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Mittel zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden
Die Erfindung bezieht sich auf neue Mittel zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden, unter Verwendung von Oxazolinderivaten als Wirkstoffe.
Zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nematoden haben bisher nur solche Wirkstoffe eine praktische Bedeutung erlangt, welche entweder in der Gasphase wirken, wie z. B. 1, 2-Dibrom-3-chlorpropen und Gemische von Dichlorpropan und Dichlorpropen, oder die im Boden einer raschen Zersetzung unterliegen, wie z. B. das Natriumsalz der Monomethyldithiocarbaminsäure, oder das 3, 5-Dimethyl-tetrahydro-1, 3, 5 thiadiazin-2-thion.
Die erstgenannte Wirkstoffgruppe besitzt den Nachteil, dass ihre Anwendung durch Injektion in den Boden zu erfolgen hat und deshalb umständlich und kostspielig ist. Die zweitgenannte Wirkstoffgruppe ist nicht nur nach der Applikation. sondern auch bei vorangehender Lagerung unbeständig und kann teilweise nur als wässerige Lösung von bestimmter Konzentration aufbewahrt werden. Ausserdem ist die Anwendung solcher Mittel infolge ihrer Reizwirkung und ihres schlechten Geruches z. B. in Gewächshäusern oder in der Nähe von Wohnhäusern kaum durchführbar.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man pflanzenparasitäre Nematoden erfolgreich und ohne Auftreten obengenannter Nachteile mit Oxazolinderivaten der allgemeinen Formel
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bekämpfen kann, worin Reinen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Solche Verbindungen können z. B. durch Umsetzungvon2-Mercapto-A -oxazolin mit geeigneten niedermolekularen Alkyl- oder Alkenylhalogeniden hergestellt werden. Die Oxazolinderivate der allgemeinen Formel stellen meist destillierbare Öle dar. Als nematozide Wirkstoffe eignen sich beispielsweise folgende Verbindungen :
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Die erfindungsgemässen Mittel zur Bekämpfung von Nematoden können Emulsionen, Suspensionen, Stäube- oder Streumittel oder Lösungen darstellen. Die Wahl der Applikationsformen richtet sich nach der vorgesehenen Applikationsweise, welche ihrerseits insbesondere von der Art der zu bekämpfenden Nematoden, der zu schützenden Pflanzenkultur, dem Klima und den Bodenverhältnissen sowie den arbeitstechnischen Bedingungen abhängt.
Eine möglichst gleichmässige Verteilung der Wirkstoffe über eine zirka 15 - 25 cm tief reichende Bodenschicht ist meist von Vorteil, wobei der Wirkstoffaufwand im allgemeinen zirka 50 - 250 kg/ha beträgt. Es ist jedoch auch eine gezielte, z. B. auf Pflanzlöcher oder Saatfurchen beschränkte Applikation möglich und ergibt unter Umständen eine ausreichende Schutzwirkung bei vermindertem Wirkstoffaufwand.
Stäubemittel und Streumittel eignen sich insbesondere zur Anwendung auf unbepflanzte Flächen vor oder gleichzeitig mit dem Eggen oder einer mechanischen Bodenbearbeitung, die eine feine Verteilung
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<tb> Mittel <SEP> per <SEP> Topf <SEP> a <SEP> 2 <SEP> Pflanzen
<tb> 2-Äthylmercapto-#2-oxazolin <SEP> Kontrolle
<tb> ppm
<tb> Anzahl <SEP> Wurzelknötchen <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> 46 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 140
<tb> Gewicht <SEP> des <SEP> Wurzelstockes <SEP> in <SEP> g <SEP> 6,47 <SEP> 4,23 <SEP> 4,37 <SEP> 4,2
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Beispiel 2 : 80 Teile Talk getränkt mit 20 Teilen Wirkstoff, z. B. 2-ÄthyImercapto-A-oxazolin werden in einer Kugelmühle gegebenenfalls zusammen mit einem andern Trägerstoff zu grösster Feinheit vermahlen.
Das erhaltene Gemisch dient als Stäubemittel.
Beispiel 3 : 20 Teile Wirkstoff, z.B. 2-Äthylmercapto-#2-oxazolin werden in einer Mischung von 48 Teilen Diacetonalkohol, 16 Teilen Xylol und 16 Teilen eines wasserfreien, hochmolekularen Kondensationsproduktes von Äthylenoxyd mit höheren Fettsäuren gelöst. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen von jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden.
Beispiel 4 : 80 Teile Wirkstoff, z.B. 2-Allylmercapto-A2-oxazolin werden mit 2-4 Teilen eines Netzmittels, z. B. eines Schwefelsäureesters eines Alkyl-polyglykol-äthers, 1-3 Teilen eines Schutzkolloids, z. B. Sulfitablauge und 15 Teilen eines inerten, festen Trägermaterials, wie z. B. Kaolin, Bentonit, Kreide oder Kieselgur gemischt und hierauf in einer geeigneten Mühle fein vermahlen. Das erhaltene netzbarePulver kann mit Wasser angerührt werden und ergibt sehr beständige Suspensionen.
Bei s pie I 5 : 95 Gew. -Teile Calciumcarbonat, (= gemahlen r Kalkstein) getränkt mit5 Gew.-Teilen Wirkstoff, z. B. 2-Äthylmercapto-A-oxazolin werden gemahlen. Das Produkt kann als Streumittel verwendet werden.
Beispiel 6 : 5 Gew.-Teile Wirkstoff, z. B 2-Äthylmercapto-A -oxazolin werden mit 95 Teilen eines pulverförmigen Trägermaterials, z. B Sand oder kohlensaurer Kalk, gemischt und mit 1-5 Gew.-Tei- len Wasser oder Isopropanol befeuchtet. Anschliessend wird die Mischung granuliert.
Vor dem Granulieren kann der obigen oder einer wirkstoffreicheren Mischung, z. B. aus 10 Teilen Wirkstoff und 90 Teilen Calciumcarbonat, eine mehrfache Menge, z. B. 100-900 Teile eines gegebenenfalls wasserlöslichen Kunstdüngermittels, wie z. B. Ammoniumsulfat, beigemischt werden.
Beispiel 7 : DurchMischenvon50Teilen2-Allylmercapto-A2-oxazolin45TeilenXylol, 2,5Teilen eines Äthylenoxyd-Kondensationsproduktes eines Alkylphenols und 2. 5 Teilen eines Gemisches der Natriumsalze von Dodecyloxyäthoxyäthylschwefelsäure und Dodecyloxyäthoxyäthoxyäthylschwefelsäure er- hält man eine in Wasser emulgierbare Lösung.
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Agents for combating plant parasitic nematodes
The invention relates to new means for combating plant-parasitic nematodes, using oxazoline derivatives as active ingredients.
To combat plant-parasitic nematodes, only those active ingredients that either act in the gas phase, such as. B. 1, 2-dibromo-3-chloropropene and mixtures of dichloropropane and dichloropropene, or which are subject to rapid decomposition in the soil, such as. B. the sodium salt of monomethyldithiocarbamic acid, or 3, 5-dimethyl-tetrahydro-1, 3, 5 thiadiazine-2-thione.
The first-mentioned group of active ingredients has the disadvantage that it has to be used by injection into the soil and is therefore laborious and expensive. The second group of active ingredients is not only after application. but also inconsistent after previous storage and can sometimes only be stored as an aqueous solution of a certain concentration. In addition, the use of such agents due to their irritant effect and their bad smell z. B. hardly practicable in greenhouses or near residential buildings.
It has now been found, surprisingly, that plant-parasitic nematodes can be successfully and without the occurrence of the above-mentioned disadvantages with oxazoline derivatives of the general formula
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can fight, where R is an alkyl or alkenyl radical with 1-4 carbon atoms.
Such compounds can e.g. B. by reacting 2-mercapto-A -oxazoline with suitable low molecular weight alkyl or alkenyl halides. The oxazoline derivatives of the general formula are mostly oils that can be distilled. The following compounds, for example, are suitable as nematocidal active ingredients:
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The agents according to the invention for controlling nematodes can be emulsions, suspensions, dusts or scattering agents or solutions. The choice of application form depends on the intended application method, which in turn depends in particular on the type of nematodes to be controlled, the plant culture to be protected, the climate and soil conditions as well as the working conditions.
A distribution of the active ingredients that is as even as possible over a layer of soil about 15-25 cm deep is usually of advantage, the amount of active ingredient generally being about 50-250 kg / ha. However, it is also a targeted, e.g. B. limited application to plant holes or seed furrows possible and under certain circumstances results in an adequate protective effect with reduced active ingredient consumption.
Dusts and grit are particularly suitable for use on unplanted areas before or at the same time as harrowing or mechanical tillage, which requires fine distribution
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<tb> Medium <SEP> per <SEP> pot <SEP> a <SEP> 2 <SEP> plants
<tb> 2-ethyl mercapto- # 2-oxazoline <SEP> control
<tb> ppm
<tb> Number of <SEP> root nodules <SEP> 25 <SEP> 50 <SEP> 100
<tb> 46 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 140
<tb> Weight <SEP> of the <SEP> root stock <SEP> in <SEP> g <SEP> 6.47 <SEP> 4.23 <SEP> 4.37 <SEP> 4.2
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Example 2: 80 parts of talc soaked with 20 parts of active ingredient, e.g. B. 2-Ethylmercapto-A-oxazoline are ground to the greatest fineness in a ball mill, if necessary together with another carrier.
The mixture obtained serves as a dusting agent.
Example 3: 20 parts of active ingredient, e.g. 2-Ethylmercapto- # 2-oxazoline are dissolved in a mixture of 48 parts of diacetone alcohol, 16 parts of xylene and 16 parts of an anhydrous, high molecular weight condensation product of ethylene oxide with higher fatty acids. This concentrate can be diluted with water to form emulsions of any desired concentration.
Example 4: 80 parts of active ingredient, e.g. 2-Allylmercapto-A2-oxazoline are mixed with 2-4 parts of a wetting agent, e.g. B. a sulfuric acid ester of an alkyl polyglycol ether, 1-3 parts of a protective colloid, for. B. sulphite waste liquor and 15 parts of an inert, solid support material, such as. B. kaolin, bentonite, chalk or kieselguhr mixed and then finely ground in a suitable mill. The wettable powder obtained can be mixed with water and gives very stable suspensions.
At pie I 5: 95 parts by weight calcium carbonate, (= ground limestone) soaked with 5 parts by weight active ingredient, e.g. B. 2-ethylmercapto-A-oxazoline are ground. The product can be used as a grit.
Example 6: 5 parts by weight of active ingredient, e.g. B 2-ethylmercapto-A oxazoline are mixed with 95 parts of a powdery carrier material, e.g. B Sand or carbonate of lime, mixed and moistened with 1-5 parts by weight of water or isopropanol. The mixture is then granulated.
Before granulating, the above or a more active ingredient mixture, e.g. B. from 10 parts of active ingredient and 90 parts of calcium carbonate, a multiple amount, z. B. 100-900 parts of an optionally water-soluble artificial fertilizer, such as. B. ammonium sulfate, are added.
EXAMPLE 7 Mixing 50 parts of 2-allyl mercapto-A2-oxazoline, 45 parts of xylene, 2.5 parts of an ethylene oxide condensation product of an alkylphenol and 2.5 parts of a mixture of the sodium salts of dodecyloxyethoxyethylsulfuric acid and dodecyloxyethoxyethoxyethylsulfuric acid, a water-sulfuric acid-emulsifiable solution is obtained.