AR091737A1 - Inhibicion de enzimas - Google Patents
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Abstract
Los compuestos de la presente son útiles en preparaciones para combatir enfermedades pulmonares tales como EPOC, enfisema pulmonar, fibrosos quística y dificultad respiratoria aguda. Reivindicación 1: Un compuesto caracterizado porque es de fórmula (1) donde R¹ se selecciona entre halógeno, -CN, -OH y un grupo alquilo C₁₋₄; R² se selecciona entre halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -CN, alcoxi C₁₋₄, haloalcoxi C₁₋₄, nitro, y un grupo -OH; W es (i) un anillo heteroarilo de 5 ó 6 miembros opcionalmente sustituido con uno o dos grupos seleccionados en forma independiente entre halógeno, -OH, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -CN, alcoxi C₁₋₄, nitro, un grupo -NHR¹⁸, un grupo -COOR²⁸, un grupo -COR²⁹, y un grupo -CONHR¹⁹; (ii) un anillo heterocicloalquilo C₅₋₆ parcialmente insaturado y opcionalmente sustituido con uno o dos grupos seleccionados en forma independiente entre halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -CN, -OH, alcoxi C₁₋₄, nitro, carbonilo, un grupo -NHR¹⁸, y un grupo -CONHR¹⁹; o (iii) un grupo fenilo opcionalmente sustituido con uno o dos grupos seleccionados en forma independiente entre halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -CN, nitro, un grupo -NHR¹⁸, un grupo -CONHR¹⁹, y un grupo -OR²⁰; R¹⁸ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄, un grupo -SO₂R²¹ o un grupo alquilcarbonilo C₁₋₄; R²¹ es alquilo C₁₋₄; R¹⁹ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R²⁰ es hidrógeno, alquilo C₁₋₄ o un grupo -alquilen C₁₋₄-OR²²; R²² es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R³ es un grupo -CH₂-R²³; R²³ es un grupo seleccionado entre hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -CN, alcoxi C₁₋₄ y halógeno; R⁵ es un grupo seleccionado entre hidrógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, -CN, alcoxi C₁₋₄ y halógeno; R⁶ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, y CN; A¹ es un grupo -CR⁷= o un grupo -N=; A² es un grupo =CR⁸- o un grupo =N-; R⁷ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄ y alcoxi C₁₋₄; R⁸ se selecciona entre hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₄, haloalquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, un grupo -S-alquilo C₁₋₄, y un grupo -SO₂-alquilo C₁₋₄; donde A¹ y A² no pueden ser al mismo tiempo un grupo -N=; A³--A⁴ es una unidad seleccionada entre un grupo -CR⁴=N-, un grupo -CR⁴=CR⁹- y un grupo -NR¹⁷-CO-; R⁹ es hidrógeno o alquilo C₁₋₄; R⁴ es un grupo seleccionado entre hidrógeno, alquilo C₁₋₄, -NR¹⁰R¹¹, -NHCOR¹², -NHCOO-R¹³, -NHCONR²⁷-R¹⁴, alcoxi C₁₋₄, -NH(CH₂)ₙ-SO₂-alquilo C₁₋₄, -(NH)q(CH₂)ₙ-(C₆H₆)-SO₂-alquilo C₁₋₄, NHSO₂-alquilo C₁₋₄ y -(NH)ʳ(CH₂)ₙCONR¹⁵R¹⁶; R¹⁷ es un grupo seleccionado entre hidrógeno, alquilo C₁₋₄, -(CH₂)ₙ-(C₆H₆)-SO₂-alquilo C₁₋₄, -(CH₂)ₙ-SO₂-alquilo C₁₋₄ y -(CH₂)ₙCONR¹⁵R¹⁶; n es cero o un entero en el rango entre 1 y 5; q es cero o 1; r es cero o 1; R¹⁰ es hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alquilen C₁₋₄-NH-(C=NH)-NH₂, un grupo alquilen C₁₋₆NRᵃRᵇ, un grupo alquilen C₁₋₆NRᵃRᵈ, o un grupo alquilen C₁₋₆N⁺RᵃRᵇRᶜ; R¹¹ es hidrógeno, un grupo alquilo C₁₋₆, un grupo hidroxialquilo C₁₋₆, un grupo alquilen C₁₋₄-NH-(C=NH)-NH₂, un grupo alquilen C₁₋₆NRᵃRᵇ o un grupo alquilen C₁₋₆N⁺RᵃRᵇRᶜ; o R¹⁰ y R¹¹ junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un heterocicloalquilo C₅₋₇; Rᵃ y Rᵇ son en cada caso en forma independiente hidrógeno, alquilo C₁₋₄, donde alquilo C₁₋₄ puede estar opcionalmente sustituido con un grupo -COOR³⁰ o con un grupo heterocicloalquilo C₅₋₇, un grupo heterocicloalquilo C₅₋₇, un grupo alquilen C₁₋₆NRᵉRᶠ o un grupo alquilen C₁₋₆N⁺RᵉRᶠRᵍ; de manera alternativa, Rᵃ y Rᵇ, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un sistema de anillos heterocicloalquilo C₅₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C₁₋₆ y donde heterocicloalquilo C₅₋₇ opcionalmente contiene un grupo -S(O)- o -S(O)₂- o un heteroátomo adicional que es oxígeno, azufre o nitrógeno, donde dicho átomo de nitrógeno está opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₆; o Rᵃ es como se ha definido y Rᵇ está unido a un átomo de carbono de la unidad alquileno C₁₋₆ del grupo unido al nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo heterocicloalquilo C₅₋₆ saturado; Rᵃ, Rᵇ y Rᶜ de estar presentes simultáneamente son en cada caso en forma independiente alquilo C₁₋₄, donde alquilo C₁₋₄ puede estar opcionalmente sustituido con un grupo -COOR³⁰ o con un grupo heterocicloalquilo C₅₋₇, un grupo heterocicloalquilo C₅₋₇, un grupo alquilen C₁₋₆NRᵉRᶠ o un grupo alquilen C₁₋₆N⁺RᵉRᶠRᵍ; de manera alternativa, Rᵃ y Rᵇ o Rᵃ y Rᶜ, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un sistema de anillos heterocicloalquilo C₅₋₇ opcionalmente sustituido con uno o más grupos alquilo C₁₋₆ o -NHR²⁴ y donde dicho anillo heterocicloalquilo C₅₋₇ opcionalmente contiene un grupo -S(O)- o -S(O)₂- o un heteroátomo adicional que es oxígeno, azufre o nitrógeno, donde dicho átomo de nitrógeno está opcionalmente sustituido con alquilo C₁₋₆; o Rᵃ y Rᵇ son como se ha definido y Rᶜ está unido a un átomo de carbono de la unidad alquileno C₁₋₆ del grupo unido al nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo heterocicloalquilo C₅₋₆ saturado; Rᵈ es heterocicloalquilo C₅₋₇; Rᵉ y Rᶠ son en cada caso en forma independiente hidrógeno o alquilo C₁₋₄; o Rᵉ, Rᶠ y Rᵍ de estar presentes simultáneamente son en cada caso en forma independiente alquilo C₁₋₄; R¹² se selecciona entre -(C₆H₆)-SO₂-alquilo C₁₋₄, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, heterocicloalquilo C₅₋₇, un grupo -(CH₂)ₙ-S(O)ₜ-alquilo C₁₋₄, un grupo -(CH₂)ₙ-S(O)ₜ-alquilo C₁₋₄NRᵃRᵇ, un grupo -(CH₂)ₙ-S(O)ₜ-alquilo C₁₋₄N⁺RᵃRᵇRᶜ, un grupo alquilen C₁₋₄-NH-(C=NH)-NH₂, un grupo alquilen C₁₋₄-CO₂H, un grupo -alquilen C₁₋₄-CO₂NR²⁵R²⁶, un grupo -alquilen C₁₋₄-CO₂NR²⁵-alquilen C₁₋₆NRᵃRᵇ, un grupo -alquilen C₁₋₄-CO₂NR²⁵-alquilen C₁₋₆N⁺RᵃRᵇRᶜ, un grupo -alquilen C₁₋₆NRᵃRᵇ, un grupo -alquilen C₁₋₆N⁺RᵃRᵇRᶜ y alquil C₁₋₄heterocicloalquilo C₅₋₇, donde dichos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados entre alquilo C₁₋₄, hidroxi, halógeno, -SO₂-alquilo C₁₋₄, amino o alquil C₁₋₄amino; t puede ser cero,1 ó 2; R¹³ se selecciona entre un grupo (C₆H₆)-SO₂-alquilo, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₄, heterocicloalquilo C₅₋₇, un grupo alquilen C₁₋₄-NH-(C=NH)-NH₂, alquilen C₁₋₆NRᵃRᵇ, -alquilen C₁₋₆N⁺RᵃRᵇRᶜ y alquilen C₁₋₄heterocicloalquilo C₅₋₇, donde dichos grupos pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o dos sustituyentes seleccionados entre alquilo C₁₋₄, alcoxi C₁₋₄, hidroxi, halógeno, -SO₂-al
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