NO761681L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO761681L NO761681L NO761681A NO761681A NO761681L NO 761681 L NO761681 L NO 761681L NO 761681 A NO761681 A NO 761681A NO 761681 A NO761681 A NO 761681A NO 761681 L NO761681 L NO 761681L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compound
- formula
- rifamycin
- hydrogen
- hours
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 Rifamycin compound Chemical class 0.000 claims description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229930189077 Rifamycin Natural products 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 229960003292 rifamycin Drugs 0.000 claims description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- BTVYFIMKUHNOBZ-ZDHWWVNNSA-N Rifamycin S Natural products COC1C=COC2(C)Oc3c(C)c(O)c4C(=O)C(=CC(=O)c4c3C2=O)NC(=O)C(=C/C=C/C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C1C)C BTVYFIMKUHNOBZ-ZDHWWVNNSA-N 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N rifamycin SV Chemical class OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N 0.000 abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMPJCQGFZSDIHE-GVDHMVJUSA-N [(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-26-amino-2,15,17-trihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-6,23,27,29-tetraoxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaen-13-yl] acetate Chemical compound O=C1C(C(O)=C2C)=C3C(=O)C(N)=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O SMPJCQGFZSDIHE-GVDHMVJUSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- BCNLNCHALTVDMC-UHFFFAOYSA-N benzene;methanol;4-methylpentan-2-one Chemical compound OC.C1=CC=CC=C1.CC(C)CC(C)=O BCNLNCHALTVDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000786363 Rhampholeon spectrum Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Nye rifamycinforbindelser.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrorer nye rifamycinforbindelser med hoy antibiotisk aktivitet.
I tysk patent nr. 1.670.377 er vist 3-amino-rifamycin S med folgende strukturformel
hvori R er -C0CH3, samt også dens 16, 17, 18, 19 tetrahydro-derivat og dens 16, 17, 18, 19, 28, 29 heksahydroderivat, disse forbindelser utviser antibiotiske egenskaper.
En fremgangsmåte for erholdelse av forbindelsen ifolge formel
(II) er beskrevet i DOS nr. 2.548.148.
Det er velkjent at de respektive 16, 17, 18, 19 tetrahydroderivater og 16, .17, 18, 19, 28, 29 heksahydroderivater kan erholdes fra rifamycinforbindelser og at egenskapene for disse derivater er sammenlignbare med de forbindelser fra hvilke de er avledet. Fremgangsmåten for erholdelse av slike derivater er eksempelvis beskrevet i det ovenfor tyske patent nr. 1.670.377 og i Experientia 20, 336, (1964).
Foreliggende oppfinnelse vedrorer en rifamycinforbindelse med den folgende strukturformel:
hvori R er -H eller -C0CH3, samt dens 16, 17, 18, 19 tetrahydroderivater og dens 16,. 17, 18, 19, 28, 29 heksahydroderi vater.
Foreliggende oppfinnelse vedrorer også forbindelser erholdt
ved en mild reduksjon av forbindelsene i henhold til formel
(I) og som har .den folgende generelle formel (III):
hvori R er hydrogen eller -COCH3, samt dens 16, 17, 18, 19 tetrahydroderivater og 16, 17, 18, 19, 28, 29 heksahydroderivater...
Rifamycinforbindelsene i henhold til foreliggende oppfinnelse utviser en sterk antibakteriell aktivitet mot såvel gram-posi-tive som gram-negative bakterier og spesielt mot Mycobacterium Tuberculosis. Disse forbindelser er rosafargede pulvere, vannuopploselige, men opploselige i de fleste organiske opplosningsmidler såsom klorerte opplosningsmidler, alkoholer, estere, og delvis opploselige i aromatiske hydrokarboner fra hvilke de kan omkrystalliseres.
Oppfinnelsen skal belyses nærmere ved hjelp av de folgende eksempler .
Eksempel 1
20 g 3-amino-rifamycin S ble opplost ved 20°C i 100 ml tetrahydrofuran mettet med NH^. Opplosningen ble omrort ved romtemperatur i 15 timer uten ytterligere tilsetning av ammoniakk. 200 ml diklormetan ble deretter tilsatt reaksjonsopplosningen, hvoretter denne ble omhyggelig vasket med fortynnet eddiksyre og deretter med vann. Det organiske lag ble torket over natriumsulfat og opplosningsmidlet fjernet under redusert trykk. Residuet ble omkrystallisert fra 2-metoksyetanol, utbytte = 17 g.
Det erholdte produkt utviste folgende karakteristiske egenskaper:
empirisk formel: £37^4 7^0^ i henhold til elementæranalyse,
I. R. spektrum i nujololje av produktet erholdt fra diklormetan viste toppverdier ved 3400 (skulder), 3300, 1705, 1650, 1605, 1582, 1560 (skulder), 1512, 1425, 1355, 1290, 1265, 1240 (skulder), 1175, 1142, 1071, 1050, 1020 (skulder), 970, 952, 920, 890, 840, 815 og 772 cm<-1>, elektronabsorpsjonsspektrum i metanolopplosning viste toppverdier ved 475, 310, 270 og 235 nm,
spektrum ''"H NMR i CDC1 -CD SOCD (1:1) under anvendel-se av tetrametylsilan som intern standard viste de mest signifikante
topper veåj: -0,04 (d) $ +0,66 (d); +0,92 (d) 5 +1,02 (d) 5 +1,81 (s) 5 +2,07(s); +2,31 (s) ; '+3,08(s) $ +5,09 (dd) 5 +5,25(d); +5 , 8/6 , 7 (m) 5 '
*8,70(s)5+14,13 (s) og +15,13(s) ppm, at de tre sistnevnte topper forsvinner i nærvær av tungtvann er karakteristisk,
13
spektrum C NMR i dioksan -dg, under anvendelse av dimetyl-silan som intern standard viste de mest signifikante topper ved^: 197,4; 184:7; 172,65172,4; 170,8 og 170,6 ppm, som ved sammenligning med tilsvarende spektra for forbindelser i henhold til formel (II) bekrefter at det erholdte produkt har formel (I), hvori R er -C0CH3,
tynnsjiktskromatografi. på silikagelplate eluert med benzen-metylisobutylketon-metanol (5:5:1) gir en Rf-verdi på 0,74.
Eksempel 2
28 g 3-amino-rifamycin S ble opplost i 200 ml dioksan og tilsatt en langsom, kontinuerlig ammoniakkstrbm i 10 timer ved 15°c. Opplosningen ble deretter omrort i ytterligere 10 timer ved 15°C. Det erholdte presipitat ble frafiltrert, vasket i en liten mengde kald dioksan, deretter med xylen og til slutt med petroleumeter, utbytte=20 g.
Det erholdte produkt hadde de samme fysiokjemiske egenskaper
som produktet erholdt i henhold til eksempel 1.
Eksempel 3
21 g 3-amino-rifamycin S ble opplost i 150 ml dioksan ved 23°C
og mettet med NH_. Opplosningen ble omrort i 15 timer ved
23 oC og igjen mettet med NH^og til slutt ................. omrort i ytterligere 3 timer. 200 ml diklormetan ble tilsatt, hvoretter opplosningen ble vasket med fortynnet eddiksyre og deretter med vann. Etter torking over natriumsulfat ble opplosningsmidlet dampet under redusert trykk og det erholdte residu omkrystallisert fra 2-metoksyetanol, utbytte: 16,8 g.
Også i dette tilfellet var det erholdte produkt identiskt med
det i henhold til eksempel 1.
Eksempel 4
14 g av produktet erholdt i henhold til eksemplene 1, 2 og 3
ble blandet med 2 g sinkpulver og omrort etter tilsetning av
60 ml eddiksyre og 50 ml dioksan. Etter 15 min. ble overskud-det av sink filtrert fra og reaksjonsproduktet utfelt i 300 ml vann inneholdende 5 g EDTA og 30g natriumklorid. Reaksjonsproduktet ble frafiltrert, vasket med vann og torket, utbytte: 11 g.
Det erholdte produkt er den reduserte form av utgangsproduktet. Elektronabsorpsjonsspekteret i metanol viser toppverdier ved
415 nm og 300 nm. Istedenfor å anvende sink i eddiksyre som reduksjonsmiddel kan jern i eddiksyre også anvendes under anvendelse av de samme reaksjonsbetingelser.
Eksempel 5
10 g 3-amino-25-disacetyl-rifamycin S ble opplost i 150 ml tetrahydrofuran og opplosningen holdt under en strbm av ammoniakk-gass ved 7°C i 4 timer. Deretter ved å folge fremgangsmåten i eksempel 1 ble 9 g av et produkt erholdt som ved tynnsjikts-kromatografering på en:silikagelplate utviste en Rf-verdi på
O, 58 ved eluering med benzen-metylisobutylketon-metanol (5:5:1). Den erholdte forbindelse hadde den empiriske formel C,.HjrN.O,„.
3d 45 3 10
Eksempel 6
14 g 3-amino-rifamycin S ble opplost i 70 ml etylenglykol-dime-tyleter ved 27°C og ble utsatt for en langsom gjennomstrømning av NH^i 15 min.. Opplosningen ble ytterligere omrort i 3 timer, hvoretter opplosningen ble mettet med NH og fikk.reagere ytterligere i 16 timer ved 27 C. Reaksjonsblandingen ble fortynnet med 200 ml diklormetan, vasket med fortynnet eddiksyre og deretter med vann.. Reaksjonsblandingen ble deretter torket over natriumsulfat og diklormetanet avdampet og residuet omkrystallisert fra benzen. Det ble erholdt 12,5 g av en forbindelse som var identisk med den i henhold til eksempel 1.
Eksempel 7
7 g 3-amino-rifamycin S ble blandet med 60 ml benzen ved 18°C
og NH^ble boblet igjennom opplosningen i 10 min. hver annen time i 10 timer. Reaksjonsblandingen ble fortynnet med 200 ml diklormetan og opplosningen vasket med fortynnet eddiksyre og deretter med vann. Reaksjonsblandingen ble torket over natrium-sulf at og inndampet til torrhet.
Ved omkrystallisering fra 2-metoksyetanol ble det erholdt
5,5 g av en forbindelse som var identisk med den erholdt i henhold til eksempel 1.
Ved å gå fram slik som vist i de foregående eksempler, men ved anvendelse av henholdsvis 3-amino-16, 17, 18, 19-tetrahydrorifamycin S og 3-amino-16, 17, 18, 19, 28, 29-heksahydrorifa-mycin S som utgangsmaterialer erholdes henholdsvis 3-amino-4-desokso-4-imino-16, 17, 18, 19-tetrahydrorifamycin S og 3-amino-4-desokso-4-imino-16, 17, 18, 19, 28, 29-heksahydro-rif amycin S. De således erholdte forbindelser kan omdannes til de tilsvarende reduserte forbindelser ved å gå fram slik som vist i eksempel 4.
Claims (5)
1. Rifamycinforbindelse karakterisert ved den generelle formel:
hvori R er hydrogen eller -COCH^, samt dens 16, 17, 18, 19 tetrahydroderivater og 16, 17, 18, 19, 28, 29 heksahydroderivater og tilsvarende reduserte forbindelser med den generelle formel:
hvori R er hydrogen eller -COCH^ , samt de tilsvarende 16, 17, 18, 19 tetrahydro- og 16, 17, 18, 19, 28, 29 heksahydroderivater.
2. Fremgangsmåte ved fremstilling av en rifamycinforbindelse karakterisert ved å omsette en forbindelse med formelen
hvori R er hydrogen eller -COCH3 i et opplbsningsmiddel bestående av etere eller aromatiske hydrokarboner ved en temperatur i området 0 - 30°C med ammoniakk i gassform, omrore reaksjonsblandingen i minst 3 timer og isolere den derved erholdte rifamycin S forbindelse.
3. Fremgangsmåte ifblge krav 2, karakterisert ved at det som opplbsningsmiddel anvendes etylen-glykoldimetyleter, tetrahydrofuran, dioksan eller 'benzen.
4. Fremgangsmåte ifblge krav 2 eller 3, karakterisert ved at reaksjonstemperaturen holdes i området 15 - 25°C og at reaksjonen får forlbpe i 15 - 20 timer.
5. Fremgangsmåte ved fremstilling av en redusert forbindelse med formelen
hvori R er hydrogen eller -COC H^ , karakterisert ved at en forbindelse i henhold til formel (I) reduseres i det vesentlige ved romtemperatur med sink eller jern i eddiksyre, hvoretter det erholdte reaksjonsprodukt isoleres.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT05155/75A IT1048565B (it) | 1975-05-15 | 1975-05-15 | Amine aromatiche |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO761681L true NO761681L (no) | 1976-11-16 |
Family
ID=11118523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO761681A NO761681L (no) | 1975-05-15 | 1976-05-14 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4017481A (no) |
| JP (1) | JPS51141897A (no) |
| AR (1) | AR211013A1 (no) |
| AT (1) | AT343808B (no) |
| BE (1) | BE841548A (no) |
| CA (1) | CA1057749A (no) |
| CH (1) | CH622022A5 (no) |
| DE (1) | DE2620782C2 (no) |
| DK (1) | DK215676A (no) |
| ES (1) | ES448421A1 (no) |
| FI (1) | FI761176A (no) |
| FR (1) | FR2311018A1 (no) |
| GB (1) | GB1534075A (no) |
| HU (1) | HU171395B (no) |
| IE (1) | IE42980B1 (no) |
| IL (1) | IL49516A (no) |
| IN (1) | IN143142B (no) |
| IT (1) | IT1048565B (no) |
| NL (1) | NL7605142A (no) |
| NO (1) | NO761681L (no) |
| PT (1) | PT65102B (no) |
| SE (1) | SE7604755L (no) |
| SU (1) | SU598565A3 (no) |
| ZA (1) | ZA762553B (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK345977A (da) * | 1976-09-30 | 1978-03-31 | Archifar Ind Chim Trentino | G rifamycinforbindelser og fremgangsmaade til deres fremstillin |
| CH629212A5 (it) * | 1976-10-18 | 1982-04-15 | Erba Farmitalia | Procedimento per la preparazione di composti di rifamicina. |
| GB1576886A (en) * | 1977-04-20 | 1980-10-15 | Lepetit Spa | Rifamycin derivatives |
| IT1090772B (it) * | 1977-12-20 | 1985-06-26 | Alfa Farmaceutici Spa | Derivati della rifamicina e procedimento per la loro preparazione |
| BE886395A (fr) * | 1980-02-13 | 1981-03-16 | Erba Farmitalia | Derives de rifamycine |
| DE3228883A1 (de) * | 1981-08-26 | 1983-03-10 | Hydrocarbon Research Inc., 08648 Lawrenceville, N.J. | Verfahren zur herstellung von d-fructose |
| IT1201963B (it) * | 1983-03-24 | 1989-02-02 | Prodotti Antibiotici Spa | Derivati delle rifamicine e procedimento per la loro preparazione |
| US4743619A (en) * | 1985-08-29 | 1988-05-10 | American Home Products Corporation | Method of treating hepatitis |
| US4631290A (en) * | 1985-08-29 | 1986-12-23 | American Home Products Corporation | Method of treating hepatitis |
| CA2465846A1 (en) * | 2001-11-21 | 2003-06-05 | Activbiotics, Inc. | Targeted therapeutics and uses thereof |
| US7820652B2 (en) * | 2003-09-24 | 2010-10-26 | Activbiotics Pharma, Llc | Regimen for the administration of rifamycin-class antibiotics |
| ITMI20071435A1 (it) | 2007-07-17 | 2009-01-18 | Segix Italia Srl | Nuovi farmaci ad attivita' anticolestatica |
| CN105001236B (zh) * | 2015-06-26 | 2017-05-31 | 重庆华邦制药有限公司 | 3‑氨基‑利福霉素s的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH512510A (de) * | 1965-08-24 | 1971-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung durch eine unsubstituierte oder substituierte Aminogruppe substituierten Derivaten von Rifamycin-S und Rifamycin-SV |
| GB1316689A (en) * | 1971-01-18 | 1973-05-09 | Lepetit Spa | Trifamycin derivatives |
-
1975
- 1975-05-15 IT IT05155/75A patent/IT1048565B/it active
-
1976
- 1976-04-23 IE IE856/76A patent/IE42980B1/en unknown
- 1976-04-26 SE SE7604755A patent/SE7604755L/xx unknown
- 1976-04-27 GB GB16969/76A patent/GB1534075A/en not_active Expired
- 1976-04-27 US US05/680,771 patent/US4017481A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-28 ZA ZA762553A patent/ZA762553B/xx unknown
- 1976-04-28 FI FI761176A patent/FI761176A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-04-30 IN IN763/CAL/76A patent/IN143142B/en unknown
- 1976-05-03 IL IL49516A patent/IL49516A/xx unknown
- 1976-05-03 CA CA251,689A patent/CA1057749A/en not_active Expired
- 1976-05-05 AR AR263203A patent/AR211013A1/es active
- 1976-05-06 BE BE166810A patent/BE841548A/xx unknown
- 1976-05-06 CH CH568376A patent/CH622022A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-05-07 FR FR7613690A patent/FR2311018A1/fr active Granted
- 1976-05-11 AT AT343276A patent/AT343808B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-05-11 DE DE2620782A patent/DE2620782C2/de not_active Expired
- 1976-05-13 DK DK215676A patent/DK215676A/da unknown
- 1976-05-13 NL NL7605142A patent/NL7605142A/xx active Search and Examination
- 1976-05-14 HU HU76AI00000256A patent/HU171395B/hu unknown
- 1976-05-14 ES ES448421A patent/ES448421A1/es not_active Expired
- 1976-05-14 JP JP51055227A patent/JPS51141897A/ja active Granted
- 1976-05-14 PT PT65102A patent/PT65102B/pt unknown
- 1976-05-14 NO NO761681A patent/NO761681L/no unknown
- 1976-05-14 SU SU762356006A patent/SU598565A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL49516A0 (en) | 1976-07-30 |
| JPS623154B2 (no) | 1987-01-23 |
| US4017481A (en) | 1977-04-12 |
| IL49516A (en) | 1979-10-31 |
| DE2620782A1 (de) | 1976-11-25 |
| FI761176A (no) | 1976-11-16 |
| NL7605142A (nl) | 1976-11-17 |
| JPS51141897A (en) | 1976-12-07 |
| AT343808B (de) | 1978-06-26 |
| AU1357476A (en) | 1977-11-10 |
| BE841548A (fr) | 1976-09-01 |
| IT1048565B (it) | 1980-12-20 |
| PT65102B (en) | 1977-09-14 |
| PT65102A (en) | 1976-06-01 |
| FR2311018A1 (fr) | 1976-12-10 |
| IN143142B (no) | 1977-10-08 |
| DE2620782C2 (de) | 1986-10-09 |
| SE7604755L (sv) | 1976-11-16 |
| HU171395B (hu) | 1978-01-28 |
| CA1057749A (en) | 1979-07-03 |
| ATA343276A (de) | 1977-10-15 |
| FR2311018B1 (no) | 1979-05-25 |
| ZA762553B (en) | 1977-04-27 |
| CH622022A5 (no) | 1981-03-13 |
| IE42980B1 (en) | 1980-11-19 |
| AR211013A1 (es) | 1977-10-14 |
| DK215676A (da) | 1976-11-16 |
| IE42980L (en) | 1976-11-15 |
| SU598565A3 (ru) | 1978-03-15 |
| GB1534075A (en) | 1978-11-29 |
| ES448421A1 (es) | 1977-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Molinski et al. | Varamines A and B, new cytotoxic thioalkaloids from Lissoclinum vareau | |
| NO761681L (no) | ||
| US4219478A (en) | Rifamycin compounds | |
| GrÄFe et al. | Isolation and structure elucidation of 6-(3'-methylbuten-2'-yl) isatin, an unusual metabolite from Streptomyces albus | |
| CA1081218A (en) | Rifamycin compounds | |
| Alcalde et al. | A direct synthetic approach to novel quadrupolar [14] azolophanes | |
| Bonesi et al. | On the synthesis and isolation of chlorocarbazoles obtained by chlorination of carbazoles | |
| Roy et al. | Aranorosinol A and aranorosinol B, two new metabolites from Pseudoarachniotus roseus: production, isolation, structure elucidation and biological properties | |
| YONEDA et al. | A convenient synthesis of toxoflavins, toxoflavin 4-oxides and 1-demethyltoxoflavins | |
| CA1182450A (en) | Cytostatic vinblastine compounds and processes for their preparation | |
| GB1561299A (en) | Rifamycin compounds | |
| Rinehart Jr et al. | Synthesis of phenazine and phenoxazinone derivatives of geldanamycin as potential polymerase inhibitors | |
| Gasco et al. | The Reduction of benzofuroxans by ferrous salts and by thiophenol | |
| Sudarsanam et al. | Nitroimidazoles: Part XI. some halonitro-& dinitroimidazoles | |
| KR800000907B1 (ko) | 리파마이신 화합물의 제조방법 | |
| Chapyshev et al. | Effect of electronic factors on 1, 3-dipolar cycloaddition of 2, 4, 6-triazidopyridines to tert-butylphosphaacetylene | |
| WATANABE et al. | Stable Sulfur Ylides. IV. Reaction of Dimethylsulfonium Acetylmethoxycarbonylmethylide and Dimethylsulfonium Diacetylmethylide with Quinoline 1-Oxide | |
| Kaminskii et al. | Synthesis of pyrrolo [1, 2-a] quinoxaline derivatives by the reaction of 2-hydroxy-1, 5-diketones with o-phenylenediamine | |
| CA1289949C (en) | Method for the preparation of 4'-0- tetrahydropyranyladriamycin b | |
| Díaz‐Guerra et al. | Half‐Wave Potentials of 1‐AZA‐and 1, 8‐Diazaanthraquinones | |
| Womack et al. | Chemistry of the phenoxathiins and isosterically related heterocycles. XVII. First synthesis of a benzoxathiinopyridazine and the determination of structure by 13C‐NMR: 1‐Methoxy‐3, 4‐diazaphenoxathiin | |
| Agadzhanyan et al. | Synthesis and transformations of polyhedral compounds. 14. Opening of hexahydropyrimidine ring of 2-substituted 1, 3-diazaadamantanes by electrophilic reagents | |
| KR790001261B1 (ko) | 리파 마이신 화합물의 제조방법 | |
| SAWAYAMA et al. | The Structures of Isatylidene-3-mercaptoacetic Acid and Its Related Compounds | |
| Hatta et al. | Synthesis of dithia‐and tetrathiacyclophanes incorporating isoxazole units |