BR9913012B1 - processo para preparar um composto, e, composto. - Google Patents
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Description
"PROCESSO PARA PREPARAR UM COMPOSTO, E, COMPOSTO"
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um processo para apreparação de um derivado da 2-aminotiazolacarboxamida representado pelaseguinte fórmula (I):
<formula>formula see original document page 2</formula>
onde R1 representa C,_5 alquila de cadeia reta ou ramificada,C,.5 haloalquila, ou C3.6 cicloalquila, e R2 representa C,.3 alquila ou C,.3haloalquila.
BASE DA TÉCNICA
Os compostos da fórmula (I) são utilizados como microbicidaspara o tratamento de doenças de plantas causadas por Pythiaceae ouPeronosporaceae. Os compostos da fórmula (I) já foram apresentados napublicação em aberto da patente Coreana número 94-19960 e ascorrespondentes solicitações estrangeiras, por exemplo, a solicitação depatente Americana número 08/287.917, a solicitação de patente JP número192529 e a solicitação de patente EP número 94112652.6, as quais foramsolicitadas pelo presente solicitante.
Ainda mais, um processo para a preparação de derivados da 2-aminotiazola-carboxamida incluindo os compostos da fórmula (I) usandoácido carboxílico 2-aminotiazola como um intermediário, foi descrito napublicação em aberto da patente Coreana número 97-24120. No entanto, esteprocesso tem a desvantagem de não ser econômico quando utilizado para aprodução industrial, devido às várias etapas para a obtenção do intermediárioe ao baixo rendimento.Consequentemente, os presentes inventores estudaram comomelhorar o processo anterior resolvendo os problemas acima mencionados, ecomo resultado, completaram a presente invenção.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
A presente invenção refere-se ao processo para a preparaçãode um derivado da 2-aminotiazolacarboxamida representado pela fórmulaacima (I) que se caracteriza pelo fato de que um composto iminotiouréarepresentado pela seguinte fórmula (II):
<formula>formula see original document page 3</formula>
onde R1 e R2 são definidos como previamente descritos, e R3representa fenila e opcionalmente poderá ser mono- ou penta-substituídoindependentemente por cloro, metóxi, etoxi, fenóxi ou nitro, é reagido comum composto tiofeneacetamida representado pela seguinte fórmula (III):
<formula>formula see original document page 3</formula>
onde Y representa um grupo de partida como cloro, bromo, etc.
MELHOR MANEIRA DE EXECUÇÃO DA INVENÇÃO
O composto da fórmula (I) pode ser preparado pela reação deum composto da fórmula (II) com o composto da fórmula (III) em umsolvente e na presença de uma base como detalhado no seguinte esquema dereação I:[Esquema de reação I]
<formula>formula see original document page 4</formula>
onde R15 R23 R3 e Y são definidos como descritos previamente.
Exemplos da base utilizada na reação acima incluem uma baseorgânica como a trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina, N5N-dimetilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, etc, e uma base inorgânicacomo o hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de potássio,hidrogenoçarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio, hidreto desódio, hidreto de potássio, etc. A base orgânica é preferida, e a alquil aminacomo a trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina, etc, é mais preferida.
A base pode ser utilizada em uma quantidade de 1 a 5 equivalentes, depreferência em uma quantidade de 1 a 2 equivalentes.
A reação acima pode ser executada na tenfíperatura entre 20 e120°C, de preferência entre 40 e 80°C, e o tempo de reação é adequadamentede cerca de 8 a 12 horas.
O solvente inclui um álcool como metanol, etanol, álcoolisopropílico, etc; um hidrocarboneto aromático como benzeno, tolueno,xileno, etc; um éter como éter dietílico, dioxano, 1,2-dimetoxietano,tetraidrofurano, etc; uma cetona como acetona, metiletil cetona, ciclo-hexanona, etc; uma nitrila como acetonitrila, propilnitrila, etc; umhidrocarboneto halogenado como o diclorometano, 1,2-dicloroetano,clorofórmio, etc; um éstêr como o acetato de metila, acetato de etila, etc; eum solvente polar como Ν,Ν-dietilformamida, N.N-dimetiiaoetamida, dimetilsulfóxido, etc, e o álcool é preferido.
O composto da fórmula (II) utilizado como material inicial doesquema da reação (I) é moderno e pode ser preparado de acordo com oseguinte esquema de reação (II):
<formula>formula see original document page 5</formula>
onde R15 R2 e R3 são definidos como descritos anteriormente.Isto é, o composto da fórmula (II) pode ser preparado por umprocesso que se caracteriza por
na etapa 1, um composto amida representado pela seguintefórmula (IV):
<formula>formula see original document page 5</formula>
onde R2 e R3 são definidos como descrito anteriormente, éreagido com um agente halogenado em um solvente na presença de uma basepara produzir um composto imidoilcloreto representado pela seguintefórmula (V):<formula>formula see original document page 6</formula>
onde R2 e R3 são definidos como anteriormente descritos;na etapa 2, o composto imidoilcloreto resultante de fórmula (V) é reagidocom um composto isotiocianeto representado pela seguinte fórmula (VII):
<formula>formula see original document page 6</formula>
onde M representa um metal alcalino como sódio, potássio,etc, ou NH4, pelo qual o grupo cloreto é substituído com o grupoisotiocianeto para produzir um composto imidoilisotiocianato representadopela seguinte fórmula (VI):
<formula>formula see original document page 6</formula>
onde R2 e R3 são definidos como anteriormente descritos;
na etapa 3, o composto imidoilisotiocianato de fórmula (VI) éreagido com um composto de amina primária representado pela seguintefórmula:
R1-NH2 (VIII)
onde R1 é definido como anteriormente descrito na presençade uma base.
Na etapa 1 para a preparação do composto imidoilcloreto dafórmula (V), cloreto de tionila (SOCl2), fosgeno(COCl2), oxicloreto defósforo (POCl3), etc. podem ser utilizados como o agente halogenante. Oagente halogenante é adequadamente utilizado em uma quantidade de um aquatro equivalentes. Esta reação é executada a uma temperatura entre -20°C e80°C, de preferência entre -IO0C e 20°C. O tempo de reação éadequadamente em torno de 2 a 5 horas. Como a base, uma base orgânicacomo a piridina, 4-dimetilaminopiridina, trietilamina, N,N-dimetilanilina,tributilamina, etc podem ser utilizadas. Uma base fraca como a níríHíno épreferida. A base é adequadamente utilizada tm urna ouannaade et um aquatro equivalentes.
Como o solvente, um hidrocarboneto aromático comobenzeno, tolueno, xileno, etc; um hidrocarboneto halogenado como odiclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, etc; um éter como o dietiléter,dioxano, 1,2-dimetoxietano, tetraidrofurano, etc; uma cetona como a acetona,metiletil cetona, ciclo-hexanona, etc; uma nitrila como a acetonitrila,propilnitrila, etc; um éster como acetato de metila, acetato de etila, etc; umsolvente polar como N,N-dimetilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida, dimetilsulfóxido, etc, de preferência um hidrocarboneto halogenado comodicloroetano, clorofórmio, etc podem ser utilizados. Alem disso, N,N-dimetilformamida pode ser utilizada como um catalisador.
Na etapa 2, o composto imidoilisotiocianato de fórmula (VI) épreparado pela reação do composto imidoilcloreto de fórmula (V) preparadona etapa 1 com o composto isotiocianeto de fórmula (VII). O compostoisotiocianeto de fórmula (VII) é adequadamente utilizado em uma quantidadede um a dois equivalentes. A temperatura da reação pode ser entre -20°C e50°C, de preferência entre 0°C e 20°C, e o tempo de reação variaadequadamente de 2 a 5 horas.
Na etapa 3, o composto iminotiouréa de fórmula (II) épreparado do composto imidoilisotiocianato de fórmula (VI). Nesta etapa, oátomo de carbono do isotiocianato é atacado pelo composto de amina defórmula (VIII) na presença de uma base, pelo qual o derivado de tiouréia defórmula (II) é produzido. O composto amina de fórmula (VIII) pode serutilizado em uma quantidade de um a quatro equivalentes, de preferência doisa três equivalentes. Esta reação pode ser executada na temperatura entre-20°C e 80°C, de preferência entre 0°C e 30°C. O tempo de reação éadequadamente de 2 a 4 horas.Os processos acima de acorda com a presente invencao seraoexplicados mais especificamente através dos t Xempiot> seguintes. Aqaelesdescritos na tabela que se segue (I) podem ser mencionados como exemplostípicos dos composto de fórmula (II) de acordo com a presente invenção.
[Tabela I]
<formula>formula see original document page 8</formula>
O composto de fórmula (III) utilizado como material departida do esquema da reação (I) é também um composto moderno, e podeser preparado de acordo com o seguinte esquema de reação (III):
[Esquema de reação III]
<formula>formula see original document page 8</formula>
onde Y é definido como anteriormente descrito.
Isto é, o composto de fórmula (III) pode ser preparado por umprocesso que se caracteriza por
na etapa I5 um composto aldeído representado pela seguintefórmula (IX):<formula>formula see original document page 9</formula>
é convertido em um composto aminonitrila representado pelaseguinte fórmula (X):
<formula>formula see original document page 9</formula>
através da conhecida síntese de Strecker;
Na etapa 2, o composto aminonitrila resultante de fórmula (X)é reagido com o composto representado pela seguinte fórmula (XI):
<formula>formula see original document page 9</formula>
onde Y é definido como anteriormente descrito, na presençade uma base.
Na etapa 1 da reação acima, o composto aldeído de fórmula(IX) pode ser rapidamente convertido em um composto aminonitrila defórmula (X) através da conhecida síntese de Strecker como mencionadoacima.
Na etapa 2, o composto tiofenoacetamida de fórmula (III)pode ser preparado pela reação do composto aminonitrila de fórmula (X) com1 a 3 equivalentes, de preferência 1 a 1,5 equivalentes de cloreto decloroacetila ou brometo de bromoacetila de fórmula (XI) na presença de umabase. Esta reação pode ser executada a uma temperatura entre -20°C e 80°C,de preferência entre O0C e 20°C. O tempo de reação é adequadamente de 30minutos a 2 horas.
Como a base, uma base orgânica como piridina, 4-dimetilaminopiridina, trietilamina, Ν,Ν-dimetil anilina, tributilamina,diisopropiletilamina, etc, de preferência piridina ou 4-au'aenianimo ρ mamapodem ser utilizadas. A base pode ser adequadamente utilizada em umaquantidade de 1 a 3 equivalentes.
Como solvente, um hidrocarboneto halogenado como odiclorometano, 1,2-dicloroetano, clorofórmio, etc; um hidrocarbonetoaromático como benzeno, tolueno, xileno, etc.; um éter como o dietiléter,dioxano, 1,2-dimetoxietano, tetraidrofurano, etc; uma cetona como a acetona,metiletil cetona, ciclo-hexanona, etc; uma nitrila como a acetonitrila,propilnitrila, etc; um éster como o acetato de metila, acetato de etila, etc; ouum solvente polar como a Ν,Ν-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida,dimetil sulfóxido, etc, de preferência um hidrocarboneto halogenado ou umhidrocarboneto aromático podem ser utilizados.
A presente invenção é mais especificamente explicada pelaseguinte preparação e exemplos. Todavia, deve ser entendido que a presenteinvenção não é limitada a estes exemplos de maneira nenhuma.
Preparação 1: Síntese da N-fenil-propionamida
Foram colocados anilina (279,4 g, 3,0 mol) e diclorometano(2.400 g) em um vaso de reação, o vaso da reação foi resfriado a 0°C, ehidróxido de sódio (132,0 g, 3,3 mol) dissolvido em água (660 g) foilentamente adicionado, gota a gota, ao mesmo.
Foi confirmado que a temperatura do vaso da reação era O0C,e então cloreto de propionila (291,5 g, 3,2 mol) foi adicionado, gota a gota,ao mesmo por 2 horas. E então a mistura foi agitada à temperatura ambiente(20°C) por 2 horas, e a reação foi completada. Depois que a reação foicompletada, as camadas foram separadas, e o diclorometano foi removido pordistilação sob pressão reduzida para produzir um sólido marrom. O sólido foirecristalizado de tolueno para produzir o composto título (434,7 g, 2,9 mol)com rendimento de 97%.1H NMR (CDCI3):5 7,75(1H, s, br) 7,52(2H, d), 7,29(2H, d),7,08(1 H5t), 2,37(2H, q)3 1,22(3H, t)
Exemplo 1: síntese de N-etil-N!-(l-feniliminopropil)-tiouréia
N-fenilpropionamida (149,2 g, 1,0 mol) e piridina (261,0 g,3,3 mol) foram dissolvidos em diclorometano (300 g), e a mistura foiresinada a 0°C. Oxicloreto de fósforo (168,7 g, 1,1 mol.) foi adicionado gotaa gota ao mesmo por 2 horas, e então a mistura foi agitada à temperaturaambiente (20°C) por 2 horas para produzir o N-fenilpropionimidoilcloreto.
Subseqüentemente, o reagente foi adicionado lentamente gotaa gota ao vaso da reação contendo a mistura de isotiocianeto (145,8 g, 1,5mol) e carbonato de sódio (318,0 g, 3,0 mol) em acetona (1.000 ml) àtemperatura de 10°C ou menos por 2 horas, e então a mistura foi agitada por1 hora para produzir o N-fenilpropionimidoil isotiocianato. Etilamina (128,8g, 2,0 mol) foi adicionada gota a gota ao mesmo mantendo-se a temperaturade 10°C ou menos por 2 horas, e então a mistura foi agitada por 1 hora.
Depois que a reação foi completada, o solvente foi removidopor distilação sob pressão reduzida. E o produto foi extraído por tolueno elavado com solução de hidróxido de sódio. E então o tolueno foi removidopor distilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi recristalizado de álcoolisopropílico para produzir o composto título (157,2 g, 0,7 mol) comrendimento de 67%.
1H NMR (CDCI3): δ 11,84(1H, s, br), 8,18(1H, s, br), 7,32(2H,m), 7,12(1H, t), 6,79(2H, d), 3,69(2H, m), 2,23(2H, q), 1,26(3H, t),l,15(3H,t)
Exemplo 2: Síntese de N-(l-(2,6-diclorofenil) iminopropil))-N-etil tiouréia
N-(2,6-diclorobenzeno)propionamida (21,8 g, 0,1 mol) epiridina (27,7 g, 0,35 mol) foram dissolvidos em diclorometano (30 g), e amistura foi resfriada a O0C. Oxicloreto de fósforo (16,9 g, 0,11 mol) foiadicionado gota a gota ao mesmo por 2 horas, e então a mistura foi agitada 'atemperatura ambiente (20°C) por 2 horas Dara Droduzir o N-(2,6-diclorobenzeno)propionimidoilcloreto.
Subseqüentemente, o reagente foi adicionado lentamente gotaa gota ao vaso da reação contendo a mistura de isotiocianeto de potássio(14,6 g, 0,15 mol) e carbonato de sódio (31,8 g, 0,3 mol) em acetona (100 ml)à temperatura de 10°C ou menos por 2 horas, e então a mistura foi agitadapor 1 hora para produzir o N-(2,6diclorobenzeno)-propionimidoilisotiocianato. Etilamina (12,9 g, 0,2 mol) foi adicionada gota a gota aomesmo mantendo-se a temperatura de 10°C ou menos por 2 horas, e então amistura foi agitada por 1 hora.
Depois que a reação foi completada, o composto título (21,9 g72 mmol) foi obtido com rendimento de 72% de acordo com o mesmoprocedimento do exemplo 1.
1H NMR (CDCI3) :δ 11,69(1H, s, br), 8,65(1H, s, br), 7,43(1H,d), 7,21(1H, m), 6,78(1H, d), 3,70(2H, m), 2,23(2H, q), 1,27(3H, t),l,14(3H,t)
Exemplo 3: Síntese de N-isopropil-NF- (l-feniliminopropil)tiouréia
N-fenilpropionamida (7,46 g, 0,05 mol) e piridina (13,8 g,0,18 mol) foram dissolvidos em diclorometano (300 g), e a mistura foiresfriada a 0°C.
E então oxicloreto de fósforo (8,43 g, 0,05 mol (foi adicionadogota a gota ao mesmo por 2 horas, e então a mistura foi agitada à temperaturaambiente (20°C) por 2 horas para produzir o N-propionimidoilcloreto.
Subseqüentemente, o reagente foi adicionado lentamente gotaa gota ao vaso da reação contendo a mistura de isotiocianeto de potássio (7,3g, 0,08 mol) e carbonato de sódio (15,9 g, 0,15 mol) em acetona (50 ml) àtemperatura de IO0C ou menos por 2 horas, e então a mistura foi agitada por1 hora para produzir o N-fenilpropionimidoil isotiocianato. E isopropilamina(5,9 g, 0,1 mol) foi adicionada gota a gota ao mesmo mantendo-se atemperatura de IO0C ou menos por 2 horas, e,então a mistura foi agitada por1 hora.
Depois que a reação foi completada, o composto título (8,1 g,0,03 mol) foi obtido com um rendimento de 65% de acordo com o mesmoprocedimento que no exemplo 1.
1H NMR (CDCI3):ô 11,80(1H, s, br), 7,92(1H, s, br), 7,35(2H,m), 7,13(1H, t), 6,79(2H, d), 4,50(1H, m), 2,25(1H, m), 2,25(2H, q),1,28(3H, s), 1,22(3H, s), 1,17(3H, t)
Exemplo 4: Síntese de 2-cloro-N-(oc-ciano-2-tenil)acetamida
Hidrocloreto de amino-tiofeno-2-yl-acetonitrila (17,5 g, 0,1mol) foi dissolvido em diclorometano (100 ml), e então piridina (16,6 g, 0,21mol) foi adicionada gota a gota ao mesmo. A mistura foi resfriada a IO0C, eentão cloreto de cloroacetila (12,4 g 0,11 mol) foi adicionado gota a gota aomesmo por uma hora.
Depois que a reação foi completada, a mistura foi lavada trêsvezes cada vez com água (60 ml), o solvente foi removido por distilação sobpressão reduzida, e o resíduo foi recristalizado de tolueno para produzir ocomposto título (19,8 g, 0,09 mol) com um rendimento de 92%.
1H NMR (CDCI3) : δ 7,42(1H, d), 7,32(1H, d), 7,23(1H, s,br), 7,05(IH, t), 6,28(1H, d), 4,15(2H, s)
Exemplo 5: Síntese de 2-bromo-N-(a-ciano-2-tenil) acetamida
Hidrocloreto de amino-tiofeno-2-il-acetonitrila (8,8 g 0,05mol) foi dissolvido em diclorometano (50 ml), e então piridina (8,7 g, 0,11mol) foi adicionada gota a gota ao mesmo. A mistura foi resfriada a IO0C, eentão brometo de bromoacetila (10,1 g 0,05 mol) foi adicionado gota a gotaao mesmo por uma hora.
Depois que a reação foi completada, o composto título (11,4 g,0,04 mol) foi obtido com rendimento de 88% de acordo com o mesmoprocedimento que no exemplo 4.1H NMR (CDCI3): δ 7,41(1Η, m), 7,32(1Η, m), 7,11(1Η, d,br), 7,05(1Η, m), 6,25(1Η, d), 3,94(2Η, s)
Exemplo 6: Síntese de N-(a-ciano-2-tenil )-4-etil-2-(etil amino)-5-tiazola-carboxamida
Método 1)
N-etil-W-(l-feniliminopropil)tiouréia (23,5 g, 0,1 mol) e 2-cloro-N-(a-ciano-2-tenil)acetamida (21,4 g, 0,1 mol) foram dissolvidos emmetanol (200 ml). E então trietilamina (15,2 g, 0,15 mol) foi introduzida nomesmo, e a mistura foi colocada em refluxo por 8 horas.
Depois que a reação foi completada, a mistura foi resfriada efiltrada. O resíduo foi lavado com metanol frio, e secado para produzir ocomposto título (24,0 g, 0,08 mol) com rendimento de 75%.
Método 2)
N-(l-(2,6-diclorofenil)iminopropil)-N'-etiltiouréa (3,1 g, 0,1mol) e 2-cloro-N-(a-ciano-2-tenil)acetamida (21,4 g, 0,1 mol) foramdissolvidos em metanol (200 ml). E então trietilamina (15,2 g, 0,15 mol) foiintroduzida no mesmo, e a mistura foi colocada em refluxo por 8 horas.
Depois que a reação foi completada, a mistura foi resfriadautilizando-se metanol frio, e secada para produzir o composto título (24,0 g,0,08 mol) com rendimento de 75%.
1H NMR (CDCI3): δ 7,38(1H, d), 7,38(1H, d) 7,04(1H, t),6,43(1H, d), 5,94(1H, d, br), 5,59(1H, s, br), 3,26(2H, q), 2,93(2H, q),1,26(6H, m)
Exemplo 7: Síntese de N-(a-ciano-2-tenil)-2-(etilamina)-4-metil-5-tiazola-carboxamida
N-etil-N>( 1 -feniliminopropil)tiouréia (22,1 g, 0,1 mol) e 2-cloro-N-(a-ciano-2-tenil)acetamida (21,4 g, 0,1 mol) foram dissolvidos emetanol (200 ml). E então diisopropiletilamina (15,5 g, 0,12 mol) foiintroduzida no mesmo, e a mistura foi agitada à temperatura de 60°C por 10horas.
Depois que a reação foi completada, o ,sclvea-e rói removidopor distilação sob pressão reduzida para produzir um sólido marrom. O sólidofoi recristalizado a partir da solução da mistura de tolueno e água (v/v= 10/1)para produzir o composto título (22,1 g, 0,07 mol) com rendimento de 72%.
1H NMR (CDCI3): δ 7,36(1H, d), 7,30(1H, d) 7,04(1H, t),6,10(1H, d), 5,59(1H, s, br), 3,28(2H, q), 2,53(3H, s), 1,30(3H, t)
Exemplo 8: Síntese de N-(a-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(isopropilamino)-5-tiazolacarboxamida
N-isopropil-N^(l-feniliminopropil)tiouréia (2,5 g, 0,01 mol) e2-bromo-N-(cc-ciano-2-tenil)acetamida (2,6 g, 0,01 mol) foram dissolvidosem metanol (20 ml). E então trietilamina (1,5 g, 0,02 mol) foi introduzida nomesmo, e a mistura foi agitada à temperatura de 60°C por 7 horas.
Depois que a reação foi completada, o solvente foi removidopor distilação sob pressão reduzida para produzir um sólido marrom. Osólido foi recristalizado a partir da solução da mistura de etanol e água(v/v=l/l) para produzir o composto título (2,0 g, 0,01 mol) com rendimentode 60%.
1H NMR (CDCI3): δ 7,38 (1H, d), 7,30(1H, d) 7,01(1H, t),6,44(1 H, d), 6,00(1H, d), 5,49(1H, s, br), 3,61(1H, m), 2,91(2H, q),l,27(9H,m)
Como descrito acima, um derivado da 2-aminotiazolacarboxamida de fórmula (I) pode ser preparado utilizando-se osintermediários das fórmulas (II) e (III) com rendimento alto, de acordo com oprocesso da presente invenção. E o processo presente é mais econômico doque o processo convencional por causa do alto rendimento relativo ao pontode vista industrial.
Claims (10)
1. Processo para preparar um composto represçmauu pelaseguinte fórmula (I): <formula>formula see original document page 16</formula> onde R1 representa C1-5 alquila de cadeia reta ou ramificada,C1-5haloalquila, ou C3.6 cicloalquila, e R2 representa uma C,.3 alquila ou Cu3haloalquila, caracterizado pelo fato de que um composto representado pelaseguinte fórmula (II): <formula>formula see original document page 16</formula> onde R1 e R2 são definidos como previamente descritos, e R3representa fenila que opcionalmente poderá ser mono- a penta-substituídoindependentemente por cloro, metóxi, etoxi, fenóxi ou nitro, é reagido comum composto representado pela seguinte fórmula (III): <formula>formula see original document page 16</formula> onde Y representa um grupo de partida, em um solvente e napresença de uma base.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que Y representa cloreto ou brometo.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o solvente é um álcool escolhido de um grupo consistindo demetanol, etanol e álcool isopropílico; um hidrocaiboreto aiomá+ioo escolhidode um grupo consistindo de benzeno, tolueno e xileno; um éter escolhido deum grupo consistindo de dietiléter, dioxano, 1,2-dimetoxietano etetraidrofurano; uma cetona escolhida de um grupo consistindo de acetona,metiletil cetona e ciclo-hexanona; uma nitrila escolhida de um grupoconsistindo de acetonitrila e propionitrila; um hidrocarboneto halogenadoescolhido de um grupo consistindo de diclorometano, 1,2-dicloroetano eclorofórmio; um éster escolhido de um grupo consistindo de acetato de metilae acetato de etila; ou um solvente polar escolhido de um grupo consistindo deΝ,Ν-dietilformamida, Ν,Ν-dimetilacetamida e dimetil sulfóxido.
4. Processo de acordo com a reivindicação 3, caracterizadopelo fato de que o solvente é o álcool.
5. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que a base é uma base orgânica escolhida de um grupoconsistindo de trietilamina, tributilamina, diisopropiletilamina, NjN-dimetilanilina, piridina e 4-dimetilaminopiridina, ou uma base inorgânicaescolhida de um grupo consistindo de hidróxido de sódio, hidróxido depotássio, carbonato dè potássio, hidrogenocarbonato de sódio,hidrogenocarbonato de potássio, hidreto de sódio e hidreto de potássio.
6. Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizadopelo fato de que a base é a base orgânica.
7. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que a reação é executada à temperatura entre 20°C e 120°C por 8a 12 horas.
8. Composto, caracterizado pelo fato de ser representado pelaseguinte fórmula (II):<formula>formula see original document page 18</formula> onde R1, R2 e R3 são definidos como na reivindicação 1.
9. Composto de acordo com a reivindicação 8, caracterizadopelo fato de que R1 e R2 independentemente um do outro representam etila.
10. Composto, caracterizado pelo fato de ser representado pelaseguinte fórmula (III): <formula>formula see original document page 18</formula> onde Y é definido como na reivindicação 1.
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