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BR112019012567A2 - azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas - Google Patents

azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas Download PDF

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BR112019012567A2
BR112019012567A2 BR112019012567A BR112019012567A BR112019012567A2 BR 112019012567 A2 BR112019012567 A2 BR 112019012567A2 BR 112019012567 A BR112019012567 A BR 112019012567A BR 112019012567 A BR112019012567 A BR 112019012567A BR 112019012567 A2 BR112019012567 A2 BR 112019012567A2
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BR
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methyl
alkyl
butenyl
ethyl
dimethyl
Prior art date
Application number
BR112019012567A
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English (en)
Inventor
Maria Reingruber Anna
Bheemaiah Machettira Anu
Hugh Rosinger Christopher
Schmutzler Dirk
Gatzweiler Elmar
Dietrich Hansjörg
Helmke Hendrik
Franke Jana
Frackenpohl Jens
Lümmen Peter
Original Assignee
Bayer Ag
Bayer Cropscience Ag
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Abstract

azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (i) e sais das mesmas, em que os radicais da fórmula geral (i) correspondem às definições dadas na descrição, e seu uso como herbicidas, em particular para controlar plantas daninhas de folhas largas e/ou gramíneas infestantes em culturas de plantas úteis e/ou como reguladores de crescimento de planta para influenciar o crescimento de culturas de plantas úteis.

Description

AZOLILPIRROLONAS E AZOLIL—HIDANTOÍNAS SUBSTITUÍDAS E SAIS DAS MESMAS E USO DAS MESMAS COMO SUBSTÂNCIAS ATIVAS
HERBICIDAS [0001] A invenção se refere ao campo técnico de agentes de proteção de cultura, em particular, aqueles de herbicidas para o controle seletivo de ervas de folha larga e ervas gramíneas em culturas de plantas úteis.
[0002] Especificamente, a presente invenção se refere a triazolilpirrolonas e triazolil-hidantoinas substituídas e tetrazolilpirrolonas e tetrazolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas, a processos para sua preparação e a seu uso como herbicidas.
[0003] Em seu pedido, os agentes de proteção de cultura conhecidos até o presente momento para o controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas úteis ou compostos ativos para controlar vegetação indesejada, por vezes, tem desvantagens, seja (a) que os mesmos não têm ou, então, atividade herbicida insuficiente contra plantas nocivas particulares, (b) que o espectro de plantas nocivas que podem ser controladas com um composto ativo não é suficiente ampla, (c) que sua seletividade in culturas de plantas úteis é muito baixa e/ou (d) que os mesmos têm um perfil toxicologicamente desfavorável. Ademais, alguns compostos ativos que podem ser usados como reguladores de crescimento de planta para inúmeras plantas úteis causam rendimentos de colheita reduzidos indesejados em outras plantas úteis ou não são compatíveis com a planta de cultura ou somente dentro de uma faixa de taxa de aplicação estreita. Alguns dos compostos ativos não podem ser
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2/278 produzidos economicamente em uma escala industrial devido aos precursores e reagentes que são difíceis para obter, ou têm apenas estabilidades químicas insuficientes. No caso de outros compostos ativos, a atividade é muito altamente dependente de condições ambientais, como condições climáticas e do solo.
[0004] A atividade herbicida desses compostos conhecidos, em particular, em baixas taxas de pedido e/ou sua compatibilidade com plantas de cultura permanece merecedor de aprimoramento.
[0005] Sabe-se que certas triazolil- ou tetrazolilcarboxamidas substituídas podem ser usadas como compostos ativos como herbicida (consultar os documentos WO2016/038173; WO2016/016107; W02015/007564; W02014/184016; W02014/037342; WO2013/174843; WO2013/164331). Sabe-se igualmente que certos aminotriazóis e -tetrazóis substituídos podem ser usados como compostos farmaceuticamente ativos, por exemplo, como inibidores de KDM1A para modulação epigenética (consultar documento W02015/120281) ou como inibidores de glicosiltransferase (consultar Chemical Biology & Drug Design 2014, 84, 685) .
Além disso, certos aminotriazóis e -tetrazóis substituídos foram descritos como moduladores de sirtuína (consultar documento W02012/106509; Aging, 2011, 3, 852) .
[0006] Vários documentos descrevem pirrolonas e hidantoínas substituídas que têm propriedades herbicidas. Os documentos WO2016/071359 e W02016/071360 revelam pirrolonas que portam substituintes heterocíclicos no nitrogênio incluindo, por exemplo, isoxazolinas que são opcionalmente substituídas adicionalmente. Ademais, as
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3/278 pirrolonas substituídas e suas propriedades herbicidas ou pesticidas são descritas nos documentos CH633678, DE 2735841, EP0297378, EP0334133, EP0339390 e EP0286816. Adicionalmente, os documentos W02016/071361, WO2016/071362, W02016/071363 e WO2016/071364 descrevem hidantoínas substituídas que também portam substituintes heterocíclicos no nitrogênio, por exemplo, isoxazolinas que são opcionalmente substituídas adicionalmente. As 1,3,4tiadiazolil- e 1,2,4-tiadiazolil-2,5-dioxoimidazolinas substituídas especificamente selecionadas e a sua ação herbicida são descritas no documento DE2247266. As pirazolilpirrolonas substituídas e seu uso como compostos ativos como herbicida são descritas, por exemplo, nos documentos WO2015/018434 e WO2015/018433. No entanto, o uso de triazolilpirrolonas e triazolil-hidantoínas substituídas e tetrazolilpirrolonas e tetrazolil-hidantoínas substituídas ou de sais das mesmas como compostos ativos como herbicida não foi descrito até o momento. Surpreendentemente, constatou-se agora que triazolilpirrolonas e triazolil-hidantoínas substituídas e tetrazolilpirrolonas e tetrazolil-hidantoínas substituídas ou sais das mesmas são particularmente adequadas como herbicidas.
[0007] A presente invenção fornece então azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I) ou sais das mesmas
N
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4/278 em que
Q representa os grupos Q-l a Q-5
Figure BR112019012567A2_D0001
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_D0002
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração NR5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente C-R2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (Ci-Cs)alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, (Ci-Cs)-alcóxi, (Ci-Cs)-alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs)-alquilóxi, (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs)alquilsulf inila, (Ci-Cs) -alquilsulfonila, (Ci-Cs)haloalcóxi, (Ci-Cs) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (Cs-Cs)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cs) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquenilóxi, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril(Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila,
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R2 heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, tris- [ (Ci-Cs) alquil]silil- (C2-Cs) -alquinila, representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cs) -alquila, (CiCs) -haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (CiCs) -alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs)-alquiltio, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (Ci-Cs)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (Cs-Cs)halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cs)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8) -alquenilóxi, (C2-C8) -alquinila, (C2Cs) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:L, SOR13, SO2R13, (Ci-C8)-alcoxicarbonil-(CiCs) -alquila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, tris- [ (Ci-Cs) alquil]silil- (C2-C8) -alquinila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste
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6/278 em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (CiCs) -alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(Ci-Cs)-alcóxi, aril(Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cs)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiCs) -alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiCs)-haloalquilcarbonilóxi, (C2-C8)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC (0) NR^R11, OC (S) NR10Rn, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 representa hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril-(Ci-Cs) alquila, heteroaril-(Ci-Cs)-alquila, heterociclil-(CiCs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (C2Cs)-haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C8) -alquenila, heteroaril- (C2-C8) -alquenila, heterociclil- (C2-C8) alquenila, aril- (C2-C8) -alquinila, heteroaril- (C2-C8) alquinila, heterociclil- (C2-C8) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C8) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil(Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila,
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R5 heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs)cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, arilcarboniloxi- (CiCs) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi-(Ci-Cs)-alquileno, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, CONR^R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR^R11,
R10R1:LN- (Ci-Cs) -alquileno, R10R1:LNC (0) - (Ci-Cs) -alquileno, ciano- (Ci-Cs) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs)haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (CiCs) -alquiltio, representa hidrogênio, hidróxi, (Ci-Cs)-alquila, (CiCs) -haloalquila, hidroxi- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (CiCs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxialquilóxi, (Ci-Cs) -haloalcoxi, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8) -alquenilóxi, (C2-C8) -alquinila, (C2Cs) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:l, SO2R13, (Ci-Cs)-alcoxicarbonil-(Ci-Cs)Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 27/391
8/278 alquila, (C2-Cs) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio ou (Ci-Cs)-alquila,
R7 representa hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalquila, hidróxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs)-alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2-C8)alquenila, (C2-C8) -alquinila, NR10R1:L, aril-(Ci-Cs) alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (CiCs)-alquila, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:l, SO2R13, hidroxicarbonil-(Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ariloxicarbonil- (CiCs)-alquila, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs)
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9/278 cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l ou Q-2,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, (Ci-Cs)-alquila, (C2Cs)-alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alquiltio(Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)-alcóxi-(Ci-Cs)-haloalquila, arila, aril-(Ci-Cs)alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(Ci-Cs)-alquila, COR12, SO2R13, (Ci-Cs)alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil(Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, (C2-C8) alqueniloxicarbonila, (C2-C8)-alquiniloxicarbonila,
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10/278 heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, R12 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-Cs) -alquenila, (C2-Cs) alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cs)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCs) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (CiCs)-alquila, heterociclila, heterociclil-(Ci-Cs) alquila,
R13 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8)alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs)alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cs)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, NR10R1:L, e
X representa oxigênio ou enxofre, em que os elementos estruturais cíclicos (em particular os elementos estruturais arila, cicloalquila, cicloalquenila, heteroarila e heterociclila) dos radicais
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11/278 mencionados em R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11, R12 e R13, respectivamente, são não substituídos ou substituídos por um ou mais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, nitro, hidróxi, ciano, NR10R1:L, (CiC4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4)haloalcóxi, (C1-C4) -alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfóxi, (CiC4) -alquilsulfona, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfóxi, (C1-C4) -haloalquilsulfona, (C1-C4)alcoxicarbonila, (C1-C4) -haloalcoxicarbonila, (C1-C4)alquilcarbóxi, (C3-C6) -cicloalquila, (C3-C6) -cicloalquil(Ci-Cs) -alquila, (C1-C4) -alcoxi-carbonil- (C1-C4) -alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil- (C1-C4) -alquila, R10R1:LNcarbonila, e em que os elementos estruturais cicloalquila e heterociclila têm n grupos oxo, em que n = 0, 1 ou 2.
[0008] Os compostos da fórmula geral (I) podem formar sais pela adição de um ácido orgânico ou inorgânico adequado, por exemplo, ácidos minerais, por exemplo, HCI, HBr, H2SO4, H3PO4 ou HNO3, ou ácidos orgânicos, por exemplo, ácidos carboxílicos como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico, ácido oxálico, ácido lático ou ácido salicílico ou ácidos sulfônicos, por exemplo, ácido ptoluenossulfônico, sobre um grupo básico, por exemplo, amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino ou piridino. Em tal caso, esses sais compreenderão a base conjugada do ácido como o ânion. Os substituintes adequados em forma desprotonada, por exemplo, ácidos sulfônicos, sulfonamidas particulares ou ácidos carboxílicos, são capazes de formar sais internos com grupos, como grupos amino, que são propriamente protonáveis. Os sais também podem ser formados pela ação de uma base em compostos da
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12/278 fórmula geral (I). Bases adequadas são, por exemplo, aminas orgânicas como trialquilaminas, morfolina, piperidina e piridina, e os hidróxidos, carbonatos e bicarbonatos de amônio, metais alcalinos ou metais alcalinoterrosos, especialmente hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, bicarbonate de sódio e bicarbonate de potássio. Esses sais são compostos nos quais o hidrogênio ácido é substituído por um cátion agricolamente adequado, por exemplo, sais de metal, especialmente sais de metal álcali ou sais de metais alcalinoterrosos, em particular, sais de sódio e potássio, ou ainda sais de amônio, sais com aminas orgânicas ou sais de amônio quaternário, por exemplo, com cátions da fórmula [NRaRbRcRd] + nos quais Ra a Rd são, cada um, independentemente um radical orgânico, especialmente alquila, arila, arilalquila ou alquilarila. Também são adequados sais de alquilsulfônio e alquilsulfoxônio, como sais de (C1-C4) -trialquilsulfônio e (C1-C4)trialquilsulfoxônio.
[0009] As triazolilpirrolonas, triazolil-hidantoínas, tetrazolilpirrolonas e tetrazolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem estar, dependendo de condições externas, como pH, solvente e temperatura, presentes em várias estruturas tautoméricas, sendo que todas são abrangidas pela fórmula (I).
[0010] Os compostos da fórmula geral (I) usados de acordo com a invenção e sais dos mesmos são denominados doravante no presente documento como compostos da fórmula geral (I).
[0011] A invenção fornece, de preferência, compostos da
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13/278 fórmula geral (I) em que
Q representa os grupos Q-l a Q-5
Figure BR112019012567A2_D0003
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_D0004
Figure BR112019012567A2_D0005
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração NR5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente C-R2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (C1-C7) alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcoxialquila, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquilóxi, (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7)alquilsulf inila, (C1-C7) -alquilsulfonila, (C1-C7)haloalcóxi, (C1-C7) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C7)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C7) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7) -alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril(C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila,
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R2 heterociclil- (C1-C7) -alquila, tris- [ (C1-C7) alquil]silil- (C2-C7) -alquinila, representa hidrogênio, halogênio, (C1-C7)-alquila, (CiC7) -haloalquila, (C1-C7) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7) -alcóxi, (CiC?) -alcoxialquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alquilóxi, (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -haloalcóxi, (C1-C7)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C7)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C7)cicloalquil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, (C2-C7)alquenila, (C2-C7) -alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2C7) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10RH, SOR13, SO2R13, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (CiC7) -alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) alquila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, arilcarbonil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquila, tris- [ (C1-C7) alquil]silil- (C2-C7) -alquinila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste
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15/278 em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (CiC?) -alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(C1-C7)-alcóxi, aril(C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (C1-C7)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiC7)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiC7)-haloalquilcarbonilóxi, (C2-C7)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC (0) NR^R11, 0C (S) NR10Rn, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 representa hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril-(C1-C7) alquila, heteroaril-(C1-C7)-alquila, heterociclil-(CiC?)-alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C2C7)-haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2-C7) -alquenila, heteroaril- (C2-C7) -alquenila, heterociclil- (C2-C7) alquenila, aril- (C2-C7) -alquinila, heteroaril- (C2-C7) alquinila, heterociclil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2-C7) -alquinila, arilcarbonil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonil(C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alquila, arilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila,
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R5 heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)alquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C3-C7)cicloalquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)haloalcoxi- (C1-C7) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquileno, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, arilcarboniloxi- (CiC7) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (C3-C7) cicloalquilcarboniloxi-(C1-C7)-alquileno, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, CONR^R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR^R11,
R10R1:LN- (C1-C7) -alquileno, R10R1:LNC (0) - (C1-C7) -alquileno, ciano- (C1-C7) -alquileno, hidroxicarbonil- (C1-C7) alquila, hidroxicarbonila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) haloalquiltio- (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (CiC?) -alquiltio, representa hidrogênio, hidróxi, (C1-C7)-alquila, (CiC7) -haloalquila, hidroxi- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7) -alcóxi, (CiC7) -alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxialquilóxi, (C1-C7) -haloalcoxi, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, (C2-C7)alquenila, (C2-C7) -alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2C7) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R11, SO2R13, (C1-C7)-alcoxicarbonil-(C1-C7)Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 36/391
17/278 alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, arilcarbonil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio ou (C1-C7)-alquila, R7 representa hidrogênio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7)haloalquila, hidróxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, (C2-C7)alquenila, (C2-C7) -alquinila, NR10R1:L, aril- (C1-C7) alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (CiC?)-alquila, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:l, SO2R13, hidroxicarbonil-(C1-C7)-alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, ariloxicarbonil- (CiC7)-alquila, arilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3-C7)
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18/278 cicloalquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l ou Q-2,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, (C1-C7)-alquila, (C2C?)-alquenila, (C2-C7) -alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alquiltio(C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -haloalquila, arila, aril- (C1-C7) alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, COR12, SO2R13, (C1-C7)alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil(C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonila, (C2-C7) alqueniloxicarbonila, (C2-C7)-alquiniloxicarbonila,
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19/278 heterociclil- (C1-C7) -alquila,
R12 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiC7) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (CiC7)-alquila, heterociclila, heterociclil-(C1-C7) alquila,
R13 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C7)-haloalquenila, (C2-C7) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) haloalquila, arila, aril-(C1-C7)-alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, NR10R1:L, e
X representa oxigênio ou enxofre. [0012] A invenção mais preferencialmente fornece compostos da fórmula geral (I) em que Q representa os grupos Q-l a Q-5
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20/278
Figure BR112019012567A2_D0006
Q-1 Q-2
Figure BR112019012567A2_D0007
Figure BR112019012567A2_D0008
Figure BR112019012567A2_D0009
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração NR5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente C-R2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) -hidroxialquila, (Ci-Cs)-alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) alquilsulf inila, (Ci-Cs) -alquilsulfonila, (Ci-Cs) haloalcóxi, (Ci-Cs) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C6)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C6) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquenilóxi, (C2-C6) -alquinila, (C2-C6) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril(Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, tris- [ (Ci-Cs) alquil]silil- (C2-C6) -alquinila,
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R2 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cg)-alquila, (CiCg) -haloalquila, (Ci-Cg) -hidroxialquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cg)-alquila, (Ci-Cg) -alcóxi, (CiCg) -alcoxialquila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -alquilóxi, (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) -haloalcóxi, (Ci-Cg)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cg) cicloalquil-(Ci-Cg)-alquila, heterociclila, (C2-Cg)alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2Cg) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10RH, SOR13, SO2R13, (Ci-Cg)-alcoxicarbonil-(CiCg) -alquila, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, tris- [ (Ci-Cg) alquil]silil- (C2~Cg) -alquinila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
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R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (CiCs)-alcóxi, (C3-C10)-cicloalquil-(Ci-Cs)-alcóxi, aril(Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cg) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg)-alquilcarbonilóxi, aril-(CiCg)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (CiCg)-haloalquilcarbonilóxi, (C2~Cg)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC (0) NR^R11, OC (S) NR10Rn, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 representa hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril-(Ci-Cg) alquila, heteroaril-(Ci-Cg)-alquila, heterociclil-(CiCg)-alquila, (C2~Cg)-alquenila, (C2~Cg) -alquinila, (C2Cg)-haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, aril- (C2~Cg) -alquenila, heteroaril- (C2~Cg) -alquenila, heterociclil- (C2~Cg) alquenila, aril- (C2~Cg) -alquinila, heteroaril- (C2~Cg) alquinila, heterociclil- (C2~Cg) -alquinila, (C3-C10)cicloalquil- (C2~Cg) -alquinila, arilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil(Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 42/391
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R5 alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquileno, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, arilcarboniloxi- (CiCg) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi-(Ci-Cg)-alquileno, CHO, C(O)R12, C(O)OR12, CONROE11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR^R11,
R10R1:LN- (Ci-Cg) -alquileno, R10R1:LNC (0) - (Ci-Cg) -alquileno, ciano- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (CiCg) -alquiltio, representa hidrogênio, hidróxi, (Ci-Cg)-alquila, (CiCg) -haloalquila, hidroxi- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil-(Ci-Cg)-alquila, (Ci-Cg) -alcóxi, (CiCg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxialquilóxi, (Ci-Cg) -haloalcoxi, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cg)-alquila, heterociclila, (C2-Cg)alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2Cg) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:l, SO2R13, (Ci-Cg)-alcoxicarbonil-(Ci-Cg)alquila, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila,
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24/278 heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio ou (Ci-Cs)-alquila,
R7 representa hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) haloalquila, hidróxi-(Ci-Cg) - alquila, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs)-alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6) -alquinila, NR10R1:L, aril-(Ci-Cs)alquila, heteroaril-(Ci-Cs)-alquila, heterociclil-(CiCs)-alquila, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:l, SO2R13, hidroxicarbonil-(Ci-Cg)-alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alqueniloxicarbonil- (C2-C6) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ariloxicarbonil- (CiCs)-alquila, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C6) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (C3-C6) -alquila,
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25/278 heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l ou Q-2,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, (Ci-Cs)-alquila, (C2Cg)-alquenila, (C2-C6) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4-C10)halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alquiltio(Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)-alcóxi-(Ci-Cs)-haloalquila, arila, aril-(Ci-Cs)alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(Ci-Cg)-alquila, COR12, SO2R13, (Ci-Cs) alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil(Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, (C2-C6) alqueniloxicarbonila, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila,
R12 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6)Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 45/391
26/278 alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCg) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (CiCg)-alquila, heterociclila, heterociclil-(Ci-Cg) alquila,
R13 representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alquenila, (C2-Cg)alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10) -haloalquila, (C2~Cg)-haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg)alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) haloalquila, arila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C10)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, NR10R1:L, e
X representa oxigênio ou enxofre.
[0013] A invenção fornece de modo muito particularmente preferencial compostos da fórmula geral (I) em que Q representa os grupos Q-l a Q-5
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Figure BR112019012567A2_D0010
Q-1 Q-2
Figure BR112019012567A2_D0011
Figure BR112019012567A2_D0012
Figure BR112019012567A2_D0013
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração NR5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente C-R2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,
2.2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila,
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28/278 ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila espiro[3.3]hept-2-ila biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila biciclo[1.1.1]pentan-lila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-
2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobut-l-ila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2
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29/278 difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-tercbutila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-nbutilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi,
2,2,1,1-tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-l-butenila,
2- metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-lpropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila,
3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-lpentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4metil-l-pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-2pentenila 3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1metil-3-pentenila 2-metil-3-pentenila 3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila 2metil-4-pentenila 3-metil-4-pentenila 4-metil-4-
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30/278 pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,l-dimetil-3butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil-2butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetil-lbutenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil-3butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetil-lbutenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil-3butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil-2butenila
1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1- etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila,
2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenil e 1etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-
1- ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,
2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,
3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, prop-2in-1-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, fenila, p-Clfenila, m-Clfenila, o-Clfenila, p-Ffenila, m-F-fenila, o-F-fenila, p-Me-fenila, m-Me-
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31/278 fenila, o-Me-fenila, p-OMe-fenila, m-OMe-fenila, oOMe-fenila, p-trifluorometilfenila, mtrifluorometilfenila, o-trifluorometilfenila, piridin2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, 2-(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(triisopropilsilil)etin-l-ila,
R2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, npentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila,
1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-1ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'
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32/278 bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 3-metilciclobutila, 3,3dimetilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 1-metoxiciclohexila, 2metoxiciclohexila, 3-metoxiciclohexila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2,2,2-trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, terc-butilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-npropilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-n-butilóxi, n
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33/278 propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,1,1tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-l-butenila,
2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2- butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1metil-3-butenila
2-metil-3-butenila
3-metil-3butenila
1,1-dimetil-2-propenila
1,2-dimetil-lpropenila
1,2-dimetil-2-propenila
1-etil-lpropenila
1-etil-2-propenila, 1-hexenila
2-hexenila
3-hexenila
4-hexenila
5-hexenila
1-metil-l- pentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4metil-1-pentenila
1-meti1-2-pentenila
2-metil-2pentenila 3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1meti1-3-pentenila
2-meti1-3-pentenila
3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila 2meti1-4-pentenila
3-meti1-4-pentenila
4-metil-4pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,l-dimetil-3butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil-2butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetil-lbutenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil-3butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetil-lbutenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil-3butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil-2butenila
1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1 etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila
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34/278
2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-
1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenil e 1etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-
1- ilóxi, pent-4-en-l-ilóxi, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,
2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,
3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-l- pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, prop-2in-1-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, NR10R1:L, fenila, p-Clfenila, m-Clfenila, o-Clfenila, pF-fenila, m-F-fenila, o-F-fenila, p-Me-fenila, m-Mefenila, o-Me-fenila, p-OMe-fenila, m-OMe-fenila, oOMe-fenila, p-trifluorometilfenila, mtrifluorometilfenila, o-trifluorometilfenila, piridin-
2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, 2-(trietilsilil)etin-l-ila, 2-(triisopropilsilil)etin-l-ila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de
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35/278 carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, flúor, cloro, bromo, iodo, metóxi, etóxi, n-propilóxi, 1-metiletóxi, nbutilóxi, 1-metilpropilóxi, 2-metilpropilóxi, 1,1dimetiletóxi, n-pentilóxi, 1-metilbutilóxi, 2metilbutilóxi, 3-metilbutilóxi, 1,1-dimetilpropilóxi,
1,2-dimetilpropilóxi, 2,2-dimetilpropilóxi, 1etilpropilóxi, n-hexilóxi, 1-metilpentilóxi, 2- metilpentilóxi, 3-metilpentilóxi, 4-metilpentilóxi,
1,1-dimetilbutilóxi, 1,2-dimetilbutilóxi, 1,3dimetilbutilóxi, 2,2-dimetilbutilóxi, 2,3- dimetilbutilóxi, 3,3-dimetilbutilóxi, 1-etilbutilóxi, 2-etilbutilóxi, 1,1,2-trimetilpropilóxi, 1,2,2trimetilpropilóxi, 1-etil-l-metilpropilóxi, l-etil-2metilpropilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, aril-(Ci-Cs)alcóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-npropilóxi, etoxi-n-butilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cs) alquilcarbonilóxi, aril-(Ci-Cg)-alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3-C10)-cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cs) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C6)-alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OSO2R13,
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R4 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila,
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37/278 biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'bi (ciclopropil)-2-ila, 2'-metil-1,1'-bi(ciclopropil)-
2- ila, 1-cianopropila, 2-cianopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila,
3- clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3, 4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4
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38/278 bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,
3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5- trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,
2,6-dimetoxifenila,
2,3-dimetoxifenila,
3, 4dimetoxifenila, trimetoxifenila,
3,5-dimetoxifenila, 2,4,5-
3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6- trimetoxifenila, 2 trifluorometoxifenila, difluorometoxifenila, difluorometoxifenila, trifluorometilfenila, difluorometilfenila, difluorometilfenila, trifluorometoxifenila,3-
4-trifluorometoxifenila,2-
3- difluorometoxifenila,4-
2- trifluorometilfenila,3-
4- trifluorometilfenila,2-
3- difluorometilfenila,4 ,5-bis(trifluorometil)-fenila,
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometil-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila,
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39/278 etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4 etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila,
pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-
cloropirazin-2-ila, 3-bromopirazin-2-ila, 3-
metoxipirazin-2-ila, 3-etoxipirazin-2-ila, 3-
trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila,
2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
5- trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen
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2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3 iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3
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41/278 fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometiIfenila,
3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 61/391
42/278 meti1-3-butenila
2-meti1-3-butenila
3-metil-3butenila
1,1-dimetil-2-propenila
1,2-dimetil-lpropenila
1,2-dimetil-2-propenila
1-etil-lpropenila
1-etil-2-propenila, 1-hexenila
2-hexenila
3-hexenila
4-hexenila
5-hexenila
1-metil-lpentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4meti1-1-pentenila
1-meti1-2-pentenila
2-metil-2pentenila 3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1meti1-3-pentenila
2-meti1-3-pentenila
3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila 2meti1-4-pentenila
3-meti1-4-pentenila
4-metil-4pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,l-dimetil-3butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil-2butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetil-lbutenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil-3butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetil-lbutenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil-3butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil-2butenila
1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1 etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila
2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenil e
1etil-2-metil-2-propenila, etinila
1-propinila
2propinila, 1-butinila, 2-butinila
3-butinila
1metil-2-propinila
1-pentinila
2-pentinila
3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3 butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1 dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila
2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1meti1-2-pentinila
1-meti1-3-pentinila
1-metil-4Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 62/391
43/278 pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,
3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-l butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, 3,3difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-l-ila, 1fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 4fluorociclohexila, 4,4-difluorociclohexila, (C4-C10) cicloalquenila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila, 2,2,2trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2,2t rif luoroetoxiet ila, C(O)R12, C(O)OR12, CONR10R1:L, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR1OR1X, R1oR11N-CH2-, R1oR11N-CH2-CH2-, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, 2metoxiprop-2-ila, 2-etoxiprop-2-ila, 2-n
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 63/391
44/278 propiloxiprop-2-ila, 2-n-butiloxiprop-2-ila, benziloxiprop-2-ila, 2-feniletiloxiprop-2-ila, 2trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2ila, 2,2,2-trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila,
R5 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoroprop-l-ila,
3.3.3- trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 64/391
45/278 biciclo[2.1. Ο]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-
dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-
bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 2 '-
metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianocicloprop ila,
2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2-
metilciclobutila, 3-metileiclobutila, 1-
cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3-
cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1-
vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1-
etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-
metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1-
metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3-
metoxiciclohexila, ciclopropilmet ila,
ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmet ila,
fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-
fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofen ila,
2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3, 4-
difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2, 4,5-
trifluorofenila, 3,4,5 -trifluorofenila, 2-clorofen ila,
3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila,
3,4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 65/391
46/278
2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,
3,4-dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,
2,6-dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, 3,5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 2difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila, 4difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila, 3trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3 trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 66/391
47/278 metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila,
pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-
cloropirazin-2-ila, 3-bromopirazin-2-ila, 3-
metoxipirazin-2-ila, 3-etoxipirazin-2-ila, 3-
trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
5- trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5—
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 67/391
48/278 dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil)metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3 iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4
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49/278 clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometiIfenila,
3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, cianometila, cianoetila, C(O)OR12, C(O)NR10R1:l, R120 (0) C-(Ci-C6)-alquileno, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, npropilcarboniloximetila, 1-metiletilcarboniloximetila,
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50/278
1,1-dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxi-n-butila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio,
R7 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 70/391
51/278 clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoroprop-l-ila,
3.3.3- trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-
dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1 , 1 '-
bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 2'-
metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 1-cianocicloprop ila,
2-cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2-
metilciclobutila, 2,2-difluorociclopropila, 1-
fluorociclopropila, 2-fluorociclopropila, 3, 3-
difluorociclobutila, 1-cianociclobutila, 2-
cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1-
alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1-
vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-
metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3-
metilciclohexila, 1-metoxiciclohexila, 2-
metoxiciclohexila, 3-metoxiciclohexila,
ciclopropilmetila, ciclobutilmet ila,
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52/278 ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, hidroxi-(Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10)halocicloalquila, arila, heteroarila, heterociclila, (C2-C6) -alquenila, (C2~Cg) -alquinila, NR10R1:L, aril-(CiCg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil(Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -cianoalquila, C(O)R12,
C(O)OR12, CÍOJNR^R11, SO2R13, hidroxicarbonil-(Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2Cg) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ariloxicarbonil- (CiCg)-alquila, arilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg)alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l ou Q-2,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2
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53/278 dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropil e l-etil-2metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila,
1- propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila,
2- butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-
1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2-pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-lbutenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila,
1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil1-pentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4metil-l-pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-2pentenila 3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1metil-3-pentenila 2-metil-3-pentenila 3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila 2metil-4-pentenila 3-metil-4-pentenila 4-metil-4pentenila 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l-
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54/278 butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-lbutenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila,
2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-
1-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila, 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3 pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,
2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,
3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, l-etil-l-metil-2-propinila, (Ci-Cg) haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila,
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55/278 biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'bi(ciclopropil)-2-ila, 2'-meti1-1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3metoxiciclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, 4-metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C4-C6) -cicloalquenila, (C4-C6)halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxibutila, metoxiisopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometoxi-n-propila, difluorometoximetila, difluorometoxietila, difluorometoxi-n-propila, 2,2difluoroetoximetila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2difluoroetoxi-n-propila, 2,2,2-trifluoroetoximetila,
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2.2.2- trifluoroetoxietila, 2,2,2-trifluoroetoxi-n- propila, pentafluoroetoximetila, pentafluoroetoxietila, pentafluoroetoxi-n-propila, metiltiometila, metiltioetila, etiltioetila, metiltion-propila, etiltio-n-propila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, trifluorometiltio-n-propila, opcionalmente substituída fenila, aril-(C1-C5) alquila, heteroarila, heteroaril-(C1-C5)-alquila, (C4Cg)-cicloalquenil-(C1-C5)-alquila, COR12, SO2R13, heterociclila, (C1-C5) -alcoxicarbonil- (C1-C5) -alquila, (C1-C5) -alcoxicarbonila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonil(C1-C5) -alquila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, heteroaril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, (C2-C6) alqueniloxicarbonila, (C2-C6)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(C1-C5)-alquila, e
R12 representa metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila,
3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,
2.2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropil e l-etil-2metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila,
1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila,
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57/278
2-butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-
1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2-pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l- butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3meti1-2-butenila
1-meti1-3-butenila
2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila
1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1 etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2 hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil1-pentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4metil-l-pentenila
1-meti1-2-pentenila
2-metil-2pentenila 3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1meti1-3-pentenila
2-meti1-3-pentenila
3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila 2meti1-4-pentenila
3-meti1-4-pentenila
4-metil-4pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,l-dimetil-3butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil-2butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetil-lbutenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil-3butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetil-lbutenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil-3butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil-2butenila
1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1 etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila
2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil
1-metil-2-propenila
1-eti1-2-metil-l-propenila
1etil-2-metil-2-propenila, etinila
1-propinila
2propinila, 1-butinila, 2-butinila
3-butinila
1metil-2-propinila
1-pentinila
2-pentinila
3Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 77/391
58/278 pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,
2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,
3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2-cianociclopropila,
1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-
metilciclobutila, 2-cianociclobutila, 3-
cianociclobutila, 3-metoxiciclobutila, 1-
aliiciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-
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59/278 metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, 4-metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2,2,2-trifluoroetila, 3,3-difluoro-n-propila, 3,3,3trifluoro-n-propila, 4,4-difluoro-n-butila, 4,4,4trifluoro-n-butila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4-C6)cicloalquenila, (C4-C6)-halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxibutila, metoxiisopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, opcionalmente substituida fenila, aril-(Ci-Cg) alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C4Cg) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (CiCg)-alquila, heterociclila, heterociclil-(Ci-Cg) alquila,
R13 representa metila, etila, n-propila, 1-metiletila, nbutila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila,
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60/278
3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,
2.2- dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila,
1.3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropil e l-etil-2metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila,
1- propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila,
2- butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil1-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2-pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-lbutenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2-propenila,
1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil1-pentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4metil-l-pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-2pentenila 3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1metil-3-pentenila 2-metil-3-pentenila 3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila 2metil-4-pentenila 3-metil-4-pentenila 4-metil-4pentenila 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-
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61/278 butenila, butenila, butenila, butenila, butenila,
1.2- dimetil-3-butenila,
1.3- dimetil-2-butenila,
2.2- dimetil-3-butenila,
2.3- dimetil-2-butenila,
3.3- dimetil-l-butenila,
1.3- dimetil-l-
1.3- dimetil-3-
2.3- dimetil-l-
2.3- dimetil-3-
3.3- dimetil-2- butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1 etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-
1- metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenil e 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,
2- hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila,
3- metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2etil-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1
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62/278 ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan2-ila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2'metil-1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, 2-cianociclopropila,
1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-
metilciclobutila, 2-cianociclobutila, 3-
cianociclobutila, 3-metoxiciclobutila, 1-
alilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1-
metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3-
metilciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3-
metoxiciclohexila, 4-metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3, 3, 3-trifluoron-propila, dif luoro-terc-butila, (C2-Cg)haloalquenila, (C2~Cg) -haloalquinila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C4~Cg) -cicloalquenila, (C4~Cg)halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxibutila, metoxiisopropila,
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63/278 isopropoximetila, isopropoxietila, opcionalmente substituída fenila, aril-(Ci-Cg)-alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (C4-C6) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, NR10R1:L, e
X representa oxigênio.
[0014] A invenção fornece especialmente compostos da fórmula geral (I) em que
Q representa os grupos Q-l a Q-5
Figure BR112019012567A2_D0014
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_D0015
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração NR5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente C-R2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, hidróxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila,
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64/278
R2 trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi,
2,2-difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, prop-2-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 1-butinila, 1-pentinila,
1-hexinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, prop-2-in-lilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi,
2,2-difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, prop-2-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, dimetilamino, metilamino, amino, etoxietilamino, metoxietilamino, ciclopropilamino, ciclobutilamino, 2,2-dimetilprop-1ilamino, prop-2-in-l-ilamino, prop-2-en-l-ilamino, ciclopropilmetilamino, 2-metilprop-2-en-l-ilamino, 1butinila, 1-pentinila, 1-hexinila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste
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65/278 em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, cloro, bromo, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi,npropilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi,nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi,2metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, npentilcarbonilóxi, 1-metilbutilcarbonilóxi,2metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1dimetilpropilcarbonilóxi,1,2dimetilpropilcarbonilóxi,2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1-etilpropilcarbonilóxi, nhexilcarbonilóxi, 1-metilpentilcarbonilóxi, 2metilpentilcarbonilóxi, 3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1-dimetilbutilcarbonilóxi,
1.2- dimetilbutilcarbonilóxi, 1,3dimetilbutilcarbonilóxi, 2,2-dimetilbutilcarbonilóxi,
2.3- dimetilbutilcarbonilóxi, 3, 3- dimetilbutilcarbonilóxi, 1-etilbutilcarbonilóxi, 2etilbutilcarbonilóxi, 1,1,2-trimetilpropilcarbonilóxi,
1,2,2-trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-l- metilpropilcarbonilóxi, 1-etil-2metilpropilcarbonilóxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, nbutilóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi,mclorofenilmetóxi, o-clorofenilmetóxi,pmetoxifenilmetóxi, p-nitrofenilmetóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, fenilcarbonilóxi,p
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66/278 clorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, mfluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclohexilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, nbutiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,
2,2-dimetilpropiloxicarbonilóxi, metilsulfonilóxi,
etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi, 1-
metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi,
ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi,
ciclohexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, p-
clorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, o-
clorofenilsulfonilóxi, p-fluorofenilsulfonilóxi, m-
fluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi, p-
metoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, o—
metoxifenilsulfonilóxi, p-metilfenilsulfonilóxi, m-
R4 metilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
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67/278
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-metilcicloprop-l-ila, 2metilcicloprop-l-ila, 2,2-dimetilcicloprop-l-ila, 2,3dimetilciclopropila, 1-cianopropila, 2-cianopropila,
1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-
metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila, 1-
cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3-
cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1-
vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1-
etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-
metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1-
metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3-
metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila,
2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5
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68/278 trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila,
3.4- diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila,
2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,
3.4- dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,
2,6-dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, 3,5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 2difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila, 4difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila, 3trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2
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69/278 difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil)-fenila,
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila,
pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-
cloropirazin-2-ila, 3-bromopirazin-2-ila, 3-
metoxipirazin-2-ila, 3-etoxipirazin-2-ila, 3-
trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4-cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2
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70/278 cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
5-trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3- ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5—
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71/278 triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila,
3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4
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72/278 dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l, 3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-lpropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclohexila, 4,4di fluorociclohexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila,
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73/278 metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila, 2,2,2trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2,2trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, tercbutiloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, p-clorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometiIfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, mclorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, mfluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, p-metoxifenilóxi, mmetoxifenilóxi, o-metoxifenilóxi, ptrifluorometilfenilóxi, m-trifluorometilfenilóxi, otrifluorometilfenilóxi, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 93/391
74/278 ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, npropilamino, isopropilamino, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio,
pentafluorotioetiltio , benziltio, Ρ-
clorofenilmetiltio, m-clorofenilmetiltio, ο-
clorofenilmetiltio, p-fluorofenilmetiltio, ή-
fluorofenilmetiltio, o-fluorofenilmetiltio, metiltio,
etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, terc-
butiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio,
ciclohexiltio, feniltio, pirid-2- iltio, pirid-3-iltio,
pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, m-clorofeniltio, o-
clorofeniltio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, o-
fluorofeniltio, p-metoxifeniltio, m-metoxifeniltio, o-
metoxifeniltio, p-metilfeniltio, m-metilfeniltio, o-
metilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila, n-
propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclohexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, p-clorofenilsulfonila, mclorofenilsulfonila, o-clorofenilsulfonila, pfluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, ofluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, mmetoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, pmetilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, ometilfenilsulfonila, 2-metoxiprop-2-ila, 2-etoxipropPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 94/391
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2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-n-butiloxiprop-2ila, benziloxiprop-2-ila, 2-feniletiloxiprop-2-ila, 2trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2ila, 2,2,2-trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2- difluoroetiloxiprop-2-ila,
R5 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-metilciclopropila, 2metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, 4-metil-
1,2,4-triazol-5-ila, 1-metil-l,2,4-triazol-3-ila, 1metiltetrazol-5-ila, l-etiltetrazol-5-ila, fenila, pClfenila, p-F-fenila, p-metoxifenila, ptrifluorometilfenila, p-metilfenila, ptrifluorometoxifenila, m-Clfenila, m-F-fenila, m-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 95/391
76/278 metoxifenila, m-trifluorometilfenila, m-metilfenila, m-trifluorometoxifenila, o-Clfenila, o-F-fenila, ometoxifenila, o-trifluorometilfenila, o-metilfenila, o-trifluorometoxifenila, benzila, p-Cl-benzila, p-Fbenzila, p-metoxibenzila, p-metilbenzila, ptrifluorometilbenzila, p-nitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, m-metoxibenzila, m-metilbenzila, o-Clbenzila, o-F-benzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila,
1-fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)etl-ila, 1-(o-fluorofenil)et-l-ila, 1-(o-metilfenil)et- l-ila, 1-(o-bromofenil)et-l-ila, 1-(o-iodofenil)et-lila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, o- cianofenilmetila, m-cianofenilmetila, pcianofenilmetila, cianometila, cianoetila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila,
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77/278 n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, npropiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, nbutiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, n-propilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila, 1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metilcarboniloxietila, etilcarboniloxietila, npropilcarboniloxietila, 1-metiletilcarboniloxietila,
1.1- dimetiletilcarboniloxietila, metóxi, etóxi, n- propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxi-n-butila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituido adicionalmente, R6 representa hidrogênio; R7 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1.1- dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n
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78/278 hexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoroprop-l-ila,
3.3.3- trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila,
2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'bi(ciclopropil)-2-ila, 2'-meti1-1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 2,2difluorociclopropila, 1-fluorociclopropila, 2fluorociclopropila, 3,3-difluorociclobutila, 3difluorociclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 1-metoxiciclohexila, 2- metoxiciclohexila, 3-metoxiciclohexila,
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79/278 ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, n-butiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, n-propiloxi-npropila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila,
2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila,
3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila,
3.4- diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila,
2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,
3.4- dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5
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80/278 trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,
2,6-dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, 3,5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 2difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila, 4difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila, 3trifluorometilfenila, 4-trifluorometilfenila, 2difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil) fenila,
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometil-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila,
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81/278 pirimidin-4-ilmetila pirazin-2-ilmetila
3cloropirazin-2-ila
3-bromopirazin-2-ila
3metoxipirazin-2-ila
3-etoxipirazin-2-ila
Ιό ri fluoromet ilpirazin-2-ila
3-cianopirazin-2-ila naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
5- trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4-
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82/278 metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4 fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila,
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3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2- il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3 trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2 trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, cianometila, cianoetila, 1cianoet-l-ila, 1-cianoprop-l-ila, 2-ciano-prop-l-ila,
3-cianoprop-l-ila, etenila, 1-propenila, 2-propenila,
1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-l-butenila,
2- metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-lpropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3
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84/278 butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, amino, dimetilamino, metilamino, metil(etil)amino, dietilamino, pirrolidin1-ila, metil(ciclopropil) amino, metil(n-propil)amino, piperidin-l-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, npropilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilprop-l-ilcarbonila, 1,1-dimetilet-lilcarbonila, n-pentilcarbonila, ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexilcarbonila, trifluorometilcarbonila, difluorometilcarbonila, pentafluoroetilcarbonila,
fenilcarbonila, p-Clfenilcarbonila, m-
Clfenilcarbonila, o-Clfenilcarbonila, p-F-
fenilcarbonila, m-F-fenilcarbonila, o-F-
fenilcarbonila, p-Me-fenilcarbonila, m-Me-
fenilcarbonila, o-Me-fenilcarbonila, p-
metoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, o—
metoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, ptrifluorometoxifenilcarbonila, mtrifluorometoxifenilcarbonila, o trifluorometoxifenilcarbonila, fenilmetilcarbonila, oClfenilmetilcarbonila, m-Clfenilmetilcarbonila, pClfenilmetilcarbonila, o-F-fenilmetilcarbonila, m-Ffenilmetilcarbonila, p-F-fenilmetilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, n-butilaminocarbonila, terc
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85/278 butilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metil(etil)aminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, fenilaminocarbonila, p-Clfenilaminocarbonila, p-Ffenilaminocarbonila, p-cianofenilaminocarbonila, ptrifluorometilfenilaminocarbonila, pmetilfenilaminocarbonila, p-metoxifenilaminocarbonila, m-Clfenilaminocarbonila, m-F-fenilaminocarbonila, mcianofenilaminocarbonila, mtrifluorometilfenilaminocarbonila, mmetilfenilaminocarbonila, m-metoxifenilaminocarbonila, o-Clfenilaminocarbonila, o-F-fenilaminocarbonila, ocianofenilaminocarbonila, otrifluorometilfenilaminocarbonila, ometilfenilaminocarbonila, o-metoxifenilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, p-clorofeniImetilaminocarbonila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metoxicarboniImetila, etoxicarboniImetila, n-propiloxicarboniImetila, isopropiloxicarboniImetila, tercbutiloxicarboniImetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, benziloxicarboniImetila, benziloxicarboniletila, benziloxicarboni1-n-propila, fenilcarboniImetila, fenilcarboniletila, p-Clfenilcarbonilmetila, pClfenilcarboniletila, p-F-fenilcarbonilmetila, p-Ffenilcarboniletila, metilcarbonilmetila, metilcarboniletila, etilcarbonilmetila,
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86/278 etilcarboniletila, isopropilcarbonilmetila, ciclopropilcarbonilmetila, ciclobutilcarbonilmetila, ciclopentilcarbonilmetila, ciclohexilcarbonilmetila, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, tercbutilsulfonila, fenilsulfonila, p-Clfenilsulfonila, mClfenilsulfonila, o-Clfenilsulfonila,2,4diclorofenilsulfonila, 2,5-diclorofenilsulfonila, 2,6diclorofenilsulfonila, 3,5-diclorofenilsulfonila, p-Ffenilsulfonila, m-F-fenilsulfonila,o-Ffenilsulfonila, 2,4-difluorofenilsulfonila,2,5difluororfenilsulfonila, 2,6-difluorofenilsulfonila,
3,5-difluorofenilsulfonila,p- trifluorometilfenilsulfonila,mtrifluorometilfenilsulfonila,otrifluorometilfenilsulfonila, e X representa oxigênio.
[0015] A invenção fornece muito especialmente compostos da fórmula geral (I) em que
Q representa os grupos Q-l a Q-5
Figure BR112019012567A2_D0016
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_D0017
Q-4 Q-5
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A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração NR5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente C-R2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, metila, etila, npropila, 1-metiletila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, metóxi, etóxi, etinila, 1-propinila, 1-butinila, 1-pentinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila,
R2 representa hidrogênio, cloro, bromo, metila, etila, npropila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, metoximetila, etinila, 1-propinila, dimetilamino, metilamino, amino, etoxietilamino, metoxietilamino, prop-2-in-l-ilamino, prop-2-en-l-ilamino, 1-butinila, 1-pentinila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído
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88/278 adicionalmente,
R3 representa hidróxi, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, n-propilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi,2metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, npentilcarbonilóxi, 1-metilbutilcarbonilóxi,2metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1dimetilpropilcarbonilóxi,1,2dimetilpropilcarbonilóxi,2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1-etilpropilcarbonilóxi, nhexilcarbonilóxi, 1-metilpentilcarbonilóxi, 2metilpentilcarbonilóxi, 3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1-dimetilbutilcarbonilóxi,
1.2- dimetilbutilcarbonilóxi, 1,3dimetilbutilcarbonilóxi, 2,2-dimetilbutilcarbonilóxi,
2.3- dimetilbutilcarbonilóxi, 3, 3- dimetilbutilcarbonilóxi, 1-etilbutilcarbonilóxi, 2etilbutilcarbonilóxi, 1,1,2-trimetilpropilcarbonilóxi,
1,2,2-trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-l- metilpropilcarbonilóxi, 1-etil-2metilpropilcarbonilóxi, metóxi, etóxi, n-propilóxi, nbutilóxi, benzilóxi, p-clorofenilmetóxi,mclorofenilmetóxi, o-clorofenilmetóxi,pmetoxifenilmetóxi, p-nitrofenilmetóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, fenilcarbonilóxi,pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, oclorofenilcarbonilóxi, p-fluorofenilcarbonilóxi, m
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89/278 fluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclohexilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, nbutiloxicarbonilóxi, 1,1-dimetiletiloxicarbonilóxi,
2,2-dimetilpropiloxicarbonilóxi, metilsulfonilóxi,
etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi, 1-
metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi,
ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi,
ciclohexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, p-
clorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, o-
clorofenilsulfonilóxi, p-fluorofenilsulfonilóxi, m-
fluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi, p-
metoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, o—
metoxifenilsulfonilóxi, p-metilfenilsulfonilóxi, m-
R4 metilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2
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90/278 trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-metilcicloprop-l-ila, 2metilcicloprop-l-ila, 2,2-dimetilcicloprop-l-ila, 2,3dimetilciclopropila, 1-cianopropila, 2-cianopropila,
1-metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3-
metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobutila, 1-
cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3-
cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1-
vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1-
etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2-
metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1-
metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3-
metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila,
2,6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila,
3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5-
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91/278 diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila,
3,4-diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila
2-bromofenila
3-bromofenila
4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila
2-bromo-4-fluorofenila
2-bromo-4-clorofenila
3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila
3-bromo-5-clorofenila
2-fluoro-4bromofenila
2-cloro-4-bromofenila
3-fluoro-4bromofenila
3-cloro-4-bromofenila
2-cloro-4fluorofenila
3-cloro-4-fluorofenila
2-fluoro-3clorofenila
2-fluoro-4-clorofenila
2-fluoro-5clorofenila
3-fluoro-4-clorofenila
3-fluoro-5clorofenila
2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila
4-metilfenila
2,4-dimetilfenila
2,5dimetilfenila
2,6-dimetilfenila
2,3-dimetilfenila
3,4-dimetilfenila
3,5-dimetilfenila
2,4,5trimetilfenila
3,4,5-trimetilfenila
2,4,6trimetilfenila
2-metoxifenila
3-metoxifenila
4metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila
2,6-dimetoxifenila
2,3-dimetoxifenila
3, 4dimetoxifenila
3,5-dimetoxifenila
2,4,5trimetoxifenila
3,4,5-trimetoxifenila
2,4,6trimetoxifenila
2-trifluorometoxifenila
3trifluorometoxifenila
4-trifluorometoxifenila
2difluorometoxifenila
3-difluorometoxifenila
4difluorometoxifenila
2-trifluorometilfenila
3trifluorometilfenila
4-trifluorometilfenila
2difluorometilfenila
3-difluorometilfenila
4difluorometilfenila
3,5-bis(trifluorometil)-fenila
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92/278
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4 etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3-bromo-pirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3-etoxi-pirazin-2-ila, 3trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4-cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
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93/278
5-trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il) metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3 ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5 clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2
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94/278 bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1
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95/278 fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-lpropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 3,3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclohexila, 4,4difluorociclohexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-n-butila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila, 2,2,2Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 115/391
96/278 trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila, 2,2,2trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, terc-butilcarbonila, fenilcarbonila, p-clorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, ometoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, mclorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, mfluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, p-metoxifenilóxi, mmetoxifenilóxi, o-metoxifenilóxi, ptrifluorometilfenilóxi, m-trifluorometilfenilóxi, otrifluorometilfenilóxi, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n-propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 116/391
97/278 metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, npropilamino, isopropilamino, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio,
etoxietiltio, trifluorometoxietiltio,
pentafluoroetoxietiltio, metiltioeti Itio,
etiltioetiltio, trifluorometiltioeti Itio,
pentafluorotioetiltio, benziltio, Ρ-
clorofenilmetiltio, m-clorofenilmetiltio, ο-
clorofenilmetiltio, p-fluorofenilmetiltio, ή-
fluorofenilmetiltio, o-fluorofenilmetiltio, metiltio, etiltio, n-propiltio, isopropiltio, n-butiltio, terc-
butiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio,
ciclohexiltio, feniltio, pirid-2- iltio, pirid-3-iltio,
pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, m-clorofeniltio, o-
clorofeniItio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, o-
fluorofeniItio, p-metoxifeniltio, m-metoxifeniltio, o-
metoxifeniltio, p-metilfeniltio, m-metilfeniltio, o-
metilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila, n-
propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfonila, ciclopentilsulfonila, ciclohexilsulfonila, fenilsulfonilóxi, p-clorofenilsulfonila, mclorofenilsulfonila, o-clorofenilsulfonila, pfluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, ofluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, mmetoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, pmetilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, ometilfenilsulfonila, 2-metoxiprop-2-ila, 2-etoxiprop2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-n-butiloxiprop-2ila, benziloxiprop-2-ila, 2-feniletiloxiprop-2-ila, 2Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 117/391
98/278 trifluorometiloxiprop-2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2ila, 2,2,2-trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila,
R5 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2- trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-metilciclopropila, 2metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, 4-metil-
1,2,4-triazol-5-ila, 1-metil-l,2,4-triazol-3-ila, 1metiltetrazol-5-ila, l-etiltetrazol-5-ila, fenila, pClfenila, p-F-fenila, p-metoxifenila, ptrifluorometilfenila, p-metilfenila, ptrifluorometoxifenila, m-Clfenila, m-F-fenila, mmetoxifenila, m-trifluorometilfenila, m-metilfenila, m-trifluorometoxifenila, o-Clfenila, o-F-fenila, o-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 118/391
99/278 metoxifenila, o-trifluorometilfenila, o-metilfenila, o-trifluorometoxifenila, benzila, p-Cl-benzila, p-Fbenzila, p-metoxibenzila, p-metilbenzila, ptrifluorometilbenzila, p-nitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, m-metoxibenzila, m-metilbenzila, o-Clbenzila, o-F-benzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila,
1-fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, 1-(o-clorofenil)et- l-ila, 1-(o-fluoro-henil)et-l-ila, 1-(o-metilfenil)et- l-ila, 1-(o-bromofenil)et-l-ila, 1-(o-iodofenil)et-lila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, o- cianofenilmetila, m-cianofenilmetila, pcianofenilmetila, cianometila, cianoetila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, n-butiloxicarbonilmetila, terc-butiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, nPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 119/391
100/278 propiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, nbutiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, n-propilcarboniloximetila, 1metiletilcarboniloximetila, 1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metilcarboniloxietila, etilcarboniloxietila, npropilcarboniloxietila, 1-metiletilcarboniloxietila,
1,1-dimetiletilcarboniloxietila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxi-n-butila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, O e S e opcionalmente substituído adicionalmente, R6 representa hidrogênio, R7 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila,
1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, nhexila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 120/391
101/278 dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila,
2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila,
1.1.2.2- tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoroprop-l-ila,
3.3.3- trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila,
2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'bi(ciclopropil)-2-ila, 2'-meti1-1,1'-bi (ciclopropil) -
2-ila, 1-cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 2,2difluorociclopropila, 1-fluorociclopropila, 2fluorociclopropila, 3, 3-difluorociclobutila, 3difluorociclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 1-metoxiciclohexila, 2metoxiciclohexila, 3-metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, hidroximetila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 121/391
102/278 hidroxietila, hidroxi-n-propila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, n-butiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, n-propiloxi-npropila, fenila, 2-fluorofenila, 3-fluorofenila, 4fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2, 6-difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4 difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2-clorofenila,
3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3-diclorofenila,
3.4- diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila,
2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo5-fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2-metilfenila, 3metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2,6-dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila,
3.4- dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 122/391
103/278 metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila,
2, 6-dimetoxifenila,
2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, trimetoxifenila,
3,5-dimetoxifenila, 2,4,5-
3,4,5-trimetoxifenila, 2,4,6- trimetoxifenila, 2 trifluorometoxifenila, difluorometoxifenila, difluorometoxifenila, trifluorometilfenila, difluorometilfenila, difluorometilfenila, trifluorometoxifenila,3-
4-trifluorometoxifenila,2-
3- difluorometoxifenila,4-
2- trifluorometilfenila,3-
4- trifluorometilfenila,2-
3- difluorometilfenila,4 ,5-bis(trifluorometil)-fenila,
3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3-trifluorometi1-5clorofenila, 3-metil-5-fluorofenila, 3-metil-5clorofenila, 3-metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5clorofenila, 3-trifluorometoxi-5-clorofenila, 2etoxifenila, 3-etoxifenila, 4-etoxifenila, 2metiltiofenila, 3-metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3-trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4 etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3cloropirazin-2-ila, 3-bromopirazin-2-ila, 3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 123/391
104/278 metoxipirazin-2-ila, 3-etoxipirazin-2-ila, 3trifluorometilpirazin-2-ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-l-ila, quinolin-4-ila, quinolin-6ila, quinolin-8-ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2-naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4-ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8-ilmetila, quinolin-2ilmetila, quinoxalin-2-ilmetila, pirazin-2-ilmetila,
4- cloropiridin-2-ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2cloropiridin-5-ila, 2,6-dicloropiridin-4-ila, 3cloropiridin-5-ila, 3,5-dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-
5- trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4-il)metila, (2-cloropiridin-5-il)metila, (2,6-dicloropiridin-4il)metila, (3-cloropiridin-5-il)metila, (3,5— dicloropiridin-2-il) metila, tiofen-2-ila, tiofen-3 ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5clorotiofen-2-ila, 5-bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen2-ila, 3-metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2-ila, 5etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2-ila, 5 clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4metilfenil)etila, 1-(3-metilfenil)etila, 1-(2metilfenil)etila, 1-(4-clorofenil)etila, 1-(3Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 124/391
105/278 clorofenil)etila, 1-(2-clorofenil)etila, benzila, (4fluorofenil) metila, (3-fluorofenil)metila, (2fluorofenil) metila, (2,4-difluorofenil)metila, (3,5 — difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6— difluorofenil) metila, (2,4,5-trifluorofenil)metila, (2,4,6-trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3-clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3,5-diclorofenil)metila, (2,5 — diclorofenil) metila, (2,6-diclorofenil)metila, (2,4,5— triclorofenil) metila, (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-5trifluorometil-piridin-2-il)metila, (2-bromo-4 fluorofenil) metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil) metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil) metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil) metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil) metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4-trifluorometilfenila,
3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloro-piridin-2- il)metila, (4-trifluorometilfenil)metila, (3
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106/278 trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2 trifluorometoxifenil)metila, (4-metoxifenil)metila, (3-metoxifenil) metila, (2-metoxifenil)metila, (4metilfenil) metila, (3-metilfenil)metila, (2metilfenil) metila, (4-cianofenil)metila, (3cianofenil) metila, (2-cianofenil)metila, (2,4 — dietilfenil) metila, (3,5-dietilfenil)metila, (3,4 — dimetilfenil) metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1fenilet-l-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2ila, 1,3-tiazol-2-ila, cianometila, cianoetila, 1cianoet-l-ila, 1-cianoprop-l-ila, 2-ciano-prop-l-ila, 3-cianoprop-l-ila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila,
1- metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-l-butenila,
2- metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3butenila, 1,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila,
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107/278
2-hexinila, 3-hexinila, amino, dimetilamino, metilamino, metil(etil)amino, dietilamino, pirrolidin1-ila, metil(ciclopropil) amino, metil(n-propil)amino, piperidin-l-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, npropilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilprop-l-ilcarbonila, 1,1-dimetilet-lilcarbonila, n-pentilcarbonila, ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexilcarbonila, trifluorometilcarbonila, difluorometilcarbonila, pentafluoroetilcarbonila,
fenilcarbonila, p-Clfenilcarbonila, m-
Clfenilcarbonila, o-Clfenilcarbonila, p-F-
fenilcarbonila, m-F-fenilcarbonila, o-F-
fenilcarbonila, p-Me-fenilcarbonila, m-Me-
fenilcarbonila, o-Me-fenilcarbonila, p-
metoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, o—
metoxifenilcarbonila, p-trifluorometilfenilcarbonila, m-trifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, ptrifluorometoxifenilcarbonila, mtrifluorometoxifenilcarbonila, o trifluorometoxifenilcarbonila, fenilmetilcarbonila, oClfenilmetilcarbonila, m-Clfenilmetilcarbonila, pClfenilmetilcarbonila, o-F-fenilmetilcarbonila, m-Ffenilmetilcarbonila, p-F-fenilmetilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, n-butilaminocarbonila, tercbutilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metil(etil)aminocarbonila,
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108/278 ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, fenilaminocarbonila, p-Clfenilaminocarbonila, p-Ffenilaminocarbonila, p-cianofenilaminocarbonila, ptrifluorometilfenilaminocarbonila, pmetilfenilaminocarbonila, p-metoxifenilaminocarbonila, m-Clfenilaminocarbonila, m-F-fenilaminocarbonila, mcianofenilaminocarbonila, mtrifluorometilfenilaminocarbonila, mmetilfenilaminocarbonila, m-metoxifenilaminocarbonila, o-Clfenilaminocarbonila, o-F-fenilaminocarbonila, ocianofenilaminocarbonila, otrifluorometilfenilaminocarbonila, ometilfenilaminocarbonila, o-metoxifenilaminocarbonila, benzilaminocarbonila, p-clorofenilmetilaminocarbonila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, tercbutiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila, terc-butiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, benziloxicarboniletila, benziloxicarbonil-n-propila, fenilcarbonilmetila, fenilcarboniletila, p-Clfenilcarbonilmetila, pClfenilcarboniletila, p-F-fenilcarbonilmetila, p-Ffenilcarboniletila, metilcarbonilmetila, metilcarboniletila, etilcarbonilmetila, etilcarboniletila, isopropilcarbonilmetila, ciclopropilcarbonilmetila, ciclobutilcarbonilmetila,
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109/278 ciclopentilcarbonilmetila, ciclohexilcarbonilmetila, metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, isopropilsulfonila, n-butilsulfonila, tercbutilsulfonila, fenilsulfonila, p-Clfenilsulfonila, mClfenilsulfonila, o-Clfenilsulfonila,2,4diclorofenilsulfonila, 2,5-diclorofenilsulfonila, 2,6diclorofenilsulfonila, 3,5-diclorofenilsulfonila, p-Ffenilsulfonila, m-F-fenilsulfonila,o-Ffenilsulfonila, 2,4-difluorofenilsulfonila,2,5difluorofenilsulfonila, 2,6-difluorofenilsulfonila,
3,5-difluorofenilsulfonila,p- trifluorometilfenilsulfonila,mtrifluorometilfenilsulfonila,otrifluorometilfenilsulfonila, e X representa oxigênio.
[0016] As definições de radicais listadas acima em termos gerais ou em áreas de preferência se aplicam tanto a produtos finais da fórmula (I) quanto, do mesmo modo, aos materiais de partida ou intermediários exigidos para preparação em cada caso. Essas definições de radical podem ser combinadas entre si, como desejado, isto é, incluindo combinações entre das faixas preferenciais dadas.
[0017] Principalmente por motivos de maior atividade herbicida, uma melhor seletividade e/ou melhor produtibilidade, os compostos da fórmula (I) mencionada acima de acordo com a invenção ou seus sais ou seu uso de acordo com a invenção são de particular interesse, sendo que radicais individuais têm um dos significados preferenciais já especificados ou especificados abaixo, ou
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110/278 em particular aqueles em que um ou mais dos significados preferenciais já especificados ou especificados abaixo ocorrem em combinação.
[0018] Em relação aos compostos de acordo com a invenção, os termos usados acima e adicionalmente abaixo serão elucidados. Esses são familiares ao elemento versado na técnica e têm especialmente as definições elucidadas doravante no presente documento:
[0019] A menos que seja definido de outro modo, os nomes de grupos químicos são geralmente compreendidos de tal modo que a ligação ao esqueleto ou ao restante da molécula se dê por meio do elemento estrutural mencionado por último, isto é, por exemplo, no caso de (C2-Cs) -alquenilóxi por meio do átomo de oxigênio e no caso de heterociclil-(Ci-Cs)-alquila ou R120 (0) C— (Ci-Cs) -alquila em cada caso por meio do átomo de carbono do grupo alquila.
[0020] De acordo com a invenção, alquilsulfonila sozinha ou como parte de um grupo quimico - se refere a alquilsulfonila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, que tem 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, (mas não se limitando a) (Ci-Cs) -alquilsulfonila como metilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1metiletilsulfonila, butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1-dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4
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111/278 metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetilbutilsulfonila, 3,3dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2 trimetilpropilsulfonila, 1-etil-l-metilpropilsulfonila e 1etil-2-metilpropilsulfonila.
[0021] De acordo com a invenção, heteroarilsulfonila denota piridilsulfonila, pirimidinilsulfonila, pirazinilsulfonila opcionalmente substituida ou heteroarilsulfonila policiclica opcionalmente substituida, aqui, em particular, quinolinilsulfonila opcionalmente substituida, por exemplo, substituida por flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, nitro, alquila, haloalquila, haloalcóxi, amino, alquilamino, alquilcarbonilamino, dialquilamino ou grupos alcoxi.
[0022] De acordo com a invenção, alquiltio - sozinho ou como parte de um grupo quimico - denota S-alquila de cadeia linear ou ramificada, de preferência, que tem 1 a 8 ou 1 a 6 átomos de carbono, como (Ci-Cio)-, (Ci-Cs)- ou (CiC4)-alquiltio, por exemplo, (mas não se limitando a) (CiCs)-alquiltio como metiltio, etiltio, propiltio, 1metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2dimetilpropiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio,
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2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2trimetilpropiltio, 1-etil-l-metilpropiltio e l-etil-2metilpropiltio . [0023] De acordo com a invenção, alqueniltio denota um radical alquenila fixado por meio de um átomo de enxofre, alquiniltio denota um radical alquinila fixado por meio de um átomo de enxofre, cicloalquiltio denota um radical cicloalquila ligado por meio de um átomo de enxofre e cicloalqueniltio denota um radical cicloalquenila fixado por meio de um átomo de enxofre.
[0024] De acordo com a invenção, alquilsulfinila (alquil-S(=0)-), a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, denota radicais alquila que são fixados ao esqueleto por meio de -S (=0)-, como (Ci-Cio)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -alquilsulfinila, por exemplo, (porém sem limitação), (Ci-Cs)-alquilsulfinila, como metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila,2metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila,2metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila,1,1dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila,2metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila,4metilpentilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila,1,2dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila,2,2dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila,3,3dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila,2etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2
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113/278 trimetilpropilsulfinila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila e 1etil-2-metilpropilsulfinila.
[0025] De modo análogo, alquenilsulfinila e alquinilsulfinila são definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila, respectivamente, que são fixados ao esqueleto por meio de -S (=0)-, como (C2-C10), (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenilsulfinila ou (C3-C10)-, (C3-C6)ou (C3-C4) -alquinilsulf inila .
[0026] De modo análogo, alquenilsulfonila e alquinilsulfonila são definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila, respectivamente, que são fixados ao esqueleto por meio de -S (=0) 2-, como (C2C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenilsulfonila ou (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4) -alquinilsulf onila .
[0027] Alcóxi denota um radical alquila ligado através de um átomo de oxigênio, por exemplo, (mas sem limitação a) (Ci-Cs)-alcóxi, como metóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi, 1,1-dimetiletóxi,
pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-
dimetilpropóxi , 1,2-dimetilpropóxi, 2, 2-dimetilpropóxi , 1-
etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-
metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-
dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2 -dimetilbutóxi, 2,3-
dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-
etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropoxi e l-etil-2-metilpropoxi. Alquenilóxi denota um radical alquenila fixado através de um átomo de oxigênio, e alquiniloxi denota um radical alquinila fixado através de um átomo de oxigênio, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenóxi e (C3-C10)-, (C3-C6)- ou (C3-C4) -alquinóxi.
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114/278 [0028]
Cicloalquilóxi denota um radical cicloalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio e cicloalquenilóxi denota um radical cicloalquenila fixado por meio de um átomo de oxigênio.
[0029]
De acordo com a invenção, alquilcarbonila (alquil-C(=0)-), a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, representa radicais alquila fixados ao esqueleto por meio de -C (=0)-, como (Ci-Cio)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4) -alquilcarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo alquilcarbonila.
[0030] De modo análogo, alquenilcarbonila e alquinilcarbonila, a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, de acordo com a invenção, representam respectivamente radicais alquenila e alquinila fixados ao esqueleto por meio de -C (=0)-, como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4) -alquenilcarbonila e (C2-C10)-, (C2-C6)- e (C2-C4) -alquinilcarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alquenila ou alquinila.
[0031] Alcoxicarbonila (alquil-O-C(=0)-), a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, representa radicais alquila fixados ao esqueleto por meio de —C(=0)—, como (C1-C10)-, (Ci-C6)- ou (C1-C4)alcoxicarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo alcoxicarbonila. De modo análogo, alqueniloxicarbonila e alquiniloxicarbonila, a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, de acordo com a invenção, representam respectivamente radicais alquenila e alquinila fixados ao esqueleto por
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115/278 meio de -0-C (=0)como (C2-C10)-, (C2-C6)- ou (C2-C4)alqueniloxicarbonila e (C3-C10)-, (Cs-Cg) - e (C3-C4)alquiniloxicarbonila. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alqueniloxicarbonila ou alquiniloxicarbonila.
[0032] De acordo com a invenção, o termo alquilcarboniloxi (alquil-C(=0)-0-) , a menos que seja definido de modo diferente em outro momento, representa radicais alquila fixados ao esqueleto por meio do oxigênio de um grupo carbonilóxi (-C (=0)-0-), como (C1-C10)-, (CiCg) — ou (C1-C4) -alquilcarboniloxi. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquila no grupo alquilcarboniloxi.
[0033] De modo análogo, alquenilcarbonilóxi e alquinilcarbonilóxi são definidos de acordo com a invenção como radicais alquenila e alquinila respectivamente fixados ao esqueleto por meio do oxigênio de (-C (=0)-0-), como (C2-C10)-, (C2-Cg)- ou (C2-C4)alquenilcarbonilóxi ou (C2-C10)-, (C2-Cg)- ou (C2-C4)alquinilcarbonilóxi. Aqui, o número dos átomos de carbono se refere ao radical alquenila ou alquinila no grupo alquenil ou alquinilcarbonilóxi respectivamente.
[0034] Em formas curtas como C(O)R12, C(O)OR12,
OC(O)NR10R1:l ou C(O)NR10R1:l, a forma curta 0 mostrada em parênteses representa um átomo de oxigênio fixado ao átomo de carbono adjacente por meio de uma ligação dupla.
[0035] Em formas curtas como OC(S)OR12, OC(S)SR13, OC (S) NR10R1:l, a forma curta S mostrada em parênteses representa um átomo de enxofre fixado ao átomo de carbono adjacente por meio de uma ligação dupla.
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116/278 [0036] O termo arila denota um sistema aromático mono, bi ou policiclico opcionalmente substituído que tem de preferência, 6 a 14, especialmente 6 a 10, átomos de carbono por anel, por exemplo, fenila, naftila, antrila, fenantrenila e similares, de preferência, fenila.
[0037] 0 termo arila opcionalmente substituída também abrange sistemas policíclicos, como tetra-hidronaftila, indenila, indanila, fluorenila, bifenilila, em que o sítio de ligação está no sistema aromático. Em termos sistemáticos, arila é geralmente também abrangido pelo termo fenila opcionalmente substituída. Os substituintes de arila preferenciais aqui são, por exemplo, hidrogênio, halogênio, alquila, cicloalquila, cicloalquilalquila, cicloalquenila, halocicloalquila, alquenila, alquinila, arila, arilalquila, arilalquenila, heteroarila, heteroarilalquila, heterociclila, heterociclilalquila, alcoxialquila, alquiltio, haloalquiltio, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, cicloalcóxi, cicloalquilalcóxi, arilóxi, heterorarilóxi, alcoxialcóxi, alquinilalcóxi, alquenilóxi, bis-alquilaminoalcóxi, tris-[alquil]silila, bis-[alquil]arilsilila, bis-[alquil]alquilsilila, tris[alquil]sililalquinila, arilalquinila, heteroarilalquinila, alquilalquinila, cicloalquilalquinila, haloalquilalquinila, heterociclil-N-alcóxi, nitro, ciano, amino, alquilamino, bis-alquilamino, alquilcarbonilamino, cicloalquilcarbonilamino, arilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alcóxicarbonilalquilamino, arilalcoxicarbonilalquilamino, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, bis-alquilaminocarbonila,
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117/278 heteroarilalcóxi, arilalcoxi.
[0038] Um radical heterociclico (heterociclila) contém pelo menos um anel heterociclico (= anel carbociclico no qual pelo menos um átomo de carbono foi substituido por um heteroátomo, de preferência, por um heteroátomo do grupo de N, 0, S, P) que é saturado, insaturado, parcialmente saturado ou heteroaromático e pode ser não substituido ou substituido, em cujo caso, o sitio de ligação é localizado em um átomo de anel. Se o radical heterociclila ou o anel heterociclico for opcionalmente substituido, o mesmo pode ser fundido a outros anéis carbociclicos ou heterociclicos. No caso de heterociclila opcionalmente substituida, sistemas policiclicos são também incluidos, por exemplo, 8azabiciclo[3.2.1]octanila, 8-azabiciclo[2.2.2]octanila ou
1- azabiciclo[2.2.1]heptila. A heterociclila opcionalmente substituida também inclui sistemas espirociclicos, como, por exemplo, l-oxa-5-aza-espiro[2.3]hexila. Salvo se definido de outro modo, o anel heterociclico contém, de preferência, 3 a 9 átomos de anel, em particular 3 a 6 átomos de anel, e um ou mais, de preferência, 1 a 4, em particular 1, 2 ou 3 heteroátomos no anel heterociclico, de preferência, do grupo N, 0 e S, em que, entretanto, dois átomos de oxigênio não precisam ser diretamente adjacentes entre si, por exemplo, tendo um heteroátomo do grupo que consiste em N, 0 e S 1- ou 2- ou 3-pirrolidinila, 3,4-dihidro-2H-pirrol-2- ou -3-ila, 2,3-di-hidro-lH-pirrol-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidro-lH-pirrol-l- ou -
2- ou -3-ila, 1- ou 2- ou 3- ou 4-piperidinila; 2,3,4,5tetra-hidropiridin-2- ou -3- ou -4- ou -5-il ou -6-ila; 1,2,3, 6-tetra-hidropiridin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5
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118/278 ou -6-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropiridin-l- ou -2- ou -3- ou -
4- ou -5- ou -6-ila; 1,4-di-hidropiridin-l- ou -2- ou -3ou -4-ila; 2,3-di-hidropiridin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou 6-ila; 2,5-di-hidropiridin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6ila, 1- ou 2- ou 3- ou 4-azepanila; 2,3,4,5-tetra-hidro-lHazepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2, 3, 4,7-tetra-hidro-lH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -
5- ou -6- ou -7-ila; 2,3, 6, 7-tetra-hidro-lH-azepin-1- ou -
2- ou -3- ou -4-ila; 3,4,5, 6-tetra-hidro-2H-azepin-2- ou -
3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-lH-azepin-
1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 2,5-di-hidro-lH-azepin-l- ou -
2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-lH-
azepin -1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 2,3-di-hidro-lH-azepin-
1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 3,4-di-
hidro-2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
3, 6-di-hidro-2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou 7-ila; 5, 6-di-hidro-2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou 6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-3H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -
5- ou -6- ou -7-ila; lH-azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou
5- ou -6- ou -7-ila; 2H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou
6- ou -7-ila; 3H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou
7-ila; 4H-azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila, 2- ou 3-oxolanila (= 2- ou 3-tetra-hidrofuranila) ; 2,3-dihidrofuran-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidrofuran-2ou -3-ila, 2- ou 3- ou 4-oxanila (= 2- ou 3- ou 4-tetrahidropiranila); 3,4-di-hidro-2H-piran-2- ou -3- ou -4- ou -
5- ou -6-ila; 3,6-di-hidro-2H-piran-2- ou -3-ou -4- ou -5ou -6-ila; 2H-piran-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 4Hpiran-2- ou -3- ou -4-ila, 2- ou -3- ou -4-oxepanila; 2, 3, 4,5-tetra-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6
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119/278 ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -
5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-oxepin-2- ou -3ou -4-ila; 2,3-di-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -
6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4-ila; 2,5- di-hidro-oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2- ou 3tetra-hidrotiofenila; 2,3-di-hidrotiofen-2- ou -3- ou -4ou -5-ila; 2,5-di-hidrotiofen-2- ou -3-ila; tetra-hidro-2Htiopiran-2- ou -3- ou -4-ila; 3,4-di-hidro-2H-tiopiran-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidro-2H-tiopiran-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2H-tiopiran-2- ou -3- ou -
4- ou -5- ou -6-ila; 4H-tiopiran-2- ou -3- ou -4-ila. Os heterociclos de 3 membros e 4 membros preferenciais são, por exemplo, 1- ou 2-aziridinila, oxiranila, tiiranila, Ιου 2- ou 3-azetidinila, 2- ou 3-oxetanila, 2- ou 3tietanila, 1,3-dioxetan-2-ila. Exemplos adicionais de heterociclila são um radical heterociclico parcial ou completamente hidrogenado que tem dois heteroátomos do grupo de N, 0 e S, por exemplo, 1- ou 2- ou 3- ou 4pirazolidinila; 4,5-di-hidro-3H-pirazol-3- ou -4- ou -5ila; 4,5-di-hidro-lH-pirazol-l- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2, 3-di-hidro-lH-pirazol-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5-ila;
1- ou -2- ou -3- ou -4- imidazolidinila; 2,3-di-hidro-lHimidazol-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 2,5-di-hidro-lH- imidazol-1- ou -2- ou -4- ou -5-ila; 4,5-di-hidro-lHimidazol-1- ou -2- ou -4- ou -5-ila; hexaidropiridazin-1ou -2- ou -3- ou -4-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropiridazin-l- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2,3,6-tetrahidropiridazin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila;
1,4,5,6-tetra-hidropiridazin-1- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6
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120/278 ila; 3,4,5,6-tetra-hidropiridazin-3- ou -4- ou -5-ila; 4,5di-hidropiridazin-3- ou -4-ila; 3,4-di-hidropiridazin-3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidropiridazin-3- ou -4-ila; 1, 6-di-hidropiridazin-l- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; hexaidropirimidin-1- ou -2- ou -3- ou -4-ila; 1,4,5,6tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila;
1,2,5,6-tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6ila; 1,2,3, 4-tetra-hidropirimidin-1- ou -2- ou -3- ou -4ou -5- ou -6-ila; 1,6-di-hidropirimidin-l- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2-di-hidropirimidin-l- ou -2- ou -4- ou -
5- ou -6-ila; 2,5-di-hidropirimidin-2- ou -4- ou -5-ila;
4.5- di-hidropirimidin- 4- ou -5- ou -6-ila; 1,4-dihidropirimidin-1- ou -2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1- ou -2ou -3-piperazinila; 1,2,3,6-tetra-hidropirazin-l- ou -2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,2,3,4-tetra-hidropirazin-l- ou -2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,2-di-hidropirazin-l- ou -
2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,4-di-hidropirazin-l- ou -2ou -3-ila; 2,3-di-hidropirazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila;
2.5- di-hidropirazin-2- ou -3-ila; 1,3-dioxolan-2- ou -4- ou -5-ila; 1,3-dioxol-2- ou -4-ila; 1,3-dioxan-2- ou -4- ou 5-ila; 4H-1,3-dioxin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 1,4dioxan-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 2,3-di-hidro-l,4-dioxin2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 1,4-dioxin-2- ou -3-ila; 1,2ditiolan-3- ou -4-ila; 3H-1,2-ditiol-3- ou -4- ou -5-ila;
1.3- ditiolan-2- ou -4-ila; 1,3-ditiol-2- ou -4-ila; 1,2ditian-3- ou -4-ila; 3,4-di-hidro-l,2-diti-in-3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6-di-hidro-l,2-diti-in-3- ou -4-ila; 1,2diti-in-3- ou -4-ila; 1,3-ditian-2- ou -4- ou -5-ila; 4H-
1.3- diti-in-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; isoxazolidin-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidroisoxazol-2- ou -3- ou -4
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121/278 ou -5-ila; 2,5-di-hidroisoxazol-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 4, 5-di-hidroisoxazol-3- ou -4- ou -5-ila; 1,3-oxazolidin-2ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -3ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -4- ou -5ila; 4,5-di-hidro-l,3-oxazol-2- ou -4- ou -5-ila; 1,2oxazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 4-di-hidro2H-1,2-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6-di-
hidro-2H-l,2-oxazin-2- ou -3- ou - 4- ou -5- ou -6-ila; 5, 6-
di-hidro-2H-l,2-oxazin-2- ou - -3- ou -4- - ou -5- ou -6-ila;
5,6-di-hidro-4H-l,2-oxazin-3- ou - -4- - ou -5- ou -6-ila; 2H-
1, 2-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou 5- ou -6-ila; 6H-1,2-
oxazin-3- ou -4- ou -5- ou -6 -ila 4H-1 ,2-oxazin-3- ou -4-
ou -5- ou -6-ila; 1,3-oxazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou 6-ila; 3,4-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5ou -6-ila; 3,6-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -
5- ou -6-ila; 5,6-di-hidro-2H-l,3-oxazin-2- ou -4- ou -5ou -6-ila; 5,6-di-hidro-4H-l,3-oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -
6- ila; 2H-1,3-oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 6H-1,3oxazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 4H-1,3-oxazin-2- ou -4ou -5- ou -6-ila; morfolin-2- ou -3- ou -4-ila; 3,4-dihidro-2H-l,4-oxazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,6di-hidro-2H-l,4-oxazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 2H-1,4oxazin-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 4H-1,4-oxazin-2- ou -3ila; 1,2-oxazepan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
2,3,4,5-tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-l,2oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5,6,7tetra-hidro-1,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5,6,7-tetra-hidro-l,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5
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122/278 ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3- ou -
4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,2-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l,2oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4, 5-dihidro-l, 2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7di-hidro-1,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6, 7-di-hidro-l, 2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7ila; 1,2-oxazepin-3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,3oxazepan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,5tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-1,3-oxazepin-2- ou -3- ou -4ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro-l,3-oxazepin2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5, 6, 7-tetrahidro-l, 3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
4.5.6.7- tetra-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l, 3-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -
5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-l, 3-oxazepin-2- ou -4ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou 4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6,7-di-hidro-l,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,3-oxazepin-2- ou -4- ou -5ou -6- ou -7-ila; 1,4-oxazepan-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -
7-ila; 2,3,4,5-tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,4,7-tetra-hidro-l,4-oxazepin-2ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3,6,7-tetra-hidro1, 4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,5,6,7tetra-hidro-1,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila;
4.5.6.7- tetra-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5
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123/278 ou -6- ou -7-ila; 2,5-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou 5- ou -6- ou -7-ila; 2,7-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,5-di-hidro-l,4-oxazepin-2- ou -3ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 4,7-di-hidro-l,4-oxazepin2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 6,7-di-hidro-l,4oxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 1,4-oxazepin-2ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; isotiazolidin-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidroisotiazol-2- ou -3- ou -4- ou 5-ila; 2,5-di-hidroisotiazol-2- ou -3- ou -4- ou -5-ila;
4,5-di-hidroisotiazol-3- ou -4- ou -5-ila; 1,3-tiazolidin-
2- ou -3- ou -4- ou -5-ila; 2,3-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -
3- ou -4- ou -5-ila; 2,5-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -4- ou -
5- ila; 4,5-di-hidro-l,3-tiazol-2- ou -4- ou -5-ila; 1,3- tiazinan-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3,4-di-hidro2H-1, 3-tiazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 3, 6-dihidro-2H-l,3-tiazin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 5,6di-hidro-2H-l,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 5,6-dihidro-4H-l,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 2H-1,3tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila; 6H-1,3-tiazin-2- ou -4ou -5- ou -6-ila; 4H-1,3-tiazin-2- ou -4- ou -5- ou -6-ila. Demais exemplos de heterociclila são um radical heterocíclico parcial ou totalmente hidrogenado que tem 3 heteroátomos do grupo de N, 0 e S, por exemplo, 1,4,2dioxazolidin-2- ou -3- ou -5-ila; 1,4,2-dioxazol-3- ou -5ila; 1,4,2-dioxazinan-2- ou -3- ou -5- ou -6-ila; 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3- ou -5- ou -6-ila; 1,4,2-dioxazin-3ou -5- ou -6-ila; 1,4,2-dioxazepan-2- ou -3- ou -5- ou -6ou -7-ila; 6,7-di-hidro-5H-l,4,2-dioxazepin-3- ou -5- ou -
6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-7H-l,4,2-dioxazepin-2- ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 2,3-di-hidro-5H-l,4,2-dioxazepin-2
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124/278 ou -3- ou -5- ou -6- ou -7-ila; 5H-1,4,2-dioxazepin-3- ou 5- ou -6- ou -7-ila; 7H-1,4,2-dioxazepin-3- ou -5- ou -βοή -7-ila. Os exemplos estruturais de heterociclos que são opcionalmente substituídos são também adicionalmente listados abaixo:
>zZZ
^^ZZ^
X) °^Ί μ
^jZZZn 1 ^X— N 1 ^N— —
^J— N >ZZZ^ >ZZZ^^ >ZZZZZ^ /*
Z^zz
ZZzz ^^^ZZ *zZZZ3
«^zíz 4¾ *zZZ^^
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125/278
*''''^7^ */^ xÁ^
χ'^Ν^
>χ^7γ
k)
xo >z^^CZ^ Λ5
^xC^N^ ^^Xx^
Xá JX \O >zJ\/Ày X -xXO/N
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126/278
Figure BR112019012567A2_D0018
[0039] Os heterociclos listados acima são, de preferência, substituídos, por exemplo, por hidrogênio, halogênio, alquila, haloalquila, hidroxila, alcóxi, cicloalcóxi, arilóxi, alcoxialquila, alcoxialcóxi, cicloalquila, halocicloalquila, arila, arilalquila, heteroarila, heterociclila, alquenila, alquilcarbonila, cicloalquilcarbonila, arilcarbonila, heteroarilcarbonila, alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, cicloalcoxicarbonila, cicloalquilalcoxicarbonila, alcóxicarbonilalquila, arilalcoxicarbonila, arilalcoxicarbonilalquila, alquinila,
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127/278 alquinilalquila, alquilalquinila, trisalquilsililalquinila, nitro, amino, ciano, haloalcóxi, haloalquiltio, alquiltio, hidrotio, hidroxialquila, oxo, heteroarilalcóxi, arilalcóxi, heterociclilalcóxi, heterociclilalquiltio, heterociclilóxi, heterocicliltio, heteroarilóxi, bisalquilamino, alquilamino, cicloalquilamino, hidroxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquilamino, arilaicoxicarbonilalquilamino, alcoxicarbonilalquil(alquil)amino, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, bisalquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila, hidroxicarbonilalquilaminocarbonila, alcoxicarbonilalquilaminocarbonila, arilalcoxicarbonilalquilaminocarbonila. [0040] Quando uma estrutura base é substituída por um ou mais radicais de uma lista de radicais (= grupo) ou um grupo genericamente definido de radicais, isso, em cada caso, inclui substituição simultânea por uma pluralidade de radicais estruturalmente diferentes e/ou idênticos. [0041] No caso de um heterociclo de nitrogênio parcial ou totalmente saturado, esse pode ser unido ao restante da molécula por meio de carbono ou por meio do nitrogênio. [0042] Os substituintes adequados para um radical heterocíclico substituído são os substituintes especificados mais abaixo, e adicionalmente também oxo e tioxo. 0 grupo oxo como um substituinte em um átomo de carbono de anel é, então, por exemplo, um grupo carbonila no anel heterocíclico. Como resultado, lactonas e lactamas são, de preferência, também incluídas. 0 grupo oxo também pode estar presente nos heteroátomos de anel, que podem
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128/278 existir em diferentes estados de oxidação, por exemplo, no caso de N e S, e, nesse caso, podem formar, por exemplo, os grupos divalentes -N(0)-, -S(0)- (também S0 para abreviar) e -S(0) 2- (também SO2 para abreviar) no anel heterociclico. No caso de grupos -N(0)- e -S(0)-, estão incluídos ambos os enantiômeros em cada caso.
[0043] De acordo com a invenção, a expressão heteroarila se refere a compostos heteroaromáticos, isto é, compostos heterocíclicos aromáticos completamente insaturados, de preferência, anéis de 5 a 7 membros que têm 1 a 4, de preferência, 1 ou 2, heteroátomos idênticos ou diferentes, de preferência, 0, S ou N. Heteroarilas inventivas são, por exemplo, lH-pirrol-l-ila; lH-pirrol-2ila; lH-pirrol-3-ila; furan-2-ila; furan-3-ila; tien-2-ila; tien-3-ila, lH-imidazol-l-ila; lH-imidazol-2-ila; 1Himidazol-4-ila; lH-imidazol-5-ila; lH-pirazol-l-ila; 1Hpirazol-3-ila; lH-pirazol-4-ila; lH-pirazol-5-ila, 1H-
1.2.3- triazol-l-ila, 1H-1,2,3-triazol-4-ila, 1H-1,2,3triazol-5-ila, 2H-1,2,3-triazol-2-ila, 2H-1,2,3-triazol-4ila, 1H-1,2,4-triazol-l-ila, 1H-1,2,4-triazol-3-ila, 4H-
1.2.4- triazol-4-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4oxadiazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila, 1,2,3-oxadiazol-4ila, 1,2,3-oxadiazol-5-ila, 1,2,5-oxadiazol-3-ila, azepinila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, pirazin-3-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4ila, pirimidin-5-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, 1,3, 5-triazin-2-ila, 1,2,4-triazin-3-ila, 1,2,4-triazin-5ila, 1,2,4-triazin-6-ila, 1,2,3-triazin-4-ila, 1,2,3triazin-5-ila, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- e 1,2,6-oxazinila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, 1,3-oxazol
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2-ila, 1,3-oxazol-4-ila, 1,3-oxazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,3-tiazol-2-ila, 1,3tiazol-4-ila, 1,3-tiazol-5-ila, oxepinila, tiepinila,
1.2.4- triazolonil e 1,2,4-diazepinila, 2H-1,2,3,4-tetrazol5-ila, 1H-1, 2, 3, 4-tetrazol-5-ila, 1,2,3,4-oxatriazol-5-ila,
1.2.3.4- tiatriazol-5-ila, 1,2,3,5-oxatriazol-4-ila,
1.2.3.5- tiatriazol-4-ila. Os grupos heteroarila de acordo com a invenção também podem ser substituídos por um ou mais radicais idênticos ou diferentes. Se dois átomos de carbono adjacentes forem parte de um anel aromático adicional, os sistemas são sistemas heteroaromáticos fundidos, como heteroaromáticos benzofundidos ou polianulados. Os exemplos preferenciais são quinolinas (por exemplo, quinolin-2-ila, quinolin-3-ila, quinolin-4-ila, quinolin-5-ila, quinolin-6ila, quinolin-7-ila, quinolin-8-il); isoquinolinas (por exemplo, isoquinolin-l-ila, isoquinolin-3-ila, isoquinolin4-ila, isoquinolin-5-ila, isoquinolin-6-ila, isoquinolin-7ila, isoquinolin-8-il); quinoxalina; quinazolina; cinolina; 1, 5-naftiridina; 1,6-naftiridina; 1,7-naftiridina; 1,8naftiridina; 2, 6-naftiridina; 2,7-naftiridina; ftalazina; piridopirazinas; piridopirimidinas; piridopiridazinas; pteridinas; pirimidopirimidinas. Os exemplos de heteroarila também são anéis benzofundidos de 5 ou 6 membros do grupo de lH-indol-l-ila, lH-indol-2-ila, lH-indol-3-ila, 1Hindol-4-ila, lH-indol-5-ila, lH-indol-6-ila, lH-indol-7ila, 1-benzofuran-2-ila, l-benzofuran-3-ila, 1-benzofuran4-ila, 1-benzofuran-5-ila, l-benzofuran-6-ila, 1benzofuran-7-ila, 1-benzotiofen-2-ila, 1-benzotiofen-3-ila,
1-benzotiofen-4-ila, 1-benzotiofen-5-ila, 1-benzotiofen-6ila, 1-benzotiofen-7-ila, lH-indazol-l-ila, lH-indazol-3-
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130/278 ila, lH-indazol-4-ila, lH-indazol-5-ila, lH-indazol-6-ila,
lH-indazol-7-ila, 2H-indazol-2-ila, 2H-indazol-3-ila, 2H-
indazol-4-ila, 2H-indazol-5-ila, 2H-indazol-6-ila, 2H-
indazol-7-ila, 2H-isoindol-2-ila, 2H-isoindol-l-ila, 2H-
isoindol-3-ila, 2H-isoindol-4-ila, 2H-isoindol-5-ila, 2H-
isoindol-6-ila; 2H-isoindol-7-ila, lH-benzimidazol-1- -ila,
lH-benzimidazol-2-ila, lH-benzimidazol-4-ila, 1Hbenzimidazol-5-ila, lH-benzimidazol-6-ila, lH-benzimidazol7-ila, 1,3-benzoxazol-2-ila, 1,3-benzoxazol-4-ila, 1,3benzoxazol-5-ila, 1,3-benzoxazol-6-ila, 1,3-benzoxazol-7ila, 1,3-benzotiazol-2-ila, 1,3-benzotiazol-4-ila, 1,3benzotiazol-5-ila, 1,3-benzotiazol-6-ila, 1,3-benzotiazol7-ila, 1,2-benzisoxazol-3-ila, 1,2-benzisoxazol-4-ila, 1,2benzisoxazol-5-ila, 1,2-benzisoxazol-6-ila, 1,2benzisoxazol-7-ila, 1,2-benzisotiazol-3-ila, 1,2benzisotiazol-4-ila, 1,2-benzisotiazol-5-ila, 1,2benzisotiazol-6-ila, 1,2-benzisotiazol-7-ila. [0044] 0 termo halogênio denota, por exemplo, flúor, cloro, bromo ou iodo. Se o termo for usado para um radical, halogênio denota, por exemplo, um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo.
[0045] De acordo com a invenção, alquila denota um radical hidrocarboneto saturado, de cadeia aberta ramificada ou de cadeia linear que é opcionalmente mono ou polissubstituido, e, no último caso, é chamado de alquila substituída. Os substituintes preferenciais são grupos de átomos de halogênio, grupos alcóxi, grupos haloalcóxi, grupos ciano, grupos alquiltio, grupos haloalquiltio, grupos amino ou grupos nitro, em que é determinada uma preferência particular a metóxi, metila, fluoroalquila,
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131/278 ciano, nitro, flúor, cloro, bromo ou iodo. 0 prefixo bis também inclui a combinação de radicais alquila diferentes, por exemplo, metil(etil) ou etil(metil).
[0046] Haloalquila, -alquenila e -alquinila denotam alquila, alquenila e alquinila, respectivamente, as quais são parcial ou completamente substituídas por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, por exemplo, monohaloalquila [0047] ( = mono-haloalquila) , como, por exemplo, CH2CH2CI, CH2CH2Br, CHCICH3, CH2CI, CH2F; perhaloalquila, como, por exemplo, CCI3, CC1F2, CFC12, CF2CCIF2, CF2CCIFCF3; poli-haloalquila, como, por exemplo, CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF2CBrFH, CH2CF3; no presente documento, o termo perhaloalquila também compreende o termo perfluoroalquila.
[0048] Alqu ila parcialmente fluorada denota um hidrocarboneto saturado ramificado ou de cadeia linear que é mono- ou polissubstituido por flúor, em que os átomos de flúor em questão podem estar presentes como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia linear ou cadeia de hidrocarboneto ramificada, por exemplo, CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3.
[0049] Haloalquila parcialmente fluorada denota um hidrocarboneto saturado ramificado ou de cadeia linear que é substituido por diferentes átomos de halogênio com pelo menos um átomo de flúor, em que quaisquer outros átomos de halogênio opcionalmente presentes são selecionados a partir do grupo que consiste em flúor, cloro ou bromo, iodo. Os átomos de halogênio correspondentes podem estar presentes como substituintes em um ou mais átomos de carbono diferentes da cadeia linear ou cadeira de hidrocarboneto
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132/278 ramificada. A haloalquila parcialmente fluorada também inclui substituição completa da cadeia linear ou ramificada por halogênio, incluindo pelo menos um átomo de flúor.
[0050] Haloalcóxi é, por exemplo, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 e OCH2CH2CI; isso se aplica de modo correspondente a haloalquenila e outros radicais substituídos por halogênio.
[0051] A expressão (C1-C4)-alquila mencionada no presente documento com fins exemplificativos é uma abreviação da alquila de cadeia linear ou ramificada que tem de um a 4 átomos de carbono de acordo com a faixa declarada para átomos de carbono, isto é, abrange os radicais metila, etila, 1-propila, 2-propila, 1-butila, 2butila, 2-metilpropila ou terc-butila. Os radicais alquila gerais com uma maior faixa especificada de átomos de carbono, por exemplo, (Ci-Cs)-alquila, também abrangem correspondentemente radicais alquila de cadeia linear ou ramificada com um maior número de átomos de carbono, isto é, de acordo com o exemplo, também os radicais alquila que têm 5 e 6 átomos de carbono.
[0052] A menos que determinado especificamente, é dada preferência a esqueletos de carbono inferior, por exemplo, que têm de 1 a 6 átomos de carbono, ou que têm de 2 a 6 átomos de carbono no caso de grupos insaturados, no caso de radicais hidrocarbila, como radicais alquila, alquenila e alquinila, incluindo radicais em composite. Os radicais alquila, que incluem radicais em composite como alcóxi, haloalquila, etc., são, por exemplo, metila, etila, npropila ou i-propila, n-, i-, t- ou 2-butila, pentilas, hexilas como n-hexila, i-hexila e 1,3-dimetilbutila,
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133/278 heptilas, como n-heptila, 1-metil-hexila e 1,4dimetilpentila; Os radicais alquenila e alquinila são definidos como os radicais insaturados possíveis que correspondem aos radicais alquila, em que pelo menos uma ligação dupla ou ligação tripla está presente. É dada preferência a radicais que têm uma ligação dupla ou uma ligação tripla. [0053] 0 termo alquenila também inclui, em particular, radicais de hidrocarboneto de cabeia aberta ramificada ou cadeia linear que têm mais do que uma ligação dupla, como
1,3-butadienila e 1,4-pentadienila, mas também radicais alenila ou cumulenila que têm uma ou mais ligações duplas acumuladas, por exemplo, alenil(1,2-propadienila), 1,2- butadienila e 1,2,3-pentatrienila. Alquenila denota, por exemplo, vinila que pode opcionalmente ser substituída por mais radicais alquila, por exemplo, (porém sem limitação) (C2-C6)-alquenila, como etenila, 1-propenila, 2-propenila,
1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-l-butenila, 2-metil-lbutenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-
2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2- metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-2propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2-propenila, 1hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l-pentenila, 2-metil-l-pentenila, 3-metil-lpentenila, 4-metil-l-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2
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134/278 pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4metil-4-pentenila, 1,l-dimetil-2-butenila, 1,l-dimetil-3butenila, 1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila,
1.2- dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila,
2.3- dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, l-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenil e l-etil-2metil-2-propenila.
[0054] O termo alquinila também inclui, em particular, radicais de hidrocarboneto de cadeia aberta ramificada ou cadeia linear que têm mais do que uma ligação tripla, ou qualquer um que tem uma ou mais ligações triplas e uma ou mais ligações duplas, por exemplo, 1,3-butatrienila ou 3penten-l-in-l-ila. (C2-C6)-Alquinila denota, por exemplo, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila,
3-butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila, 1,1dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, l-metil-2pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-l-pentinila, 4metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3-
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135/278 butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila,
3,3-dimetil-l-butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3- butinila, 2-etil-3-butinila e l-etil-l-metil-2-propinila. [0055] O termo cicloalquila denota um sistema de anel saturado carbociclico que tem preferencialmente 3-8 átomos de carbono de anel, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou ciclohexila, que tem opcionalmente uma substituição adicional, preferencialmente por hidrogênio, alquila, alcóxi, ciano, nitro, alquiltio, haloalquiltio, halogênio, alquenila, alquinila, haloalquila, amino, alquilamino, bisalquilamino, alcoxicarbonila, hidroxicarbonila, arilalcoxicarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, cicloalquilaminocarbonila. No caso de cicloalquila opcionalmente substituida, sistemas ciclicos com substituintes são incluidos, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquila, por exemplo, um grupo alquilideno como metilideno. No caso de cicloalquila opcionalmente substituida, sistemas alifáticos policiclicos também são incluidos, por exemplo, biciclo[1.1.0]butan-l-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-1-ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila e adamantan-2-ila, mas também sistemas como 1,1'-bi(ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi(ciclopropil)-2-ila, por exemplo. 0 termo (C3-C7)-cicloalquila é uma breve notação para cicloalquila que tem três a 7 átomos de carbono, que correspondem à faixa especificada para átomos de carbono.
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136/278 [0056] No caso de cicloalquila substituída, sistemas alifáticos espirocíclicos também são incluídos, por exemplo, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-l-ila, espiro[3.3]hept-2-ila. [0057] Cicloalquenila denota um sistema de anel parcialmente insaturado não aromático carbocíclico que tem preferencialmente 4-8 átomos de carbono, por exemplo, 1ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2ciclopentenila, 3-ciclopentenila, ou 1-ciclo-hexenila, 2ciclo-hexenila, 3-ciclo-hexenila, 1,3-ciclo-hexadienila ou
1,4-ciclo-hexadienila, incluindo também substituintes com uma ligação dupla no radical cicloalquenila, por exemplo, um grupo alquilideno, como metilideno. No caso de cicloalquenila opcionalmente substituída, as elucidações para cicloalquila substituída se aplicam de modo correspondente. [0058] 0 termo alquilideno, também, por exemplo, na forma (Ci-Cio) -alquilideno, significa o radical de um radical de hidrocarboneto de cabeia aberta ramificada ou cadeia linear que é fixado através de uma ligação dupla. Os sítios de ligação possíveis para alquilideno são, naturalmente, apenas posições na estrutura base em que dois átomos de hidrogênio podem ser substituídos pela ligação dupla; os radicais são, por exemplo, =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)CH3, =C(CH3)-C2H5 ou =C (C2H5) -C2H5. Cicloalquilideno denota um radical carbocíclico fixado através de uma ligação dupla.
[0059] Cicloalquilalquilóxi denota um radical cicloalquilalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio e arilalquilóxi denota um radical arilalquila fixado por
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137/278 meio de um átomo de oxigênio.
[0060] Alcoxialquila representa um radical alcóxi fixado por meio de um grupo alquila e alcoxialcóxi denota um radical alcoxialquila fixado por meio de um átomo de oxigênio, por exemplo (porém sem limitação), metoximetóxi, metoxietóxi, etoxietóxi, metoxi-n-propilóxi.
[0061] Alqu iltioalquila representa um radical alquiltio fixado por meio de um grupo alquila e alquiltioalquiltio denota um radical alquiltioalquila fixado por meio de um átomo de oxigênio.
[0062] Arilalcoxialquila representa um radical arilóxi fixado por meio de um grupo alquila e heteroariloxialquila denota um radical heteroarilóxi fixado por meio de um grupo alquila.
[0063] Haloalcoxialquila representa um radical haloalcóxi e haloalquiltioalquila denota um radical haloalquiltio, fixado por meio de um grupo alquila.
[0064] Arilalquila representa um radical arila fixado por meio de um grupo alquila, heteroarilalquila denota um radical heteroarila fixado por meio de um grupo alquila e heterociclilalquila denota um radical heterociclila fixado por meio de um grupo alquila.
[0065] Cicloalquilalquil representa a cicloalquil radical fixada por meio de um grupo alquila, por exemplo (porém sem limitação), ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, 1-ciclopropilet-l-ila, 2-ciclopropilet-l-ila, 1-ciclopropilprop-l-ila, 3ciclopropilprop-l-ila.
[0066] Arilalquenila representa um radical aria fixado por meio de um grupo alquenila, heteroarilalquenila
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138/278 denota um radical heteroarila fixado por meio de um grupo alquenila, e heterociclilalquenila denota um radical heterociclila fixado por meio de um grupo alquenila.
[0067] Arilalqu inila representa um radical arila fixado por meio de um grupo alquinila, heteroarilalquinila denota um radical heteroarila fixado por meio de um grupo alquinila e heterociclilalquinila denota um radical heterociclila fixado por meio de um grupo alquinila.
[0068] De acordo com a invenção, haloalquiltio individualmente ou como parte constituinte de um grupo químico - representa S-haloalquila de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente tendo de 1 a 8 ou tendo de 1 a 6 átomos de carbono, como (Ci-Cs)-, (Ci-Cs)- ou (C1-C4)haloalquiltio, por exemplo (porém sem limitação), trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, difluorometila, 2,2difluoroet-l-iltio, 2,2,2-difluoroet-l-iltio, 3,3,3-prop-liltio.
[0069] Halocicloalquila e halocicloalquenila denotam cicloalquila e cicloalquenila, respectivamente, que são parcial ou totalmente substituídas por átomos de halogênio idênticos ou diferentes, como F, Cl e Br, ou por haloalquila, como trifluorometila ou difluorometila, por exemplo, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 1trifluorometilcicloprop-l-ila, 2-trifluorometilcicloprop-1ila, 1-clorocicloprop-l-ila, 2-clorocicloprop-l-ila, 2,2diclorocicloprop-l-ila, 3,3-difluorociclobutila.
[0070] De acordo com a invenção, trialquilsilila individualmente ou como parte constituinte de um grupo
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139/278 químico - representa de cadeia linear ou ramificada Sialquila, preferencialmente tendo de 1 a 8 ou tendo de 1 a 6 átomos de carbono, como tri-[ (Ci-Cs)-, (Ci-Cg)- ou (C1-C4)alquil]silila, por exemplo (porém sem limitação), trimetilsilila, trietilsilila, tri(n-propil)silila, tri(isopropil)silila, tri(n-butil)silila, tri(1-metilprop1-il)silila, tri(2-metilprop-1-il)silila, tri(1,1dimetilet-l-il)silila, tri(2,2-dimetilet-l-il)silila.
[0071] Trialqu ilsililalquinila representa um radical trialquilsilila fixado por meio de um grupo alquinila.
[0072] Se os compostos puderem formar, através de um deslocamento de hidrogênio, tautômeros cuja estrutura não é formalmente abrangida pela fórmula (I), esses tautômeros são, todavia, abrangidos pela definição dos compostos inventivos da fórmula (I), salvo se um tautômero particular estiver sob consideração. Por exemplo, muitos compostos carbonila podem estar presentes tanto na forma ceto quanto na forma enol, sendo ambas as formas abrangidas pela definição do composto da fórmula (I).
[0073] Dependendo da natureza dos substituintes e da maneira na qual os mesmos são fixados, os compostos da fórmula geral (I) podem estar presentes como estereoisômeros. A fórmula (I) abrange todos os estereoisômeros possíveis definidos pela forma tridimensional específica dos mesmos, como enantiômeros, diastereômeros, isômeros Z e E. Se, por exemplo, um ou mais grupos alquenila estiverem presentes, diastereômeros (isômeros Z e E) podem aparecer. Se, por exemplo, um ou mais átomos de carbono assimétricos estiverem presentes, enantiômeros e diastereômeros podem aparecer.
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Estereoisômeros podem ser obtidos a partir das misturas obtidas na preparação por métodos de separação tradicionais. A separação cromatográfica pode ser realizada
em escala analítica para verificar o excesso enantiomérico
ou o excesso diastereomérico, ou então , em escala
preparativa para produzir espécimes de teste para testagem
biológica. De modo semelhante, é possível preparar
seletivamente estereoisômeros pelo uso de reações
estereosseletivas com uso de auxiliares e/ou materiais de partida opcionalmente ativos. Desse modo, a invenção também se refere a todos os estereoisômeros que são abrangidos pela fórmula geral (I), mas não são mostrados em sua forma estereomérica especifica, e a misturas da mesma.
[0074] Se os compostos forem obtidos como sólidos, a purificação também pode ser executada por recristalização ou digestão. Se compostos individuais da fórmula geral (I) não puderem ser obtidos de uma maneira satisfatória pelas vias descritas abaixo, podem ser preparados por derivatização de outros compostos da fórmula geral (I).
[0075] Métodos de isolamento, métodos de purificação e métodos para separar estereoisômeros de compostos da fórmula geral (I) adequados são métodos geralmente conhecidos pela pessoa versada na técnica de casos análogos, por exemplo, por processos físicos, como cristalização, métodos cromatográficos, em particular cromatografia em coluna e HPLC (cromatográfia líquida de alta pressão), destilação, opcionalmente sob pressão reduzida, extração e outros métodos, quaisquer misturas que permaneçam podem ser geralmente separadas por separação cromatográfica, por exemplo, em fases sólidas quirais. São
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141/278 adequados para quantidades preparativas ou em uma escala industrial os processos como cristalização, por exemplo, de sais diastereoméricos que podem ser obtidos das misturas diastereoméricas com o uso de ácidos opticamente ativos e, se adequado, desde que os grupos ácidos estejam presentes, com o uso de bases opticamente ativas.
[0076] Síntese de azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I).
[0077] As azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem ser preparadas com o uso de processos conhecidos. As vias de síntese usadas e examinadas prosseguem de aminotriazóis ou aminotetrazors comercialmente disponíveis ou facilmente preparáveis e furanonas ou furandionas substituídas. Nos seguintes esquemas, as frações A, R1, R2, R3 R4, R5, R6 e R7 da fórmula geral (I) têm os significados definidos acima, a menos que sejam exemplificativos, porém sem limitação, as definições são dadas. 0 primeiro intermediário-chave preparado para a síntese dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção é um aminotriazol ou aminotetrazol (III) opcionalmente substituído adicionalmente (consultar documentos WO2013/144234; W02015/007564) . Com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, tal síntese é descrita com o uso do exemplo de amino-1,2,4-triazóis substituídos (consultar Esquema 1). Com essa finalidade, com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, um ortoéster substituído é reagido com cianamina, então ciclizado com hidrazina e convertido com N,Ndimetilformamida dimetil acetal = DMF-DMA) em um amino
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1,2,4-triazol protegido que pode ser, então, convertido no nitrogênio de anel, com o uso de um reagente adequado (por exemplo, um iodeto de alquila) em um solvente polaraprótico adequado (por exemplo, N, N-dimetilformamida) no amino-1,2,4-triazol N-substituído (III) correspondente. Alternativamente, um nitrotriazol adequado (IV) pode ser convertido por substituição do nitrogênio de anel e hidrogenação subsequente com o uso de um catalisador de metal de transição adequado (por exemplo, paládio ou platina ou carbono) em um solvente adequado (por exemplo, ácido acético ou ácido clorídrico diluído) no aminotriazol
N-substituído (III) desejado (consultar Synthesis 2003
2001; Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 2469) .
No Esquema 1 abaixo
R4 e R7 têm os significados definidos acima.
DMF-DMA
..................- R' © O”.
ASJSÍSS ss
Alky/ et.
Esquema [0078]
Demais intermediários são furan-2,5-dionas opcionalmente polissubstituídas (V) , as quais também podem ser denominadas anidridos maleicos e que podem ser preparadas por etapas de síntese conhecidas a partir da literatura (consultar J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982
215;
EP1426365;
J.
Org.
Chem.
1998
64 6;
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W02015/018431; Tetrahedron 2012, 68, 5863; Russian J. org. Chem. 2007, 43, 801), por exemplo, compostos (V.l) e (V.2) no Esquema 2 abaixo em diversas etapas de um éster acetilenodicarboxílico (VI) adequado ou por meio de halogenação de um anidrido maleico monossubstituído (V.3) com um agente de halogenação adequado (por exemplo, bromo com adição de tribrometo de alumínio, consultar documento W02015/104653, ou com adição de trietilamina em um solvente polar-aprótico adequado, por exemplo, diclorometano = DCM, consultar documento W02015/018431 ou com o uso de cloreto de tionila em piridina, consultar documento JP2014224108) . No Esquema 2 abaixo, R1 representa, com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, em cada caso etila ou metila, e R2 representa, com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, bromo ou cloro.
Figure BR112019012567A2_D0019
Esquema 2 [0079] Azolilpirrolonas substituídas da fórmula geral (I) podem ser preparadas em duas etapas reagindo um aminoazol opcionalmente substituído (III) adequado com um anidrido maleico opcionalmente substituído adicionalmente (V) adequado com o uso de uma base adequada (por exemplo,
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144/278 piridina) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, acetonitrila) ou sob condições ácidas com o uso de um ácido adequado (por exemplo, ácido acético) e redução subsequente de um grupo carbonila da maleimida substituida (II) formada. A redução pode ser realizada em um solvente adequado (por exemplo, tetra-hidrofurano e metanol) com o auxilio de um agente redutor adequado e pode resultar em regioisômeros se R1 e R2 forem diferentes. Os agentes redutores adequados são, por exemplo, hidreto de sódio, hidreto de aluminio e litio, tri(terc-butiloxi)boro-hidreto de litio, trietilboro-hidreto de litio, boro-hidreto de sódio ou outros hidretos de metal produtores de hidrogênio. Alternativamente, também é possivel realizar uma hidrogenação mediada por metal de transição (consultar documentos CH633678, DE2247266, WO2015/018434) . Se os grupos R1 e R2 forem diferentes, a redução do grupo carbonila pode produzir misturas de regioisômeros; consequentemente, os Esquemas 3 e 4 abaixo mostram dois regioisômeros possiveis para ilustrar esse fato. Nos esquemas subsequentes, com fins de clareza, porém não com fins de limitação, a representação de regioisômeros possiveis formados foi dispensada. Além disso, com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, as sinteses das azolilpirrolonas e azolil-hidantoinas substituídas da fórmula geral I são descritas com o uso de amino-1,2,4-triazóis opcionalmente substituídos adicionalmente do tipo (III) . No Esquema 3 abaixo, R1, R2, R4 e R7 têm os significados definidos acima, R3 da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, representa OH e R6 da fórmula geral (I), com
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145/278 fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, representa hidrogênio.
Figure BR112019012567A2_D0020
Esquema 3.
[0080] As azolilpirrolonas substituídas da fórmula geral (I) podem ser adicionalmente preparadas reagindo um anidrido maleico monossubstituído com um amino-1,2, 4triazol opcionalmente substituído (III) adequado com o uso de uma base adequada (por exemplo, piridina) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, acetonitrila) ou sob condições ácidas com o uso de um ácido adequado (por exemplo, ácido acético), halogenação subsequente com um agente de halogenação adequado (por exemplo, cloreto de tionila ou bromo) e redução final de um grupo carbonila da maleimida substituída (II) formada com o auxílio de um agente redutor adequado (por exemplo, hidreto de alumínio e lítio, hidreto de sódio, boro-hidreto de sódio). No Esquema 4 abaixo, R1, R4 e R7 têm os significados definidos acima, R2 da fórmula geral (I), com fins exemplif icativos, porém não com fins de limitação, representa hidrogênio, cloro ou bromo, R3 da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, representa OH e R6 da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, representa hidrogênio.
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Figure BR112019012567A2_D0021
.5? s-írjí^zs. MtiÇfrí
Figure BR112019012567A2_D0022
Esquema 4.
[0081] As 1,2,4-triazolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I) podem ser preparadas por reação de um amino-1,2,4-triazol opcionalmente substituído (III) com um cloroformato de fenila opcionalmente substituído adicionalmente adequado com o uso de uma base adequada (por exemplo, diisopropiletilamina = DIPEA) em um solvente polar-aprótico adequado (por exemplo, diclorometano ou tetra-hidrofurano), conversão subsequente do carbamato (VII) formado dessa maneira com uma amina adequada (VIII) em uma ureia substituída (XI) e ciclização subsequente (consultar documento W02015/097043) . A amina em questão pode portar um grupo acetal ou um grupo éster, permitindo, desse modo, a ciclização na hidantoína desejada. Se um aminoácido correspondente for usado, uma redução é adicionalmente necessária para obter a 1,2,4-triazolilhidantoína substituída desejada da fórmula geral (I) . No
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Esquema 5 abaixo, R2, R4 , R5 e R 7 têm os significados
definidos acima, R3 da fórmula geral (I) , com fins
exemplificativos, porém não com fins de limitação,
representa OH e R6 da fórmula geral (I) , com fins
exemplificativos, porém não com fins de limitação,
representa hidrogênio.
Figure BR112019012567A2_D0023
Esquema 5.
[0082] Se as 1,2,4-triazolilpirrolonas substituídas da fórmula geral (I) tiverem uma função de hidroxila livre, essas podem ser aciladas com reagentes adequados (por exemplo, com o uso de um cloreto de carbonila adequado e com o auxílio de uma base adequada, como trietilamina em um solvente polar-aprótico adequado) , sulfoniladas (por exemplo, com o uso de um cloreto de sulfonila adequado e com o auxílio de uma base adequada, como trietilamina em um
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148/278 solvente polar-aprótico adequado), alquiladas (por exemplo, com o uso de um haleto de alquila adequado e com o auxílio de uma base adequada, como carbonato de potássio, carbonato de césio ou hidreto de sódio em um solvente polar-aprótico adequado) ou ainda em um carbonato (consultar documento WO2015/018434) . No Esquema 6 abaixo, R1, R2, R4 e R7 têm os significados definidos acima, R3 da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, representa OH, OCH3, OSO2CH3, OC (0) CH3 ou OC(O)OCH3 e R6 da fórmula geral (I), com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, representa hidrogênio.
Figure BR112019012567A2_D0024
Esquema 6.
[0083] As azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas da fórmula geral (I) que têm radicais azolila do tipo Q-2 a Q-5 podem ser preparadas por meio de vias de síntese similares. Consequentemente, com fins exemplificativos, porém não com fins de limitação, o Esquema 7 abaixo mostra a síntese de compostos da fórmula geral (I) que têm radicais tetrazol do tipo Q-5. No Esquema 7 abaixo, R1, R2 e R7 têm os significados definidos acima,
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R3 da fórmula geral (I), com fins exemplifreativos, porém não com fins de limitação, representa OH e R6 da fórmula geral (I), com fins exemplifreativos, porém não com fins de limitação, representa hidrogênio.
Figure BR112019012567A2_D0025
Figure BR112019012567A2_D0026
Esquema 7.
[0084] Os exemplos de síntese detalhada selecionada para os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção são determinados abaixo. Os números de exemplo mencionados correspondem ao esquema de numeração nas Tabelas 1.1 a 1.108 abaixo. Os dados de espectroscopia de ^-H RMN, 13C-RMN e 19F-RMN relatados para os exemplos químicos descritos nas seções a seguir (400 MHz para ^-H-RMN e 150 MHz para 13C-RMN e 375 MHz para 19F-RMN, solvente CDC13, CD3OD ou d6-DMSO, padrão interno: tetrametilssilano δ = 0,00 ppm) foram obtidos em um instrumento de Bruker, e os sinais listados têm os significados determinados abaixo: 1 = largo; s = singleto, d = dupleto, t = tripleto, dd = dupleto de dupletos, ddd = dupletos de um dupleto de dupletos, m = multipleto, q = quarteto, quint = quinteto, sext = sexteto, sept = septeto, dq = dupleto de quartetos, dt = dupleto de tripletos. No caso de misturas de diastereômero, os sinais significativos para cada um dos dois diastereômeros são relatados ou o sinal característico do diastereômero principal é relatado. As abreviações usadas para grupos
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150/278 químicos têm, por exemplo, os seguintes significados: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C (CH3) 2CH (CH3) 2, t-Bu = C (CH3) 3, nBu = butila não ramificada, n-Pr = propila não ramificada, i-Pr = propila ramificada, c-Pr = ciclopropila, c-Hex = ciclo-hexila.
Exemplos de síntese:
n° 1.4-16: 5-Hidroxi-3,4-dimetil-1-(1-metil-lH-1,2,4triazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona [0085] 1-(1-Metil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-3,4-dimetil-lHpirrol-2,5-diona (1447 mg, 7,02 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (40 ml, razão 1:1) e resfriada a uma temperatura -30 °C, e boro-hidreto de sódio (266 mg, 7,02 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a 30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 5-hidroxi-3,4-dimetil-l-(1-metil-lH-l, 2,4-triazol5-il)—1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (103 mg, 7 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CD3OD δ,
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151/278 ppm) 7,93 (s, 1H) , 6,78 (d, 1H) , 5,74 (d, 1H) , 3,70 (s, 3H) , 1,98 (s, 3H) , 1,77 (s, 3H) ; 13C-RMN (150 MHz, CD3OD δ, ppm) 169,1; 153,7; 148,7; 146,4; 126,3; 84,3; 35,3; 11,5;
8, 0 .
n° 1.4-17: 5-Hidroxi-3,4-dimetil-1-(1,3-dimetil-lH-1,2,4triazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
Ν'
Ο [0086] 1-(1,3-Dimetil-lH-l,2,4-triazol-5-il)-3,4dimetil-lH-pirrol-2,5-diona (320 mg, 1,45 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (20 ml, razão 1:1) e resfriada a uma temperatura 30 °C, e boro-hidreto de sódio (55 mg, 1,45 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final com separação por HPLC do produto bruto resultante produziu 5-hidroxi-3,4-dimetil-l-(1,3-dimetil1H-1,2,4-triazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (81 mg, 25 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 6,78 (m 1, 1H) , 5,87 (m, 1H) , 3,64 (s, 3H) , 2,63 (s, 3H) , 2,10 (s, 3H) , 1,89 (s, 3H) ; 13C-RMN (150 MHz, CD3OD δ, ppm) 170,4; 154,8; 153,0; 147,5; 127,1;
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85,3; 30,3; 10,3; 9,2; 6,8.
n° 1.4-26: 1-(5-Ciclopropil-4-metÍ1-4H-1,2,4-triazol-3-il) 5-hidroxi-3,4-dimetil-l,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
N H
OH ξ
I N
O [0087] 1- (5-Ciclopropil-4-metH-4H-1,2,4-triazol-3-il) -
3,4-dimetil-lH-pirrol-2,5-diona (1530 mg, 6,21 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (30 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura -30 °C, e boro-hidreto de sódio (353 mg, 9,32 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a 30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 1-(5-ciclopropil-4-metÍ1-4H-1,2,4-triazol-3-il)-5hidroxi-3,4-dimetil-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (2 60 mg, 19 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 5,78 (m, 1H) , 4,60 (m, 1H) , 3,62 (s, 3H) , 2,08 (s, 3H) , 2,06-2,00 (m, 1H) , 1,88 (s, 3H) , 1,15-1,11 (m, 2H), 1,09-1,04 (m, 2H).
n° 1.5-16: 5-Hidroxi-3,4-dimetil-1-(1-metil-lH-l, 2,4triazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
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Figure BR112019012567A2_D0027
Ο
3,4-Dimetil 1-(1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-il)-1Hpírrol-2,5-díona (90 mg, 0,44 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (10 ml, razão 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (25 mg, 0,66 mmol, 1,5 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a 30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 5-hidroxi-3,4-dimetil-l-(1-metil-lH-l, 2,4-triazol3-il)—1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (64 mg, 70 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, dg-DMSO δ, ppm) 7,93 (s, 1H) , 6,78 (d, 1H) , 5,74 (d, 1H) , 3,70 (s, 3H) , 1,98 (s, 3H) , 1,77 (s, 3H) .
n° 1.6-17: 1-(1,3-Dimetil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-5hidroxi-3,4-dimetil-l,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
Figure BR112019012567A2_D0028
1-(1,3-Dimetil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-3,4-dimetil-l,5
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154/278 di-hidro-2H-pirrol-2,5-diona (284 mg, 1,29 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (10 ml, 1:1) e resfriada a uma temperatura de 30 °C, e boro-hidreto de sódio (49 mg, 1,29 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 1- (1,3-dimetil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-5-hidroxi-
3.4- dimetil-l,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona na forma de um sólido incolor (33 mg, 11 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 6,76 (d, IH) , 5,70 (d, IH) , 3,62 (s, 3H) , 2,22 (s, 3H) , 1,76 (s, 3H) , 1,76 (s, 3H) .
n° 1.8-16: 3-Cloro-5-hidroxi-4-metil-1-(1-metil-lH-
1.2.4- triazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
Figure BR112019012567A2_D0029
O
3-Cloro-4-metil-1-(1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-il)-1Hpirrol-2,5-diona (110 mg, 0,49 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (10 ml, razão 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (19 mg, 0,49 mmol, 1,0 equiv) foi
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155/278 adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a 30 °C por 2 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Por uma purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 3-cloro-5-hidroxi-4-metil-l-(1-metil-lH-
1,2,4-triazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona da 4- cloro-5-hidroxi-3-metil-1-(1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-il)1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona isomérica (1.11-16) também obtida e isolar o composto na forma de um sólido incolor (62 mg, 56 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, dg-DMSO δ, ppm) 7,99 (s, 1H) , 7,19 (d, 1H) , 5,95 (d, 1H) , 3,73 (s, 3H) , 2,08 (s, 3H).
n° 1.8-185: 3-Cloro-5-hidroxi-4-metil-1-[1-metil-5(metilsulfanil)-1H-1,2,4-triazol-3-il]-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona
Figure BR112019012567A2_D0030
[0088] 3-Cloro-4-metilfuran-2,5-diona (2,00 g,
13,65 mmol, 1,00 equiv) e l-metil-5-(metilsulfanil).1H-
1,2,4-triazol-3-ilamina (1,97 mg, 13,65 mmol, 1,00 equiv) foram dissolvidas em ácido acético (20 ml) e agitadas sob condições de refluxo por 4 h. Após resfriamento à
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156/278 temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraida. A fase aquosa foi repetidamente reextraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3-cloro-4-metil-l-[l-metil-5(metilsulfanil)-1H-1,2,4-triazol-3-il]-lH-pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (2,63 g, 70 % em teoria) . ^-HRMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 3,78 (s, 3H) , 2,69 (s, 3H) , 2,15 (s, 3H). 3-Cloro-4-metil-l-[l-metil-5-(metilsulfanil)1H-1,2,4-triazol-3-il]-lH-pirrol-2,5-diona (2,50 g,
9,17 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (24 ml, razão 1:1) e resfriada a uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (347 mg, 9,17 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por lhe então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 3-4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. Por uma purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 3-cloro-5-hidroxi-4-metil-l-[l-metil-5(metilsulfanil)-1H-1,2,4-triazol-3-il]-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona da 4-cloro-5-hidroxi-3-metil-1-[1-metil-5
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157/278 (metilsulfanil)-1H-1,2,4-triazol-3-il]-1,5-di-hidro-2Hpirrol-2-ona isomérica (1.11-185) também obtida e isolar ο composto na forma de um sólido incolor (447 mg, 18 % em teoria). ^-H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 6,90 (d 1, 1H) , 5,59 (d 1, 1H) , 3,72 (s, 3H) , 2,64 (s, 3H) , 2,04 (s, 3H) . n° 1.43-16: Metil carbonato de 3,4-simetil-l-(1-metil-lH-
1.2.4- triazol-5-il)-5-oxo-2,5-di-hidro-lH-pirrol-2-ila
X °z° /° [0089] Sob argônio, 5-hidroxi-3,4-dimetil-l-(1-metil-lH-
1.2.4- triazol-5-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona (300 mg,
1,44 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em tetra-hidrofurano abs. (15 ml), e hidreto de sódio (63 mg, 1,59 mmol, 1,1 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos, cloroformato de metila (0,12 ml, 1,59 mmol, 1,1 equiv.) foi então adicionado e a mistura foi subsequentemente agitada à temperatura ambiente por 4 h. Após a adição ter sido concluida, água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu metil carbonato de 3,4-dimetil-l(1-metil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-5-oxo-2,5-di-hidro-lHpirrol-2-ila na forma de um óleo viscoso (145 mg, 38 % em
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158/278 teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CD3OD δ, ppm) 7,93 (s, 1H) , 6,77 (s, 1H) , 3,81 (s, 3H) , 3,77 (s, 3H) , 2,08 (s, 3H) , 1,91 (s, 3H) ; 13C-RMN (150 MHz, CD3OD δ, ppm) 170,5; 154,8; 150,2; 149,6; 146,1; 129,5; 86,0; 54,7; 34,5; 10,4; 6,9.
n° 1.43-26: Carbonato de 1-(5-ciclopropil-4-metil-4H-l,2,4triazol-3-il)-3,4-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-lH-pirrol-2ila de metila [0090] Sob argônio, 1-(5-ciclopropil-4-metil-4H-l, 2, 4triazol-3-il)-5-hidroxi-3,4-dimetil-l,5-di-hidro-2H-pirrol2-ona (300 mg, 1,21 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em tetra-hidrofurano abs. (15 ml), e hidreto de sódio (32 mg, 1,33 mmol, 1,1 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos, cloroformato de metila (0,10 ml, 1,33 mmol, 1,1 equiv.) foi então adicionado e a mistura foi subsequentemente agitada à temperatura ambiente por 4 h. Após a reação ter acabado, água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu metil carbonato de 1-(5-ciclopropil-4-metil-4H-l,2,4-triazol-3il)-3,4-dimetil-5-oxo-2,5-di-hidro-lH-pirrol-2-ila na forma
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159/278 de um óleo viscoso (70 mg, 57 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 6,66 (s, 1H) , 3,69 (s, 3H) , 3,45 (s, 3H) , 2,08-2,01 (m, 1H) , 2,02 (s, 3H) , 1,82 (s, 3H) , 1,05-0, 99 (m, 2H) , 0, 94-0,88 (m, 2H) ; 13C-RMN (150 MHz, d6DMSO δ, ppm) 171,1; 157,5; 154,9; 150,2; 146,2; 129,5;
86,2; 53,3; 28,8; 10,4; 6,9; 5,6; 5,5; 4,9.
n° 1.74-185: Propionato de 4-cloro-3-metil-l-[1-metil-5(metilsulfanil)-1H-1,2,4-triazol-3-il]-5-oxo-2,5-di-hidrolH-pirrol-2-ila
Figure BR112019012567A2_D0031
[0091] Sob argônio, 3-cloro-5-hidroxi-4-metil-l-[1metil-5-(metilsulfanil)-1H-1,2,4-triazol-3-il]-1,5-dihidro-2H-pirrol-2-ona (180 mg, 0,66 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvido em diclorometano abs. (3 ml), e trietilamina (0,18 ml, 1,32 mmol, 2,0 equiv) foi adicionada. A mistura de reação resultante foi agitada à temperatura ambiente por 30 minutos, cloreto de propionila (61 mg, 0,66 mmol, 1,0 equiv.) foi então adicionado e a mistura foi subsequentemente agitada à temperatura ambiente por 6 h. Após a adição ter sido concluída, água e diclorometano foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu propionato de
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160/278
4-cloro-3-metil-l-[l-metil-5-(metilsulfanil)-1H-1,2,4triazol-3-il]-5-OXO-2,5-di-hidro-lH-pirrol-2-ila na forma de um óleo viscoso (83 mg, 38 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 7,13 (s, 1H) , 3,69 (s, 3H) , 2,60 (s, 3H) , 2,48-2,33 (m, 2H) , 1,02 (t, 3H) .
n° 1.82-2: 3-Cloro-5-hidroxi-4-metil-1-(1-metil-lH-1, 2,4,5tetrazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona
OH
Figure BR112019012567A2_D0032
O [0092] 3 -Cloro-4-metilfuran-2,5-diona (500 mg,
3.41 mmol, 1,00 equiv) e 1-metil-lH-l,2,4,5-tetrazol-3amina (338 mg, 3,41 mmol, 1,00 equiv) foram dissolvidas em ácido acético conc. (5 ml) e agitadas sob condições de refluxo por 2 horas. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3-cloro-4-metil-1-(1-metil-lH-l,2,4,5-tetrazol-3il)-lH-pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (487 mg, 62 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm)
4.42 (s, 3H) , 2,20 (s, 3H) . 3-Cloro-4-metil-l-(1-metil-lH-
1,2,4,5-tetrazol-3-il)-lH-pirrol-2, 5-diona (420 mg,
1,85 mmol, 1,0 equiv) foi dissolvida em uma mistura de tetra-hidrofurano e metanol (5 ml, razão 1:1) e resfriada a
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161/278 uma temperatura de -30 °C, e boro-hidreto de sódio (70 mg, 1,85 mmol, 1,0 equiv) foi adicionado. A mistura de reação resultante foi agitada a -30 °C por 1 h e então vagarosamente aquecida à temperatura ambiente. Após a reação ter acabado, o ácido acético foi adicionado cuidadosamente para ajustar o pH a 4, e água e acetato de etila foram adicionados. A fase aquosa foi repetidamente extraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de sódio, filtradas e concentradas. Por uma purificação final por cromatografia em coluna (gradiente acetato de etila/heptano) do produto bruto resultante, foi possível separar 3-cloro-5-hidroxi-4-metil-l-(1-metil-lH-l, 2,4,5tetrazol-3-il)-1,5-di-hidro-2H-pirrol-2-ona da 4-cloro-5hidroxi-3-metil-1-(1-metil-lH-l,2,4,5-tetrazol-3-il)-1,5di-hidro-2H-pirrol-2-ona isomérica (1.84-2) também obtida e isolar o composto na forma de um sólido incolor (218 mg, 51 % em teoria) . ^-H-RMN (600 MHz, CDCls δ, ppm) 7,18 (d, 1H) , 6,03 (d, 1H) , 4,34 (s, 3H) , 2,08 (s, 3H) ; 13C-RMN (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 161,5; 157,8; 153,2; 122,4; 82,9; 40,1; 11,8.
1-(1-Metil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-3,4-dimetil-lH-pirrol-
2,5-diona
Ν' [0093] 3,4-Dimetilfuran-2,5-diona (1500 mg, 11,89 mmol,
I, 0 equiv) e 1-metil-lH-l,2,4-triazol-5-amina (1228 mg,
II, 89 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidas em acetonitrila
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162/278 abs. (15 ml), piridina (0,39 ml, 4,76 mmol, 0,4 equiv) e trietilamina (1,0 equiv) foram adicionadas e a mistura foi agitada sob condições de refluxo por 6 h. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e, cuidadosamente, solução de bicarbonate de sódio sat. e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 1-(1-metil-lH-l,2,4-triazol-5-il)3,4-dimetil-lH-pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (1430 mg, 58 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 7,95 (s, 1H) , 3,79 (s, 3H) , 2,09 (s, 6H) .
1-(1,3-Dimetil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-3,4-dimetil-lHpirrol-2,5-diona [0094] 3,4 -Dimetilfuran-2,5-diona (276 mg, 2,19 mmol,
1,05 equiv) e 1,3-dimetil-lH-l,2,4-triazol-5-amina (500 mg, 2,08 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidas em acetonitrila abs. (10 ml), piridina (0,07 ml, 0,83 mmol, 0,4 equiv) e trietilamina (0,29 ml, 2,08 mmol, 1,0 equiv) foram adicionadas e a mistura foi agitada sob condições de refluxo por 6 h. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e, cuidadosamente, solução de bicarbonate de sódio sat. e acetato de etila foram adicionados e a mistura de
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163/278 reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 1-(1,3dimetil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-3, 4-dimetil-lH-pirrol-2, 5diona na forma de um sólido incolor (320 mg, 70 % em teoria). ^-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 3,41 (s, 3H) , 2,48 (s, 3H), 2,08 (s, 6H) .
1-(5-Ciclopropil-4-metÍ1-4H-1,2,4-triazol-3-il)-3,4dimetil-lH-pirrol-2,5-diona [0095] 3,4 -Dimetilfuran-2,5-diona (1000 mg, 7,93 mmol, 1,05 equiv) e 3-amino-5-ciclopropil-4-metil-4H-l,2,4triazol (2009 mg, 7,55 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidos em acetonitrila abs. (10 ml), piridina (0,24 ml, 3,02 mmol, 0,4 equiv) e trietilamina (1,05 ml, 7,55 mmol, 1,0 equiv) foram adicionadas e a mistura foi agitada sob condições de refluxo por 6 h. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e, cuidadosamente, solução de bicarbonate de sódio sat. e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante
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164/278 (gradiente acetato de etila/heptano) produziu l—(5— ciclopropil-4-metÍ1-4H-1,2,4-triazol-3-il)-3,4-dimetil-lHpirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (1530 mg, 82 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 3,50 (s, 3H) , 2,08 (s, 6H), 1,79-1,75 (m, 1H) , 1,21-1,18 (m, 2H) , 1, 09-1,04 (m, 2H) .
3.4- Dimetil 1-(1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-il)-lH-pirrol-
2.5- diona
N, [0096] 3, 4-Dimetilfuran-2,5-diona (550 mg, 4,36 mmol,
1,05 equiv) e 1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-amina (407 mg, 4,15 mmol, 1,00 equiv) foram dissolvidas em ácido acético concentrado (15 ml) e agitadas sob condições de refluxo por 7 h. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e a mistura foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatográfia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3,4-dimetil 1-(1-metil-lH-1,2,4-triazol-3-il)-lH-pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (90 mg, 10 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8,09 (s, 1H) , 3,75 (s, 3H) , 2,01 (s, 6H) .
1-(1,3-Dimetil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-3,4-dimeti1-1,5-dihidro-2H-pirrol-2,5-diona
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165/278
Figure BR112019012567A2_D0033
[0097] 3,4 -Dimetilfuran-2,5-diona (338 mg, 2,68 mmol,
1,0 equiv) e 1,3-dimetil-lH-l,2,4-triazol-5-amina (300 mg, 2,68 mmol, 1,0 equiv) foram dissolvidas em acetonitrila abs. (10 ml), piridina (0,09 ml, 1,07 mmol, 0,4 equiv) e trietilamina (2,68 mmol, 1,0 equiv) foram adicionadas e a mistura foi agitada sob condições de refluxo por 6 h. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e, cuidadosamente, solução de bicarbonate de sódio sat. e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraida vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 1-(1,3dimetil-lH-1,2,4-triazol-5-il)-3,4-dimetil-l,5-di-hidro-2Hpirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (284 mg, 48 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, CDCls δ, ppm) 3,79 (s, 3H), 2,25 (s, 3H), 2,00 (s, 6H).
3-Cloro-4-metil 1-(1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-il)-1Hpirrol-2,5-diona o
Figure BR112019012567A2_D0034
o [0098] 3 -Cloro-4-metilfuran-2,5-diona (625 mg,
4,27 mmol, 1,00 equiv) e 1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-amina
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166/278 (419 mg, 4,15 mmol, 1,00 equiv) foram dissolvidas em tolueno (10 ml), monohidrato de ácido 4-toluenossulfônico (12 mg, 0,06 mmol, 0,02 equiv.) foi adicionado e a mistura foi agitada sob condições de micro-ondas a uma temperatura de 100 °C por 30 minutos. Após resfriamento à temperatura ambiente, água e acetato de etila foram adicionados e a mistura de reação foi extraída. A fase aquosa foi repetidamente reextraída vigorosamente com acetato de etila, e as fases orgânicas combinadas foram então secas sobre sulfato de magnésio, filtradas e concentradas. A purificação final por cromatografia em coluna do produto bruto resultante (gradiente acetato de etila/heptano) produziu 3-cloro-4-metil-1-(1-metil-lH-l,2,4-triazol-3-il)lH-pirrol-2,5-diona na forma de um sólido incolor (110 mg, 11 % em teoria) . ^-H-RMN (400 MHz, dg-DMSO δ, ppm) 8,13 (s, 1H), 3,80 (s, 3H) , 2,09 (s, 3H) .
[0099] Em analogia aos exemplos de preparação citados acima e citados novamente no momento apropriado, e considerando os detalhes gerais relacionados à preparação de azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas, os compostos citados abaixo são obtidos.
[0100] Se nas Tabelas 1 e 2 abaixo para os radicais R4 ou R7 um elemento estrutural for definido por uma fórmula estrutural contendo uma linha pontilhada, essa linha pontilhada significa que essa posição R4 ou R7 é fixada ao restante da molécula.
Figure BR112019012567A2_D0035
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167/278 [0101] Tabela 1.1: Os compostos preferenciais da fórmula (1.1) são os compostos 1.1-1 a 1.1-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.1-1 a 1.1-306 da Tabela 1.1 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Tabela 1:
n° R4 R7
1 H H
2 ch3 H
3 etila H
4 n-propila H
5 isopropila H
6 n-butila H
7 1-metilprop-1-ila H
8 2-metilprop-1-ila H
9 n-pentila H
10 n-pexila H
11 c-propila H
12 c-butila H
13 c-pentila H
14 c-hexila H
15 1,1-dimetiletila H
16 H ch3
17 ch3 ch3
18 etila ch3
19 n-propila ch3
20 isopropila ch3
21 n-butila ch3
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168/278
n° R4 R7
22 1-metilprop-1-ila ch3
23 2-metilprop-1-ila ch3
24 n-pentila ch3
25 n-pexila ch3
26 c-propila ch3
27 c-butila ch3
28 c-pentila ch3
29 c-hexila ch3
30 1,1-dimetiletila ch3
31 H etila
32 ch3 etila
33 etila etila
34 n-propila etila
35 isopropila etila
36 n-butila etila
37 1-metilprop-1-ila etila
38 2-metilprop-1-ila etila
39 n-pentila etila
40 n-pexila etila
41 c-propila etila
42 c-butila etila
43 c-pentila etila
44 c-hexila etila
45 1,1-dimetiletila etila
46 H n-propila
47 ch3 n-propila
48 etila n-propila
49 n-propila n-propila
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 188/391
169/278
n° R4 R7
50 isopropila n-propila
51 n-butila n-propila
52 1-metilprop-1-ila n-propila
53 2-metilprop-1-ila n-propila
54 n-pentila n-propila
55 n-pexila n-propila
56 c-propila n-propila
57 c-butila n-propila
58 c-pentila n-propila
59 c-hexila n-propila
60 1,1-dimetiletila n-propila
61 H isopropila
62 ch3 isopropila
63 etila isopropila
64 n-propila isopropila
65 isopropila isopropila
66 n-butila isopropila
67 1-metilprop-1-ila isopropila
68 2-metilprop-1-ila isopropila
69 n-pentila isopropila
70 n-pexila isopropila
71 c-propila isopropila
72 c-butila isopropila
73 c-pentila isopropila
74 c-hexila isopropila
75 1,1-dimetiletila isopropila
76 H c-propila
77 ch3 c-propila
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170/278
n° R4 R7
78 etila c-propila
79 n-propila c-propila
80 isopropila c-propila
81 n-butila c-propila
82 1-metilprop-1-ila c-propila
83 2-metilprop-1-ila c-propila
84 n-pentila c-propila
85 n-pexila c-propila
86 c-propila c-propila
87 c-butila c-propila
88 c-pentila c-propila
89 c-hexila c-propila
90 1,1-dimetiletila c-propila
91 H metoximetila
92 ch3 metoximetila
93 etila metoximetila
94 n-propila metoximetila
95 isopropila metoximetila
96 n-butila metoximetila
97 1-metilprop-1-ila metoximetila
98 2-metilprop-1-ila metoximetila
99 n-pentila metoximetila
100 n-pexila metoximetila
101 c-propila metoximetila
102 c-butila metoximetila
103 c-pentila metoximetila
104 c-hexila metoximetila
105 1,1-dimetiletila metoximetila
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171/278
n° R4 R7
106 H terc-butiloxicarbonila
107 ch3 terc-butiloxicarbonila
108 etila terc-butiloxicarbonila
109 n-propila terc-butiloxicarbonila
110 isopropila terc-butiloxicarbonila
111 n-butila terc-butiloxicarbonila
112 1-metilprop-1-ila terc-butiloxicarbonila
113 2-metilprop-1-ila terc-butiloxicarbonila
114 n-pentila terc-butiloxicarbonila
115 n-pexila terc-butiloxicarbonila
116 c-propila terc-butiloxicarbonila
117 c-butila terc-butiloxicarbonila
118 c-pentila terc-butiloxicarbonila
119 c-hexila terc-butiloxicarbonila
120 1,1-dimetiletila terc-butiloxicarbonila
121 H metoxietila
122 ch3 metoxietila
123 etila metoxietila
124 n-propila metoxietila
125 isopropila metoxietila
126 n-butila metoxietila
127 1-metilprop-1-ila metoxietila
128 2-metilprop-1-ila metoxietila
129 n-pentila metoxietila
130 n-pexila metoxietila
131 c-propila metoxietila
132 c-butila metoxietila
133 c-pentila metoxietila
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 191/391
172/278
n° R4 R7
134 c-hexila metoxietila
135 1,1-dimetiletila metoxietila
136 H metoxicarbonilmetila
137 ch3 metoxicarbonilmetila
138 etila metoxicarbonilmetila
139 n-propila metoxicarbonilmetila
140 isopropila metoxicarbonilmetila
141 n-butila metoxicarbonilmetila
142 1-metilprop-1-ila metoxicarbonilmetila
143 2-metilprop-1-ila metoxicarbonilmetila
144 n-pentila metoxicarbonilmetila
145 n-pexila metoxicarbonilmetila
146 c-propila metoxicarbonilmetila
147 c-butila metoxicarbonilmetila
148 c-pentila metoxicarbonilmetila
149 c-hexila metoxicarbonilmetila
150 1,1-dimetiletila metoxicarbonilmetila
151 H fenila
152 ch3 fenila
153 etila fenila
154 n-propila fenila
155 isopropila fenila
156 n-butila fenila
157 1-metilprop-1-ila fenila
158 2-metilprop-1-ila fenila
159 n-pentila fenila
160 n-pexila fenila
161 c-propila fenila
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 192/391
173/278
n° R4 R7
162 c-butila fenila
163 c-pentila fenila
164 c-hexila fenila
165 1,1-dimetiletila fenila
166 H 1,1-dimetilet-l-ila
167 ch3 1,1-dimetilet-l-ila
168 etila 1,1-dimetilet-l-ila
169 n-propila 1,1-dimetilet-l-ila
170 isopropila 1,1-dimetilet-l-ila
171 n-butila 1,1-dimetilet-l-ila
172 1-metilprop-1-ila 1,1-dimetilet-l-ila
173 2-metilprop-1-ila 1,1-dimetilet-l-ila
174 n-pentila 1,1-dimetilet-l-ila
175 n-pexila 1,1-dimetilet-l-ila
176 c-propila 1,1-dimetilet-l-ila
177 c-butila 1,1-dimetilet-l-ila
178 c-pentila 1,1-dimetilet-l-ila
179 c-hexila 1,1-dimetilet-l-ila
180 trifluorometila ch3
181 difluorometila ch3
182 pentafluoroetila ch3
183 metóxi ch3
184 etóxi ch3
185 metiltio ch3
186 etiltio ch3
187 metoximetila ch3
188 metoxicarbonila ch3
189 etoxicarbonila ch3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 193/391
174/278
n° R4 R7
190 trifluorometila etila
191 difluorometila etila
192 pentafluoroetila etila
193 metóxi etila
194 etóxi etila
195 metiltio etila
196 etiltio etila
197 metoximetila etila
198 metoxicarbonila etila
199 etoxicarbonila etila
200 fenila ch3
201 4-F-fenila ch3
202 3-F-fenila ch3
203 2-F-fenila ch3
204 4-Clfenila ch3
205 3-Clfenila ch3
206 2-Clfenila ch3
207 4-trifluorometilfenila ch3
208 3-trifluorometilfenila ch3
209 2-trifluorometilfenila ch3
210 tiofen-2-ila ch3
211 tiofen-3-ila ch3
212 furan-2-ila ch3
213 piridin-2-ila ch3
214 piridin-3-ila ch3
215 piridin-4-ila ch3
216 pirazin-2-ila ch3
217 piridazin-3-ila ch3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 194/391
175/278
n° R4 R7
218 piridazin-4-ila ch3
219 pirimidin-2-ila ch3
220 pirimidin-5-ila ch3
221 pirimidin-4-ila ch3
222 trifluorometila n-propila
223 trifluorometila isopropila
224 trifluorometila n-butila
225 trifluorometila 1,1-dimetiletila
226 naft-2-ila ch3
227 naft-l-ila ch3
228 quinolin-4-ila ch3
229 quinolin-6-ila ch3
230 quinolin-8-ila ch3
231 quinolin-2-ila ch3
232 quinoxalin-2-ila ch3
233 2-cloropiridin-5-ila ch3
234 benzila ch3
235 2-clorofenilmetileno ch3
236 3-clorofenilmetileno ch3
237 4-clorofenilmetileno ch3
238 2-fluorofenilmetileno ch3
239 3-fluorofenilmetileno ch3
240 4-fluorofenilmetileno ch3
241 2-metilfenilmetileno ch3
242 3-metilfenilmetileno ch3
243 4-metilfenilmetileno ch3
244 2-trifluorometilfenilmetileno ch3
245 3-trifluorometilfenilmetileno ch3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 195/391
176/278
n° R4 R7
246 4-trifluorometilfenilmetileno ch3
247 2-metoxifenilmetileno ch3
248 3-metoxifenilmetileno ch3
249 4-metoxifenilmetileno ch3
250 H benzila
251 ch3 benzila
252 etila benzila
253 n-propila benzila
254 isopropila benzila
255 n-butila benzila
256 1-metilprop-1-ila benzila
257 2-metilprop-1-ila benzila
258 n-pentila benzila
259 n-pexila benzila
260 c-propila benzila
261 c-butila benzila
262 c-pentila benzila
263 c-hexila benzila
264 1,1-dimetiletila benzila
265 H 4-clorofenila
266 ch3 4-clorofenila
267 etila 4-clorofenila
268 n-propila 4-clorofenila
269 isopropila 4-clorofenila
270 n-butila 4-clorofenila
271 1-metilprop-1-ila 4-clorofenila
272 2-metilprop-1-ila 4-clorofenila
273 n-pentila 4-clorofenila
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 196/391
177/278
n° R4 R7
274 n-pexila 4-clorofenila
275 c-propila 4-clorofenila
276 c-butila 4-clorofenila
277 c-pentila 4-clorofenila
278 c-hexila 4-clorofenila
279 1,1-dimetiletila 4-clorofenila
280 H alila
281 ch3 alila
282 etila alila
283 n-propila alila
284 isopropila alila
285 n-butila alila
286 1-metilprop-1-ila alila
287 2-metilprop-1-ila alila
288 n-pentila alila
289 n-pexila alila
290 c-propila alila
291 c-butila alila
292 c-pentila alila
293 c-hexila alila
294 1,1-dimetiletila alila
295 H piridin-2-ila
296 ch3 piridin-2-ila
297 H piridin-3-ila
298 ch3 piridin-3-ila
299 H pirimidin-2-ila
300 ch3 pirimidin-2-ila
301 cf3 H
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178/278
n° R4 R7
302 chf2 H
303 metóxi H
304 etóxi H
305 metiltio H
306 etiltio H
Figure BR112019012567A2_D0036
[0102] Tabela 1.2: Os compostos preferenciais da fórmula (1.2) são os compostos 1.2-1 a 1.2-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.2-1 a 1.2-306 da Tabela 1.2 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0037
[0103] Tabela 1.3: Os compostos preferenciais da fórmula (1.3) são os compostos 1.3-1 a 1.3-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.3-1 a 1.3-306 da Tabela 1.3 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 198/391
179/278 /
ΝχΝ·^ΝχΛ^ d·4) 7 OH R R [0104] Tabela 1.4: Os compostos preferenciais da fórmula (1.4) são os compostos 1.4-1 a 1.4-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.4-1 a 1.4-306 da Tabela 1.4 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O ✓ <'.5) r4>n Ih [0105] Tabela 1.5: Os compostos preferenciais da fórmula (1.5) são os compostos 1.5-1 a 1.5-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.5-1 a 1.5-306 da Tabela 1.5 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0038
[0106] Tabela 1.6: Os compostos preferenciais da fórmula (1.6) são os compostos 1.6-1 a 1.6-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.6-1 a 1.6-306 da Tabela 1.6 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a
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180/278
306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O Cl (1.7) 7 OH R R [0107] Tabela 1.7: Os compostos preferenciais da fórmula (1.7) são os compostos 1.7-1 a 1.7-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.7-1 a 1.7-306 da Tabela 1.7 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O Cl o·8) r4>n Ih [0108] Tabela 1.8: Os compostos preferenciais da fórmula (1.8) são os compostos 1.8-1 a 1.8-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.8-1 a 1.8-306 da Tabela 1.8 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
.Cl
Figure BR112019012567A2_D0039
(1-9) [0109] Tabela 1.9: Os compostos preferenciais da fórmula (1.9) são os compostos 1.9-1 a 1.9-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.9-1 a 1.9-306 da Tabela 1.9 são
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181/278 definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
n\NVny'ci <U0) 7 OH R R [0110] Tabela 1.10: Os compostos preferenciais da fórmula (1.10) são os compostos 1.10-1 a 1.10-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.10-1 a 1.10-306 da Tabela
1.10 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
R^yíXcl o·11) r>n oh [0111] Tabela 1.11: Os compostos preferenciais da fórmula (1.11) são os compostos 1.11-1 a 1.11-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.11-1 a 1.11-306 da Tabela
1.11 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0040
[0112] Tabela 1.12: Os compostos preferenciais da fórmula (1.12) são os compostos 1.12-1 a 1.12-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva
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182/278 linha. Desse modo, os compostos 1.12-1 a 1.12-306 da Tabela
1.12 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O Br
--- (1.13) 7 OH R R [0113] Tabela 1.13: Os compostos preferenciais da fórmula (1.13) são os compostos 1.13-1 a 1.13-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.13-1 a 1.13-306 da Tabela
1.13 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O Br r7^n'N^nxJ^ C·14) r4>n Ih [0114] Tabela 1.14: Os compostos preferenciais da fórmula (1.14) são os compostos 1.14-1 a 1.14-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.14-1 a 1.14-306 da Tabela
1.14 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
θχ Br
R 'K__/
W I r>n Íh [0115] Tabela 1.15: Os compostos preferenciais da fórmula (1.15) são os compostos 1.15-1 a 1.15-306 em que R4
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 202/391
183/278 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.15-1 a 1.15-306 da Tabela
1.15 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
<VNsABr <Ι·16> Ktí I Z V OH [0116] Tabela 1.16: Os compostos preferenciais da fórmula (1.16) são os compostos 1.16-1 a 1.16-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.16-1 a 1.16-306 da Tabela
1.16 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0041
[0117] Tabela 1.17: Os compostos preferenciais da fórmula (1.17) são os compostos 1.17-1 a 1.17-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.17-1 a 1.17-306 da Tabela
1.17 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
’’ °K n\zXnY'Br <U8) \ Μ I Z °H [0118] Tabela 1.18: Os compostos preferenciais da
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 203/391
184/278 fórmula (1.18) são os compostos 1.18-1 a 1.18-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.18-1 a 1.18-306 da Tabela
1.18 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O O—.
--- (1.19) 7 OH R R [0119] Tabela 1.19: Os compostos preferenciais da fórmula (1.19) são os compostos 1.19-1 a 1.19-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.19-1 a 1.19-306 da Tabela
1.19 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0042
[0120] Tabela 1.20: Os compostos preferenciais da fórmula (1.20) são os compostos 1.20-1 a 1.20-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.20-1 a 1.20-306 da Tabela
1.20 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
θχO—
R 'K/
O·21)
W I _Λνoh
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 204/391
185/278 [0121] Tabela 1.21: Os compostos preferenciais da fórmula (1.21) são os compostos 1.21-1 a 1.21-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.21-1 a 1.21-306 da Tabela
1.21 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
nVaV (1.22) 7 OH R R [0122] Tabela 1.22: Os compostos preferenciais da fórmula (1.22) são os compostos 1.22-1 a 1.22-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.22-1 a 1.22-306 da Tabela
1.22 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0043
[0123] Tabela 1.23: Os compostos preferenciais da fórmula (1.23) são os compostos 1.23-1 a 1.23-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.23-1 a 1.23-306 da Tabela
1.23 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 205/391
186/278
Figure BR112019012567A2_D0044
[0124] Tabela 1.24: Os compostos preferenciais da fórmula (1.24) são os compostos 1.24-1 a 1.24-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.24-1 a 1.24-306 da Tabela
1.24 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0045
[0125] Tabela 1.25: Os compostos preferenciais da fórmula (1.25) são os compostos 1.25-1 a 1.25-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.25-1 a 1.25-306 da Tabela
1.25 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1. O / N r7^nxN<^ny^ o·26) r4>n oh [0126] Tabela 1.26: Os compostos preferenciais da fórmula (1.26) são os compostos 1.26-1 a 1.26-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.26-1 a 1.26-306 da Tabela
1.26 são definidos pelo significado das respectivas
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 206/391
187/278 entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0046
[0127] Tabela 1.27: Os compostos preferenciais da fórmula (1.27) são os compostos 1.27-1 a 1.27-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.27-1 a 1.27-306 da Tabela
1.27 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0047
(1-28) [0128] Tabela 1.28: Os compostos preferenciais da fórmula (1.28) são os compostos 1.28-1 a 1.28-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.28-1 a 1.28-306 da Tabela
1.28 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0048
(1-29) [0129] Tabela 1.29: Os compostos preferenciais da fórmula (1.29) são os compostos 1.29-1 a 1.29-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva
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188/278 linha. Desse modo, os compostos 1.29-1 a 1.29-306 da Tabela
1.29 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
R7 % r/ 1 / N\ nxNV'nx/''- O·30) W I 4Z N OH
R [0130] Tabela 1.30: Os compostos preferenciais da fórmula (1.30) são os compostos 1.30-1 a 1.30-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.30-1 a 1.30-306 da Tabela
1.30 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
θχ z0 y—n NxryN>y) (1-31) 7 OH R R [0131] Tabela 1.31: Os compostos preferenciais da fórmula (1.31) são os compostos 1.31-1 a 1.31-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.31-1 a 1.31-306 da Tabela
1.31 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0049
[0132] Tabela 1.32: Os compostos preferenciais da
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 208/391
189/278 fórmula (1.32) são os compostos 1.32-1 a 1.32-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.32-1 a 1.32-306 da Tabela
1.32 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0050
[0133] Tabela 1.33: Os compostos preferenciais da fórmula (1.33) são os compostos 1.33-1 a 1.33-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.33-1 a 1.33-306 da Tabela
1.33 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0051
(1-34) [0134] Tabela 1.34: Os compostos preferenciais da fórmula (1.34) são os compostos 1.34-1 a 1.34-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.34-1 a 1.34-306 da Tabela
1.34 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 209/391
190/278
Figure BR112019012567A2_D0052
(1.35) [0135] Tabela 1.35: Os compostos preferenciais da fórmula (1.35) são os compostos 1.35-1 a 1.35-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.35-1 a 1.35-306 da Tabela
1.35 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0053
(1.36) [0136]
Tabela 1.36: Os compostos preferenciais da fórmula (1.36) são os compostos 1.36-1 a 1.36-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.36-1 a 1.36-306 da Tabela
1.36 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0054
(1-37) [0137] Tabela 1.37: Os compostos preferenciais da fórmula (1.37) são os compostos 1.37-1 a 1.37-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.37-1 a 1.37-306 da Tabela
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 210/391
191/278
1.37 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0055
(1.38) [0138] Tabela 1.38: Os compostos preferenciais da fórmula (1.38) são os compostos 1.38-1 a 1.38-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.38-1 a 1.38-306 da Tabela
1.38 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0056
[0139] Tabela 1.39: Os compostos preferenciais da fórmula (1.39) são os compostos 1.39-1 a 1.39-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.39-1 a 1.39-306 da Tabela
1.39 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0057
[0140] Tabela 1.40: Os compostos preferenciais da fórmula (1.40) são os compostos 1.40-1 a 1.40-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 211/391
192/278 linha. Desse modo, os compostos 1.40-1 a 1.40-306 da Tabela
1.40 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0058
[0141] Tabela 1.41: Os compostos preferenciais da fórmula (1.41) são os compostos 1.41-1 a 1.41-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.41-1 a 1.41-306 da Tabela
1.41 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0059
[0142] Tabela 1.42: Os compostos preferenciais da fórmula (1.42) são os compostos 1.42-1 a 1.42-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.42-1 a 1.42-306 da Tabela
1.42 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O / (L43)
R^V °γ%
O [0143] Tabela 1.43: Os compostos preferenciais da
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 212/391
193/278 fórmula (1.43) são os compostos 1.43-1 a 1.43-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.43-1 a 1.43-306 da Tabela
1.43 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O / R7VyNJk O·44) r>n o [0144] Tabela 1.44: Os compostos preferenciais da fórmula (1.44) são os compostos 1.44-1 a 1.44-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.44-1 a 1.44-306 da Tabela
1.44 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0060
[0145] Tabela 1.45: Os compostos preferenciais da fórmula (1.45) são os compostos 1.45-1 a 1.45-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.45-1 a 1.45-306 da Tabela
1.45 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 213/391
194/278
\) (1.46) [0146]
Tabela 1.46: Os compostos preferenciais da fórmula (1.46) são os compostos 1.46-1 a 1.46-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.46-1 a 1.46-306 da Tabela
1.46 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
[0147]
Tabela 1.47: Os compostos preferenciais da fórmula (1.47) são os compostos 1.47-1 a 1.47-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.47-1 a 1.47-306 da Tabela
1.47 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O XN N.
[0148]
Tabela 1.48: Os compostos preferenciais da fórmula (1.48) são os compostos 1.48-1 a 1.48-306 em que R4
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 214/391
195/278 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.48-1 a 1.48-306 da Tabela
1.48 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O Cl N(VN (L49) A- °γ% o [0149] Tabela 1.49: Os compostos preferenciais da fórmula (1.49) são os compostos 1.49-1 a 1.49-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.49-1 a 1.49-306 da Tabela
1.49 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O Cl o·50) r>N Ιγοχ o [0150] Tabela 1.50: Os compostos preferenciais da fórmula (1.50) são os compostos 1.50-1 a 1.50-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.50-1 a 1.50-306 da Tabela
1.50 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 215/391
196/278
R7 °K\ /θ’
Π z (1-51) W I
ΛΝ γχ ο [0151] Tabela 1.51: Os compostos preferenciais da fórmula (1.51) são os compostos 1.51-1 a 1.51-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.51-1 a 1.51-306 da Tabela
1.51 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
N\NVN'r Cl (L52) Μ I / V °Y°^ o [0152] Tabela 1.52: Os compostos preferenciais da fórmula (1.52) são os compostos 1.52-1 a 1.52-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.52-1 a 1.52-306 da Tabela
1.52 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
<L53>
y N I fT °y°\ o [0153] Tabela 1.53: Os compostos preferenciais da fórmula (1.53) são os compostos 1.53-1 a 1.53-306 em que R4
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 216/391
197/278 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.53-1 a 1.53-306 da Tabela
1.53 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0061
[0154] Tabela 1.54: Os compostos preferenciais da fórmula (1.54) são os compostos 1.54-1 a 1.54-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.54-1 a 1.54-306 da Tabela
1.54 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O /yk, (1.55) 7 OH R R [0155] Tabela 1.55: Os compostos preferenciais da fórmula (1.55) são os compostos 1.55-1 a 1.55-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.55-1 a 1.55-306 da Tabela
1.55 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O r7^nxN^nx^^· O·56) r4>n Ih
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 217/391
198/278 [0156]
Tabela 1.56: Os compostos preferenciais da fórmula (1.56) são os compostos 1.56-1 a 1.56-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.56-1 a 1.56-306 da Tabela
1.56 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
OH .N N.
[0157]
Tabela 1.57: Os compostos preferenciais da fórmula (1.57) são os compostos 1.57-1 a 1.57-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.57-1 a 1.57-306 da Tabela
1.57 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
OH
N '7 [0158]
Tabela 1.58: Os compostos preferenciais da fórmula (1.58) são os compostos 1.58-1 a 1.58-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.58-1 a 1.58-306 da Tabela
1.58 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 218/391
199/278
Figure BR112019012567A2_D0062
[0159] Tabela 1.59: Os compostos preferenciais da fórmula (1.59) são os compostos 1.59-1 a 1.59-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.59-1 a 1.59-306 da Tabela
1.59 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0063
(1.60) [0160]
Tabela 1.60: Os compostos preferenciais da fórmula (1.60) são os compostos 1.60-1 a 1.60-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.60-1 a 1.60-306 da Tabela
1.60 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O (L61) °γ% o [0161] Tabela 1.61: Os compostos preferenciais da fórmula (1.61) são os compostos 1.61-1 a 1.61-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.61-1 a 1.61-306 da Tabela
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 219/391
200/278
1.61 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O o·62) r>N Ιγοχ o [0162] Tabela 1.62: Os compostos preferenciais da fórmula (1.62) são os compostos 1.62-1 a 1.62-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.62-1 a 1.62-306 da Tabela
1.62 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
R7 __
N'V'V'' <L63>
X V o [0163] Tabela 1.63: Os compostos preferenciais da fórmula (1.63) são os compostos 1.63-1 a 1.63-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.63-1 a 1.63-306 da Tabela
1.63 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 220/391
201/278
O / N\NVN τ (L64) .Λν °γ% Ο [0164] Tabela 1.64: Os compostos preferenciais da fórmula (1.64) são os compostos 1.64-1 a 1.64-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.64-1 a 1.64-306 da Tabela
1.64 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O ✓ R7^NxN'5y^Nxrx o·65) r>N Ιγοχ o [0165] Tabela 1.65: Os compostos preferenciais da fórmula (1.65) são os compostos 1.65-1 a 1.65-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.65-1 a 1.65-306 da Tabela
1.65 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
>7 w
O·66)
W I
ΛΝ Αγον ο [0166] Tabela 1.66: Os compostos preferenciais da fórmula (1.66) são os compostos 1.66-1 a 1.66-306 em que R4
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 221/391
202/278 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.66-1 a 1.66-306 da Tabela
1.66 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O n-N<S)^Nx^^/ (1.67)
R4 R7 [0167] Tabela 1.67: Os compostos preferenciais da fórmula (1.67) são os compostos 1.67-1 a 1.67-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.67-1 a 1.67-306 da Tabela
1.67 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O
O·68) r4>n ΙηΛ [0168] Tabela 1.68: Os compostos preferenciais da fórmula (1.68) são os compostos 1.68-1 a 1.68-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.68-1 a 1.68-306 da Tabela
1.68 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0064
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 222/391
203/278 [0169] Tabela 1.69: Os compostos preferenciais da fórmula (1.69) são os compostos 1.69-1 a 1.69-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.69-1 a 1.69-306 da Tabela
1.69 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
o n'N-^NsJ> (1.70)
R4 R7 [0170] Tabela 1.70: Os compostos preferenciais da fórmula (1.70) são os compostos 1.70-1 a 1.70-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.70-1 a 1.70-306 da Tabela
1.70 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0065
[0171] Tabela 1.71: Os compostos preferenciais da fórmula (1.71) são os compostos 1.71-1 a 1.71-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.71-1 a 1.71-306 da Tabela
1.71 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 223/391
204/278
Figure BR112019012567A2_D0066
[0172] Tabela 1.72: Os compostos preferenciais da fórmula (1.72) são os compostos 1.72-1 a 1.72-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.72-1 a 1.72-306 da Tabela
1.72 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0067
(1.73) [0173]
Tabela 1.73: Os compostos preferenciais da fórmula (1.73) são os compostos 1.73-1 a 1.73-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.73-1 a 1.73-306 da Tabela
1.73 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O Cl
O·74) x X o [0174] Tabela 1.74: Os compostos preferenciais da fórmula (1.74) são os compostos 1.74-1 a 1.74-306 em que R4
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 224/391
205/278 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.74-1 a 1.74-306 da Tabela
1.74 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
•7 w (V5)
X V o [0175] Tabela 1.75: Os compostos preferenciais da fórmula (1.75) são os compostos 1.75-1 a 1.75-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.75-1 a 1.75-306 da Tabela
1.75 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O / nV<>ci O·76)
4^“N. 7 O
R4 R7
O [0176] Tabela 1.76: Os compostos preferenciais da fórmula (1.76) são os compostos 1.76-1 a 1.76-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.76-1 a 1.76-306 da Tabela
1.76 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 225/391
206/278
Ο ζ r^n'\-nÇXci 0·77) R4>=N ο [0177] Tabela 1.77: Os compostos preferenciais da fórmula (1.77) são os compostos 1.77-1 a 1.77-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.77-1 a 1.77-306 da Tabela
1.77 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
•7 V/ nxN>-\>-ci (1-78)
X V o [0178] Tabela 1.78: Os compostos preferenciais da fórmula (1.78) são os compostos 1.78-1 a 1.78-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.78-1 a 1.78-306 da Tabela
1.78 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
I7 W
N'VN\Xa (1-79) w // T N N OH [0179] Tabela 1.79: Os compostos preferenciais da fórmula (1.79) são os compostos 1.79-1 a 1.79-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
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207/278
Desse modo, os compostos 1.79-1 a 1.79-78 da Tabela 1.79 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
Tabela 2 :
n° R7
1 H
2 ch3
3 etila
4 n-propila
5 isopropila
6 n-butila
7 1-metilprop-1-ila
8 2-metilprop-1-ila
9 n-pentila
10 n-pexila
11 c-propila
12 c-butila
13 c-pentila
14 c-hexila
15 0 ,ô
16 0 A
17
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208/278
n° R7
18
19
20
21 fenila
22 2-fluorofenila
23 3-fluorofenila
24 4-fluorofenila
25 2,4-difluorofenila
26 2,5-difluorofenila
27 2,6-difluorofenila
28 2,3-difluorofenila
29 3,4-difluorofenila
30 3,5-difluorofenila
31 2,4,5-trifluorofenila
32 3,4,5-trifluorofenila
33 2-clorofenila
34 3-clorofenila
35 4-clorofenila
36 2,4-diclorofenila
37 2,5-diclorofenila
38 2,6-diclorofenila
39 2,3-diclorofenila
40 3,4-diclorofenila
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 228/391
209/278
n° R7
41 3,5-diclorofenila
42 2,4,5-triclorofenil
43 3,4,5-triclorofenil
44 2,4,6-triclorofenil
45 2-metilfenila
46 3-metilfenila
47 4-metilfenila
48 2-trifluorometilfenila
49 3-trifluorometilfenila
50 4-trifluorometilfenila
51 2-metoxifenila
52 3-metoxifenila
53 4-metoxifenila
54 benzila
55 prop-2-en-l-ila
56 2-fenilet-l-ila
57 1-fenilet-l-ila
58 1,1-dimetiletila
59 4-clorofenilmetileno
60 4-fluorofenilmetileno
61 4-trifluorometilfenilmetileno
62 4-metilfenilmetileno
63 4-metoxifenilmetileno
64 3-clorofenilmetileno
65 3-fluorofenilmetileno
66 3-trifluorometilfenilmetileno
67 3-metilfenilmetileno
68 3-metoxifenilmetileno
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 229/391
210/278
n° R7
69 2-clorofenilmetileno
70 2-fluorofenilmetileno
71 2-trifluorometilfenilmetileno
72 2-metilfenilmetileno
73 2-metoxifenilmetileno
74 0 ^OH
75 2,4-dimetilfenila
76 3,4-dimetilfenila
77 piridin-2-ila
78 piridin-3-ila
O Cl ('-ao) R>Ν OH [0180] Tabela 1.80: Os compostos preferenciais da fórmula (1.80) são os compostos 1.80-1 a 1.80-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.80-1 a 1.80-78 da Tabela 1.80 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
'7 w (1.81) w U T N N OH [0181] Tabela 1.81: Os compostos preferenciais da
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 230/391
211/278 fórmula (1.81) são os compostos 1.81-1 a 1.81-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.81-1 a 1.81-78 da Tabela I. são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
O Cl (1.82) ÀN OH [0182] Tabela 1.82: Os compostos preferenciais da fórmula (1.82) são os compostos 1.82-1 a 1.82-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.82-1 a 182-78 da Tabela 1.82 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
í7 °w /JX 0-83) o // T N N oh [0183] Tabela 1.83: Os compostos preferenciais da fórmula (1.83) são os compostos 1.83-1 a 1.83-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.83-1 a 1.83-78 da Tabela 1.83 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
Figure BR112019012567A2_D0068
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 231/391
212/278 [0184] Tabela 1.84: Os compostos preferenciais da fórmula (1.84) são os compostos 1.84-1 a 1.84-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.84-1 a 1.84-78 da Tabela 1.84 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
r7 °w (1-35) w U T N N OH [0185] Tabela 1.85: Os compostos preferenciais da fórmula (1.85) são os compostos 1.85-1 a 1.85-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.85-1 a 1.85-78 da Tabela 1.85 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
Figure BR112019012567A2_D0069
[0186] Tabela 1.86: Os compostos preferenciais da fórmula (1.86) são os compostos 1.86-1 a 1.86-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.86-1 a 1.86-78 da Tabela 1.86 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 232/391
213/278
Figure BR112019012567A2_D0070
(1-87) [0187] Tabela 1.87: Os compostos preferenciais da fórmula (1.87) são os compostos 1.87-1 a 1.87-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.87-1 a 1.87-78 da Tabela 1.87 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
O Br (1.88) r>n oh [0188] Tabela 1.88: Os compostos preferenciais da fórmula (1.88) são os compostos 1.88-1 a 1.88-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.88-1 a 1.88-78 da Tabela 1.88 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 78 para R7 da Tabela 2.
Figure BR112019012567A2_D0071
(1.89) [0189] Tabela 1.89: Os compostos preferenciais da fórmula (1.89) são os compostos 1.89-1 a 1.89-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.89-1 a 1.89-78 da Tabela 1.89 são definidos pelo significado das respectivas entradas n°
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 233/391
214/278 a 78 para R7 da Tabela 2.
Figure BR112019012567A2_D0072
OH
Br 0·90)
N
Nz
N-N
R7' [0190]
Tabela 1.90:
Os compostos preferenciais da fórmula (1.90) são os compostos 1.90-1 a
1.90-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.90-1 a 1.90-78 da Tabela 1.90 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 78 para R7 da Tabela 2.
Figure BR112019012567A2_D0073
O [0191]
Tabela 1.91: Os compostos preferenciais da fórmula (1.91) são os compostos 1.91-1 a 1.91-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.91-1 a 1.91-78 da Tabela 1.91 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
° / /χΧ <'·92>
>-N Ιλ lx Ti o
[0192] Tabela 1.92: Os compostos preferenciais da
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 234/391
215/278 fórmula (1.92) são os compostos 1.92-1 a 1.92-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.92-1 a 1.92-78 da Tabela 1.92 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° a 78 para R7 da Tabela 2.
Figure BR112019012567A2_D0074
O [0193] Tabela 1.93: Os compostos preferenciais da fórmula (1.93) são os compostos 1.93-1 a 1.93-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.93-1 a 1.93-78 da Tabela 1.93 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
O Cl (1-94)
Λν vo [0194] Tabela 1.94: Os compostos preferenciais da fórmula (1.94) são os compostos 1.94-1 a 1.94-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.94-1 a 1.94-78 da Tabela 1.94 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 235/391
216/278 (1.95)
OH [0195]
Tabela 1.95:
Os compostos preferenciais da fórmula (1.95) são os compostos 1.95-1 a 1.95-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.95-1 a 1.95-78 da Tabela 1.95 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
(1.96)
OH [0196]
Tabela 1.96:
Os compostos preferenciais da fórmula (1.96) são os compostos 1.96-1 a 1.96-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.96-1 a 1.96-78 da Tabela 1.96 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
n^n' //
OH [0197]
Tabela 1.97:
Os compostos preferenciais da fórmula (1.97) são os compostos 1.97-1 a 1.97-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.97-1 a 1.97-78 da Tabela 1.97 são definidos pelo significado das respectivas entradas n°
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 236/391
217/278 a 78 para R7 da Tabela 2.
[0198]
Tabela
Figure BR112019012567A2_D0075
preferenciais da fórmula (1.98) são os compostos 1.98-1 a
1.98-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.98-1 a
1.98-78 da Tabela 1.98 são definidos pelo significado das respectivas entradas a 78 para R7 da Tabela
R7
N
N w U
N-N
Figure BR112019012567A2_D0076
OH (1.99) [0199]
Tabela 1.99:
Os compostos preferenciais da fórmula (1.99) são os compostos 1.99-1 a
1.99-7 8 em que
R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos 1.99-1 a
1.99-78 da Tabela 1.99 são definidos pelo significado das respectivas entradas n a 78 para R7 da Tabela 2.
\ '/
N-N r7/ •n^n
Figure BR112019012567A2_D0077
OH (1.100) [0200]
Tabela 1.100:
Os compostos preferenciais da fórmula (1.100) são os compostos I.100-1 a 1.100-78 em que
R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha.
Desse modo, os compostos I.100-1 a 1.100-78 da
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 237/391
218/278
Tabela 1.100 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
O N'NyNsJ—' (1-101) r4^”N'r7 0H
ΓΧ ΓΧ [0201] Tabela 1.101: Os compostos preferenciais da fórmula (1.101) são os compostos I.101-1 a 1.101-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos I.101-1 a 1.101306 da Tabela 1.101 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
O — 0·102) r4>N OH [0202] Tabela 1.102: Os compostos preferenciais da fórmula (1.102) são os compostos 1.102-1 a 1.102-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.102-1 a 1.102306 da Tabela 1.102 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
[0203]
Tabela
Figure BR112019012567A2_D0078
referenciais da fórmula (1.103) são os compostos 1.103-1 a 1.103-306 em que
R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 238/391
219/278 respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.103-1 a 1.103306 da Tabela 1.103 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0079
(1.104) [0204] Tabela 1.104: Os compostos preferenciais da fórmula (1.104) são os compostos 1.104-1 a 1.104-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.104-1 a 1.104306 da Tabela 1.104 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0080
[0205] Tabela 1.105: Os compostos preferenciais da fórmula (1.105) são os compostos 1.105-1 a 1.105-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.105-1 a 1.105306 da Tabela 1.105 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
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220/278
Figure BR112019012567A2_D0081
(1.106) [0206] Tabela 1.106: Os compostos preferenciais da fórmula (1.106) são os compostos 1.106-1 a 1.106-306 em que R4 e R7 têm o significado da Tabela 1 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.106-1 a 1.106306 da Tabela 1.106 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 306 para R4 e R7 da Tabela 1.
Figure BR112019012567A2_D0082
[0207] Tabela 1.107: Os compostos preferenciais da fórmula (1.107) são os compostos 1.107-1 a 1.107-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.107-1 a 1.107-78 da Tabela 1.107 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
o / y- nz (1.108) >-N lx
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221/278 [0208] Tabela 1.108: Os compostos preferenciais da fórmula (1.108) são os compostos 1.108-1 a 1.108-78 em que R7 tem o significado da Tabela 2 indicado na respectiva linha. Desse modo, os compostos 1.108-1 a 1.108-78 da Tabela 1.108 são definidos pelo significado das respectivas entradas n° 1 a 78 para R7 da Tabela 2.
[0209] Dados espectroscópicos dos exemplos da tabela selecionados:
[0210] Os dados espectroscópicos listados doravante no presente documento para exemplos da tabela selecionados foram avaliados por meio de interpretação convencional de i-H RMN ou por meio de métodos de lista de pico de RMN.
a) Interpretação de ^-H RMN convencional
Exemplo n° 1.4-11:
[0211] íH-RMN (400 MHz, d6-DMSO δ, ppm) 8,14 (s 1, 1H) , 6,51 (m, 1H) , 5,68 (m, 1H) , 1, 99-1,89 (m, 4H) , 1,73 (s, 3H), 1,05-0,78 (m, 4H).
Exemplo n° 1.5-1:
[0212] i-H-RMN (400 MHz, CDC13 δ, ppm) 11,58 (s 1, 1H, NH) , 7,76 (s, 1H) , 5,91 (d 1, 1H) , 4,91 (d 1, 1H) , 2,10 (s, 3H) , 1, 90 (s, 3H) .
Exemplo n° 1.5-166:
[0213] XH-RMN (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,97 (s, 1H) , 5,68 (d 1, 1H) , 4,63 (d 1, 1H) , 2,05 (s, 3H) , 1,87 (s, 3H) , 1,62 (s, 9H) .
Exemplo n° 1.84-2: XH-RMN (600 MHz, , d6-DMSO δ, ppm) 7,42 (d, 1H) , 6,01 (d, 1H) , 4,37 (s, 3H) , 1,87 (s, 3H) ;
b) Método de lista de pico de RMN [0214] Os dados de ^-H RMN de exemplos selecionados são
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222/278 relatados na forma de listas de pico de ^-H RMN. Para cada pico de sinal, primeiro o valor δ em ppm e, então, a intensidade de sinal em parênteses são listados. Os pares de números de valor δ-intensidade de sinal para diferentes picos de sinal são listados com separação um do outro por pontos e vírgulas.
[0215] A lista de pico para um exemplo, portanto, assume a forma de: δι (intensidadei*; Ô2 (intensidade2) ;........; δί (intensidadep;......; δη (intensidaden) A intensidade de sinais agudos se correlaciona à altura dos sinais (em cm) em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as verdadeiras razões das intensidades de sinal. No caso de sinais largos, vários picos ou o meio do sinal e a intensidade relativa do mesmo podem ser mostrados em comparação com o sinal mais intenso no espectro. Para calibração do deslocamento químico de espectros de ^-H RMN, usa-se tetrametilssilano e/ou o deslocamento químico do solvente, particularmente no caso de espectros que são medidos em DMSO. Portanto, o pico de tetrametilssilano pode, mas não precisa ocorrer em listas de pico de RMN.
[0216] As listas dos picos de ^-H RMN são similares às cópias de ^-H RMN convencionais e, então, contêm usualmente todos os picos listados em uma interpretação convencional de RMN.
[0217] Além disso, como as impressões de 1H RMN convencionais, as mesmas podem mostrar sinais de solvente, sinais de estereoisômeros dos compostos-alvo, que formam igualmente parte da matéria da invenção, e/ou picos de impurezas. No relatório dos sinais de composto dentro da
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223/278 faixa de delta de solventes e/ou água, as presentes listas de picos de ^-H RMN mostram os picos de solvente padrão, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-Dg e o pico de água, que têm usualmente uma alta intensidade em média. Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas usualmente têm uma menor intensidade em média do que os picos dos compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza de > 90 %). Tais estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos do processo de preparação particular. Seus picos podem, então, auxiliar na identificação da reprodução de nosso processo de preparação com referência a perfis cromatográficos de subproduto. Um especialista que calcula os picos dos compostos endereçados através de métodos conhecidos (MestreC, simulação de ACD, mas também com valores esperados empiricamente avaliados) pode, se requerido, isolar os picos dos compostos endereçados, opcionalmente com o uso de filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria semelhante à seleção de pico relevante na interpretação de 1H RMN clássica. Mais detalhes das listas de pico de ^-H RMN podem ser encontrados no Research Disclosure Database [Banco de Dados de Revelação de Pesquisa] Número 564025.
Exemplo n° 1.4-301:
[0218] XH-RMN (400,0 MHz, CD3OD, δ, ppm): 8,5657 (1,8);
5, 8071 (5, 0); 5, 7385 (2,7); 4, 9251 (4533, 9); 3, 5072 (4,4);
3, 5030 (5, 8); 3, 4990 (4,4); 3, 3640 (12,2); 3, 3599 (15, 1); 3, 3556 (19, 5); 3, 3391 (565, 6); 3, 3351 (1092,5); 3,3310 (1532,0); 3, 3269 (1108,3); 3, 3229 (589, 3); 3,2817 (3,9);
3, 1583 (4, 6); 3, 1542 (6, 2); 3, 1503 (4,8); 2,1105 (7,8); 2,0529 (15, 0); 1,9146 (6,5); 1,8757 (8,3); 1,8568 (16, 0);
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1,4204 (4,3); 1,3092 (4, 6)
Exemplo [0219] n° 1.4-303: i-H-RMN (60 0,0 MHz, CD3OD, δ, ppm): 5,8100 (3,1);
5,6704 (0,8); 4, 9024 (22, 6); 3,9910 (17,3); 3, 9559 (3, 9);
3,9413 (0,7); 3, 3389 (4,7); 3, 3362 (9, 4); 3, 3335 (13, 5);
3,3308 (10,1); 3, 3282 (5, 5); 2,1749 (0, 6); 2,0823 (2, 6);
2,0646 (9,8); 2,0412 (0,8); 1, 9163 (50,0); 1,8940 (0,5);
1,8599 (9,8); 1,8502 (3, 2); 1,8358 (1,0); 1,8095 (0,4)
Exemplo [0220] n° 1.5-2: i-H-RMN (400,0 MHz, CD3OD, δ, ppm): 5, 8683 (3, 5);
5,0206 (5,2); 3, 3365 (2,2); 3, 3324 (4,4); 3, 3283 (6, 4);
3,3242 (4,4); 3, 3201 (2,2); 2,5572 (16, 0); 2,0944 (9, 7);
2,0924 (11,9); 2,0903 (9, 8); 1,8880 (8, 9); 1,8852 (12,4);
1,8824 Exemplo [0221] (8, 6) n° I.5-4 6: i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,4292 (9, 1);
5,7008 (4,0); 4,0965 (2,5); 4,0795 (5, 1); 4,0625 (3, 0);
2,5506 (0,6); 2,5232 (1,5); 2,5186 (1,9); 2,5098 (14,0);
2,5053 (28,3); 2, 5008 (38,7); 2,4962 (27,8); 2,4917 (13,9);
1,9320 (12,2); 1,8407 (0,5); 1,8230 (2,0); 1,8048 (3,8);
1,7867 (4,1); 1,7685 (2,4); 1,7507 (0,8); 1,7271 (9, 3);
1,7246 (13,0); 1,7220 (9, 4); 0,8698 (7, 6); 0,8513 (16,0);
0,8328 Exemplo [0222] (7,1); -0,0002 (1,2) n° 1.5-91: i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 8,6511 (0,6);
5,7450 (1,0); 5, 4265 (3, 7); 5, 4256 (3, 8); 3, 3039 (16, 0);
2,5110 (6,7); 2,5064 (15, 3); 2,5018 (21,8); 2,4972 (15, 2);
2, 4926 (7,0); 1, 9429 (3, 1); 1, 9420 (3, 2); 1,7373 (2, 4);
1,7346 (3,5); 1,7318 (2,5); -0,0002 (4,2)
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225/278
Exemplo n° 1.5-185:
[0223] i-H-RMN (600,0 MHz, CDCI3, δ, ppm): 7,2654 (8,4) ;
5,7835 (0,7); 5,7817 (0,8); 5, 7784 (0,8); 5, 7766 (0,8) ;
4,7138 (1,5); 4,7052 (1,4); 3, 7488 (15, 3); 2, 6658 (16,0);
2,0423 1,8671 Exemplo (3,9); 2,0403 (4,7); 2,0377 (4,0); 1,8701 (5,4); 1,8641 (3, 6); -0,0002 (3, 2) n° 1.5-301: (3,8) ;
[0224] i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 14,3832
(3,0) ; 6, 9389 (1,0); 6,9188 (1,0); 5, 8688 (1, 6); 5,8522
(1,5) ; 3, 3227 (5, 5); 2,5242 (1,2); 2,5195 (1,7); 2,5108
(14,8); 2,5063 (30, 6); 2,5017 (42,0); 2,4972 (29, 4); 2,4926
(13,5) ; (11,4); Exemplo 1, 9806 (14,8); 1,7922 (11,2); 1,7895 (16, 0); -0,0002 (1,5) n° 1.7-303: 1,7868
[0225] 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 13,1332 (0,9) ;
12,9978 (2,9); 7,2374 (2,2); 7,2152 (2,2); 6, 8478 (0,6);
6,8252 (0,6); 5, 9439 (2,2); 5, 9223 (2,2); 5,8311 (0,7) ;
3,9829 (3,4); 3, 8405 (13, 4); 3,3118 (45,6); 2, 6695 (1,0) ;
2,6651 (0,8); 2,5094 (57,4); 2,5050 (109, 9); 2,5005
(144,6) ; 2,4960 (101,5); 2,4916 (47,1); 2,4500 (0,6) ;
2,3275 [0226] Exemplo (0,8); 2,3226 (0, 6); 2,0468 (16, 0); -0,0002 (8,0) 1.8-2: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO): n° 1.8-2:
[0227] i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 5, 8847 (5,0) ;
5,8385 (4,1); 2,5013 (80,8); 2,3332 (19, 6); 2,3242 (19, 9) ;
2,0849 1,1382 Exemplo (13,8); 2,0324 (16,0); 1,8307 (14,4); 1,1532 (0,6); -0,0002 (1,8) n° 1.8-301: (0,5) ;
[0228] i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 14,5488
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(1,7) ; 7,5857 (0, 6); 7,5674 (0,6) ; 6, 0097 (1,2); 3,3494
(9,3) ; 2,5237 (1,3); 2,5190 (1,8) ; 2,5104 (16,5) ; 2,5058
(34,1) ; 2,5012 (46, 8); 2,4967 (32,8); 2,4921 (15,1) ; 2,0789
(0,9) ; 1,8839 (15,7); 1,8808 ( 16,0)
Exemplo n° 1.10-303:
[0229] i-H-RMN (400,i 3 MHz, dg ;—DMSO, δ, ppm) : 5, 8658 (1,0) ;
3, 8634 (3,2); 3, 3239 (4,7) ; 2,6696 (0,6) ; 2,5229 (2,8) ;
2,5182 (3,9); 2,5096 ( 3 6,0); 2 , 5051 (73, 6); : 2,5005 (100,5);
2,4960 (7 0,5); 2,4 915 (32,7); 2,3273 (0,6) ; 2,0412 (2,6) ;
1,8406 (16,0); -0,0002 (7,1)
Exemplo n° 1.11-46:
[0230] i-H-RMN (400,0 MHz, dg- DMSO, δ , ppm): 3,3292 (16,0);
2,5230 (0,6); 2,5183 (0,8); : 2,5096 (9,6) ; 2,5050 (20,2) ;
2,5004 (27,9); 2,4958 (19,3); 2,4913 (8,6) ; 1,8264 (0,9) ;
1,8232 (1,0); 0,8483 ( 0,9); -0 ,0002 (1,0)
Exemplo n° 1.11-91:
[0231] i-H-RMN (400 ,0 MHz, dg—DMSO, δ, ppm) : 3, 3121
(16,0) ; 3, 3047 (0,8); 2,5096 (3, 6) ; 2,5050 (7,6) ; 2,5004
(10,5) ; 2,4958 (7,2); 2,4912 (3,2)
Exemplo n° 1.11-185:
[0232] i-H-RMN (400,i 3 MHz, dg i-DMSO, δ, ppm) : 7,1165 (3,0) ;
7,1012 (3,2); 5, 8262 (3,0) ; 5,8124 (2,9) ; 3,7185 (3,0) ;
3,7135 (46,0); 3, 3220 (6,5) ; 2,6324 (50,0); 2,6158 (0,3) ;
2,6125 (0,3); 2,5216 (0,6) ; 2,5186 (0,7) ; 2,5154 (0,6) ;
2,5036 (29,4); 2,5006 (40,2); 2,4976 (30,7); • 2,0851 (0,5) ;
2,0346 (1,3); 1,8259 ( 2 5,6); 1 , 8241 (26, 4); - -0,0001 (6,3)
Exemplo n° 1.11-301:
[0233] i-H-RMN (400,0 MHz, dg- DMSO, δ , ppm): 14,6396 (1,2);
7,3214 (1,4); 7,2980 (1,5) ; 6,0577 (2,0) ; 6,0350 (1,9) ;
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3,3207 (15,4); 2,5245 (0,8); 2,5198 (1,1); 2,5111 (8,5);
2,5066 (17,2); 2,5020 (23, 6); 2,4975 (16, 4) ; 2,4929 (7,5) ;
2,0856 (3,4); 2,0798 (15, 8); 2,0785 (16, 0); -0,0002 (0,5)
Exemplo [0234] n° 1.26-306: i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm) : 8,9010 (1,8) ;
8,8842 (1,8); 7,7311 (1,1); 7,7092 (2,1); 7,6698 (1,2);
7,6668 (1,2); 7, 6525 (1,3); 7, 6494 (1,3); 7,6446 (0,7) ;
7,6304 (0,7); 7, 6272 (0,7); 7,1646 (1, 0); 7,1611 (1,0) ;
7,1475 (1,8); 7,1440 (1,7); 7,1304 (0, 9); 7,1269 (0,8) ;
6, 7326 (1,9); 6,7161 (1,9); 5, 8925 (0,8); 5,8796 (1,3) ;
5,8760 (1,3); 5, 8631 (0,7); 5, 8593 (0, 6); 3, 7606 (1,1) ;
3,7437 (1,2); 3, 7352 (1,4); 3,7183 (1,1); 3,3412 (31,9);
3,2725 (1,4); 3, 2685 (1,4); 3, 2469 (1, 3); 3,2429 (1,3) ;
2,8230 (16,0); 2, 6747 (0, 6); 2,5145 (34, 1); 2,5102 (66,1) ;
2,5057 (87,1); 2,5012 (61,9); 2,4969 (29, 2) ; 2,0787 (0,9) ;
1,2352 (0,7); 0,0079 (1,0); -0,0002 (22,2); -0,0085 (0, 9)
Exemplo [0235] n° 1.44-301: i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 14,6439 (1,1) ;
7,0186 (1,8); 6,9011 (1,8); 3,7140 (16,0); 3,3099 ( 158,7);
2,6743 (1,2); 2, 6695 (1,7); 2, 6650 (1, 3); 2,5858 (0,8) ;
2,5231 (8,4); 2,5184 (11,0); 2,5097 (95,0); 2,5051 ( 194,3);
2,5005 (266, 6); 2,4959 (181,1); 2,4914 (81,6) ; 2,3319
(i,D ; 2,3273 (1,5); 2,3227 (1,1); 2,0852 (5,5) ; 2,0463
(5,4) ; 1, 9857 (4,1); 1, 9737 (5, 8); 1, 9301 (4,4) ; 1,9270
(5,8) ; 1,8807 (6,1); 0,0080 (2,8); -0,0002 (87,3); -0,0085
(2,7) Exemplo [0236] n° 1.47-301: i-H-RMN (400,0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm): 14,5458 d, 6) ;
7,1106 (2,4); 7,1082 (2, 9); 7,1060 (2, 4); 3,3130 (24,1);
2,5240 (1,8); 2,5193 (2,3); 2,5105 (19,5); 2,5060 (39,8);
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228/278
2,5014 (54,7); 2,4968 (37,1); 2,4922 (16,8); 2,4335 (1,0) ;
2,4146 (i,D ; 2,4112 (0,9); 2,3 95 6 (0,6); 2,3923 (2,8) ;
2,3735 (3, 6) ; 2,3551 (3,5); 2,3365 (2,9); 2,3330 (0,7) ;
2,3178 (1,0) ; 2,3140 (1,0); 2,2952 (1,0); 1, 95 6 6 (7,3) ;
1,9541 (8,6) ; 1,9521 (7,5); 1,8422 (7,0); 1,8393 (10,0);
1,8363 (6,6) ; 1,0630 (7,2); 1,0442 (16,0); 1,0254 (6,8);
0,0080 (0,7) ; -0,0002 (18,9); -0,0085 (0,5)
Exemplo [0237] n° 1.56-1: i-H-RMN (400, 0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm) : 8,0553 (0,6) ;
8,0117 (1,3) ; 5,9780 (8,1); 5, 9760 (8,1); 5,9715 (4,3) ;
5,9677 (1,6) ; 4,9054 (0,7); 4,8811 (62,1); 3,3374 (31,6) ;
3,3333 (67,1) ; 3,3292 (98,7); 3,3250 (65,8); 3,3209 (34,0);
3,3154 (0,9) ; 3,3146 (0,9); 3,3139 (0,8); 3,3131 (0,7) ;
3,3122 (0,5) ; 3,3114 (0,5); 3,3105 (0,6); 3, 3099 (0,6) ;
3, 3060 (0,5) ; 2,7188 (1,7); 2,1750 (0,5); 2,168 3 (15,5) ;
2,1668 (15,8) ; 2,1644 (15,7); 2,1629 (16,0); 1, 9681 (1,5) ;
1,9642 Exemplo [0238] (2,4); 1, 9 60 4 n° 1.56-91: i-H-RMN (400, (1, 6) 0 MHz, dg—DMSO, δ, ppm) : 8, 6475 (4,0) ;
5, 9079 (1,4) ; 5,9042 (1,4); 5, 8357 (2,3); 5, 4251 (4,2);
5,4235 (4,2); 5,2408 (1,8); 3, 3046 (16,0); 3, 2759 (4,1) ;
2,5239 (0,6) ; 2,5192 (0,9); 2,5105 (10,2); 2,5060 (21,4);
2,5014 (29, 3) ; 2,4968 (20,1); 2,4922 : (8,9); 2,0833 (0,5) ;
2,0814 (0,5) ; 2,0248 (4,5); 2,0213 (4 ,5); -0,0002 (11, 5)
Exemplo [0239] n° 1.56-305: i-H-RMN (400, 0 MHz, dg—DMSO, δ, ppm) : 5, 8367 (2,2) ;
5, 8326 (2,1) ; 3,8231 (0,6); 3, 4 0 95 (16,0); 2, 6742 (1,8);
2, 6696 (2,6) ; 2,6650 (1,8); 2,6127 (1,0); 2,5230 (8,5) ;
2,5184 (12,3) ; 2,5097 (149, 5); 2, 5051 (315, 6); 2,5005
(436, 4) ; 2,4959 (303 !,4); 2,4914 (138,0); 2,4526 (1,2);
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2,4371 (33,4) ; 2,3320 (2,0); 2,3273 (2,7) ; 2,3226 (2,0);
2,2999 (1,0) ; 2,0851 (0,8) ; 2,0790 (1,4) ; 2,0744 (1,4) ;
2,0721 (1,6) ; 2,0181 (0,7); 1 ,9488 i (6,8); 1 , 9447 (ί 5,9); -
0,0002 Exemplo [0240] (14,1) n° 1.77-185: i-H-RMN (600, 0 MHz, dg -DMSO, δ, ppm) : : 7,1796 (2,6) ;
7,1775 (2,6) ; 7,1707 (2,5) ; 7,1686 (2,5) ; 3,8509 (0,6) ;
3,8393 (1,9) ; 3,8319 (0,7) ; 3,8276 (2,0) ; 3,8202 d, 9) ;
3, 8160 (0,7) ; 3,8085 (1,8) ; 3,7967 (0,6) ; 3,7138 (0,6) ;
3,6843 (0,7) ; 3,6782 (15,2); 3,6741 (2,9) ; 3,6684 (16,2) ;
3, 3868 (16,1) ; 2,6328 (0,6); 2,6135 (0,3) ; 2,6101 (0,3);
2,5872 (16,4); 2,5768 (2,6) ; 2,5712 (17,4 ) ; 2,5621 (0,5) ;
2,5555 (0,6) ; 2,5433 (1,8) ; 2,5309 (2,7) ; 2,5226 (1,1) ;
2,5185 (2,6) ; 2,5073 (19,3); 2,5045 (37,4); 2,5015 (50,0);
2,4985 (37,4); 2,4957 (18,8); 2,4832 ' (1,1); 2,4776 (0,8) ;
2,4716 (1,9) ; 2,4656 (2,0) ; 2,4596 d, 9) ; 2,4537 d, 9) ;
2,4477 (0,7) ; 2,4418 (0,6) ; 2,3913 (0,3) ; 2,3857 (0,5) ;
1,8808 (9,5) ; 1,8789 (10,0); 1,8763 (9,8); 1,8744 (9,4);
1,8261 (0,3) ; 1,1943 (7,0) ; 1,1826 (7,2); 1,1768 (7,7) ;
1,1651 (7,4) ; 1,0457 (0,4) ; 1,0332 (0,9) ; 1,0207 (0,4) ;
0,8918 (3,7) ; 0,8798 (7,6) ; 0,8678 (3, 6) ; 0,8290 (3,8) ;
0,8170 Exemplo [0241] (7,9); 0,8050 ( n° 1.81-4: i-H-RMN (400, :3,7); -0 0 MHz, dg ,0001 ( -DMSO, 6, 2) δ, ppm) : : 7, 6541 (1,8) ;
7,6322 (1,9) ; 7,4448 (2,8) ; 7,4222 (2,8) ; 6, 0823 (2,2) ;
6, 0598 (2,0) ; 6,0470 (1,0) ; 6,0438 (1,1) ; 6,0252 (1,0) ;
6,0218 (1,0) ; 4,3735 (0,5) ; 4,3554 (1,1) ; 4,3448 (0,8) ;
4,3385 d, 6) ; 4,3282 (1,1) ; 4,3207 (2,6) ; 4,3102 (1,8) ;
4,3028 (1,4) ; 4,2976 (1,4) ; 4,2921 (1,2) ; 4,2798 (2,7) ;
4,2721 (1,8) ; 4,2621 (1,7) ; 4,2544 (1,1) ; 4,2450 (1,1) ;
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4,2375 (0,7); 4,2272 (0,6); 3,3135 (32,1); 2,6740 (0,5);
2,6693 (0,7); 2, 6 64 7 (0,5); 2,5228 (3, 6) ; 2,5180 (5,0) ;
2,5093 (42,4); 2,5048 (86, 1); 2, 5003 (117,3); 2,4957
(81,6); 2,4912 (37,3) ; 2,3317 (0,5); 2,3271 (0,6) ; 2,1059
(15,4) ; 2,1046 (16, 0) ; 1,8 92 0 (8, 8); 1,8887 (9,0); 1,8725
(2,3) ; 1,8543 (4,5); 1,8361 (4,7); 1,8179 (2,4) ; 1,7998
(0,5) ; 0,8662 (6, 2); 0,8634 (5, 0); 0,8478 (12,8); 0,8450
(9,7); 0,8292 (5, 8); 0,8264 (4,3); -0 , 0002 (1 ,5)
Exemplo n° 1.84-2:
[0242] i-H-RMN (400, 0 MHz, d6-DMSO, δ, ppm) : 7,4193 (1,7) ;
7,3964 (1,8); 6,0117 (1,1); 6, 0084 (1,1) ; 5,9888 (1,0) ;
5,9856 (1,0); 4,3678 (0,7); 4,3 60 4 (16,0); 3,3098 (14,4);
2,5228 (0,8); 2,5181 (1,1); 2,5094 (10,1); 2,5049 (20,3) ;
2,5003 (27,4); 2,4958 (18,6); 2,4912 ! (8,2); 1,8661 (7,5) ;
1, 8629 (7,4); -0,0002 (0, 6)
[0243] 1.8-46: 1H-RMN(400,0 MHz, d6-DMSO):
[0244] δ= 3,3120 (16,0); 2,5095 (3,7) ; 2,5050 (7,8) ;
2,5003 (10,8); 2,4957 (7,4); 2,4912 ( 3,3)
Exemplo n° 1.85-4:
[0245] i-H-RMN (400, 0 MHz, dg—DMSO, δ, ppm) : 5,8797 (3,2);
4,3478 (0,7); 4,32 97 (1,3); 4,3130 (2,1) ; 4,2951 (3, 6) ;
4,2809 (2,0); 4,2772 (2,1); 4,2632 (3,7) ; 4,2456 (2,2) ;
4,2286 (1,3); 4,2108 (0,6); 2,5234 (0,7) ; 2,5187 (1,0) ;
2,5100 (9,0); 2,5055 (18,6); 2,5009 (25,4) ; 2,4964 (17,9);
2, 4919 (8,3); 2,0060 (12,4); 1,8622 (2,2) ; 1,8439 (4,7);
1,8257 (4,9); 1,8074 (2,9); 1,7 9 62 (9,3) ; 1,7933 (13,5) ;
1,7905 (9,9); 0,8576 (7,6); 0,8391 (16, 0); 0 ,8206 (7,1); -
0,0002 (0,8)
Exemplo n° 1.86-2:
[0246] i-H-RMN (400, 0 MHz, dg-DMSO, δ, ppm) : 6, 7651 (2,0) ;
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6, 7425 (2,1) ; 5,8447 (0,8) ; 5,8229 (0,7); 4,3423 (16,0);
3,3082 (90,6) ; 2,6740 (1,0) ; 2,6692 (1,3); 2, 6 64 7 (1,0);
2,5227 (7,0) ; 2,5180 (9,4); 2 ,5093 (73,7); 2,5048 ( 149,3) ;
2,5002 (203,7 ); 2,4956 (141 , 0) ; 2 , 4911 (63, 9); 2,3316
(0,9) ; 2,3270 (1,2); 2,3223 (0,9) ; 1,9719 (4,6); 1,7678
(3,7) ; 1,7649 (5,4); 1 , 7620 (6 !,8); -0 , 0002 (2,7)
Exemplo n° I.95-4:
[0247] i-H-RMN (400, 0 MHz, CDCls, δ, ppm): 7,2609 (26, 9) ;
5,7667 (1,0) ; 5,7514 (1,0) ; 5,0617 (1,1); 4,4888 (2,3) ;
4,4705 (3,0) ; 4,4517 (2,4) ; 3,8119 (0,6); 3, 7 97 0 (0,6) ;
3,7863 (0,8) ; 3,7709 (0,8) ; 3,4781 (1,4); 3,4744 (1,3) ;
3,4520 (1,2); 3,4483 (1,1) ; 2,9781 (16,0); 2,0107 (0,7) ;
2,0075 (0,8) ; 1,9924 (1,3) ; 1,9887 (1,4); 1, 97 3 9 (1,3) ;
1,9701 (1,4) ; 1,9550 (0,8) ; 1,9518 (0,8); 1,5 621 (1,6) ;
0,9820 (3,7) ; 0, 9634 ( 7,4); 0, 9448 (3 ,4); -0,0002 (10, 6)
Exemplo n° 1.96-2:
[0248] i-H-RMN (400,i 0 MHz, d 6-DMSO, δ, ppm) : 6, 84 62 (2,6) ;
6,8284 (2,7) ; 5,7370 (0,6) ; 5,7320 (0,7); 5,7196 (1,0) ;
5,7145 (1,0) ; 5,7021 (0,6) ; 5,6971 (0,5); 4,3075 (16,0);
3, 7627 (0,9) ; 3,7455 (1,0) ; 3,7372 (1,1); 3, 7200 (1,0) ;
3, 3549 (27,1); 3, 2629 (1,2); 3,2578 (1,2); 3,2373 (1,1);
3,2323 (i,D ; 2,7888 (15,0) ; 2,5294 (1,3); 2,52 4 7 (1,8);
2,5159 (23,5); 2,5114 (51,0); 2,5069 (70,2); 2,5023 (48,6);
2,4978 (21,7); 0,0080 (0,6); - -0,0002 (23,7); -0,0085 (0,7)
Exemplo n° 1.102-16:
[0249] i-H-RMN (30 0 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7,8793 (4,0) ;
7,2672 (6,0); 5,6735 (3, 6) ; 3,8960 (16,0); 3,7814 (0,6) ;
3,7550 (1,1) ; 3,7434 (0,8) ; 3,7280 (0,8); 3,7162 (1,5) ;
3, 7048 (1,2); 3,6852 (1,4) ; 3,6716 (1,3); 3, 6502 (1,3) ;
3,2436 (0,7) ; 3,2295 (0,7) ; 3,2133 (0,9); 3,2049 (0,8) ;
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3, 1994 (1,0) ; 3,1917 (0,8) ; 3,1751 (0,8) ; 3,1614 (0,8) ;
2,1602 (0,4) ; 2,1519 (0,5) ; 2,1370 (0,6) ; 2,1294 (0,7) ;
2,1129 (0,8) ; 2,0900 (1,0) ; 2,0678 (0,9) ; 2,0525 (0,8) ;
2,0442 (0,7) ; 2,0383 (0,7) ; 2,0243 (0,9) ; 2,0151 (0,9) ;
2,0104 (0,9) ; 2,0016 (0,7) ; 1,9952 (0,6) ; 1,9874 (0,7) ;
1,9725 (0,5) ; 1,9617 (0,7) ; 1,9536 (0,7) ; 1,9288 (1,0) ;
1, 8979 (0,9) ; 1,8869 (0,6) ; 1,8621 (0,4) ; 1,8549 (0,4) ;
1,6868 (0,4) ; 1,4750 (0,4) ; 1,4409 (0,8) ; 1,4061 (0,9) ;
1,4011 Exemplo [0250] (0,8); 1,3715 n° 1.107-4: i-H-RMN (400 (0,7); -0,0008 (5 MHz, CDCI3 δ, ,2) ppm) 7,2626 (14,5) ;
6, 7060 (1,2); 6,7014 (1,3) ; 6,6888 (1,3) ; 6,6842 (1,2);
4,3893 (1,0) ; 4,3786 (1,0) ; 4,3711 (1,9) ; 4,3602 (2,0) ;
4,3526 (1,0) ; 4,3421 (1,0) ; 4,0228 (1,2) ; 4,0055 (1,2);
3,9947 (1,4) ; 3,9775 (1,3) ; 3,5222 (1,4) ; 3,5175 (1,4) ;
3,4942 (1,2); 3,4895 (1,3); : 2,9617 ( 16,0); 2,3681 (0,6) ;
2,3641 (0,6) ; 2,3491 (1,8) ; 2,3454 (1,9) ; 2,3301 (1,9) ;
2,3266 (1,9) ; 2,3111 (0,7) ; 2,3080 (0,7) ; 2,0099 (i,D ;
1,9914 (2,2) ; 1,9729 (2,3) ; 1,9545 (1,2); 1,5685 (1,2);
1,1282 (3, 9) ; 1,1094 (8,0) ; 1,0905 (3,7) ; 0,9771 (3,4) ;
0,9585 [0251] (7,0); 0, 93 9 9 A presente (3,2); -0 invenção ,0002 (6 fornece ,2) adicionalmente 0 uso
de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.108) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, como herbicida e/ou regulador de crescimento de planta, preferencialmente em culturas de plantas úteis e/ou plantas
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233/278 ornamentais .
[0252] A presente invenção fornece adicionalmente um método para controlar plantas nocivas e/ou para regular o crescimento de plantas, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz
- o uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.108) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, ou
- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicada às plantas (nocivas), sementes de plantas (nocivas) , o solo em que ou sobre o qual as plantas (nocivas) crescem ou a área sob o cultivo.
[0253] A presente invenção também fornece um método para controlar plantas indesejada, preferencialmente em culturas de plantas úteis, caracterizado pelo fato de que por uma quantidade eficaz
- o uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (1.108) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, ou
- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo,
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234/278 é aplicada a plantas indesejadas (por exemplo, plantas nocivas como plantas daninhas mono- ou dicotiledôneas ou plantas de cultura indesejadas ) , a semente das plantas indesejadas (isto é, sementes de planta, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa, como tubérculos ou partes de broto com mudas) , o solo em que ou sobre o qual as plantas indesejadas crescem (por exemplo, o solo de terreno de cultura ou terreno de não cultura) ou a área sob cultivo (isto é, a área em que as plantas indesejadas crescerão).
[0254] A presente invenção também fornece adicionalmente métodos para regular o crescimento de plantas, preferencialmente de plantas úteis, caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz
- o uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (I.1) a (1.108) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, ou
- de uma composição de acordo com a invenção, como definido abaixo, é aplicada à planta, a semente da planta (isto é, semente de planta, por exemplo, grãos, sementes ou órgãos de propagação vegetativa, como tubérculos ou partes de broto com botões) , o solo em que ou sobre o qual as plantas crescem (por exemplo, o solo de terreno de cultura ou terreno de não cultura) ou a área sob cultivo (isto é, a área em que as plantas crescerão).
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235/278 [0255] Nesse contexto, os compostos de acordo com a invenção ou as composições de acordo com a invenção podem ser aplicados, por exemplo, por pré-semeadura (se adequado, também por incorporação no solo), processos de préemergência e/ou pós-emergência. Exemplos específicos de alguns representantes da flora de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controlados pelos compostos de acordo com a invenção são os seguintes, embora não haja intenção de restringir a enumeração a espécies particulares.
[0256] Em um método de acordo com a invenção para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas, um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos são preferencialmente empregados para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de culturas de plantas úteis ou plantas ornamentais, em que, em uma modalidade preferencial, as plantas úteis ou plantas ornamentais são plantas transgênicas.
[0257] Os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção e/ou seus sais são adequados para controlar os seguintes gêneros de plantas nocivas monocotiledôneas e dicoticoledôneas:
[0258] Plantas nocivas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
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236/278 [0259] Plantas prejudiciais dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
[0260] Quando os compostos de acordo com a invenção são aplicados à superficie do solo antes da germinação das plantas nocivas (gramineas infestantes e/ou plantas daninhas de folhas largas) (método de pré-emergência), as mudas das gramineas infestantes ou plantas daninhas de folhas largas são impedidas completamente de emergir ou crescem até que tenham atingido o estágio de cotilédone, mas param, então, de crescer e, por fim, após três a quatro semanas terem se passado, morrem completamente.
[0261] Se os compostos ativos forem aplicados após a emergência às partes verdes das plantas, o crescimento para após o tratamento e as plantas nocivas permanecem no estágio de crescimento do momento da aplicação, ou morrem completamente após certo tempo, para que, desse modo, a concorrência pelas ervas daninhas, que é prejudicial para as culturas, é eliminada muito cedo e de forma duradoura.
[0262] Embora os compostos de acordo com a invenção exibam uma excelente atividade herbicida contra ervas
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237/278 daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, plantas cultivadas de culturas economicamente importantes, por exemplo, culturas dicotiledôneas dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, ou culturas de monocotiledôneas dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, triticale, triticum, Zea, são danificadas apenas a uma extensão insignificante, ou nem um pouco, dependendo da estrutura do respectivo composto de acordo com a invenção e sua taxa de aplicação. Por estas razões, os presentes compostos são muito adequados para o controle seletivo do crescimento de plantas indesejadas em culturas, como plantas agrícolas ou plantas ornamentais úteis.
[0263] Além disso, os compostos da invenção (dependendo da sua estrutura particular e da taxa de aplicação usada) têm excelentes propriedades reguladoras do crescimento em culturas. Eles intervém no próprio metabolismo das plantas com efeito regulatório e, portanto, podem ser usados para influenciar de forma controlada os constituintes da planta e facilitar a colheita, por exemplo, desencadeando dessecação e crescimento retardado. Além disso, elas também são adequadas para o controle geral e a inibição do crescimento indesejável vegetative sem matar as plantas no processo. A inibição do crescimento vegetative desempenha um papel importante para muitas culturas mono e dicotiledôneas visto que, por exemplo, ela pode reduzir ou prevenir completamente o acamamento.
[0264] Em virtude de suas propriedades herbicidas e
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238/278 reguladoras do crescimento vegetal, os ingredientes ativos também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas ou plantas modificadas por mutagênese convencional. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências a certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, como certos insetos ou microrganismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras características específicas se referem, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada, ou aquelas com uma composição diferente de ácidos graxos no material colhido.
[0265] É preferencial, tendo em vista culturas transgênicas, usar os compostos de acordo com a invenção e/ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais como trigo, cevada, centeio, aveia, milheto, arroz e milho ou culturas de beterraba, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilha e outros vegetais.
[0266] É preferencial empregar os compostos de acordo com a invenção como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes, ou foram produzidas resistentes por meios recombinantes, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[0267] Em virtude de suas propriedades reguladoras de crescimento herbicidas e vegetais, os compostos ativos
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239/278 também podem ser usados para controlar plantas nocivas em culturas de plantas geneticamente modificadas que são conhecidas ou que ainda estão sendo desenvolvidas. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas particulares, por exemplo, por resistências a certos pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças de plantas ou patógenos de doenças de plantas, como certos insetos ou microrganismos como fungos, bactérias ou virus. Outras características específicas se referem, por exemplo, ao material colhido em relação à quantidade, qualidade, armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, existem plantas transgênicas conhecidas com um teor elevado de amido ou qualidade de amido alterada, ou aquelas com uma composição diferente de ácidos graxos no material colhido. Outras propriedades especiais podem ser tolerância ou resistência a estressores abióticos, por exemplo, calor, frio, seca, salinidade e radiação ultravioleta.
[0268] É dada preferência ao uso dos compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção ou seus sais em culturas transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e plantas ornamentais, por exemplo, de cereais como trigo, cevada, centeio, aveias, triticale, milheto, arroz, mandioca e milho, ou também culturas de beterraba, algodão, soja, colza, batatas, tomates, ervilhas e outros vegetais. [0269] Os compostos da fórmula (I) podem ser preferencialmente usados como herbicidas em culturas de plantas úteis que são resistentes ou foram tornadas resistentes por meios recombinantes aos efeitos fitotóxicos
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240/278 dos herbicidas .
[0270] As formas convencionais de produção de plantas inovadoras que têm propriedades modificadas em comparação com plantas existentes consistem, por exemplo, em métodos de cultivo tradicionais e na geração de mutantes. Alternativamente, plantas inovadoras com propriedades alteradas podem ser geradas com a ajuda de métodos recombinantes.
[0271] Um grande número de técnicas de biologia molecular por meio das quais novas plantas transgênicas com propriedades modificadas podem ser geradas é conhecido pela pessoa versada na técnica. Para tais manipulações recombinantes, moléculas de ácido nucleico que permitem mutagênese ou alteração de sequência por recombinação de sequências de DNA podem ser introduzidas em plasmideos. Com a ajuda de métodos padrão, é possível, por exemplo, realizar trocas de bases, remover partes de sequências ou adicionar sequências naturais ou sintéticas. Para conectar os fragmentos de DNA uns aos outros, adaptadores ou ligantes podem ser adicionados aos fragmentos.
[0272] Por exemplo, a geração de células de plantas com uma atividade reduzida de um produto de gene pode ser alcançada pela expressão de pelo menos um RNA antissenso correspondente, um RNA senso para alcançar um efeito de cossupressão, ou pela expressão de pelo menos uma ribozima adequadamente construída que cliva especificamente os transcritos do produto genético acima mencionado.
[0273] Para este fim, é primeiramente possível usar moléculas de DNA que englobam toda a sequência de codificação de um produto de gene, incluindo quaisquer
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241/278 sequências de flanqueamento que possam estar presentes, e também moléculas de DNA que englobam apenas porções da sequência de codificação, no caso em que é necessário que essas porções sejam suficientemente longas para ter um efeito antissenso nas células. Também é possível usar sequências de DNA que possuem um alto grau de homologia com as sequências de codificação de um produto de gene, mas não são completamente idênticas a elas.
[0274] Ao expressar moléculas de ácido nucleico em plantas, a proteína sintetizada pode ser localizada em qualquer compartimento desejado da célula vegetal. Entretanto, para alcançar a localização em um compartimento particular, é possível, por exemplo, unir a região de codificação a sequências de DNA que garantem a localização em um compartimento particular. Tais sequências são conhecidas por aqueles indivíduos versados na técnica (consulte, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227. As moléculas de ácido nucleico também podem ser expressas nas organelas das células vegetais.
[0275] As células vegetais transgênicas podem ser regeneradas por técnicas conhecidas para dar origem a plantas inteiras. Em princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de qualquer espécie de planta desejada, isto é, não apenas plantas monocotiledôneas, mas também dicotiledôneas.
[0276] Assim, podem ser obtidas plantas transgênicas cujas propriedades são alteradas por superexpressão, supressão ou inibição de sequências de genes ou genes homólogos (= naturais) ou expressão de sequências de genes ou genes heterólogos (= estranhos).
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242/278 [0277] É preferencial empregar os compostos (I) de acordo com a invenção em culturas transgênicas que são resistentes aos reguladores de crescimento, como, por exemplo, dicamba, ou contra herbicidas que inibem enzimas de plantas essenciais, por exemplo, acetolactato sintases (ALS), EPSP sintases, glutamina sintases (GS) ou hidroxifenilpiruvato dioxigenases (HPPD), ou contra herbicidas do grupo das sulfonilureias, glifosato, glufosinato ou benzoilisoxazóis e compostos ativos análogos.
[0278] Quando os compostos ativos da invenção são empregados em culturas transgênicas, não só os efeitos sobre as plantas nocivas observadas em outras culturas ocorrem, mas frequentemente também os efeitos que são específicos à aplicação na cultura transgênica particular, por exemplo, um espectro de ervas daninhas alterado ou especificamente ampliado que pode ser controlado, taxas de aplicação alteradas que podem ser utilizadas para a aplicação, de preferência boa capacidade de combinação com os herbicidas para os quais a cultura transgênica é resistente, e que influenciam o crescimento e o rendimento das plantas de cultura transgênicas.
[0279] Portanto, a invenção também se refere ao uso dos compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção e/ou seus sais como herbicidas para controlar plantas nocivas em culturas de plantas úteis ou ornamentais, opcionalmente em plantas de cultura transgênicas.
[0280] É dada preferência para o uso em cereais, no presente documento preferencialmente milho, trigo, cevada, centeio, aveias, milheto ou arroz, pelo método de pré- ou
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243/278 pós-emergência.
[0281] Também é dada preferência para o uso em sojas pelo método de pré- ou pós-emergência.
[0282] 0 uso de acordo com a invenção para o controle de plantas nocivas ou para regulação de crescimento de plantas também inclui o caso em que um composto da fórmula geral (I) ou seu sal não é formado a partir de uma substância precursora (pró-droga) até após a aplicação sobre a planta, na planta ou no solo.
[0283] A invenção também fornece o uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) ou sais dos mesmos ou de uma composição de acordo com a invenção (como definido abaixo) (em um método) para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais compostos da fórmula geral (I) ou sais dos mesmos sobre as plantas (plantas nocivas, se adequado juntamente às plantas úteis), sementes de planta, o solo em que ou sobre o qual as plantas crescem ou a área sob cultivo.
[0284] A invenção também fornece uma composição herbicida e/ou de regulação de crescimento de planta, sendo que a composição é caracterizada pelo fato de que compreende (a) o uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, como definido acima, preferencialmente em uma das modalidades identificadas como preferenciais ou particularmente preferenciais, em particular um ou mais compostos das fórmulas (1.1) a (1.77) e/ou sais dos mesmos, em cada caso como definido acima, e
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244/278 (b) uma ou mais substâncias adicionais selecionadas a partir dos grupos (i) e/ou (ii):
(i) uma ou mais substâncias agricolamente ativas adicionais, preferencialmente selecionadas a partir do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, demais herbicidas (isto é, aqueles não correspondentes à fórmula (I) definida acima), fungicidas, agentes protetores, fertilizantes e/ou demais reguladores de crescimento, (ii) um ou mais auxiliares de formulação comuns em proteção de cultura.
[0285] No presente documento, as substâncias agricolamente ativas adicionais do componente (i) de uma composição de acordo com a invenção são preferencialmente selecionadas a partir do grupo de substâncias mencionadas em The Pesticide Manual, 16a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012.
[0286] Uma composição herbicida ou de regulação de crescimento de planta de acordo com a invenção compreende preferencialmente um, dois, três ou mais auxiliares de formulação (ii) comuns em proteção de cultura selecionados a partir do grupo que consiste em tensoativos, emulsificantes, dispersantes, formadores de filme, espessantes, sais inorgânicos, agentes pulverizantes, carreadores sólidos a 25 °C e 1013 mbar, preferencialmente materiais inertes granulados absorventes, agentes umectantes, antioxidantes, estabilizadores, substâncias de tamponamento, agentes antiespuma, água, solventes orgânicos, preferencialmente solventes orgânicos misciveis em água em qualquer razão a 25 °C e 1013 mbar.
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245/278 [0287] Os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção podem ser usados na forma de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, soluções pulverizáveis, produtos em pó para polvilhar ou grânulos nas formulações habituais. Portanto, a invenção também fornece composições herbicidas e de regulação de crescimento de planta que compreendem compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos.
[0288] Os compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos podem ser formulados de várias maneiras de acordo com as quais os parâmetros biológicos e/ou f1sico-quimicos são necessários. As formulações possiveis incluem, por exemplo: Pós molháveis (WP) , pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsionáveis (EC) , emulsões (EW), como emulsões óleo-em-água e água-emóleo, soluções aspersíveis, concentrados em suspensão (SC), dispersões à base de óleo ou água, soluções misciveis com óleo, suspensões de cápsulas (CS), produtos de pó (DP) , curativos, grânulos para espalhamento e aplicação no solo, grânulos (GR) sob a forma de microgrânulos, grânulos de aspersão, grânulos de absorção e adsorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras.
[0289] Esses tipos de formulação individuais e os auxiliares de formulação, como materiais inertes, tensoativos, solventes e demais aditivos, são conhecidos pela pessoa versada na técnica e estão descritos, por exemplo, em: Watkins, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, segunda edição, Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olfen, Introduction to Clai Colloid
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Chemistri, 2a edição, J. Wilei & Sons, N.i.; C. Marsden, Solvents Guide, 2a edição, Interscience, N.i. 1963; McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley e Wood, Enciclopédia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.i. 1964; Schõnfeldt, Grenzflãchenaktive Âthylenoxidaddukte [Interface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kiichler, Chemische Technologie [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Ed. 1986.
[0290] Os pós molháveis são preparações que podem ser dispersas uniformemente em água e, adicionalmente ao ingrediente ativo, além de um diluente ou substância inerte, também incluem agentes tensoativos do tipo iônico e/ou não iônico (agentes umectantes, dispersantes) , por exemplo, alquilfenóis polioxietilados, álcoois graxos polioxietilados, aminas graxas polioxietiladas, sulfatos de éter de poliglicol de álcool graxo, alcanossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, lignossulfonato de sódio, 2,2'dinaftilmetano-6,6'-dissulfonato de sódio, dibutilnaftalenossulfonato de sódio ou, então, oleilmetiltaurato de sódio. Para produzir os pós molháveis, os compostos herbicidas ativos são finamente triturados, por exemplo, em aparelhos usuais como moinhos de martelos, moinhos de soprador e moinhos a jato de ar e, simultaneamente ou subsequentemente, misturados com os auxiliares de formulação.
[0291] Os concentrados emulsionáveis são produzidos por dissolução do composto ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclo-hexanona, dimetilformamida, xileno,
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247/278 ou ainda compostos aromáticos ou hidrocarbonetos de ponto de ebulição relativamente elevado, ou misturas dos solventes orgânicos, com adição de um ou mais surfactantes iônicos e/ou não iônicos (emulsionantes) . Os exemplos de emulsificantes que podem ser usados são: alquilarilsulfonatos de cálcio, como dodecilbenzenossulfonato de cálcio ou emulsificantes não iônicos, como ésteres de poliglicol de ácidos graxos, éteres de alquilaril poliglicol, éteres de poliglicol de álcool graxo, produtos de condensação de óxido de propileno e óxido de etileno, poliéteres de alquila, ésteres de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de sorbitano, ou ésteres de polioxietileno sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de polioxietileno sorbitano.
[0292] Os produtos pulverizáveis são obtidos pela trituração do composto ativo com substâncias sólidas finamente distribuídas, por exemplo, talco, argilas naturais, como caulino, bentonita e pirofilita ou terra de diatomáceas.
[0293] Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou de óleo. Eles podem ser produzidos, por exemplo, por moagem úmida por meio de moinhos de esferas comerciais padrão e, opcionalmente, adição de surfactantes, como já foi listado acima para os outros tipos de formulação.
[0294] As emulsões, por exemplo, emulsões de óleo-emágua (EW) podem ser produzidas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos usando solventes orgânicos aquosos e opcionalmente tensoativos como já mencionados acima, por exemplo, para os
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248/278 outros tipos de formulação.
[0295] Os grânulos podem ser produzidos por aspersão do composto ativo em material inerte granular adssortivo ou pela aplicação de concentrados de compostos ativos na superfície de veículos, como areia, caulinitas ou material inerte granular, por meio de adesivos, por exemplo, álcool polivinílico, poliacrilato de sódio ou outros óleos minerais. Os ingredientes ativos adequados também podem ser granulados no modo habitual para a produção de grânulos de fertilizantes - se desejado como uma mistura com fertilizantes.
[0296] Os grânulos dispersáveis em água são produzidos geralmente pelos processos habituais, como secagem por aspersão, granulação em leito fluidizado, granulação em prato, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.
[0297] Para a produção de grânulos em prato, em leito fluidizado, por extrusão e aspersão, consulte, por exemplo, processos em Sprai-Driing Handbook, 3a edição, 1979, G. Goodwin Ltd., Londres, J.E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 5a edição, McGraw Hill, New York 1973, p. 8-57.
[0298] Para detalhes adicionais relacionados à formulação de composições de proteção de cultura, consultar, por exemplo, G.C. Klingman, Weed Control as a Science, John Wilei e Sons, Inc., Nova York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freier, S.A. Evans, Weed Control Handbook, 5a edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
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249/278 [0299] As preparações agroquímicas, preferencialmente composições herbicidas ou de regulação de crescimento de planta, da presente invenção preferencialmente compreendem uma quantidade total de 0,1 a 99 % em peso, preferencialmente 0,5 a 95 % em peso, particularmente preferencialmente 1 a 90 % em peso, de modo especialmente preferencial 2 a 80 % em peso, de compostos ativos da fórmula geral (I) e seus sais.
[0300] Em pós molháveis, a concentração do ingrediente ativo é, por exemplo, cerca de 10 a 90 % em peso, sendo que o restante para 100 % em peso consiste em constituintes de formulação habituais. Em concentrados emulsificantes, a concentração de composto ativo pode ser de cerca de 1 % a 90 % e, de preferência 5 % a 80 % em peso. As formulações na forma de poeiras compreendem 1 % a 30 % em peso de composto ativo, de preferência, normalmente, 5 % a 20 % em peso de composto ativo; soluções aspersíveis contêm cerca de 0,05 % a 80 % em peso, de preferência 2 % a 50 % em peso de composto ativo. No caso de grânulos dispersíveis em água, o teor de composto ativo depende parcialmente se o composto ativo está em forma líquida ou sólida e em quais auxiliares de granulação, enchimentos, etc., são usados. Nos grânulos dispersíveis em água, o teor de ingrediente ativo está, por exemplo, entre 1 % e 95 % em peso, de preferência entre 10 % e 80 % em peso.
[0301] Além disso, as formulações de ingrediente ativo mencionadas compreendem opcionalmente os respectivos habituais adesivos, umectantes, dispersantes, emulsificantes, penetrantes, conservantes, agentes anticongelantes e solventes, enchimentos, veículos e
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250/278 corantes, antiespumantes, inibidores de evaporação e agentes que influenciam o pH e a viscosidade. Exemplos de auxiliares de formulação são descritos, entre outros, em Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, ed. D.A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998) .
[0302] Os compostos da fórmula geral (I) ou os seus sais podem ser utilizados como tal ou na forma de suas preparações (formulações) em combinação com outras substâncias ativas como pesticidas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, fungicidas, agentes de proteção, fertilizantes reguladores de crescimento e/ou, por exemplo, na forma de uma formulação acabada ou de uma mistura em tanque. As formulações de combinação podem ser preparadas com base nas formulações mencionadas acima, enquanto se considera as propriedades fisicas e estabilidades dos compostos ativos a serem combinados.
[0303] Os compostos ativos que podem ser empregados em combinação com os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção em formulações de mistura ou em uma mistura de tanque são, por exemplo, compostos ativos conhecidos baseados na inibição de, por exemplo, acetolatato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase, glutamina sintetase, p-hidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoendesaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, como descrito, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 16a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 e a literatura citada nos
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251/278 mesmos .
[0304] É de particular interesse o controle seletivo de plantas nocivas em culturas de plantas úteis e ornamentais. Embora os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção já se mostraram muito bons para adequar seletividade em um grande número de culturas, em principio, em algumas culturas e em particular também no caso de misturas com outros herbicidas menos seletivos, fitotoxicidades nas plantas de cultura podem ocorrer. Nesse sentido, as combinações de compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção são de particular interesse, os quais compreendem os compostos (I) ou suas combinações com outros herbicidas ou pesticidas e agentes protetores. Os agentes protetores, os quais são usados em uma quantidade eficaz como antídoto, reduzem os efeitos colaterais fitotóxicos dos herbicidas/pesticidas empregados, por exemplo, em culturaseconomicamente importantes, como cereais (trigo, cevada, centeio, milho, arroz, milheto), beterraba sacarina, cana-de-açúcar, colza oleaginosa, algodão e sojas, preferencialmente cereais.
[0305] As razões de peso entre herbicida (mistura) e agente protetor dependem geralmente da taxa de aplicação de herbicida e da eficácia do agente protetor em questão e podem variar em amplos limites, por exemplo, na faixa de 200:1 a 1:200, preferencialmente 100:1 a 1:100, em particular 20:1 a 1:20. De modo análogo aos compostos da fórmula geral (I) ou misturas dos mesmos, os agentes protetores podem ser formulados com outros herbicidas/pesticidas e podem ser fornecidos e empregados como uma formulação acabada ou mistura de tanque com os
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252/278 herbicidas .
[0306] Para aplicação, as formulações de herbicida ou herbicida/agente protetor na forma comercial são, se apropriado, diluídas de uma maneira habitual, por exemplo, no caso de pós molháveis, concentrados emulsionáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água, com água. As preparações do tipo poeira, grânulos para aplicação no solo ou grânulos para dispersão e soluções aspersíveis não são normalmente diluídas adicionalmente com outras substâncias inertes antes da aplicação.
[0307] A taxa de aplicação dos compostos da fórmula geral (I) e/ou seus sais é afetada até certo ponto por condições externas, como temperatura, umidade, etc. No presente documento, a taxa de aplicação pode variar dentro de amplos limites. Para a aplicação como um herbicida para controlar plantas nocivas, a quantidade total de compostos da fórmula geral (I) e seus sais está preferencialmente na faixa de 0,001 a 10,0 kg/ha, preferencialmente na faixa de 0,005 a 5 kg/ha, mais preferencialmente na faixa de 0,01 a 1,5 kg/ha, em particular na faixa de 0,05 a 1 kg/ha. Isso se aplica tanto à aplicação pré-emergência quanto à aplicação pós-emergência.
[0308] Quando os compostos da fórmula geral (I) e/ou seus sais são usados como regulador de crescimento de planta, por exemplo, como estabilizador de caule para plantas de cultura como aquelas mencionadas acima, preferencialmente plantas de cereal, como trigo, cevada, centeio, triticale, milheto, arroz ou milho, a taxa de aplicação total está preferencialmente na faixa de 0,001 a 2 kg/ha, preferencialmente na faixa de 0,005 a 1 kg/ha, em
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253/278 particular na faixa de 10 a 500 g/ha, muito particularmente na faixa de 20 a 250 g/ha. Isso se aplica tanto à aplicação pré-emergência quanto à aplicação pós-emergência.
[0309] A aplicação como estabilizador de caule pode ocorrer em vários estágios do crescimento das plantas. É preferencial, por exemplo, a aplicação após a fase de perfilhamento, no inicio do crescimento longitudinal.
[0310] Como alternativa, a aplicação como regulador de crescimento de planta também é possível tratando a semente, o que inclui várias técnicas para peliculizar e revestir a semente. No presente documento, a taxa de aplicação depende das técnicas particulares e pode ser determinada em testes preliminares.
[0311] Os compostos ativos que podem ser empregados em combinação com os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção em composições de acordo com a invenção (por exemplo, em formulações de mistura ou na mistura de tanque) são, por exemplo, compostos ativos conhecidos baseados na inibição de, por exemplo, acetolatato sintase, acetil-CoA carboxilase, celulose sintase, enolpiruvilchiquimato-3fosfato sintase, glutamina sintetase, phidroxifenilpiruvato dioxigenase, fitoeno desaturase, fotossistema I, fotossistema II, protoporfirinogênio oxidase, como são descritos, por exemplo, em Weed Research 26 (1986) 441-445 ou The Pesticide Manual, 16a edição, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2012 e na literatura citada nos mesmos. Os herbicidas ou reguladores de crescimento de planta conhecidos que podem ser combinados com os compostos de acordo com a invenção são, por exemplo, os seguintes
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254/278 compostos ativos, em que os compostos são designados com o nome comum de acordo com a Organização Internacional para Padronização (ISO) ou com o nome químico ou com o número de código. Esses sempre abrangem todas as formas de aplicação, como, por exemplo, ácidos, sais, ésteres e também todas as formas isoméricas, como estereoisômeros e isômeros ópticos, mesmo se não mencionado explicitamente.
[0312] Exemplos de tais parceiros de mistura herbicidas são:
acetoclor, acifluorfeno, acifluorfeni-sódio, aclonifeno, alaclor, alidoclor, aloxidim, aloxidim-sódio, ametrina, amicarbazona, amidoclor, amidosulfurona, ácido 4-amino-3cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metilfenil)-5-fluoropiridina-2carboxílico, aminociclopiraclor, aminociclopiraclorpotássio, aminociclopiraclor-metila, aminopiralida, amitrol, sulfamato de amônio, anilofos, asulam, atrazina, azafenidina, azimsulfurona, beflubutamida, benazolina, benazolin-etila, benfluralina, benfuresato, bensulfurona, bensulfurona-metila, bensulida, bentazona, benzobiciclona, benzofenap, biciclopirona, bifenox, bilanafos, bilanafossódio, bispiribac, bispiribac-sódio, bromacil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, bromoxinil-butirato, -potássio, heptanoato e -octanoato, busoxinona, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralin, butroxidim, butilato, cafenstrol, carbetamida, carfentrazona, carfentrazonaetila, clorambeno, clorbromurona, clorfenaco, clorfenacosódio, clorfenprop, clorflurenol, clorflurenol-metila, cloridazona, clorimurona, clorimurona-etila, cloroftalim, clorotolurona, clortal-dimetila, clorsulfurona, cinidona, cinidona-etila, cinmetilina, cinossulfurona, clacifos,
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255/278 cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil, clomazona, clomeprop, clopiralida, cloransulam, cloransulam-metila, cumilurona, cianamida, cianazina, cicloato, ciclopirimorato, ciclosulfamurona, cicloxidim, cialofop, cialofop-butila, ciprazina, 2,4-D, 2,4-D-butotila, -butila, -dimetilamônio, -diolamina, -etila, 2-etilhexila, isobutila, -isooctila, -isopropilamônio, -potássio, triisopropanolamônio e -trolamina, 2,4-DB, 2,4-DB-butila, dimetilamônio, isooctila, -potássio e -sódio, daimurona (dimrona), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedifam, detosil-pirazolato (DTP), dicamba, diclobenila, 2-(2,4diclorobenzil)-4,4-dimetil-l,2-oxazolidin-3-ona, 2-(2,5diclorobenzil)-4,4-dimetil-l,2-oxazolidin-3-ona, diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclofop-metila, diclofop-P-metila, diclosulam, difenzoquat, diflufenicano, diflufenzopir, diflufenzopir-sódio, dimefurona, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimetrasulfurona, dinitramina, dinoterb, difenamida, diquat, diquat-dibromida, ditiopir, diurona, DNOC, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfurona, etametsulfurona-metila, etiozina, etofumesato, etoxifeno, etoxifeno-etila, etoxisulfurona, etobenzanida, F-9600, F-5231, isto é, N-[2-cloro-4-fluoro5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-di-hidro-5-oxo-lH-tetrazol-1ilfenil]etanossulfonamida, F-7967, isto é, 3-[7-cloro-5fluoro-2-(trifluorometil)-lH-benzimidazol-4-il]-l-metil-6(trifluorometil)pirimidina-2,4(IH,3H)-diona, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P-etila, fenoxasulfona, fenquinotriona, fentrazamida, flamprop, flamprop-M-isopropila, flamprop-M-metila, flazasulfurona,
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256/278 florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butila, fluazifop-P-butila, flucarbazona, flucarbazona-sódio, flucetosulfurona, flucloralina, flufenacet, flufenpir, flufenpir-etila, flumetsulam, flumicloraco, flumicloracopentila, flumioxazina, fluometurona, flurenol, flurenolbutila, -dimetilamônio e -metila, fluoroglicofeno, fluoroglicofeno-etila, flupropanato, flupirsulfurona, flupirsulfurona-metil-sódio, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, fluroxipir-meptil, flurtamona, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafeno, fomesafeno-sódio, foramsulfurona, fosamina, glufosinate, glufosinato-amônio, glufosinato-P-sódio, glufosinato-P-amônio, glufosinato-Psódio, glifosato, glifosato-amônio, -isopropilamônio, diamônio, -dimetilamônio, -potássio, -sódio e -trimésio, H9201, isto é, O-etil isopropilfosforamidotioato de 0-2,4dimetil-6-nitrofenila, halauxifeno, halauxifeno-metila, halosafeno, halosulfurona, halosulfurona-metila, haloxifop, haloxifop-P, haloxifop-etoxietila, haloxifop-P-etoxietila, haloxifορ-metila, haloxifop-P-metila, hexazinona, HW-02, isto é, (2,4-diclorofenoxi)acetato de 1(dimetoxifosforil)etila, imazametabenz, imazametabenzmetila, imazamox, imazamox-amônio, imazapic, imazapicamônio, imazapir, imazapir-isopropilamônio, imazaquina, imazaquina-amônio, imazetapir, imazetapir-imônio, imazossulfurona, indanofano, indaziflam, iodosulfurona, iodosulfurona-metil-sódio, ioxinil, ioxinil-octanoato, potássio e sódio, ipfencarbazona, isoproturona, isourona, isoxabeno, isoxaflutol, carbutilato, KUH-043, isto é, 3({ [5-(difluorometil)-1-metil-3-(trifluorometil)-lH-pirazol4-il]metil}sulfonil)-5,5-dimeti1-4,5-di-hidro-l,2-oxazol,
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257/278 cetospiradox, lactofeno, lenacil, linurona, MCPA, MCPAbutotil, -dimetilamônio, -2-etilhexila, -isopropilamônio, potássio e -sódio, MCPB, MCPB-metila, -etil e -sódio, mecoprop, mecoprop-sódio e -butotil, mecoprop-P, mecopropP-butotil, -dimetilamônio, -2-etilhexil e -potássio, mefenacet, mefluidida, mesossulfurona, mesossulfuronametila, mesotriona, metabenztiazurona, metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazossulfurona, metabenztiazurona, metiopirsulfurona, metiozolina, isotiocianato de metila, metobromurona, metolaclor, Smetolaclor, metosulam, metoxurona, metribuzina, metsulfurona, metsulfurona-metila, molinat, monolinurona, monossulfurona, monossulfurona-éster, MT-5950, isto é, N[3-cloro-4-(1-metiletil)fenil]-2-metilpentanamida, NGGC011, napropamida, NC-310, isto é, 4-(2,4-diclorobenzoil)-1metil-5-benziloxipirazol, neburona, nicossulfurona, ácido nonanoico(ácido pelargônico), norflurazona, ácido oleico (ácidos graxos), orbencarb, ortosulfamurona, orizalina, oxadiargil, oxadiazona, oxassulfurona, oxaziclomefona, oxifluorfeno, paraquat, dicloreto de paraquat, pebulato, pendimetalina, penoxsulam, pentaclorofenol, pentoxazona, petoxamida, óleos de petróleo, fenmedipam, picloram, picolinafeno, pinoxadeno, piperofos, pretilaclor, primisulfurona, primisulfurona-metila, prodiamina, profoxidim, prometona, prometrina, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, propham, propisoclor, propoxicarbazona, propoxicarbazona-sódio, propirisulfurona, propizamida, prosulfocarb, prosulfurona, piraclonil, piraflufeno, piraflufeno-etila, pirasulfotol, pirazolinato (pirazolato), pirazosulfurona, pirazosulfurona-etila,
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258/278 pirazoxifeno, piribambenz, piribambenz-isopropila, piribambenz-propila, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridato, piriftalida, piriminobac, piriminobac-metila, pirimissulfano, piritiobac, piritiobac-sódio, piroxassulfona, piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quizalofop, quizalofop-etila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-P-tefuril, rimsulfurona, saflufenacil, setoxidim, siduron, simazina, simetrina, SL261, sulcotriona, sulfentrazona, sulfometurona, sulfometurona-metila, sulfosulfurona, SYN-523, SYP-249, isto é, 5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2nitrobenzoato de l-etoxi-3-metil-l-oxobut-3-en-2-ila, SYP300, isto é, 1-[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-in-l-il)-3,4-dihidro-2H-l,4-benzoxazin-6-il]-3-propil-2tioxoimidazolidina-4,5-diona, 2,3,6-TBA, TCA (ácido trifluoroacético), TCA-sódio, tebutiurona, tefuriltriona, tembotriona, tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbutilazina, terbutrina, tenilclor, tiazopir, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, tifensulfurona, tifensulfurona-metila, tiobencarb, tiafenacil, tolpiralato, topramezona, tralcoxidim, triafamona, tri-alato, triassulfurona, triaziflam, tribenurona, tribenuronametila, triclopir, trietazina, trifloxisulfurona, trifloxisulfurona-sódio, trifludimoxazina, trifluralina, triflussulfurona, triflussulfurona-metila, tritossulfurona, sulfato de ureia, vernolato, XDE-848, ZJ-0862, isto é, 3,4dicloro-N-{2-[(4,6-dimetoxipirimidin-2il) oxi]benzil}anilina, e também os seguintes compostos:
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259/278
Figure BR112019012567A2_D0083
Figure BR112019012567A2_D0084
Figure BR112019012567A2_D0085
Figure BR112019012567A2_D0086
[0313] Exemplos de reguladores de crescimento de planta como parceiros de mistura possíveis são:
acibenzolar, acibenzolar-S-metila, ácido 5-aminolevulínico, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, catecol, cloreto de clormequat, cloprop, ciclanilida, ácido 3(cicloprop-l-enil)propiônico, daminozida, dazomet, ndecanol, dicegulac, dicegulac-sódio, endotal, endotaldipotássio, -dissódio, e mono(N,N-dimetilalquilamônio) , etefon, flumetralina, flurenol, flurenol-butila, flurprimidol, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético (IAA), ácido 4-indol-3ilbutírico, isoprotiolano, probenazol, ácido jasmônico, éster metílico de ácido jasmônico, hidrazida maleica, cloreto de mepiquat, 1-metilciclopropeno, 2—(l— naftil)acetamida, ácido 1-naftilacético, ácido 2naftiloxiacético, mistura de nitrofenóxido, ácido 4-oxo4[(2-feniletil)amino]butírico, paclobutrazol, ácido Nfenilftalâmico, pro-hexadiona, pro-hexadiona-cálcio, prohidrojasmona, ácido salicílico, estrigolactona, tecnazeno, tidiazurona, triacontanol, trinexapac, trinexapac-etila,
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260/278 tsitodef, uniconazol, uniconazol-P.
[0314] Parceiros de combinação adequados para os compostos da fórmula (I) de acordo com a invenção também incluem, por exemplo, os seguintes agentes protetores:
Sl) Compostos do grupo de derivados de ácido carboxilico heterociclicos:
Sla) Compostos do tipo ácido diclorofenilpirazolina-3carboxilico (Sla) , de preferência compostos como ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(etoxicarbonil)-5-metil-
2-pirazolina-3-carboxílico, 1-(2,4-diclorofenil)-5- (etoxicarbonil)-5-metil-2-pirazolina-3-carboxilato de etila (Sl-1) (mefenpir-dietila), e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/07874;
Slb) Derivados de ácido diclorofenilpirazolcarboxilico (Slb), preferencialmente compostos como 1-(2,4diclorofenil)-5-metilpirazol-3-carboxilato de etila (Sl-2), 1-(2,4-diclorofenil)-5-isopropilpirazol-3carboxilato de etila (Sl-3) , 1-(2,4-diclorofenil)-5(1,1-dimetiletil)pirazol-3-carboxilato de etila (Sl-4) e compostos relacionados como descrito no documento EP-A-333131 131 e EP-A-269806;
Slc) Derivados de ácido 1,5-difenilpirazol-3-carboxilico (Slc) , de preferência compostos como 1-(2,4diclorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato (Sl-5) de etila, 1-(2-clorofenil)-5-fenilpirazol-3-carboxilato de metila (Sl-6) e compostos relacionados como descrito, por exemplo, no documento EP-A-268554;
Sld) Compostos do tipo ácido triazolcarboxilico (Sld) , preferencialmente compostos como fenclorazol (éster etilico), isto é, 1-(2,4-diclorofenil)-5
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261/278 triclorometil-lH-1,2,4-triazol-3-carboxilato de etila (Sl-7), e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-174562 e EP-A-346620;
Sle) Compostos do tipo ácido 5-benzil- ou 5-fenil-2isoxazolina-3-carboxílico ou ácido 5,5-difenil-2isoxazolina-3-carboxílico (Sle) , de preferência compostos como 5-(2,4-diclorobenzil)-2-isoxazolina-3carboxilato de etila (Sl-8) ou 5-fenil-2-isoxazolina-
3-carboxilato de etila (Sl-9) e compostos relacionados como descrito no documento WO-A-91/08202, ou ácido 5,5-difenil-2-isoxazolinacarboxílico (Sl-10) ou 5,5difenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (Sl-11) (isoxadifen-etila) ou 5,5-difenil-2-isoxazolina-3carboxilato de n-propila (Sl-12) ou 5-(4-fluorofenil)5-fenil-2-isoxazolina-3-carboxilato de etila (Sl-13), como descrito no pedido de patente WO-A-95/07897.
S2) Compostos do grupo dos derivados de 8-quinolinoxi (S2) :
S2a) Compostos do tipo ácido 8-quinolinoxiacético (S2a) , preferencialmente (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de 1metilhexila (cloquintocet-mexil) (S2-1), (5-cloro-8quinolinoxi) acetato de 1,3-dimetilbut-l-ila (S2-2), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de 4-aliloxibutila (S2 — 3), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de l-aliloxiprop-2ila (S2-4), (5-cloro-8-quinolinoxi) acetato de etila (S2-5), 5-cloro-8-quinolinoxiacetato de metila (S2-6), (5-cloro-8-quinolinoxi)acetato de alila (S2-7), (5cloro-8-quinolinoxi) acetato de 2-(2propilideneiminoxi)-1-etila (S2-8), (5-cloro-8Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 281/391
262/278 quinolinoxi) acetato de 2-oxoprop-l-ila (S2-9) e compostos relacionados, como descrito nos documentos EP-A-86750, EP-A-94 349 e EP-A-191736 ou EP-A0 492 366, e também ácido (5-cloro-8quinolinoxi)acético (S2-10), hidratos e sais dos mesmos, por exemplo, os sais de lítio, sódio, potássio, cálcio, magnésio, alumínio, ferro, amônio, amônio quaternário, sulfônio ou fosfônio dos mesmos, como descrito no documento WO-A-2002/34048;
S2b) Compostos do tipo ácido (5-cloro-8quinolinoxi)malônico (S2b), de preferência compostos como (5-cloro-8-quinolinoxi)malonato de dietila, (5cloro-8-quinolinoxi)malonato de dialila, (5-cloro-8quinolinoxi)malonato de metil etila e compostos relacionados, como descrito no documento EP-A-0 582 198.
S3) Compostos ativos do tipo dicloroacetamida (S3) , os quais são frequentemente usados como protetores préemergência (protetores de atuação no solo), por exemplo diclormida (N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida) (S3-1), R-29148 (3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-l,3oxazolidina) da Stauffer (S3-2), R-28725 (3-dicloroacetil-2,2-dimetil-l, 3oxazolidina) da Stauffer (S3-3), benoxacor (4-dicloroacetil-3,4-di-hidro-3-metil-2H1,4-benzoxazina) (S3-4), PPG-1292 (N-alil-N-[(1,3-dioxolan-2il)metil]dicloroacetamida) da PPG Industries (S3-5), DKA-24 (N-alil-NPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 282/391
263/278 [(alilaminocarbonil)metil]dicloroacetamida) da SagroChem (S3-6), AD-67 ou MON 4660 (3-dicloroacetil-l-oxa-3azaspiro[4,5]decano) da Nitrokemia ou Monsanto (S3-7), TI-35 (1-dicloroacetilazepano) da TRI-Chemical RT (S3-8), Diclonona (Diciclonona) ou BAS145138 ou LAB145138 (S3-9) ((RS)-1-dicloroacetil-3,3,8a-trimetilperhidropirrolo[1,2-ona]pirimidin-6-ona) da BASF, furilazol ou MON 13900 ((RS)-3-dicloroacetil-5-(2furil)-2,2-dimetiloxazolidina) (S3-10), e o (R) isômero do mesmo (S3-11).
S4) Compostos da classe das acilsulfonamidas (S4): S4a) N-Acilsulfonamidas da fórmula (S4a) e sais dos mesmos, como descrito no documento WO-A-97/45016,
O j----< Ο Ο , \ / ρ Ã ΚΑ Η --- Ο Η λ--em que
Ra1 é (Ci-Csalquila, (Cs-Cg) cicloalquila, em que os 2 últimos radicais são substituídos por substituintes va do grupo de halogênio, (CiC4) alcóxi, (Ci-Cs) haloalcoxi e (C1-C4) alquiltio e, no caso de radicais cíclicos, também por (CiC4) alquila e (C1-C4) haloalquila;
Ra2 é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcóxi, CF3; mA é 1 ou 2; va é 0, 1, 2 ou 3;
S4b) Compostos do tipo 4-(benzoilsulfamoil)benzamida da
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264/278 fórmula (S4b) e sais dos mesmos, como descrito no documento WO-A-99/16744,
Figure BR112019012567A2_D0087
(S4b)
S4C) em que
Rb1, Rb2 são independentemente hidrogênio, (Ci-Cg)alquila, (Cs-Cg) -cicloalquila, (Cs-Cg)-alquenila, (Cs-Cg) -alquinila,
Rb3 é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila ou (C1-C4) -alcóxi e ιπβ é 1 ou 2, por exemplo, aqueles em que
Rb1 = ciclopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 2-OMe (ciprossulfamida, S4-1),
Rb1 = ciclopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 5-C1-2OMe (S4-2),
Rb1 = etila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 2-OMe (S4-3) ,
Rb1 = isopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 5-Cl-2-OMe (S4-4) e
Rb1 = isopropila, Rb2 = hidrogênio e (Rb3) = 2-OMe (S4 — 5) ;
Compostos da classe das benzoilsulfamoilfenilureias da fórmula (S4C) , como descrito no documento EP-A-365484,
Figure BR112019012567A2_D0088
em que
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265/278
Rc1, Rc2 são independentemente hidrogênio, (Ci-Cs)alquila, (C3-C3) -cicloalquila, (C3-Cg) alquenila, (C3-Cg) -alquinila,
Rc3 é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcóxi, CF3 e mc é 1 ou 2;
por exemplo,
1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3-metilureia, 1-[4-(N-2-metoxibenzoilsulfamoil)fenil]-3,3dimetilureia,
1-[4-(N-4,5-dimetilbenzoilsulfamoil)fenil]-3metilureia;
S4d) Compostos do tipo N-fenilsulfoniltereftalamida da fórmula (S4d) e sais dos mesmos, que são conhecidos, por exemplo, a partir do documento CN 101838227,
Figure BR112019012567A2_D0089
em que
Rd4 é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -alcóxi, CF3; mo é 1 ou 2 ;
Rd5 é hidrogênio, (Ci-Cg) -alquila, (C3-Cg)cicloalquila, (C3-Cg)-alquenila, (C3-Cg) -alquinila ou (Cs-Cg)-cicloalquenila.
S5) Compostos ativos da classe dos hidroxiaromáticos e os derivados de ácido carboxílico aromáticos-alifáticos (S5), por exemplo,
3,4,5-triacetoxibenzoato de etila, ácido 3,5-dimetoxi-
4-hidroxibenzoico, ácido 3,5-di-hidroxibenzoico, ácido
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266/278
4-hidroxisalicílico, ácido 4-fluorosalicíclico, ácido 2-hidroxicinâmico, ácido 2,4-diclorocinâmico, como descrito nos documentos WO-A-2004/084631, WO-A2005/015994, WQ-A-2005/016001.
56) Compostos ativos da classe das 1,2-di-hidroquinoxalin2-onas (S6), por exemplo, l-metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, 1metil-3-(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalina-2-tiona, cloridrato de 1-(2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1,2-dihidroquinoxalin-2-ona, 1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3(2-tienil)-1,2-di-hidroquinoxalin-2-ona, como descrito no documento WO-A-2005/112630.
57) Compostos da classe dos derivados de ácido difenilmetoxiacético (S7), por exemplo, difenilmetoxiacetato de metila (n° de Reg. CAS 4185819-9) (S7-1), difenilmetoxiacetato de etila ou ácido difenilmetoxiacético, como descrito no documento WO-A98/38856.
58) Compostos da fórmula (S8), como descrito no documento WO-A-98/27049, em que os símbolos e os índices são definidos da seguinte forma:
Rd1 é halogênio, (C1-C4) -alquila, (C1-C4) -haloalquila, (CiC4)-alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi,
Rd2 é hidrogênio ou (C1-C4) -alquila,
Rd3 é hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C2-C4) -alquenila, (C2Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 286/391
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C4) -alquinila ou arila, em que cada um dos radicais contendo carbono supracitados é não substituído ou substituído por um ou mais, de preferência até três radicais idênticos ou diferentes do grupo que consiste em halogênio e alcóxi; ou sais dos mesmos, no é um número inteiro de 0 a 2.
S9) Ingredientes ativos da classe de 3—(5— tetrazolilcarbonil)-2-quinolonas (S9), por exemplo, 1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-etil-3-(5tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (n° Reg. CAS 21947918-2), 1,2-di-hidro-4-hidroxi-l-metil-3-(5tetrazolilcarbonil)-2-quinolona (n° Reg. CAS 95855-008), como descrito no documento WO-A-199/000020;
S10) Compostos da fórmula (S10a) ou (S10b)
Figure BR112019012567A2_D0090
como descrito nos documentos WO-A-2007/023719 e WO-A2007/023764 em que
Re1 é halogênio, (C1-C4) -alquila, metóxi, nitro, ciano, CF3, ocf3
Ye, Ze são independentemente O ou S, πε é um número inteiro de 0 a 4,
Re2 é (Ci-Cis)-alquila, (C2-C6) -alquenila, (C3-Cs) cicloalquila, arila; benzila, halobenzila,
Re3 é hidrogênio ou (Ci-Cs) -alquila.
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268/278
511) Compostos ativos do tipo composto de oxiimino (Sll), os quais são conhecido como agentes de peliculização de semente, por exemplo, oxabetrinila ((Z)-1,3-dioxolan-2-ilmetoxiimino(fenil)acetonitrila) (Sll-1), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor, fluxofenim (1- (4-clorofenil)-2,2,2-trifluoro-1etanone 0-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima) (Sll-2), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor, e ciometrinila ou CGA-43089 ((Z)-cianometoxiimino(fenil)acetonitrila) (Sll-3), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de metolaclor.
512) Ingredientes ativos da classe das isotiocromanonas (S12), por exemplo, [(3-oxo-lH-2-benzotiopiran-4(3H)ilideno)metóxi]acetato de metila (n° Reg. CAS 20512104-6) (S12-1) e compostos relacionados do documento
WO-A-1998/13361.
513) Um ou mais compostos do grupo (S13):
anidrido naftálico (anidrido 1,8naftalenodicarboxilico) (S13-1), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para milho contra dano de herbicida tiocarbamato, fenclorim (4,6-dicloro-2-fenilpirimidina) (S13-2), que é conhecido como um agente de proteção para pretilaclor em arroz semeado, flurazol (2-cloro-4-trifluorometil-1,3-tiazol-5Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 288/391
269/278 carboxilato de benzila) (S13-3), que é conhecido como um agente de proteção de peliculização de semente para painço/sorgo contra dano de alaclor e metolaclor, CL 304415 (n° Reg. CAS 31541-57-8) (ácido 4-carboxi-3,4-di-hidro-2H-l-benzopiran-4acético) (S13-4) da American Cyanamid, que é conhecido como um agente de proteção para milho contra dano por imidazolinonas, MG 191 (n° Reg. CAS 96420-72-3) (2-diclorometil-2metil-1, 3-dioxolano) (S13-5) da Nitrokemia, que é conhecido como um agente de proteção para milho, MG 838 (n° Reg. CAS 133993-74-5) (2-propenil l-oxa-4-azaspiro[4,5]decano-4carboditioato) (S13-6) da Nitrokemia dissulfotona (fosforoditioato de O,O-dietil S-2etiltioetila) (S13-7), dietolato (fosforotioato de O,O-dietil O-fenila) (S13-8), mefenato (metilcarbamato de 4-clorofenila) (S13-9) .
S14) Ingredientes ativos que, além de ação herbicida contra ervas daninhas, também têm ação protetora em plantas de cultura, como arroz, por exemplo, dimepiperato ou MY-93 (1-feniletilpiperidina-lcarbotioato de S-l-metila), que é conhecido como um agente de proteção para arroz contra dano pelo herbicida molinato, daimurona ou SK 23 (1-(1-metil-l-feniletil)-3-ptolilureia), que é conhecido como agente de proteção para arroz contra dano de herbicida imazossulfurona, cumilurona = JC-940 (3-(2-clorofenilmetil)-1-(1Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 289/391
270/278 metil-l-feniletil)ureia, consulte o documento JP-A60087254), que é conhecido como agente de proteção para arroz contra dano por alguns herbicidas, metoxifenona ou NK 049 (3,3'-dimetil-4metoxibenzofenona), que é conhecido como um agente de proteção para arroz contra dano por alguns herbicidas, CSB (l-bromo-4-(clorometilsulfonil)benzeno) da Kumiai, (n° Reg. CAS 54091-06-4), que é conhecido como um agente de proteção contra dano por alguns herbicidas em arroz.
S15) Compostos da fórmula (S15) ou tautômeros dos mesmos
Figure BR112019012567A2_D0091
como descrito nos documentos WO-A-2008/131861 e WO-A2008/131860 em que Rh1 é um radical (Ci-Cs) -haloalquila e Rh2 é hidrogênio ou halogênio e Rh3, Rh4 são, cada um, independentemente hidrogênio, (CiCiô)-alquila, (C2-C16) -alquenila ou (C2C16)alquinila, em que cada um dos 3 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (C1-C4)alquiltio, (C1-C4) -alquilamino, di[(Ci-C4)alquil] amino, [ (C1-C4) -alcóxi] carbonila, [(C1-C4)
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271/278 haloalcoxi]carbonila, (Cs-Cg)-cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou substituída, e heterociclila que é não substituída ou substituída, ou (C3-C6) -cicloalquila, (C4-C6) -cicloalquenila, (C3Cg)-cicloalquila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado, ou (C4~Cg)-cicloalquenila fusionada em um lado do anel a um anel carbocíclico de 4 a 6 membros saturado ou insaturado, em que cada um dos 4 últimos radicais é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, hidroxila, ciano, (C1-C4) alquila, (C1-C4) haloalquila, (C1-C4) alcóxi, (C1-C4) haloalcóxi, (C1-C4) alquiltio, (CiC4) alquilamino, di [ (C1-C4) alquil] amino, [ (CiC4) alcóxi]carbonila, [ (C1-C4) haloalcoxi]carbonila, (Cs-Cg)cicloalquila que é não substituída ou substituída, fenila que é não substituída ou
substituída, e heterociclila que é não
Rh3 substituída ou ou é (C1-C4) -alcóxi, substituída, (C2-C4) -alquenilóxi, (C2-Cg) -
alquinilóxi ou (C2-C4)-haloalcóxi e
Rh4 é hidrogênio ou (C1-C4) -alquila ou
Rh3 e Rh4 juntos com o átomo de nitrogênio diretamente ligado são um anel heterocíclico de quatro a oito membros que, assim como o átomo de nitrogênio, também pode conter adicionalmente heteroátomos de anel, de preferência até dois heteroátomos de anel adicionais
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272/278 do grupo de N, 0 e S, e que é não substituído ou substituído por um ou mais radicais do grupo de halogênio, ciano, nitro, (C1-C4) -alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcoxi e (CiC4) -alquiltio.
S16) Compostos ativos que são usados principalmente usados como herbicidas, porém também têm ação protetora nas plantas de cultura, por exemplo, ácido (2,4-diclorofenoxi)acético (2,4-D), ácido (4-clorofenoxi)acético, ácido (R,S)-2-(4-cloro-o-toliloxi)propiônico (mecoprop), ácido 4-(2,4-diclorofenoxi) butírico (2,4-DB), ácido (4-cloro-o-toliloxi)acético (MCPA), ácido 4-(4-cloro-o-toliloxi)butírico, ácido 4-(4-clorofenoxi) butírico, ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzoico (dicamba), 3,6-dicloro-2-metoxibenzoato de 1-(etoxicarbonil)etila (lactidiclor-etil).
[0315] Os agentes protetores preferenciais em combinação com os compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção e/ou sais dos mesmos, em particular com os compostos das fórmulas (1.1) a (1.108) e/ou sais dos mesmos, são: cloquintocet-mexil, ciprossulfamida, fenclorazol-etila, isoxadifeno-etila, mefenpir-dietila, fenclorim, cumilurona, S4-1 e S4-5, e particularmente agentes protetores preferenciais são: cloquintocet-mexil, ciprossulfamida, isoxadifeno-etil e mefenpir-dietil.
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273/278
Exemplos biológicos:
Ação herbicida de pós-emergência e compatibilidade de plantas de cultura [0316] As sementes de plantas daninhas e plantas de cultura monocotiledôneas e dicotiledôneas foram colocadas em solo franco-arenoso em potes de plantio plásticos ou orgânicos, cobertas com terra e cultivadas em uma estufa sob condições controladas de crescimento. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas de teste foram tratadas no estágio de uma folha. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram então aspergidos sobre as partes verdes das plantas como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha (convertida). Após o teste, as plantas foram mantidas na estufa sob condições ideais de crescimento por cerca de 3 semanas, a atividade das preparações foi classificada visualmente em comparação a controles não tratados. Por exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 % de atividade = como plantas de controle. Como mostrado pelos resultados, os compostos de acordo com a invenção, como, por exemplo, os compostos n° 1.5-15, 1.5-166 e 1.82-2, aplicados pós-emergência, têm uma atividade herbicida muito boa contra plantas nocivas. No presente documento, por exemplo, os compostos n° 1.5-15, 1.5-166 e 1.82-2, aplicados pós-emergência, têm uma atividade herbicida muito boa (80 % a 100 % de atividade herbicida) contra plantas nocivas, como, por exemplo, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Polygonum
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274/278 convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, a uma taxa de aplicação de 1,28 kg de substância ativa ou menos por hectare. Ao mesmo tempo, alguns dos compostos de acordo com a invenção deixam as culturas de Gramineae, como cevada, trigo, centeio, milheto/sorgo, milho, arroz ou cana-deaçúcar, quase intactas quando aplicados pós-emergência, mesmo em altas dosagens de composto ativo. Além disso, algumas substâncias também eram inofensivas para culturas dicotiledôneas, como soja, algodão, colza oleaginosa ou beterraba sacarina. Alguns dos compostos de acordo com a invenção exibiram alta seletividade e são, portanto, adequados para controlar vegetação indesejada em culturas agrícolas pelo método de pós-emergência.
Ação herbicida de pré-emergência e compatibilidade de plantas de cultura [0317] Sementes de plantas daninhas e plantas de cultura monocotiledôneas e dicotiledôneas foram colocadas em potes de plantio orgânicos ou plásticos e cobertas com terra. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), foram então aplicados sobre a superfície da terra de cobertura como suspensão aquosa ou emulsão com adição de 0,5 % de aditivo a uma taxa de aplicação de água de 600 1/ha (convertida) . Após o tratamento, os potes foram colocados em uma estufa e mantidos em boas condições de crescimento para as plantas de teste. Após cerca de 3 semanas, o efeito das preparações foi classificado visualmente em comparação a controles não tratados como percentuais. Por exemplo, 100 % de atividade = as plantas morreram, 0 % de atividade = como plantas de controle. Como mostrado pelos resultados, os compostos de
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275/278 acordo com a invenção, como, por exemplo, os compostos n°
1.5- 15, 1.5-166 e 1.82-2, aplicados pré-emergência, têm uma atividade herbicida muito boa contra plantas nocivas. No presente documento, por exemplo, os compostos n° 1.5-15,
1.5- 166 e 1.82-2, aplicados pré-emergência, tinham uma atividade muito boa (80 % a 100 % de atividade herbicida) contra plantas nocivas, como Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crus-galli, Lolium rigidum, Matricaria inodora, Poa annua, Polygonum convolvulus, Setaria viridis, Stellaria media, Veronica persica e Viola tricolor a uma taxa de aplicação de 1,28 kg de substância ativa ou menos por hectare. Ao mesmo tempo, alguns dos compostos de acordo com a invenção deixaram as culturas de Gramineae, como cevada, trigo, centeio, milheto/sorgo, milho, arroz ou cana-de-açúcar, quase intactas quando aplicados pré-emergência, mesmo em altas dosagens de composto ativo. Além disso, algumas substâncias também eram inofensivas para culturas dicotiledôneas, como soja, algodão, colza oleaginosa ou beterraba sacarina.
[0318] Alguns dos compostos de acordo com a invenção exibiram alta seletividade e são, portanto, adequados para controlar vegetação indesejada em culturas agrícolas pelo método de pré-emergência.
Medição da atividade de PS II em membranas tilacoides [0319] Folhas de espinafre frescas resfriadas foram trituradas e homogeneizadas em tampão de fosfato 50 mM, pH 6,8. KC1 10 mM, sacarose 0,34 M (tampão de sacarose) (misturador, 1 g de planta material/ml). O homogenato foi subsequentemente filtrado através de 4 camadas de Miracloth e os cloroplastos foram isolados por centrifugação, isto é,
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276/278 min de centrifugação a 4400 x g (4 °C). 0 sedimento foi suspenso em 25 ml de tampão de sacarose e recentrifugado por 10 min a 4400 x g (4 °C) . O sedimento foi então suspenso em 40 ml de tampão de fosfato 50 mM, pH 6,8, KC1 10 mM, sem sacarose. Nessa etapa, os cloroplastos foram osmoticamente rompidos e as membranas tilacoides foram então obtidas por centrifugação (10 min, 4400 x g, 4 °C). O sedimento membranar foi finalmente suspenso em 20 ml de tampão fosfato 50 mM, pH 6,8, KC1 10 mM. Após a determinação de proteína e determinação de atividade, a suspensão de membrana foi dividida em alíquotas e congelada em nitrogênio líquido. As alíquotas foram armazenadas a 80 °C. Sob essas condições, a preparação de fotossistema II era estável em armazenamento por pelo menos três meses. A
determinação de atividade de fotossistema II (PS II) foi
então realizada com o uso do seguinte princípio de teste:
[0320] A transferência de elétrons de PS II para um
aceptor de elétrons artificial, 2,6-diclorofenolindofenol (DCPIP), foi medida com exposição à luz. A concentração da forma azul oxidada de DCPIP foi determinada espectrofotometricamente a um comprimento de onda □ = 595 nm. A redução catalisada por enzima de DCPIP resultou em uma forma leuco incolor e, então, em uma diminuição da absorção a 595 nm na batelada de reação, sendo que tal diminuição foi medida como uma função de tempo. A determinação de atividade foi realizada em placas de microtitulação (96 cavidades) em um volume de reação de 200 μΐ. No presente documento, 155 μΐ de suspensão de membrana diluída foram inicialmente carregados em 50 mM de tampão de fosfato, pH 6,8, KC1 10 mM. Dependendo da
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277/278 atividade da preparação de PS II, a diluição foi ajustada de tal modo que a medição da diminuição de absorção (□ = 595 nm) fosse linear por pelo menos 10 min. Em cada caso, 5 μΐ de solução dos compostos de teste de uma concentração de 100 μΜ em DMSO foram adicionados à suspensão enzimática; controles continham 5 μΐ de DMSO; a concentração final de DMSO na batelada de reação era então de 2,5 % (v/v) ; essa concentração não tinha nenhum efeito adverso na atividade enzimática. Em cada placa de microtitulação, um inibidor de PS II conhecido, por exemplo, metribuzina, foi usado como padrão, que seguia a qualidade do teste de PS II a ser avaliado. A reação foi iniciada por adição de 40 μΐ de solução de DCPIP (600 μΜ em água destilada); a concentração final de DCPIP era de 120 μΜ. A medição de absorção foi realizada ao longo de um periodo de 10 min a 22 °C e com exposição à luz. Com o uso de metribuzina como substância comparativa, os resultados para a eficácia dos compostos da fórmula geral (I) a 100 μΜ são declarados na tabela abaixo com o uso da seguinte classificação: ++++ (inibição >
%) , +++ (90 % > inibição > 70 %) , ++ (70 % > inibição >
%) , + (50 % > inibição >30 %) .
Efeitos de compostos selecionados da fórmula geral (I) de acordo com a
Tabela A-l a seguir:
Tabela A-l
n° Substância Efeito
1 metribuzina ++++
2 I.5-15 + +
3 I.5-166 +++
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278/278
n° Substância Efeito
4 I.5-305 + +
5 I.8-46 + +
6 I.8-301 + +
7 I.11-46 +
8 I.11-301 + +
9 I.74-185 +
10 I.82-2 + +
[0321] Resultados similares foram também alcançáveis com os compostos da fórmula geral (I).

Claims (92)

1 . Azolilpirrolona ou azolil-hidantoína substituída caracterizada por ser da fórmula geral (I) ou um sal da mesma
Figure BR112019012567A2_C0001
em que
Q representa os grupos Q-l a Q-5
Figure BR112019012567A2_C0002
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_C0003
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração N-R5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente CR2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
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2/92
R1 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (CiCs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs)hidroxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs)alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs)-alquiltio, (Ci-Cs) -alquilsulfinila, (CiCs)-alquilsulfonila, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (Ci-Cs)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (Cs-Cs)halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cs)cicloalquil-(Ci-Cs)-alquila, heterociclila, (C2Cs)-alquenila, (C2-C8) -alquenilóxi, (C2-C8)alquinila, (C2-C8) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril-(CiCs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, tris- [ (Ci-Cs) alquil] silil- (C2-C8) -alquinila,
R2 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cs)alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs)hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)-alcóxi, (Ci-Cs)-alcoxialquila, (Ci-Cs)alcoxi-(Ci-Cs)-alquilóxi, (Ci-Cs) -alquiltio, (CiCs)-haloalcóxi, (Ci-Cs) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (Cs-Cs) -halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cs) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8)alquenilóxi, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8)alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R11, SOR13, SO2R13, (Ci-C8)-alcoxicarbonil(Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (CiCs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 300/391
3/92 alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (CiCs) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil-(Ci-Cs)-alquila, tris-[ (CiCs) -alquil] silil- (C2-Cs) -alquinila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (Ci-Cs) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) alcóxi, aril-(Ci-Cs)-alcóxi, (Ci-Cs) -alcóxi- (CiCs) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cs)alquilcarbonilóxi, aril-(Ci-Cs)alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (Ci-Cs) haloalquilcarbonilóxi, (C2-C8)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12,
OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10Rn, OC(S)NR10Rn, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 representa hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquila,
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4/92 (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCs)-alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, aril(C2-C8) -alquenila, heteroaril- (C2-C8) -alquenila, heterociclil- (C2-C8) -alquenila, aril- (C2-C8) alquinila, heteroaril- (C2-C8) -alquinila, heterociclil- (C2-C8) -alquinila, (C3-C10) cicloalquil- (C2-C8) -alquinila, arilcarbonil- (CiCs) -alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C3C10) -cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril(Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Cs-Cs) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxi- (CiCs) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquileno, arilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, (CiCs) -alquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cs) -alquileno, CHO,
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5/92
C(O)R12, C(O)OR12, CONR^R11, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, NR10Rn, R10R1:LN-(Ci-Cs)-alquileno,
R10R1:lNC (0) - (Ci-Cs) -alquileno, ciano- (Ci-Cs) alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) alquiltio, (Ci-Cs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquileno, (Ci-Cs) -haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio, (Ci-Cs) alquiltio- (Ci-Cs) -alquiltio,
R5 representa hidrogênio, hidróxi, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, hidroxi- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alcoxialquilóxi, (Ci-Cs) -haloalcóxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8)alquenilóxi, (C2-C8) -alquinila, (C2-C8)alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:l, SO2R13, (Ci-Cs)-alcoxicarbonil-(Ci-Cs)alquila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (CiCs) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) alquilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de
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6/92 nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio ou (Ci-Cs)-alquila,
R7 representa hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)haloalquila, hidróxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs)alcoxi-(Ci-Cs)-alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, (C2-C8)-alquenila, (Ca-Cs) -alquinila, NR10R1:L, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11,
SO2R13, hidroxicarbonil-(Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs)alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (CiCs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, arilcarbonil- (CiCs) -alquila, (Ci-Cs) -alquilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ca-Cs) -cicloalquilcarbonil- (Ci-Cs) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cs) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente
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7/92 saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l ou Q-2,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, (Ci-Cs) -alquila, (C2-Cs) -alquenila, (C2-Cs)-alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (Ci-Cio)haloalquila, (C2-Cs) -haloalquenila, (C2-Cs) haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcóxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -haloalcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (CiCs) -alquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) haloalquiltio- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cs) -alcóxi- (CiCs)-haloalquila, arila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(Ci-Cs)-alquila, COR12, SO2R13, (CiCs) -alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonila, aril-(Ci-Cs)alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril- (Ci-Cs) alcoxicarbonila, heteroaril-(Ci-Cs) alcoxicarbonila, (C2-C8)-alqueniloxicarbonila, (C2-C8)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiCs) -alquila,
R12 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila,
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8/92 (C2-Cs) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-Cs) -haloalquenila, (C2-Cs) haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquila, arila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil(Ci-Cs) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, aril(Ci-Cs) -alcoxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cs) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cs) -alquila,
R13 representa (Ci-Cs) -alquila, (C2-C8) -alquenila, (C2-C8) -alquinila, (Ci-Cs) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C8) -haloalquenila, (C2-C8)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) alquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -haloalquila, arila, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cs) -alquila, heterociclil- (Ci-Cs) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cs) -alquila, (C4C10) -cicloalquenil- (Ci-Cs) -alquila, NR10R1:L, e
X representa oxigênio ou enxofre, em que os elementos estruturais ciclicos dos radicais mencionados em R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10, R11, R12 e R13, respectivamente, são não substituídos ou
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9/92 substituídos por um ou mais radicais selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, nitro, hidróxi, ciano, NR10R1:L, (C1-C4) -alquila, (C1-C4)haloalquila, (C1-C4) -alcóxi, (C1-C4) -haloalcóxi, (CiC4) -alquiltio, (C1-C4) -alquilsulfóxi, (C1-C4)alquilsulfona, (C1-C4) -haloalquiltio, (C1-C4)haloalquilsulfóxi, (C1-C4) -haloalquilsulfona, (C1-C4)alcoxicarbonila, (C1-C4) -haloalcoxicarbonila, (C1-C4)alquilcarbóxi, (Cs-Cg)-cicloalquila, (Cs-Cg) cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C1-C4) -alcoxicarbonil(C1-C4)-alquila, hidroxicarbonila, hidroxicarbonil-(CiC4)-alquila, R10R1:LN-carbonila, e em que os elementos estruturais cicloalquila e heterociclila têm n grupos oxo, em que n = 0, 1 ou 2.
2. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo fato de que
Q representa os grupos Q-l a Q-5
Figure BR112019012567A2_C0004
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_C0005
Q“4 Q~5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração N-R5 têm, cada uma, os significados de
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10/92 acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente CR2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (CiC?)-alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C1-C7) hidroxialquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) alcoxialquila, (C1-C7) -alcoxi- (C1-C7) -alquilóxi, (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) -alquilsulfinila, (CiC?) -alquilsulfonila, (C1-C7) -haloalcóxi, (C1-C7) haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C7)halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C7)cicloalquil-(C1-C7)-alquila, heterociclila, (C2C?)-alquenila, (C2-C7) -alquenilóxi, (C2-C7)alquinila, (C2-C7) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril-(CiC7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) -alquila, tris- [ (C1-C7) alquil] silil- (C2-C7) -alquinila,
R2 representa hidrogênio, halogênio, (C1-C7)alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C1-C7)hidroxialquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcoxialquila, (C1-C7)alcoxi- (C1-C7) -alquilóxi, (C1-C7) -alquiltio, (CiC7)-haloalcóxi, (C1-C7) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C7) -halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C7) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7)Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 308/391
11/92 alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R11, SOR13, SO2R13, (C1-C7) -alcoxicarbonil(C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (CiC?) -alquila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (CiC7) -alquila, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, arilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil-(Ci-C?)-alquila, tris-[ (CiC7) -alquil] silil- (C2-C7) -alquinila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (C1-C7) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) alcóxi, aril-(C1-C7)-alcóxi, (C1-C7) -alcóxi- (CiC7) -alcóxi, arilcarbonilóxi, (C1-C7)alquilcarbonilóxi, aril-(C1-C7) alquilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, (C3C10) -cicloalquilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, (C1-C7) Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 309/391
12/92 haloalquilcarbonilóxi, (C2-C7)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10Rn, OC (S) NR10Rn, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 representa hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiC?)-alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, aril(C2-C7) -alquenila, heteroaril- (C2-C7) -alquenila, heterociclil- (C2-C7) -alquenila, aril- (C2-C7) alquinila, heteroaril- (C2-C7) -alquinila, heterociclil- (C2-C7) -alquinila, (C3-C10) cicloalquil- (C2-C7) -alquinila, arilcarbonil- (CiC7) -alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C3C10) -cicloalquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, aril(C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcoxi(C1-C7) -alquila, arilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C3-C7) cicloalquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) haloalcoxi- (C1-C7) -alquila, aril- (Ci-Cs) -alcoxi(Ci-Cs) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cs) -alcoxi- (CiPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 310/391
13/92
Cg) -alquileno, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquileno, arilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, (CiC?) -alquilcarbonilóxi- (Ci-Cg) -alquileno, (C3-C7) cicloalquilcarboniloxi- (C1-C7) -alquileno, CHO,
C(O)R12, C(O)OR12, CONRiOR11, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, NR10Rn, R^RHN-(C1-C7)-alquileno,
R10R1:LNC (0) - (C1-C7) -alquileno, ciano- (C1-C7) alquileno, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) alquiltio, (C1-C7) -alquiltio- (C1-C7) -alquileno, (C1-C7) -haloalquiltio- (C1-C7) -alquiltio, (C1-C7) alquiltio- (C1-C7) -alquiltio,
R5 representa hidrogênio, hidróxi, (C1-C7)-alquila, (C1-C7) -haloalquila, hidróxi- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alcoxialquilóxi, (C1-C7) -haloalcoxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)alquenilóxi, (C2-C7) -alquinila, (C2-C7)alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10Rn, SO2R13, (C1-C7)-alcoxicarbonil-(C1-C7)alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) alquila, aril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) alquila, heteroaril- (C1-C7) -alcoxicarbonil- (CiPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 311/391
14/92
C?) -alquila, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, arilcarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alquilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio ou (C1-C7)-alquila,
R7 representa hidrogênio, (C1-C7) -alquila, (C1-C7) haloalquila, hidróxi- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) alcóxi- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7) -alquinila, NR10R1:L, aril- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12, Ο(Ο)ΝΗ10Η1]-,
SO2R13, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C1-C7)alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heteroaril- (CiC7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, ariloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, arilcarbonil- (CiC7) -alquila, (C1-C7) -alquilcarbonil- (C1-C7) Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 312/391
15/92 alquila, (C3-C7) -cicloalquilcarbonil- (C1-C7) alquila, heteroarilcarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclilcarbonil- (C1-C7) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l ou Q-2,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, (C1-C7) -alquila, (C2-C7)-alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -haloalcoxi- (C1-C7) -alquila, (CiC7) -alquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) haloalquiltio- (C1-C7) -alquila, (C1-C7) -alcóxi- (CiC7)-haloalquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C10)cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(C1-C7)-alquila, COR12, SO2R13, (CiC7) -alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonila, aril- (C1-C7) Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 313/391
16/92 alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril- (C1-C7) alcoxicarbonila, heteroaril-(C1-C7) alcoxicarbonila, (C2-C7)-alqueniloxicarbonila, (C2-C7)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiC?) -alquila, R12 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -haloalquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil(C1-C7) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alqueniloxicarbonil- (C1-C7) -alquila, aril(C1-C7) -alcoxicarbonil- (C1-C7) -alquila, hidroxicarbonil- (C1-C7) -alquila, heterociclila, heterociclil- (C1-C7) -alquila,
R13 representa (C1-C7) -alquila, (C2-C7) -alquenila, (C2-C7)-alquinila, (C1-C7) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C7) -haloalquenila, (C2-C7)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) alquila, (C1-C7) -alcóxi- (C1-C7) -haloalquila, arila, aril- (C1-C7) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C7) -alquila, heterociclil- (C1-C7) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (C1-C7) -alquila, (C4Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 314/391
17/92
Cio) -cicloalquenil- (C1-C7) -alquila, NR10R1:L,
X representa oxigênio ou enxofre.
3. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo fato de que
Q representa os grupos Q-l a Q-5
Figure BR112019012567A2_C0006
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_C0007
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração N-R5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente CR2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, halogênio, hidróxi, (CiCs)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, (Ci-Cs) hidroxialquila, (Ci-Cs) -alcóxi, (Ci-Cs) alcoxialquila, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquilóxi, (Ci-Cs)-alquiltio, (Ci-Cs) -alquilsulfinila, (CiPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 315/391
18/92
Cg)-alquilsulfonila, (Ci-Cg) -haloalcoxi, (Ci-Cg)haloalquiltio, (C3-C10) -cicloalquila, (Cs-Cg) halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cg) cicloalquil-(Ci-Cg)-alquila, heterociclila, (C2Cg)-alquenila, (C2~Cg) -alquenilóxi, (C2~Cg)alquinila, (C2~Cg) -alquinilóxi, NR10R1:L, aril-(CiCg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, tris- [ (Ci-Cg) alquil] silil- (C2~Cg) -alquinila,
R2 representa hidrogênio, halogênio, (Ci-Cg)alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (Ci-Cg)hidroxialquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcóxi, (Ci-Cg) -alcoxialquila, (Ci-Cg)alcoxi- (Ci-Cg) -alquilóxi, (Ci-Cg) -alquiltio, (CiCg)-haloalcoxi, (Ci-Cg) -haloalquiltio, (C3-C10)cicloalquila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, arila, heteroarila, (Cs-Cg) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, (C2~Cg) -alquenila, (C2-Cg)alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2~Cg)alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10Rn, SOR13, SO2R13, (Ci-Cg)-alcoxicarbonil(Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alqueniloxicarbonil- (CiCg) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (CiCg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 316/391
19/92 heterociclilcarbonil-(Ci-Cg)-alquila, tris-[ (CiCg) -alquil] silil- (C2~Cg) -alquinila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituido adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, halogênio, NR10R1:L, (Ci-Cg) -alcóxi, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) alcóxi, aril-(Ci-Cg)-alcóxi, (Ci-Cg) -alcoxi- (CiCg)-alcóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg)alquilcarbonilóxi, aril-(Ci-Cg) alquilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, (C3C10) -cicloalquilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, (Ci-Cg) haloalquilcarbonilóxi, (C2~Cg)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OC(O)SR12, OC(S)OR12, OC(S)SR12, OC(O)NR10Rn, OC(S)NR10Rn, OSO2R13, OSO2OR12, OCHO,
R4 representa hidrogênio, hidrotio, hidróxi, halogênio, (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -haloalquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10) -cicloalquil- (CiCg)-alquila, arila, heteroarila, heterociclila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alquenila, (C2~Cg)-alquinila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2~Cg)Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 317/391
20/92 haloalquinila, (C3-C10) -halocicloalquila, (C4-C10)cicloalquenila, (C4-C10)-halocicloalquenila, aril(C2-C6) -alquenila, heteroaril- (C2-C6) -alquenila, heterociclil- (C2-C6) -alquenila, aril- (C2-C6) alquinila, heteroaril- (C2-C6) -alquinila, heterociclil- (C2-C6) -alquinila, (C3-C10) cicloalquil- (C2-C6) -alquinila, arilcarbonil- (CiCg) -alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C3C10) -cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril(Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg) -alquila, arilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxi(Ci-Cg) -alquileno, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxi- (CiCg) -alquileno, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquileno, arilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heteroarilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, heterociclilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (CiCg) -alquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, (Cs-Cg) cicloalquilcarboniloxi- (Ci-Cg) -alquileno, CHO,
C(O)R12, C(O)OR12, CONR^-OR11, OR12, SR13, SOR13,
SO2R13, NR10R11, R10R1:LN—(Ci—Cg)—alquileno, ríqrUNC (0) - (Ci-Cg) -alquileno, ciano- (Ci-Cg) alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg)
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 318/391
21/92 alquiltio, (Ci-Cg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquileno, (Ci-Cg) -haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio, (Ci-Cg) alquiltio- (Ci-Cg) -alquiltio,
R5 representa hidrogênio, hidróxi, (Ci-Cs)-alquila, (Ci-Cs) -haloalquila, hidroxi- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcóxi, (Ci-Cs) -alcoxi- (Ci-Cs) -alquila, (Ci-Cg) alcoxialquilóxi, (Ci-Cg) -haloalcoxi, (C3-C10)cicloalquila, (C3-C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6)alquenilóxi, (C2~Cg) -alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, NR10R1:L, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:L, SO2R13, (Ci-Cg)-alcoxicarbonil-(Ci-Cg) alquila, (C2-C6) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, aril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (CiCg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alquilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 319/391
22/92 do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio ou (Ci-Cg)-alquila,
R7 representa hidrogênio, (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalquila, hidróxi- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alcóxi-(Ci-Cs)-alquila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3C10)-halocicloalquila, arila, heteroarila, (C3C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, (C2-C6)-alquenila, (C2~Cg) -alquinila, NR10R1:L, aril- (Ci-Cs) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12, C(O)NR10R11,
SO2R13, hidroxicarbonil-(Ci-Cg)-alquila, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (CiCg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (CiCg) -alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, (C3-Cg) -cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 320/391
23/92 orR10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg) -alquenila, (C2-C6)-alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -haloalcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (CiCg) -alquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) haloalquiltio- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alcóxi- (CiCg)-haloalquila, arila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10)cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C10) cicloalquenil-(Ci-Cg)-alquila, COR12, SO2R13, (CiCg) -alquil-HN02S-, (C3-C10) -cicloalquil-HN02S-, heterociclila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonila, heteroaril-(Ci-Cg) alcoxicarbonila, (C2~Cg)-alqueniloxicarbonila, (C2~Cg)-alquiniloxicarbonila, heterociclil-(CiCg) -alquila,
R12 representa (Ci-Cg) -alquila, (C2~Cg)-alquenila, (C2~Cg)-alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2~Cg) -haloalquenila, (C2~Cg)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcóxi- (Ci-Cg) -haloalquila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 321/391
24/92 arila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) -cicloalquil(Ci-Cg) -alquila, (C4-C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril(Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclila, heterociclil- (Ci-Cg) -alquila,
R13 representa (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6) -alquinila, (Ci-Cg) -cianoalquila, (C1-C10)haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6)haloalquinila, (C3-C10) -cicloalquila, (C3-C10)halocicloalquila, (C4-C10) -cicloalquenila, (C4C10) -halocicloalquenila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -alcoxi- (Ci-Cg) -haloalquila, arila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (C3-C10) -cicloalquil- (Ci-Cg) -alquila, (C4C10) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, NR10R1:L, e X representa oxigênio ou enxofre.
4. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo fato de que Q representa os grupos Q-l a Q-5
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 322/391
25/92
Figure BR112019012567A2_C0008
Q-1 Q-2 Q-3
Figure BR112019012567A2_C0009
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração N-R5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente CR2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2metilbutila, 3-metilbutila, 1,1-dimetilpropila,
1,2-dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1- etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila,
1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila,
2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 323/391
26/92 trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil)
2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3,3-dimetilciclobut-l-ila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 3, 3-difluorociclobut-l-ila, 3 fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-1ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-
1-ila, 1-alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 1-metoxiciclohexila, 2metoxiciclohexila, 3-metoxiciclohexila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 324/391
27/92 tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, tercbutilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-n-butilóxi, npropiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,1,1-tetrafluoroetóxi,
2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, etenila,
1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-lpropenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila,
1- metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-
2- butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3butenila, 3-metil-3-butenila, 1, l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 325/391
28/92
2-propenila
1-etil-l-propenila l-etil-2propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4hexenila
5-hexenila
1-metil-l-pentenila 2metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4-metil-lpentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-2-pentenila
3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1-metil-
3-pentenila
2-meti1-3-pentenila
3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila
2-metil-4-pentenila 3-metil-4-pentenila 4-metil-
4-pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,1-dimetil3-butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil2-butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetill-butenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil3-butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetill-butenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil3-butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil2-butenila
1-etil-l-butenila, 1-eti1-2-butenila
1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2metil-l-propenil e l-etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-l-ilóxi, but-3-en-l-ilóxi, pent-4-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila,
4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-l-butinila,
1,1-dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5hexinila, l-metil-2-pentinila, l-metil-3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 326/391
29/92 pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-3pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,l-dimetil-2butinila, 1,l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2-eti1-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-lilóxi, fenila, p-Clfenila, m-Clfenila, oClfenila, p-F-fenila, m-F-fenila, o-F-fenila, pMe-fenila, m-Me-fenila, o-Me-fenila, p-OMefenila, m-OMe-fenila, o-OMe-fenila, ptrifluorometilfenila, m-trifluorometilfenila, otrifluorometilfenila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, 2-(trietilsilil)etinl-ila, 2-(triisopropilsilil)etin-l-ila,
R2 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila,
1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3metilbutila, 1,1-dimetilpropila, 1,2dimetilpropila, 2,2-dimetilpropila, 1etilpropila, n-hexila, 1-metilpentila, 2metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila,
1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila,
2- etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 327/391
30/92 trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etil-2metilpropila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3, 3-dimetilciclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, 3, 3-difluorociclobut-l-ila, 3fluorociclobut-l-ila, 2,2-difluorocicloprop-lila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorociclopropl-ila, trifluorometila, pentafluoroetila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 328/391
31/92
1,1,2,2-tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, n-butilóxi, tercbutilóxi, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-npropila, metoxi-n-butila, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-n-propilóxi, metoxi-nbutilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-npropilóxi, etoxi-n-butilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, pentafluoroetóxi, 2,2,1,1tetrafluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, 2-propenila,
1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila 2-pentenila 3-pentenila 4pentenila 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila,
3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-
2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 329/391
32/92
1.1- dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l-propenila,
1.2- dimetil-2-propenila, 1-etil-l-propenila, 1etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-l- pentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila
4-metil-l-pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-
2-pentenila
3-meti1-2-pentenila
4-metil-2pentenila l-metil-3-pentenila 2-metil-3-pentenila
3-metil-3-pentenila 4-metil-3-pentenila 1-metil-
4-pentenila
2-meti1-4-pentenila
3-metil-4pentenila
4-meti1-4-pentenila
1,l-dimetil-2butenila
1,1-dimetil-3-butenila
1,2-dimetil-lbutenila
1,2-dimetil-2-butenila
1,2-dimetil-3butenila
1,3-dimetil-l-butenila
1,3-dimetil-2butenila
1,3-dimetil-3-butenila
2,2-dimetil-3butenila
2,3-dimetil-l-butenila
2,3-dimetil-2butenila
2,3-dimetil-3-butenila
3,3-dimetil-lbutenila
3,3-dimetil-2-butenila
1-etil-lbutenila
1-eti1-2-butenila, 1-eti1-3-butenila
2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3 butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-l metil-2-propenila, 1-eti1-2-metil-l-propenil etil-2-metil-2-propenila, prop-2-en-1-ilóxi but3-en-l-ilóxi pent-4-en-l-ilóxi etinila
1propinila
2-propinila, 1-butinila, 2-butinila
3-butinila
1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2pentinila
3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila
3-metil-l-butinila, 1,l-dimetil-2-propinila
1etil-2-propinila
1-hexinila
2-hexinila
3Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 330/391
33/92 hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, l-metil-2pentinila, l-metil-3-pentinila, l-metil-4pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4pentinila, 3-metil-l-pentinila, 3-metil-4pentinila, 4-metil-l-pentinila, 4-metil-2pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3butinila, 3, 3-dimetil-l-butinila, l-etil-2butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila,
1-eti1-1-metil-2-propinila, prop-2-in-1-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, NR10R1:L, fenila, p-Clfenila, m-Clfenila, o-Clfenila, p-Ffenila, m-F-fenila, o-F-fenila, p-Me-fenila, mMe-fenila, o-Me-fenila, p-OMe-fenila, m-OMefenila, o-OMe-fenila, p-trifluorometilfenila, mtrifluorometilfenila, o-trifluorometilfenila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, 2-(trimetilsilil)etin-l-ila, 2(trietilsilil)etin-l-ila, 2(triisopropilsilil)etin-l-ila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, flúor, cloro,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 331/391
34/92 bromo, iodo, metóxi, etóxi, n-propilóxi,1metiletóxi, n-butilóxi, 1-metilpropilóxi,2metilpropilóxi, 1,1-dimetiletóxi, n-pentilóxi, 1metilbutilóxi, 2-metilbutilóxi, 3-metilbutilóxi,
1,1-dimetilpropilóxi, 1,2-dimetilpropilóxi, 2,2dimetilpropilóxi, 1-etilpropilóxi, n-hexilóxi, 1metilpentilóxi, 2-metilpentilóxi,3- metilpentilóxi, 4-metilpentilóxi,1,1dimetilbutilóxi, 1,2-dimetilbutilóxi, 1,3dimetilbutilóxi, 2,2-dimetilbutilóxi, 2,3dimetilbutilóxi, 3, 3-dimetilbutilóxi, 1etilbutilóxi, 2-etilbutilóxi, 1,1,2trimetilpropilóxi, 1,2,2-trimetilpropilóxi, 1etil-l-metilpropilóxi, 1-eti1-2-metilpropilóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, aril-(CiCg)-alcóxi, metoximetóxi, metoxietóxi, metoxi-npropilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, etoxi-n-propilóxi, etoxi-n-butilóxi, n-propiloximetóxi, isopropiloximetóxi, arilcarbonilóxi, (Ci-Cg)-alquilcarboniloxi, aril(Ci-Cg)-alquilcarboniloxi, heteroarilcarboniloxi, (C3-C10) -cicloalquilcarboniloxi, heterociclilcarboniloxi, (Ci-Cg) haloalquilcarbonilóxi, (C2~Cg)alquenilcarbonilóxi, OC(O)OR12, OSO2R13,
R4 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 332/391
35/92 metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2,2,2-trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 333/391
36/92 ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) -
2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianopropila, 2-cianopropila, 1-metilciclobutila,
2-metilciclobutila , 3-metilciclobutila, 3, 3- dimetilciclobutila , 1-cianociclobutila, 2- cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1- alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1- vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1- metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3- metilciclohexila, 1-metoxiciclohexila, 2- metoxiciclohexila, 3-metoxiciclohexila, ciclopropiImetila, ciclobutiImetila, ciclopentiImetila, ciclohexilmetila, fenila, 2- fluorofenila, 3- fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila , 2,5-difluorofenila, 2, 6- difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3, 4- difluorofenila, 3,5-difluorofenila, 2,4,5- trifluorofenila, 3,4,5-trifluorofenila, 2- clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila , 2,4- diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2, 6- diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3, 4- diclorofenila, 3,5-diclorofenila, 2,4,5- triclorofenila, 3,4,5-triclorofenila, 2,4,6-
triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4clorofenila, 3-bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 334/391
37/92 clorofenila, 3-bromo-5-fluorofenila, 3-bromo-5clorofenila, 2-fluoro-4-bromofenila, 2-cloro-4bromofenila, 3-fluoro-4-bromofenila, 3-cloro-4bromofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 3-cloro-4fluorofenila, 2-fluoro-3-clorofenila, 2-fluoro-4clorofenila, 2-fluoro-5-clorofenila, 3-fluoro-4clorofenila, 3-fluoro-5-clorofenila, 2-fluoro-6clorofenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2, 6-dimetilfenila, 2,3dimetilfenila, 3, 4-dimetilfenila, 3,5dimetilfenila, 2,4,5-trimetilfenila, 3,4,5trimetilfenila, 2,4,6-trimetilfenila, 2metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila, 2,6dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, 3, 5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3, 4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila,
2- difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila,
3- trifluorometiIfenila, 4-trifluorometilfenila,
2-difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil)fenila, 3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3trifluorometi1-5-clorofenila, 3-metil-5fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3-metoxi-5fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 335/391
38/92 etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila,
3-metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila,
2-etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3bromopirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3etoxipirazin-2-ila, 3-trifluorometilpirazin-2ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-1ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4-cloropiridin-2ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-5-ila, 2,6dicloropiridin-4-ila, 3-cloropiridin-5-ila, 3,5dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 336/391
39/92 il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4il)metila, (2-cloropiridin-5-il)metila, (2,6— dicloropiridin-4-il)metila, (3-cloropiridin-5il)metila, (3,5-dicloropiridin-2-il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5-clorotiofen-2-ila, 5bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2ila, 5-etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2ila, 5-clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1(3-metilfenil)etila, 1-(2-metilfenil)etila, 1-(4clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil) metila, (3,5— difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6-difluorofenil) metila, (2,4,5trifluorofenil) metila, (2,4,6— trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3, 5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil) metila, (2,6—
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 337/391
40/92 diclorofenil) metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil) metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro5-trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il) metila, (4trifluorometilfenil) metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil) metila, (4metoxifenil) metila, (3-metoxifenil)metila, (2metoxifenil) metila, (4-metilfenil)metila, (3Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 338/391
41/92 metilfenil) metila, (2-metilfenil)metila, (4cianofenil) metila, (3-cianofenil)metila, (2cianofenil) metila, (2,4-dietilfenil)metila, (3,5— dietilfenil) metila, (3,4-dimetilfenil)metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1-fenilet-l-ila, 1,3tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2-ila, 1,3tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2-propenila,
1- metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila 2-pentenila 3-pentenila 4pentenila 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila,
3- metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-
2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila,
1.1- dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l-propenila,
1.2- dimetil-2-propenila, 1-etil-l-propenila, 1etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-lpentenila 2-metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila
4- metil-l-pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-
2- pentenila 3-metil-2-pentenila 4-metil-2- pentenila l-metil-3-pentenila 2-metil-3-pentenila
3- metil-3-pentenila 4-metil-3-pentenila 1-metil-
4- pentenila 2-metil-4-pentenila 3-metil-4- pentenila 4-metil-4-pentenila 1, l-dimetil-2butenila, 1, l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-lbutenila, 1,2-dimetil-2-butenila, 1,2-dimetil-3butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3-dimetil-2butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3
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42/92 butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-lbutenila, 3, 3-dimetil-2-butenila, 1-etil-lbutenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-lmetil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenil e 1etil-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila,
2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila,
1- metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, 1metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-lbutinila, 1,l-dimetil-2-propinila, l-etil-2propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4hexinila, 5-hexinila, l-metil-2-pentinila, 1metil-3-pentinila, l-metil-4-pentinila, 2-metil-
3- pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-lpentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-lpentinila, 4-metil-2-pentinila, 1, l-dimetil-2butinila, 1, l-dimetil-3-butinila, 1,2-dimetil-3butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3, 3-dimetil-lbutinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila,
2- eti1-3-butinila, 1-eti1-1-metil-2-propinila,
3.3- difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-1ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclohexila,
4.4- difluorociclohexila, (C4-C10)-cicloalquenila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, npropiloxicarbonilmetila,
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43/92
R5 isopropiloxicarbonilmetila, nbutiloxicarbonilmetila, tercbutiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-nbutila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila,
2.2.2- trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila,
2.2.2- trif luoroetoxietila, C(O)R12, C(O)OR12, CONR^R11, OR12, SR13, SOR13, SO2R13, NR10Rn, R10RnNCH2—, R10R11N—CH2—CH2—, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, 2-metoxiprop-2-ila, 2-etoxiprop-2-ila, 2-npropiloxiprop-2-ila, 2-n-butiloxiprop-2-ila, benziloxiprop-2-ila, 2-feniletiloxiprop-2-ila, 2trifluorometiloxiprop-2-ila, 2difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila, representa hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 341/391
44/92 dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila,
2.2.2- trifluoroetila, 3,3,3-trifluoroprop-l-ila,
3.3.3- trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-
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45/92 metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) 2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1 cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 1alilciclopropila, 1-vinilciclobutila, 1vinilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 1-metoxiciclohexila, 2 metoxiciclohexila, 3-metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, fenila, 2fluorofenila, 3-fluorofenila, 4-fluorofenila,
2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6difluorofenila, 2,3-difluorofenila, 3,4difluorofenila, 3, 5-difluorofenila, 2,4,5trifluorofenila, 3, 4,5-trifluorofenila, 2clorofenila, 3-clorofenila, 4-clorofenila, 2,4diclorofenila, 2,5-diclorofenila, 2,6diclorofenila, 2,3-diclorofenila, 3,4diclorofenila, 3, 5-diclorofenila, 2,4,5triclorofenila, 3, 4,5-triclorofenila, 2,4,6triclorofenila, 2-bromofenila, 3-bromofenila, 4bromofenila, 2-iodofenila, 3-iodofenila, 4iodofenila, 2-bromo-4-fluorofenila, 2-bromo-4clorofenila, 3-bromo-4-fluorofenila, 3-bromo-4clorofenila, 3-bromo-5-fluorofenila, 3-bromo-5
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46/92 clorofenila, 2-fluoro-4-bromofenila, 2-cloro-4bromofenila, 3-fluoro-4-bromofenila, 3-cloro-4bromofenila, 2-cloro-4-fluorofenila, 3-cloro-4fluorofenila, 2-fluoro-3-clorofenila, 2-fluoro-4clorofenila, 2-fluoro-5-clorofenila, 3-fluoro-4clorofenila, 3-fluoro-5-clorofenila, 2-fluoro-6clorofenila, 2-metilfenila, 3-metilfenila, 4metilfenila, 2,4-dimetilfenila, 2,5dimetilfenila, 2, 6-dimetilfenila, 2,3dimetilfenila, 3, 4-dimetilfenila, 3,5dimetilfenila, 2,4,5-trimetilfenila, 3,4,5trimetilfenila, 2,4, 6-trimetilfenila, 2metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila,
2,4-dimetoxifenila, 2,5-dimetoxifenila, 2,6dimetoxifenila, 2,3-dimetoxifenila, 3,4dimetoxifenila, 3, 5-dimetoxifenila, 2,4,5trimetoxifenila, 3, 4,5-trimetoxifenila, 2,4,6trimetoxifenila, 2-trifluorometoxifenila, 3trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila,
2- difluorometoxifenila, 3-difluorometoxifenila,
4-difluorometoxifenila, 2-trifluorometilfenila,
3- trifluorometiIfenila, 4-trifluorometilfenila, 2-difluorometilfenila, 3-difluorometilfenila, 4difluorometilfenila, 3,5-bis(trifluorometil) fenila, 3-trifluorometil-5-fluorofenila, 3trifluorometi1-5-clorofenila, 3-metil-5fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3-metoxi-5fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3
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47/92 metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila, 3-metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila, 2-etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-
5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3bromopirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3etoxipirazin-2-ila, 3-trifluorometilpirazin-2ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-1ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4-cloropiridin-2ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-5-ila, 2,6dicloropiridin-4-ila, 3-cloropiridin-5-ila, 3,5dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2
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48/92 cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4il)metila, (2-cloropiridin-5-il)metila, (2,6— dicloropiridin-4-il)metila, (3-cloropiridin-5il)metila, (3,5-dicloropiridin-2-il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5-clorotiofen-2-ila, 5bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2ila, 5-etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2ila, 5-clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1(3-metilfenil)etila, 1-(2-metilfenil)etila, 1-(4clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil) metila, (3,5— difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6-difluorofenil) metila, (2,4,5trifluorofenil) metila, (2,4,6— trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3, 5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil) metila, (2,6— diclorofenil) metila, (2,4,5-triclorofenil)metila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 346/391
49/92 (2,4,6-triclorofenil)metila, (4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila, (2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila, (3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro5-trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometi1-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il) metila, (4trifluorometilfenil) metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil) metila, (4metoxifenil) metila, (3-metoxifenil)metila, (2metoxifenil) metila, (4-metilfenil)metila, (3metilfenil) metila, (2-metilfenil)metila, (4Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 347/391
50/92 cianofenil) metila, (3-cianofenil)metila, (2cianofenil) metila, (2,4-dietilfenil)metila, (3,5— dietilfenil) metila, (3,4-dimetilfenil)metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1-fenilet-l-ila, 1,3tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2-ila,1,3t iazol-2-ila, cianometila, cianoetila, C(O)OR12, C (0) NR10Rn, R120 (0) C- (Ci-C6) -alquileno, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, npropilcarboniloximetila,1metiletilcarboniloximetila,1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metóxi, etóxi, n-
propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila,
isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxi-n-butila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio,
R7 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila,
1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 348/391
51/92 metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1/2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, 1-fluoroetila, 2fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-l-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 349/391
52/92 ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) -
2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 2,2difluorociclopropila, 1-fluorociclopropila, 2fluorociclopropila, 3,3-difluorociclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3- metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, hidroxi- (Ci-Cg) -alquila, (CiCg) -alcoxi- (Ci-Cg) -alquila, (C3-C10) halocicloalquila, arila, heteroarila, heterociclila, (C2-C6) -alquenila, (C2-C6)alquinila, NR10R1:L, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (Ci-Cg) -cianoalquila, C(O)R12, C(O)OR12,
C(O)NR10R1:l, SO2R13, hidroxicarbonil-(Ci-Cg)alquila, (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) -alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril(Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heteroaril- (Ci-Cg) -alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ariloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, arilcarbonil- (CiPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 350/391
53/92
Cg) -alquila, (Ci-Cg) -alquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, (C3-Cg) -cicloalquilcarbonil- (Ci-Cg) alquila, heteroarilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, heterociclilcarbonil- (Ci-Cg) -alquila, ou em que R4 e R7 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente, se Q representar Q-l ou Q-2,
R10 e R11 são idênticos ou diferentes e independentemente um do outro representam hidrogênio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropil e l-etil-2-metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 351/391
54/92 cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila,
1-metil-1-propenila
2-metil-1-propenila
1metil-2-propenila
2-metil-2-propenila
1pentenila 2-pentenila
3-pentenila 4-pentenila
1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila
3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-
3-butenila
3-meti1-3-butenila
1,l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil2-propenila
1-etil-1-propenila l-etil-2propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4hexenila
5-hexenila
1-metil-l-pentenila 2metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4-metil-l pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-2-pentenila
3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1-metil-
3-pentenila
2-meti1-3-pentenila
3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila
2-metil-4-pentenila 3-metil-4-pentenila 4-metil-
4-pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,1-dimetil3-butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil2-butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetill-butenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil3-butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetill-butenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil3-butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil2-butenila
1-etil-l-butenila, 1-eti1-2-butenila
1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2 butenila
2-eti1-3-butenila
1,1,2-trimetil-2Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 352/391
55/92 propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2metil-1-propenila, 1-eti1-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila,
1-metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-
3- butinila, 3-metil-l-butinila, 1,l-dimetil-2propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, 1-metil-
4- pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4pentinila, 3-metil-l-pentinila, 3-metil-4pentinila, 4-metil-l-pentinila, 4-metil-2pentinila, 1,l-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3butinila, 3, 3-dimetil-l-butinila, l-etil-2butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila,
1-etil-l-metil-2-propinila, (Ci-Cg)-haloalquila, (C2-C6) -haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-l-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
1- ila, biciclo[1.1.1]pentan-1-ila, biciclo[2.1.0]pentan-2-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
5- ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-
2- ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2-ila, biciclo[3.2.2]nonan-2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 353/391
56/92 ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil) -
2-ila, 2'-metil-1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 1cianociclopropila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 1-cianociclobutila, 2cianociclobutila, 3-cianociclobutila, 3metoxiciclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3- metoxiciclohexila, 4-metoxiciclohexila, ciclopropiImetila, ciclobutiImetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, (Cs-Cg) halocicloalquila, (C4-C6) -cicloalquenila, (C4-C6)halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxin-propila, metoxibutila, metoxiisopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, trifluorometoximetila, trifluorometoxietila, trifluorometoxi-n-propila, difluorometoximetila, difluorometoxietila, difluorometoxi-n-propila,
2.2- difluoroetoximetila, 2,2-difluoroetoxietila,
2.2- difluoroetoxi-n-propila, 2,2,2- trifluoroetoximetila, 2,2,2-trifluoroetoxietila,
2.2.2- trifluoroetoxi-n-propila, pentafluoroetoximetila, pentafluoroetoxietila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 354/391
57/92 pentafluoroetoxi-n-propila, metiltiometila, metiltioetila, etiltioetila, metiltio-n-propila, etiltio-n-propila, trifluorometiltiometila, trifluorometiltioetila, trifluorometiltio-npropila, opcionalmente substituida fenila, aril(C1-C5) -alquila, heteroarila, heteroaril- (C1-C5) alquila, (C4-C6) -cicloalquenil- (C1-C5) -alquila, COR12, SO2R13, heterociclila, (C1-C5)alcoxicarbonil- (C1-C5) -alquila, (C1-C5) alcoxicarbonila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonil- (CiC5) -alquila, aril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, heteroaril- (C1-C5) -alcoxicarbonila, (C2-C6) alqueniloxicarbonila, (C2-C6)alquiniloxicarbonila, heterociclil- (C1-C5) alquila,
R12 representa metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropil e l-etil-2-metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 355/391
58/92 cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1-metil-
2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila 2- pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1-metil-lbutenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila
1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil2-butenila
1-meti1-3-butenila
2-metil-3butenila
3-meti1-3-butenila
1,l-dimetil-2propenila
1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil-
2-propenila
1-etil-1-propenila l-etil-2propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4hexenila
5-hexenila
1-metil-l-pentenila 2metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4-metil-l pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-2-pentenila
3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1-metil-
3-pentenila
2-meti1-3-pentenila
3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila
2-metil-4-pentenila 3-metil-4-pentenila 4-metil-
4-pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,1-dimetil3-butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil2-butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetill-butenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil3-butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetill-butenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil3-butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil2-butenila
1-etil-l-butenila, 1-eti1-2-butenila
1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2 butenila
2-eti1-3-butenila
1,1,2-trimetil-2Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 356/391
59/92 propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2metil-1-propenila, 1-eti1-2-metil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila,
1-metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-
3- butinila, 3-metil-l-butinila, 1, l-dimetil-2propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, 1-metil-
4- pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4pentinila, 3-metil-l-pentinila, 3-metil-4pentinila, 4-metil-l-pentinila, 4-metil-2pentinila, 1, l-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3butinila, 3, 3-dimetil-l-butinila, l-etil-2butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila,
1- etil-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila, biciclo[1.1.1]pentan-l-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
2- ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila, 2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 357/391
60/92 metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 2'-metil-1,1'bi (ciclopropil)-2-ila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 3-metoxiciclobutila, 1alilciclopropila, 1-etilciclopropila, 1metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3 metoxiciclohexila, 4-metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoropropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2trifluoroetila, 3,3-difluoro-n-propila, 3,3,3trifluoro-n-propila, 4,4-difluoro-n-butila, 4,4,4-trifluoro-n-butila, (C2-Cg)-haloalquenila, (C2-C6) -haloalquinila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4~Cg) -cicloalquenila, (C4-Cg)halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxin-propila, metoxibutila, metoxiisopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, opcionalmente substituída fenila, aril- (Ci-Cg) -alquila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 358/391
61/92 heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, (C4-C6)cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, (C2-C6) alqueniloxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, aril- (Ci-Cg) alcoxicarbonil- (Ci-Cg) -alquila, hidroxicarbonil(Ci-Cg)-alquila, heterociclila, heterociclil-(CiCg) -alquila,
R13 representa metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila,2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila,3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropil e l-etil-2-metilpropila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, ciano-n-butila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila,
1-metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, 1metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1pentenila 2-pentenila 3-pentenila 4-pentenila 1metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-lbutenila, l-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 359/391
62/92
3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-
3-butenila
3-meti1-3-butenila
1,l-dimetil-2propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, 1,2-dimetil2-propenila
1-etil-l-propenila l-etil-2propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4hexenila
5-hexenila
1-metil-l-pentenila 2metil-l-pentenila 3-metil-l-pentenila 4-metil-l pentenila l-metil-2-pentenila 2-metil-2-pentenila
3-metil-2-pentenila 4-metil-2-pentenila 1-metil-
3-pentenila
2-meti1-3-pentenila
3-metil-3pentenila 4-metil-3-pentenila l-metil-4-pentenila
2-metil-4-pentenila 3-metil-4-pentenila 4-metil4-pentenila
1,1-dimetil-2-butenila
1,1-dimetil3-butenila
1,2-dimetil-l-butenila
1,2-dimetil2-butenila
1,2-dimetil-3-butenila
1,3-dimetill-butenila
1,3-dimetil-2-butenila
1,3-dimetil3-butenila
2,2-dimetil-3-butenila
2,3-dimetill-butenila
2,3-dimetil-2-butenila
2,3-dimetil3-butenila
3,3-dimetil-l-butenila
3,3-dimetil2-butenila
1-etil-l-butenila, 1-eti1-2-butenila
1-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2butenila
2-eti1-3-butenila
1,1,2-trimetil-2propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2 metil-l-propenil e l-etil-2-metil-2-propenila etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2 butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1 pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila
1-metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil3-butinila
3-meti1-1-butinila
1,l-dimetil-2propinila, 1-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 360/391
63/92 hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila, 1-metil-
4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4pentinila, 3-metil-l-pentinila, 3-metil-4pentinila, 4-metil-l-pentinila, 4-metil-2pentinila, 1,l-dimetil-2-butinila, 1,l-dimetil-3butinila, 1,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3butinila, 3,3-dimetil-l-butinila, l-etil-2butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila,
1- eti1-1-metil-2-propinila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, espiro[2.2]pent-1-ila, espiro[2.3]hex-1-ila, espiro[2.3]hex-4-ila, 3-espiro[2.3]hex-5-ila, espiro[3.3]hept-1-ila, espiro[3.3]hept-2-ila, biciclo[1.1.0]butan-1-ila, biciclo[1.1.0]butan-2ila, biciclo[2.1.0]pentan-l-ila, biciclo[1.1.1]pentan-l-ila, biciclo[2.1.0]pentan-
2- ila, biciclo[2.1.0]pentan-5-ila, biciclo[2.1.1]hexila, biciclo[2.2.1]hept-2-ila, biciclo[2.2.2]octan-2-ila, biciclo[3.2.1]octan-2ila, biciclo[3.2.2]nonan-2-ila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila, 2metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 2'-meti1-1,1'- bi (ciclopropil)-2-ila, 2-cianociclopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila,3metilciclobutila, 2-cianociclobutila,3cianociclobutila, 3-metoxiciclobutila,1alilciclopropila, 1-etilciclopropila,1Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 361/391
64/92 metilciclohexila, 2-metilciclohexila, 3metilciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, 4-metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3-trifluoro-n-propila, difluoro-terc-butila, (C2~Cg)-haloalquenila, (C2Cg)-haloalquinila, (Cs-Cg) -halocicloalquila, (C4Cg)-cicloalquenila, (C4~Cg)-halocicloalquenila, metoximetila, etoximetila, etoxietila, metoxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, metoxibutila, metoxiisopropila, isopropoximetila, isopropoxietila, opcionalmente substituída fenila, aril- (Ci-Cg) -alquila, heteroarila, heteroaril- (Ci-Cg) -alquila, heterociclil- (Ci-Cg) alquila, (C4~Cg) -cicloalquenil- (Ci-Cg) -alquila, NR1ORX1, e X representa oxigênio. 5. Composto da fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, e/ou os sais do mesmo, caracterizado pelo fato de que Q representa os grupos Q-l a Q-5
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 362/391
65/92
Figure BR112019012567A2_C0010
Q-1
Figure BR112019012567A2_C0011
Figure BR112019012567A2_C0012
Q-4 Q-5
A representa a fração C-R1 ou a fração N-R5 (N = nitrogênio) , em que R1 na fração C-R1 e R5 na fração N-R5 têm, cada uma, os significados de acordo com as definições abaixo e, ademais, se A representar a fração C-R1, a fração adjacente CR2 é fixada por meio de uma ligação dupla e em que, se A representar a fração N-R5, a fração adjacente CHR2 é fixada por meio de uma ligação simples,
R1 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, hidróxi, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila, 1,1dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2trifluoroetóxi, 2,2-difluoroetóxi, etenila, 1propenila, prop-2-en-l-ilóxi, etinila, 1propinila, 1-butinila, 1-pentinila, 1-hexinila,
2-(trimetilsilil)etin-l-ila, prop-2-in-l-ilóxi,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 363/391
66/92 but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi,
R2 representa hidrogênio, cloro, bromo, iodo, metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila,
1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, trifluorometila, difluorometila, metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi, metoximetila, metoximetóxi, trifluorometóxi, difluorometóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2,2difluoroetóxi, etenila, 1-propenila, prop-2-en-lilóxi, etinila, 1-propinila, prop-2-in-l-ilóxi, but-3-in-l-ilóxi, but-2-in-l-ilóxi, dimetilamino, metilamino, amino, etoxietilamino, metoxietilamino, ciclopropilamino, ciclobutilamino, 2,2-dimetilprop-l-ilamino, prop-
2- in-1-ilamino, prop-2-en-l-ilamino, ciclopropiImetilamino, 2-metilprop-2-en-lilamino, 1-butinila, 1-pentinila, 1-hexinila, 2(trimetilsilil)etin-l-ila, em que R1 e R2 não representam, simultaneamente, hidrogênio, ou em que R1 e R2 juntamente com os dois átomos de carbono aos quais são fixados formam um anel parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R3 representa hidróxi, hidrotio, cloro, bromo, metilcarbonilóxi, etilcarbonilóxi, n
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 364/391
67/92 propilcarbonilóxi, 1-metiletilcarbonilóxi, nbutilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2metilpropilcarbonilóxi, 1,1dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi,
3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1dimetilpropilcarbonilóxi, 1,2dimetilpropilcarbonilóxi, 2,2dimetilpropilcarbonilóxi, 1etilpropilcarbonilóxi, n-hexilcarbonilóxi, 1metilpentilcarbonilóxi, 2-metilpentilcarbonilóxi,
3-metilpentilcarbonilóxi, 4metilpentilcarbonilóxi, 1,1dimetilbutilcarbonilóxi, 1,2dimetilbutilcarbonilóxi, 1,3dimetilbutilcarbonilóxi, 2,2dimetilbutilcarbonilóxi, 2,3dimetilbutilcarbonilóxi, 3,3- dimetilbutilcarbonilóxi, 1-etilbutilcarbonilóxi,
2-etilbutilcarbonilóxi, 1,1,2trimetilpropilcarbonilóxi, 1,2,2trimetilpropilcarbonilóxi, 1-etil-lmetilpropilcarbonilóxi, 1-eti1-2 metilpropilcarbonilóxi, metóxi, etóxi, npropilóxi, n-butilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, m-clorofenilmetóxi, oclorofenilmetóxi, p-metoxifenilmetóxi, ρ ηχό rofenilmetóxi, ciclopropilmetóxi, ciclobutilmetóxi, ciclopentilmetóxi, ciclohexilmetóxi, metoximetóxi, metoxietóxi,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 365/391
68/92 metoxi-n-propilóxi, metoxi-n-butilóxi, etoximetóxi, etoxietóxi, fenilcarbonilóxi, pclorofenilcarbonilóxi, m-clorofenilcarbonilóxi, o-clorofenilcarbonilóxi, pfluorofenilcarbonilóxi, m-fluorofenilcarbonilóxi, o-fluorofenilcarbonilóxi, benzilcarbonilóxi, heteroarilcarbonilóxi, ciclopropilcarbonilóxi, ciclobutilcarbonilóxi, ciclopentilcarbonilóxi, ciclohexilcarbonilóxi, heterociclilcarbonilóxi, trifluorometilcarbonilóxi, difluorometilcarbonilóxi, metoxicarbonilóxi, etoxicarbonilóxi, n-propiloxicarbonilóxi, nbutiloxicarbonilóxi,1,1dimetiletiloxicarbonilóxi,2,2dimetilpropiloxicarbonilóxi, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, n-propilsulfonilóxi,1R4 metiletilsulfonilóxi, ciclopropilsulfonilóxi, ciclobutilsulfonilóxi, ciclopentilsulfonilóxi, ciclohexilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, pclorofenilsulfonilóxi, m-clorofenilsulfonilóxi, o-clorofenilsulfonilóxi,pfluorofenilsulfonilóxi, m-fluorofenilsulfonilóxi, o-fluorofenilsulfonilóxi,pmetoxifenilsulfonilóxi, m-metoxifenilsulfonilóxi, o-metoxifenilsulfonilóxi,pmetilfenilsulfonilóxi, m-metilfenilsulfonilóxi, o-metilfenilsulfonilóxi, representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, iodo, hidróxi, hidrotio, metila, etila, n-propila, 1metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 366/391
69/92 metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1/2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila, diclorofluorometila, iododifluorometila, bromofluorometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, difluoro-terc-butila, clorometila, bromometila, fluorometila, 3,3,3trifluoro-n-propila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-metilcicloprop-l ila, 2-metilcicloprop-l-ila/ 2,2dimetilcicloprop-l-ila/ 2,3-dimetilciclopropila,
1-cianopropila, 2-cianopropila, 1metilciclobutila, 2-metilciclobutila, 3metilciclobutila, 3, 3-dimetilciclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 367/391
70/92 etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, fenila, 2-fluorofenila, 3fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila, 2,5-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3difluorofenila, 3, 4-difluorofenila, 3,5difluorofenila, 2,4,5-trifluorofenila, 3,4,5trifluorofenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2, 6-diclorofenila, 2,3diclorofenila, 3,4-diclorofenila, 3,5diclorofenila, 2,4,5-triclorofenila, 3,4,5triclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, 2bromofenila, 3-bromofenila, 4-bromofenila, 2iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila, 2-bromo-
4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-4fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-5fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5- clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2metilfenila, 3-metilfenila, 4-metilfenila, 2,4dimetilfenila, 2,5-dimetilfenila, 2,6dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila, 3,4Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 368/391
71/92 dimetilfenila
3,5-dimetilfenila
2,4,5trimetilfenila, 3, 4,5-trimetilfenila, 2,4,6trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila,
4-metoxifenila
2,4-dimetoxifenila
2,5dimetoxifenila
2,6-dimetoxifenila
2,3dimetoxifenila
3,4-dimetoxifenila
3, 5dimetoxifenila, 2,4,5-trimetoxifenila, 3,4,5trimetoxifenila
2,4,6-trimetoxifenila
2trifluorometoxifenila, 3-trifluorometoxifenila,
4-trifluorometoxifenila, 2-difluorometoxifenila,
3- difluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila,
2- trifluorometilfenila, 3-trifluorometilfenila,
4- trifluorometilfenila, 2-difluorometilfenila, 3- difluorometilfenila, 4-difluorometilfenila, 3,5bis(trifluorometil)-fenila, 3-trifluorometil-5fluorofenila, 3-trifluorometil-5-clorofenila, 3metil-5-fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila,
3- metoxicarboniIfenila, 4-metoxicarboniIfenila, 2-etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 369/391
72/92 ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-
5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3bromopirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3etoxipirazin-2-ila, 3-trifluorometilpirazin-2ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-1ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4-cloropiridin-2ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-5-ila, 2,6dicloropiridin-4-ila, 3-cloropiridin-5-ila, 3,5dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4il)metila, (2-cloropiridin-5-il)metila, (2,6— dicloropiridin-4-il)metila, (3-cloropiridin-5il)metila, (3,5-dicloropiridin-2-il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5-metiltiofen-2-ila,
5-etiltiofen-2-ila, 5-clorotiofen-2-ila, 5bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 370/391
73/92 clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2ila, 5-etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2ila, 5-clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila, tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1(3-metilfenil)etila, 1-(2-metilfenil)etila, 1-(4clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil) metila, (3,5difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6-difluorofenil) metila, (2,4,5trifluorofenil) metila, (2,4,6trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4diclorofenil) metila, (3, 5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil) metila,(2,6diclorofenil) metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil) metila,(4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila,(2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila,(3 iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-
5-trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 371/391
74/92 (3-fluorο-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloropiridin-2-il) metila, (4trifluorometilfenil) metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil) metila, (4metoxifenil) metila, (3-metoxifenil)metila, (2metoxifenil) metila, (4-metilfenil)metila, (3metilfenil) metila, (2-metilfenil)metila, (4cianofenil) metila, (3-cianofenil)metila, (2cianofenil) metila, (2,4-dietilfenil)metila, (3,5— dietilfenil) metila, (3,4-dimetilfenil)metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1-fenilet-l-ila, 1,3tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2-ila, 1,3tiazol-2-ila, etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3 butenila, 1-metil-l-propenila, 2-metil-lpropenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-2propenila, 1-pentenila 2-pentenila 3-pentenila 4
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 372/391
75/92 pentenila 1-metil-l-butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila,
1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-l-propenila,
1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-l-propenila, 1etil-2-propenila, etinila, 1-propinila, 2propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3pentinila, 4-pentinila, l-metil-2-butinila, 1 metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-lbutinila, 1, l-dimetil-2-propinila, l-etil-2propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 3, 3-difluorociclobut-l-ila, 3-fluorociclobut-1ila, 1-fluorociclobut-l-ila, 2,2difluorocicloprop-l-ila, 1-fluorocicloprop-l-ila, 2-fluorocicloprop-l-ila, 4-fluorociclohexila, 4,4-difluorociclohexila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila, nbutiloxicarbonilmetila, tercbutiloxicarbonilmetila, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila, isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, metoxi-nbutila, trifluorometoximetila, difluorometoximetila, 2,2-difluoroetoximetila,
2,2,2-trifluoroetoximetila, trifluorometoxietila, difluorometoxietila, 2,2-difluoroetoxietila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 373/391
76/92
2,2,2-trifluoroetoxietila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, n-butilcarbonila, tercbutilcarbonila, fenilcarbonila, pclorofenilcarbonila, m-clorofenilcarbonila, oclorofenilcarbonila, p-fluorofenilcarbonila, mfluorofenilcarbonila, o-fluorofenilcarbonila, pmetoxifenilcarbonila, m-metoxifenilcarbonila, o metoxifenilcarbonila, ptrifluorometilfenilcarbonila, mtrifluorometilfenilcarbonila, otrifluorometilfenilcarbonila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, benzilóxi, pclorofenilmetóxi, fenilóxi, p-clorofenilóxi, mclorofenilóxi, o-clorofenilóxi, p-fluorofenilóxi, m-fluorofenilóxi, o-fluorofenilóxi, pmetoxifenilóxi, m-metoxifenilóxi, ometoxifenilóxi, p-trifluorometilfenilóxi, mtrifluorometilfenilóxi, o-trifluorometilfenilóxi, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, n propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 374/391
77/92 ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, npropilamino, isopropilamino, cianometila, cianoetila, ciano-n-propila, hidroxicarbonila, CHO, metoxietiltio, etoxietiltio, trifluorometoxietiltio, pentafluoroetoxietiltio, metiltioetiltio, etiltioetiltio, trifluorometiltioetiltio, pentafluorotioetiltio, benziltio, p-clorofenilmetiltio, mclorofenilmetiltio, o-clorofenilmetiltio, pfluorofenilmetiltio, m-fluorofenilmetiltio, ofluorofenilmetiltio, metiltio, etiltio, npropiltio, isopropiltio, n-butiltio, terc butiltio, ciclobutiltio, ciclopentiltio, ciclohexiltio, feniltio, pirid-2-iltio, pirid-3iltio, pirid-4-iltio, p-clorofeniltio, mclorofeniltio, o-clorofeniltio, p-fluorofeniltio, m-fluorofeniltio, o-fluorofeniltio, pmetoxifeniltio, m-metoxifeniltio, ometoxifeniltio, p-metilfeniltio, m-metilfeniltio, o-metilfeniltio, metilsulfonila, etilsulfonila,
n-propilsulfonila, 1-metiletilsulfoni la, ciclopropilsulfonila, ciclobutilsulfoni la, ciclopentilsulfonila, ciclohexilsulfoni la, fenilsulfonilóxi, p -clorofenilsulfonila, π- clorofenilsulfonila, o-clorofenilsulfonila, ρ- fluorofenilsulfonila, m-fluorofenilsulfonila, ο-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 375/391
78/92 fluorofenilsulfonila, p-metoxifenilsulfonila, mmetoxifenilsulfonila, o-metoxifenilsulfonila, pmetilfenilsulfonila, m-metilfenilsulfonila, ometilfenilsulfonila, 2-metoxiprop-2-ila, 2etoxiprop-2-ila, 2-n-propiloxiprop-2-ila, 2-nbutiloxiprop-2-ila, benziloxiprop-2-ila, 2feniletiloxiprop-2-ila, 2-trifluorometiloxiprop2-ila, 2-difluorometiloxiprop-2-ila, 2,2,2trifluoroetiloxiprop-2-ila, 2,2difluoroetiloxiprop-2-ila, R5 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila,
1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, 1-metilciclopropila, 2-metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3-dimetilciclopropila, ciclopropilmetila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 376/391
79/92 ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, 4-metil-1,2,4-triazol-5-ila, 1metil-1,2,4-triazol-3-ila, l-metiltetrazol-5-ila, 1-etiltetrazol-5-ila, fenila, p-Clfenila, p-Ffenila, p-metoxifenila, p-trifluorometilfenila, p-metilfenila, p-trifluorometoxifenila, mClfenila, m-F-fenila, m-metoxifenila, mtrifluorometilfenila, m-metilfenila, mtrifluorometoxifenila, o-Clfenila, o-F-fenila, ometoxifenila, o-trifluorometilfenila, ometilfenila, o-trifluorometoxifenila, benzila, pCl-benzila, p-F-benzila, p-metoxibenzila, pmetilbenzila, p-trifluorometilbenzila, pnitrobenzila, m-Cl-benzila, m-F-benzila, mmetoxibenzila, m-metilbenzila, o-Cl-benzila, o-Fbenzila, o-metoxibenzila, o-metilbenzila, 1fenilet-l-ila, 2-fenilet-l-ila, l-(oclorofenil)et-l-ila, 1-(o-fluorofenil)et-l-ila,
1-(o-metilfenil)et-l-ila, 1-(o-bromofenil)et-lila, 1-(o-iodofenil)et-l-ila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, tetra-hidrofuran-2-ilmetila, o-cianofenilmetila, m-cianofenilmetila, p-cianofenilmetila, cianometila, cianoetila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, n-propiloxicarbonila, isopropiloxicarbonila, terc-butiloxicarbonila, benziloxicarbonila, aliloxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, nPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 377/391
80/92 propilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, ciclopropilmetilaminocarbonila, ciclobutilmetilaminocarbonila, ciclopentilmetilaminocarbonila, ciclohexilmetilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, benzilmetilaminocarbonila, metoxicarbonilmetila, etoxicarbonilmetila, n-propiloxicarbonilmetila, isopropiloxicarbonilmetila,nbutiloxicarbonilmetila,tercbutiloxicarbonilmetila, metoxicarboniletila, etoxicarboniletila, n-propiloxicarboniletila, isopropiloxicarboniletila,nbutiloxicarboniletila,tercbutiloxicarboniletila, benziloxicarbonilmetila, metilcarboniloximetila, etilcarboniloximetila, npropilcarboniloximetila,1metiletilcarboniloximetila,1,1dimetiletilcarboniloximetila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila, metilcarboniloxietila, etilcarboniloxietila, n-propilcarboniloxietila,
1-metiletilcarboniloxietila, 1,1- dimetiletilcarboniloxietila, metóxi, etóxi, npropilóxi, isopropilóxi, metoximetila, etoximetila, n-propiloximetila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 378/391
81/92 isopropiloximetila, n-butiloximetila, metoxietila, etoxietila, n-propiloxietila, isopropiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-npropila, metoxi-n-butila, ou em que R2 e R5 juntamente ao átomo de nitrogênio ou átomo de carbono ao qual são respectivamente fixados formam um anel totalmente saturado ou parcialmente saturado que tem um total de 3 a 7 membros que é opcionalmente interrompido por um a três heteroátomos a partir do grupo que consiste em N, 0 e S e opcionalmente substituído adicionalmente,
R6 representa hidrogênio,
R7 representa hidrogênio, metila, etila, n-propila,
1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2metilpropila, 1,1-dimetiletila, n-pentila, 1metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 1,1dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 2,2dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2dimetilbutila, 1,3-di-metilbutila, 2,2dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2 trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-lmetilpropila, 1-eti1-2-metilpropila, trifluorometila, pentafluoroetila, 1,1,2,2tetrafluoroetila, heptafluoro-n-propila, heptafluoroisopropila, nonafluorobutila, clorodifluorometila, bromodifluorometila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 379/391
82/92 diclorofluorometila, 1-fluoroetila, 2fluoroetila, fluorometila, difluorometila, 2,2difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 3,3,3trifluoroprop-l-ila, 3,3,3-trifluoroprop-2-ila, difluoro-terc-butila, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, adamantan-l-ila, adamantan-2-ila, 1-metilciclopropila, 2metilciclopropila, 2,2-dimetilciclopropila, 2,3dimetilciclopropila, 1,1'-bi (ciclopropil)-1-ila, 1,1'-bi (ciclopropil)-2-ila, 2'-meti1-1,1'bi (ciclopropil)-2-ila, 1-cianociclopropila, 2cianociclopropila, 1-metilciclobutila, 2metilciclobutila, 2,2-difluorociclopropila, 1fluorociclopropila, 2-fluorociclopropila, 3,3difluorociclobutila, 3-difluorociclobutila, 1cianociclobutila, 2-cianociclobutila, 3cianociclobutila, 1-alilciclopropila, 1vinilciclobutila, 1-vinilciclopropila, 1etilciclopropila, 1-metilciclohexila, 2metilciclohexila, 3-metilciclohexila, 1metoxiciclohexila, 2-metoxiciclohexila, 3metoxiciclohexila, ciclopropilmetila, ciclobutilmetila, ciclopentilmetila, ciclohexilmetila, hidroximetila, hidroxietila, hidroxi-n-propila, metoximetila, etoximetila, npropiloximetila, isopropiloximetila, nbutiloximetila, metoxietila, etoxietila, npropiloxietila, isopropiloxietila, nbutiloxietila, metoxi-n-propila, etoxi-n-propila, n-propiloxi-n-propila, fenila, 2-fluorofenila, 3Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 380/391
83/92 fluorofenila, 4-fluorofenila, 2,4-difluorofenila,
2,5-difluorofenila, 2,6-difluorofenila, 2,3difluorofenila, 3,4-difluorofenila, 3,5difluorofenila, 2,4,5-trifluorofenila, 3,4,5trifluorofenila, 2-clorofenila, 3-clorofenila, 4clorofenila, 2,4-diclorofenila, 2,5diclorofenila, 2,6-diclorofenila, 2,3diclorofenila, 3, 4-diclorofenila, 3,5diclorofenila, 2,4,5-triclorofenila, 3,4,5triclorofenila, 2,4,6-triclorofenila, 2bromofenila, 3-bromofenila, 4-bromofenila, 2iodofenila, 3-iodofenila, 4-iodofenila, 2-bromo4-fluorofenila, 2-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-4fluorofenila, 3-bromo-4-clorofenila, 3-bromo-5fluorofenila, 3-bromo-5-clorofenila, 2-fluoro-4bromofenila, 2-cloro-4-bromofenila, 3-fluoro-4bromofenila, 3-cloro-4-bromofenila, 2-cloro-4fluorofenila, 3-cloro-4-fluorofenila, 2-fluoro-3clorofenila, 2-fluoro-4-clorofenila, 2-fluoro-5clorofenila, 3-fluoro-4-clorofenila, 3-fluoro-5clorofenila, 2-fluoro-6-clorofenila, 2metilfenila, 3-metilfenila, 4-metilfenila, 2,4-
dimetilfenila, 2,5-dimetilfenila, 2, 6- dimetilfenila, 2,3-dimetilfenila, 3, 4- dimetilfenila, 3,5-dimetilfenila, 2,4,5- trimetilfenila, 3,4,5-trimetilfenila, 2,4,6- trimetilfenila, 2-metoxifenila, 3-metoxifenila, 4-metoxifenila, 2,4-dimetoxifenila, 2,5- dimetoxifenila, 2,6-dimetoxifenila, 2,3- dimetoxifenila, 3,4-dimetoxifenila, 3, 5-
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 381/391
84/92 dimetoxifenila, 2,4,5-trimetoxifenila, 3,4,5trimetoxifenila, 2,4, 6-trimetoxifenila, 2trifluorometoxifenila, 3-trifluorometoxifenila, 4-trifluorometoxifenila, 2-difluorometoxifenila,
3- difluorometoxifenila, 4-difluorometoxifenila,
2-trifluorometilfenila, 3-trifluorometilfenila,
4- trifluorometilfenila, 2-difluorometilfenila, 3- difluorometilfenila, 4-difluorometilfenila, 3,5bis(trifluorometil) fenila, 3-trifluorometil-5fluorofenila, 3-trifluorometil-5-clorofenila, 3metil-5-fluorofenila, 3-metil-5-clorofenila, 3metoxi-5-fluorofenila, 3-metoxi-5-clorofenila, 3trifluorometoxi-5-clorofenila, 2-etoxifenila, 3etoxifenila, 4-etoxifenila, 2-metiltiofenila, 3metiltiofenila, 4-metiltiofenila, 2trifluorometiltiofenila, 3trifluorometiltiofenila, 4trifluorometiltiofenila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metoximetila, 2-etilfenila, 3etilfenila, 4-etilfenila, 2-metoxicarbonilfenila,
3-metoxicarbonilfenila, 4-metoxicarbonilfenila,
2-etoxicarbonilfenila, 3-etoxicarbonilfenila, 4etoxicarbonilfenila, piridin-2-ila, piridin-3ila, piridin-4-ila, pirazin-2-ila, piridazin-3 ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin5-ila, pirimidin-4-ila, piridazin-3-ilmetila, piridazin-4-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, pirimidin-5-ilmetila, pirimidin-4-ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 3-cloropirazin-2-ila, 3bromopirazin-2-ila, 3-metoxipirazin-2-ila, 3
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 382/391
85/92 etoxipirazin-2-ila, 3-trifluorometilpirazin-2ila, 3-cianopirazin-2-ila, naft-2-ila, naft-1ila, quinolin-4-ila, quinolin-6-ila, quinolin-8ila, quinolin-2-ila, quinoxalin-2-ila, 2naftilmetila, 1-naftilmetila, quinolin-4ilmetila, quinolin-6-ilmetila, quinolin-8ilmetila, quinolin-2-ilmetila, quinoxalin-2ilmetila, pirazin-2-ilmetila, 4-cloropiridin-2ila, 3-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-4-ila, 2-cloropiridin-5-ila, 2,6dicloropiridin-4-ila, 3-cloropiridin-5-ila, 3,5dicloropiridin-2-ila, 3-cloro-5trifluorometilpiridin-2-ila, (4-cloropiridin-2il)metila, (3-cloropiridin-4-il)metila, (2cloropiridin-3-il)metila, (2-cloropiridin-4il)metila, (2-cloropiridin-5-il)metila, (2,6— dicloropiridin-4-il)metila, (3-cloropiridin-5il)metila, (3,5-dicloropiridin-2-il)metila, tiofen-2-ila, tiofen-3-ila, 5-metiltiofen-2-ila, 5-etiltiofen-2-ila, 5-clorotiofen-2-ila, 5bromotiofen-2-ila, 4-metiltiofen-2-ila, 3metiltiofen-2-ila, 5-fluorotiofen-3-ila, 3,5dimetiltiofen-2-ila, 3-etiltiofen-2-ila, 4,5dimetiltiofen-2-ila, 3,4-dimetiltiofen-2-ila, 4clorotiofen-2-ila, furan-2-ila, 5-metilfuran-2ila, 5-etilfuran-2-ila, 5-metoxicarbonilfuran-2ila, 5-clorofuran-2-ila, 5-bromofuran-2-ila, tiofan-2-ila, tiofan-3-ila, sulfolan-2-ila, sulfolan-3-ila, tetrahidrotiopiran-4-ila, tetrahidropiran-4-ila, tetra-hidrofuran-2-ila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 383/391
86/92 tetra-hidrofuran-3-ila, 1-(4-metilfenil)etila, 1(3-metilfenil)etila, 1-(2-metilfenil)etila, 1-(4clorofenil)etila, 1-(3-clorofenil)etila, 1-(2clorofenil)etila, benzila, (4-fluorofenil)metila, (3-fluorofenil)metila, (2-fluorofenil)metila, (2,4-difluorofenil) metila, (3,5difluorofenil) metila, (2,5-difluorofenil)metila, (2,6-difluorofenil) metila, (2,4,5trifluorofenil) metila, (2,4,6trifluorofenil) metila, (4-clorofenil)metila, (3clorofenil) metila, (2-clorofenil)metila, (2,4 — diclorofenil) metila, (3, 5-diclorofenil)metila, (2,5-diclorofenil) metila,(2,6— diclorofenil) metila, (2,4,5-triclorofenil)metila, (2,4,6-triclorofenil) metila,(4bromofenil) metila, (3-bromofenil)metila,(2bromofenil) metila, (4-iodofenil)metila,(3iodofenil) metila, (2-iodofenil)metila, (3-cloro-
5-trifluorometilpiridin-2-il)metila, (2-bromo-4fluorofenil)metila, (2-bromo-4-clorofenil)metila, (3-bromo-4-fluorofenil)metila, (3-bromo-4clorofenil)metila, (3-bromo-5-fluorofenil)metila, (3-bromo-5-clorofenil)metila, (2-fluoro-4bromofenil)metila, (2-cloro-4-bromofenil)metila, (3-fluoro-4-bromofenil)metila, (3-cloro-4- bromofenil)metila, (2-cloro-4-fluorofenil)metila, (3-cloro-4-fluorofenil)metila, (2-fluoro-3clorofenil)metila, (2-fluoro-4-clorofenil)metila, (2-fluoro-5-clorofenil)metila, (3-fluoro-4clorofenil)metila, (3-fluoro-5-clorofenil)metila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 384/391
87/92 (2-fluoro-6-clorofenil)metila, feniletila, 3trifluorometil-4-clorofenila, 3-cloro-4trifluorometilfenila, 2-cloro-4trifluorometilfenila, 3,5-difluoropiridin-2-ila, (3,6-dicloro-piridin-2-il) metila, (4trifluorometilfenil) metila, (3trifluorometilfenil) metila, (2trifluorometilfenil) metila, (4trifluorometoxifenil) metila, (3trifluorometoxifenil) metila, (2trifluorometoxifenil) metila, (4metoxifenil) metila, (3-metoxifenil)metila, (2metoxifenil) metila, (4-metilfenil)metila, (3metilfenil) metila, (2-metilfenil)metila, (4cianofenil) metila, (3-cianofenil)metila, (2cianofenil) metila, (2,4-dietilfenil)metila, (3,5— dietilfenil) metila, (3,4-dimetilfenil)metila, (3,5-dimetoxifenil)metila, 1-fenilet-l-ila, 1,3tiazol-2-ila, 4-metil-l,3-tiazol-2-ila, 1,3tiazol-2-ila, cianometila, cianoetila, 1-cianoet-
1- ila, 1-cianoprop-l-ila, 2-ciano-prop-l-ila, 3cianoprop-l-ila, etenila, 1-propenila, 2propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2butenila, 3-butenila, 1-metil-l-propenila, 2metil-l-propenila, l-metil-2-propenila, 2-metil-
2- propenila, 1-pentenila 2-pentenila 3-pentenila
4-pentenila 1-metil-l-butenila, 2-metil-lbutenila, 3-metil-l-butenila, l-metil-2-butenila,
2- metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1-metil-
3- butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3
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88/92 butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-lpropenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-lpropenila, l-etil-2-propenila, etinila, 1propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, l-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, l-metil-2butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila,
3-metil-l-butinila, 1,l-dimetil-2-propinila, 1etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3hexinila, amino, dimetilamino, metilamino, metil(etil)amino, dietilamino, pirrolidin-l-ila, metil(ciclopropil) amino, metil(n-propil)amino, piperidin-l-ila, metilcarbonila, etilcarbonila, n-propilcarbonila, isopropilcarbonila, nbutilcarbonila, 1-metilprop-l-ilcarbonila, 1,1dimetilet-1-ilcarbonila, n-pentilcarbonila, ciclopropilcarbonila, ciclobutilcarbonila, ciclopentilcarbonila, ciclohexilcarbonila, trifluorometilcarbonila, difluorometilcarbonila, pentafluoroetilcarbonila, fenilcarbonila, pClfenilcarbonila, m-Clfenilcarbonila, oClfenilcarbonila, p-F-fenilcarbonila, m-Ffenilcarbonila, o-F-fenilcarbonila, p-Mefenilcarbonila, m-Me-fenilcarbonila, o-Mefenilcarbonila, p-metoxifenilcarbonila, mmetoxifenilcarbonila, o-metoxifenilcarbonila, p- trifluorometilfenilcarbonila,mtrifluorometilfenilcarbonila,otrifluorometilfenilcarbonila,ptrifluorometoxifenilcarbonila,mPetição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 386/391
89/92 trifluorometoxifenilcarbonila, otrifluorometoxifenilcarbonila, fenilmetilcarbonila, o-Clfenilmetilcarbonila, mClfenilmetilcarbonila, p-Clfenilmetilcarbonila, o-F-fenilmetilcarbonila, m-F-fenilmetilcarbonila, p-F-fenilmetilcarbonila, metoxicarbonila, etoxicarbonila, metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, isopropilaminocarbonila, npropilaminocarbonila, n-butilaminocarbonila, terc-butilaminocarbonila, dimetilaminocarbonila, dietilaminocarbonila, metil(etil)aminocarbonila, ciclopropilaminocarbonila, ciclobutilaminocarbonila, ciclopentilaminocarbonila, ciclohexilaminocarbonila, fenilaminocarbonila, pClfenilaminocarbonila, p-F-fenilaminocarbonila, p-cianofenilaminocarbonila, ptrifluorometilfenilaminocarbonila,pmetilfenilaminocarbonila,pmetoxifenilaminocarbonila,mClfenilaminocarbonila, m-F-fenilaminocarbonila, m-cianofenilaminocarbonila,mtrifluorometilfenilaminocarbonila,mmetilfenilaminocarbonila,mmetoxifenilaminocarbonila,oClfenilaminocarbonila, o-F-fenilaminocarbonila, o-cianofenilaminocarbonila,otrifluorometilfenilaminocarbonila,ometilfenilaminocarbonila,ometoxifenilaminocarbonila, benzilaminocarbonila,
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 387/391
90/92 p-clorofenilmetilaminocarbonila, hidroxicarbonilmetila, hidroxicarboniletila, hidroxicarbonil-n-propila metoxicarbonilmetila etoxicarbonilmetila n-propiloxicarbonilmetila isopropiloxicarbonilmetila tercbutiloxicarbonilmetila metoxicarboniletila etoxicarboniletila n-propiloxicarboniletila isopropiloxicarboniletila tercbutiloxicarboniletila benziloxicarbonilmetila benziloxicarboniletila benziloxicarboni1-npropila, fenilcarbonilmetila, fenilcarboniletila p-ClfenilcarboniImetila p-Clfenilcarboniletila p-F-fenilcarboniImetila p-F-fenilcarboniletila metilcarboniImetila metilcarboniletila etilcarbonilmetila etilcarboniletila isopropilcarboniImetila ciclopropilcarboniImetila ciclobutilcarboniImetila ciclopentilcarboniImetila ciclohexilcarboniImetila metilsulfonila etilsulfonila n-propilsulfonila isopropilsulfonila n-butilsulfonila tercbutilsulfonila fenilsulfonila pClfenilsulfonila m-Clfenilsulfonila oClfenilsulfonila, 2,4-diclorofenilsulfonila
2,5diclorofenilsulfonila, 2,6-diclorofenilsulfonila
3,5-diclorofenilsulfonila, p-F-fenilsulfonila, mF-fenilsulfonila o-F-fenilsulfonila
2,4difluorofenilsulfonila difluorofenilsulfonila
2,52, 6Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 388/391
91/92 difluorofenilsulfonila, 3,5difluorofenilsulfonila, ptrifluorometilfenilsulfonila, mtrifluorometilfenilsulfonila, o trifluorometilfenilsulfonila, e
X representa oxigênio.
6. Uso de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por ser como herbicida e/ou regulador de crescimento de planta.
7. Composição herbicida e/ou de regulação de crescimento de planta, sendo que a composição é caracterizada por compreender um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e uma ou mais substâncias adicionais selecionadas a partir dos grupos (i) e/ou (ii), com (i) uma ou mais substâncias agricolamente ativas adicionais, selecionadas a partir do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, nematicidas, demais herbicidas, fungicidas, agentes protetores, fertilizantes e/ou outros reguladores de crescimento, (ii) um ou mais auxiliares de formulação comuns em proteção de cultura.
8. Método para controlar plantas nocivas ou para regular o crescimento de plantas caracterizado pelo fato de que uma quantidade eficaz
- de um ou mais compostos da fórmula geral (I) e/ou sais dos mesmos, conforme definido em qualquer uma das
Petição 870190056313, de 18/06/2019, pág. 389/391
92/92 reivindicações 1 a 5, ou de uma composição, conforme definido na reivindicação 7, é aplicada às plantas, sementes de plantas, no solo em que ou sobre o qual as plantas crescem ou a área sob cultivo.
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