethylglycol .............. ....................... 12 g Ethanol ........................................... .......... 10 g Acide éthylène diamino tétracétique ................... 0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ........................... 1,3 g N-méthyléthanolamine ................................ 8 g Eau distillée q.s.p. ................................ 100 g On dilue cette composition liquide avec une fois son poids d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée. Le gel obtenu est appliqué 30 minutes sur une chevelure blond foncé. On rince, puis on lave les cheveux.
Après séchage, ces derniers sont colorés dans une nuance blond clair irisé rouge.
Si cette composition contenait de l'ammoniaque à la place de la N-méthyléthanolamine, le colorant 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxypropyloxy nitrobenzène évoluerait pour donner naissance au stockage au 2-amino 5-~-hydroxy-propyloxy nitrobenzène, ce qui conduirait au jaunissement de la nuance.
EXEMPL~ 4 1,4-diaminobenzène ..... ~.... ~............................. ..0,5 g l-amino 4-hydroxy benzène ........................... ..0,3 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène ....................... ..0,6 g l-hydroxynaphtalène ................................. ..0,05 g l-hydroxy 3-N,N-diéthylaminobenzène ................. ..0,1 g 2-N-méthylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène ........................................ ..0,3 g 2-N-rnéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène ... ..0,1 g Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 ... ..18 g 2-octyl dodécanol ................................... ..3 g Alcool cétyl stéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène ............. ................. 3 g Laurylsulfate d'ammonium à 30% de matière active ... 12 g Polymère constitué de motifs récurrents de formule. 3 g - ~H3 1 3 ~3 ~
- -N - (CH2)3 - N ~ ('H2)6-- 2Cl~
pouvant être préparé comme décrit dans les brevets fran~ais Nos. 2.270.846 et 2.233.012 Bisulfite de sodium à 35~Bé .............~..................... 2 g N-propyléthanolamine ~.................................. ..... 6,5 g Eau distillée q.s.p. ................................... ..... 100 g Cette crème est diluée avec 1,5 fois son poids d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée. La crèrne obtenue est appliquée 30 minutes sur des cheveux châtains. On rince, on lave les cheveux et on les sèche.
La chevelure est colorée dans une nuance châtain clair acajou cuivré.
~ ans une composition similaire, dans laquelle la N-propyléthanolamine serait remplacée par l'ammonia~ue on observerait au stockage une rapide transformation des colorants nitrés qui conduirait à une modification du reflet obtenu en teinture.
1,4-diaminobenzène ......................................... 0,35 g 2-chloro 1,4-diaminobenzène ................................ 0,10 g l-amino 4-hydroxybenzène ................................. ~ 0,10 g 1,3-dihydroxybenzène ....................................... 0,20 g l-hydroxy 3-aminonitrobenzène ............................... 0,3 g 2-méthyl 1,3-dihydroxy benzène .............................. 0,2 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxy propyloxy-nitrobenzène ~ 0,6 g 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène .......................................... 0,4 g 3~
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ..... ...5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ..... ...5 g Acide oléique ...................................... ...5 g Diéthanolamine oléique ............................. ...5 g Diéthanolamide oléique ............................. ...12 g Ethanol ............................................ ...10 g Ethylglycol ........................................ ...12 g Acide éthylène diaminotétracétique ................. ...0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ........................ ...1,3 g N-méthyl éthanolamine .............................. ...7,5 g Eau distillée ......... q.s.p. ............................ ...100 g Ce liquide est dilué, au moment de l'emploi, avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée. On obtient un gel que l'on applique 30 minutes sur des cheveux châtains. On rince, on lave et on sèche les cheveux après teinture. La chevelure est alors teinte dans une nuance blond foncé irisé.
Cette composition permet d'obtenir une sta-bilité au stockage des colorants nitrés supérieure à celle 20 qui serait obtenue en utilisant l'amrnoniaque comme agent alcalin d'éclaircissement.
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino-benzène ...................................... ~..... ...0,7 g Dichlorhydrate de 6-~-aminoethyloxy 1,3-diaminobenzène ................................... .. ~. 0,05 g 6-méthyl l-hydroxy 3-N-~-hydroxyéthyl aminobenzène ..................................... .. ...0,05 g 1,4-dihydroxybenzène ............................. .. ....0,1 g 1,3-dihydroxybenzène ......................... ~..... ....0,6 g l-phényl 3-méthyl 5-pyrazolone ...................... 0,15 g l-hydroxy 3-aminobenzène ~ 0~ 3 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~ dihydroxy-propyloxynitrobenzène ............................... 0,4 g 2-N-~-hydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthyl-aminonitrobenzène ................................... 0,2 g 2-N-méthylamino 5(N-methyl, N-~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène ................................... 0,2 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ...... 5 g Alcool oléique glycérolé a ~ moles de glycérol ...... 5 g Acide oléique ~ 5 g Diéthanolamine oléique ........ ~..................... 5 g Diéthanolamide oléique ......................... ..... ,12 g Ethanol ........................................ ..... 10 g Ethylglycol ................... ~..................... 12 g Acide éthylène diamino tétracétique ................. 0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ......................... 1,3 g N-tertiobutyléthanolamine ........................... 7 g Eau distillée q.s.p.................................. 100 g Cette composition liquide est mélangée avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 20 volumes d'eau oxygénée. On applique le gel obtenu sur des cheveux châtain clair. Après 30 minutes de pose, les cheveux sont rincés, lavés et séchés. La chevelure est alors teinte dans une nuance blond foncé cendré irisé.
Si l'on remplace la N-tertiobutyléthanolamine par l'ammoniaque, on constate, au stockage, une évolution rapide des colorants nitrés qui conduit à une modification du reflet obtenu en teignant avec la composition correspondante après stockage, ceci par rapport à une composition fraiche.
~L
Dichlorhydrate de l-N~ méthoxyéthyl)amino 4~aminobenzène ~ 1,3 g 1,3-dihydroxybenzène ............................... 0,6 g l-hydroxy 3-aminobenzène ........................... 0,65 g Dichlorhydrate de 6-,3-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................. 0,03 g 2-N-,~-hydroxyéthylamino 5-N-~,-hydroxyéthyl-aminonitrobenzène .. ~......................... 0,3 g 2-N-13-hydroxyéthylamino 5-,~3-hydroxypropyloxy-nitrobenzène........................................ 0,25 g 2-amino 3-hydroxynitrobenzène ...................... 0,3 g Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 .............................................. 18 g 2-octyl dodécanol .................................. 3 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène ......................................... 3 g Laurylsulfate d'ammoniurn à 30% de matière active ............................................. 12 g Polyrnère constitué de rnotifs récurrents de forrnule 3 g 20 ~ ~ ÇH3 & 3 --- N - (CH2)3 - IN - (CH2)6 _ _ CH3 CH3 --2Cl pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français 2.270.846 et 2.233.012 Bisulfite de sodium à 35Bé ........................ 2 g N-méthyléthanolamine ............................... 6 g Eau distillée q.s.p. .............................. 100 g Cette composition est une crème que l'on dilue avec 1,5 fois son poids d'un lait oxydant titrant 23~
20 volumes en eau oxygénée. Le mélange obtenu, de consis-tance crémeuse, est appliqué 30 minutes sur une chevelure châtain foncé. Après rin,cage, shampooing et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance châtain clair irisé.
Si la composition contenait de l'ammoniaque à la place de la N-méthylé-thanolamine, on constaterait une évolution rapide des deux orthonitranilines substituées sur la fonction amine vers des structures non substituées, évolution qui se traduirait par une rapide modification du re~let de la nuance obtenue après stockage de la composition.
EXE~PLE 8 Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino-benzène ................................ :............. 0l8 g l-amino 4-hydroxybenzène ............................. 0,4 g 1,3-dihydroxybenzène ................................. 0,5 g Dichlorhydrate de 6-~-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................... 0,05 g l-hydroxy 3-aminobenzène ............................. 0,6 g 1,4-dihydroxybenzène ................................. 0,15 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-amino nitrobenzène ......... 0,25 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-~-hydroxyéthyl-aminonitrobenzène .................................... 0,25 g Alcool oléique glycérolé a 2 moles de glycérol ....... 5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ....... 5 g Acide oléique ........................................ 5 g Diéthanolamine oléique ............................... 5 g Diéthanolamide oléique ................. .......... 12 g Ethanol ........................................... ... 10 g Ethylglycol ............................ ..~........ 12 g Acide éthylène diamino tétracétique .... .......... 0,2 g 'D3~
~isulEite de sodium à 35 Bé ......................... 1,3 g 2-amino 2-méthyl l-propanol .......................... 7 g Eau distillée q.s.p. ................................. 100 g Cette composition se présente sous forme d'un liquide que l'on dilue au moment de l'emploi, avec un poids égal d'un lait oxydant à 20 volumes d'eau oxygénée. On applique le gel obtenu 30 minutes sur une chevelure blond foncé. Après un rinc,age, on lave les che~eux et on le sèche.
La chevelure est alors colorée dans une nuance blond irisé.
Si cette composition était réalisée en rem plaçant le 2-amino 2-méthyl propanol par l'ammoniaque, les colorants nitrés contenus dans la composition seraient rapidement dégradés au cours du stockage.
_XEMPLE 9 Dichlorhydrate de l-N-(~-méthoxyéthyl)amino 4-amino benzène ...................................... .0,25 g 6-méthyl l-hydroxy 3-aminobenzène .................... .0,02 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène ........................ .0,15 g l-hydroxy 3~aminohenzène ............................. .0,1 g 1,4-dihydroxybenzene ................................. .0,15 g 2-N-méthylamino 5--~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène . .......... .......... ................. 0,3 g 2-N-méthylamino 5-méthoxy nitrobenzène ............... .0,25 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-(N-méthyl, N-~-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène ....................... .0,2 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ....... .5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ....... .5 g Acide oléique ........................................ .5 g Diéthanolamine oléique .. ........~..................... .5 g Diéthanolamide oléique ............. ................... .12 g ~62~
Ethanol ........ ................................ ~ 10 g Ethylglycol .................................... ..... ..12 g Acide éthylène diamino tétracétique .......... ..0,2 g Bisulfite de sodium a 35Bé .................. ..1,3 g 2-amino 2-méthyl l--propanol ................. ..6 g Eau distillée q.s.p. ......................... O 100 g Ce liquide est dilué avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 20 volumes d'eau oxygénée. Après 30 minutes de pose du gel obtenu sur une chevelure blonde, on rince les cheveux, on effectue un shampooing et on sèche. On obtient alors une nuance blond clair acajou cuivré.
Si l'on remplace par de l'ammoniaque le 2-amino 2-méthyl l-propanol on observe au cours du stockage, l'évo-lution des colorants nitres vers d'autres structures nitrées, evolution qui modifie la nature du reflet obtenu en teinture.
1,4-diamino 2-méthyl benzène ................. ....0,4 g l-amino 4-hydroxy benzène .................... ....0,1 g 1,3-dihydroxybenzène ......................... ....0,45 g 1,4-dihydroxybenzène .... ~........................... ....0,1 g Chlorhydrate monohydrate de 2-N-méthylamino
On dilue cette composition au moment de l'emploi avec un poids égal d'un lait oxydant à 20 volumes d'eau oxygénée. On obtient un gel qui est appliqué 30 minutes sur une chevelure blond foncé. Après rinçage, on lave les cheveux et on les sèche. Ils sont alors colorés dans une nuance blond doré Les colorants nitrés de cette composition se conservent bien mieux que dans une composition similaire dans laquelle les deux alcanolamines sont remplacées par l'ammoniaque.
` EXEMPLE 3 Dichlorhydrate de 2,3-diméthyl 1,4-diaminobenzène 1 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène ...... ~........................ ...0,8 g Dichlorhydrate de 6-~-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................ .......... ...0,03 g 1,3-dihydroxybenzène .............................. .......... ...0,2 g l-hydroxy 3-aminobenzène .......................... .......... ...0,2 g 1,4-dihydroxy benzène ............................. .......... ~ 0,1 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-~-hydroxy propyloxy nitrobenzène ............................ .......... ...0,3 g 2-amino 4-méthyl 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène ............. ~.................................. ....0,25 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ........ ....5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ........ ....5 g Acide oléique ......................................... ....S g Diéthanolamine oléique ................................ ....5 g Diéthanolamide oléique ................................ ....12 g Ethylglycol .............. ....................... 12 g Ethanol ........................................... .......... 10 g Acide éthylène diamino tétracétique ................... 0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ........................... 1,3 g N-méthyléthanolamine ................................ 8 g Eau distillée q.s.p. ................................ 100 g On dilue cette composition liquide avec une fois son poids d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée. Le gel obtenu est appliqué 30 minutes sur une chevelure blond foncé. On rince, puis on lave les cheveux.
Après séchage, ces derniers sont colorés dans une nuance blond clair irisé rouge.
Si cette composition contenait de l'ammoniaque à la place de la N-méthyléthanolamine, le colorant 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxypropyloxy nitrobenzène évoluerait pour donner naissance au stockage au 2-amino 5-~-hydroxy-propyloxy nitrobenzène, ce qui conduirait au jaunissement de la nuance.
EXEMPL~ 4 1,4-diaminobenzène ..... ~.... ~............................. ..0,5 g l-amino 4-hydroxy benzène ........................... ..0,3 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène ....................... ..0,6 g l-hydroxynaphtalène ................................. ..0,05 g l-hydroxy 3-N,N-diéthylaminobenzène ................. ..0,1 g 2-N-méthylamino 5-N-~-hydroxyéthylamino nitrobenzène ........................................ ..0,3 g 2-N-rnéthylamino 5-~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène ... ..0,1 g Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 ... ..18 g 2-octyl dodécanol ................................... ..3 g Alcool cétyl stéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène ............. ................. 3 g Laurylsulfate d'ammonium à 30% de matière active ... 12 g Polymère constitué de motifs récurrents de formule. 3 g - ~H3 1 3 ~3 ~
- -N - (CH2)3 - N ~ ('H2)6-- 2Cl~
pouvant être préparé comme décrit dans les brevets fran~ais Nos. 2.270.846 et 2.233.012 Bisulfite de sodium à 35~Bé .............~..................... 2 g N-propyléthanolamine ~.................................. ..... 6,5 g Eau distillée q.s.p. ................................... ..... 100 g Cette crème est diluée avec 1,5 fois son poids d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée. La crèrne obtenue est appliquée 30 minutes sur des cheveux châtains. On rince, on lave les cheveux et on les sèche.
La chevelure est colorée dans une nuance châtain clair acajou cuivré.
~ ans une composition similaire, dans laquelle la N-propyléthanolamine serait remplacée par l'ammonia~ue on observerait au stockage une rapide transformation des colorants nitrés qui conduirait à une modification du reflet obtenu en teinture.
1,4-diaminobenzène ......................................... 0,35 g 2-chloro 1,4-diaminobenzène ................................ 0,10 g l-amino 4-hydroxybenzène ................................. ~ 0,10 g 1,3-dihydroxybenzène ....................................... 0,20 g l-hydroxy 3-aminonitrobenzène ............................... 0,3 g 2-méthyl 1,3-dihydroxy benzène .............................. 0,2 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~-hydroxy propyloxy-nitrobenzène ~ 0,6 g 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(~-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène .......................................... 0,4 g 3~
Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ..... ...5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ..... ...5 g Acide oléique ...................................... ...5 g Diéthanolamine oléique ............................. ...5 g Diéthanolamide oléique ............................. ...12 g Ethanol ............................................ ...10 g Ethylglycol ........................................ ...12 g Acide éthylène diaminotétracétique ................. ...0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ........................ ...1,3 g N-méthyl éthanolamine .............................. ...7,5 g Eau distillée ......... q.s.p. ............................ ...100 g Ce liquide est dilué, au moment de l'emploi, avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 20 volumes en eau oxygénée. On obtient un gel que l'on applique 30 minutes sur des cheveux châtains. On rince, on lave et on sèche les cheveux après teinture. La chevelure est alors teinte dans une nuance blond foncé irisé.
Cette composition permet d'obtenir une sta-bilité au stockage des colorants nitrés supérieure à celle 20 qui serait obtenue en utilisant l'amrnoniaque comme agent alcalin d'éclaircissement.
Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino-benzène ...................................... ~..... ...0,7 g Dichlorhydrate de 6-~-aminoethyloxy 1,3-diaminobenzène ................................... .. ~. 0,05 g 6-méthyl l-hydroxy 3-N-~-hydroxyéthyl aminobenzène ..................................... .. ...0,05 g 1,4-dihydroxybenzène ............................. .. ....0,1 g 1,3-dihydroxybenzène ......................... ~..... ....0,6 g l-phényl 3-méthyl 5-pyrazolone ...................... 0,15 g l-hydroxy 3-aminobenzène ~ 0~ 3 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-~ dihydroxy-propyloxynitrobenzène ............................... 0,4 g 2-N-~-hydroxypropylamino 5-N-~-hydroxyéthyl-aminonitrobenzène ................................... 0,2 g 2-N-méthylamino 5(N-methyl, N-~-hydroxyéthyl) aminonitrobenzène ................................... 0,2 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ...... 5 g Alcool oléique glycérolé a ~ moles de glycérol ...... 5 g Acide oléique ~ 5 g Diéthanolamine oléique ........ ~..................... 5 g Diéthanolamide oléique ......................... ..... ,12 g Ethanol ........................................ ..... 10 g Ethylglycol ................... ~..................... 12 g Acide éthylène diamino tétracétique ................. 0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ......................... 1,3 g N-tertiobutyléthanolamine ........................... 7 g Eau distillée q.s.p.................................. 100 g Cette composition liquide est mélangée avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 20 volumes d'eau oxygénée. On applique le gel obtenu sur des cheveux châtain clair. Après 30 minutes de pose, les cheveux sont rincés, lavés et séchés. La chevelure est alors teinte dans une nuance blond foncé cendré irisé.
Si l'on remplace la N-tertiobutyléthanolamine par l'ammoniaque, on constate, au stockage, une évolution rapide des colorants nitrés qui conduit à une modification du reflet obtenu en teignant avec la composition correspondante après stockage, ceci par rapport à une composition fraiche.
~L
Dichlorhydrate de l-N~ méthoxyéthyl)amino 4~aminobenzène ~ 1,3 g 1,3-dihydroxybenzène ............................... 0,6 g l-hydroxy 3-aminobenzène ........................... 0,65 g Dichlorhydrate de 6-,3-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................. 0,03 g 2-N-,~-hydroxyéthylamino 5-N-~,-hydroxyéthyl-aminonitrobenzène .. ~......................... 0,3 g 2-N-13-hydroxyéthylamino 5-,~3-hydroxypropyloxy-nitrobenzène........................................ 0,25 g 2-amino 3-hydroxynitrobenzène ...................... 0,3 g Alcools cétylique et stéarylique en mélange 50/50 .............................................. 18 g 2-octyl dodécanol .................................. 3 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'oxyde d'éthylène ......................................... 3 g Laurylsulfate d'ammoniurn à 30% de matière active ............................................. 12 g Polyrnère constitué de rnotifs récurrents de forrnule 3 g 20 ~ ~ ÇH3 & 3 --- N - (CH2)3 - IN - (CH2)6 _ _ CH3 CH3 --2Cl pouvant être préparé comme décrit dans les brevets français 2.270.846 et 2.233.012 Bisulfite de sodium à 35Bé ........................ 2 g N-méthyléthanolamine ............................... 6 g Eau distillée q.s.p. .............................. 100 g Cette composition est une crème que l'on dilue avec 1,5 fois son poids d'un lait oxydant titrant 23~
20 volumes en eau oxygénée. Le mélange obtenu, de consis-tance crémeuse, est appliqué 30 minutes sur une chevelure châtain foncé. Après rin,cage, shampooing et séchage, les cheveux sont colorés dans une nuance châtain clair irisé.
Si la composition contenait de l'ammoniaque à la place de la N-méthylé-thanolamine, on constaterait une évolution rapide des deux orthonitranilines substituées sur la fonction amine vers des structures non substituées, évolution qui se traduirait par une rapide modification du re~let de la nuance obtenue après stockage de la composition.
EXE~PLE 8 Dichlorhydrate de 2,6-diméthyl 1,4-diamino-benzène ................................ :............. 0l8 g l-amino 4-hydroxybenzène ............................. 0,4 g 1,3-dihydroxybenzène ................................. 0,5 g Dichlorhydrate de 6-~-hydroxyéthyloxy 1,3-diaminobenzène ................................... 0,05 g l-hydroxy 3-aminobenzène ............................. 0,6 g 1,4-dihydroxybenzène ................................. 0,15 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-amino nitrobenzène ......... 0,25 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-N-~-hydroxyéthyl-aminonitrobenzène .................................... 0,25 g Alcool oléique glycérolé a 2 moles de glycérol ....... 5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ....... 5 g Acide oléique ........................................ 5 g Diéthanolamine oléique ............................... 5 g Diéthanolamide oléique ................. .......... 12 g Ethanol ........................................... ... 10 g Ethylglycol ............................ ..~........ 12 g Acide éthylène diamino tétracétique .... .......... 0,2 g 'D3~
~isulEite de sodium à 35 Bé ......................... 1,3 g 2-amino 2-méthyl l-propanol .......................... 7 g Eau distillée q.s.p. ................................. 100 g Cette composition se présente sous forme d'un liquide que l'on dilue au moment de l'emploi, avec un poids égal d'un lait oxydant à 20 volumes d'eau oxygénée. On applique le gel obtenu 30 minutes sur une chevelure blond foncé. Après un rinc,age, on lave les che~eux et on le sèche.
La chevelure est alors colorée dans une nuance blond irisé.
Si cette composition était réalisée en rem plaçant le 2-amino 2-méthyl propanol par l'ammoniaque, les colorants nitrés contenus dans la composition seraient rapidement dégradés au cours du stockage.
_XEMPLE 9 Dichlorhydrate de l-N-(~-méthoxyéthyl)amino 4-amino benzène ...................................... .0,25 g 6-méthyl l-hydroxy 3-aminobenzène .................... .0,02 g 2-méthyl 1,3-dihydroxybenzène ........................ .0,15 g l-hydroxy 3~aminohenzène ............................. .0,1 g 1,4-dihydroxybenzene ................................. .0,15 g 2-N-méthylamino 5--~-hydroxyéthyloxy nitrobenzène . .......... .......... ................. 0,3 g 2-N-méthylamino 5-méthoxy nitrobenzène ............... .0,25 g 2-N-~-hydroxyéthylamino 5-(N-méthyl, N-~-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène ....................... .0,2 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ....... .5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ....... .5 g Acide oléique ........................................ .5 g Diéthanolamine oléique .. ........~..................... .5 g Diéthanolamide oléique ............. ................... .12 g ~62~
Ethanol ........ ................................ ~ 10 g Ethylglycol .................................... ..... ..12 g Acide éthylène diamino tétracétique .......... ..0,2 g Bisulfite de sodium a 35Bé .................. ..1,3 g 2-amino 2-méthyl l--propanol ................. ..6 g Eau distillée q.s.p. ......................... O 100 g Ce liquide est dilué avec un poids égal d'un lait oxydant titrant 20 volumes d'eau oxygénée. Après 30 minutes de pose du gel obtenu sur une chevelure blonde, on rince les cheveux, on effectue un shampooing et on sèche. On obtient alors une nuance blond clair acajou cuivré.
Si l'on remplace par de l'ammoniaque le 2-amino 2-méthyl l-propanol on observe au cours du stockage, l'évo-lution des colorants nitres vers d'autres structures nitrées, evolution qui modifie la nature du reflet obtenu en teinture.
1,4-diamino 2-méthyl benzène ................. ....0,4 g l-amino 4-hydroxy benzène .................... ....0,1 g 1,3-dihydroxybenzène ......................... ....0,45 g 1,4-dihydroxybenzène .... ~........................... ....0,1 g Chlorhydrate monohydrate de 2-N-méthylamino
5-(N-méthyl, N-~ dihydroxy~ropyl)amino nitrobenzène ................................. ...... 0,25 g Alcool oléique glycérolé à 2 moles de glycérol ... 5 g Alcool oléique glycérolé à 4 moles de glycérol ... 5 g Acide oléique ....................................... 5 g Diéthanolamine oléique .............................. 5 g Diéthanolamide oléique .............................. 12 g Ethanol ............................................. 10 g 3~
Ethylglycol ~ 12 g Acide éthylène diamino tétracétique ....... .......0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ~.............. ~O.~. 1,3 g N-méthyl éthanolamine ..................... .......8 g Eau distillée q.s.p. ...................... .......100 g On dilue la composition ci-dessus, au moment de l'emploi, avec un poids egal d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le gel obtenu est appliqué pendant 30 minutes sur une chevelure châtain. Après rin,cage, les cheveux sont lavés, puis séchés. Ils sont alors colorés dans une nuance châtain clair cendré.
Cette composition permet d'obtenir une stabilité
au stockage du colorant nitré bien meilleure que celle qui serait obtenue en utilisant l'ammoniaque comme agent alcalin d'éclaircissement.
Préparation du chlorhydrate, monohydrate de 2-N-méthylamino 5-(N~méthyl, N-~,~ -dihydroxypro~yl)amino nitrobenzène utilisé dans l'exemple 10.
2 \20/ 2 ~ NO2 (HCl) ~ H2O,HCl ~CH3 On introduit 0,6 mole (108,6 g) de 2-N-méthyl-amino 5-N-méthylamino nitrobenzène dans 220 ml d'éthanolO
Dans ce mélange, porté préalablement au reflux, on ajoute, en 15 minutes sous agitation, 0,8 mole (60,4 g) de glycidol dans 60 ml d'éthanol. Après 3 heures de chauffage au 3~
reflux, on chasse 1'alcool sous vide, on ajoute 350 ml d'eau et on extrait à l'acétate d'éthyle~ On chasse l'acétate d'éthyle sous vide, puis on dissout l'huile violette résiduelle dans 200 ml d'alcool absolu. On ajoute 100 ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique. Après refroidissement à -10C, le produit attendu cristallise sous forme de chlorhydrate monohydrate. On l'essore, on 1 e lave avec un peu d'alcool absolu et on le sèche sous vide. Il fond avec décomposition à 153-155C.
Le produit obtenu correspond a~c résultats d'analyse suivants:
Analyse Calculé pourTrouvé
CllH17N304~ HCl, H2 C% 42,58 42,51 H% 6,45 6,23 N~/o 13,54 13,73 Oo/o 25,80 25,43 Cl% 11,45 11,62
Ethylglycol ~ 12 g Acide éthylène diamino tétracétique ....... .......0,2 g Bisulfite de sodium à 35Bé ~.............. ~O.~. 1,3 g N-méthyl éthanolamine ..................... .......8 g Eau distillée q.s.p. ...................... .......100 g On dilue la composition ci-dessus, au moment de l'emploi, avec un poids egal d'eau oxygénée à 20 volumes.
Le gel obtenu est appliqué pendant 30 minutes sur une chevelure châtain. Après rin,cage, les cheveux sont lavés, puis séchés. Ils sont alors colorés dans une nuance châtain clair cendré.
Cette composition permet d'obtenir une stabilité
au stockage du colorant nitré bien meilleure que celle qui serait obtenue en utilisant l'ammoniaque comme agent alcalin d'éclaircissement.
Préparation du chlorhydrate, monohydrate de 2-N-méthylamino 5-(N~méthyl, N-~,~ -dihydroxypro~yl)amino nitrobenzène utilisé dans l'exemple 10.
2 \20/ 2 ~ NO2 (HCl) ~ H2O,HCl ~CH3 On introduit 0,6 mole (108,6 g) de 2-N-méthyl-amino 5-N-méthylamino nitrobenzène dans 220 ml d'éthanolO
Dans ce mélange, porté préalablement au reflux, on ajoute, en 15 minutes sous agitation, 0,8 mole (60,4 g) de glycidol dans 60 ml d'éthanol. Après 3 heures de chauffage au 3~
reflux, on chasse 1'alcool sous vide, on ajoute 350 ml d'eau et on extrait à l'acétate d'éthyle~ On chasse l'acétate d'éthyle sous vide, puis on dissout l'huile violette résiduelle dans 200 ml d'alcool absolu. On ajoute 100 ml d'éthanol glacé saturé de gaz chlorhydrique. Après refroidissement à -10C, le produit attendu cristallise sous forme de chlorhydrate monohydrate. On l'essore, on 1 e lave avec un peu d'alcool absolu et on le sèche sous vide. Il fond avec décomposition à 153-155C.
Le produit obtenu correspond a~c résultats d'analyse suivants:
Analyse Calculé pourTrouvé
CllH17N304~ HCl, H2 C% 42,58 42,51 H% 6,45 6,23 N~/o 13,54 13,73 Oo/o 25,80 25,43 Cl% 11,45 11,62
Claims (22)
1. Composition tinctoriale pour la teinture d'oxy-dation des fibres kératiniques, et en particulier des cheveux humains, en milieu alcalin réducteur, comprenant au moins un précurseur de colorant d'oxydation et au moins une ortho-nitraniline N-substituée dans un véhicule aqueux, caracté-risée par le fait que la ou les orthonitranilines N-substi-tuées sont choisies parmi les composés de formule:
(I) dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono-ou polyhydroxylé, R2 un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou poly-hydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-mono- ou polyhydroxyalkyl) amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy, et R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l'hy-drogène, sous réserve que si R1 désigne le groupe -CH2CH2OH, R2 ne peut représenter un groupe di(monohydroxyalkyl)amino, et leurs sels cosmétiquement acceptables, et que le milieu alcalin réducteur est non ammoniacal et comprend un bisulfite alcalin ou d'ammonium et au moins une alcanolamine choisie dans le groupe constitué par les N-alkyl (C1-C4) éthanolamines les N,N-di (alkyl C1-C4) éthanolamines, les di(hydroxyalkyl C2-C3)amines, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthyl-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, et le 2-amino 2-hydroxy-méthyl 1,3-propanediol.
(I) dans laquelle R1 désigne un groupe alkyle ou alkyle mono-ou polyhydroxylé, R2 un atome d'hydrogène, un groupe amino, monoalkylamino, dialkylamino, mono ou di (mono- ou poly-hydroxyalkyl)amino, (N-alkyl, N-mono- ou polyhydroxyalkyl) amino, alcoxy, alcoxy mono- ou polyhydroxylé ou aminoalcoxy, et R3 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, l'un au moins des substituants R2 ou R3 étant différent de l'hy-drogène, sous réserve que si R1 désigne le groupe -CH2CH2OH, R2 ne peut représenter un groupe di(monohydroxyalkyl)amino, et leurs sels cosmétiquement acceptables, et que le milieu alcalin réducteur est non ammoniacal et comprend un bisulfite alcalin ou d'ammonium et au moins une alcanolamine choisie dans le groupe constitué par les N-alkyl (C1-C4) éthanolamines les N,N-di (alkyl C1-C4) éthanolamines, les di(hydroxyalkyl C2-C3)amines, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthyl-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol, et le 2-amino 2-hydroxy-méthyl 1,3-propanediol.
2. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'alcanolamine est choisie dans le groupe constitué par la N-méthyl éthanolamine, la N-éthyl éthanolamine, la N-propyl éthanolamine, la N-iso-propyl éthanolamine, la N-butyl éthanolamine, la N-tertio-butyl éthanolamine, la N,N-diméthyl éthanolamine, la N,N-diéthyl éthanolamine, la N-méthyl, N-éthyl éthanolamine, la N-méthyl, N-propyl éthanolamine, la diéthanolamine, la diisopropanolamine, le 2-amino 2-méthyl 1-propanol, le 2-diméthylamino, 2-méthyl 1-propanol, le 2-amino 2-éthyl 1,3-propanediol, le 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et le 2-amino 2-hydroxyméthyl 1,3-propanediol.
3. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'orthonitraniline N-subs-tituée de formule (I) est choisie dans le groupe constitué
par le 2-N-méthylamino 5-amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthyl-amino 5-N-.beta.-hydroxyéthylamino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxy-éthylamino 5-(N-méthyl, N-.beta.-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, le 2-N-méthyl-amino 5-(N-méthyl, N-.beta.-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-.beta.,? -dihydroxypropyl)amino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-méthoxy nitro-benzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-méthoxy nitrobenzène,le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 4-méthyl 5-amino nitrobenzène, le 2-N-? -hydroxypropylamino 5-N-.beta.-hydroxyéthylamino nitro-benzène, le 2-N-méthylamino 5-.beta.-hydroxyéthyloxy nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxypropylamino 5-N-.beta.-hydroxyéthylamino nitro-benzène, le 2-N-.beta.,?-dihydroxypropylamino 5-N-.beta.-hydroxy-éthylamino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-N-.beta.-hydroxyéthyl-amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-.beta.-méthoxy-éthyloxy nitrobenzène, le 2 N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-.beta.-hydroxy-éthyloxy nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-.beta.,?-dihydroxypropyloxy nitrobenzène, et le 2-N-.beta.-hydroxyéthyl-amino 5-.beta.-hydroxypropyloxy nitrobenzène.
par le 2-N-méthylamino 5-amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthyl-amino 5-N-.beta.-hydroxyéthylamino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxy-éthylamino 5-(N-méthyl, N-.beta.-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-N-méthylamino nitrobenzène, le 2-N-méthyl-amino 5-(N-méthyl, N-.beta.-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-(N-méthyl, N-.beta.,? -dihydroxypropyl)amino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-N,N-bis(.beta.-hydroxyéthyl) amino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-méthoxy nitro-benzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-méthoxy nitrobenzène,le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 4-méthyl 5-amino nitrobenzène, le 2-N-? -hydroxypropylamino 5-N-.beta.-hydroxyéthylamino nitro-benzène, le 2-N-méthylamino 5-.beta.-hydroxyéthyloxy nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxypropylamino 5-N-.beta.-hydroxyéthylamino nitro-benzène, le 2-N-.beta.,?-dihydroxypropylamino 5-N-.beta.-hydroxy-éthylamino nitrobenzène, le 2-N-méthylamino 5-N-.beta.-hydroxyéthyl-amino nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-.beta.-méthoxy-éthyloxy nitrobenzène, le 2 N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-.beta.-hydroxy-éthyloxy nitrobenzène, le 2-N-.beta.-hydroxyéthylamino 5-.beta.,?-dihydroxypropyloxy nitrobenzène, et le 2-N-.beta.-hydroxyéthyl-amino 5-.beta.-hydroxypropyloxy nitrobenzène.
4. Composition tinctoriale selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait que le bisulfite alcalin est le bisulfite de sodium ou de potassium.
5. Composition tinctoriale selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle comprend 0,01 à
3% en poids de colorant(s) de formule (I), 0,001 à 10% en poids de précurseur(s) de colorant d'oxydation, 0,1 à 30% en poids d'alcanolamine(s) et 0.1 à 4% en poids de bisulfite alcalin ou d'ammonium par rapport au poids total de la composition.
3% en poids de colorant(s) de formule (I), 0,001 à 10% en poids de précurseur(s) de colorant d'oxydation, 0,1 à 30% en poids d'alcanolamine(s) et 0.1 à 4% en poids de bisulfite alcalin ou d'ammonium par rapport au poids total de la composition.
6. Composition tinctoriale selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle comprend 0,05 à 2% en poids de colorant(s) de formule (I), 0,01 à 5% en poids de précurseur(s) de colorant d'oxydation, 1 à 25% en poids d'alcanolamine(s) et 0,2 à 2% en poids de bisulfite alca-lin ou d'ammonium,par rapport au poids total de la composition.
7. Composition tinctoriale selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins une base d'oxydation choisie parmi les para-phénylènediamines, les paraaminophénols, les paradiphénols, les orthoaminophénols, les orthophénylènediamines et les bases hétérocycliques.
8. Composition tinctoriale selon les revendications 1, 2 ou 3, caractérisée par le fait qu'elle comprend en outre au moins un coupleur choisi parmi les phénols, les métadiphénols, les métaaminophénols, les métaphénylène-diamines, les dérivés mono- ou dihydroxylés du naphtalène, les composés hétérocycliques, les pyrazolones et les com-posés dicétoniques.
9. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend en plus du composé de formule (I) d'autres colorants directs.
10. Composition tinctoriale selon la revendication 9, caractérisée par le fait que les colorants directs autres que ceux de formule (I) sont des colorants nitrés benzé-niques.
11. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent tensio-actif anionique, cationique, non-ionique ou amphotère dans une proportion de 0,1 à 55% en poids, par rapport au poids total de la composition.
12. Composition tinctoriale selon la revendication 11, caractérisée par le fait que la proportion d'agent tensio-actif est comprise entre 1 et 40% en poids.
13. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins le solvant organique dans une proportion de 1 à 50%
en poids, par rapport au poids total de la composition.
en poids, par rapport au poids total de la composition.
14. Composition tinctoriale selon la revendication 13, caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi parmi les alcanols inférieurs, les polyols et les éthers de glycols.
15. Composition tinctoriale selon les revendications 13 ou 14, caractérisée par le fait que la proportion de solvant organique est comprise entre 3 et 30% en poids.
16. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un polymère anionique, non-ionique, cationique ou amphotère dans une proportion de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
17. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un agent épaississant dans une proportion de 0,1 à
5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
18. Composition tinctoriale selon la revendication 17, caractérisée par le fait que la proportion d'agent épaississant est comprise entre 0,5 et 3% en poids.
19. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un adjuvant cosmétique choisi dans le groupe constitué par les agents de pénétration, les agents séquestrants, les tampons et les parfums.
20. Composition tinctoriale selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 8 et 11,5.
21. Procédé de teinture des cheveux humains par révélation à l'aide d'un oxydant, caractérisé par le fait qu'on applique sur les cheveux une composition tinctoriale telle que définie à la revendication 1, mélangée préala-blement avec un agent oxydant, on laisse poser pendant 2 minutes à 1 heure, on rince les cheveux, on les lave éven-tuellement au shampooing, on les rince à nouveau et on les sèche.
22. Procédé selon la revendication 21, caractérisé
par le fait que le temps de pose est de 5 à 30 minutes.
par le fait que le temps de pose est de 5 à 30 minutes.
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