BR112020003266A2

BR112020003266A2 - 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos

Info

Publication number: BR112020003266A2
Application number: BR112020003266-2A
Authority: BR
Inventors: Stephen David Lindell; Klaus Bernhard Haaf; Andreas van Almsick; Hansjörg Dietrich; Anu Bheemaiah MACHETTIRA; Christopher Hugh Rosinger; Elmar GATZWEILER; Elisabeth ASMUS
Original assignee: Bayer Aktiengesellschaft
Priority date: 2017-08-17
Filing date: 2018-08-13
Publication date: 2020-10-13
Also published as: CN111164077B; WO2019034602A1; JP2020531419A; CN111164077A; ES2984279T3; US20200369630A1; UY37850A; EP3668845B1; AR112693A1; JP7198519B2; EP3668845A1

Abstract

Trata-se de 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos. A invenção se refere a 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos da fórmula geral (I) e sais agroquimicamente aceitáveis dos mesmos (I) e a seu uso no campo de proteção de cultura.

Description

“3-FENIL-5-TRIFLUOROMETILISOXAZOLINA-5-CARBOXAMIDAS

HERBICIDAMENTE ATIVAS DE ÉSTERES E ÁCIDOS CICLOPENTILCARBOXÍLICOS” Descrição

[0001] A invenção se refere ao campo técnico dos herbicidas, especificamente àquele dos herbicidas para controle seletivo de ervas daninhas e gramíneas daninhas em culturas de plantas úteis.

[0002] Especificamente, esta se refere a 3-fenil-5- trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas "substituídas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos, a processo para sua preparação e a seu uso como herbicidas.

[0003] Os documentos WO1l995/014681 Al, WO1l995/014680 Al, WO 2008/035315 Al, MWO2005/051931 Al e WO2005/021515 Al descrevem, cada um, entre outros, 3-fenilisoxazolina-5- carboxamidas que são substituídas no anel de fenila nas posições 3 e 4 por radicais alcóxi. O documento WO1998/057937 Al descreve, entre outros, compostos que são substituídos no anel fenila na posição 4 por um radical alcóxi. O documento WO2006/016237 Al descreve, em cada caso, aqueles compostos que são substituídos no anel de fenila por um radical amido. Os compostos descritos nos documentos mencionados acima são descritos nesses documentos como farmacologicamente ativos.

[0004] O documento WO2005/021516 Al revela ácido 3-(([3- (3-terc-butilfenil)-5-etil-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol-5- il] carbonil) amino) -5-fluoro-4-oxopentanoico e ácido 3-(([3- (3-terc-butilfenil)-5-isopropil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5- il] carbonil) amino) -5-fluoro-4-oxopentanoico como compostos farmacologicamente ativos.

[0005] Os documentos DE 4026018 Al, EP O 520 371 A2 e DE 4017665 revelam 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas que portam um átomo de hidrogênio na posição 5 do anel isoxazolina. Esses compostos são descritos no presente documento como fitoprotetores agroquimicamente ativos, isto é, como compostos que eliminam a ação herbicida indesejada de herbicidas em plantas de cultura. Nenhuma ação herbicida desses compostos é revelada. O pedido de patente europeu nº 10170238, que tem uma data de prioridade anterior, mas ainda será publicado na data de prioridade do presente pedido, revela 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas e 3- fenilisoxazolina-5-tioamidas herbicida e fungicamente ativas que portam um átomo de hidrogênio na posição 5 do anel de isoxazolina. Monatshefte Chemie (2010) 141, 461 e Letters in Organic Chemistry (2010), 7, 502 também revelam 3-fenilisoxazolina-5-carboxamidas que portam um átomo de hidrogênio na posição 5 do anel isoxazolina. A ação fúngica, mas não ação herbicida, é revelada por alguns dos compostos mencionados.

[0006] O documento WO 2014/048827 descreve a ação herbicida de ácidos 3-fenilisoxazolina-5-carboxílicos, ésteres -5-carboxílicos, -5-carbaldeídos e -5-nitrilas.

[0007] O documento WO 2014/048853 revela isoxazolina-5- carboxamidas e -5-tioamidas que têm heterociclos na posição 3 que têm ação herbicida e fúngica.

[0008] o documento WO 2014/048940 revela isoxazolinocarboxamidas fungicamente ativas que têm uma quinolina como heterociclo específico na posição 3.

[0009] o documento WO 2014/048882 revela isoxazolinocarboxamidas “que têm alcóxi como . radical específico na posição 5.

[0010] o documento WO 2012/130798 descreve 3- fenilisoxazolina-5-carboxamidas e -5-tioamidas herbicida e fungicamente ativas de cicloalquilas substituídas. São reveladas, entre outros, 3-fenil-5- trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas. Entretanto, ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos correspondentes são apenas revelados de maneira geral.

[0011] A atividade herbicida desses compostos conhecidos, em particular, em taxas de aplicação baixas, e/ou Suas compatibilidades com plantas de cultura permanecem necessitando de aprimoramento.

[0012] Pelos motivos declarados, ainda há necessidade de herbicidas potentes e/ou reguladores de crescimento vegetal para o uso seletivo em plantas de cultura ou no uso de terra de não cultura, em que esses ingredientes ativos devem, preferencialmente, ter propriedades vantajosas adicionais por exemplo, uma compatibilidade aprimorada com plantas de cultura.

[0013] Consequentemente, é um objetivo da presente invenção fornecer compostos que têm atividade herbicida (herbicidas) que são altamente eficazes contra plantas prejudiciais economicamente importantes mesmo em taxas de aplicação relativamente baixas e podem ser usadas seletivamente em plantas de cultura, preferencialmente com boa atividade contra plantas prejudiciais, e ao mesmo tempo preferencialmente têm boa compatibilidade com plantas de cultura. Preferencialmente, esses compostos herbicidas devem ser particularmente eficazes e eficientes contra um amplo espectro de ervas daninhas e, preferencialmente, também devem ter boa atividade contra um amplo número de ervas.

[0014] Além de uma ação herbicida, diversos compostos da fórmula (1) também têm ação fúngica que, no entanto, não é muito evidente.

[0015] Surpreendentemente, constatou-se que as 3-fenil- S5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos da fórmula (1) definidos abaixo e seus sais têm atividade herbicida excelente contra um amplo espectro de plantas prejudiciais anuais mono e dicotiledôneas economicamente importantes.

[0016] A presente invenção fornece, portanto, os compostos da fórmula geral (1) o O No LDA 1 x | N OR CF3 xXx x (1) ou um sal agroquimicamente aceitável da mesma, em que Rº representa hidrogênio, ou representa (C1i-C6)-alquila, (C3-Cg)-cicloalquila, (Cor Ca) -alquenila ou (C2-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano e (C1-C2)-alcóxi; x'ex independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, nitro,

S(O0)n R2 ou COR?, ou representam (Ci-C6)-alquila, (C1i-C6)-alcóxi, (C3- Cs) -cicloalquila, (C2-Ce6)-alquenila ou (C2-Cç6) - alquinila, cada um dos quais é substituído por m radicais do grupo que consiste em halogênio e ciano, em que X* e X? não representam simultaneamente hidrogênio; x? representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, S(O)n R2 ou CO2R?, ou representa (C1i-Ck)-alquila, (C1-C6) -alcóxi, (C3- Cs) -cicloalquila, (C2-C6)-alquenila ou (C2-C6) - alquinila, cada um dos quais é substituído por m radicais do grupo que consiste em halogênio e ciano; R? representa (C1-C6)-alquila ou (C3-Cg6)—-cicloalquila, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em halogênio e ciano; Rº representa hidrogênio, ou representa (Ci-Cs)-alquila, (C3-Cs)-cicloalquila, (Cor Ca) -alquenila ou (C2-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano e (C1-C2)-alcóxi; m representa o número sequencial 0, 1, 2, 3, 4 0u 5; e n representa o número sequencial 0, 1 ou 2.

[0017] Alquila significa radicais hidrocarbila saturados de cadeia linear ou ramificados que têm o número átomos de carbono especificado em cada caso, Ci-Ceç-alquila, como metila, etila, propila, l-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,l1-dimetiletila, pentila, 1- metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,27 dimetilpropila, l-etilpropila, hexila, 1,l-dimetilpropila 1,2-dimetilpropila, l-metilpentila, 2-metilpentila, 3- metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3, 3-dimetilbutila, l-etilbutila, 2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, l1-etil-l-metilpropila e l-etil-2-metilpropila.

[0018] A alquila substituída por halogênio significa grupos alquila de cadeia linear ou ramificada em que alguns ou todos dentre os átomos de hidrogênio nesses grupos pode ser substituída por átomos de halogênio, por exemplo, C1i-Co-n haloalquila, como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, l-cloroetila, l-bromoetila, 1- fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro,2- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, pentafluoroetila e 1,1,1-trifluoroprop-2- ila.

[0019] Alquenila representa radicais hidrocarbila de cadeia linear ou ramificada insaturada que têm o número de átomos de carbono declarado em cada caso, e uma ligação dupla em qualquer posição, por exemplo, Ca-C«.-alquenila como etenila, l-propenila, 2-propenila, l-metiletenila, 1- butenila, 2-butenila, 3-butenila, l-metil-l-propenila, 2-

metil-l-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2- propenila, l-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4- pentenila, l-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil- l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3- metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l1- propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, l-etil-l-propenila, 1- etil-2-propenila, l-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila, l-metil-l-pentenila, 2-metil-1- pentenila, 3-metil-l-pentenila, 4-metil-l-pentenila, 1- metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2- pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3- pentenila, l-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-7 metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1-dimetil-2- butenila, 1,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3- dimetil-l-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3- butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2, 3-dimetil-3-butenila, 3,3- dimetil-l-butenila, 3, 3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1- butenila, l-etil-2-butenila, 1l-etil-3-butenila, 2-etil-l- butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2- trimetil-2-propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2- metil-l-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila.

[0020] Alquinila significa radicais hidrocarbila de cadeia linear ou ramificada que têm o número de átomos de carbono especificado em cada caso, e uma ligação tripla em qualquer posição, por exemplo, Co-Ce-alquinila como etinila, l-propinila, 2-propinila (ou propargila), l-butinila, 2-

butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, l-pentinila, 2- pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 3-metil-l-butinila, 1- metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 1,1-dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, l-hexinila, 2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 3-metil-l- pentinila, 4-metil-l-pentinila, l-metil-2-pentinila, 4- metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, 2-metil-3- pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3- metil-4-pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, 1,1-dimetil-3- butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3, 3-dimetil-l-butinila, 1-etil-2-butinila, 1-etil-3- butinila, 2-etil-3-butinila e l1-etil-l-metil-2-propinila.

[0021] Cicloalquila significa um sistema de anel saturado carbocíclico que tem, de preferência, 3-6 átomos de carbono de anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila. No caso de cicloalquila opcionalmente substituída, sistemas cíclicos com substituintes são incluídos, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquila, por exemplo, um grupo alquilideno como metilideno.

[0022] Alcóxi significa radicais alcóxi saturados de cadeia linear ou ramificados que têm o número de átomos de carbono especificado em cada caso, por exemplo, Ci-Ce-alcóxi, como metóxi, etóxi, propóxi, l-metiletóxi, butóxi, 1- metilpropóxi, 2-metilpropóxi, 1,1-dimetiletóxi, pentóxi, 1- metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 2,27 dimetilpropóxi, l-etilpropóxi, hexóxi, 1,l-dimetilpropóxi, 1,2-dimetilpropóxi, l-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3- metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1, 1-dimetilbutóxi, 1,2- dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-

dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2- etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi e 1-etil-2-metilpropóxi. Alcóxi substituído por halogênio significa radicais alcóxi de cadeia linear ou ramificada que têm o número de átomos de carbono especificado em cada caso, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio conforme especificado acima, por exemplo, Ci-Cr-haloalcóxi como clorometóxi, hbromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, l-cloroetóxi, 1- bromoetóxi, l1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,27 difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-1,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e 1,1,1- trifluoroprop-2-oxi.

[0023] O termo "halogênio" significa flúor, cloro, bromo ou iodo. Se o termo for usado para um radical, "halogênio" significa um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.

[0024] Os compostos da fórmula (1) estão presentes como estereoisômeros. Esses estereoisômeros são, por exemplo, enantiômeros ou diastereômeros. Estereoisômeros podem ser obtidos das misturas obtidas na preparação através de métodos de separação habituais, por exemplo, por processos de separação cromatográficos. De modo semelhante, é possível preparar seletivamente estereoisômeros pelo uso de reações estereosseletivas com uso de auxiliares e/ou materiais de partida opcionalmente ativos.

[0025] A invenção também se refere a todos os estereoisômeros e misturas dos mesmos que são abrangidos pela fórmula (1), mas não definidos especificamente. Entretanto, o seguinte texto sempre mencionará, visando a simplicidade, compostos da fórmula (1), mesmo que isso seja entendido como significando não apenas os compostos puros, mas também, se apropriado, misturas com várias quantidades de compostos isoméricos.

[0026] De acordo com a natureza dos substituintes definidos acima, os compostos da fórmula (1) têm propriedades ácidas e podem formar sais e, se adequado, também sais internos ou adutos com bases inorgânicas ou orgânicas ou com íons metálicos. Se os compostos da fórmula (I) carregarem hidroxila, carboxila ou outros grupos que induzem propriedades ácidas, esses compostos podem ser reagidos com bases para gerar sais. As bases adequadas são, por exemplo, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos dos metais alcalinos e metais alcalinos terrosos, em particular, aqueles de sódio, potássio, magnésio e cálcio, ademais, amônia, aminas primárias, secundárias e terciárias que têm grupos (C1-C4a)- alquila, mono-, di- e trialcanolaminas de (C1-C4a)-alcanóis, colina e clorocolina, e também aminas orgânicas como trialquilaminas, morfolina, piperidina ou piridina. Esses sais são compostos nos quais o hidrogênio ácido é substituído por um cátion agricolamente adequado, por exemplo, sais de metais, especialmente sais de metais alcalinos ou sais de metais alcalinoterrosos, em particular sais de sódio e potássio, ou então, sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternário, por exemplo, com cátions da fórmula [NRR RR (]* en que RaR " representam, cada um, independentemente um do outro, um radical orgânico, em particular alquila, arila, aralquila ou alquilarila. Também são adequados sais de alquilsulfônio e alquilsulfoxônio, como sais de (C1-Ca) -trialquilsulfônio e (C1-Ca) - trialquilsulfoxônio.

[0027] se um grupo for polissubstituído por radicais, isso significa que esse grupo é substituído por um ou mais radicais idênticos ou diferentes daqueles mencionados.

[0028] Em todas as fórmulas especificadas a seguir no presente documento, os substituintes e símbolos têm o mesmo significado como descrito na fórmula (1), a menos que definido de modo diferente. As setas em uma fórmula química denotam os pontos nos quais são ligadas ao restante da molécula.

[0029] Segue-se uma descrição de definições preferenciais, particularmente preferenciais e muito particularmente preferenciais de cada um dos substituintes individuais. Os outros substituintes da fórmula geral (1) que não são especificados doravante no presente documento têm a definição dada acima.

[0030] De acordo com uma primeira modalidade da presente invenção, Rº representa preferencialmente hidrogênio, ou representa (Ci-C6)-alquila, (C3-Cg)-cicloalquila, (Cor Ca) -alquenila ou (C2>-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C>)-alcóxi; de modo particularmente preferido Rº representa hidrogênio, ou representa (C1i-C6)-alquila que é, em cada caso, substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)-alcóxi; e de modo particularmente muito preferido Rº representa hidrogênio, ou representa (C1-Ca)-alquila que é, em cada caso, substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)-alcóxi.

[0031] De acordo com uma segunda modalidade da presente invenção, xXx ex representa preferencialmente hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, S(O)n R2 ou CO2Rº?, ou representa (C1i-Cg)-alquila, (C1-C6) -alcóxi, (C3- Cs) -cicloalquila, (C2-Ce6)-alquenila ou (C2-Cç6) - alquinila, em que cada uma é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano, em que xº e x não representam simultaneamente hidrogênio; de modo particularmente preferido Xl'ex independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor, cloro ou ciano, ou representa (C1i-Ce)-alquila, (C1-C6) -alcóxi, (C3- Cs) -cicloalquila, (C2-C6) -alquenila ou (C2-Cç6) - alquinila, em que cada uma é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano, em que x e x não representam simultaneamente hidrogênio;

de modo particularmente muito preferido Xlex independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor, cloro ou ciano, ou representam (C1-Cg)-alquila ou (C1-C«k)-alcóxi, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano, em que X*º e XxX? não representam simultaneamente hidrogênio; e com a máxima preferência xlex independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor, cloro ou ciano, ou representa metila ou metóxi, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em flúor e cloro, em que Xº e Xº? não representam simultaneamente hidrogênio.

[0032] De acordo com uma terceira modalidade da presente invenção, x? representa preferencialmente hidrogênio ou halogênio, de modo particularmente preferido hidrogênio ou flúor e, com máxima preferência, hidrogênio.

[0033] De acordo com uma quarta modalidade da presente invenção, R? representa preferencialmente (C1-C«k)-alquila ou (C3-C6)- cicloalquila, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano.

[0034] De acordo com uma quinta modalidade da presente invenção, Rº representa preferencialmente hidrogênio, ou representa (C1-Cs)-alquila, (C3-Cs)-cicloalquila, (Cor Ca) -alquenila ou (C2-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em halogênio, ciano e (C1i-C2)-alcóxi.

De acordo com uma sexta modalidade da presente invenção, m representa o número de execuções 0, 1, 2, 3 ou 4 e, de modo particularmente preferido, 0, 1, 2 ou 3.

[0035] De acordo com uma sétima modalidade da presente invenção, n representa o número sequencial O ou 2.

[0036] No contexto da presente invenção, os significados individuais preferidos e particularmente preferidos dos substituintes R' a Ri, X' a X?, e os números de execução m e n podem ser combinados entre si conforme desejado.

[0037] Isso significa que a presente invenção abrange os compostos da fórmula geral (1) em que, por exemplo, O substituinte R|! tem um significado preferencial e os substituintes X' a Rº têm a definição geral ou, então, o substituinte x? tem um significado preferencial, o substituinte Rº tem um significado particularmente preferencial e os substituintes restantes têm um significado geral.

[0038] Três dessas combinações das definições dadas acima para os substituintes R! a Rà, Xº a Xô, e os números de execução m e n são ilustradas abaixo a título de exemplo, e cada uma dessas é revelada como uma modalidade adicional:

[0039] De acordo com uma oitava modalidade da presente invenção, Rº representa hidrogênio, ou representa (Ci-Cs)-alquila, (C3-Cs)-cicloalquila, (Cor Ca) -alquenila ou (C2-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)-alcóxi; Xx'ex independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, S(O)n Rº ou CO2R?, ou representa (C1-Ce)-alquila, (C1-C6) -alcóxi, (C3- Cs) -cicloalquila, (C2-Ce6)-alquenila ou (C2-Cs)- alquinila, em que cada uma é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano, em que xº e x? não representam simultaneamente hidrogênio; x? representa hidrogênio ou halogênio; R? representa (C1-Cs)-alquila ou (C3-C6)—-cicloalquila, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano; Rº representa hidrogênio, ou representa (Ci-Cs)-alquila, (C3-Cs)-cicloalquila, (Cor Ca) -alquenila ou (C2-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)-alcóxi; m representa o número sequencial O, 1, 2 0u3; e n representa o número sequencial O ou 2.

[0040] De acordo com uma nona modalidade da presente invenção, Rº representa hidrogênio, ou representa (Ci-Cs)-alquila, (C3-Ce6)-cicloalquila, (Cor Ca) -alquenila ou (C2-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)-alcóxi; Xx'ex independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor ou cloro, ou representam (C1i-C«g)-alquila ou (C1-C«)-alcóxi, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano, em que X* e XxX? não representam simultaneamente hidrogênio; x? representa hidrogênio; e m representa o número sequencial O, 1, 2 ou 3.

[0041] De acordo com uma décima modalidade da presente invenção, Rº representa hidrogênio, ou representa (C1-Ca)-alquila que é, em cada caso, substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)-alcóxi; xlex independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor ou cloro, em que X* e X? não representam simultaneamente hidrogênio; x? representa hidrogênio; e m representa o número sequencial O, 1, 2 ou 3.

[0042] Exemplos dos compostos da fórmula geral (1) são mostrados abaixo em forma de tabela. A Tabela 1 especifica abaixo os substituintes definidos em termos gerais na fórmula (1). Tabela 1: Compostos da fórmula geral (1)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1R,3R I-5 F H F H 5(rac) (trans) 18,38 1-6 F H F H 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-9 F H F H 5s (trans) 18,38 I-10 F H F H 5s (trans) 1R,3R 1-13 F H F H SR (trans) 18,38 I1-14 F H F H SR (trans) | 1-18 F Me | 5 (rac) 15,3R (cis) 1R,3R 1-19 F H F Me 5(rac) (trans) 18,35 1-20 F H F Me 5(rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila

1R,3R 1-23 F H F Me 5s

(trans)

18,38 1-24 F H F Me 5s

(trans) 1-25 F Me SR 1R,3S (cis)

1R,3R 1-27 F H F Me SR

(trans)

18,38 1-28 F H F Me 5R

(trans)

1R,3R 1-33 F H F Et 5 (rac)

(trans)

18,38 1-34 F H F Et 5 (rac)

(trans)

1R,3R 1-37 F H F Et 5s

(trans)

18,38 1-38 F H F Et ss

(trans)

1R,3R 1-41 F H F Et SR

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-42 F H F Et SR (trans) 1-45 F nPr 5 (rac) 1R,38S (cis) 1R,3R 1-47 F H F nPr 5 (rac) (trans) 18,38 1-48 F H F nPr 5 (rac) (trans) 1R,3R I1-51 F H F nPr 5s (trans) 18,38 1-52 F H F nPr 5s (trans) 1R,3R 1-55 F H F nPr SR (trans) 18,38 I1-56 F H F nPr SR (trans) 1R,3R 1-61 F H F iPr S5R/S (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-62 F H F iPr S5R/S (trans) 1R,3R 1-65 F H F iPr 5s (trans) 18,38 F H F iPr 5s (trans) 1R,3R F H F iPr 5R (trans) 18,38 I1-70 F H F iPr SR (trans) 1R,3R I-75 F H F nBu 5 (rac) (trans) 18,38 I-76 F H F nBu 5(rac) (trans) 1R,3R 1-79 F H F nBu 55 (trans) 18,38 F H F nBu 5s (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1R,3R 1-83 F H F nBu SR (trans) 18,38 1-84 F H F nBu SR (trans) 1R,3R F H F tBu 5 (rac) (trans) 18,38 F H F tBu 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-93 F H F tBu 5s (trans) 18,38 1-94 F H F tBu 5s (trans) 1R,3R 1-97 F H F tBu SR (trans) 18,38 1-98 F H F tBu SR (trans) | 1-101 F CHORO | 5 (rac) 1R,38 (cis)

1R,3R 1-103 F H F CH2CH2C1 5 (rac)

(trans)

18,38 1-104 F H F CH2CH;C1 5 (rac)

(trans) 1-106 F | CH2CHXC1 5s 15,3R (cis)

1R,3R 1-107 F H F CH2CH.Cl 5s

(trans)

18,38 1-108 F H F CH2CH;C1 5s

(trans) 1-109 F | CHXCHC1 5R 1R,35 (cis)

1R,3R 1-111 F H F CH2CH.C1 5R

(trans)

18,38 1-112 F H F CH2CH2Cl SR

(trans)

1R,3R 1-117 F H F CH2CF;3 5 (rac)

(trans)

18,38 1-118 F H F CH2CF3 5 (rac)

(trans)

1R,3R 1-121 F H F CH2CF3 ss

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-122 F H F CH2CF3 5s (trans) 1-123 F CH2CF; SR 1R,3S (cis) 1-124 F CH2CF; SR 15,3R (cis) 1R,3R 1-125 F H F CH2CF3 5R (trans) 18,38 1-126 F H F CH2CF3 5R (trans) 1R,3R 1-131 F H F CH2CH2OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-132 F H F CH;CH;OMe 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-135 F H F CH;CH;OMe 58 (trans) 18,38 1-136 F H F CH2CH;OMe ss (trans) | 1-138 F CHCHzOME | SR 15,3R (cis) 1R,3R 1-139 F H F CH2CH2OMe SR (trans) 18,38 I1-140 F H F CH2CH2OMe SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-143 F | CHCH2OEt 5 (rac) 1R,38 (cis) 1R,3R I1-145 F H F | CH;CH,OEt 5(rac) (trans) 18,38 I1-146 F H F | CH;CHOEt 5(rac) (trans) 1R,3R I1-149 F H F CH2CH;OEt 5s (trans) 18,38 I1-150 F H F CH;CH2OEt 5s (trans) 1R,3R 1-153 F H F CH2CH2OEt SR (trans) 18,38 I1-154 F H F | CHXCHOEt SR (trans) 1R,3R 1-159 F F F H 5(rac) (trans) 18,38 1I-160 F F F H 5(rac) (trans)

1R,3R 1-163 F F F H ss

(trans)

18,38 1-164 F F F H 58

(trans) 1-166 F H SR 15,3R (cis)

1R,3R 1-167 F F F H 5R

(trans)

18,38 1I-168 F F F H 5R

(trans)

1R,3R 1-173 F F F Me 5 (rac)

(trans)

18,38 I1-174 F F F Me 5(rac)

(trans)

1R,3R 1-177 F F F Me ss

(trans)

18,38 1-178 F F F Me ss

(trans)

1R,3R 1-181 F F F Me SR

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-182 F F F Me SR (trans) 1-185 F Et 5 (rac) 1R,38S (cis) 1R,3R 1-187 F F F Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-188 F F F Et 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-191 F F F Et 5s (trans) 18,38 1-192 F F F Et 5s (trans) 1R,3R 1-195 F F F Et SR (trans) 18,38 1-196 F F F Et SR (trans) 1R,3R 1-201 F F F nPr 5(rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-202 F F F nPr 5(rac) (trans) 1R,3R 1-205 F F F nPr 5s (trans) 18,38 1-206 F F F nPr 5s (trans) 1R,3R 1-209 F F F nPr 5R (trans) 18,38 1-210 F F F nPr SR (trans) 1R,3R 1-215 F F F iPr S5R/S (trans) 18,38 1-216 F F F iPr S5R/S (trans) 1R,3R 1-219 F F F iPr 5s (trans) 18,38 1-220 F F F iPr ss (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1R,3R 1-223 F F F iPr SR (trans) 18,38 1-224 F F F iPr SR (trans) 1R,3R 1-229 F F F nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-230 F F F nBu 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-233 F F F nBu 5s (trans) 18,38 1-234 F F F nBu 5s (trans) 1R,3R 1-237 F F F nBu SR (trans) 18,38 1-238 F F F nBu SR (trans) | 1-241 F tBu | 5 (rac) 1R,38 (cis)

1R,3R 1-243 F F F tBu 5(rac)

(trans)

18,38 1-244 F F F tBu 5(rac)

(trans) 1-246 F tBu 55 15,3R (cis)

1R,3R 1-247 F F F tBu 5s

(trans)

18,38 1-248 F F F tBu 5s

(trans)

1R,3R 1-251 F F F tBu SR

(trans)

18,38 1-252 F F F tBu SR

(trans)

1R,3R 1-257 F F F CH2CH2Cl 5 (rac)

(trans)

18,38 1-258 F F F CH2CH2C1 5 (rac)

(trans) 1-259 F CH2CH.C1 EX) 1R,38 (cis)

1R,3R 1-261 F F F CH2CH2C1 ss

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-262 F F F CH2CH2C1 5s (trans) 1-263 F | CH2CHC1 SR 1R,3S (cis) 1-264 F | CH2CHXC1 SR 15,3R (cis) 1R,3R 1-265 F F F CH2CH;C1 5R (trans) 18,38 1-266 F F F CH2CH.Cl 5R (trans) 1R,3R I1-271 F F F CH2CF3 5(rac) (trans) 18,38 1-272 F F F CH2CF;3 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-275 F F F CH2CF3 58 (trans) 18,38 1-276 F F F CH2CF3 ss (trans) 1R,3R 1-279 F F F CH2CF3 SR (trans) 18,38 1-280 F F F CH2CF3 SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-283 F | CHCHzOMe 5 (rac) 1R,38 (cis) 1R,3R 1-285 F F F CH2CH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-286 F F F CH;CH;OMe 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-289 F F F CH;CH;OMe 5s (trans) 18,38 1-290 F F F CH;CH;OMe 5s (trans) 1R,3R 1-293 F F F CH;CH;OMe SR (trans) 18,38 1-294 F F F | CH;xCHrOMe SR (trans) 1R,3R 1-299 F F F |) CHCH;OEt 5(rac) (trans) 18,38 1-300 F F F | CH;CHOEt 5(rac) (trans) | 1-301 F CHCHzOEL | 5s 1R,38 (cis)

1R,3R 1-303 F F F CH2CH2OEt ss

(trans)

18,38 1-304 F F F CH;CH;OEt 58

(trans) 1-306 F | CHxCHOEt SR 15,3R (cis)

1R,3R 1-307 F F F CH;CH,OEt 5R

(trans)

18,38 1-308 F F F CH;CH;OEt 5R

(trans)

1R,3R 1-313 F H H H 5 (rac)

(trans)

18,38 1-314 F H H H 5 (rac)

(trans)

1R,3R 1-317 F H H H ss

(trans)

18,38 1-318 F H H H ss

(trans)

1R,3R 1-321 F H H H SR

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-322 F H H H SR (trans) 1-325 H Me 5 (rac) 1R,38S (cis) 1R,3R 1-327 F H H Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-328 F H H Me 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-331 F H H Me 5s (trans) 18,38 1-332 F H H Me 5s (trans) 1R,3R 1-335 F H H Me SR (trans) 18,38 1-336 F H H Me SR (trans) 1R,3R 1-341 F H H Et 5(rac) (trans)

18,38 1-342 F H H Et 5(rac)

(trans)

1R,3R 1-345 F H H Et 5s

(trans)

18,38 1-346 F H H Et 5s

(trans)

1R,3R 1-349 F H H Et 5R

(trans)

18,38 1-350 F H H Et SR

(trans)

1R,3R 1-355 F H H nPr 5 (rac)

(trans)

18,38 1-356 F H H nPr 5(rac)

(trans)

1R,3R 1-359 F H H nPr 55

(trans)

18,38 1-360 F H H nPr 5s

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1R,3R 1-363 F H H nPr SR (trans) 18,38 1-364 F H H nPr SR (trans) 1R,3R 1-369 F H H iPr S5R/S (trans) 18,38 1-370 F H H iPr S5R/S (trans) 1R,3R 1-373 F H H iPr 5s (trans) 18,38 1-374 F H H iPr 5s (trans) 1R,3R 1-377 F H H iPr SR (trans) 18,38 1-378 F H H iPr SR (trans) | 1-381 H nBu | 5 (rac) 1R,38 (cis)

1R,3R 1-383 F H H nBu 5(rac)

(trans)

18,38 1-384 F H H nBu 5(rac)

(trans) 1-386 H nBu 55 15,3R (cis)

1R,3R 1-387 F H H nBu 5s

(trans)

18,38 1-388 F H H nBu 5s

(trans)

1R,3R 1-391 F H H nBu SR

(trans)

18,38 1-392 F H H nBu SR

(trans)

1R,3R 1-397 F H H tBu 5 (rac)

(trans)

18,38 1-398 F H H tBu 5(rac)

(trans)

1R,3R 1-401 F H H tBu ss

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-402 F H H tBu 5s (trans) 1-403 H tBu SR 1R,3S (cis) 1-404 H tBu SR 15,3R (cis) 1R,3R 1-405 F H H tBu 5R (trans) 18,38 1-406 F H H tBu SR (trans) 1R,3R 1-411 F H H CH2CH.Cl 5 (rac) (trans) 18,38 1-412 F H H CH2CH2Cl 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-415 F H H CH2CH2Cl 58 (trans) 18,38 1-416 F H H CH2CH2Cl ss (trans) | 1-418 A CRZERC1 | SR 15,3R (cis) 1R,3R 1-419 F H H CH2CH2C1 SR (trans) 18,38 1-420 F H H CH2CH2C1 SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-423 A CH2CF3 5 (rac) 1R,38 (cis) 1R,3R 1-425 F H H CH2CF3 5 (rac) (trans) 18,38 1-426 F H H CH2CF3 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-429 F H H CH2CF3 5s (trans) 18,38 1-430 F H H CH2CF'3 5s (trans) 1R,3R 1-433 F H H CH2CF3 SR (trans) 18,38 1-434 F H H CH2CFz3 SR (trans) 1R,3R 1-439 F H H CH2CH7OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-440 F H H CH;CH;OMe 5 (rac) (trans) | 1-441 A CHCHzOME | 5s 1R,38 (cis)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1R,3R 1-443 F H H CH2CH7OMe ss (trans) 18,38 1-444 F H H CH;CH;OMe 58 (trans) 1-446 H | CHxCH,OMe SR 15,3R (cis) 1R,3R 1-447 F H H CH;CH;OMe 5R (trans) 18,38 1-448 F H H CH;CH;OMe 5R (trans) 1R,3R 1-453 F H H CH2CH2OEt 5 (rac) (trans) 18,38 1-454 F H H CH2CH2OEt 5 (rac) (trans) 1R,3R 1-457 F H H CH2CH2OEt ss (trans) 18,38 1-458 F H H CH2CH7OEt ss (trans) 1R,3R 1-461 F H H CH2CH2OEt SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-462 F H H CH2CH2OEt SR (trans) 1-465 H H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 I1-466 F F H H 5(rac) (trans) 18,38 1-468 F F H H 5R (trans) 18,38 1-472 F F H Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-474 F F H Me SR (trans) 18,38 1-478 F F H Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-480 F F H Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 I1-484 F F H nPr 5(rac) (trans) 18,38 1-486 F F H nPr SR (trans) 18,38 1-491 F F H iPr 5 (rac) (trans) 18,38 F F H nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-498 F F H nBu SR (trans) 18,38 1-502 F F H tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-504 F F H tBu SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-507 H | CHCHCl 5 (rac) 1R,38 (cis) 18,358 1-508 F F H CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1-509 H | CHCHCl SR 1R,3S (cis) 18,38 I-510 F F H CH2CH;C1l 5R (trans) 18,38 I-514 F F H CH2CF; 5 (rac) (trans) 18,38 I1-516 F F H CH2CF3 5R (trans) 18,38 1-520 F F H CH2CH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-522 F F H CH2CH;OMe SR (trans) 1-525 H | CHXCHOEt 5 (rac) 1R,38 (cis) 15,38 1-526 F F H | CH;CH;OEt 5(rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-528 F F H CH2CH2OEt SR (trans) 1-531 Me H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-532 F H Me H 5(rac) (trans) 18,38 1-534 F H Me H 5R (trans) 18,38 1-538 F H | Me Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-540 F H Me Me SR (trans) 18,38 1-544 F H Me Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-546 F H Me Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 I-550 F H Me nPr 5(rac) (trans) 18,38 1-552 F H | Me nPr 5R (trans) 18,38 1-557 F H Me iPr 5(rac) (trans) 18,38 1-563 F H Me nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-565 F H | Me nBu SR (trans) 18,38 1I-569 F H Me tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-571 F H Me tBu SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-574 Me | CH2CHC1 5 (rac) 1R,3S (cis) 18,358 1-575 F H Me CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1-576 Me | CHCHCl SR 1R,3S (cis) 18,38 1-577 F H Me CH2CH;C1l 5R (trans) 18,38 1-581 F H Me CH2CF3 5(rac) (trans) 18,38 1-583 F H Me CH2CF3 5R (trans) 18,38 1-587 F H Me ) CH;CH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-589 F H Me ) CH;CH;OMe SR (trans) 1-592 Me | CHxCH,OEt 5 (rac) 1R,38S (cis) 15,38 I1-593 F H | Me | CH;CH;OEt 5(rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-595 F H Me CH2CH2OEt SR (trans) 1-598 CN H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-599 F H CN H 5(rac) (trans) 18,38 1-601 F H CN H 5R (trans) 18,38 1-605 F H | CN Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-607 F H CN Me SR (trans) FE E E Ee 18,38 1-611 F H CN Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-613 F H CN Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-617 F H CN nPr 5(rac) (trans) 1-618 CN nPr SR 1R,3S (cis) 18,38 1-619 F H CN nPr SR (trans) 18,38 1-624 F H | CN iPr 5 (rac) (trans) 18,38 1-629 F H CN nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-631 F H CN nBu SR (trans) 18,38 1-635 F H CN tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-637 F H CN tBu SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila I1-640 CN | CHCH2Cl 5 (rac) 1R,38 (cis) 18,358 1-641 F H CN CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1-642 CN | CHCH.Cl SR 1R,3S (cis) 18,38 1-643 F H CN CH2CH;C1l 5R (trans) 18,38 1-647 F H CN CH2CF3 5(rac) (trans) 18,38 1-649 F H CN CH2CF3 5R (trans) 18,38 1-653 F H CN | CHxCH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-655 F H CN | CHxCH;OMe SR (trans) 1-658 CN | CH;CH,OEt 5 (rac) 1R,38 (cis) 15,38 1-659 F H CN | CH;CH;OEt 5 (rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-661 F H CN CH2CH2OEt SR (trans) 1-664 cl H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-665 cl H cl H 5 (rac) (trans) 18,38 1-667 cl H cl H 5R (trans) FF EEE EE es 18,38 1-671 Cl |H|Cl Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-673 cl H cl Me SR (trans) 18,38 1-677 cl H cl Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-679 cl H cl Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-683 cl H cl nPr 5(rac) (trans) 1-684 cl nPr SR 1R,3S (cis) 18,38 1-685 cl H cl nPr SR (trans) 18,38 cl H cl iPr 5(rac) (trans) 18,38 1-695 cl H cl nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-697 cl H cl nBu SR (trans) 1-700 CL tBu 5 (rac) 1R,3S (cis) 18,38 1-701 cl H cl tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-703 cl H cl tBu SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-706 C1 | CHXCHCl 5 (rac) 1R,3S (cis) 18,38 1-707 cl H cl CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1-708 Cl | CH;CHCl SR 1R,3S (cis) 18,38 1-709 cl H cl CH2CH;C1l 5R (trans) 18,38 1-713 cl H |Cl CH2CF3 5 (rac) (trans) 18,38 1-715 cl H cl CH2CF3 5R (trans) 1-718 C1 | CHxCH>OMe 5 (rac) 1R,38 (cis) 18,38 1-719 cl H Cl | CHxCH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-721 cl H Cl | CHxCH;OMe SR (trans) 1-724 Cl | CHXCHOEt 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-725 cl H Cl | CH;CH;OEt 5 (rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-727 cl H Cl | CHxCH;OEt SR (trans) 1-730 H H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-731 cl H H H 5(rac) (trans) 18,38 1-733 cl H H H 5R (trans) 18,38 1-737 cl |H H Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-739 cl H H Me SR (trans) 18,38 1-743 cl H H Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-745 cl H H Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 I1-749 cl H H nPr 5(rac) (trans) 18,38 1-751 cl H H nPr SR (trans) 18,38 1-756 cl H H iPr 5 (rac) (trans) 18,38 I-761 cl H H nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-763 cl |H H nBu SR (trans) 18,38 I1-767 cl H H tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-769 cl H H tBu SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-772 H | CHCHCl 5 (rac) 1R,38 (cis) 18,358 1-773 cl H H CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1774 H | CHCHCl SR 1R,3S (cis) 18,38 1-775 cl H H CH2CH;C1l 5R (trans) 18,38 I1-779 cl H H CH2CFz 5 (rac) (trans) 18,38 1-781 cl H H CH2CF3 5R (trans) 18,38 1-785 cl H H CH2CH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-787 cl H H CH2CH;OMe SR (trans) 1-790 H | CHXCHOEt 5 (rac) 1R,38 (cis) 15,38 1-791 cl H H CH;CH;OEt 5 (rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-793 cl H H CH2CH7OEt SR (trans) 1-796 Me H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-797 cl H Me H 5(rac) (trans) 18,38 1-799 cl H Me H 5R (trans) 18,38 1-803 Cl |H| Me Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-805 cl H Me Me SR (trans) 18,38 1-809 cl H Me Et 5(rac) (trans) 18,38 1-811 cl H Me Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-815 cl H Me nPr 5(rac) (trans) 18,38 1-817 cl H | Me nPr 5R (trans) 18,38 1-822 cl H Me iPr 5(rac) (trans) 18,38 1-827 cl H Me nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-829 Cl |H| Me nBu SR (trans) 18,38 1-833 cl H Me tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-835 cl H Me tBu SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-838 Me | CHCHC1 5 (rac) 1R,38 (cis) 18,358 1-839 cl H Me CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1-840 Me | CHCHCl SR 1R,3S (cis) 18,38 1-841 cl H Me CH2CH;C1l 5R (trans) 18,38 1-845 Cl |H | Me CH2CF3 5 (rac) (trans) 18,38 1-847 cl H Me CH2CF3 5R (trans) 18,38 1-851 cl H Me ) CH;CH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-853 cl H Me ) CH;CH;OMe SR (trans) 1-856 Me | CHxCH,OEt 5 (rac) 1R,38 (cis) 15,38 1-857 cl H Me |) CH;CH;OEt 5 (rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-859 cl H Me |) CH;CH7OEt SR (trans) 1-862 H H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-863 CN H H H 5(rac) (trans) 18,38 1-865 CN H H H 5R (trans) 18,38 1-869 CN |H H Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-871 CN H H Me SR (trans) 18,38 1-875 CN H H Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-877 CN H H Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-881 CN H H nPr 5(rac) (trans) 18,38 1-883 CN H H nPr SR (trans) 18,38 1-888 CN H H iPr 5(rac) (trans) 18,38 1-893 CN H H nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-895 CN H H nBu SR (trans) 18,38 1-899 CN H H tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-901 CN H H tBu SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-904 H | CHCHCl 5 (rac) 1R,38 (cis) 18,358 1-905 CN H H CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1-906 H | CHCHCl SR 1R,3S (cis) 18,38 1-907 CN H H CH2CH;C1l 5R (trans) FE EEE E es] 18,38 1-911 CN H H CH2CFz 5 (rac) (trans) 18,38 1-913 CN H H CH2CF3 5R (trans) 18,38 1-917 CN H H CH2CH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-919 CN H H CH2CH;OMe SR (trans) 1-922 H | CH;CHOEt 5 (rac) 1R,35 (cis) 15,38 1-923 CN |H H | CH;CH;OEt 5(rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-925 CN H H CH2CH2OEt SR (trans) 1-928 Me H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-929 Me H Me H 5(rac) (trans) 18,38 1-931 Me H Me H 5R (trans) 18,38 1-935 Me | H | Me Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-937 Me H Me Me SR (trans) 18,38 1-941 Me H Me Et 5(rac) (trans) 18,38 1-943 Me H Me Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-947 Me H Me nPr 5(rac) (trans) 18,38 1-949 Me H | Me nPr 5R (trans) 18,38 1-954 Me H Me iPr 5(rac) (trans) 18,38 1-959 Me H Me nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-961 Me | H | Me nBu SR (trans) 18,38 1-965 Me H Me tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-967 Me H | Me tBu 5R (trans)

1-970 Me | CH2CHC1 5 (rac) 1R,38 (cis)

18,358 1-971 Me H Me CH2CH2C1l 5 (rac)

(trans) 1-972 Me | CHCHCl SR 1R,3S (cis)

18,38 1-973 Me H Me CH2CH;C1l 5R

(trans)

18,38 1-977 Me H Me CH2CF3 5(rac)

(trans)

18,38 1-979 Me H Me CH2CF3 5R

(trans)

18,38 1-983 Me H Me | CHxCH>OMe 5(rac)

(trans)

18,38 1-985 Me H Me ) CH;CH;OMe SR

(trans) 1-988 Me | CHxCH,OEt 5 (rac) 1R,38 (cis)

15,38 1-989 Me | H | Me | CHCH;OEt 5(rac)

(trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-991 Me H Me CH2CH2OEt SR (trans) 1-994 CF; H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-995 Me H | CF3 H 5 (rac) (trans) 18,38 1-997 Me H CFz H 5R (trans) ps FEEL E EE es | 18,38 1-1001 Me | H |CF3 Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-1003 Me H | CF; Me SR (trans) 18,38 1-1007 Me H | CF; Et 5 (rac) (trans) 18,38 1-1009 Me H CF3 Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 1-1036 CF3 | CH2CHCl 5 (rac) 1R,38 (cis) 18,358 1-1037 Me H | CF3 CH2CH2C1l 5 (rac) (trans) 1-1038 CF; | CHCHCl SR 1R,3S (cis) 18,38 1-1039 Me H CFz CH2CH;C1l 5R (trans) 18,38 1-1043 | Me | H | CF; CH2CF; 5 (rac) (trans) 18,38 1-1045 Me H CFz CH2CFz3 5R (trans) 18,38 1-1049 Me H | CF; | CHxCH;OMe 5 (rac) (trans) 18,38 1-1051 Me H | CF; | CH;CH;OMe SR (trans) 1-1054 CF3 | CH2CH2OEt 5 (rac) 1R,38S (cis) 15,38 1-1055 | Me | H | CF; | CH;CH;OEt 5(rac) (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-1057 Me H | CF; | CH>CH7OEt SR (trans) 1-1060 OMe H 5 (rac) 1R,38S (cis) 18,38 1-1061 OMe | H | OMe H 5(rac) (trans) 18,38 1-1063 OMe | H | OMe H 5R (trans) 18,38 1-1067 |OMe | H | OMe Me 5 (rac) (trans) 18,38 1-1069 OMe | H | OMe Me SR (trans) 18,38 1-1073 OMe | H | OMe Et 5(rac) (trans) 18,38 1-1075 OMe | H | OMe Et SR (trans)

Configuração Exemplo Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-1079 OMe | H | OMe nPr 5(rac) (trans) 1-1080 OMe nPr SR 1R,3S (cis) 18,38 1-1081 OMe | H | OMe nPr 5R (trans) 18,38 1-1086 |OMe | H | OMe iPr 5 (rac) (trans) 18,38 1-1091 OMe | H | OMe nBu 5 (rac) (trans) 18,38 1-1093 |OMe | H | OMe nBu SR (trans) 18,38 1-1097 OMe | H | OMe tBu 5(rac) (trans) 15,38 1-1099 OMe | H | OMe tBu SR (trans)

I1-1102 OMe | CHCH2CL 5 (rac) 1R,3S (cis)

18,38 1-1103 OMe | H | OMe | CH;CH;Cl 5 (rac)

(trans) 1-1104 OMe | CH2CH2C1 SR 1R,3S (cis)

18,38 1-1105 OMe | H | OMe CH2CH;C1l 5R

(trans)

18,38 1-1109 |OMe | H | OMe CH2CF3 5 (rac)

(trans)

18,38 I1-1111 OMe | H | OMe CH2CF3 5R

(trans)

18,38 1-1115 OMe | H | OMe | CH;CH>OMe 5 (rac)

(trans)

18,38 1-1117 OMe | H | OMe | CH;CH;OMe SR

(trans) 1-1118 OMe | CH2CH2OEt 5 (rac) I1-1120 OMe | CH;CH,OEt 5 (rac) 1R,38 (cis)

18,38 I-1121 |OMe | H | OMe | CHXCH;OEt 5(rac)

(trans)

Configuração Exemplo . Configuração x x? xo R de nº: de Isoxazolina Ciclopentila 18,38 1-1123 OMe | H | OMe | CHXCH2OEt SR (trans) Na Tabela 1, as seguintes abreviaturas são usadas: rac = racêmico Me = metila Et = etila nPr = n-propila iPr = i-propila nBu = n-butila tBu = terc-butila

[0043] Os compostos, de acordo com a invenção, podem ser preparados por diversos processos listados abaixo: Esquema 1: x no * Pos x Ph-NCO ou C-CO-OEt o. xº 2 HNoHHO, VOO nº no O BoH SO" OO tease XX A x 2 Í 2 x x É x X* x " oem no A o o o - a o E AAA Ca A ont 4 ADA, , — : idrólise or, Es e : x x x É É

[0044] Tais reações mostradas no Esquema 1 de cicloadições 1,3-dipolares de óxidos de nitrila com dipolarófilas adequadas são descritas, por exemplo, em Reviews: 1,3 dipolar Cycloaddition Chemistry, Padwa, ed.

Wiley, Nova York, 1984; Kanemasa e Tsuge, Heterocycles 1990, 30, 719. Para a preparação de cloroximas, consulte Kim, Jae N., Ryu, Eung K. J. Org. Chem. 1992, 57, 6649).

[0045] Quaisquer misturas diastereoisoméricas podem ser separadas por cromatografia em coluna. Isoxazolinas opticamente ativas podem ser obtidas por HPLC quiral de precursores adequados ou produtos finais e, de modo semelhante, podem ser reações enantiosseletivas, por exemplo, éster enzimático ou clivagem de amida ou através do uso de auxiliares quirais na dipolarófila, como descrito por Olssen (J. Org. Chem. 1988, 53, 2468).

[0046] Para a preparação dos compostos, de acordo com a invenção, também é possível usar 2-alcoxiacrilamidas adequadamente substituídas (Esquema 3). Essas são obteníveis a partir dos ésteres acrílicos descritos no esquema 2 após hidrólise e formação de amida. Esquema 2: H Oo H Oo o o CF OR cr "

[0047] Uma opção para ativar o ácido 2- (trifluorometil)acrílico são as carbodi-imidas, por exemplo, EDAC (Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Synthesis 1979, 709). Para preparação de acrilamidas, consulte os documentos US

2.521.902, JP60112746, J. of Polymer Science 1979, 17 (6),

1655. 2(trifluorometil)acrilamidas adequadamente substituídas podem ser reagidas em uma reação de 1,3- cicloadição com óxidos de nitrila para gerar os compostos, de acordo com a invenção (Esquema 3). Esquema 3:

nº" nº, o H o o x. x! | de, À x Y x Y %

[0048] As transformações dos grupos R!' funcionais são possíveis no estágio alceno ou no estágio isoxazolina (Esquema 4). Esquema 4: ; ne o « nO o x ; o * x oH x R'=E de

NO O x! | *2 x 7!

[0049] Aqui, o éster de etila é clivado de uma maneira conhecida por bases adequadas, por exemplo, solução de hidróxido de sódio aquosa, e o ácido carboxílico é, então, liberado por um ácido adequado, por exemplo, ácido clorídrico. A esterificação é, então, executada por métodos conhecidos, por exemplo, por meio do cloreto ácido correspondente ou por meio de ativação, por exemplo, com carbodi-imidas, como EDAC.

[0050] As coleções de compostos da fórmula (I) e/ou seus sais que podem ser sintetizados pelas reações acima mencionadas também podem ser preparadas de forma paralelizada, caso em que isso pode ser realizado de maneira manual, parcialmente automatizada ou totalmente automatizada. É possível, por exemplo, automatizar a condução da reação, a constituição ou a purificação dos produtos e/ou intermediários. No geral, entende-se que significa um procedimento como descrito, por exemplo, por D. Tiebes em Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor: Gúnter Jung), Wiley, 1999, nas páginas 1 a 34.

[0051] Os compostos da fórmula (TI) de acordo com a invenção (e/ou sais dos mesmos), referidos coletivamente como "compostos de acordo com a invenção" a seguir no presente documento, têm excelente eficácia herbicida contra um amplo espectro de plantas nocivas anuais monocotiledôneas e dicotiledôneas economicamente importantes.

[0052] Por conseguinte, a presente invenção também proporciona um método para controlar plantas indesejadas ou para regular o crescimento de plantas, de preferência, em culturas em que um ou mais compostos da invenção são aplicados às plantas (por exemplo, plantas prejudiciais tais como ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou culturas indesejadas), à semente (por exemplo, grãos, sementes ou propágulos vegetativos, como tubérculos ou partes de brotos com botões) ou na área em que as plantas crescem (por exemplo, a área cultivada). Os compostos da invenção podem ser aplicados, por exemplo, antes da semeadura (se apropriado também por incorporação no solo), antes da emergência ou após a emergência. Os exemplos específicos de alguns representativos da flora de ervas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controladas pelos compostos da invenção são como a seguir, embora a enumeração não seja destinada a impor uma restrição às espécies particulares.

[0053] Plantas prejudiciais monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

[0054] Ervas daninhas dicotiledôneas do gênero: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

[0055] Quando os compostos de acordo com a invenção são aplicados à superfície do solo antes da germinação, as mudas de vegetações daninhas são impedidas completamente de emergir ou as vegetações daninhas crescem até que tenham atingido o estágio de cotiledôneas, mas, em seguida, param de crescer.

[0056] Se os compostos ativos forem aplicados após a emergência às partes verdes das plantas, o crescimento para após o tratamento e as plantas prejudiciais permanecem no estágio de crescimento do momento da aplicação, ou morrem completamente após certo tempo, de modo que, dessa forma, a concorrência pelas ervas daninhas, que é prejudicial para as culturas, seja eliminada muito cedo e de forma contínua.

[0057] Os compostos, de acordo com a invenção, podem ser seletivos em culturas de plantas úteis e também podem ser empregados como herbicidas não seletivos.

[0058] Em virtude de suas propriedades reguladoras de crescimento herbicidas e vegetais, os compostos ativos também podem ser usados para controlar plantas prejudiciais em culturas de plantas geneticamente modificadas que são conhecidas ou que ainda estão sendo desenvolvidas. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências a determinados compostos ativos usados na agroindústria, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, como certos insetos ou microrganismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras características específicas se referem, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada, ou aquelas com uma composição diferente de ácidos graxos no material colhido. As propriedades particulares adicionais estão em tolerância ou resistência a fatores de estresse abióticos, por exemplo, calor, frio, seca, salinidade e radiação ultravioleta.

[0059] É dada preferência ao uso dos compostos da fórmula

(1), de acordo com a invenção, Ou OS sais da mesma em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais.

[0060] Os compostos da fórmula (1) podem ser usados como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes, ou que foram tornadas resistentes por engenharia genética, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.

[0061] As formas convencionais de produção de plantas inovadoras que têm propriedades modificadas em comparação com plantas existentes consistem, por exemplo, em métodos de cultivo tradicionais e na geração de mutantes. Alternativamente, plantas inovadoras com propriedades alteradas podem ser geradas com a ajuda de métodos recombinantes (ver, por exemplo, documentos EP 0221044, EP 0131624). Foram descritos, por exemplo, diversos casos de modificações genéticas de plantas de cultura para fins de modificação do amido sintetizado nas plantas (por exemplo, documentos WO 92/011376 A, WO 92/014827 A, WO 91/019806 A), plantas de cultura transgênicas que são resistentes a determinados herbicidas do tipo glufosinato (consulte, por exemplo, documentos EP 0242236 A, EP 0242246 A) ou do tipo glifosato (documento WO 92/000377A) ou do tipo sulfonilureia (documentos EP 0257993 A, US 5.013.659) ou a combinações ou misturas desses herbicidas através de “empilhamento genético”, como plantas de cultura transgênicas, por exemplo, milho ou soja com o nome comercial ou a designação Optimum!" GAT""* (Glifosato Tolerante a ALS), - plantas de cultura transgênicas, por exemplo, algodão, com capacidade para produzir toxinas de Bacillus turingiensis (toxinas Bt), que tornam as plantas resistentes a pragas específicas (documentos EP 0142924 A, EP 0193259 A), - plantas de cultura transgênicas que têm uma composição de ácidos graxos modificada (documento WO 91/013972 A).

- plantas de cultura geneticamente modificadas que têm constituintes inovadores ou metabólitos secundários, por exemplo, fitoalexinas inovadoras, que causam um aumento da resistência à doença (documentos EP 0309862 A, EP 0464461 A), - plantas geneticamente modificadas que têm fotorrespiração reduzida, que têm maior rendimento e maior tolerância a estresse (documento EP 0305398 A), - plantas de cultura transgênicas que produzem proteínas de importância farmacêutica ou de diagnóstico ("molecular pharming" [farmacêutica molecular]), - plantas de cultura transgênicas que apresentam maiores rendimentos ou melhor qualidade, —- plantas de cultura transgênicas que são distinguidas por uma combinação, por exemplo, das propriedades inovadoras mencionadas anteriormente ("empilhamento genético").

[0062] Numerosas técnicas de biologia molecular que podem ser usadas para produzir plantas transgênicas inovadoras com propriedades modificadas são conhecidas, em princípio; ver, por exemplo, IT. Potrykus e G. Spangenberg (eds), Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg ou Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).

[0063] Para tais manipulações genéticas, as moléculas de ácido nucleico que permitem mutagênese ou alteração de sequência por recombinação de sequências de DNA podem ser introduzidas em plasmídeos. Com a ajuda de métodos padrão, é possível, por exemplo, realizar trocas de bases, remover partes de sequências ou adicionar sequências naturais Ou sintéticas. Para a união de fragmentos de DNA uns com os outros, adaptadores ou ligantes podem ser ligados aos fragmentos; consulte, por exemplo, Sambrook et al., 1989 Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2º edição. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Gene und Klone" [Genes e Clones], VCH Weinheim 2º edição de 1996.

[0064] Por exemplo, a geração de células de plantas com uma atividade reduzida de um produto gênico pode ser alcançada pela expressão de pelo menos um RNA antissenso correspondente, um RNA senso para alcançar um efeito de cossupressão, ou pela expressão de pelo menos uma ribozima adequadamente construída que cliva especificamente os transcritos do produto genético acima mencionado. Para esse fim, é primeiramente possível usar moléculas de DNA que abrangem toda a sequência de codificação de um produto de gene, incluindo quaisquer sequências de flanqueamento que possam estar presentes, e também moléculas de DNA que abrangem apenas porções da sequência de codificação, no caso em que é necessário que essas porções sejam suficientemente longas para ter um efeito antissenso nas células. Também é possível usar sequências de DNA que possuem um alto grau de homologia com as sequências de codificação de um produto de gene, mas não são completamente idênticas a elas.

[0065] Ao expressar moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteína sintetizada pode estar localizada em qualquer compartimento desejado da célula vegetal.

Entretanto, para alcançar a localização em um compartimento particular, é possível, por exemplo, unir a região de codificação a sequências de DNA que garantem a localização em um compartimento particular. Tais sequências são conhecidas dos técnicos no assunto (ver, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). As moléculas de ácido nucleico também podem ser expressas nas organelas das células vegetais.

[0066] As células vegetais transgênicas podem ser regeneradas por técnicas conhecidas para dar origem a plantas inteiras. Em princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de quaisquer espécies de planta desejada, isto é, não apenas plantas monocotiledôneas, mas também dicotiledôneas. Assim, podem ser obtidas plantas transgênicas cujas propriedades são alteradas por superexpressão, supressão ou inibição de sequências de genes ou genes homólogos (= naturais) ou expressão de sequências de genes ou genes heterólogos (= estranhos).

[0067] Os compostos (I) de acordo com a invenção podem ser usados com preferência em culturas transgênicas que são resistentes a reguladores de crescimento, por exemplo, 2,4- D, dicamba, ou a herbicidas que inibem enzimas vegetais essenciais, por exemplo, acetolactato sintases (ALS), EPSP sintases, glutamina sintases (GS) ou hidroxifenilpiruvato dioxigenases (HPPD), ou a herbicidas do grupo das sulfonilureias, dos glifosatos, glufosinatos ou benzoilissoxazóis e compostos ativos análogos ou a quaisquer combinações desejadas desses compostos ativos.

[0068] Os compostos da invenção podem ser usados com preferência particular em plantas de cultura transgênica que são resistentes a uma combinação de glifosatos e glufosinatos, glifosatos e sulfonilureias ou imidazolinonas. Com máxima preferência, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados em plantas de cultura transgênicas como milho ou soja com o nome comercial ou a designação Optimum!" GATTM (glifosato tolerante a ALS), por exemplo.

[0069] Quando os compostos ativos da invenção são empregados em culturas transgênicas, não só os efeitos sobre as plantas prejudiciais observadas em outras culturas ocorrem, mas frequentemente também os efeitos que são específicos à aplicação na cultura transgênica particular, por exemplo, um espectro de ervas daninhas alterado Ou especificamente ampliado que pode ser controlado, taxas de aplicação alteradas que podem ser usadas para a aplicação, de preferência, boa capacidade de combinação com os herbicidas para os quais a cultura transgênica é resistente, e que influenciam o crescimento e o rendimento das plantas de cultura transgênicas.

[0070] A invenção, portanto, também se refere ao uso dos compostos de acordo com a invenção da fórmula (I) como herbicidas para controlar plantas prejudiciais em plantas de cultura transgênicas.

[0071] Os compostos da invenção podem ser aplicados na forma de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, soluções pulverizáveis, produtos em forma de poeira para polvilhar ou grânulos nas formulações habituais. A invenção, portanto, também proporciona composições herbicidas e reguladoras do crescimento vegetal que compreendem os compostos da invenção.

[0072] Os compostos da invenção podem ser formulados de várias maneiras, de acordo com os parâmetros biológicos e/ou físico-químicos “necessários. As formulações possíveis incluem, por exemplo: pós molháveis (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsionáveis (EC), emulsões (EW), como emulsões óleo-em- água e água-em-óleo, soluções aspersíveis, concentrados em suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções miscíveis com óleo, suspensões de cápsulas (CS), produtos de pó (DP), curativos, grânulos para espalhamento e aplicação no solo, grânulos (GR) sob a forma de microgrânulos, grânulos de aspersão, grânulos de absorção e adsorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras. Esses tipos de formulação individuais são conhecidos em princípio e são descritos, por exemplo, em: Winnacker- Kúchler, "Chemische Technologie [Chemical Technology]”, Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4º Ed. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3º edição 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.

[0073] Os auxiliares de formulação necessários, tais como materiais inertes, tensoativos, solventes e outros aditivos, são igualmente conhecidos e são descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2º Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2º edição, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2º edição, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schônfeldt, "Grenzflãchenaktive Áthylenoxidaddukte" [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker Kúchler, "Chemische Technologie [Chemical Technology]", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4º Ed. 1986.

[0074] Com base nessas formulações, também é possível produzir combinações com outros compostos ativos, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas e também com fitoprotetores, fertilizantes e/ou reguladores do crescimento, por exemplo, na forma de uma formulação pronta ou como uma mistura em tanque.

[0075] Os compostos ativos que podem ser empregados em combinação com os compostos de acordo com a invenção em formulações misturadas ou na mistura de tanque são, por exemplo, compostos ativos conhecidos que têm como base a inibição de, por exemplo, acetolactato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose-sintase, enolpiruvilsiquimato-3- fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno desaturase, fotossistema IL, fotossistema II, protoporfirinogeno oxidase, como são descritos em, por exemplo, Weed Research 26 (1986) 441-445 ou "The Pesticide Manual", 16º edição, The British Crop Protection Council e the Royal Soc. of Chemistry, 2006 e a literatura citada no mesmo. Herbicidas ou reguladores de crescimento vegetal conhecidos que podem ser combinados com os compostos, de acordo com à invenção, são, por exemplo, os seguintes compostos ativos, em que os ditos compostos são designados com seus “nomes comuns” de acordo com a

Organização Internacional de Normalização (ISO) ou com seus nomes químicos ou seus números de código. Esses sempre abrangem todas as formas de aplicação, como, por exemplo, ácidos, sais, ésteres e também todas as formas isoméricas, como estereoisômeros e isômeros ópticos, mesmo se esses não forem mencionados explicitamente.

[0076] Exemplos de tais parceiros de mistura herbicidas são:

[0077] Acetoclor, acifluorfen, acifluorfen-sódio, aclonifen, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sódio, ametrin, amicarbazona, amidoclor, amidossulfífuron, ácido 4- amino-3-cloro-6- (4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5- fluoropiridina-2-carboxílico, aminociclopiraclor, aminociclopiraclor-potássio, aminociclopiraclor-metila, aminopiralid, amitrol, amôniossulfamato, anilofós, asulam, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamideo, benazolin, benazolin-etila, benfluralin, benfuresato, bensulfurona, bensulfuron-metila, bensulídeo, bentazona, benzobiciclon, benzofenap, biciclopiron, bifenox, bilanafós, bilanafós-sódio, bispiribac, bispiribac-sódio, bromacil, bromobutideo, bromofenoxim, bromoxinil, bromoxinil- butirato, -potássio, -heptanoato e -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacil, butamifós, butenaclor, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazona-etila, cloramben, clorbromuron, clorfenac, clorfenac-sódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metila, cloridazon, clorimuron, clorimuron-etila, cloroftalim, clorotoluron, clortal- dimetila, clorsulfuron, cinidon, cinidon-etila, cinmetilin, cinosulfuron, clacifós, cletodim, clodinafop, clodinafop-

propargil, clomazona, clomeprop, clopiralídeo, cloransulam, cloransulam-metila, cumiluron, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclossulfamuron, cicloxidim, ci- halofop, ci-halofop-butila, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D- butotila, -butila, -dimetilamônio, -diolamin, -etila, 2- etil-hexila, -isobutila, -iso-octila, -isopropilamônio, - potássio, -tri-isopropanolamônio e -trolamina, 2,4-DB, 2,4- DB-butila, -dimetilamônio, -iso-octila, -potássio e -sódio, daimuron (dimron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, diclobenil, 2-(2,4- diclorobenzil)-4,4-dimetil-l,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5- diclorobenzil)-4,4-dimetil-l1,2-oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metila, diclofop-P-metila, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrin, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetrassulfíuron, dinitramina, dinoterb, difenamida, diquat, dibrometo de diquat, ditiopir, diuron, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralin, etametsulfuron, etametsulfuron-metila, etiozin, etofumesato, etoxifen, etoxifen-etila, etoxissulfurona, etobenzanida, F-9600, F-5231, isto é, N-[2-cloro-4-fluoro- 5-[4- (3-fluoropropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-lH-tetrazol-1- il] fenil]etansulfonamida, F-7967, isto é, 3-[7-cloro-5- fluoro-2- (trifluorometil)-lH-benzimidazol-4-il]-l1-metil-6- (trifluorometil)pirimidina-2,4(1H,3H)-diona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P-etila, fenoxassulfona, fenquinotriona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flazasulfurona, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butila,

fluazifop-P-butila, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucetosulfurona, flucloralin, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etila, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac- pentila, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol- butila, -dimetilamônio e -metila, fluoroglicofen, fluoroglicofen-etila, flupropanato, flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-sódio, fluridona, flurocloridon, fluroxipir, fluroxipir-meptil, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafen, fomesafen-sódio, foramsulfurona, fosamina, glufosinato, glufosinato-amônio, glufosinato-P-sódio, glufosinato-P-amônio, glufosinato-P- sódio, glifosato, glifosato-amônio, -isopropilamônio, - diamônio, -dimetilamônio, -potássio, -sódio e -trimésio, H- 9201, isto é, isopropilfosforamidotioato de O-(2,4-dimetil- 6-nitrofenil) O-etila, halauxifen, halauxifen-metila, halosafen, halosulfuron, halossulfuron-metila, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietila, haloxifop-P-etoxietila, haloxifop-metila, haloxifop-P-metila, hexazinona, HW-02, isto é, (2, 4-diclorofenoxi) acetato de 1- (dimetoxifosforil)etila, imazametabenz, imazametabenz- metila, imazamox, imazamox-amônio, imazapic, imazapic- amônio, imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazaquin, imazaquin-amônio, imazetapir, imazetapr-imônio, imazossulfurona, indanofan, indaziflam, iodossulfíurona, iodossulfuron-metil-sódio, ioxinila, ioxinil-octanoato, - potássio e -sódio, ipfencarbazona, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutol, carbutilato, KUH-043, isto é, 3-(([5- (difluorometil)-l-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol-4- il]metil)sulfonil)-5,5-dimetil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol, cetospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-

butotil, -dimetilamônio, -2-etil-hexila, -isopropilamônio, -potássio e -sódio, MCPB, MCPB-metila, -etila e -sódio, mecoprop, mecoprop-sódio, e -butotil, mecoprop-P, mecoprop- P-butotil, -dimetilamônio, -2-etil-hexila e -potássio, mefenacet, mefluidídeo, mesossulfurona, mesossulfuron- metil, mesotriona, metabenztiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazossulfuron, metabenztiazuron, metiopirsulfurona, metiozolin, isotiocianato de metila, metobromuron, metolaclor, S-metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-metila, molinato, monolinuron, monossulfurona, ésteres de monossulfurona, MT-5950, isto é, N-[3-cloro-4-(1- metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC-011, napropamida, NC-310, isto é, 4- (2, 4-diclorobenzoil)-l-metil-5- benziloxipirazol, neburon, nicossulfurona, ácido nonanoico (ácido pelargônico), norflurazon, ácido oleico (ácidos graxos), orbencarb, ortossulfamuron, orizalin, oxadiargila, oxadiazon, oxassulfurona, oxaziclomefon, oxifluorfen, paraquat, dicloreto de paraquat, pebulato, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentoxazona, petoxamid, óleos de petróleo, fenmedifam, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofós, pretilaclor, primisulíuron, primisulfuron- metila, prodiamina, profoxidim, prometon, prometrin, propaclor, propanila, propaquizafop, propazina, Dprofam, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, propirissulfurona, propizamida, prossulfocarb, prossulfurona, piraclonila, piraflufen, piraflufen-etila, pirassulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazossulfíurona, pirazossulfuron-etila, pirazoxifen, piribambenz, piribambenz-isopropila, piribambenz-propila, piribenzoxim,

piributicarb, piridafol, piridato, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metila, pirimisulfan, piritiobac, piritiobac- sódio, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefurila, rimsulfuron, saflufenacila, setoxidim, siduron, simazina, simetrin, SL- 261, sulcotrion, sulfentrazona, sulfometuron, sulfometuron- metila, sulfossulfuron, SYN-523, SYP-249, isto é, 5-[2- cloro-4- (tri fluorometil)fenoxi] -2-nitrobenzoato de l-etoxi- 3-metil-l-oxobut-3-en-2-ila, SYP-300, isto é, 1-[7-fluoro- 3-0x0-4- (prop-2-in-1-il)-3,4-di-hidro-2H-1,4-benzoxazin-6-

il]-3-propil-2-tioxoimidazolidina-4,5-diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido trifluoroacetico), TCA-sódio, tebutiuron, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbutilazin, terbutrin, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, tifensulfurona, tifensulfuron-metila, tiobencarbe, tiafenacila, tolpiralato, topramezona, tralkoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-metila, triclopir, trietazina, trifloxissulfurona, trifloxissulfuron-sódio, trifludimoxazin, trifluralin, triflussulfífurona, triflussulfuron-metila, tritossulfurona, sulfato de ureia, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, isto é, 3,4-dicloro-N-(2-[(4,6- dimetoxipirimidin-2-il)oxi]lbenziljanilina, e também os seguintes compostos:

o Oo IND q q

G G o Ser, / o o / nú o

ÁN Oo F AA: mA = > 42 o NCo,Et

[0078] Os exemplos de reguladores de crescimento vegetal como possíveis parceiros de mistura são:

[0079] acibenzolar, acibenzolar-S-metila, ácido 5- aminolevulínico, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, catecol, cloreto de clormequat, cloprop, ciclanilida, ácido 3- (cicloprop-l-enil)propiônico, daminozida, dazomet, n-decanol, dicegulac, dicegulac-sódio, endotal, endotal-dipotássio, -dissódio, e mono (N, N- dimetilalquilamônio), etefon, flumetralina, flurenol flurenol-butila, flurprimidol, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético (IAA), ácido 4-indol-3-ilbutírico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmônico, éster metílico de ácido jasmônico, hidrazida maleica, cloreto de mepiquat, l-metilciclopropeno, 2-(1- naftil)acetamida, ácido l-naftilacético, ácido 2-7 naftiloxiacético, mistura de nitrofenóxido, ácido 4-oxo- 4[(2-feniletil)amino]butírico, paclobutrazol, ácido N- fenilftalâmico, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, pro- hidrojasmona, ácido salicílico, estrigolactona, tecnazeno, tidiazurona, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etila,

tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.

[0080] Protetores que podem ser empregados em combinação com os compostos da fórmula (1), de acordo com a invenção, e opcionalmente em combinação com compostos ativos adicionais, como inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, como listado acima são selecionados, de preferência, a partir do grupo que consiste em: S1) Compostos da fórmula (S1) o RIA Ar (S1) W,.

em que os símbolos e índices são definidos como a seguir: na representa um número natural de 0 a 5, de preferência, de 0 a 3; Ra! representa halogênio, (C1i-Cs)-alquila, (C1-Ca)-alcóxi, nitro ou (C1-C4a)-haloalquila; Wa representa um radical heterocíclico divalente substituído ou não substituído do grupo dos heterociclos de cinco membros aromáticos ou parcialmente insaturados que têm 1 a 3 heteroátomos de anel do grupo N e O, em que pelo menos um átomo de nitrogênio e, no máximo, um átomo de oxigênio está presente no anel, de preferência, um radical do grupo de (Wa!) a (Wa), —, QN —, N —, QN “(CH5)ra R$ 6 7 Rê Rô Ra Ra (W;) (W,2) (W;,?) W,yº) ma representa 0 ou 1;

Ra? representa ORr?, SR.? ou NRAºRaé ou um heterociclo de 3 a 7 membros saturado ou insaturado que tem pelo menos um átomo de hidrogênio e até 3 heteroátomos, de preferência, do grupo que consiste em O e S, que é ligado ao grupo carbonila em (S1) através do átomo de hidrogênio e é não substituído ou substituído por radicais do grupo que consiste em (C1-C4a)- alquila, (C1i-Ca)-alcóxi ou fenila opcionalmente substituída, de preferência, um radical da fórmula OR»?, NHRAº ou N(CH3)2, especificamente da fórmula ORnº; RA? representa hidrogênio ou um radical de hidrocarboneto alifático não substituído ou substituído que tem de preferência um total de 1 a 18 átomos de carbono; Raº representa hidrogênio, (C1i-C6)-alquila, (C1-C6)-alcóxi ou fenila substituída ou não substituída; Ra? representa H, (C1i-Cg)-alquila, (C1i-Cs8g)-haloalquila, (Cir Ca) -alcoxi-(C1-Cg)-alquila, ciano ou COORrº, em que Ryº representa hidrogênio, (C1-Cg)-alquila, (C1i-Cg)-haloalquila, (C1-C4) -alcoxi- (C1-Ca)-alquila, (C1-Cg) -hidroxialquila, (Can C12) -scicloalquila ou tri-(C1i-C'a)-alquilsilila; Rai, Ra, Rº são idênticos ou diferentes e representam hidrogênio, (Ci-Csg)-alquila, (C1-Csg)-haloalquila, (C3-C12)- cicloalquila ou fenila substituída ou não substituída; de preferência: a) compostos do tipo ácido diclorofenilpirazolina-3- carboxilíco (Slº), de preferência, compostos, como ácido 1- (2, 4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina- 3-carboxílico, 1- (2, 4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5- metil-2-pirazolina-3-carboxilato de etila (S1-1) ("mefenpir- dietila"), e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/07874;

b) derivados de ácido diclorofenilpirazolcarboxílico (S1P), de preferência, compostos como 1-(2,4-diclorofenil)- 5-metilpirazol-3-carboxilato de etila (S1-2), 1-(2,4- diclorofenil)-5-isopropilpirazol-3-carboxilato de etila (S1-3), 1- (2,4-diclorofenil)-5-(1,1-dimetiletil)pirazol-3- carboxilato de etila (S1-4) e compostos relacionados como descrito nos documentos EP-A-333 131 e EP-A-269 806; c) derivados de ácido 1,5-difenilpirazol-3-carboxílico (S1º), de preferência, compostos como 1-(2,4-diclorofenil)- 5-fenilpirazol-3-carboxilato de etila (S1-5), 1- (2- clorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de metila (S1-6) e compostos relacionados como descrito, no documento EP-A- 268 554, por exemplo; d) compostos do tipo ácido triazolcarboxílico (S1%), de preferência, compostos como fenclorazol (éster etílico), isto é, 1- (2,4-diclorofenil)-5-triclorometil-(1H)-1,2,4- triazol-3-carboxilato de etila (S1-7), e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-174 562 e EP-A-346 620; e) compostos do tipo ácido S5-benzil- ou 5-fenil-2- isoxazolina-3-carboxílico ou ácido 5,5-difenil-2- isoxazolina-3-carboxílico (Slº), de preferência, compostos como 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-8) ou 5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-9) e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/08202, ou ácido 5,5-difenil-2-isoxazolina-3- carboxílico (S1-10) ou 5,5-difenil-2-isoxazolina-3- carboxilato de etila (S1-11) ("isoxadifen-etila") ou 5,5- difenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de n-propila (S1-12) ou 5- (4-fluorofenil)-5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (S1-13), como descrito no pedido de patente WO-A- 95/07897. S2) Derivados de quinolina da fórmula (S2) cd CD sm

N o o (S2) vel em que os símbolos e índices são definidos como a seguir: Rg! representa halogênio, (C1i-Cs)-alquila, (C1-Ca)-alcóxi, nitro ou (C1-C1a)-haloalquila; ne representa um número natural de 0 a 5, de preferência, de 0 a 3; Rs? representa ORs=?, SRs? ou NRsºRgeº ou um heterociclo de 3 a 7 membros saturado ou insaturado que tem pelo menos um átomo de hidrogênio e até 3 heteroátomos, de preferência, do grupo de O e S, que é ligado através do átomo de hidrogênio ao grupo carbonila em (S2) e é não substituído ou substituído por radicais do grupo de (C1-Ca) -alquila, (C1-Ca)-alcóxi ou fenila opcionalmente substituída, de preferência, um radical da fórmula ORs?, NHRsº ou N(CH3),, especificamente da fórmula ORr?; Re? “representa hidrogênio ou um radical de hidrocarboneto alifático não substituído ou substituído que tem de preferência um total de 1 a 18 átomos de carbono; Re! representa hidrogênio, (C1-Cs)-alquila, (C1-Cs)-alcóxi ou fenila substituída ou não substituída; Tg representa uma cadeia (C1 ou C>)-alcanodi-ila que é não substituída ou substituída por um ou dois radicais (C1-C4)- alquila ou por [(C1-C3)-alcoxi]carbonila;

de preferência: a) compostos do tipo ácido 8-quinolinoxiacético (S2º), de preferência,

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de l-metil-hexila ("cloquintocet-mexila") (S2-1),

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de (1, 3-dimetilbut-1- ila (S2-2),

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 4-aliloxibutila (S2- 3),

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de l1l-aliloxiprop-2-ila (S2-4),

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de etila (S2-5),

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de metila (S2-6),

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de alila (S2-7),

(5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 2- (2- propilidenoiminoxi)-l-etila (S2-8), (5-cloro-8- quinolinoxi)acetato de 2-oxoprop-l-ila (S2-9) e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-86 750, EP- A-94 349 e EP-A-191 736 ou EP-A-O 492 366, e também ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)acético (S2-10), hidratos e sais dos mesmos, por exemplo, o lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sais de fosfônio ou sulfônio dos mesmos, como descrito no documento WO-A-2002/34048; b) compostos do tipo ácido (5-cloro-8-quinolinoxi)malônico (S2P), de preferência, compostos como (5-cloro-8- quinolinoxi)malonato de dietila, (5-cloro-8- quinolinoxi)malonato de dialila, (5-cloro-8- quinolinoxi)malonato de metil etila e compostos relacionados, como descrito no documento EP-A-O 582 198.

sS$3) Compostos da fórmula (S3) Oo l Rê sa) Re em que os símbolos e índices são definidos como a seguir: Rc! representa (C1-C1s)-alquila, (C1-Ca) -haloalquila, (Can Ca) -alquenila, (C2-C4) -haloalquenila, (C3-C7) -cicloalquila, de preferência, diclorometila; Rc?º, Rc? são idênticos ou diferentes e representam hidrogênio, (C1-C1a) -alquila, (C2-C1a4) -alquenila, (C2-C4) ralquinila, (Ci Ca) -haloalquila, (C2-C4a) -haloalquenila, (C1-Ca)- alquilcarbamoil-(C1-C4)-alquila, (C2-Ca4) -=al quenilcarbamoil- (C1-Ca) -alquila, (C1-C4)-alcoxi-(C1i-Ca)-alquila, dioxolanil- (C1-Ca) -alquila, tiazolila, furila, furilalquila, tienila, piperidila, fenila substituída ou não substituída, ou RW e Rc? juntos formam um anel heterocíclico substituído ou não substituído, de preferência, um anel de oxazolidina, tiazolidina, piperidina, morfolina, hexa-hidropirimidina ou benzoxazina; de preferência: os compostos ativos do tipo dicloroacetamida, que são frequentemente usados como fitoprotetores pré-emergência (fitoprotetores que atuam no solo), por exemplo, "diclormida" (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), "R-29148" (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-1,3- oxazolidina) da Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-1,3- oxazolidina) da Stauffer (S3-3), "benoxacor" (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H-

1,4-benzoxazina) (S3-4), "PPG-1292" (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2- il)metil]dicloroacetamida) da PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-alil-N- [ (alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) da Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" ou "MON 4660" (3-dicloroacetil-l-oxa-3- azaspiro[4,5]decano) da Nitrokemia ou Monsanto (S3-7), "TI-35" (l-dicloroacetilazepano) do TRI-Chemical RT (S3-8), "diclonon" (diciclonon) ou "BAS145138" ou "LAB145138" (S83-9) ((RS) -1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilper- hidropirrolo[1,2-a]pirimidin-6-o0ona) da BASF, "furilazol" ou "MON 13900" ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2- furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10), e o (R) isômero do mesmo (S3-11).

S4) N-acilsulfonamidas da fórmula (S4) e sais das mesmas, (Roº)mo Rp* D+ (S4)

D (Rp?)no em que os símbolos e os índices são definidos como a seguir: E) representa SO2-NRr3I-CO ou CO-NRp?-SO> Xp representa CH ou N; Ro! "representa CO-NRpWºRvé ou NHCO-R»v'; Ro? representa halogênio, (C1-Ca) -haloalquila, (C1-Ca)- haloalcóxi, nitro, (C1i-Ca)-alquila, (C1i-Ca)-alcóxi, (C1-Ca)-

alquilsulfonila, (C1-Ca) sal coxicarbonila ou (C1-Ca)- alquilcarbonila; Ro? representa hidrogênio, (C1-Ca)-alquila, (C2-Ca) alquenila ou (C2-Ca)-alquinila; Roº representa halogênio, nitro, (C1i-C'a)-alquila, (C1-Ca)- haloalquila, (C1-Ca)-haloalcóxi, (C3-C6) -cicloalquila, fenila, (C1-Ca) -alcóxi, ciano, (C1-Ca) -alquiltio, (C1-Ca)- alquilsulfinila, (C1-Ca) -alquilsulfonila, (C1-Ca)- alcoxicarbonila ou (C1-C4a)-alquilcarbonila; Rpº representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6) cicloalquila, (C2-Cg6)-alquenila, (C2-Cg)-alquinila, (Cs-Ce6)- cicloalquenila, fenila ou heterociclila de 3 a 6 membros que contêm heteroátomos vp do grupo que consiste em nitrogênio, oxigênio e enxofre, em que os sete últimos radicais mencionados são substituídos por substituintes vp do grupo que consiste em halogênio, (C1-C6) -alcóxi, (C1-C6) - haloalcóxi, (C1-C2) salquilsulfíinila, (C1-C2) = alquilsulfonila, (C3-Cg6) -cicloalquila, (C1-Ca)- alcoxicarbonila, (C1i-Cs)-alquilcarbonila e fenila e, no caso de radicais cíclicos, também (Ci-Ca)-alquila e (Ci-Ca)- haloalquila; Rpº representa hidrogênio, (C1-C6) -alquila, (C2-C6)- alquenila ou (Cx-Ck)-alquinila, em que os três últimos radicais mencionados são substituídos por radicais vp do grupo que consiste em halogênio, hidróxi, (C1-C1a)-alquila, (C1-C4a) -alcóxi e (Ci-Ca)-alquiltio, ou Rvº e Roº juntamente com o átomo de hidrogênio que porta os mesmos formam um radical de pirrolidinila ou piperidinila; Rp? representa hidrogênio, (C1-C4s)-alquilamino, di-(C1i-Ca)- alquilamino, (Ci-Cs)-alquila, (C3-Cs)-cicloalquila, em que os

2 últimos radicais mencionados são substituídos por substituintes vp do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4a)- alcóxi, (C1-Cs)-haloalcóxi e (C1i-Ca)-alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também (C1i-Ca)-alquila e (C1-Ca)- haloalquila; np» representa 0, 1 ou 2; mp representa 1 ou 2; VD representa 0, 1, 2 ou 3;

dentre esses, é dada preferência a compostos do tipo N- acilsulfonamida, por exemplo, da fórmula (S4º) abaixo, que são conhecidos, por exemplo, a partir do documento WO-A- 97/45016

L Pt Roo OCO TIAD O 60 D H Oo H em que Rp' representa (C1-C«)-alquila, (C3-Cg)-cicloalquila, em que os 2 últimos radicais mencionados são substituídos por substituintes vp do grupo que consiste em halogênio, (C1-C4a)- alcóxi, (C1-Cs)-haloalcóxi e (C1-Ca)-alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também (C1i-Ca)-alquila e (C1-Ca)- haloalquila; Rpº representa halogênio, (C1i-Cs)-alquila, (C1-C4a)-alcóxi, CF3; mo representa 1 ou 2; VD representa 0, 1, 2 ou 3; e também acilsulfamoilbenzamidas, por exemplo, da fórmula (S4”>) abaixo, que são conhecidas, por exemplo, a partir do documento WO-A-99/16744,

RJ AN q q (Rodmo FOTO" 1

O O H por exemplo, aqueles em que Rv*? = ciclopropila e (R65º) = 2-OMe ("ciprossulfamida", S4-1), Rp*” = ciclopropila e (R5º) = 5-Cl-2-OMe (S4-2), Rpº = etila e (R5º) = 2-OMe (S4-3), Rp* = isopropila e (R5º!) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) e Rr”? = isopropila e (Rr) = 2-OMe (S4-5) e também compostos do tipo N-acilsulfamoilfenilureia, da fórmula (S4º), que são conhecidos, por exemplo, a partir do documento EP-A-365484, 8 ANNA RR? Rodo IA ORE en Ro H Oo H em que Rrº e R? independentemente um do outro representam hidrogênio, (C1-Cg8) -calquila, (C3-Cg) -cicloalquila, (C3-C6) alquenila, (C3-C«)-alquinila, Ro? representa halogênio, (C1-C4a)-alquila, (C1i-Ca)-alcóxi, CF3, mp representa 1 ou 2; por exemplo 1- [4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1- [4- (N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3- dimetilureia, 1- [4- (N-4, 5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3- metilureia,

e também N-fenilsulfoniltereftalamidas da fórmula (S4%), que são conhecidas, por exemplo, a partir do documento CN 101838227,

Ro Oo Oo AN 1 (Roy dmo AFOL AO" en Oo H O por exemplo, aqueles em que Ro? representa halogênio, (C1i-C4a)-alquila, (C1i-C4)-alcóxi, CF3; mp representa 1 ou 2; Rpº representa hidrogênio, (C1-C6)-alquila, (C3-C6) — cicloalquila, (C2-Ck)-alquenila, (C2o-Ce)-alquinila, (Cs-Ce)- cicloalquenila.

S5) Compostos ativos da classe dos hidroxiaromáticos e os derivados de ácido carboxílico aromáticos-alifáticos (S5) por exemplo 3,4, 5-triacetoxibenzoato de etila, ácido 3,5-dimetoxi- 4-hidroxibenzoico, ácido 3,5-di-hidroxibenzoico, ácido 4- hidroxissalicílico, ácido 4-fluorossalicílico, ácido 2- hidroxicinâmico, ácido 2,4-diclorocinâmico, como descrito nos documentos WO-A-2004/084631, WO-A-2005/015994, WO-A- 2005/016001. S6) Compostos ativos da classe das 1,2-di-hidroquinoxalin- 2-onas (S6), por exemplo l1-metil-3-(2-tienil)-l1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, 1- metil-3-(2-tienil)-l,2-di-hidroquinoxalina-2-tiona, cloridrato de 1- (2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-di- hidroquinoxalin-2-ona, 1- (2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2- tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, como descrito no documento WO-A-2005/112630. s7) Compostos da fórmula (S7), como descrito no documento WO-A-1998/38856, mÇÔ Qres RAT (Braas O E /nE3 em que os símbolos e os índices são definidos como a seguir: Re', Re? independentemente um do outro representam halogênio, (C1-Ca)-alquila, (C1-Ca)-alcóxi, (C1-Ca)- haloalquila, (C1-C4a) -alquilamino, di-(C1-C4a)-alquilamino, nitro; Az representa COORe? ou COSRr*? Re?, Re! independentemente um do outro representam hidrogênio, (C1i-Ca)-alquila, (C2-C6) -alquenila, (Ca-Ca)- alquinila, cianoalquila, (C1-Ca) -haloalquila, fenila, nitrofenila, benzila, halobenzila, piridinilalquila e alquilamônio, ne? representa 0 ou 1 ne?º, ne? independentemente um do outro representam 0, 1 ou 2, de preferência: ácido difenilmetoxiacético, difenilmetoxiacetato de etila, difenilmetoxiacetato de metila (nº de reg. de CAS 41858- 19-9) (S7-1). s8) Compostos da fórmula (S8), como descrito no documento

WO-A-98/27049, Re o (Re O ML.

F XÊ R$ em que Xr representa CH ou N, nr no caso em que X:-=N é um número inteiro de 0 a 4 e no caso em que X-=CH é um número inteiro de 0 a 5, Re! representa halogênio, (C1-Ca)-alquila, (C1-Ca)- haloalquila, (C1-C4s)-alcóxi, (C1i-Ca)-haloalcóxi, nitro, (Ci- Ca)-alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfonila, (C1-Ca)- alcoxicarbonila, fenila opcionalmente substituída, fenóxi opcionalmente substituído, Rr? representa hidrogênio ou (C1-Cs)-alquila, Rr? “representa hidrogênio, (C1-Cg)-alquila, (C2-Ca)- alquenila, (C2x-Ca)-alquinila ou arila, em que cada um dos radicais contendo carbono supracitados é não substituído ou substituído por um ou mais, de preferência, até três radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio e alcóxi; ou sais dos mesmos, de preferência, compostos em que Xr representa CH, nr representa um número inteiro de 0 a 2, Rr! representa halogênio, (C1-Ca4) -alquila, (C1-Ca)- haloalquila, (C1i-Ca)-alcóxi, (C1-C4a)-haloalcóxi, Rr? representa hidrogênio ou (C1-Cs)-alquila, Rr? representa hidrogênio, (C1-Cg)-alquila, (C2-Ca)- alquenila, (C2-Ca)-alquinila ou arila, em que cada um dos radicais contendo carbono supracitados é não substituído ou substituído por um ou mais, de preferência, até três radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio e alcóxi, ou sais dos mesmos. sS9) Compostos ativos da classe das 3- (5- tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), por exemplo

1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-etil-3-(5- tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (nº de reg. de CAS 219479- 18-2), 1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-metil-3-(5- tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (nº de reg. de CAS 95855-00- 8), como descrito no documento WO-A-1999/000020. S10) Compostos da fórmula (S10º) ou (S10”)

como descrito nos documentos WO-A-2007/023719 e WO-A- 2007/023764

O, P o Ze Ro PIO SN vYZR2 o ! H o (S10º?) (810?)

em que Re? representa halogênio, (C1-Ca)-alquila, metóxi, nitro, ciano, CF3, OCF3, Ye, Ze independentemente um do outro representam O ou S, nc representa um número inteiro de O a 4, Re? representa (C1-Ci6)-alquila, (C2-Ce6)7-alquenila, (C3-Cs)- cicloalquila, arila; benzila, halobenzila, Re? representa hidrogênio ou (C1-Cs)-alquila.

S11) Compostos ativos do tipo composto oxi-imino (S11), que são conhecidos como agentes de peliculização de semente, por exemplo "oxabetrinila" ((Z2)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxi- imino (fenil)acetonitrila) (Sl11-1), que é conhecido como um fitoprotetor de peliculização de semente para painço/sorgo contra danos de metolaclor, "fluxofenim" O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima)de (1-(4- clorofenil)-2,2,2-trifluoro-l-etanona (S11-2), que é conhecido como um fitoprotetor de peliculização de semente para painço/sorgo contra danos de metolaclor, e "ciometrinila" ou "CGA-43089" ((Z) -cianometoxi- imino(fenil)acetonitrila) (Sl11-3), que é conhecido como um fitoprotetor de peliculização de semente para painço/sorgo contra danos de metolaclor.

S12) Compostos ativos da classe das isotiocromanonas (S12), por exemplo, [ (3-oxo-1H-2-benzotiopiran-4(3H)- ilideno)metoxi]acetato de metila (nº de reg. de CAS 205121- 04-6) (S12-1) e compostos relacionados do documento WO-A- 1998/13361.

S13) Um ou mais compostos do grupo (S13): "anidrido naftálico" (anidrido 1,8- naftalenodicarboxílico) (S13-1), que é conhecido como um fitoprotetor de peliculização de semente para milho contra danos de herbicida tiocarbamato, "fenclorim" (4, 6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), que é conhecido como um fitoprotetor para pretilaclor em arroz semeado, "flurazol" (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5- carboxilato de benzila) (S13-3), que é conhecido como um fitoprotetor de peliculização de semente para painço/sorgo contra danos de alaclor e metolaclor,

"CL 304415" (nº de Reg. de CAS 31541-57-8

(ácido 4-carboxi-3,4-di-hidro-2H-l1-benzopiran-4- acético) (S13-4) da American Cyanamid, que é conhecido como um fitoprotetor para milho contra danos por imidazolinonas,

"MG 191" (nº de Reg. de CAS 96420-72-3) (2-diclorometil- 2-metil-1,3-dioxolano) (S13-5) da Nitrokemia, que é conhecido como um fitoprotetor para milho,

"MG 838" (nº de Reg. de CAS 133993-74-5

(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decano-4-carboditioato de 2-7 propenila) (S13-6) de Nitroquemia,

"dissulfoton" (fosforoditioato de O,O-dietil S-2- etiltioetila) (S13-7),

"dietolato" (fosforotioato de O,O-dietil O-fenila) (S13-8),

"mefenato" (metilcarbamato de 4-clorofenila) (S13-9). S14) Compostos ativos que, além de ação herbicida contra plantas prejudiciais, também têm ação de fitoprotetor em plantas de cultura como arroz, por exemplo

"dimepiperato" ou "MY 93" (l-feniletilpiperidina-l- carbotioato de S-l-metila), que é conhecido como um fitoprotetor para arroz contra danos pelo herbicida molinato,

"daimuron" ou "SK 23" (1-(l-metil-l-feniletil)-3-p- tolilureia), que é conhecido como fitoprotetor para arroz contra danos de herbicida imazossulfurona,

"cumiluron" = "JC 940" (3-(2-clorofenilmetil)-l-(1- metil-l-feniletil)ureia, consulte o documento JP-A- 60087254), que é conhecido como fitoprotetor para arroz contra danos por alguns herbicidas,

"metoxifenona" ou "NK 049" (3, 3' -dimetil-4- metoxibenzofenona), que é conhecido como um fitoprotetor para arroz contra danos por alguns herbicidas, "CSB" (1-bromo-4- (clorometilsulfonil)benzeno) da Kumiai, (nº de Reg. de CAS 54091-06-4), que é conhecido como um fitoprotetor contra danos por alguns herbicidas em arroz. S15) Compostos da fórmula (S15) ou tautômeros dos mesmos o | Ia (S15) RE NÓSO &

H como descrito nos documentos WO-A-2008/131861 e WO-A- 2008/131860 em que Ru! representa um radical (C1-Cs)-haloalquila e Ru? representa hidrogênio ou halogênio e Riº?, Ru, independentemente um do outro, representam hidrogênio, (C1-C16)-alquila, (Co-Cis)-alquenila ou (C2-Cis)- alquinila, em que cada um dos 3 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1-C4)-alcóxi, (C1i-Ca)-haloalcóxi, (C1-Ca)- alquiltio, (C1-Ca) -salquilamino, di [ (C1-C4) -calquila]amino, [ (C1-C4a) -salcoxi ] carbonila, [ (C1-C4) -haloalcoxi]carbonila, (C3-Cs) -cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou substituída, ou (C3-Cs)-cicloalquila, (Ca-C6) -cicloalquenila, (C3- Cs) -cicloalquila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado, ou (Ca-

Ce) -cicloalquenila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado,

em que cada um dos 4 últimos radicais mencionados é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo que consiste em halogênio, hidroxila, ciano, (C1i-C'sa)alquila, (C1i-C4a) haloalquila, (C1-Ca) alcóxi, (C1-Ca) haloalcóxi, (Cir Csa)alquiltio, (C1-Ca) al quilamino, di [ (C1-Ca) al quila]amino, [ (C1-C4) alcoxi]carbonila, [(C1-C4s)haloalcoxi]carbonila, (Car Cs) cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou substituída, ou Re? representa (C1-C4)-alcóxi, (C2-Ca)-alquenilóxi, (C2-C6)- alquinilóxi ou (C2-Ca)-haloalcóxi e Re? representa hidrogênio ou (C1i-Cs)-alquila ou Rs? e RHº juntamente com o átomo de nitrogênio diretamente unido representam um anel heterocíclico de quatro a oito membros que, assim como o átomo de nitrogênio, também pode conter adicionalmente heteroátomos de anel, de preferência, até dois heteroátomos de anel adicionais do grupo de N, O e S, e que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, ciano, nitro, (C1i-Ca)alquila, (C1i-Ca) haloalquila, (Ci-Ca)alcóxi, (Ci-Ca)haloalcóxi e (Ci- Cs)alquiltio.

S16) Compostos ativos que são usados principalmente como herbicidas, mas também têm ação de fitoprotetor em plantas de cultura, por exemplo ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D)

ácido (4-clorofenoxi) acético,

ácido (R,S) -2- (4-cloro-o-toliloxi)propiônico

(mecoprop), ácido 4- (2,4-diclorofenoxi)butírico (2,4-DB), ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA), ácido 4- (4-cloro-o-toliloxi)butírico, ácido 4- (4-clorofenoxi)butírico, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba), 3, 6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1- (etoxicarbonil)etila (lactidiclor-etila).

[0081] Fitoprotetores particularmente adequados são, por exemplo, mefenpir-dietila, ciprossulfamida, isoxadifen- etila, cloquintocet-mexila e diclormida.

[0082] Pós —“molháveis são preparações uniformemente dispersíveis em água que, além do composto ativo e diferente de um diluente ou substância inerte, também compreende tensoativos do tipo iônico e/ou não iônico (agente molhante, dispersante), por exemplo, alquilfenóis polietoxietilados, alcoóis graxos polietoxietilados, aminas graxas polietoxietiladas, poliglicol éter sulfatos de alcoóis graxos, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lignossulfonato de sódio, 2,2'-dinaftilmetano-6,6'- dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio ou então oleoilmetiltaurato de sódio. Para produzir os pós molháveis, os compostos herbicidas ativos são finamente triturados, por exemplo, em aparelhos usuais como moinhos de martelos, moinhos de soprador e moinhos a jato de ar e, simultaneamente ou subsequentemente, misturados com os auxiliares de formulação.

[0083] Os concentrados emulsionáveis são produzidos por dissolução do composto ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno,

ou ainda compostos aromáticos ou hidrocarbonetos de ponto de ebulição relativamente elevado, ou misturas dos solventes orgânicos, com adição de um ou mais tensoativos iônicos e/ou não iônicos (emulsificantes). Os exemplos de emulsificantes que podem ser usados são: alquilarilsulfonatos de cálcio, como dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou emulsificantes não iônicos, como ésteres de poliglicol de ácidos graxos, éteres de alquilaril poliglicol, éteres de poliglicol de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de propileno/óxido de etileno, poliéteres de alquila, ésteres de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de sorbitano, ou ésteres de polioxietileno sorbitano, por exemplo, ésteres graxos de polioxietileno sorbitano.

[0084] Os produtos de pulverização são obtidos através da trituração do composto ativo com sólidos finamente distribuídos, por exemplo, talco, argilas naturais, como caulim, bentonita e pirofilita ou terra de diatomáceas.

[0085] Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou de óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, por moagem por via úmida por meio de moinhos de esferas comerciais e adição opcional de tensoativos, como já foi listado acima para os outros tipos de formulação.

[0086] As emulsões, por exemplo, emulsões de óleo-em-água (EW) podem ser produzidas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e opcionalmente tensoativos como já mencionados acima, por exemplo, para os outros tipos de formulação.

[0087] Grânulos podem ser preparados por aspersão do composto ativo no material inerte granular com a capacidade para adsorção ou por aplicação de concentrados de composto ativo à superfície de substâncias de carreador, como areia, caulinitas ou material inerte granular, por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou óleos minerais. Os compostos ativos adequados também podem ser granulados no modo habitual para a produção de grânulos de fertilizantes - se desejado como uma mistura com fertilizantes.

[0088] Os grânulos dispersíveis em água são produzidos geralmente pelos processos comuns, como secagem por aspersão, granulação em leito fluidizado, granulação em prato, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.

[0089] Para a produção de grânulos em prato, em leito fluidizado, por extrusão e aspersão, consulte, por exemplo, processos em "Spray-Drying Handbook", 3º Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., Londres, Reino Unido, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical e Engineering 1967, páginas 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5º Ed., McGraw - Hill, Nova York 1973, páginas 8-57.

[0090] Para detalhes adicionais relacionados à formulação de composições de proteção de cultura, consulte, por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley e Sons, Inc., Nova York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5º edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.

[0091] As preparações agroquímicas contêm geralmente 0,1 a 99% em peso, especialmente 0,l a 95 8% em peso, de compostos da invenção. Em pós molháveis, a concentração do composto ativo é, por exemplo, cerca de 10 % a 90 % em peso, o restante até 100 % em peso, que consiste em constituintes de formulação habituais. Em concentrados emulsificantes, a concentração de composto ativo pode ser de cerca de 1 % a 90 % e, de preferência, 5 % a 80 % em peso. As formulações na forma de poeiras compreendem 1 % a 30% em peso de composto ativo, de preferência, usualmente 5 % a 20 % em peso de composto ativo; soluções pulverizáveis contêm cerca de 0,05 % a 80 % em peso, de preferência, 2 % a 50 % em peso de composto ativo. No caso de grânulos dispersíveis em água, o teor de composto ativo depende parcialmente se o composto ativo está presente na forma líquida ou sólida e em quais auxiliares de granulação, enchimentos, etc., são usados. Nos grânulos dispersíveis em água, o teor de composto ativo é, por exemplo, entre 1 a 95 % em peso, de preferência, entre e 80 % em peso.

[0092] Além disso, as formulações de compostos ativos mencionadas compreendem opcionalmente os respectivos habituais adesivos, umectantes, dispersantes, emulsificantes, penetrantes, conservantes, agentes anticongelantes e solventes, enchimentos, carreadores e corantes, antiespumantes, inibidores de evaporação e agentes que influenciam o pH e a viscosidade.

[0093] Com base nessas formulações, também é possível produzir combinações com outras substâncias pesticidamente ativas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas e também com fitoprotetores, fertilizantes e/ou reguladores do crescimento, por exemplo, na forma de uma formulação pronta ou como uma mistura em tanque.

[0094] Para aplicação, as formulações na forma comercial são, se apropriado, diluídas de uma maneira habitual, por exemplo, no caso de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água, com água. As preparações do tipo poeira, grânulos para aplicação no solo ou grânulos para dispersão e soluções aspersíveis não são normalmente diluídas adicionalmente com outras substâncias inertes antes da aplicação.

[0095] A taxa de aplicação necessária dos compostos da fórmula (I) varia com as condições externas, incluindo, entre outros, temperatura, umidade e o tipo de herbicida usado. Pode variar dentro de amplos limites, por exemplo, entre 0,001 e 1,0 kg/ha ou mais de substância ativa, mas está de preferência entre 0,005 e 750 g/ha.

[0096] Um carreador é uma substância natural Ou sintética, orgânica ou inorgânica com à qual os compostos ativos são misturados ou combinados para melhor aplicabilidade, em particular, para aplicação em plantas ou partes de planta ou semente. O carreador, que pode ser sólido ou líquido, geralmente é inerte e deve ser adequado para uso na agricultura.

[0097] Os carreadores sólidos ou líquidos incluem: por exemplo, sais de amônio e poeiras de rochas naturais, como caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terras diatomáceas, e poeiras de rochas sintéticas, como sílica finamente dividida, alumina e silicatos naturais ou sintéticos, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, água, álcoois, especialmente butanol, solventes orgânicos, óleos minerais e vegetais e derivados destes. Também é possível usar misturas de tais carreadores. Os carreadores úteis para grânulos incluem: por exemplo,

rochas naturais fracionadas e esmagadas como calcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e grânulos de material orgânico como serragem, cascas de coco, espigas de milho e caules de tabaco.

[0098] Os extensores ou carreadores gasosos liquefeitos adequados são gasosos à temperatura padrão e sob pressão atmosférica, por exemplo, propelentes em aerossol como hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.

[0099] Nas formulações é possível usar acentuadores de pegajosidade como carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos na forma de pós, grânulos ou látices, como goma arábica, álcool polivinílico e acetato de polivinila, ou então fosfolipídios naturais, como cefalinas e lecitinas e fosfolipídios sintéticos. Aditivos adicionais podem ser óleos minerais e vegetais.

[0100] Quando o extensor usado for água, também será possível usar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Os solventes líquidos úteis são essencialmente: aromáticos como xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos alifáticos clorados e aromáticos clorados como clorobenzenos, cloroetilenos Ou diclorometileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclo- hexano ou parafinas, por exemplo, frações de óleo mineral, óleos vegetais e minerais, álcoois como butanol ou glicol e seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclo-hexanona, solventes fortemente polares como dimetilformamida e sulfóxido de dimetila e também água.

[0101] As composições de acordo com a invenção compreendem adicionalmente componentes adicionais, como, por exemplo, tensoativos. Tensoativos úteis são emulsionantes e/ou espumantes, dispersantes ou agentes molhantes que têm propriedades iônicas ou não iônicas, Ou misturas desses tensoativos. Os exemplos desses são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, fenóis substituídos (de preferência, alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (de preferência, tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis de polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, por exemplo, alquilaril poliglicol éteres, sulfonatos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, hidrolisados de proteína, licores de refugo de lignossulfito e metilcelulose. A presença de um tensoativo será necessária se um dos compostos ativos e/ou um dos carreadores inertes for insolúvel em água e quando a aplicação for efetuada em água. A proporção de tensoativos está entre 5 e 40 por cento em peso da composição inventiva. É possível usar corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio e azul da Prússia, e corantes orgânicos como corantes de alizarina, corantes azo e corantes à base de ftalocianina metálica, e nutrientes traço como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.

[0102] Se for apropriado, também é possível que outros componentes adicionais estejam presentes, por exemplo, coloides fitoprotetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, substâncias tixotrópicas, agentes de penetração, estabilizantes, sequestrantes, agentes complexantes.

Em geral, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para fins de formulação.

De modo geral, as composições e formulações, de acordo com a invenção contêm entre 0,05 e 99 % em peso, 0,01 e 98 % em peso, de preferência, entre 0,1 e 95 % em peso e, com mais preferência, entre 0,5 e 90 % de composto ativo, com máxima preferência, entre 10 e 70 por cento em peso.

Os compostos ativos ou composições de acordo com a invenção podem ser usados como tal ou, dependendo de suas propriedades físicas e/ou químicas respectivas, na forma de suas formulações ou formas de uso preparadas a partir das mesmas, como aerossóis, suspensões em cápsula, concentrados de nebulização a frio, concentrados de nebulização a quente, grânulos encapsulados, grânulos finos, concentrados fluxíveis para o tratamento de semente, soluções prontas para uso, pós polvilháveis, concentrados emulsificáveis, emulsões de óleo em água, emulsões de água em óleo, macrogrânulos, microgrânulos, pós dispersíveis em óleo, concentrados fluxíveis miscíveis em óleo, líquidos miscíveis em óleo, espumas, pastas, semente revestida com pesticida, concentrados de suspensão, concentrados solúveis, suspensões, pós molháveis, pós solúveis, poeiras e grânulos, grânulos ou tabletes solúveis em água, pós solúveis em água e dispersíveis em água para o tratamento de semente, pós molháveis, produtos naturais e substâncias sintéticas impregnadas com composto ativo, e também microencapsulações em substâncias poliméricas e em materiais de revestimento para semente, e também formulações de nebulização a quente e de nebulização a frio de ULV.

[0103] As formulações mencionadas podem ser produzidas de uma maneira conhecida por si, por exemplo, ao misturar os compostos ativos com pelo menos um extensor comum, solvente ou diluente, emulsificante, dispersante e/ou aglutinante ou agente fixador, agente umectante, repelente de água, opcionalmente secantes e estabilizadores de UV e, opcionalmente corantes e pigmentos, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, agentes de pegajosidade, giberelinas e outros auxiliares de processamento.

[0104] As composições de acordo com a invenção incluem não apenas formulações que já estão prontas para uso e podem ser dispostas com um aparelho adequado na planta ou a semente, mas também concentrados comerciais que têm que ser diluídos com água antes do uso.

[0105] Os compostos ativos, de acordo com a invenção, podem estar presentes como tais ou em suas formulações (padrão comercial), ou, além disso, nas formas de uso preparadas a partir dessas formulações como uma mistura com outros compostos ativos (conhecidos), como inseticidas, agentes atrativos, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, fertilizantes, agentes fitoprotetores ou semioquímicos.

[0106] O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos ativos ou composições é realizado diretamente ou por ação de seus arredores, habitat ou espaço de armazenamento com o uso de métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, aspersão, atomização, irrigação, evaporação, pulverização, vaporização, difusão, formação de espuma, pintura, espalhamento, alimentação com água (demolhagem), irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular, no caso de sementes, adicionalmente como um pó para tratamento de semente à seco, uma solução para tratamento de semente, um pó solúvel em água para tratamento de pasta fluida, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos, etc. É possível, além disso, aplicar os compostos ativos pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a preparação de composto ativo ou do próprio composto ativo no solo.

[0107] Conforme também descrito abaixo, o tratamento de semente transgênica com os compostos ativos de acordo com a invenção ou composições é de significância particular. Isso se refere à semente de plantas contendo pelo menos um gene heterólogo que permite a expressão de um polipeptídeo ou proteína, por exemplo, que tem propriedades inseticidas. Esse gene heterólogo em semente transgênica pode se originar, por exemplo, de microrganismos das espécies de Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. Esse gene heterólogo se origina, de preferência, de Bacillus sp., nesse caso o produto de gene é eficaz contra a broca europeia do milho e/ou o verme da raiz do milho ocidental. O gene heterólogo se origina mais preferencialmente de Bacillus thuringiensis.

[0108] No contexto da presente invenção, a composição inventiva é aplicada à semente por si só ou em uma formulação adequada. De preferência, a semente é tratada em um estado em que está suficientemente estável para que nenhum dano ocorra ao longo do tratamento. Em geral, a semente pode ser tratada em qualquer momento entre colheita e semeadura. É habitual usar a semente que foi separada da planta e livre de espigas, cascas, caules, revestimentos, pelos ou a polpa dos frutos. Por exemplo, é possível usar a semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade menor que 15 &% em peso. Alternativamente, também é possível usar a semente que, após a secagem, por exemplo, foi tratada com água e, então, seca novamente.

[0109] De modo geral, quando se tratam as sementes, deve- se garantir que a quantidade da composição, de acordo com a invenção, e/ou aditivos adicionais aplicados à semente seja escolhida de modo que a germinação da semente não seja prejudicada e a planta resultante da mesma não seja danificada. Isso deve ser garantido particularmente no caso de compostos ativos que podem exibir efeitos fitotóxicos a certas taxas de aplicação.

[0110] As composições, de acordo com a invenção, podem ser aplicadas diretamente, isto é, sem conter quaisquer outros componentes e sem terem sido diluídas. Em geral, é preferencial aplicar as composições à semente na forma de uma formulação adequada. Formulações e métodos adequados para tratamento de semente são conhecidos àqueles versados na técnica e são descritos, por exemplo, nos seguintes documentos: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 US 5.876.739, US 2003/0176428 Al, WO 2002/080675 Al, WO 2002/028186 A2.

[0111] Os compostos ativos que podem ser usados de acordo com a invenção podem convertidos nas formulações para peliculização de semente comuns, tais como soluções, emulsões, suspensões, pó, espumas, pastas fluidas ou outras composições de revestimento para sementes e também formulações de ULV.

[0112] Essas formulações são produzidas de uma maneira conhecida, ao misturar os compostos ativos com aditivos comuns, por exemplo, extensores e solventes ou diluentes comuns, corantes, agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumas, conservantes, espessantes secundários, adesivos, giberelinas, e também água.

[0113] Os corantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com à invenção são todos corantes que são comuns para tais propósitos. É possível usar pigmentos, que são parcimoniosamente solúveis em água, ou corantes, que são solúveis em água. Os exemplos incluem os corantes conhecidos pelos nomes Rhodamine B, C.I. Pigment Red 112 e C.I. Solvent Red 1.

[0114] Os agentes umectantes utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas substâncias que promovem umedecimento e que são comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os naftalenossulonatos de alquila, como naftalenossulonatos de di-isopropila ou di- isobutila, podem ser usados com preferência.

[0115] Os dispersantes e/ou emulsificantes adequados que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente úteis de acordo com a invenção são, todos, dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. É dada preferência ao uso de dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Os dispersantes não iônicos adequados incluem especialmente polímeros em bloco de óxido de etileno-óxido de propileno, alquilfenol poliglicol éteres e tristirilfenol poliglicol éter e os derivados fosfatados ou sulfatados dos mesmos. Os dispersantes aniônicos adequados são especialmente lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico e condensados de arilssulfonato-formaldeído.

[0116] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias inibitórias de espuma comuns para a formulação de compostos agroquimicamente ativos. Os antiespumantes de silicone e estearato de magnésio podem ser usados com preferência.

[0117] Os conservantes que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. OS exemplos incluem diclorofeno e álcool benzílico hemiformal.

[0118] Os espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todas as substâncias utilizáveis para tais propósitos em composições agroquímicas. Os exemplos preferidos incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica finamente dividida.

[0119] Os adesivos utilizáveis que podem estar presentes nas formulações de peliculização de semente utilizáveis de acordo com a invenção são todos os ligantes comuns utilizáveis em produtos de peliculização de semente. Os exemplos preferidos incluem polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.

[0120] As formulações de peliculização de semente usáveis de acordo com à invenção podem ser usadas, seja diretamente ou após terem sido anteriormente diluídas com água, para Oo tratamento de uma ampla gama de sementes diferentes, incluindo a semente de plantas transgênicas. Nesse caso, OS efeitos sinérgicos adicionais também podem ocorrer em interação com as substâncias formadas por expressão.

[0121] Para o tratamento de semente com as formulações de peliculização de sementes úteis de acordo com a invenção ou com as preparações preparadas a partir as mesmas adicionando-se água, todas as unidades de mistura úteis comumente para a peliculização de semente são o equipamento útil. Especificamente, o procedimento de formação de semente deve colocar a semente em um misturador, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de formação de semente, como ou após a diluição anterior com água, e misturar as mesmas até que à formulação seja distribuída de modo homogêneo na semente. Se for apropriado, isso é seguido por uma operação de secagem.

[0122] Os compostos ativos, de acordo com a invenção, dada a boa compatibilidade vegetal, toxicidade homeotérmica favorável e boa compatibilidade ambiente, são adequados para a proteção de plantas e órgãos vegetais, para aumentar os rendimentos de colheita, e para aprimorar a qualidade da cultura colhida. As mesmas podem, de preferência, ser usadas como agentes de proteção de cultura. Os mesmos são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e também contra todos ou estágios de desenvolvimento específicos.

[0123] As plantas que podem ser tratadas de acordo com a invenção incluem as seguintes plantas de cultura: maís, soja, algodão, sementes oleaginosas de Brassica, como Brassica napus (por exemplo, canola), Brassica rapa, B. juncea (por exemplo, mostarda (campo)) e Brassica carinata, arroz, trigo, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, aveias, centeio, cevada, painço e sorgo, triticale, linho, uvas e várias frutas e vegetais de vários táxons botânicos, por exemplo, Rosaceae sp. (por exemplo, pomóideas, como maçãs e peras, porém também frutas com caroço, como damascos, cerejas, amêndoas e pêssegos, e bagas, como morangos), Ribesioidae sPp., Juglandaceae sPp., Betulaceae sPp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por exemplo, bananeira e plantações de banana), Rubiaceae sp. (por exemplo, café), Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por exemplo, limões, laranjas e toranja); Solanaceae sp. (por exemplo, tomates, batatas, pimentas, beringelas), Liliaceae sp., Compositae sp. (por exemplo, alface, alcachofra e chicória - incluindo raiz de chicória, endívia ou chicória comum)), Umbelliferae sp. (por exemplo, cenouras, salsa, aipo e aipo-rábano), Cucurbitaceae sp. (por exemplo, pepino - picles, abóboras, melancias, cabaças e melões), Alliaceae sp. (por exemplo, alho-poró e cebolas), Cruciferae sp. (por exemplo, couve branca, COUVE FTOXAa, brócolis, couve-flor, couve-de-Bruxelas, pak choi, couve- rábano, rabanetes, raiz-forte, agrião e couve chinesa), Leguminosae sp. (por exemplo, amendoins, ervilhas e feijões - por exemplo, feijões comuns e favas), Chenopodiaceae sp.

(por exemplo, acelga, beterraba forrageira, espinafre, beterraba), Malvaceae sp. (por exemplo, quiabo) Asparagaceae (por exemplo, aspargo); plantas úteis e plantas ornamentais no jardim e madeiras; e, em cada caso, tipos geneticamente modificados dessas plantas.

[0124] Conforme mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferencial, as espécies de planta selvagem e cultivares de planta, ou aqueles obtidos através de métodos de melhoramento biológico convencionais, como cruzamento ou fusão protoplástica, e partes dos mesmos, são tratadas. Em uma modalidade preferida adicional, são tratadas plantas transgênicas e cultivares de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se for apropriado, em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes das mesmas. O termo “partes” ou “partes de plantas” foi explicado acima. Dá-se preferência particular de acordo com à invenção ao tratamento de plantas dos respectivos cultivares de planta comercialmente costumeiros ou os que estão em uso. Os cultivares de planta são entendidos como plantas com novas propriedades ("traços") que cresceram por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Os mesmos podem ser cultivares, variedades, biotipos ou genótipos.

[0125] Os métodos de tratamento de acordo com a invenção podem ser usados para o tratamento de organismos geneticamente modificados (GMOs), por exemplo, plantas ou sementes. As plantas geneticamente modificadas (ou plantas transgênicas) são plantas em que um gene heterólogo foi estavelmente integrado no genoma. O termo “gene heterólogo”

significa essencialmente um gene que é fornecido ou montado fora da planta e que, mediante introdução no genoma nuclear, o genoma de cloroplasto ou o genoma mitocondrial, confere à planta transformada traços inovadores ou agronômicos aprimorados ou outro traços devido ao fato de que expressa uma proteína ou polipeptídeo de interesse ou um outro gene que está presente na planta, ou outros genes que estão presentes são regulados descendentemente ou desativados (por exemplo, por meio de tecnologia antissenso, tecnologias de cossupressão ou tecnologias de RNAi [interferência de RNA]J). Um gene heterólogo que está localizado no genoma também é denominado como um transgene. Um transgene que é definido por sua presença específica no genoma de planta é chamado de transformação ou evento transgênico.

[0126] Dependendo da espécie da planta ou dos cultivares da planta, de suas condições de localização e crescimento (solos, clima, período da vegetação, dieta), o tratamento inovador também pode resultar em efeitos superaditivos (“sinérgicos”). Por exemplo, os seguintes efeitos que excedem os efeitos de fato esperados são possíveis: taxas de aplicação reduzida e/ou espectro ampliado de atividade e/ou eficácia aumentada dos ingredientes ativos e composições que podem ser usados de acordo com a invenção, melhor crescimento vegetal, tolerância aumentada para temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada para seca ou para salinidade da água ou do solo, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, campos de colheita maiores, frutas maiores, altura de planta maior, cor de folha mais verde, florescimento mais fácil, qualidade superior e/ou um valor nutricional maior dos produtos colhidos, concentração de açúcar maior nas frutas, melhor estabilidade em armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos.

[0127] As plantas e os cultivares de planta que são, de preferência, tratados de acordo com à invenção incluem todas as plantas que têm material genético que confere características particularmente vantajosas úteis para essas plantas (se obtidas por reprodução e/ou meios biotecnológicos).

[0128] Exemplos de plantas resistentes a nematódeo são descritas, por exemplo, nos seguintes pedidos de patente US: 11/765.491, 11/765.494, 10/926.819, 10/782.020, 12/032.479, 10/783.417, 10/782.096, 11/657.964, 12/192.904, 11/396.808, 12/166.253, 12/166.239, 12/166.124, 12/166.209, 11/762.886, 12/364.335, 11/763.947, 12/252.453, 12/209.354, 12/491.396 e 12/497.221.

[0129] Plantas que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas híbridas que já expressam as características de heterose ou vigor híbrido, que resulta em rendimento, vigor, melhor saúde e resistência a fatores de estresses bióticos e abióticos geralmente maiores. Tais plantas são tipicamente produzidas através do cruzamento de uma linhagem parental estéril macho consanguínea (o genitor de cruzamento fêmea) com uma outra linhagem parental fértil macho consanguínea (o genitor de cruzamento macho). A semente híbrida é tipicamente colhida a partir das plantas estéreis machos e vendida para os cultivadores. Plantas macho estéreis podem ser, às vezes (por exemplo, no milho), produzidas por despendoamento, isto é, a remoção mecânica dos órgãos reprodutores masculinos (ou flores masculinas),

porém, mais tipicamente, a esterilidade masculina é o resultado de determinantes genéticos no genoma da planta. Nesse caso, e especialmente quando a semente é o produto desejado a ser colhido das plantas híbridas, é tipicamente benéfico assegurar que a fertilidade macho em plantas híbridas, que contêm os determinantes genéticos responsáveis pela esterilidade macho, seja completamente restaurada. Isso pode ser realizado ao assegurar que genitores de cruzamento tenham genes restauradores de fertilidade apropriados que têm capacidade de restaurar a fertilidade macho em plantas híbridas que contêm os determinantes genéticos responsáveis para esterilidade macho. Os determinantes genéticos para esterilidade de macho podem estar localizados no citoplasma. Exemplos de esterilidade de macho citoplásmico (CMS) foram, por exemplo, descritas para espécies Brassica. Entretanto determinantes genéticos para esterilidade de macho também podem ser localizados no genoma nuclear. As plantas estéreis também podem ser obtidas por métodos de biotecnologia de planta como engenharia genética. Um meio particularmente útil de obter plantas estéreis machos é descrito no documento WO 89/10396 em que, por exemplo, uma ribonuclease como uma barnase é seletivamente expressada nas células de tapetum nos estames. A fertilidade pode, então, ser restaurada por expressão nas células de tapetum de um inibidor de ribonuclease, como barstar.

[0130] Plantas ou cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal, como engenharia genética) que podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas tolerantes a herbicida, isto é, plantas tornadas tolerantes a um ou mais determinados herbicidas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tal tolerância a herbicida.

[0131] As plantas tolerantes a herbicida são, por exemplo, plantas tolerantes a glifosato, isto é, plantas tornadas tolerantes a herbicida glifosato ou sais do mesmo. Plantas podem ser tornadas tolerantes ao glifosato através de vários métodos. Dessa forma, por exemplo, as plantas tolerantes a glifosato podem ser obtidas pela transformação da planta com um gene que codifica a enzima 5- enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS). Exemplos de tais genes EPSPS são o gene AroA (CT7 mutante) da bactéria Salmonella typhimurium (Comai et al., 1983, Science 221, 370-371), o gene CP4 da bactéria Agrobacterium sp. (Barry et al., 1992, Curr. Topics Plant Physiol. 7, 139-145), os genes que codificam uma EPSPS de Petúnia (Shah et al., 1986 Science 233, 478-481), uma EPSPS de Tomate (Gasser et al., 1988, J. Biol. Chem. 263, 4280-4289), ou uma EPSPS de Eleusina (documento WO 01/66704). A mesma também pode ser uma EPSPS submetida a mutação. As plantas tolerantes a glifosato também podem ser obtidas pela expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato oxidorredutase. As plantas tolerantes a glifosato também podem ser obtidas pela expressão de um gene que codifica uma enzima glifosato acetiltransferase. As plantas tolerantes a glifosato também podem ser obtidas selecionando-se plantas que contêm mutações de ocorrência natural dos genes mencionados acima. As plantas que expressam genes EPSPS que conferem tolerância a glifosato foram descritas. As plantas que expressam outros genes que conferem tolerância, por exemplo, genes de decarboxilase, foram descritas.

[0132] Outras plantas resistentes a herbicida são, por exemplo, plantas tornadas tolerantes a herbicidas que inibem a enzima glutamina sintase, como bialafós, fosfinotricina ou glufosinato. Tais plantas podem ser obtidas pela expressão de uma enzima que desintoxica o herbicida ou um mutante da enzima glutamina sintase que é resistente à inibição. Um exemplo de tal uma enzima de desintoxicação eficaz é uma enzima que codifica uma fosfinotricina acetiltransferase (como a proteína bar ou pat da espécie Streptomyces). Plantas que expressam um fosfinotricino acetiltransferase exógeno foram descritas.

[0133] Plantas tolerantes a herbicida adicionais são também plantas que foram tornadas tolerantes aos herbicidas que inibem a enzima hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD). As hidroxifenilpiruvato dioxigenases são enzimas que catalisam a reação em que para-hidroxifenilpiruvato (HPP) é convertido em homogentisato. Plantas tolerantes a inibidores de HPPD podem ser transformadas com um gene que codifica uma enzima HPPD resistente de ocorrência natural, ou um gene que codifica uma enzima HPPD mutada ou quimérica, como descrito nos documentos WO 96/38567, WO 99/24585, WO 99/24586, WO 2009/144079, WO 2002/046387 ou US 6.768.044. A tolerância a inibidores de HPPD também pode ser obtida pela transformação de plantas com genes que codificam certas enzimas que possibilitam a formação de homogentisato apesar da inibição da enzima HPPD nativa pelo inibidor de HPPD. Tais plantas são descritas nos documentos WO 99/34008 e WO 02/36787. A tolerância de plantas a inibidores de HPPD também pode ser aprimorada pela transformação de plantas com um gene que codifica uma enzima prefenato desidrogenase além de um gene que codifica uma enzima tolerante a HPPD, como descrito no documento WO 2004/024928. Além disso, as plantas podem ser tornadas mais tolerantes a inibidores de HPPD inserindo-se no genoma das mesmas um gene que codifica uma enzima que metaboliza ou degrada inibidores de HPPD, por exemplo, enzimas CYP450 (vide documentos WO 2007/103567 e WO 2008/150473).

[0134] Outras plantas resistentes a herbicida são plantas que foram tornadas tolerantes a inibidores acetolactato sintase (ALS). Os inibidores de ALS conhecidos incluem, por exemplo, herbicidas sulfonilureia, imidazolinona, triazolopirimidinas, pirimidiniloxi(tio)benzoatos e/ou sulfonilaminocarboniltriazolinona. Sabe-se que diferentes mutações na enzima ALS (também conhecida como ácido aceto- hidróxi sintase, AHAS) conferem tolerância a diferentes herbicidas e grupos de herbicidas, como descrito, por exemplo, em Tranel e Wright (Weed Science 2002, 50, 700- 712). A produção de plantas tolerantes à sulfonilureia e plantas tolerantes à imidazolinona foi descrita. Plantas tolerantes à sulfonilureia e imidazolinona adicionais também foram descritas.

[0135] Outras plantas tolerantes a imidazolinonas e/ou sulfonilureias podem ser obtidas por mutagênese induzida, por seleção em culturas de célula na presença do herbicida ou por reprodução por mutação (como descrito, por exemplo, para feijões de soja no documento US 5.084.082, para arroz no documento WO 97/41218, para beterraba sacarina nos documentos US 5.773.702 e WO 99/057965, para alface no documento US 5.198.599 ou para girassol no documento WO

01/065922).

[0136] As plantas ou os cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia de planta como engenharia genética) que também podem ser tratadas de acordo com a invenção são tolerantes a fatores de estresse abiótico. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tal resistência ao estresse. As plantas tolerantes a estresse particularmente úteis incluem as seguintes: a. plantas que contêm um transgene com capacidade para reduzir a expressão e/ou a atividade do gene poli(ADP- ribose) polimerase (PARP) nas células de planta ou plantas; b. plantas que contém um transgene intensificador de tolerância a estresse capaz de reduzir a expressão e/ou a atividade da PARG que codifica genes das plantas ou células vegetais; c. plantas que contêm um transgene que intensifica a tolerância a estresse que codifica uma enzima funcional de planta da trajetória de biossíntese de recuperação de dinucleotídeo de nicotinamida-adenina, incluindo nicotinamidase, nicotinato fosforibosiltransferase, ácido nicotínico mononucleotídeo adeniltransferase, nicotinamida adenina dinucleotídeo sintetase ou nicotinamida fosforibosiltransferase.

[0137] As plantas ou os cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia de planta como engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção mostram quantidade, qualidade e/ou estabilidade de armazenamento alteradas do produto colhido e/ou propriedades alteradas de componentes específicos do produto colhido como, por exemplo:

1) Plantas transgênicas que sintetizam um amido modificado que, em suas características físico-químicas, em particular, o teor de amilose ou a razão amilose/amilopectina, O grau de ramificação, o comprimento de cadeia médio, a distribuição de cadeia lateral, o comportamento de viscosidade, a intensidade de gelificação, o tamanho de grânulo de amido e/ou a morfologia de grânulo de amido, são alteradas em comparação com o amido sintetizado em células de plante do tipo selvagem ou plantas, de modo que seu teor modificado seja mais bem adequado para aplicações específicas. 2) As plantas transgênicas que sintetizam polímeros de carboidrato não amido ou que sintetizam polímeros de carboidrato não amido com propriedades alteradas em comparação com plantas do tipo selvagem sem modificação genética. Exemplos são plantas que produzem polifrutose, especialmente da inulina e tipo levana, plantas que produzem alfa-l1,4-glucanas, plantas que produzem alfa-1,6- ramificados alfa-l,4-glucanos, e plantas que produzem alternana. 3) Plantas transgênicas que produzem hialuronano. 4) Plantas transgênicas ou plantas híbridas como cebolas com propriedades específicas, como "alto teor de sólidos solúveis", "baixa pungência" (LP) e/ou "armazenamento longo" (LS).

[0138] Plantas ou cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia de planta como engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas, como plantas de algodão, com características de fibra alteradas. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas contendo uma mutação que confere tais características de fibra alteradas e incluem: a) plantas, como plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de genes de celulose sintase; b) plantas, como plantas de algodão, que contêm uma forma alterada de ácidos nucleicos homólogos rsw2 ou rswà3, como plantas de algodão com uma expressão aumentada de sacarose fosfato sintase; c) plantas, como plantas de algodão, com expressão aumentada de sacarose sintase; d) plantas, como plantas de algodão, em que a temporização do acoplamento de plasmodesmo na base da célula de fibra é alterado, por exemplo, através de regulação descendente de B-1,3-glucanase seletiva de fibra como descrito no documento; e) plantas, como plantas de algodão, que têm fibras com reatividade alterada, por exemplo, através da expressão do gene N-acetilglucosamina transferase incluindo os genes nodC e quitina sintase.

[0139] Plantas ou cultivares de planta (obtidos por métodos de biotecnologia vegetal, como engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas, como colza oleaginosa ou plantas de Brassica relacionadas, com características alteradas de perfil de óleo. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética, ou por seleção de plantas contendo uma mutação que confere tais características de óleo alteradas e incluem: a) plantas, como plantas de semente oleaginosa de colza, que produzem óleo que tem um teor de ácido olênico alto; b) plantas, como plantas de semente oleaginosa de colza,

que produzem óleo que tem um teor de ácido linolênico baixo; c) plantas, como plantas de colza oleaginosa, que produzem óleo que tem um baixo nível de ácidos graxos saturados.

[0140] Plantas ou culturas de plantas (que podem ser obtidas por métodos biológicos vegetais, como modificação genética) que também pode ser tratadas de acordo com a invenção são plantas, como batatas que são resistentes a vírus, por exemplo, ao vírus Y da batata (eventos SY230 e sSY233 de Tecnoplant, Argentina), ou que são resistentes a doenças, como míldio da batateira (por exemplo, gene RB) ou que exibe sabor doce induzido por frio reduzido (que possui os genes Nt-Inh, II-INV) ou que exibe o fenótipo de nanismo (gene A-20 oxidase).

[0141] Plantas ou cultivares de planta (obtidos por meio de métodos de biotecnologia vegetal, como engenharia genética) que também podem ser tratados de acordo com a invenção são plantas, como colza oleaginosa ou plantas de Brassica relacionadas, com características alteradas de despedaçamento da semente. Tais plantas podem ser obtidas por transformação genética ou por seleção de plantas que contêm uma mutação que confere tais características alteradas e incluem plantas como colza oleaginosa com despedaçamento de semente retardado ou reduzido.

[0142] Plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas com eventos de transformação ou combinações de eventos de transformação que são a matéria de concessão ou pendência de petições para estados não regulados nos EUA no Serviço de Inspeção de Saúde Vegetal (Animal e Plant Health Inspection Service - APHIS) do Departamento da Agricultura dos Estados

Unidos (United States Department of Agriculture - USDA). Informações relacionadas a isso estão disponíveis a qualquer momento na APHIS (4700 River Road Riverdale, MD 20737, EUA), por exemplo, por meio do site da web http://www.aphis.usda.gov/brs/not reg.html. Na data de depósito deste pedido, as petições com as seguintes informações foram concedidas ou estão pendentes na APHIS: - Petição: Número de identificação da petição. A descrição técnica do evento de transformação pode ser encontrada no documento de petição específico disponibilizada pela APHIS no site da web por meio do número de petição. Essas descrições são reveladas no presente documento a título de referência. - Extensão de uma petição: Referência a uma petição anterior para a qual uma extensão do escopo ou termo é solicitada. - Instituição: Nome da pessoa que enviou a petição. - Artigo regulamentado: As espécies de planta em questão. - Fenótipo transgênico: O traço conferido à planta pelo evento de transformação. - Evento ou linhagem de transformação: O nome do evento (ou eventos) (às vezes também referido como linhagem (ou linhagens)) para o qual a situação não regulada está sendo solicitada. - Documentos do APHIS: Diversos documentos que foram publicados por APHIS com relação à petição ou que podem ser obtidos da APHIS mediante solicitação.

[0143] As plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas que compreendem um ou mais genes que codificam uma ou mais toxinas são, por exemplo, as plantas transgênicas que são comercializadas sob os seguintes nomes comerciais: YIELD GARDO (por exemplo, milho, algodão, feijões-soja), KnockOut& (por exemplo, milho), BiteGard8;y (por exemplo, milho), BT-Xtra&d (por exemplo, milho), StarLink& (por exemplo, milho), BollgardO (algodão), NucotnO (algodão), Nucotn 33B8 (algodão), NatureGardO (por exemplo, milho), Protecta&d e NewLeaf& (batata). Os exemplos de plantas tolerantes a herbicida incluem variedades de milho variedades de milho e variedades de feijão-soja que estão disponíveis sob os seguintes nomes comerciais: Roundup ReadyO (tolerância a glifosatos, por exemplo, milho, algodão, feijões-soja), Liberty LinkQO (tolerância a fosfinotricina, por exemplo, semente oleaginosa de colza), IMIO (tolerância à imidazolinona) e SCS8O (tolerância à sulfonilureia), por exemplo, milho. As plantas resistentes a herbicida (plantas reproduzidas de uma maneira convencional para tolerância a herbicida) que podem ser mencionadas incluem as variedades vendidas sob o nome Clearfield&O (por exemplo, milho).

[0144] As plantas transgênicas particularmente úteis que podem ser tratadas de acordo com a invenção são plantas que contêm eventos de transformação, ou uma combinação de eventos de transformação, que são listados, por exemplo, na base de dados de várias agências reguladoras regionais ou nacionais (consulte, por exemplo, http://gmoinfo.jrce.it/gmp browse.aspx e http://cera- gmc . org/index.php?evidcode=&hst IDKXCode=&gType=&AbbrCode=&a tCode=&stCode=&coIDCode=&action=gm crop database&mode=Subm it).

A. Exemplos químicos

[0145] Os dados de RMN de exemplos revelados são listados na forma convencional (valores à, número de átomos de hidrogênio, divisão de multipletos) ou como as chamadas listas de pico de RMN. No método de lista de pico de RMN, os dados de RMN de exemplos selecionados são registrados na forma de listas de pico de RMN, em que para cada sinal de pico primeiro o valor d em ppm e, então, separado por um espaço, a intensidade de sinal são listados. Os pares de número de intensidade de sinal/valor à para diferentes picos de sinal são listados com separação de um para o outro por ponto-e-vírgula.

[0146] A lista de pico para um exemplo, portanto, assume a forma de:

[0147] õ1 (intensidade); d2 (intensidade) ;......; di (intensidadei) ;....; dn (intensidaden)

[0148] A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais largos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro.

[0149] A calibração do deslocamento químico de espectros de 'H RMN é realizada com o uso de tetrametilssilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.

[0150] As listas dos picos de 'H RMN são similares às cópias de !'H RMN convencionais e, então, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN.

[0151] Além disso, como as impressões de 'H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos-alvo que são fornecidos de modo semelhante pela invenção, e/ou picos de impurezas.

[0152] No relatório dos sinais de composto dentro da faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de *'H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D« e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média.

[0153] Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, então, auxiliar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a "perfis cromatográficos de subproduto".

[0154] Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados através de métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria semelhante à seleção de pico relevante na interpretação de 1H RMN clássica.

[0155] Mais detalhes das listas de pico de 'H RMN podem ser encontrados no Research Disclosure Database [Banco de Dados de Revelação de Pesquisa] Número 564025.

[0156] Os exemplos a seguir ilustram a invenção em detalhes.

Intermediário 1

[0157] Preparação de cloreto de 3,5-difluoro-N- hidroxibenzenocarboximidoil

[0158] Analogamente ao procedimento no documento WO2012/130798 para cloreto de 3, 5-dicloro-N- hidroxibenzenocarboximidoíla, cloreto de 3,5-difluoro-N- hidroxibenzenocarboximidoíla foi preparado a partir de 3,5- difluorobenzaldeído em duas etapas. Intermediário 2

[0159] Preparação de 3-(3,5-difluorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metila. Analogamente ao procedimento no documento WO2012/130798 para 3- (3, 5-difluorofenil)-5-metil-4,5-di- hidro-1,2-oxazol-5-carboxilato de metila, 3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol- 5-carboxilato de metila foi preparado a partir de 3,5- difluorobenzaldeído em três etapas. Intermediário 3

[0160] Preparação de ácido 3- (3, 5-difluorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-1l,2-oxazol-5-carboxílico

[0161] De modo análogo ao procedimento no documento WO2012/130798 para ácido 3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-4,5- di-hidro-1,2-oxazol-5-carboxílico, ácido 3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol- S5-carboxílico foi preparado por hidrólise de 3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol- S5-carboxilato de metila. Intermediário 4

[0162] Preparação de cloreto de 3-(3,5-difluorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol-5-carbonila

[0163] De modo análogo ao procedimento no WO2012/130798 para N-terc-butil-3-(3,5-diclorofenil)-5-metil-4,5-di- hidro-1,2-oxazol-5-carboxamida, cloreto de 3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol- S-carbonila foi preparado a partir de ácido 3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-0oxazol- 5-carboxílico por reação com cloreto de oxalila e usado como produto bruto sem purificação adicional. Exemplo I-11

[0164] Preparação de ácido (1R,3S)-3-(([(5R)-3-(3,5- difluorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol- 5-il]carbonl Jamino) ciclopentanocarboxilico

[0165] 1,0 g (2,30 mmol) de (1R,38)-3-(([(5R)-3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol- 5-il]carbonil )amino) ciclopentanocarboxilato de etila (1-39) foi dissolvido em 10 ml de tetra-hidrofurano e 2 ml de água. 144,9 mg (3,45 mmol) de LiOH x H2O foram, então, adicionados e a mistura foi agitada a 50 ºC por 5 h. Para o acúmulo, a mistura foi concentrada em um evaporador giratório e 50 ml de diclorometano e 20 ml de HCl a 2 M foram adicionados ao resíduo. A fase orgânica foi separada e a fase aquosa foi extraída mais duas vezes, em cada caso, com 20 ml de diclorometano. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Cromatografia do resíduo de evaporação em gel de sílica (n- heptano/acetato de etila de fase móvel) gerou 0,92 g (98 %) de ácido (1R,38) -3- (([ (5R) -3- (3, 5-difluorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5- il] carbonl )amino) ciclopentanocarboxilico.

[0166] !H-RMN (CDCl3): 5 1,78 - 2,23 (m, 6H), 2,99 (m,1H),

3,72 (d, 1H), 3,96 (d, 1H), 4,38 (m, 1H), 6,93 (m, 1H), 7,26 (m, 2H), 7,54 (d, 1, 1H) Exemplo 1-20

[0167] Preparação de (1S8,3S)-3-(([3-(3,5-difluorofenil)- 5- (tri fluorometil)-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol-5- il] carbonil amino) ciclopentanocarboxilato de metila

[0168] 133,6 mg (1,32 ml) de trietilamina foram adicionados a 65,2 mg (0,36 mmol) de cloridrato de (1R,3S)- 3-aminociclopentanocarboxilato de metila em 10ml de diclorometano, 65,2 mg (0,36 mmol) de cloridrato de carbonila (intermediário 4) em 10 ml de diclorometano foram adicionados a O ºC, a mistura foi agitada por 18 h aquecendo até temperatura ambiente e, por fim, a água foi adicionada. A fase orgânica foi removida, seca com sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. Cromatografia do resíduo de evaporação em gel de sílica (n-heptano/acetato de etila de fase móvel) gerou 84 mg (61 %) de (1S8,3S8)-3-(([3-(3,5- difluorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-oxazol- 5-il]carbonil )amino)ciclopentanocarboxilato de metila como uma mistura diastereomérica.

[0169] 1H-RMN (CDCl3): 5 1,55 (m,1H), 1,78 (m,1H), 1,88 (m, 1H), 2,08 (m,1H), 2,20 (m,1H), 2,30 (m,1H), 2,95 (m,1H), 3,68 e 3,70 (s, 3H), 3,72 (d, 1H), 3,97 (d, 1H), 4,34 (mM, 1H), 6,72 (d, 1, 1H), 6,94 (my, 1H), 7,19 (m, 2H) Exemplo 1-85

[0170] Preparação de cis-3-(([3-(3,5-difluorofenil)-5- (trifluorometil)-4,5-di-hidro-l1,2-oxazol-5- il] carbonil)amino)ciclopentanocarboxilato de terc-butila

[0171] 115,1 mg (0,28 mmol) de ácido cis-3-(([3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-0oxazol-

5-il]carbonil amino) ciclopentanocarboxilico e 25,2 mg (0,34 mmol) de terc-butanol foram dissolvidos em 20 ml de diclorometano, e 87,8 mg (0,43 mmol) de 1,3-diciclo- hexilcarbodi-imida e 3,5 mg (0,03 mmol) de 4- dimetilaminopiridina foram adicionados. Permitiu-se que a mistura fosse agitada a temperatura ambiente durante a noite. 50 ml de metil éter de terc-butila foram adicionados e a mistura foi filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida e o resíduo foi purificado por cromatografia em gel de sílica (n-heptano/acetato de etila de fase móvel). Isso gerou 61 mg (40 %) de cis-3-(([3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-0oxazol- 5-il]carbonil )amino) ciclopentanocarboxilato de terc-butila como uma mistura diastereomérica.

[0172] 1H-RMN (CDCl3): 53 1,45 e 1,47 (s, 9H), 1,58 —- 2,26 (m, 6H), 2,82 (m,1H), 3,71 e 3,72 (d, 1H), 3,96 e 4,00 (d, 1H), 4,35 (my, 1H), 6,92 (my, 1H), 7,20 (m, 2H), 7,49 e 7,51 (dy, 1, 1H) Exemplo 1-109 Preparação de 2-cloroetil-(1R,38S)-3-(([(5R)-3-(3,5- difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2-o0xazol- 5-il]carbonil)amino)ciclopentanocarboxilato

[0173] 130 mg (0,32 mmol) de ácido (1R,3S)-3-(([(5R)-3- (3, 5-difluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-5-il]carbonl J)amino) ciclopentanocarboxilico foram dissolvidos em 20 ml de diclorometano, e 60,9 mg (0,48 mmol) de cloreto de oxalila foram adicionados. Permitiu-se que a mistura fosse agitada a temperatura ambiente por 3h e, então, concentrada sob pressão reduzida, e o resíduo foi redissolvido em 20 ml de diclorometano. 51,5 mg (0,64 mmol)

de 2-cloroetanol juntamente com 129,5 mg (1,28 mmol) de trietilamina foram inicialmente carregados em 20 ml de diclorometano, e o cloreto ácido, dissolvido em diclorometano, foi, então, adicionado por gotejamento com agitação. Permitiu-se que a mistura fosse agitada durante a noite, 20 ml de HCl a 2 M foram adicionados e a fase orgânica foi, então, separada. A fase aquosa foi extraída duas vezes mais com 20 ml de diclorometano cada vez. As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Cromatografia do resíduo de evaporação em gel de sílica (n-heptano/acetato de etila de fase móvel) gerou 106,0 mg (71 3%) de 2-cloroetil-(1R,3S)-3-(([(5R)-3- (3, 5-di fluorofenil)-5-(trifluorometil)-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-5-il]carbonilJ)amino)ciclopentanocarboxilato.

[0174] !H-RMN (CDCl3): 5 1,78 - 2,22 (m, 6H), 2,99 (m,1H), 3,70 (m, 2H), 3,72 (d, 1H), 3,97 (d, 1H), 4,38 (m, 3H), 6,92 (m, 1H), 7,20 (m, 2H), 7,50 (d, 1, 1H)

[0175] Em analogia aos exemplos de preparação citados acima e mencionadas no ponto apropriado, e levando em consideração os detalhes gerais relacionados à preparação de isoxazolinocarboxamidas substituídas da fórmula geral (1), os outros compostos listados na Tabela 1 são obtidos:

[0176] Dados analíticos de exemplos adicionais:

1-28: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): ô= 7,2703 (0,5); 7,2687 (0,6); 7,2596 (80,8); 7,2021 (1,2); 7,1990 (0,8); 7,1964 (1,4); 7,1932 (0,8); 7,1860 (0,8); 7,1829 (1,4); 7,1771 (1,2); 6,9670 (0,5); 6,9512 (0,6); 6,9455 (1,1); 6,9397 (0,5); 6,9239 (0,5); 3,9915 (0,8); 3,9454 (1,1); 3,7497 (2,3); 3,7045 (1,6); 3,6774 (16,0); 2,9479 (0,6); 2,3181 (0,5); 2,3010 (0,5); 2,2836 (0,6); 1,9204 (0,6); 1,9012 (0,6); 1,5352 (4,1); 0,0079 (1,1); -0,0002 (35,2); -0,0085 (1,0)

1-29: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):

ô= 7,6250 (0,8); 7,6061 (0,8); 7,5025 (0,7); 7,4839 (0,7); 7,2622 (34,7); 7,2271 (0,6); 7,2209 (0,7); 7,2145 (2,6); 7,2084 (4,8); 7,2050 (3,7); 7,2026 (3,7); 7,1987 (3,5); 7,1947 (3,7); 7,1928 (3,7); 7,1890 (4,8); 7,1830 (2,7); 7,1766 (0,8); 7,1704 (0,6); 6,9562 (0,8); 6,9506 (1,4); 6,9469 (0,8); 6,9346 (1,6); 6,9291 (2,7); 6,9255 (1,5); 6,9130 (0,8); 6,9074 (1,4); 6,9039 (0,7); 5,2995 (3,6); 4,4089 (0,8); 4,3950 (0,9); 4,3840 (0,8); 4,3761 (0,9); 4,3651 (1,0); 4,3520 (0,8); 4,3434 (0,5); 4,2209 (2,1); 4,2032 (7,6); 4,1855 (10,4); 4,1683 (6,6); 4,1509 (1,8); 4,0057 (2,0); 3,9930 (2,0); 3,9607 (2,8); 3,9479 (2,8); 3,7378 (4,7); 3,7344 (5,2); 3,6927 (3,4); 3,6894 (3,8); 2,9418 (0,7); 2,9308 (1,3); 2,9191 (1,7); 2,9083 (1,6); 2,8973 (1,3); 2,8880 (0,6); 2,2770 (0,7); 2,2592 (0,8); 2,2547 (0,8); 2,2423 (1,0); 2,2370 (0,8); 2,2245 (1,0); 2,2201 (1,0); 2,2022 (0,8); 2,1695 (0,7); 2,1523 (0,8); 2,1466 (0,8); 2,1346 (1,0); 2,1295 (0,9); 2,1174 (1,0); 2,1117 (1,0); 2,0948 (1,2); 2,0841 (0,9); 2,0726 (0,7); 2,0615 (0,8); 2,0547 (1,1); 2,0308 (1,0); 2,0042 (1,0); 1,9897 (2,5); 1,9794 (1,5); 1,9715 (3,9); 1,9563 (2,4); 1,9532 (2,5); 1,9471 (2,2); 1,9402 (2,0); 1,9320 (1,9); 1,9196 (0,9); 1,9111 (0,9); 1,8990 (1,6); 1,8882 (1,3); 1,8761 (1,7); 1,8637 (1,5); 1,8540 (1,0); 1,8418 (1,0); 1,8290 (0,6); 1,8224 (0,6); 1,8104 (0,6); 1,7920 (0,8); 1,7793 (0,9); 1,7707 (0,5); 1,6962 (0,5); 1,6826 (1,0); 1,6666 (0,7); 1,3074 (6,8); 1,2897 (16,0); 1,2734 (15,4); 1,2558 (6,8); -0,0002 (13,0); -0,0083 (0,5)

I1-42: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCL3): d= /7,2599 (59,0); 7,1970 (0,6); 7,1835 (0,6); 7,1778 (0,5); 4,1369 (1,6); 4,1190 (1,6); 3,7495 (0,9); 3,7043 (0,7); 1,5392 (16,0); 1,2652 (1,8); 1,2474 (3,7); 1,2296 (1,7); 0,0080 (0,7); -0,0002 (24,0); -0,0085 (0,7) 11-39: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCIL3): = 7,6224 (1,3); 7,6048 (1,2); 7,2605 (42,0); 7,2259 (0,6); 7,2127 (3,7); 7,2077 (4,2); 7,1935 (4,3); 7,1757 (0,5); 6,9557 (0,8); 6,9502 (1,3); 6,9445 (0,7); 6,9340 (1,6); 6,9286 (2,5); 6,9229 (1,3); 6,9126 (0,8); 6,9071 (1,3); 6,9014 (0,6); 4,3829 (0,7); 4,3652 (1,3); 4,3525 (1,3); 4,2046 (2,2); 4,1867 (6,7); 4,1689 (6,8); 4,1510 (2,3); 4,0048 (3,0); 3,9598 (4,1); 3,7322 (5,5); 3,6872 (4,0); 3,4907 (1,1); 2,9436 (0,8); 2,9326 (1,2); 2,9206 (1,5); 2,9074 (1,3); 2,8978 (0,8); 2,1695 (1,0); 2,1518 (1,1); 2,1466 (1,0); 2,1342 (1,5); 2,1293 (1,2); 2,1169 (1,5); 2,1117 (1,4); 2,0951 (1,6); 2,0837 (1,4); 2,0728 (1,0); 2,0612 (1,2); 2,0544 (1,5); 2,0307 (1,2); 2,0049 (1,7); 1,9881 (0,9); 1,9698 (1,2); 1,9561 (2,2); 1,9463 (2,4); 1,9322 (2,0); 1,9105 (1,4); 1,8996 (2,5); 1,8875 (1,2); 1,8746 (0,8); 1,8638 (1,4); 1,8536 (0,8); 1,8219 (0,8); 1,8098 (1,0); 1,7917 (1,2); 1,7800 (1,4); 1,5527 (3,6); 1,2913 (8,1); 1,2734 (16,0); 1,2556 (7,8); -0,0002 (17,1)

1-53: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): õ= 7,2598 (68,4); 7,2123 (1,3); 7,2095 (1,1); 7,2066 (1,6); 7,2032 (1,1); 7,1967 (1,0); 7,1930 (1,6); 7,1872 (1,4); 6,9498 (0,6); 6,9340 (0,7); 6,9282 (1,1); 6,9225 (0,7); 6,9066 (0,6); 4,0950 (1,0); 4,0870 (1,1); 4,0781 (2,0); 4,0700 (2,1); 4,0611 (1,2); 4,0532 (1,1); 4,0327 (0,8); 4,0003 (0,9); 3,9552 (1,3); 3,7316 (2,3); 3,6865 (1,8); 2,1388 (0,5); 2,1216 (0,5); 2,0985 (0,6); 2,0548 (0,6); 1,9647 (0,6); 1,9612 (0,6); 1,9539 (0,8); 1,9471 (0,7); 1,9387 (0,6); 1,9091 (0,6); 1,8986 (0,6); 1,6912 (1,0); 1,6740 (1,9); 1,6556 (2,0); 1,6384 (1,1); 1,5403 (16,0); 0,9579 (3,6); 0,9515 (0,8); 0,9394 (7,3); 0,9329 (1,4); 0,9208 (3,2); 0,9143 (0,6); 0,0080 (0,8); -0,0002 (25,5); —-0,0085 (0,9)

1-67: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,6150 (0,9); 7,5974 (0,9); 7,2614 (47,3); 7,2555 (1,2); 7,2273 (0,6); 7,2214 (0,5); 7,2145 (3,4); 7,2113 (2,8); 7,2088 (4,0); 7,2053 (2,6); 7,1983 (2,9); 7,1951 (4,3); 7,1894 (3,7); 7,1852 (1,1); 7,1825 (1,0); 7,1793 (0,8); 7,1768 (0,7); 6,9550 (0,9); 6,9492 (1,6); 6,9438 (1,0); 6,9334 (1,7); 6,9276 (3,0); 6,9218 (1,6); 6,9118 (0,9); 6,9059 (1,5); 6,9002 (0,7); 5,2991 (2,5); 5,0658 (1,0); 5,0501 (2,6); 5,0345 (3,6); 5,0188 (2,8); 5,0033 (1,4); 4,9880 (0,7); 4,3750 (0,6); 4,3653 (0,7); 4,3571 (1,1); 4,3417 (1,1); 4,3337 (0,8); 4,3240 (0,6); 4,0107 (2,4); 3,9655 (3,3); 3,9503 (0,6); 3,7506 (1,0); 3,7316 (6,0); 3,7054 (0,7); 3,6865 (4,5); 2,9109 (0,6); 2,9076 (0,6); 2,8996 (1,0); 2,8964 (1,1); 2,8885 (1,1); 2,8850 (1,2); 2,8737 (1,2); 2,8656 (0,6); 2,1506 (0,9); 2,1333 (1,0); 2,1276 (1,0); 2,1155 (1,4); 2,1104 (1,0); 2,0982 (1,4); 2,0927 (1,7); 2,0862 (0,8); 2,0748 (2,1); 2,0625 (1,0); 2,0514 (1,2); 2,0428 (1,3); 2,0199 (0,8); 1,9935 (0,5); 1,9757 (0,8); 1,9604 (0,9); 1,9560 (0,7); 1,9486 (0,7); 1,9449 (1,1); 1,9411 (0,9); 1,9351 (1,0); 1,9297 (2,3); 1,9205 (2,3); 1,9146 (0,9); 1,9055 (1,7); 1,9021 (1,7); 1,8936 (2,1); 1,8914 (2,0); 1,8818 (1,1); 1,8706 (1,1); 1,8568 (1,5); 1,8489 (0,8); 1,8194 (0,6); 1,8066 (0,7); 1,7887 (1,0); 1,7777 (1,0); 1,7667 (0,7); 1,7595 (0,7); 1,5652 (8,9); 1,2595 (15,7); 1,2523 (16,0); 1,2439 (15,6); 1,2366 (15,5); 1,2274 (4,9); 1,2118 (4,6); 0,0080 (0,8); -0,0002 (22,4); -0,0062 (0,6); -0,0085 (0,8)

1-95: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): ô= 7,2595 (33,4); 7,2094 (0,6); 7,2037 (0,7); 7,1897 (0,6); 7,1843 (0,6); 3,9601 (0,6); 3,7247 (0,9); 3,6797 (0,7); 1,5368 (7,8); 1,4506 (16,0); 1,4324 (2,1); -0,0002 (12,3)

1-99: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):

ô= 7,5199 (0,9); 7,4979 (1,1); 7,4804 (1,2); 7,4054 (0,9); 7,3846 (0,9); 7,2611 (134,6); 7,2321 (0,9); 7,2263 (1,2); 7,2201 (1,4); 7,2134 (5,1); 7,2074 (8,0); 7,2042 (5,4); 7,2013 (5,4); 7,1973 (5,3); 7,1941 (6,6); 7,1916 (5,4); 7,1881 (8,0); 7,1820 (4,4); 7,1755 (1,5); 7,1694 (1,1); 6,9970 (0,7); 6,9600 (1,5); 6,9543 (2,4); 6,9484 (1,4); 6,9384 (3,0); 6,9326 (4,9); 6,9269 (2,6); 6,9168 (1,6); 6,9111 (2,5); 6,9053 (1,2); 5,2992 (2,4); 4,4460 (0,6); 4,4316 (0,9); 4,4209 (1,0); 4,4161 (3,4); 4,4050 (4,2); 4,4019 (5,7); 4,3909 (11,5); 4,3877 (5,9); 4,3858 (6,1); 4,3773 (12,9); 4,3710 (8,4); 4,3627 (6,5); 4,3579 (5,7); 4,3473 (1,8); 4,3415 (1,4); 4,3369 (1,1); 4,3339 (1,2); 4,3280 (0,8); 4,3227 (0,8); 4,0008 (2,9); 3,9886 (2,2); 3,9557 (4,2); 3,9429 (3,1); 3,7544 (0,6); 3,7418 (6,6); 3,7386 (9,5); 3,7353 (8,1); 3,7214 (10,6); 3,7147 (10,4); 3,7070 (6,6); 3,7006 (16,0); 3,6968 (6,1); 3,6936 (7,4); 3,6866 (9,4); 3,6792 (1,0); 3,6764 (1,0); 3,6742 (1,1); 3,6625 (0,8); 3,0233 (0,6); 3,0091 (0,9); 3,0007 (1,8); 2,9865 (2,2); 2,9799 (1,9); 2,9745 (1,8); 2,9660 (1,6); 2,9514 (0,8); 2,9443 (0,6); 2,3210 (0,9); 2,3030 (1,0); 2,2987 (1,0); 2,2863 (1,3); 2,2807 (1,0); 2,2682 (1,2); 2,2639 (1,2); 2,2460 (1,1); 2,2170 (1,3); 2,1998 (1,4); 2,1942 (1,3); 2,1821 (1,8); 2,1769 (1,5); 2,1647 (1,8); 2,1592 (1,6); 2,1418 (1,6); 2,1221 (0,9); 2,1091 (1,2); 2,0962 (1,1); 2,0864 (1,3); 2,0812 (1,2); 2,0748 (0,8); 2,0656 (0,6); 2,0581 (1,8); 2,0476 (0,7); 2,0364 (1,3); 2,0201 (2,7); 2,0095 (4,0); 2,0029 (5,1); 1,9951 (5,2); 1,9881 (3,7); 1,9813 (3,6); 1,9729 (2,6); 1,9650 (2,0); 1,9522 (1,3); 1,9377 (1,6); 1,9248 (1,9); 1,9170

(1,5); 1,9047 (1,8); 1,8918 (2,1); 1,8804 (1,2); 1,8715 (1,3); 1,8592 (0,8); 1,8276 (1,1); 1,8100 (0,7); 1,7985 (1,5); 1,7859 (1,3); 1,7118 (0,6); 1,6986 (1,2); 1,6812 (0,8); 1,5560 (10,4); 1,2556 (0,8); 0,0079 (2,0); -0,0002 (67,0); -0,0085 (2,4)

1-137: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,2604 (30,4); 7,2128 (1,2); 7,2070 (1,6); 7,2037 (1,0); 7,1967 (1,1); 7,1934 (1,6); 7,1877 (1,4); 7,1810 (0,6); 6,9503 (0,6); 6,9344 (0,6); 6,9286 (1,1); 6,9229 (0,6); 6,9070 (0,5); 4,2798 (1,8); 4,2722 (1,4); 4,2682 (1,9); 4,2640 (1,4); 4,2564 (2,1); 4,0029 (0,9); 3,9577 (1,2); 3,7316 (2,2); 3,6865 (1,7); 3,6091 (2,0); 3,6035 (0,9); 3,5997 (1,3); 3,5972 (2,0); 3,5914 (0,9); 3,5855 (1,8); 3,3980 (1,5); 3,3944 (2,7); 3,3886 (1,2); 3,3826 (16,0); 3,3749 (2,0); 2,9794 (0,5); 2,1336 (0,5); 2,0002 (0,5); 1,9814 (0,8); 1,9687 (1,0); 1,9573 (1,0); 1,9450 (0,6); 1,9075 (0,6); 1,5521 (0,6); 0,0080 (0,6); -0,0002 (18,0); -0,0085 (0,6)

I-151: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5933 (0,7); 7,5755 (0,7); 7,2602 (81,8); 7,2253 (0,5); 7,2189 (0,5); 7,2124 (2,7); 7,2066 (3,3); 7,2031 (2,2); 7,1963 (2,6); 7,1931 (3,4); 7,1873 (3,1); 7,1805 (1,3); 7,1748 (0,6); 6,9554 (0,7); 6,9496 (1,4); 6,9439 (0,9); 6,9337 (1,5); 6,9280 (2,5); 6,9223 (1,3); 6,9122 (0,8); 6,9064 (1,2); 6,9007 (0,6); 4,3874 (0,5); 4,3671 (0,9); 4,3621 (0,8); 4,3562 (0,9); 4,2978 (0,7); 4,2858 (0,8); 4,2756 (2,8); 4,2660 (2,9); 4,2627 (2,8); 4,2612 (2,7); 4,2518 (3,0); 4,2382 (0,7); 4,2262 (0,7); 4,0025 (1,8); 3,9906 (0,6); 3,9572 (2,5); 3,9455 (0,8); 3,7505 (0,6); 3,7314 (4,9); 3,7060 (0,6); 3,6864 (3,5); 3,6650 (0,7); 3,6528 (0,8); 3,6462 (3,9); 3,6395 (1,7); 3,6355 (3,2); 3,6326 (3,3); 3,6290 (1,7); 3,6221 (3,4); 3,5583 (0,8); 3,5547 (2,0); 3,5480 (1,4); 3,5407 (1,3); 3,5371 (6,3); 3,5305 (1,6); 3,5284 (1,2); 3,5196 (6,7); 3,5131 (0,8); 3,5108 (1,0); 3,5021 (2,3); 3,0006 (0,6); 2,9892 (0,9); 2,9779 (1,1); 2,9664 (1,0); 2,9564 (0,7); 2,1835 (0,8); 2,1659 (0,9); 2,1606 (0,8); 2,1484 (1,1); 2,1432 (0,8); 2,1310 (1,1); 2,1257 (1,0); 2,1084 (1,0); 2,0994 (0,7); 2,0866 (0,8); 2,0754 (0,9); 2,0639 (0,8); 2,0598 (0,7); 2,0351 (1,0); 2,0167 (0,5); 1,9998 (1,1); 1,9809 (1,8); 1,9681 (2,2); 1,9567 (2,0); 1,9444 (1,2); 1,9263 (0,8); 1,9157 (0,8); 1,9036 (1,2); 1,8942 (0,8); 1,8809 (0,8); 1,8681 (0,9); 1,8592 (0,6); 1,8153 (0,6); 1,8022 (0,6); 1,7865 (0,9); 1,7740 (0,9); 1,2300 (1,9); 1,2238 (8,0); 1,2182 (1,4); 1,2125 (3,6); 1,2063 (16,0); 1,2007 (2,4); 1,1950 (1,9); 1,1888 (7,7); 1,1832 (1,1); 0,0079 (1,6); -0,0002 (48,8); -0,0085 (1,7)

I1-171: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

õô= 7,3392 (1,5); 7,3322 (1,0); 7,3230 (1,9); 7,3195 (1,9); 7,3162 (1,4); 7,3126 (1,3); 7,3035 (1,5); 7,2966 (0,9); 7,2607 (36,2); 3,9878 (1,0); 3,9791 (0,7); 3,9429 (1,3); 3,9339 (1,0); 3,7382 (9,0); 3,7250 (16,0); 3,7091 (2,8); 3,6900 (1,3); 3,6782 (1,6); 3,6642 (2,0); 2,9540 (0,5); 2,9458 (0,6); 2,9427 (0,7); 2,9314 (0,7); 2,1401 (0,6); 2,1229 (0,6); 2,1171 (0,5); 2,1002 (0,6); 2,0899 (0,5); 2,0603 (0,6); 1,9950 (0,6); 1,9879 (0,7); 1,9833 (0,6); 1,9772 (1,0); 1,9728 (1,1); 1,9571 (1,0); 1,9490 (0,9); 1,9427 (0,9); 1,9345 (0,7); 1,9052 (0,6); 1,8985 (0,6); 1,8871 (0,6); 1,8634 (0,6); 1,5512 (4,8); 0,8819 (0,7); -0,0002 (14,1); -0,0085 (0,5)

1-185: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,6384 (0,7); 7,6190 (0,7); 7,5204 (0,7); 7,5034 (0,8); 7,4900 (0,7); 7,3448 (0,6); 7,3386 (3,0); 7,3322 (3,1); 7,3225 (3,7); 7,3188 (4,0); 7,3161 (4,1); 7,3125 (4,0); 7,3029 (3,0); 7,2965 (3,0); 7,2617 (65,0); 4,4100 (0,7); 4,3976 (0,7); 4,3828 (0,7); 4,3775 (0,7); 4,3649 (0,9); 4,3509 (0,8); 4,3416 (0,6); 4,2198 (2,2); 4,2096 (0,8); 4,2020 (7,2); 4,1884 (4,4); 4,1866 (5,0); 4,1842 (7,6); 4,1705 (4,4); 4,1689 (4,4); 4,1664 (3,1); 4,1526 (1,5); 4,1511 (1,5); 4/1377 (0,7); 4/1311 (0,7); 4,1198 (0,7); 3,9916 (1,7); 3,9807 (1,9); 3,9467 (2,3); 3,9358 (2,6); 3,7240 (0,7); 3,7094 (4,4); 3,7066 (4,4); 3,6644 (3,2); 3,6617 (3,2); 2,9492 (0,7); 2,9457 (0,7); 2,9343 (1,2); 2,9264 (1,3); 2,9227 (1,5); 2,9119 (1,7); 2,9005 (1,1); 2,8911 (0,7); 2,2720 (0,7); 2,2542 (0,8); 2,2496 (0,7); 2,2373 (0,9); 2,2319 (0,8); 2,2195 (1,0); 2,2150 (0,9); 2,1972 (0,8); 2,1636 (0,7); 2,1464 (0,8); 2,1405 (0,8); 2,1287 (1,0); 2,1235 (0,8); 2,1114 (1,0); 2,1056 (1,2); 2,0886 (1,7); 2,0778 (0,7); 2,0660 (0,8); 2,0589 (1,0); 2,0542 (0,6); 2,0352 (0,8); 2,0049 (0,6); 2,0006 (0,8); 1,9911 (1,7); 1,9794 (1,4); 1,9717 (3,6); 1,9657 (2,2); 1,9620 (2,1); 1,9509 (2,6); 1,9409 (2,0); 1,9370 (2,0); 1,9271 (1,7); 1,9113 (1,3); 1,8989 (1,3); 1,8898 (1,2); 1,8767 (1,7); 1,8645 (1,4); 1,8529 (0,9); 1,8418 (0,9); 1,8277 (0,6); 1,8235 (0,6); 1,8103 (0,6); 1,7922 (0,7); 1,7797 (0,8); 1,7661 (0,5); 1,6950 (0,5); 1,6811 (0,9); 1,6647 (0,6); 1,5698 (16,0); 1,5286 (1,1); 1,3173 (0,6); 1,3068 (7,4); 1,2995 (1,5); 1,2932 (8,1); 1,2890 (15,5); 1,2815 (1,4); 1,2754 (15,6); 1,2711 (8,1); 1,2659 (1,7); 1,2603 (2,6); 1,2576 (7,6); 1,2479 (1,8); 1,2427

(0,8); 1,2300 (0,8); 0,0080 (0,6); -0,0002 (23,4); - 1-255: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):

ô= 7,5192 (0,6); 7,5002 (0,6); 7,4806 (0,6); 7,4031 (0,6); 7,3849 (0,6); 7,3370 (2,6); 7,3308 (2,8); 7,3208 (3,2); 7,3172 (3,5); 7,3148 (3,8); 7,3114 (3,4); 7,3014 (2,5); 7,2954 (2,7); 7,2810 (0,5); 7,2604 (79,7); 4,4318 (0,6); 4,4221 (0,6); 4,4163 (2,0); 4,4025 (3,8); 4,3901 (4,7); 4,3877 (4,2); 4,3788 (4,7); 4,3766 (3,5); 4,3727 (3,9); 4,3642 (2,8); 4,3594 (2,7); 4,3517 (0,9); 4,3465 (1,0); 4,3379 (0,5); 4,3342 (0,6); 3,9865 (1,6); 3,9749 (1,6); 3,9413 (2,2); 3,9300 (2,2); 3,7346 (3,8); 3,7208 (6,4); 3,7158 (5,4); 3,7134 (4,9); 3,7107 (4,7); 3,7067 (4,0); 3,7020 (7,6); 3,6878 (4,0); 3,6800 (0,7); 3,6741 (0,8); 3,6682 (3,0); 3,6658 (3,0); 3,0127 (0,5); 3,0039 (1,1); 2,9907 (1,3); 2,9826 (1,2); 2,9693 (1,0); 2,9611 (0,6); 2,3162 (0,6); 2,2981 (0,7); 2,2940 (0,7); 2,2813 (0,8); 2,2760 (0,7); 2,2633 (0,8); 2,2593 (0,8); 2,2411 (0,7); 2,2126 (0,6); 2,1952 (0,7); 2,1897 (0,6); 2,1776 (0,9); 2,1724 (0,7); 2,1601 (0,9); 2,1547 (0,9); 2,1372 (0,8); 2,1127 (0,7); 2,1001 (0,6); 2,0899 (0,8); 2,0847 (0,6); 2,0614 (0,8); 2,0299 (0,8); 2,0235 (1,5); 2,0156 (2,0); 2,0103 (2,4); 2,0017 (3,2); 1,9947 (2,3); 1,9900 (2,1); 1,9773 (1,9); 1,9718 (1,1); 1,9676 (1,1); 1,9617 (0,9); 1,9509 (0,7); 1,9350 (0,8); 1,9250 (1,0); 1,9168 (1,0); 1,9047 (1,2); 1,8922 (1,2); 1,8818 (0,8); 1,8716 (0,9); 1,8276 (0,5); 1,7985 (0,8); 1,7876 (0,6); 1,7108 (0,5); 1,6963 (0,8); 1,5457 (16,0); 0,0079 (1,1); -0,0002 (29,6); -0,0084 (1,1)

I1-269: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCI3):

õ= /7,5183 (0,6); 7,3334 (1,3); 7,3280 (1,0); 7,3172 (1,6); 7,3135 (1,8); 7,2977 (1,2); 7,2923 (0,9); 7,2594 (108,2); 6,9954 (0,6); 4,5321 (0,9); 4,5106 (1,8); 4,5081 (1,4); 4,4896 (1,7); 4,4870 (1,5); 4,4685 (0,6); 4,4662 (0,5); 3,9762 (0,7); 3,9309 (1,0); 3,7132 (1,6); 3,6683 (1,2); 2,0440 (0,8); 2,0276 (0,8); 2,0122 (0,8); 2,0020 (0,8); 1,5323 (16,0); 0,0080 (1,4); -0,0002 (40,0); - 0,0085 (1,3)

1-339: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5874 (0,5); 7,4866 (0,6); 7,4672 (0,6); 7,4462 (0,8); 7,4422 (1,0); 7,4351 (1,9); 7,4319 (2,2); 7,4267 (2,9); 7,4137 (3,5); 7,4081 (5,3); 7,4046 (5,0); 7,4013 (4,7); 7,3974 (5,4); 7,3853 (0,9); 7,3817 (0,8); 7,2613 (55,7); 7,2053 (0,7); 7,2015 (1,0); 7,1957 (1,1); 7,1915 (0,8); 7,1844 (1,3); 7,1817 (1,3); 7,1780 (1,8); 7,1752 (1,2); 7,1728 (1,4); 7,1675 (1,2); 7,1603 (1,1); 7,1548 (0,6); 4,4012 (0,6); 4,3879 (0,7); 4,3795 (0,6); 4,3677 (0,6); 4,3589 (0,7); 4,3475 (0,6); 4,2199 (2,0); 4,2020 (7,2); 4,1958 (0,7); 4,1842 (9,8); 4,1780 (0,8); 4,1662 (5,9); 4,1481 (2,0); 4,1344 (0,7); 4,1302 (0,7); 4,1166 (0,7); 4,0269 (1,2); 4,0139 (1,5); 3,9812 (1,7); 3,9688 (2,2); 3,7866 (0,6); 3,7735 (4,1); 3,7696 (3,7); 3,7285 (2,9); 3,7246 (2,6); 2,9318 (0,6); 2,9241 (0,9); 2,9093 (1,3); 2,9016 (1,0); 2,8881 (0,9); 2,2875 (0,6); 2,2697 (0,7); 2,2652 (0,6); 2,2529 (0,8); 2,2474 (0,6); 2,2350 (0,8); 2,2307 (0,8); 2,2129 (0,7); 2,1801 (0,6); 2,1626 (0,6); 2,1571 (0,6); 2,1452 (0,7); 2,1399 (0,6); 2,1278 (0,7); 2,1223 (0,7); 2,1051 (0,6); 2,0737 (0,6); 2,0629 (0,5); 2,0504 (0,5); 2,0448 (0,8); 2,0211 (0,7); 2,0092 (0,5); 2,0026 (0,5); 1,9917 (1,1); 1,9832 (1,4); 1,9798 (1,9); 1,9772 (2,0); 1,9720 (2,1); 1,9683 (2,5); 1,9643 (3,3); 1,9565 (1,5); 1,9534 (1,5); 1,9500 (1,6); 1,9467 (1,8); 1,9376 (1,3); 1,9282 (0,6); 1,9244 (0,6); 1,9210 (0,7); 1,8994 (0,6); 1,8861 (0,9); 1,8768 (0,6); 1,8707 (1,0); 1,8565 (0,9); 1,8369 (0,8); 1,7854 (0,5); 1,7736 (0,6); 1,6768 (0,7); 1,6612 (0,5); 1,5662 (12,5); 1,3067 (6,8); 1,2888 (16,0); 1,2783 (1,1); 1,2700 (14,3); 1,2633 (1,3); 1,2605 (1,7); 1,2520 (5,7); 1,2454 (1,7); 1,2427

(0,8); 1,2276 (0,7); 0,0080 (0,9); -0,0002 (26,1); - 0,0085 (0,8)

1-409: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5216 (0,8); 7,4983 (0,6); 7,4519 (0,8); 7,4440 (1,0); 7,4373 (2,0); 7,4334 (3,8); 7,4273 (1,8); 7,4185 (3,2); 7,4127 (4,3); 7,4062 (4,4); 7,4030 (6,6); 7,3922 (0,9); 7,3868 (0,9); 7,3831 (0,9); 7,2627 (80,3); 7,2119 (0,8); 7,2080 (0,8); 7,2050 (1,1); 7,2028 (1,0); 7,1988 (0,7); 7,1907 (1,3); 7,1886 (1,2); 7,1853 (1,6); 7,1818 (1,5); 7,1765 (0,7); 7,1730 (0,9); 7,1661 (0,9); 5,3022 (3,9); 4,5725 (0,8); 4,5581 (1,0); 4,5562 (0,6); 4,5434 (0,9); 4,4166 (1,8); 4,4064 (2,3); 4,4026 (3,4); 4,3924 (4,0); 4,3885 (3,9); 4,3839 (2,4); 4,3786 (2,7); 4,3751 (3,9); 4,3693 (3,2); 4,3605 (2,5); 4,3561 (2,2); 4,3493 (1,3); 4,3396 (0,5); 4,3338 (0,6); 4,0258 (1,2); 4,0117 (1,2); 3,9805 (1,7); 3,9664 (1,8); 3,7942 (1,4); 3,7821 (4,0); 3,7786 (4,1); 3,7650 (0,9); 3,7392 (4,3); 3,7374 (3,3); 3,7336 (2,7); 3,7253 (5,6); 3,7147 (3,8); 3,7112 (3,2); 3,7057 (1,0); 3,7005 (5,2); 3,6950 (0,8); 3,6915 (1,0); 3,6867 (3,1); 3,6775 (0,8); 3,0044 (0,5); 2,9961 (0,8); 2,9922 (0,7); 2,9825 (1,1); 2,9759 (1,0); 2,9692 (0,7); 2,9618 (0,8); 2,3289 (0,5); 2,3109 (0,6); 2,3066 (0,6); 2,2942 (0,7); 2,2887 (0,6); 2,2761 (0,7); 2,2722 (0,7); 2,2541 (0,6); 2,2053 (0,6); 2,2000 (0,6); 2,1878 (0,7); 2,1827 (0,6); 2,1704 (0,7); 2,1651 (0,6); 2,1477 (0,6); 2,0779 (0,5); 2,0548 (0,8); 2,0376 (0,5); 2,0307 (0,8); 2,0212 (1,5); 2,0166 (1,8); 2,0105 (2,2); 2,0014 (2,5); 1,9979 (2,4); 1,9939 (2,1); 1,9904 (1,6); 1,9847 (1,8); 1,9763 (1,0); 1,9669 (0,7); 1,9488 (0,5); 1,9304 (0,6); 1,9176 (1,0); 1,9025 (1,0); 1,8832 (0,8); 1,8688 (0,8); 1,7971 (0,6); 1,7847 (0,5); 1,6954 (0,7); 1,5658 (16,0); 0,0080 (1,0); -0,0002 (30,2); -0,0085 (1,1)

1-471: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5991 (0,7); 7,5919 (0,9); 7,5863 (1,0); 7,5804 (0,8); 7,5727 (1,1); 7,5671 (1,2); 7,5594 (0,7); 7,5535 (0,6); 7,5478 (0,7); 7,5407 (0,6); 7,3734 (0,6); 7,3684 (0,7); 7,3632 (0,8); 7,3593 (0,8); 7,3575 (0,8); 7,3520 (1,0); 7,3483 (1,0); 7,3430 (1,0); 7,3380 (0,9); 7,2698 (1,1); 7,2617 (29,8); 7,2497 (1,4); 7,2468 (1,2); 7,2255 (1,2); 7,2047 (0,6); 4,3833 (0,5); 4,3655 (0,6); 4,0070 (0,9); 3,9975 (1,0); 3,9622 (1,3); 3,9526 (1,5); 3,8066 (0,6); 3,7634 (0,7); 3,7440 (3,2); 3,7372 (16,0); 3,7219 (15,0); 3,6995 (2,2); 3,6892 (1,5); 3,6760 (1,5); 3,1912 (0,6); 3,1479 (0,5); 2,9483 (0,6); 2,9340 (0,8); 2,9259 (0,8); 2,9125 (0,6); 2,2563 (0,5); 2,2385 (0,5); 2,2341 (0,5); 2,1498 (0,5); 2,1325 (0,5); 2,0522 (0,6); 2,0283 (0,5); 1,9917 (0,9); 1,9862 (1,5); 1,9800 (1,2); 1,9755 (1,7); 1,9728 (1,9); 1,9653 (1,4); 1,9555 (1,1); 1,9528 (1,0); 1,9483 (0,9); 1,9445 (0,7); 1,9406 (0,8); 1,8883 (0,8); 1,8736 (0,7); 1,8535 (0,6); 1,8399 (0,6); 1,7057 (3,6); 1,5672 (3,0); -0,0002 (11,8)

1-477: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5976 (1,1); 7,5908 (1,4); 7,5852 (1,2); 7,5790 (0,9); 7,5715 (1,6); 7,5659 (1,8); 7,5583 (1,2); 7,5521 (0,9); 7,5453 (1,2); 7,5396 (1,1); 7,4904 (0,6); 7,4713 (0,6); 7,3714 (0,9); 7,3677 (1,1); 7,3662 (1,1); 7,3610 (1,3); 7,3573 (1,2); 7,3554 (1,3); 7,3517 (1,3); 7,3499 (1,5); 7,3463 (1,7); 7,3448 (1,6); 7,3410 (1,6); 7,3396 (1,6); 7,3359 (1,5); 7,3308 (0,8); 7,2677 (1,7); 7,2613 (53,0); 7,2480 (2,3); 7,2454 (2,0); 7,2256 (1,9); 7,2238 (2,0); 7,2038 (0,9); 4,4030 (0,6); 4,3898 (0,8); 4,3780 (0,6); 4,3751 (0,6); 4,3700 (0,7); 4,3648 (0,5); 4,3595 (0,7); 4,3533 (0,5); 4,3476 (0,6); 4,219] (2,2); 4,2013 (7,4); 4,1835 (8,7); 4,1661 (4,5); 4,1486 (1,4); 4,1355 (0,6); 4,1303 (0,5); 4,1177 (0,5); 4,0097 (1,2); 3,9981 (1,8); 3,9649 (1,7); 3,9531 (2,5); 3,7429 (4,2); 3,7396 (3,3); 3,6979 (3,0); 3,6947 (2,4); 2,9280 (1,0); 2,9142 (1,2); 2,9057 (1,3); 2,8922 (1,0); 2,8837 (0,5); 2,2822 (0,7); 2,2644 (0,8); 2,2599 (0,8); 2,2476 (0,9); 2,2422 (0,7); 2,2298 (0,9); 2,2254 (0,9); 2,2075 (0,8); 2,1560 (0,6); 2,1504 (0,6); 2,1383 (0,7); 2,1332 (0,6); 2,1212 (0,8); 2,1156 (0,7); 2,0982 (0,8); 2,0796 (0,6); 2,0685 (0,5); 2,0568 (0,5); 2,0499 (0,8); 2,0266 (0,6); 2,0050 (0,9); 1,9866 (1,9); 1,9803 (1,5); 1,9767 (1,9); 1,9718 (2,6); 1,9691 (2,8); 1,9647 (3,0); 1,9565 (2,0); 1,9478 (2,3); 1,9411 (1,4); 1,9359 (1,2); 1,9327 (1,5); 1,9211 (0,8); 1,9022 (0,9); 1,8939 (0,8); 1,8835 (1,2); 1,8703 (1,4); 1,8575 (1,2); 1,8481 (0,9); 1,8360 (1,0); 1,8228 (0,5); 1,7870 (0,5); 1,7742 (0,6); 1,6771 (0,9); 1,6632 (0,6); 1,5640 (8,4); 1,3062 (7,2); 1,2885 (16,0); 1,2780 (1,1); 1,2721 (12,5); 1,2709 (9,8); 1,2641 (1,3); 1,2602

(1,6); 1,2543 (5,3); 1,2462 (1,3); 1,2424 (0,7); 1,2283 (0,6); 0,0079 (0,6); -0,0002 (20,1); -0,0084 (0,9)

1-507: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5968 (1,5); 7,5908 (2,2); 7,5846 (1,9); 7,5782 (1,8); 7,5707 (3,0); 7,5648 (3,3); 7,5577 (1,9); 7,5512 (1,7); 7,5452 (2,3); 7,5390 (1,7); 7,5203 (0,8); 7,4962 (1,2); 7,4772 (1,2); 7,4020 (1,1); 7,3780 (1,8); 7,3728 (2,4); 7,3677 (2,5); 7,3624 (2,5); 7,3587 (2,4); 7,3568 (2,6); 7,3514 (3,1); 7,3476 (3,3); 7,3424 (3,2); 7,3373 (2,8); 7,3322 (1,4); 7,2712 (3,9); 7,2614 (116,7); 7,2515 (5,0); 7,2472 (3,9); 7,2270 (4,0); 7,2115 (0,8); 7,2059 (2,1); 6,9975 (0,6); 5,2993 (0,6); 4,5692 (10,8); 4,5548 (14,0); 4,5400 (12,0); 4,5285 (0,8); 4,4443 (0,6); 4,4302 (0,9); 4,4145 (3,6); 4,4034 (5,3); 4,4004 (6,7); 4,3892 (10,3); 4,3861 (6,3); 4,3832 (5,5); 4,3749 (10,2); 4,3688 (7,4); 4,3599 (6,5); 4,3553 (4,9); 4,3489 (2,4); 4,3390 (1,4); 4,3353 (1,3); 4,3326 (1,5); 4,3253 (0,6); 4,3213 (0,9); 4,0064 (2,9); 3,9938 (2,7); 3,9616 (4,1); 3,9487 (3,9); 3,9304 (3,8); 3,7899 (11,8); 3,7836 (1,4); 3,7750 (14,1); 3,7607 (12,0); 3,7544 (1,6); 3,7482 (7,4); 3,7453 (7,4); 3,7347 (7,2); 3,7208 (11,4); 3,7130 (8,8); 3,7064 (7,0); 3,7031 (7,1); 3,6991 (16,0); 3,6849 (7,2); 3,6735 (1,4); 3,6615 (0,8); 3,0186 (0,6); 3,0046 (1,1); 2,9962 (1,9); 2,9822 (2,5); 2,9759 (2,1); 2,9618 (1,8); 2,9543 (1,0); 2,9466 (0,7); 2,9404 (0,5); 2,3247 (1,2); 2,3067 (1,4); 2,3027 (1,3); 2,2900 (1,5); 2,2847 (1,2); 2,2720 (1,5); 2,2680 (1,4); 2,2499 (1,3); 2,2200 (1,2); 2,2025 (1,4); 2,1973 (1,3); 2,1850 (1,7); 2,1799 (1,4); 2,1676 (1,7); 2,1624 (1,5); 2,1448 (1,4); 2,1186 (0,8); 2,1048 (1,1); 2,0954 (1,0); 2,0926 (1,0); 2,0832 (1,2); 2,0773 (1,2); 2,0615 (0,5); 2,0543 (1,8); 2,0438 (0,7); 2,0367 (1,2); 2,0301 (1,5); 2,0205 (3,2); 2,0168 (3,6); 2,0105

(4,9); 2,0073 (4,6); 2,0032 (5,8); 1,9955 (6,0); 1,9879 (3,4); 1,9822 (3,7); 1,9730 (2,7); 1,9654 (1,8); 1,9513 (1,0); 1,9382 (0,7); 1,9309 (1,3); 1,9192 (1,9); 1,9011 (2,2); 1,8873 (2,0); 1,8674 (1,7); 1,8551 (0,9); 1,8238 (1,1); 1,8053 (0,8); 1,7943 (1,4); 1,7821 (1,2); 1,7696 (0,7); 1,7058 (0,7); 1,6937 (1,4); 1,6772 (1,0); 1,5567 (9,7); 1,2562 (1,0); 0,0080 (1,4); -0,0002 (42,9); - 0,0084 (1,6)

1-513: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5934 (3,0); 7,5878 (5,5); 7,5823 (4,0); 7,5746 (3,4); 7,5690 (6,2); 7,5610 (6,4); 7,5554 (4,1); 7,5478 (3,1); 7,5422 (5,3); 7,5368 (3,5); 7,5197 (1,1); 7,3778 (1,8); 7,3729 (3,6); 7,3677 (4,3); 7,3636 (4,7); 7,3569 (4,8); 7,3515 (6,0); 7,3464 (7,0); 7,3422 (7,7); 7,3374 (6,7); 7,3091 (0,6); 7,2728 (7,3); 7,2608 (201,6); 7,2533 (11,9); 7,2491 (9,8); 7,2288 (9,2); 7,2076 (4,2); 6,9967 (1,1); 5,2990 (1,3); 4,6039 (1,0); 4,5828 (3,0); 4,5722 (2,4); 4,5618 (3,1); 4,5511 (7,2); 4,5407 (1,3); 4,5302 (8,2); 4,5245 (3,1); 4,5217 (2,9); 4,5109 (8,4); 4,5035 (8,5); 4,5006 (9,1); 4,4900 (8,0); 4,4824 (9,0); 4,4796 (10,9); 4,4690 (3,1); 4,4613 (3,7); 4,4585 (5,7); 4,4480 (0,6); 4,4374 (1,1); 4,4115 (1,5); 4,3945 (2,8); 4,3799 (3,7); 4,3594 (3,0); 4,3236 (0,5); 3,9985 (5,2); 3,9926 (6,1); 3,9536 (7,5); 3,9476 (8,7); 3,8985 (0,6); 3,7516 (16,0); 3,7434 (3,1); 3,7373 (3,5); 3,7220 (10,4); 3,7066 (11,2); 3,6987 (2,2); 3,6893 (1,3); 3,6759 (0,5); 3,0554 (1,3); 3,0457 (2,2); 3,0386 (3,0); 3,0329 (3,2); 3,0236 (4,6); 3,0184 (3,9); 3,0101 (3,3); 3,0022 (3,3); 2,9876 (1,2); 2,3851 (2,3); 2,3670 (2,8); 2,3632 (2,7); 2,3506 (3,0); 2,3453 (2,7); 2,3324 (3,1); 2,3287 (3,0); 2,3107 (2,6); 2,2707 (1,7); 2,2531 (1,9); 2,2488 (1,7); 2,2359 (2,3); 2,2310 (2,0); 2,2184 (2,3); 2,2136 (2,1); 2,1959 (1,9); 2,1676 (0,6); 2,1365 (1,2); 2,1220 (1,8); 2,1136 (1,6); 2,0990 (1,7); 2,0919 (2,6); 2,0697 (3,4); 2,0634 (3,8); 2,0483 (5,0); 2,0407 (6,9); 2,0349 (9,0); 2,0279 (10,0); 2,0216 (9,2); 2,0161 (10,6); 2,0056 (7,1); 1,9995 (3,7); 1,9897 (3,7); 1,9749 (2,4); 1,9593 (1,9); 1,9479 (1,2); 1,9236 (1,8); 1,9100 (3,0); 1,8996 (3,2); 1,8867

(5,5); 1,8732 (4,1); 1,8653 (2,7); 1,8518 (3,9); 1,8380 (2,0); 1,7954 (1,7); 1,7804 (2,0); 1,7663 (1,7); 1,7125 (1,1); 1,7017 (1,2); 1,6900 (1,6); 1,6794 (2,8); 1,6646 (2,8); 1,6505 (1,4); 1,6390 (0,7); 1,6220 (0,6); 1,5582 (1,4); 1,2561 (0,7); 0,0079 (2,8); -0,0002 (73,3); - 0,0084 (2,4) 1-537: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): õ= 7,2614 (29,4); 7,2248 (2,6); 7,2219 (2,8); 7,2202 (3,1); 7,1973 (1,1); 7,1924 (1,1); 7,0069 (1,2); 7,0048 (1,1); 6,9838 (1,1); 6,9817 (1,1); 5,2989 (1,1); 4,3781 (0,6); 4,3583 (0,6); 4,3466 (0,5); 4,0044 (1,0); 3,9949 (1,0); 3,9594 (1,4); 3,9499 (1,5); 3,7619 (2,8); 3,7596 (2,8); 3,7367 (16,0); 3,7217 (15,8); 3,7170 (2,7); 3,7147 (2,3); 3,6882 (1,5); 3,6748 (1,5); 2,9404 (0,6); 2,9356 (0,6); 2,9261 (0,9); 2,9186 (0,7); 2,9133 (0,6); 2,9045 (0,6); 2,3856 (15,0); 2,2778 (0,5); 2,2611 (0,5); 2,2433 (0,5); 2,2389 (0,5); 2,1577 (0,5); 2,1404 (0,5); 2,1350 (0,5); 2,0430 (0,6); 2,0201 (0,6); 1,9976 (0,7); 1,9843 (2,0); 1,9786 (1,4); 1,9715 (2,2); 1,9689 (2,1); 1,9623 (1,6); 1,9519 (1,0); 1,9429 (0,8); 1,8810 (0,8); 1,8691 (0,9); 1,8554 (0,6); 1,8465 (0,6); 1,8345 (0,8); 1,5696 (2,8); -0,0002 (11,0)

1-598: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,7621 (1,5); 7,7588 (2,8); 7,7554 (1,8); 7,7501 (2,0); 7,7467 (3,2); 7,7433 (1,9); 7,6568 (1,0); 7,6527 (1,7); 7,6507 (1,5); 7,6487 (1,4); 7,6467 (1,8); 7,6427 (1,1); 7,6349 (1,1); 7,6308 (1,8); 7,6288 (1,4); 7,6268 (1,5); 7,6248 (1,8); 7,6208 (1,0); 7,5878 (0,6); 7,5682 (0,6); 7,4809 (1,2); 7,4778 (1,6); 7,4755 (1,8); 7,4729 (1,6); 7,4619 (1,5); 7,4588 (2,0); 7,4564 (2,3); 7,4537 (2,1); 7,4345 (0,7); 7,2622 (28,6); 5,2994 (0,7); 4,4175 (0,8); 4,4043 (1,0); 4,3926 (0,8); 4,1506 (1,1); 4,1328 (3,3); 4,1149 (3,3); 4,0971 (1,1); 4,0440 (1,6); 3,9987 (2,2); 3,7691 (3,3); 3,7665 (3,3); 3,7239 (2,4); 3,7212 (2,5); 3,0289 (0,8); 3,0162 (1,0); 3,0066 (1,0); 2,9939 (0,8); 2,3323 (0,5); 2,3145 (0,6); 2,3102 (0,5); 2,2974 (0,7); 2,2924 (0,6); 2,2796 (0,6); 2,2752 (0,6); 2,2575 (0,5); 2,2097 (0,5); 2,1975 (0,8); 2,1925 (0,6); 2,1800 (0,8); 2,1747 (0,8); 2,1669 (0,6); 2,1570 (0,9); 2,1440 (0,6); 2,1263 (0,5); 2,0698 (0,9); 2,0544 (2,0); 2,0462 (16,0); 2,0402 (2,6); 2,0352 (2,0); 2,0247 (1,8); 2,0154 (1,2); 2,0134 (1,2); 2,0079 (1,2); 2,0011 (1,1); 1,9862 (0,8); 1,9654 (0,6); 1,9520 (0,8); 1,9388 (0,5); 1,9219 (0,8); 1,9181 (0,9); 1,8883 (0,5); 1,8247 (0,6); 1,8120 (0,5); 1,7272 (0,7); 1,2775 (4,2); 1,2596 (8,4); 1,2417 (4,1); 0,0080 (0,5); -0,0002 (16,2); -0,0085 (0,6)

1-604: 1H-RMN(400,6 MHz, CDCl13):

ô= 7,7545 (0,9); 7,7509 (2,0); 7,7480 (1,8); 7,7459 (2,2); 7,7423 (1,2); 7,6766 (0,7); 7,6728 (0,8); 7,6692 (1,1); 7,6665 (1,0); 7,6628 (0,9); 7,6590 (0,8); 7,6546 (0,9); 7,6509 (1,0); 7,6481 (1,2); 7,6475 (1,2); 7,6446 (1,0); 7,6410 (0,8); 7,6372 (0,6); 7,4870 (0,7); 7,4851 (0,8); 7,4839 (0,9); 7,4815 (1,0); 7,4790 (0,9); 7,4778 (0,8); 7,4759 (0,7); 7,4680 (0,7); 7,4662 (0,9); 7,4649 (0,9); 7,4627 (1,0); 7,4600 (0,8); 7,4588 (0,8); 7,4570 (0,6); 7,2636 (25,6); 4,0488 (0,8); 4,0419 (0,9); 4,0037 (1,1); 3,9967 (1,2); 3,9577 (0,6); 3,7615 (3,2); 3,7444 (16,0); 3,7290 (16,0); 3,7165 (2,5); 3,6928 (1,1); 3,6800 (1,0); 2,9654 (0,5); 2,9566 (0,5); 2,9536 (0,7); 2,9430 (0,6); 2,9320 (0,5); 2,1164 (0,6); 2,0932 (0,6); 2,0020 (0,8); 1,9878 (0,8); 1,9819 (1,7); 1,9730 (0,8); 1,9705 (0,8); 1,9642 (0,8); 1,9579 (1,0); 1,9474 (0,9); 1,9431 (0,8); 1,9343 (0,7); 1,9142 (0,5); 1,9026 (0,8); 1,8892 (0,6); 1,5813 (2,1); -0,0002 (10,3)

1-610: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,7474 (2,0); 7,7437 (4,1); 7,7390 (4,3); 7,7352 (2,4); 7,6684 (1,5); 7,6646 (1,8); 7,6619 (2,2); 7,6584 (2,0); 7,6546 (1,8); 7,6507 (1,6); 7,6465 (1,9); 7,6428 (2,0); 7,6401 (2,1); 7,6365 (1,9); 7,6326 (1,5); 7,6289 (1,2); 7,5387 (0,6); 7,5197 (1,0); 7,4788 (1,7); 7,4764 (2,0); 7,4739 (1,8); 7,4628 (1,4); 7,4598 (1,8); 7,4575 (2,0); 7,4549 (1,6); 7,2609 (70,0); 5,2989 (6,1); 4,4221 (0,6); 4,4101 (0,6); 4,4012 (0,5); 4,3905 (0,7); 4,3730 (0,7); 4,3588 (0,7); 4,3506 (0,5); 4,2244 (1,9); 4,2065 (7,0); 4,1887 (9,3); 4,1709 (5,4); 4,1692 (4,0); 4,1531 (1,3); 4,1512 (1,4); 4,1306 (0,6); 4,1127 (0,5); 4,0478 (1,6); 4,0387 (1,6); 4,0028 (2,1); 3,9934 (2,2); 3,7529 (4,2); 3,7508 (4,3); 3,7078 (3,2); 3,7058 (3,3); 2,9536 (0,6); 2,9431 (1,0); 2,9312 (1,4); 2,9209 (1,4); 2,9096 (1,0); 2,8990 (0,5); 2,2670 (0,6); 2,2491 (0,7); 2,2446 (0,6); 2,2322 (0,8); 2,2269 (0,7); 2,2144 (0,8); 2,2098 (0,8); 2,1920 (0,7); 2,1557 (0,6); 2,1386 (0,7); 2,1326 (0,6); 2,1204 (1,0); 2,1156 (0,9); 2,1033 (1,0); 2,0985 (1,4); 2,0879 (0,7); 2,0804 (0,9); 2,0770 (0,9); 2,0693 (1,0); 2,0432 (2,5); 1,9964 (1,7); 1,9885 (0,8); 1,9754 (2,6); 1,9718 (1,7); 1,9652 (1,7); 1,9617 (1,5); 1,9545 (1,3); 1,9499 (2,5); 1,9400 (1,8); 1,9357 (1,8); 1,9268 (1,5); 1,9202 (1,0); 1,9067 (1,5); 1,8956 (1,3); 1,8850 (1,3); 1,8743 (1,3); 1,8619 (0,8); 1,8509 (0,8); 1,8026 (0,6); 1,7897 (0,7); 1,7003 (0,5); 1,6879 (0,7); 1,6738 (0,5); 1,5511 (16,0); 1,3106 (6,4); 1,3043 (0,5); 1,2955 (7,6); 1,2928 (13,7); 1,2777 (14,2); 1,2750 (7,6); 1,2659 (0,9); 1,2598 (6,8); 1,2482 (0,9); 1,2440 (0,5); 1,2407 (0,6); 0,0080 (1,3); -0,0002 (40,1); -0,0084 (1,5)

1-634: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13): ô= 7,7421 (0,9); 7,7383 (0,9); 7,7341 (0,9); 7,7307 (0,5); 7,6446 (0,5); 7,4732 (0,6); 7,4542 (0,5); 7,2614 (10,2); 3,7527 (0,8); 3,7450 (0,8); 3,7076 (0,6); 3,6999 (0,6); 1,5620 (0,7); 1,4743 (16,0); 1,4610 (0,6); 1,4519 (15,8); 1,4460 (2,1); 1,4329 (0,9); -0,0002 (5,9)

1-640: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,7461 (10,1); 7,7418 (10,4); 7,6702 (2,4); 7,6639 (4,6); 7,6602 (4,4); 7,6576 (3,3); 7,6536 (2,8); 7,6483 (2,9); 7,6420 (4,7); 7,6382 (4,4); 7,6318 (2,5); 7,5206 (2,0); 7,5023 (1,7); 7,4849 (4,4); 7,4816 (4,8); 7,4790 (4,8); 7,4759 (4,2); 7,4658 (4,4); 7,4627 (4,7); 7,4601 (4,4); 7,4569 (3,7); 7,4297 (1,6); 7,4104 (1,6); 7,2616 (57,3); 5,2993 (4,0); 4,4520 (0,9); 4,4381 (1,9); 4,4221 (5,1); 4,4084 (10,5); 4,3945 (14,8); 4,3890 (6,7); 4,3809 (12,8); 4,3747 (8,5); 4,3662 (6,0); 4,3612 (5,4); 4,3514 (2,2); 4,3447 (1,3); 4,3391 (1,1); 4,3359 (1,2); 4,3250 (0,7); 4,0455 (4,0); 4,0357 (3,7); 4,0003 (5,4); 3,9906 (4,9); 3,7724 (1,3); 3,7614 (9,6); 3,7593 (9,4); 3,7386 (8,0); 3,7249 (13,6); 3,7184 (11,8); 3,7141 (9,3); 3,7111 (8,6); 3,7046 (16,0); 3,6906 (8,3); 3,6758 (1,2); 3,6645 (0,6); 3,0201 (1,3); 3,0116 (2,4); 3,0001 (2,8); 2,9907 (2,8); 2,9781 (2,2); 2,9697 (1,3); 2,9567 (0,6); 2,3139 (1,5); 2,2957 (1,6); 2,2918 (1,5); 2,2790 (1,8); 2,2737 (1,6); 2,2609 (1,9); 2,2570 (1,8); 2,2387 (1,5); 2,2085 (1,4); 2,1911 (1,6); 2,1856 (1,5); 2,1733 (2,0); 2,1684 (1,7); 2,1560 (2,1); 2,1505 (2,0); 2,1334 (2,1); 2,1220 (1,5); 2,1094 (1,5); 2,0989 (1,7); 2,0938 (1,5); 2,0872 (1,1); 2,0704 (1,8); 2,0546 (0,9); 2,0486 (0,9); 2,0435 (1,4); 2,0325 (2,4); 2,0260 (3,3); 2,0087 (6,2); 2,0057 (5,8); 2,0029 (6,0); 1,9955 (5,1); 1,9921 (5,8); 1,9795 (4,8); 1,9686 (2,7); 1,9522 (1,4); 1,9445 (1,8); 1,9314 (3,1); 1,9179 (2,9); 1,9059 (2,2); 1,8958 (2,5); 1,8831 (2,4); 1,8693 (1,1); 1,8377 (1,2); 1,8198 (1,0); 1,8082 (1,8); 1,7968 (1,5); 1,7159 (1,1); 1,7011 (1,8); 1,6853 (1,1); 1,5581 (15,0); 1,2587 (1,0); 0,0079 (1,8); -0,0002

(50,0); —-0,0085 (1,9)

1-646: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,7488 (15,9); 7,7455 (16,0); 7,7422 (6,9); 7,6763 (3,2); 7,6706 (5,9); 7,6667 (5,7); 7,6612 (3,5); 7,6544 (3,7); 7,6487 (6,0); 7,6449 (5,7); 7,6393 (3,2); 7,6306 (0,5); 7,4894 (5,6); 7,4861 (5,9); 7,4833 (5,7); 7,4801 (5,3); 7,4704 (5,8); 7,4671 (6,0); 7,4643 (5,5); 7,4611 (4,8); 7,3541 (2,0); 7,3356 (2,0); 7,2635 (65,0); 7,2469 (2,1); 5,3000 (2,0); 4,6119 (0,8); 4,5909 (2,5); 4,5802 (1,9); 4,5699 (2,6); 4,5592 (5,8); 4,5489 (1,1); 4,5381 (8,2); 4,5340 (3,7); 4,5323 (3,6); 4,5237 (0,8); 4,5170 (8,9); 4,5129 (10,1); 4,5113 (10,0); 4,5064 (2,3); 4,4960 (7,2); 4,4919 (10,3); 4,4903 (10,4); 4,4853 (4,4); 4,4795 (0,9); 4,4750 (2,5); 4,4709 (3,7); 4,4693 (3,9); 4,4643 (3,8); 4,4586 (0,6); 4,4482 (0,5); 4,4432 (1,4); 4/4334 (1,0); 4,4159 (2,1); 4,4010 (2,8); 4,3866 (2,8); 4,3709 (2,2); 4,3588 (1,3); 4,3530 (1,2); 4,3411 (0,5); 4,0411 (6,5); 3,9959 (9,0); 3,7816 (1,2); 3,7722 (12,4); 3,7702 (12,3); 3,7362 (0,9); 3,7270 (9,1); 3,7250 (9,1); 3,0760 (0,8); 3,0696 (1,0); 3,0627 (1,8); 3,0541 (2,8); 3,0487 (2,8); 3,0400 (3,9); 3,0324 (3,1); 3,0266 (3,0); 3,0185 (2,7); 3,0048 (1,1); 2,9975 (0,6); 2,3795 (1,7); 2,3614 (2,0); 2,3575 (2,0); 2,3448 (2,3); 2,3395 (1,9); 2,3267 (2,3); 2,3230 (2,2); 2,3049 (1,8); 2,2647 (1,7); 2,2472 (1,9); 2,2423 (1,8); 2,2297 (2,5); 2,2248 (1,9); 2,2123 (2,3); 2,2074 (2,2); 2,1898 (2,0); 2,1579 (0,9); 2,1533 (1,3); 2,1398 (2,0); 2,1299 (1,7); 2,1164 (1,4); 2,1076 (2,5); 2,0845 (2,4); 2,0735 (1,8); 2,0671 (3,2); 2,0593 (1,9); 2,0561 (2,3); 2,0492 (8,1); 2,0436 (3,5); 2,0359 (6,8); 2,0303 (9,6); 2,0216 (4,8); 2,0169 (5,5); 2,0066 (5,4); 2,0016 (2,8); 1,9921 (3,0); 1,9875 (2,2); 1,9771

(1,7); 1,9729 (2,0); 1,9573 (1,5); 1,9424 (0,9); 1,9336 (1,8); 1,9194 (3,2); 1,9014 (3,6); 1,8869 (3,3); 1,8674 (2,7); 1,8540 (1,4); 1,8270 (1,0); 1,8092 (1,4); 1,7946 (2,0); 1,7828 (1,8); 1,7699 (1,0); 1,7668 (1,1); 1,7192 (0,8); 1,7027 (1,0); 1,6904 (2,0); 1,6739 (1,8); 1,6594 (0,9); 1,6484 (0,5); 1,5795 (3,4); 1,2588 (1,1); 1,2409 (0,5); 0,0079 (1,1); -0,0002 (36,4); -0,0085 (1,4) I-652: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): S= /7,7460 (2,9); 7,7411 (3,1); 7,6690 (0,7); 7,6617 (1,2); 7,6583 (1,2); 7,6551 (1,0); 7/6515 (1,0); 7,6473 (0,9); 7,6399 (1,3); 7,6363 (1,2); 7,6333 (1,0); 7,6296 (1,0); 7,6199 (0,6); 7,5149 (0,5); 7,4943 (0,7); 7,4768 (1,5); 7,4579 (1,4); 7,2616 (19,9); 4,3780 (0,6); 4,3634 (0,6); 4,3047 (1,6); 4,2949 (1,7); 4,2922 (1,7); 4,2808 (3,4); 4,2728 (1,5); 4,2687 (2,2); 4,2646 (1,4); 4,2570 (2,3); 4,2315 (0,5); 4,0463 (1,2); 4/0385 (1,3); 4,0012 (1,6); 3,9933 (1,8); 3,7524 (2,9); 3,7073 (2,2); 3,6317 (2,4); 3,6267 (0,8); 3,6199 (2,6); 3,6136 (2,8); 3,6082 (3,0); 3,6049 (1,8); 3,6017 (2,4); 3,5962 (1,0); 3,5902 (2,4); 3,3971 (15,8); 3,3867 (16,0); 3,3748 (2,0); 3,0036 (0,8); 2,9929 (0,9); 2,9809 (0,9); 2,9716 (0,7); 2,2676 (0,5); 2,2509 (0,6); 2,2327 (0,6); 2,2288 (0,6); 2,1391 (0,6); 2,1217 (0,7); 2,1163 (0,8); 2,1037 (0,6); 2,0989 (0,7); 2,0930 (0,5); 2,0808 (0,5); 2,0510 (0,6); 2,0048 (1,1); 1,9967 (0,9); 1,9854 (1,8); 1,9762 (1,7); 1,9656 (1,5); 1,9525 (1,4); 1,9403 (0,8); 1,9219 (0,8); 1,9166 (0,8); 1,9048 (0,9); 1,8933 (0,8); 1,8815 (0,8); 1,8705 (0,6); 1,8594 (0,6); 1,7987 (0,5); 1,6878 (0,6); 1,5641 (7,0); 1,2588 (0,5); 0,0078 (0,6); -0,0002 (16,5); - 0,0084 (0,6)

1-670: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):

õô= 7,5595 (3,3); 7,5548 (4,0); 7,5523 (4,1); 7,5476 (4,4); 7,5409 (0,6); 7,5397 (0,6); 7,4668 (1,4); 7,4646 (1,4); 7,4622 (2,3); 7,4600 (2,1); 7,4575 (1,4); 7,4554 (1,1); 7,2608 (30,4); 5,2989 (16,0); 4,0042 (0,5); 3,9958 (0,7); 3,9591 (0,7); 3,9508 (1,0); 3,7397 (13,6); 3,7253 (9,7); 3,6943 (1,6); 3,6895 (1,1); 3,6776 (0,9); 2,9294 (0,5); 1,9930 (0,7); 1,9885 (0,5); 1,9821 (0,7); 1,9759 (1,0); 1,9730 (1,0); 1,9694 (0,9); 1,9626 (0,7); 1,9555 (0,7); 1,9521 (0,7); 1,9441 (0,5); 1,9382 (0,5); 1,8904 (0,6); 1,5544 (4,3); -0,0002 (11,0)

I1-706: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCL3):

= 7,5575 (6,2); 7,5528 (7,5); 7,5505 (6,7); 7,5457 (7,1); 7,5406 (1,1); 7,5185 (0,8); 7,4685 (2,6); 7,4672 (2,7); 7,4638 (3,7); 7,4627 (3,9); 7,4593 (2,0); 7,4030 (0,5); 7,2596 (138,6); 7,2096 (0,6); 6,9956 (0,8); 5,2985 (2,6); 4,5688 (2,1); 4,5545 (2,7); 4,5396 (2,3); 4/4165 (1,4); 4,4051 (2,2); 4,4024 (2,6); 4,3910 (3,6); 4,3890 (3,0); 4,3846 (2,2); 4,3756 (3,7); 4,3699 (2,8); 4,3610 (2,6); 4,3567 (1,9); 4,3476 (0,8); 4,3402 (0,5); 4,0030 (1,2); 3,9909 (1,1); 3,9577 (1,6); 3,9457 (1,5); 3,7892 (2,3); 3,7743 (2,7); 3,7600 (2,2); 3,7527 (0,5); 3,7421 (3,1); 3,7395 (3,3); 3,7355 (3,2); 3,7215 (4,6); 3,7149 (3,2); 3,7073 (2,9); 3,7008 (5,2); 3,6971 (2,7); 3,6946 (2,6); 3,6869 (3,2); 3,6734 (0,6); 3,0001 (0,8); 2,9869 (0,8); 2,9790 (0,8); 2,9657 (0,7); 2,2817 (0,6); 2,2636 (0,6); 2,2595 (0,5); 2,1945 (0,5); 2,1769 (0,6); 2,1715 (0,5); 2,1594 (0,6); 2,1539 (0,6); 2,1367 (0,6); 2,1091 (0,5); 2,0865 (0,5); 2,0577 (0,7); 2,0336 (0,5); 2,0263 (0,7); 2,0195 (1,1); 2,0127 (1,2); 2,0078 (1,8); 2,0040 (1,7); 1,9995 (2,3); 1,9924 (2,0); 1,9851 (1,6); 1,9782 (1,2); 1,9710 (1,0); 1,9623 (0,6); 1,9344 (0,6); 1,9217 (0,8); 1,9130 (0,6); 1,9050 (0,8); 1,8897 (0,7); 1,8705 (0,6); 1,7976 (0,5); 1,6942 (0,6); 1,5367 (16,0); 1,2557 (1,0); 1,0792 (0,8); 0,0690 (9,7); 0,0079 (1,8); -0,0002 (52,4); -0,0085 (1,9)

1-712: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,5553 (1,9); 7,5505 (2,5); 7,5493 (2,6); 7,5446 (2,6); 7,5183 (0,6); 7,4717 (0,8); 7,4671 (1,3); 7,4625 (0,7); 7,2682 (0,7); 7,2595 (106,4); 7,2497 (1,3); 7,2489 (1,2); 7,2481 (1,2); 7,2465 (1,0); 7,2456 (1,0); 7,2449 (0,9); 7,2441 (0,9); 7,2433 (0,9); 7,2425 (0,8); 7,2417 (0,8); 7,2409 (0,8); 7,2401 (0,8); 7,2385 (0,7); 7,2345 (0,6); 7,2297 (0,6); 7,2281 (0,6); 7,2226 (0,5); 6,9954 (0,6); 4,5507 (0,5); 4,5296 (0,6); 4,5142 (0,6); 4,5079 (0,7); 4,5038 (0,7); 4,4932 (0,6); 4,4868 (0,7); 4,4827 (0,8); 3,9443 (0,5); 3,7454 (1,1); 3,7439 (1,0); 3,7003 (0,8); 2,0420 (0,5); 2,0312 (0,5); 2,0261 (0,7); 2,0229 (0,6); 2,0020 (0,5); 1,5325 (16,0); 0,0079 (1,2); -0,0002 (41,7); -0,0085 (1,6)

1-736: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,6954 (1,0); 7,6910 (2,0); 7,6871 (1,9); 7,6835 (2,1); 7,6790 (1,4); 7,5416 (0,7); 7,5382 (1,1); 7,5330 (1,1); 7,5289 (0,8); 7,5224 (1,0); 7,5192 (1,5); 7,5138 (1,4); 7,5098 (1,0); 7,4663 (0,9); 7,4635 (1,4); 7,4609 (1,4); 7,4584 (1,4); 7,4555 (1,0); 7,4462 (1,4); 7,4434 (2,1); 7,4409 (2,0); 7,4383 (2,0); 7,4355 (1,1); 7,3958 (2,1); 7,3762 (2,6); 7,3565 (1,0); 7,2607 (39,3); 4,3782 (0,6); 4,3600 (0,6); 4,3479 (0,5); 4,0175 (0,9); 4,0074 (1,0); 3,9725 (1,3); 3,9624 (1,4); 3,7701 (2,8); 3,7685 (2,8); 3,7380 (15,6); 3,7214 (16,0); 3,6883 (1,1); 3,6748 (1,1); 2,9441 (0,6); 2,9298 (0,9); 2,9225 (0,7); 2,9076 (0,6); 2,2398 (0,5); 2,1527 (0,5); 2,1357 (0,5); 2,1301 (0,5); 2,0476 (0,5); 2,0241 (0,6); 1,9965 (0,8); 1,9841 (1,6); 1,9780 (1,2); 1,9734 (1,6); 1,9700 (2,1); 1,9632 (1,5); 1,9577 (1,2); 1,9551 (1,1); 1,9505 (1,2); 1,9396 (0,8); 1,8843 (0,9); 1,8723 (0,9); 1,8599 (0,6); 1,8500 (0,7); 1,8381 (0,7); 1,5610 (2,2); 0,0080 (0,6); -0,0002 (19,5); —-0,0085 (0,8)

1-742: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,6944 (1,4); 7,6899 (2,9); 7,6861 (2,6); 7,6829 (3,1); 7,6783 (2,0); 7,6021 (0,5); 7,5829 (0,5); 7,5392 (1,0); 7,5343 (1,5); 7,5309 (1,7); 7,5268 (1,2); 7,5198 (1,7); 7,5165 (2,0); 7,5116 (2,1); 7,5077 (1,5); 7,4851 (0,5); 7,4650 (1,4); 7,4621 (2,1); 7,4596 (2,0); 7,4570 (1,9); 7,4542 (1,2); 7,4448 (1,8); 7,4420 (2,8); 7,4395 (2,7); 7,4368 (2,7); 7,4340 (1,4); 7,3945 (2,6); 7,3888 (0,6); 7,3748 (3,3); 7,3552 (1,3); 7,2605 (76,9); 5,2988 (15,9); 4,4001 (0,5); 4,3874 (0,6); 4,3776 (0,6); 4,3667 (0,6); 4,3580 (0,6); 4,3465 (0,6); 4,2201 (1,6); 4,2022 (6,0); 4,1975 (1,1); 4,1842 (8,0); 4,1798 (1,3); 4,1658 (5,2); 4,1477 (1,8); 4,0237 (1,3); 4,0112 (1,3); 3,9787 (1,8); 3,9662 (1,9); 3,7688 (3,6); 3,7652 (3,7); 3,7237 (2,6); 3,7202 (2,6); 2,9319 (0,5); 2,9238 (0,9); 2,9202 (0,8); 2,9096 (1,2); 2,9018 (1,0); 2,8975 (0,9); 2,8885 (0,9); 2,2849 (0,5); 2,2668 (0,6); 2,2624 (0,6); 2,2502 (0,7); 2,2447 (0,6); 2,2323 (0,7); 2,2280 (0,7); 2,2101 (0,6); 2,1768 (0,5); 2,1595 (0,6); 2,1538 (0,6); 2,1420 (0,7); 2,1367 (0,6); 2,1247 (0,8); 2,1191 (0,8); 2,1019 (0,7); 2,0742 (0,6); 2,0515 (0,5); 2,0453 (0,8); 2,0216 (0,7); 2,0028 (0,5); 1,9902 (1,0); 1,9844 (1,3); 1,9753 (1,8); 1,9705 (2,1); 1,9673 (2,2); 1,9626 (3,0); 1,9580 (1,9); 1,9517 (1,6); 1,9462 (1,8); 1,9355 (1,3); 1,9260 (0,7); 1,9194 (0,7); 1,9070 (0,5); 1,8983 (0,6); 1,8895 (1,0); 1,8701 (1,0); 1,8557 (0,8); 1,8358 (0,8); 1,7853 (0,5); 1,7731 (0,6); 1,6746 (0,7); 1,5526 (11,3); 1,3070 (6,2); 1,2890 (16,0); 1,2781 (0,9); 1,2708 (15,2); 1,2637 (1,4); 1,2603 (1,6); 1,2527 (5,7); 1,2457 (1,1); 1,2425 (0,5); 0,0079 (0,9); -0,0002 (28,8); -0,0085 (1,1)

I1-772: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,6928 (3,8); 7,6886 (7,4); 7,6847 (7,2); 7,6811 (8,2); 7,6769 (5,3); 7,5403 (2,6); 7,5353 (4,0); 7,5322 (4,6); 7,5280 (3,4); 7,5211 (3,7); 7,5171 (5,4); 7,5131 (6,0); 7,5089 (4,4); 7,4882 (1,6); 7,4675 (3,7); 7,4650 (5,0); 7,4625 (5,5); 7,4598 (4,4); 7,4575 (3,6); 7,4474 (4,9); 7,4449 (6,7); 7,4423 (8,2); 7,4399 (6,8); 7,4373 (4,6); 7,4051 (2,1); 7,3970 (10,8); 7,3853 (2,5); 7,3778 (12,1); 7,3577 (4,9); 7,2610 (140,8); 6,9970 (0,7); 5,2988 (4,2); 4,5688 (3,7); 4,5544 (4,5); 4,5525 (2,9) 4,5396 (4,0); 4,4442 (0,7); 4,4299 (1,2); 4,4143 (5,2); 4,4040 (5,8); 4,4002 (9,9); 4,3899 (10,7); 4,3858 (8,7); 4,3846 (8,5); 4,3798 (7,2); 4,3762 (7,3); 4,3707 (11,4); 4,3651 (9,6); 4,3600 (4,5); 4,3561 (7,0); 4,3519 (6,5); 4,3477 (3,2); 4,3357 (1,8); 4,3316 (1,6); 4,3197 (1,0) 4,0211 (3,3); 4,0070 (3,3); 3,9759 (4,8); 3,9620 (4,9); 3,8979 (0,6); 3,7894 (4,1); 3,7744 (13,5); 3,7710 (10,7); 3,7602 (4,2); 3,7350 (10,3); 3,7293 (7,5); 3,7260 (8,4); 3,7211 (16,0); 3,7103 (11,6); 3,7069 (9,3); 3,7016 (2,8); 3,6960 (15,6); 3,6909 (2,6); 3,6881 (2,2); 3,6822 (9,6); 3,6733 (1,7); 3,6599 (0,9); 3,0000 (1,4); 2,9917 (2,1); 2,9874 (2,0); 2,9777 (2,9); 2,9715 (2,6); 2,9646 (2,2); 2,9574 (2,1); 2,9416 (1,0); 2,3511 (0,8); 2,3268 (1,4); 2,3086 (1,5); 2,3044 (1,7); 2,2922 (1,9); 2,2866 (1,6); 2,2741 (1,8); 2,2699 (1,8); 2,2519 (1,6); 2,2214 (1,4); 2,2039 (1,6); 2,1985 (1,5); 2,1864 (2,0); 2,1812 (1,8); 2,1690 (1,9); 2,1637 (1,9); 2,1462 (1,8); 2,1300 (0,5); 2,1138 (0,9); 2,1007 (1,3); 2,0878 (1,3); 2,0772 (1,4); 2,0735 (1,3); 2,0661 (0,9); 2,0580 (0,8); 2,0509 (2,2); 2,0283 (2,0); 2,0144 (5,2); 2,0085 (6,0); 2,0053 (6,4);

1,9992 (7,8); 1,9937 (6,8); 1,9844 (5,6); 1,9765 (3,8); 1,9703 (2,6); 1,9594 (1,7); 1,9482 (1,4); 1,9283 (1,5) 1,9157 (3,1); 1,9024 (2,8); 1,8811 (2,7); 1,8674 (2,4); 1,8545 (1,2); 1,8218 (1,1); 1,8046 (0,9); 1,7926 (1,8) 1,7810 (1,5); 1,7502 (0,5); 1,7046 (1,0); 1,6927 (2,5) 1,6756 (1,2); 1,6606 (0,6); 1,6463 (0,6); 1,5638 (1,9) 1,2557 (0,7); 0,0080 (2,1); -0,0002 (73,8); -0,0085 (3,1) I1-778: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): = 7,6898 (0,9); 7,6846 (2,1); 7,6795 (2,5); 7,6746 (1,3); 7,5400 (0,6); 7,5356 (1,2); 7,5325 (1,3); 7,5281 (0,8); 7,5208 (0,9); 7,5181 (1,8); 7,5133 (1,7); 7,5090 (1,1); 7,4679 (1,0); 7,4657 (1,1); 7,4626 (1,0); 7,4504 (1,3); 7,4481 (1,6); 7,4456 (1,9); 7,4433 (1,6); 7,3988 (2,4); 7,3794 (2,8); 7,3594 (1,2); 7,2594 (123,7); 6,9954 (0,7); 4,5798 (0,5); 4,5588 (0,5); 4,5481 (1,4); 4/5336 (0,6); 4,5271 (1,4); 4,5191 (0,6); 4,5127 (1,6); 4,5062 (0,6); 4,4981 (1,5); 4,4932 (1,9); 4,4810 (0,8); 4,4771 (1,6); 4,4724 (1,7); 4,4600 (0,7); 4,4561 (0,6); 4,4514 (0,5); 4,3765 (0,6); 4,3567 (0,6); 4,0125 (0,9); 4,0057 (1,0); 3,9680 (1,3); 3,9606 (1,5); 3,7762 (2,9); 3,7742 (2,6); 3,7311 (2,0); 3,7292 (1,8); 3,0188 (0,8); 3,0046 (0,6); 2,9970 (0,6); 2,3344 (0,5); 2,0665 (0,7); 2,0484 (0,8); 2,0329 (1,8); 2,0241 (1,6); 2,0187 (1,8); 2,0136 (1,4); 2,0066 (1,2); 1,9964 (0,7); 1,9890 (0,7); 1,9059 (0,6); 1,8838 (0,9); 1,8707 (0,8); 1,8492 (0,7); 1,5335 (16,0); 0,0080 (1,5); -0,0002 (46,6); -0,0085 (2,0)

1-802: IH-RMN(400,0 MHz, CDC13):

3= 7,4721 (1,5); 7,4681 (1,6); 7,3475 (1,5); 7,3444 (1,5); 7,2710 (2,3); 7,2678 (2,1); 7,2598 (63,5); 5,2984 (2,3); 4,0022 (0,7); 3,9932 (0,7); 3,9572 (1,0); 3,9481 (1,0); 3,7559 (2,1); 3,7372 (9,1); 3,7226 (10,4); 3,7110 (1,6); 3,6879 (0,8); 3,6750 (0,9); 2,9259 (0,6); 2,3692 (10,4); 1,9949 (0,5); 1,9825 (1,2); 1,9765 (0,9); 1,9683 (1,4); 1,9641 (1,1); 1,9488 (0,8); 1,9407 (0,5); 1,8786 (0,5); 1,8672 (0,6); 1,5402 (16,0); 0,0078 (0,9); -0,0002 (24,2); -0,0085 (1,0)

1-862: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,9933 (3,7); 7,9894 (6,5); 7,9862 (4,4); 7,9796 (4,7); 7,9766 (7,1); 7,9728 (4,7); 7,8705 (6,2); 7,8506 (7,2); 7,7786 (0,6); 7,7671 (3,1); 7,7624 (5,4); 7,7585 (3,6); 7,7477 (3,9); 7,7449 (6,5); 7/7417 (6,6); 7,7390 (3,7); 7,6103 (0,6); 7,5967 (7,3); 7,5908 (1,6); 7,5770 (13,1); 7,5573 (7,0); 7,5380 (0,6); 7,5189 (1,6); 7,4445 (1,6); 7,4252 (1,7); 7,3101 (1,1); 7,2601 (269,3); 6,9960 (1,5); 5,2985 (16,0); 4,4251 (1,3); 4,4082 (2,3); 4,3953 (2,8); 4,3886 (2,4); 4,3818 (2,2); 4,1494 (0,5); 4,1316 (1,6); 4,1137 (1,7); 4,0959 (0,6); 4,0445 (4,6); 4,0016 (6,2); 3,9992 (6,2); 3,8343 (0,6); 3,7982 (0,7); 3,7842 (13,1); 3,7392 (9,4); 3,0402 (0,7); 3,0260 (1,5); 3,0173 (2,4); 3,0041 (3,0); 2,9952 (2,6); 2,9822 (2,3); 2,9607 (0,6); 2,3368 (1,3); 2,3189 (1,5); 2,3148 (1,4); 2,3021 (1,8); 2,2970 (1,5); 2,2843 (1,7); 2,2800 (1,7); 2,2624 (1,5); 2,2373 (1,4); 2,2196 (1,5); 2,2146 (1,6); 2,2023 (2,0); 2,1973 (1,7); 2,1849 (2,0); 2,1797 (2,1); 2,1625 (2,3); 2,1500 (1,8); 2,1371 (1,4); 2,1278 (1,7); 2,1163 (2,0); 2,1094 (1,7); 2,0861 (0,8); 2,0803 (1,4); 2,0705 (1,5); 2,0557 (4,6); 2,0445 (12,3); 2,0387 (9,1); 2,0322 (5,4); 2,0266 (7,0); 2,0169 (3,6); 2,0085 (3,5); 2,0032 (2,7); 1,9876 (2,2); 1,9697 (1,1); 1,9569 (1,6); 1,9449 (2,5); 1,9324 (2,4); 1,9225 (3,1); 1,9103 (2,9); 1,8982 (1,9); 1,8863 (1,7); 1,8762 (0,9); 1,8418 (0,9); 1,8276 (1,2); 1,8155 (1,6); 1,8027 (1,6); 1,7900 (0,8); 1,7304 (1,1); 1,7181 (1,7); 1,7023 (1,2); 1,6863 (0,8); 1,2768 (2,1); 1,2589 (4,4); 1,2411 (2,1); 0,1462 (0,5); 0,0498 (0,7); 0,0079 (5,0); -0,0002 (147,6); -0,0085 (5,1)

1-868: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,9858 (1,0); 7,9814 (2,1); 7,9790 (2,0); 7,9767 (2,3); 7,9723 (1,2); 7,8983 (0,7); 7,8953 (0,9); 7,8940 (0,8); 7,8912 (1,3); 7,8885 (1,0); 7,8841 (0,7); 7,8784 (0,9); 7,8754 (1,1); 7,8741 (1,1); 7,8714 (1,5); 7,8686 (1,1); 7,8673 (0,9); 7,8642 (0,8); 7,7715 (0,8); 7,7670 (1,3); 7,7629 (0,8); 7,7521 (1,0); 7,7481 (1,6); 7,7435 (0,9); 7,5995 (1,9); 7,5798 (2,9); 7,5601 (1,3); 7,2607 (17,9); 4,0564 (0,9); 4,0477 (1,0); 4,0111 (1,2); 4,0027 (1,4); 3,7795 (3,1); 3,742] (16,0); 3,7344 (2,7); 3,7240 (15,5); 3,6910 (1,0); 3,6768 (1,1); 2,9560 (0,6); 2,9422 (0,7); 2,9337 (0,7); 2,9210 (0,6); 2,1433 (0,5); 2,1261 (0,5); 2,1033 (0,6); 2,0615 (0,5); 1,9947 (1,0); 1,9860 (1,1); 1,9812 (1,3); 1,9780 (1,6); 1,9735 (1,7); 1,9659 (1,1); 1,9562 (1,2); 1,9486 (0,8); 1,9415 (0,8); 1,9100 (0,5); 1,9071 (0,5); 1,8969 (0,8); 1,8848 (0,8); 1,8723 (0,5); 1,8621 (0,6); 1,8500 (0,6); 1,5507 (7,2); 0,0080 (0,8); -0,0002 (22,8); -0,0085 (0,8)

1-874: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,9850 (1,4); 7,9806 (3,1); 7,9783 (2,6); 7,9762 (3,3); 7,9719 (1,6); 7,8953 (0,9); 7,8923 (1,2); 7,8881 (1,7); 7,8853 (1,3); 7,8809 (1,0); 7,8754 (1,3); 7,8724 (1,4); 7,8711 (1,4); 7,8683 (2,0); 7,8654 (1,4); 7,8611 (1,1); 7,7701 (1,1); 7,7673 (1,8); 7,7650 (1,8); 7,7614 (1,2); 7,7506 (1,4); 7,7466 (2,2); 7,7420 (1,2); 7,6238 (0,5); 7,5979 (2,3); 7,5782 (3,7); 7,5585 (1,7); 7,5193 (0,9); 7,4994 (0,5); 7,2604 (80,3); 4,4020 (0,5); 4,3868 (0,5); 4,3688 (0,6); 4,3549 (0,5); 4,2240 (1,6); 4,2061 (5,2); 4,1882 (5,9); 4,1849 (3,2); 4,1688 (3,3); 4,1672 (3,0); 4,1496 (1,2); 4,0591 (1,2); 4,0479 (1,3); 4,0136 (1,6); 4,0029 (1,8); 3,7774 (3,4); 3,7745 (3,3); 3,7323 (2,5); 3,7295 (2,4); 2,9339 (0,8); 2,9224 (1,0); 2,9132 (1,0); 2,9018 (0,8); 2,2774 (0,5); 2,2598 (0,6); 2,2553 (0,5); 2,2430 (0,6); 2,2374 (0,5); 2,2251 (0,7); 2,2206 (0,6); 2,2026 (0,5); 2,1307 (0,7); 2,1255 (0,5); 2,1134 (0,7); 2,1078 (0,8); 2,0903 (1,1); 2,0673 (0,5); 2,0602 (0,7); 2,0368 (0,6); 2,0052 (0,7); 1,9908 (1,5); 1,9864 (1,0); 1,9796 (1,0); 1,9723 (2,4); 1,9671 (1,4); 1,9639 (1,4); 1,9568 (1,6); 1,9538 (1,5); 1,9468 (1,4); 1,9407 (1,2); 1,9323 (1,2); 1,9202 (0,6); 1,9131 (0,7); 1,9015 (1,1); 1,8924 (0,8); 1,8826 (1,0); 1,8678 (0,9); 1,8569 (0,6); 1,8473 (0,7); 1,7848 (0,5); 1,6827 (0,6); 1,5462 (2,0); 1,3103 (5,3); 1,2924 (16,0); 1,2746 (15,8); 1,2642 (0,6); 1,2615 (1,0); 1,2567 (5,2); 1,2464 (0,7); 0,0079 (1,5); -0,0002 (46,9); -0,0085 (1,6)

1-904: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13):

ô= 7,9844 (4,0); 7,9800 (8,8); 7,9777 (7,7); 7,9756 (9,3); 7,9713 (4,6); 7,8970 (2,7); 7,8940 (3,5); 7,8926 (3,4); 7,8901 (4,2); 7,8877 (3,8); 7,8864 (3,2); 7,8833 (3,0); 7,8771 (3,6); 7,8740 (4,1); 7,8727 (4,2); 7,8704 (4,8); 7,8678 (4,1); 7,8665 (3,7); 7,8634 (3,1); 7,7715 (3,9); 7,7689 (6,0); 7,7661 (3,9); 7,7521 (4,9); 7,7494 (7,3); 7,7468 (4,3); 7,6105 (0,8); 7,6007 (6,9); 7,5908 (1,4); 7,5811 (11,3); 7,5711 (0,9); 7,5614 (5,0); 7,5198 (0,9); 7,5115 (1,4); 7,4921 (1,4); 7,4192 (1,4); 7,3998 (1,4); 7,2609 (56,7); 4,4499 (0,8); 4,4353 (1,4); 4,4200 (5,1); 4,4061 (8,2); 4,3938 (10,4); 4,3917 (8,2); 4,3901 (7,1); 4,3848 (6,6); 4,3801 (7,2); 4,3763 (10,0); 4,3701 (8,2); 4,3617 (6,3); 4,3569 (5,7); 4,3502 (3,2); 4,3404 (1,2); 4,3385 (1,2); 4,3362 (1,3); 4,3340 (1,3); 4,3270 (0,5); 4,3222 (0,9); 4,0555 (3,4); 4,044] (3,3); 4,0102 (4,6); 3,9987 (4,6); 3,7945 (1,2); 3,7842 (9,5); 3,7814 (9,1); 3,7493 (1,0); 3,7383 (13,5); 3,7243 (14,1); 3,7147 (10,2); 3,7104 (7,0); 3,7006 (16,0); 3,6949 (1,6); 3,6866 (8,7); 3,6783 (0,9); 3,6750 (1,5); 3,6616 (0,8); 3,0258 (0,8); 3,0204 (0,7); 3,0034 (2,2); 2,9912 (2,6); 2,9832 (2,5); 2,9769 (2,0); 2,9700 (2,0); 2,9537 (0,8); 2,9488 (0,6); 2,3220 (1,4); 2,3039 (1,6); 2,2997 (1,4); 2,2871 (1,8); 2,2817 (1,5); 2,2691 (1,8); 2,2649 (1,7); 2,2469 (1,5); 2,2153 (1,3); 2,1979 (1,5); 2,1924 (1,3); 2,1802 (1,9); 2,1750 (1,5); 2,1629 (1,9); 2,1574 (1,8); 2,1402 (1,8); 2,1327 (0,6); 2,1266 (1,0); 2,1135 (1,4); 2,1039 (1,3); 2,1009 (1,3); 2,0911 (1,6); 2,0856 (1,2); 2,0797 (1,0); 2,0701 (0,7); 2,0626 (1,7); 2,0485 (0,9); 2,0389 (1,4); 2,0311 (1,8); 2,0239 (3,5); 2,0213 (3,5); 2,0175

(3,3); 2,0109 (6,0); 2,0066 (6,1); 2,0031 (6,8); 1,9961 (6,6); 1,9888 (4,0); 1,9831 (3,9); 1,9741 (2,9); 1,9672 (2,2); 1,9553 (1,2); 1,9389 (1,6); 1,9261 (3,0); 1,9139 (2,9); 1,9014 (2,2); 1,8913 (2,4); 1,8789 (2,4); 1,8642 (1,0); 1,8331 (1,1); 1,8197 (0,8); 1,8045 (1,7); 1,7917 (1,4); 1,7847 (0,8); 1,7131 (1,1); 1,6991 (1,8); 1,6823 (1,1); 1,5517 (16,0); 0,0079 (2,4); -0,0002 (74,3); - 0,0085 (2,5) 1-916: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCI3): S=/7,9872 (1,0); 7,9830 (2,3); 7,9787 (2,6); 7,9746 (1,4); 7,8958 (0,6); 7,8927 (0,8); 7,8885 (1,2); 7,8854 (1,0); 7,8811 (0,8); 7,8760 (0,8); 7,8729 (1,0); 7,8686 (1,4); 7,8655 (1,0); 7,8612 (0,9); 7,7660 (1,4); 7,7619 (0,9); 7,7508 (1,0); 7,7468 (1,6); 7,5985 (1,9); 7,5919 (0,6); 7,5883 (0,6); 7,5788 (2,9); 7,5591 (1,2); 7,2622 (10,9); 4,3051 (1,4); 4,3039 (1,4); 4,2959 (1,2); 4,2940 (1,4); 4,2916 (1,4); 4,2893 (1,2); 4,2792 (2,1); 4,2708 (1,2); 4,2668 (1,8); 4,2627 (1,2); 4,2551 (2,2); 4,0578 (0,8); 4,0481 (1,0); 4,0127 (1,1); 4,0030 (1,4); 3,7791 (2,4); 3,7765 (2,2); 3,7340 (1,8); 3,7315 (1,6); 3,6319 (2,2); 3,6264 (0,7); 3,6227 (1,3); 3,6201 (2,1); 3,6177 (1,3); 3,6107 (2,2); 3,6084 (2,5); 3,6018 (1,2); 3,5989 (1,8); 3,5936 (0,9); 3,5874 (1,7); 3,3967 (16,0); 3,3891 (2,6); 3,3840 (14,6); 3,3733 (2,0); 2,9969 (0,6); 2,9835 (0,7); 2,9758 (0,6); 2,9714 (0,6); 2,9629 (0,5); 2,1084 (0,6); 2,0011 (0,9); 1,9942 (1,2); 1,9889 (1,3); 1,9828 (1,8); 1,9776 (1,3); 1,9711 (1,4); 1,9637 (0,8); 1,9586 (1,1); 1,9461 (0,6); 1,9091 (0,6); 1,9011 (0,5); 1,8900 (0,6); 1,8759 (0,5); 1,5719 (5,0); -0,0002 (14,1)

1-934: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13): ô= 7,2800 (2,8); 7,2635 (14,7); 7,1069 (1,4); 5,3021 (3,2); 4,0133 (0,5); 4,0049 (0,6); 3,9683 (0,8); 3,9599 (1,0); 3,7907 (1,4); 3,7879 (1,4); 3,7457 (1,0); 3,7429 (1,2); 3,7366 (8,9); 3,7339 (2,8); 3,7304 (2,2); 3,7228 (8,7); 3,6877 (1,4); 3,6735 (1,2); 2,9169 (0,6); 2,4029 (2,0); 2,3718 (1,5); 2,3405 (16,0); 2,3086 (1,8); 1,9799 (1,0); 1,9741 (1,2); 1,9660 (1,3); 1,9633 (1,3); 1,9575 (1,1); 1,9439 (0,6); 1,8605 (0,8); 1,8266 (0,6); 1,6008 (2,4); -0,0002 (7,9) 1-940: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13): õ= 7,2774 (3,0); 7,2603 (18,0); 7,1023 (1,4); 4,2161 (0,7); 4,1984 (2,2); 4,1809 (2,8); 4,1641 (2,2); 4,1462 (0,9); 4,1272 (0,5); 4,0137 (0,5); 4,0034 (0,6); 3,9689 (0,8); 3,9581 (0,9); 3,7838 (1,2); 3,7797 (1,3); 3,7389 (0,8); 3,7348 (0,9); 2,8916 (0,6); 2,4020 (2,1); 2,3701 (1,8); 2,3379 (16,0); 2,3056 (1,7); 1,9976 (0,6); 1,9826 (0,8); 1,9712 (1,2); 1,9668 (1,2); 1,9564 (1,5); 1,9504 (1,2); 1,9408 (0,6); 1,8702 (0,5); 1,8572 (0,7); 1,8227 (0,5); 1,5663 (1,3); 1,3048 (2,3); 1,2994 (0,8); 1,2949 (0,8); 1,2867 (5,9); 1,2816 (1,5); 1,2767 (1,6); 1,2686 (6,5); 1,2639 (1,7); 1,2586 (1,6); 1,2506 (2,2); 1,2437 (0,9); 1,2405 (0,5); 0,8818 (1,3); 0,8640 (0,5); -0,0002 (10,0)

1-976: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCL3): õ= 7,2774 (3,1); 7,2626 (17,9); 7,1117 (1,4); 5,3019 (0,8); 4,5466 (0,7); 4,5255 (0,8); 4,5100 (1,1); 4,5040 (0,6); 4,4994 (0,5); 4,4888 (1,6); 4,4825 (1,0); 4,4785 (0,7); 4,4676 (1,1); 4,4615 (1,0); 4,4574 (0,6); 4/0077 (0,6); 3,9997 (0,6); 3,9626 (0,9); 3,9547 (0,9); 3,7967 (1,4); 3,7941 (1,4); 3,7517 (1,0); 3,7491 (1,0); 3,0052 (0,6); 2,4034 (2,0); 2,3725 (1,9); 2,3406 (16,0); 2,3087 (1,7); 2,0495 (0,6); 2,0338 (0,8); 2,0256 (1,0); 2,0183 (1,2); 2,0104 (1,0); 2,0042 (0,9); 1,8896 (0,6); 1,8751 (0,6); 1,8554 (0,5); 1,5772 (3,4); -0,0002 (10,0) 1-970: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCIL3): õ= 7,2796 (2,8); 7,2630 (19,4); 7,1085 (1,3); 5,3022 (1,0); 4,4130 (0,7); 4,4020 (1,0); 4,3988 (1,5); 4,3880 (1,8); 4,3839 (1,8); 4,3798 (1,1); 4,3741 (1,2); 4,3697 (1,8); 4,3653 (1,6); 4,3583 (0,8); 4,3547 (1,1); 4,3518 (1,1); 4,3465 (0,8); 4,0149 (0,5); 4,0017 (0,5); 3,9699 (0,8); 3,9567 (0,8); 3,7939 (1,3); 3,7897 (1,3); 3,7488 (0,9); 3,7448 (0,9); 3,7383 (1,4); 3,7244 (2,5); 3,7169 (0,6); 3,7107 (2,5); 3,7033 (0,6); 3,6971 (2,1); 3,6899 (0,6); 3,6828 (1,2); 2,4036 (1,9); 2,3721 (1,5); 2,3413 (16,0); 2,3095 (1,8); 2,0235 (0,6); 2,0149 (0,7); 2,0081 (1,1); 2,0003 (1,2); 1,9929 (1,4); 1,9858 (1,2); 1,9785 (0,7); 1,8918 (0,7); 1,8572 (0,6); 1,5807 (3,9); -0,0002 (10,4)

1-1000: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):

= 7,7179 (1,1); 7,6640 (1,0); 7,5334 (1,3); 7,2632 (8,1); 5,2994 (16,0); 4,0554 (0,6); 4,0183 (0,7); 4,0103 (0,8); 3,8035 (1,6); 3,7585 (1,2); 3,7399 (7,5); 3,7213 (7,0); 3,6894 (1,0); 3,6740 (0,9); 2,4590 (7,1); 1,9857 (0,9); 1,9808 (0,7); 1,9746 (0,9); 1,9711 (1,0); 1,9646 (0,7); 1,9598 (0,5); 1,9565 (0,5); 1,9522 (0,6); 1,5920 (0,7); -0,0002 (3,0)

1-1102: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):

= 7,2610 (9,6); 6,7980 (1,4); 6,7919 (2,5); 6,7857 (1,6); 6,5583 (0,5); 6,5539 (0,9); 4,3948 (0,8); 4,3861 (1,0); 4,3800 (0,8); 4,3712 (0,9); 4,3654 (0,8); 4,3564 (0,5); 3,8131 (16,0); 3,7729 (0,7); 3,7690 (0,7); 3,7318 (0,8); 3,7279 (0,6); 3,7240 (0,6); 3,7178 (1,3); 3,7084 (0,8); 3,7036 (0,7); 3,6943 (1,2); 3,6801 (0,6); 2,0156 (0,5); 2,0100 (0,5); 1,9998 (0,7); 1,9914 (0,5); 1,5596 (1,3); -0,0002 (4,9)

I-1006: 1IH-RMN(400,0 MHz, CDCI3): = /7,7172 (2,4); 7,6594 (2,2); 7,5314 (3,0); 7,5188 (0,8); 7,2599 (104,8); 6,9959 (0,6); 4,3907 (0,5); 4,3714 (0,5); 4,3600 (0,6); 4,2214 (1,3); 4,2035 (4,2); 4,1976 (1,8); 4,1857 (4,4); 4,1805 (3,5); 4,1678 (1,7); 4,1631 (3,3); 4,1455 (1,2); 4,0634 (1,1); 4,0526 (1,1); 4,0185 (1,5); 4,0074 (1,6); 3,7993 (2,9); 3,7965 (2,9); 3,7543 (2,1); 3,7516 (2,1); 2,9256 (0,8); 2,9120 (0,9); 2,9035 (0,8); 2,8905 (0,7); 2,4690 (2,7); 2,4573 (16,0); 2,2662 (0,5); 2,2494 (0,5); 2,2315 (0,6); 2,2268 (0,5); 2,1554 (0,6); 2,1497 (0,5); 2,1375 (0,9); 2,1324 (0,6); 2,1203 (0,7); 2,1151 (0,7); 2,0975 (0,6); 2,0485 (0,6); 2,0249 (0,6); 1,9898 (0,9); 1,9845 (1,2); 1,9749 (1,8); 1,9703 (1,8); 1,9677 (1,9); 1,9626 (2,3); 1,9525 (1,6); 1,9450 (1,5); 1,9039 (0,6); 1,8895 (1,1); 1,8762 (0,8); 1,8549 (0,7); 1,8415 (0,6); 1,6761 (0,6); 1,5462 (14,3); 1,3074 (4,6); 1,3045 (1,7); 1,2896 (9,6); 1,2864 (7,4); 1,2717 (5,3); 1,2685 (10,4); 1,2605 (1,6); 1,2556 (1,6); 1,2506 (4,6); 1,2442 (1,0); 0,0079 (1,2); -0,0002 (38,0); - 0,0085 (1,4) I-1108: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): = /7,2598 (30,6); 6,7958 (1,3); 6,7899 (3,0); 6,7841 (1,9); 6,5615 (0,6); 6,5559 (1,0); 6,5503 (0,5); 4,5084 (0,6); 4,4982 (0,5); 4,4912 (0,6); 4,4874 (0,6); 4,4771 (0,6); 4,4702 (0,5); 3,8931 (0,9); 3,8222 (1,2); 3,8125 (16,0); 3,7751 (0,9); 3,7723 (0,8); 3,7301 (0,6); 3,7272 (0,5); 2,0344 (0,6); 2,0235 (0,6); 2,0185 (0,7); 1,5388 (1,4); -0,0002 (11,9)

1-1036: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13):

ô= 7,7148 (2,4); 7,6629 (2,3); 7,5349 (2,9); 7,2613 (42,6); 5,2989 (9,3); 4,5689 (3,7); 4,5545 (4,6); 4,5527 (2,9); 4,5397 (4,0); 4,4162 (1,4); 4,4052 (1,9); 4,4021 (2,6); 4,3912 (3,2); 4,3878 (2,2); 4,3834 (2,0); 4,3784 (2,6); 4,3697 (3,3); 4,3641 (2,8); 4,3615 (1,6); 4,3550 (1,9); 4,3508 (1,9); 4,3475 (1,4); 4,3330 (0,9); 4,0617 (1,1); 4,0501 (1,0); 4,0166 (1,5); 4,0048 (1,5); 3,8159 (0,6); 3,8110 (0,7); 3,8059 (2,9); 3,8032 (3,0); 3,7896 (4,0); 3,7765 (3,1); 3,7747 (4,8); 3,7604 (5,6); 3,7359 (2,8); 3,7220 (4,5); 3,7083 (4,8); 3,7017 (0,8); 3,6943 (4,5); 3,6873 (1,2); 3,6839 (0,9); 3,6804 (2,8); 3,6732 (1,0); 2,9940 (0,7); 2,9902 (0,6); 2,9815 (0,9); 2,9670 (0,6); 2,9611 (0,6); 2,4595 (16,0); 2,3043 (0,5); 2,2918 (0,6); 2,2863 (0,5); 2,2737 (0,5); 2,2696 (0,5); 2,2015 (0,5); 2,1840 (0,7); 2,1788 (0,5); 2,1666 (0,6); 2,1613 (0,6); 2,1439 (0,5); 2,0541 (0,7); 2,0150 (1,6); 2,0084 (1,8); 2,0000 (2,4); 1,9941 (2,0); 1,9923 (2,0); 1,9852 (1,5); 1,9777 (1,0); 1,9704 (0,8); 1,9601 (0,5); 1,9310 (0,5); 1,9183 (1,1); 1,9060 (1,0); 1,8946 (0,7); 1,8837 (0,9); 1,8715 (0,8); 1,7981 (0,5); 1,6939 (0,5); 1,5588 (3,3); 0,0080 (0,5); -0,0002 (15,6); -0,0085 (0,6)

1-1042: 1H-RMN(400,0 MHz, CDCl13): ô= 7,7142 (2,7); 7,6616 (2,4); 7,5374 (3,0); 7,3241 (0,5); 7,2606 (30,5); 5,2984 (7,4); 4,5839 (0,5); 4,5629 (0,6); 4,5522 (1,3); 4,5313 (1,4); 4,5126 (2,0); 4,5016 (0,6); 4,4918 (3,2); 4,4806 (1,0); 4,4710 (2,4); 4,4684 (2,1); 4,4595 (0,9); 4,4500 (0,7); 4,4473 (0,7); 4,3959 (0,5); 4,3785 (0,7); 4,3615 (0,7); 4,054] (1,2); 4,0474 (1,1); 4,0090 (1,7); 4,0022 (1,6); 3,8090 (3,4); 3,7640 (2,4); 3,0421 (0,6); 3,0338 (0,6); 3,0292 (0,6); 3,0203 (1,0); 3,0068 (0,7); 3,0002 (0,6); 2,4592 (16,0); 2,3677 (0,5); 2,3640 (0,5); 2,3513 (0,6); 2,3460 (0,6); 2,3331 (0,6); 2,3294 (0,6); 2,2326 (0,6); 2,2151 (0,6); 2,2103 (0,6); 2,1928 (0,5); 2,0919 (0,6); 2,0702 (0,6); 2,0654 (0,9); 2,0496 (0,9); 2,0334 (1,8); 2,0249 (1,9); 2,0186 (2,2); 2,0146 (1,3); 2,0094 (1,3); 2,0028 (0,8); 1,9981 (0,7); 1,9924 (0,6); 1,9879 (0,6); 1,9119 (0,8); 1,8916 (1,0); 1,8770 (1,0); 1,8574 (0,7); 1,5544 (2,6); -0,0002 (11,2) 1-1066: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC1l3): õ= 7,2604 (15,0); 6,7996 (1,4); 6,7936 (2,5); 6,7875 (1,5); 6,5533 (0,8); 6,5515 (0,8); 5,2986 (0,8); 3,8129 (16,0); 3,7693 (0,7); 3,7663 (0,7); 3,7335 (4,6); 3,7214 (4,9); 1,9738 (0,7); 1,9703 (0,6); 1,9632 (0,5); 1,5512 (2,4); -0,0002 (7,4)

I1-1072: 1H-RMN(400,0 MHz, CDC13): õ= 7,2611 (10,1); 6,7992 (1,4); 6,7931 (2,5); 6,7871 (1,6); 6,5556 (0,5); 6,5521 (0,8); 6,5501 (0,8); 5,2988 (3,6); 4,1975 (1,1); 4,1851 (0,8); 4,1797 (1,1); 4,1674 (0,8); 3,8119 (16,0); 3,7683 (0,7); 3,7638 (0,7); 3,7233 (0,5); 1,9668 (0,7); 1,5651 (1,4); 1,3037 (1,1); 1,2876 (1,5); 1,2860 (2,5); 1,2700 (2,4); 1,2683 (1,5); 1,2522 (1,1); -0,0002 (3,8) B. Exemplos de formulação

1. Produtos em forma de poeira

[0177] Um produto em forma de poeira é obtido pela mistura de 10 partes em peso de um composto da fórmula (1) e 90 partes em peso de talco como uma substância inerte e que fragmenta a mistura em um moinho de martelo.

2. Pó dispersível

[0178] É obtido um pó molhável prontamente dispersível em água, pela mistura de 25 partes em peso de um composto da fórmula (I), 64 partes em peso de quartzo contendo caulim como uma substância inerte, 10 partes em peso de lignossulfonato de potássio e 1 parte em peso de oleoilmetiltaurato de sódio como agente umectante e dispersante, e trituração da mistura em um moinho de disco fixo.

3. Concentrado de dispersão

[0179] Um concentrado de dispersão facilmente dispersível em água é obtido misturando-se 20 partes em peso de um composto da fórmula (I) e/ou seus sais com 6 partes em peso de alquilfenol poliglicol éter (GOTriton X 207), 3 partes em peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 partes em peso de óleo mineral parafínico (faixa de ebulição, por exemplo, cerca de 255 a mais que 277 ºC) e triturando-se a mistura em um moinho de esferas de fricção até uma finura abaixo de 5 mícrons.

4. Concentrado emulsificável

[0180] Um concentrado emulsificante é obtido a partir de 15 partes em peso de um composto da fórmula (IL), 75 partes em peso de cicloexanona como solvente e 10 partes em peso de nonilfenol etoxilado como um emulsificante.

5. Grânulos dispersíveis em água

[0181] Grânulos dispersíveis em água são obtidos pela mistura 75 partes em peso de um composto da fórmula (1), 10 " de lignossulfonato de cálcio, " de laurilsulfato de sódio, 3 " de álcool polivinílico e 7 " de caulim, trituração da mistura em um moinho de disco fixo, e trituração do pó em um leito fluidizado por aplicação por aspersão de água como um líquido de granulação.

[0182] Grânulos dispersíveis em água também são obtidos por homogeneização e pré-fragmentação, em um moinho coloidal, partes em peso de um composto da fórmula (I), 5 " de 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, 2 " de oleoilmetiltaurinato de sódio, 1 " de álcool polivinílico, 17 " de carbonato de cálcio e 50 " de água,

então, triturando-se a mistura em um moinho de esferas e atomizando e secando a suspensão então obtida em uma torre de aspersão por meio de um bocal de uma fase. Cc. Exemplos biológicos Descrição de teste

1. Ação herbicida de pré-emergência e compatibilidade de plantas de cultura

[0183] As sementes de plantas de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas e plantas de cultura são dispostas em potes de fibra de plástico ou madeira e cobertas com solo. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), são então aplicados na superfície do solo de cobertura como suspensão ou emulsão aquosa com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha (convertida) Após o tratamento, os potes são colocados em uma estufa e mantidos em boas condições de crescimento para as plantas do ensaio. Após cerca de 3 semanas, o efeito das preparações é avaliado visualmente em comparação com controles não tratados como porcentagens. Por exemplo, atividade de 100 % = as plantas morreram, atividade de 0 % = como plantas de controle).

[0184] Nas tabelas abaixo, as abreviaturas a seguir são usadas: Plantas indesejadas/ervas daninhas: Alopecurus ABUTH: Abutilon theophrasti ALOMY: myosuroides Amaranthus AMARE : AVEFA: Avena fatua retroflexus

Echinochloa crus- ECHCG: HORMU: Hordeum murinum galli LOLRI: Lolium rigidum MATIN: Matricaria inodora Polygonum PHBPU: Ipomoea purpurea POLCO: convolvulus SETVI: Setaria viridis STEME: Stellaria media VERPE: Veronica persica VIOTR: Viola tricolor Tabela Cl: Ação herbicida pré-emergência [O are pemteid cem Exemplo | Dosagem | 3 a 8 | 4 | 5 | E & a 23 | 8 ls é | 2 |8 " ma 8 em 8/4 | 35/48 2 /a | 3 [8 5/2 |2 o [nal | 4 lã [a [8/8 [3/2 | E | 2/8 /8 |/>2 [88 FEL mr RA

[0185] Como mostrados pelos resultados, os compostos de acordo com a invenção, por exemplo, os compostos nº 11-99, I- 29 e I-39, aplicados pelo método de pré-emergência, têm atividade boa a muito boa (80 &% a 100 8% de atividade herbicida) contra plantas prejudiciais, como Abutilon theophrasti, Alopecurus myosuroides, Amaranthus retroflexus, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Hordeum murinum, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Ipomoea purpurea, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica e Viola tricolor em uma taxa de aplicação de 0,08 kg de substância ativa ou menos por hectare.

2. Ação herbicida de pós-emergência e compatibilidade de plantas de cultura

[0186] As sementes de ervas daninhas e plantas de cultura monocotiledôneas e dicotiledôneas são dispostas em lima arenosa em potes de fibra de plástico ou madeira, cobertas com solo e cultivadas em uma estufa sob condições de crescimento controladas. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas de teste são tratadas no estágio de uma folha. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), são, então, pulverizados nas partes verdes das plantas como suspensão ou emulsão aquosa com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha (convertida). Após as plantas de teste terem permanecido na estufa sob condições de crescimento ideais durante cerca de 3 semanas, a atividade das preparações é classificada visualmente em comparação com controles não tratados. Por exemplo, atividade de 100 % = as plantas morreram, atividade de 08% = como plantas de controle). Tabela C2: Ação herbicida pós-emergência = < o H g o a a 2 Exemplo nº: | Dosagem ã ã = ú & 4 ã & = espe ia E ppp E e eee] | 42 q 29 pao joao ao | oo | so | ano | ao io LEE er EEE RE FE E Es EE TE] FE ese

CE EFE FE FESTA LE EE EE e EE E E EEE e EEE] [o | so pon jan oo jo | o jan o jan io

Ação herbicida contra [%] = < o H Hm o a a -) Exemplo nº: | Dosagem ã E E 4 4 3 ã & Z HH >= O Oo É Oo E Â Oo q < (| A A on > x Es E ese Te) LEE E Ee EEE EE LE er er E e) LE E ss Tere) LE E e EEE EE LE E eee EE LF Pr E Re] Tabela C3: Ação herbicida pós-emergência | ARRo norpicida contra EH Exemplo |Dosagem = < ú 8 Z Ss m 8 E nm z o. 8 E | o | E 3/8 É | 3/9 |& nº: [g9/ha] | 3 > o D o Mm o Ho a) o < < A mm A Un < à > > r 1-808 320 | 20 [90 | 90 | 80 | 90 | 90 | 80 [100] 80 | 90 | 90 EEE EEEF EF Te)

RSA SA ENR ERA EINE For Err) Tabela C4: Ação herbicida pós-emergência | Ação herbicida contra [%] Dosagem = HS = o E = Exemplo nº: 3 % É Ss z Z [9/ha] 4 o = Ss É 2 LEE E Er Ee Lp e e e =)

[0187] Como mostrado pelos resultados, os compostos de acordo com a invenção, como, por exemplo, os compostos nº I- 802, I-42, I-53, I-67, I-ll, 1-99, 1-325, 1-29, 1-123, I- 109, I-543, I-311, I-185, I-95, I-171, 1I-339, 1I-409 e I-423, aplicados pelo método de pós-emergência, têm atividade herbicida boa a muito boa (80% a 100% de atividade herbicida) contra plantas prejudiciais, como Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Amaranthus retroflexus, Polygonum convolvulus, Stellaria media, Veronica persica e Hordeum murinum em uma taxa de aplicação de 0,32 kg de substância ativa ou menos por hectare.

3. Demonstração de superioridade com relação ao documento WO 2012/130798 Tabela C3: Ação herbicida pós-emergência Ação herbicida Exemplo Dosagem Documento ABUTH STEME eme || e | em | ee | | ss | s& | Dceumento WO [Em fed oc eq] Tabela C4: Ação herbicida pré-emergência

Ação herbicida contra [%] nº. Exemplo Dosagem E & 8 z â â â nº [g/ha] sa / 17/</D/</ | gy > 4H /é&/ EB EX Presente Invenção 1-29 70 o Dcumento WO 6,736 70 [50/20 50 |70 2012/130798 n.e. = nenhuma emergência o o no |) DA N O. F. | H E CH; 3

F Documento WO 2012/130798, Exemplo nº 6.736

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. 3-Fenil-5S-trifluorometilisoxazolina-S-carboxamida caracterizada por ser da fórmula geral (1) Oo O 1 No h LDA 1 x | N OR CF3 xXx x (1), ou um sal agroquimicamente aceitável da mesma, em que Rº representa hidrogênio, ou representa (C1-Cs)-alquila, (C3-C6) -cicloalquila, (C2-Ca) -alquenila ou (C2-Cs)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano e (Cir C2) -alcóxi; x'ex independentemente um do outro representam hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, nitro, S(O)n R2 ou COR?, ou representam (C1-Cs)-alquila, (C1-C6)-alcóxi, (C3-Cs) -cicloalquila, (C2-C6) -alquenila ou (C2-C6) -alquinila, cada um dos quais é substituído por m radicais do grupo que consiste em halogênio e ciano, em que X'* e X? não representam simultaneamente hidrogênio;

x? representa hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, S(O0)n R2 ou CO2Rº?, ou representa (C1i-Ce6)-alquila, (C1-C6) -alcóxi, (C3-Cs) -cicloalquila, (C2-C6) -calquenila ou (C2-C6) -alquinila, cada um dos quais é substituído por m radicais do grupo que consiste em halogênio e ciano; R2? representa (C;-Cg)-alquila ou (C3-Cs)-cicloalquila, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em halogênio e ciano; R? representa hidrogênio, ou representa (Ci-C6)-alquila, (C3-Cs)-cicloalquila, (Ca-Ca)-alquenila ou (C2x-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, bromo, ciano e (C1i- C2) -alcóxi; m representa o número sequencial 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; e n representa o número sequencial O, 1 ou 2.

2. Composto da fórmula geral (I), de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Rº representa hidrogênio, ou (C1i-Ck)-alquila, em cada caso, substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)-alcóxi.

3. Composto da fórmula geral (TI), de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que Xº e XxX? independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor, cloro ou ciano, ou representam (C1i-C«)-alquila ou (C1-C6)-

alcóxi, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano, em que X* e X? não representam simultaneamente hidrogênio.

4, Composto da fórmula geral (II), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que XxX? representa hidrogênio ou halogênio.

5. Composto da fórmula geral (I), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que Rº? representa (C1i-Ce£)-alquila ou (C3-Cg)-cicloalquila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e hidróxi.

6. Composto da fórmula geral (II), de acordo com qualquer uma das reivindicações l1 a 5, caracterizado pelo fato de que o número sequencial m é O, 1, 2 ou 3.

7. Composto da fórmula geral (1), de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R? representa hidrogênio, ou representa (C1i-Cgk)-alquila, (C3-Cg) -cicloalquila, (Co-Ca)-alquenila ou (C>-Ca)-alquinila, cada uma das quais é substituída por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro, ciano e (C1-C2)- alcóxi; xe x independentemente um do outro representam hidrogênio, flúor, cloro ou ciano, ou representam (C1i-C«)-alquila ou (C1i-Ce)-alcóxi, em que cada um é substituído por m radicais do grupo que consiste em flúor, cloro e ciano,

em que X* e X? não representam simultaneamente hidrogênio; x? representa hidrogênio; e m representa o número sequencial O, 1, 2 ou 3.

8. Composição herbicida ou composição reguladora de crescimento de planta caracterizada por compreender um ou mais compostos da fórmula geral (I) ou sais agroquimicamente aceitáveis dos mesmos conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 7.

9. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada por compreender adicionalmente um auxiliar de formulação.

10. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizada por compreender pelo menos um composto ativo adicional do grupo de inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas e/ou reguladores de crescimento.

11. Composição herbicida, de acordo com qualquer uma das reivindicações 8 a 10, caracterizada por compreender um fitoprotetor.

12. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o fitoprotetor é selecionado a partir do grupo que consiste em mefenpir- dietila, ciprossulfamida, isoxadifen-etila, cloquintocet- mexila, benoxacor e diclormida.

13. Método de controle de plantas indesejadas caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou de uma composição herbicida conforme definida em qualquer uma das reivindicações 8 a 12, é aplicada às plantas ou ao local da vegetação indesejada.

14. Uso caracterizado por ser de compostos da fórmula (1) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou de composições herbicidas conforme definidas em qualquer uma das reivindicações 8 a 12, para o controle de plantas indesejadas.

15. Uso, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que os compostos da fórmula (1) são usados para controlar plantas indesejadas em culturas de plantas úteis.

16. Uso, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que as plantas úteis são plantas úteis transgênicas.