MXPA02006931A - Composicion herbicida. - Google Patents
Composicion herbicida.Info
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Abstract
Se proporciona una composicion herbicida que, ademas de estar constituida de los adyuvantes de formulacion inerte habituales, comprende: a) un compuesto de formula I (ver formula) en donde los sustituyentes son como se definen en la reivindicacion 1, y b) una cantidad sinergisticamente efectiva de uno o mas de los compuestos de formulas 2.1 a 2.51. Las composiciones de acuerdo con la invencion tambien pueden comprender un saneador.
Description
n COMPOSICIÓN HERBICIDA
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención se relaciona con una composición herbicida novedosa que comprende una combinaóión de ingrediente activo herbicida que es adecuada para el control selectivo de malezas en cosechas de plantas útiles, por ejemplo en cosechas de maíz. La invención también se relaciona con un método para controlar malezas en cosechas de plantas útiles y con el uso de la composición novedosa para ese propósito. Se describen los compuestos de fórmula I
en donde las definiciones de los sustituyentes se proporcionan en lo siguiente, y tienen actividad herbicida. Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que una combinación de cantidades variables de ingredientes activos,
REF: 140157
esto es, de un ingrediente activo de fórmula I con uno o más ingredientes activos de fórmulas 2.1 a 2.51 que se incluyen a continuación, los cuales son conocidos y algunos de los cuales están disponibles comercialmente, muestran una acción sinergística que es capaz de controlar, tanto antes como después de la germinación a la mayor parte de las malezas que se presentan especialmente en cosechas de plantas útiles. Por lo tanto, se propone, de acuerdo con la presente invención, una composición sinergística novedosa para control selectivo de malezas que, además de los adyuvantes de formulación inerte habituales, comprende como un ingrediente activo una mezcla de: a) una cantidad efectiva herbicida de un compuesto de fórmula I
en donde cada R es independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de
carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, , haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, -N(Ra)-S-R2, -N(R3) -SO-R4, -N(R5) -S02-R6, nitro, ciano, halógeno, hidroxi, amino, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo; en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquínilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi
de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de caxáasno, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilen de 1 a 3 átomos de carbono-R4s, NR46R47, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde estos últimos grupos fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; o cada R es independientemente un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado que tiene de 5 a 10 miembros, los cuales pueden ser aromáticos o parcialmente saturados y pueden contener de 1 a 4 heteroátomos que se
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seleccionan de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde el sistema de anillo está unido directamente al anillo piridina o está unido al anillo piridina vía un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y cada sistema de anillo puede no contener más de dos átomos de oxígeno y puede no contener más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono,
IAAAL?.?A. -?? *.
aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilen de 1 a 3 átomos de carbono-R7, NR8R9, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde el fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; o cada R es independientemente alcoxi de (1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; m es l, 2 , 3 o 4 ; Ri, R3 y R5 son cada uno independientemente de los demás, hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es NRioRn, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si
mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; R es NR?2Ri3, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; R6 es NR?4Ri5, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de
carbono, halógeno, ciano o por nitro; R7 y R5 son cada uno independientemente de los otros, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltío de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; R8, Rio, R12, ? y 6 son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R9, Rn, R?3, R15 y R7 son cada uno, independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; Q es el grupo Qi
en donde R?6, . R?7, Rx8 y R19 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -NHS (0) 2, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -NH-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) 2, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro, halógeno o fenilo, el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S020, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S02NH, alquil (de 1 a 4 átomos de
u.*-A* ¿a^& ?*¿A ,
carbono) -S02N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) , halógeno, nitro, COOH o por ciano; o dos sustituyentes adyacentes de Ri6< Ri7/ Ríe Y Ri9 forman un puente alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R20 es hidroxi, 0"M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R2?R22N-C (O) O, alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, fenil-S- (O) 20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (0) 0, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de
carbono) P (0)0, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (CO) O, benciloxi, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) , halógeno, nitro o por ciano; y R21 y R22, cada uno independientemente del otro son hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o es el grupo Q2
en donde R23 es hidroxi, 0"M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 2 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R2R2sN-C (O) O, alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo
de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, fenil-S- (O) 20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (O) O, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (0) 0, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (CO) 0, benciloxi, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; R2 y 25 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; e
lia!! AZ,*j,?*A-.t*A¿álA.A***?St*,.A*m..Z.
Y es oxígeno, azufre, un enlace químico o un puente alquileno de 1 a 4 átomos de carbono ; o es el grupo Q3
en donde R4 , R37, R38 y R39 son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) -NHS (O) 2, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) amino, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -
i. i**.*, . * ?*t* t*i* **4!?ít?*tá. ;
sulfoniloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tosiloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 5 alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 6 átomos de
10 carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono,
15 haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquiltio (de 1 a 6 átomos de carbono) -N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) sulfinil -N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) sulfonil- 20 N(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro, COOH o por ciano; o los grupos R4 y R37 o R38 y R39 adyacentes juntos son un alquileno de 3 a 6 átomos de carbono; es oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -CR4?R42-, -C(O)- O -NR43-; 25 R? es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de
carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) carboniloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) sulfoniloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tosiloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, di (alcoxialquil de 1 a 3 átomos de carbono) -metilo, di (alquiltiolalquil de 1 a 3 átomos de carbono) metilo, (alcoxialquilo de 1 a 3 átomos de carbono) - (alquiltiolalquil de 1 a 3 átomos de carbono) metilo, oxicicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tiacicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, dioxacicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, ditiacicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, oxatiacicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, formilo, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo el cual puede en si mismo estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4
átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) ) tio-N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) sulfinil-N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) , alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) - sulfonil- (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro, COOH o por ciano; o R42 junto con R39 es alquileno de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R40 es hidroxi, 0~M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R96R97N-C (0) O, alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12
átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, fenil-S- (O) 20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (0) 0, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (0) O, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (C0) O, benciloxi, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a
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4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; R96 y R97 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R43 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo, el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4
10 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos
15 de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono,
20 haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; o es el grupo Q4 25
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en donde R30 es hidroxi, 0"M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R3iR32N-C (O) O, alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12
átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, fenil-S (0) 20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (O) O, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (0)0, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (CO) O, benciloxi, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; y R-31 y R32 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R33 y R34 son cada uno independientemente del otro,
hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -NHS (0) 2, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -NH-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) 2, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro, halógeno o fenilo, el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, ammo, alquilammo de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-S (O) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono),
halógeno, nitro, COOH o por ciano; o R33 y R34, juntos forman un puente alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; y R35 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo el cual en si mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de 5 carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), 0 halógeno, nitro, COOH o por ciano; o es el grupo Q5
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asía iJa¿ ¡jLjt^<HAt??tíj¡¿^t^^?i?MaltAÍtof¿i¡..A . ¿A*. JE
en donde Z es azufre, SO o S02; Roí es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro, -CHO, -CO2R02, -COR03, -COSR04, -NR05Ro6/ CONRo3ßRo37 o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo
.H-J..,.i áfílí fllj lf I ll? l^fcu
de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) -S020-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR025R026, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o
o Roí es alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono o
alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono sustituido con halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR032R033, ciano, nitro, -CHO, -CO2R038, -COR039, -COS-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -NR03Ro3s o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alqu?lo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S020-fenilo, N (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6
átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N(fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0S02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR04oRoi/ OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o por -NR043CO2R02; o Roí es alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, -C02Ro o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro,
ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi,
(alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono,
(alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a
4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S020-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquin?l de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO R028R029, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono,
ai . lAA^.*i^,^ tAÍ.jt?.SA-iÍAÍt^¡A.,-lí'^-?¡^t-'
haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o por -NR03?C02R03o; o Roí es cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por halógeno, nitro, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o Roí es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos
de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) -S020-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR045Ro46/ OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, o por -NR0 8C02Ro47; o Roí es alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono,
COR07 o heterociclilo de 4 a 6 miembros; R02, Ro3ß, Ro4 y Ro66 son cada uno independiente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de
3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a
4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S020-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4
átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02- fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR049Roso, 5 OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0S02- fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono,
10 haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, -alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o por -NRo52C02R053; R03 R039 y Ros7 son cada uno, independientemente de los otros, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o
15 fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono,
20 alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo
25 de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos
de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02- fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) -S02- fenilo, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR068R054 OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, - (CH2) t-fenilo o por -NR056CO2R05s; R0 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ros es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de
3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a
4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S020-fenilo, N (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02H, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) -S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) -S02-fenilo, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02H, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) -S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N-
¡.?amtjßA...
(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) -S02-fenilo, (fenil ) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02- fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR057R058, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenofenilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por -NR06oC02Ro59; R06 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) - alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a
4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) -S020-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) -S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) -S02-fenilo, N(fenil) -S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N- (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR06?R062, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenofenilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por -NR06C02Ro63; R07 es fenilo, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o -NR08Ro9;
* *J^ t.
Ros y R09 son cada uno independientemente del otro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CO2R066, -COR067/ alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono ; o Ros y R09 juntos forman un anillo de 5 o 6 miembros, el cual puede estar interrumpido por oxígeno, NR065 o por S; oi5 Ro3ií o431 R048, Ro52, R060 Y R064 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono; R?25 , R?26 , R?27 , R?28 , R?29 / R?30 / R<D32 i ?33 i R?34 , R?35 / R?36 , R?37 / R?40 , R?41 , R042 , R? 5 , ?46 , R?47 , R?49 / ?50 , R?53 / R?54 / 055, 057 Ross/ R059; 0611 R062 / Ro63 / R065 y oes son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por halógeno, nitro, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo
de 1 a 4 átomos de carbono o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R36 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-S (O) 20, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6
átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro o por COOH; o una sal agronómicamente aceptable de tal compuesto, y b) una cantidad sinergísticamente efectiva de uno o más compuestos que se seleccionan de un compuesto de la fórmula 2.1
en donde R51 es CH2-OMe, etilo o hidrógeno; R52 es hidrógeno, o R5i y R52 juntos son el grupo -CH=CH- CH=CH- ; y un compuesto de la fórmula 2.2
en donde R53 es etilo , R54 es metilo o etilo y R55 es -CH (Me ) -CH2OMe , <S>CH (Me) -CH2OMe , CH2OMe o CH20-CH2CH3 ;
y un compuesto de fórmula 2.3
en donde R56 es CH (Me) -CH2OMe o <S>CH (Me) -CH2OMe; y un compuesto de fórmula 2.4
en donde R57 es cloro, metoxi o metiltio, R58 es etilo y R59 es etilo, isopropilo, -C (CN) (CH3) -CH3 o terbutilo; y un compuesto de fórmula 2.5
en donde R6o es etilo o n-propilo, R6? es COO" 1/2 Ca++, -CH2CH(Me)S-CH2CH3 o el grupo
y X es oxígeno, N-0-CH2CH3 o N-0-CH2CH=CH-Cl ; y un compuesto de la fórmula 2.6
en donde R62 es hidrógeno, metoxi o etoxi, R63 es hidrógeno, metilo, metoxi o flúor, R64 es COOMe, flúor o cloro, R65 es hidrógeno o metilo, Y es metino, C-F o nitrógeno, Z es metino nitrógeno y R66 es flúor o cloro; y un compuesto de la fórmula 2.7
en donde R67 es hidrógeno o -C (O) -S-n-octilo; y un compuesto de fórmula 2.8
en donde R68 es bromo o yodo; y un compuesto de fórmula 2.9
en donde Rs9 es cloro o nitro;
til**t,¡á.¡iÁ.Á,A
y un compuesto de fórmula 2.10
en donde R70 es flúor, cloro y R7i es -CH2-CH(C1) -COOCH2CH3 o -NH-S02Me; y un compuesto de fórmula 2.11
en donde R72 es trifluorometlio o cloro; y un compuesto de fórmula 2.12
en donde R73 es NH2 o <S>NH2; y un compuesto de fórmula 2.13
en donde Yx es nitrógeno, metino, NH-CHO o N-Me, Y2 es nitrógeno, metino o C-I, Y3 es metino, Y4 es metino o Y3 e Y juntos son azufre o C-Cl, Y5 es nitrógeno o metino, Y6 es metilo, difluorometoxi, trifluorometilo o metoxi, Y7 es metoxi o difluorometoxi y R74 es CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometilo, CH2-CH2CF3 o S02CH2CH3 o una sal de sodio del mismo ("Me" es, en cada caso, el grupo metilo); y el compuesto de fórmula 2.13.C
y el compuesto de fórmula 2.14
y el compuesto de fórmula 2.15
y el compuesto de fórmula 2.16
HOOC ir ^P0(0H)2 (2.16), H
y el compuesto de fórmula 2.17
y el compuesto de fórmula 2.18
y el compuesto de fórmula 2.19
y el compuesto de fórmula 2.20 J, a, . a. jj Jfa.AfcAift,- f..a ^.A^tj^aJjjty^ ^^^yfcjJ^^jafcAjjAJ
y el compuesto de fórmula 2.21
y el compuesto de fórmula 2.22 tj*,*.,r?Ífci£--*m^<&*A.... *ÍJÍ^.-¡^l*A.*AAAÍ*.Aí??.JL^-A-A*tl¡*Í?»&
y el compuesto de fórmula 2.23
y el compuesto de fórmula 2.24 n-pe
y el compuesto de fórmula 2 .25
y el compuesto de fórmula 2.26
y el compuesto de fórmula 2.27
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y el compuesto de fórmula 2 .28
y el compuesto de fórmula 2.29
y el compuesto de fórmula 2.30
y el compuesto de fórmula 2.31
y el compuesto de fórmula 2.32
y el compuesto de fórmula 2.33
y el compuesto de fórmula 2.34
y el compuesto de fórmula 2.35
y el compuesto de fórmula 2.36
y el compuesto de fórmula 2.37
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y el compuesto de fórmula 2.38
y el compuesto de fórmula 2.39
y el compuesto de fórmula 2.40
y el compuesto de fórmula 2.41 a^n^m^^^
y el compuesto de fórmula 2.42
y el compuesto de fórmula 2.43
y el compuesto de fórmula 2.44
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y el compuesto de fórmula 2.45
y el compuesto de fórmula 2.46
y el compuesto de fórmula 2.47
(2.47) ,
y el compuesto de fórmula 2 .48
y el compuesto de fórmula 2.49
y el compuesto de fórmula 2.50
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y el compuesto de fórmula 2.51
En las fórmulas anteriores, "Me" es un grupo metilo. Los grupos alquilo que aparecen en las definiciones de los sustituyentes pueden ser de cadena lineal o ramificada y son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terbutilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo, undecilo y dodecilo, y también los isómeros ramificados de los mismos. Los radicales alcoxi, alquenilo y alquinilo se derivan de los radicales alquilo mencionados. Los grupos alquenilo y alquinilo pueden estar insaturados una vez o más de una vez. Un grupo alquileno puede estar sustituido por uno o más grupos metilo; preferiblemente, tales grupos alquileno están no sustituidos en cada caso. Lo mismo también se aplica a todos los grupos que contienen cicloalquilo (de 3 a 5 átomos de carbono)-, oxacicloalquilo (de 3 a 5 átomos de carbono)-, tiacicloalquilo (de 3 a 5 átomos de carbono)-,
dioxacicloalquilo (de 3 a 4 átomos de carbono) -ditiacicloalquilo (de 3 a 4 átomos de carbono)-, oxatiacicloalquilo (de 3 a 4 átomos de carbono)-, y grupos que contienen N(CH2) . El halógeno generalmente es flúor, cloro, bromo o yodo. Lo mismo se aplica de manera correspondiente a halógeno en el contexto de otras definiciones, tales como haloalquilo o halofenilo. Los grupos haloalquilo que tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono son, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, triclorometilo, 2 , 2 , 2-trifluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, pentafluoroetilo, 1 , 1-difluoro-2 , 2 , 2-tricloroetilo, 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluoroetilo y 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, heptafluoro-n-propilo, perfluoro-n-hexilo; grupos haloalquilo en las definiciones de R2, R3, y especialmente R5 son, preferiblemente, triclorometilo, diclorofluorometilo, difluoroclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo o heptafluoro-n-propilo. Los radicales haloalquenilo adecuados incluyen grupos alquenilo sustituidos una o más veces por halógeno, el halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo y especialmente flúor o cloro, por ejemplo 2 , 2-difluoro-1-metilvinilo, 3-fluoropropenilo, 3-cloropropenilo, 3-bromopropenilo, 2,3,3-
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trifluoropropenilo, 2 , 3 , 3-tricloropropenilo y 4,4,4- trifluorobut-2 -en-l-ilo. Los radicales alquenilo de 2 a 12 átomos de carbono preferidos sustituidos una, dos o tres veces por halógeno son aquellos que tienen una longitud de cadena de 2 a 5 átomos de carbono. Los radicales haloalquinilo adecuados incluyen, por ejemplo, grupos alquinilo sustituidos una o más veces por halógeno, el halógeno es bromo o yodo y, especialmente, flúor o cloro, por ejemplo 3-fluoropropinilo, 3-cloropropinilo, 3- bromopropmilo, 3 , 3 , 3-trifluoropropinilo y , 4, 4-trifluoro- but-2-in-l-ilo. Los grupos alquinilo preferidos sustituidos una o más veces por halógeno son aquellos que tienen una longitud de cadena de 2 a 5 átomos de carbono. Preferiblemente, los grupos alcoxi tienen una longitud de cadena de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxi es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, isobutoxi, sec-butoxi o terbutoxi, o un isómero de pentiloxi o hexiloxi, preferiblemente metoxi y etoxi. Alquilcarbonilo es preferiblemente acetilo o propionilo. Alcoxicarbonilo es, por ejemplo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, n-butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec-butoxicarbonilo o ter- butoxicarbonilo, preferiblemente metoxicarbonilo, etoxicarbonilo o terbutoxicarbonilo. Los grupos haloalcoxi preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 8
átomos de carbono. Haloalcoxi es, por ejemplo, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 2 , 2 , 2-trifluoroetoxi, 1, 1, 2, 2 -tetrafluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2-cloroetoxi, 2,2-difluoroetoxi o 2 , 2 , 2-tricloroetoxi, preferiblemente difluorometoxi, 2-cloroetoxi o trifluorometoxi. Los grupos alquiltio preferiblemente tienen una longitud de cadena de 1 a 8 átomos de carbono. Alquiltio es, por ejemplo, metiltio, etiltio, propiltio, isopropiltio, n-butiltio, isobutiltio, sec-butiltio o ter-butiltio, preferiblemente metiltio o etiltio. Alquilsulfinilo es, por ejemplo, metiisulfinilo, etiisulfinilo, propilsulfinilo, isopropilsulfinilo, n-butilsulfinilo, isobutilsulfinilo, sec-butilsulfinilo o terbutilsulfinilo, preferiblemente metiisulfinilo o etiisulfinilo. Alquilsulfonilo es, por ejemplo, metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, isopropilsulfonilo, n-butilsulfonilo, isobutilsulfonilo, sec-butilsulfonilo o terbutilsulfonilo, preferiblemente metilsulfonilo o etilsulfonilo. Alquilamino es, por ejemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, isopropilamino o un isómero de butilamina. Dialquilamino es, por ejemplo, dimetilamino, metiletilamino, dietilamino, n-propilmetilamino, dibutilamino o diisopropilamino. Se da preferencia a los
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grupos alquilamino que tienen una longitud de cadena de 1 a 14 átomos de carbono. Los grupos alcoxialquilo preferiblemente tienen de 1 a 6 átomos de carbono. Alcoxialquilo es, por ejemplo, metoximetilo, metoxietilo, etoximetilo, etoxietilo, n-propoximetilo, n-propoxietilo, isopropoximetilo o isopropoxietilo. Los grupos alquiltioalquilo preferiblemente tienen de 1 a 6 átomos de carbono. Alquiltioalquilo es, por ejemplo, metiltiometilo, metiltioetilo, etiltiometilo, etiltioetilo, n-propiltiometilo, n-propiltioetilo, isopropiltiometilo, isopropiltioetilo, butiltiometilo, butiltioetilo o butiltiobutilo . Los grupos cicloalquilo preferiblemente tienen de 3 a 6 átomos de carbono en el anillo y pueden estar sustituidos por uno o más grupos metilo; preferiblemente están no sustituidos, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciciohexilo. El fenilo, que incluye a fenilo como parte de un sustituyente tal como fenoxi, bencilo, benciloxi, benzoilo, feniltio, fenilalquilo, fenoxialquilo o tosilo, puede estar en forma monosustituida o polisustituida en cuyo caso los sustituyentes pueden estar, si se desea, en las posiciones orto, meta o para. La invención también incluye las sales que pueden formar los compuestos de fórmula I con aminas, bases de
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metal alcalino o de metal alcalinotérreo o bases de amonio cuaternario. Entre los hidróxidos de metal alcalino o de metal alcalinotérreo utilizados como formadores de sal, debe proporcionarse énfasis a los hidróxidos de litio, sodio, potasio, magnesio y calcio, pero especialmente aquellos de sodio y potasio. Los ejemplos de aminas adecuadas para formación de sal de amonio que entran en consideración son amoníaco así como las formas primaria, secundaria y terciaria de alquilaminas de 1 a 18 átomos de carbono, hidroxialquilaminas de 1 a 4 átomos de carbono y alcoxialquilaminas de 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, los cuatro isómeros de butilamina, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metiletilamina, metilisopropilamina, metilhexilamina, metilnonilamina, metilpentadecilamina, metiloctadecilamina, etilbutilamina, etilheptilamina, etiloctilamina, hexilheptilamina, hexiloctilamina, dimetilamina, dietilamina, di -n-propilamina, diisopropilamina, di-n-butilamina, di-n-amilamina, diisoamilamina, dihexilamina, diheptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, isopropanolamina, N,N-dietanolamina, N-etilopropanolamina, N-butiletanolamina,
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alilamina, n-butenil-2-amina, n-pentenil-2-amina, 2,3- dimetilbutenil-2-amina, dibutenil-2-amina, n-hexenil-2- amina, propilendiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-n- propilamina, triisopropilamina, tri-n-butilamina, triisobutilamina, tri-sec-butilamina, tri-n-amilamina, metoxietilamina y etoxietilamina; aminas heterocíclicas, por ejemplo piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinoclidina y azepina; arilaminas primarias, por ejemplo anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o-, m- y p-toluidinas, fenilendiaminas, bencidinas, naftilaminas y o-, m- y p-cloroanilinas; pero especialmente trietilamina, isopropilamina y diisopropilamina . Es extremadamente sorprendente que la combinación del ingrediente activo de fórmula I con uno o más ingredientes activos seleccionados de las fórmulas 2.1 a 2.51 exceden el efecto aditivo en las malezas que se van a controlar y que se espera en principio, y por lo tanto amplia la gama de acción de los ingredientes activos individuales especialmente en dos aspectos: En primer lugar, se reducen los regímenes de aplicación de los compuestos individuales de las fórmulas 1 y 2.1 a 2.51 mientras que se mantiene un buen nivel de acción y, en segundo lugar, la composición de acuerdo con la invención obtiene un alto nivel de control de malezas también en aquellos casos en
donde las sustancias individuales, en el intervalo de bajos regímenes de aplicación, se vuelven inutilizables desde el punto de vista agronómico. El resultado es una ampliación considerable del espectro de malezas y un aumento adicional en la selectividad respecto a las cosechas de plantas útiles, tal y como es necesario y deseable en el caso de una sobredosis no intencional de un ingrediente activo. La composición de acuerdo con la invención, aunque retiene excelente control de malezas sin cosechas de plantas útiles, también permite una mayor flexibilidad en las cosechas con éxito . La composición de acuerdo con la invención se puede utilizar contra una gran cantidad de malezas agronómicamente importantes tales como Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilón, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Verónica. La composición de acuerdo con la invención es adecuada para todos los métodos de aplicación utilizados convencionalmente en agricultura, por ejemplo aplicación antes de la germinación, aplicación posterior a la germinación y como apresto para semillas. La composición de acuerdo con la invención es especialmente adecuada para
controlar malezas en cosechas de plantas útiles tales como cereales, colza, remolacha de azúcar, caña de azúcar, cosechas de plantaciones, arroz, maíz y soya y también para control de malezas no selectivo. Se debe entender que el término "cosechas" significa también aquellas cosechas las cuales se han vuelto tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas como resultado de los métodos convencionales de crianza o de ingeniería genética. Las composiciones preferidas de acuerdo con la invención comprende compuestos de fórmula I, en los que cada R es independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de
carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, -N(R?)-S-R2, -N(R3) -SO-R4, -N(R5) -S02-R6, nitro, ciano, halógeno, hidroxi, amino, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo; en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono,
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aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquileno de 1 a 3 átomos de carbono-R45, NR46R47, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde estos últimos grupos fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; o cada R es independientemente un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado que tiene de 5 a 10 miembros, el cual puede ser aromático o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos que se seleccionan de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde el sistema de anillo está unido directamente al anillo piridina o está unido al anillo piridina vía un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y cada sistema de anillo puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y puede no contener más de 2 átomos de azufre y el sistema de anillo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6
átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilen(de 1 a 3 átomos de carbono) -R7, NR8R9, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde el fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, Ri, R2, R3, R4/ R5, Rg, 7, Rs, R9, 45 R4e y R47, tienen los significados como se definen en lo anterior y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halógeno. Las composiciones de acuerdo con la invención que
también son preferidas comprenden, como compuesto de fórmula I, un compuesto de fórmula la
en donde R48 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado que tiene de 5 a 10 miembros, los cuales pueden ser aromáticos o parcialmente saturados y pueden contener de 1 a 4 heteroátomos que se seleccionan de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde el sistema de anillo está unido directamente al anillo piridina o está unido al anillo piridina vía un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y cada sistema de anillo puede no contener más de dos átomos de oxígeno y puede no contener más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o
trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquileno de 1 a 3 átomos de carbono-R7, NR8R9, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde el fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de
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carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halógeno; R9 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo el cual puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, R5o es haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono y R7, R8, R9 y Q tienen los significados como se definen en lo anterior. Entre el grupo de compuestos, se proporciona preferencia a aquellos en los que R48 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono. También se proporciona preferencia a las composiciones en donde, en la fórmula I, Q es el grupo Q2 o Q3 en donde, especialmente en el grupo Q , R23 es hidroxi, y en el grupo Q3, R40 es hidroxi. Entre este grupo, debe manifestarse énfasis en aquellos compuestos en donde es 2 y un sustituyente R es alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -
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alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono. Las mezclas sinergísticas preferidas adicionales de acuerdo con la invención comprenden como ingrediente activo un compuesto de fórmula I, ya sea un compuesto de fórmula 2.2.a
(2.2.a, aRS, 1 'S (-)N- (1 ' -metil-2 ' -metoxietil) -N-cloroacetil-2-etil-6-metilanilina) , o un compuesto de fórmula 2.2.b
o un compuesto de fórmula 2.2, en donde R3 es etilo, R4 es metilo y Rs es etoximetilo, o un compuesto de fórmula 2.2, en donde R3 es etilo, R4 es etilo y R5 es metoximetilo, o un compuesto 2.3, o un compuesto de fórmula 2.30, o un
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compuesto de fórmula 2.4, o un compuesto de fórmula 2.13, o un compuesto de fórmula 2.14, o un compuesto de fórmula 2.6, en donde Rx2 es hidrógeno, Z es metino, Ri3 es metilo, Y es nitrógeno, RX4 es flúor, R15 es hidrógeno y R?6 es flúor, o Ri2 es metoxi, Z es metino, Ri3 es metoxi, Y es metino, Ri4 es cloro, Ris es metilo y R16 es cloro, o un compuesto de fórmula 2.7, en donde R17 es -C (0) -S-n-octilo, o un compuesto de fórmula 2.12, o un compuesto de fórmula 2.18, o un compuesto de fórmula 2.19, o un compuesto de fórmula 2.21, o un compuesto de fórmula 2.25, o un compuesto de fórmula 2.33, o un compuesto de fórmula 2.45, o un compuesto de fórmula 2.1. Se prefieren especialmente mezclas sinergísticas de acuerdo con la invención que comprenden como ingredientes activos un compuesto de fórmula I y ya sea un compuesto de fórmula 2.2.a
(2,2.a, aRS, 1 'S (-)N- (1 ' -metil-2 ' -metoxietil) -N-cloroacetil- 2-etil-6-metilanilina) , o un compuesto de fórmula 2.2.b
o un compuesto de fórmula 2.2, en donde R3 es etilo, R4 es metilo y R5 es etoximetilo, o un compuesto de fórmula 2.2, en donde R3 es etilo, R4 etilo y R5 es metoximetilo, o un compuesto de fórmula 2.3, o un compuesto de fórmula 2.30. Las combinaciones de los compuestos de fórmula I con el compuesto de fórmula 2.2a
(2,2a, aRS, l'S (-)N- (1' -metil-2 ' -metoxietil) -N-cloroacetil-2- etil-6-metilanilina) se ha encontrado que son especialmente eficaces, el compuesto 1.001 indicado a continuación bajo la tabla 1 es especialmente preferido como el compuesto de fórmula I . Los compuestos de fórmula I se pueden preparar de
una manera análoga al procedimiento descrito en el documento
WO 97/46530, al a) hacer reaccionar un compuesto de fórmula II
en donde R y m son como se definen para la fórmula I, y X es un grupo saliente, por ejemplo halógeno, en un solvente orgánico inerte, en presencia de una base, con compuestos de fórmulas III, IV, V o VI
en donde R2o, R23, R30 y R40 son hidroxi, y los demás sustituyentes son como se definen para la fórmula I, para formar los compuestos de fórmula VII, VIII, IX o X
y después isomerizar los compuestos, por ejemplo en presencia de una base y una cantidad catalítica de dimetilaminopiridina (DMAP) o una fuente de cianuro; o b) al hacer reaccionar in compuesto de fórmula XI
en donde R y m son como se definen para la fórmula I, con compuestos de fórmula III, IV, V o VI en un solvente orgánico inerte en presencia de una base y un agente acoplante, para formar el compuesto de fórmula VII, VIII, IX o X, y después isomerizar ese compuesto, por ejemplo, de la manera descrita bajo la ruta a) . Los compuestos de fórmula I, en donde Q es un grupo Q5
R
en donde Z es azufre y R36 y Roí son como se definen para la fórmula I, se pueden preparar de una manera análoga a procedimientos conocidos (por ejemplos los descritos en WO 97/43270) , ya sea al a) convertir un compuesto de fórmula XII
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en donde R36, R y m son como se definen, en presencia de una base, disulfuro de carbono y un reactivo alquilante de fórmula XIII
R01-X1 (XIII)
en donde R0? es como se define para la fórmula I y Xx es un grupo saliente, por ejemplo halógeno o sulfonato, en el compuesto de fórmula XIV
en donde Z es azufre y R, R0?, R36 y m son como se definen, y después ciclar este compuesto con clorhidrato de hidroxilamina, opcionalmente en un solvente, en presencia de una base, para formar el compuesto de fórmula le
en donde Z es azufre y R, R36, R0? y m son como se definen, y después oxidar este compuesto con un agente oxidante, por ejemplo ácido meta-cloroperbenzoico (m-CPBA) . La preparación de los compuestos de fórmula I se ilustra con mayor detalle en los siguientes Esquemas de Reacción 1 y 2. Esquema de Reacción 1 ruta a) :
VII, VIII, IX o X
A) base, por ejemplo (C2H5)3N, B) solvente, por ejemplo CH2C12, 0-110°C C) isomerización: base, por ejemplo (C2H5)3N, D) KCNcat.
ruta b)
VII, VIII, IX o X
A) base, por ejemplo (C2H5)3N, reactivo de acoplamiento, por ejemplo B) solvente, por ejemplo CH2C12 0-110°C C) isomerización: base, por ejemplo (C2H5)3N,
D) KCNCat Los compuestos de fórmula I que contienen los grupos Qx, Q2, Q3 y Q4 en donde R20, R23, R30 y Ro son hidroxi, se pueden preparar especialmente de acuerdo con el Esquema de Reacción anterior.
Esquema de Reacción 2
D) E)
XIII solvente, por ejemplo DMF, o KF/A1/CS2, Roi-Xi XIII solvente, por ejemplo, CH3CN, o
XIII
m
solvente, por ejemplo DMSO B) NH2OH . HCl, base, por ejemplo NaOAc/C2H5OH C) [0] , por ejemplo -CPBA solvente, por ejemplo CH2C12 D) cuando Z = S E) cuando Z = SO" o S02-
Para la preparación de los compuestos de fórmula I en donde Q es un grupo Qi a Q4 Y R20, R23, R30 y R4o son hidroxi, se utilizan como materiales iniciales, de acuerdo con el Esquema de Reacción 1, ruta a), los derivados de ácido carboxílico de fórmula II en donde X es un grupo saliente, por ejemplo halógeno, por ejemplo yodo, bromo o especialmente cloro, N-oxiftalimida o N,0-dimetilhidroxilamino o una porción o un éster activado, por ejemplo
(formado a partir de diciclohexilcarbodiimida (DCC) y el ácido carboxílico apropiado) , o bien
M«g ife££ MÉ^g¡
(formado a partir de N-etil-N' - (3- dimeti1aminopropil) carbodiimida (EDC) y el ácido carboxílico apropiado) . Estos compuestos se hacen reaccionar en un solvente orgánico inerte, por ejemplo un hidrocarburo halogenado, por ejemplo diclorometano, un nitrilo, por ejemplo acetonitrilo, o un hidrocarburo aromático, por ejemplo tolueno, y en presencia de una base, por ejemplo una alquilamina, por ejemplo trietilamina, una amina aromática, por ejemplo piridina o 4 -dimetilaminopiridina (DMAP) con los derivados diona de la fórmula III, IV, V o VI para formar los enoléteres isoméricos de fórmula VII, VIII, IX y X. La esterificación se produce a temperaturas de 0°C a 110 °C. La isomerización de los derivados éster de fórmulas VII, VIII, IX y X para formar los derivados diona de fórmula I (en donde R20, R23, R30 y R4o son hidroxi) se pueden llevar a cabo, por ejemplo, de manera análoga al documento EP 369 803 en presencia de una base, por ejemplo una alquilamina, por ejemplo trietilamina, un carbonato, por ejemplo carbonato de potasio, y una cantidad catalítica de DMAP o una fuente de cianuro, por ejemplo acetona cianohidrina o cianuro de potasio. De acuerdo con el Esquema de Reacción 1, ruta b) , se pueden obtener las dionas deseadas de fórmula I (en donde R2o/ R23 R30 y R40 son hidroxi) , por ejemplo de manera análoga a Chem. Lett. 1975, 1045, por medio de esterificación de los
ácidos carboxílicos de fórmula XI con los derivados diona de fórmula III, IV, V o VI en un solvente inerte, por ejemplo un hidrocarburo halogenado, por ejemplo diclorometano, un nitrilo, por ejemplo acetonitrilo, o un hidrocarburo aromático, por ejemplo tolueno, en presencia de una base, por ejemplo una alquilamina por ejemplo trietilamina y un agente de acoplamiento, por ejemplo yoduro de 2 -cloro- 1- metilpiridinio. La esterificación se produce en base en el solvente utilizado, a temperaturas de 0°C a 101°C y proporciona primero, como se describe bajo la ruta a) el éster isomérico de fórmula I, el cual puede ser isomerizado, como se describe bajo la ruta a), por ejemplo en presencia de una base y una cantidad catalítica de DMAP, o una fuente de cianuro para formar los derivados diona deseados de fórmula I (en donde R20, R23, R30 y R4o son hidroxi) . La preparación de los compuestos de fórmula I en donde Q es el grupo Q5 se puede llevar a cabo de acuerdo con el Esquema de Reacción 2, al hacer reaccionar el derivado b- dicetona de fórmula XII, por ejemplo de manera análoga a Synthesis 1991, 301; ibid. 1988, 793; o Tetrahedron 32, 3055 (1976) , con disulfuro de carbono en presencia de una base, por ejemplo un carbonato, por ejemplo carbonato de potasio, un hidruro metálico, por ejemplo hidruro de sodio, o fluoruro de potasio sobre aluminio, y un reactivo alquilante de fórmula XIII, en donde Xi es un grupo saliente, por
ejemplo halógeno, por ejemplo yodo, bromo o especialmente cloro, R25OS020-, CH3S020- o
La reacción preferiblemente se lleva a cabo en un solvente, por ejemplo una amida, por ejemplo N, N-dimetilformamida (DMF) , un sulfóxido, por ejemplo sulfóxido de dimetilo (DMSO, por sus siglas en inglés) o un nitrilo, por ejemplo acetonitrilo. El ceteno tioacetal de fórmula XIV que se forma se cicla utilizando clorhidrato de hidroxilamina en presencia de una base, por ejemplo acetato de sodio, en un solvente, por ejemplo un alcohol, por ejemplo etanol o un éter, por ejemplo tetrahidrofurano para formar el compuesto de fórmula le en donde Z es S- . La reacción de ciclización se lleva a cabo a temperaturas de 0°C a 100°C. El compuesto de fórmula le (Z=S) opcionalmente se puede oxidar de una manera análoga a los procedimientos estándar o convencionales, por ejemplo utilizando perácidos, por ejemplo ácido meta-cloroperbenzoico (m-CPBA) o ácido peracético, para formar las sulfonas y sulfóxidos correspondientes de fórmula le (Z = SO- o S02-) , en donde se puede controlar el grado de oxidación en el átomo de azufre (Z = SO- o S02-) por la cantidad del agente oxidante.
-
Se puede llevar a cabo la oxidación del compuesto de fórmula le (Z = SO- o S02-) como se describe, por ejemplo en H. O. House, "Modern Synthetic Reactions" W. A. Benjamín, Inc., Menlo Park, California, 1972, páginas 334-335 y 353- 354. Los derivados de ácido carboxílico activados de fórmula II en el Esquema de Reacción 1 (ruta a) , en donde X es un grupo saliente, por ejemplo halógeno, por ejemplo bromo o yodo, o especialmente cloro, se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos estándar conocidos, por ejemplo, como se describe en C. Ferri "Reaktionen der organischen Synthese", Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, página 461 ff y como se muestra en el siguiente Esquema de Reacción 3.
Esquema de Reacción 3
XI Wi -X, DMF A) Wi -X , DMFcat . X 20 - 150 ° C
De acuerdo con el Esquema de Reacción 3, se lleva a cabo la preparación de los compuestos de fórmula II (X = grupo saliente) o II (X = halógeno) por ejemplo, mediante la utilización de un agente halogenante, por ejemplo un haluro 5 de tionilo, por ejemplo cloruro o bromuro de tionilo; un haluro de fósforo u oxihaluro de fósforo, por ejemplo pentacloruro de fósforo u oxicloruro de fósforo, o un pentabromuro de fósforo o bromuro de fosforilo; o un haluro de oxalilo, por ejemplo cloruro de oxalilo, o bien
10 utilizando un reactivo para la formación de un éster activado, por ejemplo N,N' -diciclohexilcarbodiimida (DCC) o N-etil-N' - (3 -dimetilaminopropil) carbodiimida (EDC) de fórmula X. En el compuesto de fórmula X, como un agente halogenante, X, por ejemplo, es un grupo saliente, por
15 ejemplo halógeno, por ejemplo flúor, bromo o yodo y especialmente cloro, y Wx es, por ejemplo, PC12, S0C1, SOBr o CICOCO. El procedimiento opcionalmente se lleva a cabo en un solvente orgánico inerte, por ejemplo un hidrocarburo
20 alifático, alifático halogenado, aromático o aromático halogenado, por ejemplo n-hexano, benceno, tolueno, xilenos, diclorometano, 1, 2 -dicloroetano o clorobenceno, a temperaturas de reacción en el intervalo de -20°C hasta la temperatura de reflujo de la mezcla de reacción,
25 preferiblemente de 40 a 150°C, y en presencia de una
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cantidad catalítica de N, N-dimetilformamida. Tales reacciones generalmente se conocen y se describen en la literatura en muchas variantes con respecto al grupo saliente X. Se conocen los compuestos de fórmulas III, IV, V y VI, y se pueden preparar de una manera análoga a la descrita, por ejemplo en WO 92/07837, DE 3 818 958, EP 338 992 y DE 3 902 818. Los compuestos de fórmula XII en el Esquema de
10 Reacción 2 se pueden obtener por procedimientos estándar, por ejemplo, a partir de los compuestos correspondientes de fórmula II
20 en donde R y m son como se definen para la fórmula I y X es un grupo saliente, por ejemplo halógeno, por ejemplo vía la condensación de Claisen, o a partir de los compuestos de fórmula II por reacción con una sal de ácido cetocarboxílico de fórmula XV 25
en donde R36 es como se define para la fórmula I y M+ es un ion de metal alcalino (véase, por ejemplo, el documento WO 96/26192) . Los compuestos de las fórmulas II y XI se conocen y se pueden preparar de una manera análoga a la descrita, por ejemplo, en WO 97/46530, Heterocycles, 48, 779 (1998), Heterocycles, 46, 129(1997) o Tetrahedron Letters, 1749 (1998) . Para la preparación de todos los compuestos adicionales de fórmula I con grupos funcionales de acuerdo a la definición de (R)m, están disponibles una gran cantidad de procedimientos estándar conocidos, por ejemplo alquilación, halogenación, acilación, amidación, oximación, oxidación, y reducción, la elección de un procedimiento de preparación adecuado está gobernada por las propiedades (reactividades) de los sustituyentes a los intermediarios respectivos. Los ejemplos de tales reacciones se proporcionan en WO 97/46353. Todos los compuestos adicionales que se encuentren dentro del alcance de la fórmula I se pueden preparar por medios sencillos, tomando en consideración las propiedades
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químicas de las porciones piridilo y Q. Los productos finales de la fórmula I se pueden aislar de la manera habitual por concentración o evaporación del solvente y se pueden purificar por recristalización o trituración del residuo sólido en solventes en los cuales no son fácilmente solubles, tales como éteres, hidrocarburos aromáticos o hidrocarburos clorados, por destilación o por medio de cromatografía en columna en un eluyente adecuado. Además, las personas expertas en la técnica estarán familiarizados con la secuencia la cual algunas reacciones se pueden llevar a cabo ventajosamente con el fin de evitar posibles reacciones subsidiarias. Cuando la síntesis no se dirige al aislamiento de isómeros puros, el producto puede estar en forma de una mezcla o de dos o más isómeros. Los isómeros se pueden separar de acuerdo con los métodos conocidos per se.
Ejemplos de Preparación
Ejemplo Pl : Preparación de 4-hidroxi-3- (2-metil-6-trifluorometil-piridina-3-carbonil) -biciclo [3.2.1] oct-3-en-2-ona:
Se disuelven 6.68 g (0.0305 moles) del éster metílico del ácido 2-metil-6-trifluorometil-nicotínico
(preparado de la manera descrita en Heterocycles, 46, 129 (1997)) en 250 ml de metanol/agua (mezcla 3:1) y se agregan 1.92 g (0.046 moles) de hidróxido de litio en porciones a 22°C. Después de 4 horas a 22 °C, la mezcla de reacción se agrega a acetato de etilo y ácido clorhídrico 2N; la fase orgánica se lava tres veces con agua, se seca con sulfato de sodio y se concentra por evaporación, y el residuo se tritura con una cantidad pequeña de hexano. Después de filtrar, se obtienen 5.69 g (90% del teórico) del ácido 2- metil-6-trifluorometil-nicotínico esperado, con un punto de fusión de 147-149°C. El ácido 2-metil-6-trifluorometil-nicotínico (2.0 g, 0.0098 moles) que se obtiene se disuelve en 20 ml de cloruro de oxalilo. Se agregan tres gotas de dimetilformamida y la mezcla se somete a reflujo durante 1 hora. La mezcla después se concentra utilizando un evaporador giratorio y se capta el residuo (cloruro de 2- metil-6-trifluorometil-nicotinoilo) en 30 ml de cloruro de metileno. A 0°C se agregan 2.7 ml (0.0196 moles) de trietilamina y 0.12 g (0.00098 moles) de dimetilaminopiridina, y después se agregan a gotas 1.49 g (0.0108 moles) de biciclo [3.2.1] oct-2, -diona disuelto en
20 ml de cloruro de metileno. Después de 3 horas a 22°C, la mezcla de reacción se extrae con agitación con ácido clorhídrico 2N. La fase separada de cloruro de metileno se
-
lava con agua y después se extrae por agitación con una solución acuosa de bicarbonato de sodio 10%, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. Se obtienen 3.18 g (100% del teórico) del éster 4-oxobiciclo [3.2.1] oct-2-en-2-ílico del ácido 2-metil-6-trifluorometil-nicotínico en forma de un aceite, el cual se puede utilizar adicionalmente sin purificación. Se disuelven 3.02 g (0.0093 moles) del éster 4-oxo-biciclo [3.2.1] oct-2-en-2-ílico del ácido metil-6-trifluorometil -nicotínico y 1.9 ml (0.0136 moles) de trietilamina en 45 ml de acetonitrilo. A 22 °C se agregan 0.01 ml de acetona cianohidrina. Después de 18 horas a 22 °C, la mezcla de reacción se vierte en una mezcla de agua y ácido clorhídrico 2N y se extrae por agitación con acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lava con agua y después con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación y el residuo se disuelve en una cantidad pequeña de acetona tibia. Al dejar reposar, el producto se separa por cristalización. Después de filtrar se obtienen 0.99 g (33% del teórico) de la 4 -hidroxi -3 - (2-metil-6-trifluorometil -piridin-3 -carbonil) -biciclo [3.2.1]-oct-3-en-2-ona esperada, en forma de cristales blancos (p.f. 75-77°C) .
Ejemplo P2 : (5-ciclopropil-3-metilsulfanil-isoxazol-4-il) - (2-metil-6-trifluorometilpiridin-3-il) -metanona :
Se disuelven 14.8 g (0.080 moles) del éster terbutílico del ácido 3-ciclopropil-3-oxo-propiónico en 25 ml de MeOH y se agregan 1.93 g (0.080 moles) de magnesio. Se agregan a gotas 7 ml de tetracloruro de carbono mientras se enfría en un baño con hielo, y la mezcla de reacción se agita a 22 °C durante 1 hora para completar la reacción. Después de concentrar por evaporación el residuo se suspende en 100 ml de acetonitrilo y, a 22 °C, se agregan a gotas 16.31 g (0.073 moles) de cloruro de 2-metil-6- trifluorometil-nicotinoilo (preparado de la manera descrita en el ejemplo Pl) , disuelto en 50 ml de acetonitrilo. Después de 6 horas, la mezcla de reacción se capta en acetato de etilo y se lava con una solución saturada de bicarbonato de sodio. La fase de acetato de etilo separada se lava con agua, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. El residuo se disuelve en 160 ml de cloruro de metileno y se agregan a gotas 10 ml de ácido trifluoroacético a 22 °C. Después de 18 horas la mezcla de reacción se vierte en agua y se extrae con cloruro de metileno. La fase de cloruro de metileno se lava con agua y después con salmuera. Se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. Se obtienen 17.3 g (88% del
teórico) de l-cicloprop?l-3- (2-metil-6-trifluorometil- piridm-3-il) -propano-1, 3-diona en forma de un aceite, el cual se puede utilizar adicionalmente sin purificación. La l-ciclopropil-3- (2-metil-6-trifluorometil- piridin-3-il) -propano-1, 3-diona (15.0 g, 0.055 moles) que se obtiene se disuelve en 150 ml de dimetilformamida y se agregan en porciones 50 g de fluoruro de potasio sobre un soporte de óxido de aluminio (Alox) (0.0055 mol/g, 0.276 moles) a 0°C. Después de 5 minutos se agregan 6.7 g (0.088 moles) de disulfuro de carbono. Después de 2 horas, se agregan a gotas 23.6 g (0.166 moles) de yoduro de metilo y la mezcla de reacción se calienta a 22 °C. Después de 2 horas, se separa por filtración el Alox, el filtrado se vierte en agua y se extrae por agitación con acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lava con agua y después con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. El residuo se somete a cromatografía en gel de sílice (eluyente : acetato de etilo/hexano 15/1). Se obtienen 12.0 g (60% del teórico) de 2- (bis-metilsulfanil-metilen) -l-ciclopropil-3- (2-metil-6- trifluorometil-piridm-3-il) -propan-1, 3-diona en forma de una sustancia sólida. Se suspenden 12.0 g (0.033 moles) del producto que se obtiene en 120 ml de etanol junto con 5.4 g
(0.066 moles) de acetato de sodio anhidro. Se agregan 4.6 g (0.066 moles) de clorhidrato de hidroxilamina y el lote se
hace reaccionar a 22°C durante 5 horas. Después se agregan 2.7 g de acetato de sodio anhidro y 2.3 g de clorhidrato de hidroxilamina. Después de 18 horas, la mezcla de reacción se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lava con agua y después con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. Al triturar con una cantidad pequeña de acetato de etilo, se obtienen 9.0 g (79.5%) del producto deseado en forma de cristales blancos (p.f. 103-104°C) .
Ejemplo P3 : (5-ciclopropil-3-metilsulfinil-isoxazol-4- il) - (2-metil-6-trifluorometilpiridin-3-il) -metanona
Se disuelven 1.50 g (0.0043 moles) de (5- ciclopropil-3-metilsulfanil-isoxazol-4-il) - (2-metil-6- trifluorometilpiridin-3-il) -metanona en 30 ml de acetona/agua (mezcla 2:1) y se agregan en porciones, a 22°C, 1.02 g (0.0048 moles) de metaperyodato de sodio. Después de 5 horas, la mezcla de reacción se concentra por evaporación utilizando un evaporador giratorio. El residuo se capta en agua y acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación. El residuo se somete a cromatografía en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano 3/1). Se obtienen 0.8 g (51%) del producto deseado en forma de cristales blancos
(p.f. 96-97°C) .
Ejemplo P4 : Preparación de 3-hidroxi-4 , -dimetil-2- (2- metil-6-trifluorometil) -piridin-3-carbonil) -ciclohex-2-enona (A2-B24) :
Se disuelven 6.68 g (0.0305 moles) del éster metílico del ácido 2-metil-6-trifluorometil-nicotínico (preparado de la manera descrita en Heterocycles, 46, 129 (1997)) en 250 ml de metanol/agua (mezcla 3:1) y se agregan en porciones, a una temperatura de 22 °C, 1.92 g (0.046 moles) de hidróxido de litio hidratado. Después de 4 horas a 22°C, la mezcla de reacción se agrega a acetato de etilo y ácido clorhídrico 2N; la fase orgánica se lava tres veces con agua, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra por evaporación y el residuo se tritura con una cantidad pequeña de hexano. Después de filtrar, se obtienen 5.69 g (90% del teórico) del ácido 2-metil-6-trifluorometil-nicotínico esperado con un punto de fusión de 147-149°C. El ácido 2-metil-6-trifluorometil-nicotínico (1.026 g, 0.005 moles) que se obtiene se disuelve en 20 ml de cloruro de oxalilo. Se agregan tres gotas de dimetilformamida y la mezcla se somete a reflujo durante 1 hora. La mezcla después se concentra por evaporación utilizando un evaporador giratorio y el residuo cloruro de
(2-metil-6-trifluorometil-nicotinoilo) se capta en 100 ml de cloruro de metileno. A una temperatura de 0°C, se agregan 1.6 ml (0.0115 moles) de trietilamina y 0.7 g (0.005 moles) de 4 , 4-dimetil-ciclohexano-l, 3-diona. Después de 2 horas a una temperatura de 22 °C, el solvente se eliminó utilizando un evaporador giratorio al vacío, el residuo que permanece se disuelve en 55 ml de acetonitrilo y, para rearreglo del intermediario, se agregan 0.15 ml (0.0016 moles) de acetona cianohidrina y 0.79 ml (0.0057 moles) de trietilamina. Después de agitar durante 4 horas a temperatura ambiente la solución de reacción se concentra por evaporación. El jarabe que permanece es sometido a cromatografía en gel de sílice. El aceite viscoso de color amarillo claro que se obtiene al diluir la mezcla de tolueno, alcohol etílico, dioxano, trietilamina y agua (100:40:20:5 partes en volumen) (Rf = 0.39, en base en la mezcla como fase móvil) se disuelve en diclorometano y se lava con 75 ml de ácido clorhídrico 5% y 75 ml de agua, en sucesión. Después de secar la solución orgánica con Na2S04, la concentración por evaporación proporciona 1.05 g (63%) del compuesto del título puro. RMN X (d6-DMSO d en ppm): 1.342, s, 6H: 2.088, t, J 9Hz, 2H: 2.685, s, 3H: 2.982, t, J 9Hz, 2H:8.030, d, J 8.1Hz, ÍH: 8.094, d, J 8.1Hz, ÍH.
Ejemplo P5 : Preparación de 5-metil -5-trifluorometil- ciclohexan- 1 , 3 -diona (Ejemplo B1066) :
Se introducen 0.64 g de sodio en 40 ml de etanol, 3.23 ml de éster metílico de ácido acético y 4.9 g de éster isopropílico de ácido 4, 4, 4-trifluoro-3-metil-but-2-enoico, y la mezcla se calienta a temperatura de ebullición durante 18 horas. Después de extracción con ácido clorhídrico diluido contra acetato de etilo, se lleva a cabo la concentración por evaporación. El éster metílico del ácido 2 -metil -4, 6-dioxo-2 -trifluorometil -ciclohexancarboxílico no purificado que permanece detrás se esterifica en presencia de 9.1 g de hidróxido de sodio y una mezcla de metanol y agua, a temperatura de ebullición. La mezcla después se acidifica con ácido clorhídrico y se extrae con acetato de etilo fresco. Después de recristalización (acetato de etilo), se obtiene 5-metil-5-trifluorometil-ciclohexan-1, 3- diona pura que tiene un punto de fusión de 150-152°C.
Ejemplo P6 : Preparación del éster metílico del ácido 2- hidroxi-l-metoxi-5-metil-4-oxo-ciclohex-2-encarboxílico (B1069) : Una solución a 30% de 35.8 g de metanolato de sodio se constituye hasta 65 ml de sulfóxido de dimetilo y, durante un período de 20 minutos, se trata a una temperatura
de 30 a 35°C con una mezcla de 16.7 g de 3-metil-3-buten-2-ona y 32.4 g del éster dimetílico del ácido metoximalónico. La mezcla se agita durante 1 hora a una temperatura de 35°C, se acidifica con ácido clorhídrico y después se extrae varias veces con diclorometano. Las fases orgánicas se lavan con agua, se secan y concentran. Al cristalizar a partir de acetato de etilo caliente y hexano, se obtiene el éster metílico del ácido 2-hidroxi-l-metoxi-5-metil-4-oxo-ciclohex-2-encarboxílico puro que tiene un punto de fusión de 117-117.5°C.
Ejemplo P7 : Preparación del éster metílico del ácido 2-hidroxi-1-metoxi -5-metil -3- (2 -metil -6-trifluorometílpipdin-3-carbonil) -4-oxo-ciclohex-2-en-carboxílico (A2-B1069) :
Se agregan 2.23 g de cloruro de 2 -metil -6-trifluorometil -nicotinoilo fresco a una mezcla de 2.14 g del éster metílico del ácido 2-hidroxi-l-metoxi-5-metil-4-oxo-ciclohex-2-en-carboxílico y 2.02 g de trietilamina en 30 ml de acetonitrilo. Después de aproximadamente 30 minutos, se agregan 0.065 g de cianuro de potasio y el lote se agita durante 18 horas. El lote después se extrae a pH 2 con agua contra acetato de etilo, se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra por evaporación. Al filtrar sobre gel de sílice (fase móvil :acetato de etilo/metanol/trietilamina 85:10:5),
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se obtiene el éster metílico del ácido 2 -hidroxi -1 -metoxi-5-metil-3- (2-metil-6-trifluorometil-piridin-3-carbonil) -4-oxo-ciclohex-2-encarboxílico en forma de un aceite viscoso.
Ejemplo P8 : Preparación de 3 -hidroxi- -metoxi-6-metil -2- (2 -metil -6-trifluorometilpiridin-3 -carbonil) -ciclohex-2-enona (A2-B1070) :
Se agregan 0.586 g de hidróxido de potasio a 1.4 g del éster metílico del ácido 2-hidroxi-l-metoxi-5-metil-3-(2 -metil-6-trifluorometil-piridin-3 -carbonil) -4-oxo-ciclohex-2-encarboxílico en dioxano/agua (5:3) y el lote se agita durante 3 horas. El lote después se acidifica (pH 3) y se extrae con acetato de etilo fresco. El producto crudo se purifica por cromatografía de manera análoga al ejemplo P7. Se obtiene 3-hidroxi-4-metoxi-6-metil-2- (2-metil-6-trifluorometilpiridin-3 -carbonil) -ciclohex-2 -enona en forma de un aceite viscoso (como una mezcla de 3 formas tautoméricas de acuerdo con RMN 1R) . Los compuestos que se incluyen en las siguientes tablas también se pueden preparar de una manera análoga y utilizando métodos descritos en los Esquemas de Reacción generales 1 y 2 y en las referencias mencionadas en la presente. En las siguientes tablas, PH es el grupo fenilo y CC es un grupo etino.
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Tabla 1: Compuestos de fórmula Ib:
Compuesto S-75 R 76 77 í-78 p.f. (°C) no. 1.001 CH3 CF3 H H 75-77 1.002 CH3CH2 CF3 H H 1.003 CH3 ) 2CH CF3 H H 111-112 1.004 ( CH3 (CH2 ) 3 CF3 H H 1.005 Ph CF3 H H aceite 1.006 CH2Br CF3 H H 1.007 CH2OCH3 CF3 H H 124-126 1.008 CH2SMe CF3 H H aceite 1.009 CH2S02Me CF3 H H 55-55 1.010 SCH3 CF3 H H 1.011 SOCH3 CF3 H H 1.012 S02CH3 CF3 H H 1.013 SPh CF3 H H 1.014 SOPh CF3 H H
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-
1.015 S02Ph CF3 H H
1.016 CH3 CF3CF2 H H
1.017 CH3CH2 CF3CF2 H H
1.018 (CH3)2CH CF3CF2 H H
1.019 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H
1.020 Ph CF3CF2 H H
1.021 CH2Br CF3CF2 H H
1.022 CH2OCH3 CF3CF2 H H
1.023 CH2SMe CF3CF2 H H
1.024 CH2S02Me CF3CF2 H H
1.025 SCH3 CF3CF2 H H
1.026 SOCH3 CF3CF2 H H
1.027 S02CH3 CF3CF2 H H
1.028 SPh CF3CF2 H H
1.029 SOPh CF3CF2 H H
1.030 S02Ph CF3CF2 H H
1.031 CH3 CHF2 H H
1.032 CH3CH2 CHF2 H H
1.033 (CH3)2CH CHF2 H H
1.034 CH3(CH2)3 CHF2 H H
1.035 Ph CHF2 H H
1.036 CH2Br CHF2 H H
1.037 CH2OCH3 CHF2 H H
1.038 CH2SMe CHF2 H H
1.039 CH2S02Me CHF2 H H
1.040 SCH3 CHF2 H H
1.041 SOCH3 CHF2 H H
1.042 S02CH3 CHF2 H H
1.043 SPh CHF2 H H
1.044 SOPh CHF2 H H
1.045 S02Ph CHF2 H H
1.046 CH3 CF3 CH3 H
1.047 CH3CH2 CF3 CH3 H
1.048 (CH3)2CH CF3 CH3 H
1.049 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H
1.050 Ph CF3 CH3 H
1.051 CH2Br CF3 CH3 H
1.052 CH2OCH3 CF3 CH3 H
1.053 CH2SMe CF3 CH3 H
1.054 CH2S02Me CF3 CH3 H
1.055 SCH3 CF3 CH3 H
1.056 SOCH3 CF3 CH3 H
1.057 S02CH3 CF3 CH3 H
1.058 SPh CF3 CH3 H
1.059 SOPh CF3 CH3 H
1.060 S02Ph CF3 CH3 H
1.061 CH3 CF3CF2 CH3 H
1.062 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H
1.063 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H
1.064 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H
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1.065 Ph CF3CF2 CH3 H
1.066 CH2Br CF3CF2 CH3 H
1.067 CH2OCH3 CF3CF2 CH3 H
1.068 CH2SMe CF3CF2 CH3 H
1.069 CH2S02Me CF3CF2 CH3 H
1.070 SCH3 CF3CF2 CH3 H
1.071 SOCH3 CF3CF2 CH3 H
1.072 S02CH3 CF3CF2 CH3 H
1.073 SPh CF3CF2 CH3 H
1.074 SOPh CF3CF2 CH3 H
1.075 S02Ph CF3CF2 CH3 H
1.076 CH3 CHF2 CH3 H
1.077 CH3CH2 CHF2 CH3 H
1.078 (CH3)2CH CHF2 CH3 H
1.079 CH3(CH2)3 CHF2 CH3 H
1.080 Ph CHF2 CH3 H
1.081 CH2Br CHF2 CH3 H
1.082 CH2OCH3 CHF2 CH3 H
1.083 CH2SMe CHF2 CH3 H
1.084 CH2S02Me CHF2 CH3 H
1.085 SCH3 CHF2 CH3 H
1.086 SOCH3 CHF2 CH3 H
1.087 S02CH3 CHF2 CH3 H
1.088 SPh CHF2 CH3 H
1.089 SOPh CHF2 CH3 H
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- -
1.090 S02Ph CHF2 CH3 H 1.091 CH3 CF3 H CH3 92-94
1.092 CH3CH2 CF3 H CH3 1.093 (CH3)2CH CF3 H CH3 1.094 CH3(CH2)3 CF3 H CH3 1.095 Ph CF3 H CH3 1.096 CH2Br CF3 H CH3 1.097 CH2OCH3 CF3 H CH3 1.098 CH2SMe CF3 H CH3 1.099 CH2S02Me CF3 H CH3 1.100 SCH3 CF3 H CH3 1.101 SOCH3 CF3 H CH3 1.102 S02CH3 CF3 H CH3 1.103 SPh CF3 H CH3 1.104 SOPh CF3 H CH3 1.105 S02Ph CF3 H CH3
Tabla 2: Compuestos de fórmula le:
(le)
- -
Compuesto R75 R76 R-77 R78 p.f. (°C) no. 2.001 CH3 CF3 H H 107-109
2.002 CH3CH2 CF3 H H aceite
2.003 (CH3)2CH CF3 H H aceite
2.004 CH3(CH2)3 CF3 H H 2.005 Ph CF3 H H aceite
2.006 CH2Br CF3 H H 2.007 CH2OCH3 CF3 H H 2.008 CH2SMe CF3 H H 2.009 CH2S02Me CF3 H H 2.010 SCH3 CF3 H H 2.011 SOCH3 CF3 H H 2.012 S02CH3 CF3 H H 2.013 SPh CF3 H H 2.014 SOPh CF3 H H 2.015 S02Ph CF3 H H 2.016 CH3 CF3CF2 H H 2.017 CH3CH2 CF3CF2 H H 2.018 (CH3)2CH CF3CF2 H H 2.019 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H 2.020 Ph CF3CF2 H H 2.021 CH2Br CF3CF2 H H 2.022 CH2OCH3 CF3CF2 H H 2.023 CH2SMe CF3CF2 H H
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2.024 CH2S02Me CF3CF2 H H 2.025 SCH3 CF3CF2 H H 2.026 SOCH3 CF3CF2 H H
2.027 S02CH3 CF3CF2 H H
2.028 SPh CF3CF2 H H
2.029 SOPh CF3CF2 H H
2.030 S02Ph CF3CF2 H H
2.031 CH3 CHF2 H H
2.032 CH3CH2 CHF2 H H
2.033 (CH3)2CH CHF2 H H
2.034 CH3(CH2)3 CHF2 H H
2.035 Ph CHF2 H H
2.036 CH2Br CHF2 H H
2.037 CH2OCH3 CHF2 H H
2.038 CH2SMe CHF2 H H
2.039 CH2S02Me CHF2 H H
2.040 SCH3 CHF2 H H
2.041 SOCH3 CHF2 H H
2.042 S02CH3 CHF2 H H
2.043 SPh CHF2 H H
2.044 SOPh CHF2 H H
2.045 S02Ph CHF2 H H
2.046 CH3 CF3 CH3 H
2.047 CH3CH2 CF3 CH3 H
2.048 (CH3)2CH CF3 CH3 H
2.049 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H
2.050 Ph CF3 CH3 H
2.051 CH2Br CF3 CH3 H
2.052 CH2OCH3 CF3 CH3 H 2.053 CH2SMe CF3 CH3 H
2.054 CH2S02Me CF3 CH3 H
2.055 SCH3 CF3 CH3 H
2.056 SOCH3 CF3 CH3 H
2.057 S02CH3 CF3 CH3 H 2.058 SPh CF3 CH3 H
2.059 SOPh CF3 CH3 H
2.060 S02Ph CF3 CH3 H
2.061 CH3 CF3CF2 CH3 H
2.062 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H 2.063 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H
2.064 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H
2.065 Ph CF3CF2 CH3 H
2.066 CH2Br CF3CF2 CH3 H
2.067 CH2OCH3 CF3CF2 CH3 H 2.068 CH2SMe CF3CF2 CH3 H
2.069 CH2S02Me CF3CF2 CH3 H
2.070 SCH3 CF3CF2 CH3 H
2.071 SOCH3 CF3CF2 CH3 H
2.072 S02CH3 CF3CF2 CH3 H 2.073 SPh CF3CF2 CH3 H
2.074 SOPh CF3CF2 CH3 H
2.075 S02Ph CF3CF2 CH3 H
2.076 CH3 CHF2 CH3 H
2.077 H3CH2 CHF2 CH3 H
2.078 (CH3)2CH CHF2 CH3 H
2.079 CH3(CH2)3 CHF2 CH3 H
2.080 Ph CHF2 CH3 H
2.081 CH2Br CHF2 CH3 H
2.082 CH2OCH3 CHF2 CH3 H 2.083 CH2SMe CHF2 CH3 H 2.084 CH2S02Me CHF2 CH3 H 2.085 SCH3 CHF2 CH3 H 2.086 SOCH3 CHF2 CH3 H 2.087 S02CH3 CHF2 CH3 H 2.088 SPh CHF2 CH3 ' H 2.089 SOPh CHF2 CH3 H 2.090 S02Ph CHF2 CH3 H 2.091 CH3 CF3 H CH3
2.092 CH3CH2 CF3 H CH3
2.093 (CH3)2CH CF3 H CH3
2.094 CH3(CH2)3 CF3 H CH3
2.095 Ph CF3 H CH3
2.096 CH2Br CF3 H CH3
2.097 CH2OCH3 CF3 H CH3
2.098 CH2SMe CF3 H CH3
-
2.099 CH2S02Me CF3 H CH3 2.100 SCH3 CF3 H CH3 2.101 SOCH3 CF3 H CH3 2.102 S02CH3 CF3 H CH3 2.103 SPh CF3 H CH3 2.104 SOPh CF3 H CH3 2.105 S02Ph CF3 H CH3
Tabla 3: Compuestos de fórmula Id:
Compuesto R75 R76 R7- R78 p.f. (°C) no. 3.001 CH3 CF3 H H 3.002 CH3CH2 CF3 H H 3.003 (CH3)2CH CF3 H H 3.004 CH3(CH2)3 CF3 H H 3.005 Ph CF3 H H 3.006 CH2Br CF3 H H
-
3.007 CH2OCH3 CF3 H H
3.008 CH2SMe CF3 H H
3.009 CH2S02Me CF3 H H
3.010 SCH3 CF3 H H
3.011 SOCH3 CF3 H H
3.012 S02CH3 CF3 H H
3.013 SPh CF3 H H
3.014 SOPh CF3 H H
3.015 S02Ph CF3 H H
3.016 CH3 CF3CF2 H H
3.017 CH3CH2 CF3CF2 H H
3.018 (CH3)2CH CF3CF2 H H
3.019 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H
3.020 Ph CF3CF2 H H
3.021 CH2Br CF3CF2 H H
3.022 CH2OCH3 CF3CF2 H H
3.023 CH2SMe CF3CF2 H H
3.024 CH2S02Me CF3CF2 H H
3.025 SCH3 CF3CF2 H H
3.026 SOCH3 CF3CF2 H H
3.027 S02CH3 CF3CF2 H H
3.028 SPh CF3CF2 H H
3.029 SOPh CF3CF2 H H
3.030 S02Ph CF3CF2 H H
3.031 CH3 CHF2 H H
-
3.032 CH3CH2 CHF2 H H 3.033 (CH3)2CH CHF2 H H 3.034 CH3(CH2)3 CHF2 H H 3.035 Ph CHF2 H H 3.036 CH2Br CHF2 H H 3.037 CH2OCH3 CHF2 H H 3.038 CH2SMe CHF2 H H 3.039 CH2S02Me CHF2 H H 3.040 SCH3 CHF2 H H 3.041 SOCH3 CHF2 H H 3.042 S02CH3 CHF2 H H 3.043 SPh CHF2 H H 3.044 SOPh CHF2 H H 3.045 S02Ph CHF2 H H 3.046 CH3 CF3 CH3 H 3.047 CH3CH2 CF3 CH3 H 3.048 (CH3)2CH CF3 CH3 H 3.049 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H 3.050 Ph CF3 CH3 H 3.051 CH2Br CF3 CH3 H 3.052 CH2OCH3 CF3 CH3 H 3.053 CH2SMe CF3 CH3 H 3.054 CH2S02Me CF3 CH3 H 3.055 SCH3 CF3 CH3 H 3.056 SOCH3 CF3 CH3 H
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- -
3.057 S02CH3 CF3 CH3 H
3.058 SPh CF3 CH3 H
3.059 SOPh CF3 CH3 H
3.060 S02Ph CF3 CH3 H
3.061 CH3 CF3CF2 CH3 H
3.062 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H
3.063 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H
3.064 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H
3.065 Ph CF3CF2 CH3 H
3.066 CH2Br CF3CF2 CH3 H
3.067 CH2OCH3 CF3CF2 CH3 H
3.068 CH2SMe CF3CF2 CH3 H
3.069 CH2S02Me CF3CF2 CH3 H
3.070 SCH3 CF3CF2 CH3 H
3.071 SOCH3 CF3CF2 CH3 H
3.072 S02CH3 CF3CF2 CH3 H
3.073 SPh CF3CF2 CH3 H
3.074 SOPh CF3CF2 CH3 H
3.075 S02Ph CF3CF2 CH3 H
3.076 CH3 CHF2 CH3 H
3.077 CH3CH2 CHF2 CH3 H
3.078 (CH3)2CH CHF2 CH3 H
3.079 CH3(CH2)3 CHF2 CH3 H
3.080 Ph CHF2 CH3 H
3.081 CH2Br CHF2 CH3 H
-
3.082 CH2OCH3 CHF2 CH3 H
3.083 CH2SMe CHF2 CH3 H
3.084 CH2S02Me CHF2 CH3 H
3.085 SCH3 CHF2 CH3 H
3.086 SOCH3 CHF2 CH3 H
3.087 S02CH3 CHF2 CH3 H
3.088 SPh CHF2 CH3 H
3.089 SOPh CHF2 CH3 H
3.090 S02Ph CHF2 CH3 H
3.091 CH3 CF3 H CH3
3.092 CH3CH2 CF3 H CH3
3.093 (CH3)2CH CF3 H CH3
3.094 CH3(CH2)3 CF3 H CH3
3.095 Ph CF3 H CH3
3.096 CH2Br CF3 H CH3
3.097 CH2OCH3 CF3 H CH3
3.098 CH2SMe CF3 H CH3
3.099 CH2S0 Me CF3 H CH3
3.100 SCH3 CF3 H CH3
3.101 SOCH3 CF3 H CH3
3.102 S02CH3 CF3 H CH3
3.103 SPh CF3 H CH3
3.104 SOPh CF3 H CH3
3.105 S02Ph CF3 H CH3
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-
Tabla 4: Compuestos de fórmula le:
Compuesto R75 R76 R 77 R 8 p.f. (°C) no. 4.001 CH3 CF3 H H S 103-104
4.002 CH3CH2 CF3 H H S 4.003 (CH3)2CH CF3 H H S 4.004 CH3(CH2)3 CF3 H H S 4.005 Ph CF3 H H S 4.006 CH2Br CF3 H H S 4.007 CH2OCH3 CF3 H H S 4.008 CH2SMe CF3 H H S 4.009 CH2S02Me CF3 H H S 4.010 SCH3 CF3 H H S 4.011 SOCH3 CF3 H H S 4.012 S02CH3 CF3 H H S 4.013 SPh CF3 H H S 4.014 SOPh CF3 H H S
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-
4.015 S02Ph CF3 H H S
4.016 CH3 CF3CF2 H H S
4.017 CH3CH2 CF3CF2 H H S
4.018 (CH3)2CH CF3CF2 H H S
4.019 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H S
4.020 Ph CF3CF2 H H S
4.021 CH2Br CF3CF2 H H S
4.022 CH2OCH3 CF3CF2 H H S
4.023 CH2SMe CF3CF2 H H S
4.024 CH2S02Me CF3CF2 H H S
4.025 SCH3 CF3CF2 H H S
4.026 SOCH3 CF3CF2 H H S
4.027 S02CH3 CF3CF2 H H S
4.028 SPh CF3CF2 H H s 4.029 SOPh CF3CF2 H H s 4.030 S02Ph CF3CF2 H H s 4.031 CH3 CHF2 H H s 4.032 CH3CH2 CHF2 H H s 4.033 (CH3)2CH CHF2 H H s 4.034 CH3(CH2)3 CHF2 H H s 4.035 Ph CHF2 H H s 4.036 CH2Br CHF2 H H s 4.037 CH2OCH3 CHF2 H H s 4.038 CH2SMe CHF2 H H s 4.039 CH2S02Me CHF2 H H s
- -
4.040 SCH3 CHF2 H H S
4.041 SOCH3 CHF2 H H S
4.042 S02CH3 CHF2 H H S
4.043 SPh CHF2 H H S
4.044 SOPh CHF2 H H S
4.045 S02Ph CHF2 H H S
4.046 CH3 CF3 CH3 H s
4.047 CH3CH2 CF3 CH3 H S
4.048 (CH3)2CH CF3 CH3 H s
4.049 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H s
4.050 Ph CF3 CH3 H s
4.051 CH2Br CF3 CH3 H s
4.052 CH2OCH3 CF3 CH3 H s
4.053 CH2SMe CF3 CH3 H s
4.054 CH2S02Me CF3 CH3 H s
4.055 SCH3 CF3 CH3 H s
4.057 S02CH3 CF3 CH3 H s
4.058 SPh CF3 CH3 H s
4.059 SOPh CF3 CH3 H s
4.060 S02Ph CF3 CH3 H s
4.061 CH3 CF3CF2 CH3 H s
4.062 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H s
4.063 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H s
4.064 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H s
- -
4.065 Ph CF3CF2 CH3 H S
4.066 CH2Br CF3CF2 CH3 H S
4.067 CH2OCH3 CF3CF2 CH3 H S
4.068 CH2SMe CF3CF2 CH3 H S
4.069 CH2S02Me CF3CF2 CH3 H S
4.070 SCH3 CF3CF2 CH3 H S
4.071 SOCH3 CF3CF2 CH3 H S
4.072 S02CH3 CF3CF2 CH3 H S
4.073 SPh CF3CF2 CH3 H S
4.074 SOPh CF3CF2 CH3 H S
4.075 S02Ph CF3CF2 CH3 H S
4.076 CH3 CHF2 CH3 H S
4.077 CH3CH2 CHF2 CH3 H S
4.078 (CH3)2CH CHF2 CH3 H S
4.079 CH3(CH2)3 CHF2 CH3 H S
4.080 Ph CHF2 CH3 H S
4.081 CH2Br CHF2 CH3 H S
4.082 CH2OCH3 CHF2 CH3 H S
4.083 CH2SMe CHF2 CH3 H S
4.084 CH2S02Me CHF2 CH3 H S
4.085 SCH3 CHF2 CH3 H S
4.086 SOCH3 CHF2 CH3 H S
4.087 S02CH3 CHF2 CH3 H s
4.088 SPh CHF2 CH3 H S
4.089 SOPh CHF2 CH3 H S
....a..¿i^^t.a^.,^^^^ jti^^^.^aa^..^¿h-| B?ea^.^^
4.090 S02Ph CHF2 CH3 H S 4.091 CH3 CF3 H CH3 S 4.092 CH3CH2 CF3 H CH3 S 4.093 (CH3)2CH CF3 H CH3 S 4.094 CH3(CH2)3 CF3 H CH3 S 4.095 Ph CF3 H CH3 S 4.096 CH2Br CF3 H CH3 S 4.097 CH2OCH3 CF3 H CH3 S 4.098 CH2SMe CF3 H CH3 S 4.099 CH2S02Me CF3 H CH3 S 4.100 SCH3 CF3 H CH3 S 4.101 SOCH3 CF3 H CH3 S 4.102 S02CH3 CF3 H CH3 S 4.103 SPh CF3 H CH3 S 4.104 SOPh CF3 H CH3 S 4.105 S02Ph CF3 H CH3 S 4.106 CH3 CF3 H H SO 96-97
4.107 CH3CH2 CF3 H H SO 4.108 (CH3)2CH CF3 H H SO 4.109 CH3(CH2)3 CF3 H H SO 4.110 Ph CF3 H H SO 4.111 CH2Br CF3 H H so 4.112 CH2OCH3 CF3 H H so 4.113 CH2SMe CF3 H H so 4.114 CH2S02Me CF3 H H so ..- ..? t^tn?a Xi?ltt?^..^
4.115 SCH3 CF3 H H SO
4.116 SOCH3 CF3 H H SO
4.117 S02CH3 CF3 H H SO
4.118 SPh CF3 H H SO 4.119 SOPh CF3 H H SO
4.120 S02Ph CF3 H H SO
4.121 CH3 CF3CF2 H H SO
4.122 CH3CH2 CF3CF2 H H SO
4.123 (CH3)2CH CF3CF2 H H SO 4.124 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H SO
4.125 Ph CF3CF2 H H SO
4.126 CH2Br CF3CF2 H H so 4.127 CH2OCH3 CF3CF2 H H so 4.128 CH2SMe CF3CF2 H H so 4.129 CH2S02Me CF3CF2 H H so 4.130 SCH3 CF3CF2 H H so 4.131 SOCH3 CF3CF2 H H so 4.132 S02CH3 CF3CF2 H H so 4.133 SPh CF3CF2 H H so 4.134 SOPh CF3CF2 H H so 4.135 S02Ph CF3CF2 H H so 4.136 CH3 CHF2 H H so 4.137 CH3CH2 CHF2 H H so 4.138 (CH3)2CH CHF2 H H so 4.139 CH3(CH2)3 CHF2 H H so
4.140 Ph CHF2 H H SO
4.141 CH2Br CHF2 H H SO
4.142 CH2OCH3 CHF2 H H SO
4.143 CH2SMe CHF2 H H SO
4.144 CH2S02Me CHF2 H H SO
4.145 SCH3 CHF2 H H so 4.146 SOCH3 CHF2 H H so 4.147 S02CH3 CHF2 H H so 4.148 SPh CHF2 H H so 4.149 SOPh CHF2 H H so 4.150 S02Ph CHF2 H H so 4.151 CH3 CF3 CH3 H so 4.152 CH3CH2 CF3 CH3 H so 4.153 (CH3)2CH CF3 CH3 H so 4.154 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H so 4.155 Ph CF3 CH3 H so 4.156 CH2Br CF3 CH3 H so 4.157 CH2OCH3 CF3 CH3 H so 4.158 CH2SMe CF3 CH3 H so 4.159 CH2S02Me CF3 CH3 H so 4.160 SCH3 CF3 CH3 H so 4.161 SOCH3 CF3 CH3 H so 4.162 S02CH3 CF3 CH3 H so 4.163 SPh CF3 CH3 H so 4.164 SOPh CF3 CH3 H so
4.165 S02Ph CF3 CH3 H SO 4.166 CH3 CF3CF2 CH3 H SO 4.167 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H SO 4.168 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H SO 4.169 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H SO 4.170 Ph CF3CF2 CH3 H SO 4.171 CH2Br CF3CF2 CH3 H SO 4.172 CH2OCH3 CF3CF2 CH3 H SO 4.173 CH2SMe CF3CF2 CH3 H SO 4.174 CH2S02Me CF3CF2 CH3 H SO 4.175 SCH3 CF3CF2 CH3 H SO 4.176 SOCH3 CF3CF2 CH3 H SO 4.177 S02CH3 CF3CF2 CH3 H SO 4.178 SPh CF3CF2 CH3 H SO 4.179 SOPh CF3CF2 CH3 H SO 4.180 S02Ph CF3CF2 CH3 H SO 4.181 CH3 CHF2 CH3 H so 4.182 CH3CH2 CHF2 CH3 H so 4.183 (CH3)2CH CHF2 CH3 H so 4.184 CH3(CH2)3 CHF2 CH3 H so 4.185 Ph CHF2 CH3 H so 4.186 CH2Br CHF2 CH3 H so 4.187 CH2OCH3 CHF2 CH3 H so 4.188 CH2SMe CHF2 CH3 H so 4.189 CH2S02Me CHF2 CH3 H so
4.190 SCH3 CHF2 CH3 H SO 4.191 SOCH3 CHF2 CH3 H SO 4.192 S02CH3 CHF2 CH3 H so 4.193 SPh CHF2 CH3 H so 4.194 SOPh CHF2 CH3 H so 4.195 S02Ph CHF2 CH3 H so 4.196 CH3 CF3 H CH3 so 4.197 CH3CH2 CF3 H CH3 so 4.198 (CH3)2CH CF3 H CH3 so 4.199 CH3(CH2)3 CF3 H CH3 so 4.200 Ph CF3 H CH3 so 4.201 CH2Br CF3 H CH3 so 4.202 CH2OCH3 CF3 H CH3 so 4.203 CH2SMe CF3 H CH3 so 4.204 CH2S02Me CF3 H CH3 so 4.205 SCH3 CF3 H CH3 so 4.206 SOCH3 CF3 H CH3 so 4.207 S02CH3 CF3 H CH3 so 4.208 SPh CF3 H CH3 so 4.209 SOPh CF3 H CH3 so 4.210 S02Ph CF3 H CH3 so 4.211 CH3 CF3 H H so2 amorfo
4.212 CH3CH2 CF3 H H so2 4.213 (CH3)2CH CF3 H H so2 4.214 CH3(CH2)3 CF3 H H so2
4.215 Ph CF3 H H S02
4.216 CH2Br CF3 H H so2
4.217 CH2OCH3 CF3 H H so2
4.218 CH2SMe CF3 H H S02
4.219 CH2S02Me CF3 H H so2
4.220 SCH3 CF3 H H so2
4.221 SOCH3 CF3 H H so2
4.222 S02CH3 CF3 H H so2
4.223 SPh CF3 H H so2
4.224 SOPh CF3 H H so2
4.225 S02Ph CF3 H H S02
4.226 CH3 CF3CF2 H H S02
4.227 CH3CH2 CF3CF2 H H so2
4.228 (CH3)2CH CF3CF2 H H so2
4.229 CH3(CH2)3 CF3CF2 H H so2
4.230 Ph CF3CF2 H H so2
4.231 CH2Br CF3CF2 H H so2
4.232 CH2OCH3 CF3CF2 H H so2
4.233 CH2SMe CF3CF2 H H so2
4.234 CH2S02Me CF3CF2 H H so2
4.235 SCH3 CF3CF2 H H so2
4.236 SOCH3 CF3CF2 H H so2
4.237 S02CH3 CF3CF2 H H so2
4.238 SPh CF3CF2 H H so2
4.239 SOPh CF3CF2 H H so2 **& ÍLÍ *ab?MHÍttátoS?
4.240 S02Ph CF3CF2 H H S02
4.241 CH3 CHF2 H H S02
4.242 CH3CH2 CHF2 H H so2
4.243 (CH3)2CH CHF2 H H so2
4.244 CH3(CH2)3 CHF2 H H so2
4.245 Ph CHF2 H H so2
4.246 CH2Br CHF2 H H so2
4.247 CH2OCH3 CHF2 H H S02
4.248 CH2SMe CHF2 H H S02
4.249 CH2S02Me CHF2 H H S02
4.250 SCH3 CHF2 H H S02
4.251 SOCH3 CHF2 H H S02
4.252 S02CH3 CHF2 H H S02
4.253 SPh CHF2 H H S02
4.254 SOPh CHF2 H H S02
4.255 S02Ph CHF2 H H S02
4.256 CH3 CF3 CH3 H S02
4.257 CH3CH2 CF3 CH3 H S02
4.258 (CH3)2CH CF3 CH3 H S02
4.259 CH3(CH2)3 CF3 CH3 H S02
4.260 Ph CF3 CH3 H S02
4.261 CH2Br CF3 CH3 H S02
4.262 CH2OCH3 CF3 CH3 H S02
4.263 CH2SMe CF3 CH3 H so2
4.264 CH2S02Me CF3 CH3 H S02
ikk*kM ~éé?.i .¡¡$¡tí.
4.265 SCH3 CF3 CH3 H so2 4.266 SOCH3 CF3 CH3 H S02 4.267 S02CH3 CF3 CH3 H S02 4.268 SPh CF3 CH3 H so2 4.269 SOPh CF3 CH3 H so2 4.270 S02Ph CF3 CH3 H so2 4.271 CH3 CF3CF2 CH3 H so2 4.272 CH3CH2 CF3CF2 CH3 H so2 4.273 (CH3)2CH CF3CF2 CH3 H so2 4.274 CH3(CH2)3 CF3CF2 CH3 H so2 4.275 Ph CF3CF2 CH3 H so2 4.276 CH2Br CF3CF2 CH3 H so2 4.277 CH2OCH3 CF3CF2 CH3 H so2 4.278 CH2SMe CF3CF2 CH3 H so2 4.279 CH2S02Me CF3CF2 CH3 H so2 4.280 SCH3 CF3CF2 CH3 H so2 4.281 SOCH3 CF3CF2 CH3 H so2 4.282 S02CH3 CF3CF2 CH3 H so2 4.283 SPh CF3CF2 CH3 H so2 4.284 SOPh CF3CF2 CH3 H so2 4.285 S02Ph CF3CF2 CH3 H so2 4.286 CH3 CHF2 CH3 H so2 4.287 CH3CH2 CHF2 CH3 H so2 4.288 (CH3)2CH CHF2 CH3 H so2 4.289 CH3(CH2)3 CHF2 CH3 H so2
- -
4.290 Ph CHF2 CH3 H S02
4.291 CH2Br CHF2 CH3 H S02
4.292 CH2OCH3 CHF2 CH3 H so2 4.293 CH2SMe CHF2 CH3 H so2 4.294 CH2S02Me CHF2 CH3 H so2 4.295 SCH3 CHF2 CH3 H so2 4.296 SOCH3 CHF2 CH3 H so2 4.297 S02CH3 CHF2 CH3 H so2 4.298 SPh CHF2 CH3 H so2 4.299 SOPh CHF2 CH3 H so2 4.300 S02Ph CHF2 CH3 H so2 4.301 CH3 CF3 H CH3 so2 4.302 CH3CH2 CF3 H CH3 so2 4.303 (CH3)2CH CF3 H CH3 so2 4.304 CH3(CH2)3 CF3 H CH3 so2 4.305 Ph CF3 H CH3 so2 4.306 CH2Br CF3 H CH3 so2 4.307 CH2OCH3 CF3 H CH3 so2 4.308 CH2SMe CF3 H CH3 so2 4.309 CH2S02Me CF3 H CH3 so2 4.310 SCH3 CF3 H CH3 so2 4.311 SOCH3 CF3 H CH3 so2 4.312 S02CH3 CF3 H CH3 so2 4.313 SPh CF3 H CH3 so2 4.314 SOPh CF3 H CH3 so2
4.315 S02Ph CF3 H CH3 S02
Tabla 5 : Compuestos de formula XVI
Compi. íesto R79 Reo eí Rß2
No. Al H H H CF3
A2 CH3 H H CF3
A3 CH3CH2 H H CF3
A4 (CH3)2CH H H CF3
A5 (CH3)3C H H CF3
A6 ciclopropilo H H CF3
A7 CH3(CH2)2 H H CF3
A8 CH3OCH2 H H CF3
A9 CH30(CH2)2 H H CF3
AlO Ph H H CF3
All PhO H H CF3
Al 2 PhS H H CF3
Al 3 PhSO H H CF3
Í? ..A .??.ÍI*?.**.*A*,A-AM.**.¿M*Á
A14 PhS02 H H CF3
Al 5 CH3S H H CF3
Al 6 CH3SO H H CF3
Al 7 CF3 H H CF3
Al 8 F2CH H H CF3
Al 9 HCC H H CF3
A20 CH3CC H H CF3
A21 CH2=CH H H CF3
A22 CH2=CHCH2 H H CF3
A23 CH3S02N(CH3) H H CF3
A24 (CH3)2N H H CF3
A25 (CH3)2NS02 H H CF3
A26 C1CH2 H H CF3
A27 CH3SCH2 H H CF3
A28 CH3SOCH2 H H CF3
A29 CH3S02CH2 H H CF3
A30 [1,2,4] -triazol-1- H H CF3 Ilmetilo A31 CH3 CF3 H CH3
A32 CH3 CH3 H CF3
A33 H H H CF3CF2
A34 CH3 H H CF3CF2
A35 CH3CH2 H H CF3CF2
A36 ciclopropilo H H CF3CF2
A37 (CH3)3C H H CF3CF2
A38 {CH3)2CH H H CF3CF2
A39 CH3(CH2)2 H H CF3CF2
A40 CH3OCH2 H H CF3CF2
A41 CH30(CH2)2 H H CF3CF2 A42 Ph H H CF3CF2
A43 PhO H H CF3CF2
A44 PhS H H CF3CF2
A45 PhSO H H CF3CF2
A46 PhS02 H H CF3CF2 A47 CH3S H H CF3CF2
A48 CH3SO H H CF3CF2
A49 CF3 H H CF3CF2
A50 F2CH H H CF3CF2
A51 HCC H H CF3CF2 A52 CH3CC H H CF3CF2
A53 CH2=CH H H CF3CF2
A54 CH2=CHCH2 H H CF3CF2
A55 CH3S02N(CH3) H H CF3CF2
A56 (CH3)2N H H CF3CF2 A57 (CH3)2NS02 H H CF3CF2
A58 C1CH2 H H CF3CF2
A59 CH3SCH2 H H CF3CF2
A60 CH3SOCH2 H H CF3CF2
A61 CH3S02CH2 H H CF3CF2
A62 [1,2,4] -triazol-1- H H CF3CF2 I Ímet i lo A63 H H H CF3CF2CF2
A64 CH3 H H CF3CF2CF2
A65 CH3CH2 H H CF3CF2CF2
A66 ciclopropilo H H CF3CF2CF2
A67 (CH3)3C H H CF3CF2CF2
A68 (CH3)2CH H H CF3CF2CF2
A69 CH3(CH2)2 H H CF3CF2CF2
A70 CH3OCH2 H H CF3CF2CF2
A71 CH30(CH2)2 H H CF3CF2CF2
A72 Ph H H CF3CF2CF2
A73 PhO H H CF3CF2CF2
A74 PhS H H CF3CF2CF2
A75 PhSO H H CF3CF2CF2
A76 PhS02 H H CF3CF2CF2
A77 CH3S H H CF3CF2CF2
A78 CH3SO H H CF3CF2CF2
A79 CF3 H H CF3CF2CF2
A80 F2CH H H CF3CF2CF2
A81 HCC H H CF3CF2CF2
A82 CH3CC H H CF3CF2CF2
A83 CH2=CH H H CF3CF2CF2
A84 CH2=CHCH2 H H CF3CF2CF2
A85 CH3S02N(CH3) H H CF3CF2CF2
A86 (CH3)2N H H CF3CF^CF2
A87 (CH3)2NS02 H H CF3CF2CF2
A88 C1CH2 H H CF3CF2CF2
A89 CH3SCH2 H H CF3CF2CF2
A90 CH3SOCH2 H H CF3CF2CF2
A91 CH3S02CH2 H H CF3CF2CF2
A92 [1,2,4] -triazol-1- H H CF3CF2CF2 Ilmetilo A93 H H H CF2C1 A94 CH3 H H CF2C1 A95 CH3CH2 H H CF2C1 A96 ciclopropilo H H CF2C1 A97 (CH3)3C H H CF2C1 A98 (CH3)2CH H H CF2C1 A99 CH3(CH2)2 H H CF2C1 A100 CH3OCH2 H H CF2C1 A101 CH30(CH2)2 H H CF2C1 A102 Ph H H CF2C1 A103 PhO H H CF2C1 A104 PhS H H CF2C1 A105 PhSO H H CF2C1 A106 PhS02 H H CF2C1 A107 CH3S H H CF2C1 A108 CH3SO H H CF2C1 A109 CF3 H H CF2C1
A110 F2CH H H CF3C1
Allí HCC H H CF3C1
Al 12 CH3CC H H CF3C1
A113 CH2=CH H H CF3CI
A114 CH2=CHCH2 H H CF3CI
A115 CH3S02N(CH3) H H CF3CI
A116 (CH3)2N H H CF3CI
A117 (CH3)2NS02 H H CF3CI
A118 C1CH2 H H CF3C1
A119 CH3SCH2 H H CF3C1
A120 CH3SOCH2 H H CF3C1
?121 CH3S02CH2 H H CF3C1
A122 [1,2,4] -triazol-1- H H CF3C1 ilmetilo A123 H H H CHF2
A124 CH3 H H CHF2
A125 CH3CH2 H H CHF2
A126 ciclopropilo H H CHF2
A127 (CH3)3C H H CHF2
A128 (CH3)2CH H H CHF2
A129 CH3(CH2)2 H H CHF2
A130 CH3OCH2 H H CHF2
A131 CH30(CH2)2 H H CHF2
A132 Ph H H CHF2
A133 PhO H H CHF2
iA*j -jiiafaáaj« a
A134 PhS H H CHF2
A135 PhSO H H CHF2
A136 PhS02 H H CHF2
A137 CH3S H H CHF2
A138 CH3SO H H CHF2
A139 CF3 H H CHF2
A140 F2CH H H CHF2
A141 HCC H H CHF2
A142 CH3CC H H CHF2
A143 CH2=CH H H CHF2
A144 CH2=CHCH2 H H CHF2
A145 CH3S02N(CH3) H H CHF2
A146 (CH3)2N H H CHF2
A147 (CH3)2NS02 H H CHF2
A148 C1CH2 H H CHF2
A149 CH3SCH2 H H CHF2
A150 CH3SOCH2 H H CHF2
A151 CH3S02CH2 H H CHF2
A152 [1,2,4] -triazol-1- H H CHF2 ilmetilo A153 H H H CC13
A156 ciclopropilo H H CCI3
A160 CH3OCH2 H H CC13
A161 CH30(CH2)2 H H CC13 A162 Ph H H CC13
A163 PhO H H CC13
A164 PhS H H CC13
A165 PhSO H H CC13
A166 PhS02 H H CC13 A167 CH3S H H CC13
A168 CH3SO H H CC13
A169 CF3 H H CC13
A170 F2CH H H CC13
A171 HCC H H CC13 A172 CH3CC H H CC13
A173 CH2=CH H H CC13
A174 CH2=CHCH2 H H CC13
A175 CH3S02N(CH3) H H CC13
A176 (CH3)2N H H CC13 A177 (CH3)2NS02 H H CC13
A178 C1CH2 H H CC13
A179 CH3SCH2 H H CC13
A180 CH3SOCH2 H H CC13
A181 CH3S02CH2 H H CC13
A182 [1,2,4] -triazol-1- H H CC1; ilmetilo A183 H H CH3 CF3
A184 CH3 H CH3 CF3
A185 CH3CH2 H CH3 CF3
A186 ciclopropilo H CH3 CF3
A187 (CH3)3C H CH3 CF3
A188 (CH3)2CH H CH3 CF3
A189 CH3(CH2)2 H CH3 CF3
A190 CH3OCH2 H CH3 CF3
A191 CH30(CH2)2 H CH3 CF3
A192 Ph H CH3 CF3
A193 PhO H CH3 CF3
A194 PhS H CH3 CF3
A195 PhSO H CH3 CF3
A196 PhS02 H CH3 CF3
A197 CH3S H CH3 CF3
A198 CH3SO H CH3 CF3
A199 CF3 H CH3 CF3
A200 F2CH H CH3 CF3
A201 HCC H CH3 CF3
A202 CH3CC H CH3 CF3
A203 CH2=CH H CH3 CF3
A204 CH2=CHCH2 H CH3 CF3
A205 CH3S02N(CH3) H CH3 CF3
A206 (CH3)2N H CH3 CF3 A207 (CH3)2NS02 H CH3 CF3 A208 C1CH2 H CH3 CF3 A209 CH3SCH2 H CH3 CF3 A210 CH3SOCH2 H CH3 CF3 A211 CH3S02CH2 H CH3 CF3 A212 H H CH3 CF3CF2 A213 CH3 H CH3 CF3CF2 A214 CH3CH2 H CH3 CF3CF2 A215 ciclopropilo H CH3 CF3CF2 A216 (CH3)3C H CH3 CF3CF2 A217 (CH3)2CH H CH3 CF3CF2 A218 CH3(CH2)2 H CH3 CF3CF2 A219 CH3OCH2 H CH3 CF3CF2 A220 CH30(CH2)2 H CH3 CF3CF2 A221 Ph H CH3 CF3CF2 A222 PhO H CH3 CF3CF2 JA.¿¡ -» -5 PhS H CH3 CF3CF2 A224 PhSO H CH3 CF3CF2 A225 PhS02 H CH3 CF3CF2 A226 CH3S H CH3 CF3CF2 A227 CH3SO H CH3 CF3CF2 A228 CF3 H CH3 CF3CF2 A229 F2CH H CH3 CF3CF2 A230 HCC H CH3 CF3CF2
„ ** *" f 1 * •> f$i¿
A231 CH3CC H CH3 CF3CF2
A232 CH2=CH H CH3 CF3CF2
A233 CH2=CHCH2 H CH3 CF3CF2
A234 CH3S02N(CH3) H CH3 CF3CF2 A235 (CH3)2N H CH3 CF3CF2
A236 (CH3)2NS02 H CH3 CF3CF2
A237 C1CH2 H CH3 CF3CF2
A238 CH3SCH2 H CH3 CF3CF2
A239 CH3SOCH2 H CH3 CF3CF2 A240 CH3S02CH2 H CH3 CF3CF2
A241 H H CH3 CF3CF2CF2
A242 CH3 H CH3 CF3CF2CF2
A243 CH3CH2 H CH3 CF3CF2CF2
A244 ciclopropilo H CH3 CF3CF2CF2 A245 (CH3)3C H CH3 CF3CF2CF2
A246 (CH3)2CH H CH3 CF3CF2CF2
A247 CH3(CH2)2 H CH3 CF3CF2CF2
A248 CH3OCH2 H CH3 CF3CF2CF2
A249 CH30(CH2)2 H CH3 CF3CF2CF2 A250 Ph H CH3 CF3CF2CF2
A251 PhO H CH3 CF3CF2CF2
A252 PhS H CH3 CF3CF2CF2
A253 PhSO H CH3 CF3CF2CF2
A254 PhS02 H CH3 CF3CF2CF2 A255 CH3S H CH3 CF3CF2CF2
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A256 CH3SO H CH3 CF3CF2CF2
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A773 H CH3S02CH2 CH3 CF3CF2CF2
A774 H CH3 CH3 CF2C1 A775 H CH3CH2 CH3 CF2C1 A776 H ciclopropilo CH3 CF2C1 A777 H (CH3 ) 3C CH3 CF2C1 A778 H (CH3 ) 2CH CH3 CF2C1 A779 H CH3 (CH2 ) 2 CH3 CF2C1 A780 H CH30CH2 CH3 CF2C1
A781 H CH30(CH2)2 CH3 CF2C1 A782 H Ph CH3 CF2C1 A783 H PhO CH3 CF2C1 A784 H PhS CH3 CF2C1 A785 H PhSO CH3 CF2C1 A786 H PhS02 CH3 CF2C1 A787 H CH3S CH3 CF2C1 A788 H CH3SO CH3 CF2C1 A789 H CF3 CH3 CF2C1 A790 H F2CH CH3 CF2C1 A791 H HCC CH3 CF2C1 A792 H CH3CC CH3 CF2C1 A793 H CH2=CH CH3 CF2C1 A794 H CH2=CHCH CH3 CF2C1 A795 H CH3S02N(CH3) CH3 CF2C1 A796 H (CH3)2N CH3 CF2C1 A797 H (CH3)2NS02 CH3 CF2C1 A798 H CH3SCH2 CH3 CF2C1 A799 H CH3SOCH2 CH3 CF2C1 A800 H CH3S02CH2 CH3 CF2C1 A801 H CH3 CH3 CHF2 A802 H CH3CH2 CH3 CHF2 A803 H ciclopropilo CH3 CHF2 A804 H (CH3)3C CH3 CHF2 A805 H (CH3)2CH CH3 CHF2
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A806 H CH3(CH2)2 CH3 CHF2
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A853 H CH3SOCH2 CH3 CC13
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-
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- -
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A906 H CH3SCH2 Ph CF3CF2 A907 H CH3SOCH2 Ph CF3CF2 A908 H CH3S02CH2 Ph CF3CF2 A909 H CH3 Ph CF3CF2CF2 A910 H CH3CH2 Ph CF3CF2CF2
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A922 H CH3S Ph CF3CF2CF2
A923 H CH3SO Ph CF3CF2CF2
A924 H CF3 Ph CF3CF2CF2 A925 H F2CH Ph CF3CF2CF2
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A927 H CH3CC Ph CF3CF2CF2
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A929 H CH2=CHCH2 Ph CF3CF2CF2 A930 H CH3S02N (CH3 ) Ph CF3CF2CF2
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A937 H CH3CH2 Ph CF2C1
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A943 H CH30(CH2)2 Ph CF2C1
A944 H Ph Ph CF2C1
A945 H PhO Ph CF2C1
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A953 H HCC Ph CF2C1
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-
A956 H CH2=CHCH2 Ph CF2C1
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A972 H PhO Ph CHF2
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A974 H PhSO Ph CHF2
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A976 H CH3S Ph CHF2
A977 H CH3SO Ph CHF2
A978 H CF3 Ph CHF2
A979 H F2CH Ph CHF2
A980 H HCC Ph CHF2
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-
A981 H CH3CC Ph CHF2
A982 H CH2=CH Ph CHF2
A983 H CH2=CHCH2 Ph CHF2
A984 H CH3S02N(CH3) Ph CHF2
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A986 H (CH3)2NS02 Ph CHF2
A987 H CH3SCH2 Ph CHF2
A988 H CH3SOCH2 Ph CHF2
A989 H CH3S02CH2 Ph CHF2
A993 H (CH3)2CH Ph CC13
A994 H ciclopropilo Ph CC13
A995 H CH3(CH)2 Ph CC13
A996 H CH3OCH2 Ph CC13
A997 H CH30(CH2)2 Ph CCI3
A998 H Ph Ph CCI3
A999 H PhO Ph CC13
A1000 H PhS Ph CC13
A1001 H PhSO Ph CC13
A1002 H PhS02 Ph CC13
A1005 H CF3 Ph CC13
A1006 H F2CH Ph CC13 A1007 H HCC Ph CC13 A1008 H CH3CC Ph CC13 A1009 H CH2=CH Ph CC13 A1010 H CH2=CHCH2 Ph CC13 A1011 H CH3S02N (CH3 ) Ph CC13 A1012 H (CH3 ) 2N Ph CC13 A1013 H (CH3 ) 2NS02 Ph CC13 A1014 H CH3SCH2 Ph cc?3 A1015 H CH3SOCH2 Ph CC13 A1016 H CH3S02CH2 Ph CC13 A1017 F H H CF3 A1018 Cl H H CF3 A1019 Br H H CF3 A1020 CN H H CF3 A1021 CH3S020 H H CF3 A1022 CH30 H H CF3 A1023 CH2CH30 H H CF3 A1024 CH2CH=CH20 H H CF3 A1025 HCCCH20 H H CF3 A1026 S-bencilo H H CF3 A1027 S02 -bencil o H H CF3 A1028 C1CH2 H H CF3 A1029 BrCH2 H H CF3 A1030 FCH2 H H CF3
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- -
A1031 CHF2CH2 H H CF3
A1032 CF3CH2 H H CF3
A1033 triazolil - H H CF3 metilo A1034 CHC12CH2 H H CF3
A1035 C1CH=CH H H CF3
A1036 C12C=CH H H CF3
A1037 CF3CH=CH H H CF3
A1038 C1CC H H CF3
A1039 Ph H H CF3
A1040 CH3 CH3 H CF3
A1041 CH3 OH H CF3
A1042 CH3 F H CF3
A1043 CH3 Cl H CF3
A1044 F CH3 H CF3
A1045 Cl CH3 H CF3
A1046 H F H CF3
A1047 H Cl H CF3
A1048 H Br H CF3
A1049 H OH H CF3
A1050 H OCH3 H CF3
A1052 H OS02CH3 H CF3
A1053 H OS02CF3 H CF3
A1054 H C1CH2 H CF3
- -
A1055 H BrCH2 H CF3
A1056 H FCH2 H CF3
A1057 H CHF2CH2 H CF3
A1058 H CF3CH2 H CF3
A1059 H triazolil- H CF3 metilo A1060 H CHC12CH2 H CF3
A1061 H C1CH=CH H CF3
A1062 H C12C=CH H CF3
A1063 H CF3CH=CH H CF3
A1064 H C1CC H CF3
A1065 H CH3C (0) H CF3
A1066 H fenilo H CF3
A1067 H S02CH3 H CF3
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A1069 H CN H CF3
A1070 H N02 H CF3
A1071 CH3 H F CF3
A1072 CH3 H Cl CF3
A1073 CH3 H Br CF3
A1074 CH3 H CN CF3
A1075 CH3 H CH30 CF3
A1076 CH3 H CH3S CF3
A1077 CH3 H CH3SO CF3
A1078 CH3 H CH3S02 CF3
En la siguiente Tabla 6 Q es Q3
y Q3 representan los siguientes radicales B:
Tabla 6: Radicales B:
Radical R44 R37 R38 R39 R40 W Bl H H H H OH CH2
B2 CH3 H H H OH CH2 B3 CH3CH2 H H H OH CH2 B4 CH CH2CH2 H H H OH CH2 B5 (CH3)2CH H H H OH CH2 B6 (CH3)3C H H H OH CH2 B7 CH3S H H H OH CH2 B8 CH3SO H H H OH CH2 B9 CH3S02 H H H OH CH2 BlO Ph H H H OH CH2
¿?mSbhlj^M^i^ tí^?mt
Bll CH30 H H OH CH2
B12 CH3C02 E H H OH CH2
B13 CH3CH2C02 E H H OH CH2
B14 CH2=CHCH2 E H H OH CH2
5 B15 HCCCH2 E H H OH CH2
B16 CF3 E H H OH CH2
B17 (CH3 ) 2NS02 E H H OH CH2
B18 (CH3 ) 2N E H H OH CH2
B19 PhO E H H OH CH2
10 B20 PhS E H H OH CH2
B21 PhSO E H H OH CH2
B22 PhS02 E H H OH CH2
B23 CN E H H OH CH2
B24 CH3 CH3 H H OH CH2
15 B25 CH3CH2 CH3 H H OH CH2
B26 CH3CH CH2 CH3 H H OH CH2
B27 (CH3 ) 2CH CH3 H H OH CH2
B28 (CH3 ) 3C CH3 H H OH CH2
B29 CH3S CH3 H H OH CH2
20 B30 CH3SO CH3 H H OH CH2
B31 CH3S02 CH3 H H OH CH2
B32 Ph CH3 H H OH CH2
B33 CH30 CH3 H H OH CH2
B34 CH3C02 CH3 H H OH CH2
25 B35 CH3CH2C02 CH3 H H OH CH2
36 CH2=CHCH2 CH3 H H OH CH2 B37 HCCCH2 CH3 H H OH CH2 B38 CF3 CH3 H H OH CH2 B39 (CH3)2NS02 CH3 H H OH CH2 B40 (CH3)2N CH3 H H OH CH2 B41 PhO CH3 H H OH CH2 B42 PhS CH3 H H OH CH2 B43 PhSO CH3 H H OH CH2 B44 PhS02 CH3 H H OH CH2 B45 CN CH3 H H OH CH2 B46 CH3 H CH3 H OH CH2 B47 CH3CH2 H CH3 H OH CH2 B48 CH3CH2CH2 H CH3 H OH CH2 B49 (CH3)2CH H CH3 H OH CH2 B50 (CH3)3C H CH3 H OH CH2 B51 CH3S H CH3 H OH CH2 B52 CH3SO H CH3 H OH CH2 B53 CH3S02 H CH3 H OH CH2 B54 Ph H CH3 H OH CH2 B55 CH30 H CH3 H OH CH2 B56 CH3C02 H CH3 H OH CH2 B57 CH3CH2C02 H CH3 H OH CH2 B58 CH2=CHCH2 H CH3 H OH CH2 B59 HCCCH2 H CH3 H OH CH2 B60 CF3 H CH3 H OH CH2
*- *- *.* i **$• t " Ü H j?fejí¿j
B61 (CH3 ) 2NS02 H CH3 H OH CH2
B62 (CH3 ) 2N H CH3 H OH CH2
B63 PhO H CH3 H OH CH2
B64 PhS H CH3 H OH CH2
B65 PhSO H CH3 H OH CH2
B66 PhS02 H CH3 H OH CH2
B67 CN H CH3 H OH CH2
B68 CH3 CH3 CH3 H OH CH2
B69 CH3CH2 CH3 CH3 H OH CH2
B70 CH3 CH2 CH CH3 CH3 H OH CH2
B71 (CH3 ) 2CH CH3 CH3 H OH CH2
B72 (CH3 ) 3C CH3 CH3 H OH CH2
B73 CH3S CH3 CH3 H OH CH2
B74 CH3SO CH3 CH3 H OH CH2
B75 CH3S02 CH3 CH3 H OH CH2
B76 Ph CH3 CH3 H OH CH2
B77 CH30 CH3 CH3 H OH CH2
B78 CH3C02 CH3 CH3 H OH CH2
B79 CH3CH2C02 CH3 CH3 H OH CH2
B80 CH2=CHCH2 CH3 CH3 H OH CH2
B81 HCCCH2 CH3 CH3 H OH CH2
B82 CF3 CH3 CH3 H OH CH2
B83 (CH3 ) 2NS02 CH3 CH3 H OH CH2
B84 (CH3 ) 2N CH3 CH3 H OH CH2
B85 PhO CH3 CH3 H OH CH2
<,* "* B86 PhS CH3 CH3 H OH CH2 B87 PhSO CH3 CH3 H OH CH2 B88 PhS02 CH3 CH3 H OH CH2 B89 CN CH3 CH3 H OH CH2 B90 CH3 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B91 CH3CH2 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B92 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B93 (CH3 ) 2CH CH3 CH3 CH3 OH CH2 B94 (CH3 ) 3C CH3 CH3 CH3 OH CH2 B95 CH3S CH3 CH3 CH3 OH CH2 B96 CH3SO CH3 CH3 CH3 OH CH2 B97 CH3S02 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B98 Ph CH3 CH3 CH3 OH CH2 B99 CH30 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B100 CH3C0 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B101 CH3CH2C02 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B102 CH2=CHCH2 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B103 HCCCH2 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B104 CF3 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B105 (CH3 ) 2NS02 CH3 CH3 CH3 OH CH2 B106 (CH3 ) 2N CH3 CH3 CH3 OH CH2 B107 PhO CH3 CH3 CH3 OH CH2 B108 PhS CH3 CH3 CH3 OH CH2 B109 PhSO CH3 CH3 CH3 OH CH2 B110 PhS02 CH3 CH3 CH3 OH CH2
hhtHiH?iif íf"Mtta"t --li ^ * -»-»*^ '- -jv thr ^ frrtifflrft-d
lili CN CH3 CH3 CH3 OH CH2 B112 CH3CH2 CH3CH2 H H OH CH2 B113 CH3 CH2 CH2 CH3CH2 H H OH CH2 B114 (CH3) 2CH CH3CH2 H H OH CH2 B115 (CH3 ) 3C CH3CH2 H H OH CH2 B116 CH3S CH3CH2 H H OH CH2 B117 CH3SO CH3CH2 H H OH CH2 B118 CH3S02 CH3CH2 H H OH CH2 B119 Ph CH3CH2 H H OH CH2 B120 CH30 CH3CH2 H H OH CH2 B121 CH3C02 CH3CH2 H H OH CH2 B122 CH3CH2C02 CH3CH2 H H OH CH2 B123 CH2=CHCH2 CH3CH2 H H OH CH2 B124 HCCCH2 CH3CH2 H H OH CH2 B125 CF3 CH3CH2 H H OH CH2 B126 (CH3 ) 2NS02 CH3CH2 H H OH CH2 B127 (CH3 ) 2N CH3CH2 H H OH CH2 B128 PhO CH3CH2 H H OH CH2 B129 PhS CH3CH2 H H OH CH2 B130 PhSO CH3CH2 H H OH CH2 B131 PhS02 CH3CH2 H H OH CH2 B132 CN CH3CH2 H H OH CH2 B133 H H H H OH CHCH3 B134 CH3 H H H OH CHCH3 B135 CH3CH2 H H H OH CHCH3
1-^**»
B136 CH3CH2CH2 H H H OH CHCH3
B137 (CH3)2CH H H H OH CHCH3
B138 (CH3)3C H H H OH CHCH3
B139 CH3S H H H OH CHCH3 B140 CH3SO H H H OH CHCH3
B141 CH3S02 H H H OH CHCH3
B142 Ph H H H OH CHCH3
B143 CH30 H H H OH CHCH3
B144 CH3C02 H H H OH CHCH3 B145 CH3CH2C02 H H H OH CHCH3
B146 CH2=CHCH2 H H H OH CHCH3
B147 HCCCH2 H H H OH CHCH3
B148 CF3 H H H OH CHCH3
B149 (CH3)2NS02 H H H OH CHCH3 B150 (CH3)2N H H H OH CHCH3
B151 PhO H H H OH CHCH3
B152 PhS H H H OH CHCH3
B153 PhSO H H H OH CHCH3
B154 PhS02 H H H OH CHCH3 B155 CN H H H OH CHCH3
B156 CH3 CH3 H H OH CHCH3
B157 CH3CH2 CH3 H H OH CHCH3
B158 CH3CH2CH2 CH3 H H OH CHCH3
B159 (CH3)2CH CH3 H H OH CHCH3 B160 (CH3)3C CH3 H H OH CHCH3
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(eH eHOeOO)HO HO H H eHOeHO eOOeHOeHO 9*013
(eHOeHOeOO)HO HO H H eHOeHO eOOeHO S*0I3 ot
(eHOeHOeOO)HO HO H H eHOeHO OeHO **ots
(eHDeHOeOO)HO HO H H eHOeHO qd e*ots
(eHOeHOeOO)HO HO H H eHOeHO eOSeHO s*ot3
(eHD?H?eOO)HO HO H H eHOeHO OSeHO t*ots
(eHOeHOeOD)HO HO H H eHOeHO SeHO o*ots s
(eHOeHOeOO)HO HO H H eHOeHO Oe(eHO) eeots
(eHOeHOeOO)HO HO H H eHOeHO HOe(eHO) seots
(eHOeHOeOO)HO HO H H eHOeHO eHOeHOeHD ¿eota
(eHOeHOeO )HO HO H H eHOeHO eHOeHO 9eots
- *te
B1061 H H H H OH CH(CH(CH3)2)
B1062 H H H H OH CH(C(CH3)3)
B1063 H H H H OH C(CH3)2 B1064 H H H H OH CH(CF3) B1065 CH3OCO H H H OH C(CH3) (CF3)
B1066 H H H H OH C(CH3) (CF3)
B1067 CH3OCO CH30 H H OH CH2 B1068 H CH3O H H OH CH2 B1069 CH30 CH3OCO H CH3 OH CH2 B1070 CH30 H CH3 H OH CH2 B1071 Cl H H H OH CH2 B1072 F H H H OH CH2 B1073 H H H H OH CH(OCH3)2 B1074 H H H H OH CH2OS02CH3 B1075 CH3 CH3 CH3 CH3 OH S(O) B1076 C1CH2CH2 H H H OH CH2 B1077 HO(CH2)2 H H H OH CH2 B1078 MsO(CH2)2 H H H OH CH2 B1079 HOCH(CH3)CH2 H H H OH CH2 B1080 MsOCH(CH3)CH2 H H H OH CH2 B1081 (CH3)2CH H CH3 CH3 OH CH2 B1082 HCCCH2 H CH3 CH3 OH CH2 B1083 H2C=CCH2 H CH3 CH3 OH CH2
En la siguiente Tabla 7 Q es Q6
10 y Qg representa los siguientes radicales C:
Tabla 7: Radicales C:
15 Radical R 84 !-85 <-86 <-83 W
Cl H H H OH 1 CH2 C2 CH3 H H OH 1 CH2 C3 CH3CH2 H H OH 1 CH2 20 C4 CH3CH2CH2 H H OH 1 CH2 C5 (CH3) 2CH H H OH 1 CH2 C6 (CH3 ) 3C H H OH 1 CH2 C7 CH3S H H OH 1 CH2 C8 CH3SO H H OH 1 CH2
25 C9 CH3S02 H H OH 1 CH2
eH0 t H H eHO eOOOeHO *eo se eH0 t H H eHO OeHO eeo eH0 t H H eHO qd eeo eH0 I H H eHO eOSeHO teo eH0 I H H eHO OSeHO oeo eH0 t H H eHO SeHO 6eo oe eH0 t H H eHO Oe ( eHO) 8eo eH0 t H H eHO HOe ( eHO) ¿eo eH0 t H H eHO eHOeHOeHO 930 eH0 t H H eH0 eHOeHO sso eH0 I H H eHO eHO *so st eH0 I HO H H NO eso eH0 t HO H H eosqd 330 eH0 t HO H H osqd I SO eH0 t HO H H sqd oso eH0 t HO H H oqd 610 ot eH0 t HO H H Ne ( eHO) 810 eH0 t HO H H eOSNe (eHO) ¿10 eH0 t HO H H zdD 9to eH0 t HO H H eHOOOH sto eH0 t HO H H eH HO=eHO *to s eH0 t HO H H eOOOeHOeHO eto eH0 t HO H H eOOOeHO sto eH0 t HO H H OeHO tto eH0 HO H H H oto - ¿te -
eH0 * HO H H eHOHO=eHO 6S0 se eH0 * HO H H eOOOeHOeHO 8SO eH0 * HO H H eOOOeHO ¿SO eH0 * HO H H OeHO 9S0 eH0 * HO H H qd SSO eH0 * HO H H eOSeH0 *S0 oe eH0 * HO H H OSeHO eso eH0 * HO H H SeHO eso eH0 * HO H H Oe(eHO) ISO eH0 * HO H H HOe(eHO) oso eH0 * HO H H eHOeH eHO 6*0 st eH0 * HO H H eHOeHO 8*0 eH0 * HO H H eHO ¿*0 eH0 * HO H H H 9*0 eH0 t H H eHO NO s*o eH0 t H H eHO eOSqd **0 ot eH0 t H H eHO osqd e*o eH0 t H H eH0 sqd e*o eH0 t H H eHO oqd 1*0 eH0 t H H eHO Ne(eHO) 0*0 eH0 t H H eH0 eOSNe(eHO) 6eo s
eH0 t H H eH0 eHOOOH ¿eo eH0 t H H eHO eHOHO=eHO 9 o eH0 t H H eHO eOOOeH eH seo - ßte -
eH0 * HO H eHO eOSNe(eHO) *80 se eH0 * HO H eHO zdD eso eH0 * HO H eHO eHOOOH eso
eH0 * HO H eHO eOOOeHOeHO 080 eH0 * HO H eHO eOOOeHO 6¿0 oe eH0 HO H eHO eHO OeHO 8¿0 eH0 * HO H eHO q LLD eH0 * HO H eHO eOSeHO 9¿0 eH0 * HO H eHO OSeHO S¿0 eH0 * HO H eHO SeHO *¿0 st eH0 * HO H eHO Oe(eHO) e¿o eH0 * HO H eHO HOe(eHO) e¿o eH0 * HO H eH0 eHOeHOeHO t¿o eH0 * HO H eHO eHOeHO 0¿O eH0 * HO H eHO eHO 690 ot eH0 * HO H H NO 890 eH0 * HO H H eOSqd ¿90 eH0 * HO H H OSqd 990 eH0 * HO H H sqd S90 eH0 * HO H H oqd *90 s eH0 * HO H H Ne(eHO) e90 eH0 * HO H H eOSNe(eHO) e90 eH0 * HO H H zdD t90 eH0 * HO H H eHOOOH 090
- ete -
eH0 e HO H H Oqd 6oto se eH0 e HO H H Ne(eHO) 80IO eH0 e HO H H eOSNe(eHO) ¿oto eH0 e HO H H zdD 9oto eH0 e HO H H eHOOOH soto eH0 e HO H H eHOHO=eHO *0IO oe eH0 e HO H H eOOOeHOeHO eoto eH0 e HO H H eOOOeHO eoto eH0 e HO H H OeHO toto eH0 e HO H H d ooto eH0 e HO H H eOSeHO 660 st eH0 e HO H H OSeHO 860 eH0 e HO H H SeHO ¿60 eH0 e HO H H Oe(eHO) 960 eH0 e HO H H HOe(eHO) S60 eH0 e HO H H eHOeHOeHO *60 ot eH0 e HO H H eHOeHO e60 eH0 e HO H H eHO edo eH0 e HO H H H t6 eH0 * HO H eHO NO 060 eH0 * HO H eHO eOSqd 680 s eH0 * HO H eHO osqd 880 eH0 * HO H eHO Sqd ¿80 eH0 * HO H eHO Oqd 980 eH0 * HO H eHO Ne(eH ) S80
- oee -
eH0 e HO H eH0 eOSqd *eto se eH0 e HO H eHO osqd eeto eH0 e HO H eH0 sqd eeto eH0 e HO H eHO oqd teto eH0 e HO H eH0 Ne(eHO) oeto eH0 e HO H eHO eOSNe(eHO) eeto oe
eH0 e HO H eH0 eHOOOH ¿eto eH0 e HO H eHO eHOHO=eHO 9eto eH0 e HO H eH0 eOOOeHOeHO seto eH0 e HO H eHO eOOOeHO *sto st eH0 e HO H eHO OeHO esto eH0 e HO H eHO qd ssto eH0 e HO H eHO eOSeHO tsto eH0 e HO H eHO OSeHO osto eH0 e HO H eH0 SeHO 6IIO ot eH0 e HO H eHO Oe(eHO) ßtto eH0 e HO H eH0 HOe(eH ) ¿tto eH0 e HO H eH0 eHOeHOeHO 9tto eH0 e HO H eHO eHOeHO stto eH0 e HO H eH0 eHO *tto s eH0 e HO H H NO etto eH0 e HO H H eosqd stto eH0 e HO H H osqd ttto eH0 e HO H H Sqd otto - tee -
C135 CN CH3 H OH 3 CH2
C136 CH3CH2 CH3CH2 H OH 1 CH2
C137 H H H OH 1 CH(CH3)
C138 CH3 H H OH 1 CH(CH3) C139 CH3 CH3 H OH 1 CH(CH3)
C140 CH2CH3 H H OH 1 CH(CH3)
C141 CH2CH3 CH3 H OH 1 CH(CH3)
C142 CH3CH2 CH3CH2 H OH 1 CH(CH3)
C143 H H CH3 OH 1 CH2 C144 CH3 CH3 CH3 OH 1 CH2
C145 CH3CH2 CH3CH2 CH3 OH 1 CH2
C146 H H H OH 2 CH2
C147 CH3 CH3 H OH 2 CH2
C148 CH3CH2 CH3CH2 H OH 2 CH2 C149 H H H OH 5 CH2
C150 CH3 CH3 H OH 5 CH2
C151 CH3CH2 CH3CH2 H OH 5 CH2 En la siguiente Tabla 8 Q es Q8
tkmx aáafai.fa.. **.-*. at 4^i.^*i
y Q8 representa los siguientes radicales D: Tabla 8: Radicales D: Radical Rß 8 e 9 R90 R91 Rß7 0
DI H H H H OH 2
D2 CH3 H H H OH 2
D5 (CH3)2CH H H H OH 2
D6 (CH3)3C H H H OH 2
D7 CH3S H H H OH 2
D8 CH3SO H H H OH 2
DIO Ph H H H OH 2
Dll CH3O H H H OH 2
D12 CH2=CHCH2 H H H OH 2
DI 3 HCCCH2 H H H OH 2
D14 CF3 H H H OH 2
D15 PhO H H H OH 2
D16 PhS H H H OH 2
D17 PhSO H H H OH 2
D18 PhS02 H H H OH 2
D19 CH3 CH3 H H OH 2
D20 CH3CH2 CH3 H H OH 2
D21 CH3 CH CH2 CH3 H H OH 2
D22 (CH3)2CH CH3 H H OH 2
^ít.iA^JL^tiÁilÉi.A ?A^'.^U ?.rA.A., -> -*^ <-**- .^**i . iktAÍm* ..IJAA?..........Ü i.íkr*
D23 (CH3) 3C CH3 H H OH 2
D24 CH3S CH3 H H OH 2
D25 CH3SO CH3 H H OH 2
D26 CH3S02 CH3 H H OH 2
D27 Ph CH3 H H OH 2
D28 CH30 CH3 H H OH 2
D29 CH2=CHCH2 CH3 H H OH 2
D30 HCCCH2 CH3 H H OH 2
D31 CF3 CH3 H H OH 2
D32 PhO CH3 H H OH 2
D33 PhS CH3 H H OH 2 D34 PhSO CH3 H H OH 2
D35 PhS02 CH3 H H OH 2
D36 H H H H OH 3
D37 CH3 H H H OH 3
D38 CH3CH2 H H H OH 3
D39 CH3CH2CH2 H H H OH 3
D40 (CH3 ) 2CH H H H OH 3
D41 (CH3 ) 3C H H H OH 3
D42 CH3S H H H OH 3
D43 CH3SO H H H OH 3
D44 CH3S02 H H H OH 3
D45 Ph H H H OH 3
D46 CH30 H H H OH 3
D47 CH2=CHCH2 H H H OH 3
l¿ia¿jtÍ..jAS jfe»tofyÍ 3fca=jáj«i, -ír?i.Aíí. a-
* HO H H H eHO e¿a se
* HO H H H H t¿a e HO H H eHO eosqd o¿a e HO H H eHO osqd 69a e HO H H eHO sqd 89s e HO H H eHO oqd ¿9a oe e HO H H eHO zdD 990 e HO H H eHO eHOOOH S9a e HO H H eHO eHOHO=eHO *9a e HO H H eHO OeHO e9a e HO H H eHO qd e9s st e HO H H eHO eOSeHO i9a e HO H H eHO OSeHO 09(1 e HO H H eHO SeHO 6sa
e HO H H eHO HOe (eHO) ¿sa ot e HO H H eHO eHOeHOeHO 9sa e HO H H eHO eHOeHO ssa e HO H H eH eH *sa e HO H H H eosqd esa e HO H H H osqd esa s e HO H H H Sqd tss e HO H H H oqd osa e HO H H H zdD 6*a e HO H H H eHOOOH 8*a
- see
* HO H H eHO qd ¿6Ct ss
* HO H H eHO eOSeHO 960
* HO H H eHO OSeHO S6d
* HO H H eHO SeHO *6s
* HO H H eHO Oe(eHO) zea
* HO H H eHO HOe(eHO) sds 03
* HO H H eHO eHOeHOeHO tßa
* HO H H eHO eHOeHO ods
* HO H H H eosqd 88s
* HO H H H OSqd ¿8a st
* HO H H H Sqd 98a
* HO H H H zdD *8s
* HO H H H eHOOOH esa
* HO H H H eHOH =eHO 380 ot
* HO H H H OeHO tsa
* HO H H H eOSeHO 6¿a
* HO H H H OSeHO 8¿s
* HO H H H SeHO ¿¿a s
* HO H H H e(eHO) 9¿a
* HO H H H HOe(eHO) s¿a
* HO H H H eHOeHOeHO *¿a
* HO H H H eHOeHO e¿a
- 933 -
t HO H H eHOeHO eOSeHO ssts ss t HO H H eHOeHO OSeHO t sta t HO H H eHOeHO SeHO 03ia t HO H H eHOeHO OeHO 6its t HO H H eHOeHO OOOeHOeHO 8tta t HO H H eHOeHO OOOeHO ¿tts os
I HO H H H eHOeHO 9ita t HO H H eHO eOSeHO stta t HO H H eHO OSeHO *tts t HO H H eHO SeHO etta t HO H H eHO OeHO stta st t HO H H eHO OOOeHOeHO ttta t HO H H eHO OOOeHO otta t HO H H H eHO 6ota t HO H H H H 8ota e HO eHO H H H ¿ota ot
* HO eHO H H H 9ota
* HO H H eHO eosqd sota
* HO H H eHO OSqd *ota
* HO H H eHO sqd eota
* HO H H eHO Oqd sota s
* HO H H eHO zdD tota
* HO H H eHO eHOOOH oota
* HO H H eHO eHOHO=eHO 660
* HO H H eHO OeHO 86a
- ¿33 -
os
* HO H H eHO OOOeHOeHO o*ta
I HO eHO eHO H H 6eta
t HO eHO H H H ¿eta st t HO H eHO eHO eOSeHO 9eta t HO H eHO eHO OSeHO seta
I HO H eHO eHO SeHO *eta
I HO H eHO eHO OeHO eeta t HO H eHO eHO OOOeHOeHO eeta ot t HO H eHO eHO OOOeHO teta t HO H eHO H eHO oeta
t HO H H eHOeHO eOSeHOeHO seta t HO H H eHOeHO OSeHOeHO ¿eta
I HO H H eHOeHO SeHOeHO 9sts t HO H H eHO eOSeHOeHO ssta t HO H H eHO OSeHOeHO *sta t HO H H eHO SeH eH esta
8SS -
Compuesto R92 R93 R94 R95 Q3
No. Al H H H CF3 B24
A2 CH3 H H CF3 B24
A3 CH3CH2 H H CF3 B24
A4 (CH3)2CH H H CF3 B24
A5 (CH3)3C H H CF3 B24
A6 ciclopropilo H H CF3 B24
A7 CH3(CH2)2 H H CF3 B24
A8 CH3OCH2 H H CF3 B24
A9 CH30(CH2) H H CF3 B24
AlO Ph H H CF3 B24
All PhO H H CF3 B24
A12 PhS H H CF3 B24
A13 PhSO H H CF3 B24
A14 PhS02 H H CF3 B24
A15 CH3S H H CF3 B24
Al 6 CH3SO H H CF3 B24
A17 CF3 H H CF3 B24
Al 8 F2CH H H CF3 B24
Al 9 HCC H H CF3 B24
A20 CH3CC H H CF3 B24
A21 CH2=CH H H CF3 B24
A22 CH2=CHCH2 H H CF3 B24
A23 CH3S02N(CH3) H H CF3 B24
íá-?ki fefft?lStt -éf- •-'-» *"i& '-^--*"~t**..*.*jt, A..i-~t...
A24 (CH3)2N H H CF3 B24
A25 (CH3)2NS02 H H CF3 B24
A26 CICH2 H H CF3 B24
A27 CH3SCH2 H H CF3 B24
A28 CH3SOCH2 H H CF3 B24
A29 CH3S02CH2 H H CF3 B24
A30 [1,2,4] -tria- H H CF3 B24 zol-1-ilmetilc 1 A31 CH3 CF3 H CH3 B24
A32 CH3 CH3 H CF3 B24
A33 H H H CF3CF2 B24
A34 CH3 H H CF3CF2 B24
A35 CH3CH2 H H CF3CF2 B24
A36 ciclopropilo H H CF3CF2 B24
A37 (CH3)3C H H CF3CF2 B24
A38 (CH3)2CH H H CF3CF2 B2
A39 CH3(CH2)2 H H CF3CF2 B24
A40 CH3OCH2 H H CF3CF2 B24
A41 CH30(CH2)2 H H CF3CF2 B24
A42 Ph H H CF3CF2 B24
A43 PhO H H CF3CF2 B24
A 4 PhS H H CF3CF2 B24
A45 PhSO H H CF3CF2 B24
A47 CH3S H H CF3CF2 B24
A48 CH3SO H H CF3CF2 B24
A49 CF3 H H CF3CF2 B24
A50 F2CH H H CF3CF2 B24
A51 HCC H H CF3CF2 B24 A52 CH3CC H H CF3CF2 B24
A53 CH2=CH H H CF3CF2 B24
A54 CH2=CHCH2 H H CF3CF2 B24
A55 CH3S02N(CH3) H H CF3CF2 B24
A56 (CH3)2N H H CF3CF2 B24 A57 (CH3)2NS02 H H CF3CF2 B24
A58 CICH2 H H CF3CF2 B24
A59 CH3SCH2 H H CF3CF2 B24
A60 CH3SOCH2 H H CF3CF2 B24
A61 CH3S02CH2 H H CF3CF2 B24 A62 [1,2,4] -tria- H H CF3CF2 B24 zol-1-ilmetilo A63 H H H CF3CF2CF2 B24
A64 CH3 H H CF3CF2CF2 B24
A65 CH3CH2 H H CF3CF2CF2 B24 A66 ciclopropilo H H CF3CF2CF2 B24
A67 (CH3)3C H H CF3CF2CF2 B24
A68 (CH3)2CH H H CF3CF2CF2 B24
A69 CH3(CH2)2 H H CF3CF2CF2 B24
A70 CH3OCH2 H H CF3CF2CF2 B24 A71 CH30(CH2)2 H H CF3CF2CF2 B24
I ? ? 1. Ua»al.n ....2i1B^ ^*^¿^¿?» á ^^?:L?^t^. l*.**&tl¡¡l*.a?&~A&.a>*tiL,tí*.-
A72 Ph H H CF3CF2CF2 B24 A73 PhO H H CF3CF2CF2 B24 A74 PhS H H CF3CF2CF2 B24 A75 PhSO H H CF3CF2CF2 B24 A76 PhS02 H H CF3CF2CF2 B24 A77 CH3S H H CF3CF2CF2 B24 A78 CH3SO H H CF3CF2CF2 B24 A79 CF3 H H CF3CF2CF2 B24 A80 F2CH H H CF3CF2CF2 B24 A81 HCC H H CF3CF2CF2 B24 A82 CH3CC H H CF3CF2CF2 B24 A83 CH2=CH H H CF3CF2CF2 B24 A8 CH2=CHCH2 H H CF3CF2CF2 B24 A85 CH3S02N(CH3) H H CF3CF2CF2 B24 A86 (CH3)2N H H CF3CF2CF2 B24 A87 (CH3)2NS02 H H CF3CF2CF2 B24 A88 CICH2 H H CF3CF2CF2 B24 A89 CH3SCH2 H H CF3CF2CF2 B24 A90 CH3SOCH2 H H CF3CF2CF2 B24 A91 CH3SO2CH2 H H CF3CF2CF2 B24 A92 [1,2,4] -triaH H CF3CF2CF2 B24 zol -1-ilmetilo A93 H H H CF2C1 B24 A94 CH3 H H CF2C1 B24
.*£ "*?. r..^LmJi,^í?¡?¿^lt?AÍSÉaÉtá^.?^^f^?.A ?^ af |
A96 ciclopropilo H H CF2C1 B24
A97 (CH3)3C H H CF2C1 B24
A98 (CH3)2CH H H CF2C1 B24
A99 CH3(CH2)2 H H CF2C1 B24 A100 CH3OCH2 H H CF2C1 B24
A101 CH30(CH2)2 H H CF2C1 B24
A102 Ph H H CF2C1 B24
A103 PhO H H CF2C1 B24
A104 PhS H H CF2C1 B24 A105 PhSO H H CF2C1 B24
A106 PhS02 H H CF2C1 B24
A107 CH3S H H CF2C1 B24
A108 CH3SO H H CF2C1 B24
A109 CF3 H H CF2C1 B24 A110 F2CH H H CF2C1 B24
Allí HCC H H CF2C1 B24
A112 CH3CC H H CF2C1 B24
A113 CH2=CH H H CF2C1 B24
A114 CH2=CHCH2 H H CF2C1 B24 A115 CH3S02N(CH3) H H CF2C1 B24
A116 (CH3)2N H H CF2C1 B24
A117 (CH3)2NS02 H H CF2C1 B24
A118 CICH2 H H CF2C1 B2 A119 CH3SCH2 H H CF2C1 B2 A120 CH3SOCH2 H H CF2C1 B24
A121 CH3S02CH2 H H CF2C1 B24
A122 [1,2,4] -tria- H H CF2C1 B24 zol-1-ilmetil O A123 H H H CHF2 B24
A124 CH3 H H CHF2 B24
A125 CH3CH2 H H CHF2 B24
A126 ciclopropilo H H CHF2 B24
A127 (CH3)3C H H CHF2 B24
A128 (CH3)2CH H H CHF2 B24
A129 CH3(CH2)2 H H CHF2 B24
A130 CH3OCH2 H H CHF2 B24
A131 CH30(CH2)2 H H CHF2 B24
A132 Ph H H CHF2 B24
A133 PhO H H CHF2 B2
A134 PhS H H CHF2 B24
A135 PhSO H H CHF2 B24
A136 PhS02 H H CHF2 B24
A137 CH3S H H CHF2 B24
A138 CH3SO H H CHF2 B24
A139 CF3 H H CHF2 B24
A140 F2CH H H CHF2 B24
A141 HCC H H CHF2 B24
A142 CH3CC H H CHF2 B24
A143 CH2=CH H H CHF2 B24
A144 CH2=CHCH2 H H CHF2 B24
..«.^ai-^jaqit^^
A145 CH3S02N(CH3) H H CHF2 B24
A146 (CH3)2N H H CHF2 B24
A147 (CH3)2NS02 H H CHF2 B24
A148 CICH2 H H CHF2 B24
A149 CH3SCH2 H H CHF2 B24
A150 CH3SOCH2 H H CHF2 B24
A151 CH3SO2CH2 H H CHF2 B24
A152 [1,2,4] -tria- H H CHF2 B24 zol-1-ilmetil? 0 A153 H H H CCI3 B24
A156 ciclopropilo H H CCI3 B24
A158 (CH3)2CH H H CCI3 B24
A159 CH3(CH2)2 H H CCI3 B24
A160 CH3OCH2 H H CC13 B24
A161 CH30(CH2)2 H H CC13 B24
A162 Ph H H CC13 B24
A163 PhO H H CC13 B24
A164 PhS H H CC13 B24
A165 PhSO H H CC13 B24
A166 PhS02 H H CC13 B24
A167 CH3S H H CC13 B24
t?A?. í?. ?SÍ¿í,*A.-. ,- .A.Ai&. f?A&iíiíeAr.r.eAk.iM. Al *j &Jk-A? .......*** ***** -? t?t
A169 CF3 H H CC13 B24
A170 F2CH H H CC13 B24
A171 HCC H H CC13 B24
A172 CH3CC H H CC13 B24
A173 CH2=CH H H CC13 B2
A174 CH2=CHCH2 H H CC13 B24
A175 CH3S02N(CH3) H H CC13 B24
A176 (CH3)2N H H CC13 B24
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A618 H CH3OCH2 H CF2C1 B24
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A784 H PhS CH3 CF2C1 B24
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A786 H PhS02 CH3 CF2C1 B24
20 A787 H CH3S CH3 CF2C1 B24
A788 H CH3SO CH3 CF2C1 B24
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A790 H F2CH CH3 CF2C1 B24
A791 H HCC CH3 CF2C1 B24
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A795 H CH3S02N(CH3) CH3 CF2C1 B24
A796 H (CH3)2N CH3 CF2C1 B24
A797 H (CH3)2NS02 CH3 CF2C1 B24
A798 H CH3SCH2 CH3 CF2C1 B24
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A1016 H CH3S02CH2 Ph CC13 B24
A1017 F H H CF3 B24
tit-f-t*Ht ''i?*?üMii ntk^.^Aa¡aft- í.tín£
A1018 Cl H H CF3 B24
A1019 Br H H CF3 B24
A1020 CN H H CF3 B24
A1021 CH3S020 H H CF3 B24 A1022 CH30 H H CF3 B24
A1023 CH3CH30 H H CF3 B24
A1024 CH2CH=CH20 H H CF3 B24
A1025 HCCCH20 H H CF3 B24
A1026 S-bencilo H H CF3 B24 A1027 S02 -bencilo H H CF3 B24
A1028 C1CH2 H H CF3 B24
A1029 BrCH2 H H CF3 B24
A1030 FCH2 H H CF3 B24
A1031 CHF2CH2 H H CF3 B24 A1032 CF3CH2 H H CF3 B24
A1033 triazol i Ímet i lo H H CF3 B24
A1034 CHCI2CH2 H H CF3 B24
A1035 C1CH=CH H H CF3 B24
A1036 Cl2C=CH H H CF3 B24 A1037 CF3CH=CH H H CF3 B24
A1038 C1CC H H CF3 B24
A1039 Ph H H CF3 B24
A1040 CH3 CH3 H CF3 B24
A1041 CH3 OH H CF3 B24 A1042 CH3 F H CF3 B24
A1043 CH3 Cl H CF3 B24 A1044 F CH3 H CF3 B24 A1045 Cl CH3 H CF3 B24 A1046 H F H CF3 B24 A1047 H Cl H CF3 B24 A1048 H Br H CF3 B24 A1049 H OH H CF3 B24 A1050 H OCH3 H CF3 B24 A1051 H OCHF3 H CF3 B24 A1052 H OS02CH3 H CF3 B24 A1053 H OS02CH3 H CF3 B24 A1054 H C1CH2 H CF3 B24 A1055 H BrCH2 H CF3 B24 A1056 H FCH2 H CF3 B24 A1057 H CHF2CH2 H CF3 B2 A1058 H CF3CH2 H CF3 B24 A1059 H triazolilmetilo H CF3 B24 A1060 H CHC12CH2 H CF3 B24 A1061 H C1CH=CH H CF3 B24 A1062 H C12=CH H CF3 B24 A1063 H CH3CH=CH H CF3 B2 A1064 H C1CC H CF3 B24 A1065 H CH3C (0) H CF3 B24 A1066 H fenilo H CF3 B24 A1067 H S02CH3 H CF3 B2
A1068 H S02CH3 H CF3 B24
A1069 H CN H CF3 B24
A1070 H N02 H CF3 B24
A1071 CH3 H F CF3 B24
A1072 CH3 H Cl CF3 B24
A1073 CH3 H Br CF3 B24
A1074 CH3 H CN CF3 B24
A1075 CH3 H CH30 CF3 B24
A1076 CH3 H CH3S CF3 B24
A1077 CH3 H CH3SO CF3 B24
A1078 CH3 H CH3S02 CF3 B24
Tabla 9: Compuestos de la formula Ig
¿«**AA*A^¿** ¡KA*?*Á*m
03 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 B11 B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 826 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36 B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96 B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 B111 B112 B113 B114 B115 B116 B117 BÍ18 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156 B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216 B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276 B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
líii iiií r ' ' lÉttttiÉÉííifffl ?? i ÜIMII it ? AnAf^^m?ÁA'MM??,?^ :
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336 B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396 B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456 B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516 B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576 B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
*********^****, v^sÉtiá
B5B9 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 8598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 8615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636 B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 8774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796 B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856 B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916 B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 8940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 8951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976 B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B1000
BIOOI B1002 B1003B1004 B1005 B1006 B1007 B1008 B1009 B1010B1011 B1012
B1013 B1014 B1015B1016 B1017 B1018 B1019 B1020 B1021 B1022 B1023 B1024
B1025 B1026 B1027B1028 B1029 B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035 B1036 B1037 B1038 B1039B1040 B1041 B1042 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047 B1048
B1049 B1050 B1051 B1052 B1053 B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 B1059 B1060
B1061 B1062 B1063B1064 B1065 B1066 B1067 B1068 B1069 B1070 B1071 B1072
B1073 B1074 B1075B1076 B1077 B1078 B1079 B1080 B1081 B1082 B1083
Tabla 10: Compuestosde laformula Ih
Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 B11 B12 B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24 B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36 B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 848 B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60 B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 B111 B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120 B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 8158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 8180 B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240 B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300 B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360 B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
8373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420 B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480 B481 8482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 8540 B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
8553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 8566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600 B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 8624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660 B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820 B821 B822 8823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880 B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 8889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940 B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 8964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
8989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B1000 B1001 B1002 B1003 B1004 B1005 B1006 B1007 B1008 B1009 B1010 B1011 B1012
B1013 B1014 B1015 B1016 B1017 B1018 B1019 B1020 B1021 B1022 B1023 B1024
B1025 B1026 B1027 B1028 B1029 B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035 B1036
B1037 B1038 B1039 B1040 B1041 B1042 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047 B1048
B1049 B1050 B1051 B1052 B1053 B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 B1059 B1060 81061 B1062 B1063 B1064 B1065 B1066 B1067 B1068 B1069 B1070 B1071 B1072
B1073 B1074 B1075 81076 B1077 B1078 B1079 B1080 B1081 B1082 B1083
Tabla 11: Compuestos de la formula IK
Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 B11 B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24 B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84 B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 BIOO 8101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 B111 B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 8132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144 B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 8158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204 B205 B206 B207 8208 8209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 8222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264 B265 8266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324 B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384 B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 8394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444 B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 8458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504 B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
8517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
8529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564 B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624 B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784 B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 8795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844 B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904 B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 8915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 6960 B961 B962 B963 B964 B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B1000
B1001 B1002 B1003 B1004 B1005 B1006 B1007 B1008 B1009 B1010 B1011 B1012
81013 B1014 B1015 B1016 B1017 B1018 B1019 B1020 B1021 B1022 B1023 B1024 81025 B1026 B1027 B1028 B1029 B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035 B1036
B1037 B1038 B1039 B1040 B1041 B1042 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047 B1048
B1049 B1050 B1051 B1052 B1053 B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 B1059 B1060
B1061 B1062 B1063 B1064 B1065 B1066 B1067 B1068 B1069 B1070 B1071 B1072
B1073 B1074 B1075 B1076 B1077 B1078 B1079 B1080 B1081 B1082 B1083
Tabla 12: Compuestos de la formula Im:
ruiltít ts AÚ ^*-**** - ---*"5
Q3 03 03 03 Q3 03 03 03 03 03 03 03
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 B11 B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
825 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36 B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 886 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 894 B95 B96 897 B98 B99 B100 B101 B102 B103 8104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 B111 B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 8128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156 B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216 B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 8226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276 B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
' <*Jf*t'-*- ffÍTÉ' ?i iÜIritíir- — - ^*?ti É*~-,-*^^q^*^ .r ML--l?../.^
§289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 8312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 8324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336 B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 8348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 8387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396 8397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456 B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516 B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576 8577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636 B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 8660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 8796 B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856 B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
8881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916 B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976 B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 8990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B1000
B1001 B1002 B1003 B1004 B1005 B1006 B1007 B1008 B1009 B1010 B1011 B1012
B1013 B1014 B1015B1016 B1017 B1018 B1019 B1020 B1021 B1022 B1023 B1024
B1025 B1026 B1027 B1028 B1029 B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035 B1036
B1037 B1038 B1039 B1040 B1041 B1042 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047 B1048
B1049 B1050 B1051 B1052 B1053 B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 B1059 B1060
B1061 B1062 B1063 B1064 B1065 B1066 B1067 B1068 B1069 B1070 B1071 B1072
B1073 B1074 B1075 B1076 B1077 B1078 B1079 B1080 B1081 B1082 B1083
Tabla 13: Compuestos de la formula In:
(ln)
FClC N CH?
Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3 Q3
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 B11 B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24 B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
837 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
861 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84 B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B399 B100 B101 B102 B OS 8104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 B111 B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144 B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 B166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204 B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264 B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 8303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324 B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 8370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384 B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 8408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
8433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444 B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 8460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
8469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504 B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 B516
8517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 8564 B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624 B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 8635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784 B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
5 B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 E3876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
10 B905 B906 B907 B908 B909 Bglo B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 8930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
15 B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 8987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B1000
B1001 B1002 B1003 B1004 B1005 B1006 B1007 B1008 B1009 B1010 B1011 B1012
B1013 B104 B1015 B1016 B1017 B1018 B1019 B1020 B1021 B1022 B1023 B1024
20 B1025 B1026 B1027 B1028 B1029 B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035 B1036
B1037 B1038 B1039 B1040 B1041 B1042 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047 B1048
B1049 B1050 B1051 B1052 B1053 B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 B1059 B1060
B1061 B1062 B1063 B1064 B1065 B1066 B1067 B1068 B1069 B1070 B1071 B1072
B1073 B1074 B1075 B1076 B1077 B1078 B1079 B1080 B1081 B1082 B1083
25
as»i « **?.?*?¿M?.?.*~ MU . . *?*.»?^^j??^ »Hl^all>*~M?tA^^
Tabla 14: Compuestos de la formula lo:
10 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 B11 B12
813 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
15 B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
B85 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
20 B109 B110 B111 B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
B133 B134 B135 8136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 8166 B167 B168
25 B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 8204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 8221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240 B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 8254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300 B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
B349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360 B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 - B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 8403 B404 B405 B406 B407 B408
B409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420 B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432
B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480 B481 B482 8483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492
B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
8505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 8514 B515 B516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540 B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 8600 B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
B637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660 B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 8819 B820 B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880 B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
8893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904 8905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916 B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928 B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940 B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952 B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964 B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976 B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988 B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B1000 B1001 B1002 B1003 B1004 B1005 B1006 B1007 B1008 B1009 B1010 B1011 B1012 B1013 B1014 B1015 81016 B1017 B1018 B1019 B1020 B1021 B1022 B1023 B1024 B1025 B1026 B1027 B1028 B1029 B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035 B1036 B1037 B1038 B1039 B1040 B1041 B1042 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047 B1048 81049 B1050 B1051 B1052 B1053 B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 B1059 B1060 B1061 B1062 B1063 B1064 B1065 B1066 B1067 B1068 B1069 B1070 B1071 B1072 B1073 B1074 B1075 B1076 B1077 B1078 B1079 B1080 B1081 B1082 B1083
Tabla 15: Compuestos de la formula Ip:
&$&&- fáay u II illlll I I TI jauAiJ h-A>- -»-*.— *.^-?*M dL_ ... .at**^»M
Q3 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03
B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 Blo Bll B12 B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 824
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
B49 B50 B51 B52 B53 B54 B55 B56 B57 B58 B59 B60
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72 B73 B74 B75 876 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
885 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96
B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
B109 B110 8111 B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
8121 B122 8123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132 B133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156
B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 8166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192 B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216
B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252 B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
8265 B266 B267 8268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276
B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312 B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 8326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336
B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
8349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372 B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396
B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
8409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
B421 B422 B423 B424 B425 B426 B427 B428 B429 B430 B431 B432 B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 8442 B443 B444
B445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 8453 B454 B455 B456
B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
B481 B482 B483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 B492 B493 B494 B495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
B505 B506 B507 B508 B509 B510 B511 B512 B513 B514 B515 8516
B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
8541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552 B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 8574 B575 B576
B577 B578 B579 B580 B581 B582 B583 B584 B585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
8601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612 B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
8625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636
8637 B638 B639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 B663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672 B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796
8797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 B808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832 B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856
B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 B871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892 B893 B894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
B905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916
B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B950 B951 B952 B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
8965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976
B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 81000
B1001 B1002 B1003 B1004 B1005B1006 B1007 B1008 B1009 B1010 B1011 B1012 B1013 B1014 B1015 B1016 B1017B1018 B1019 B1020 B1021 B1022 B1023 B1024
B1025 B1026 B1027 B1028 B1029B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035B1036
B1037 B1038 B1039 B1040 B1041B1042 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047B1048
B1049 B1050 B1051 B1052 B1053B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 B1059B1060
B1061 B1062 B1063 B1064 B1065B1066 B1067 B1068 B1069 B1070 B1071B1072 B1073 B1074 B1075 B1076 B1077B1078 B1079 B1080 B1081 B1082 B1083
Tabla 16: Compuestos de la formula Iq:
03 03 03 03 03 03 03 03 03 03 03 02 B1 B2 B3 B4 B5 B6 B7 B8 B9 B10 B11 B12
B13 B14 B15 B16 B17 B18 B19 B20 B21 B22 B23 B24
B25 B26 B27 B28 B29 B30 B31 B32 B33 B34 B35 B36
B37 B38 B39 B40 B41 B42 B43 B44 B45 B46 B47 B48
849 B50 B51 B52 B53 B54 B55 856 B57 B58 B59 860
B61 B62 B63 B64 B65 B66 B67 B68 B69 B70 B71 B72
B73 B74 B75 B76 B77 B78 B79 B80 B81 B82 B83 B84
885 B86 B87 B88 B89 B90 B91 B92 B93 B94 B95 B96 B97 B98 B99 B100 B101 B102 B103 B104 B105 B106 B107 B108
BI09 B110 Bill B112 B113 B114 B115 B116 B117 B118 B119 B120
B121 B122 B123 B124 B125 B126 B127 B128 B129 B130 B131 B132
8133 B134 B135 B136 B137 B138 B139 B140 B141 B142 B143 B144
B145 B146 B147 B148 B149 B150 B151 B152 B153 B154 B155 B156 B157 B158 B159 B160 B161 B162 B163 B164 B165 8166 B167 B168
B169 B170 B171 B172 B173 B174 B175 B176 B177 B178 B179 B180
B181 B182 B183 B184 B185 B186 B187 B188 B189 B190 B191 B192
B193 B194 B195 B196 B197 B198 B199 B200 B201 B202 B203 B204
B205 B206 B207 B208 B209 B210 B211 B212 B213 B214 B215 B216 B217 B218 B219 B220 B221 B222 B223 B224 B225 B226 B227 B228
B229 B230 B231 B232 B233 B234 B235 B236 B237 B238 B239 B240
B241 B242 B243 B244 B245 B246 B247 B248 B249 B250 B251 B252
B253 B254 B255 B256 B257 B258 B259 B260 B261 B262 B263 B264
B265 B266 B267 B268 B269 B270 B271 B272 B273 B274 B275 B276 B277 B278 B279 B280 B281 B282 B283 B284 B285 B286 B287 B288
B289 B290 B291 B292 B293 B294 B295 B296 B297 B298 B299 B300
B301 B302 B303 B304 B305 B306 B307 B308 B309 B310 B311 B312
B313 B314 B315 B316 B317 B318 B319 B320 B321 B322 B323 B324
B325 B326 B327 B328 B329 B330 B331 B332 B333 B334 B335 B336 B337 B338 B339 B340 B341 B342 B343 B344 B345 B346 B347 B348
rtll 4-f f W *-&E^*»*>*t j*ÉM
8349 B350 B351 B352 B353 B354 B355 B356 B357 B358 B359 B360
B361 B362 B363 B364 B365 B366 B367 B368 B369 B370 B371 B372
B373 B374 B375 B376 B377 B378 B379 B380 B381 B382 B383 B384
B385 B386 B387 B388 B389 B390 B391 B392 B393 B394 B395 B396 B397 B398 B399 B400 B401 B402 B403 B404 B405 B406 B407 B408
8409 B410 B411 B412 B413 B414 B415 B416 B417 B418 B419 B420
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B433 B434 B435 B436 B437 B438 B439 B440 B441 B442 B443 B444
8445 B446 B447 B448 B449 B450 B451 B452 B453 B454 B455 B456 B457 B458 B459 B460 B461 B462 B463 B464 B465 B466 B467 B468
B469 B470 B471 B472 B473 B474 B475 B476 B477 B478 B479 B480
8481 B482 8483 B484 B485 B486 B487 B488 B489 B490 B491 8492
B493 B494 8495 B496 B497 B498 B499 B500 B501 B502 B503 B504
8505 B506 B507 B508 B509 B51 0 B51 1 B512 B513 B514 B515 B516 B517 B518 B519 B520 B521 B522 B523 B524 B525 B526 B527 B528
B529 B530 B531 B532 B533 B534 B535 B536 B537 B538 B539 B540
B541 B542 B543 B544 B545 B546 B547 B548 B549 B550 B551 B552
B553 B554 B555 B556 B557 B558 B559 B560 B561 B562 B563 B564
B565 B566 B567 B568 B569 B570 B571 B572 B573 B574 B575 B576 8577 8578 8579 B580 B581 B582 B583 B584 8585 B586 B587 B588
B589 B590 B591 B592 B593 B594 B595 B596 B597 B598 B599 B600
B601 B602 B603 B604 B605 B606 B607 B608 B609 B610 B611 B612
B613 B614 B615 B616 B617 B618 B619 B620 B621 B622 B623 B624
B625 B626 B627 B628 B629 B630 B631 B632 B633 B634 B635 B636 B637 B638 8639 B640 B641 B642 B643 B644 B645 B646 B647 B648
-
B649 B650 B651 B652 B653 B654 B655 B656 B657 B658 B659 B660
B661 B662 8663 B664 B665 B666 B667 B668 B669 B670 B671 B672
B773 B774 B775 B776 B777 B778 B779 B780 B781 B782 B783 B784
B785 B786 B787 B788 B789 B790 B791 B792 B793 B794 B795 B796 B797 B798 B799 B800 B801 B802 B803 B804 B805 B806 B807 8808
B809 B810 B811 B812 B813 B814 B815 B816 B817 B818 B819 B820
B821 B822 B823 B824 B825 B826 B827 B828 B829 B830 B831 B832
B833 B834 B835 B836 B837 B838 B839 B840 B841 B842 B843 B844
B845 B846 B847 B848 B849 B850 B851 B852 B853 B854 B855 B856 B857 B858 B859 B860 B861 B862 B863 B864 B865 B866 B867 B868
B869 B870 8871 B872 B873 B874 B875 B876 B877 B878 B879 B880
B881 B882 B883 B884 B885 B886 B887 B888 B889 B890 B891 B892
B893 8894 B895 B896 B897 B898 B899 B900 B901 B902 B903 B904
8905 B906 B907 B908 B909 B910 B911 B912 B913 B914 B915 B916 B917 B918 B919 B920 B921 B922 B923 B924 B925 B926 B927 B928
B929 B930 B931 B932 B933 B934 B935 B936 B937 B938 B939 B940
B941 B942 B943 B944 B945 B946 B947 B948 B949 B95Ó B951 B952
B953 B954 B955 B956 B957 B958 B959 B960 B961 B962 B963 B964
B965 B966 B967 B968 B969 B970 B971 B972 B973 B974 B975 B976 B977 B978 B979 B980 B981 B982 B983 B984 B985 B986 B987 B988
B989 B990 B991 B992 B993 B994 B995 B996 B997 B998 B999 B1000
B1001 B1002 B1003 B1004 B1005 B1006 B1007 B1008 81009 B1010
B1011 B1012 B1013 B1014 B1015 B1016 B1017 B1018 B1019 B1020
81021 B1022 B1023 B1024 B1025 B1026 B1027 B1028 B1029 B1030 B1031 B1032 B1033 B1034 B1035 B1036 B1037 B1038 B1039 B1040
-
B1T41 B1Ü42 B1043 B1044 B1045 B1046 B1047 B1048 B1049 B1050
B1051 B1052 B1053 B1054 B1055 B1056 B1057 B1058 81059 81060
B1061 B1062 B1063 B1064 B1065 B1066 B1067 B1068 B1069 B1070
B1071 B1072 B1073 B1074 B1075 B1076 B1077 B1078 B1079 B1080
B1081 B1082 B1083
Tabla 17: Compuestos de la formula Ir:
Q6 Q6 Q6 Q6 Q6 Q6 Q6 CI6 Q6 06 06 Q6 01 02 03 04 05 06 07 08 09 C10 011 012
013 014 015 016 017 C18 019 C20 021 022 023 024
C25 026 027 028 029 030 C31 C32 033 034 035 036
C37 038 039 C40 041 042 043 C44 045 046 047 048 049 C50 051 052 053 054 055 056 057 058 059 060
061 062 063 064 065 066 067 068 069 C70 071 072
073 074 075 076 077 078 079 080 081 082 083 084
085 086 087 088 089 090 091 C92 093 094 095 096
097 C98 099 C100 C101 0102 C103 C104 0105 C106 0107 C108 C109 C110 C111I C112 0113 C114 C115 C116 0117 C118 0119 C120
0121 0122 C123 0124 0125 C126 0127 0128 0129 C130 0131 0132 0133 0134 0135 0136 0137 0138 0139 0140 0141 0142 0143 0144 C145 0146 0147 0148 0149 0150 0151
Tabla 18: Compuestos de la formula Is:
07 07 Q7 QZ 07 07 07 07 07 07 07 07 D1 D2 D3 D4 D5 D6 D7 D8 D9 D10 D11 D12 013 D14 D15 D16 D17 D18 D19 D20 D21 D22 D23 D24 D25 D26 D27 D28 D29 D30 D31 D32 D33 D34 D35 D36 D37 D38 D39 D40 D41 D42 D43 D44 D45 D46 D47 D48 D49 D50 D51 D52 D53 D54 D55 D56 D57 D58 D59 D60 D61 D62 D63 D64 D65 D66 D67 D68 D69 D70 D71 D72 D73 D74 D75 D76 D77 D78 D79 D80 D81 D82 D83 D84 D85 D86 D87 D88 D89 D90 D91 D92 D93 D94 D95 D96 D97 D98 D99 D100 D101 D102 D103 D104 D105 D106 D107 D108 D109 D110 D111 D112 D113 D114 D115 D116 D117 D118 D119 D120
D121 D122 D123 D124 D125 D126 D127 D128 D129 D130 D131 D132 D133 D134 D135 D136 D137 D138 D139 D140 Tabla 19: Compuestos de laformula Iv:
compues to R75 No. E1 CH2OCH3
E3 CH2?-n-prop¡lo E4 CH?O-isopropilo E5 CH20-n-butilo E6 CH20-¡sobu?tol E7 CH20-terbut?lo E8 (CH2)20CH3 E9 (CH2)20-ethyl
..sA-«'¿ , ... ... jAgt. -. z&bi...-.*.&-,
-
E10 {CH2)2?-n-propilo E11 (CH2)2?-isopropilo E12 (CH2)2?-n-butilo E13 (CH2)2?-isobtilol E14 (CH2)2?-tert-butilo E15 (CH2)2?(CH2)2?CH3 E16 (CH2)2?(CH2)2?CH3
Tabla 20: Datos físicos de las Tablas 5 a 19 (cantidades= p.f. en °C):
A2 150-151 C46 159-161 A2-B1058 88-89
A3 148-149 C91 141-143 A2-B1066 viscoso
A4 143-144 C146 99-101 A2-B1067 aceite resinoso
A5 81-82 C149 148-150 A2-B1069 aceite
A6 148-150 A2-B1 90-92 A2-BI069 aceite viscoso
A7 105-106 A2-B68 120-121 A8-B1 97-98
A8 123-124 A2-B2 resina A7-B1 aceite
A9 73-74 A2-B90 resina A3-B1 42-44
A10 165-167 A2-B93 95-96 A94-BI 57-58
A15 164-166 A2-B46 61-62 cis-rac A66-B24 80-82
A17 99-100 A2-B46 83-84 trans-rac A64-BI 49-51
A26 143-144 A2-B91 resina A154-BI 94-95
A27 107-108 A2-B1081 acetite A6-B1 123-124
A29 173-174 A2-S1082 resina A6-B24 aceite
Compuesto datos compuesto datos compuesto datos físicos físicos físicos
A30 178-81 A2-B1083 resina A34-B1 53-54
A31 209-210 A2B29 87-88 A2-B25 aceite
A32 145-146 A2-B73 resina A2-B925 aceite
A3 170-171 A2-B95 106-107 E8 55-56
A64 134-135 A2-B31 151-153 E17 99-101
A94 134-135 A2-B75 amorfo A154 108-110 A2-B24 aceite B1057 166-167 A2-B5 resina B1058 cristalino A2-C91 resina B1061 cristalino A2-C146 aceite B1063 cristalino A2-B112 resina B1065 aceite A2-D140 aceite B1066 150-152 A2-B1057 amorfo B1067 122-123 A2-B1063 aceite B1069 117-118 A2-B1061 aceite B1070 cristalino A2-B133 aceite
Los compuestos de fórmulas 2.1 y 2.3 a 2.13.C son conocidos bajo los nombres imazamox, imazetapir, imazaquin, imazapir, dimetenamida, atrazina, terbutilazina, simazina terbutrina, cianazina, ametrina, terbumetona, prohexadiona calcio, setoxidim, cletodim, tepraloxidi , flumetsulam, metosulam, piridato, bromoxinil, ioxinil, sulcotriona, carfentrazona, sulfentrazona, isoxaflutol, glufosinato, primisulfuron, prosulfuron, rimsulfuron, halosulfuron, nicosulfuron, etoxisulfuron, flazasulfuron y tifensulfuron y se describen en el Pesticide Manual, lled. , Bristish Crop Protection Council, 1997, bajo los números de entrada 412, 415, 414, 413, 240, 34, 692, 651, 693, 168, 20, 691, 595, 648, 146, 49, 339, 495, 626, 88, 425, 664, 112, 665, 436, 382, 589, 613, 644, 389, 519, 287, 325 y 704. El compuesto de fórmula 2.13 en donde Y1; Y3 e Y4, son metino, Y2 es C-I, R74 es COOMe, Y5 es nitrógeno, Y6 es metilo e Y7 es metoxi, es conocido bajo el nombre de yodosulfuron (especialmente la sal de sodio) de AGROW No. 296, 16 de enero de 1998, página 22. El compuesto de fórmula 2.13 en donde Yx, Y2, Y3 e Y4 son metino, R74 es trifluorometilo, Y5 es nitrógeno, Y6 es trifluorometilo e Y7 es metoxi, se conoce por el nombre de tritosulfuron y se describe en DE-A-40 38 430. El compuesto de fórmula 2.13 en donde Yi es NH-CHO, Y2, Y3 e Y4, es metino, R74 es CONMe2, Y5 es metino e Y6 e Y7 son metoxi, se describe, por ejemplo, en WO 95/29899.
l***to~ ,te ^.a.^^. ^^.^*^^
El enantiómero S del compuesto del fórmula 2.12 está registrado bajo CAS-Reg. No. [35597-44-5] . El compuesto de la fórmula general 2.2, aRS, 1 ' S (-)N- (1 ' -metil-2 ' - metoxietil) -N-cloroacetil-2-etil-6-metilanilina y un compuesto de la fórmula general 2.3, (ÍS, aRS) -2-cloro-N- (2, - 4-dimetil-3-tienil) -N- (2-metoxi-l-metiletil) -acetamida, se describen, por ejemplo en WO 97/34485. El compuesto de fórmula 2.9, en donde R69 es N02, se conoce por el nombre de mesotriona y se describe, por ejemplo en US-A-5 006 158. El compuesto de fórmula 2.6 en donde R62 es etoxi, R63 es flúor, Y es metino, R64 es metoxicarbonilo, R65 es hidrógeno y R es cloro se conoce bajo el nombre de cloransulam, por ejemplo de AGROW No. 261, 2 de agosto de 1996, página 21. El compuesto de fórmula 2.6 en donde R62 es metoxi, R63 es hidrógeno, Y es C-F, R64 es flúor, R65 es hidrógeno y R66 es flúor, se conoce bajo el nombre de flurasulam y se describe en US-A-5 163 995. Además, se describen los siguientes compuestos de la composición de acuerdo con la invención en el Pesticide Manual, décima primera edición, British Crop Protection Council, 1997: Compuesto de la fórmula Entrada No. : del Pesticide (nombre) Manual lled. : 2.14 (metribuzin) 497 2.15 (aclonifen) 8
2 16 (glifosato) 383
2 17 (bentazona) 65
2 18 ipendimetalina) 557
2 19 dicamba) 210
2 20 'butilato) 100
2 22 clornazona) 150
2 .23 (2,4-D) 192
2 .24 [flumiclorac) 340
2 .25 (flutiacet-metilo) 359
2 .26 (flurtamona) 356
2 .27 (flumioxazin) 341
2 .28 (paraquat) 550
2 .29 (azafenidin) 37
2 .30 (flutiamid) 51
2 .33 (sulfosato) 383
2 .34 (asulam) 33
2 .35 (norflurazon) 526
2 .36 (terbacil) 689
2 .37 (tiazopir) 702
2 .38 (ditiopir) 259
2 .39 (hexazinona) 400
2 .40 (diuron) 260
2 .41 (MCPA) 455
2 .42 ámecoprop) 459
2 43 'tebutiuron) 683
El compuesto de fórmula 2.7, en donde R67 es hidrógeno y su preparación se describe en US-A-3 790 571; el compuesto de fórmula 2.6, en donde R62 es etoxi, Z es nitrógeno, R63 es flúor, R64 es cloro, RS5 es hidrógeno y R66 es cloro, se describe en US-A-5 498 773. El compuesto de fórmula 2.21 y su preparación se describen en US-A-5 183 492; el compuesto de fórmula 2.22 se describe por el nombre isoxaclortol en AGROW No. 296, 16 de enero de 1998, página 22. El compuesto de fórmula 2.31 se describe bajo el nombre de fentrazamida en el 1997 British Crop Protection Conference - Weeds, Conference Proceedings Vol. 1, 2-8, páginas 67 a 72; el compuesto de fórmula 2.32 se describe bajo el nombre JV 485 (isoxapropazol) en el 1997 British Crop Protection Conference - Weeds, Conference Proceedings Vol. 1, 3A-2, páginas 93 a 98. El compuesto de fórmula 2.44 se conoce con el nombre de petoxamida y se describe, por ejemplo, en EP-A-0 206 251. El compuesto de fórmula 2.45 se conoce bajo el nombre de procarbazona y se describe, por ejemplo, en EP-A-0 507 171; el compuesto de fórmula 2.46 se conoce con el nombre de fluazolato y se describe, por ejempo, en US-A-5 530 126. El compuesto de fórmula 2.47 se conoce bajo el nombre de cinidon-etilo y se describe, por ejemplo en DE-A-4 037 840. El compuesto de fórmula 2.48 se conoce por el nombre de benzfendizona y se describe, por ejemplo, en WO 97/08953. El compuesto de fórmula 2.49 se
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conoce como diflufenzopyr y se describe, por ejemplo, en EP-A-0 646 315. El compuesto de fórmula 2.50 (amicarbazona) y su preparación se describen en DD 298 393 y en US-A-5 194 085. El compuesto de fórmula 2.51 (flufenpur- etilo) se describe en Abstracts of Papers American Chemical Society, (2000) Vol. 220, No. Parte 1, pp. AGRO 174. Es extremadamente sorprendente que la combinación del ingrediente activo de fórmula I con uno o más ingredientes activos seleccionados de las fórmulas 2.1 a 2.51 excedan el efecto aditivo de las malezas que van a ser controladas con lo que se esperaba en principio y por lo tanto amplían el intervalo de acción de los ingredientes activos individuales, especialmente en dos aspectos: en primer lugar, los regímenes de aplicación de los compuestos individuales de las fórmulas 1 y 2.1 a 2.51 se reducen mientras que se mantiene un buen nivel de acción y, en segundo lugar, la composición de acuerdo con la invención alcanza un alto nivel de control de malezas también en aquéllos casos en donde las sustancias individuales, en un intervalo de bajo régimen de aplicación, se vuelven inutilizables desde el punto de vista agronómico. El resultado es una ampliación considerable del espectro de malezas y un aumento adicional en la selectividad respecto de las cosechas de plantas útiles, como se necesita y es desaeble en el caso de una sobredosis no intencional de
ingrediente activo. La composición de acuerdo con la invención, al mismo tiempo que retiene excelente control de las malezas en cosechas de plantas útiles, también permite una mayor flexibilidad en las cosechas con éxito. La composición de acuerdo con la invención se puede utilizar contra una gran cantidad de malezas agronómicamente importantes tales como Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Phaseolus, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Rottboellia, Cyperus, Abutilón, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Verónica. La composición de acuerdo con la invención es adecuada para todos los métodos de aplicación utilizados habitualmente en agricultura, por ejemplo aplicación antes de la germinación, aplicación después de la germinación y apresto de semillas. La composición de acuerdo con la invención es adecuada especialmente para controlar malezas en cosechas de plantas útiles, tales como cereales, colza, remolacha de azúcar, caña de azúcar, cosechas de plantaciones, arroz, maíz y soya, y también para el control de malezas selectivas. Se debe entender que el término "cosechas" significa también aquéllas cosechas las cuales se han vuelto tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas como resultado de los métodos convencionales de siembra o de
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ingeniería genética. La invención también se relaciona con un método para controlar el crecimiento no deseado de plantas en cosechas de plantas útiles, el cual comprende permitir que una cantidad efectivamente herbicida de una composición de acuerdo con la invención actúe en la planta de cosecha o en el lugar de la misma. La composición de acuerdo con la invención comprende el ingrediente activo de fórmula I y los ingredientes activos de fórmulas 2.1 a 2.51 en cualquier relación de mezclado, pero habitualmente tiene un exceso de un componente sobre los demás. Generalmente, las relaciones de mezclados (relaciones en peso) del ingrediente activo de la fórmula I y los asociados de mezclado de las fórmulas 2.1 a 2.51 son de 1:2000 a 2000:1, especialmente de 200:1 a 1:200. El régimen de aplicación puede variar dentro de límites amplios y depende de la naturaleza del suelo, el método de aplicación (antes o después de la germinación; el apresto de las semillas; la aplicación a las ranuras de las semillas; sin aplicación en labores de cultivo, etc.), la planta de la cosecha, la maleza que se va a controlar las condiciones climáticas que prevalecen, así como otros factores gobernados por el método de aplicación, el tiempo de aplicación y la cosecha objetivo. La mezcla de ingrediente activo de acuerdo con la invención generalmente se puede aplicar a un régimen de 1 a 5000 g de mezcla de
ingrediente activo/ha. Las mezclas del compuesto de fórmula I con los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51 se pueden utilizar en forma no modificada, es decir, como se obtienen en la síntesis. Sin embargo, preferiblemente se formulan de manera habitual, junto con los adyuvantes utilizados convencionalmente en la tecnología de formulación, tales como solventes, portadores sólidos o tensioactivos, por ejemplo en concentrados emulsificables, soluciones rociables o diluibles directamente, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos finos, granulos o microcápsulas. Respecto a la naturaleza de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, generación de polvo fino, humedecimiento, dispersión o vertido se eligen de acuerdo con los objetivos propuestos y las circunstancias predominantes . Las formulaciones, es decir composiciones, preparaciones o mezclas que comprenden los compuestos (ingredientes activos) de las fórmulas I y 2.1 a 2.51 y, cuando sea apropiado, uno o más adyuvantes de formulación en forma sólida o líquida, se preparan de una manera conocida per se, por ejemplo mediante mezclado profundo o molido de los ingredientes activos con los adyuvantes de formulación, por ejemplo solventes o portadores sólidos. Además, también se pueden utilizar compuestos con actividad superficial
(tensioactivos) en la preparación de las formulaciones. Los ejemplos de solventes y portadores sólidos se proporcionan, por ejemplo, en el documento WO 97/34485, página 6. En base en la naturaleza del compuesto de fórmula I que se va a formular, los compuestos activos en la superficie adecuados son tensioactivos no iónicos, catiónicos o aniónicos así como mezclas de tensioactivos que tienen buenas propiedades emulsificantes, dispersantes y humectantes. Los ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos adecuados se incluyen, por ejemplo en WO 97/34485, páginas 7 y 8. También es adecuado en la preparación de las composiciones herbicidas de acuerdo con la invención • los tensioactivos utilizados convencionalmente en la tecnología de formulaciones los cuales se describen, por ejemplo, en"McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H. , "Tensid-Taschenbuch" , Cari Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 y M. and J. Ash, "Encyclopedia of Surfactans", Vol. I- III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Las formulaciones herbicidas habitualmente contienen 0.1 a 99% en peso, especialmente de 0.1 a 95% en peso de mezcla de ingrediente activo que comprende un
compuesto de fórmula I y los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51 de 1 a 99.9% en peso de un adyuvante de formulación sólido o líquido y de 0 a 25% en peso, especialmente de 0.1 a 25% en peso de un tensioactivo. Aunque los productos comerciales habitualmente se formulan como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden comprender ingredientes adicionales tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales o aceites vegetales epoxidados (aceite de coco epoxidado, aceite de colza o aceite de soya) , antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, mejoradores de adherencia y también fertilizantes u otros ingredientes activos. Las formulaciones preferidas tienen especialmente las siguientes composiciones : (% = por ciento en peso)
Concentrados emulsificables: mezcla de ingrediente activo: 1 a 90%, preferiblemente 5 a 20% tensioactivo: 1 a 30%, preferiblemente 10 a 20% portador líquido: 5 a 94%, preferiblemente 70 a 85%
Polvos finos: mezcla de ingrediente activo: 0.1 a 10%, preferiblemente 0.1 a 5! portador sólido: 99.9 a 90%, preferiblemente 99.9 a 99%
Concentrados de suspensión: mezcla de ingrediente activo: 5 a 75%, preferiblemente 10 a 50% agua: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30% tensioactivo: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30%
Polvos humectables: mezcla de ingrediente activo: 0.5 a 90%, preferiblemente 1 a 80% tensioactivo: 0.5 a 20%, preferiblemente 1 a 15% portador sólido: 5 a 95%, preferiblemente 15 a 90%
Granulos :
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mezcla de ingrediente activo: 0.1 a 30%, preferiblemente 0.1 a 15% portador sólido: 99.5 a 70%, preferiblemente 97 a 85% Los siguientes ejemplos ilustran la invención adicionalmente, sin limitarla.
Fl. Concentrados emulsificables a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 10% 25% 50% dodecilbencensulfonato de calcio 6% 8% 6% 8% éter de poliglicol de aceite de ricino 44%% _ 4% 4% (36 moles de óxido de etileno) octilfenolpoliglicoléter - 4% (7-8 moles de óxido de etileno) ciclohexanona 10% 20% mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9 a 12 átomos de carbono 85% 78' 55% 16% Se pueden obtener emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de tales concentrados por dilución con agua.
F2. Soluciones a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 10% 50% 90% 1-metoxi-3- (3 -metoxi- propoxi) -propano 20í 20%
polietilenglicol MW 400 20% 10% - N-metil-2-pirrolidona - - 30% 10% mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9 a 12 átomos de carbono 75% 60% Las soluciones son adecuadas para uso en forma de microgotas.
F3. Polvos humectables a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 25% 50% 80% lignosulfonato de sodio 4% - 3% - laurilsulfato de sodio 2% 3% - 4% diisobutilnaftalensulfonato de sodio - 6% 5% 6% octilfenolpoliglicoléter _ 1% 2% _ (7-8 moles de óxido de etileno) ácido silícico altamente dispersado 1% 3% 5% 10% caolín 88% 62% 35% El ingrediente activo se mezcla profundamente con los adyuvantes y la mezcla se muele a profundidad en un molino adecuado, lo que proporciona polvos humectables los cuales se pueden diluir con agua para proporcionar suspensiones de cualquier concentración deseada.
F4. Granulos recubiertos a) b) O mezcla de ingrediente activo 0.1% 5% 15% ácido silícico altamente dispersado 0.9% 2% 2%
portador inorgánico 99.0% 93% 83%
(E 0.1 - 1 mm) por ejemplo, CaC03 o Si02 El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno y se aplica al portador por aspersión, y el solvente después se elimina por evaporación in vacuo .
F5. Granulos recubiertos a) b) c) mezcla de ingrediente activo 0.1% 5% 15% polietilenglicol MW 200 1.0% 2% 3% ácido silícico altamente dispersable 0.9% 1% 2% portador inorgánico 98.0% 92% 80%
(E 0.1 - 1 mm) por ejemplo, CaC03 o Si02 El ingrediente activo molido finamente se aplica uniformemente, en un mezclador, al portador humedecido con polietilenglicol. De esta manera se obtienen granulos recubiertos que no generan polvo.
F6. Granulos extrusores a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 0.1% 3% 5% 15% lignosulfonato de sodio 1.5% 2% 3% 4% carboximetilcelulosa 1.4% 2% 2% 2% caolín 97.0% 93% 90% 79% El ingrediente activo se mezcla y se muele con los
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adyuvantes y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se extruye y después se seca en una corriente de aire .
F7. Polvos finos a) b) c) mezcla de ingrediente activo 0.1% 1% 5% talco 39.9% 49% 35% caolín 60.0% 50% 60% Se obtienen polvos finos listos para utilizarse al mezclar el ingrediente activo con los portadores y moler la mezcla en un molino adecuado.
F8. Concentrados de suspensión a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 3% 10% 25% 50% etilenglicol 5% 5% 5% 5% nonilfenolpoliglicoléter _ 1% 2% _ (15 moles de óxido de etileno) lignosulfonato de sodio 3% 4% 5% carboximetilcelulosa 1% 1% 1% solución de 0.2% 0.2% 0.2% 0.2 formaldehído acuoso al 37% emulsión de aceite de silicona 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% agua 87% 79% 62% 38% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los adyuvantes, lo que proporciona un concentrado en suspensión a partir del cual se pueden
obtener suspensiones de cualquier concentración deseada por dilución con agua. Con frecuencia es más práctico para el compuesto de fórmula I y el asociado o asociados de mezclado de las fórmulas 2.1 a 2.51 que se formulen por separado y que se unan en la relación de mezclado deseada en el aplicador en forma de una "mezcla de tanque" en agua poco antes de su aplicación.
Ejemplos biológicos:
Existe un efecto sinergístico siempre que la acción de la combinación de ingrediente activo de los compuestos de fórmula I y 2.1 a 2.51 es mayor que la suma de las acciones de los ingredientes activos aplicados por separado. Se espera que la acción herbicida We para una combinación dada de dos herbicidas se puede calcular como sigue (véase COLBY, S.R, "Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations", Weeds 15, páginas 20-22, 1967) :
We = X + [ Y- (100 - X)/100]
en donde :
X = porcentaje de acción herbicida en el tratamiento con el compuesto de fórmula I a un régimen de aplicación de p kg por hectárea, en comparación con el control no tratado (= 0%) . Y = porcentaje de acción herbicida bajo tratamiento con un compuesto de fórmula 2.1 a 2.51 a un régimen de aplicación de q kg por hectárea, en comparación con el control no tratado. We = acción herbicida esperada (porcentaje de acción herbicida comparado con el control no tratado) después de tratamiento con los compuestos de fórmulas I y
2.1 a 2.51 a un régimen de aplicación de p + q kg de ingrediente activo por hectárea. Cuando la acción observada en la realidad es mayor que el valor que se espera We, existe un efecto sinergístico. El efecto sinergístico de las combinaciones de un compuesto de fórmula I con los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51 se demuestra en los siguientes Ejemplos.
Descripción del experimento - prueba antes de la germinación:
Se siembran plantas de prueba monocotiledóneas y dicotiledóneas en suelo estándar, en macetas de plástico.
Directamente después de la siembra, se aplican las sustancias de prueba en suspensión acuosa por rociado (500 litros de agua/ha) . Los regímenes de aplicación dependen de las dosis óptimas determinadas bajo condiciones de campo y condiciones de invernadero. Después se hacen crecer las plantas de prueba en el invernadero bajo condiciones óptimas. Las pruebas se evalúan después de 36 días (% de acción, 100% = plantas que han muerto, 0% = acción no fitotóxica) . Los ejemplos de la acción sinergística de las composiciones de acuerdo con la invención se proporcionan en las siguientes Tablas Bl a B6 : La mezcla A contiene como ingredientes activos 915 g/litro del compuesto de fórmula 2.2a y 45 g/litro del compuesto de fórmula 3.1.
Tabla Bl :
Tabla B2 :
Tabla B3
Tabla B4
Tabla B5 :
Tabla B6 Üifc iftrmt nff rfr f filfHffi
Descripción del experimento prueba posterior a la germinación:
Se hacen crecer plantas de prueba hasta una etapa de 2 a 3 hojas en recipientes de plástico bajo condiciones de invernadero. Se utiliza un suelo estándar como sustrato de cultivo. En la etapa de 2 a 3 hojas, se aplica el herbicida a las plantas de prueba sobre sí mismas y como una mezcla. La aplicación se lleva a cabo utilizando una suspensión acuosa de las sustancias de prueba en 500 litros de agua/ha. Las tasas de aplicación dependen de las dosis óptimas determinadas bajo condiciones de campo y condiciones de invernadero. Las pruebas se evalúan después de 33 días (% de acción, 100% = plantas que han muerto, 0% = acción no fitotóxica) . Los ejemplos de la acción sinergística de las
composiciones de acuerdo con la invención se proporcionan en las siguientes tablas B7 a BlO: La mezcla A contiene como ingredientes activos 915 g/litro del compuesto de fórmula 2.2a y 45 g/litro del compuesto de fórmula 3.1.
Tabla B7 : Pruebas posteriores a la germinación:
Tabla B8 : Pruebas posteriores a la germinación:
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Tabla B9: Pruebas posteriores a la germinación:
Tabla B10: Pruebas posteriores a la germinación:
En las siguientes tablas, la evaluación se llevó a cabo después de 14 días:
Tabla Bll: Acción previa a la germinación:
Tabla B12 : Acción previa a la germinación:
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Tabla B13 : Acción previa a la germinación:
Tabla B14 : Acción previa a la germinación: Compuesto No. 2.13a corresponde a la fórmula 2.13 en donde R74 es -CH2CH2CF3, Yi, Y2, Y3 e Y4, son cada uno metino, Y5 es nitrógeno e Y6 es metilo.
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Tabla B15: Acción previa a la germinación:
Tabla B16: Acción previa a la germinación:
Tabla B17: Acción previa a la germinación: Compuesto No. 2.4.a corresponde a la fórmula 2.4 en donde R57 es cloro, R5ß es etilo y R59 es terbutilo.
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Tabla B18 : Acción previa a la germinación:
Tabla B19: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.3.a corresponde a la fórmula 2.3, en donde R56 es CH (Me) -CH2OMe.
Tabla B20: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.2.C corresponde a la fórmula 2.2, en donde R53 y R54 son etilo y R55 es CH2OMe.
Tabla B21: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.2.d corresponde a la fórmula 2.2, en donde R53 es etilo, R54 es metilo y R55 es CH20-CH2CH3.
Tabla B22 : Acción previa a la germinación:
En las siguientes tablas, la evaluación se lleva a cabo después de 31 días:
Tabla B23 : Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.4.a corresponde al compuesto de la fórmula 2.4, en donde R57 es cloro, R58 es etilo y R59 es isopropilo.
Tabla B2 : Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.4.b corresponde al compuesto de la fórmula 2.4, en donde
R57 es cloro, R58 es etilo y R59 es etilo.
Tabla B25: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.4.c corresponde al compuesto de la fórmula 2.4, en donde R57 es cloro, R58 es etilo y R59 es terbutilo.
Tabla B26: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.4.d corresponde al compuesto de la fórmula 2.4, en donde s7 es metiltio, R58 es etilo y R59 es terbutilo.
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Tabla B27: Acción previa a la germinación:
Tabla B28: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.6.a corresponde al compuesto de la fórmula 2.6, en donde R62 es hidrógeno, R63 es metilo, R64 es flúor, Rg5 es hidrógeno, Y es nitrógeno, Z es metino y RS6 es flúor.
En las siguientes tablas, se lleva a cabo la evaluación después de 21 días:
Tabla B29: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.7.a corresponde al compuesto de la fórmula 2.7, en donde R67 -C(O) -S-n-octilo.
Tabla B30: Acción previa a la germinación:
Tabla B31: Acción previa a la germinación:
Tabla B32: Acción previa a la germinación:
Tabla B33: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.12.a corresponde al compuesto de la fórmula 2.12 en donde R73 es NH2.
Tabla B34 : Acción previa a la germinación:
Tabla B35: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.1.a corresponde al compuesto de la fórmula 2.1, en donde R52 es hidrógeno y R5? es etilo.
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Tabla B36: Acción previa a la germinación: El compuesto No. 2.1.b corresponde al compuesto de la fórmula 2.1, en donde R5? es CH2OMe y R52 es hidrógeno.
En las siguientes Tablas, la evaluación se lleva a cabo después de 23 días: Tabla B37: Acción previa a la germinación: Compuesto No. 2.13.b corresponde a la fórmula 2.13 en donde R es -COOMe,
Yi, Y2 Y3 e Y4, son cada uno metino, Y5 es metino e Yg e Y7 Son difluorometoxi.
Tabla B38: Acción previa a la germinación:
Tabla B39: Acción previa a la germinación: Compuesto No. 2.13.d corresponde a la fórmula 2.13 en donde Yi, Y2, Y3 e Y, son metino, R74 es trifluorometilo, Y5 es nitrógeno, Ye es trifluorometilo e Y7 es metoxi.
Se ha encontrado sorprendentemente que los saneadores especiales son adecuados para mezclarse con la Composición sinergística de acuerdo con la invención. En consecuencia, la presente invención se relaciona también con una composición selectivamente herbicida para controlar pastos y malezas en cosechas de plantas útiles,' especialmente en cosechas de maíz, que comprenden un compuesto de fórmula I o uno o más compuestos que se seleccionan de los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51, y un saneador (agente contrario, antídoto) , y que protege a las plantas útiles pero no a las malezas contra la acción fitotóxica del herbicida, así como el uso de tal composición en el control de malezas en cosechas de plantas útiles. También se propone, de acuerdo con la invención, una composición selectivamente herbicida que, además de comprender los adyuvantes de formulación inertes habituales tales como portadores, solventes y agentes humectantes, comprende como ingrediente activo una mezcla de: a) una cantidad efectiva sinergísticamente herbicida de un compuesto de fórmula I y uno o más compuestos que se seleccionan de los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51, y b) una cantidad efectiva antagonista herbicida de un compuesto que se selecciona del compuesto de fórmula 3.1.
y el compuesto de fórmula 3.2
y el compuesto de fórmula 3 . 3
y el compuesto de fórmula 3.4
y el compuesto de fórmual 3.5
y el compuesto de fórmula 3.6
y el compuesto de fórmula 3.7
y el compuesto de fórmula 3.8
y de fórmula 3.9
C12CHC0N (CH2CH=CH2) 2 (3.9) y de fórmula 3.10
y de fórmula 3.11
y de fórmula 3.12
(3.12) y su éster etílico y de fórmula 3.13
y de fórmula 3.14
y de fórmula 3.15
h^1^lt,1^ ltttt?fr' ii^^
y de fórmula 3.16
La invención también se relaciona con una composición herbicida selectiva herbicidamente que, además de comprender los adyuvantes de formulación inertes habituales, tales como portadores, solventes y agentes humectantes, comprende como ingrediente activo una mezcla de: a) una cantidad efectiva herbicidamente de un compuesto de fórmula I, y b) una cantidad efectiva antagonista herbicida de un compuesto que se selecciona de los compuestos de fórmulas 3.1, 3.2, 3.3, 3.4, 3.5, 3.6, 3.7, 3.8, 3.9, 3.10, 3.11, 3.12, 3.13, 3.14, 3.15 y 3.16. Las composiciones preferidas de acuerdo con la invención comprenden como saneador un compuesto que se selecciona de los compuestos de fórmulas 3.1, 3.3 y 3.8. Aquéllos saneadores son especialmente adecuados para
composiciones de acuerdo con la invención que comprenden los compuestos preferidos mencionados antes de fórmula I y opcionalmente de fórmulas 2.1 a 2.51. Se ha demostrado que las combinaciones de los compuestos de fórmula I con el compuesto de fórmula 3.1 son composiciones especialmente efectivas, con preferencia especial proporcionada al compuesto No. 1001 como el compuesto de fórmula I. Esta composición se utiliza preferiblemente junto con el compuesto de fórmula 2.2a
(2.2a, aRS, 1 ' S (-)N- (1 ' -metil-2 ' -metoxietil) -N-cloroacetil) -2-etil-6-metilanilina) .
La invención se relaciona también con un método para el control selectivo de malezas en cosechas de plantas útiles, el cual comprende tratar las plantas útiles, semillas o cortes de las mismas, o el área de cultivo de la misma, con una cantidad efectiva herbicidamente del herbicida de fórmula I, según sea apropiado y uno o más
herbicidas que se seleccionan de los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51, y una cantidad efectiva antagonista herbicida de un saneador de fórmulas 3.1 a 3.16. Los compuestos de fórmulas 3.1 a 3.16 se conocen y se describen, por ejemplo, en el Pesticide Manual, décima primera edición, British Crop Protection Council, 1997 bajo las entradas números 61 (fórmula 3.1, benoxacor), 304
(fórmula 3.2, fenclorim) , 154 (fórmula 3.3, cloquintocet),
462 (fórmula 3.4, mefenpir-dietilo) , 377 (fórmula 3.5, furilazol) , 363 (fórmula 3.8, fluxofenim) , 213 (fórmula 3.9, diclormid) y 350 (fórmula 3.10, flurazol) . El compuesto de fórmula 3.11 es conocido bajo el nombre de MON 4660 (Monsanto) y se describe, por ejemplo, en EP-A-0 436 483. El compuesto de fórmula 3.6 (AC 304 415) se describe, por ejemplo, en EP-A-0 613 618, y el compuesto de fórmula 3.7 en DE-A-2 948 535. Los compuestos de fórmula 3.12 se describen en DE-A-4 331 448 y el compuesto de fórmula 3.13 en DE-A-3 525 205. El compuesto de fórmula 3.14 se conoce, por ejemplo, a partir del documento US-A-5 215 570 y el compuesto de fórmula 3.15 a partir de EP-A-0 929 543. El compuesto de fórmula 3.16 se describe en WO 99/00020. Además del compuesto de fórmula 3.16, las otras 3- (5-tetrazolil-carbonil) -2-quinolonas descritas en WO 99/00020, especialmente los compuestos descritos específicamente en las Tablas 1 y 2 en las páginas 21 a 29,
son adecuados para proteger las plantas de cosecha contra la acción fitotóxica de los compuestos de fórmula I . Dado que las plantas de cosecha que se pueden proteger por los saneadores de fórmulas 3.1 a 3.16 contra el efecto dañino de los herbicidas mencionados antes, se ponen en consideración especialmente cereales, algodón, soya, remolacha de azúcar, caña de azúcar, cosechas de plantación, colza, maíz y arroz, de manera más especial maíz. Se debe entender que el término "cosechas" significa también aquéllas cosechas las cuales se han vuelto tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas como resultado de los métodos convencionales de siembra o ingeniería genética. Las malezas que van a ser controladas pueden ser de malezas monocotiledóneas y dicotiledóneas, por ejemplo Stellaria, Agrostis, Digitaria, Avena, Apera, Brachiaria, Phalaris, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sachittaria, Panicum, Bromus, Alopecurus, Sorghum halepense, Sorghum bicolor, Rottboellia, Cyperus, Abutilón, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodíum, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Verónica. Las áreas de cultivo incluyen las áreas de crecimiento sobre las cuales ya han crecido las plantas de cosecha o las cuales ya se han sembrado con las semillas de las plantas de cosecha, así como terrenos diseñados para cultivo con tales plantas de cosecha.
En base en el uso propuesto, un saneador de fórmula 3.1 a 3.16 se puede utilizar en el tratamiento previo de la semilla de la planta de cosecha (apresto de las semillas o cortes) , o se pueden introducir en el suelo antes o después de la siembra. Sin embargo, también se pueden aplicar, ya sea solas o juntas con el herbicida, después de la germinación de las plantas. El tratamiento de las plantas o semillas con el saneador por lo tanto en principio se puede llevar a cabo independientemente del momento en el cual se aplique el herbicida. Sin embargo, las plantas también se pueden tratar por aplicación simultánea del herbicida y saneador (por ejemplo, en forma de una mezcla de tanque) . La relación del régimen de aplicación del saneador respecto al régimen de aplicación del herbicida depende principalmente del método de aplicación. En el caso de tratamiento de campo, el cual se lleva a cabo ya sea utilizando una mezcla de tanque que comprende una combinación de un saneador y herbicida, o bien por aplicación separada de saneador o herbicida, la relación de herbicidas respecto a saneador generalmente es de 100:1 a
1:10, preferiblemente de 20:1 a 1:1. En el caso de tratamiento de campo es habitual aplicar de 0.001 a 0.5 kg
-de saneador/ha, preferiblemente de 0.001 a 0.25 kg de saneador/ha . El régimen de aplicación de herbicidas
generalmente es de 0.001 a 5 kg/ha, pero preferiblemente de 0.005 a 0.5 kg/ha. Las composiciones de acuerdo con la invención son adecuadas para todos los métodos de aplicación utilizados convencionalmente en la agricultura, por ejemplo aplicación antes de la germinación, aplicación después de la germinación y apresto de semillas. En el caso de apresto de semillas, generalmente se aplican de 0.001 a 10 g de saneador/kg de semilla, preferiblemente de 0.05 a 2 g de saneador/kg de semilla. Cuando el saneador se aplica en forma líquida poco después de la siembra, con remojado de las semillas, entonces ventajosamente las soluciones saneadoras utilizadas contienen el ingrediente activo en una concentración de 1 a 10 000 ppm, preferiblemente de 100 a 1000 ppm. Para el propósito de aplicación, los saneadores de las fórmulas 3.1 a 3.16 o combinaciones de estos saneadores con el herbicida de la fórmula I y, según sea apropiado, uno o más herbicidas que se seleccionan de las fórmulas 2.1 a 2.51, se formulan ventajosamente juntos con adyuvantes habituales en la tecnología de formulación, por ejemplo en concentrados emulsificables, pastas que se pueden recubrir, soluciones rociables o diluibles directamente, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos finos, granulos o microcápsulas. 'I Tales formulaciones se describen, por ejemplo, en
WO 97/34485, páginas 9 a 13. Las formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo al mezclar íntimamente o moler los ingredientes activos con adyuvantes de formulación líquidos o sólidos, por ejemplo solventes o portadores sólidos. Además, los compuestos de actividad en superficie (tensioactivos) también se pueden utilizar en la preparación de las formulaciones. Los solventes y portadores sólidos adecuados para este propósito se mencionan, por ejemplo, en WO 97/34485, página 6. En base en la naturaleza de los compuestos de fórmula I, 2.1 a 2.51 y 3.1 a 3.16 que se van a formular, se pone en consideración como compuestos con superficie activa, los tensioactivos no iónicos, catiónicos y aniónicos, así como mezclas de tensioactivo que tienen buenas propiedades emulsificantes, dispersantes y humectantes. Los ejemplos de tensioactivos aniónicos, no iónicos y catiónicos, se incluyen, por ejemplo, en las páginas 7 y 8 de WO 97/34485. También son adecuados para la preparación de composiciones herbicidas de acuerdo con la invención los tensioactivos utilizados convencionalmente en la tecnología de formulación los cuales se describen, por ejemplo en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H. , "Tensid- Taschenbuch" , Cari Hanser Verlag, Munich/Vienna, 1981 y M. y J. Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical
Publishing Co., New York, 1980-81. Las formulaciones herbicidas habitualment-e contienen de 0.1 a 99% en peso, especialmente de 0.1 a 95% en peso de mezcla de ingrediente activo que comprende un compuesto de fórmula I, un compuesto que se selecciona de los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51 y los compuestos de fórmulas 3.1 a 3.16, de 1 a 99.9% en peso de la adyuvante de formulación sólido o líquido, y de 0 a 25% en peso, especialmente de 0.1 a 25% en peso de un tensioactivo. Dado que los productos comerciales habitualmente se formulan como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden comprender ingredientes adicionales, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales o aceites vegetales epoxidados (aceite de coco epoxidado, aceite de colza o aceite de soya) , antiespumantes, por ejemplo aceite de silicona, conservadores, reguladores de viscosidad, aglutinantes, mejoradores de adherencia y también fertilizantes u otros ingredientes activos. Para el uso de saneadores de fórmulas 3.1 a 3.16 o de composiciones que los comprenden, en la protección de plantas de cosecha contra los efectos dañinos de herbicidas de fórmulas I y 2.1 a 2.51, se ponen en consideración diversos métodos y técnicas tales como, por ejemplo, los siguientes:
i) Apresto de semillas:
a) El apresto de las semillas oon una formulación de polvo humectable de un compuesto de fórmulas
3.1 a 3.16 por agitación en un recipiente hasta distribución uniforme sobre la superficie de las semillas (apresto en seco) . En este procedimiento se utilizan aproximadamente 1 a 500 g de compuesto de fórmulas 3.1 a 3.16 (4 g a 2 kg de polvo humectable) por 100 kg de semillas. b) El apresto de semillas con un concentrado emulsificable de un compuesto de fórmulas 3.1 a 3.16 de acuerdo con el método a) (apresto en húmedo) . c) Apresto al sumergir las semillas de 1 a 72 horas en un licor que comprende de 100 a 1000 ppm de un compuesto de fórmulas 3.1 a 3.16 y opcionalmente secar subsecuentemente las semillas (apresto por inmersión) . El apresto de las semillas o el tratamiento de las plántulas germinadas naturalmente son los métodos preferidos de aplicación, debido a que el tratamiento con los ingredientes activos es dirigido por completo como la cosecha objetivo. Generalmente, se utilizan de 1 a 1000 g de antídoto, preferiblemente de 5 a 250 g de antídoto por 100 kg de semilla, pero, dependiendo de la metodología, lo cual también permite la adición de otros ingredientes
activos o micronutrientes, pueden variar los límites de concentración indicados hacia arriba o hacia abajo (apresto repetido) .
ii) Aplicación como una mezcla de tanque
Se utiliza una formulación líquida de una mezcla de antídoto y herbicida (relación en peso de uno respecto al otro de 10:1 a 1:100), el régimen de aplicación de herbicida es de 0.005 a 5.0 kg por hectárea. Tales mezclas de tanque se aplican antes o después de la siembra.
iii) Aplicación de la ranura de semilla
Los compuestos de fórmula 3.1 a 3.16 se introducen en las ranuras de semllas sembradas abiertas, en forma de un concentrado emulsificable, un polvo humectable o granulos. Una vez que la ranura de la semilla se ha cubierto, se aplica el herbicida de la manera habitual en el procedimiento previo a la germinación.
iv) Liberación controlada del ingrediente activo
Los compuestos de fórmulas 3.1 a 3.16 se aplican en solución a portadores de granulos minerales o granulos
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polimerizados (urea/formaldehído) y se secan. Si se desea, también es posible aplicar un recubrimiento que permite que el ingrediente activo sea liberado en cantidades dosificadas durante un período de tiempo específico (granulos recubiertos) . Las formulaciones preferidas tienen especialmente las siguientes composiciones: (% = por ciento en peso)
Concentrados emulsificables: mezcla de ingrediente activo: 1 a 90%, preferiblemente 5 a 20% tensioactivo; 1 a 30%, preferiblemente 10 a 20% portador líquido: 5 a 94%, preferiblemente 70 a 85%
Polvos finos mezcla de ingrediente activo: 0.1 a 10%, preferiblemente 0.1 a 5% portador sólido: 99.9 a 90%, preferiblemente 99.9 a 99%
Concentrados de suspensión: mezcla de ingrediente activo 5 a 75%, preferiblemente
10 a 50% agua: 94 a 24%, preferiblemente 88 a 30% tensioactivo: 1 a 40%, preferiblemente 2 a 30%
Polvos humectables : mezcla de ingrediente activo: 0.5 a 90%, preferiblemente 1 a 80% tensioactivo 0.5 a 20%, preferiblemente 1 a 15% portador sólido: 5 a 95%, preferiblemente 15 a 90%
Granulos: mezcla de ingrediente activo: 0.1 a 30%, preferiblemente 0.1 a 15% portador sólido: 99.5 a 70%, preferiblemente 97 a 85% Los siguientes ejemplos ilustran la invención adicionalmente, pero no la limitan.
Ejemplos de formulación para mezclas de herbicidas de fórmula I, opcionalmente herbicidas de fórmulas 2.1 a 2.51, y saneadores de fórmulas 3.1 a 3.16 (% = por ciento en peso)
A n-A-á*.*. hif^faa¿»^.j
Fl . Concentrados emulsificables a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 10% 25% 50% dodecilbencensulfonato de calcio 6% 8% 6% 8% éter de poliglicol de aceite de ricino 44%% _ 4% 4% (36 moles de óxido de etileno) octilfenolpoliglicoléter - 4% 2% (7-8 moles de óxido de etileno) ciclohexanona - - 10% 20% mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9 a 12 átomos de carbono 85% 78% 55% 16% Se pueden obtener emulsiones de cualquier concentración deseada a partir de tales concentrados por dilución con agua.
F2. Soluciones a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 5% 10% 50% 90% 1-metoxi-3- (3 -metoxipropoxi) -propano - 20% 20% polietilenglicol MW 400 20% 10% - N-metil-2-pirrolidona - - 30% 10% mezcla de hidrocarburos aromáticos de 9 a 12 átomos de carbono 75% 60% Las soluciones son adecuadas para uso en forma de icrogotas
F3. Polvos humectables mezcla de ingrediente activo 5% 25% 50% 80% lignosulfonato de sodio 4% - 3% laurilsulfato de sodio 2% 3% - 4% diisobutilnaftalensulfonato de sodio - 6% 5% 6% octilfenolpoliglicoléter - 1% 2% - (7-8 moles de óxido de etileno) ácido silícico altamente dispersado 1% 3% 5% 10% caolín 88% 62% 35% - El ingrediente activo se mezcla profundamente con los adyuvantes y la mezcla se muele a profundidad en un molino adecuado, lo que proporciona polvos humectables los cuales se pueden diluir con agua para proporcionar suspensiones de cualquier concentración deseada.
F4. Granulos recubiertos a) b) C ) mezcla de ingrediente activo 0 . 1% 5% 15% ácido silícico altamente dispersado 0 . 9% 2 % 2% portador inorgánico 99 . 0% 93 % 83 % (í 0.1 - 1 mm) por ejemplo, CaC03 o Si02 El ingrediente activo se disuelve en cloruro de metileno y se aplica al portador por aspersión, y el solvente después se elimina por evaporación in vacuo.
F5. Granulos recubiertos a) b) C) mezcla de ingrediente activo 0.1% 5% 15% polietilenglicol MW 200 1.0% 2% 3% ácido silícico altamente dispersable 0.9% 1% 2% portador inorgánico 98.0% 92% 80% (E 0.1 - 1 mm) por ejemplo, CaC03 o Si02 El ingrediente activo molido finamente se aplica uniformemente, en un mezclador, al portador humedecido con polietilenglicol. De esta manera se obtienen granulos recubiertos que no generan polvo fino.
F6. Granulos extrusores a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 0.1% 3% 5% 15% lignosulfonato de sodio 1.5% 2% 3% 4% carboximetilcelulosa 1.4% 2% 2% 2% caolín 97.0% 93% 90% 79% El ingrediente activo se mezcla y se muele con los adyuvantes y la mezcla se humedece con agua. La mezcla se extruye y después se seca en una corriente de aire .
F7. Polvos finos a) b) c) mezcla de ingrediente activo 0.1% 1% 5% talco 39.9% 49^ 35%
caolín 60.0% 50% 60% Se obtienen polvos finos listos para utilizarse al mezclar el ingrediente activo con los portadores y moler la mezcla en un molino adecuado.
F8. Concentrados de suspensión a) b) c) d) mezcla de ingrediente activo 3% 10% 25% 50% etilenglicol 5% 5% 5% 5% nonilfenolpoliglicoléter _ 1% 2% — (15 moles de óxido de etileno) lignosulfonato de sodio 3% 3% 4% 5% carboximetilcelulosa 1% 1% 1% 1% solución de formaldehído 0.2% 0.2% 0.2% 0.2 acuoso al 37% emulsión de aceite de silicona 0.8% 0.8% 0.8% 0.8% agua 87% 79% 62% 38% El ingrediente activo finamente molido se mezcla íntimamente con los adyuvantes, lo que proporciona un concentrado en suspensión a partir del cual se pueden obtener suspensiones de cualquier concentración deseada por dilución con agua. Con frecuencia es más práctico para el compuesto de fórmula I, 2.1 a 2.51 que se formulen por separado y después que se unan en la relación de mezclado deseada en el aplicador, en forma de una "mezcla de tanque" en agua poco
antes de su aplicación.
En los siguientes ejemplos se ilustra la capacidad de los saneadores de las fórmulas 3.1 a 3.16 para proteger plantas de cosecha contra la acción fitotóxica de herbicidas .
Ejemplo biológico: acción saneadora
Se hacen crecer plantas de prueba en macetas de plástico bajo condiciones de invernadero hasta la etapa de 4 hojas. En esta etapa, se prueban los herbicidas solos y las mezclas de los herbicidas con los compuestos de prueba, como saneadores y se aplican a las plantas de prueba. La aplicación es en forma de una suspensión acuosa de los compuestos de prueba que se preparan a partir de un polvo humectable 25% (Ejemplo F3 , b) ) con 500 litros de agua/ha. 4 semanas después de la aplicación, se evalúa la acción fitotóxica de los herbicidas sobre las plantas de cosecha, por ejemplo maíz y cereales, utilizando una escala en porcentaje. 100% indica que la planta de prueba ha muerto, 0% indica que no hay acción fitotóxica. Los resultados que se obtienen en la prueba demuestran que el daño a la planta de cosecha es causado por el herbicida de la fórmula I en combinación con uno o más
herbicidas que se seleccionan de las fórmulas 2.1 a 2.51, lo cual puede reducirse significativamente por los compuestos de fórmulas 3.1 a 3.16. Los ejemplos de la acción saneadora se proporcionan en la siguiente Tabla B40:
Tabla B40:
Se obtienen los mismos resultados cuando las mezclas se formulan de acuerdo con los Ejemplos Fl, F2 y F4 a F8. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (1)
- - REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Una composición selectiva herbicidamente que, además de estar constituida por adyuvantes de formulación inerte habituales, comprende como ingrediente activo una mezcla de a) una cantidad acppuesto de faprula I en donde cada R es independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, # haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, - - alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) amino, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, -N(Ri)-S-R2, -N(R3) -SO-R4, -N(R5) -S02-R6, nitro, ciano, halógeno, hidroxi, amino, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo; en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquíltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquilenOde 1 a 3 átomos de carbono-R45, NR46R47, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde estos últimos grupos fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; o cada R es independientemente un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado que tiene de 5 a 10 miembros, los cuales pueden ser aromáticos o parcialmente saturados y pueden contener de 1 a 4 heteroátomos que se seleccionan de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde el sistema de anillo está unido directamente al anillo piridina o está unido al anillo piridina vía un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y cada sistema de anillo puede no contener más de dos átomos de oxígeno y puede no contener más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono', haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquileno de 1 a 3 átomos de carbono-R7, NR8R9, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde el fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son diferentes de ? í ' -, í • r > I^ aj -^^iLáa^^^ halógeno; o cada R es independientemente alcoxi de (1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; m es 1, 2, 3 o 4; R-i R3 y Rs son cada uno independientemente de los demás, hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es NR10R11, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; R4 es NR?2Ri3, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, álquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 -->-^^^-T ffffi tfit>ütttilílfM*"**M a 6 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; R6 es NR?4R15, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; i y R5 son cada uno independientemente de los otros, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 3 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 3 átomos de carbono o fenilo, en donde el fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por «fctó&j^ .... ^-.n^a.^ •aaate-íjf- -tlrf H*"?t J alafa* --^^^^•Jfafci¡ "-ttt* íril nitro; R8, Rio, R?2, R? y Rg son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno o alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R9, Rn, R13, R15 y R47 son cada uno, independientemente de los otros, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono; Q es el grupo Qi en donde R?6, . R?7, R?8 y R?9 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonílo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -NHS (O) 2, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -NH-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) 2, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, oiano, nitro, halógeno o fenilo, el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -Sío^o, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) - s(0) Ni, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro, COOH o por ciano; o dos sustituyentes adyacentes de R?6, Ri7, R?8 y R19 forman un puente alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; R20 es hidroxi, 0"M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R2?R22N-C (0)0, alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquemlsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0)20, fenil-S- (O) 20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (0)0, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (0)0, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (0)0, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (CO) O, benciloxi, fenoxi, feníltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; y R2? y R22, cada uno independientemente del otro son hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o es el grupo Q2 en donde R23 es hidroxi, 0"M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R4R2SN-C (0)07 alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, fenil-S- (O) 20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (0)0, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (CO) 0, benciloxi, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; R2 y R25 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; e Y es oxígeno, azufre, un enlace químico o un puente alquileno de 1 a 4 átomos de carbono; o es el grupo Q3 en donde R44, R37, R38 y R39 son cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, Hhlt r-?^^-lrflf-illfW*1lht^^A**Jfcl*11*^' ,*' alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) -NHS (0) 2, alquilamino de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) amino, hidroxi, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) - sulfoniloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, tosiloxialquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquiltio (de 1 a 6 átomos de carbono) -N(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) sulfinil-N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) sulfonil- (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) , halógeno, nitro, COOH 0 por ciano; o los grupos R4 y R3 o R38 y R39 adyacentes juntos son un alquileno de 3 a 6 átomos de carbono; W es oxígeno, azufre, sulfinilo, sulfonilo, -CR4?R42-, -C(0)- o -NR43-; R4i es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio (de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos . de carbono) carboniloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) sulfoniloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, tosiloxialquilo de 1 a 4 átomos de carbono, di (alcoxialquil de 1 a 3 átomos de carbono) -metilo, di (alquiltiolalquil de 1 a 3 átomos de carbono) etilo, (alcoxialquilo de 1 a 3 átomos de carbono) - (alquiltiolalquil de 1 a 3 átomos de carbono) metilo, oxacicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, tiacicloalquilo de 3 a 5 átomos de carbono, dioxacicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, ditiacicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, oxatiacicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, formílo, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo el cual puede en si mismo estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) ) tio-N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) sulfinil-N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) , alquil (de 1 a 6 átomos de carbono) -sulfonil-N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) , halógeno, nitro, COOH o por ciano; o R42 junto con R39 es alquileno de 1 a 6 átomos de carbono; R42 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R0 es hidroxi, 0"M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R96R97N-C (O) O, alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, fenil-S- (O) 20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (O) O, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (0)0, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (CO) O, benciloxi, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N(alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; R96 y R97 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R43 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo, el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos • de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; o es el grupo Q4 en donde R30 es hidroxi, 0"M+, halógeno, alcoxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquenilcarboniloxi de 2 a 4 átomos de carbono, cicloalquilcarboniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, alquilcarboniloxi de 1 a 12 átomos de carbono, R3?R32N-C (O) O, alquiltio de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 12 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 12 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalqueniltio de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, haloalquenilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquiniltio de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfinilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquinilsulfonilo de 2 a 12 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0)20, fenil-S (0)20, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) 2P (0)0, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (0)0, H (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) P (O) O, alquil (de 1 a 12 átomos de carbono) -S (C0)0, benciloxi, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo, en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro o por ciano; y R31 y R32 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; R33 y R34 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno, hidroxi, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, . alquilsulfonilo - de 1 a 6 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -NHS (O) 2, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, .-NH-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono) 2, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro, halógeno o fenilo, el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-S (0)20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro, COOH o por ciano; o R33 y R34, juntos forman un puente alquileno de 2 a 6 átomos de carbono; y R35 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono o fenilo el cual en si mismo está sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, amino, alquilamino de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 20, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2NH, alquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (0) 2N (alquilo de 1 a 4 átomos de carbono), halógeno, nitro, COOH o por ciano; o es el grupo Q5 en donde Z es azufre, SO o S02; Roí es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, ciano, nitro, -CHO, -CO2R02, -COR03, -COSR04, -NR0sR06# CO R03gRo37 o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) -S02-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR025R02g, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o por -NRo?5C02Ro27; o Roí es alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono o alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono sustituido por halógeno, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CONR032Ro33/ ciano, nitro, -CHO, -CO2R038, -COR039, -COS-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -NR034Ro3s o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbdno, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquílo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquenil ii kád? itoif - r-rtfflarrf rr -^t^mn*^.***** * ^ de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, 0S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR0 0Ro4i, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0S02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o por -NR043CO2R042; o Roí es alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono o alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ciano, -CO2R044 o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenílo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR028Ro29, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o por -NR03?C02Ro3o; Roí es cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, o cicloalquilo sustituido de 3 a 7 átomos de carbono por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo por 1 a 4 átomos de carbono o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por halógeno, nitro, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o Roí es alquileno de 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) -S02 -fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N(fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR045Ro4g, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0S02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, "" o por -NR048CO2R07; o Roí es alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono, COR07 o heterociclilo de 4 a 6 miembros; R02, Ro38 Ro44 y Ro66 son cada uno independiente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ?HS02-fenilo, ? (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ?(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, ? (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, ?(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, ? (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N (fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (fenil) S02- fenilo, 0S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR0 9Roso, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, -alquilenfenilo de 1 a 4 átomos de carbono o por -NR052C02Ro53; R03, R039 y R0g7 son cada uno, independientemente de los otros, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos - de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 á 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de l a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N (alquinil de 3 a 6 • átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) -S02-fenilo, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-fenilo, N(fenil) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR0g8Ros , OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, - (CH2) t-fenilo o por -NR05gC02Ross; R0 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; Ros es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a 4 5 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, 10 halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) - alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 15 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 20 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fen?lo, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02H, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) -S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquinil 25 de 3 a 6 átomos de carbono) -S02-fenilo, N(cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02H, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) -S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N- (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) -S02-fenilo, N(fenil)S02-alquílo de 1 a 4 átomos de carbono, N(fenil)S02- fenilo, 0S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO R057R0S8/ OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, - haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenofenilo de 1 a 4 átomos de carbono, R06 es hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de 1 a *4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, nitro, ciano, -COOH, COOalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COOfenilo, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, fenoxi, (alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono) - alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, (alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono) -alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, NHS02-fenilo, N (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquil de 1 a 6 átomos de carbono) -S02-fenilo, N(alquenil de 2 a 6 átoipos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N(alquenil de 2 a 6 átomos de carbono) S02-fenilo, N(alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (alquinil de 3 a 6 átomos de carbono) -S02-fenilo, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N (cicloalquil de 3 a 7 átomos de carbono) -S02-fenilo, N (fenil) -S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, N- (fenil) S02-fenilo, OS02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CONR0g?Rog2, OS02-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, OS02-fenilo, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, feniltio, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfonilo, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilsulfinilo, alquilenofenilo de 1 a 4 átomos de carbono, o por -NR064C02Ro63; - - R07 es fenilo, alquilo de 1 a 4 átomos, de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono o -NR08Ro9; Ros y R0 son cada uno independientemente del otro, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por halógeno, nitro, ciano, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, -CO2ri0eg/ -COR0g7, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alqüilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o R08 y R09 juntos forman un anillo de 5 o 6 miembros, el cual puede estar interrumpido por oxígeno, R065 o por S; R015/ Ro3?, P-o3 R-048; P-052, ose i R-060 Y 064 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alqumilo de 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 7 átomos de carbono; R?25 / R?26 R?27 , R?28 , R?29 , R?30 , R?32 / R-033 / R?34 , R?35 , R?36 / R?37 , R?40 / R?41 , R?42 , R?45 , R?46 , R?47 , R?49 , R?50 / R?S3 / ^054 i Ross, R057 Rose, 059, o6i R062/ o63 , oes y Roes sorpí cada uno, independientemente de los otros, hidrógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalqui?o de 3 a 7 átomos de carbono, fenilo o fenilo sustituido por halógeno, nitro, ciano, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, I haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de - carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o por haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; y R3S es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, *' haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 4 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 4 átomos de carbono) amino, alcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 4 átomos de carbono, alquil de 1 a 4 átomos de carbono-S (O) 20, haloalquil (de 1 a 4 átomos de carbono) -S (O) 20, o por fenilo el cual en si mismo puede estar sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, - haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, ciano, nitro o por COOH; o una sal agronómicamente aceptable de tal compuesto, y b) una cantidad sinergísticamente efectiva de uno o más compuestos que se seleccionan de un compuesto de la fórmula 2.1 en donde 5? es CH2-OMe , etilo o hidrógeno ; R52 es hidrógeno, o R5? y R52 juntos son el grupo -CH-CH- CH=CH- ; y un compuesto de la fórmula 2.2 en donde R53 es etilo, R54 es metilo o etilo y R55 es -CH (Me) -CH2OMe , <S>CH (Me) -CH2OMe , CH2OMe o CH20-CH2CH3 ; y un compuesto de fórmula 2 .3 en donde R56 es CH(Me) -CH2OMe o <S>CH(Me) -CH2OMe; y un compuesto de fórmula 2.4 en donde R57 es cloro, metoxi o metiltio, R58 es etilo y Rs9 es etilo, isopropilo, -C(CN) (CH3) -CH3 o terbutilo; y un compuesto de fórmula 2.5 (2.5), en donde R60 es etilo o n-propilo , R6? es COO" 1/2 Ca+f , -CH2CH (Me) S-CH2CH3 o el grupo y X es oxígeno, N-0-CH2CH3 o N-0-CH2CH=CH-Cl ; y un compuesto de la fórmula 2 . 6 en donde R62 es hidrógeno, metoxi o etoxi, R63 es hidrógeno, metilo, metoxi o flúor, R64 es COOMe, flúor o cloro, Rss es hidrógeno o metilo, Y es metino, C-F o nitrógeno, Z es metino o nitrógeno y Rse es flúor o cloro; y un compuesto de la fórmula 2.7 en donde R67 es hidrógeno o -C (0) -S-n-octilo; y un compuesto de fórmula 2.8 en donde R68 es bromo o yodo; y un compuesto de fórmula 2.9 en donde R69 es cloro o nitro; y un compuesto de fórmula 2.10 en donde R70 es flúor, cloro y R71 es -CH2-CH (Cl ) -COOCH2CH3 o -NH-S02Me ; y un compuesto de fórmula 2.11 en donde R72 es trifluorometilo o cloro; y un compuesto de fórmula 2.12 en donde R73 es NH2 o <S>NH2; y un compuesto de fórmula 2.13 en donde Yj. es nitrógeno, metino, NH-CHO o N-Me, Y2 es nitrógeno, metino o C-I, Y3 es metino, Y4 es metino o Y3 e Y4 juntos son azufre o C-Cl, Y5 es nitrógeno o metino, Y6 es metilo, difluorometoxi, trifluorometilo o metoxi, Y7 es metoxi o difluorometoxi y R74 es CONMe2, COOMe, COOC2H5, trifluorometilo, CH2-CH2CF3 o S02CH2CH3 o una sal de sodio del mismo ("Me" es, en cada caso, el grupo metilo); y el compuesto de fórmula 2.13.C y el compuesto de fórmula 2.14 y el compuesto de fórmula 2.15 y el compuesto de fórmula 2.16 y el compuesto de fórmula 2.17 H y el compuesto de fórmula 2.18 y el compuesto de fórmula 2.19 y el compuesto de fórmula 2.20 y el compuesto de fórmula 2.21 y el compuesto de fórmula 2.22 y el compuesto de fórmula 2.23 y el compuesto de fórmula 2.24 n-pe y el compuesto de fórmula 2.25 y el compuesto de fórmula 2.26 y el compuesto de fórmula 2.27 y el compuesto de fórmula 2.28 y el compuesto de fórmula 2.29 15 y el compuesto de fórmula 2.30 20 25 S sM y el compuesto de fórmula 2.3i y el compuesto de fórmula 2.32 y el compuesto de fórmula 2.33 y el compuesto de fórmula 2.34 y el compuesto de fórmula 2.35 Y el compuesto de fórmula 2.36 y el compuesto de fórmula 2.37 y el compuesto de fórmula 2.38 y el compuesto de fórmula 2.39 y el compuesto de fórmula 2.40 y el compuesto de fórmula 2.41 y el compuesto de fórmula 2.42 y el compuesto de fórmula 2.43 y el compuesto de fórmula 2.44 y el compuesto de fórmula 2.45 y el compuesto de fórmula 2.46 y el compuesto de fórmula 2.47 (2.47) , y el compuesto de fórmula 2.48 y el compuesto de fórmula 2.49 y el compuesto de fórmula 2.50 - - y el compuesto de fórmula 2.51 2. Una composición de conformidad con la - reivindicación 1, caracterizada porque en la fórmula I cada R es independientemente hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono., alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfohílo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxicarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilcarbonilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilamino de 1 a 6 átomos de - carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) a ino, alquilaminosulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, di (alquil de 1 a 6 átomos de carbono) aminosulfonilo, -N(RX) -S-R2, -N(R3) -SO-R, -N(R5) -S02-R6, nitro, ciano, halógeno, hidro3íi, amino, benciltio, bencilsulfinilo, bencilsulfonilo, fenilo, fenoxi, feniltio, fenilsulfinilo o fenilsulfonilo; en donde el grupo fenilo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinílo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltío de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de caírbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquileno de 1 a 3 átomos de carbono-R45, NR46R47, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde estos últimos grupos fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro; o cada R es independientemente un sistema de - anillo monocíclico o bicíclico fusionado que tiene de 5 a 10 miembros, el cual puede ser aromático o parcialmente saturado y puede contener de 1 a 4 heteroátomos que se seleccionan de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde el sistema de anillo está unido directamente al anillo piridina o está unido al anillo piridina vía un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y cada sistema de anillo puede no contener más de 2 átomos de oxígeno y puede no contener más de 2 átomos de azufre y el sistema de anillo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 - - átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 - átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquileno (de 1 a 3 átomos de carbono) -R7, NR8R9, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde el fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquílo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, Ri, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R5, R4ß y R47, tienen los significados como se definen en lo anterior y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son diferentes de halógeno. 3. La composición de conformidad con la « .* reivindicación 1, caracterizada porque comprende, como compuesto de fórmula I, un compuesto de fórmula la en donde - R48 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o un sistema de anillo monocíclico o bicíclico fusionado que tiene de 5 a 10 miembros, los cuales pueden ser aromáticos o parcialmente saturados y pueden contener de 1 a 4 heteroátomos que se seleccionan de nitrógeno, oxígeno y azufre; en donde el sistema de anillo está unido directamente al anillo piridina o está unido al anillo piridina vía un grupo alquileno de 1 a 4 átomos de carbono, y cada sistema de anillo puede no contener más de dos átomos de oxígeno y puede no contener más de dos átomos de azufre, y el sistema de anillo en si mismo puede estar monosustituido, disustituido o - trisustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 3 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, haloalquinilo de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniloxi de 3 a 6 átomos de carbono, mercapto, alquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquiltio de 1 a 6 átomos de carbono, alqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, haloalqueniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alquiniltio de 3 a 6 átomos de carbono, alcoxialquiltio de 2 a 5 átomos de carbono, acetilalquiltio de 3 a 5 átomos de carbono, alcoxicarbonilalquiltio de 3 a 6 átomos de carbono, cianoalquiltio de 2 a 4 átomos de» carbono, alquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfinilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilsulfonilo de 1 a 6 átomos de carbono, aminosulfonilo, alquilaminosulfonilo de 1 a 2 átomos de carbono, dialquilaminosulfonilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquileno de 1 a 3 átomos de carbono-R7, NR8R9, halógeno, ciano, nitro, fenilo o por benciltio, en donde el fenilo y benciltio en si mismos pueden estar sustituidos en el anillo fenilo por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de - - carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, y en donde los sustituyentes en el nitrógeno en el anillo heterocíclico son diferentes dé halógeno; R49 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno o fenilo el cual puede estar sustituido por alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 3 átomos de carbono, halógeno, ciano o por nitro, R50 ea haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono y R7, R8, R9 y Q tienen los significados como se definen en la reivindicación 1. 4. La composición de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada porque R48 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, haloalqumilo de 2 a 6 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono. 5. La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque en la fórmula I, Q es el grupo Q2 O Q3. 6. La composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque en el grupo Q2, R23 es hidroxi . 7. La composición de conformidad con la reivindicación 5, caracterizada porque en el grupo Q3, R40 es hidroxi . 8. Un método para controlar el crecimiento no deseado de plantas en consechas de plantas útiles, caracterizado porque comprende permitir que una cantidad efectiva herbecidamente de una composición de conformidad con la reivindicación 1 actúe sobre la planta de la cosecha o el lugar donde crece la misma. 9. El método de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque la planta de cosecha es maíz o caña de azúcar. 10. El método de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque las cosechas de plantas útiles se tratan con la composición mencionada a regímenes de aplicación que corresponden a una cantidad total de ingrediente activo de 1 a 5000 g por hectárea. 11. Una composición selectiva herbicidamente que, además de comprender adyuvantes de formulación inerte habituales tales como portadores, solventes y agentes humectantes, comprende como ingrediente activo una mezcla de: a) una cantidad efectiva sinergísticamente-herbicidamente de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, y uno o más compuestos que se seleccionan de los compuestos de fórmulas 2.1 a 2.51, de conformidad con la reivindicación 1, y b) una cantidad efectiva antagonísticamente herbicidamente de un compuesto que se selecciona del compuesto de fórmula 3.1. y el compuesto de fórmula 3.2 y el compuesto de fórmula 3.3 y el compuesto de fórmula 3.4 y el compuesto de fórmula 3.5 (3.5), y el compuesto de fórmula 3.6 y el compuesto de fórmula 3.7 y el compuesto de fórmula 3.8 (3.8) , y de fórmula 3.9 Cl2CHCON(CH2CH=CH2)2 (3.9) y de fórmula 3.10 y de fórmula 3.11 y de fórmula 3.12 (3.12) y su éster etílico, y de fórmula 3.13 y de fórmula 3.14 y de fórmula 3.15 y de fórmula 3.16 12. Un método para el control selectivo de malezas y pastos en cosechas de plantas útiles, caracterizado porque comprende tratar las plantas útiles, semillas o cortes de las mismas en el área de cultivo de las mismas, con una cantidad efectiva sinergísticamente-herbicidaente de una composición de conformidad con la reivindicación 11. - 13. El método de conformidad con la, reivindicación 12, caracterizado porque el régimen, de aplicación de herbicida es de 1 a 5000 g/ha y el régimen de aplicación de saneador es de 0.001 a 0.5 kg/ha. 14. El método de conformidad con la reivindicación 12, caracterizado porque las cosechas de plantas útiles son maíz o caña de azúcar. 15. Una composición selectiva herbicidamente que, además de comprender los adyuvantes de formulación inerte habituales, tales como portadores, solventes y agentes humectantes comprende como ingrediente activo una mezcla de; a) una cantidad efectiva herbicidamente de un compuesto de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, Y b) una cantidad efectiva antagonísticamente herbicidamente de un compuesto que se selecciona del compuesto de fórmula 3 . 1 . y el compuesto de fórmula 3.2 y el compuesto de fórmula 3.3 y el compuesto de fórmula 3.4 áÁ ÁÁát X ^^* .m^.^^n ,,*»***•-- y el compuesto de fórmula 3.5 10 y el compuesto de fórmula 3.6 15 y el compuesto de fórmula 3.7 25 y el compuesto de fórmula 3.8 y de fórmula 3.9 Cl2CHCON (CH2CH=CH2) 2 (3.9) y de fórmula 3.10 y de fórmula 3.11 y de fórmula 3.12 (3.12) y su éster etílico, y de fórmula 3.13 Y de fórmula 3.14 pXf- Y de fórmula 3.15 10 y de fórmula 3.16 16. Un método para el control selectivo de 20 malezas y pastos en cosechas de plantas útiles, caracterizado porque comprende tratar las plantas útiles, semillas o cortes de las mismas o el área de cultivo de las mismas, con una cantidad efectiva sinergísticamente- herbicida de una composición de conformidad con la 25 reivindicación 15. ' €£ '* J?
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