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BE550429A - - Google Patents

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Publication number
BE550429A
BE550429A BE550429DA BE550429A BE 550429 A BE550429 A BE 550429A BE 550429D A BE550429D A BE 550429DA BE 550429 A BE550429 A BE 550429A
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BE
Belgium
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emi
polymerization
temperature
compounds
solution
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Application number
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French (fr)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication of BE550429A publication Critical patent/BE550429A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/02Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
    • C07C2/04Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
    • C07C2/06Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C2/08Catalytic processes
    • C07C2/26Catalytic processes with hydrides or organic compounds
    • C07C2/30Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/02Ethene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/12Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/14Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

       

   <EMI ID=1.1> 

  
fluence catalytique du chlorure d'aluminium anhydre, donne des

  
 <EMI ID=2.1> 

  
hydrocarbures liquides. Si. l'on applique des pressions supérieures

  
, 

  
à 20 atmosphères et des températures comprises entre 60 et 280[deg.], les polymérisations ont lieu à des vitesses satisfaisantes au point de

  
 <EMI ID=3.1> 

  
vue industriel. Par suite des! ; températures de réaction élevées,il

  
se produit, pendant la polymérisation;, des réactions secondaires,

  
en partie catalysées par le chlorure d'aluminium, notamment des

  
 <EMI ID=4.1>  cyclisation, ce qui donne une explication partielle de la diversité des produits de réaction. La majeure partie des polymères obtenu s est constituée par des hydrocarbures aliphatiques et hydro-aromatiques saturés ayant un poids moléculaire moyen d'en-

  
 <EMI ID=5.1> 

  
dition de chlorure d'aluminium et d'hydrocarbures d'où l'on peut obtenir, après un dédoublement hydrolytique, des hydrocarbures plus ou moins insaturés qu'on ne peut presque pas utiliser dans

  
 <EMI ID=6.1> 

  
surtout des paraffines saturées et des naphtènes, ont de bonnes propriétés de lubrification (bon comportement quant à la viscosité en fonction de la température, points de solidification bas) dans la mesure où l'on utilise, pour la polymérisation, de l'éthylène'qui a été purifié selon le procédé objet dés brevets allemands n[deg.] 718..130,en date du 18 août 1935^ et n[deg.] 767; 929, en date du 25 octobre 1942,et que l'on observe les prescriptions

  
 <EMI ID=7.1> 

  
date du 14 septembre 1940.

  
Etant donné que les rendements de polymérisation ainsi que les qualités de graissage sont influencés d'une manière sensible par des impuretés et par l'état de surface (granulation fine) de la préparation à base de chlorure d'aluminium et que les complexes oléfiniques liquides du chlorure d'aluminium plu-

  
 <EMI ID=8.1> 

  
qui se dissout bien dans le tétrachlorure de carbone ainsi que dans les hydrocarbures saturés. Dans les conditions de réaction

  
f indiquées&#65533;il n'était pas possible d'augmenter l'action cataly-

  
 <EMI ID=9.1> 

  
périences par une influence favorable sur le rendement et le comportement des huiles quant à la viscosité en fonction de la température* Considéré seul, c'est-à-dire non accompagné de chlorure

  
 <EMI ID=10.1> 

  
catalytique pour la polymérisation.

  
L'action d'une combinaison de catalyseurs constituée par des composés alumine-organiques et, par exemple, du tétrachlorure de titane n'a pas été décrite.

  
Or, la demanderesse a trouvé que l'on pouvait préparer dès polymèes d'éthylène liquides, saturés ou non saturés, en utilisant comme catalyseurs des composés alumino-organiques ha-
-logénés et des composés de titane IV dissous, en présence d'hydrocarbures aliphatiques ou hydro-aromatiques halogénés comme solvants et milieux de réastion.

  
Comme constituants alumino-organiques du catalyseur, on peut utiliser des composés répondant à la formule AIR X dans laquelle R représente:un groupe alcoylique ou arylique, X désigne un atome d'halogène, m désigne 1 ou 2, n désigne 2 ou 1 et m+n est égal à 3; on mentionnera par exemple les monochlorures

  
 <EMI ID=11.1> 

  
nium, de di-isobutyl-aluminium et de dioctyl-aluminium, les dichlorures de monométhyl-aluminium de mono-é&#65533;hyl-aluminium, de monopropyl-aluminium, de mono-isobutyl-aluminium et de monooctyl-aluminium ainsi que'les composés de brome correspondants ou n'importe quel mélange; des composés mentionnés. Comme constituants contenant du titane.qui peuvent être utilisés pour la ca-

  
 <EMI ID=12.1>   <EMI ID=13.1> 

  
titane, le tétrabromure de titane, le tétraméthylate de titane, le tétra-éthylate de titane, le tétrabutylate de titane, le dia-

  
 <EMI ID=14.1> 

  
gènes comme le tétrachlorure de carbone, le tétrabromure de carbone,. le trifluoro-bromo-méthane, le trifluoro-chloro-méthane,

  
 <EMI ID=15.1> 

  
dibromo-méthane, le chloroforme, le bromoforme, le chlorure de méthylène, le bromure de méthylène, le 1.1-dichloréthane, le

  
 <EMI ID=16.1> 

  
chlorure de butyle tertiaire, le bromure de butyle tertiaire, le bromure d'amyle tertiaire; le bromure de n-hexyle, le bromure de cyclohexyle,etc, 

  
On peut.commencer la polymérisation de l'éthylène, selon le procédé objet de l'invention, en combinant, par exemple, en vase clos sous une atmosphère d'azote ou d'éthylène, les deux ;

  
 <EMI ID=17.1> 

  
ne et le monochlorure de diéthyl-aluminium dans des proportions moléculaires en principe différentes mais de préférence à peu  près égales et dans n'importe quel ordre en présence d'un des 

  
.  solvants mentionnés. 

  
La - solution . des deux constituants préparée de cette;' 

  
 <EMI ID=18.1>   <EMI ID=19.1> 

  
de dilution assez grande, de manière telle que la séparation des constituants du catalyseur à l'état solide.soit évitée. En géné-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
du catalyseur

  
constituant à base de titane/est inférieure à 150 millimolécules par litre de solvant.

  
Dans la .plupart des cas de complexes, il est approprié de travailler avec environ 5 à 20 millimolécules du constituant

  
 <EMI ID=21.1> 

  
à base de titane/par litre de solvant. Les constituants solides . qui pourraient se séparer.catalysent une réaction secondaire .donnant lieu à la formation de polymères d'éthylène insolubles <EMI ID=22.1> 

  
tionnés ci-avant, la polymérisation se déroule lorsqu'on utilise les solutions catalytiques indiquées dans une zone de températur parant d'au-dessous de -100[deg.] et allant jusqu'à + 100[deg.], de préférence entre -60[deg.] et +50[deg.] et elle peut être maintenue presque constante pendant beaucoup d'heures sous des pressions comprises avec une grande vitesse entre la pression atmosphérique et 100 atmosphères relatives/si l'on ajoute continuellement pendant la polymérisation de petites quantités du constituant catalyseur qui contient de l'aluminium.

  
On peut aussi effectuer la réaction sous des pressions inférieures aune atmosphère à une vitesse satisfaisante. Tandis que la vitesse de réaction diminue au fur et à mesure de l'augmentation de la température.,la possibilité d'exécuter le procédé dans la direction des températures extrêmement basses n'est pratiquement limitée que par le point de fusion du solvant utilisé dans chaque cas

  
 <EMI ID=23.1> 

  
cédés mentionnés peuvent être isolés facilement, le cas échéant après la séparation de produits secondaires solides, au moyen des techniques connues et permettant d'effectuer un dédoublement hydrolytique ainsi qu'une élimination des composantes de ca&#65533;aly-

  
 <EMI ID=24.1>  tion filtrée avec de l'eau, des acides ou des bases diluées, la laver jusqu'à réaction neutre et évaporer le cas échéant sous vide, après le séchage. Les produits ainsi obtenus sont des huiles transparentes, jaunes ou incolores, dont la nuance peut être rendue beaucoup plus claire, le cas échéant, par traitement avec de la terre à blanchir. La teneur en chlore est en moyenne com-

  
 <EMI ID=25.1> 

  
varier largement le poids moléculaire moyen et, en même temps, la viscosité, par un choix approprié du solvant ainsi que par variation de la température de polymérisation e t cela de manière que la viscosité augmente avec la température et vice versa, ce qui est surprenant, c'est-à-dire que la viscosité se modifie parallèlement à la température.

  
La teneur en oléfines des polymères liquides varie aussi, suivant le solvant utilisé et de la température de polymé-
-risation, la diminution de la température se traduisant par une augmentation du pourcentage d'oléfines. Etant donné, que,dans le cas des conditions de températures analogues, le poids moléculaire moyen diminue, il est possible, en prenant des précautions

  
 <EMI ID=26.1> 

  
tures de polymérisation plus élevées,on obtient des hydrocarbures à poids moléculaire élevé, saturés en majorité, sous la forme d'huiles plus ou moins visqueuses. Le poids moléculaire moyen de ces huiles est compris entre 200 et 3000, spécialement entre 500 et 1500. On peut le régler à son gré dans ce domaine selon le choix du solvant et de la température. Ces produits de réaction à poids moléculaire élevé sont des huiles jaunes à incolores,

  
 <EMI ID=27.1> 

  
tement au point de vue de la viscosité en fonction de la tempéra-

  
 <EMI ID=28.1>  stabilité au vieillissement. En ce qui concerne les propriétés .d'huile de graissage les plus importantes, les hydrocarbures à poids moléculaire élevé préparés selon le procédé objet de la présente invention sont supérieurs aux huiles de g raissage naturelles et aux: huiles de poly-éthylène connues jusqu'à présent.

  
Le procédé objet de l'invention peut être exécuté en continu ou par charges isolées.

  
Dans le nouveau procédé,les conditions qui se présentent, au point de vue du mécanisme de polymérisation, sont différentes de celles qui se rencontrent dans d'autres procédés déjà connus ou proposés. Le caractère principal du complexe catalytique est que, dans les conditions de polymérisation décrites, il se dissout .d'une façon homogène dans les hydrocarbures chlorés mentionnés et .qu'il ne possède pas *de pouvoir réducteur'- notable. Ni dans la préparation du complexe catalytique, ni pendant la'polymérisation, il ne se produit d'action des composés alumine*

  
 <EMI ID=29.1> 

  
organiques halogènes sur. les composés de titane IV en sens d'une/ formation en composés de titaneià basse valence.

  
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefo&#65533; la limiter.

  
EXEMPLE 1

  
Dans un vase clos en ' verre, ayant un volume de 3,5 li-

  
 <EMI ID=30.1> 

  
reflux, d'un agitateur et d'une ampoule à brome,on dissout 9 cm3 de sesquichlorure d'éthyl-aluminium (mélange équimoléculaire de

  
 <EMI ID=31.1> 

  
aluminium) dans 1,7 litre de chloroforme et, tout en agitant à une température de 15[deg.], on introduit goutte à goutte une solution

  
 <EMI ID=32.1>  fournit une solution catalytique limpide, d'une nuance jaune à orangé. Après diminution ;de l'absorption d'éthylène à environ
100 à 120 litres par heure, on maintient la vitesse de polymérisation à peu près constante à une température invariable (15[deg.]) en ajoutant goutte à goutte une solution de sesquichlorure d'é-

  
 <EMI ID=33.1> 

  
réaction,on interrompt la polymérisation, l'absorption d'éthylène

  
 <EMI ID=34.1> 

  
lution de polymérisation qui est un peu trouble et orangée, on la décompose avec de l'eau glacée, ce qui la rend complètement incolore, on ,la lave jusqu'à réaction neutre avec une solution de bicarbonate de sodium et,enfin,avec de l'eau et on la sèche sur

  
du sulfate de sodium ou sur du chlorure de calcium. Après l'évapo-

  
 <EMI ID=35.1> 

  
à une température.de 100[deg.], on obtient 975 grammes d'une huile jaune, visqueuse, limpide et transparente. La consommation totale de sesquichlorure d t éthyl-aluminium est de 43 grammes.

  
-Propriétés de l'huile.

  
 <EMI ID=36.1> 

  
2) teneur en chlore 0,2%

  
inférieure à

  
3) teneur en cendre/0,01%

  
 <EMI ID=37.1> 

  
Après distillation des portions à bas poids moléculaire sous une

  
 <EMI ID=38.1> 

  
(5% du polymère total) le résidu huileux accuse les propretés suivantes : 

  

 <EMI ID=39.1> 


  
 <EMI ID=40.1>  

  
3) point de solidification - 39[deg.]

  
 <EMI ID=41.1> 

  
EXEMPLE 2 

  
On prépare la solution catalytique selon la description donnée dans l'exemple 1 avec utilisation de 9 cm3 de sesqui

  
 <EMI ID=42.1> 

  
la polymérisation pendant 7 heures. Ensuite on mélange la solution de polymérisation avec de l'eau glacée, en agitant, on la lave jusqu'à réaction neutre avec une solution de bicarbonate de 'sodium et d'eau, on la sèche et à la fin on distille le solvant pendant 1 heure sous une pression de 0,5 millimètre de mercure et à une température de 100[deg.]. La consommation totale du sesquichlorure d'éthyl-aluminium est de 43 grammes. On recueille 643

  
 <EMI ID=43.1> 

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1> 

  
6) viscosités

  

 <EMI ID=46.1> 


  
 <EMI ID=47.1> 

  
 <EMI ID=48.1> 

  
EXEMPLE 3 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
troduisant simultanément de l'éthylène, on y ajoute goutta à goutte une solution de sesquichlorure d'éthyl-aluminium à'16% dans du 1.2-dichloréthane. Après que la réaction a commencée on

  
 <EMI ID=50.1> 

  
continue la polymérisation à cette température. Par addition dosée et continue de solution de sesquichlorure à 16%., on maintient la vitesse de polymérisation pendant plus de 10 heures à environ
100 litres par heure. Pour isoler les produits de réaction, on es-

  
 <EMI ID=51.1> 

  
agitant avec de l'eau glacée et on poursuit le traitement selon l'exemple 2. On distille les derniers résidus du solvant à une

  
 <EMI ID=52.1> 

  
Propriétés du polymère :

  
 <EMI ID=53.1> 

  
2) teneur, en chlore 0,57

  
 <EMI ID=54.1> 

  
Propriétés des fractions de distillation

  

 <EMI ID=55.1> 


  
 <EMI ID=56.1> 

  
tillable (36% du polymère total). 

  
; 

  
EXEMPLE 4

  
 <EMI ID=57.1>  durée de.polymérisation de 7 heures,on mélange la solution de réaction avec de l'eau glacée, ce qui la rend presque incolore, on poursuit le traitent selon l'exemple 2 et, à la fin, on élimi-, ne les résidus du solvant pendant 1 heure sous une pression de

  
2 millimètres de mercure et à une température de 120[deg.]. On recueil' le 331 grammes d'un liquide jaune, limpide et transparent. *-Propriétés du polymère : 

  
poids moléculaire 305 (cryoscopie dans du benzène)

  
 <EMI ID=58.1> 

  
3)indice d'iode d'hydrogénation.61 7

  
inférieure ,

  
4) teneur en cendre/ 0,01%

  
 <EMI ID=59.1> 

  
en agitant constamment.. et on amorce la polymérisation par additio&#65533; en gouttes d'une solution de sesquichlorure d'éthyl-aluminium

  
à 16%. Le complexe catalytique est présent sous la forme.de solution dans du chlorure de méthylène. Par activation continuelle

  
 <EMI ID=60.1> 

  
polymérisation, à une température constante, au cours de 9 heures

  
 <EMI ID=61.1>  solution de polymérisation avec de l'eau glacée. Après poursuite du traitement de la manière usuelle,on chauffe,pendant 1 heure&#65533;à

  
 <EMI ID=62.1> 

  
le 646 grammes d'un liquide incolore et fluide. La consommation

  
 <EMI ID=63.1> 

  
Propriétés du polymère :

  
1) poids moléculaire 263 (cryoscopie dans du benzène)

  
2) teneur en chlore 0,34%

  
3) indice d'iode.d'hydrogénation 92,6

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 



   <EMI ID = 1.1>

  
catalytic fluence of anhydrous aluminum chloride, gives

  
 <EMI ID = 2.1>

  
liquid hydrocarbons. If higher pressures are applied

  
,

  
at 20 atmospheres and temperatures between 60 and 280 [deg.], polymerizations take place at rates satisfactory to the point of

  
 <EMI ID = 3.1>

  
industrial view. As a result of! ; high reaction temperatures, it

  
occurs during polymerization; side reactions,

  
partly catalyzed by aluminum chloride, in particular

  
 <EMI ID = 4.1> cyclization, which gives a partial explanation for the diversity of reaction products. The major part of the polymers obtained consists of saturated aliphatic and hydro-aromatic hydrocarbons having an average molecular weight of

  
 <EMI ID = 5.1>

  
edition of aluminum chloride and hydrocarbons from which one can obtain, after a hydrolytic resolution, more or less unsaturated hydrocarbons which can hardly be used in

  
 <EMI ID = 6.1>

  
especially saturated paraffins and naphthenes, have good lubricating properties (good behavior as regards viscosity as a function of temperature, low solidification points) insofar as ethylene is used for the polymerization ' which was purified according to the process object of German patents n [deg.] 718..130, dated August 18, 1935 ^ and n [deg.] 767; 929, dated October 25, 1942, and that the prescriptions

  
 <EMI ID = 7.1>

  
date of September 14, 1940.

  
Since the polymerization yields as well as the lubricating qualities are significantly influenced by impurities and by the surface condition (fine granulation) of the aluminum chloride preparation and the liquid olefinic complexes aluminum chloride plus

  
 <EMI ID = 8.1>

  
which dissolves well in carbon tetrachloride as well as in saturated hydrocarbons. Under reaction conditions

  
f indicated &#65533; it was not possible to increase the cataly-

  
 <EMI ID = 9.1>

  
perceptions by a favorable influence on the yield and the behavior of oils in terms of viscosity as a function of temperature * Considered alone, that is to say not accompanied by chloride

  
 <EMI ID = 10.1>

  
catalytic for polymerization.

  
The action of a combination of catalysts consisting of alumina-organic compounds and, for example, titanium tetrachloride has not been described.

  
However, the Applicant has found that it is possible to prepare from liquid ethylene polymers, saturated or unsaturated, using alumino-organic compounds as catalysts.
-logénés and compounds of titanium IV dissolved, in the presence of aliphatic or halogenated hydro-aromatic hydrocarbons as solvents and reaction media.

  
As alumino-organic constituents of the catalyst, it is possible to use compounds corresponding to the formula AIR X in which R represents: an alkyl or aryl group, X denotes a halogen atom, m denotes 1 or 2, n denotes 2 or 1 and m + n is equal to 3; one will mention for example the monochlorides

  
 <EMI ID = 11.1>

  
nium, di-isobutyl-aluminum and dioctyl-aluminum, mono-ethyl-aluminum, monopropyl-aluminum, mono-isobutyl-aluminum and monooctyl-aluminum monomethyl-dichlorides as well as' the corresponding bromine compounds or any mixture; of the compounds mentioned. As constituents containing titanium which can be used for the

  
 <EMI ID = 12.1> <EMI ID = 13.1>

  
titanium, titanium tetrabromide, titanium tetramethoxide, titanium tetraethoxide, titanium tetrabutoxide,

  
 <EMI ID = 14.1>

  
genes like carbon tetrachloride, carbon tetrabromide ,. trifluoro-bromo-methane, trifluoro-chloro-methane,

  
 <EMI ID = 15.1>

  
dibromomethane, chloroform, bromoform, methylene chloride, methylene bromide, 1.1-dichloroethane,

  
 <EMI ID = 16.1>

  
tertiary butyl chloride, tertiary butyl bromide, tertiary amyl bromide; n-hexyl bromide, cyclohexyl bromide, etc,

  
The polymerization of ethylene can be started, according to the process which is the subject of the invention, by combining, for example, in a closed vessel under a nitrogen or ethylene atmosphere, the two;

  
 <EMI ID = 17.1>

  
ne and diethylaluminum monochloride in molecular proportions which are in principle different but preferably approximately equal and in any order in the presence of one of the

  
. solvents mentioned.

  
The solution . of the two constituents prepared from this; '

  
 <EMI ID = 18.1> <EMI ID = 19.1>

  
of sufficiently large dilution, so that the separation of the constituents of the catalyst in the solid state is avoided. In general

  
 <EMI ID = 20.1>

  
catalyst

  
titanium-based constituent / is less than 150 millimolecules per liter of solvent.

  
In most cases of complexes, it is appropriate to work with about 5 to 20 millimolecules of the constituent

  
 <EMI ID = 21.1>

  
titanium-based / per liter of solvent. The solid constituents. which could separate. catalyzes a side reaction resulting in the formation of insoluble ethylene polymers <EMI ID = 22.1>

  
mentioned above, the polymerization takes place when the catalytic solutions indicated are used in a temperature zone starting from below -100 [deg.] and going up to + 100 [deg.], preferably between -60 [deg.] And +50 [deg.] And it can be kept almost constant for many hours under pressures ranging with a high speed between atmospheric pressure and 100 relative atmospheres / if continuously added during the polymerization of small amounts of the catalyst component which contains aluminum.

  
The reaction can also be carried out at pressures below one atmosphere at a satisfactory rate. While the reaction rate decreases as the temperature increases, the possibility of carrying out the process in the direction of extremely low temperatures is practically limited only by the melting point of the solvent used in the process. each case

  
 <EMI ID = 23.1>

  
The mentioned compounds can be isolated easily, if necessary after the separation of solid by-products, by means of known techniques and allowing to carry out a hydrolytic resolution as well as a removal of the components of ca-aly-

  
 <EMI ID = 24.1> filtered with dilute water, acids or bases, wash until neutral reaction and evaporate if necessary in vacuo after drying. The products thus obtained are transparent, yellow or colorless oils, the shade of which can be made much lighter, if necessary, by treatment with bleaching earth. The chlorine content is on average com-

  
 <EMI ID = 25.1>

  
vary widely the average molecular weight and, at the same time, the viscosity, by an appropriate choice of the solvent as well as by variation of the polymerization temperature and this so that the viscosity increases with the temperature and vice versa, which is surprising, that is, the viscosity changes in parallel with the temperature.

  
The olefin content of liquid polymers also varies, depending on the solvent used and the polymer temperature.
-risation, the decrease in temperature resulting in an increase in the percentage of olefins. Since, under similar temperature conditions, the average molecular weight decreases, it is possible, by taking precautions

  
 <EMI ID = 26.1>

  
Higher polymerization tides, high molecular weight hydrocarbons, mostly saturated, are obtained in the form of more or less viscous oils. The average molecular weight of these oils is between 200 and 3000, especially between 500 and 1500. It can be adjusted at will in this area depending on the choice of solvent and temperature. These high molecular weight reaction products are yellow to colorless oils,

  
 <EMI ID = 27.1>

  
from the point of view of viscosity as a function of temperature

  
 <EMI ID = 28.1> aging stability. With regard to the most important lubricating oil properties, the high molecular weight hydrocarbons prepared according to the process which is the subject of the present invention are superior to natural greasing oils and to polyethylene oils known until now. now.

  
The method which is the subject of the invention can be carried out continuously or by isolated loads.

  
In the new process, the conditions which arise from the point of view of the polymerization mechanism are different from those which are encountered in other processes already known or proposed. The main character of the catalytic complex is that, under the polymerization conditions described, it dissolves homogeneously in the chlorinated hydrocarbons mentioned and that it does not have any appreciable reducing power. Neither in the preparation of the catalytic complex, nor during the polymerization, does the action of the alumina compounds occur.

  
 <EMI ID = 29.1>

  
organic halogens on. IV titanium compounds in the sense of forming into low valence titanium compounds.

  
The following examples illustrate the present invention without toutefo &#65533; limit it.

  
EXAMPLE 1

  
In a closed glass vessel, having a volume of 3.5 l.

  
 <EMI ID = 30.1>

  
reflux, with a stirrer and a bromine funnel, 9 cm3 of ethyl-aluminum sesquichloride (equimolecular mixture of

  
 <EMI ID = 31.1>

  
aluminum) in 1.7 liters of chloroform and, while stirring at a temperature of 15 [deg.], a solution is introduced dropwise

  
 <EMI ID = 32.1> provides a clear catalytic solution, yellow to orange in shade. After decrease; ethylene uptake to about
100 to 120 liters per hour, the polymerization rate is maintained approximately constant at an unchanging temperature (15 [deg.]) By adding dropwise a solution of esquichloride of-

  
 <EMI ID = 33.1>

  
reaction, the polymerization, the absorption of ethylene is interrupted

  
 <EMI ID = 34.1>

  
polymerization solution which is a little cloudy and orangey, it is decomposed with ice water, which makes it completely colorless, it is washed until neutral reaction with a solution of sodium bicarbonate and, finally, with water and we dry it on

  
sodium sulfate or on calcium chloride. After the evapo-

  
 <EMI ID = 35.1>

  
at a temperature.de 100 [deg.], 975 grams of a yellow, viscous, clear and transparent oil are obtained. The total consumption of ethyl aluminum sesquichloride is 43 grams.

  
-Properties of oil.

  
 <EMI ID = 36.1>

  
2) 0.2% chlorine content

  
lower than

  
3) ash content / 0.01%

  
 <EMI ID = 37.1>

  
After distillation of the low molecular weight portions under a

  
 <EMI ID = 38.1>

  
(5% of the total polymer) the oily residue shows the following properties:

  

 <EMI ID = 39.1>


  
 <EMI ID = 40.1>

  
3) solidification point - 39 [deg.]

  
 <EMI ID = 41.1>

  
EXAMPLE 2

  
The catalytic solution is prepared according to the description given in Example 1 using 9 cm3 of sesqui

  
 <EMI ID = 42.1>

  
polymerization for 7 hours. Then the polymerization solution is mixed with ice water, stirring, washed until neutral reaction with a solution of sodium bicarbonate and water, dried and at the end the solvent is distilled off for 1 hour under a pressure of 0.5 millimeter of mercury and a temperature of 100 [deg.]. The total consumption of ethyl aluminum sesquichloride is 43 grams. We collect 643

  
 <EMI ID = 43.1>

  
 <EMI ID = 44.1>

  
 <EMI ID = 45.1>

  
6) viscosities

  

 <EMI ID = 46.1>


  
 <EMI ID = 47.1>

  
 <EMI ID = 48.1>

  
EXAMPLE 3

  
 <EMI ID = 49.1>

  
Simultaneously producing ethylene, a 16% solution of ethyl aluminum sesquichloride in 1,2-dichloroethane is added dropwise thereto. After the reaction has started we

  
 <EMI ID = 50.1>

  
continues polymerization at this temperature. By metered and continuous addition of 16% sesquichloride solution, the polymerization rate is maintained for more than 10 hours at approximately
100 liters per hour. To isolate the reaction products, we are

  
 <EMI ID = 51.1>

  
stirring with ice water and the treatment is continued according to Example 2. The last residues of the solvent are distilled off at a

  
 <EMI ID = 52.1>

  
Polymer properties:

  
 <EMI ID = 53.1>

  
2) content, chlorine 0.57

  
 <EMI ID = 54.1>

  
Properties of distillation fractions

  

 <EMI ID = 55.1>


  
 <EMI ID = 56.1>

  
tillable (36% of the total polymer).

  
;

  
EXAMPLE 4

  
 <EMI ID = 57.1> polymerization time of 7 hours, the reaction solution is mixed with ice-water, which makes it almost colorless, it is continued to treat according to Example 2 and, at the end, it is remove solvent residues for 1 hour at a pressure of

  
2 millimeters of mercury and at a temperature of 120 [deg.]. 331 grams of a yellow, limpid and transparent liquid are collected. * -Polymer properties:

  
molecular weight 305 (cryoscopy in benzene)

  
 <EMI ID = 58.1>

  
3) hydrogenation iodine number. 61 7

  
lower,

  
4) ash content / 0.01%

  
 <EMI ID = 59.1>

  
with constant stirring .. and the polymerization is initiated by additio &#65533; in drops of a solution of ethyl aluminum sesquichloride

  
at 16%. The catalytic complex is present as a solution in methylene chloride. By continuous activation

  
 <EMI ID = 60.1>

  
polymerization, at constant temperature, over 9 hours

  
 <EMI ID = 61.1> polymerization solution with ice water. After continuing the treatment in the usual way, it is heated for 1 hour at

  
 <EMI ID = 62.1>

  
the 646 grams of a colorless and fluid liquid. The consumption

  
 <EMI ID = 63.1>

  
Polymer properties:

  
1) molecular weight 263 (cryoscopy in benzene)

  
2) chlorine content 0.34%

  
3) hydrogenation iodine number 92.6

  
 <EMI ID = 64.1>

  
 <EMI ID = 65.1>


    

Claims (1)

RESUME ABSTRACT La présente invention comprend notamment : The present invention comprises in particular: 1[deg.] Un procédé de préparation de polymères d'éthylène liquides, saturés ou non saturés, procédé qui consiste à utiliser, <EMI ID=66.1> 1 [deg.] A process for the preparation of liquid, saturated or unsaturated ethylene polymers, which process consists of using, <EMI ID = 66.1> 'organiques halogénés et des composés de titane-IV dissous, en 'halogenated organic compounds and dissolved titanium-IV compounds, -présence d'hydrocarbures aliphatiques ou hydro-aromatiques halogénés comme solvants et milieux de réaction. -presence of aliphatic or hydro-aromatic halogenated hydrocarbons as solvents and reaction media. 2[deg.] Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 1[deg.] présentant les particularités 'suivantes} prises séparément ou en combinaison : 2 [deg.] Modes of execution of the process specified under 1 [deg.] Having the following features' taken separately or in combination: a) on applique le complexe catalytique à une concentration inférieure à 150 millimolécules par litre de solvant ; b) on effectue la préparation de la solution catalytique en introduisant simultanément de l'éthylène. a) the catalytic complex is applied at a concentration of less than 150 millimolecules per liter of solvent; b) the preparation of the catalytic solution is carried out while simultaneously introducing ethylene. 3[deg.] Les polymères préparés par le procédé spécifié sous 1[deg.] et 2[deg.] et leurs applications dans l'industrie. 3 [deg.] Polymers prepared by the process specified under 1 [deg.] And 2 [deg.] And their applications in industry.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1246711B (en) * 1958-12-08 1967-08-10 Exxon Research Engineering Co Process for the production of oily polymerization products from ethylene

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