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BE825660A - PHENOXYPROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION - Google Patents

PHENOXYPROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION

Info

Publication number
BE825660A
BE825660A BE153458A BE153458A BE825660A BE 825660 A BE825660 A BE 825660A BE 153458 A BE153458 A BE 153458A BE 153458 A BE153458 A BE 153458A BE 825660 A BE825660 A BE 825660A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
emi
general formula
phenoxypropylamine
following general
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
BE153458A
Other languages
French (fr)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of BE825660A publication Critical patent/BE825660A/en

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
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  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

       

  Dérivés de phénoxypropylamine et leur préparation. 

  
La présente invention est relative à de nouveaux dérivés de phénoxypropylamine, à leur préparation et à leur emploi.

  
Les nouveaux dérivés de phénoxypropylamine conformes à la présente invention peuvent se représen-  ter par la formule suivante :

  

 <EMI ID=1.1> 


  
(où R2 est un atome d'halogène ou un groupe trifluoro-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
vent former des sels pharmaceutiquement acceptables avec toute une série d'acides inorganiques et organiques, tels que les acides sulfurique, phosphorique, chlorhydrique, bromhydrique, nitrique, oxalique, malonique, succinique, lactique, tartrique, maléique, fumarique, formique, acétique, salicylique et p-toluènesulfonique.

  
Dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique n[deg.] 3 255 052 on décrit'certains composés du type de la phénoxypropylamine/ayant une structure fondamentale similaire à celle des dérivés de phénoxypropylami-

  
 <EMI ID=3.1> 

  
n'est pas satisfaisante.

  
A la suite de recherches effectuées afin

  
de découvrir de nouveaux composés possédant une activité neuroleptique plus puissante, la demanderesse a découvert que parmi les composés du type de la phénoxy-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
conformes à la présente invention possédaient, de manière caractéristique, une excellente activité neuroleptique.

  
La caractéristique structurale des dérivés

  
 <EMI ID=5.1> 

  
particulièrement intéressante est celle formée par les composés répondant à la formule suivante : 

  

 <EMI ID=6.1> 


  
est un atome de chlore ou un groupe allyle, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables.

  
 <EMI ID=7.1> 

  
et leurs sels pharmaceutiquement acceptables peuvent s'administrer par la voie orale en formes

  
de dosage classiques, comme des comprimés, des capsules, des solutions, des suspensions, des élixirs et analogues.

  
Un comprimé typique peut être constitué

  
 <EMI ID=8.1> 

  
fiant (par exemple-talc, stéarate de magnésium),

  
par une dose moyenne de l'ingrédient actif, le reste, jusqu'à 100 &#65533; en poids, étant constitué par une charge (par exemple lactose). La dose de l'ingrédient actif habituelle à administrer par la voie orale peut varier de 1 à 1000 mg par jour.

  
Par conséquent, la présente invention a pour objet les nouveaux dérivés de phénoxypropylamine

  
 <EMI ID=9.1> 

  
tables qui possèdent d'excellentes propriétés pharmacodynamiques. L'invention a aussi pour objet des procédés pour la production de ces nouveaux et intéres-

  
 <EMI ID=10.1> 

  
sels. L'invention a finalement aussi pour objet des compositions pharmaceutiques comprenant au moins un

  
des nouveaux et intéressants dérivés de phénoxypropylami-

  
 <EMI ID=11.1> 

  
encore de la présente invention apparaîtront à la lecture de la description détaillée qui suit.

  
Conformément à la présente invention, on p eut préparer un nouveau dérivé de phénoxypropylamine

  
 <EMI ID=12.1> 

  
mule suivante :

  

 <EMI ID=13.1> 


  
dans laquelle X est un atome d'halogène et R1 possède les significations susmentionnées, sur un composé répondant à la formule suivante : 

  
dans laquelle Y possède les significations susmentionnées, ou en faisant réagir un composé répondant à la formule suivante :

  

 <EMI ID=14.1> 


  
 <EMI ID=15.1> 

  
un composé répondant à la formule suivante :

  

 <EMI ID=16.1> 


  
 <EMI ID=17.1> 

  
cations susmentionnées.

  
On peut effectuer la réaction en l'absence

  
ou un présence d'un accepteur d'acide, dans un solvant organique inerte (par exemple benzène, toluène, xylène, diméthylformamide, pyridine, méthanol, éthanol), à une température variant d'environ la température ambiante à la température d'ébullition du solvant utilisé. Des accepteurs d'acide appropriés sont, par exemple, le carbonate de sodium, le carbonate de potassium, le bicarbonate de sodium, le bicarbonate

  
de potassium, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydrure de sodium, l'hydrure de potassium. la triéthylamine, etc. 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
peut aussi être préparé en réduisant un composé répondant à la formule suivante :

  

 <EMI ID=19.1> 


  
 <EMI ID=20.1> 

  
cations susmentionnées, avec un agent réducteur.

  
Comme exemples préférés d'agent réducteur, on peut citer les complexes d'hydrure de métaux, comme l'hydrure de lithium-aluminium, le chlorure d'aluminium-hydrure de lithium-aluminium, le chlorure d'aluminium-borohydrure de sodium et le trifluorure de bore-borohydrure de sodium. La réaction s'effectue habituellement en présence d'un solvant
(par exemple eau, éthanol, éther, tétrahydrofuranne, dioxanne,N-éthylmorpholine), entre de larges limites de température, par exemple, sous refroidissement,

  
à la température ambiante ou encore à une température élevée.

  
 <EMI ID=21.1> 

  
procédés classiques, par exemple, les procédés illustrés schématiquement ci-dessous : 

  

 <EMI ID=22.1> 


  
 <EMI ID=23.1> 

  
chacun les significations susmentionnées.

  
Lorsque le dérivé de phénoxypropylamine ,CI 7 ainsi obtenu est une base libre, cette dernière peut être transformée en sel d'addition avec un acide par interaction avec un acide. D'une manière analogue, on peut régénérer la base libre à partir du sel d'addition avec un acide selon un procédé classique, par exemple, par traitement avec une base forte (par exemple hydroxyde de métal alcalin, carbonate de métal alcalin, bicarbonate de métal alcalin). La base

  
ainsi régénérée peut ensuite être mise en réaction avec un acide pour engendrer le sel d'addition d'acide correspondant.

  
La présente invention sera à présent davantage illustrée à l'aide des exemples suivants qui en décrivent des formes de réalisation préférées, à titre purement illustratif toutefois et

  
il est bien entendu que les exemples en question ne limitent l'invention en aucune manière.

  
EXEMPLE 1.

  
On a chauffé un mélange de 3,3 g de 2-
(3-chloropropoxy)-5-fluorochlorobenzène, de 3,3 g

  
de 1-(4-pipéridinyl)-2-oxo-benzimidazoline, de 0,9 g de carbonate de sodium et de 80 ml de diméthylformamide, à une température de 80 à 90[deg.]C, pendant 15 heures. Après refroidissement, on a versé le mélange réactionnel dans de l'eau et on l'a soumis à une extraction par du benzène. On a lavé l'extrait obtenu avec de l'eau, on l'a séché sur du sulfate de sodium anhydre et on l'a évaporé sous pression réduite. On a trituré le résidu avec de l'éther, on l'a refroi-

  
 <EMI ID=24.1> 

  
pipéridine, P.F. 130 - 132[deg.]C; le produit, recristallisé dans du benzène-cyclohexane, possédait un P.F. de 149-149,5[deg.]C. 

  
D'une manière similaire on a obtenu les composés suivants :

  
 <EMI ID=25.1> 

  
hydroxy-4-(3-trifluorométhylphényl)pipéridine,chlorhydrate,, P.F. 122 - 123[deg.]C. 

  
EXEMPLE 2

  
On a chauffé un mélange de 1,5 g de 2-allyl4-fluorophénol, 3,1 g de 8-(3-chloropropyl)-1-.phényl-

  
 <EMI ID=26.1> 

  
carbonate de potassium et de 40 ml de toluène au reflux, pendant 10 heures. Après refroidissement, on a lavé

  
le mélange réactionnel avec de l'eau, on l'a séché sur du sulfate de sodium et on a évaporé sous pression ré-

  
 <EMI ID=27.1> 

  
produit recristallisé dans du cyclohexane possédait un P.F. de 117-117,5[deg.]C.-

  
EXEMPLE 3

  
'On a chauffé un mélange de 0,4 g d'hydrure de lithium-aluminium, de 2,2 g de 8-&#65533;3-(2-chloro-

  
 <EMI ID=28.1> 

  
ranne au reflux, pendant 3 heures. Au mélange réactionnel on a graduellement ajouté de l'eau et du chloroforme, sous refroidissement et on a séparé le précipité formé par filtration. On a séparé la couche organique, on l'a séchée sur du sulfate de sodium et on l'a évaporée sous pression réduite. On a trituré le résidu sur de l'éther, on l'a refroidi et on l'a filtré de façon à obtenir du 8-&#65533;3-(2-chloro-4-fluorophénoxy)-

  
 <EMI ID=29.1> 

  
P.F. 154-155[deg.]C; ce produit recristallisé dans un mélange de benzène et de cyclohexane possédait un P.F. de 155-156[deg.]C.



  Phenoxypropylamine derivatives and their preparation.

  
The present invention relates to novel phenoxypropylamine derivatives, to their preparation and to their use.

  
The novel phenoxypropylamine derivatives in accordance with the present invention can be represented by the following formula:

  

 <EMI ID = 1.1>


  
(where R2 is a halogen atom or a trifluoro group

  
 <EMI ID = 2.1>

  
can form pharmaceutically acceptable salts with a variety of inorganic and organic acids, such as sulfuric, phosphoric, hydrochloric, hydrobromic, nitric, oxalic, malonic, succinic, lactic, tartaric, maleic, fumaric, formic, acetic, salicylic acids and p-toluenesulfonic.

  
In US Pat. No. 3,255,052 certain compounds of the phenoxypropylamine type are described having a fundamental structure similar to that of phenoxypropylamine derivatives.

  
 <EMI ID = 3.1>

  
is not satisfactory.

  
Following research carried out to

  
to discover new compounds possessing a more potent neuroleptic activity, the Applicant has discovered that among the compounds of the phenoxy- type

  
 <EMI ID = 4.1>

  
in accordance with the present invention typically possessed excellent neuroleptic activity.

  
The structural characteristic of derivatives

  
 <EMI ID = 5.1>

  
particularly interesting is that formed by the compounds corresponding to the following formula:

  

 <EMI ID = 6.1>


  
is a chlorine atom or an allyl group, as well as their pharmaceutically acceptable salts.

  
 <EMI ID = 7.1>

  
and their pharmaceutically acceptable salts can be administered orally in the form of

  
conventional dosages, such as tablets, capsules, solutions, suspensions, elixirs and the like.

  
A typical tablet can be made up

  
 <EMI ID = 8.1>

  
fiant (e.g. talc, magnesium stearate),

  
by an average dose of the active ingredient, the remainder, up to 100%. by weight, consisting of a filler (eg lactose). The usual oral dose of the active ingredient may vary from 1 to 1000 mg per day.

  
Therefore, the present invention relates to the new derivatives of phenoxypropylamine

  
 <EMI ID = 9.1>

  
tables which have excellent pharmacodynamic properties. The invention also relates to methods for the production of these new and useful

  
 <EMI ID = 10.1>

  
salts. Finally, a subject of the invention is pharmaceutical compositions comprising at least one

  
new and interesting derivatives of phenoxypropylami-

  
 <EMI ID = 11.1>

  
further of the present invention will become apparent on reading the detailed description which follows.

  
In accordance with the present invention, a novel derivative of phenoxypropylamine can be prepared.

  
 <EMI ID = 12.1>

  
following mule:

  

 <EMI ID = 13.1>


  
in which X is a halogen atom and R1 has the aforementioned meanings, on a compound corresponding to the following formula:

  
in which Y has the aforementioned meanings, or by reacting a compound corresponding to the following formula:

  

 <EMI ID = 14.1>


  
 <EMI ID = 15.1>

  
a compound corresponding to the following formula:

  

 <EMI ID = 16.1>


  
 <EMI ID = 17.1>

  
cations mentioned above.

  
The reaction can be carried out in the absence

  
or a presence of an acid acceptor, in an inert organic solvent (e.g. benzene, toluene, xylene, dimethylformamide, pyridine, methanol, ethanol), at a temperature varying from about room temperature to boiling temperature of the solvent used. Suitable acid acceptors are, for example, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, bicarbonate.

  
potassium, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, potassium hydride. triethylamine, etc.

  
 <EMI ID = 18.1>

  
can also be prepared by reducing a compound corresponding to the following formula:

  

 <EMI ID = 19.1>


  
 <EMI ID = 20.1>

  
cations mentioned above, with a reducing agent.

  
As preferred examples of reducing agent, there may be mentioned metal hydride complexes, such as lithium aluminum hydride, aluminum chloride-lithium aluminum hydride, aluminum chloride-sodium borohydride and boron trifluoride-sodium borohydride. The reaction is usually carried out in the presence of a solvent.
(eg water, ethanol, ether, tetrahydrofuran, dioxane, N-ethylmorpholine), between wide temperature limits, eg under cooling,

  
at room temperature or at an elevated temperature.

  
 <EMI ID = 21.1>

  
Conventional processes, for example, the processes illustrated schematically below:

  

 <EMI ID = 22.1>


  
 <EMI ID = 23.1>

  
each of the aforementioned meanings.

  
When the phenoxypropylamine derivative, CI 7 thus obtained is a free base, the latter can be converted into an addition salt with an acid by interaction with an acid. Analogously, the free base can be regenerated from the addition salt with an acid according to a conventional method, for example, by treatment with a strong base (for example alkali metal hydroxide, alkali metal carbonate, bicarbonate. alkali metal). The base

  
thus regenerated can then be reacted with an acid to generate the corresponding acid addition salt.

  
The present invention will now be further illustrated with the aid of the following examples which describe preferred embodiments thereof, however by way of illustration only and

  
it is understood that the examples in question do not limit the invention in any way.

  
EXAMPLE 1.

  
A mixture of 3.3 g of 2-
(3-chloropropoxy) -5-fluorochlorobenzene, 3.3 g

  
1- (4-piperidinyl) -2-oxo-benzimidazoline, 0.9 g of sodium carbonate and 80 ml of dimethylformamide, at a temperature of 80 to 90 [deg.] C, for 15 hours. After cooling, the reaction mixture was poured into water and subjected to extraction with benzene. The obtained extract was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was triturated with ether, cooled.

  
 <EMI ID = 24.1>

  
piperidine, m.p. 130-132 [deg.] C; the product, recrystallized from benzene-cyclohexane, had a m.p. of 149-149.5 [deg.] C.

  
In a similar manner, the following compounds were obtained:

  
 <EMI ID = 25.1>

  
hydroxy-4- (3-trifluoromethylphenyl) piperidine, hydrochloride, m.p. 122 - 123 [deg.] C.

  
EXAMPLE 2

  
A mixture of 1.5 g of 2-allyl4-fluorophenol, 3.1 g of 8- (3-chloropropyl) -1-.phenyl- was heated.

  
 <EMI ID = 26.1>

  
potassium carbonate and 40 ml of toluene at reflux for 10 hours. After cooling, we washed

  
the reaction mixture with water, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure.

  
 <EMI ID = 27.1>

  
product recrystallized from cyclohexane had a m.p. of 117-117.5 [deg.] C.-

  
EXAMPLE 3

  
'A mixture of 0.4 g of lithium aluminum hydride, 2.2 g of 8 - 3- (2-chloro-

  
 <EMI ID = 28.1>

  
ranne at reflux for 3 hours. To the reaction mixture were gradually added water and chloroform, under cooling, and the formed precipitate was filtered off. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was triturated over ether, cooled and filtered to obtain 8 - 3- (2-chloro-4-fluorophenoxy) -

  
 <EMI ID = 29.1>

  
M.p. 154-155 [deg.] C; this product recrystallized from a mixture of benzene and cyclohexane had a m.p. of 155-156 [deg.] C.


    

Claims (1)

REVENDICATIONS. CLAIMS. 4 4 1.- Dérivés de phénoxypropylamine répondant à la formule générale suivante : <EMI ID=30.1> 1.- Phenoxypropylamine derivatives corresponding to the following general formula: <EMI ID = 30.1> (où R2 est un atome d'halogène ou un groupe trifluoro- <EMI ID=31.1> (where R2 is a halogen atom or a trifluoro group <EMI ID = 31.1> que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. as their pharmaceutically acceptable salts. 2.- Dérivés de phénoxypropylamine répondant 2.- Phenoxypropylamine derivatives responding à la formule suivante : <EMI ID=32.1> - 13 - <EMI ID=33.1> to the following formula: <EMI ID = 32.1> - 13 - <EMI ID = 33.1> quées dans la revendication 1, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. quées in claim 1, as well as their pharmaceutically acceptable salts. 3.- Dérivés de phénoxypropylamine répondant à la formule suivante : 3.- Phenoxypropylamine derivatives corresponding to the following formula: <EMI ID=34.1> <EMI ID = 34.1> <EMI ID=35.1> <EMI ID = 35.1> dans la revendication 1, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. in claim 1, as well as their pharmaceutically acceptable salts. 4.- Dérivés de phénoxypropylamine répondant à la formule générale suivante : 4.- Phenoxypropylamine derivatives corresponding to the following general formula: <EMI ID=36.1> <EMI ID = 36.1> dans laquelle R1 et R2 possèdent les significations indiquées dans la revendication 1, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. wherein R1 and R2 have the meanings given in claim 1, as well as their pharmaceutically acceptable salts. 5.- Dérivés de phénoxypropylamine répondant à la formule générale suivante : <EMI ID=37.1> 5.- Phenoxypropylamine derivatives corresponding to the following general formula: <EMI ID = 37.1> <EMI ID=38.1> <EMI ID = 38.1> pe allyle, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. eg allyl, as well as their pharmaceutically acceptable salts. 6.- Dérivés de phénoxypropylamine répondant à la formule générale suivante : 6.- Phenoxypropylamine derivatives corresponding to the following general formula: <EMI ID=39.1> <EMI ID = 39.1> <EMI ID=40.1> <EMI ID = 40.1> groupe allyle, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables. allyl group, as well as their pharmaceutically acceptable salts. 7.- Procédé de préparation de dérivés de phénoxypropylamine répondant à la formule générale suivante : 7.- Process for the preparation of phenoxypropylamine derivatives corresponding to the following general formula: <EMI ID=41.1> <EMI ID = 41.1> <EMI ID=42.1> <EMI ID = 42.1> dans la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé répondant à la formule générale suivante : in Claim 1, characterized in that a compound corresponding to the following general formula is reacted: <EMI ID=43.1> <EMI ID = 43.1> dans laquelle X est un atome d'halogène et R1 est tel que défini plus haut, sur un composé répondant à la formule générale : in which X is a halogen atom and R1 is as defined above, on a compound corresponding to the general formula: <EMI ID=44.1> <EMI ID = 44.1> dans laquelle Y possède les significations indiquées dans la revendication 1 . wherein Y has the meanings given in claim 1. 8.- Procédé de préparation de dérivés de phénoxypropylamine répondant à la formule générale suivante : 8.- Process for the preparation of phenoxypropylamine derivatives corresponding to the following general formula: <EMI ID=45.1> <EMI ID = 45.1> <EMI ID=46.1> <EMI ID = 46.1> dans la revendication 1, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé répondant à la formule générale suivante : <EMI ID=47.1> in Claim 1, characterized in that a compound corresponding to the following general formula is reacted: <EMI ID = 47.1> <EMI ID=48.1> <EMI ID = 48.1> dication 1, sur un composé répondant à la formule suivante : dication 1, on a compound corresponding to the following formula: <EMI ID=49.1> <EMI ID = 49.1> dans laquelle X est un atome d'halogène et Y est tel que défini dans la revendication 1. wherein X is a halogen atom and Y is as defined in claim 1. 9.- Procédé de préparation de dérivés de phénoxypropyla&#65533;ine répondant à la formule générale suivante : 9.- Process for the preparation of phenoxypropyla &#65533; ine derivatives corresponding to the following general formula: <EMI ID=50.1> <EMI ID = 50.1> <EMI ID=51.1> <EMI ID = 51.1> dans la revendication 1, caractérisé en ce que l'on réduit un composé répondant à la formule générale suivante : in Claim 1, characterized in that a compound corresponding to the following general formula is reduced: <EMI ID=52.1> dans laquelle Y et R1 sont chacun tels que définis dans la revendication 1, avec un agent réducteur. <EMI ID = 52.1> wherein Y and R1 are each as defined in claim 1, with a reducing agent. 10.- Compositions pharmaceutiques, caractérisées en ce qu'elles comprennent au moins un dérivé de phénoxypropylamine suivant l'une quelconque 10.- Pharmaceutical compositions, characterized in that they comprise at least one phenoxypropylamine derivative according to any one <EMI ID=53.1> <EMI ID = 53.1> essentiel, ainsi qu'un diluant ou excipient pharmaceutiquement acceptable. essential, as well as a pharmaceutically acceptable diluent or excipient. 11.- Emploi d'un dérivé de phénoxypropylamine suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6, à titre de substance thérapeutique. 11. Use of a phenoxypropylamine derivative according to any one of claims 1 to 6 as a therapeutic substance.
BE153458A 1974-02-28 1975-02-18 PHENOXYPROPYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION BE825660A (en)

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