NL8301827A - FUNGICIDE COMPOUND AND PREPARATION THAT INCLUDES THAT. - Google Patents
FUNGICIDE COMPOUND AND PREPARATION THAT INCLUDES THAT. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8301827A NL8301827A NL8301827A NL8301827A NL8301827A NL 8301827 A NL8301827 A NL 8301827A NL 8301827 A NL8301827 A NL 8301827A NL 8301827 A NL8301827 A NL 8301827A NL 8301827 A NL8301827 A NL 8301827A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- plants
- infection
- fungicidal
- eto
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
% ί . -fi _ 1 _% ί. -fi _ 1 _
Fungicide verbinding en preparaat dat dat bevat.Fungicidal compound and composition containing it.
Deze uitvinding betreft een fungicide verbinding en meer in het bijzonder 3-/N-(2-methyl-5-chloorfenyl)-N-methoxyacetylaming-1,3-oxazolidinon-2, preparaten die dat bevatten, en de toepassing daarvan bij het bestrijden van schimmel-5 infecties.This invention relates to a fungicidal compound and more particularly 3- / N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetylaming-1,3-oxazolidinone-2, compositions containing it, and their use in controlling of fungal-5 infections.
In het Belgische octrooischrift 885.117 ten name van aanvrager zijn fungicide verbindingen beschreven die tot de klasse der 3-(N-aryl-N-acylamino)-1,3-oxazolidinonen behoren, waaronder ook verbindingen volgens de algemene formule 1, 10 waarin R, R^ en R2 onderling gelijk of verschillend zijn en waterstof, halogeen of alkyl of alkoxy met 1 tot 4 koolstofatomen voorstellen.Belgian patent 885,117 in the name of the applicant describes fungicidal compounds belonging to the class of 3- (N-aryl-N-acylamino) -1,3-oxazolidinones, including also compounds of the general formula 1, wherein R, R 1 and R 2 are the same or different and represent hydrogen, halogen or alkyl or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms.
Bij het onderzoek van de verbindingen volgens dat Belgische octrooi, en vooral van de verbindingen vol-15 gens formule 1 bleek dat de plaats van de substituenten R, R^ en R2 aan de aromatische ring van groot belang is, en dat onder de verbindingen volgens formule 1 waarvan ten minste één der ortho-plaatsen niet gesubstitueerd is, een bijzonder goede fimgi-cide werking vertonen, en vooral de verbinding 3-^N- (2-mathyl-20 5-chloorfenyll-N-methoxyacetylamino^-1,3-oxazolidinon, welke opvallend superieur is.Examination of the compounds according to that Belgian patent, and in particular of the compounds according to formula 1, showed that the position of the substituents R1, R2 and R2 on the aromatic ring is of great importance, and that among the compounds according to formula 1, of which at least one of the ortho-positions is unsubstituted, exhibits a particularly good physiological effect, and in particular the compound 3- ^ N- (2-mathyl-20 5-chlorophenyl] -N-methoxyacetylamino ^ -1,3 -oxazolidinone, which is remarkably superior.
Deze uitvinding betreft dus 3-/N-(2-methyl- 5-chloorfenyl)-N-méthoxyacetylaminoJ-1,3-oxazolidinon-2 volgens formule 2.Thus, this invention relates to 3- / N- (2-methyl-5-chlorophenyl) -N-methoxyacetylamino-1,3-oxazolidinone-2 of formula 2.
25 Die verbinding heeft een bijzonder sterke fungicide werking en kan of als zodanig of in de vorm van een geschikt preparaat gebruikt worden voor het bestrijden van schimmelinfecties op planten van economisch belang.That compound has a particularly strong fungicidal effect and can be used either as such or in the form of a suitable preparation for combating fungal infections on plants of economic interest.
De bereiding van de verbinding volgens for-30 mule 2 gebeurt op de wijze beschreven in het Belgische octrooischrift 885.117. Als men uitgaat van 2-methyl-5-chloorfenyl- 8301827 rThe compound of formula 2 is prepared in the manner described in Belgian patent 885,117. If 2-methyl-5-chlorophenyl-8301827 r is used
* i S* i S
* ~ 2 ~ hydrazine kan men die verbinding in goede opbrengst verkrijgen als een dikke olie met bij 50°C een brekingsindex van 1,5375.Hydrazine can be obtained in good yield as a thick oil with a refractive index of 1.5375 at 50 ° C.
Na kristallisatie uit ethylacetaat met ligroïen verkrijgt men die verbinding in de vorm van witte o 5 kristallen met smeltpunt 69-70 C. In het IR-spectrum staan de voornaamste absorptiebanden bij 2930, 1775, 1710, 1490, 1410, 1130 en 1035 cm"1.After crystallization from ethyl acetate with ligroins, this compound is obtained in the form of white crystals of melting point 69 DEG-70 DEG C. In the IR spectrum, the principal absorption bands are at 2930, 1775, 1710, 1490, 1410, 1130 and 1035 cm -1. 1.
Zoals reeds aangegeven heeft deze verbinding een bijzonder sterke fungicide werking, vooral tegen 10 soorten uit de klasse der Phycoayceten. Zoals uit de hierna te geven voorbeelden blijkt is de fungicide werking van verbinding 2 duidelijk sterker dan die van andere verbindingen volgens formule 1 waarin minstens één der ortho-plaatsen niet gesubstitueerd is.As already indicated, this compound has a particularly strong fungicidal action, especially against 10 species from the Phycoaycete class. As will be apparent from the examples to be given below, the fungicidal activity of compound 2 is markedly stronger than that of other compounds of formula 1 in which at least one of the ortho sites is unsubstituted.
15 Verbinding nummer 2 wordt uitstekend ver dragen door de te beschermen planten, en zijn fytotoxiciteit is veel lager dan die van vele verbindingen beschreven in het bovengenoemde Belgische octrooischrift. Het werkt zowel curatief als preventief en heeft ook een opmerkelijke systemische werking. 20 Dankzij al deze eigenschappen kan verbin ding nummer 2 gebruikt worden voor het voorkomen van aantasting van nuttige gewassen door belangrijke fytopathogene schimmels, vooral die uit de geslachten Peronospora. Phytophtora,Compound number 2 is excellently tolerated by the plants to be protected, and its phytotoxicity is much lower than that of many compounds described in the above-mentioned Belgian patent. It works both curatively and preventively and also has a remarkable systemic effect. Thanks to all these properties, compound number 2 can be used to prevent damage to useful crops by important phytopathogenic fungi, especially those of the genera Peronospora. Phytophtora,
Plasmopara, Pseudoperonospora en Pythium, en ook voor het ge-25 nezen van reeds aanwezige infecties.Plasmopara, Pseudoperonospora and Pythium, and also for curing existing infections.
Dankzij de bijzondere werking van deze verbinding zijn zeer lage doseringen voldoende, welke echter van verschillende factoren afhangen, bijvoorbeeld de aard van het te beschermen gewas, het soort en de mate van te verwachten 30 schimmelinfectie, weersomstandigheden en de omgeving; de dose ring kan variëren van 1 tot 100 g/ha.Due to the special action of this compound, very low dosages are sufficient, which, however, depend on various factors, for instance the nature of the crop to be protected, the type and the degree of fungal infection to be expected, weather conditions and the environment; the dose can vary from 1 to 100 g / ha.
Voor praktische toepassingen is het nuttig over geschikte preparaten te beschikken die de werkzame stof bevatten en die voor gebruik met water verdund moeten worden. Met 35 de gebruikelijke formuleringstechnieken kan men verbinding no. 2 brengen in de vorm van vloeibare concentraten, emulgeerbare con- 8301827 * ί ♦ — 3 — centraten, stuifpoeders, bevochtigbare poeders, enz. Deze preparaten bevatten naast verbinding no. 2 een inerte vloeibare of vaste drager en eventueel andere hulpstoffen zoals emulgatoren, oppervlak-actieve stoffen, bevochtigers, suspensiemiddelen, enz.For practical applications it is useful to have suitable preparations containing the active substance which must be diluted with water before use. By conventional formulation techniques, compound No. 2 may be brought in the form of liquid concentrates, emulsifiable concentrates, 3-concentrates, dusting powders, wettable powders, etc. In addition to compound No. 2, these compositions contain an inert liquid or solid carrier and optionally other auxiliary agents such as emulsifiers, surfactants, wetting agents, suspending agents, etc.
5 Desgewenst is het raogelijk de fungicide preparaten te mengen met andere stoffen die een of andere werking in de landbouw vertonen en met verbinding no. 2 verenigbaar zijn, zoals herbiciden, kunstmest, biostimulanten, andere fungi-ciden, enz. Voor bepaalde soorten toepassingen is gezamenlijk 10 formuleren van verbinding no. 2 met andere, zogenaamde "afdek-fungiciden" bijzonder nuttig. Deze fungiciden behoren tot de klassen der alkyleehbisdithiocarbamaten, de koper-zouten en -oxyden en de N-halogeenalkylthloimiden; bekende vertegenwoordigers hiervan zijn Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, koperoxy-15 chloride, Captan, Captafol, Folpet, e.a.If desired, it is possible to mix the fungicidal preparations with other substances which exhibit some agricultural activity and are compatible with compound No. 2, such as herbicides, fertilizers, biostimulants, other fungicides, etc. For certain types of applications joint formulation of compound No. 2 with other so-called "capping fungicides" is particularly useful. These fungicides belong to the classes of the alkylene bis dithiocarbamates, the copper salts and oxides and the N-haloalkylthloimides; well-known representatives of this are Zineb, Maneb, Mancozeb, Nabam, copper oxy-15 chloride, Captan, Captafol, Folpet, et al.
De uitvinding wordt nu nader toegelicht door de volgende voorbeelden.The invention is now further illustrated by the following examples.
Voorbeeld IExample I
Bescherming van druivenplanten tegen Plasmopara viticola 20 Algemene methodiekProtection of grape plants against Plasmopara viticola 20 General method
De bladen van in potten bij 25°C en 60 % relatieve vochtigheid gekweekte druivenplanten "Dolcetto” werden van ondere besproeid met een waterige suspensie die per ml 200.000 conidiën van Plasmopara viticola (B en C) Berl en de 25 Toni bevatte. Na 24 uur wachten in een aan waterdamp verzadigde omgeving van 21°C werden de planten over drie groepen verdeeld.The leaves of "Dolcetto" grape plants grown in pots at 25 ° C and 60% relative humidity were sprayed from below with an aqueous suspension containing 200,000 conidia of Plasmopara viticola (B and C) Berl and the 25 Toni after 24 hours. Waiting in a 21 ° C saturated water vapor environment, the plants were divided into three groups.
De planten van de drie groepen werden respectievelijk 1 dag, 2 dagen en 3 dagen na de infectie met de te onderzoeken stof in aceton/water 1:4 behandeld (bladen aan weerszijden besprenkeld).The plants of the three groups were treated with the test substance in acetone / water 1: 4 1 day, 2 days and 3 days after infection, respectively (leaves sprinkled on both sides).
30 Na 7 dagen incubatie werd de mate van infectie geëvalueerd in een schaal gaande van 0 (volledig geïnfecteerd) tot 100 (geheel gezonde plant). In de hierna komende tabel A zijn de gegevens van verbinding no. 2 in vergelijking met zeven andere verbindingen (A, B, C, D, E, F en G) volgens formule 1 tegen P.viti-35 cola opgesamd.After 7 days of incubation, the degree of infection was evaluated in a scale ranging from 0 (fully infected) to 100 (completely healthy plant). In Table A below, the data of Compound No. 2 compared to seven other compounds (A, B, C, D, E, F, and G) of Formula 1 are listed against P.viti-35 cola.
8301827 r i — 4 — Π8301827 r i - 4 - Π
Tabel ATable A
Werking van verbindingen volgens formule 1 tegen P. viticola.Action of compounds of formula 1 against P. viticola.
. &2 was steeds H. Opgegeven zijn % vermindering in 5 infectie.. & 2 was always H. Specified its% reduction in 5 infection.
Dosis (in %):Dose (in%):
Stof R R1 0,01 0,005 0,001 0,0005 2 2-CH3 5-C1 100 100 100 100 A 2-CH3 H 100 7 10 B 3-Cl H 100 85 74 C Η H 100 100 23 D 3-Cl 5-Cl 100 - 20 E 3-CÏÏ3 H 100 - 52 F 3-F H 100 - 15 15 G 2-Cl 5-Cl 100 90 70Substance R R1 0.01 0.005 0.001 0.0005 2 2-CH3 5-C1 100 100 100 100 A 2-CH3 H 100 7 10 B 3-Cl H 100 85 74 C Η H 100 100 23 D 3-Cl 5- Cl 100 - 20 E 3-Cl 3 H 100 - 52 F 3-FH 100 - 15 15 G 2-Cl 5-Cl 100 90 70
Hieruit ziet men dat verbinding no. 2 een duidelijk sterkere fungicide werking heeft dan de vergelijkings-verbindingen. Bovendien is de fungicide werking van verbinding 20 no. 2 ook in absolute zin uitzonderlijk hoog? reeds met 0,0005 % van deze verbinding krijgt men een 100 % uitroeien van de schimmelinfectiê.It can be seen from this that compound No. 2 has a significantly stronger fungicidal action than the comparative compounds. Moreover, the fungicidal activity of compound 20 no. 2 is also exceptionally high in absolute sense? already with 0.0005% of this compound a 100% eradication of the fungal infection is obtained.
Voorbeeld IIExample II
Beschermende werking tegen Peronospora tabacina op tabaks-25 planten.Protective effect against Peronospora tabacina on tobacco-25 plants.
Algemene methodiekGeneral methodology
Van in geconditioneerde omstandigheden gekweekte tabaksplanten (cultivar Burley) werden de onderkanten besproeid met een waterige suspensie die per ml 200.000 conidiSn 30 van Peronospora tabacina (Adam) bevatte. Na 6 uur wachten in een aan vocht verzadigde omgeving werden de tabaksplanten over twee groepen verdeeld en geincubeerd in een ruimte met 20°C en 70 % relatieve vochtigheid. 24 uur en 48 uur na de infectie werden de eerste, respectievelijk de tweede groep behandeld door bespren-35 kelen met een oplossing van de te beproeven stof in aceton/water 1:4. Na 6 dagen incubatie werd de mate van infectie beoordeeld 8301827 m — 5 — in een schaal gaande van O (volledig geïnfecteerde plant) tot 100 (geheel gezonde plant).Tobacco plants grown under cultivation conditions (Burley cultivar) were sprayed with an aqueous suspension containing 200,000 conidisn 30 of Peronospora tabacina (Adam) per ml. After waiting for 6 hours in a moisture-saturated environment, the tobacco plants were divided into two groups and incubated in a room with 20 ° C and 70% relative humidity. 24 hours and 48 hours after infection, the first and second groups, respectively, were treated by sprinkling with a solution of the test substance in acetone / water 1: 4. After 6 days of incubation, the infection rate was rated 8301827 m - 5 - in a scale ranging from O (fully infected plant) to 100 (completely healthy plant).
In de nu komende tabel B zijn de uitkomsten weergegeven van de bescherming van tabaksplanten tegen 5 P. tabacina door verbinding no. 2 en door zeven andere verbindingen volgens formule 1 (A t/m G).Table B below shows the results of the protection of tobacco plants against 5 P. tabacina by compound no. 2 and by seven other compounds of formula 1 (A to G).
Tabel BTable B
Werking van verbindingen volgens formule 1 tegen 10 P. tabacina.Action of compounds of formula 1 against 10 P. tabacina.
1*2 was steeds B. Opgegeven zijn % vermindering in infectie.1 * 2 was always B. Specified his% reduction in infection.
Dosis (in %):Dose (in%):
Stof R R1 0,01 0,005 0,001 0,0005 15 2 2-CH3 5-Cl 100 100 100 100 A 2-CH3 H 100 100 47 B 3-C1 H 100 100 92 68 C Η H 100 74 0 - D 3-C1 5-Cl 100 - 30 - 20 E 3-CH3 H 100 - 60 - F 3-F H 100 - 30 - G 2-Cl 5-Cl 100 100 75Substance R R1 0.01 0.005 0.001 0.0005 15 2 2-CH3 5-Cl 100 100 100 100 A 2-CH3 H 100 100 47 B 3-C1 H 100 100 92 68 C Η H 100 74 0 - D 3- C1 5-Cl 100 - 30 - 20 E 3-CH3 H 100 - 60 - F 3-FH 100 - 30 - G 2-Cl 5-Cl 100 100 75
Uit deze gegevens is het duidelijk dat 25 verbinding no. 2 een fungicide werking heeft die duidelijk sterker is dan die van de vergelijkingsstoffen, en deze werking is ook in absolute zin sterk daar reeds bij een dosis van 0,0005 % de schimmelinfectie volledig onderdrukt wordt.From these data it is clear that compound no. 2 has a fungicidal action which is clearly stronger than that of the comparative substances, and this action is also strong in absolute sense since already at a dose of 0.0005% the fungal infection is completely suppressed .
Voorbeeld IIIExample III
30 Preventieve werking tegen Plasmopara viticola op druiven. Algemene methodiek.30 Preventive effect against Plasmopara viticola on grapes. General methodology.
De bovenkanten van de bladeren van in potten onder geconditioneerde omstandigheden gekweekte druivenplanten (cultivar Dolcetto) werden besproeid met een oplossing 35 van de te beproeven stof in aceton/water 1:4. Van de over twee 8301827 r — 6 — series verdeelde planten werden de onderkanten der bladeren respectievelijk 1 dag en 7 dagen na de behandeling besproeid met een waterige suspensie die per ml 200.000 conidiën van Plasmopara viticola bevatte, en na 24 uur verblijf in een aan vocht verza-5 digde omgeving werden de planten in de eerder toegepaste geconditioneerde omgeving teruggezet.The tops of the leaves of grape plants grown in pots under conditioned conditions (cultivar Dolcetto) were sprayed with a solution of the test substance in acetone / water 1: 4. Of the plants distributed over two 8301827 r-6-series, the undersides of the leaves were sprayed 1 day and 7 days after the treatment with an aqueous suspension containing 200,000 conidia of Plasmopara viticola per ml, and after 24 hours' residence in a moisture saturated environment, the plants were returned to the previously used conditioned environment.
Na 7 dagen incubatie werd de mate van infectie geëvalueerd in een schaal gaande van 0 (volledig geïnfecteerde plant) tot 100 (geheel gezonde plant). Verbinding no. 2 ver-10 toonde een preventieve werking die superieur is aan die van de ook in tabel A genoemde vergelijkingsstoffen. Die beschermende werking was ook in absolute zin uiterst sterk doordat een zeer lage dosis van 0,0005 % voldoende was ctm de schimmelinfec-tie voor 100 % te onderdrukken, zowel toen de kunstmatige infec-15 tie 1 dag na de behandeling als toen hij 7 dagen na de behandeling gebeurde.After 7 days of incubation, the degree of infection was evaluated in a scale ranging from 0 (fully infected plant) to 100 (completely healthy plant). Compound No. 2 ver-10 showed a preventive action superior to that of the comparators also listed in Table A. In absolute terms, this protective effect was also extremely strong because a very low dose of 0.0005% was sufficient to suppress the fungal infection by 100%, both when the artificial infection was 1 day after the treatment and when it was 7. days after the treatment happened.
Voorbeeld IVExample IV
Preventieve werking tegen Peronospora tabacina.Preventive action against Peronospora tabacina.
Algemene methodiek.General methodology.
20 Van in potten onder geconditioneerde omstan digheden gekweekte tabaksplanten (cultivar Burley) werden de bladeren aan beide kanten besproeid met een oplossing van de te beproeven stof in aceton/water 1:4. De over twee series verdeelde planten werden respectievelijk 1 dag en 7 dagen later 25 geïnfecteerd door de onderkanten der bladeren te besproeien met een waterige suspensie die per ml 200.000 conidiën van Peronospora tabacina bevatte. Na 6 uur verblijf in een aan vocht verzadigde omgeving werden de behandelde planten teruggebracht in de eerder genoemde omgeving met 20°C en 70 % relatieve voehtig-30 heid.20 Tobacco plants grown in pots under conditioned conditions (Burley cultivar) were sprayed on both sides with a solution of the test substance in acetone / water 1: 4. The divided plants were infected 1 day and 7 days later, respectively, by spraying the undersides of the leaves with an aqueous suspension containing 200,000 conidia of Peronospora tabacina per ml. After 6 hours in a moisture-saturated environment, the treated plants were returned to the aforementioned environment at 20 ° C and 70% relative humidity.
Na 6 dagen incubatie werd de mate van infectie opgenomen en uitgedrukt in een schaal gaande van 0 Volledig geïnfecteerde plant) tot 100 (geheel gezonde plant). Ook bij deze proef vertoonde verbinding no. 2 een fungicide werking die 35 duidelijk sterker was dan die van de ook in tabel A genoemde vergelijkingsstoffen. De preventieve werking tegen Peronospora 8301827 — 7 — η tabacina was bovendien ook in absolute zin uiterst sterk, daar ook de zeer lage concentratie van 0/0005 % voldoende was om de schimmelinfectie voor 100 % te onderdrukken/ zowel toen de infectie 1 dag als toen hij 7 dagen na de behandeling kwam.After 6 days of incubation, the infection rate was recorded and expressed in a scale ranging from 0 (fully infected plant) to 100 (completely healthy plant). Also in this test, compound No. 2 exhibited a fungicidal activity which was clearly stronger than that of the comparators also listed in Table A. In addition, the preventative effect against Peronospora 8301827 - 7 - η tabacina was also extremely strong in absolute terms, since the very low concentration of 0/0005% was sufficient to suppress the fungal infection 100% / both when the infection was 1 day and then. he came 7 days after treatment.
5 Hierna komt een serie voorbeelden betref fende fungicide preparaten die als werkzame stof alleen verbinding no. 2 of een combinatie van verbinding no. 2 met Mancozeb (handelsnaam voor zink- en mangaan-ethyleenbisdithiocarbamaat) bevatten. In deze voorbeelden worden de volgende afkortingen 10 gebruikt: DMF » N / N-dimethylformamideNext is a series of examples of fungicidal compositions containing as active substance only compound No. 2 or a combination of compound No. 2 with Mancozeb (trade name for zinc and manganese ethylene bis dithiocarbamate). In these examples, the following abbreviations are used: DMF »N / N-dimethylformamide
Xyleen * mengsel van xyleen-isomeren, handelsprodukt Ca-DBS * calciumdodecylbenzeensulfonaat (door ROL-Montedison in de handel gebracht onder de naam "Emulson AG/CaL") 15 COH-ETO = gehydrogeneerde en gepolyoxyethyleerde castorolie (door ROL-Montedison in de handel gebracht onder de naam "Emulson COH") SO-ETO => gepolyoxyethyleerd sorbitanoleaat (door ROL-Montedison onder de naam "Emulson 20-OM" in de handel gebracht).Xylene * mixture of xylene isomers, commercial product Ca-DBS * calcium dodecylbenzene sulfonate (marketed by ROL-Montedison under the name "Emulson AG / CaL") 15 COH-ETO = hydrogenated and polyoxyethylated castor oil (commercially available from ROL-Montedison under the name "Emulson COH") SO-ETO => polyoxyethylated sorbitan oleate (marketed under the name "Emulson 20-OM" by ROL-Montedison).
20 NF-ETO = gepolyoxyethyleerd nonylfenol (door ROL-Montedison onder de naam "Emulson 10 B" in de handel gebracht) Na-DSS = natriumdialkylsulfosuccinaat (door ROL-Montedison onder de naam "Madeol V40" in de handel gebracht)NF-ETO = polyoxyethylated nonylphenol (marketed by ROL-Montedison under the name "Emulson 10 B") Na-DSS = sodium dialkyl sulfosuccinate (marketed by ROL-Montedison under the name "Madeol V40")
Na-LS = natriumligniensulfonaat (door Borregard onder de 25 naam "Ultrazina NA" en door Cartiere di Tolmezzo onder de naam "Bretax" in de handel gebracht)Na-LS = sodium lignin sulfonate (marketed by Borregard under the name "Ultrazina NA" and by Cartiere di Tolmezzo under the name "Bretax")
Na-NS = natriumalkylnafthaleensulfonaat (door ROL-Montedison onder de namen "Madeol ti 90" en "Madeol 934" in de handel gebracht).Na-NS = sodium alkylnaphthalene sulfonate (marketed by ROL-Montedison under the names "Madeol ti 90" and "Madeol 934").
30 Voorbeeld V30 Example V
Emulgeerbare concentraten.Emulsifiable concentrates.
Deze bevatten 5-40 % aan verbinding no. 2, 40-90 % oplosmiddel en 5-20 % oppervlak-actieve stof. Geschikte oplosmiddelen zijn aromaten en alkylaromaten, ketonen, esters, 35 DMF en mengsels daarvan. Geschikte oppervlak-actieve stoffen zijn gepolyoxyethyleerd nonylfenol, gepolyoxyethyleerde tri- 8301827 r " 8 ~ r glyceriden, gepolyoxyethyleerde vetzuren, natrium-, calcium- en triëthanolammonium-dodecylbenzeensulfonaat, en mengsels daarvan.These contain 5-40% of compound No. 2, 40-90% solvent and 5-20% surfactant. Suitable solvents are aromatics and alkyl aromatics, ketones, esters, DMF and mixtures thereof. Suitable surfactants are polyoxyethylated nonylphenol, polyoxyethylated tri-8301827r "8-glycerides, polyoxyethylated fatty acids, sodium, calcium and triethanolammonium dodecylbenzene sulfonate, and mixtures thereof.
Het aanmaken van deze preparaten gebeurt door verbinding no. 2 in het oplosmiddel op te lossen en er dan 5 de oppervlak-actieve stof aan toe te voegen. Voorbeelden van zulke emulgeerbare concentraten vindt men in tabel C.These preparations are prepared by dissolving compound No. 2 in the solvent and then adding the surfactant. Examples of such emulsifiable concentrates can be found in Table C.
Tabel CTable C
Bestanddelen Preparaten__ _1_2_3_4_5 10 A) Verb. no. 2 20 5 15 30 40 B) Xyleen 63 90 70 40 40 B) Cyclohexanon 7 - - 10 - B) DMF - - 3 - 10 C) Ca-DBS 3 1 2,5 4 3 15 C) COH-ETO 3,5 6 C) SO-ETO 4 4,5 3 C) NF-ETO 3,5 - 5 10 4Ingredients Preparations__ _1_2_3_4_5 10 A) Verb. No. 2 20 5 15 30 40 B) Xylene 63 90 70 40 40 B) Cyclohexanone 7 - - 10 - B) DMF - - 3 - 10 C) Ca-DBS 3 1 2.5 4 3 15 C) COH-ETO 3.5 6 C) SO-ETO 4 4.5 3 C) NF-ETO 3.5 - 5 10 4
Voorbeeld VIExample VI
20 Bevochtigbare poeders.20 wettable powders.
Deze bevatten 5-50 % verbinding no. 2, 0,5-5 % bevochtiger, 1-5 % suspensiemiddel en 40-93,5 % drager. Geschikte bevochtigers zijn gepolyoxyethyleerd nonylfenol, natriumalkylnafthaleensulfonaat, natriumdialkylsulfosuccinaat 25 en mengsels daarvan. Geschikte suspensiemiddelen zijn natrium-, calcium- en aluminium-ligniensulfonaat, natriumalkylnafthaleensulf onaat dat met formaldehyd gecondenseerd was, maleïnezuur-anhydride-dilsobuteen-copolymeren, en mengsels daarvan. Geschikte dragers zijn diatomeeënaarde, kaolien, CaCO^, SiC^ en meng-30. seis daarvan.These contain 5-50% compound No. 2, 0.5-5% wetting agent, 1-5% suspending agent and 40-93.5% carrier. Suitable humectants are polyoxyethylated nonylphenol, sodium alkylnaphthalene sulfonate, sodium dialkyl sulfosuccinate, and mixtures thereof. Suitable suspending agents are sodium, calcium and aluminum lignin sulfonate, sodium alkylnaphthalene sulfonate condensed with formaldehyde, maleic anhydride diisobutene copolymers, and mixtures thereof. Suitable carriers are diatomaceous earth, kaolin, CaCO 2, SiC 2 and mixed 30. seis thereof.
Het aanmaken van deze bevochtigbare poeders gebeurt door een mengsel van de bestanddelen te vermalen totdat de gewenste deeltjesgrootte bereikt is. In de nu komende tabel D vindt men voorbeelden van deze bevochtigbare poeders.The preparation of these wettable powders is done by grinding a mixture of the components until the desired particle size is reached. Table D now provides examples of these wettable powders.
8301827 — 9 — y8301827 - 9 - y
Tabel DTable D
Bestanddelen Preparaten_________ _1_2_3 4 5_6 A) Verb.no. 2 25 5 15 30 40 50 5 B) Na-DSS 2 - - 1 2 B) Na-NS - 1 4-2 B) NF-ETO - 5 C) Na-LS 32132 5 D) Kaolien 70 92 60 61 - 10 10 D) Diatomeeën- 20 - 44 aarde D) Si02 - 5 10 30Ingredients Preparations_________ _1_2_3 4 5_6 A) Verb.no. 2 25 5 15 30 40 50 5 B) Na-DSS 2 - - 1 2 B) Na-NS - 1 4-2 B) NF-ETO - 5 C) Na-LS 32132 5 D) Kaolin 70 92 60 61 - 10 10 D) Diatoms 20 - 44 Earth D) SiO 2 - 5 10 30
Voorbeeld VIIExample VII
15 Bevochtigbare poeders die eai combinatie van verbinding no. 2 en Mancozeb bevatten.Moisturable powders containing eai combination of compound No. 2 and Mancozeb.
Deze preparaten bevatten 3-8 gew.% verbinding no. 2, 65 gew.% Mancozeb, 0,5-5 % bevochtiger, 1-5 % sus-pendeermiddel en 17-30,5 % drager. Geschikte bevochtigers, sus-20 pensiemiddelen en dragers vindt men in voorbeeld VI.These preparations contained 3-8 wt.% Compound No. 2, 65 wt.% Mancozeb, 0.5-5% wetting agent, 1-5% suspending agent and 17-30.5% carrier. Suitable wetting agents, suspending agents and carriers are found in Example VI.
Bet aanmaken van de preparaten gebeurt op dezelfde wijze als bij voorbeeld VI. Voorbeelden van zulke bevochtigbare poeders vindt men in tabel E.The preparation of the preparations is done in the same manner as in Example VI. Examples of such wettable powders are found in Table E.
Tabel ETable E
25 Bestanddelen _Preparaten_ _ 1 2_3_4 A) Verb. no. 2 634 8 B) Mancozeb 65 65 65 65 C) Na-DSS 2 - 5 0,5 30 C) Na-NS - 2,5 1 1 C) NF-ETO - 0,5 D) Na-LS 5 3 2 3 E) Kaolien 18 26,5 - 16 E} Diatomeeënaarde - - 23 35 E) Si02 4 - - 6 8301827 r — ία25 Ingredients _Preparations_ _ 1 2_3_4 A) Verb. no. 2 634 8 B) Mancozeb 65 65 65 65 C) Na-DSS 2 - 5 0.5 30 C) Na-NS - 2.5 1 1 C) NF-ETO - 0.5 D) Na-LS 5 3 2 3 E) Kaolin 18 26.5 - 16 E} Diatomaceous earth - - 23 35 E) Si02 4 - - 6 8 301 827 r - ία
Voorbeeld VIIIExample VIII
Geconcentreerde suspensies, die verbinding no. 2 ln combinatie met Mancozeb bevatten.Concentrated suspensions containing compound No. 2 in combination with Mancozeb.
Deze preparaten bevatten 1,5-4 gew.% verbin-5 ding no. 2, 32,5 % Mancozeb, 5-20 % oppervlak-actieve stof en 43,5-61 % oplosmiddel. Geschikte oplosmiddelen en oppervlak-actieve stoffen vindt men in voorbeeld V.These preparations contained 1.5-4 wt.% Compound No. 2, 32.5% Mancozeb, 5-20% surfactant and 43.5-61% solvent. Suitable solvents and surfactants are found in Example V.
Set aanmaken van deze geconcentreerde suspensies gebeurt door verbinding no. 2 in het oplosmiddel op te 10 nemen en de oppervlak-actieve stof toe te voegen. In dit mengsel wordt het Mancozeb onder roeren gesuspendeerd totdat een homogeen mengsel verkregen is. Voorbeelden van deze geconcentreerde suspensies vindt men in tabel P.Preparation of these concentrated suspensions is accomplished by incorporating compound No. 2 in the solvent and adding the surfactant. In this mixture, the Mancozeb is suspended with stirring until a homogeneous mixture is obtained. Examples of these concentrated suspensions are found in Table P.
Tabel FTable F
15 Bestanddelen ______Preparaten _1_2_3_4 A) Verb. no. 2 3 1,5 2 4 B) Mancozeb 32,5 32,5 32,5 32,5 C) Ca-DBS 31 2 3 20 C) COH-ETO 3,5 - - 2 C) SO-ETO - 3 10 C) NF-ETO 3,5 1 - 1 D) Xyleen 54,5 61 53,5 47,5 D) Cyclohexanon - - - 10 25 _15 Ingredients ______ Preparations _1_2_3_4 A) Verb. no. 2 3 1.5 2 4 B) Mancozeb 32.5 32.5 32.5 32.5 C) Ca-DBS 31 2 3 20 C) COH-ETO 3.5 - - 2 C) SO-ETO - 3 10 C) NF-ETO 3.5 1 - 1 D) Xylene 54.5 61 53.5 47.5 D) Cyclohexanone - - - 10 25 _
De preparaten van voorbeelden V t/m VIII zijn in het open veld op fungicide werking tegen Plasmopara viticola op druivenplanten beproefd. Alle preparaten vertoonden een uitstekende fungicide werking, geheel in overeenstemming 30 met de laboratoriumproeven met verbinding no. 2.The compositions of Examples V to VIII have been tested in the open field for fungicidal activity against Plasmopara viticola on grape plants. All preparations showed excellent fungicidal activity, fully consistent with the laboratory tests of compound No. 2.
83018278301827
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21507/82A IT1152196B (en) | 1982-05-27 | 1982-05-27 | FUNGICIDE COMPOUND |
| IT2150782 | 1982-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8301827A true NL8301827A (en) | 1983-12-16 |
Family
ID=11182826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8301827A NL8301827A (en) | 1982-05-27 | 1983-05-24 | FUNGICIDE COMPOUND AND PREPARATION THAT INCLUDES THAT. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216174A (en) |
| AT (1) | AT381004B (en) |
| AU (1) | AU554684B2 (en) |
| BE (1) | BE896852A (en) |
| CA (1) | CA1214100A (en) |
| CH (1) | CH656381A5 (en) |
| DE (1) | DE3318762A1 (en) |
| ES (1) | ES522726A0 (en) |
| FR (1) | FR2527604B1 (en) |
| GB (1) | GB2121040B (en) |
| GR (1) | GR79237B (en) |
| HU (1) | HU191843B (en) |
| IL (1) | IL68776A (en) |
| IT (1) | IT1152196B (en) |
| MX (1) | MX7296E (en) |
| NL (1) | NL8301827A (en) |
| NZ (1) | NZ204342A (en) |
| PT (1) | PT76758B (en) |
| TR (1) | TR22255A (en) |
| ZA (1) | ZA833753B (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8504181D0 (en) * | 1985-02-19 | 1985-03-20 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| US7901701B2 (en) * | 2007-10-29 | 2011-03-08 | Lignotech Usa, Inc. | Methods for producing dried pesticide compositions |
| WO2010127142A2 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Lignotech Usa, Inc. | Use of lignosulfonates in suspo-emulsions for producing pesticide compositions |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH646158A5 (en) * | 1979-08-16 | 1984-11-15 | Sandoz Ag | Fungicides |
| IT1123564B (en) * | 1979-09-07 | 1986-04-30 | Montedison Spa | N-ARIL-N-ACIL-3-AMINO-OSSAZOLIDIN-2-ONI FUNGICIDES |
| DE3030026A1 (en) * | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungicidal 3-acylamino-oxazolidinone derivs. - prepd. by cyclisation of 2-haloethyl 2-acyl-2-phenyl-hydrazine carboxylate cpds. |
| DE3231605A1 (en) * | 1981-02-05 | 1983-02-10 | Sandoz Ag | FUNGICIDES |
| DE3231606A1 (en) * | 1981-02-09 | 1983-02-10 | Sandoz Ag | FUNGICIDES |
-
1982
- 1982-05-27 IT IT21507/82A patent/IT1152196B/en active
-
1983
- 1983-05-24 NL NL8301827A patent/NL8301827A/en not_active Application Discontinuation
- 1983-05-24 DE DE19833318762 patent/DE3318762A1/en active Granted
- 1983-05-24 AT AT0188083A patent/AT381004B/en not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 CH CH2804/83A patent/CH656381A5/en not_active IP Right Cessation
- 1983-05-24 TR TR22255A patent/TR22255A/en unknown
- 1983-05-24 ZA ZA833753A patent/ZA833753B/en unknown
- 1983-05-24 NZ NZ204342A patent/NZ204342A/en unknown
- 1983-05-25 PT PT76758A patent/PT76758B/en unknown
- 1983-05-25 JP JP58090869A patent/JPS58216174A/en active Granted
- 1983-05-25 CA CA000428822A patent/CA1214100A/en not_active Expired
- 1983-05-25 IL IL68776A patent/IL68776A/en unknown
- 1983-05-25 FR FR8308589A patent/FR2527604B1/en not_active Expired
- 1983-05-25 AU AU14983/83A patent/AU554684B2/en not_active Ceased
- 1983-05-25 GR GR71458A patent/GR79237B/el unknown
- 1983-05-26 ES ES522726A patent/ES522726A0/en active Granted
- 1983-05-26 HU HU831871A patent/HU191843B/en not_active IP Right Cessation
- 1983-05-26 BE BE0/210855A patent/BE896852A/en not_active IP Right Cessation
- 1983-05-26 GB GB08314666A patent/GB2121040B/en not_active Expired
- 1983-05-27 MX MX8310632U patent/MX7296E/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2527604B1 (en) | 1986-11-14 |
| AT381004B (en) | 1986-08-11 |
| DE3318762A1 (en) | 1983-12-01 |
| BE896852A (en) | 1983-11-28 |
| IL68776A (en) | 1987-09-16 |
| ATA188083A (en) | 1986-01-15 |
| CA1214100A (en) | 1986-11-18 |
| PT76758A (en) | 1983-06-01 |
| IT1152196B (en) | 1986-12-31 |
| ES8407031A1 (en) | 1984-09-01 |
| ES522726A0 (en) | 1984-09-01 |
| AU554684B2 (en) | 1986-08-28 |
| PT76758B (en) | 1986-03-11 |
| JPH049789B2 (en) | 1992-02-21 |
| TR22255A (en) | 1986-11-25 |
| MX7296E (en) | 1988-04-25 |
| NZ204342A (en) | 1986-05-09 |
| GB2121040B (en) | 1985-09-11 |
| IT8221507A0 (en) | 1982-05-27 |
| GR79237B (en) | 1984-10-22 |
| GB2121040A (en) | 1983-12-14 |
| GB8314666D0 (en) | 1983-06-29 |
| FR2527604A1 (en) | 1983-12-02 |
| AU1498383A (en) | 1983-12-01 |
| CH656381A5 (en) | 1986-06-30 |
| HU191843B (en) | 1987-04-28 |
| DE3318762C2 (en) | 1991-10-24 |
| JPS58216174A (en) | 1983-12-15 |
| ZA833753B (en) | 1984-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100796182B1 (en) | Compounds having fungicidal activity | |
| US3983214A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| CA1169769A (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
| HU182903B (en) | Process for preparing n-alkyl-anilide derivatives and fungicide compositions containing such compounds as active substances | |
| JPH01502028A (en) | Fungicide composition | |
| IE42773B1 (en) | Methods of defoliation of plants | |
| CS196220B2 (en) | Fungicides and method of producing the active constituent | |
| NL8301827A (en) | FUNGICIDE COMPOUND AND PREPARATION THAT INCLUDES THAT. | |
| US3175896A (en) | Herbicidal nematocidal and fungicidal method | |
| HU176584B (en) | Herbicide preparation containing of active mateirals of two types | |
| US4474805A (en) | Fungicidal compositions employing synergistic mixtures of phenylacetamide derivatives and Zineb or Mancozeb | |
| US3686244A (en) | Metal complexes of dithiobiurets | |
| US4140791A (en) | 1,4-Di-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-piperazinedione and its fungicidal use | |
| US3326748A (en) | Control of powdery mildew with zinc and antimony n, n-dibutyldithiocarbamates | |
| US2923658A (en) | Fungicidal compositions and methods employing p-chloro-omega-thiocyano acetyl benzene | |
| US3352750A (en) | Alkyl-substituted-benzoquinone-4-oximinyl nu-alkyl carbamates and use as fungicides | |
| IE54500B1 (en) | Improvements in or relating to fungicides | |
| US3248284A (en) | Method for control of powdery mildew | |
| US3323986A (en) | Method for control of powdery mildew | |
| DE69012921T2 (en) | Azolidine derivatives, process for their preparation and fungicides for agriculture and horticulture. | |
| US3793312A (en) | 1,2-dicyano-3,5-dithio-4-sulfonylimido cyclopentenes | |
| US3284185A (en) | Method of defoliating plants | |
| US4033750A (en) | Herbicidal composition | |
| SU651646A3 (en) | Herbicide composition | |
| US3134710A (en) | Hexachloroisopropanol fungicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| BV | The patent application has lapsed |