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BE614350A - - Google Patents

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Publication number
BE614350A
BE614350A BE614350DA BE614350A BE 614350 A BE614350 A BE 614350A BE 614350D A BE614350D A BE 614350DA BE 614350 A BE614350 A BE 614350A
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BE
Belgium
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vanadium
catalyst
bismuth
phosphorus
catalysts
Prior art date
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French (fr)
Publication of BE614350A publication Critical patent/BE614350A/fr

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/20Vanadium, niobium or tantalum
    • B01J23/22Vanadium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  :" PROCEDE POUR LA PREPARATION DE   METHACROLEINE   
PAR OXYDATION CATALYTIQUE D'ISOBUTENE ". 

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   L'invention concerne un procédé pour la préparation de méthacroléine par oxydation catalytique   d'isobutène   à l'ai- de de gaz contenant de l'oxygène,en phase gazeuse à une tempé- rature élevée. 



   Pour cette réaction d'oxydation,on connaît déjà dif- férents catalyseurs ou systèmes de catalyseurs. On a proposé comme tels, par exemple : des sélénites et des tellurites de mé-    tal, en particulier l:e sélénite d'argent ; del'oxyde cuivrique   ou d'autres composés cuivriques en présence de sélénium élé- mentaire; des masses contenant de l'oxyde cuivreux, en présence    ou non de promoteurs tels que de l'iode ; molybdates et/ou   des phosphomolybdates de bismuth; destungstates d'argent et/ou    d'étain et/ou de bismuth; dès molybdates de cobalt ; l'oxyde   d'antimoine et/ou des antimoniates d'étain. 



   Or, on a découvert que les mélanges et/ou les compo- sés d'oxydes de bismuth et de vanadium ou d'oxydes de bismuth, de vanadium et de phosphore conviennent comme catalyseurs d'une bonne activité et d'une bonne spécificité par rapport à la réaction d'oxydation susmentionnée. 



   Par conséquent, l'invention concerne un procédé pour la préparation de méthacroléine par oxydation d'isobutène à l'aide de gaz contenant de 1'oxygènen phase gazeuse, à une température élevée et en présence de catalyseurs et elle se caractérise en ce que les catalyseurs contiennent des mélanges et/ou des composés d'oxydes de bismuth et de vanadium ou d'o- xydes de bismuth, de vanadium et de   ohosDhore.   

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   Les catalyseurs appro qu'on utilise pour le procédé selon l'invention ont une composition telle que le composé bismuth s'y trouve en une quantité supérieure à la quantité stoéchéométrique. Par "quantité   stoéchéométrique"   il faut entendre la quantité qui correspond à la formule di(VO3) respectivement BiP4 Les catalyseurs, contenant le composé de bismuth en une quantité inférieure à la quantité stoéchéométrique, fournissent en général un mauvais rendement de méthacroléine comme produit d'oxydation. 



   Ensuite, on a découvert que cette oxydation donne un résultat optimum ai la composition du catalyseur est tel- le que le rapport atomique entre le bismuth, d'une part, et le vanadium ou la somme de vanadium et de phosphore, d'autre part, est supérieur à 0,5 mais inférieur à 1,5 et il est par consé- quant préférable d'appliquer des catalyseurs de cette composi- tion pour le procédé selon l'invention. En utilisant des cata- lyseurs ayant un rapport atomique inférieur ?. C,5, tant la conversion en méthacroléine que le rendement sont bas et en cas d'application de catalyseurs ayant un rapport atomique su- périeur à 1,5, il est encore possible en général d'obtenir un bon rendement mais la conversion est très faible. 



   Les catalyseurs selon l'invention, contenant des mé- langes et/ou des composés d'oxydes de bismuth, de vanadium et de phosphore, sont composés de préférence de telle façon que le rapport entre le vanadium et le phosphore y contenus soit de 3 au minimum. Ces catalyseurs permettent généralement d'ob- tenir des résultats meilleurs qu'avec des catalyseurs qui ne contiennent pas d'oxydes de phosphore ou des composés dérivés de ceux-ci. 



   A part la méthacroléine, il se forme généralement, lors de ce procédé, une faible quantité d'acide méthacrylique   nn     @   qui est/sous-produit de haute valeur. 

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  Les catalyseurs appliqués peuvent être préparés en mélangeant intimement les composants, ensemble avec une matière de support ou non, et en leur donnant ensuite soit la forme de granules, soit la forme de tablettes. Cependant, il est préférable de préparer les catalyseurs de telle façon qu'une matière de sup- port appropriée soit tout d'abord imprégnée ou recouverte du composant de vanadium, respectivement des composants de vana- dium et de phosphore, sous la forme de solution s aqueuses des acides libres ou de sels faciles à décomposer, par exemple sous la forme de vanadate d'ammonium et d'acide phosphorique, après quoi le composant de bismuth, sous la forme d'une solu- tion aqueuse d'un sel d'un acide facile à volatiliser, par exemplt   -¯¯¯,nitrate   de bismuth, est ajouté régulièrement jusqu'à ici quantité voulue.

   Les produits obtenus sont mis sous la forme catalytique active par séchage et chauffage à une température d'environ 400 - 600 C. 



   Comme matière de support, on peut utiliser toutes sortes de matière, comme le silicagel finement divisé, par exemple sous la forme du produit commercial   "Aérosil",   argile, ponce, phosphate d'aluminium, oxyde d'aluminium, phosphate de bore et analogues. L'utilisation de carborundum comme ma- tière de support est extraordinairement avantageuse, comme il sera expliqué ci-dessous.

   Les composants catalytiquement ac- tifs peuvent être mis, en tout rapport voulu, sur la matière de support, par exemple en des rapports de   5-60   en poids par rapport à la matière de support. utre les oxydes de bis- muth, de vanadium et de phosphore susdits, les catalyseurs peuvent contenir aussi de faibles quantités d'oxydes d'autres éléments, par exemple de titane, de manganèse, de fer, de co- balt, de nickel, de zinc, de cadmium, de plomb, de chrome et d'arsenic. 

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   Le procédé selon l'invention est réalisé de   préféren-   ce en faisant passer un mélange d'isobutène et d'un gaz conter      nant de l'oxygène, de préférence de l'air, en présence ou nah de gaz inertes ou de vapeurs, de préférence de la vapeur   d'ea   à travers un lit fixe de la masse de catalyseur.

   Cependant, il peut   êtra avantageux   d'effectuer l'oxydation dans un lit   dejf   catalyseur fluidifié. 3i l'on applique des catalyseurs conte nant du carborundum   côtoie   matière de support, on peut suppri mer totalement, dans la plupart des cas, l'addition de vapeurs comme gaz de dilution inerte et l'on peut appliquer un   mélan   ge gazeux contenant de l'oxygène comme gaz d'oxydation dans lequel la teneur en oxygène est supérieure à celle qui   corre   pond à la teneur en oxygène de l'air. Ceci permet d'employer un appareillage plus compact, la production journalière par unité de volume du catalyseur pouvant être augmentée. 



   Pour l'oxydation,le rapport entre l'isobutène et l'oxydation peut être varié dans de larges limites lors de l'utilisation d'air comme gaz d'oxydation, la quantité préfé- rée est telle que, par mole   d'isobutène,   il se trouve 0,1 - 1,0 mole d'oxygène dans le mélange de gaz, mais il peut   être   avantageux que moins de 0,1 ou plus de 1,0 mole d'oxygène par mole d'isobutène soit présente pour l'oxydation.

   La   quan   tité de gaz inerte ou de vapeur, qui peut encore être ajouté' au mélange de réaction, est également variable entre de large limites En appliquant des catalyseurs ne contenant pas de carborundum, et l'air étant utilisé comme gaz d'oxydation, on  obtient de bons résultats si la vapeur est entraînée en des quantités qui varient de 0,5 - 15 moles par mole d'isobutène 
Comme températures propres à l'oxydation, convien- nent en particulier, les températures variant de   300-800 C,   mais le procédé sera effectué de préférence à une températur d'environ 400-550 C Selon le mode de réalisation préféré, la 

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 réaction est effectuée à la pression Normale, mais il est éga- lement possible d'appliquer des pressions plus élevées ou plus basses. 



   La vitesse de passage du mélange de gaz à travers le lit de catalyseur peut également être variée entre de lar- ges limites et elle peut avoir par exemple une valeur de 100 à 10.000 1 de mélange de gaz par lemeaaw de catalyseur à l'heu- re, mais des vitesses de passage plus élevées ou plus basses conviennent également. Dans le cas d'une vitesse de passage élevée, la conversion en méthacroléine sera généralement plus basse tandis que le rendement sera plus élevé et inversément, dans le cas d'une vitesse de passage faible, la conversion se- ra plus élevée mais le rendement sera plus bas. 



   Après la séparation de la méthacroléine formée et de l'acide méthacrylique,éventuellement présenta du mélange de gaz sortant et après l'enlèvement des   produits secondaires,éven-   tuellement formés, tels que l'oxyde de carbone et l'anhydride carbonique, selon des procédés connus, l'isobutène non-conver- ti peut être ramené à la zone de réaction. 



   Le procédé selon l'invention sera illustré ci-dessous à l'aide des exemples de réalisation suivants, bien qu'il n'y soit pas limité. 



   EXEMPLE 1. 



   Un catalyseur contenant de l'oxyde de bismuth et dé vanadium dans un rapport atomique = 1, correspondant à une   Bi203 @ composition de BI(VO3)3,est préparé en ajoutant une solution   de 6% en poids environ de vanadate d'ammonium dans de l'eau chaude à une suspension bien agitée d'environ 15% en poids   d'"Aerosil"   dans de l'eau et en ajoutant lentement ensuite, au bout de 2,5 heure environ, la quantité calculée de nitrate de bismuth, sous forme d'une solution aqueuse concentrée qui contient aussi 15% en volume d'acide nitrique à 60 %. 

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   Le produit ainsi obtenu est encore   -agité   pendant 18 '. à la température ambiante et il est ensuite concentré par   év-   poration au bain de vapeur, séché à 120 C dans une étuve et chauffé ensuite pendant 18 h à une température de   500-510 C,   après quoi on en fabrique des tablettes. 



   Du catalyseur ainsi préparé, on introduit 50 ml dans un réacteur et l'on fait passer à travers ce lit de catalyseur fixe un mélange de gaz qui se compose de   8   en volume   d'iso-   butène, de 23% en volume d'air et de   69 ;   en volume de vapeur d'eau. La vitesse de passage du mélange de gaz est de 6100 1 par 1 de catalyseur à   l'heure,,tandis   que le réacteur est main- tenu à une température de   450 C.   Du mélange de gaz sortant du réacteur, on détermine analytiquement la teneur en méthacro- léine, en acide méthacrylique, en oxyde de carbone et en anhy dride carbonique. 



   Les résultats de l'analyse prouvent que la conver- sion d'isobutène en méthacroléine est de 10,0 moles% en acide méthacrylique de 0,8 mole et en (CO + (CO2) de 8,9   moles,.   



  Le rendement de méthacroléine par rapport à 1'isobutène con- verti est de 50,8   moles.   De cette manière, on obtient donc une production journalière de   méthacroléine   de 3,5 kg par 1 de catalyseur. 



     EXEMPLE   2. 



   Un catalyseur contenant de l'oxyde de bismuth, de vanadium et de phosphore dans un rapport atomique de bismuth à la somme da vanadium et de phosphore = 1, et de vanadium à phosphore   = 3,   correspondant donc à la composition 
 EMI7.1 
 BI(VO3)3 + BiP04 . Bi,>O 3) est préparé de la manière décrite dans l'exemple 1, si ce n'est qu'avant l'addition de la solu- tion de vanadate d'ammonium à la suspension   d'"Aerosil",   on ajoute à cette suspension la quantité calculée d'acide phos- phorique à 85 % 

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A travers un lit de catalyseur fixe de 50 ml du cataly- seur ainsi préparé on fait passer un mélange de gaz se composant de 20 % en volume d'isobutène, de 20 % en volume d'air et de 60% en volume de vapeur d'eau.

   La vitesse de passage du mélange de gaz est de 7000 1 par 1 de catalyseur à l'heure tandis que le réacteur est maintenu à une température de   400 C.   Les résultats d'analyse du mélange de gaz sortant, donnent les valeurs de con- version suivantes de   l'isobutène;   en méthacroléine 4,2 moles % en acide méthacrylique 0,5 mole %, en (CO + C02) 2,8 moles % Le ne 4 rendement de méthacroléine par rapport à 1'isoubte converti est de 56,0 moles % et la production journalière ainsi obtenue est de 4,1 kg par 1 de catalyseur. 



   Dans un essai analogue, au cours duquel le réacteur est maintenu à une température de 475 C, la conversion d'isobutène en méthacroléine est de 3,9 moles % en acide méthacrylique de 
0,2 moles % et en (CO + C02 de 2,8 moles %. Le rendement de mé- thacroléine est, dans ce cas, de 56,5 moles % et la production journalière est de 3,8 kg par 1 de catalyseur. 



   EXEMPLE3. 



   On prépare un catalyseur contenant des mélanges et/ou des composés d'oxydes de bismuth, de vanadium et de phosphore dans un rapport atomique de bismuth à la somme de vanadium et de phosphore - 1,0 et de vanadium à phosphore - 3,0, ce qui cor- respond à une composition Bi(BO3)   BiP04   +   Bi203,   en ajoutant une quantité de carborundum, sous la forme de petite morceaux   @   d'une granulométrie 3-5 mm, à une solution chaude d'environ 8% en poids de vanadate d'ammonium à laquelle a été ajoutée égale- ment la quantité calculée d'acide phosphorique, en évaporant, tout en agitant cette solution au bain de vapeur, en ajoutant ensuite la quantité calculée de nitrate de bismuth, sous forme d'une solution aqueuse concentrée qui contient environ 15 % en volume d'acide nitrique de 60 %,

   puis en évaporant et en chauf- fant enfin la masse obtenue , après séchage à 120 C, pendant obtenu 16 heures, à une température d'environ 500 C. Le catalyseur   ainsi/   

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 contient les oxydes susdits en une quantité de 25% en poids 
On fait passer travers un lit fixe d'environ 50 ml de ce catalyseur, à pression normale, un mélange de gaz, se composant   d'isoutène,   d'air et d'oxygène, à une vitesse telle que, par 1 de catalyseur, on fait passer par heure 2800 1 d'i- sobutène, 2000 1 d'air et 400 1 d'oxygène. Le réacteur est te- nu à une température de   450 C.   



   Les résultats de l'analyse du mélange de gaz sortant du réacteur prouvent que la conversion d'isobutène en métha- croléine est de 8,0 moles % et que le rendement de méthacro- léine par rapport à l'isobutène converti est de 77,5 moles % On obtient ainsi une production journalière de méthacroléine de 15,7   kg   par 1 de catalyseur. 



   Dans un e ssai analogue on fait passer un mélange de gaz se composant d'isobutène, d'air et de vapeur sur ce catalyseur à une vitesse telle, que, par 1 de catalyseur, on fait passer par heure 1400 1 d'isobutène, 2100 1 d'air et 1400 1 de vapeur. Dans ce cas également, le réacteur est tenu à une température de   450 C.   10,8 moles de 1'isoubtènme sont alors convertis en méthacroléine avec un rendement de 76,7 mo- 1 es % La production journalière de méthacroléine est ainsi 10,6 kg par litre de catalyseur. 



   REVENDICATIONS. 



   1.- Procédé pour la préparation de méthacroléine par oxydation d'isobutène à l'aide de gaz contenant de l'oxy- gène, en phase gazeuse à température élevée, en présence de catalyseurs, caractérisé en ce que les catalyseurs contiennent des mélanges et/ou composés d'oxydes de bismuth et de vanadium ou d'oxydes de bismuth, de vanadium et de phosphore. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.



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  : "PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHACROLEINE
BY CATALYTIC OXIDATION OF ISOBUTENE ".

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   The invention relates to a process for the preparation of methacrolein by the catalytic oxidation of isobutene with the aid of oxygen-containing gases, in the gas phase at an elevated temperature.



   Various catalysts or catalyst systems are already known for this oxidation reaction. There have been proposed as such, for example: metal selenites and tellurites, in particular silver selenite; cupric oxide or other cupric compounds in the presence of elemental selenium; masses containing cuprous oxide, in the presence or absence of promoters such as iodine; bismuth molybdates and / or phosphomolybdates; destungstates of silver and / or tin and / or bismuth; from cobalt molybdates; antimony oxide and / or tin antimonates.



   However, it has been discovered that mixtures and / or compounds of bismuth and vanadium oxides or of bismuth, vanadium and phosphorus oxides are suitable as catalysts with good activity and good specificity by compared to the above-mentioned oxidation reaction.



   Therefore, the invention relates to a process for the preparation of methacrolein by oxidation of isobutene using gas-phase oxygen-containing gases, at an elevated temperature and in the presence of catalysts and is characterized in that the catalysts contain mixtures and / or compounds of oxides of bismuth and vanadium or oxides of bismuth, vanadium and ohosDhore.

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   The appropriate catalysts which are used for the process according to the invention have a composition such that the bismuth compound is present therein in an amount greater than the stoheometric amount. By "stoheometric amount" is meant the amount which corresponds to the formula di (VO3) respectively BiP4 The catalysts, containing the bismuth compound in an amount less than the stoheometric amount, generally provide a poor yield of methacrolein as a product of oxidation.



   Then, it was discovered that this oxidation gives an optimum result if the composition of the catalyst is such that the atomic ratio between bismuth, on the one hand, and vanadium or the sum of vanadium and phosphorus, on the other hand. , is greater than 0.5 but less than 1.5 and it is therefore preferable to apply catalysts of this composition for the process according to the invention. Using catalysts with a lower atomic ratio? C, 5, both the conversion to methacrolein and the yield are low and in case of application of catalysts having an atomic ratio above 1.5, it is generally still possible to obtain a good yield but the conversion is. very weak.



   The catalysts according to the invention, containing mixtures and / or compounds of oxides of bismuth, vanadium and phosphorus, are preferably composed in such a way that the ratio between the vanadium and the phosphorus contained therein is 3 at least. These catalysts generally give better results than with catalysts which do not contain phosphorus oxides or compounds derived therefrom.



   Apart from methacrolein, a small amount of methacrylic acid is generally formed during this process, which is a high value by-product.

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  The applied catalysts can be prepared by intimately mixing the components, together with a carrier material or not, and then forming them either in the form of granules or the form of tablets. However, it is preferable to prepare the catalysts in such a way that a suitable support material is first impregnated or coated with the vanadium component, respectively the vanadium and phosphorus components, in the form of a solution. s aqueous free acids or easily decomposed salts, for example in the form of ammonium vanadate and phosphoric acid, after which the bismuth component, in the form of an aqueous solution of a salt of An easy-to-volatilize acid, for example -¯¯¯, bismuth nitrate, is added regularly up to the desired amount here.

   The products obtained are brought into the active catalytic form by drying and heating at a temperature of about 400 - 600 C.



   As the support material, all kinds of materials can be used, such as finely divided silica gel, for example in the form of the commercial product "Aerosil", clay, pumice, aluminum phosphate, aluminum oxide, boron phosphate and the like. . The use of carborundum as a carrier material is extraordinarily advantageous, as will be explained below.

   The catalytically active components can be placed in any desired ratio on the support material, for example in ratios of 5-60 by weight relative to the support material. Besides the aforementioned oxides of bis-muth, vanadium and phosphorus, the catalysts may also contain small amounts of oxides of other elements, for example of titanium, manganese, iron, cobalt, nickel, zinc, cadmium, lead, chromium and arsenic.

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   The process according to the invention is preferably carried out by passing a mixture of isobutene and a gas containing oxygen, preferably air, in the presence or nah of inert gases or vapors, preferably water vapor through a fixed bed of the catalyst mass.

   However, it may be advantageous to carry out the oxidation in a fluidized catalyst bed. If catalysts containing carborundum are applied alongside carrier material, the addition of vapors as an inert dilution gas can in most cases be completely eliminated and a mixed gas containing oxygen as an oxidation gas in which the oxygen content is higher than that which corresponds to the oxygen content of the air. This makes it possible to employ a more compact apparatus, the daily production per unit volume of the catalyst being able to be increased.



   For oxidation, the ratio of isobutene to oxidation can be varied within wide limits when using air as the oxidation gas, the preferred amount is such that, per mole of isobutene there is 0.1 - 1.0 mole of oxygen in the gas mixture, but it may be advantageous if less than 0.1 or more than 1.0 mole of oxygen per mole of isobutene is present for oxidation.

   The amount of inert gas or vapor, which can still be added to the reaction mixture, is also variable within wide limits. By applying catalysts not containing carborundum, and air being used as oxidation gas, good results are obtained if the steam is entrained in amounts which vary from 0.5 - 15 moles per mole of isobutene
Temperatures varying from 300-800 ° C. are particularly suitable as temperatures suitable for oxidation, but the process will preferably be carried out at a temperature of about 400-550 ° C. According to the preferred embodiment, the

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 The reaction is carried out at Normal pressure, but it is also possible to apply higher or lower pressures.



   The rate of passage of the gas mixture through the catalyst bed can also be varied within wide limits and it can for example be from 100 to 10,000 l of gas mixture per lemeaaw of catalyst per hour. re, but higher or lower shift speeds are also suitable. In the case of a high passage speed, the conversion to methacrolein will generally be lower while the yield will be higher and conversely, in the case of a low passage speed, the conversion will be higher but the yield. will be lower.



   After the separation of the methacrolein formed and of the methacrylic acid, optionally present gas mixture leaving and after removal of the side products, possibly formed, such as carbon monoxide and carbon dioxide, according to specifications. Known methods, the unconverted isobutene can be returned to the reaction zone.



   The method according to the invention will be illustrated below with the aid of the following exemplary embodiments, although it is not limited thereto.



   EXAMPLE 1.



   A catalyst containing bismuth vanadium oxide in an atomic ratio = 1, corresponding to a Bi203 @ composition of BI (VO3) 3, is prepared by adding a solution of about 6% by weight of ammonium vanadate in hot water to a well-stirred suspension of about 15% by weight of "Aerosil" in water and then slowly adding, after about 2.5 hours, the calculated amount of bismuth nitrate, as a concentrated aqueous solution which also contains 15% by volume 60% nitric acid.

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   The product thus obtained is further stirred for 18 '. at room temperature and then concentrated by evaporation on a steam bath, dried at 120 ° C. in an oven and then heated for 18 h at a temperature of 500-510 ° C., after which it is produced into tablets.



   Of the catalyst thus prepared, 50 ml are introduced into a reactor and a gas mixture is passed through this bed of fixed catalyst which consists of 8 by volume of isobutene, 23% by volume of air. and 69; by volume of water vapor. The rate of passage of the gas mixture is 6100 l per 1 of catalyst per hour, while the reactor is maintained at a temperature of 450 C. From the gas mixture leaving the reactor, the content is determined analytically. methacrylic acid, methacrylic acid, carbon monoxide and carbon dioxide.



   The results of the analysis prove that the conversion of isobutene to methacrolein is 10.0 mole%, methacrylic acid 0.8 mole and (CO + (CO2) 8.9 moles.



  The yield of methacrolein relative to the converted isobutene is 50.8 moles. In this way, a daily production of methacrolein of 3.5 kg per 1 of catalyst is therefore obtained.



     EXAMPLE 2.



   A catalyst containing bismuth oxide, vanadium and phosphorus in an atomic ratio of bismuth to the sum of vanadium and phosphorus = 1, and of vanadium to phosphorus = 3, therefore corresponding to the composition
 EMI7.1
 BI (VO3) 3 + BiP04. Bi,> O 3) is prepared as described in Example 1, except that before the addition of the ammonium vanadate solution to the "Aerosil" suspension is added. to this suspension the calculated quantity of phosphoric acid at 85%

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A gas mixture consisting of 20% by volume of isobutene, 20% by volume of air and 60% by volume of vapor is passed through a fixed catalyst bed of 50 ml of the catalyst thus prepared. of water.

   The speed of passage of the gas mixture is 7000 1 per 1 of catalyst per hour while the reactor is maintained at a temperature of 400 C. The results of the analysis of the outgoing gas mixture give the control values. following version of isobutene; in methacrolein 4.2 mole% in methacrylic acid 0.5 mole%, in (CO + CO 2) 2.8 mole% The yield of methacrolein relative to the converted isoubte is 56.0 mole% and the production daily thus obtained is 4.1 kg per 1 of catalyst.



   In a similar test, in which the reactor is maintained at a temperature of 475 C, the conversion of isobutene to methacrolein is 3.9 mole% in methacrylic acid of
0.2 mole% and (CO + C02 2.8 mole%. The yield of methanol is, in this case, 56.5 mole% and the daily production is 3.8 kg per 1 of catalyst. .



   EXAMPLE 3.



   A catalyst is prepared containing mixtures and / or compounds of oxides of bismuth, vanadium and phosphorus in an atomic ratio of bismuth to the sum of vanadium and phosphorus - 1.0 and vanadium to phosphorus - 3.0 , which corresponds to a Bi (BO3) BiP04 + Bi203 composition, by adding a quantity of carborundum, in the form of small pieces @ with a particle size of 3-5 mm, to a hot solution of about 8% in weight of ammonium vanadate to which has also been added the calculated amount of phosphoric acid, evaporating, while stirring this solution on a steam bath, then adding the calculated amount of bismuth nitrate, in the form of a concentrated aqueous solution which contains approximately 15% by volume of 60% nitric acid,

   then by evaporating and finally heating the mass obtained, after drying at 120 ° C., for 16 hours, at a temperature of approximately 500 C. The catalyst thus /

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 contains the above oxides in an amount of 25% by weight
A mixture of gases, consisting of isoutene, air and oxygen, is passed through a fixed bed of about 50 ml of this catalyst, at normal pressure, at a rate such that, per 1 of catalyst, 2800 l of iobutene, 2000 l of air and 400 l of oxygen are passed per hour. The reactor is held at a temperature of 450 C.



   The results of the analysis of the gas mixture leaving the reactor prove that the conversion of isobutene to methacrolein is 8.0 mole% and that the yield of methacrollein relative to the converted isobutene is 77, 5 mol% A daily production of methacrolein of 15.7 kg per 1 of catalyst is thus obtained.



   In a similar test, a mixture of gas consisting of isobutene, air and steam is passed over this catalyst at a rate such that, per 1 of catalyst, 1400 1 of isobutene is passed per hour, 2100 1 of air and 1400 1 of steam. In this case also, the reactor is kept at a temperature of 450 ° C. 10.8 moles of isubenme are then converted into methacrolein with a yield of 76.7%. The daily production of methacrolein is thus 10, 6 kg per liter of catalyst.



   CLAIMS.



   1.- Process for the preparation of methacrolein by oxidation of isobutene using gas containing oxygen, in gas phase at high temperature, in the presence of catalysts, characterized in that the catalysts contain mixtures and / or compounds of oxides of bismuth and vanadium or of oxides of bismuth, vanadium and phosphorus.

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Claims (1)

2. - Procédé selon la reendication 1, caractérisé en ce que la composition du catalyseur est telle que le composé de bismuth soit présent en une quantité supérieure à la quan- <Desc/Clms Page number 10> tité stoéchéométrique. 2. - Process according to claim 1, characterized in that the composition of the catalyst is such that the bismuth compound is present in an amount greater than the amount. <Desc / Clms Page number 10> stoheometric tity. 3.- Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que dans le catalyseur, le rapport atomique entre le bismuth d'une part, et le vanadium ou la somme de vanadium et de phosphore d'autre part, est supérieur à 0,5 mais infé- rieur à 1,5. 3.- Method according to claim 2, characterized in that in the catalyst, the atomic ratio between bismuth on the one hand, and vanadium or the sum of vanadium and phosphorus on the other hand, is greater than 0.5 but less than 1.5. 4.- Procédé selon l'une ou l'autre des revendications 1,2 et 3, caractérisé en ce que dans les catalyseurs contenant des mélanges et/ou des composés d'oxydes de bismuth, de vana- dium et de phosphore, le rapport atomique entre le vanadium et le phosphore est de 3 au minimum. 4.- Method according to either of claims 1, 2 and 3, characterized in that in the catalysts containing mixtures and / or compounds of oxides of bismuth, vanadium and phosphorus, the atomic ratio between vanadium and phosphorus is 3 minimum. 5. - Procédé selon l'une ou l'autre des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que le catalyseur contient du carbo- rundum comme matière de support. 5. - Method according to either of the claims 1 to 4 characterized in that the catalyst contains carbonundum as a support material. 6. - Procédé pour la préparation de catalyseurs à utiliser dans le procédé selon une ou plusieurs des revendi- cations précédentes, caractérisé en ce qu'une matière de sup- port est d'abord imprégnée ou recouverte du composant de vana- dium ou des composants de vanadium et de phosphore, sous la forme de solutions aqueuses des acides libres ou de sels faci- les à décomposer, en ce que le composé de bismuth est ensuite ajouté sous forme d'une solution aqueuse d'un s el d'un acide facile à volatiliser, après quoi la masse obtenue est concen- trée par évaporation et séchée et le produit séché est finale- ment chauffé à une température comprise entre environ 400 et 600 C. 6. A process for the preparation of catalysts for use in the process according to one or more of the preceding claims, characterized in that a support material is first impregnated or coated with the vanadium component or compounds. components of vanadium and phosphorus, in the form of aqueous solutions of the free acids or of salts which are easy to decompose, in that the bismuth compound is then added as an aqueous solution of a salt of a easy to volatilize acid, after which the resulting mass is concentrated by evaporation and dried and the dried product is finally heated to a temperature between about 400 and 600 C. 7. - Catalyseurs préparés par le procédé selon la revendication 6. 7. - Catalysts prepared by the process according to claim 6. 8.- Procédé pour la préparation de méthacroléine, dans --en substance, tel que décrit ci-dessus, notamment/lesexemples. ' 8.- Process for the preparation of methacrolein, in substance, as described above, in particular / the examples. '
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1232552B (en) * 1962-06-11 1967-01-19 Standard Oil Co Process for the production of an oxidation catalyst
DE1238891B (en) * 1962-07-09 1967-04-20 Chemical Investors Sa Process for the production of methacrolein
DE1243664B (en) * 1962-10-31 1967-07-06 Edison Soc Process for the production of unsaturated aldehydes by the catalytic oxidation of olefin hydrocarbons

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