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BE886144A - IMPROVEMENTS ON FILTERS OR FILTERING MATERIALS - Google Patents

IMPROVEMENTS ON FILTERS OR FILTERING MATERIALS Download PDF

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Publication number
BE886144A
BE886144A BE0/202786A BE202786A BE886144A BE 886144 A BE886144 A BE 886144A BE 0/202786 A BE0/202786 A BE 0/202786A BE 202786 A BE202786 A BE 202786A BE 886144 A BE886144 A BE 886144A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
filter
compound
nitroso
emi
material according
Prior art date
Application number
BE0/202786A
Other languages
French (fr)
Original Assignee
British American Tobacco Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by British American Tobacco Co filed Critical British American Tobacco Co
Publication of BE886144A publication Critical patent/BE886144A/en

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Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D53/00Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
    • B01D53/02Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24DCIGARS; CIGARETTES; TOBACCO SMOKE FILTERS; MOUTHPIECES FOR CIGARS OR CIGARETTES; MANUFACTURE OF TOBACCO SMOKE FILTERS OR MOUTHPIECES
    • A24D3/00Tobacco smoke filters, e.g. filter-tips, filtering inserts; Filters specially adapted for simulated smoking devices; Mouthpieces for cigars or cigarettes
    • A24D3/06Use of materials for tobacco smoke filters
    • A24D3/14Use of materials for tobacco smoke filters of organic materials as additive

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Cigarettes, Filters, And Manufacturing Of Filters (AREA)
  • Treating Waste Gases (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)

Description

       

  "Perfectionnements aux filtres ou matières filtrantes'; 

  
La présente invention concerne des perfectionnements aux filtres ou matières filtrantes.

  
Un but de l'invention est de prévoir un filtre ou matière filtrante d'un type amélioré pour la séparation de l'oxyda nitrique à partir d'un milieu gazeux, par exemple à partir de l'air.

  
Un but plus particulier de l'invention est de prévoir un filtre ou matière filtrante, qui soit efficace en pratique pour séparer l'oxyde nitrique de la fumée des cigarettes ou autres articles à fumer.

  
Suivant. la présente invention, un filtre ou matière filtrante pour la séparation de l'oxyde nitrique comprend du charbon activé sur lequel un composé C-nitroso a été adsorbé, le ou les groupes substituants quelconques de ce composé, autres que

  
le ou les groupes nitroso, étant d'une identité et d'une position telles, dans la structure moléculaire de ce composé, qu'ils n'ont pas d'effet-néfaste ou d'effet néfaste critique sur l'intégrité du ou des groupes nitroso.

  
Le composé C-nitroso est avantageusement un composé aromatique.

  
Le charbon activé peut se présenter sous la forme de fibres, de filaments ou d'une étoffe, mais il se trouve de préférence sous la forme de particules, en étant plus particulièrement encore un charbon à base de houille granulaire. Le charbon devrait être d'un type poreux de manière à présenter une aire totale relativement élevée. La dimension des particules peut se situer, de façon appropriée, dans l'intervalle d'environ 0,2 à 3,5 mm, de préférence dans l'intervalle de 0,5 à 1,4 mm. Le char-bon peut être dans un état lié, au moins dans un état lié de manière lâche en permettant l'accès de la fumée à ce charbon.

  
Le taux de chargement du composé C-nitroso sur le charbon se situe de façon appropriée dans l'intervalle de 2 à 15% en poids sur la base d'un charbon non traité, avantageusement dans l'intervalle de 5 à 7%.

  
Bien qu'un filtre efficace pour séparer au moins 3% à
35% en poids de l'oxyde nitrique à partir de la fumée du tabac serait considéré, d'une façon générale, comme étant intéressant, un rendement inférieur de filtration pour l'oxyde nitrique, par exemple n'atteignant qu'environ 20%, pourrait encore être considéré comme ayant un intérêt dans le cas d'une cigarette d'un haut débit d'oxyde nitrique.

  
L'utilisation, dans un filtre, d'un composé C-nitrcso adsorbé sur du charbon activé peut être appliquée en combinaison avec une ventilation du filtre, un effet synergique pouvant apparemment être obtenu. Dans certains cas, en conséquence, on peut atteindre un rendement global requis de filtration pour

  
 <EMI ID=1.1> 

  
commode du point de vue pratique et/ou d'une manière économique en employant la combinaison précitée.

  
Le rendement de filtration pour l'oxyde nitrique peut également être amélioré de façon significative en employant, pour le charbon activé, un charbon qui a été chargé d'un métal approprié. Pour obtenir les meilleurs résultats, le métal doit être sous la forme métallique, c'est-à-dire d'une valence zéro. Le métal peut être du cuivre ou du fer à un taux de chargement,sur la base d'un charbon non traité, allant jusqu'à environ 10% en poids. Le taux de chargement du métal peut avantageusement se situer dans l'intervalle d'environ 1 à 5%. Non seulement des

  
 <EMI ID=2.1> 

  
être atteinte avec du charbon non métallisé peuvent être obtenus à des taux de chargement fortement réduits du composé C-nitroso, par la métallisation du charbon, mais en outre, avec des taux de chargement modestes de métal, on peut atteindre des valeurs de filtration de NO qui dépassent nettement celles pouvant être obtenues de façon pratique en utilisant du charbon non métallisé.

  
De ce fait, avec des charbons métallisés, le taux de chargement du composé C-nitroso peut se situer dans un intervalle d'environ 2 à environ 5% par rapport au charbon non traité.

  
La métallisation du charbon présente en outre l'avantage que la matière de filtration est ainsi rendue efficace pour la séparation d'un autre composant de la fumée du tabac, par exemple l'acide cyanhydrique.

  
Exemple-1

  
On a préparé du nitrosobenzène par le procédé de Coleman et col. (Organic Synthèses Collective, Vol. III, édité par B.C. Horning, pages 668-70), et une certaine quantité de charbon activé granulaire, fourni sous la dénomination

  
 <EMI ID=3.1> 

  
Angleterre, est humidifiée à fond avec une solution du nitrosobenzène dans de l'éthanol. On laisse ensuite évaporer le solvant à la température ambiante. Le taux de chargement résultant du nitrosobensène adsorbé sur le charbon est de 7%.

  
On dispose 100 mg du charbon granulaire ainsi traité dans la cavité d'un filtre triple, comprenant à chaque extrémité de la cavité, un bouchon filtrant d'une longueur de 5 mm, fait d'acétate de cellulose. Ce filtre est attaché à une baguette de cigarette comportant une charge de tabac séché à la fumée. La cigarette à bout filtrant ainsi formée est ensuite fumée sous des conditions classiques, c'est-à-dire à raison d'une bouffée d'un volume de 35 cm<3> d'une durée de 2 secondes toute les minutes, et ce jusqu'à ce que l'on ait un mégot d'une longueur de

  
8 mm. On a observé que le filtre enlève 63% en poids de l'oxyde nitrique à partir de la fumée du tabac.

  
 <EMI ID=4.1> 

  
On répète le procédé de l'Exemple 1 en utilisant, avec le même taux de chargement, du 2-nitrosotoluène obtenu de la société Aldrich Chemical Co- Ltd., de Gillingham, Dorset, Angleterre, au lieu du nitrosobenzène. Le rendement de filtra-

  
 <EMI ID=5.1> 

Exemple 3

  
On a préparé du 2,4,6-triméthylnitrosobenzène par le procédé de Di Nunno (Journal of Chemical Society (Section C) ,
1970, page 1423). En utilisant le composé ainsi préparé, on répète à nouveau le procédé de l'Exemple 1. Le rendement de filtration de NO observé est de 40%.

Exemple 4

  
On répète l'Exemple 1 en utilisant du 2,4,6-tri-tbutylnitrosobenzène préparé au départ de 2,4,6-tri-t-butylaniline suivant le procédé de Di Nunno (ibidem) , le produit intermédiaire étant préparé par la méthode de Bartlett(Journal of American Chamical Society, 1956, Vol. 76, page 2349). Le ren-

  
 <EMI ID=6.1> 

Exemple 5

  
On a obtenu du 4-chloronitrosobenzène au départ de 4-chloraniline suivant le procédé de Di Nunno (ibidem) et on répète l'Exemple 1. Le rendement de filtration de NO observé est de 62% .

Exemple 6

  
On répète l'Exemple 1, sauf que le composé C-nitroso utilisé est du 2,4,6-trichloronitrosobenzène. Celui-ci est obtenu par le procédé de Di Nunno (ibidem), le produit brut étant recristallisé deux fois dans de l'acide acétique glacial. Le rendement de filtration de NO observé est de 38%.

Exemple 7

  
On répète l'Exemple 1 en utilisant du 2-méthyl-2nitrosopropane obtenu de la société Aldrich Chemical Co. Ltd.

  
Le rendement de filtration de NO est de 33%.

Exemple 8

  
On répète l'Exemple 1 en utilisant de la 2-méthyl-2nitrosopentane-2-one préparée par la méthode de Harries et col.

  
 <EMI ID=7.1> 

Exemple 9

  
On prépare de la 2,6-diméthyl-6-nitrosohept-2-en-4-one par traitement de bromure de 4-oxo-tétraméthyl-pipéridino-loxyle avec un mélange d'hydroxyde de sodium aqueux et de tétrachlorure de carbone. On utilise ce composé C-nitroso de nouveau en répétant l'Exemple 1. Le rendement de filtration observé pour l'oxyde nitrique est de 55%.

Exemple 10

  
On répète l'Exemple 1 en utilisant de la N,N-diméthyl-  4-nitrosoaniline obtenue de la société Aldrich Chemical Co. Ltd. 

  
 <EMI ID=8.1> 

  
utilisant la matière de l'Exemple 10, est faible. Ceci est dû au fait que le groupe N,N-diméthylamino présent dans la structure moléculaire du composé C-nitroso a un effet néfaste sur l'intégrité du groupe nitroso. Toutefois, comme mentionné précédemment, dans certains cas, un rendement de filtration de la matière, en ce qui concerne le NO, n'atteignant qu'environ 20% peut être acceptable. Une telle matière peut de plus Atre utilisée conjointement à une ventilation du filtre. Un mode de réalisation d'une telle ventilation sera mis en évidence par la suite dans l'Exemple 13.

Exemple 11

  
On fait adsorber du nitrosobenzène à divers chargements sur un certain nombre de charbons activés granulaires différents, et les rendements de filtration d'oxyde nitrique respectifs sont déterminés comme pour l'Exemple 1 mais avec des baguettes de cigarette comportant des charges mixtes de tabac. Les résultats sont présentés par le Tableau I suivant.

  
 <EMI ID=9.1> 

  

 <EMI ID=10.1> 
 

  
Dans ce tableau, B.P.L. et Anthrasorb CC 1236 sont des charbons d'anthracite, le premier étant fourni par la société Pittsburgh Activated Carbcn Co. de Pennsylvanie, U.S.A. MF3, Picatif 60413 et 207C sont des charbons dérivant de noix de coco, fournis respectivement par Chemviron Ltd., Bruxelles, Belgique;

  
Société Pica, Paris, France, et Sutcliffe-Speakman Ltd., Leigh, Lancashire, Angleterre. Actibon X est un charbon dérivant du bois, fourni par la société Hooker-Mexicana S.A. de Mexico.

  
En considérant le tableau précédent, on peut voir que, lorsque le chargement de nitrosobenzène est augmenté de 0 à 5%, les rendements de filtration de NO, pour tous les charbons, augmentent rapidement, tandis que, lorsque les taux de chargement sont encore augmentés jusqu'à 15%, les rendements de filtration de NO s'élèvent de façon plus graduelle. Ces résultats montrent qu'un chargement optimum se situe dans un intervalle approximatif de 5 à 7%.

  
Exemple-12

  
On répète l'Exemple 1 en utilisant du nitrosobenzène

  
à un taux de chargement de 5% sur un charbon actif et granulaire Anthrasorb CC 1844. La baguette de cigarette est formée d'une charge de tabac mixte. Le rendement de filtration de NO observé est de 53%.

Exemple 13

  
On fait adsorber du nitrosobenzène à un taux de chargement de 5% sur du charbon activé granulaire B.P.L. Une quantité de 100 mg du charbon traité est disposée dans la cavité 1 de chacun d'un certain nombre de filtres triples 2 comportant, à chaque extrémité de la cavité 1, un bouchon filtrant en acétate de cellulose 3, comme illustré par le dessin annexé, qui présente une coupe longitudinale schématique à travers un bout filtrant. Chaque filtre, entouré par une enveloppe poreuse 4, est attaché

  
à une baguette de cigarette 5 comportant une charge de tabac mixte dans l'enveloppe habituelle 6. Les filtres 2 sont attachés aux baguettes de tabac correspondantes 5 par des embouts 7 présentant des nombres variables de rangées de micro-perforations

  
8 formées par laser et disposées tout autour d'une zone centrale de la cavité 1 pour assurer des degrés variables de ventilation.

  
Les cigarettes à bout filtrant ainsi formées et des cigarettes témoins d'un débit similaire ont été fumées sous des conditions normales jusqu'à une longueur de mégot de 8 mm, et on a déterminé le débit d'oxyde nitrique pour chaque cigarette.

  
Les cigarettes témoins différaient des cigarettes décrites ci-dessus en ce sens que les cavités de leurs filtres contenaient

  
100 mg de charbon actif et granulaire B. P.L. non traité .

  
 <EMI ID=11.1> 

TABLEAU II

  

 <EMI ID=12.1> 
 

  
Les valeurs de retenue attendue d'oxyde nitrique due au nitrosobenzène dérivent d'une relation entre la retenue et le débit d'oxyde nitrique, déterminée en attachant des filtres triples non ventilés, contenant chacun 100 mg de charbon activé granulaire B.P.L. portant un chargement de 5% de nitrosobenzène, à des baguettes de cigarette de différents débits prédéterminés d'oxyde nitrique. On a constaté que la relation est une relation virtuellement en ligne droite.

  
Une comparaison des valeurs effective et attendue de la retenue d'oxyde nitrique montre qu'avec une augmentation de la ventilation, la retenue effective est de plus en plus supérieure à la retenue attendue. Cela signifie que l'on a obtenu un effet synergique.

  
Un effet synergique similaire sur la retenue de l'oxyde nitrique a été observé lorsque les perforations de ventilation ont été réalisées par-dessus les bouchons en acétate de cellulose, prévus à l'extrémité pour la bouche, au lieu de l'être au-dessus des cavités 1. Lorsque les perforations sont prévues par-dessus les bouchons extrêmes du côté tabac, l'effet synergique est moins prononcé.

Exemple 14

  
Des charbons activés granulaires B.P.L., présentant

  
 <EMI ID=13.1> 

  
imprégnés par du nitrosobenzène à des taux de chargement de 0,

  
1%, 2%, 5%, 10% et 15% par rapport au charbon métallisé.

  
On dispose des quantités de 100 mg des charbons respectifs dans les cavités de filtres triples, chaque filtre comprenant à chaque extrémité de la cavité, un bouchon d'une longueur de 5 mm en acétate de cellulose. Les filtres sont attachés à des baguettes de cigarette comportant une charge de tabac mixte.

  
Chaque baguette de cigarette est telle qu'elle donne un débit

  
 <EMI ID=14.1> 

  
attaché. Les cigarettes à bout filtrant ainsi formées sont alors fumées sous les conditions traditionnelles. Dans chaque cas, on a procédé à une détermination du rendement de filtration de NO du filtre. Les résultats obtenus sont présentés par le Tableau III suivant.

TABLEAU III

  

 <EMI ID=15.1> 


  
 <EMI ID=16.1> 

  
un taux de chargement de cuivre n'atteignant que 0,1% améliore le rendement de filtration de NO à tous les taux de chargement de nitrobenzène. Un chargement de 1,0% de cuivre donne des rendements de filtration de NO encore plus nettement améliorés.

  
Une augmentation du chargement du cuivre jusqu' à un taux de 5% donne des rendements de filtration de NO qui sont très proches de ceux obtenus à un chargement de 1%. Une augmentation du char- <EMI ID=17.1> 

  
cuivre. On peut donc en déduire que, lorsqu'on utilise du nitrosobenzène comme composé C-nitroso et qu'on choisit du B.P.L. à titre de charbon activé, les taux les meilleurs de chargement de cuivre se situent dans l'intervalle d'environ 1 à environ 5%.

  
On peut également observer qu'à tout niveau particulier quelconque de chargement du cuivre, il y a une élévation accentuée du rendement de filtration de NO lors d'une augmentation du taux de chargement du nitrosobenzène de 0 à 2%, mais que des augmentations relativement faibles seulement de ce rendement de filtration de NO se constatent si on passe de 5 à 10% et de 10

  
 <EMI ID=18.1> 

  
donc aucun avantage apparent à utiliser des taux de chargement de nitrosobenzène- supérieurs à environ 5%, en particulier lorsque le taux de chargement du cuivre se situe dans l'intervalle d'environ 1 à 5%.

Exemple 15

  
On suit le procédé de l'Exemple 14, sauf que l'on utilise des charbons activés chargés par du fer, les charbons étant à nouveau du type B. P. L. Les résultats obtenus avec ces charbons chargés de fer sont présentés par le Tableau IV suivant. 

  
 <EMI ID=19.1> 

  

 <EMI ID=20.1> 


  
Comme on paît le voir de ce Tableau IV, l'allure générale des résultats est semblable à celle atteinte en utilisant les charbons chargés au cuivre, bien que l'amélioration dans les rendements de filtration de NO par rapport à un charbon non

  
 <EMI ID=21.1> 

  
tallisation par du cuivre. Les résultats illustrent toutefois un effet d'une utilité bien déterminée, spécialement lorsqu'on tient compte du coût relativement plus faible des charbons à charge de fer. On peut également observer du Tableau IV que les rendements de filtration de NO à un taux de chargement de 5% de fer ne sont pas étroitement similaires à ceux obtenus à un taux de chargement de 1%, comme c'était le cas avec les charbons à charge de cuivre, mais sont par contre quelque peu inférieurs. On peut donc conclure qu'avec des charbons B.P.L. traités au nitrosobenzène, les taux les meilleurs de chargements

  
 <EMI ID=22.1> 

  
Bien que, dans les Exemples précédents, les charbons . traités par le composé C-nitroso soient déposés dans les cavités



  "Improvements to filters or filtering materials";

  
The present invention relates to improvements to filters or filtering materials.

  
An object of the invention is to provide a filter or filtering material of an improved type for the separation of nitric oxide from a gaseous medium, for example from air.

  
A more particular object of the invention is to provide a filter or filter material, which is effective in practice for separating nitric oxide from the smoke of cigarettes or other smoking articles.

  
Following. the present invention, a filter or filtering material for the separation of nitric oxide comprises activated carbon on which a C-nitroso compound has been adsorbed, any substituent group or groups of this compound, other than

  
the nitroso group (s), being of such identity and position, in the molecular structure of this compound, that they have no harmful effect or critical adverse effect on the integrity of the or nitroso groups.

  
The C-nitroso compound is advantageously an aromatic compound.

  
Activated charcoal can be in the form of fibers, filaments or a fabric, but it is preferably in the form of particles, more particularly still being a charcoal based on granular coal. The carbon should be of a porous type so as to have a relatively high total area. The particle size may suitably be in the range of about 0.2 to 3.5 mm, preferably in the range of 0.5 to 1.4 mm. The char can be in a bound state, at least in a loosely bound state by allowing smoke access to this char.

  
The loading rate of the C-nitroso compound on carbon is suitably in the range of 2 to 15% by weight based on an untreated carbon, preferably in the range of 5 to 7%.

  
Although an effective filter to separate at least 3% at
35% by weight of the nitric oxide from tobacco smoke would be considered, in general, as being interesting, a lower filtration yield for nitric oxide, for example reaching only about 20% , could still be considered to be of interest in the case of a cigarette with a high flow rate of nitric oxide.

  
The use, in a filter, of a C-nitrcso compound adsorbed on activated charcoal can be applied in combination with ventilation of the filter, a synergistic effect which apparently can be obtained. In some cases, therefore, an overall required filtration efficiency can be achieved for

  
 <EMI ID = 1.1>

  
convenient from a practical point of view and / or economically by using the above combination.

  
The filtration efficiency for nitric oxide can also be improved significantly by using, for activated carbon, carbon which has been charged with a suitable metal. For best results, the metal should be in the metallic form, i.e., zero valence. The metal can be copper or iron at a loading rate, based on untreated coal, of up to about 10% by weight. The metal loading rate can advantageously be in the range of about 1 to 5%. Not only

  
 <EMI ID = 2.1>

  
to be achieved with unmetallized carbon can be obtained at greatly reduced loading rates of the C-nitroso compound, by metallization of the coal, but furthermore, with modest loading rates of metal, filtration values of NO which clearly exceed those which can be obtained in a practical way using non-metallized carbon.

  
Therefore, with metallized coals, the loading rate of the C-nitroso compound can be in the range of about 2 to about 5% relative to the untreated coal.

  
The metallization of carbon also has the advantage that the filtration material is thus made effective for the separation of another component of tobacco smoke, for example hydrocyanic acid.

  
Example-1

  
Nitrosobenzene was prepared by the method of Coleman et al. (Organic Syntheses Collective, Vol. III, edited by B.C. Horning, pages 668-70), and a certain quantity of granular activated charcoal, supplied under the name

  
 <EMI ID = 3.1>

  
England, is thoroughly moistened with a solution of nitrosobenzene in ethanol. The solvent is then allowed to evaporate at room temperature. The loading rate resulting from the nitrosobensene adsorbed on the carbon is 7%.

  
100 mg of the granular carbon thus treated are placed in the cavity of a triple filter, comprising at each end of the cavity, a filter plug with a length of 5 mm, made of cellulose acetate. This filter is attached to a cigarette wand with a load of smoke-dried tobacco. The filter tip cigarette thus formed is then smoked under conventional conditions, that is to say at the rate of a puff with a volume of 35 cm <3> lasting 2 seconds every minute, and this until we have a butt with a length of

  
8 mm. The filter has been observed to remove 63% by weight of the nitric oxide from tobacco smoke.

  
 <EMI ID = 4.1>

  
The process of Example 1 is repeated using, with the same loading rate, 2-nitrosotoluene obtained from the company Aldrich Chemical Co., Ltd., of Gillingham, Dorset, England, instead of nitrosobenzene. Filtration yield

  
 <EMI ID = 5.1>

Example 3

  
2,4,6-Trimethylnitrosobenzene was prepared by the method of Di Nunno (Journal of Chemical Society (Section C),
1970, page 1423). Using the compound thus prepared, the process of Example 1 is repeated again. The NO filtration efficiency observed is 40%.

Example 4

  
Example 1 is repeated using 2,4,6-tri-tbutylnitrosobenzene prepared from 2,4,6-tri-t-butylaniline according to the process of Di Nunno (ibidem), the intermediate product being prepared by Bartlett's method (Journal of American Chamical Society, 1956, Vol. 76, page 2349). The ren-

  
 <EMI ID = 6.1>

Example 5

  
4-chloronitrosobenzene was obtained from 4-chloraniline according to the method of Di Nunno (ibidem) and Example 1 is repeated. The NO filtration yield observed is 62%.

Example 6

  
Example 1 is repeated, except that the C-nitroso compound used is 2,4,6-trichloronitrosobenzene. This is obtained by the process of Di Nunno (ibidem), the crude product being recrystallized twice from glacial acetic acid. The NO filtration efficiency observed is 38%.

Example 7

  
Example 1 is repeated using 2-methyl-2nitrosopropane obtained from Aldrich Chemical Co. Ltd.

  
The NO filtration yield is 33%.

Example 8

  
Example 1 is repeated using 2-methyl-2nitrosopentane-2-one prepared by the method of Harries et al.

  
 <EMI ID = 7.1>

Example 9

  
2,6-Dimethyl-6-nitrosohept-2-en-4-one is prepared by treatment of 4-oxo-tetramethyl-piperidino-loxyl bromide with a mixture of aqueous sodium hydroxide and carbon tetrachloride. This C-nitroso compound is used again by repeating Example 1. The filtration yield observed for nitric oxide is 55%.

Example 10

  
Example 1 is repeated using N, N-dimethyl-4-nitrosoaniline obtained from Aldrich Chemical Co. Ltd.

  
 <EMI ID = 8.1>

  
using the material of Example 10, is weak. This is due to the fact that the N, N-dimethylamino group present in the molecular structure of the C-nitroso compound has a detrimental effect on the integrity of the nitroso group. However, as mentioned previously, in some cases, a filtration efficiency of the material, with respect to NO, reaching only about 20% may be acceptable. Such a material can further be used in conjunction with ventilation of the filter. An embodiment of such a breakdown will be highlighted later in Example 13.

Example 11

  
Nitrosobenzene is adsorbed at various charges on a number of different granular activated carbons, and the respective nitric oxide filtration yields are determined as in Example 1 but with cigarette rods having mixed charges of tobacco. The results are presented in the following Table I.

  
 <EMI ID = 9.1>

  

 <EMI ID = 10.1>
 

  
In this table, B.P.L. and Anthrasorb CC 1236 are anthracite coals, the former being supplied by Pittsburgh Activated Carbcn Co. of Pennsylvania, USA MF3, Picatif 60413 and 207C are coconut derived coals, supplied respectively by Chemviron Ltd., Brussels , Belgium;

  
Société Pica, Paris, France, and Sutcliffe-Speakman Ltd., Leigh, Lancashire, England. Actibon X is a charcoal derived from wood, supplied by the company Hooker-Mexicana S.A. of Mexico.

  
By considering the preceding table, it can be seen that, when the loading of nitrosobenzene is increased by 0 to 5%, the filtration yields of NO, for all the coals, increase rapidly, while, when the loading rates are further increased up to 15%, the NO filtration yields rise more gradually. These results show that an optimum loading is in an approximate range of 5 to 7%.

  
Example-12

  
Example 1 is repeated using nitrosobenzene

  
at a loading rate of 5% on an activated charcoal and granular Anthrasorb CC 1844. The cigarette rod is formed from a charge of mixed tobacco. The NO filtration efficiency observed is 53%.

Example 13

  
Nitrosobenzene is adsorbed at a loading rate of 5% on granular activated carbon B.P.L. A quantity of 100 mg of the treated carbon is placed in the cavity 1 of each of a number of triple filters 2 comprising, at each end of the cavity 1, a cellulose acetate filter plug 3, as illustrated by the appended drawing , which has a schematic longitudinal section through a filter tip. Each filter, surrounded by a porous envelope 4, is attached

  
to a cigarette rod 5 having a charge of mixed tobacco in the usual envelope 6. The filters 2 are attached to the corresponding tobacco rods 5 by end pieces 7 having variable numbers of rows of micro-perforations

  
8 formed by laser and arranged all around a central zone of the cavity 1 to ensure variable degrees of ventilation.

  
The filter tip cigarettes thus formed and control cigarettes of a similar flow rate were smoked under normal conditions to a butt length of 8 mm, and the nitric oxide flow rate was determined for each cigarette.

  
The control cigarettes differed from the cigarettes described above in that the cavities in their filters contained

  
100 mg of activated and granular charcoal B. P.L. untreated.

  
 <EMI ID = 11.1>

TABLE II

  

 <EMI ID = 12.1>
 

  
The expected nitric oxide retention values due to nitrosobenzene are derived from a relationship between the retention and the nitric oxide flow rate, determined by attaching non-ventilated triple filters, each containing 100 mg of granular activated carbon B.P.L. carrying a load of 5% nitrosobenzene, to cigarette sticks of different predetermined flow rates of nitric oxide. It has been found that the relation is a virtually straight line relation.

  
A comparison of the actual and expected values of the nitric oxide retention shows that with an increase in ventilation, the effective retention is more and more higher than the expected retention. This means that we have obtained a synergistic effect.

  
A similar synergistic effect on the retention of nitric oxide was observed when the ventilation perforations were made over the cellulose acetate plugs, provided at the end for the mouth, instead of being at the end. above the cavities 1. When the perforations are provided over the end caps on the tobacco side, the synergistic effect is less pronounced.

Example 14

  
B.P.L. granular activated carbon, presenting

  
 <EMI ID = 13.1>

  
impregnated with nitrosobenzene at loading rates of 0,

  
1%, 2%, 5%, 10% and 15% compared to metallized carbon.

  
There are quantities of 100 mg of the respective coals in the cavities of triple filters, each filter comprising at each end of the cavity, a plug with a length of 5 mm in cellulose acetate. The filters are attached to cigarette rods with a load of mixed tobacco.

  
Each cigarette wand is such that it gives a flow

  
 <EMI ID = 14.1>

  
attached. The filter tip cigarettes thus formed are then smoked under traditional conditions. In each case, the NO filtration efficiency of the filter was determined. The results obtained are presented in the following Table III.

TABLE III

  

 <EMI ID = 15.1>


  
 <EMI ID = 16.1>

  
a copper loading rate of only 0.1% improves the NO filtration efficiency at all nitrobenzene loading rates. A loading of 1.0% copper gives even more significantly improved NO filtration yields.

  
An increase in the loading of copper to a rate of 5% gives NO filtration yields which are very close to those obtained at a loading of 1%. An increase in the char- <EMI ID = 17.1>

  
copper. We can therefore deduce that, when using nitrosobenzene as the C-nitroso compound and choosing B.P.L. as activated carbon, the best copper loading rates are in the range of about 1 to about 5%.

  
It can also be observed that at any particular level of copper loading, there is an accentuated increase in the NO filtration efficiency during an increase in the nitrosobenzene loading rate from 0 to 2%, but that relatively increases only low of this NO filtration efficiency can be seen if we go from 5 to 10% and from 10

  
 <EMI ID = 18.1>

  
therefore no apparent advantage in using nitrosobenzene loading rates greater than about 5%, particularly when the loading rate of copper is in the range of about 1 to 5%.

Example 15

  
The procedure of Example 14 is followed, except that activated charcoals loaded with iron are used, the coals again being of type B. P. L. The results obtained with these coals loaded with iron are presented in Table IV below.

  
 <EMI ID = 19.1>

  

 <EMI ID = 20.1>


  
As can be seen from this Table IV, the general appearance of the results is similar to that achieved using copper-charged coals, although the improvement in the filtration yields of NO compared to non-carbon

  
 <EMI ID = 21.1>

  
copper coating. The results, however, illustrate an effect of definite utility, especially when the relatively lower cost of iron-loaded coals is taken into account. It can also be observed from Table IV that the filtration yields of NO at a loading rate of 5% of iron are not closely similar to those obtained at a loading rate of 1%, as was the case with coals with copper charge, but are somewhat lower. We can therefore conclude that with B.P.L. treated with nitrosobenzene, the best loading rates

  
 <EMI ID = 22.1>

  
Although, in the preceding Examples, the coals. treated with the compound C-nitroso are deposited in the cavities


    

Claims (1)

<EMI ID=23.1>  <EMI ID = 23.1> d'exemple, un charbon traité par un composé C-nitroso pourrait être dispersé dans la totalité d'un bouchon d'acétate de cellulose ou d'une autre matière filtrante fibreuse. for example, a carbon treated with a C-nitroso compound could be dispersed throughout a plug of cellulose acetate or other fibrous filter material. La prévision d'une ventilation du filtre, par exemple comme il en a été question dans l'Exemple 13, peut également être envisagée dans le cas de filtres suivant l'un quelconque des Exemples précédents. Provision for ventilation of the filter, for example as discussed in Example 13, may also be considered in the case of filters according to any of the preceding Examples. REVENDICATIONS 1. Filtre ou matière filtrante pour l'oxyde nitrique, 1. Filter or filter material for nitric oxide, <EMI ID=24.1>  <EMI ID = 24.1> activé, caractérisé en ce qu'un composé C-nitroso a été adsorbé sur ce charbon, le ou les groupes substituants quelconques de ce composé, autres que le ou les groupes nitroso, étant d'une identité et d'une position telles dans la structure moléculaire de ce composé qu'ils n'ont pas d'effet néfaste ou d'effet néfaste critique sur l'intégrité du ou des groupes nitroso. activated, characterized in that a C-nitroso compound has been adsorbed on this carbon, any substituent group or groups of this compound, other than the nitroso group or groups, being of such identity and position in the molecular structure of this compound that they have no detrimental or critical detrimental effect on the integrity of the nitroso group (s). 2. Filtre ou matière filtrante suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le composé C-nitroso est un composé aromat ique. 2. Filter or filtering material according to claim 1, characterized in that the compound C-nitroso is an aromatic compound. 3. Filtre ou matière filtrante suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le composé C-nitroso est du nitrosobenzène. 3. Filter or filtering material according to claim 2, characterized in that the compound C-nitroso is nitrosobenzene. 4. Filtre ou matière filtrante suivant la revendication 2, caractérisé en ce que le composé C-nitroso est du 2- 4. Filter or filtering material according to claim 2, characterized in that the compound C-nitroso is 2- <EMI ID=25.1>  <EMI ID = 25.1> 5. Filtre ou matière filtrante suivant la revendica-tion 2, caractérisé en ce que le composé C-nitroso est du 2,4,6triméthylnitrosobenzène. 5. Filter or filtering material according to claim 2, characterized in that the compound C-nitroso is 2,4,6trimethylnitrosobenzene. 6. Filtre ou matière filtrante suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le charbon activé, avantageusement un charbon dérivant de houille, est sous la forme de particules. 6. Filter or filtering material according to any one of the preceding claims, characterized in that the activated carbon, advantageously a coal derived from coal, is in the form of particles. <EMI ID=26.1>  <EMI ID = 26.1> que des revendications précédentes, caractérisé en ce que le charbon activé a été chargé d'un métal, en particulier de cuiv re ou de fer, à un taux de chargement qui est de préférence de l'ordre de 0,1 à 5% en poids par rapport au charbon non traité. as in the preceding claims, characterized in that the activated carbon has been loaded with a metal, in particular copper or iron, at a loading rate which is preferably of the order of 0.1 to 5% by weight compared to untreated coal. 8. Filtre ou matière filtrante suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le taux de chargement du composé C-nitroso est de l'ordre de 2 à 15%, de préférence de 2 à 7%, en poids par rapport au charbon non traité. 8. Filter or filtering material according to any one of the preceding claims, characterized in that the loading rate of the C-nitroso compound is of the order of 2 to 15%, preferably 2 to 7%, by weight relative to the untreated coal. 9. Un filtre suivant l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend un système de ventilation agencé pour amener de l'air dans le filtre. 9. A filter according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises a ventilation system arranged to bring air into the filter. 10. Procédé de filtration de l'oxyde nitrique à partir d'un milieu gazeux, caractérisé en ce qu'on fait passer ce milieu en contact avec la matière de filtration suivant l'une quelconque des revendications 1 à 8. "Perfectionnements aux filtres eu matières filtrantes" 10. A method of filtering nitric oxide from a gaseous medium, characterized in that this medium is brought into contact with the filtration material according to any one of claims 1 to 8. "Improvements to filters had filter materials " Veuillez noter que le texte de la description déposée Please note that the text of the description filed à l'appui de la demande de brevet en rubrique doit être rectifié comme suit : in support of the heading patent application must be corrected as follows: <EMI ID=27.1>  <EMI ID = 27.1> La demanderesse n'ignore pas qu'aucun document joint au dossier d'un brevet d'invention ne peut être de nature à apporter, soit à la description, soit aux dessins, des modifications de fond et déclare que le contenu de cette note n'apporte pas de telles modifications et n'a d'autre objet que de signaler une ou plusieurs erreurs matérielles . The plaintiff is aware that no document attached to the file of a patent for invention can be of a nature to bring, either to the description or to the drawings, substantive modifications and declares that the content of this note does not 'does not make such modifications and has no other object than to signal one or more material errors. Elle reconnaît que le contenu de cette note ne peut avoir pour effet de rendre valable totalement ou partiellement le brevet N[deg.] PV 0/202.786 si celui-ci ne l'était pas en tout ou en partie en vertu de la législation actuellement en vigueur. It recognizes that the content of this note may not have the effect of rendering fully or partially valid the patent N [deg.] PV 0 / 202.786 if it was not wholly or in part under the current legislation in force. Elle autorise l'administration à joindre cette note au dossier du brevet et à en délivrer photocopie. It authorizes the administration to attach this note to the patent file and to issue a photocopy. Ci-joint 100,- frs en timbres fiscaux en vue du paiement de la taxe perçue pour les notifications de l'espèce. Attached 100, - frs in fiscal stamps for the payment of the tax collected for the notifications of the species. Veuillez agréer, Messieurs, nos salutations distinguées . P. Pon de BRITISH-AMERICAN TOBACCO COMPANY LIMITED Please accept, Gentlemen, our best regards. P. Pon of BRITISH-AMERICAN TOBACCO COMPANY LIMITED P. Pon du Bureau GEVERS, société anonyme P. Pon du Bureau GEVERS, public limited company
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