AT249052B - Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BenzimidazolonderivatenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen an einem Stickstoffatom basisch substituierten Benzimidazolonen (2-Oxo-benzimidazolinen) der allgemeinen Formel (I) : EMI1.1 sowie von Säure-Additionssalzen davon. In Formel (I) bedeutet R einen geraden oder verzweigten Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen ; bedeutet ein Wasserstoffatom oder zusammen mit R2 einen Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen ; R2 bedeutet ausserdem einen Alkylrest mit 1-3 C-Atomen, oder zusammen mit R3 einen Alkylenrest mit 4-6 C-Atomen ; R3 bedeutet ausserdem ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest EMI1.2 deutet ein Halogenatom und Rs ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine 1-3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe. Die genannten Verbindungen sind pharmakologisch aktive Stoffe, deren Eigenschaften insbesondere auf Verwendbarkeit als Antidepressiva und Antikonvulsiva schliessen lassen. Während diese beiden Wirkungsrichtungen bei einigen Vertretern der Substanzgruppe in ähnlichem Ausmass auftreten, steht bei anderen die eine oder die andere der beiden Wirkungsrichtungen im Vordergrund. So ist bei den in 5-Stellung und insbesondere in 6-Stellung substituierten Produkten die antidepressive Wirkung, bei den im 1-Phenylrest-vorzugsweise in p-Stellung-substituierten Verbindungen die antikonvulsivische Wirkung besonders ausgeprägt. Als Substituenten R4 und/oder Rs werden Chloratome bevorzugt. Die basische Seitenkette in 3-Stellung ist vorzugsweise ein y-Dimethylaminopropyl-, y-Diäthylaminopropyl EMI1.3 Säure-Additionssalze erwähnt. Verbindungen gemäss Formel (I) werden erhalten, in dem man in Benzimidazolonender allgemeinen Formel (II) : <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 worin R, Ri, R und R3 die genannte Bedeutung haben, Ridas in 5- oder 6-Stellung steht, und R's miteinander vertauschbar sind, R'4 ein Halogenatom oder eine in Halogen überführbare Gruppe und R'5 eine in Halogen überführbare Gruppe, ein Wasserstoffatom oder eine 1-3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe bedeutet, die in Halogen überführbaren Gruppen R'4 und/oder R'g in Halogen überführt. Als eine in Halogen überführbare Gruppe kommt vorzugsweise eine Aminogruppe, die ihrerseits durch Reduktion einer Nitrogruppe zugänglich ist, in Betracht, und welche durch Diazotierung und nachfolgende Sandmeyer'sche Reaktion in das entsprechende Halogen übergeführt wird. Die nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen basisch substituierten Benzimidazolone gemäss Formel (I) können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Additionssalze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Äpfelsäure, Maleinsäure oder Toluolsulfonsäure, gewonnen und verwendet werden. Beispiel 1 : 8, 7g 1-p-Aminophenyl-3-y-pyrrolidin-l'-yl-propyl-benzimidazolon werden in 100ml ln-Salzsäure gelöst und bei 0 C mit einer Lösung von 1, 9 g Natriumnitrit in 10 ml Wasser diazotiert. Die Diazoniumlösung wird innerhalb von 10 min zu einer bei 80 C gerührten Kupferchlorürlösung, die in üblicher Weise aus 5, 3 g Kupfersulfat und 5, 3 g Kochsalz in 25 ml Wasser unter Einleiten von Schwefeldioxydgas hergestellt wurde, zugegeben, und die Temperatur wird bis 30 min nach Abklingen der Gasentwicklung aufrechterhalten. Nach dem Erkalten stellt man das Reaktionsgemisch mit Natronlauge alkalisch, nimmt die ausgefällte Base in Äther auf, wäscht die Ätherphase mit verdünnter Natronlauge und Wasser und arbeitet sie in üblicher Weise auf. Der Rückstand wird in Petrolätherlösung aufgenommen und an Aluminiumoxyd geklärt, worauf man ihn aus kaltem Petroläther in kristalliner Form erhält. Man gewinnt so 5, 6 g I-p-Chlorphenyl-3-y-pyrrolidin-l'-yl-propyl-benzimidazolon vom Schmelzpunkt 54-56 C. Durch gleiches Vorgehen wie im vorstehenden Beispiel erhält man weiterhin z. B. die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Produkte. In der Tabelle sind R, Ri, Rg, Rg, R und Rg die entsprechenden Gruppen gemäss Formel (I) mit der früher angegebenen Bedeutung. In der Kolonne rechts sind in Klammer EMI2.2 EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2
Claims (1)
- ;PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten der allgemeinen Formel (I) : EMI4.1 in welcher R einen geraden oder verzweigten Alkylenrest mit 2-4 C-Atomen, Ri Wasserstoff oder zusammen mit R2 Alkylen mit 2-4 C-Atomen, R ausserdem Alkyl mit 1-3 C-Atomen, oder zusammen mit R3 Alkylen mit 4-6 C-Atomen, R3 ausserdem Wasserstoff oder Alkyl mit 1-3 C-Atomen bedeuten, R4, das in EMI4.2 EMI4.3 EMI4.4 odereinander vertauschbar sind, R'4 ein Halogenatom oder eine in Halogen überführbare Gruppe und R'seine in Halogen überführbare Gruppe, ein Wasserstoffatom oder eine 1-3 C-Atome enthaltende Alkylgruppe bedeuten,die in Halogen überführbaren Substituenten R'4 und/oder R's in Halogen überführt, worauf man das Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Additionssalzes mit einer anorganischen oder organischen Säure isoliert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT809965A AT249052B (de) | 1965-01-22 | 1965-01-22 | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten |
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AT249052B true AT249052B (de) | 1966-09-26 |
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1965
- 1965-01-22 AT AT809965A patent/AT249052B/de active
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