BG60335B2 - N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди - Google Patents
N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди Download PDFInfo
- Publication number
- BG60335B2 BG60335B2 BG096468A BG9646892A BG60335B2 BG 60335 B2 BG60335 B2 BG 60335B2 BG 096468 A BG096468 A BG 096468A BG 9646892 A BG9646892 A BG 9646892A BG 60335 B2 BG60335 B2 BG 60335B2
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- carbon atoms
- compound
- compound according
- methyl
- phenylsulfonyl
- Prior art date
Links
- -1 triazinyl carbamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 56
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims abstract description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 67
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 10
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims description 9
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 7
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- FENAOFFCBUFUEY-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-1-(triazin-4-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N(C(=O)N)C1=CC=NN=N1 FENAOFFCBUFUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZUJQBVXIFKDLLH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 ZUJQBVXIFKDLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 abstract description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 abstract description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract description 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 abstract description 2
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 abstract description 2
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 7
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSOQVVFYJKFOKC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-chloroethoxy)phenyl]sulfonyl-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OCCCl HSOQVVFYJKFOKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGUQMNDJBRYRRA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethoxy)-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound ClCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O LGUQMNDJBRYRRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WAJIUYJWAGLDAC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethoxy)benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OCCCl WAJIUYJWAGLDAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 3
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 3
- MOXDGMSQFFMNHA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1O MOXDGMSQFFMNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAVPSXHBCUWGHT-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxybenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OCC=C KAVPSXHBCUWGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ALZKZGUTVJXYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFRWCLKPIVBOQX-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-3-(triazin-4-yl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=CC=NN=N1 WFRWCLKPIVBOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYTXBUSTIFFMEO-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,3-dichloropropoxy)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCC(Cl)CCl)=N1 TYTXBUSTIFFMEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- IBWOCMGLVDJIPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylsulfonyldodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCCCCCC IBWOCMGLVDJIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- JQWJWWXCRDZMBL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl (4-methylphenyl)-oxomethanesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)S(=O)(=O)OCCCl)C=C1 JQWJWWXCRDZMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-amino-6-methoxy-s-triazine Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N)=N1 NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006416 CBr Chemical group BrC* 0.000 description 1
- MZKYMXZNQXLCDU-UHFFFAOYSA-N COc1nc(C)nc(n1)N(C(N)=O)S(=O)(=O)c1ccccc1OCCCl Chemical compound COc1nc(C)nc(n1)N(C(N)=O)S(=O)(=O)c1ccccc1OCCCl MZKYMXZNQXLCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000411952 Centrosema Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMTXNPPCDQONO-UHFFFAOYSA-N N1CCOCC1.CN(C)C Chemical compound N1CCOCC1.CN(C)C MYMTXNPPCDQONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N [C].[S] Chemical compound [C].[S] GJEAMHAFPYZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZACBJJDJJBGIDC-UHFFFAOYSA-N n-(sulfanylidenemethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound S=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZACBJJDJJBGIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- HSJXWMZKBLUOLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HSJXWMZKBLUOLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- DVUVKWLUHXXIHK-UHFFFAOYSA-N tetraazanium;tetrahydroxide Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-] DVUVKWLUHXXIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N triazin-4-ylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=NN=N1 XSYLPIPLYOCKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000002792 vascular Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Spinning Or Twisting Of Yarns (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Amplifiers (AREA)
- Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Карбамидите намират приложение в селското стопанство като хербициди и растежни регулатори, при което се използват карбамиди с обща формула в която q означава флуор, флуорометил, хлорометил, трихлорометил, 1,2-дихлороетил, 1,2-дибромоетил, 1,2-дихлоропропил, 1,2-дибромопропил, 1,2-дибромоизобутил, 1,2-дихлоро-1-метил-етил или 1,2-дибромо-1-метил-етил, х кислород, сяра, тионилна група или сулфонилна връзка, z кислород или сяра, r2 водород, халогенен елемент, с1-с5 алкил, с2-с5 алкенил, с1-с4 халоалкил или радикал от типа -y-r5, -сооr6, -nо2, или -со-nr7-r8, като r3 и r4 всеки поотделно и независимо един от друг означават с1-с4алкил, с1-с4алкокси, с1-с4алкилтио, с1-с4халоалкил, халогенен елемент алкоксиалкил с най-много 4 въглеродни атома, r5 и r6 поотделно и независимо от другия означават с1-с5алкил, с2-с5алкенил, с2-с6алкинил, r7 и r8 поотделно и независимо един от друг означават водород, с1-с5алкил, с2-с5алкенил, или с2-с6алкинил и y означава кислород, сяра, тионилна група или сулфонилна връзка, и техни соли. 19 претенции
Description
Изобретението се отнася до нови Nфенилсулфонил-М’-триазинил карбамиди с хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства, до тяхното получаване, до съдържащи ги композиции, както и до приложението им за контролиране на плевели, по-специално при техническите култури, или за регулиране и инхибиране растежа на растенията.
№фенилсулфонил-№-триазинил карбамидите съгласно изобретението са с обща формула
X-CHj-Q *4 в която Q означава флуор, флуорометил, хлорометил, трихлорометил, 1,2-дибромпропил, 1,2-дибромоизобутил, 1,2-дихлоро-1метил-етил или 1,2-дибромо-1-метил-етил,
X означава кислород, сяра, тионилна група или сулфонилна връзка, Z означава кислород или сяра и Rj означава водород, халогенен елемент, С,-С5 алкил, С2-С3 алкенил, С(-С4 халоалкил, или радикал - Y-Rj.-COOR6,-NO2 или -CO-NRj-Rg, Rj и R4 поотделно са водород, Cj-C4 алкил С,-С4 алкокси, С,-С4 алкилтио, Cj-C4 халоалкил, халогенен елемент или алкоксиалкил с най-малко 4 въглеродни атома, Rj и R6 поотделно означават С(-С3 алкил,С2С3 алкенил или С2-С6 алкинил, R, и Rg поотделно, означават Cj-Cj алкил, С2-С3 алкенил или С2-С6 алкинил и Y означава кислород, сяра, тионилна група или сулфонилна връзка, и соли на тези съединения.
Известни са хербицидно активни карбамиди, триазини или пиримидини. Съединения на арилсулфамоилхетероциклиламениокарбамоила с хербициден ефект и с въздействие, регулиращо растежа на растенията, са описани в лит. източници /1, 2, 3 и 4/.
Пояснението “алкил” означава права или разклонена алкилна група, например метил, етил, н-пропил, изопропил, четирите изомера на бутила, н-амил, изоамил, 2-амил,
3-амил, н-хексил или изохексил.
“Алкокси” означава метокси, етокси, нпропилокси, изопропилокси и четирите бутилоксиизомера, по-специално означава метокси, етокси н-пропилокси, изопропилокси, и четирите бутилоксиизомера, по-специално метокси, етокси или изопропилокси.
“Алкилтио” означава, например метилтио, етилтио, н-пропилтио, изопропилтио и нбутилтио, за предпочитане - метилтио и етилтио.
Например алкенилови радикали, като винил, алил, изопропенил, 1-проления, 1бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-изобутенил, 2-изобутенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3пентенил и 4-пентениловите радикали, за предпочитане - винил, алил и 4-пентенил.
“Алкилсулфинил” означава, например метилсулфинил, етилсулфинил, н-пропилсулфинил и н-бутилсулфинил, за предпочитане метилсулфонил и етилсулфонилът.
“Алкилсулфонил означава, например метилсулфонил, етилсулфонил, н-пропилсулфонил и н-бутилсулфонил, за предпочитане метилсулфонил и етилсулфонил.
“Халогенен елемент” в значенията за R, и Rj, както и в “халоалкил”, “халоалкокси”, “халоалкилсулфинил”, “халоалкилсулфонил” и в “халоалкилтио” означава флуор, хлор и бром, с предпочитание към флуора и хлора.
Понятието “Халоалкилов радикал” означава радикал с един или повече халогенни атоми. За предпочитане е няколко или всичките водородни атоми от алкиловия радикал да са заместени от халогенни атоми.
Изобретението се отнася и до соли, които съединенията с формула (I) могат да образуват с амини, с основи на алкални и алкалоземни метали или тетраамониеви.
За предпочитане при образуването на соли са хидроокисите на алкалните и алкалоземни метали, като литиева, натриева и калиева основа и магнезиевият или калциев хидроокис и най-вече натриевата и калиева основа.
Примери за подходящи амини, образуващи соли, са първичните, вторични и третични алифатни и ароматни амини като метиламинът, етиламинът, пропиламинът, изопропиламинът, четирите изомерни бутиламини, диметиламинът, диетиламинът, диетаноламинът, дипропиламинът, диизопропиламинът, ди-н-бутиламинът, пиролидинът, пиперидинът, морфолинът триметиламинът, трипропиламинът, хинонулидин, пиридинът, хинолинът и изохинолинът.
Предпочитани амини са етиламинът, пропиламинът, диетиламинът или триетиламинът и особено предпочитани са изопропила- 5 минът и диетаноламинът.
Примери за тетраамониеви основи са най-общо катионите на халоамониевите соли, като тетраметиламониевите, триетилбензиламониевите, тетраетиламониевите, триетиле- 10 тиламониевите и амониевите катиони.
Предпочитани съединения с формула (I) се определят в две групи: в група a) Z означава кислород и в група б) R3 и R4 заедно не съдържат повече от 4 въглеродни атома. 15
Предпочитани съединения от група а) са тези, при които радикалът -Х-СН2-0 е във втора или трета позиция спрямо сулфониловия радикал. В рамките на тези съединения за предпочитане са онези, при които радикалът - 20 Х-СН2-0 е на второ място.
По-нататък предпочитанията по отношение на съединенията от посочените подгрупи се състоят в следното: радикалите 1% и R4 да не съдържат заедно повече от 4 въглеродни 25 атома. Накратко: предпочитана група съединения от типа на формула (I) е групата с радикал -Х-СН2-0 на втора позиция спрямо сулфониловия радикал, a Rj и R4 заедно не съдържат повече от 4 въглеродни атома. 30
Предпочитани съединения от тази група са тези, при които Rj е на пета или шеста позиция спрямо сулфониловата група.
От описаните съединения предпочитани са тези, при които R2 е водород, флуор, нитро 35 или COOR,.
о
Предпочитани съединения от последната група са тези, при които X е кислород или сяра. От тези съединения на свой ред найпредпочитани са съединенията, при които и 40 двата радикала R, и R2 са водород, R3 е хлор, флуор, метил, хлорометил, етокси, изопропилокси, етил или метокси, a R4 е метил, етил, метокси или етокси.
В рамките на тази последна група съе- 45 динения за предпочитане е подгрупата на съединенията, при които връзката X е кислород.
За предпочитане са съединенията от посочената група, при които Q е флуор, -СН2 или -СН2С1. 50
Предпочитани съединения са следващите:
N- [2-(-2-хлороетокси)-фенилсулфонил] -№-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин2-ил) карбамидът,
N- [2-(-2-хлороетокси)-фенилсулфонил]-№-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2ил) карбамидът,
N- [2- (-2,3-хлороетокси) -фенилсулфонил]-№-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин2-ил) карбамидът и
N- [2-(2,3-дибромо-2-метил-пропилокси) -фенилсулфонил] -Ν’- (4-метокси-6метил-1,3,5-триазин-2-ил) карбамидът.
При методите за получаване на съединенията с формула (I) се използва инертен органичен разтворител.
В първия метод съединенията с формула (I) се получават чрез реакция на фенилсулфонамид с формула
X-CHj-Q в която R2, X и Q имат значенията, посочени при формула (I), с N-триазинил-карбамат с формула
III в присъствие на основа.
Втори метод за получаване на съединения с формула (I) се осъществява чрез реакция на фенилсулфонилизоцианат или на фенилсулфонилизотиоцианат с формула — SO2 - N С Z ,ц 1 x-ch2-q в която Rj, Q, X и Z имат значенията, посочени при формула (I), с амин с формула
в която R3 и R4 имат значенията, посочени при формула (I), по възможност в присъствие на основа.
При друг метод за получаване на съединения с формула (I) се осъществява реакция на сулфонамил с формула (И) с изоцианат или изотиоцианат с формула
в която R3, R4 и Z имат значенията, посочени при формула (I).
В друг метод съединенията с формула (I) се получават чрез реагиране на Nфенилсулфонилкарбамат с формула
О
X-CHj-Q в която Rj, Q и X имат значенията, посочени при формула (I), с амин с формула (V).
Ако е необходимо, карбамидите с формула (I) се превръщат в соли с амини, хидроокиси на алкални или алкалоземни метали или тетраамониеви. Превръщането се извършва чрез реагиране на еквимоларни количества на съединения с формула (I) и основа при изпаряване на разтворителя.
Някои от изходните съединения с формули (II, IV и VII) са нови и се получават по описаните по-нататък методи.
Новите сулфонамиди с формула (II), които се използват в междинния етап, се получават чрез диазотиране и замяна на диазогрупата на съответните анилини със серен двуокис в присъствието на катализатор като меден (I) хлорид (I) в хлороводородна киселина или оцетна киселина и чрез по-нататъшно реагиране на получения фенилсулфонилхлорид с разтвор на амониев хидроокис.
Фенилсулфонилизоцианатът с формула (IV) може да се получи чрез реакция на сулфонамиди с формула (II) с фосген в присъствие на бутилизоцианат, като за разтворител се използва хлориран въглеводород при температура на флегмата. Подобни реакции са описани в лит. източник /5/.
Изоцианатите с формула (IV) се получават чрез третиране на сулфонамидите с формула (II) със серовъглерод и калиева основа и чрез вторичната реакция на дикалиева сол с фосген. Подобни методи са описани в лит. източник /6/.
Фенилсулфонилкарбаматите с формула (VII) се получават чрез реагиране на сулфонамиди с формула (II) с дифенилкарбонат в присъствие на основа. Подобни методи са описани в лит. източник /7/.
Изходните вещества с формули (III, V и VI) се известни или се получават по известни методи.
Изоцианатите с формула (VI) се получават чрез реакция на амини с формула (V) с оксалилхлорид при разтворител хлориран въглеводород. Амините с формула (V) са известни съединения и някои от тях се произвеждат в промишлен мащаб или могат да се получат чрез известни методи, описани в лит. източник /8/.
Целесъобразно е реакциите за получаване на съединенията с формула (I) да се провеждат в апротонен интертен органичен разтворител, например метиленхлорид, тетрахидрофуран, ацетонитрил, диоксан или толуол.
Реакционната температура е в интервала -20° до +120°С. Реакциите са слабо екзотермични и могат да протичат при стайна температура. За да се намали времето за протичане на реакцията или за да се инициира реакцията, е целесъобразно за кратко време да се нагрее реакционната смес до температурата на кипене. Реакцията може да се ускори и чрез добавяне на няколко капки основа или изоцианат за катализатор.
Реакционните продукти могат да се изолират чрез концентриране на реакционната смес и/или чрез отделяне на разтворителя чрез изпаряване, или чрез прекристализация, или чрез разпрашаване на твърдия остатък в разтворители при слаба разтворимост, като етер ароматни въглеводороди или хлорирани въглеводороди.
Съединенията с формула (I) са стабилни съединения и не са необходими каквито и да било защитни мерки против разпадането им.
Съединенията с формула (I) имат ясно изразени свойства за регулиране растежа на растенията, по специално инхибиращи растежа свойства. Растежът както на моно-, така и на двусемеделните растения се инхибира. Така например съединения с формула (I) инхибират селективно растежа на бобовите растения, които се засаждат периодично в тропичните райони като “покриващи” култури, така че, докато си предпазва почвата от ерозия между култивираните растения, “покриващите” култури не могат да си взаимодействат с тях.
Освен това съединенията с формула (I) са подходящи като защитно средство срещу прорастване при съхраняване на картофи. При зимното съхраняване на картофи се развиват спори, които довеждат до увяхването им, до загуба на тегло и до загниване.
Когато съединенията с формула (I) се прилагат при по-високи норми, всички тестувани растения се потискат в своето развитие, така че увяхват. Когато се използват при по-ниски норми, съединенията с формула (I) показват добри инхибиращи растежа и селективно хербицидни свойства, което ги прави целесъобразни за използване при технически култури като житни растения, памук, соя, царевица и ориз. В някои случаи се потискат и плевели, които досега се контролират само чрез тотална хербидизация.
Начинът на въздействие на тези съединения върху растенията е необичаен. Много по тях се транспортират от едно място на друго в растенията, т.е. те се абсорбират от растенията, пренасят се в други негови части, където проявяват своето действие. Необичайното им действие се състои в това, че те не само се транспортират в дървесинната част от корените към листата през васкуларните възли, но и се просмукват обратно от ликото на листата към корените. Така например е възможно да се потиснат многогодишните плевели до самите корени чрез повърхностна обработка. В сравнение с други хербициди или регулиращи растежа вещества съединенията с формула (I) са ефективни и при ниски норми на употреба.
Изобретението се отнася и до състави, съдържащи новите съединения с формула (I), които проявяват хербицидни и регулиращи растежа на растенията свойства, както и до методи за превантивен контрол на плевели и за контрол след появата им, а също така и до методи за инхибиране на растежа на моно- и двусемеделните растения и по-специално на треви, на тропически покриващи култури и на тютюневите издънки.
Съединенията с формула (I) се използват директно или в комбинация с други конвенционални средства под формата на емулсионни концентрати - спрейобразни, или под формата на разредени разтвори, разредени емулсии, мокри прахове, разтворими прахове, прахове, гранулата или в капсули, например в полимерни субстанции. Методите за прилагане на композициите, както и типът на самите композиции, се подбират, в зависимост от обектите и от обстановката и могат да бъдат прилагани чрез разпръскване, фино разпръскване, разпрашаване, насипване върху повърхността или дъждуване.
Композициите или съставите, съдържащи съединенията с формула (I), изпълняващи ролята на активна съставка, а при необходимост и другите спомагателни твърди или течни вещества се получават по известни методи, например чрез хомогенизиране чрез смесване и/или чрез едновременно стриване на активните съставки с разтворителя, твърдия носител и ако е необходимо, с повърхностно активни вещества.
Подходящи разтворители са ароматните въглеводороди, по специално фракции, съдържащи от 8-12 въглеродни атома, като ксилолови смеси или нафталини, фталати, като дибутил или диоктилфталат, алифатни въглеводороди, като циклохексан или парафини, алкохоли и гликоли и техни етери и естери, като етанол, етиленгликол, етиленгликолмонометил- или моноетилов етер, кетони като циклохексанон, силно полярни разтворители като N -метил-2-пиролидон, диметил-сулфоксид или диметилформамид, както и епоксидни растителни масла, епоксидно кокосово или соево масло или вода.
За твърди носители, например при праховете, се използват обикновено естествени природни пълнители като калцит, талк, каолин, монтморилонит или атапулиит. За да се постигнат необходимите физични свойства, е възможно да се добавят и силно диспергирана силициева киселина или силно диспергирани абсорбиращи полимери. Подходящи гранулирани носители с адсорбционни свойства са от порьозен тип като пемза, натрошени тухли, сепиолит или бентонит, а с неадсорбиращи средства - калцит или пясък. За твърди носители могат да се използват и голям брой гранулирани материали от неорганичен и органичен произход, като доломит или пулверизирани растителни отпадъци.
В зависимост от вида на съединенията с формула (I) при формуването на композиции се използват и подходящи ПАВ (повърхностно активни вещества), като нейонни, катионни и/ или анийонни ПАВ, с добри емулгиращи, диспергиращи и омокрящи свойства. Под ПАВ се разбират също така смеси, съдържащи повърхностно активни вещества.
Подходящи анийонни ПАВ са водорастворимите сапуни и водоразтворимите синтетични повърхностно активни съединения.
От сапуните подходящи са солите на висшите мастни киселини (С10-Си), като алкални, алкалоземни, незаместени или заместени амониеви соли, по-специално натриеви или калиеви соли на олеиновата или стеариновата киселина, или на смеси от природни мастни киселини, които биха се получили, например от кокосово масло или от твърди мазнини, като олеомаргарини. Трябва да се имат също така предвид и метилтауриновите соли на мастните киселини.
По-често все пак се използват т. нар. синтетични повърхностно активни вещества, като мастни сулфонати, мастни сулфати, сулфонирани бензимидазолни производни или алкиларилови сулфонати.
Мастните сулфонати или сулфати са обикновено под формата на алкални, алкалоземни или незаместени или заместени амониеви соли и съдържат С,-С22 алкилов радикал, който от своя страна съдържа алкилната част на ацилните радикали, например натриевата или в калциева сол на лигносулфоновата киселина, на додецилсулфоната, или на смес от сулфати на мастни алкохоли, получени от природни мастни киселини. Тези съединения също така обхващат продуктите на присъединяване към етиленов окис на солите на естерите на сярната и сулфоновите киселини с мастен алкохол.
Сулфоновите производни на бензимидазола съдържат предимно 2 сулфокиселинни групи и един мастнокисел радикал, включващ от 8 до 22 въглеродни атома. Примери за алкиларилсулфонати са натриевите, калциевите или триетаноламинови соли на додецилбензолсулфоновата и дибутилнафталинсулфоновата киселина, или на кондензационния продукт на нафталенсулфоновата киселина и формалдехида. Подходящи са също така съответните фосфати, като например продуктите на присъединяване към 4 до 14 мола етиленов окис на солите на естерите на фосфорната киселина с р-нонилфенола.
Нейонни повърхностно активни вещества са полигликолетерните производни на алифатните и циклоалифатни алкохоли или наситени, или ненаситени мастни киселини и алкилфеноли, по-специално производни, съдържащи от 3 до 30 гликолетерни групи и от 8 до 20 въглеродни атома в алифатната въглеводородна част, и от 6 до 18 въглеродни атома в алкилната част на алкилфенолите.
Други подходящи нейонни повърхностно активни вещества са водоразтворимите присъединителни продукти на полиетиленовия окис с полипропиленгликола, етилендиаминполипропиленгликола и с алкилполипропиленгликола, съдържащи от 1 до 10 въглеродни атома в алкилната верига, които присъединителни продукти включват от 20 до 250 етиленгликолетерни групи и от 10 до 100 пропиленгликолетерни групи. Тези съединения обикновено съдържат от 1 до 5 етиленгликолови единици за една пропиленгликолова единица.
Представителни примери за нейонни повърхностно активни вещества са нонилфенолполиетоксиетанолите, полигликоловите етери на рициновото масло, присъединителни продукти на полипропилен/полиетиленовия окис, трибутилфеноксиполиетоксиетанолът, полиетиленгликолът, а също така и октилфеноксиполиетоксиетанолът. Мастнокиселите естери на полиоксиетиленсорбитана и на полиоксиетиленсорбитантриолета са също така подходящи нейонни повърхностно активни вещества. Катионни повърхностно активни вещества са предимно тетраамониевите соли, съдържащи като N-заместител поне един полигликолов етер или С4-С22 алкилов радикал, а като други заместители - низши незаместени или халогенирани алкилов, бензилов или низш хидрокси алкилов радикал. Солите обикновено са под формата на халогениди, метил- или етилсулфати, например стеарилтриметиламониев хлорид или бензил ди-(2-хлороетил) етиламониев бромид.
Използваните най-често при формуването на композиции повърхностно активни вещества са описани подробно в лит. източници /9 и 10/.
Композициите обикновено съдържат в тегл.%: от 0,1 до 95, предимно от 0,1 до 80, от съединение с формула (I); от 1 до 99,9 твърдо или течно спомагателно вещество; и от 0 до
25, предимно от 0,1 до 25% повърхностно активно вещество.
Предпочитани композиции са описани по-нататък, измерени в тегл.%:
| Разтвори | ||
| Активен ингредиент | от 1 до 30, за предпочитане | от 5 до 20 |
| Разтворител | 99 0 | 95 0 |
| ПАВ | 0 99 | 0 95 |
| Емулсионни композиции | ||
| Активен ингредиент | от 1 до 20, за предпочитане | от 5 до 10 |
| ПАВ | 5 30 | 10 20 |
| Течен носител | 50 94 | 70 85 |
| Прахове | ||
| Активен ингредиент | от 0,1 до 10, за предпочитане | от 0,1 до 1 |
| Твърд носител | 99,9 90 | 99,9 99 |
| Суспензионни композиции | ||
| Активен ингредиент | от 5 до 75, за предпочитане | от 10 до 50 |
| Вода | 94 25 | 90 30 |
| ПАВ | 1 40 | 2 30 |
| Омокряеми прахове | ||
| Активен ингредиент | от 0,5 до 90, за предпочитане | от 1 до 80 |
| ПАВ | 0,5 20 | 1 15 |
| Твърд носител | 5 95 | 15 90 |
| Гранулата | ||
| Активен ингредиент | от 0,5 до 30, за предпочитане | от 3 до 15 |
| Твърд носител | 99,9 70 | 97 85 |
Търговските продукти се произвеждат като концентрати, а потребителите обикновено използват разредени разтвори.Композициите могат да се разреждат до концентрации 0,001%. Нормите по прилагане на композициите възлизат обикновено на 0,01 до 10 кг активен ингредиент за хектар, за предпочитане 0,025 до 5 кг активен ингредиент/хектар.
Композициите могат да съдържат също така други компоненти, като стабилизатори, антипенители, вещества, регулиращи вискозитета, свързващи вещества, адхезиви, торове или други активни компоненти, които биха придали на композициите други специални свойства.
Изобретението се пояснява със следните примери.
Пример 1: 2-(2-хлороетокси)-фенилсул35 фонамид. Смес, съдържаща 9,0 г 2-хидроксифенилсулфонамид, 7,9 г калиев карбонат,
13,3 г 2-хлороетил-р-толоилсулфонат и 80 мл етилметилкетон, се подлага на дестилация с обратен хладник в продължение на 40 часа.
Реакционната смес се охлажда до стайна температура, филтрира се и се изпарява до пълно изсушаване. След прибавяне на малко количество метиленхлорид от масления остатък изкристализират 7 г 2-(2-хло45 роетокси)-фенилсулфонамид с т.т. 110°С.
Посочените по-нататък нови междинни съединения, предназначени за синтеза на съединенията с формула (I), се получават по аналогичен начин.
Таблица 1.
| X | А | Х-А | Физични данни, в °C | |
| 3-F | 0 | сн2 | 2 | |
| З-Вг | 0 | сн2 | 2 | |
| 5-С1 | 0 | сн2 | 2 | |
| 6-ОСН3 | 0 | сн2 | 2 | |
| Н | 0 | -ch2-ch2-f | 2 | |
| Н | S | -ch2-ch2-f | 2 | |
| Н | 0 | -ch2-cci3 | 2 | |
| Н | S | -СН2-СС13 | 2 | |
| Н | 0 | -СН2-СН2С1 | 2 | т.т. 110° |
| н | S | -СН2-СН2С1 | 2 |
Пример 2.
а) N- [2-(2-хлоретокси)-фенилсулфонил]-N’-метилкарбамид. Триетиламин (5,9 г.) се добавя на капки в продължение на 10 мин и при температура 20-25°С към суспензия от 11 г 2- (2-хлороетокси) -фенилсулфонамид, 50 мл метиленхлорид и 3,3 г метилизоцианат. Полученият избистрен разтвор се разбърква при стайна температура в продължение на 1 час и се изпарява до сухо. Остатъкът се разтваря в 5% воден разтвор на натриев карбонат. След подкисляване на разтвора със солна киселина се отделя под формата на утайка 12,5 г N-[2-(2-хлороетокси)-фенил сулфонил] -N’-метилкарбамид с т.т. 218-222°С.
б) 2- (2-хлороетокси) -фенилсулфонилизоцианат. 12.5 г с N-[2-(2-хлоретокси)фенилсулфонил] -N’-метилкарбамид се смесва с 210 мл хлорбензол. Получената суспензия се суши чрез отделяне на 20 мл от разтворителя посредством ацеотропна дестилация. Внася се 7 г фосген към реакционната смес в продължение на 45 мин при температура 120-130°С. Изпарява се до сухо полученият бистър разтвор, като се получава добив 11 г 2-(2хлоретокси) -фенилсулфонилизоцианат под формата на жълтеникаво масло.
в) N- [2-(2-хлоретокси)-фенилсулфонил] -Ν’- (4-метокси-6-метил- 1,3,5-триазин2-ил)-карбамид. Разбъркват се в продължение на 3 ч 11 г 2- (2-хлоретокси) -фенилсулфонилизоцианат и 5,9 г 2-амино-4-метокси-6-метил-
1,3,5-триазин, разтворени в 100 мл абсолютен диоксан, при температура 80-90°С. Реакционната смес се охлажда до 20°С, филтрира се и се изпарява до 1/5 от първоначалния обем. Остатък от 13,4 г под формата на кристали -Ν- [2-(2-хлоретокси)-фенилсулфонил] -Ν’- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2ил)-карбамид се получава след добавяне на 50 мл етер с т.т. 174-175°С.
Пример 3.
а) 2-алкилоксифенилсулфонамид. Смес от 3,5 г 2-хидроксифенилсулфонамид, 5,5 г калиев карбонат и 1,7 мл алилбромид в 100 мл метилетилкетон се разбърква в азотна атмосфера в продължение на 1 час при температурата на кондензация. Реакционната смес се охлажда до стайна температура, филтрира се и се изпарява до сухо. След еднократна прекрастилизация с етилов ацетат се получават 3,27 г 2-алилоксифенилсулфонамид с т.т. 104-105°С.
б) Ν- (2-алкилоксифенилсулфонил) -фенилкарбамат. Разтвор на 2,76 г 2-алилоксифенилсулфонамид в 20 мл диметилформамид се добавя на капки в азотна атмосфера в продължение на 5 мин при температура, не по-висока от 20°С, към суспензия, състояща се от 0,56 г натриев хидрид /55%-ен/ в 5 мл абсолютен диметилформамид. Суспензията се разбърква около 10 мин, преди към нея да се прибави на капки разтвор от 2,91 г дифенилкарбонат в 20 мл диметилформамид. Получената реакционна смес се разбърква още в продължение на 1/2 ч и се прибавя към смес от 80 мл етилацетат, 80 г лед и 12,3 мл 2Ν солна киселина. Органичната фаза се промива двукратно с ледена вода, суши се с натриев сулфат и се изпарява до сухо. Добив 3,5 г от N - (2-алилоксифенилсулфонил) -фенилкарбамат с т.т. 140-141°С се получава след кристализация от смес етер - петролев етер в съотношение 1:1.
в) №(2-алилоксифенилсулфонил)-№(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-карбамид. Смес от 3,33 г Ν-(2-алилоксифенилсулфонил)-фенилкарбамат и 1,4 г 2-амино-4метокси-6-метил-1,3,5-триазин в 30 мл абсолютен диоксан се нагрява на обратен хладник в продължение на 1/2 ч, след това се охлажда до 20°С, филтрира се, изпарява се до сухо и остатъкът се прекристализира от етер. Чрез прекристализация от смес етилацетат и петролев етер в съотношение 1:1 се получава 2 г М-(2-алилоксифенилсулфонил)-М’- (4метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) -карбамид с т.т. 148-147°С.
г) Н-[2-(2,3-дихлоропропилокси)-фенилсулфонил] -N’-(4-метокси-6-метил-1,3,5триазин-2-ил)-карбамид. 2,13 г хлор се подават в продължение на 20 мин в разтвор на 11,37 г
N - (2-алилоксифенилсулфонил) -Ν’- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил)-карбамид в 100 мл метиленхлорид при температура 0°С.Реакционната смес се разбърква в продължение на 18 ч при стайна температура. Продуктът се утаява след добавяне на петролев етер. Добивът е 12,1 г Н-[2-(2,3-дихлоропропилокси)-фенилсулфонил] -№-(4-метокси-6метил - 1,3,5-триазин-2-ил)-карбамид с т.т. 117-118“С.
Съединенията с формула 1, изброени в следващите таблици, са получени по подобен начин.
Таблица 2
| т . SO, - ΝΗ - С - ΝΗ | ||||
| ^Х-А | 1 _ | |||
| Физични | ||||
| № | А | *3 | Хданни, в °C | |
| 1 | CH2F | OCH3 | OCH3 | 0 |
| 2 | ch2f | OCH3 | OCH3 | 0 |
| 3 | ch2f | CH3 | CH3 | 0 |
| 4 | ch2f | C2H5 | OCH3 | 0 |
| 5 | ch2f | CH3 | OCH3 | 0 |
| 6 | ch2f | c2H3 | OCH3 | 0 |
| 7 | ch2f | OCH3 | CH3 | 0 |
| 8 | -ch2-ch2f | CH3 | OCH3 | 0 |
| 9 | -ch2-ch2f | CH3 | CH3 | 0 |
| 10 | -ch2-ch2f | OCH3 | OCH3 | 0 |
| 11 | -ch2-ch2f | C2H5 | OCH3 | 0 |
| 12 | -ch2-ch2f | CH3 | OCH3 | s |
| 13 | -ch2-ch2f | OCH3 | OCH3 | s |
| 14 | -ch2-cci3 | CH3 | OCH3 | 0 |
| 15 | -ch2-cci3 | OCH3 | OCH3 | 0 |
| 16 | -CH2-CC13 | C2HS | OCH3 | 0 |
| 17 | -CH2-CH2C1 | CH3 | OCH3 | S T.T. 154-155 |
| 18 | -CH2-CH2C1 | OCH3 | OCH3 | s |
| 19 | -CH2-CH2C1 | c2H3 | OCH3 | s |
| 20 | -CH2-CH2C1 | CH3 | oc2H3 | s |
| 21 | -CH2-CH2C1 | CH3 | OC2H, | 0 |
| 22 | -CH2-CH2C1 | CH3 | OC2H5 | s |
| 23 | -CH2-CH2C1 | OCH3 | 0 | |
| 24 | -CH2-CH2C1 | ch2f | OCH3 | 0 |
| 25 | -CH2-CH2C1 | -ch2och3 | OCH3 | 0 |
| 26 | -CH2-CH2CI | CH3 | OCH3 | 0 T.T.177-175 |
| 27 | -CH2-CH2CI | OCH3 | OCH3 | 0 т.т. 166-168 |
| 28 | -CH2-CH2C1 | CH3 | CH3 | 0 |
| 29 | -CH2-CH2C1 | C,H3 | OCH3 | 0 |
| 30 | -СН2-СН2С1 | с2н5 | сн3 | 0 | ||
| 31 | -СН2-СН2С1 | сн3 | сг | 0 | ||
| 32 | -ch2-ch2ci | СН2С1 | осн3 | 0 | ||
| 33 | -СН2-СН2С1 | осн3 | ОСН(ОСН3)2 | 0 | ||
| 34 | -СН2-СН2С1 | осн3 | SCH3 | 0 | ||
| 35 | -СН2-СН2С1 | -СН(СН3)2 | осн3 | 0 | ||
| 36 | -СН2-СН2С1 | ОС2Н3 | осн3 | 0 | ||
| 37 | -СН2-СН2С1 | °с2н3 | ос2н5 | 0 | ||
| 38 | -СН2-СН2С1 | осн3 | С1 | 0 | ||
| 39 | -СН2-СНС1-СН2С1 | сн3 | осн3 | 0 | т.т. 117-118 | |
| 40 | -СН2-СНС1-СН2С1 | осн3 | осн3 | 0 | ||
| 41 | -СН2-СНС1-СН2С1 | сн3 | сн3 | 0 | ||
| 42 | -СН2-СНС1-СН2С1 | с2н, | осн3 | 0 | ||
| 43 | -СН2-СНС1-СН2С1 | сн3 | осн3 | S | ||
| 44 | -СН2-СНС1-СН2С1 | осн3 | осн3 | S | ||
| 45 | -СН2-СНС1-СН2С1 | с2н5 | сн3 | 0 | ||
| 46 | -СН2-СНС1-СН2С1 | осн3 | С1 | 0 | ||
| 47 | ch2f | сн3 | ос2н3 | 0 | ||
| 48 | ch2f | осн3 | С1 | 0 | ||
| 49 | -СН2-СНС1-СН2С1 | с2н. | С1 | 0 | ||
| 50 | -СН2-СНВг-СН2Вг | сн3 | осн3 | 0 | т.т. 183-184 | |
| 51 | -СН2-СНС1-СНС1-СН3 | сн3 | осн3 | 0 | ||
| 52 | -СН2-СНС1-СНС1-СН3 | осн3 | осн3 | 0 | т.т. 161-163 | |
| 53 | -СН2-СНС1-СНС1-СН3 | сн3 | сн3 | 0 | ||
| 54 | -ОСН2-СНС1-СНС1-СН3 | с2н5 | осн3 | 0 | ||
| 55 | -СН2-СНВг-СН2Вг | осн3 | осн3 | 0 | т.т. 159-162 | |
| 56 | -СН2-С(СН3)Вг-СН2Вг | осн3 | осн3 | 0 | т.т. 136-140 | |
| 57 | -СН2-С(СН3)Вг-СН2Вг | ос2н3 | ос2н5 | 0 | т.т. 156-159 | |
| 58 | -СН2-СНВг-СН2Вг | ОС2Н5 | ос2н3 | 0 | т.т. 161-162 | |
| 59 | -СН2-СНС1-СН2С1 | ос2н3 | ос2н3 | 0 | т.т. 127-130 | |
| 60 | -СН2-С(СН3)С1-СН2С1 | сн3 | осн3 | 0 | т.т. 118-120 | |
| 61 | -СН2-СНС1-СНС1-СН3 | ос2н3 | ос2н3 | 0 | т.т. 159-161 | |
| 62 | -СН2-С(СН3)Вг-СН2Вг | осн3 | осн3 | 0 | т.т. 120 | |
| 63 | -СН2-СНВг-СНВг-СН3 | сн3 | осн3 | 0 | т.т. 113-115 | |
| 64 | -СН2-СНВг-СНВг-СН3 | осн3 | осн3 | 0 | т.т. 245 | |
| 65 | -СН2-СНВг-СНВг-СН3 | ос2н5 | осн3 | 0 | т.т. 260 | |
| 66 | -СН2-СНВг-СН2Вг | осн3 | осн3 | 0 | т.т. 196-198 | |
| 67 | -СН2-СНВг-СВг(СН3)2 | сн3 | осн3 | 0 | т.т. 158 |
/с разлагане/
| 68 | -СН2-СНС1-СНС1-СН3 | СН3 | осн3 | 0 | т.т. 106-108 |
| 69 | -СН2-СНВг-СН2Вг | осн3 | осн3 | 0 | т.т. 159-162 |
Пример 4. Примери за композиции - съставите са в мас. %.
| а) Омокрени прахове | а | б | В |
| Активен ингредиент | 20 | 60 | 0,5 |
| Натриев лигносулфонат | 5 | 5 | 5 |
| Натриев лаурилсулфат | 3 | ||
| Натриев диизобутилнафталин | |||
| сулфонат | 6 | 6 | |
| Октилфенолполиетиленглико- | |||
| лов етер /7-8 мола | |||
| етиленов окис/ | 2 | 2 | |
| Финодиспергирана силициева | |||
| киселина | 5 | 27 | 27 |
| Каолин | 67 | ||
| Натриев хлорид | 59,5 |
Готови за употреба прахове се получават при смесване на активната съставка с носителите и стриване на сместа в подходяща мелница.
| г) Гранулат, екструдерен | а | б |
| Активна съставка | 10 | 1 |
| Натриев лигносулфонат | 2 | 2 |
| Карбоксиметилцелулоза | 1 | 1 |
| Каолин | 87 | 96 |
Активната съставка се смесва и стрива с подсилващите ефекта й добавки, след което сместа се овлажнява с вода. Сместа се формува на гранули чрез екструдер и се суши в поток от въздух.
Активната съставка /активен ингредиент/ се смесва добре с подсилващи ефекта й съставки /компоненти/ и сместа се стрива в подходяща мелница до получаване на омокрени прахове, които могат да се разпореждат с вода за получаване на суспензия с желана концентрация.
| д) Капсулован гранулат | |
| Активна съставка | 3 |
| полиетиленгликол 200 | 3 |
| Каолин | 94 |
Окончателно стритата активна съставка се внася равномерно в смесител към каолин, омокрен с полиетиленгликол. По този начин се получават непрахообразни капсуловани гранулата.
б) Емулсионен концентрат а б
Активнна съставка 101
Октилфенолполиетиленгликолов етер /4-5 мола етиленов окис/ 33
Калиев додецилбензолсулфонат 33
Полигликолев етер на рициновото масло /36 мола етиленов окис/ 44
Циклохексанон 3010
Смес от ксилоли 5079
От този концентрат чрез разреждане с вода се получават емулсии с произволна желана концентрация.
| в) Прахове | а | б |
| Активна съставка | 0,1 | 1 |
| Талк | 99,9 | |
| Каолин | 99 |
| е) Суспензионен концентрат | а | б |
| Активна съставка | 40 | 5 |
| Етиленгликол | 10 | 10 |
| Нонилфенолполиетилен- | ||
| гликолов етер | ||
| /15 мола етиленов окис/ | 6 | 1 |
| Натриев лигносулфонат | 10 | 5 |
| Карбоксиметилцелулоза | 1 | 1 |
| 37% воден разтвор на | ||
| формалдехид | 0,2 | 0,2 |
| Силиконово масло, 75%-на | ||
| водна емулсия | 0,8 | 0,8 |
| Вода | 32 | 77 |
Окончателно стритата активна съставка се смесва добре с подсилващите ефекта й добавки, за да се получи суспензионен концентрат, от който чрез разреждане с вода да могат да се получат суспензии с желана концентрация.
| ж) Солев разтвор | |
| Активна съставка | 5 |
| Изопропиламин | 1 |
| Гликолов етер на октилофенол- | |
| полиетилена/78 мола етиленов | |
| окис/ | 3 |
| Вода | 91 |
Пример 5. Хербицидно действие в периода преди покълване.
Растителни семена се посяват в саксии с диаметър 12-15 см в парник. Веднага след посяването повърхността се обработва с водна суспензия или с разтвор от съединенията, които подлежат на изпитание. Използва се концентрация 4 кг активен ингредиент/хектар. Саксиите се съхраняват в оранжерията при 2025°С и при 50-80% относителна влажност. Тестът се оценява след три седмици по следващата скала: 1 означава, че растенията са напълно повяхнали, 2-3 - твърде изразено въздействие, 4-6 - средно въздействие, 7-8 незначително въздействие, 9 - без въздействие, както при необработените контроли.
Пример 6. Селективно действие преди периода на покълване.
Голям брой растителни семена се обработват със съединенията, които трябва да се изпитат, при различни норми на употреба различни концентрации, като се работи, както е описано в пример 5. Оценката се прави по същата скала.
Пример 7. Хербицидно действие след периода на покълване /контактно действие/.
Известен брой плевели и култивирани растения, поставени в саксии, както едно, така и двусемеделни, се напръскват в периода след покълване при развити 4 до 6 листа с водна суспензия на активната съставка при норма на употреба 4 кг активен ингредиент /хектар. Те се съхраняват при 24-26°С и 45-60% относителна влажност. Тестът се оценява 15 дни след обработването, а въздействието се дава в съответствие със скалата, посочена в пример 5.
Пример 8. Селективно действие в периода след покълването.
Голям брой растения се обработват със съединенията, които трябва да се изпитват, при различни норми на употреба, като се работи, както е описано в пример 7. Оценката се прави по скалата, описана в пример 5.
Пример 9. Инхибиране на прорастването на складирани картофи.
Известен брой картофи от търговския сорт Urgenta без прораствания се измиват и изсушават, след което се потапят в емулсия от съединенията, които подлежат на изпитание, като се използват различни концентрации. След това картофите се поставят върху филтърна хартия, разстлана върху пластмасови поставки, и се държат на тъмно при 14-21°С и относителна влажност 50%. Оценката се прави 34 дни след третирането.
Едновременно се определят процентните тегловни загуби на картофите и теглото на прорастьците, като се сравняват с необработени контроли.
При този тест част от съединенията с формула /I/ инхибират изцяло прорастването. В същото време тегловните загуби при картофите са по-маки с около 100% спрямо тегловните загуби на контролите.
Пример 10. Инхибиране на растежа на покриващи /защитни/ тропически посеви.
Изпитваните растения /centrosem plumieri и centrosema puiescens/ се оставят да израснат напълно, след което се подрязват до височина 60 см. Растенията се пръскат след 7 дни с водна емулсия на тестуваното съединение. Растенията се държат при 70% относителна влажност и 6000 лукса изкуствена светлина по 14 часа на ден при дневна температура 27°С и нощна температура - 21°С. Оценката се извършва 4 седмици по-късно.
При това изпитване по-нататъшният растеж на растенията се намалява с 20%, без при това да им се причинят увреждания.
Claims (19)
- Патентни претенции1. 14-фенилсулфонил-Ь1’-триазинил карбамиди с обща формула и техните соли с амини, тетраамониеви основи, алкални и алкалоземни метали, в която формула Q означава -CHjCl, - СС13, -СНС1СН2С1,- CHBrCHjBr, -СНС1СНС1СН3, -CHBrCHBrCH3, -CHBrCBr(CH3)2, -CBr(CH3) CH2Br или CBr(CH3) CH2Br, или - CC1(CH3) CH2C1, X e S -, -0-, -SO-OR SO2-, Z e -0-, OR-S- и R2 e водород, хало, алкил c 1 до 5 въглеродни атома, алкенил с 2 до 5 въглеродни атома, халоалкил с 1 до 4 въглеродни атома, нитро, -YR5, - COORg или _ като Y е -0-, -S-, -SO-или -SO2-, при което всеки от радикалите R5 и R6 е алкил с 1 до 5 въглеродни атома, алкенил с 2 до 5 въглеродни атома или алкинил с 2 до 6 въглеродни атома и радикалите R, и Rg независимо един от друг са водород, алкил с 1 до 5 въглеродни атома, алкенил с 2 до 5 въглеродни атома или алкинил с 2 до 6 въглеродни атома и Rj и Rg независимо един от друг са водород, алкил с 1 до 4 въглеродни атома, алкокси с 1 до 4 въглеродни атома, алкилтио с 1 до 4 въглеродни атома, халоалкил с 1 до 4 въглеродни атома, хало или алкоксиалкил с 2 до 4 въглеродни атома, и техните соли с амини, тетраамониеви соли и соли на алкални и алкалоземни метали, характеризиращи се с това, че са подбрани от групата на Н-фенилсулфонил-ЬГ-триазинилкарбамида.
- 2. Съединение съгласно претенция 1, при което Z означава -О-.
- 3. Съединение съгласно претенция 1, в което Rj и Rg заедно съдържат най-много 4 въглеродни атома.
- 4. Съединение съгласно претенция 1, в което Q е хлорметил, 1,2-дихлоретил или 1,2дибром-1-метилетил.
- 5. Съединение съгласно претенция 1, в което Rj е на 5-та или 6-та позиция спрямо сулфонилната група.
- 6. Съединение съгласно претенция 1, в което Rj е водород, флуор, нитро или COOR6.
- 7. Съединение съгласно претенция 6, в което X е кислород или сяра.
- 8. Съединение съгласно претенция 7, в което R2 е водород, R3 е хлор, флуор, метил, хлорметил, етокси, изопропилокси, етил или метокси и R4 е метил, етил, метокси или етокси.
- 9. Съединение съгласно претенция 8, в което X е кислород.
- 10. Съединение съгласно претенция 1, което е N- [2- (2-хлоретокси) -фенилсулфонил] Ν’- (4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2-ил) карбамид.
- 11. Съединение съгласно претенция 1, което е N - [2- (2-хлоретокси) -фенилсулфонил] -Ν’-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2ил)-карбамид.
- 12. Съединение съгласно претенция 1, което е Ν-[2-(2,3-дихлорпропилокси)фенилсулфонил] -№-(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-8-ил) -карбамид.
- 13. Съединение съгласно претенция 1, което е М-[2-(2,3-дибром-2-метил-пропилокси-) -фенилсулфонил] -Ν’- (4-метокси-6метил-1,3,5-триазин-2-ил) -карбамид.
- 14. Състав с хирбицидни и регулиращи растежа свойства, характеризиращ се с това, че включва ефективно количество от поне едно съединение съгласно претенция 1 и подходящ носител.
- 15. Метод за контролиране на нежеланата растителност, характеризиращ се с това, че върху нея се прилага ефективно количество от хербицидно ефективно съединение съгласно претенция 1.
- 16. Метод за потискане растежа на растенията, характеризиращ се с това, че върху тях се прилага ефективно количество от съединение съгласно претенция 1.
- 17. Метод съгласно претенция 15 за селективно контролиране на плевелите в посевите на култивираните растения, характеризиращ се с това, че се прилага съединение съгласно претенция 1 в периода преди и след покълване.
- 18. Метод съгласно претенция 16 за потискане растежа на растенията след появата на втория лист, характеризиращ се с това, че се прилага съединение съгласно претенция 1 преди покълване.
- 19. Съединение съгласно претенция 9, характеризиращо се с това, че Q е-СН2С1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH5481/80A CH657849A5 (en) | 1980-07-17 | 1980-07-17 | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas |
| CH821680 | 1980-11-05 | ||
| CH399181 | 1981-06-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BG60335B2 true BG60335B2 (bg) | 1994-07-25 |
Family
ID=27174660
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG096470A BG61518B2 (bg) | 1980-07-17 | 1992-06-15 | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди |
| BG096468A BG60335B2 (bg) | 1980-07-17 | 1992-06-15 | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BG096470A BG61518B2 (bg) | 1980-07-17 | 1992-06-15 | N-фенилсулфонил-n'-триазинилкарбамиди |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (11) | US4510325A (bg) |
| EP (3) | EP0044807B1 (bg) |
| KR (1) | KR850000495B1 (bg) |
| AT (3) | ATE4526T1 (bg) |
| AU (1) | AU545208B2 (bg) |
| BG (2) | BG61518B2 (bg) |
| BR (3) | BR8104618A (bg) |
| CA (2) | CA1330438C (bg) |
| CY (1) | CY1438A (bg) |
| DD (2) | DD220601A5 (bg) |
| DE (3) | DE3172974D1 (bg) |
| DK (4) | DK163664C (bg) |
| EG (1) | EG15401A (bg) |
| ES (2) | ES504013A0 (bg) |
| GR (1) | GR74308B (bg) |
| IL (3) | IL79463A (bg) |
| KE (1) | KE3819A (bg) |
| MA (1) | MA19205A1 (bg) |
| MX (3) | MX6981E (bg) |
| MY (2) | MY8600581A (bg) |
| NZ (1) | NZ197733A (bg) |
| PH (1) | PH18233A (bg) |
| RO (1) | RO83456B (bg) |
| TR (1) | TR21355A (bg) |
| ZW (1) | ZW16681A1 (bg) |
Families Citing this family (128)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452628A (en) * | 1979-07-26 | 1984-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4645531A (en) * | 1980-03-07 | 1987-02-24 | Du Pont | Alkyl sulfones |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4534789A (en) * | 1981-05-19 | 1985-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal o-alkylsulfonyloxy- and o-alkylsulfonylaminobenzenesulfonamides |
| US4443243A (en) * | 1981-07-16 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| US4523944A (en) * | 1981-07-16 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| US4545811A (en) * | 1981-08-06 | 1985-10-08 | Ciba-Geigy Corporation | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas |
| US4528024A (en) * | 1981-09-09 | 1985-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal alkyl sulfones |
| US4579584A (en) * | 1981-10-13 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| CA1221698A (en) * | 1981-12-07 | 1987-05-12 | Rafael Shapiro | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidinyl and triazinylureas |
| US4618363A (en) * | 1982-01-25 | 1986-10-21 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4537618A (en) * | 1982-05-26 | 1985-08-27 | Ciba Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas |
| MA19797A1 (fr) * | 1982-06-14 | 1983-12-31 | Ciba Geigy Ag | N-heterocyclosulfonyl -n- pyrimidinyl et triazinylurees . |
| US4584011A (en) * | 1982-07-16 | 1986-04-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triazinyl-amino carbonyl-benzene sulfonamides |
| US4518776A (en) * | 1982-07-19 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas |
| DE3375916D1 (en) * | 1982-08-23 | 1988-04-14 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of herbicides and plant growth regulating sulfonyl ureas |
| US4780125A (en) * | 1982-09-01 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas |
| US4579583A (en) * | 1982-09-08 | 1986-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Novel sulfonylureas |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| US4521597A (en) * | 1982-10-25 | 1985-06-04 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas having a herbicidal action |
| US4581059A (en) * | 1982-11-05 | 1986-04-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal phenoxy esters of N-(heterocyclic)aminocarbonyl)sulfamic acid |
| USH168H (en) | 1982-12-13 | 1986-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4562210A (en) * | 1983-01-17 | 1985-12-31 | Ciba-Geigy Corporation | Bactericides |
| US4515624A (en) * | 1983-03-23 | 1985-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| EP0125205A1 (de) * | 1983-04-13 | 1984-11-14 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe |
| IT1161220B (it) * | 1983-04-21 | 1987-03-18 | Montedison Spa | Diidro-benzofurano derivati ad attivita' erbicida |
| US4589911A (en) * | 1983-05-11 | 1986-05-20 | Ciba-Geigy Corporation | Fused N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas |
| DE3474447D1 (en) * | 1983-07-18 | 1988-11-10 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of sulfonyl urea |
| US4764204A (en) * | 1983-08-05 | 1988-08-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4604131A (en) * | 1983-08-05 | 1986-08-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4705556A (en) * | 1984-07-12 | 1987-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| AU575335B2 (en) * | 1983-08-05 | 1988-07-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Benzene sulfonamides |
| US4639264A (en) * | 1983-08-26 | 1987-01-27 | Ciga-Geigy Corporation | Herbicidal N-arylsulfonyl-N'-(4-mercaptomethylpyrimdinyl)-ureas |
| US4602936A (en) * | 1983-09-09 | 1986-07-29 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal sulfonylureas |
| DE3332780A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 6-sulfoxyphenolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als cytoprotekiva |
| EP0151554A1 (de) * | 1984-02-03 | 1985-08-14 | Ciba-Geigy Ag | Neue Phenylsulfonamidderivate |
| US4685961A (en) * | 1984-02-14 | 1987-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal sulfonylureas |
| US4588432A (en) * | 1984-02-27 | 1986-05-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal selenylsulfonamides |
| US4840963A (en) * | 1984-03-14 | 1989-06-20 | Merck & Co., Inc. | 2-Sulfamoyl-1H-indole derivatives for the treatment of elevated intraocular pressure |
| JPS60215660A (ja) * | 1984-04-11 | 1985-10-29 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ビフエニリルスルホニルウレア誘導体の製法、その中間体及び該中間体の製法 |
| EP0158600B1 (de) * | 1984-04-11 | 1991-04-03 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzenkulturen |
| US4637829A (en) * | 1984-04-27 | 1987-01-20 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfonylureas |
| CA1229086A (en) * | 1984-05-09 | 1987-11-10 | Hugh M. Brown | Herbicidal halopyrimidines |
| US4871847A (en) * | 1984-05-24 | 1989-10-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4849010A (en) * | 1985-04-10 | 1989-07-18 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4710221A (en) * | 1985-04-10 | 1987-12-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4981509A (en) * | 1984-05-24 | 1991-01-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4727187A (en) * | 1984-06-15 | 1988-02-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of α, α-difluoroalkyl phenyl ether derivatives |
| US4656273A (en) * | 1984-07-09 | 1987-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas |
| US4659369A (en) | 1984-08-27 | 1987-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal acetals and ketals |
| DE3431917A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-trifluormethoxy-phenylsulfonyl)-3- heteroaryl-(thio)-harnstoffe |
| US4780126A (en) * | 1984-08-30 | 1988-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-substituted 1-(2-halogenoalkoxy-benzenesulphonyl)-3-heteroaryl-(thio)ureas |
| US4678855A (en) * | 1985-10-09 | 1987-07-07 | Merck & Co., Inc. | Substituted benzenesulfonamides |
| US4724039A (en) * | 1985-11-22 | 1988-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| CA1230119A (en) | 1985-11-22 | 1987-12-08 | Craig L. Hillemann | N-2-carboxylphenylsulfonyl-n'-pyrimidin-2-yl or triazin-2-yl-urea compounds |
| DE3601801A1 (de) * | 1986-01-22 | 1987-07-23 | Bayer Ag | Herbizide mittel |
| US4798688A (en) * | 1986-03-05 | 1989-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | 2-alkoxy-5-chloro-benzenesulfonates useful for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides |
| US4709092A (en) * | 1986-03-05 | 1987-11-24 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-alkoxybenzosulfonamides |
| US4759792A (en) * | 1986-06-05 | 1988-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylsulfonylureas |
| DE3775686D1 (de) * | 1986-09-26 | 1992-02-13 | Ciba Geigy Ag | Aminopyrazinone und aminotriazinone. |
| US4927453A (en) * | 1986-10-17 | 1990-05-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5108487A (en) * | 1986-10-17 | 1992-04-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US5217525A (en) * | 1986-10-22 | 1993-06-08 | Ciba-Geigy Corporation | Synergistic composition and method for selective weed control in rice |
| CH668530A5 (de) * | 1986-10-22 | 1989-01-13 | Ciba Geigy Ag | Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in reis. |
| US5017215A (en) * | 1987-08-07 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides for weed control in rice |
| US4806528A (en) * | 1987-09-04 | 1989-02-21 | Hanreich Reinhard G | Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide |
| US4959501A (en) * | 1987-09-04 | 1990-09-25 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2-(2-chloroethoxy)-benzenesulfonamide |
| DE3811777A1 (de) * | 1988-04-08 | 1989-10-19 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte alkyl- und alkenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP0422031A1 (en) * | 1988-05-12 | 1991-04-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3822841A1 (de) * | 1988-06-18 | 1989-12-21 | Hoechst Ag | Substituierte sulfonyldiamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| RU2093028C1 (ru) | 1988-06-28 | 1997-10-20 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Состав для таблеток |
| DE3831382A1 (de) * | 1988-09-15 | 1990-04-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-benzolsulfonamid-verbindungen |
| US5215570A (en) * | 1988-10-20 | 1993-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfamoylphenylureas |
| ES2069050T3 (es) * | 1989-01-11 | 1995-05-01 | Ciba Geigy Ag | Antidotos para mejorar la tolerancia de las plantas de cultivo frente a sustancias activas agroquimicas. |
| US5272129A (en) * | 1989-03-18 | 1993-12-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenoxysulfonylureas based on 3-substituted alkyl salicylates, and their use as herbicides and plant growth regulators |
| DE59007102D1 (de) * | 1989-06-06 | 1994-10-20 | Ciba Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe. |
| GR1000748B (el) * | 1989-08-07 | 1992-12-30 | Basf Ag | Αποφυλλωτικο μεσο για τη βαμβακια. |
| EP0420815B1 (de) * | 1989-09-29 | 1994-01-19 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Halogenethylthio)-phenylsulfonamiden |
| US5062878A (en) * | 1989-11-13 | 1991-11-05 | Toby's Chemical Company | Method and apparatus for clearing flora from sewer lines |
| EP0437177B1 (de) * | 1989-12-08 | 1994-07-20 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenylsulfonamiden |
| EP0459949B1 (de) * | 1990-05-30 | 1996-01-03 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung |
| ES2098337T3 (es) * | 1990-06-29 | 1997-05-01 | Ciba Geigy Ag | Deteccion inmunologica de triasulfuron. |
| DE4021489A1 (de) * | 1990-07-06 | 1992-01-09 | Hoechst Ag | Substituierte sulfonalkylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP0471646B1 (de) * | 1990-08-15 | 1995-09-13 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonylharnstoffe als Herbizide |
| MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
| DE4038430A1 (de) * | 1990-12-01 | 1992-06-04 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)-aminocarbonyl) benzolsulfonamide |
| EP0558448A1 (de) * | 1992-02-26 | 1993-09-01 | Ciba-Geigy Ag | 1,5-Diphenylpyrazol-3-Carbonsäure-Derivate als Antidots für Sulfonylharnstoffherbizide |
| DE4206146A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl)benzolsulfonamide |
| DE4206145A1 (de) * | 1992-02-28 | 1993-09-02 | Basf Ag | Herbizide n-((pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl)benzolfulfonamide |
| US6017851A (en) * | 1992-05-06 | 2000-01-25 | Novartis Corp. | Synergistic composition and process for selective weed control |
| ATE198252T1 (de) * | 1992-05-06 | 2001-01-15 | Novartis Erfind Verwalt Gmbh | Synergistische zusammensetzungen und verfahren zur selektiven unkrautbekämpfung |
| US5244866A (en) * | 1992-07-31 | 1993-09-14 | American Cyanamid Company | Method of inhibiting sprout growth on agronomic crops using acetohydroxy acid synthase inhibiting herbicides |
| FR2711368B1 (fr) * | 1993-09-16 | 1996-01-05 | Roussel Uclaf | Nouveau procédé de préparation de dérivés soufrés de l'imidazole et les nouveaux intermédiaires obtenus. |
| LT3943B (en) | 1993-12-23 | 1996-05-27 | Ciba Geigy Ag | Remedy for cultured plants protection, use of sulphamoyl-phenyl-carbamides for cultured plant protection, herbicidal preparation, process for preparing sulphamoyl-phenyl-carbamides |
| US6656883B1 (en) | 1994-01-10 | 2003-12-02 | Syngenta Investment Corp. | Wettable powder formulations of herbicides |
| CN1149291A (zh) * | 1994-06-01 | 1997-05-07 | 赫彻斯特-舍林农业发展有限公司 | 甲酰氨基苯基磺酰脲，制备方法和作为除草剂及植物生长调节剂的用途 |
| DE69425285T2 (de) * | 1994-10-24 | 2000-12-21 | Lg Chemical Co., Ltd. | Herbizide sulfonylharnstoff-derivate |
| DE19525162A1 (de) | 1995-07-11 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen |
| KR100188339B1 (ko) * | 1995-11-24 | 1999-06-01 | 이서봉 | 방향족 염화물의 파라-이성체 제조용 촉매 |
| DE19608445A1 (de) * | 1996-03-05 | 1997-09-11 | Bayer Ag | Substituierte Arylsulfonyl(thio)harnstoffe |
| WO1998021963A1 (en) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Quarternary ammonium salts and their use in agricultural formulations |
| AU744497B2 (en) * | 1996-11-22 | 2002-02-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea |
| US6225260B1 (en) * | 1996-11-22 | 2001-05-01 | Lonza Inc. | Quaternary ammonium salts of a sulfonylurea |
| US5721364A (en) * | 1996-12-13 | 1998-02-24 | Novartis Corporation | Process for making 2-amino-4, 6-dialkoxy-1, 3, 5-triazines |
| BE1012386A3 (fr) | 1999-01-15 | 2000-10-03 | Univ Liege | Derives de sulfonamides benzeniques et leurs utilisations. |
| DE19963383A1 (de) | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Aventis Cropscience Gmbh | Formulierung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2000044226A1 (de) * | 1999-01-27 | 2000-08-03 | Aventis Cropscience Gmbh | Formulierung von herbiziden |
| DE10111649A1 (de) | 2001-03-12 | 2002-09-19 | Bayer Ag | Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylharnstoffe |
| DE10117673A1 (de) * | 2001-04-09 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Substituierte Fluoralkoxyphenylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one |
| DE102005026620B4 (de) * | 2005-06-09 | 2012-05-16 | Ab Skf | Verfahren zur Herstellung eines Dichtungselements und Dichtungselement |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| EP2110019A1 (de) | 2008-04-19 | 2009-10-21 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen |
| DE102008037620A1 (de) * | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| WO2010046423A2 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Basf Se | Use of sulfonylurea herbicides on cultivated plants |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| HUE034803T2 (en) | 2010-10-15 | 2018-02-28 | Bayer Ip Gmbh | Use of ALS inhibitor herbicides to control undesirable vegetation in ALS inhibitor herbicide-tolerant beta vulgaris plants |
| CN102461541B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-09-18 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆、禾草敌与环庚草醚的混合除草剂及其应用 |
| WO2012150333A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| CN103039482A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆与敌稗的混合除草剂及其应用 |
| CN103039485A (zh) * | 2011-10-17 | 2013-04-17 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含醚磺隆与二甲戊乐灵的混合除草剂及其应用 |
| US20130102469A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Swartz family dba Olvidium | Method and compound for removing flora from sewer lines |
| UA115577C2 (uk) | 2012-12-13 | 2017-11-27 | Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт | Застосування гербіцидів на основі інгібітору als для контролю небажаної рослинності в посівах, стійких до гербіцидів, на основі інгібітору als рослин beta vulgaris |
| CN102960358A (zh) * | 2012-12-17 | 2013-03-13 | 南开大学 | 旱田除草剂组合物及其田间除草方法 |
| CN103086966A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-05-08 | 合肥久易农业开发有限公司 | 一种磺酰胺基甲酸酯的合成方法 |
| EP2821388A1 (en) * | 2013-07-05 | 2015-01-07 | Solvay SA | Fluorination process |
| CN103508968B (zh) * | 2013-09-12 | 2015-09-09 | 江苏长青农化股份有限公司 | 除麦田阔叶草剂醚苯磺隆的绿色合成工艺 |
| WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB791923A (en) * | 1955-08-08 | 1958-03-12 | Ici Ltd | New sulphonamides |
| FR1468747A (fr) * | 1965-07-19 | 1967-02-10 | Benzène-sulfonyl-1 (pyrimidyl-2)-3 urées | |
| US4154753A (en) * | 1966-01-12 | 1979-05-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Fluorinated compounds containing functional groups |
| IL40344A0 (en) * | 1971-09-22 | 1972-11-28 | Du Pont | Substituted benzenesulfonamides,their preparation and their use for controlling mites |
| US4169719A (en) * | 1976-04-07 | 1979-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Co. | Herbicidal sulfonamides |
| CA1082189A (en) * | 1976-04-07 | 1980-07-22 | George Levitt | Herbicidal sulfonamides |
| US4190432A (en) * | 1977-08-01 | 1980-02-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4257802A (en) * | 1977-10-06 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DK401978A (da) * | 1977-10-06 | 1979-04-07 | Du Pont | Herbicide sulfonamider |
| US4339266A (en) * | 1977-10-06 | 1982-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4141916A (en) * | 1978-02-13 | 1979-02-27 | The Dow Chemical Company | 3,4,5-Trichloro-N,N-Di(loweralkyl)-2-((chloromethyl)thio)benzenesulfonamides |
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| DK349479A (da) * | 1978-09-27 | 1980-03-28 | Du Pont | Sulfonamidderivater og deres anvendelse til regulering af plantevaekst |
| US4310346A (en) * | 1980-03-14 | 1982-01-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N(Substituted phenylsulfonyl) N'(substituted cyumidin-2-yl) ureas |
| US4342587A (en) * | 1979-07-20 | 1982-08-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinsulfonamides |
| US4452628A (en) * | 1979-07-26 | 1984-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4301286A (en) * | 1979-08-20 | 1981-11-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal O-alkyl sulfonylisoureas |
| DK455480A (da) * | 1979-11-30 | 1981-05-31 | Du Pont | Fremgangsmaade til fremstilling af herbicide n- (substituerede heterocycliske aminocarbonyl)-aromatiske sulfonamider |
| AU543161B2 (en) * | 1980-03-07 | 1985-04-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrimidine or s.triazine derivatives |
| US4370480A (en) * | 1980-07-11 | 1983-01-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal ureas and isoureas |
| US4348220A (en) * | 1980-07-11 | 1982-09-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4368069A (en) * | 1980-07-11 | 1983-01-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| CA1330438C (en) * | 1980-07-17 | 1994-06-28 | Willy Meyer | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas |
| US4487626A (en) * | 1980-08-22 | 1984-12-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4371391A (en) * | 1980-09-15 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1980
- 1980-07-15 CA CA000381786A patent/CA1330438C/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-07-01 MA MA19405A patent/MA19205A1/fr unknown
- 1981-07-13 AT AT81810283T patent/ATE4526T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-13 EP EP81810281A patent/EP0044807B1/de not_active Expired
- 1981-07-13 EP EP81810282A patent/EP0044808B1/de not_active Expired
- 1981-07-13 DE DE8181810281T patent/DE3172974D1/de not_active Expired
- 1981-07-13 DE DE8181810283T patent/DE3160818D1/de not_active Expired
- 1981-07-13 EP EP81810283A patent/EP0044809B1/de not_active Expired
- 1981-07-13 AT AT81810282T patent/ATE17431T1/de active
- 1981-07-13 DE DE8181810282T patent/DE3173493D1/de not_active Expired
- 1981-07-13 AT AT81810281T patent/ATE16555T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-15 IL IL8179463A patent/IL79463A/xx unknown
- 1981-07-15 PH PH25917A patent/PH18233A/en unknown
- 1981-07-15 IL IL8163324A patent/IL63324A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-07-15 EG EG402/81A patent/EG15401A/xx active
- 1981-07-15 ZW ZW166/81A patent/ZW16681A1/xx unknown
- 1981-07-15 RO RO104891A patent/RO83456B/ro unknown
- 1981-07-16 GR GR65532A patent/GR74308B/el unknown
- 1981-07-16 KR KR1019810002603A patent/KR850000495B1/ko active
- 1981-07-16 DK DK318681A patent/DK163664C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-07-16 NZ NZ197733A patent/NZ197733A/en unknown
- 1981-07-16 DD DD81269168A patent/DD220601A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-16 TR TR21355A patent/TR21355A/xx unknown
- 1981-07-16 ES ES504013A patent/ES504013A0/es active Granted
- 1981-07-16 DD DD81231843A patent/DD215461A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-16 AU AU73036/81A patent/AU545208B2/en not_active Expired
- 1981-07-17 MX MX819558U patent/MX6981E/es unknown
- 1981-07-17 BR BR8104618A patent/BR8104618A/pt unknown
- 1981-07-17 BR BR8104617A patent/BR8104617A/pt unknown
- 1981-07-17 MX MX005728A patent/MX170994B/es unknown
- 1981-07-17 BR BR8104619A patent/BR8104619A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-07-17 MX MX005729A patent/MX170995B/es unknown
-
1982
- 1982-09-13 US US06/417,743 patent/US4510325A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-09-24 US US06/423,344 patent/US4476321A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-12-16 ES ES518258A patent/ES8401950A1/es not_active Expired
-
1983
- 1983-01-17 US US06/458,594 patent/US4514212A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-17 US US06/458,693 patent/US4561878A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-17 US US06/458,584 patent/US4419121A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-17 US US06/458,695 patent/US4479821A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-17 US US06/458,694 patent/US4537619A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-17 US US06/458,696 patent/US4425154A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-01-17 US US06/458,691 patent/US4444583A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-03-23 CA CA000424330A patent/CA1205482A/en not_active Expired
-
1985
- 1985-01-22 US US06/693,481 patent/US4629810A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-02 US US06/761,941 patent/US4681619A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-07-21 IL IL8679463A patent/IL79463A0/xx unknown
- 1986-12-30 MY MY581/86A patent/MY8600581A/xx unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY138/87A patent/MY8700138A/xx unknown
-
1988
- 1988-05-11 KE KE3819A patent/KE3819A/xx unknown
-
1989
- 1989-03-10 CY CY1438A patent/CY1438A/xx unknown
-
1990
- 1990-06-13 DK DK144190A patent/DK165182C/da not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-11-20 DK DK189391A patent/DK164901C/da not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-01-08 DK DK002392A patent/DK166082C/da not_active IP Right Cessation
- 1992-06-15 BG BG096470A patent/BG61518B2/bg unknown
- 1992-06-15 BG BG096468A patent/BG60335B2/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| KR910000524B1 (ko) | N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법 | |
| CA1172254A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl- and - triazinylureas | |
| EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| US4545811A (en) | N-Phenylsulfonyl-N'-triazinyl-ureas | |
| KR920004189B1 (ko) | 신규의 페닐설폰류 화합물의 제조방법 | |
| US4759793A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl-ureas | |
| EP0103543B1 (de) | Neue Sulfonylharnstoffe | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| BG60334B2 (bg) | N-арилсулфонил-n горе i-пиримидинил карбамид | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| US4944793A (en) | N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas | |
| EP0128116B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| US4559078A (en) | Herbicidal and growth regulator phosphorus-containing N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinylureas and N-phenylsulfonyl-N'-triazinylureas | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| JPS6245228B2 (bg) | ||
| EP0169815A1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe | |
| EP0273860A1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N-'-triazolyl- und N'-triazinylharnstoffe | |
| JPH02279677A (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| EP0393999A1 (en) | Herbicidal sulfonamide derivatives |