MX2007009191A - Dispersion de poliuretano para laminacion de pelicula compuesta. - Google Patents
Dispersion de poliuretano para laminacion de pelicula compuesta.Info
- Publication number
- MX2007009191A MX2007009191A MX2007009191A MX2007009191A MX2007009191A MX 2007009191 A MX2007009191 A MX 2007009191A MX 2007009191 A MX2007009191 A MX 2007009191A MX 2007009191 A MX2007009191 A MX 2007009191A MX 2007009191 A MX2007009191 A MX 2007009191A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- compounds
- mol
- ionic group
- polyurethane
- dispersion according
- Prior art date
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 14
- 238000003475 lamination Methods 0.000 title claims description 14
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 title description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 18
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 20
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011140 metalized polyester Substances 0.000 claims description 5
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 30
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 9
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 7
- 239000005026 oriented polypropylene Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 6
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920006378 biaxially oriented polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 239000011127 biaxially oriented polypropylene Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical class O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- SAMYCKUDTNLASP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,2-diol Chemical class CCCCC(C)(O)O SAMYCKUDTNLASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYDHLGJJJAWBDY-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[2-(4-isocyanatocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexane Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1C(C)(C)C1CCC(N=C=O)CC1 LYDHLGJJJAWBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICGHDFCPUNUZNN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-propyloxetan-2-one Chemical compound CCCC1OC(=O)C1C ICGHDFCPUNUZNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000951 Aluminide Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004358 Butane-1, 3-diol Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004821 Contact adhesive Substances 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical class OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N beta-Butyrolactone Chemical compound CC1CC(=O)O1 GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/06—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B27/08—Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/32—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyolefins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/36—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyesters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/6692—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2250/00—Layers arrangement
- B32B2250/02—2 layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2250/00—Layers arrangement
- B32B2250/24—All layers being polymeric
- B32B2250/242—All polymers belonging to those covered by group B32B27/32
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/10—Coating on the layer surface on synthetic resin layer or on natural or synthetic rubber layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/20—Inorganic coating
- B32B2255/205—Metallic coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2255/00—Coating on the layer surface
- B32B2255/26—Polymeric coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
- B32B2307/70—Other properties
- B32B2307/714—Inert, i.e. inert to chemical degradation, corrosion
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2553/00—Packaging equipment or accessories not otherwise provided for
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/31587—Hydrocarbon polymer [polyethylene, polybutadiene, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
Una dispersion acuosa que comprende un poliuretano sintetizado de a) diisocianatos organicos b) compuestos dihidroxi que tienen un peso molar de 500 a 5000 g/mol y que no comprenden grupo ionico ni grupo que se pueda convertir a un grupo ionico c) alcoholes mono- a trihidrico que comprenden adicionalmente un grupo ionico d) si es apropiado, compuestos adicionales, diferentes de a) a c), en donde el poliuretano comprende menos de 0.6% en peso de grupos urea (calculados con un peso molar de 56 g/mol), el grupo ionico de c) esta cuando menos parcialmente neutralizado con amoniaco, y la reaccion de los compuestos a), b), c), y d) no ocurre en presencia de un catalizador organometalico.
Description
DISPERSIÓN DE POLIURETANO PARA LAMINACIÓN DE PELÍCULA
COMPUESTA Descripción La invención se relaciona con una dispersión acuosa que comprende un poliuretano sintetizado de a) diisocianatos orgánicos b) compuestos dihidroxi que tienen un peso molar de 500 a 5000 g/mol y que no comprenden grupo iónico o grupo que se pueda convertir en un grupo iónicoO c) alcoholes mono- a trihídricos que adicionalmente comprenden un grupo iónico d) si es apropiado, compuestos adicionales, diferentes a a) a c) en donde el poliuretano comprende menos de 0.6% en peso de grupos urea (calculados con un peso molar de 56 g/mol) el grupo iónico de c) es cuando menos parcialmente neutralizado con amoníaco, y la reacción • de los compuestos a), b) , c) , y d) no ocurre en presencia de un catalizador que contiene un compuesto de metal-carbono. La invención se relaciona además con el uso de una dispersión como un adhesivo de laminación, especialmente como
un adhesivo de laminación de un componente (1K) . En los adhesivos de laminación 1K en contradicción con los adhesivos de laminación 2K, no se añade reticulador. Los adhesivos se laminación se usan, por ejemplo, para producir película compuesta (laminación de película compuesta) . Como resulta'do del enlace o laminación de películas y hojas delgadas hechas de diferentes materiales, las propiedades de esos materiales se combinan. La meta de dicha medida puede ser lograr efectos decorativos particulares u ocasionar efectos técnicos tales como protección de una impresión, producción de compuestos de pelícu71a resistentes de la ebullición, prevención de difusión de vapor, capacidad de sellado térmico, prevención confiable de porosidad, o estabilidad con respecto a productos agresivos. Los materiales de película usados esencialmente son polietileno, polipropileno, especialmente polipropileno biaxialmente orientado, poliamida, poliéster, PVC, acetato de celulosa, celofán, y metales tales como estaño o aluminio. Se imponen requerimientos particulares sobre la resistencia de los compuestos de película. EP-A 441 1^6 describe dispersiones de poliuretano 1K. DE-A 4308079 describe el uso de dispersiones de
poliuretano 1K como adhesivos de laminación. La resistencia de las películas compuestas que se logra con las dispersiones de poliuretano 1K descritas a la fecha todavía no es suficiente, particularmente en el caso de laminados de película que comprenden polipropileno biaxialmente orientado1 (OPP) , y laminados de película que comprenden películas de OPP y películas de poliéster metalizadas . Por lo tanto, fue un objeto de la presente invención proporcionar dispersiones de poliuretano que, cuando se usan como adhesivo de laminación, resulten en resistencia superior de los compuestos de película. Consecuentemente, se encontró la dispersión de poliuretano definida al principio y su uso. El poliuretano se ha sintetizado de a) diisocianatos orgánicos b) compuestos dihidroxi que tienen un peso molar de 500 a 5000 g/mol y que no comprenden grupo iónico o grupo que se pueda convertir en un grupo iónico c) alcoholes mono- a trihídricos que comprenden adicionalmente un grupo iónico, y d) si es apropiado, compuestos adicionales distintos a los a) a c) .
Los diisocianatos a) que merecen mención son, en particular, diisocianatos X(NCO)2, en donde X es un radical hidrocarburo alifático que tiene 4 a 15 átomos de carbono, un radical hidrocarburo cicloalifático o aromático que tiene 6 a 15 átomos de carbono o un radical hidrocarburo aralifático que tiene 7 as 15 átomos de carbono. Los ejemplos de estos diisocianatos son diisocianato de tetrametileno, diísocianato de hexametileno, diisocianato de dodecanmetileno, 1,4-diisocianatociclohexano', l-isocianato-3, 5, 5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano (IPDI), 2, 2-bis (4-isocianatociclohexil) propano, diisocianato de trimetilhexano, 1, 4-diisocianatobenceno, 2, 4-diisocianatotolueno, 2,6-diisocianatotolueno, 4, ' -diisocianatodifenilmetano, 2,4'-diisocianatodifenilmetano, diisocianato de p-xilileno, diisocianato de tetrametilxilileno (TMXDI), los isómeros de bis (4-isocianatociclohexil)metano (HMDI), tales como el isómero trans/trans, el cis/cis y el cis/trans, y mezclas de estos compuestos. Los diisocianatos de esta clase se encuentran comercialmente disponibles. Como mezclas de estos isocianatos, se liga importancia particular a las mezclas de los isómeros estructurales respectivos de diisocianatotolueno y de
diisocianatodifenilmetano; la mezcla de 80% molar de 2,4-diixocianatotolueno y 20% molar de 2, 6-diisocianatotolueno es particularmente apropiada. Además son de ventaja particular las mezclas de isocianatos aromáticos tales como 2,4-diixocianatotolueno y/o 2, 6-diisocianatotolueno con isocianatos alifáticos o cicloalifáticos tales como diisocianato de hexametileno o IPDI, la relación de mezclado preferida de los isocianatos alifáticos a los arométicos siendo 4:1 a 1:4. Los compuestos dihidroxi b) pueden ser poliesterpolioles, que son conocidos, por ejemplo, de Ullmanns Encyklopádie der technischen Chemie, 4a edición, Volumen 19, pág. 62 a 65. Se da preferencia a usar poliesterpolioles obtenidos haciendo reaccionar alcoholes dihídricos con ácidos carboxílicos dibásicos. En lugar de los ácidos policdarboxílicos libres, también es posible usar los anhídridos policarboxílicos correspondientes o esteres policarboxílicos correspondientes de alcoholes inferiores o mezclas de los mismos para preparar los poliéster-polioles. Los ácidos policfarboxílicos pueden ser alifáticos, cicloalifáticos, aralijfáticos, aromáticos o heterocíclicos y si es apropiado se pueden substituir, por átomos de halógeno por ejemplo, y/o insaturado. Los ejemplos que se pueden
mencionar de los mismos incluyen los siguientes: ácido subérico, ácido aelaico, ácido ftálico, ácido isoftálico, anhídrido ftálico, anhídrido tetrahidroftálico, anhídrido hexahidroftálico, anhídrido tetracloroftálico, anhídrido endometilentetrahidroftálico, anhídrido glutárico, ácido maleico, anhídrido maleico, ácido fumárico y ácidos grasos diméricos. Se da preferencia a ácidos dicarboxílicos de la fórmula general HOOC- (CH2) y-COOH, en donde y es un nómero de 1 a 20, de preferencia un número par de 2 a 20, v.gr., ácido succínico, ácido adípico, ácido sebácico, y ácido dodecandicarboxílico . Los ejemplos de alcoholes dihídricos apropiados incluyen etilenglicol, propan-1, 2-diol, propan-1, 3-diol, butan-1, 3-diol, buten-1, 4-diol, butin-1, 4-diol, pentan-1,5-diol, neopentilglicol,1 bis (hidroximetil9ciclohexanos tales como 1, 4-bis (hidroximetil) ciciohexano, 2-metilpropanO-l, 3-diol, metilpentandioles, y también dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, polietilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, dibutilenglicol y políbutilenglicoles . Sé da preferencia a alcoholes de la fórmula general HO- (CH2) x-OH, en donde x es un número de 1 a 20, de preferencia un número par de 2 a 20. Los ejemplos de los mismos son etilenglicol, butan-1, k4-diol, hexan-1, 6-diol,
octan-1, 8-diol, y dodecan-1, 12-diol . La preferencia se extiende a neopentilglicol . También son apropiados, además, si es apropiado, policarbonato-dioles, tales como se pueden obtener, por ejemplo, haciendo reaccionar fosgeno con un exceso de los alcoholes de baja ' masa molecular especificados como componentes de síntesis para los poliesterpolioles. Si es apropiado también es posible utilizar poliesterdioles basados en lactona, que son homopolímeros o copolímeros de lactonas, de preferencia aductos de lactonas, que contienen grupos hidroxilo terminales, con moléculas iniciadoras difuncionales apropiadas. Las lactonas apropiadas son de preferencia aquellas que se derivan de compuestos de la fórmula general HO- (CH2) z-COOH, en donde z es un número de 1 a< 30 y en donde un átomo H de una unidad de metileno también se puede haber substituido por un radical alquilo de Ci a C4. Son ejemplos e-caprolactona, ß-propiolactona, ?-butirolactona y/o metil-?-caprolactona, y mezclas de los mismos. Los componentes iniciadores apropiados son, por ejemplo, los alcoholes dihídricos de baja masa molecular arriba especificados como un componente de síntesis para los polioles de poliéster. Los polímeros correspondientes de
e-caprolactona son particularmente preferidos. Los poliesterdioles inferiores o polieterdioles también se pueden usar como iniciadores para preparar los polímeros de lactona. En lugar de los polímeros de lactonas, también es posible usar los policondensados correspondientes, químicamente equivalentes de ios ácidos hidroxi carboxílicos correspondientes a las lactonas. Los polieterdíoles se pueden obtener en particular polimerizando óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano, óxido de estireno o epiclorhidrina con el mismo, en presencia, por ejemplo, de BF3, o mediante reacciones der adición de estos compuestos, si es apropiado, como una mezcla o en sucesión, con los componentes de partida conteniendo átomos de hidrógeno reactivos, tales co oi alcoholes o aminas, v.gr., agua, etilenglicol, propan-1, 2-diol, propanl-1, 3-diol, 2, 2-bis (4-hidroxifenil) propano o anilina. Los compuestos b) preferidos son polieteroles. En particular cuando menos 50%, más preferentemente por lo menos 85%, muyh preferentemente cuando menos 95%, o 100% en peso de los compuestos b) son polie3teroles . El peso molecular de los compuestos b) es de preferencia 1000 a 3000 g/ml. Este es el peso molecular promedio en número, determinado por el número
de grupos de extremo (número OH) . Los alcfoho'les monohiídricdos a trihídricos c) comprenden, en particular, grupos aniónicos tales como el sulfonato, el carboxilato, y el grupo fosfato. El término "grupo iónico" también se pretende para abarcar esos grupos que se pueden convertir en grupos iónicos. Colnsecuentemente, el ácido carboxílico, ácido sulfónico o grupos de ácido fosfórico también se interpretan como siendo grupos iónicos. La calidad de apropiado se posee de manera acostumbrada por ácidos carboxílicos alifáticos, cicloalifáticos, aalifáticdos o aromáticos y ácidos sulfónicos que llevan cuando menos un grupo hidroxilo alcohólico. Se da preferencia a ácidos dihidroxi carboxílicos, especialmente ácidos dihidroxialquilcarboxíücos, especialmente aquellos que tienen 3 a 10 átomojs de carbono, tales como también se describen en EUA-A 3,412,054. Los compuestos particularmente preferidos son aquellos de la fórmula general (ci)
en la que R1 y R2 son cada uno una (unidad) alcandiilo de Ci a C4 y R3 es un alquilo (unidad) de Ci a C4, y especialmente ácido dimetilolpropiónico (DMPA) .
Además de los compuestos a) , b) , y e), compuestos adicionales, los compuestos d) , son apropiados como componentes de síntesis del poliuretano. Se puede hacer mención, por ejemplo, de compuestos isocianato que tienen más de dos grupos isocianato, tales como los que se pueden obtener, por ejemplo, mediante la formación de biurets o isocianuratos de los diisocianatos anteriores . Se puede hacer mención además de compuestos que tienen un peso molar de menos de 500 g/mol que comprenden cuando menos dos grupos isocianato-reactivos, especialmente grupos hidroxilo. Los compuestos de esta clase sirven de preferencia para extensión de cadena o reticulación. Los compuestos apropiados incluyen, por ejemplo, i etilenglicol, propan-1, 2-diol, propan-1, 3-diol, butano-1,3-diol, buten-1, 4-diolí, butin-1, 4-diol, pentan-1, 5-diol, neopentilglicol, bis (Ihidroximetil) ciclohexanos tales como i 1, 4-bis (hidroximetil9ociclohexano, 2-metilpropan-l, 3-diol, metilpentandioles, y también dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, polietilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol, dibutilenglicol, y polibutilenglicoles . Se da preferencia a alcoholes de la fórmula general
HO- (CH2) x-OH, en donde x es un número de 1 a 20, de preferencia un número' par de 2 a 20. Los ejemplos de los mismos son etilenglicol, butan-1, 4-diol, hexan-1, 6-diol, octan-1, 8-diol, y dodecan-1, 12-diol . La preferencia se etiende a neopentilglicol . También se puede hacer mención decompuestos d) que tienen solamente un grupo isocianato o un grupo isocianato-reactivo, particularmente monoalcoholes. Los compuestos de esta clase se utilizan usualmente para regular el peso molecular. De preferencia, el poliuretano está compuesto hasta un grado de cuando menos 50%, más preferentemente cuando menos 80%, y muy preferentemente cuando menos 90% en peso de compuestos a) y b) . La fracción de componentes c) como una proporción de la cantidad de componentes (a) , (b) , (c) , y (d) es generalmente tal que la cantidad molar de los grupos iónicos, basada en la cantidad en peso de todos los monómeros (a) a
(d) , es 30 a 1000, de preferencia 50 a 800, y más preferenteme4nte 80 a 600 mmol/kg de poliuretano. La cantidad de compuestos d) es de preferencia menos de 10%, más preferentemente menos de 5% o 2%, y muy preferentemente menos; de 1% en peso. En una modalidad
particularmente preferida, el poliuretano está compuesto exclusivamente de a) , b) , y e). Particularidades substanciales del poliuretano déla invención son que - la cantidad de grupos urea (peso molar 56 g/mol)
es cuando menos 0.6% en peso, basado en el peso total del poliuretano, el grupo iónico de c) se ha neutralizado cuando menos parcialmente con amoníaco, y la reacción de los compuestos a),k b), c) , y d) no ocurre , en presencia de un catalizador que contiene erilaces de metal-carbono. La cantidad de grupos urea es de preferencia menos de 0.5%, más preferentemente menos de 0.4% en peso. Los grupos urea se forman durante la reacción de3 grupos isocianato con grupos amino. Los compuestos d) que contienen grupos amino,1 por lo tanto se usan, si lo hacen, solamente en cantidades ¡menores . Con preferencia muy particular, el poliuretano está en gran parte libre de grupos urea.
Los grupos iónicos de c) se han neutralizado de preferencia hasta un grado de cuando menos 20% molar, más preferentemente por lo menos 305 molar, muy preferentemente cuando menos 50% molar, con amoníaco, y por lo tanto, están en la forma de la sal del catión de amonio. En particular, 20 a 80% molar, más preferentemente 30 a 70% molar de los grupos iónicos c) se han neutralizado con amoníaco. Los compuestos organometálicos 8es decir, compuestos que contienen un enlace de metal-carbono) , particularmente compuestos de organoestaño tales como dilaurato de dibutilestaño, se usan frecuentemente como catalizadores en la reacción de isocianato con grupos hidroxilo . En el contexto de la presente invención, ninguno de estos compuestos que contienen un enlace de metal-carbono se usan como catalizador durante la reacción. En particular, ningunos compuestos que comprenden átomos de metal, ya sea en forma covalentemente ligada o en forma iónica, se usan como catalizadores. De preferencia ni catalizadores metálicos ni otros catalizadores se usan ' en la reacción de compuestos de isocianato con compuestos que contienenj hidroxilo. Nor4malmente los componentes (a) a (d) y sus
cantidades molares respectivas se seleccionan de modo que la relación A:B, en donde A es la cantidad molar de los grupos isocianato y B es la suma de la cantidad molar de grupos hidroxílo y la cantidad molar de grupos funcionales que pueden reaccionar con isocianatos en una reacción de adición, es 0.5:1 a 2:1, de preferencia 0.8:1 a 1:5, más preferentemente 0.9:1 a 1.2:1. con preferencia muy particular la relación A:B es tan cercana a 1:1 como sea posible. Los monómeros (a) a (d) usados llevgan como promedio usualmente 1.5 a 2.5, de preferencia 1.9 a 2.1, más preferentemente 2.0 grupos isocianato y/o gruos funcionales que pueden reaccionar con isocianatos en una reacción de adición. La poliadición de los componentes (a) a (d) para preparar los poliuretanos ocurre de preferencia a temperaturas de reacción de hasta 180°C, de preferencia hasta 150°C bajo presión atmosférica o bajo la presión autógena. La preparación de poliuretanos, y de dispersiones acuosas de poliuretano, ' se conoce por el trabajador experto. Las dispersiones acuosas de poliuretano obtenidas generalmente tienen un contenido de sólidos de 10% a 70%, de
preferencia de 15% a 50% en peso. Los poliure¡tanos tienen un valor K en N,N-dimetilformamida (DMF, 21°C) de generalmente 20 a 60. El valor K es un número de viscosidad relativa que se determina en analogía a DIN 53 726 a 25°. Comprende el régimen dee flujo de una solución de 1% de resistencia en peso de poliuretano eri DMF relativamente al régimen de flujo de DMF pura, y caracteriza el peso molecular promedio del poliuretano . Las dispersiones de poliuretano se pueden usar sin adeyuvfantes adicionales como un adhesivo o sellador. Los adhesivos o selladores de la invención comprenden las dispersiones de poliuretano y, si es apropiado, constituyentes adicionales. Los adhesivos pueden ser adhesivos sensibles a la presión, adhesivos de contacto (aplicación de adhe3sivo de doble lado) , adhesivos de espuma (el adhesivo comprende agentes espumantes) o adhesivos de laminación, incluyendo aquellos componentes interiores automotrices, por ejemplo. Los ejemplos de substratos apropiados para enlace incluyen aquellos de madera, metal, plástico y papel. Los constituyentes adicionales para nominación incluyen, por ejemplo, espesadores, plastificantes, o bien
resinas de pegajosidad tales como, por ejemplo, resinas naturales o resinas modificadas tales como esteres de resina de trementina, o resinas sintéticas tales como resinas de ftalato. Los adhesivos de preferencia no comprenden compuestos que reaccionan con el poliuretano con reticulación. Consecuentemente, las dispersiones de poliuretano de la invención se usan de preferencia como adhesivos de un componente (1K), particularmente adhesivos de laminación 1K. La utilidad del adhesivo de laminación generalmente involucra el enlace de substratos bidimensionales, películas u hojas delgadas por ejemplo, a papel o cartón. Las dispersiones de poliuretano son particularmente apropiadas como un adhesivo para producir películas compuestas, en donde, como ya se describió al principio, películas u hojas delgadas diferentes se ligan entre sí para diversos propósitos . Los materiales de película y hoja delgada esencialmente empleados son polietileno, polipropileno, especialmente polipropileno biaxialmente orientado (OPP) , poliamida, poliésteres1, PVC, acetato de celulosa, celofán, y metales tales como estaño y aluminido, incluyendo también, en
particular, películas de polímero metalizadas, v.gr., películas de polio'lefina o películas de poliéster metalizadas . Las películas de polímero, especialmente películas de poliolefina, si es apropiado, pueden haber sido tratadas previamente con corona. El adhesivo ¡de laminación se aplica cuando menos a uno, generalmente solamente uno, de los substratos que se van a ligar. Los substratos revestidos generalmente se secan brevemente y luego se prensan uno contra otro o contra substratos no revestidos, de preferencia a una temperatura de 30 a 80°C. El conjunto1 ligado resultante, en particular el compuesto de película obtenido, tiene una elevada resistencia de enlace a temperatura ambiente, de una clase por lo demás que puede lograrse generalmente solo en el caso de sistemas de dos componentes con uso de un reticulador. Una resistencia particularmente elevada se logra en conexión con el enlace de películas de poliolefina, en particular películas de OPP, entre sí o en conexión con el enlace de películas de poliolefina, de preferencia películas de OPP, a películas de poliéster metalizadas. A temperaturas elevadas por encima de alrededor de
65°C, la resistencia de enlace se hace inferior. Por encima de alrededor de 100°C ? en agua en ebullición por ejemplo, los enlaces generalmente se pueden separar nuevamente de manera efectiva. Esto permite reciclado separado de las diferentes hojas delgadas o películas en el compuesto. Ejemplos Ejemplo 1: Síntesis de una dispersión de poliuretano de la invención Una mezcla de 174.2 g (1.00 mol) de diisocianatotolueno (80% 2,4 isómero 20% de isómero 2,6), 800 g (0.40 mol) de polipropilenglicol con un número OH de 56, 80.3 g (0.60 mol) de ácido dimetilolpropiónico y 100 g dee acetona se hizo reaccionar a 95°C durante3 cinco horas. Luego se enfrió a 30°C y la cantidad de grupos NCO no reaccionados se encontró que es 0:06% en peso. A continuación se diluyó con 800 g de acetona y luego, en sucesión, 16.0 g (0.24 mol) de una solución de amoníaco acuoso al 24% en peso, y 1500 g de agua se incorporaron con agitación. La destilación de la acetona proporcionó una dispersión acuosa de poliuretano con i una concentración de aproximadamente 40% en peso. Ejemplo Comparativo 1: Síntesis de una dispersión de poliuretano de conformidad con DE-AI 4 308 079 Una mezcla de 174.2 g (1.00 mol) de diisocianato-
tolueno (80% de isómero 2,4, 20% de isómero 2,6), 800 g (0.40 mol) de polipropilenglicol con un número OH de 56, 80.3 g (0.60 mol) de ácido dimetilolpropidónico, 0.4 g de dilaurato de dibutilestaño y 100 g de acetona se hizo reaccionar a 95°C durante cinco horas. Luego se enfrió a 30°C y la cantidad de grupos NCO no reaccionados se encontró que es 0.07% en peso. A continuación se diluyó con 800 g de acetona y luego, en sucesión, 24.2 g (0.24 mol) de trietilamina, y 1500 g de agua se incorporaron con agitación. La destilación de la acetona proporcionó una dispersión acuosa de poliuretano con una concentración de aproximadamente 40% en peso. Producción de películas compuestas La dispersión de poliuretano se aplicó a un régimen de 4 g/m2 a una película previamente tratada con corona hecha de polipropileno biaxialmente orientado (OPP) , usando un rodillo de 0.2 mm. Las películas revestidas se secaron con un ventilador de aire caliente durante alrededor de 2 minutos y se prensaron contra una película adicional (película de OPP o película de poliéster metalizado) en una prensa de rodillo a 70°c y 61.5 bar, con una velocidad de 5 m/min. Después de tiempos de almacenamiento diferentes a temperatura ambiente, la resistencia al desprendimiento, en N/cm, del compuesto de pelícdula se determinó usando una
máquina de prueba de tensión. Película compuesta oPP/oP.P
Claims (1)
- REIVINDICACIONES 1.- Una dispersión acuosa que comprende un poliuretano sintetizado de a) diisocianatos orgánicos b) compuestos dihidroxi que tienen un peso molar de 500 a 5000 g/mol y que no comprenden grupo iónico ni grupo que se pueda convertir a un grupo iónico c) alcoholes mono- a trihídricos que comprenden adicionalmente un grupo iónico d) si es apropiado, compuestos adicionales, diferentes de a) a c) , en donde el poliuretáno comprende menos de 0.6% en peso de grupos urea (calculado! con un pe3so molecular de 56 g/mol), el grupo iónico de c) está cuando menos parcialmente neutralizado con amoníaco, y la reacción de los compuestos a) , b) , c) , y d) no ocurre en presencia de un catalizador que contiene un enlace de metal-carbono. 2. - La dispersión acuosa de conformidad con la reivindicación 1, en donde b) son alcoholes de poliéter. 3.- La dispersión acuosa de conformidad con la reivindicación 1 o 2, en donde c) son ácidos dihidroxi carboxílicos . 4.- La dispersión acuosa de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde la dispersión no comprende compuesto que contenga un enlace de metal-carbono. 5.- La dispersión acuosa de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la dispersión no comprende reticuladores. 6.- El uso de una dispersión de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, como un constituyente de un adhesivo, especialmente un adhesivo de laminación. 1 . - El uso de una dispersión de conformidad con cualquiera de las . reivindicaciones 1 a 5 como un constituyente de un adhesivo de un componente (1K), especialmente un adhesivo de laminación 1K. 8.- El uso de una dispersión de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para laminación de película compuesta. 9.- el uso de una dispersión de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5 para ligar películas de póliolefina entre sí o a películas de poliéster metalizado.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE200510006235 DE102005006235A1 (de) | 2005-02-19 | 2005-02-19 | Polyurethandispersion für die Verbundfolienkaschierung |
PCT/EP2006/050968 WO2006087348A1 (de) | 2005-02-19 | 2006-02-15 | Polyurethandispersion für die verbundfolienkaschierung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2007009191A true MX2007009191A (es) | 2007-08-22 |
Family
ID=36190426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
MX2007009191A MX2007009191A (es) | 2005-02-19 | 2006-02-15 | Dispersion de poliuretano para laminacion de pelicula compuesta. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080145671A1 (es) |
EP (1) | EP1853640B1 (es) |
JP (1) | JP2008530329A (es) |
KR (1) | KR20070114169A (es) |
CN (1) | CN101120031A (es) |
BR (1) | BRPI0607767B1 (es) |
DE (1) | DE102005006235A1 (es) |
ES (1) | ES2534997T3 (es) |
MX (1) | MX2007009191A (es) |
PL (1) | PL1853640T3 (es) |
WO (1) | WO2006087348A1 (es) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR112014013558A2 (pt) | 2011-12-09 | 2017-06-13 | Basf Se | uso de dispersões aquosas de poliuretano para laminação de folha fina compósita, processo para produzir folhas finas compósitas, e, folha fina compósita |
US9005762B2 (en) | 2011-12-09 | 2015-04-14 | Basf Se | Use of aqueous polyurethane dispersions for composite foil lamination |
WO2016087518A1 (de) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Basf Se | Wässrige klebstoffdispersion enthaltend polyurethane und ethoxylierte fettalkohole |
JP2016224116A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | シャープ株式会社 | 表示パネルの製造方法 |
US20230092087A1 (en) | 2020-03-02 | 2023-03-23 | Basf Se | Composite foils biodisintegratable at home compost conditions |
EP4298173A1 (en) | 2021-02-24 | 2024-01-03 | Basf Se | Adhesive labels comprising biodegradable aqueous polyurethane pressure-sensitive adhesive |
EP4116347A1 (de) | 2021-07-07 | 2023-01-11 | Covestro Deutschland AG | Zweikomponentige polyurethandispersionsklebstoffe |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4879032A (en) * | 1984-06-04 | 1989-11-07 | Allied Resin Corporation | Fluid separatory devices having improved potting and adhesive compositions |
US5250510A (en) * | 1987-07-25 | 1993-10-05 | Sumitomo Electric Industries Ltd. | Superconducting material |
DE4003422A1 (de) * | 1990-02-06 | 1991-08-08 | Basf Ag | Waessrige polyurethanzubereitungen |
US5091239A (en) * | 1990-03-07 | 1992-02-25 | Cms Gilbreth Packaging Systems, Inc. | Methods and adhesives for bonding polyolefin film |
DE4103347A1 (de) * | 1991-02-05 | 1992-08-06 | Bayer Ag | Waessrige polyurethan-dispersionen und ihre verwendung als kaschierklebstoffe |
JP3178543B2 (ja) * | 1991-11-13 | 2001-06-18 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポリウレタン樹脂水性分散体の製造方法 |
JPH06136085A (ja) * | 1992-10-21 | 1994-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 内部架橋型水性ウレタン樹脂の製造方法 |
JPH06145598A (ja) * | 1992-11-13 | 1994-05-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性コーティング剤 |
DE4308079A1 (de) * | 1993-03-13 | 1994-09-15 | Basf Ag | Verwendung von wäßrigen Polyurethandispersionen als Verbundfolienklebstoff |
DE4343895A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Polyurethandispersionen |
US5834554A (en) * | 1996-03-05 | 1998-11-10 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Laminating adhesives for flexible packaging |
JP3706198B2 (ja) * | 1996-04-19 | 2005-10-12 | 三洋化成工業株式会社 | 水性印刷インキ用バインダ− |
JP2896995B2 (ja) * | 1996-06-25 | 1999-05-31 | 三洋化成工業株式会社 | 印刷インキ用バインダ−および印刷インキ |
US6235384B1 (en) * | 1998-06-04 | 2001-05-22 | H. B. Fuller Licensing & Financing, Inc. | Aqueous laminating adhesive composition and a method of using thereof |
JP2005272775A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Toyo Mooton Kk | 水性一液ウレタン樹脂接着剤の製造方法 |
-
2005
- 2005-02-19 DE DE200510006235 patent/DE102005006235A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-02-15 EP EP06708294.1A patent/EP1853640B1/de active Active
- 2006-02-15 JP JP2007555606A patent/JP2008530329A/ja active Pending
- 2006-02-15 US US11/815,901 patent/US20080145671A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-15 ES ES06708294.1T patent/ES2534997T3/es active Active
- 2006-02-15 WO PCT/EP2006/050968 patent/WO2006087348A1/de active Application Filing
- 2006-02-15 PL PL06708294T patent/PL1853640T3/pl unknown
- 2006-02-15 CN CNA2006800051596A patent/CN101120031A/zh active Pending
- 2006-02-15 MX MX2007009191A patent/MX2007009191A/es active IP Right Grant
- 2006-02-15 BR BRPI0607767A patent/BRPI0607767B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-02-15 KR KR1020077021378A patent/KR20070114169A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080145671A1 (en) | 2008-06-19 |
EP1853640B1 (de) | 2015-01-21 |
BRPI0607767B1 (pt) | 2016-09-13 |
DE102005006235A1 (de) | 2006-08-31 |
JP2008530329A (ja) | 2008-08-07 |
PL1853640T3 (pl) | 2015-06-30 |
EP1853640A1 (de) | 2007-11-14 |
CN101120031A (zh) | 2008-02-06 |
ES2534997T3 (es) | 2015-05-04 |
BRPI0607767A2 (pt) | 2010-03-23 |
KR20070114169A (ko) | 2007-11-29 |
WO2006087348A1 (de) | 2006-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102448664B1 (ko) | 저 점도, 신속 경화 라미네이팅 접착제 조성물 | |
MX2007009191A (es) | Dispersion de poliuretano para laminacion de pelicula compuesta. | |
JPH06340860A (ja) | ポリウレタンを含む水性分散液を接着剤として使用する方法 | |
JP5473224B2 (ja) | 複合シート貼り合わせのためのポリウレタン分散体 | |
JP2012201687A (ja) | 湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤およびそれを用いた造作部材 | |
US10894856B2 (en) | Polyurethane-vinyl hybrid polymers, methods of making them and their use | |
CN107001903B (zh) | 包含聚氨酯和乙氧基化脂肪醇的水性粘合剂分散体 | |
JP4674204B2 (ja) | ポリウレタン樹脂を含む接着剤組成物およびその応用 | |
TWI477524B (zh) | 聚氨酯樹脂及其利用 | |
KR20120130843A (ko) | 폴리우레탄 접착제 조성물 및 이의 제조방법 | |
JP6459459B2 (ja) | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物 | |
JP2022114079A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物、湿気硬化型ポリウレタンホットメルト接着剤、硬化物及び積層体 | |
CN114790270A (zh) | 湿气固化型聚氨酯热熔树脂组合物、固化物和层叠体 | |
US20230312806A1 (en) | Isocyanate compounds and adhesive compositions comprising the same | |
US20230357614A1 (en) | Two-component solventless adhesive compositions and methods of making same | |
JP2022015485A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタンホットメルト組成物、硬化物及び積層体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FG | Grant or registration |