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BRPI0712753A2 - corantes de dispersão, sua produção e seu uso - Google Patents

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Publication number
BRPI0712753A2
BRPI0712753A2 BRPI0712753-7A BRPI0712753A BRPI0712753A2 BR PI0712753 A2 BRPI0712753 A2 BR PI0712753A2 BR PI0712753 A BRPI0712753 A BR PI0712753A BR PI0712753 A2 BRPI0712753 A2 BR PI0712753A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
alkyl
formula
butyl
represent
ethyl
Prior art date
Application number
BRPI0712753-7A
Other languages
English (en)
Inventor
Andreas Endres
Original Assignee
Dystar Textilfarben Gmbh & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dystar Textilfarben Gmbh & Co filed Critical Dystar Textilfarben Gmbh & Co
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Abstract

CORANTES DE DISPERSãO, SUA PRODUçãO E SEU USO. A presente invenção refere-se a um corante da fórmula geral (I). na qual X e R1a R5 são definidos tal como indicado na reivindicação 1, processos para sua produção e seu uso.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTES DE DISPERSÃO, SUA PRODUÇÃO E SEU USO".
O objeto da presente invenção são corantes de dispersão, que apresentam um componente diazo de ftalimida e um componente de copula- ção da série anilina, processos para a sua produção, bem como seu uso pa- ra tingir materiais têxteis.
Corantes de dispersão dessa natureza já são conhecidos e des- critos, por exemplo, nas Patentes FR 1.358.145, US 3.980.634, US 4.039.522, EP 0.051.563 A1, EP 0.443.984 A1, EP 0.667.376 A1, WO 00/40656, WO 02/68539, WO 02/74864 e WO 04/44058. Todavia, eles apre- sentam algumas desvantagens e não satisfazem, por exemplo, os requisitos atuais em certas resistências à lavagem.
Surpreendentemente, foi verificado, agora, que os corantes defi- nidos a seguir, satisfazem as exigências mencionadas e além disso, apre- sentam um melhor poder de formação, melhor dependência de temperatura do tingimento, bem como maior estabilidade do pH.
A presente invenção refere-se aos corantes da fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual
X1 e X2 representam ambos hidrogênio ou ambos ciano;
R1 representa etila, (C3-C10)-alquila em cadeia linear ou ramifi- cada ou -(CH2)nCOOR6,
R2 representa hidrogênio, metila, cianometila, halogenometila, etila, cianoetila, halogenoetila, halogênio, -NH-CO-R7 ou -NH-SO2-R7;
R3 representa (C1-C8)-alquila ou (C1-C8)-alquila substituída por hidróxi, (C1-C4)-alcóxi, ciano, halogênio, -OCOR7, COOR7, vinila ou fenila;
R4 representa hidrogênio (C1-C8)-alquila ou (C1-C8)-alquila subs- tituída por hidróxi, (C1-C4)-alcóxi, ciano, halogênio, -OCOR7, COOR7, vinila ou fenila;
R5 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C4)-alquila, (C1-C8)- alcóxi ou (CrC8)-alcóxi substituído por halogênio, ciano ou fenila; R6 representa (CrC4)-alquila;
R7 representa (CrC8)-alquila ou (Ci-C8)-alquila substituída por halogênio ou ciano; e
η representa 1, 2, 3, 4 ou 5, em que
compostos, nos quais R1 representa etila ou n-butila, X1 e X2 re- presentam ambos ciano e R2 representa -NH-CO-R7, com R7 sendo Cr alquila;
compostos, nos quais R1 representa etila ou n-butila, X1 e X2 re- presentam ambos hidrogênio e R2 representa -NH-CO-R7 ou -NH-SO2-R7;
o composto, no qual R1 representa -(CH2)nCOOR6 com n=2 e R6 representa Ci-alquila, X1 e X2 representam ambos hidrogênio e R2 represen- ta -NH-CO-R7 com R7 sendo C2-alquila, um dos radicais R3 e R4 representa C2-alquila e o outro representa C2-alquila substituído por -OCOR7 com R7 sendo Cralquila e R5 representa hidrogênio;
compostos, nos quais R1 representa C3-alquila ramificada, X1 e X2 representam ambos hidrogênio R2 representa -NH-CO-R7 com R7 sendo C3-alquila, os radicais R3 e R4 representam ambos C2-alquila e R5 represen- ta hidrogênio; e
compostos, nos quais R1 representa iso-butila, X1 e X2 represen- tam ambos hidrogênio R2 representa -NH-CO-R7 com R7 sendo C6-alquila ou representa -NH-SO2-R7 com R7 sendo Ci-alquila, os radicais R3 e R4 re- presentam ambos C2-alquila e R5 representa hidrogênio;
são excluídos.
Como (C3-Cio)-alquila linear definida para R1, podem ser usadas n-propila, n-butila, n-pentila, n-hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila ou n-decila.
Como (C3-Cio)-alquila ramificada definida para R1, podem ser usadas, por exemplo, iso-propila, iso-butila, sec-butila ou terc.-butila.
(C3-Ci0)-alquila linear é preferida.
Desde que R1 represente etila ou n-butila R2 representa preferi- velmente cianometila, halogenometila, etila, cianoetila, halogenoetila, halo- 3
gênio, -NH-CO-R7 ou -NH-SO2-R7;
para -NH-CO-R7 que representa R2 é especialmente acetilamino e propionilamino, enquanto que -NH-SO2-R7 que representa R2 é especial- mente metilsulfamino e etilsulfamino.
(Ci-C8)-alquila que representa R3 ou R7 ou (CrC8)-alquila substi- tuída, pode ser em cadeia linear ou ramificada e é, por exemplo, metila, etila, n- ou iso-propila, n-, iso-, sec- ou terc-butila ou pentila, hexila, heptila ou octi- Ia em cadeia linear ou ramificada. Preferivelmente, é (Ci-C4)-alquila e de modo particularmente preferido, são metila e etila. Para (CrC4)-alquila que representa R6 vale o análogo, que des- sa maneira, representa metila ou etila, bem como para (Ci-C8)-alcóxi que representa R5, que por conseguinte, representa preferivelmente (CrC4)- alcóxi e de modo particularmente preferido, metóxi ou etóxi. (Ci-C4)-alcóxi que, como substituinte de um radical (CrC8)-alquila que representa R3 ou R4, também é preferivelmente metóxi ou etóxi. Halogênio representa preferi- velmente flúor, cloro ou bromo e de modo particularmente preferido, repre- senta cloro ou bromo.
R5 representa preferivelmente hidrogênio. Corantes preferidos de acordo com a invenção, correspondem à fórmula geral (Ia)
<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual
R1 representa n-pentila ou -(CH2)nCOOR6, R2 representa metila, -NH-CO-metila ou -NH-S02-metila; R3 e R4 independentes uns dos outros, representam etila, - (CH2)2CN, -(CH2)2OMe, -(CH2)2OAc ou n-butila;
R6 representa metila, etila ou butila; e η representa 1, 2 ou 3.
Corantes preferidos de acordo com a invenção, correspondem, além disso, à fórmula geral (Ib) <formula>formula see original document page 5</formula>
na qual
R1 representa etila ou -(CH2)nCOOR6,
R3 e R4 independentes uns dos outros, representam etila, - (CH2)2CN, -(CH2)2OMe, -(CH2)2OAc ou n-butila;
R6 representa metila, etila ou butila; e η representa 1, 2, 3 ou 5.
Corantes preferidos de acordo com a invenção, correspondem, além disso, à fórmula geral (Ic)
<formula>formula see original document page 5</formula> na qual
R1 representa iso-propila, iso-butila, sec-butila ou terc-butila; e R3 e R4 independentes uns dos outros, representam etila, - (CH2)2CN, -(CH2)2OMe1 -(CH2)2OAc ou n-butila.
Os corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, po- dem ser produzidos por meio de métodos conhecidos pelo técnico.
Dessa maneira, por exemplo, compostos de acordo com a in- venção, nos quais X1 e X2 representam ambos ciano, são obtidos pelo fato, de que um composto da fórmula geral (II)
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual R1 a R5 são definidos tal como indicado acima, são cianados.
A cianação é preferivelmente efetuada de maneira conhecida, isto é, por exemplo, com uma mistura de cianeto de cobre(l) e cianeto de zinco(ll) na presença de iodeto de potássio e imidazol em NMP quente. Os compostos da fórmula geral (II) podem ser produzidos atra- vés da diazotação de um composto da fórmula geral (III)
<formula>formula see original document page 6</formula>
e copulação para formar um composto da fórmula geral (IV)
<formula>formula see original document page 6</formula>
na qual R2 a R5 são definidos tal como indicado acima.
A diazotação dos compostos da fórmula geral (III) é efetuada, via de regra, de maneira conhecida, por exemplo, com nitrito de sódio em meio aquoso ácido, por exemplo, salino ou sulfúrico ou com ácido nitrosilsulfúrico em ácido sulfúrico diluído, ácido fosfórico ou em uma mistura de ácido acéti- co e propiônico. A faixa de temperatura preferida encontra-se entre O0C e 15°C.
A copulação dos compostos diazotados para os compostos da fórmula geral (IV) é efetuada, via de regra, também de maneira conhecida, por exemplo, em meio ácido, aquoso, aquoso-orgânico ou orgânico, de mo- do particularmente vantajoso a temperaturas abaixo de 10°C. Como ácidos utilizam-se especialmente ácido sulfúrico, ácido acético ou ácido propiônico.
Os compostos da fórmula geral (IV) são conhecidos e podem ser produzidos de acordo com métodos conhecidos.
Os compostos da fórmula geral (III) podem ser produzidos, por exemplo, partindo de ftalimida, tal como segue.
A ftalimida é nitrada, por exemplo, tal como descrito em Organic
Synthesis, CV2, página 459 (5a edição) e a 4-nitroftalimida obtida é converti- da em ácido 4-nitroftálico através de tratamento com soda cáustica. Deste, através de aquecimento com anidrido de ácido acético, é possível remover uma molécula de água e dessa maneira, obter o anidrido correspondente.
Este é reagido com uma amina da fórmula geral (V)
R1-NH* (V) na qual R1 é definido tal como indicado acima, para formar o composto da fórmula geral (VI)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual R1 é definido tal como indicado acima.
A reação do anidrido de ácido ftálico com a amina da fórmula geral (VI) é efetuada preferivelmente de maneira tal, que o anidrido de ácido ftálico é introduzido na amina e reagido por algumas horas a temperatura elevada.
Através da redução do composto da fórmula geral (VI), obtém-se logo a seguir, o composto da fórmula geral (VII)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual R1 é definido tal como indicado acima. De maneira vantajosa, redu- ção é efetuada de acordo com o processo descrito em Chem. Pharm. Buli. .42(9), 1994, página 1817.
Através de bromação em ácido acético glacial, obtém-se, final- mente, o composto da fórmula geral (III) a partir do composto da fórmula ge- ral (VII).
Se na reação de diazotação e copulação descrita acima é utili- zado um composto da fórmula geral (VII) ao invés de um composto da fór- mula geral (III), então são obtidos corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, na qual X1 e X2 representam ambos hidrogênio. Dessa ma- neira, os corantes de acordo com a invenção, mencionados por último, são acessíveis pelo fato, de que um composto da fórmula geral (VII)
<formula>formula see original document page 7</formula>
na qual R1 é definido tal como indicado acima, é diazotado e copulado para um composto da fórmula geral (IV) 7
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual R2 até R5 são definidos tal como indicado acima.
Os corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, prestam-se de excelente maneira para tingir e estampar materiais hidrófo- bos, em que os tingimentos e estampagens obtidos se destacam por tonali- dades uniformes e altas resistências ao uso. Devem ser destacados a boa resistência à luz, à termofixação, à água e ao suor, especialmente por resis- tências muito boas à lavagem, bem como a alta estabilidade à redução. Os materiais hidrófobos mencionados podem ser de origem sintética ou semi- sintética.
Dessa maneira, a presente invenção refere-se também ao uso dos corantes da fórmula geral I para tingir e estampar materiais hidrófobos ou processos para tingir ou estampar tais materiais em modos operacionais em si convencionais, nos quais um ou mais corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, são utilizados como matéria corante. Como materiais hidrófobos tomam-se em consideração, por e- xemplo, celulose-21/2-acetato, triacetato de celulose, poliamidas e especial- mente poliésteres de alto peso molecular. Materiais de poliésteres de peso molecular elevado são especialmente aqueles à base de tereftalatos de poli- etilenoglicol. Os materiais hidrófobos sintéticos podem estar presentes em forma de estruturas planas ou filiformes e ser processadas, por exemplo, para fios ou materiais têxteis tecidos, tricotados ou como malhas. Materiais têxteis fibrosos, que também podem estar presentes na forma de microfibras são preferidos.
O tingimento de acordo com a utilização de acordo com a inven- ção, pode ser efetuado de maneira em si conhecida, preferivelmente a partir de dispersão aquosa, eventualmente na presença de veículos, entre 80 a cerca de 110°C, de acordo com o processo de extração ou pelo processo HT na autoclave de tingimento a 110 a 140°C, bem como de acordo com o chamado processo de termofixação, em que o material é impregnado com o banho de tingimento e em seguida, fixado a cerca de 180 a 230°C.
A estampagem dos materiais mencionados pode ser efetuada de maneira em si conhecida de forma tal, que os corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, são incorporados a uma pasta de estampagem e o material estampado com a mesma, para a fixação do corante, eventual- mente na presença de um veículo, é tratado a temperaturas entre 180 a 230°C com vapor HT, vapor de pressão ou calor seco.
Para sua aplicação em banhos de tingimento, banhos de im- pregnação ou pastas de estampagem, os corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, devem estar presentes na distribuição mais fina possível. A fina distribuição dos corantes é efetuada de maneira em si co- nhecida pelo fato, de que o corante obtido na fabricação é suspenso junto com agentes de dispersão em um meio líquido, preferivelmente em água e a mistura é exposta à ação de forças de cisalhamento, em que as partículas de corante originalmente presentes são mecanicamente trituradas até ser obtida uma ótima superfície específica e a sedimentação do corante ser a menor possível. Isso ocorre em moinhos adequados, tais como moinhos de esferas ou de areia. O tamanho de partícula dos corantes encontra-se, em geral, entre 0,5 e 5 pm, preferivelmente em cerca de 1 μητι. Os agentes de dispersão co-utilizados no processo de moagem podem ser não ionogêneos ou ânions ativos. Agentes de dispersão não ionogêneos são, por exemplo, produtos de reação de óxidos de alquileno, tais como, por exemplo, óxido de etileno ou óxido de propileno com compostos alquiláveis, tais como, por e- xemplo, álcoois graxos, aminas graxas, ácidos graxos, fenóis, alquilfenóis e amidas de ácido carboxílico. Agentes de dispersão anionativos são, por e- xemplo, ligninossulfonatos, sulfonatos de alquila ou alquilarila ou sulfatos de éter alquil-aril-poliglicólico.
As preparações de corantes obtidas dessa maneira, devem ser escoáveis para a maioria das aplicações. Portanto, o teor de corante e agen- te de dispersão, nesses casos, é limitado. Em geral, as dispersões são ajus- tadas para um teor de corante de até 50 % em peso e um teor do agente de dispersão de até aproximadamente 25 % em peso. Por motivos econômicos, na maioria das vezes os teores de corante não passam para um nível inferior a 15 % em peso.
As dispersões ainda podem conter também outros coadjuvantes, por exemplo, aqueles, que agem como agentes de oxidação, tais como, por exemplo, m-nitrobenzenossulfonato de sódio ou composições fungicidas, tais como, por exemplo, o-fenil-fenolato de sódio e pentaclorofenolato de sódio e especialmente os chamados "distribuidores de ácidos", tais como, por exemplo, butirolactona, monocloracetamida, cloroacetato de sódio, diclo- roacetato de sódio, o sal de sódio do ácido 3-cloropropiônico, semi-ésteres do ácido sulfúrico, tal como, por exemplo, laurilsulfato, bem como ésteres de ácido sulfúrico de álcoois oxetilados e oxipropilados, tal como, por exemplo, butilglicolsulfato.
As dispersões de corantes obtidas dessa maneira, podem ser utilizadas de forma muito vantajosa para a preparação de banhos de tingi- mento e pastas de estampagem.
Para determinados âmbitos de aplicação, preferem-se prepara- ções em pó. Esses pós contêm o corante, agente de dispersão e outros co- adjuvantes, tais como, por exemplo, umectantes, agentes de oxidação, con- servantes e desenpoeirantes e os "distribuidores de ácidos" mencionados acima.
Um processo de produção preferido para preparações de coran- tes pulverulentas, consiste em retirar o líquido das dispersões de corantes líquidas descritas acima, por exemplo, através de secagem a vácuo, Iiofiliza- ção, através de secagem em secadores de cilindros, mas preferivelmente através de secagem por atomização.
Para a preparação dos banhos de fingimento, as quantidades necessárias das preparações de corantes descritas acima são tão diluídas com o meio corante, preferivelmente com água, que resulta uma proporção de banho de 1:5 a 1:50 para o tingimento. Adicionalmente, acrescentam-se geralmente outros agentes auxiliares de tingimento, tais como agentes de dispersão, umectantes e agentes auxiliares de fixação aos banhos. Através da adição de ácidos orgânicos e inorgânicos, tais como ácido acético, ácido succínico, ácido bórico ou ácido fosfórico, é ajustado um valor de pH de 4 a 5, preferivelmente 4,5. É vantajoso, tamponar o valor de pH ajustado e a- crescentar uma quantidade suficiente de um sistema tampão. Um sistema tampão vantajoso, por exemplo, é o sistema ácido acético/acetato de sódio.
Caso o corante ou a mistura de corante seja utilizado na estam- pagem têxtil, então as quantidades necessárias das preparações de coran- tes mencionadas acima são amassadas de maneira em si conhecida junto com espessantes, tais como, por exemplo, alginatos alcalinos ou similares e eventualmente com outros aditivos, tais como, por exemplo, aceleradores de fixação, umectantes e agentes de oxidação, para pastas de estampagem.
A presente invenção refere-se também a tintas para a impressão têxtil digital pelo processo de jato de tinta, que são caracterizadas pelo fato, de conterem um corante da fórmula geral (I) de acordo com a invenção.
As tintas de acordo com a invenção, são preferivelmente aquo- sas e contêm um ou mais dos corantes da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, por exemplo, em quantidades de 0,1 a 50 % em peso, preferivel- mente em quantidades de 1 a 30 % em peso e de modo particularmente pre- ferido, em quantidades de 1 a 15 % em peso, em relação ao peso total da tinta. Além disso, elas contêm especialmente de 0,1 a 20 % em peso, de um agente de dispersão. Agentes de dispersão adequados são conhecidos pelo técnico, podem ser obtidos no comércio e incluem, por exemplo, Iigninas sulfonadas ou sulfometiladas, produtos de condensação de ácidos sulfônicos aromáticos e formaldeído, produtos de condensação de fenol eventualmente substituído e formaldeído, poliacrilatos e copolímeros correspondentes, poli- uretanos modificados e produtos de reação de óxidos de alquileno com compostos alquiláveis, tais como, por exemplo, álcoois graxos, aminas gra- xas, ácidos graxos, amidas de ácido carboxílico e fenóis eventualmente substituídos.
Além disso, as tinas de acordo com a invenção, podem conter os aditivos usuais, tais como, por exemplo, moderadores de viscosidade, para ajustar viscosidades na faixa de 1,5 a 40,0 mPas em uma faixa de tempera- tura de 20 a 50°C. Tintas preferidas têm uma viscosidade de 1,5 a 20 mPas e tintas particularmente preferidas têm uma viscosidade de 1,5 a 15 mPas. Aditivos reológicos, tais como, por exemplo, polivinilcaprolactama, polivinil- pirrolidona, bem como seus co-polímeros, poliol de poliéter, espessantes associativos, poliuréia, alginatos de sódio, galactomananos modificados, po- lieteruréia, poliuretano e éteres de celulose não ionogêneos são adequados como moderadores de viscosidade. Como outros aditivos, as tintas de acor- do com a invenção, podem conter substâncias tenso-ativas para ajustar ten- sões superficiais de 20 a 65 mN/m, que são eventualmente adaptadas em função do processo utilizado (termo- ou piezo tecnologia). Substâncias ten- so-ativas adequadas são, por exemplo, agentes tenso-ativos de todos os tipos, preferivelmente agentes tenso-ativos não ionogêneos, butildiglicol e 1,2-hexanodiol. Além disso, as tintas ainda podem conter aditivos usuais, tais como, por exemplo, substâncias para inibir o crescimento de fungos e bactérias, em quantidades de 0,01 a 1 % em peso, em relação ao peso total da tinta.
à temperatura ambiente. Após agitar por cinco minutos, gotejam-se a 0-5°C, 5 ml de um ácido nitrosilsulfúrico a 40 % e agita-se por duas horas nessa temperatura. A uma temperatura de 0-5°C, a mistura reagida é lentamente acrescentada a uma solução de 4,5 g de N,N-dietil-m-toluidina em 39 ml de ácido acético e 13 ml de ácido propiônico e agitada por duas horas. Após aumentar o valor de pH para 4,0 com acetato de sódio, acrescentam-se 314 ml de água e agita-se por cinco horas. A suspensão formada é aspirada com filtro de Buchner, pós-lavada com água e secada. Obtêm-se 10,9 g do com- posto da fórmula (IIa)
As tintas de acordo com a invenção, podem ser produzidas de maneira usual, misturando os componentes em água.
Exemplo 1
a) Em uma mistura de 84 ml de ácido acético e 28 ml de ácido propiônico introduzem-se 8,0 g do composto da fórmula (IIIa) 12
<formula>formula see original document page 13</formula>
b) Em um balão redondo misturam-se 7,0 g do composto da fórmula (IIa) em 70 ml de NMP. Após adicionar 0,5 g de imidazol, 0,7 g de cianeto de cobre-(l), 1,1 g de cianeto de zinco e 1,3 g de iodeto de sódio, agita-se por 1,5 horas a 70°C. Após resfriar, acrescenta-se uma solução de 2,9 g de cloreto de ferro-(ll) por gotejamento em 150 ml de água e agita-se por cinco horas. A suspensão é aspirada com filtro de Buchner, pós-lavada com ácido clorídrico diluído e água e secada. Obtêm-se 6,2 g do corante da fórmula (Ic) de acordo com a invenção
<formula>formula see original document page 13</formula>
que tinge poliéster em uma tonalidade azul levemente avermelhada. Outros corantes de acordo com a invenção, produzíveis de a- cordo com o processo acima, são mostrados na tabela 1.
Tabela 1
<table>table see original document page 13</column></row><table> 13
avermelhado 11 CN C2H4COOEt Me Et Et azul- avermelhado 590 12 CN C2H4COOEt Me Bu EtOAe azul- avermelhado 576 13 CN C2H4COOEt Me Bu Prop azul- avermelhado 584 14 CN CH2COOMe Me Et Et azul- avermelhado 594 15 CN pentila Me Et Et azul- avermelhado 588 16 CN (CH2)5COOEt Me Et Et azul- avermelhado 593 17 H (CH2)5COOEt H EtCN EtOAe Iaranja- avermelhado 466 18 H (CH2)5COOEt Me EtOAe EtOAe Iaranja- avermelhado 474 19 CN C2H4COOBu NHAc Et Et azul 601 20 CN (CH2)5COOEt NHAc Et Et azul 603 21 CN CH2COOEt Me Et Et azul- avermelhado 595 22 CN (CH2)2COOEt NHAc EtOMe EtOMe azul 602 23 H n-butila H EtOAe EtOAe Iaranja- amarelado 465 24 H n-butila H Et EtCN Iaranja- amarelado 467 25 CN pentila NH- SO2Me Et Et azul- avermelhado 592 26 CN terc.-butila Me Et Et azul- avermelhado 584 27 CN sec-butila Me Et Et azul- avermelhado 590 28 CN iso-butila Me Et Et azul- avermelhado 590 29 CN iso-propila Me Et Et azul- avermelhado 588
Exemplo 30
Uma parte em peso, do corante da fórmula (Ic) é moída com 17 partes de água e duas partes de um agente de dispersão disponível comer- cialmente em um moinho de pérolas e em seguida, convertido para uma dis- persão a 3 %. Com essa dispersão, de acordo com o processo de extração a alta temperatura a 130°C, é produzido um tingimento a 1 % sobre tecido de poliéster e redutivamente purificado com ditionita de sódio. O tingimento ob- tido dessa maneira apresenta uma estabilidade muito alta à lavagem. Exemplo 31
Uma estrutura têxtil plana, consistindo em poliéster, é tratada no foulard com um banho consistindo em 50 g/l de uma solução de alginato de sódio a 8 %, 100 g/l de uma solução de poliéter nuclear e 5 g/l de fosfato mo- nossódico em água e depois, secada. A absorção do banho importa em 70 %. Sobre o tecido pré-tratado dessa maneira, estampa-se uma tinta aquosa pro- duzida de acordo com o modo operacional descrito acima, contendo
3,5 % do corante da fórmula (Ia),
2,5 % de agente de dispersão Disperbyk 190,
30 % de 1,5-pentanodiol,
5 % de éter dietilenoglicolmonometílico,
0,01 % de biocida Mergal K9N e
58,99 % de água
com um cabeçote de pressão de jato de tinta Drop-on-Demand (Piezo). A estampagem é inteiramente secada. A fixação é efetuada por meio de vapor superaquecido a 175°C durante 7 minutos. Em seguida, a estampagem é submetida a um pós-tratamento alcalinicamente redutor, enxaguada morna e depois secada.

Claims (9)

1. Corante da fórmula geral (I) <formula>formula see original document page 16</formula> X1 e X2 representam ambos hidrogênio ou ambos ciano; R1 representa etila, (C3-C10)-alquila em cadeia linear ou ramifi- cada ou -(CH2)nCOOR61 R2 representa hidrogênio, metila, cianometila, halogenometila, etila, cianoetila, halogenoetila, halogênio, -NH-CO-R7 ou -NH-SO2-R7; R3 representa (C1-C8)-alquila ou (C1-C8)-alquila substituída por hidróxi, (C1-C4)-alcóxi, ciano, halogênio, -OCOR7, COOR7, vinila ou fenila; R4 representa hidrogênio (CrC8)-alquila ou (CrC8)-alquila subs- tituída por hidróxi, (CrC4)-alcóxi, ciano, halogênio, -OCOR7, COOR7, vinila ou fenila; R5 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-C4)-alquila, (CrC8)- alcóxi ou (CrC8)-alcóxi substituído por halogênio, ciano ou fenila; R6 representa (C1-C4)-alquila; R7 representa (C1-C8)-alquila ou (CrC8)-alquila substituída por halogênio ou ciano; e η representa 1, 2, 3, 4 ou 5, em que compostos, nos quais R1 representa etila ou n-butila, X1 e X2 re- presentam ambos ciano e R2 representa -NH-CO-R7, com R7 sendo C1 alquila; compostos, nos quais R1 representa etila ou n-butila, X1 e X2 re- presentam ambos hidrogênio e R2 representa -NH-CO-R7 ou -NH-SO2-R7; o composto, no qual R1 representa -(CH2)nCOOR6 com n=2 e R6 representa Cralquila, X1 e X2 representam ambos hidrogênio e R2 represen- ta -NH-CO-R7 com R7 sendo C2-alquila, um dos radicais R3 e R4 representa C2-alquila e o outro representa C2-alquila substituído por -OCOR7 com R7 sendo Ci-alquila e R5 representa hidrogênio; compostos, nos quais R1 representa C3-alquila ramificada, X1 e X2 representam ambos hidrogênio R2 representa -NH-CO-R7 com R7 sendo C3-alquila, os radicais R3 e R4 representam ambos C2-alquila e R5 represen- ta hidrogênio; e compostos, nos quais R1 representa iso-butila, X1 e X2 represen- tam ambos hidrogênio R2 representa -NH-CO-R7 com R7 sendo C6-alquila ou representa -NH-SO2-R7 com R7 sendo Ci-alquila, os radicais R3 e R4 re- presentam ambos C2-alquila e R5 representa hidrogênio; são excluídos.
2. Corante de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 representa hidrogênio.
3. Corante de acordo com as reivindicações 1 e/ou 2, caracteri- zado pelo fato de que ele corresponde à fórmula geral (Ia) <formula>formula see original document page 17</formula> na qual R1 representa n-pentila ou -(CH2)nCOOR61 R2 representa metila, -NH-CO-metila ou -NH-S02-metila; R3 e R4 independentes uns dos outros, representam etila, - (CH2)2CN, -(CH2)2OMe, -(CH2)2OAc ou n-butila; R6 representa metila, etila ou butila; e η representa 1, 2 ou 3.
4. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, caracteriza- do pelo fato de que ele corresponde à fórmula geral (Ib) <formula>formula see original document page 17</formula> na qual R1 representa etila ou -(CH2)nCOOR6, R3 e R4 independentes uns dos outros, representam etila, - (CH2)2CN1 -(CH2)2OMe1 -(CH2)2OAc ou n-butila; R6 representa metila, etila ou butila; e η representa 1, 2, 3 ou 5.
5. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, caracteriza- do pelo fato de que ele corresponde à fórmula geral (Ic) <formula>formula see original document page 18</formula> na qual R1 representa iso-propila, iso-butila, sec-butila ou terc-butila; e R3 e R4 independentes uns dos outros, representam etila, - (CH2)2CN1 -(CH2)2OMe, -(CH2)2OAc ou n-butila.
6. Processo para a produção de um corante da fórmula geral (I), na qual X1 e X2 representam ambos ciano, de acordo com uma ou várias das reivindicações 1 a 3 ou 5, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula geral (II) <formula>formula see original document page 18</formula> na qual R1 a R5 são definidos tal como indicado na reivindicação 1, são cicli- zados.
7. Processo para a produção de um corante da fórmula geral (I), na qual X1 e X2 representam ambos hidrogênio, de acordo com uma ou vá- rias das reivindicações 1, 2 e 4, caracterizado pelo fato de que um composto da fórmula geral (VII) na qual R1 é definido tal como indicado na reivindicação 1, é diazotado e co- pulado para um composto da fórmula geral (IV) na qual R2 a R5 são definidos tal como indicado na reivindicação 1.
8. Uso de um corante da fórmula geral I como definido na reivin- dicação 1, para tingir e estampar materiais hidrófobos.
9. Tinta para a estampagem têxtil digital de acordo com o pro- cesso de jato de tinta, caracterizado pelo fato de que ela contém um corante da fórmula geral (I) como definido na reivindicação 1.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105647224A (zh) * 2016-01-28 2016-06-08 俞杏英 一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用
CN107722663A (zh) * 2017-10-10 2018-02-23 浙江万丰化工有限公司 一种偶氮染料化合物及其制备方法和应用
CN108864732B (zh) * 2018-07-06 2020-05-05 浙江万丰化工股份有限公司 一种含甲磺酰胺基团的偶氮染料化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3980634A (en) * 1973-07-02 1976-09-14 Eastman Kodak Company Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed therewith
CA1041998A (en) * 1973-07-02 1978-11-07 Max A. Weaver Phthalimidyl-azo-m-acylamidoaniline compounds and polyester fibers dyed therewith
US4039522A (en) * 1974-02-01 1977-08-02 Eastman Kodak Company Phthalimidyl-azo-m-acylamido-n-substituted aniline compounds and polyester fibers dyed therewith
EP0051563B1 (de) * 1980-10-30 1985-04-24 Ciba-Geigy Ag Monoazoverbindungen
DE59104277D1 (de) * 1990-02-19 1995-03-02 Ciba Geigy Ag Phthalimidyl-Azofarbstoffe.
US5199956A (en) * 1990-09-03 1993-04-06 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing hydrophobic textile material with disperse dyes from super-critical carbon dioxide
JPH06329930A (ja) * 1993-05-06 1994-11-29 Ciba Geigy Ag アゾ染料
US6008332A (en) * 1994-02-11 1999-12-28 Ciba Specialty Chemicals Corporation Phthalimidylazo dyes, process for their preparation and the use thereof
TWI243192B (en) * 1998-12-31 2005-11-11 Ciba Sc Holding Ag Phthalimidyl azo pigments, method for producing same and utilization thereof
EP1358274B1 (en) * 2001-02-07 2011-01-26 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof
EP1358273B1 (en) * 2001-02-07 2010-11-24 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Phthalimidyl azo dyes, process for their preparation and the use thereof
KR100572257B1 (ko) * 2002-06-20 2006-04-25 재단법인서울대학교산학협력재단 프탈이미드 구조를 가지는 아조계 알칼리 세정성 분산염료를 이용한 폴리에스테르 섬유재료의 염색 방법

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