AT229863B - Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(5-Nitro-2-furyl)-imidazo-[1,2-a]-pyridins bzw. -pyrimidins - Google Patents

Description

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   Verfahren zur Herstellung des neuen 2-   (5-Nitro-2-furyl) -imidazo-[1, 2-a]-pyridins bzw. -pyrimidins   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer chemischer Verbindungen der allgemeinen   Formel I :    
 EMI1.1 
 in welcher X ein Stickstoffatom oder eine   CH-Gruppe   bedeutet. 



   Diese Verbindungen sind hochschmelzende, in Wasser wenig lösliche, kristalline Substanzen. Sie sind parasiticid wirksam, insbesondere gegenüber Bakterien und Protozoen. Durch Zugabe   geeigneter Trä-   gersubstanzen lassen sie sich in Zubereitungen überführen, mit welchen man das Wachstum von Parasiten bekämpfen und verhindern kann ; insbesondere bei oraler Verabreichung entwickeln die Substanzen eine systemische parasiticide Wirkung. So kann man z. B. Mäuse, welche mit tödlichen   Mepgen   Salmonella typhosa infiziert sind, durch Verabreichung von 50 bis 250 mg/kg dieser neuen Verbindungen heilen.

   Auch mit Histomonas meleagridis infizierte Kücken   und Truthühner   können erfolgreich behandelt werden, wenn man ihnen ein Futter verabreicht, welches zirka 0,   011 - 0,   022 Gew.-% der Verbindungen enthält. 



   Das   2-(5-Nitro-2-furyl)-imidazo-[1,2-a]-pyridin bzw. -pyrimidin   wird erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man ein   Halogenmeihyl- (5-nitro-2-furyl)-keton   mit dem entsprechenden   Amino-Hete-   rocyclus kondensiert : 
 EMI1.2 
 
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Solvens, wie z. B. Dimethylformamid oder Alkohol, durchgeführt, wobei man äquimolekulare Mengen der Komponenten einsetzt. Zur Beschleunigung der Reaktion ist es zweckmässig, wenn man das Gemisch rührt ; gegebenenfalls kann auch leicht erwärmt werden. Nach Beendigung der Reaktion wird das auskristallisierte Kondensationsprodukt abfiltriert und in üblicher Weise gereinigt. 



   In den nachstehenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben. 

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   Beispiel1 :2-(5-Nitro-2-furyl)-imidazo-[1,2-a]-pyridin. 



   Eine Lösung von 66 g 2-Amino-pyridin in 300 cm3 Äthanol wird mit einer Lösung von 82 g Brommethyl-(5-nitro-2-furyl)-keton in 70 cm3 Dimethylformamid   versetzt. Die dunkle Lösung   wird auf der Heizplatte erwärmt, bis ein Niederschlag ausfällt. Dann lässt man abkühlen, filtriert den gelben Niederschlag ab   und. wäscht   ihn mit Äthanol und Äther. Auf diese Weise erhält man 51 g (= 63% d. Th.) 2-(5-Nitro- 
 EMI2.1 
 einer Suspension von 60 g 2-Amino-pyrimidin in 250 cm3 Dimethylformamid gegeben. Nach Behandlung der dunklen Lösung mit Tierkohle wird das Filtrat 10 min auf einer Heizplatte erwärmt. Der beim Abkühlen ausgefallene braune Niederschlag wird abfiltriert. Nach Umkristallisieren aus Dimethylformamid 
 EMI2.2 

Claims (1)

1. (5-Nitro-2-furyl)-imidazo-[1, 2-a] -pyrimidins,PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(5-Nitro-2-furyl)-imidazo-[1,2-a]-pyridins bzw. pyrimidins der allgemeinen Formel I : EMI2.3 in welcher X ein Stickstoffatom oder eine ; eH -Gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenmethyl-(5-nitro-2-furyl)-keton mit einem Amino-Heterocyclus der Formel II : EMI2.4 in welcher X die oben angegebene Bedeutung hat, kondensiert.